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</ul> </li> <li id="toc-毒性" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#毒性"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>毒性</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-毒性-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>毒性サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-毒性-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-たばこ" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#たばこ"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>たばこ</span> </div> </a> <ul id="toc-たばこ-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-発がん性" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#発がん性"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.2</span> <span>発がん性</span> </div> </a> <ul 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ইথান্যাল" lang="bn" hreflang="bn" data-title="ইথান্যাল" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="ベンガル語" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Acetaldehid" title="ボスニア語: Acetaldehid" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Acetaldehid" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="ボスニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Acetaldehid" title="カタロニア語: Acetaldehid" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Acetaldehid" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="カタロニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyd" title="チェコ語: Acetaldehyd" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Acetaldehyd" 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data-title="Ացետալդեհիդ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="アルメニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Asetaldehida" title="インドネシア語: Asetaldehida" lang="id" hreflang="id" data-title="Asetaldehida" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="インドネシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Acetaldeide" title="イタリア語: Acetaldeide" lang="it" hreflang="it" data-title="Acetaldeide" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="イタリア語" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a 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data-language-local-name="韓国語" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4" title="キルギス語: Ацетальдегид" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Ацетальдегид" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="キルギス語" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Ethanal" title="ラテン語: Ethanal" lang="la" hreflang="la" data-title="Ethanal" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="ラテン語" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Acetaldehidas" title="リトアニア語: Acetaldehidas" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Acetaldehidas" data-language-autonym="Lietuvių" 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data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="オランダ語" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyd" title="ノルウェー語(ニーノシュク): Acetaldehyd" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Acetaldehyd" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="ノルウェー語(ニーノシュク)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyd" title="ノルウェー語(ブークモール): Acetaldehyd" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Acetaldehyd" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="ノルウェー語(ブークモール)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Aldehyd_octowy" title="ポーランド語: Aldehyd octowy" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Aldehyd octowy" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="ポーランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Etanal" title="ポルトガル語: Etanal" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Etanal" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="ポルトガル語" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Acetaldehid%C4%83" title="ルーマニア語: Acetaldehidă" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Acetaldehidă" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="ルーマニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4" title="ロシア語: Ацетальдегид" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Ацетальдегид" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ロシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Acetaldehid" title="セルボ・クロアチア語: Acetaldehid" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Acetaldehid" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="セルボ・クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyd" title="スロバキア語: Acetaldehyd" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Acetaldehyd" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="スロバキア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Etanal" title="スロベニア語: Etanal" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Etanal" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="スロベニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Acetaldehid" title="セルビア語: Acetaldehid" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Acetaldehid" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="セルビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyd" title="スウェーデン語: Acetaldehyd" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Acetaldehyd" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="スウェーデン語" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%85%E0%AE%9A%E0%AE%BF%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F%E0%AE%BE%E0%AE%B2%E0%AF%8D%E0%AE%9F%E0%AE%BF%E0%AE%95%E0%AF%88%E0%AE%9F%E0%AF%81" title="タミル語: அசிட்டால்டிகைடு" lang="ta" hreflang="ta" data-title="அசிட்டால்டிகைடு" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="タミル語" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%82%D1%81%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4" title="タジク語: Атсеталдегид" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Атсеталдегид" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="タジク語" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Asetaldehit" title="トルコ語: Asetaldehit" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Asetaldehit" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="トルコ語" 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class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><table class="infobox bordered" style="width: 250px; font-size: 85%;"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 118%">アセトアルデヒド </th></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png" class="mw-file-description" title="Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png/75px-Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png" decoding="async" width="75" height="119" class="mw-file-element" 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data-file-height="1057" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Acetaldehyde-2D-flat.svg" class="mw-file-description" title="Acetaldehyde-2D-flat.svg"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Acetaldehyde-2D-flat.svg/132px-Acetaldehyde-2D-flat.svg.png" decoding="async" width="132" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Acetaldehyde-2D-flat.svg/198px-Acetaldehyde-2D-flat.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Acetaldehyde-2D-flat.svg/264px-Acetaldehyde-2D-flat.svg.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="948" /></a></span> </td> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Acetaldehyde-3D-vdW.png" class="mw-file-description" title="Acetaldehyde-3D-vdW.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Acetaldehyde-3D-vdW.png/100px-Acetaldehyde-3D-vdW.png" decoding="async" width="100" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Acetaldehyde-3D-vdW.png/150px-Acetaldehyde-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Acetaldehyde-3D-vdW.png/200px-Acetaldehyde-3D-vdW.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1139" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><a href="/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95" title="IUPAC命名法">IUPAC名</a></div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><p style="word-wrap: break-word;">ethanal</p></div></div> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;">別称</div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;">Acetic Aldehyde<br />Ethyl Aldehyde<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div></div> </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">識別情報 </th></tr> <tr> <td><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/CAS%E7%99%BB%E9%8C%B2%E7%95%AA%E5%8F%B7" title="CAS登録番号">CAS登録番号</a></span> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=75-07-0">75-07-0</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td><span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177">177</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td><span title="www.chemspider.com"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.172.html">172</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Unique_Ingredient_Identifier" title="Unique Ingredient Identifier">UNII</a> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/GO1N1ZPR3B">GO1N1ZPR3B</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EINECS%E7%95%AA%E5%8F%B7" class="mw-redirect" title="EINECS番号">EC番号</a> </td> <td>200-836-8 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a> </td> <td><span title="www.kegg.jp"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/C00084">C00084</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a> </td> <td><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101550662">.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}</style><div class="plainlist"><ul><li><span title="www.ebi.ac.uk"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=15343">CHEBI:15343</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup></li></ul></div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChEMBL" class="mw-redirect" title="ChEMBL">ChEMBL</a> </td> <td><span title="www.ebi.ac.uk/chembldb"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL170365/">CHEMBL170365</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">RTECS</a>番号 </td> <td>AB1925000 </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" title="SMILES記法">SMILES</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.4em 0.2em 0.2em 0.2em; word-wrap:break-word; text-indent:0em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">O=CC</div></li><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.4em 0.2em 0.2em 0.2em; word-wrap:break-word; text-indent:0em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">CC=O</div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90" class="mw-redirect" title="国際化学物質識別子">InChI</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3<sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N<sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup></div></div></li><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB</div></div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">特性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F" title="化学式">化学式</a> </td> <td>C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AB%E8%B3%AA%E9%87%8F" title="モル質量">モル質量</a> </td> <td>44.05 g mol<sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%A4%BA%E6%80%A7%E5%BC%8F" class="mw-redirect" title="示性式">示性式</a> </td> <td>CH<sub>3</sub>CHO </td></tr> <tr> <td>外観 </td> <td>無色透明の液体<br />強烈な果実臭 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AF%86%E5%BA%A6" title="密度">密度</a> </td> <td>0.788 g cm<sup>−3</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E8%9E%8D%E7%82%B9" title="融点">融点</a> </td> <td> <p>−123.5 <span lang="en">°C</span>, 150 K, -190 <span lang="en">°F</span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%B2%B8%E7%82%B9" title="沸点">沸点</a> </td> <td> <p>20.2 <span lang="en">°C</span>, 293 K, 68 <span lang="en">°F</span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%B2%98%E5%BA%A6" title="粘度">粘度</a> </td> <td>~0.215 at 20 <span lang="en">°C</span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">構造 </th></tr> <tr> <td>分子の形 </td> <td>平面三角形構造(sp<sup>2</sup>) at C<sub>1</sub><br />四面体構造(sp<sup>3</sup>) at C<sub>2</sub> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8F%8C%E6%A5%B5%E5%AD%90%E3%83%A2%E3%83%BC%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%88" class="mw-redirect" title="双極子モーメント">双極子モーメント</a> </td> <td>2.7 D </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">危険性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AE%89%E5%85%A8%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%82%B7%E3%83%BC%E3%83%88" title="安全データシート">安全データシート</a>(外部リンク) </td> <td><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E5%AE%89%E5%85%A8%E6%80%A7%E3%82%AB%E3%83%BC%E3%83%89" title="国際化学物質安全性カード">ICSC</a> <span title="www.nihs.go.jp/ICSC/"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0009&p_version=2&p_lang=ja">0009</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/GHS%E5%8D%B1%E9%99%BA%E6%80%A7%E3%83%94%E3%82%AF%E3%83%88%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%A0" class="mw-redirect" title="GHS危険性ピクトグラム">GHSピクトグラム</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-flamme.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/90px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/120px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-exclam.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/90px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-silhouette.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/60px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/90px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/120px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span><sup id="cite_ref-sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/GHS%E5%8D%B1%E9%99%BA%E6%80%A7%E5%A0%B1%E5%91%8A" title="GHS危険性報告">Hフレーズ</a> </td> <td><span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="極めて引火性の高い液体および蒸気
Extremely flammable liquid and vapour">H224</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="強い眼刺激
Causes serious eye irritation">H319</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="呼吸器への刺激のおそれ
May cause respiratory irritation">H335</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="発がんのおそれの疑い
Suspected of causing cancer">H351</span><sup id="cite_ref-sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/GHS%E4%BA%88%E9%98%B2%E5%A0%B1%E5%91%8A" title="GHS予防報告">Pフレーズ</a> </td> <td><span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="熱、高温のもの、火花、裸火および他の着火源から遠ざけること。禁煙。
Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces – No smoking">P210</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。
Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray">P261</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="''[Deleted]''">P281</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="眼に入った場合：水で数分間注意深く洗う事。次ぎにコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す事。その後も洗浄を続ける事。
IF IN EYES: Rinse continuously with water for several minutes. Remove contact lenses if present and easy to do – continue rinsing">P305+351+338</span><sup id="cite_ref-sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Directive_67/548/EEC" class="mw-redirect" title="Directive 67/548/EEC">EU分類</a> </td> <td>非常に強い可燃性 (<b>F+</b>)<br />有害(<b>Xn</b>)<br />Carc. Cat. 3 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a> </td> <td> <div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:NFPA_704.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></div> <div title="燃焼性" style="background:transparent; width:75px; height:2em; text-align:center; vertical-align:middle; position:absolute; top:9px; font-size:large; font-weight:bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="燃焼性 4. 常温常圧下で急速または完全に気化するか、空気中に素早く分散して燃焼するもの（例：プロパン）。引火点は23°C (73°F)以下である。">4</span></div> <div title="健康障害" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="健康障害 2.多量の暴露あるいは常習的でない連続暴露によって一時的能力障害を起こしうるか、後遺障害を起こす可能性がある（例：クロロホルム）。">2</span></div> <div title="不安定性" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; left: 37.5px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="不安定性 2.温度や圧力の上昇により激しい化学反応を起こすか、水と激しく反応するか、水に混ざると爆発性混合物をつくるもの（例：リン）。">2</span></div> <div title="特記事項" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 47px; font-size: small; font-weight: bold;"></div> </div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA" title="リスクフレーズ">Rフレーズ</a> </td> <td><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R12" title="リスクフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="R12: 極めて強い引火性がある。">R12</abbr></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R36/37" title="リスクフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="R36/37: Irritating to eyes and respiratory system">R36/37</abbr></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R40" title="リスクフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="R40: 発がん性影響の限られた証拠がある。">R40</abbr></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA" title="セーフティフレーズ">Sフレーズ</a> </td> <td><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#(S2)" title="セーフティフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="(S2): 子供の手の届かない場所に保管する">(S2)</abbr></a> <a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#S16" title="セーフティフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="S16: 発火源から離して保管する－禁煙">S16</abbr></a> <a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#S33" title="セーフティフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="S33: 静電気に対する予防措置を講ずる">S33</abbr></a> <a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#S36/37" title="セーフティフレーズ"><abbr class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="S36/37: 適切な防護服と手袋を着用の事">S36/37</abbr></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB%E7%82%B9" title="引火点">引火点</a> </td> <td>234,15 K (-39 <span lang="en">°C</span>) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%99%BA%E7%81%AB%E7%82%B9" title="発火点">発火点</a> </td> <td>458,15 K (185 <span lang="en">°C</span>)   </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">関連する物質 </th></tr> <tr> <td>関連する<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="アルデヒド">アルデヒド</a> </td> <td><a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%A0%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="ホルムアルデヒド">ホルムアルデヒド</a><br /> <a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%94%E3%82%AA%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="プロピオンアルデヒド">プロピオンアルデヒド</a> </td></tr> <tr> <td>関連物質 </td> <td><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" title="エチレンオキシド">エチレンオキシド</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 80%;">特記なき場合、データは<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E6%B8%A9" title="常温">常温</a> (25 <span lang="en">°C</span>)・<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E5%9C%A7" class="mw-redirect" title="常圧">常圧</a> (100 kPa) におけるものである。 </td></tr></tbody></table> <p><b>アセトアルデヒド</b> (acetaldehyde) は、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="アルデヒド">アルデヒド</a>の一種。<a href="/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95" title="IUPAC命名法">IUPAC命名法</a>では <b>エタナール</b> (ethanal) ともいい、他に酢酸アルデヒド、エチルアルデヒドなどの別名がある。自然界では<a href="/wiki/%E6%A4%8D%E7%89%A9" title="植物">植物</a>の正常な<a href="/wiki/%E4%BB%A3%E8%AC%9D" title="代謝">代謝</a>過程で産生され、特に<a href="/wiki/%E6%9E%9C%E5%AE%9F" title="果実">果実</a>などに多く含まれている。また、人体においては<b><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="エチルアルコール">アルコール</a>の<a href="/wiki/%E4%BB%A3%E8%AC%9D" title="代謝">代謝</a></b>によって生成されて、一般に<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E6%97%A5%E9%85%94%E3%81%84" title="二日酔い">二日酔い</a>の原因と見なされているほか、<a href="/wiki/%E7%B4%99%E5%B7%BB%E3%81%9F%E3%81%B0%E3%81%93" class="mw-redirect" title="紙巻たばこ">たばこ</a>の依存性を高めるともいわれ、<a href="/wiki/%E7%99%BA%E3%81%8C%E3%82%93%E6%80%A7" class="mw-redirect" title="発がん性">発がん性</a>がある。 </p><p>日本国内の<a href="/wiki/%E6%B6%88%E9%98%B2%E6%B3%95" title="消防法">消防法</a>においては、<a href="/wiki/%E5%8D%B1%E9%99%BA%E7%89%A9" title="危険物">危険物</a>第4類の引火性液体に分類され、その中でも特に引火する危険性が高い特殊引火物とされている。 </p><p>産業用として大規模に製造され、その多くが<a href="/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB" title="酢酸エチル">酢酸エチル</a>の製造原料として使われている。独特の臭気と刺激性を持ち、自動車の排気や<a href="/wiki/%E3%81%9F%E3%81%B0%E3%81%93" title="たばこ">たばこ</a>の煙、<a href="/wiki/%E5%90%88%E6%9D%BF" title="合板">合板</a>の接着剤などに由来する大気汚染物質でもあることから、<b><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%83%E3%82%AF%E3%83%8F%E3%82%A6%E3%82%B9%E7%97%87%E5%80%99%E7%BE%A4" title="シックハウス症候群">シックハウス症候群</a></b>などの原因となる。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="化学的性質"><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E7.9A.84.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span>化学的性質</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=1" title="節を編集: 化学的性質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>低温では無色透明の液体で、<a href="/wiki/%E6%B0%B4" title="水">水</a>、<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン">ベンゼン</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB" title="ジエチルエーテル">ジエチルエーテル</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エタノール">エタノール</a>などと任意に混じり合う。<a href="/wiki/%E6%B2%B8%E7%82%B9" title="沸点">沸点</a>は 21 ℃と低い。容易に<a href="/wiki/%E6%8F%AE%E7%99%BA" class="mw-redirect" title="揮発">揮発</a>し、特徴的な青臭い刺激臭があるが、充分希薄にすると果実臭と感じられる。<a href="/wiki/%E7%87%83%E7%84%BC%E7%AF%84%E5%9B%B2" title="燃焼範囲">燃焼範囲</a>がきわめて広く、<a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB%E7%82%B9" title="引火点">引火点</a>は - 39 ℃ と非常に<a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB" class="mw-redirect" title="引火">引火</a>しやすい。 </p><p>アセトアルデヒドには<a href="/wiki/%E3%82%B1%E3%83%88-%E3%82%A8%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E4%BA%92%E5%A4%89%E7%95%B0%E6%80%A7" title="ケト-エノール互変異性">ケト-エノール互変異性</a>があり、<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%83%8B%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ビニルアルコール">ビニルアルコール</a>と<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%B9%B3%E8%A1%A1" title="化学平衡">平衡</a>状態にあるが、常温における平衡定数は 6 × 10<sup>−5</sup>であり、ほとんどがケト（アルデヒド）型となっている<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <dl><dd><figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg" class="mw-file-description" title="アセトアルデヒドの互変異性"><img alt="アセトアルデヒドの互変異性" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg/393px-Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg.png" decoding="async" width="393" height="146" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg/590px-Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg/786px-Ethanal_Ethenol_Tautomerie.svg.png 2x" data-file-width="393" data-file-height="146" /></a><figcaption>アセトアルデヒドの互変異性</figcaption></figure><div style="clear:left"></div></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="製造"><span id=".E8.A3.BD.E9.80.A0"></span>製造</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=2" title="節を編集: 製造"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>アセトアルデヒドは<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="エチレン">エチレン</a>から<a href="/wiki/%E3%83%AF%E3%83%83%E3%82%AB%E3%83%BC%E9%85%B8%E5%8C%96" title="ワッカー酸化">ワッカー酸化</a>によって製造される。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CH2=CH2 + O2 ->[{\ce {PdCl2, CuCl2}}] 2CH3CHO}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>PdCl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>,</mo> <msubsup> <mtext>CuCl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mpadded> </mover> </mrow> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>CHO</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CH2=CH2 + O2 ->[{\ce {PdCl2, CuCl2}}] 2CH3CHO}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1f31670af90237d5999ddc94550724a58c3997fe" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.378ex; width:41.422ex; height:4.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CH2=CH2 + O2 ->[{\ce {PdCl2, CuCl2}}] 2CH3CHO}}}"></span></dd></dl> <p>ワッカー法以前には、<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%8A%80" title="水銀">水銀</a>触媒を用いて<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="アセチレン">アセチレン</a>を水和し、ビニルアルコール経由で合成する方法が用いられていた<sup id="cite_ref-Dmitry2007_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dmitry2007-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。日本ではかつてこの過程で生成された<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E6%B0%B4%E9%8A%80" title="メチル水銀">メチル水銀</a>が無処理で排出され、<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E4%BF%A3%E7%97%85" title="水俣病">水俣病</a>の原因になった。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH#CH + H2O ->[{\ce {Hg^{2+}}}] CH2=CHOH <=> CH3CHO}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>≡</mo> </mrow> <mtext>CH</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mtext>Hg</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mpadded> </mover> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <mtext>CHOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mrow class="MJX-TeXAtom-OP MJX-fixedlimits"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mpadded height="0" depth="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">↽</mo> </mrow> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </mpadded> </mrow> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">⇀</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> </mover> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>CHO</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH#CH + H2O ->[{\ce {Hg^{2+}}}] CH2=CHOH <=> CH3CHO}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cf74d61227a01a889bcf0fbee24bcfb9e5a70446" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.321ex; width:50.63ex; height:4.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH#CH + H2O ->[{\ce {Hg^{2+}}}] CH2=CHOH <=> CH3CHO}}}"></span></dd></dl> <p>エタノールを酸化して製造する方法もあり、規模は小さいながらも実施されている。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CH3CH2OH + O2 -> 2CH3CHO + 2H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>CHO</mtext> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CH3CH2OH + O2 -> 2CH3CHO + 2H2O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/53f8ebf0b920b67d9d411f938f4b6a4468836e82" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.1ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CH3CH2OH + O2 -> 2CH3CHO + 2H2O}}}"></span></dd></dl> <p>アセトアルデヒドの2016年度日本国内生産量は 87,066 t、工業消費量は 37,313 t である<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。世界における年間製造量は 100 <a href="/wiki/%E4%B8%87" title="万">万</a><a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%B3" title="トン">トン</a>（2003年）である<sup id="cite_ref-Ullmann_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="生化学"><span id=".E7.94.9F.E5.8C.96.E5.AD.A6"></span>生化学</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=3" title="節を編集: 生化学"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>肺や消化管などから吸収され、血液、肝臓、脾臓、心臓、筋肉に分布する。飲酒後の血中においては、赤血球に存在する濃度が血漿の濃度の約10倍で、ほとんどが赤血球に存在した<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p><a href="/wiki/%E8%82%9D%E8%87%93" title="肝臓">肝臓</a>では、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E8%84%B1%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E9%85%B5%E7%B4%A0" class="mw-redirect" title="アルコール脱水素酵素">アルコール脱水素酵素</a>がエタノールを酸化してアセトアルデヒドを生じ、これが<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89%E8%84%B1%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E9%85%B5%E7%B4%A0" title="アセトアルデヒド脱水素酵素">アセトアルデヒド脱水素酵素</a>によって、<a href="/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8" title="酢酸">酢酸</a>へと代謝される。この2つの酸化反応は NAD<sup>+</sup> の <a href="/wiki/NADH" class="mw-redirect" title="NADH">NADH</a> への還元と共役している。しかし<a href="/wiki/%E8%84%B3" title="脳">脳</a>では、アルコール脱水素酵素の寄与は小さく、代わりに<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%82%BF%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%82%BC" title="カタラーゼ">カタラーゼ</a>がエタノールからアセトアルデヒドへの酸化を担っている<sup id="cite_ref-Hipolito,_L._2007_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hipolito,_L._2007-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。アセトアルデヒドは呼気や<a href="/wiki/%E7%9A%AE%E8%86%9A%E3%82%AC%E3%82%B9" title="皮膚ガス">皮膚ガス</a>として放散され、<a href="/wiki/%E4%BD%93%E8%87%AD" title="体臭">体臭</a>の原因となる。 </p><p>この体内でのアセトアルデヒドの代謝は、人種・体質によって生まれつき差異がある。（<a href="/wiki/ALDH2" title="ALDH2">ALDH2</a>の項参照）抗酒癖剤<a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%A9%E3%83%A0" title="ジスルフィラム">ジスルフィラム</a>はアセトアルデヒド脱水素酵素を阻害し、ひどい<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E6%97%A5%E9%85%94%E3%81%84" title="二日酔い">二日酔い</a>に似た症状を引き起こす。そこで<a href="/wiki/%E6%85%A2%E6%80%A7%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E4%B8%AD%E6%AF%92" class="mw-redirect" title="慢性アルコール中毒">慢性アルコール中毒</a>の患者に対して飲酒抑止をもたらす目的で処方されることがある。 </p><p><a href="/wiki/%E7%B4%B0%E8%8F%8C" title="細菌">細菌</a>、<a href="/wiki/%E6%A4%8D%E7%89%A9" title="植物">植物</a>、<a href="/wiki/%E9%85%B5%E6%AF%8D" title="酵母">酵母</a>などでは、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E7%99%BA%E9%85%B5" title="アルコール発酵">アルコール発酵</a>の最終段階として<a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AB%E3%83%93%E3%83%B3%E9%85%B8%E8%84%B1%E7%82%AD%E9%85%B8%E9%85%B5%E7%B4%A0" class="mw-redirect mw-disambig" title="ピルビン酸脱炭酸酵素">ピルビン酸脱炭酸酵素</a>により<a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AB%E3%83%93%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ピルビン酸">ピルビン酸</a>からアセトアルデヒドが合成され、それがエタノールへと変換される。この最後の反応にもアルコール脱水素酵素が逆反応の形で寄与している。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="利用"><span id=".E5.88.A9.E7.94.A8"></span>利用</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=4" title="節を編集: 利用"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>工業的に合成したアセトアルデヒドの大半は、<a href="/wiki/%E3%83%86%E3%82%A3%E3%82%B7%E3%83%81%E3%82%A7%E3%83%B3%E3%82%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="ティシチェンコ反応">ティシチェンコ反応</a>による<a href="/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB" title="酢酸エチル">酢酸エチル</a>の合成に用いられる。これは<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" title="アルコキシド">アルコキシド</a>の触媒作用により、アセトアルデヒド2分子がカルボン酸とアルコールとに<a href="/wiki/%E4%B8%8D%E5%9D%87%E5%8C%96" title="不均化">不均化</a>しながら脱水縮合して酢酸エチルを生じるものである。 </p><p>かつては<a href="/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8" title="酢酸">酢酸</a>の合成原料としても大量に利用されていたが、現在では<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="メタノール">メタノール</a>や<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="アセチレン">アセチレン</a>からの直接合成の方が効率的であるため下火となっている。 </p><p>その他、<a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピリジン">ピリジン</a>誘導体、<a href="/wiki/%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%82%A8%E3%83%AA%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ペンタエリトリトール">ペンタエリトリトール</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%88%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="クロトンアルデヒド">クロトンアルデヒド</a>の合成前駆体として重要である。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="毒性"><span id=".E6.AF.92.E6.80.A7"></span>毒性</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=5" title="節を編集: 毒性"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ラットに対する急性毒性 (<a href="/wiki/%E5%8D%8A%E6%95%B0%E8%87%B4%E6%AD%BB%E9%87%8F" title="半数致死量">LD<sub>50</sub></a>) は、経口の場合で 1930 mg/kg、皮下注射の場合で 640 mg/kg。経口摂取の場合は、<a href="/wiki/%E5%88%9D%E5%9B%9E%E9%80%9A%E9%81%8E%E5%8A%B9%E6%9E%9C" title="初回通過効果">初回通過効果</a>により見かけ上、毒性が減少する。 </p><p>飲酒により生成されるアセトアルデヒドは、<a href="/wiki/DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a>や<a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA" title="タンパク質">タンパク質</a>に結合して<a href="/wiki/%E4%BB%98%E5%8A%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="付加反応">付加体</a>となり、様々な疾病に関与しているとされる。 </p><p>建築材から放出されるアセトアルデヒドは<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%83%E3%82%AF%E3%83%8F%E3%82%A6%E3%82%B9%E7%97%87%E5%80%99%E7%BE%A4" title="シックハウス症候群">シックハウス症候群</a>の原因物質の一つとして問題視されている<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="たばこ"><span id=".E3.81.9F.E3.81.B0.E3.81.93"></span>たばこ</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=6" title="節を編集: たばこ"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>アセトアルデヒドは<a href="/wiki/%E3%81%9F%E3%81%B0%E3%81%93" title="たばこ">たばこ</a>の煙に含まれており、<a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3" title="ニコチン">ニコチン</a>と相乗作用を示して、<a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%83%90%E3%82%B3" title="タバコ">タバコ</a>への依存性を増加させる<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。アセトアルデヒド自体にも<a href="/wiki/%E6%AF%92%E6%80%A7" title="毒性">毒性</a>はあるが、<a href="/wiki/%E7%87%83%E7%84%BC" title="燃焼">燃焼</a>にすることより<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3" title="メタン">メタン</a>と<a href="/wiki/%E4%B8%80%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="一酸化炭素">一酸化炭素</a>に分解されてさらに毒性が増す。 </p><p>アセトアルデヒドはたばこの添加物として、たばこ製造会社によって添加されている。その理由は<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%A2%E3%83%8B%E3%82%A2" title="アンモニア">アンモニア</a>と同様、<a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3" title="ニコチン">ニコチン</a>の吸収・効果の増幅作用があり、より少量のニコチンで依存性を発揮させるため<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>や、燃焼を促進させるためなどである。<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%B9%E3%83%86%E3%82%A4%E3%83%B3" title="システイン">L-システイン</a>除放剤によってアセトアルデヒドを排除することで禁煙の成功率は上昇する<sup id="cite_ref-pmid28668855_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid28668855-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="発がん性"><span id=".E7.99.BA.E3.81.8C.E3.82.93.E6.80.A7"></span>発がん性</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=7" title="節を編集: 発がん性"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>アセトアルデヒドについてはヒトに対する<a href="/wiki/%E7%99%BA%E3%81%8C%E3%82%93%E6%80%A7" class="mw-redirect" title="発がん性">発がん性</a>が疑われている<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>動物実験では、<a href="/wiki/%E3%83%A9%E3%83%83%E3%83%88" title="ラット">ラット</a>や<a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%A0%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%83%BC" title="ハムスター">ハムスター</a>に対してアセトアルデヒドを吸入させることによって、<a href="/wiki/%E5%91%BC%E5%90%B8%E5%99%A8" title="呼吸器">呼吸器</a>にがんが生じることが示されており、また<a href="/wiki/%E7%B4%B0%E8%8F%8C" title="細菌">細菌</a>や<a href="/wiki/%E5%9F%B9%E9%A4%8A%E7%B4%B0%E8%83%9E" title="培養細胞">培養細胞</a>を用いた実験でアセトアルデヒドの<a href="/wiki/%E5%A4%89%E7%95%B0%E5%8E%9F%E6%80%A7" class="mw-redirect" title="変異原性">変異原性</a>が認められている。 <a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E3%81%8C%E3%82%93%E7%A0%94%E7%A9%B6%E6%A9%9F%E9%96%A2" title="国際がん研究機関">国際がん研究機関</a>は以上の分析に基づき、ヒトに対する発がん性については研究の計画や規模に難があり証拠不十分とし、実験動物に対する発がん性については充分な証拠があるとして、アセトアルデヒドをグループ2B（人に対して発がん性があるかもしれない）に分類している<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>なおアルコール飲料は、膨大な研究の積み重ねにより十分な証拠があるとして、グループ1（ヒトに対する発がん性あり）に分類されている。エタノール以外の成分が発がん性に関わっている可能性は排除していないながらも、アルコール飲料中のエタノール、およびエタノールが代謝されて生じるアセトアルデヒドが、ヒトに対する発がん性を持つと結論している<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="法規制"><span id=".E6.B3.95.E8.A6.8F.E5.88.B6"></span>法規制</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=8" title="節を編集: 法規制"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>化管法：第一種指定化学物質(1-11)</li> <li>化審法：優先評価化学物質(2-485)</li> <li>消防法：危険物第四類特殊引火物</li> <li>労働安全衛生法：危険物引火性の物、名称等を通知すべき有害物、変異原性が認められた既存化学物質</li> <li>大気汚染防止法：有害大気汚染物質 (優先取り組み物質)</li> <li>船舶安全法：引火性液体類</li> <li>航空法：引火性液体</li> <li>港則法：引火性液体類</li> <li>悪臭防止法：特定悪臭物質</li> <li>高圧ガス保安法：可燃性ガス、液化ガス</li> <li>食品衛生法：食品添加物（香料）</li> <li>化学物質の室内濃度の指針値：0.03 ppm (厚生労働省)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="主な化学反応"><span id=".E4.B8.BB.E3.81.AA.E5.8C.96.E5.AD.A6.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>主な化学反応</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=9" title="節を編集: 主な化学反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E9%8A%80%E9%8F%A1%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="銀鏡反応">銀鏡反応</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%BC%E3%83%AA%E3%83%B3%E3%82%B0%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="フェーリング反応">フェーリング反応</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%83%BC%E3%83%89%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C" class="mw-redirect" title="ヨードホルム反応">ヨードホルム反応</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="出典"><span id=".E5.87.BA.E5.85.B8"></span>出典</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=10" title="節を編集: 出典"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist" style="-moz-column-count:2; -webkit-column-count:2; column-count:2; -moz-column-width: 20em; -webkit-column-width: 20em; column-width: 20em; list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text">SciFinderScholar (accessed Nov 4, 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.</span> </li> <li id="cite_note-sigma-2">^ <a href="#cite_ref-sigma_2-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-sigma_2-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-sigma_2-2"><sup><i><b>c</b></i></sup></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/Sial/00070">Online Sigma Catalogue</a> , accessdate: March 17, 2022.<sup class="noprint Inline-Template nowrap">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:%E5%87%BA%E5%85%B8%E3%82%92%E6%98%8E%E8%A8%98%E3%81%99%E3%82%8B#リンク切れの回避と修復" title="Wikipedia:出典を明記する"><span title="外部リンクがリンク切れとなっています。（2017年9月）">リンク切れ</span></a></i>]</sup></span> </li> <li id="cite_note-3"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b> <span class="reference-text">March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. 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class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89&action=edit&section=11" title="節を編集: 外部リンク"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r94202605">.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}</style><div class="side-box side-box-right plainlinks sistersitebox noprint" style="width:22em;"> <div class="side-box-flex"> <div class="side-box-image"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="30" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/45px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/59px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div> <div class="side-box-text plainlist" style="font-size:100%;">ウィキメディア・コモンズには、<b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetaldehyde?uselang=ja">アセトアルデヒド</a></span></b>に関連するカテゴリがあります。</div></div> </div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/75-07-0.html">安全データシート・アセトアルデヒド</a> - 厚生労働省</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://ceis.sppd.ne.jp/fs2011/factsheet/data/1-012.html">化学物質ファクトシート2011年版アセトアルデヒド</a> - 環境省</li> <li><span class="PDFlink"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.env.go.jp/chemi/report/h14-05/chap01/03/02.pdf">化学物質の環境リスク評価第1巻アセトアルデヒド</a></span> <span style="font-size:smaller">(<a href="/wiki/Portable_Document_Format" title="Portable Document Format">PDF</a>)</span> - 環境省環境保健部環境リスク評価室</li> <li><span class="PDFlink"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/pdf/CI_02_001/risk/pdf_hyoukasyo/011riskdoc.pdf">化学物質の初期リスク評価書 No.61 アセトアルデヒド</a></span> <span style="font-size:smaller">(<a href="/wiki/Portable_Document_Format" title="Portable Document Format">PDF</a>)</span> - 新エネルギー・産業技術総合開発機構</li> <li><span class="PDFlink"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/mono71-11.pdf">IARC Monograph Volume 71 (1999): "Acetaldehyde"</a></span> <span style="font-size:smaller">(<a href="/wiki/Portable_Document_Format" title="Portable Document Format">PDF</a>)</span></li> <li><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E5%AE%89%E5%85%A8%E6%80%A7%E3%82%AB%E3%83%BC%E3%83%89" title="国際化学物質安全性カード">国際化学物質安全性カード</a> アセトアルデヒド (ICSC:0009) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0009&p_version=2&p_lang=ja">日本語版</a><span style="font-size:x-small">(<a href="/wiki/%E5%9B%BD%E7%AB%8B%E5%8C%BB%E8%96%AC%E5%93%81%E9%A3%9F%E5%93%81%E8%A1%9B%E7%94%9F%E7%A0%94%E7%A9%B6%E6%89%80" title="国立医薬品食品衛生研究所">国立医薬品食品衛生研究所</a>による)</span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0009&p_version=2&p_lang=en">英語版</a></li> <li>『<a rel="nofollow" class="external text" href="//kotobank.jp/word/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89">アセトアルデヒド</a>』 - <a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%88%E3%83%90%E3%83%B3%E3%82%AF" title="コトバンク">コトバンク</a></li></ul> <div style="clear:both;"></div> <table class="toccolours" style="width: 20em; margin: 0 auto; text-align: center"> <tbody><tr> <td style="width: 33%">C<sub>1</sub>:<br /><a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%A0%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="ホルムアルデヒド">ホルムアルデヒド</a> </td> <td style="width: 34%; border-left: 1px solid #aaa; border-right: 1px solid #aaa">飽和アルデヒド </td> <td style="width: 33%">C<sub>3</sub>:<br /><a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%94%E3%82%AA%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="プロピオンアルデヒド">プロピオンアルデヒド</a> </td></tr></tbody></table> <div role="navigation" class="navbox authority-control" aria-label="Navbox" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/Help:%E5%85%B8%E6%8B%A0%E7%AE%A1%E7%90%86" title="Help:典拠管理">典拠管理データベース</a>: 国立図書館 <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q61457#identifiers" title="ウィキデータを編集"><img alt="ウィキデータを編集" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/15px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, 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href="https://d-nb.info/gnd/4141233-3">ドイツ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007554075005171">イスラエル</a></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="Acetaldehyde"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh95006357">アメリカ</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="acetaldehyd"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph118248&CON_LNG=ENG">チェコ</a></abbr></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=アセトアルデヒド&oldid=99954137">https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=アセトアルデヒド&oldid=99954137</a>」から取得</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%B4%E3%83%AA" title="特別:カテゴリ">カテゴリ</a>: <ul><li><a href="/wiki/Category:%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="Category:アルデヒド">アルデヒド</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E9%A6%99%E6%96%99" title="Category:香料">香料</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E7%89%B9%E6%AE%8A%E5%BC%95%E7%81%AB%E7%89%A9" title="Category:特殊引火物">特殊引火物</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E7%89%B9%E5%AE%9A%E6%82%AA%E8%87%AD%E7%89%A9%E8%B3%AA" title="Category:特定悪臭物質">特定悪臭物質</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E8%82%9D%E6%AF%92%E7%B4%A0" title="Category:肝毒素">肝毒素</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">隠しカテゴリ: <ul><li><a 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title="Category:BNFdata識別子が指定されている記事">BNFdata識別子が指定されている記事</a></li><li><a href="/wiki/Category:GND%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90%E3%81%8C%E6%8C%87%E5%AE%9A%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%A6%E3%81%84%E3%82%8B%E8%A8%98%E4%BA%8B" title="Category:GND識別子が指定されている記事">GND識別子が指定されている記事</a></li><li><a href="/wiki/Category:J9U%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90%E3%81%8C%E6%8C%87%E5%AE%9A%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%A6%E3%81%84%E3%82%8B%E8%A8%98%E4%BA%8B" title="Category:J9U識別子が指定されている記事">J9U識別子が指定されている記事</a></li><li><a href="/wiki/Category:LCCN%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90%E3%81%8C%E6%8C%87%E5%AE%9A%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%A6%E3%81%84%E3%82%8B%E8%A8%98%E4%BA%8B" title="Category:LCCN識別子が指定されている記事">LCCN識別子が指定されている記事</a></li><li><a href="/wiki/Category:NKC%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90%E3%81%8C%E6%8C%87%E5%AE%9A%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%A6%E3%81%84%E3%82%8B%E8%A8%98%E4%BA%8B" title="Category:NKC識別子が指定されている記事">NKC識別子が指定されている記事</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" 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