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class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Proteinogena_aminokiselina" title="Proteinogena aminokiselina – bosniaque" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Proteinogena aminokiselina" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaque" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A0cid_prote%C3%AFnogen" title="Aminoàcid proteïnogen – catalan" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Aminoàcid proteïnogen" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalan" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Standardaminosyre" title="Standardaminosyre – danois" lang="da" hreflang="da" data-title="Standardaminosyre" 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href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA%E3%82%92%E6%A7%8B%E6%88%90%E3%81%99%E3%82%8B%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8" title="タンパク質を構成するアミノ酸 – japonais" lang="ja" hreflang="ja" data-title="タンパク質を構成するアミノ酸" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonais" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%8B%A8%EB%B0%B1%EC%A7%88%EC%83%9D%EC%84%B1%EC%84%B1_%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="단백질생성성 아미노산 – coréen" lang="ko" hreflang="ko" data-title="단백질생성성 아미노산" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coréen" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Asid_amino_proteinogenik" title="Asid amino proteinogenik – malais" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Asid amino proteinogenik" 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title="Aminoácido proteinogénico – portugais" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Aminoácido proteinogénico" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugais" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Aminoacid_proteinogen" title="Aminoacid proteinogen – roumain" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Aminoacid proteinogen" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="roumain" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Proteinogena_aminokiselina" title="Proteinogena aminokiselina – serbo-croate" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Proteinogena aminokiselina" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croate" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / 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<div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apparence"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Apparence</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">déplacer vers la barre 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class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/%28S%29-N-Formylmethionine_V.1.svg/330px-%28S%29-N-Formylmethionine_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/%28S%29-N-Formylmethionine_V.1.svg/440px-%28S%29-N-Formylmethionine_V.1.svg.png 2x" data-file-width="430" data-file-height="289" /></a><figcaption>Structure de la <a href="/wiki/N-Formylm%C3%A9thionine" title="N-Formylméthionine"><span class="nowrap"><i>N</i>-formylméthionine</span></a>, parfois considérée comme un <abbr class="abbr" title="Vingt-troisième">23<sup>e</sup></abbr> acide aminé protéinogène bien qu'elle ait une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> identique à celle de la <a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">méthionine</a>. <br />Elle amorce la <a href="/wiki/Biosynth%C3%A8se_des_prot%C3%A9ines" title="Biosynthèse des protéines">biosynthèse des protéines</a> chez les <a href="/wiki/Procaryote" class="mw-redirect" title="Procaryote">procaryotes</a> et dans les <a href="/wiki/Mitochondrie" title="Mitochondrie">mitochondries</a> et les <a href="/wiki/Chloroplaste" title="Chloroplaste">chloroplastes</a> des <a href="/wiki/Eucaryote" class="mw-redirect" title="Eucaryote">eucaryotes</a>, mais pas dans le <a href="/wiki/Cytosol" title="Cytosol">cytosol</a> de ces derniers. <br />Elle dérive de la <a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">méthionine</a> par adjonction d'un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Ald%C3%A9hyde" title="Aldéhyde">aldéhyde</a> sur l'<a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> d'<a href="/wiki/Azote" title="Azote">azote</a> de l'<a href="/wiki/Amine_primaire" class="mw-redirect" title="Amine primaire">amine primaire</a></figcaption></figure> <p>Un <b>acide aminé protéinogène</b> est un <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9" title="Acide aminé">acide aminé</a> incorporé dans les <a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">protéines</a> lors de la <a href="/wiki/Traduction_g%C3%A9n%C3%A9tique" title="Traduction génétique">traduction</a> de l'<a href="/wiki/Acide_ribonucl%C3%A9ique_messager" title="Acide ribonucléique messager">ARN messager</a> par les <a href="/wiki/Ribosome" title="Ribosome">ribosomes</a><sup id="cite_ref-10.1038/nchembio847_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1038/nchembio847-1"><span class="cite_crochet">[</span>1<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. Il existe en tout 22 acides aminés protéinogènes, ce qualificatif étant forgé à partir de racines grecques signifiant précisément « qui donne naissance aux protéines ». Parmi ceux-ci, 20 acides aminés, dits acides aminés standards, sont <a href="/wiki/Code_g%C3%A9n%C3%A9tique" title="Code génétique">codés</a> directement par un <a href="/wiki/Codon" title="Codon">codon</a> de l'<a href="/wiki/Acide_d%C3%A9soxyribonucl%C3%A9ique" title="Acide désoxyribonucléique">ADN</a> <a href="/wiki/Noyau_(biologie)" title="Noyau (biologie)">nucléaire</a>. Deux autres acides aminés protéinogènes sont codés indirectement par des <a href="/wiki/Codon-stop" title="Codon-stop">codons-stop</a> qui sont recodés en codons d'acides aminés en présence de <a href="/wiki/S%C3%A9quence_(acide_nucl%C3%A9ique)" title="Séquence (acide nucléique)">séquences</a> d'insertion particulières, appelées <a href="/wiki/%C3%89l%C3%A9ment_SECIS" title="Élément SECIS">élément <abbr title="Selenocysteine Insertion Sequence">SECIS</abbr></a> pour la <a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">sélénocystéine</a> et <a href="/wiki/%C3%89l%C3%A9ment_PYLIS" title="Élément PYLIS">élément <abbr title="Pyrrolysine Insertion Sequence">PYLIS</abbr></a> pour la <a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">pyrrolysine</a>. La pyrrolysine n'est présente que dans les protéines de certaines <a href="/wiki/Archaea" title="Archaea">archées</a> <a href="/wiki/M%C3%A9tabolisme_m%C3%A9thanog%C3%A8ne" title="Métabolisme méthanogène">méthanogènes</a>, de sorte que les <a href="/wiki/Eucaryote" class="mw-redirect" title="Eucaryote">eucaryotes</a> et les <a href="/wiki/Bact%C3%A9rie" title="Bactérie">bactéries</a> n'utilisent que 21 acides aminés protéinogènes. </p><p>Bien qu'elle présente une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> identique à celle de la <a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">méthionine</a>, la <a href="/wiki/N-Formylm%C3%A9thionine" title="N-Formylméthionine"><span class="nowrap"><i>N</i>-formylméthionine</span></a> est parfois considérée comme un <abbr class="abbr" title="Vingt-troisième">23<sup>e</sup></abbr> acide aminé protéinogène car, chez les procaryotes ainsi que dans les <a href="/wiki/Mitochondrie" title="Mitochondrie">mitochondries</a> et les <a href="/wiki/Chloroplaste" title="Chloroplaste">chloroplastes</a> des <a href="/wiki/Eucaryote" class="mw-redirect" title="Eucaryote">eucaryotes</a>, c'est elle qui est incorporée par les ribosomes à la place de la méthionine au début des chaînes polypeptidiques lors de la traduction de l'ARN messager ; ce <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> est souvent éliminé par la suite par <a href="/wiki/Modification_post-traductionnelle" title="Modification post-traductionnelle">modification post-traductionnelle</a> de la protéine néoformée<sup id="cite_ref-10.1002/bies.950030108_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1002/bies.950030108-2"><span class="cite_crochet">[</span>2<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Acides_Amin%C3%A9s,_diagramme_complet.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Acides_Amin%C3%A9s%2C_diagramme_complet.jpg/220px-Acides_Amin%C3%A9s%2C_diagramme_complet.jpg" decoding="async" width="220" height="117" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Acides_Amin%C3%A9s%2C_diagramme_complet.jpg/330px-Acides_Amin%C3%A9s%2C_diagramme_complet.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Acides_Amin%C3%A9s%2C_diagramme_complet.jpg/440px-Acides_Amin%C3%A9s%2C_diagramme_complet.jpg 2x" data-file-width="1824" data-file-height="974" /></a><figcaption>Diagramme organisant les 20 acides aminés protéinogènes standard de la <a href="/wiki/Biochimie" title="Biochimie">biochimie</a>, hormis la <a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">pyrrolysine</a> et la <a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">sélénocystéine</a>.</figcaption></figure> <p>Le <a href="/wiki/Corps_humain" title="Corps humain">corps humain</a> est capable de synthétiser 12 des 21 acides aminés protéinogènes qu'il utilise, tandis que neuf d'entre eux, dits <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">acides aminés essentiels</a>, doivent lui être apportés par l'<a href="/wiki/Alimentation" title="Alimentation">alimentation</a> : <a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">histidine</a>, <a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine">isoleucine</a>, <a href="/wiki/Leucine" title="Leucine">leucine</a>, <a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">lysine</a>, <a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">méthionine</a>, <a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine">phénylalanine</a>, <a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine">thréonine</a>, <a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane">tryptophane</a> et <a href="/wiki/Valine" title="Valine">valine</a>. </p><p>En revanche, les <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_non_prot%C3%A9inog%C3%A8ne" title="Acide aminé non protéinogène">acides aminés non protéinogènes</a> peuvent être incorporés dans les protéines au cours de <a href="/wiki/Modification_post-traductionnelle" title="Modification post-traductionnelle">modifications post-traductionnelles</a>, comme le <a href="/wiki/Acide_carboxyglutamique" title="Acide carboxyglutamique"><span class="nowrap">γ-carboxyglutamate</span></a> ou l'<a href="/wiki/Hydroxyproline" title="Hydroxyproline">hydroxyproline</a>, voire être totalement absents des protéines, comme l'<a href="/wiki/Acide_gamma-aminobutyrique" class="mw-redirect" title="Acide gamma-aminobutyrique">acide <span class="nowrap">γ-aminobutyrique</span></a> ou la <a href="/wiki/DOPA" title="DOPA">DOPA</a>. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Structure_des_acides_aminés_protéinogènes"><span id="Structure_des_acides_amin.C3.A9s_prot.C3.A9inog.C3.A8nes"></span>Structure des acides aminés protéinogènes</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=1" title="Modifier la section : Structure des acides aminés protéinogènes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=1" title="Modifier le code source de la section : Structure des acides aminés protéinogènes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La planche ci-dessous présente la structure non <a href="/wiki/Ionisation" title="Ionisation">ionisée</a> des 22 acides aminés protéinogènes ; en solution aqueuse à pH physiologique, les fonctions <a href="/wiki/Carboxyle" title="Carboxyle">carboxyle</a> –COOH et <a href="/wiki/Amine_(chimie)" title="Amine (chimie)">amine</a> –NH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> sont ionisées en <a href="/wiki/Carboxylate" class="mw-redirect" title="Carboxylate">carboxylate</a> –COO<sup>−</sup> et <a href="/wiki/Ammonium" title="Ammonium">ammonium</a> –NH<sub>3</sub><sup>+</sup><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, les <a href="/wiki/Esp%C3%A8ce_chimique" title="Espèce chimique">espèces chimiques</a> correspondantes sont des <a href="/wiki/Zwitterion" title="Zwitterion">zwitterions</a>. </p> <table style="background:none; border-collapse:collapse" cellpadding="3" align="center"> <tbody><tr> <td> <table style="background:none; border-collapse:collapse; text-align:center" cellpadding="3" align="center"> <tbody><tr> <td style="border:1px solid gray"> <table style="background:none; border-collapse:collapse" cellpadding="3" align="center"> <tbody><tr align="center" valign="bottom"> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-alanine-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/L-alanine-skeletal.png/100px-L-alanine-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="72" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/L-alanine-skeletal.png/150px-L-alanine-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/L-alanine-skeletal.png/200px-L-alanine-skeletal.png 2x" data-file-width="1396" data-file-height="1004" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-arginine-skeletal-(tall).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-arginine-skeletal-%28tall%29.png/100px-L-arginine-skeletal-%28tall%29.png" decoding="async" width="100" height="169" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-arginine-skeletal-%28tall%29.png/150px-L-arginine-skeletal-%28tall%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-arginine-skeletal-%28tall%29.png/200px-L-arginine-skeletal-%28tall%29.png 2x" data-file-width="1267" data-file-height="2135" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-asparagine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/L-asparagine-2D-skeletal.png/100px-L-asparagine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="98" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/L-asparagine-2D-skeletal.png/150px-L-asparagine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/L-asparagine-2D-skeletal.png/200px-L-asparagine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1274" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Aspartate_wpmp.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2c/Aspartate_wpmp.png/100px-Aspartate_wpmp.png" decoding="async" width="100" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/Aspartate_wpmp.png 1.5x" data-file-width="102" data-file-height="113" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Cysteine_wpmp.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Cysteine_wpmp.png/100px-Cysteine_wpmp.png" decoding="async" width="100" height="69" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bd/Cysteine_wpmp.png 1.5x" data-file-width="101" data-file-height="70" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Glutamate_wpmp.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/Glutamate_wpmp.png/100px-Glutamate_wpmp.png" decoding="async" width="100" height="99" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6d/Glutamate_wpmp.png 1.5x" data-file-width="123" data-file-height="122" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Glutamine_wpmp.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Glutamine_wpmp.png/100px-Glutamine_wpmp.png" decoding="async" width="100" height="93" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Glutamine_wpmp.png 1.5x" data-file-width="122" data-file-height="113" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Glycine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Glycine-2D-skeletal.png/100px-Glycine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="57" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Glycine-2D-skeletal.png/150px-Glycine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Glycine-2D-skeletal.png/200px-Glycine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="631" /></a></span> </td></tr> <tr align="center" valign="middle"> <td><b><a href="/wiki/Alanine" title="Alanine"><small>L</small>-Alanine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Arginine" title="Arginine"><small>L</small>-Arginine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Asparagine" title="Asparagine"><small>L</small>-Asparagine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique"><small>L</small>-Aspartate</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine"><small>L</small>-Cystéine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique"><small>L</small>-Glutamate</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Glutamine" title="Glutamine"><small>L</small>-Glutamine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Glycine_(acide_amin%C3%A9)" title="Glycine (acide aminé)">Glycine</a></b> </td></tr> <tr align="center" valign="bottom"> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Histidine_wpmp.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Histidine_wpmp.png/100px-Histidine_wpmp.png" decoding="async" width="100" height="123" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/Histidine_wpmp.png 1.5x" data-file-width="101" data-file-height="124" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-isoleucine-skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/L-isoleucine-skeletal.svg/100px-L-isoleucine-skeletal.svg.png" decoding="async" width="100" height="97" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/L-isoleucine-skeletal.svg/150px-L-isoleucine-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/L-isoleucine-skeletal.svg/200px-L-isoleucine-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="495" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-leucine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/L-leucine-2D-skeletal.png/100px-L-leucine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/L-leucine-2D-skeletal.png/150px-L-leucine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/L-leucine-2D-skeletal.png/200px-L-leucine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1246" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-lysine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/L-lysine-2D-skeletal.png/100px-L-lysine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="150" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/L-lysine-2D-skeletal.png/150px-L-lysine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/L-lysine-2D-skeletal.png/200px-L-lysine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1647" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-methionine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/L-methionine-2D-skeletal.png/100px-L-methionine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="126" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/L-methionine-2D-skeletal.png/150px-L-methionine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/L-methionine-2D-skeletal.png/200px-L-methionine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1386" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-phenylalanine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/L-phenylalanine-2D-skeletal.png/100px-L-phenylalanine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/L-phenylalanine-2D-skeletal.png/150px-L-phenylalanine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/L-phenylalanine-2D-skeletal.png/200px-L-phenylalanine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1351" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-proline-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/L-proline-2D-skeletal.png/100px-L-proline-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="85" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/L-proline-2D-skeletal.png/150px-L-proline-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/L-proline-2D-skeletal.png/200px-L-proline-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="939" /></a></span> </td> <td style="background:#DDDDDD"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Pyl.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Pyl.png/100px-Pyl.png" decoding="async" width="100" height="175" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Pyl.png/150px-Pyl.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Pyl.png/200px-Pyl.png 2x" data-file-width="699" data-file-height="1222" /></a></span> </td></tr> <tr align="center" valign="middle"> <td><b><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine"><small>L</small>-Histidine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine"><small>L</small>-Isoleucine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Leucine" title="Leucine"><small>L</small>-Leucine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Lysine" title="Lysine"><small>L</small>-Lysine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine"><small>L</small>-Méthionine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine"><small>L</small>-Phénylalanine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Proline" title="Proline"><small>L</small>-Proline</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine"><small>L</small>-Pyrrolysine</a></b> </td></tr> <tr align="center" valign="bottom"> <td style="background:#DDDDDD"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-selenocysteine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/L-selenocysteine-2D-skeletal.png/100px-L-selenocysteine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/L-selenocysteine-2D-skeletal.png/150px-L-selenocysteine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/L-selenocysteine-2D-skeletal.png/200px-L-selenocysteine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="928" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-serine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/L-serine-2D-skeletal.png/100px-L-serine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="94" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/L-serine-2D-skeletal.png/150px-L-serine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/L-serine-2D-skeletal.png/200px-L-serine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1036" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-threonine-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/L-threonine-skeletal.png/100px-L-threonine-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="89" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/L-threonine-skeletal.png/150px-L-threonine-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/L-threonine-skeletal.png/200px-L-threonine-skeletal.png 2x" data-file-width="2520" data-file-height="2240" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-tryptophan-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/L-tryptophan-2D-skeletal.png/100px-L-tryptophan-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="121" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/L-tryptophan-2D-skeletal.png/150px-L-tryptophan-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/L-tryptophan-2D-skeletal.png/200px-L-tryptophan-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1572" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-tyrosine-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/L-tyrosine-2D-skeletal.png/100px-L-tyrosine-2D-skeletal.png" decoding="async" width="100" height="83" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/L-tyrosine-2D-skeletal.png/150px-L-tyrosine-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/L-tyrosine-2D-skeletal.png/200px-L-tyrosine-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1600" data-file-height="1330" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-valine-skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/L-valine-skeletal.svg/100px-L-valine-skeletal.svg.png" decoding="async" width="100" height="85" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/L-valine-skeletal.svg/150px-L-valine-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/L-valine-skeletal.svg/200px-L-valine-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="309" data-file-height="263" /></a></span> </td> <td>  </td> <td>  </td></tr> <tr align="center" valign="middle"> <td><b><a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine"><small>L</small>-Sélénocystéine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/S%C3%A9rine" title="Sérine"><small>L</small>-Sérine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine"><small>L</small>-Thréonine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane"><small>L</small>-Tryptophane</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine"><small>L</small>-Tyrosine</a></b> </td> <td><b><a href="/wiki/Valine" title="Valine"><small>L</small>-Valine</a></b> </td> <td>  </td> <td>  </td></tr></tbody></table> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <td><b>Structure des 22 acides aminés protéinogènes</b>. La <a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">pyrrolysine</a> et la <a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">sélénocystéine</a> (ci-dessus grisées) sont spécifiques à certaines <a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">protéines</a> :<br />    - la <a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">pyrrolysine</a> ne se rencontre que chez certaines <a href="/wiki/Archaea" title="Archaea">archées</a> <a href="/wiki/M%C3%A9tabolisme_m%C3%A9thanog%C3%A8ne" title="Métabolisme méthanogène">méthanogènes</a>,<br />    - la <a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">sélénocystéine</a> est présente également chez les <a href="/wiki/Eucaryote" class="mw-redirect" title="Eucaryote">eucaryotes</a> mais <i>a priori</i> dans quelques dizaines d'<a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a> de la famille des <a href="/wiki/Oxydor%C3%A9ductase" title="Oxydoréductase">oxydoréductases</a>.<br />Les 20 autres acides aminés, dits standards, sont en revanche universellement distribués chez tous les êtres vivants connus. </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Propriétés_chimiques"><span id="Propri.C3.A9t.C3.A9s_chimiques"></span>Propriétés chimiques</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=2" title="Modifier la section : Propriétés chimiques" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=2" title="Modifier le code source de la section : Propriétés chimiques"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le tableau ci-dessous résume les principales propriétés chimiques des acides aminés protéinogènes et de leur <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>. Les valeurs proposées pour le <a href="/wiki/Point_iso%C3%A9lectrique" title="Point isoélectrique">point isoélectrique</a> et les <a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">constantes d'acidité</a> sont celles de l'<a href="/wiki/Universit%C3%A9_de_Calgary" title="Université de Calgary">université de Calgary</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite_crochet">[</span>3<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>, en <a href="/wiki/Alberta" title="Alberta">Alberta</a>. </p> <table class="wikitable sortable" style="text-align: center"> <tbody><tr> <th rowspan="2"><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9" title="Acide aminé">Acide aminé</a> </th> <th rowspan="2" colspan="2">Abrév. </th> <th rowspan="2"><a href="/wiki/Masse_mol%C3%A9culaire" title="Masse moléculaire">Masse</a> (<a href="/wiki/Unit%C3%A9_de_masse_atomique" class="mw-redirect" title="Unité de masse atomique">Da</a>) </th> <th rowspan="2"><a href="/wiki/Point_iso%C3%A9lectrique" title="Point isoélectrique">pI</a> </th> <th rowspan="2"><a href="/wiki/Rayon_de_van_der_Waals" title="Rayon de van der Waals">Rayon<br />de van der<br />Waals</a> </th> <th rowspan="2"><a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>a1</sub></a><br />(α-COOH) </th> <th rowspan="2"><a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>a2</sub></a><br />(α-<sup>+</sup>NH<sub>3</sub>) </th> <th colspan="3"><a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">Chaîne latérale</a> </th></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>R</sub></a> </th> <th>Structure </th> <th>Nature </th></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Alanine" title="Alanine">Alanine</a> </th> <td>A</td> <td>Ala</td> <td>89,09404</td> <td>6,00 </td> <td>67</td> <td>2,34</td> <td>9,60</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">Arginine</a> </th> <td>R</td> <td>Arg</td> <td>174,20274</td> <td>10,76 </td> <td>148</td> <td>2,17</td> <td>9,04</td> <td>12,48</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–<a href="/wiki/Guanidine" title="Guanidine">NHC(=NH)NH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></a></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, très <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">basique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Asparagine" title="Asparagine">Asparagine</a> </th> <td>N</td> <td>Asn</td> <td>132,11904</td> <td>5,41 </td> <td>96</td> <td>2,02</td> <td>8,80</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CONH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">Aspartate</a> </th> <td>D</td> <td>Asp</td> <td>133,10384</td> <td>2,77 </td> <td>91</td> <td>1,88</td> <td>9,60</td> <td>3,65</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>COOH<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">Cystéine</a> </th> <td>C</td> <td>Cys</td> <td>121,15404</td> <td>5,07 </td> <td>86</td> <td>1,96</td> <td>10,70</td> <td>8,33</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>SH<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a><sup id="cite_ref-10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x-4"><span class="cite_crochet">[</span>4<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>, faiblement <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">Glutamate</a> </th> <td>E</td> <td>Glu</td> <td>147,13074</td> <td>3,22 </td> <td>109</td> <td>2,19</td> <td>9,67</td> <td>4,25</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Glutamine" title="Glutamine">Glutamine</a> </th> <td>Q</td> <td>Gln</td> <td>146,14594</td> <td>5,65 </td> <td>114</td> <td>2,17</td> <td>9,13</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CONH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Glycine_(acide_amin%C3%A9)" title="Glycine (acide aminé)">Glycine</a> </th> <td>G</td> <td>Gly</td> <td>75,06714</td> <td>5,97 </td> <td>48</td> <td>2,34</td> <td>9,60</td> <td></td> <td align="left">–H</td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">Histidine</a> </th> <td>H</td> <td>His</td> <td>155,15634</td> <td>7,59 </td> <td>118</td> <td>1,82</td> <td>9,17</td> <td>6,00</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>-<a href="/wiki/Imidazole" title="Imidazole">C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></a></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, faiblement <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">basique</a>, <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine">Isoleucine</a> </th> <td>I</td> <td>Ile</td> <td>131,17464</td> <td>6,02 </td> <td>124</td> <td>2,36</td> <td>9,60</td> <td></td> <td align="left">–CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a>, <a href="/wiki/Aliphatique" class="mw-redirect" title="Aliphatique">aliphatique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Leucine" title="Leucine">Leucine</a> </th> <td>L</td> <td>Leu</td> <td>131,17464</td> <td>5,98 </td> <td>124</td> <td>2,36</td> <td>9,60</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a>, <a href="/wiki/Aliphatique" class="mw-redirect" title="Aliphatique">aliphatique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">Lysine</a> </th> <td>K</td> <td>Lys</td> <td>146,18934</td> <td>9,74 </td> <td>135</td> <td>2,18</td> <td>8,95</td> <td>10,53</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">basique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">Méthionine</a> </th> <td>M</td> <td>Met</td> <td>149,20784</td> <td>5,74 </td> <td>124</td> <td>2,28</td> <td>9,21</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–S–CH<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine">Phénylalanine</a> </th> <td>F</td> <td>Phe</td> <td>165,19184</td> <td>5,48 </td> <td>135</td> <td>1,83</td> <td>9,13</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–<a href="/wiki/Ph%C3%A9nyle" title="Phényle">C<sub>6</sub>H<sub>5</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></a></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a>, <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Proline" title="Proline">Proline</a> </th> <td>P</td> <td>Pro</td> <td>115,13194</td> <td>6,30 </td> <td>90</td> <td>1,99</td> <td>10,60</td> <td></td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">Pyrrolysine</a> </th> <td>O</td> <td>Pyl</td> <td>255,31</td> <td> </td> <td></td> <td></td> <td></td> <td></td> <td align="left"><span class="nowrap">–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NHCO<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–<a href="/wiki/Azoline" title="Azoline">C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></a>–CH<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></span></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, faiblement <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">basique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">Sélénocystéine</a> </th> <td>U</td> <td>Sec</td> <td>168,053</td> <td>5,47 </td> <td></td> <td></td> <td></td> <td>5,73</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>SeH<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/S%C3%A9rine" title="Sérine">Sérine</a> </th> <td>S</td> <td>Ser</td> <td>105,09344</td> <td>5,68 </td> <td>73</td> <td>2,21</td> <td>9,15</td> <td>5,68</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub>OH<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, faiblement <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine">Thréonine</a> </th> <td>T</td> <td>Thr</td> <td>119,12034</td> <td>5,60 </td> <td>93</td> <td>2,09</td> <td>9,10</td> <td>5,53</td> <td align="left">–CH(OH)CH<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, faiblement <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane">Tryptophane</a> </th> <td>W</td> <td>Trp</td> <td>204,22844</td> <td>5,89 </td> <td>163</td> <td>2,83</td> <td>9,39</td> <td>5,885</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–<a href="/wiki/Indole" title="Indole">C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></a></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, faiblement <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">basique</a>, <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">Tyrosine</a> </th> <td>Y</td> <td>Tyr</td> <td>181,19124</td> <td>5,66 </td> <td>141</td> <td>2,20</td> <td>9,11</td> <td>10,07</td> <td align="left">–CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–<a href="/wiki/Ph%C3%A9nol_(groupe)" title="Phénol (groupe)">C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></a></td> <td align="left"><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, faiblement <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a>, <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Valine" title="Valine">Valine</a> </th> <td>V</td> <td>Val</td> <td>117,14784</td> <td>5,96 </td> <td>105</td> <td>2,32</td> <td>9,62</td> <td></td> <td align="left">–CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></td> <td align="left"><a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">Hydrophobe</a>, <a href="/wiki/Aliphatique" class="mw-redirect" title="Aliphatique">aliphatique</a> </td></tr></tbody></table> <p>La valeur du <a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>R</sub></a> ici donnée correspond à l'acide aminé libre. Cette valeur varie sensiblement pour les <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> d'acides aminés présents dans les <a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">protéines</a>, comme l'indique le tableau ci-dessous : </p> <table class="wikitable" style="text-align:center"> <tbody><tr> <th><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9" title="Acide aminé">Acide aminé</a></th> <th colspan="2">Abrév.</th> <th>Libre</th> <th>Résidu </th></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">Aspartate</a> </th> <td>D</td> <td>Asp</td> <td>3,65</td> <td>3,7 – 4,0 </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">Arginine</a> </th> <td>R</td> <td>Arg</td> <td>12,48</td> <td>– </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">Glutamate</a> </th> <td>E</td> <td>Glu</td> <td>4,25</td> <td>4,2 – 4,5 </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">Cystéine</a> </th> <td>C</td> <td>Cys</td> <td>8,33</td> <td>8,8 – 9,1 </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">Histidine</a> </th> <td>H</td> <td>His</td> <td>6,00</td> <td>6,7 – 7,1 </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">Lysine</a> </th> <td>K</td> <td>Lys</td> <td>10,53</td> <td>9,3 – 9,5 </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">Tyrosine</a> </th> <td>Y</td> <td>Tyr</td> <td>10,07</td> <td>9,7 – 10,1 </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Expression_génétique"><span id="Expression_g.C3.A9n.C3.A9tique"></span>Expression génétique</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=3" title="Modifier la section : Expression génétique" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=3" title="Modifier le code source de la section : Expression génétique"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le tableau ci-dessous présente les <a href="/wiki/Codon" title="Codon">codons</a> d'<a href="/wiki/Acide_ribonucl%C3%A9ique_messager" title="Acide ribonucléique messager">ARN messager</a> correspondant à chacun des 22 acides aminés protéinogènes. Les valeurs relatives à l'abondance relative des acides aminés dans les protéines varient légèrement suivant les espèces et les bases de données utilisées. Elles sont données ici à titre indicatif. </p> <table class="wikitable sortable" style="text-align:center"> <tbody><tr> <th>Acide aminé </th> <th colspan="2">Abrév. </th> <th><a href="/wiki/Codon" title="Codon">Codon</a>(s) d'<a href="/wiki/Acide_ribonucl%C3%A9ique_messager" title="Acide ribonucléique messager">ARN messager</a> </th> <th>Occurrence dans<br />les <a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">protéines</a><sup id="cite_ref-0-13-121730-5_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-0-13-121730-5-5"><span class="cite_crochet">[</span>5<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> </th> <th>Occurrence chez<br />les <a href="/wiki/Vert%C3%A9br%C3%A9s" title="Vertébrés">vertébrés</a><sup id="cite_ref-vertébrés_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-vertébrés-6"><span class="cite_crochet">[</span>6<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> </th> <th>Essentiel<br />chez l'homme </th></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Alanine" title="Alanine">Alanine</a> </th> <td>A</td> <td>Ala</td> <td align="left">GCU, GCC, GCA, GCG</td> <td>9,0 %</td> <td>7,4 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">Arginine</a> </th> <td>R</td> <td>Arg</td> <td align="left">CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG</td> <td>4,7 %</td> <td>4,2 %</td> <td>Selon les cas </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Asparagine" title="Asparagine">Asparagine</a> </th> <td>N</td> <td>Asn</td> <td align="left">AAU, AAC</td> <td>4,4 %</td> <td>4,4 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">Aspartate</a> </th> <td>D</td> <td>Asp</td> <td align="left">GAU, GAC</td> <td>5,5 %</td> <td>5,9 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">Cystéine</a> </th> <td>C</td> <td>Cys</td> <td align="left">UGU, UGC</td> <td>2,8 %</td> <td>3,3 %</td> <td>Selon les cas </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">Glutamate</a> </th> <td>E</td> <td>Glu</td> <td align="left">GAA, GAG</td> <td>6,2 %</td> <td>5,8 %</td> <td>Selon les cas </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Glutamine" title="Glutamine">Glutamine</a> </th> <td>Q</td> <td>Gln</td> <td align="left">CAA, CAG</td> <td>3,9 %</td> <td>3,7 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Glycine_(acide_amin%C3%A9)" title="Glycine (acide aminé)">Glycine</a> </th> <td>G</td> <td>Gly</td> <td align="left">GGU, GGC, GGA, GGG</td> <td>7,5 %</td> <td>7,4 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">Histidine</a> </th> <td>H</td> <td>His</td> <td align="left">CAU, CAC</td> <td>2,1 %</td> <td>2,9 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine">Isoleucine</a> </th> <td>I</td> <td>Ile</td> <td align="left">AUU, AUC, AUA</td> <td>4,6 %</td> <td>3,8 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Leucine" title="Leucine">Leucine</a> </th> <td>L</td> <td>Leu</td> <td align="left">UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG</td> <td>7,5 %</td> <td>7,6 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">Lysine</a> </th> <td>K</td> <td>Lys</td> <td align="left">AAA, AAG</td> <td>7,0 %</td> <td>7,2 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">Méthionine</a> </th> <td>M</td> <td>Met</td> <td align="left">AUG</td> <td>1,7 %</td> <td>1,8 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine">Phénylalanine</a> </th> <td>F</td> <td>Phe</td> <td align="left">UUU, UUC</td> <td>3,5 %</td> <td>4,0 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Proline" title="Proline">Proline</a> </th> <td>P</td> <td>Pro</td> <td align="left">CCU, CCC, CCA, CCG</td> <td>4,6 %</td> <td>5,0 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">Pyrrolysine</a> </th> <td>O</td> <td>Pyl</td> <td align="left">UAG avec <a href="/wiki/%C3%89l%C3%A9ment_PYLIS" title="Élément PYLIS">élément PYLIS</a></td> <td>—</td> <td>—</td> <td>— </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">Sélénocystéine</a> </th> <td>U</td> <td>Sel</td> <td align="left">UGA avec <a href="/wiki/%C3%89l%C3%A9ment_SECIS" title="Élément SECIS">élément SECIS</a></td> <td>—</td> <td>—</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/S%C3%A9rine" title="Sérine">Sérine</a> </th> <td>S</td> <td>Ser</td> <td align="left">UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC</td> <td>7,1 %</td> <td>8,1 %</td> <td>Non </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine">Thréonine</a> </th> <td>T</td> <td>Thr</td> <td align="left">ACU, ACC, ACA, ACG</td> <td>6,0 %</td> <td>6,2 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane">Tryptophane</a> </th> <td>W</td> <td>Trp</td> <td align="left">UGG</td> <td>1,1 %</td> <td>1,3 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">Tyrosine</a> </th> <td>Y</td> <td>Tyr</td> <td align="left">UAU, UAC</td> <td>3,5 %</td> <td>3,3 %</td> <td>Selon les cas </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Valine" title="Valine">Valine</a> </th> <td>V</td> <td>Val</td> <td align="left">GUU, GUC, GUA, GUG</td> <td>6,9 %</td> <td>6,8 %</td> <td>Oui </td></tr> <tr> <th><a href="/wiki/Codon-stop" title="Codon-stop">Codon-stop</a> </th> <td>–</td> <td>Term</td> <td align="left">UAA, UAG, UGA</td> <td>—</td> <td>—</td> <td>— </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fonctions_biochimiques">Fonctions biochimiques</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=4" title="Modifier la section : Fonctions biochimiques" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=4" title="Modifier le code source de la section : Fonctions biochimiques"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le tableau ci-dessous propose une brève description des 22 acides aminés classés en fonction des codes et abréviations spécifiés par le comité de nomenclature commun <a href="/wiki/Union_internationale_de_chimie_pure_et_appliqu%C3%A9e" title="Union internationale de chimie pure et appliquée">IUPAC</a> - <a href="/wiki/Union_internationale_de_biochimie_et_de_biologie_mol%C3%A9culaire" title="Union internationale de biochimie et de biologie moléculaire">IUBMB</a> : </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr align="center"> <th colspan="2">Abrév. </th> <th>Structure </th> <th>Description sommaire </th></tr> <tr> <th>A </th> <td>Ala </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Alanin_-_L-Alanine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/L-Alanin_-_L-Alanine.svg/81px-L-Alanin_-_L-Alanine.svg.png" decoding="async" width="81" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/L-Alanin_-_L-Alanine.svg/121px-L-Alanin_-_L-Alanine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/L-Alanin_-_L-Alanine.svg/162px-L-Alanin_-_L-Alanine.svg.png 2x" data-file-width="163" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Alanine" title="Alanine">Alanine</a></b> — Abondante et polyvalente. Plus rigide que la <a href="/wiki/Glycine_(acide_amin%C3%A9)" title="Glycine (acide aminé)">glycine</a>, mais assez petite pour ne présenter qu'un <a href="/wiki/Encombrement_st%C3%A9rique" title="Encombrement stérique">encombrement stérique</a> limité pour la conformation de la protéine. Ses <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> peuvent se trouver aussi bien dans le cœur <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobe</a> qu'à la surface <a href="/wiki/Hydrophile" class="mw-redirect" title="Hydrophile">hydrophile</a> des protéines. </td></tr> <tr> <th>B </th> <td>Asx </td> <td> </td> <td><b><a href="/wiki/Asparagine" title="Asparagine">Asparagine</a></b> ou <b><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">aspartate</a></b>. </td></tr> <tr> <th>C </th> <td>Cys </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Cystein_-_L-Cysteine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/L-Cystein_-_L-Cysteine.svg/92px-L-Cystein_-_L-Cysteine.svg.png" decoding="async" width="92" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/L-Cystein_-_L-Cysteine.svg/138px-L-Cystein_-_L-Cysteine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/L-Cystein_-_L-Cysteine.svg/184px-L-Cystein_-_L-Cysteine.svg.png 2x" data-file-width="185" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">Cystéine</a></b> — L'<a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> de <a href="/wiki/Soufre" title="Soufre">soufre</a> de la <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> se lie facilement aux <a href="/wiki/Ion" title="Ion">ions</a> <a href="/wiki/M%C3%A9tal" title="Métal">métalliques</a>. En milieu <a href="/wiki/R%C3%A9ducteur_(chimie)" title="Réducteur (chimie)">réducteur</a>, deux <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> de cystéine peuvent former un <a href="/wiki/Pont_disulfure" title="Pont disulfure">pont disulfure</a> en donnant une molécule de <a href="/wiki/Cystine" title="Cystine">cystine</a>, ce qui stabilise la <a href="/wiki/Structure_tertiaire" title="Structure tertiaire">structure tertiaire</a>. On trouve de tels ponts disulfure dans des protéines agissant dans les environnements extrêmes, comme les <a href="/wiki/Enzyme_digestive" title="Enzyme digestive">enzymes digestives</a> telles que la <a href="/wiki/Pepsine" title="Pepsine">pepsine</a> et la <a href="/wiki/Chymotrypsine" title="Chymotrypsine">chymotrypsine</a>, ainsi que des protéines structurelles telles que la <a href="/wiki/K%C3%A9ratine" title="Kératine">kératine</a>. On trouve également de tels ponts disulfure dans les protéines trop petites pour maintenir leur <a href="/wiki/%C3%89tat_natif_(biochimie)" title="État natif (biochimie)">état natif</a> sans leur assistance, comme l'<a href="/wiki/Insuline" title="Insuline">insuline</a>, ou dans les protéines qui ne possèdent pas véritablement de cœur <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobe</a>, comme la <a href="/wiki/Ribonucl%C3%A9ase_pancr%C3%A9atique_bovine" title="Ribonucléase pancréatique bovine"><span class="nowrap">ribonucléase A</span></a>. </td></tr> <tr> <th>D </th> <td>Asp </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg/102px-L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg.png" decoding="async" width="102" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg/153px-L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg/204px-L-Asparagins%C3%A4ure_-_L-Aspartic_acid.svg.png 2x" data-file-width="205" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">Aspartate</a></b> — Semblable au <a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">glutamate</a>, sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> porte un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Hydrophile" class="mw-redirect" title="Hydrophile">hydrophile</a> <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a> fortement <a href="/wiki/Charge_%C3%A9lectrique" title="Charge électrique">chargé</a> négativement. Cet acide aminé est généralement situé sur la surface de la protéine, ce qui contribue à sa <a href="/wiki/Solubilit%C3%A9" title="Solubilité">solubilité</a> dans l'eau. Ce <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> se lie à des <a href="/wiki/Mol%C3%A9cule" title="Molécule">molécules</a> ou à des <a href="/wiki/Ion" title="Ion">ions</a> chargés positivement, ce qui est souvent mis à profit par les <a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a> pour se lier à des ions <a href="/wiki/M%C3%A9tal" title="Métal">métalliques</a>. Lorsqu'il est situé à l'intérieur de la protéine, l'aspartate forme généralement une liaison saline avec un résidu d'<a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">arginine</a> ou de <a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">lysine</a>. </td></tr> <tr> <th>E </th> <td>Glu </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg/127px-L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg.png" decoding="async" width="127" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg/191px-L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg/254px-L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid.svg.png 2x" data-file-width="256" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">Glutamate</a></b> — Semblable à l'<a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">aspartate</a>, mais avec une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> légèrement plus longue et flexible. </td></tr> <tr> <th>F </th> <td>Phe </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg/109px-L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg.png" decoding="async" width="109" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg/164px-L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg/218px-L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg.png 2x" data-file-width="232" data-file-height="128" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine">Phénylalanine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle présente un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> <a href="/wiki/Ph%C3%A9nyle" title="Phényle">phényle</a> à l'extrémité de sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>. Il s'agit d'un <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> volumineux et <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobe</a>, plutôt présent à l'intérieur des protéines. La phénylalanine peut être convertie en <a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">tyrosine</a> par <a href="/wiki/Hydroxylation" title="Hydroxylation">hydroxylation</a>. </td></tr> <tr> <th>G </th> <td>Gly </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Glycin_-_Glycine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Glycin_-_Glycine.svg/49px-Glycin_-_Glycine.svg.png" decoding="async" width="49" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Glycin_-_Glycine.svg/74px-Glycin_-_Glycine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Glycin_-_Glycine.svg/99px-Glycin_-_Glycine.svg.png 2x" data-file-width="100" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Glycine_(acide_amin%C3%A9)" title="Glycine (acide aminé)">Glycine</a></b> — Avec une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> réduite à un <a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> d'<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">hydrogène</a>, c'est le plus simple et le plus petit des acides aminés, et le seul acide aminé protéinogène <a href="/wiki/Chiralit%C3%A9_(chimie)" title="Chiralité (chimie)">non chiral</a>. Il ajoute de la flexibilité aux <a href="/wiki/Polypeptide" title="Polypeptide">chaînes polypeptidiques</a>. Il peut s'insérer dans les espaces les plus étroits, ce qui permet notamment les structures compactes observées par exemple dans les triples hélices du <a href="/wiki/Collag%C3%A8ne" title="Collagène">collagène</a>. </td></tr> <tr> <th>H </th> <td>His </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Histidin_-_L-Histidine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/L-Histidin_-_L-Histidine.svg/110px-L-Histidin_-_L-Histidine.svg.png" decoding="async" width="110" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/L-Histidin_-_L-Histidine.svg/165px-L-Histidin_-_L-Histidine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/L-Histidin_-_L-Histidine.svg/220px-L-Histidin_-_L-Histidine.svg.png 2x" data-file-width="229" data-file-height="125" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">Histidine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle présente un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Imidazole" title="Imidazole">imidazole</a> situé à l'extrémité de sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> et dont l'<a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> d'<a href="/wiki/Azote" title="Azote">azote</a> est <a href="/wiki/Protonation" title="Protonation">protoné</a> même en milieu légèrement <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a>. Ce <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> intervient dans de nombreuses protéines comme mécanisme régulateur pour en modifier la conformation et le fonctionnement en milieu acide tel qu'observé dans les <a href="/wiki/Endosome" title="Endosome">endosomes</a> et les <a href="/wiki/Lysosome" title="Lysosome">lysosomes</a>, induisant le <a href="/wiki/Changement_conformationnel" title="Changement conformationnel">changement conformationnel</a> de certaines <a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a>. Cet acide aminé demeure cependant relativement rare dans les protéines. </td></tr> <tr> <th>I </th> <td>Ile </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg/115px-L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg.png" decoding="async" width="115" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg/173px-L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg/231px-L-Isoleucin_-_L-Isoleucine.svg.png 2x" data-file-width="232" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine">Isoleucine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle présente une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> <a href="/wiki/Aliphatique" class="mw-redirect" title="Aliphatique">aliphatique</a>. Elle forme des <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobes</a> qui jouent un rôle important dans le <a href="/wiki/Repliement_des_prot%C3%A9ines" title="Repliement des protéines">repliement des protéines</a> et tendent à occuper l'intérieur de leur structure tridimensionnelle. L'isoleucine contient un second carbone asymétrique en position β. Seul l'isomère (2<i>S</i>, 3<i>S</i>) est présent dans les protéines. </td></tr> <tr> <th>J </th> <td>Xle </td> <td> </td> <td><b><a href="/wiki/Leucine" title="Leucine">Leucine</a></b> ou <b><a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine">isoleucine</a></b>. </td></tr> <tr> <th>K </th> <td>Lys </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Lysin_-_L-Lysine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/L-Lysin_-_L-Lysine.svg/149px-L-Lysin_-_L-Lysine.svg.png" decoding="async" width="149" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/L-Lysin_-_L-Lysine.svg/224px-L-Lysin_-_L-Lysine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/L-Lysin_-_L-Lysine.svg/298px-L-Lysin_-_L-Lysine.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">Lysine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle est fonctionnellement semblable à l'<a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">arginine</a>. Sa longue <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> flexible est terminée par une <a href="/wiki/Charge_%C3%A9lectrique" title="Charge électrique">charge électrique</a> positive, ce qui convient à la fixation de molécules chargées négativement. C'est par exemple le cas des protéines qui se lient aux <a href="/wiki/Acide_nucl%C3%A9ique" title="Acide nucléique">acides nucléiques</a> que sont l'<a href="/wiki/Acide_d%C3%A9soxyribonucl%C3%A9ique" title="Acide désoxyribonucléique">ADN</a> et l'<a href="/wiki/Acide_ribonucl%C3%A9ique" title="Acide ribonucléique">ARN</a>. Les <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> de lysine tendent à se trouver à la surface des protéines ; lorsqu'ils se trouvent à l'intérieur, ils forment généralement des liaisons salines avec des résidus d'<a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">aspartate</a> et de <a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">glutamate</a>. Il existe de nombreux dérivés de la lysine formés au cours de <a href="/wiki/Modification_post-traductionnelle" title="Modification post-traductionnelle">modifications post-traductionnelles</a> des protéines. </td></tr> <tr> <th>L </th> <td>Leu </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Leucin_-_L-Leucine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/L-Leucin_-_L-Leucine.svg/115px-L-Leucin_-_L-Leucine.svg.png" decoding="async" width="115" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/L-Leucin_-_L-Leucine.svg/173px-L-Leucin_-_L-Leucine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/L-Leucin_-_L-Leucine.svg/231px-L-Leucin_-_L-Leucine.svg.png 2x" data-file-width="232" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Leucine" title="Leucine">Leucine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle présente une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> <a href="/wiki/Aliphatique" class="mw-redirect" title="Aliphatique">aliphatique</a>. Elle forme des <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobes</a> qui jouent un rôle important dans le <a href="/wiki/Repliement_des_prot%C3%A9ines" title="Repliement des protéines">repliement des protéines</a> et tendent à occuper l'intérieur de leur structure tridimensionnelle. </td></tr> <tr> <th>M </th> <td>Met </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Methionin_-_L-Methionine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/L-Methionin_-_L-Methionine.svg/132px-L-Methionin_-_L-Methionine.svg.png" decoding="async" width="132" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/L-Methionin_-_L-Methionine.svg/198px-L-Methionin_-_L-Methionine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/L-Methionin_-_L-Methionine.svg/264px-L-Methionin_-_L-Methionine.svg.png 2x" data-file-width="266" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">Méthionine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentiel</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, c'est toujours le premier acide aminé incorporé dans les protéines, dont il est parfois retiré lors de <a href="/wiki/Modification_post-traductionnelle" title="Modification post-traductionnelle">modifications post-traductionnelles</a>. Sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> contient un <a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> de <a href="/wiki/Soufre" title="Soufre">soufre</a> portant un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/M%C3%A9thyle" title="Méthyle">méthyle</a> qui peut être mobilisé dans certaines réactions <a href="/wiki/M%C3%A9tabolisme" title="Métabolisme">métaboliques</a>. </td></tr> <tr> <th>N </th> <td>Asn </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg/102px-L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg.png" decoding="async" width="102" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg/153px-L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg/204px-L-Asparagin_-_L-Asparagine.svg.png 2x" data-file-width="205" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Asparagine" title="Asparagine">Asparagine</a></b> — Semblable à l'<a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">aspartate</a>, mais avec un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Amide" title="Amide">amide</a> –CONH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> à la place du <a href="/wiki/Carboxyle" title="Carboxyle">carboxyle</a> –COOH terminal de la <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>. </td></tr> <tr> <th>O </th> <td>Pyl </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Pyrrolysine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Pyrrolysine.svg/187px-Pyrrolysine.svg.png" decoding="async" width="187" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Pyrrolysine.svg/280px-Pyrrolysine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Pyrrolysine.svg/374px-Pyrrolysine.svg.png 2x" data-file-width="560" data-file-height="180" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">Pyrrolysine</a></b> — Apparentée à la <a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">lysine</a> mais avec un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Azoline" title="Azoline">azoline</a> à l'extrémité de sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>, elle n'est présente que dans certaines <a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a> liées au <a href="/wiki/M%C3%A9tabolisme_m%C3%A9thanog%C3%A8ne" title="Métabolisme méthanogène">métabolisme méthanogène</a> de certaines <a href="/wiki/Archaea" title="Archaea">archées</a>. Elle est codée indirectement par le <a href="/wiki/Codon-stop" title="Codon-stop">codon-stop</a> UAG <i>Ambre</i> en présence d'un <a href="/wiki/%C3%89l%C3%A9ment_PYLIS" title="Élément PYLIS"><span class="nowrap">élément <abbr title="Pyrrolysine Insertion Sequence">PYLIS</abbr></span></a> en aval de ce codon. </td></tr> <tr> <th>P </th> <td>Pro </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Prolin_-_L-Proline.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/78px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png" decoding="async" width="78" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/117px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/156px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png 2x" data-file-width="156" data-file-height="120" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Proline" title="Proline">Proline</a></b> — Avec leur <a href="/wiki/Amine_secondaire" class="mw-redirect" title="Amine secondaire">amine secondaire</a> <a href="/wiki/Compos%C3%A9_cyclique" title="Composé cyclique">intracyclique</a>, les <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> de proline sont rigides et présentent une géométrie différente de celle de tous les autres acides aminés protéinogènes. Pour cette raison, la proline termine généralement les <a href="/wiki/Structure_secondaire" title="Structure secondaire">structures secondaires</a> telles que les <a href="/wiki/H%C3%A9lice_alpha" title="Hélice alpha"><span class="nowrap">hélices α</span></a> et les <a href="/wiki/Feuillet_b%C3%AAta" title="Feuillet bêta"><span class="nowrap">feuillets β</span></a>. Elle est abondante dans le <a href="/wiki/Collag%C3%A8ne" title="Collagène">collagène</a> sous forme d'<a href="/wiki/Hydroxyproline" title="Hydroxyproline">hydroxyproline</a>, obtenue par <a href="/wiki/Modification_post-traductionnelle" title="Modification post-traductionnelle">modification post-traductionnelle</a>. </td></tr> <tr> <th>Q </th> <td>Gln </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg/132px-L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg.png" decoding="async" width="132" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg/198px-L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg/264px-L-Glutamin_-_L-Glutamine.svg.png 2x" data-file-width="266" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Glutamine" title="Glutamine">Glutamine</a></b> — Semblable au <a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">glutamate</a>, mais avec un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Amide" title="Amide">amide</a> –CONH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> à la place du <a href="/wiki/Carboxyle" title="Carboxyle">carboxyle</a> –COOH terminal de la <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>. </td></tr> <tr> <th>R </th> <td>Arg </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Arginin_-_L-Arginine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/L-Arginin_-_L-Arginine.svg/167px-L-Arginin_-_L-Arginine.svg.png" decoding="async" width="167" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/L-Arginin_-_L-Arginine.svg/250px-L-Arginin_-_L-Arginine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/L-Arginin_-_L-Arginine.svg/333px-L-Arginin_-_L-Arginine.svg.png 2x" data-file-width="335" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">Arginine</a></b> — Fonctionnellement semblable à la <a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">lysine</a>, elle présente une longue <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> flexible terminée par un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Guanidine" title="Guanidine">guanidine</a> portant une <a href="/wiki/Charge_%C3%A9lectrique" title="Charge électrique">charge électrique</a> positive, ce qui convient à la fixation de molécules chargées négativement. C'est par exemple le cas des protéines qui se lient aux <a href="/wiki/Acide_nucl%C3%A9ique" title="Acide nucléique">acides nucléiques</a> que sont l'<a href="/wiki/Acide_d%C3%A9soxyribonucl%C3%A9ique" title="Acide désoxyribonucléique">ADN</a> et l'<a href="/wiki/Acide_ribonucl%C3%A9ique" title="Acide ribonucléique">ARN</a>. Les <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> d'arginine tendent à se trouver à la surface des protéines ; lorsqu'ils se trouvent à l'intérieur, ils forment généralement des liaisons salines avec des résidus d'<a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">aspartate</a> et de <a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">glutamate</a>. </td></tr> <tr> <th>S </th> <td>Ser </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Serin_-_L-Serine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/L-Serin_-_L-Serine.svg/93px-L-Serin_-_L-Serine.svg.png" decoding="async" width="93" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/L-Serin_-_L-Serine.svg/139px-L-Serin_-_L-Serine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/L-Serin_-_L-Serine.svg/186px-L-Serin_-_L-Serine.svg.png 2x" data-file-width="187" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/S%C3%A9rine" title="Sérine">Sérine</a></b> — Fonctionnellement semblable à la <a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine">thréonine</a>, elle présente une petite <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> terminée par un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Hydroxyle" title="Hydroxyle">hydroxyle</a> –OH, dont l'<a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> d'<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">hydrogène</a> est <a href="/wiki/Labilit%C3%A9" title="Labilité">labile</a>, de sorte que ce <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> intervient souvent comme donneur d'hydrogène dans les <a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a>. La sérine est très <a href="/wiki/Hydrophile" class="mw-redirect" title="Hydrophile">hydrophile</a> et se trouve par conséquent préférentiellement à la surface des protéines solubles. </td></tr> <tr> <th>T </th> <td>Thr </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Threonin_-_L-Threonine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/L-Threonin_-_L-Threonine.svg/98px-L-Threonin_-_L-Threonine.svg.png" decoding="async" width="98" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/L-Threonin_-_L-Threonine.svg/147px-L-Threonin_-_L-Threonine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/L-Threonin_-_L-Threonine.svg/196px-L-Threonin_-_L-Threonine.svg.png 2x" data-file-width="197" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine">Thréonine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentiel</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, cet acide aminé présente une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> terminée par un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Hydroxyle" title="Hydroxyle">hydroxyle</a> –OH, dont l'<a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> d'<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">hydrogène</a> est <a href="/wiki/Labilit%C3%A9" title="Labilité">labile</a>, de sorte que ce <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> intervient souvent comme donneur d'hydrogène dans les <a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a>. La thréonine est très <a href="/wiki/Hydrophile" class="mw-redirect" title="Hydrophile">hydrophile</a> et se trouve par conséquent préférentiellement à la surface des protéines solubles. Elle contient un second carbone asymétrique en position β. Seul l'isomère (2<i>S</i>, 3<i>R</i>) est présent dans les protéines. </td></tr> <tr> <th>U </th> <td>Sec </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Selenocysteine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-Selenocysteine.svg/95px-L-Selenocysteine.svg.png" decoding="async" width="95" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-Selenocysteine.svg/143px-L-Selenocysteine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-Selenocysteine.svg/191px-L-Selenocysteine.svg.png 2x" data-file-width="349" data-file-height="220" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">Sélénocystéine</a></b> — <a href="/wiki/Analogue_structurel" title="Analogue structurel">Analogue structurel</a> de la <a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">cystéine</a> dans lequel un <a href="/wiki/Atome" title="Atome">atome</a> de <a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nium" title="Sélénium">sélénium</a> remplace l'atome de <a href="/wiki/Soufre" title="Soufre">soufre</a>, la sélénocystéine présente un <a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>a</sub></a> et un <a href="/wiki/Potentiel_d%27oxydor%C3%A9duction" title="Potentiel d'oxydoréduction">potentiel d'oxydoréduction</a> plus faibles que ceux de la cystéine, ce qui convient bien aux protéines <a href="/wiki/Antioxydant" title="Antioxydant">antioxydantes</a><sup id="cite_ref-10.1002/bip.21581_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1002/bip.21581-7"><span class="cite_crochet">[</span>7<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <th>V </th> <td>Val </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Valin_-_L-Valine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/L-Valin_-_L-Valine.svg/98px-L-Valin_-_L-Valine.svg.png" decoding="async" width="98" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/L-Valin_-_L-Valine.svg/147px-L-Valin_-_L-Valine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/L-Valin_-_L-Valine.svg/196px-L-Valin_-_L-Valine.svg.png 2x" data-file-width="197" data-file-height="121" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Valine" title="Valine">Valine</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle présente une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a> <a href="/wiki/Aliphatique" class="mw-redirect" title="Aliphatique">aliphatique</a>. Il forme des <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobes</a> qui jouent un rôle important dans le <a href="/wiki/Repliement_des_prot%C3%A9ines" title="Repliement des protéines">repliement des protéines</a> et tendent à occuper l'intérieur de leur structure tridimensionnelle. </td></tr> <tr> <th>W </th> <td>Trp </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c1/L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg/133px-L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg.png" decoding="async" width="133" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c1/L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg/200px-L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c1/L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg/266px-L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg.png 2x" data-file-width="277" data-file-height="125" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane">Tryptophane</a></b> — <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Essentielle</a> pour l'<a href="/wiki/Homo_sapiens" title="Homo sapiens">homme</a>, elle présente un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> <a href="/wiki/Indole" title="Indole">indole</a> à l'extrémité de sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>. Il s'agit d'un <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> volumineux et <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobe</a>, plutôt présent à l'intérieur des protéines. Ses <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> présentent une <a href="/wiki/Fluorescence" title="Fluorescence">fluorescence</a> <a href="/wiki/Solvatochromisme" title="Solvatochromisme">solvatochrome</a>. C'est un <a href="/wiki/Pr%C3%A9curseur_(chimie)" title="Précurseur (chimie)">précurseur</a> de la <a href="/wiki/S%C3%A9rotonine" title="Sérotonine">sérotonine</a>. </td></tr> <tr> <th>X </th> <td>Xaa </td> <td> </td> <td>Indique la présence d'un acide aminé indéterminé. </td></tr> <tr> <th>Y </th> <td>Tyr </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg/140px-L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg.png" decoding="async" width="140" height="66" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg/210px-L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg/280px-L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg.png 2x" data-file-width="290" data-file-height="137" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td><b><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">Tyrosine</a></b> — Dérivée de la <a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine">phénylalanine</a> par <a href="/wiki/Hydroxylation" title="Hydroxylation">hydroxylation</a>, la tyrosine présente un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Compos%C3%A9_aromatique" title="Composé aromatique">aromatique</a> <a href="/wiki/Ph%C3%A9nol_(groupe)" title="Phénol (groupe)">phénol</a> à l'extrémité de sa <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>. Il s'agit d'un <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidu</a> volumineux. C'est un <a href="/wiki/Pr%C3%A9curseur_(chimie)" title="Précurseur (chimie)">précurseur</a> de la <a href="/wiki/M%C3%A9lanine" title="Mélanine">mélanine</a>, de l'<a href="/wiki/Adr%C3%A9naline" title="Adrénaline">adrénaline</a> et des <a href="/wiki/Hormone_thyro%C3%AFdienne" title="Hormone thyroïdienne">hormones thyroïdiennes</a>. Elle est également <a href="/wiki/Fluorescence" title="Fluorescence">fluorescente</a>, bien que cette fluorescence soit généralement interrompue par transfert d'énergie à des résidus de <a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane">tryptophane</a>. </td></tr> <tr> <th>Z </th> <td>Glx </td> <td> </td> <td><b><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">Glutamate</a></b> ou <b><a href="/wiki/Glutamine" title="Glutamine">glutamine</a></b>. </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Origine_évolutive"><span id="Origine_.C3.A9volutive"></span>Origine évolutive</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=5" title="Modifier la section : Origine évolutive" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=5" title="Modifier le code source de la section : Origine évolutive"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La plupart des bactéries sont capables de synthétiser les vingt acides aminés protéinogènes, mais elles le font suivant deux types de méthodes. Une première série d'acides aminés « primaires » est créée à partir de composés inorganiques. Les acides aminés « secondaires » sont formés à partir des « primaires » qui leur servent d'éléments précurseurs<sup id="cite_ref-Barbieri2012_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Barbieri2012-8"><span class="cite_crochet">[</span>8<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. </p><p>Les conversions connues entre acides aminés sont les suivantes<sup id="cite_ref-Wong1975_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wong1975-9"><span class="cite_crochet">[</span>9<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> : </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Précurseur</th> <th>Composé secondaire </th></tr> <tr> <td>Glu</td> <td><b>Gln</b>, Pro, Arg </td></tr> <tr> <td>Asp</td> <td>Asn, <b>Thr</b>, Lys </td></tr> <tr> <td>Gln</td> <td>His </td></tr> <tr> <td>Thr</td> <td>Ile, Met </td></tr> <tr> <td>Ser</td> <td>Trp, Cys </td></tr> <tr> <td>Val</td> <td>Leu </td></tr> <tr> <td>Phe</td> <td>Tyr </td></tr></tbody></table> <p>Les acides aminés primaires sont moins d'une dizaine. Ce sont eux qui se forment spontanément dans les expériences de chimie prébiotiques, ou que l'on retrouve dans les météorites carbonées<sup id="cite_ref-Barbieri2012_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-Barbieri2012-8"><span class="cite_crochet">[</span>8<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. Ces éléments suggèrent qu'ils sont les premiers apparus, et que les premières protéines n'étaient formées que de ceux-ci<sup id="cite_ref-Barbieri2012_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-Barbieri2012-8"><span class="cite_crochet">[</span>8<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. Le reste de la série ne relève alors pas de la chimie pré-biotique, mais sont le produit des métabolismes primitifs. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notes_et_références"><span id="Notes_et_r.C3.A9f.C3.A9rences"></span>Notes et références</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=6" title="Modifier la section : Notes et références" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=6" title="Modifier le code source de la section : Notes et références"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="references-small decimal" style="column-width:30em;"><ol class="references"> <li id="cite_note-10.1038/nchembio847-1"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-10.1038/nchembio847_1-0">↑</a> </span><span class="reference-text"> <span class="ouvrage" id="Alexandre_Ambrogelly,_Sotiria_Palioura_et_Dieter_Söll2007"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">Alexandre Ambrogelly, Sotiria Palioura et Dieter Söll</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Natural expansion of the genetic code</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">Nature Chemical Biology</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 3, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 1,‎ <time class="nowrap" datetime="2007-01" data-sort-value="2007-01">janvier 2007</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">29-35</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17173027">17173027</a></span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1038/nchembio847">10.1038/nchembio847</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nature.com/nchembio/journal/v3/n1/full/nchembio847.html">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Natural+expansion+of+the+genetic+code&rft.jtitle=Nature+Chemical+Biology&rft.issue=1&rft.aulast=Alexandre+Ambrogelly%2C+Sotiria+Palioura+et+Dieter+S%C3%B6ll&rft.date=2007-01&rft.volume=3&rft.pages=29-35&rft_id=info%3Adoi%2F10.1038%2Fnchembio847&rft_id=info%3Apmid%2F17173027&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+amin%C3%A9+prot%C3%A9inog%C3%A8ne"></span></span></span> </li> <li id="cite_note-10.1002/bies.950030108-2"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-10.1002/bies.950030108_2-0">↑</a> </span><span class="reference-text"> <span class="ouvrage" id="Fred_Sherman,_John_W._Stewart_et_Susumu_Tsunasawa1985"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">Fred Sherman, John W. Stewart et Susumu Tsunasawa</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Methionine or not methionine at the beginning of a protein</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/Bioessays" class="mw-redirect" title="Bioessays">BioEssays</a></span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 3, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 1,‎ <time class="nowrap" datetime="1985-07" data-sort-value="1985-07">juillet 1985</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">27-31</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3024631">3024631</a></span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/bies.950030108">10.1002/bies.950030108</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bies.950030108/abstract">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Methionine+or+not+methionine+at+the+beginning+of+a+protein&rft.jtitle=BioEssays&rft.issue=1&rft.aulast=Fred+Sherman%2C+John+W.+Stewart+et+Susumu+Tsunasawa&rft.date=1985-07&rft.volume=3&rft.pages=27-31&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fbies.950030108&rft_id=info%3Apmid%2F3024631&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+amin%C3%A9+prot%C3%A9inog%C3%A8ne"></span></span></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-3">↑</a> </span><span class="reference-text"> <span class="ouvrage" id="Carey2014"><span class="ouvrage" id="Francis_A._Carey2014"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Francis A. Carey, « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch27/ch27-1-4-2.html"><cite style="font-style:normal;" lang="en">Table of pKa and pI values</cite></a> », sur <span class="italique">Département de chimie de l'<a href="/wiki/Universit%C3%A9_de_Calgary" title="Université de Calgary">université de Calgary</a></span>, <time>2014</time> <small style="line-height:1em;">(consulté le <time class="nowrap" datetime="2015-07-20" data-sort-value="2015-07-20">20 juillet 2015</time>)</small></span></span>.</span> </li> <li id="cite_note-10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x-4"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x_4-0">↑</a> </span><span class="reference-text">La <a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">cystéine</a> est une <a href="/wiki/Mol%C3%A9cule" title="Molécule">molécule</a> <a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">polaire</a>, cependant les <a href="/wiki/R%C3%A9sidu_(biochimie)" title="Résidu (biochimie)">résidus</a> de cystéine des <a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">protéines</a> sont souvent impliqués dans des interactions <a href="/wiki/Hydrophobe" class="mw-redirect" title="Hydrophobe">hydrophobes</a> et assurent de ce fait une fonction biochimique essentiellement apolaire :<br /> <span class="ouvrage" id="P._Heitmann1968"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">P. Heitmann</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">A Model for Sulfhydryl Groups in Proteins. Hydrophobic Interactions of the Cysteine Side Chain in Micelles</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">European Journal of Biochemistry</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 3, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 3,‎ <time class="nowrap" datetime="1968-01" data-sort-value="1968-01">janvier 1968</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">346-350</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5650851">5650851</a></span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x">10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x/abstract">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=A+Model+for+Sulfhydryl+Groups+in+Proteins.+Hydrophobic+Interactions+of+the+Cysteine+Side+Chain+in+Micelles&rft.jtitle=European+Journal+of+Biochemistry&rft.issue=3&rft.aulast=P.+Heitmann&rft.date=1968-01&rft.volume=3&rft.pages=346-350&rft_id=info%3Adoi%2F10.1111%2Fj.1432-1033.1968.tb19535.x&rft_id=info%3Apmid%2F5650851&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+amin%C3%A9+prot%C3%A9inog%C3%A8ne"></span></span></span> </li> <li id="cite_note-0-13-121730-5-5"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-0-13-121730-5_5-0">↑</a> </span><span class="reference-text"> <span class="ouvrage" id="Yurkanis_Bruice2004"><span class="ouvrage" id="Paula_Yurkanis_Bruice2004"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Paula Yurkanis Bruice, <cite class="italique" lang="en">Organic Chemistry</cite>, Pearson Education Inc., <time>2004</time>, <abbr class="abbr" title="quatrième">4<sup>e</sup></abbr> <abbr class="abbr" title="édition">éd.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/0-13-121730-5" title="Spécial:Ouvrages de référence/0-13-121730-5"><span class="nowrap">0-13-121730-5</span></a>)</small>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">960-962</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Organic+Chemistry&rft.pub=Pearson+Education+Inc.&rft.edition=4&rft.au=Paula+Yurkanis+Bruice&rft.date=2004&rft.pages=960-962&rft.isbn=0-13-121730-5&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+amin%C3%A9+prot%C3%A9inog%C3%A8ne"></span></span></span></span> </li> <li id="cite_note-vertébrés-6"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-vertébrés_6-0">↑</a> </span><span class="reference-text"> <span class="ouvrage" id="Beals,_L._Gross,_S._Harrell"><span class="ouvrage" id="M._Beals,_L._Gross,_S._Harrell"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tiem.utk.edu/~gross/bioed/webmodules/aminoacid.htm"><cite style="font-style:normal;" lang="en">Amino Acid Frequency</cite></a> », sur <span class="italique">The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'<a href="/wiki/Universit%C3%A9_du_Tennessee" title="Université du Tennessee">université du Tennessee</a></span> <small style="line-height:1em;">(consulté le <time class="nowrap" datetime="2015-07-22" data-sort-value="2015-07-22">22 juillet 2015</time>)</small></span></span>.</span> </li> <li id="cite_note-10.1002/bip.21581-7"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-10.1002/bip.21581_7-0">↑</a> </span><span class="reference-text"> <span class="ouvrage" id="Byung_Jin_Byun_et_Young_Kee_Kang2011"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">Byung Jin Byun et Young Kee Kang</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Conformational preferences and p<i>K</i><sub>a</sub> value of selenocysteine residue</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">Biopolymers</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 95, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 5,‎ <time class="nowrap" datetime="2011-05" data-sort-value="2011-05">mai 2011</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">345-353</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21213257">21213257</a></span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/bip.21581">10.1002/bip.21581</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bip.21581/abstract">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Conformational+preferences+and+p%27%27K%27%27a+value+of+selenocysteine+residue&rft.jtitle=Biopolymers&rft.issue=5&rft.aulast=Byung+Jin+Byun+et+Young+Kee+Kang&rft.date=2011-05&rft.volume=95&rft.pages=345-353&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fbip.21581&rft_id=info%3Apmid%2F21213257&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+amin%C3%A9+prot%C3%A9inog%C3%A8ne"></span></span></span> </li> <li id="cite_note-Barbieri2012-8"><span class="mw-cite-backlink noprint">↑ <sup><a href="#cite_ref-Barbieri2012_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Barbieri2012_8-1">b</a> et <a href="#cite_ref-Barbieri2012_8-2">c</a></sup> </span><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/257780019_Code_Biology_-_A_New_Science_of_Life">Code Biology – A New Science of Life</a>. Marcello Barbieri Biosemiotics 5(3) · December 2012.</span> </li> <li id="cite_note-Wong1975-9"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-Wong1975_9-0">↑</a> </span><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC432657/pdf/pnas00048-0267.pdf">ACo-EvolutionTheoryoftheGeneticCode</a>. Wong, J. T. F. Proc.Nat.Acad.Sci.USA Vol.72, No.5, pp.1909-1912, May1975.</span> </li> </ol> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Liens_externes">Liens externes</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&veaction=edit&section=7" title="Modifier la section : Liens externes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne&action=edit&section=7" title="Modifier le code source de la section : Liens externes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><span class="ouvrage" id="Camus2006"><span class="ouvrage" id="Gilles_Camus2006">Gilles Camus, <span class="noarchive">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/acideamine/acideamine.htm"><cite style="font-style:normal; color:var(--color-link-red, #d73333);">Les acides aminés</cite></a> »<sup class="plainlinks">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/*/http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/acideamine/acideamine.htm">Archive.org</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.wikiwix.com/cache/?url=http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/acideamine/acideamine.htm">Wikiwix</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.is/http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/acideamine/acideamine.htm">Archive.is</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://webcache.googleusercontent.com/search?hl=fr&q=cache:http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/acideamine/acideamine.htm">Google</a> • <a href="/wiki/Projet:Correction_des_liens_externes#J'ai_trouvé_un_lien_mort,_que_faire_?" title="Projet:Correction des liens externes">Que faire ?</a>)</sup></span>, sur <span class="italique">UFR de Biologie de l'<a href="/wiki/Universit%C3%A9_Pierre-et-Marie-Curie" title="Université Pierre-et-Marie-Curie">université Pierre-et-Marie-Curie</a></span>, <time class="nowrap" datetime="2006-03-16" data-sort-value="2006-03-16">16 mars 2006</time> <small style="line-height:1em;">(consulté le <time class="nowrap" datetime="2015-07-20" data-sort-value="2015-07-20">20 juillet 2015</time>)</small></span></span></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.biology.arizona.edu/biochemistry/problem_sets/aa/Dayhoff.html">L'origine du code à une lettre pour les acides aminés</a></li></ul> <div class="navbox-container" style="clear:both;"> <table class="navbox collapsible noprint autocollapse" style=""> <tbody><tr><th class="navbox-title" colspan="3" style=""><div style="float:left; width:6em; text-align:left"><div class="noprint plainlinks nowrap tnavbar" style="padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-emphasized, #000000);"><a href="/wiki/Mod%C3%A8le:Palette_Acides_amin%C3%A9s" title="Modèle:Palette Acides aminés"><abbr class="abbr" title="Voir ce modèle.">v</abbr></a> · <a class="external text" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mod%C3%A8le:Palette_Acides_amin%C3%A9s&action=edit"><abbr class="abbr" title="Modifier ce modèle. Merci de prévisualiser avant de sauvegarder.">m</abbr></a></div></div><div style="font-size:110%"><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9" title="Acide aminé">Acides aminés</a></div></th> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:200px;"><a class="mw-selflink selflink">Acide aminé protéinogène</a></th> <td class="navbox-list" style=""><table class="navbox-subgroup" style=""> <tbody><tr> <th class="navbox-group" style=""><a href="/wiki/Compos%C3%A9_aliphatique" title="Composé aliphatique">Aliphatique</a></th> <td class="navbox-list" style=";"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_ramifi%C3%A9" title="Acide aminé ramifié">Acide aminé ramifié</a> <ul><li><a href="/wiki/Valine" title="Valine">Valine</a></li> <li><a href="/wiki/Isoleucine" title="Isoleucine">Isoleucine</a></li> <li><a href="/wiki/Leucine" title="Leucine">Leucine</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/M%C3%A9thionine" title="Méthionine">Méthionine</a></li> <li><a href="/wiki/Alanine" title="Alanine">Alanine</a></li> <li><a href="/wiki/Proline" title="Proline">Proline</a></li> <li><a href="/wiki/Glycine_(acide_amin%C3%A9)" title="Glycine (acide aminé)">Glycine</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style=""><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9#Acides_aminés_aromatiques" title="Acide aminé">Aromatique</a></th> <td class="navbox-list navbox-even" style=";"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Ph%C3%A9nylalanine" title="Phénylalanine">Phénylalanine</a></li> <li><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">Tyrosine</a></li> <li><a href="/wiki/Tryptophane" title="Tryptophane">Tryptophane</a></li> <li><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">Histidine</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style=""><a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">Polaire</a>, non chargé</th> <td class="navbox-list" style=";"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Asparagine" title="Asparagine">Asparagine</a></li> <li><a href="/wiki/Glutamine" title="Glutamine">Glutamine</a></li> <li><a href="/wiki/S%C3%A9rine" title="Sérine">Sérine</a></li> <li><a href="/wiki/Thr%C3%A9onine" title="Thréonine">Thréonine</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="">Charge positive (<a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>a</sub></a>)</th> <td class="navbox-list navbox-even" style=";"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">Lysine</a> (≈10,8)</li> <li><a href="/wiki/Arginine" title="Arginine">Arginine</a> (≈12,5)</li> <li><a href="/wiki/Histidine" title="Histidine">Histidine</a> (≈6.1)</li> <li><a href="/wiki/Pyrrolysine" title="Pyrrolysine">Pyrrolysine</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="">Charge négative (<a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">p<i>K</i><sub>a</sub></a>)</th> <td class="navbox-list" style=";"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">Aspartate</a> (≈3,9)</li> <li><a href="/wiki/Acide_glutamique" title="Acide glutamique">Glutamate</a> (≈4,1)</li> <li><a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nocyst%C3%A9ine" title="Sélénocystéine">Sélénocystéine</a> (≈5,4)</li> <li><a href="/wiki/Cyst%C3%A9ine" title="Cystéine">Cystéine</a> (≈8,3)</li> <li><a href="/wiki/Tyrosine" title="Tyrosine">Tyrosine</a> (≈10,1)</li></ul> </div></td> </tr> </tbody></table></td> <td class="navbox-image" rowspan="2" style="vertical-align:middle;padding-left:7px"><figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:L-amino_acid_any.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-amino_acid_any.png/145px-L-amino_acid_any.png" decoding="async" width="145" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-amino_acid_any.png/218px-L-amino_acid_any.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-amino_acid_any.png/290px-L-amino_acid_any.png 2x" data-file-width="728" data-file-height="640" /></a><figcaption></figcaption></figure></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:200px;"><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_non_prot%C3%A9inog%C3%A8ne" title="Acide aminé non protéinogène">Acide aminé non protéinogène</a></th> <td class="navbox-list navbox-even" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_non_prot%C3%A9inog%C3%A8ne#Acides_aminés_non_protéinogènes_présents_dans_des_protéines" title="Acide aminé non protéinogène">Acides aminés non protéinogènes présents dans des protéines</a></li> <li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_non_prot%C3%A9inog%C3%A8ne#Autres_acides_aminés_non_protéinogènes" title="Acide aminé non protéinogène">Autres acides aminés non protéinogènes</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <td class="navbox-banner" style="" colspan="3"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">Protéine</a></li> <li><a href="/wiki/Peptide" title="Peptide">Peptide</a></li> <li><a href="/wiki/Code_g%C3%A9n%C3%A9tique" title="Code génétique">Code génétique</a></li> <li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_essentiel" title="Acide aminé essentiel">Acide aminé essentiel</a></li> <li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_glucoformateur" title="Acide aminé glucoformateur">Acide aminé glucoformateur</a></li> <li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9_c%C3%A9toformateur" title="Acide aminé cétoformateur">Acide aminé cétoformateur</a></li> <li><a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9#Acides_aminés_non_standard" title="Acide aminé">Acide aminé non standard</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table> </div> <ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail de la chimie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/24px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/36px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/48px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 2x" data-file-width="128" data-file-height="128" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail:Chimie">Portail de la chimie</a></span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Biochimie" title="Portail de la biochimie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/26px-Hemoglobin.jpg" decoding="async" width="26" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/39px-Hemoglobin.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/52px-Hemoglobin.jpg 2x" data-file-width="418" data-file-height="386" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Biochimie" title="Portail:Biochimie">Portail de la biochimie</a></span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Biologie_cellulaire_et_mol%C3%A9culaire" title="Portail de la biologie cellulaire et moléculaire"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Red2.jpg/27px-Red2.jpg" decoding="async" width="27" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Red2.jpg/40px-Red2.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Red2.jpg/53px-Red2.jpg 2x" data-file-width="184" data-file-height="166" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Biologie_cellulaire_et_mol%C3%A9culaire" title="Portail:Biologie cellulaire et moléculaire">Portail de la biologie cellulaire et moléculaire</a></span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Pharmacie" title="Portail de la pharmacie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Coupe_d%27Hygie.svg/20px-Coupe_d%27Hygie.svg.png" decoding="async" width="20" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Coupe_d%27Hygie.svg/30px-Coupe_d%27Hygie.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Coupe_d%27Hygie.svg/40px-Coupe_d%27Hygie.svg.png 2x" data-file-width="354" data-file-height="427" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Pharmacie" title="Portail:Pharmacie">Portail de la pharmacie</a></span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:M%C3%A9decine" title="Portail de la médecine"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Star_of_life2.svg/24px-Star_of_life2.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Star_of_life2.svg/36px-Star_of_life2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Star_of_life2.svg/48px-Star_of_life2.svg.png 2x" data-file-width="192" data-file-height="192" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:M%C3%A9decine" title="Portail:Médecine">Portail de la médecine</a></span> </span></li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Ce document provient de « <a dir="ltr" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Acide_aminé_protéinogène&oldid=213703300">https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Acide_aminé_protéinogène&oldid=213703300</a> ».</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Accueil" title="Catégorie:Accueil">Catégories</a> : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Acide_amin%C3%A9_prot%C3%A9inog%C3%A8ne" title="Catégorie:Acide aminé protéinogène">Acide aminé protéinogène</a></li><li><a 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