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フーゼル油 - Wikipedia

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data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="デンマーク語" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Fusel%C3%B6l" title="ドイツ語: Fuselöl" lang="de" hreflang="de" data-title="Fuselöl" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="ドイツ語" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Fusel_alcohol" title="英語: Fusel alcohol" lang="en" hreflang="en" data-title="Fusel alcohol" data-language-autonym="English" data-language-local-name="英語" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_de_fusel" title="スペイン語: Aceite de fusel" lang="es" hreflang="es" data-title="Aceite de fusel" data-language-autonym="Español" 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wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q751627" title="関連付けられたデータリポジトリ項目へのリンク [g]" accesskey="g"><span>ウィキデータ項目</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ページツール"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" 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href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エタノール">エタノール</a>よりも<a href="/wiki/%E6%B2%B8%E7%82%B9" title="沸点">沸点</a>の高い揮発性成分の総称である。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="概要"><span id=".E6.A6.82.E8.A6.81"></span>概要</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%83%BC%E3%82%BC%E3%83%AB%E6%B2%B9&amp;action=edit&amp;section=1" title="節を編集: 概要"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>フーゼル油は、<a href="/wiki/%E8%92%B8%E7%95%99%E9%85%92" title="蒸留酒">蒸留酒</a>を作る際や<a href="/wiki/%E7%99%BA%E9%85%B5" title="発酵">発酵</a>法により作られた<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エタノール">エタノール</a>を分留して精製する際に高沸点の揮発性成分として得られる留分のことである。したがって、フーゼル油は<a href="/wiki/%E6%B7%B7%E5%90%88%E7%89%A9" title="混合物">混合物</a>であり、そのどれもがエタノールよりも沸点が高い。水に溶けにくく<a href="/wiki/%E6%AF%94%E9%87%8D" title="比重">比重</a>が水よりも軽いため、蒸留酒を作る際に油滴として分離し、酒を濁らせたり、表面に浮いてくることもある。 </p><p>フーゼル油の主成分は (<i>S</i>)-<a href="/w/index.php?title=2-%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB-1-%E3%83%96%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「2-メチル-1-ブタノール」 (存在しないページ)">2-メチル-1-ブタノール</a>、<a href="/wiki/3-%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB-1-%E3%83%96%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="3-メチル-1-ブタノール">3-メチル-1-ブタノール</a>といった炭素数5の<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール">アルコール</a>であり、その他に<a href="/wiki/1-%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%91%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="1-プロパノール">プロパノール</a>、<a href="/wiki/1-%E3%83%96%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="1-ブタノール">ブタノール</a>、2-メチル-1-プロパノール、<a href="/wiki/1-%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="1-ヘキサノール">1-ヘキサノール</a>などのアルコール、<a href="/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%AB" title="酢酸イソアミル">酢酸イソアミル</a>のような<a href="/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="酢酸エステル">酢酸エステル</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%B3%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB" title="カプロン酸エチル">ヘキサン酸エチル</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%B3%E9%85%B8" class="mw-redirect" title="オクタン酸">オクタン酸</a>エチル、<a href="/wiki/%E3%83%87%E3%82%AB%E3%83%B3%E9%85%B8" class="mw-redirect" title="デカン酸">デカン酸</a>エチルといった中鎖<a href="/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8" title="脂肪酸">脂肪酸</a>のエチル<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB" title="エステル">エステル</a>などを含む。また、発酵に使用された原料によっては遊離の脂肪酸や<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%AB%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%AB" title="フルフラール">フルフラール</a>の誘導体や<a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピラジン">ピラジン</a>類などを含むことがある。 </p><p>2-メチル-1-ブタノールや3-メチル-1-ブタノールが石油化学工業で合成されるようになる以前はこれらの重要な供給源であった。<a href="/wiki/%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3" title="デンプン">デンプン</a>(<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%82%B9" title="アミロース">アミロース</a>)の発酵で得られるこれら炭素数5のアルコールの混合物をアミルアルコールと呼んでいた。2-メチル-1-ブタノールの慣用名、活性アミルアルコール(活性は光学活性を意味する)や 3-メチル-1-ブタノールの慣用名イソアミルアルコールにその跡が残されている。しかし、実際にはこれらのアルコールはデンプンからではなく<a href="/wiki/%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%82%B7%E3%83%B3" title="ロイシン">ロイシン</a>や<a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%82%B7%E3%83%B3" title="イソロイシン">イソロイシン</a>といった<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8" title="アミノ酸">アミノ酸</a>に由来する発酵生成物である。 </p><p>これらの高沸点化合物は酒類の香りに寄与している成分でもあるため、<a href="/wiki/%E9%A6%99%E6%96%99" title="香料">香料</a>にも利用されている。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="俗説"><span id=".E4.BF.97.E8.AA.AC"></span>俗説</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%83%BC%E3%82%BC%E3%83%AB%E6%B2%B9&amp;action=edit&amp;section=2" title="節を編集: 俗説"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>酒に含まれているフーゼル油の成分が<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E6%97%A5%E9%85%94%E3%81%84" title="二日酔い">二日酔い</a>の原因となるという説が、過去においては常識とされていたものの、後に否定された。二日酔いの原因となる物質は、エタノールの代謝によって生成する<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="アセトアルデヒド">アセトアルデヒド</a>と判明している。<a href="/wiki/%E7%90%86%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%A0%94%E7%A9%B6%E6%89%80" title="理化学研究所">理化学研究所</a>設立者の<a href="/wiki/%E9%88%B4%E6%9C%A8%E6%A2%85%E5%A4%AA%E9%83%8E" title="鈴木梅太郎">鈴木梅太郎</a>はその著書で、誤った説を支持していた。 </p> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r86501635">.mw-parser-output .templatequote{overflow:hidden;margin:1em 0;padding:0 40px}.mw-parser-output .templatequote .templatequotecite{line-height:1.5em;text-align:left;padding-left:1.6em;margin-top:0}</style><blockquote class="templatequote"><div>第三、宿酔せざる事<br /> 酒の害といへば誰も『アルコール』の害といふ。然し純粋の『エチールアルコール』は害が少く清酒中に極少量に含まれる『フューゼル油』が有害な作用をするのでそれが宿酔の原因となる。</div><div class="templatequotecite">&#8212;<cite>大阪醸造学会『釀造學雜誌』 第5巻5号『理研酒に就て』<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><a href="/wiki/%E9%88%B4%E6%9C%A8%E6%A2%85%E5%A4%AA%E9%83%8E" title="鈴木梅太郎">鈴木梅太郎</a>・加藤正二 共著 p.33</cite></div></blockquote> <p>動物実験において、二日酔い症状に対するフーゼル油の影響はエタノールを超えるものではないという報告がある<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">&#91;</span>2<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。それでもなお、ドイツ語において Fusel(フーゼル)という名称は、品質が悪い安酒を意味している。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%83%BC%E3%82%BC%E3%83%AB%E6%B2%B9&amp;action=edit&amp;section=3" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dl.ndl.go.jp/info:ndljp/pid/10509276">大阪醸造学会『釀造學雜誌』寄稿『理研酒に就て』</a> - <a href="/wiki/%E9%88%B4%E6%9C%A8%E6%A2%85%E5%A4%AA%E9%83%8E" title="鈴木梅太郎">鈴木梅太郎</a> ・加藤正二 共著 (国立国会図書館デジタルコレクション)</span> </li> <li id="cite_note-2"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b> <span class="reference-text"> Hori H, Fujii W, Hatanaka Y, Suwa Y. "Effects of fusel oil on animal hangover models." Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 2003 Aug;27(8 Suppl):37S-41S. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12960505">論文概要</a>(英語)</span> </li> </ol></div> <!-- NewPP limit report Parsed by mw‐api‐ext.codfw.main‐5d6cbfccfb‐v7nrq Cached time: 20241117121730 Cache expiry: 2592000 Reduced expiry: false Complications: [] CPU time usage: 0.060 seconds Real time usage: 0.079 seconds Preprocessor visited node count: 208/1000000 Post‐expand include size: 1803/2097152 bytes Template argument size: 916/2097152 bytes Highest expansion depth: 10/100 Expensive parser function count: 0/500 Unstrip recursion depth: 0/20 Unstrip post‐expand size: 1379/5000000 bytes Lua time usage: 0.014/10.000 seconds Lua memory usage: 640817/52428800 bytes Number of Wikibase entities loaded: 0/400 --> <!-- Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template) 100.00% 64.388 1 -total 82.67% 53.230 1 Template:Quote 61.68% 39.713 1 Template:Comma_separated_entries 57.67% 37.132 4 Template:Ifempty 13.88% 8.934 1 Template:Reflist 7.07% 4.552 1 Template:NDLDC --> <!-- Saved in parser cache with key jawiki:pcache:idhash:270020-0!canonical and timestamp 20241117121801 and revision id 102612198. 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