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chimico-fisiche</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Proprietà_chimico-fisiche-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Proprietà chimico-fisiche</span> </button> <ul id="toc-Proprietà_chimico-fisiche-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Amminoacidi_proteinogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Amminoacidi_proteinogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.1</span> <span>Amminoacidi proteinogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Amminoacidi_proteinogenici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Amminoacidi_non_proteinogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Amminoacidi_non_proteinogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.2</span> <span>Amminoacidi non proteinogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Amminoacidi_non_proteinogenici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Utilizzi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Utilizzi"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Utilizzi</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Utilizzi-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Utilizzi</span> </button> <ul id="toc-Utilizzi-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-In_natura" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#In_natura"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>In natura</span> </div> </a> <ul id="toc-In_natura-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Nell'industria" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Nell'industria"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.2</span> <span>Nell'industria</span> </div> </a> <ul id="toc-Nell'industria-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Nella_ricerca" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Nella_ricerca"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.3</span> <span>Nella ricerca</span> </div> </a> <ul id="toc-Nella_ricerca-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Sintesi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Sintesi"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Sintesi</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Sintesi-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Sintesi</span> </button> <ul id="toc-Sintesi-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Biosintesi_degli_amminoacidi_proteinogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Biosintesi_degli_amminoacidi_proteinogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>Biosintesi degli amminoacidi proteinogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Biosintesi_degli_amminoacidi_proteinogenici-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Nell'uomo" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Nell'uomo"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1.1</span> <span>Nell'uomo</span> </div> </a> <ul id="toc-Nell'uomo-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Nelle_piante" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Nelle_piante"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1.2</span> <span>Nelle piante</span> </div> </a> <ul id="toc-Nelle_piante-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Nei_procarioti" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Nei_procarioti"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1.3</span> <span>Nei procarioti</span> </div> </a> <ul id="toc-Nei_procarioti-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Biosintesi_degli_amminoacidi_non_proteinogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Biosintesi_degli_amminoacidi_non_proteinogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.2</span> <span>Biosintesi degli amminoacidi non proteinogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Biosintesi_degli_amminoacidi_non_proteinogenici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_proteinogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_proteinogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.3</span> <span>Sintesi chimica degli amminoacidi proteinogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_proteinogenici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_non_proteinogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_non_proteinogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.4</span> <span>Sintesi chimica degli amminoacidi non proteinogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_non_proteinogenici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Reazioni" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Reazioni"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Reazioni</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Reazioni-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Reazioni</span> </button> <ul id="toc-Reazioni-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Il_codice_genetico" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Il_codice_genetico"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.1</span> <span>Il codice genetico</span> </div> </a> <ul id="toc-Il_codice_genetico-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-La_sintesi_proteica" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#La_sintesi_proteica"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2</span> <span>La sintesi proteica</span> </div> </a> <ul id="toc-La_sintesi_proteica-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2.1</span> <span>Formazione del complesso tRNA-amminoacile</span> </div> </a> <ul id="toc-Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile-mRNA" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile-mRNA"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2.2</span> <span>Formazione del complesso tRNA-amminoacile-mRNA</span> </div> </a> <ul id="toc-Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile-mRNA-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Formazione_del_legame_peptidico" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Formazione_del_legame_peptidico"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2.3</span> <span>Formazione del legame peptidico</span> </div> </a> <ul id="toc-Formazione_del_legame_peptidico-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Reazione_di_protonazione/deprotonazione" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Reazione_di_protonazione/deprotonazione"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.3</span> <span>Reazione di protonazione/deprotonazione</span> </div> </a> <ul id="toc-Reazione_di_protonazione/deprotonazione-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Note" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Note"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Note</span> </div> </a> <ul id="toc-Note-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Voci_correlate" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Voci_correlate"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>Voci correlate</span> </div> </a> <ul id="toc-Voci_correlate-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Altri_progetti" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Altri_progetti"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>Altri progetti</span> </div> </a> <ul id="toc-Altri_progetti-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Collegamenti_esterni" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Collegamenti_esterni"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>Collegamenti esterni</span> </div> </a> <ul id="toc-Collegamenti_esterni-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Indice" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Mostra/Nascondi l'indice" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Mostra/Nascondi l'indice</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Amminoacido</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Vai a una voce in un'altra lingua. Disponibile in 110 lingue" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-110" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">110 lingue</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Aminosuur" title="Aminosuur - afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Aminosuur" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikaans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%A3%D9%85%D9%8A%D9%86%D9%8A" title="حمض أميني - arabo" lang="ar" hreflang="ar" data-title="حمض أميني" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabo" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-as mw-list-item"><a href="https://as.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%8F%E0%A6%AE%E0%A6%BF%E0%A6%A8%E2%80%99_%E0%A6%8F%E0%A6%9B%E0%A6%BF%E0%A6%A1" title="এমিন’ এছিড - assamese" lang="as" hreflang="as" data-title="এমিন’ এছিড" data-language-autonym="অসমীয়া" data-language-local-name="assamese" class="interlanguage-link-target"><span>অসমীয়া</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cidu" title="Aminoácidu - asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Aminoácidu" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Amintur%C5%9Fular" title="Aminturşular - azerbaigiano" lang="az" hreflang="az" data-title="Aminturşular" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaigiano" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%88_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="آمینو اسید - South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="آمینو اسید" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Asidong_amino" title="Asidong amino - Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Asidong amino" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D1%96%D0%BD%D0%B0%D0%BA%D1%96%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Амінакіслоты - bielorusso" lang="be" hreflang="be" data-title="Амінакіслоты" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorusso" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D1%96%D0%BD%D0%B0%D0%BA%D1%96%D1%81%D1%8C%D0%BB%D1%96" title="Амінакісьлі - Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Амінакісьлі" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Аминокиселина - bulgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Аминокиселина" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%AE%E0%A6%BF%E0%A6%A8%E0%A7%8B_%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%A1" title="অ্যামিনো অ্যাসিড - bengalese" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যামিনো অ্যাসিড" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalese" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Aminokiselina" title="Aminokiselina - bosniaco" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Aminokiselina" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaco" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A0cid" title="Aminoàcid - catalano" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Aminoàcid" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalano" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%AA%D8%B1%D8%B4%DB%8C_%D8%A6%DB%95%D9%85%DB%8C%D9%86%DB%8C" title="ترشی ئەمینی - curdo centrale" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ترشی ئەمینی" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="curdo centrale" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Aminokyselina" title="Aminokyselina - ceco" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Aminokyselina" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="ceco" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cv mw-list-item"><a href="https://cv.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B9%D3%B3%C3%A7%D0%B5%D0%BA" title="Аминойӳçек - ciuvascio" lang="cv" hreflang="cv" data-title="Аминойӳçек" data-language-autonym="Чӑвашла" data-language-local-name="ciuvascio" class="interlanguage-link-target"><span>Чӑвашла</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Asid_amino" title="Asid amino - gallese" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Asid amino" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="gallese" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Aminosyre" title="Aminosyre - danese" lang="da" hreflang="da" data-title="Aminosyre" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danese" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren - tedesco" lang="de" hreflang="de" data-title="Aminosäuren" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="tedesco" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%B9%CE%BD%CE%BF%CE%BE%CE%AD%CE%B1" title="Αμινοξέα - greco" lang="el" hreflang="el" data-title="Αμινοξέα" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="greco" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="voce di qualità"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Amino_acid" title="Amino acid - inglese" lang="en" hreflang="en" data-title="Amino acid" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglese" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Aminoacido" title="Aminoacido - esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Aminoacido" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido - spagnolo" lang="es" hreflang="es" data-title="Aminoácido" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="spagnolo" 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data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="ebraico" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%85%E0%A4%AE%E0%A5%80%E0%A4%A8%E0%A5%8B_%E0%A4%85%E0%A4%AE%E0%A5%8D%E0%A4%B2" title="अमीनो अम्ल - hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="अमीनो अम्ल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Aminokiselina" title="Aminokiselina - croato" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Aminokiselina" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croato" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ht mw-list-item"><a href="https://ht.wikipedia.org/wiki/Asid_amine" title="Asid amine - creolo haitiano" lang="ht" hreflang="ht" data-title="Asid amine" data-language-autonym="Kreyòl ayisyen" data-language-local-name="creolo haitiano" class="interlanguage-link-target"><span>Kreyòl ayisyen</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Aminosavak" title="Aminosavak - ungherese" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Aminosavak" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="ungherese" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D5%B4%D5%AB%D5%B6%D5%A1%D5%A9%D5%A9%D5%B8%D6%82" title="Ամինաթթու - armeno" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ամինաթթու" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="armeno" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Aminoacido" title="Aminoacido - interlingua" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Aminoacido" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="interlingua" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_amino" title="Asam amino - indonesiano" lang="id" hreflang="id" data-title="Asam amino" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesiano" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Aminoacido" title="Aminoacido - ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Aminoacido" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Am%C3%ADn%C3%B3s%C3%BDra" title="Amínósýra - islandese" lang="is" hreflang="is" data-title="Amínósýra" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandese" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8" title="アミノ酸 - giapponese" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アミノ酸" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="giapponese" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Asem_amino" title="Asem amino - giavanese" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Asem amino" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="giavanese" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%90%E1%83%9B%E1%83%98%E1%83%9C%E1%83%9D%E1%83%9B%E1%83%9F%E1%83%90%E1%83%95%E1%83%94%E1%83%91%E1%83%98" title="ამინომჟავები - georgiano" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ამინომჟავები" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="georgiano" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kaa mw-list-item"><a href="https://kaa.wikipedia.org/wiki/Aminokislotalar" title="Aminokislotalar - kara-kalpak" lang="kaa" hreflang="kaa" data-title="Aminokislotalar" data-language-autonym="Qaraqalpaqsha" data-language-local-name="kara-kalpak" class="interlanguage-link-target"><span>Qaraqalpaqsha</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D2%9B%D1%8B%D1%88%D2%9B%D1%8B%D0%BB%D0%B4%D0%B0%D1%80" title="Аминқышқылдар - kazako" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Аминқышқылдар" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazako" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-km mw-list-item"><a href="https://km.wikipedia.org/wiki/%E1%9E%A2%E1%9E%B6%E1%9E%9F%E1%9F%8A%E1%9E%B8%E1%9E%8F%E1%9E%A2%E1%9E%B6%E1%9E%98%E1%9E%B8%E1%9E%93%E1%9F%81" title="អាស៊ីតអាមីនេ - khmer" lang="km" hreflang="km" data-title="អាស៊ីតអាមីនេ" data-language-autonym="ភាសាខ្មែរ" data-language-local-name="khmer" class="interlanguage-link-target"><span>ភាសាខ្មែរ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%85%E0%B2%AE%E0%B2%BF%E0%B2%A8%E0%B3%8A_%E0%B2%86%E0%B2%AE%E0%B3%8D%E0%B2%B2" title="ಅಮಿನೊ ಆಮ್ಲ - kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಅಮಿನೊ ಆಮ್ಲ" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="kannada" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="아미노산 - coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="아미노산" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ks mw-list-item"><a href="https://ks.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%8E%D9%85%D9%8E%DB%8C%D9%86%D9%88_%D8%A7%DB%8C%D8%B3%D9%90%DA%88" title="اَمَینو ایسِڈ - kashmiri" lang="ks" hreflang="ks" data-title="اَمَینو ایسِڈ" data-language-autonym="कॉशुर / کٲشُر" data-language-local-name="kashmiri" class="interlanguage-link-target"><span>कॉशुर / کٲشُر</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/As%C3%AEda_am%C3%AEn%C3%AE" title="Asîda amînî - curdo" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Asîda amînî" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="curdo" class="interlanguage-link-target"><span>Kurdî</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD_%D0%BA%D1%8B%D1%87%D0%BA%D1%8B%D0%BB%D0%B4%D1%8B%D0%BA%D1%82%D0%B0%D1%80%D1%8B_(%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0)" title="Амин кычкылдыктары (аминокислота) - kirghiso" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Амин кычкылдыктары (аминокислота)" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirghiso" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Aminoacidum" title="Aminoacidum - latino" lang="la" hreflang="la" data-title="Aminoacidum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latino" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Aminosaier" title="Aminosaier - lussemburghese" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Aminosaier" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="lussemburghese" class="interlanguage-link-target"><span>Lëtzebuergesch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Aminozoer" title="Aminozoer - limburghese" lang="li" hreflang="li" data-title="Aminozoer" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="limburghese" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Aminuacid" title="Aminuacid - lombardo" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Aminuacid" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="lombardo" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Aminor%C5%ABg%C5%A1tys" title="Aminorūgštys - lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Aminorūgštys" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Aminosk%C4%81bes" title="Aminoskābes - lettone" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Aminoskābes" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="lettone" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Аминокиселина - macedone" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Аминокиселина" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedone" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%85%E0%B4%AE%E0%B4%BF%E0%B4%A8%E0%B5%8B_%E0%B4%85%E0%B4%AE%E0%B5%8D%E0%B4%B2%E0%B4%82" title="അമിനോ അമ്ലം - malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="അമിനോ അമ്ലം" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mn mw-list-item"><a href="https://mn.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD_%D1%85%D2%AF%D1%87%D0%B8%D0%BB" title="Амин хүчил - mongolo" lang="mn" hreflang="mn" data-title="Амин хүчил" data-language-autonym="Монгол" data-language-local-name="mongolo" class="interlanguage-link-target"><span>Монгол</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%85%E0%A4%AE%E0%A4%BF%E0%A4%A8%E0%A5%8B_%E0%A4%86%E0%A4%AE%E0%A5%8D%E0%A4%B2" title="अमिनो आम्ल - marathi" lang="mr" hreflang="mr" data-title="अमिनो आम्ल" data-language-autonym="मराठी" 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data-title="Aminokwasy" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polacco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%88_%D8%A7%DB%8C%D8%B3%DA%88" title="امینو ایسڈ - Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="امینو ایسڈ" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%85%D9%8A%D9%86%D9%88_%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D8%AF" title="امينو اسيد - pashto" lang="ps" hreflang="ps" data-title="امينو اسيد" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="pashto" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido - portoghese" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Aminoácido" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portoghese" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Aminoacid" title="Aminoacid - rumeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Aminoacid" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumeno" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Аминокислоты - russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Аминокислоты" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-se mw-list-item"><a href="https://se.wikipedia.org/wiki/Aminosivra" title="Aminosivra - sami del nord" lang="se" hreflang="se" data-title="Aminosivra" data-language-autonym="Davvisámegiella" data-language-local-name="sami del nord" class="interlanguage-link-target"><span>Davvisámegiella</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Aminokiselina" title="Aminokiselina - serbo-croato" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Aminokiselina" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croato" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%87%E0%B6%B8%E0%B6%BA%E0%B7%92%E0%B6%B1%E0%B7%9D_%E0%B6%85%E0%B6%B8%E0%B7%8A%E0%B6%BD" title="ඇමයිනෝ අම්ල - singalese" lang="si" hreflang="si" data-title="ඇමයිනෝ අම්ල" data-language-autonym="සිංහල" 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saterfriesisch" lang="stq" hreflang="stq" data-title="Aminosüüren" data-language-autonym="Seeltersk" data-language-local-name="saterfriesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Seeltersk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Asam_amino" title="Asam amino - sundanese" lang="su" hreflang="su" data-title="Asam amino" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanese" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Aminosyror" title="Aminosyror - svedese" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Aminosyror" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="svedese" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sw mw-list-item"><a href="https://sw.wikipedia.org/wiki/Asidi_amino" title="Asidi amino - swahili" lang="sw" hreflang="sw" 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class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0%D2%B3%D0%BE" title="Аминокислотаҳо - tagico" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Аминокислотаҳо" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="tagico" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%81%E0%B8%A3%E0%B8%94%E0%B8%AD%E0%B8%B0%E0%B8%A1%E0%B8%B4%E0%B9%82%E0%B8%99" title="กรดอะมิโน - thailandese" lang="th" hreflang="th" data-title="กรดอะมิโน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="thailandese" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Asidong_amino" title="Asidong amino - tagalog" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Asidong amino" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="tagalog" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Amino_asit" title="Amino asit - turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Amino asit" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D1%96%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B8" title="Амінокислоти - ucraino" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Амінокислоти" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraino" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%88_%D8%A7%DB%8C%D8%B3%DA%88" title="امینو ایسڈ - urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="امینو ایسڈ" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="urdu" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Aminokislotalar" title="Aminokislotalar - uzbeco" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Aminokislotalar" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeco" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Amino_acid" title="Amino acid - vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Amino acid" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vls mw-list-item"><a href="https://vls.wikipedia.org/wiki/Aminozuur" title="Aminozuur - fiammingo occidentale" lang="vls" hreflang="vls" 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hreflang="yi" data-title="אמינא-זייערס" data-language-autonym="ייִדיש" data-language-local-name="yiddish" class="interlanguage-link-target"><span>ייִדיש</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yo mw-list-item"><a href="https://yo.wikipedia.org/wiki/%C3%80w%E1%BB%8Dn_Amino_acid" title="Àwọn Amino acid - yoruba" lang="yo" hreflang="yo" data-title="Àwọn Amino acid" data-language-autonym="Yorùbá" data-language-local-name="yoruba" class="interlanguage-link-target"><span>Yorùbá</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%A8%E5%9F%BA%E9%85%B8" title="氨基酸 - cinese" lang="zh" hreflang="zh" data-title="氨基酸" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="cinese" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%A8%E5%9F%BA%E9%85%B8" title="氨基酸 - cinese classico" lang="lzh" 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class="tsingle" style="float:left;margin:1px;width:202px;padding-left:0px;padding-right:0px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Selenocysteine_skeletal_3D.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Selenocysteine_skeletal_3D.svg/200px-Selenocysteine_skeletal_3D.svg.png" decoding="async" width="200" height="278" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Selenocysteine_skeletal_3D.svg/300px-Selenocysteine_skeletal_3D.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Selenocysteine_skeletal_3D.svg/400px-Selenocysteine_skeletal_3D.svg.png 2x" data-file-width="400" data-file-height="555" /></a></span></div><div class="thumbcaption" style="clear:left">Struttura tridimensionale e <a href="/wiki/Proiezione_di_Natta" title="Proiezione di Natta">proiezione di Natta</a> dell'amminoacido <a href="/wiki/Selenocisteina" title="Selenocisteina">selenocisteina</a></div></div><div style="clear:left"></div><div class="tsingle" style="float:left;margin:1px;width:202px;padding-left:0px;padding-right:0px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:L-Alanin_-_L-Alanine.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/L-Alanin_-_L-Alanine.svg/200px-L-Alanin_-_L-Alanine.svg.png" decoding="async" width="200" height="148" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/L-Alanin_-_L-Alanine.svg/300px-L-Alanin_-_L-Alanine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/L-Alanin_-_L-Alanine.svg/400px-L-Alanin_-_L-Alanine.svg.png 2x" data-file-width="163" data-file-height="121" /></a></span></div><div class="thumbcaption" style="clear:left">Struttura dell'<a href="/wiki/L-alanina" class="mw-redirect" title="L-alanina">L-alanina</a></div></div><div style="clear:left"></div><div class="tsingle" style="float:left;margin:1px;width:202px;padding-left:0px;padding-right:0px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Beta-alanine_structure.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Beta-alanine_structure.svg/200px-Beta-alanine_structure.svg.png" decoding="async" width="200" height="91" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Beta-alanine_structure.svg/300px-Beta-alanine_structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Beta-alanine_structure.svg/400px-Beta-alanine_structure.svg.png 2x" data-file-width="545" data-file-height="249" /></a></span></div><div class="thumbcaption" style="clear:left">Struttura della <a href="/wiki/%CE%92-alanina" title="Β-alanina">β-alanina</a></div></div><div style="clear:left"></div></div></div><p>Gli <b>amminoacidi</b> sono una vasta categoria di <a href="/wiki/Composto_organico" title="Composto organico">molecole organiche</a> che hanno sia il <a href="/wiki/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale">gruppo funzionale</a> <a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">amminico</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45f55f89d98655b98d04e2afe2ca14c7a4bdb493" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.349ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"></span>), sia quello <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">carbossilico</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a189021951b72ae494c3a64ce3ead4c58c5e94a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.846ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"></span>)<i>.</i> La parola <i>amminoacido</i> deriva dall'unione dei nomi di questi due gruppi funzionali. Siccome presentano contemporaneamente un gruppo <a href="/wiki/Acido" title="Acido">acido</a> (quello carbossilico) e un gruppo <a href="/wiki/Base_(chimica)" title="Base (chimica)">basico</a> (quello amminico), sono definite molecole <a href="/wiki/Anfotero" title="Anfotero">anfotere</a>. In funzione del valore del <a href="/wiki/PH" title="PH">pH</a> dell'ambiente chimico in cui si trova la molecola, i due gruppi possono essere neutri o ionizzati. In condizioni fisiologiche, gli amminoacidi presentano il gruppo acido carico negativamente (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COO-}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msup> <mtext>COO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COO-}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/496496f605cbeb87eb515ba3bce3847509ca6654" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.613ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COO-}}}"></span>) e quello basico carico positivamente (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH3+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH3+}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d20f0bdadc7ed49f05580e2045857b611becc08c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.805ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH3+}}}"></span>): se l'amminoacido non ha altre cariche, allora prende il nome di <a href="/wiki/Zwitterione" title="Zwitterione">zwitterione</a>, in quanto la sua carica globale sarà neutra; se globalmente è carico positivamente sarà un <a href="/wiki/Catione" title="Catione">catione</a>, altrimenti un <a href="/wiki/Anione" title="Anione">anione</a>. </p><p>In <a href="/wiki/Biochimica" title="Biochimica">biochimica</a>, con il termine amminoacido ci si riferisce generalmente ad un piccolo sottogruppo di questi: gli <b>L-α-amminoacidi</b>, cioè amminoacidi i cui gruppi <a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">amminico</a> e <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">carbossilico</a> sono legati allo stesso <a href="/wiki/Atomo" title="Atomo">atomo</a> di <a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">carbonio</a>, chiamato α, e la cui <a href="/wiki/Chiralit%C3%A0_(chimica)" title="Chiralità (chimica)">configurazione</a> è L (ovvero il gruppo amminico si trova a sinistra del carbonio α nella <a href="/wiki/Proiezione_di_Fischer" title="Proiezione di Fischer">proiezione di Fischer</a> della molecola). Gli L-α-amminoacidi che costituiscono la struttura primaria delle <a href="/wiki/Proteine" title="Proteine">proteine</a> sono 22;<sup id="cite_ref-:0_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> per questo motivo vengono definiti <i><a href="/wiki/Amminoacidi_proteinogenici" title="Amminoacidi proteinogenici">amminoacidi proteinogenici</a>.</i> Il legame covalente che unisce il gruppo <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45f55f89d98655b98d04e2afe2ca14c7a4bdb493" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.349ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"></span> di un amminoacido con quello <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a189021951b72ae494c3a64ce3ead4c58c5e94a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.846ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"></span> di un altro amminoacido è definito <a href="/wiki/Legame_peptidico" title="Legame peptidico">legame peptidico</a> o giunto peptidico. Le catene di amminoacidi sono indicate col termine di <a href="/wiki/Peptidi" class="mw-redirect" title="Peptidi">peptidi</a> e possono contenere un numero molto variabile di unità: catene molto corte vengono chiamate <a href="/wiki/Dipeptide" title="Dipeptide">dipeptidi</a> o tripeptidi (se composti rispettivamente da 2 o 3 amminoacidi), catene di medie dimensioni vengono definite <a href="/w/index.php?title=Oligopeptidi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Oligopeptidi (la pagina non esiste)">oligopeptidi</a>, catene molto lunghe <a href="/wiki/Polipeptide" title="Polipeptide">polipeptidi</a>. </p><p>Gli <a href="/wiki/Amminoacidi_non_proteinogenici" title="Amminoacidi non proteinogenici"><i>amminoacidi</i> <i>non proteinogenici</i></a> invece, sono tutti gli amminoacidi non coinvolti nella struttura delle proteine. Questi rappresentano il gruppo più numeroso di amminoacidi e se ne possono identificare migliaia. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Storia">Storia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=1" title="Modifica la sezione Storia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=1" title="Edit section's source code: Storia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il primo amminoacido venne scoperto nel 1806, quando i chimici francesi <a href="/wiki/Louis_Nicolas_Vauquelin" title="Louis Nicolas Vauquelin">Louis-Nicolas Vauquelin</a> e <a href="/wiki/Pierre_Jean_Robiquet" title="Pierre Jean Robiquet">Pierre Jean Robiquet</a> isolarono un composto dagli <a href="/wiki/Asparagus_officinalis" title="Asparagus officinalis">asparagi</a>: l'<a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">asparagina</a>.<sup id="cite_ref-:2_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nel 1810 invece, si scoprì la <a href="/wiki/Cistina" title="Cistina">cistina</a>, una molecola composta da due amminoacidi legati assieme. La cistina fu quindi il primo amminoacido non proteinogenico scoperto, mentre la <a href="/wiki/Cisteina" title="Cisteina">cisteina</a>, l'amminoacido che compone la cistina, venne scoperta solo nel 1884.<sup id="cite_ref-:2_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nel 1935 venne scoperto da <a href="/w/index.php?title=William_Cumming_Rose&action=edit&redlink=1" class="new" title="William Cumming Rose (la pagina non esiste)">William Cumming Rose</a> l'ultimo amminoacido proteinogenico: la <a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">treonina</a>. Rose classificò anche gli amminoacidi in essenziali e non, stabilendo il loro fabbisogno giornaliero minimo.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>In passato non si sapeva che gli amminoacidi fossero i componenti delle proteine. Fu nel 1902 che <a href="/wiki/Hermann_Emil_Fischer" title="Hermann Emil Fischer">Emil Fischer</a> propose la sua teoria, poi rilevatasi corretta, che le proteine fossero formate da molti amminoacidi legati tra loro e con il gruppo amminico di un amminoacido unito al gruppo carbossilico di un altro, dando luogo a una struttura lineare a catena che Fischer chiamava "peptide".<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struttura">Struttura</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=2" title="Modifica la sezione Struttura" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=2" title="Edit section's source code: Struttura"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Affinché una molecola possa essere definita amminoacido, deve avere almeno un <a href="/wiki/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale">gruppo funzionale</a> derivato dalle <a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">ammine</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45f55f89d98655b98d04e2afe2ca14c7a4bdb493" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.349ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"></span>) e uno derivato dagli <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">acidi carbossilici</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a189021951b72ae494c3a64ce3ead4c58c5e94a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.846ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"></span>). Questo non esclude la presenza di più gruppi amminici o di più gruppi carbossilici, come ad esempio accade nella molecola di <a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">asparagina</a> o di <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">acido glutammico</a>. In base a questa proprietà, gli amminoacidi sono dunque sostanze <a href="/wiki/Anfotere" class="mw-redirect" title="Anfotere">anfotere</a>. </p><p>Il primo atomo di <a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">carbonio</a> legato al gruppo carbossilico viene convenzionalmente chiamato α, il secondo β, il terzo γ e così via. Qualora il gruppo amminico sia legato al carbonio-α, l'amminoacido apparterrà alla sottocategoria degli α-amminoacidi,<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> se invece il gruppo amminico è legato al C<sub>β</sub>, si identificheranno i β-amminoacidi e così via per ogni carbonio. Spesso, legati ai carboni della catena principale C<sub>α</sub>-C<sub>β</sub>-C<sub>γ</sub>-ecc., ci possono essere sostituenti generici (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-R}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>R</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-R}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/605c2359a472e43cdaeece289f0d9cfd3ad5f187" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:3.519ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-R}}}"></span>) di varia natura. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dissociazione">Dissociazione</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=3" title="Modifica la sezione Dissociazione" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=3" title="Edit section's source code: Dissociazione"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:154px;flex-direction:row"><div class="tsingle" style="margin:1px;width:152px;padding-left:0px;padding-right:0px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:AlaninAnionUndKation.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/AlaninAnionUndKation.svg/150px-AlaninAnionUndKation.svg.png" decoding="async" width="150" height="140" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/AlaninAnionUndKation.svg/225px-AlaninAnionUndKation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/AlaninAnionUndKation.svg/300px-AlaninAnionUndKation.svg.png 2x" data-file-width="90" data-file-height="84" /></a></span></div><div class="thumbcaption" style="clear:left"><a href="/wiki/Alanina" title="Alanina">Alanina</a> in forma zwitterionica</div></div><div style="clear:left"></div><div class="tsingle" style="margin:1px;width:152px;padding-left:0px;padding-right:0px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:L-Asparagin_phys.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/L-Asparagin_phys.svg/150px-L-Asparagin_phys.svg.png" decoding="async" width="150" height="56" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/L-Asparagin_phys.svg/225px-L-Asparagin_phys.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/L-Asparagin_phys.svg/300px-L-Asparagin_phys.svg.png 2x" data-file-width="224" data-file-height="84" /></a></span></div><div class="thumbcaption" style="clear:left"><a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">Asparagina</a> in forma zwitterionica</div></div><div style="clear:left"></div></div></div> <p>In soluzione acquosa, gli amminoacidi tendono a dissociarsi a livello dei loro gruppi amminici e carbossilici.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> A seconda dell'<a href="/wiki/PH" title="PH">acidità</a> della soluzione, la dissociazione può produrre molecole cariche positivamente, negativamente o neutre con cariche delocalizzate che complessivamente si bilanciano. </p><p>Ciò accade perché a pH acidi, dunque quando la soluzione abbonda di protoni, i gruppi come <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45f55f89d98655b98d04e2afe2ca14c7a4bdb493" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.349ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"></span> si associano a questi protoni, formando <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH3+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH3+}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d20f0bdadc7ed49f05580e2045857b611becc08c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.805ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH3+}}}"></span>. A pH basici invece, i gruppi come <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a189021951b72ae494c3a64ce3ead4c58c5e94a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.846ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"></span> si dissociano in <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COO-}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msup> <mtext>COO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COO-}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/496496f605cbeb87eb515ba3bce3847509ca6654" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.613ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COO-}}}"></span>. Ne consegue che a pH neutri, come quelli del sangue (7,4) o dell'acqua pura (7), molti degli amminoacidi si trovano con cariche positive e negative che complessivamente si bilanciano. Questa struttura molecolare è definita <a href="/wiki/Zwitterione" title="Zwitterione">zwitterione</a>. </p><p>Non sempre la forma zwitterionica si ottiene raggiungendo pH neutri. Per gli amminoacidi che hanno più gruppi basici o acidi, la forma zwitterionica è raggiunta a pH non neutri. Ad esempio l'acido glutammico, che ha un gruppo carbossilico in più all'estremità della catena laterale <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-R}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>R</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-R}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/605c2359a472e43cdaeece289f0d9cfd3ad5f187" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:3.519ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-R}}}"></span>, raggiunge la sua forma zwitterionica a pH 3, dunque in ambiente acido.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Il valore esatto di pH per il quale un composto esiste sotto forma zwitterionica è definito <a href="/wiki/Punto_isoelettrico" title="Punto isoelettrico">punto isoelettrico</a> e dipende dalla <a href="/wiki/Costante_di_dissociazione_acida" title="Costante di dissociazione acida">costante di dissociazione acida</a> e <a href="/wiki/Costante_di_dissociazione_basica" title="Costante di dissociazione basica">basica</a> dei vari gruppi presenti nella molecola. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Catena_laterale">Catena laterale</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=4" title="Modifica la sezione Catena laterale" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=4" title="Edit section's source code: Catena laterale"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La catena laterale di un amminoacido viene convenzionalmente chiamata <i>gruppo R</i>, questo perché in chimica organica il sostituente <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-R}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>R</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-R}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/605c2359a472e43cdaeece289f0d9cfd3ad5f187" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:3.519ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-R}}}"></span> indica un generico sostituente che è di natura <a href="/wiki/Alchile" title="Alchile">alchilica</a> o che inizia come tale e che poi può contenere altri gruppi funzionali. In questo modo, la definizione di catena laterale degli amminoacidi acquisisce un senso ampio, in quanto comprende una vasta gamma di gruppi chimici. </p><p>In funzione delle proprietà chimiche del gruppo R, un amminoacido viene classificato come <a href="/wiki/Acido" title="Acido">acido</a>, <a href="/wiki/Base_(chimica)" title="Base (chimica)">basico</a>, <a href="/wiki/Idrofilicit%C3%A0" class="mw-redirect" title="Idrofilicità">idrofilo</a> o <a href="/wiki/Idrofobicit%C3%A0" class="mw-redirect" title="Idrofobicità">idrofobo</a>. Esempi di catene laterali acide sono quelle degli amminoacidi <a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">acido aspartico</a> e <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">acido glutammico</a>, mentre esempi di gruppi R basici sono quelli di <a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">asparagina</a> e <a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">lisina</a>. </p><p>La catena laterale assume un ruolo fondamentale nelle interazioni tra amminoacidi. Quando questi si legano assieme, possono anche formare catene molto lunghe definite <a href="/wiki/Proteine" title="Proteine">proteine</a>. Le proteine hanno quindi una struttura lineare di base, definita <i>struttura primaria</i>. Tridimensionalmente però, le proteine non assomigliano a catene lineari, questo perché ripiegano la loro struttura primaria fino a formare gomitoli e filamenti. Il ripiegamento tridimensionale delle proteine è guidato dalle proprietà chimiche delle catene laterali. Se il loro <a href="/wiki/Ingombro_sterico" title="Ingombro sterico">ingombro sterico</a> non lo permette, la proteina non si ripiegherà come previsto e non funzionerà. Così accade anche se la loro <a href="/wiki/Idrofobia" title="Idrofobia">idrofobicità</a>, la loro acidità o la loro basicità non lo permette. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isomeria">Isomeria</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=5" title="Modifica la sezione Isomeria" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=5" title="Edit section's source code: Isomeria"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:AminoAcidball.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/AminoAcidball.svg/205px-AminoAcidball.svg.png" decoding="async" width="205" height="146" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/AminoAcidball.svg/308px-AminoAcidball.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/AminoAcidball.svg/410px-AminoAcidball.svg.png 2x" data-file-width="702" data-file-height="500" /></a><figcaption>Proiezione bidimensionale di un α-amminoacido</figcaption></figure> <p>Quando un atomo di carbonio porta legati 4 differenti gruppi funzionali (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45f55f89d98655b98d04e2afe2ca14c7a4bdb493" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.349ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"></span>, <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a189021951b72ae494c3a64ce3ead4c58c5e94a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.846ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"></span>, <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-R}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>R</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-R}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/605c2359a472e43cdaeece289f0d9cfd3ad5f187" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:3.519ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-R}}}"></span> e un atomo di idrogeno) viene definito <a href="/wiki/Elemento_stereogenico" title="Elemento stereogenico">elemento stereogenico</a>, ossia elemento in grado di generare <a href="/wiki/Stereoisomero" title="Stereoisomero">stereoisomeri</a>. Quando ciò accade la molecola può essere identificata come L-amminoacido o D-amminoacido. Se i 4 gruppi funzionali sono legati al C<sub>α</sub>, si parlerà di L-α-amminoacidi. Essi sono gli amminoacidi che compongono tutte le proteine degli esseri viventi e per tale motivo vengono definiti <a href="/wiki/Amminoacidi_proteinogenici" title="Amminoacidi proteinogenici">amminoacidi proteinogenici</a>. Gli D-α-amminoacidi possono talvolta entrare a far parte delle glicoproteine di alcuni esseri viventi, come accade nei <a href="/wiki/Prokaryota" title="Prokaryota">procarioti</a>, ma generalmente hanno funzioni differenti e per tale motivo rientrano nel grande gruppo di <a href="/wiki/Amminoacidi_non_proteinogenici" title="Amminoacidi non proteinogenici">amminoacidi non proteinogenici</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Talvolta capita che gli amminoacidi abbiano più stereocentri, come ad esempio accade per la <a href="/wiki/Cistina" title="Cistina">cistina</a> e la <a href="/wiki/Cistationina" title="Cistationina">cistationina</a>. In questi casi si utilizza il <a href="/w/index.php?title=Configurazione_assoluta&action=edit&redlink=1" class="new" title="Configurazione assoluta (la pagina non esiste)">sistema di nomenclatura assoluta R/S</a> (che riguarda i singoli atomi), preferendolo al sistema di Fischer-Rosanoff (D/L).<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>La glicina invece, rappresenta un'eccezione tra gli amminoacidi proteinogenici in quanto priva di stereocentri, è dunque l'unico amminoacido proteinogenico non <a href="/wiki/Chiralit%C3%A0_(chimica)" title="Chiralità (chimica)">chirale</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Proprietà_chimico-fisiche"><span id="Propriet.C3.A0_chimico-fisiche"></span>Proprietà chimico-fisiche</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=6" title="Modifica la sezione Proprietà chimico-fisiche" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=6" title="Edit section's source code: Proprietà chimico-fisiche"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Amminoacidi_proteinogenici">Amminoacidi proteinogenici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=7" title="Modifica la sezione Amminoacidi proteinogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=7" title="Edit section's source code: Amminoacidi proteinogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>I 22 amminoacidi che prendono parte alla sintesi proteica hanno tutti una struttura simile:<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <ul><li>Hanno il gruppo amminico, il gruppo carbossilico, il gruppo R e un atomo di idrogeno sul C<sub>α</sub>;</li> <li>Il C<sub>α</sub> è uno stereocentro in configurazione L;</li> <li>Il gruppo amminico è derivato da un'<a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">ammina primaria</a>.</li></ul> <p>A queste regole strutturali, la <a href="/wiki/Glicina" title="Glicina">glicina</a> e la <a href="/wiki/Prolina" title="Prolina">prolina</a> fanno eccezione: la glicina non ha uno stereocentro al C<sub>α</sub>, la prolina è un'ammina secondaria. </p><p>Di seguito sono riassunte le principali proprietà chimico-fisiche degli L-α-amminoacidi proteinogenici: </p> <table class="wikitable sortable" style="text-align:center;"> <tbody><tr bgcolor="#f0ffff"> <td colspan="2"><b>Abbreviazione</b> </td> <td rowspan="2"><b>Nome completo</b> </td> <td rowspan="2"><b>Struttura</b> </td> <td colspan="2"><b>Catena laterale</b> </td> <td rowspan="2"><b><a href="/w/index.php?title=Indice_idrofobico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Indice idrofobico (la pagina non esiste)">Indice idrofobico</a></b><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td> <td rowspan="2"><b><a href="/wiki/Peso_molecolare" class="mw-redirect" title="Peso molecolare">Peso molecolare</a></b> </td> <td rowspan="2"><b><a href="/wiki/Punto_isoelettrico" title="Punto isoelettrico">Punto isoelettrico</a></b> </td> <td colspan="3"><b><a href="/wiki/Costante_di_dissociazione" title="Costante di dissociazione">Costante di dissociazione</a></b> </td> <td rowspan="2"><b>Frequenza nelle proteine (%)</b><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr bgcolor="#f0ffff"> <td><b>1 lettera</b> </td> <td><b>3 lettere</b> </td> <td><b>Tipo</b> </td> <td><b><a href="/wiki/Polarit%C3%A0" title="Polarità">Polarità</a></b> </td> <td><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-COOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a189021951b72ae494c3a64ce3ead4c58c5e94a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:8.846ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-COOH}}}"></span> </td> <td><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-NH2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45f55f89d98655b98d04e2afe2ca14c7a4bdb493" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:6.349ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-NH2}}}"></span> </td> <td><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-R}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>R</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-R}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/605c2359a472e43cdaeece289f0d9cfd3ad5f187" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:3.519ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {-R}}}"></span> </td></tr> <tr> <td>A </td> <td>Ala </td> <td><a href="/wiki/Alanina" title="Alanina">Alanina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_alanina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Amminoacido_alanina_formula.svg/150px-Amminoacido_alanina_formula.svg.png" decoding="async" width="150" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Amminoacido_alanina_formula.svg/225px-Amminoacido_alanina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Amminoacido_alanina_formula.svg/300px-Amminoacido_alanina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Alifatica </td> <td>Apolare </td> <td>1,8 </td> <td>89,09404 </td> <td>6,11 </td> <td>2,35 </td> <td>9,87 </td> <td>- </td> <td>8,76 </td></tr> <tr> <td>C </td> <td>Cys </td> <td><a href="/wiki/Cisteina" title="Cisteina">Cisteina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_cisteina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Amminoacido_cisteina_formula.svg/150px-Amminoacido_cisteina_formula.svg.png" decoding="async" width="150" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Amminoacido_cisteina_formula.svg/225px-Amminoacido_cisteina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Amminoacido_cisteina_formula.svg/300px-Amminoacido_cisteina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Tiolica </td> <td>Acida </td> <td>2,5 </td> <td>121,15404 </td> <td>5,05 </td> <td>1,92 </td> <td>10,70 </td> <td>8,37 </td> <td>1,38 </td></tr> <tr> <td>D </td> <td>Asp </td> <td><a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">Acido aspartico</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg/150px-Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg.png" decoding="async" width="150" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg/225px-Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg/300px-Amminoacido_acido_aspartico_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Anionica </td> <td>Acida </td> <td>-3,5 </td> <td>133,10384 </td> <td>2,85 </td> <td>1,99 </td> <td>9,90 </td> <td>3,90 </td> <td>5,49 </td></tr> <tr> <td>E </td> <td>Glu </td> <td><a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">Acido glutammico</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg/150px-Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg.png" decoding="async" width="150" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg/225px-Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg/300px-Amminoacido_acido_glutammico_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Anionica </td> <td>Acida </td> <td>-3,5 </td> <td>147,13074 </td> <td>3,15 </td> <td>2,10 </td> <td>9,47 </td> <td>4,07 </td> <td>6,32 </td></tr> <tr> <td>F </td> <td>Phe </td> <td><a href="/wiki/Fenilalanina" title="Fenilalanina">Fenilalanina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_fenilalanina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Amminoacido_fenilalanina_formula.svg/150px-Amminoacido_fenilalanina_formula.svg.png" decoding="async" width="150" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Amminoacido_fenilalanina_formula.svg/225px-Amminoacido_fenilalanina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Amminoacido_fenilalanina_formula.svg/300px-Amminoacido_fenilalanina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Aromatica </td> <td>Apolare </td> <td>2,8 </td> <td>165,19184 </td> <td>5,49 </td> <td>2,20 </td> <td>9,31 </td> <td>- </td> <td>3,87 </td></tr> <tr> <td>G </td> <td>Gly </td> <td><a href="/wiki/Glicina" title="Glicina">Glicina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_glicina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Amminoacido_glicina_formula.svg/130px-Amminoacido_glicina_formula.svg.png" decoding="async" width="130" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Amminoacido_glicina_formula.svg/195px-Amminoacido_glicina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Amminoacido_glicina_formula.svg/260px-Amminoacido_glicina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Alifatica </td> <td>Apolare </td> <td>-0,4 </td> <td>75,06714 </td> <td>6,06 </td> <td>2,35 </td> <td>9,78 </td> <td>- </td> <td>7,03 </td></tr> <tr> <td>H </td> <td>His </td> <td><a href="/wiki/Istidina" title="Istidina">Istidina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_istidina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Amminoacido_istidina_formula.svg/180px-Amminoacido_istidina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Amminoacido_istidina_formula.svg/270px-Amminoacido_istidina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Amminoacido_istidina_formula.svg/360px-Amminoacido_istidina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Aromatica </td> <td>Acida e basica </td> <td>-3,2 </td> <td>155,15634 </td> <td>7,60 </td> <td>1,80 </td> <td>9,33 </td> <td>6,04 </td> <td>2,26 </td></tr> <tr> <td>I </td> <td>Ile </td> <td><a href="/wiki/Isoleucina" title="Isoleucina">Isoleucina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_isoleucina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Amminoacido_isoleucina_formula.svg/180px-Amminoacido_isoleucina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Amminoacido_isoleucina_formula.svg/270px-Amminoacido_isoleucina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Amminoacido_isoleucina_formula.svg/360px-Amminoacido_isoleucina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Alifatica </td> <td>Apolare </td> <td>4,5 </td> <td>131,17464 </td> <td>6,05 </td> <td>2,32 </td> <td>9,76 </td> <td>- </td> <td>5,49 </td></tr> <tr> <td>K </td> <td>Lys </td> <td><a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">Lisina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_lisina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Amminoacido_lisina_formula.svg/180px-Amminoacido_lisina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Amminoacido_lisina_formula.svg/270px-Amminoacido_lisina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Amminoacido_lisina_formula.svg/360px-Amminoacido_lisina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Cationica </td> <td>Basica </td> <td>-3,9 </td> <td>146,18934 </td> <td>9,60 </td> <td>2,16 </td> <td>9,06 </td> <td>10,54 </td> <td>5,19 </td></tr> <tr> <td>L </td> <td>Leu </td> <td><a href="/wiki/Leucina" title="Leucina">Leucina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_leucina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/50/Amminoacido_leucina_formula.svg/180px-Amminoacido_leucina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/50/Amminoacido_leucina_formula.svg/270px-Amminoacido_leucina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/50/Amminoacido_leucina_formula.svg/360px-Amminoacido_leucina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Alifatica </td> <td>Apolare </td> <td>3,8 </td> <td>131,17464 </td> <td>6,01 </td> <td>2,33 </td> <td>9,74 </td> <td>- </td> <td>9,68 </td></tr> <tr> <td>M </td> <td>Met </td> <td><a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">Metionina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_metionina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Amminoacido_metionina_formula.svg/180px-Amminoacido_metionina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Amminoacido_metionina_formula.svg/270px-Amminoacido_metionina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Amminoacido_metionina_formula.svg/360px-Amminoacido_metionina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Tioeterica </td> <td>Apolare </td> <td>1,9 </td> <td>149,20784 </td> <td>5,74 </td> <td>2,13 </td> <td>9,28 </td> <td>- </td> <td>2,32 </td></tr> <tr> <td>N </td> <td>Asn </td> <td><a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">Asparagina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_asparagina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Amminoacido_asparagina_formula.svg/180px-Amminoacido_asparagina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Amminoacido_asparagina_formula.svg/270px-Amminoacido_asparagina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Amminoacido_asparagina_formula.svg/360px-Amminoacido_asparagina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Ammidica </td> <td>Polare </td> <td>-3,5 </td> <td>132,11904 </td> <td>5,41 </td> <td>2,14 </td> <td>8,72 </td> <td> </td> <td>3,93 </td></tr> <tr> <td>O </td> <td>Pyl </td> <td><a href="/wiki/Pirrolisina" title="Pirrolisina">Pirrolisina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Pyl.png" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Pyl.png/72px-Pyl.png" decoding="async" width="72" height="126" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Pyl.png/108px-Pyl.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Pyl.png/144px-Pyl.png 2x" data-file-width="699" data-file-height="1222" /></a></span> </td> <td>Ammidica </td> <td>Polare </td> <td> </td> <td>255,313 </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>P </td> <td>Pro </td> <td><a href="/wiki/Prolina" title="Prolina">Prolina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_prolina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Amminoacido_prolina_formula.svg/124px-Amminoacido_prolina_formula.svg.png" decoding="async" width="124" height="88" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Amminoacido_prolina_formula.svg/186px-Amminoacido_prolina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Amminoacido_prolina_formula.svg/248px-Amminoacido_prolina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Ciclica </td> <td>Apolare </td> <td>-1,6 </td> <td>115,13194 </td> <td>6,30 </td> <td>1,95 </td> <td>10,64 </td> <td>- </td> <td>5,02 </td></tr> <tr> <td>Q </td> <td>Gln </td> <td><a href="/wiki/Glutammina" title="Glutammina">Glutammina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_glutammina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Amminoacido_glutammina_formula.svg/180px-Amminoacido_glutammina_formula.svg.png" decoding="async" width="180" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Amminoacido_glutammina_formula.svg/270px-Amminoacido_glutammina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Amminoacido_glutammina_formula.svg/360px-Amminoacido_glutammina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Ammidica </td> <td>Polare </td> <td>-3,5 </td> <td>146,14594 </td> <td>5,65 </td> <td>2,17 </td> <td>9,13 </td> <td> </td> <td>3,90 </td></tr> <tr> <td>R </td> <td>Arg </td> <td><a href="/wiki/Arginina" title="Arginina">Arginina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_arginina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Amminoacido_arginina_formula.svg/215px-Amminoacido_arginina_formula.svg.png" decoding="async" width="215" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Amminoacido_arginina_formula.svg/323px-Amminoacido_arginina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Amminoacido_arginina_formula.svg/430px-Amminoacido_arginina_formula.svg.png 2x" data-file-width="744" data-file-height="319" /></a></span> </td> <td>Cationica </td> <td>Basica </td> <td>-4,5 </td> <td>174,20274 </td> <td>10,76 </td> <td>1,82 </td> <td>8,99 </td> <td>12,48 </td> <td>5,78 </td></tr> <tr> <td>S </td> <td>Ser </td> <td><a href="/wiki/Serina_(chimica)" title="Serina (chimica)">Serina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_serina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Amminoacido_serina_formula.svg/147px-Amminoacido_serina_formula.svg.png" decoding="async" width="147" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Amminoacido_serina_formula.svg/221px-Amminoacido_serina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Amminoacido_serina_formula.svg/294px-Amminoacido_serina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Idrossilica </td> <td>Polare </td> <td>-0,8 </td> <td>105,09344 </td> <td>5,68 </td> <td>2,19 </td> <td>9,21 </td> <td> </td> <td>7,14 </td></tr> <tr> <td>T </td> <td>Thr </td> <td><a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">Treonina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_treonina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Amminoacido_treonina_formula.svg/153px-Amminoacido_treonina_formula.svg.png" decoding="async" width="153" height="108" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Amminoacido_treonina_formula.svg/230px-Amminoacido_treonina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Amminoacido_treonina_formula.svg/306px-Amminoacido_treonina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Idrossilica </td> <td>Polare </td> <td>-0,7 </td> <td>119,12034 </td> <td>5,60 </td> <td>2,09 </td> <td>9,10 </td> <td> </td> <td>5,53 </td></tr> <tr> <td>U </td> <td>Sec </td> <td><a href="/wiki/Selenocisteina" title="Selenocisteina">Selenocisteina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:L-Selenocysteine.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-Selenocysteine.svg/120px-L-Selenocysteine.svg.png" decoding="async" width="120" height="76" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-Selenocysteine.svg/180px-L-Selenocysteine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/L-Selenocysteine.svg/240px-L-Selenocysteine.svg.png 2x" data-file-width="349" data-file-height="220" /></a></span> </td> <td>Selenica </td> <td>Polare </td> <td> </td> <td>168,064 </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>V </td> <td>Val </td> <td><a href="/wiki/Valina" title="Valina">Valina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_valina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Amminoacido_valina_formula.svg/147px-Amminoacido_valina_formula.svg.png" decoding="async" width="147" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Amminoacido_valina_formula.svg/221px-Amminoacido_valina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Amminoacido_valina_formula.svg/294px-Amminoacido_valina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Alifatica </td> <td>Apolare </td> <td>4,2 </td> <td>117,14784 </td> <td>6,00 </td> <td>2,39 </td> <td>9,74 </td> <td>- </td> <td>6,73 </td></tr> <tr> <td>W </td> <td>Trp </td> <td><a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">Triptofano</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_triptofano_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Amminoacido_triptofano_formula.svg/173px-Amminoacido_triptofano_formula.svg.png" decoding="async" width="173" height="122" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Amminoacido_triptofano_formula.svg/260px-Amminoacido_triptofano_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Amminoacido_triptofano_formula.svg/346px-Amminoacido_triptofano_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Aromatica </td> <td>Apolare </td> <td>-0,9 </td> <td>204,22844 </td> <td>5,89 </td> <td>2,46 </td> <td>9,41 </td> <td>- </td> <td>1,25 </td></tr> <tr> <td>Y </td> <td>Tyr </td> <td><a href="/wiki/Tirosina" title="Tirosina">Tirosina</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Amminoacido_tirosina_formula.svg" class="mw-file-description" title="senza cornice"><img alt="senza cornice" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Amminoacido_tirosina_formula.svg/185px-Amminoacido_tirosina_formula.svg.png" decoding="async" width="185" height="131" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Amminoacido_tirosina_formula.svg/278px-Amminoacido_tirosina_formula.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Amminoacido_tirosina_formula.svg/370px-Amminoacido_tirosina_formula.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a></span> </td> <td>Aromatica </td> <td>Polare </td> <td>-1,3 </td> <td>181,19124 </td> <td>5,64 </td> <td>2,20 </td> <td>9,21 </td> <td>10,46 </td> <td>2,91 </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Amminoacidi_non_proteinogenici">Amminoacidi non proteinogenici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=8" title="Modifica la sezione Amminoacidi non proteinogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=8" title="Edit section's source code: Amminoacidi non proteinogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Gli amminoacidi non proteinogenici sono definiti come tutti gli amminoacidi che non prendono parte alla sintesi proteica. A seconda della molecola considerata le proprietà chimico-fisiche possono variare di molto. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Utilizzi">Utilizzi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=9" title="Modifica la sezione Utilizzi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=9" title="Edit section's source code: Utilizzi"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_natura">In natura</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=10" title="Modifica la sezione In natura" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=10" title="Edit section's source code: In natura"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Protein_primary_structure.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Protein_primary_structure.svg/386px-Protein_primary_structure.svg.png" decoding="async" width="386" height="237" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Protein_primary_structure.svg/579px-Protein_primary_structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Protein_primary_structure.svg/772px-Protein_primary_structure.svg.png 2x" data-file-width="447" data-file-height="274" /></a><figcaption>Struttura primaria di una proteina</figcaption></figure> <p>La funzione principale degli L-α-amminoacidi è quella di essere i costituenti fondamentali delle <a href="/wiki/Proteine" title="Proteine">proteine</a>.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> La struttura primaria di una proteina, ovvero la sua struttura lineare, è composta da una catena di amminoacidi uniti da legami covalenti. Il numero di amminoacidi che possono comporre una proteina è molto variabile: l'<a href="/wiki/Insulina" title="Insulina">insulina</a> ad esempio, è composta da due catene di 21 e 30 amminoacidi, per un totale di 51,<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> la <a href="/wiki/Titina" title="Titina">titina</a> invece è composta da circa 27.000 amminoacidi, che possono diventare 33000 a seconda dell'<a href="/wiki/Isoforma_proteica" title="Isoforma proteica">isoforma</a> considerata.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Quest'enorme variabilità rispecchia l'enorme numero di possibili proteine che si trovano in natura. </p><p>Un'altra funzione degli L-α-amminoacidi è quella di agire come <a href="/wiki/Neurotrasmettitore" title="Neurotrasmettitore">neurotrasmettitori</a>: l'<a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">acido glutammico</a> ad esempio, è il principale neurotrasmettitore eccitatorio del <a href="/wiki/Sistema_nervoso_centrale" title="Sistema nervoso centrale">sistema nervoso centrale</a>.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> La <a href="/wiki/Glicina" title="Glicina">glicina</a> invece, è un neurotrasmettitore inibitorio del sistema nervoso. </p><p>Alcuni amminoacidi non proteinogenici sembrano essere inclusi nelle strutture proteiche. Ciò accade perché gli L-α-amminoacidi possono venire modificati dopo la loro inclusione nelle proteine. Un esempio è l'<a href="/wiki/Idrossiprolina" title="Idrossiprolina">idrossiprolina</a>, derivata dalla <a href="/wiki/Prolina" title="Prolina">prolina</a>, che è un componente importante del <a href="/wiki/Collagene" title="Collagene">collagene</a>. Allo stesso modo, in alcune proteine dei <a href="/wiki/Prokaryota" title="Prokaryota">procarioti</a>, avviene l'inclusione degli D-α-amminoacidi. La <a href="/wiki/Alanina#D-alanina" title="Alanina">D-alanina</a> ad esempio, è un componente fondamentale del <a href="/wiki/Peptidoglicano" title="Peptidoglicano">peptidoglicano</a>, la <a href="/wiki/Glicoproteina" title="Glicoproteina">glicoproteina</a> che riveste alcuni <a href="/wiki/Bacteria" title="Bacteria">batteri</a>. </p><p>Gli D-α-amminoacidi agiscono anche come <a href="/wiki/Antibiotico" title="Antibiotico">antibiotici</a> e come <a href="/wiki/Neuromodulatore" title="Neuromodulatore">neuromodulatori</a> a livello <a href="/wiki/Cervello" title="Cervello">cerebrale</a>.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ad esempio, nel cervello dei mammiferi, la <a href="/wiki/Serina_(chimica)" title="Serina (chimica)">D-serina</a> agisce come <a href="/wiki/Agonista" title="Agonista">co-agonista</a> dei <a href="/wiki/Recettore_NMDA" title="Recettore NMDA">recettori NMDA</a>.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Lo stesso <a href="/wiki/Acido_N-metil-D-aspartico" title="Acido N-metil-D-aspartico">acido N-metil-D-aspartico</a> (NMDA), la molecola che si lega ai recettori appena citati, è un D-α-amminoacido modificato. </p><p>Il <a href="/wiki/Acido_%CE%B3-amminobutirrico" title="Acido γ-amminobutirrico">GABA</a>, un γ-amminoacido, è il principale neurotrasmettitore inibitore del sistema nervoso. Gli amminoacidi non proteinogenici si trovano spesso come intermedi delle vie metaboliche; ad esempio la <a href="/wiki/Carnitina" title="Carnitina">carnitina</a>, un amminoacido il cui gruppo amminico è derivato dall'<a href="/wiki/Ammonio" title="Ammonio">ammonio</a>, è usata nel trasporto dei lipidi. L'<a href="/wiki/Ornitina" title="Ornitina">ornitina</a> e la <a href="/wiki/Citrullina" title="Citrullina">citrullina</a> sono intermedi del <a href="/wiki/Ciclo_dell%27urea" title="Ciclo dell'urea">ciclo dell'urea</a>. La <a href="/wiki/%CE%92-alanina" title="Β-alanina">β-alanina</a>, un β-amminoacido, è usato dalle piante per la sintesi dell'<a href="/wiki/Acido_pantotenico" title="Acido pantotenico">acido pantotenico</a> (vitamina B<sub>5</sub>).<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Alcuni aminoacidi non proteinogenici sono usati dalle piante come difese contro gli erbivori.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ad esempio la <a href="/wiki/Canavanina" title="Canavanina">canavanina</a>, che abbonda in molti <a href="/wiki/Legumi" title="Legumi">legumi</a>,<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> è il motivo per cui questi debbano essere opportunamente cotti prima di essere mangiati. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nell'industria"><span id="Nell.27industria"></span>Nell'industria</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=11" title="Modifica la sezione Nell'industria" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=11" title="Edit section's source code: Nell'industria"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'uso principale che si fa degli amminoacidi in campo industriale è come <a href="/wiki/Additivo_alimentare" title="Additivo alimentare">additivi</a> nella produzione di mangimi per l'alimentazione animale. Questo accade perché spesso, i componenti dei mangimi come la <a href="/wiki/Glycine_max" title="Glycine max">soia</a> o il <a href="/wiki/Zea_mays" title="Zea mays">mais</a> hanno bassi livelli o mancano di alcuni <a href="/wiki/Amminoacidi_essenziali" title="Amminoacidi essenziali">amminoacidi essenziali</a>.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In questo settore, gli amminoacidi vengono utilizzati anche per <a href="/wiki/Chelante" class="mw-redirect" title="Chelante">chelare</a> gli <a href="/wiki/Ioni_metallici_in_soluzione_acquosa" title="Ioni metallici in soluzione acquosa">ioni metallici</a> al fine di migliorarne l'assorbimento.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nell'industria alimentare umana si utilizza l'<a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">acido glutammico</a> come esaltatore di sapidità<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> e l'<a href="/wiki/Aspartame" title="Aspartame">aspartame</a> come dolcificante artificiale a basso contenuto calorico.<sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Una tecnologia simile a quella utilizzata per l'alimentazione animale è impiegata nell'industria della nutrizione umana per alleviare i sintomi delle carenze minerali, come l'<a href="/wiki/Anemia" title="Anemia">anemia</a>, migliorando l'assorbimento dei minerali e riducendo gli effetti collaterali negativi dell'integrazione di minerali inorganici.<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>La capacità <a href="/wiki/Sequestrante" title="Sequestrante">chelante</a> degli aminoacidi è stata utilizzata nei fertilizzanti per l'agricoltura per facilitare la consegna di minerali alle piante al fine di correggere le carenze minerali, come la <a href="/w/index.php?title=Clorosi_ferrosa&action=edit&redlink=1" class="new" title="Clorosi ferrosa (la pagina non esiste)">clorosi ferrosa</a>. Questi fertilizzanti vengono utilizzati anche per prevenire il verificarsi di carenze e per migliorare la salute generale delle piante.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nell'industria farmaceutica vengono utilizzati alcuni amminoacidi o molecole derivate da essi. Il <a href="/wiki/5-idrossitriptofano" title="5-idrossitriptofano">5-idrossitriptofano</a> è utilizzato per il trattamento sperimentale della depressione,<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> l'<a href="/wiki/L-DOPA" title="L-DOPA">L-DOPA</a> per il trattamento del <a href="/wiki/Malattia_di_Parkinson" title="Malattia di Parkinson">Parkinson</a><sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> e l'<a href="/wiki/Eflornitina" title="Eflornitina">eflornitina</a> per l'inibizione dell'enzima <a href="/wiki/Ornitina_decarbossilasi" title="Ornitina decarbossilasi">ornitina decarbossilasi</a> e nel trattamento della <a href="/wiki/Malattia_del_sonno" class="mw-redirect" title="Malattia del sonno">malattia del sonno</a>.<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nella_ricerca">Nella ricerca</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=12" title="Modifica la sezione Nella ricerca" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=12" title="Edit section's source code: Nella ricerca"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Dal 2001, 40 <a href="/wiki/Amminoacidi_non_proteinogenici" title="Amminoacidi non proteinogenici">amminoacidi non proteinogenici</a> sono stati aggiunti alle proteine creando un codone unico ricodificante e una corrispondente coppia transfer-RNA:amminoacil – tRNA-sintetasi per codificarla con diverse proprietà fisico-chimiche e biologiche, in modo da essere utilizzata come uno strumento per esplorare la struttura e la funzione delle proteine o per creare proteine nuove o migliorate.<sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Gli amminoacidi sono stati considerati come componenti di polimeri biodegradabili, che hanno applicazioni come imballaggi ecologici, e in medicina nella somministrazione di farmaci e nella costruzione di impianti protesici.<sup id="cite_ref-35" class="reference"><a href="#cite_note-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Un esempio interessante di tali materiali è il <a href="/w/index.php?title=Poliaspartato&action=edit&redlink=1" class="new" title="Poliaspartato (la pagina non esiste)">poliaspartato</a>, un polimero biodegradabile solubile in acqua che può avere applicazioni nei pannolini usa e getta e nell'agricoltura.<sup id="cite_ref-36" class="reference"><a href="#cite_note-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Grazie alla sua solubilità e alla capacità di chelare gli ioni metallici, il poliaspartato viene utilizzato anche come agente anticalcare biodegradabile e inibitore di corrosione.<sup id="cite_ref-37" class="reference"><a href="#cite_note-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Inoltre, l'amminoacido aromatico tirosina è stato considerato un possibile sostituto di fenoli come il <a href="/wiki/Bisfenolo_A" title="Bisfenolo A">bisfenolo A</a> nella produzione di <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonati</a>.<sup id="cite_ref-38" class="reference"><a href="#cite_note-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sintesi">Sintesi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=13" title="Modifica la sezione Sintesi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=13" title="Edit section's source code: Sintesi"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosintesi_degli_amminoacidi_proteinogenici">Biosintesi degli amminoacidi proteinogenici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=14" title="Modifica la sezione Biosintesi degli amminoacidi proteinogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=14" title="Edit section's source code: Biosintesi degli amminoacidi proteinogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Nell'uomo"><span id="Nell.27uomo"></span>Nell'uomo</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=15" title="Modifica la sezione Nell'uomo" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=15" title="Edit section's source code: Nell'uomo"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Dei 22 amminoacidi proteinogenici, 9 sono definiti <a href="/wiki/Amminoacidi_essenziali" title="Amminoacidi essenziali">essenziali</a> per l'uomo, in quanto non possono essere prodotti partendo da altri composti dal corpo umano e quindi devono essere assunti come cibo. Questi 9 amminoacidi (<a href="/wiki/Fenilalanina" title="Fenilalanina">fenilalanina</a>, <a href="/wiki/Isoleucina" title="Isoleucina">isoleucina</a>, <a href="/wiki/Istidina" title="Istidina">istidina</a>, <a href="/wiki/Leucina" title="Leucina">leucina</a>, <a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">lisina</a>, <a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">metionina</a>, <a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">treonina</a>, <a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">triptofano</a> e <a href="/wiki/Valina" title="Valina">valina</a>), ritenuti essenziali per la sopravvivenza umana, non lo sono per piante o procarioti, che possiedono differenti vie di biosintesi. Gli altri 13 amminoacidi non essenziali per l'uomo vengono sintetizzati attraverso vie metaboliche specifiche. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Nelle_piante">Nelle piante</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=16" title="Modifica la sezione Nelle piante" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=16" title="Edit section's source code: Nelle piante"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nelle piante, l'azoto viene prima assimilato in composti organici sotto forma di glutammato, formandosi da alfa-chetoglutarato e ammoniaca nel mitocondrio. Per altri amminoacidi, le piante usano le transaminasi per spostare il gruppo amminico dal glutammato a un altro alfa-chetoacido. Ad esempio, l'<a href="/wiki/Aspartato_aminotransferasi" class="mw-redirect" title="Aspartato aminotransferasi">aspartato aminotransferasi</a> converte il glutammato e l'<a href="/wiki/Acido_ossalacetico" title="Acido ossalacetico">ossalacetato</a> in <a href="/wiki/Alfa-chetoglutarato" class="mw-redirect" title="Alfa-chetoglutarato">alfa-chetoglutarato</a> e <a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">aspartato</a>.<sup id="cite_ref-39" class="reference"><a href="#cite_note-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anche altri organismi usano le transaminasi per la sintesi degli aminoacidi. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Nei_procarioti">Nei procarioti</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=17" title="Modifica la sezione Nei procarioti" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=17" title="Edit section's source code: Nei procarioti"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'amminoacido <a href="/wiki/Pirrolisina" title="Pirrolisina">pirrolisina</a> è utilizzato esclusivamente dai procarioti, che lo producono attraverso una reazione tra due molecole di L-<a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">lisina</a>. Una molecola di lisina viene prima convertita in (3R)-3-metil-D-ornitina, che viene poi legata a una seconda lisina. Un gruppo amminico viene eliminato, seguito da ciclizzazione e disidratazione per produrre L-pirrolisina.<sup id="cite_ref-40" class="reference"><a href="#cite_note-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosintesi_degli_amminoacidi_non_proteinogenici">Biosintesi degli amminoacidi non proteinogenici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=18" title="Modifica la sezione Biosintesi degli amminoacidi non proteinogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=18" title="Edit section's source code: Biosintesi degli amminoacidi non proteinogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Gli amminoacidi non standard si formano solitamente attraverso modifiche agli amminoacidi standard. Ad esempio, l'omocisteina si forma attraverso la via della transsolforazione o dalla demetilazione della metionina attraverso il metabolita intermedio S-adenosilmetionina,<sup id="cite_ref-41" class="reference"><a href="#cite_note-41"><span class="cite-bracket">[</span>41<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> mentre l'idrossiprolina è prodotta da una modifica post-traduzionale della prolina.<sup id="cite_ref-42" class="reference"><a href="#cite_note-42"><span class="cite-bracket">[</span>42<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> I microrganismi e le piante sintetizzano molti aminoacidi non comuni. Ad esempio, alcuni microbi producono acido 2-aminoisobutirrico e lantionina, che è un derivato dell'alanina a ponte sul solfuro. Entrambi questi amminoacidi si trovano nei lantibiotici peptidici come l'alameticina.<sup id="cite_ref-43" class="reference"><a href="#cite_note-43"><span class="cite-bracket">[</span>43<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Tuttavia, nelle piante, l'acido 1-aminociclopropano-1-carbossilico è un piccolo amminoacido ciclico disostituito intermedio nella produzione dell'ormone vegetale etilene.<sup id="cite_ref-44" class="reference"><a href="#cite_note-44"><span class="cite-bracket">[</span>44<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_proteinogenici">Sintesi chimica degli amminoacidi proteinogenici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=19" title="Modifica la sezione Sintesi chimica degli amminoacidi proteinogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=19" title="Edit section's source code: Sintesi chimica degli amminoacidi proteinogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La produzione commerciale di amminoacidi di solito si basa su batteri mutanti che producono in eccesso i singoli amminoacidi utilizzando il glucosio come fonte di carbonio. Alcuni amminoacidi sono prodotti da conversioni enzimatiche di intermedi sintetici. L'acido 2-aminotiazolino-4-carbossilico è un intermedio in una sintesi industriale della L-cisteina, ad esempio. L'acido aspartico è prodotto dall'aggiunta di ammoniaca al <a href="/wiki/Fumarato" title="Fumarato">fumarato</a> usando una liasi.<sup id="cite_ref-45" class="reference"><a href="#cite_note-45"><span class="cite-bracket">[</span>45<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sintesi_chimica_degli_amminoacidi_non_proteinogenici">Sintesi chimica degli amminoacidi non proteinogenici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=20" title="Modifica la sezione Sintesi chimica degli amminoacidi non proteinogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=20" title="Edit section's source code: Sintesi chimica degli amminoacidi non proteinogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>In laboratorio, la maggior parte degli amminoacidi non proteinogenici viene prodotta attraverso <a href="/wiki/Sintesi_di_Strecker" title="Sintesi di Strecker">sintesi di Strecker</a> o <a href="/wiki/Amminazione_riduttiva" title="Amminazione riduttiva">amminazione riduttiva</a> su derivati della <a href="/wiki/Condensazione_di_Claisen" title="Condensazione di Claisen">condensazione di Claisen</a>. Un'ulteriore via di sintesi è la <a href="/wiki/Sintesi_asimmetrica" title="Sintesi asimmetrica">sintesi asimmetrica</a>, mediante <a href="/w/index.php?title=Reattivo_di_Corey&action=edit&redlink=1" class="new" title="Reattivo di Corey (la pagina non esiste)">reattivo di Corey</a>, su α-chetoesteri. A differenza dei precedenti metodi, la sintesi asimmetrica è enantioselettiva, cioè permette di ottenere D-amminoacidi o L-amminoacidi in maniera controllata. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reazioni">Reazioni</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=21" title="Modifica la sezione Reazioni" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=21" title="Edit section's source code: Reazioni"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Il_codice_genetico">Il codice genetico</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=22" title="Modifica la sezione Il codice genetico" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=22" title="Edit section's source code: Il codice genetico"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r130657691">body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .vedi-anche{font-size:95%}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r139142988">.mw-parser-output .hatnote-content{align-items:center;display:flex}.mw-parser-output .hatnote-icon{flex-shrink:0}.mw-parser-output .hatnote-icon img{display:flex}.mw-parser-output .hatnote-text{font-style:italic}body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .hatnote{border:1px solid #CCC;display:flex;margin:.5em 0;padding:.2em .5em}body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .hatnote-text{padding-left:.5em}body.skin-minerva .mw-parser-output .hatnote-icon{padding-right:8px}body.skin-minerva .mw-parser-output .hatnote-icon img{height:auto;width:16px}body.skin--responsive .mw-parser-output .hatnote a.new{color:#d73333}body.skin--responsive .mw-parser-output .hatnote a.new:visited{color:#a55858}</style> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Codice_genetico" title="Codice genetico">Codice genetico</a></b>.</span></div> </div> <p>Diversi studi evolutivi indipendenti hanno suggerito che Gly, Ala, Asp, Val, Ser, Pro, Glu, Leu, Thr possono appartenere a un gruppo di aminoacidi che costituivano il codice genetico iniziale, mentre Cys, Met, Tyr, Trp, His, Phe potrebbe appartenere a un gruppo di amminoacidi che costituirono successive aggiunte del codice genetico.<sup id="cite_ref-46" class="reference"><a href="#cite_note-46"><span class="cite-bracket">[</span>46<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-47" class="reference"><a href="#cite_note-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-48" class="reference"><a href="#cite_note-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-49" class="reference"><a href="#cite_note-49"><span class="cite-bracket">[</span>49<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Il codice genetico è quell'insieme di regole che associano l'informazione genetica alla struttura primaria di una proteina: la sequenza di basi azotate presenti sul DNA si ripercuote grazie al codice genetico sulla sequenza di amminoacidi delle proteine. Siccome gli amminoacidi proteinogenici sono 22, e solo 4 le basi azotate, il codice genetico deve trovare un metodo per associare le basi azotate agli amminoacidi: </p> <ol><li>Se associasse ad ogni base un amminoacido non ci sarebbero abbastanza combinazioni (A, T, C, G) per coprire tutti e 22 gli amminoacidi (4<sup>1</sup> = 4);</li> <li>Se associasse ad ogni gruppo di 2 basi un amminoacido non ci sarebbero abbastanza combinazioni (AA, AT, AG, AC, TA, TT, ecc.) per coprire tutti e 22 gli amminoacidi (4<sup>2</sup> = 16);</li> <li>Se associasse ad ogni gruppo di 3 basi un amminoacido ci sarebbero abbastanza combinazioni (AAA, AAT, AAC, AAG, ecc.) per coprire tutti e 22 gli amminoacidi (4<sup>3</sup> = 64). In questo caso, le triplette di basi azotate in eccesso sarebbero associate agli stessi amminoacidi, creando così una ridondanza: meccanismo di difesa contro le mutazioni genetiche.</li></ol> <p>Quello che è accaduto in natura è la terza ipotesi. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="La_sintesi_proteica">La sintesi proteica</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=23" title="Modifica la sezione La sintesi proteica" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=23" title="Edit section's source code: La sintesi proteica"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r130657691"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Sintesi_proteica" title="Sintesi proteica">Sintesi proteica</a></b>.</span></div> </div> <p>Gli amminoacidi sono gli elementi costitutivi delle <a href="/wiki/Proteina" class="mw-redirect" title="Proteina">proteine</a>.<sup id="cite_ref-50" class="reference"><a href="#cite_note-50"><span class="cite-bracket">[</span>50<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Il processo che li lega in una catena lineare breve o lunga che sia, si chiama sintesi proteica e si compone di diverse fasi dal punto di vista degli amminoacidi. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile">Formazione del complesso tRNA-amminoacile</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=24" title="Modifica la sezione Formazione del complesso tRNA-amminoacile" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=24" title="Edit section's source code: Formazione del complesso tRNA-amminoacile"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'<a href="/wiki/RNA_transfer" title="RNA transfer">RNA transfer</a> si lega ad un amminoacido attraverso una reazione catalizzata da un enzima. Ogni amminoacido ha il suo RNA transfer e il suo enzima che lo lega a quest'ultimo che appartiene alla categoria <a href="/w/index.php?title=TRNA_sintetasi&action=edit&redlink=1" class="new" title="TRNA sintetasi (la pagina non esiste)">tRNA sintetasi</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Formazione_del_complesso_tRNA-amminoacile-mRNA">Formazione del complesso tRNA-amminoacile-mRNA</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=25" title="Modifica la sezione Formazione del complesso tRNA-amminoacile-mRNA" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=25" title="Edit section's source code: Formazione del complesso tRNA-amminoacile-mRNA"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Sul ribosoma, quando passa l'RNA messaggero, il complesso tRNA-amminoacile precedentemente sintetizzato viene richiamato e si lega al mRNA in corrispondenza delle 3 basi azotate del codice genetico. Queste 3 basi, che sull'RNA messaggero si chiamano codoni, sull'RNA transfer si chiamano anticodoni. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Formazione_del_legame_peptidico">Formazione del legame peptidico</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=26" title="Modifica la sezione Formazione del legame peptidico" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=26" title="Edit section's source code: Formazione del legame peptidico"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Quando il ribosoma si sposta, richiama un secondo tRNA-amminoacile, che si posiziona adiacentemente al primo. Dunque i due amminoacidi si trovano molto vicini e una porzione del ribosoma li unisce con una reazione di condensazione. A seconda della lunghezza della catena, si identificano brevi catene polimeriche chiamate peptidi o catene più lunghe chiamate polipeptidi o proteine. Queste catene sono lineari e non ramificate, con ciascun residuo di amminoacido all'interno della catena attaccato a due amminoacidi vicini. </p> <pre>H<sub>2</sub>N-CH-COOH + H<sub>2</sub>N-CH-COOH → H<sub>2</sub>N-CH-CO<span style="color:#ff0000"><b>-</b></span>NH-CH-COOH + H<sub>2</sub>O | | | | R R' R R' </pre> <p>Il legame covalente che unisce i due amminoacidi, evidenziato in rosso, prende anche il nome in <a href="/wiki/Biochimica" title="Biochimica">biochimica</a> di "<a href="/wiki/Legame_peptidico" title="Legame peptidico">legame peptidico</a>" o "giunto peptidico". Si noti come l'unione di due o più amminoacidi lasci alle due estremità della catena altri due gruppi liberi, che possono ulteriormente reagire legandosi ad altri amminoacidi (reazioni di questo genere rientrano nella classe più generale delle <a href="/wiki/Polimeri" class="mw-redirect" title="Polimeri">polimerizzazioni</a> per <a href="/wiki/Condensazione" title="Condensazione">condensazione</a>). Una catena di più amminoacidi legati attraverso legami peptidici prende il nome generico di <a href="/wiki/Polipeptide" title="Polipeptide">polipeptide</a> o di <a href="/w/index.php?title=Oligopeptide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Oligopeptide (la pagina non esiste)">oligopeptide</a> se il numero di amminoacidi coinvolti è limitato; uno o più polipeptidi, a volte accompagnati da altre strutture ausiliarie o ioni dette <a href="/wiki/Cofattore_(biologia)" title="Cofattore (biologia)">cofattori</a> o <a href="/wiki/Cofattore_(biologia)" title="Cofattore (biologia)">gruppi prostetici</a>, costituiscono una <a href="/wiki/Proteina" class="mw-redirect" title="Proteina">proteina</a>. </p><p>Gli amminoacidi che compaiono nelle proteine di tutti gli organismi viventi sono 20 (anche se evidenze recenti suggeriscono che questo numero potrebbe aumentare fino a 23, vedi più sotto) e sono sotto il controllo genetico, nel senso che l'informazione del tipo e della posizione di un amminoacido in una proteina è <a href="/wiki/Codice_genetico" title="Codice genetico">codificata</a> nel <a href="/wiki/DNA" title="DNA">DNA</a>. Talvolta, nelle proteine compaiono anche altri amminoacidi, più rari, detti <i>occasionali</i> che vengono prodotti per modifiche chimiche successive alla biosintesi della proteina, che avviene sul <a href="/wiki/Ribosoma" title="Ribosoma">ribosoma</a>. </p><p>In natura sono stati finora scoperti oltre 500 amminoacidi diversi che non fanno parte di proteine e svolgono ruoli biologici diversi. Alcuni sono stati addirittura trovati nelle meteoriti, soprattutto in quelle del tipo <a href="/wiki/Condrite_carbonacea" class="mw-redirect" title="Condrite carbonacea">carbonaceo</a>. In quella caduta su <a href="/wiki/Murchison_(meteorite)" title="Murchison (meteorite)">Murchison</a> il 28 settembre 1969, ne vennero individuati 74 tipi differenti, di cui 8 presenti nelle proteine<sup id="cite_ref-51" class="reference"><a href="#cite_note-51"><span class="cite-bracket">[</span>51<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Piante e batteri sono in grado di biosintetizzare amminoacidi particolari, che possono essere trovati, per esempio, negli <a href="/wiki/Antibiotico" title="Antibiotico">antibiotici</a> peptidici, ad esempio la <a href="/wiki/Nisina" title="Nisina">nisina</a> e l'<a href="/w/index.php?title=Alameticina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alameticina (la pagina non esiste)">alameticina</a>. La <a href="/w/index.php?title=Lantionina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lantionina (la pagina non esiste)">lantionina</a> è un <a href="/w/index.php?title=Solfuro_dimero&action=edit&redlink=1" class="new" title="Solfuro dimero (la pagina non esiste)">solfuro dimero</a> dell'<a href="/wiki/Alanina" title="Alanina">alanina</a> che si trova insieme ad amminoacidi insaturi nei <i>lantibiotici</i>, ovvero antibiotici peptidici di origine batterica. L'<a href="/w/index.php?title=Acido_1-amminociclopropan-1-carbossilico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido 1-amminociclopropan-1-carbossilico (la pagina non esiste)">acido 1-amminociclopropan-1-carbossilico</a> (ACC) è un semplice amminoacido ciclico disostituito che funge da intermedio nella sintesi dell'<a href="/wiki/Etene" class="mw-redirect" title="Etene">etilene</a>, che per gli organismi vegetali è un <a href="/wiki/Ormone" title="Ormone">ormone</a>. </p><p>Oltre a quelli coinvolti nella biosintesi delle proteine, vi sono amminoacidi che svolgono importanti funzioni biologiche quali la <a href="/wiki/Glicina" title="Glicina">glicina</a>, l'<a href="/wiki/Acido_%CE%B3-amminobutirrico" title="Acido γ-amminobutirrico">acido γ-amminobutirrico</a> (GABA, un γ amminoacido) e l'<a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">acido glutammico</a> (tre neurotrasmettitori), la <a href="/wiki/Carnitina" title="Carnitina">carnitina</a> (coinvolta nel trasporto dei <a href="/wiki/Lipidi" title="Lipidi">lipidi</a> all'interno della <a href="/wiki/Cellula" title="Cellula">cellula</a>), l'<a href="/wiki/Ornitina" title="Ornitina">ornitina</a>, la <a href="/wiki/Citrullina" title="Citrullina">citrullina</a>, l'<a href="/wiki/Omocisteina" title="Omocisteina">omocisteina</a>, l'<a href="/wiki/Idrossiprolina" title="Idrossiprolina">idrossiprolina</a>, l'<a href="/w/index.php?title=Idrossilisina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Idrossilisina (la pagina non esiste)">idrossilisina</a> e la <a href="/wiki/Sarcosina" title="Sarcosina">sarcosina</a>. </p><p>Dei venti amminoacidi proteici, alcuni sono definiti "essenziali"<sup id="cite_ref-52" class="reference"><a href="#cite_note-52"><span class="cite-bracket">[</span>52<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Un amminoacido è definito essenziale se all'interno dell'organismo non sono presenti le <i>strutture</i> (enzimi, proteine di sintesi) necessarie a biosintetizzarlo; è perciò necessario che questo amminoacido venga introdotto con la dieta. Gli amminoacidi essenziali sono la <a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">lisina</a>, la <a href="/wiki/Leucina" title="Leucina">leucina</a>, l'<a href="/wiki/Isoleucina" title="Isoleucina">isoleucina</a>, la <a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">metionina</a>, la <a href="/wiki/Fenilalanina" title="Fenilalanina">fenilalanina</a>, la <a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">treonina</a>, il <a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">triptofano</a>, la <a href="/wiki/Valina" title="Valina">valina</a> e l'<a href="/wiki/Istidina" title="Istidina">istidina</a>. Riguardo all'istidina, è importante precisarne l'essenzialità: l'istidina è un amminoacido essenziale durante tutta la vita, ma durante l'età adulta il fabbisogno non è molto rilevante, poiché l'organismo riesce a conservarla in modo particolarmente efficiente, riducendone la richiesta biologica. Nei bambini e nelle donne in gravidanza la richiesta di istidina invece è molto più alta perché questo meccanismo non si è ancora sviluppato. </p><p>Esistono poi amminoacidi condizionatamente essenziali, ossia che devono essere assunti con la dieta solo in alcuni periodi della vita o a causa di alcune patologie. Di questo gruppo fanno parte l'<a href="/wiki/Arginina" title="Arginina">arginina</a> (è sintetizzata dall'organismo come derivato del <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">glutammato</a> prodotto nel <a href="/wiki/Ciclo_di_Krebs" title="Ciclo di Krebs">Ciclo di Krebs</a>, ma nelle donne in gravidanza e nei bambini la sua produzione non è sufficiente a coprire il fabbisogno dell'organismo, perciò deve essere assunta con la dieta), la <a href="/wiki/Tirosina" title="Tirosina">tirosina</a> (è prodotta a partire dall'amminoacido essenziale fenilalanina, perciò è necessario assumere quest'ultima con la dieta per sintetizzarla; inoltre non sono infrequenti i casi di <a href="/wiki/Fenilchetonuria" title="Fenilchetonuria">fenilchetonuria</a>, una patologia che descrive l'incapacità dell'organismo di metabolizzare la fenilalanina, che perciò non è trasformata in tirosina e si accumula provocando gravi danni all'organismo), e la <a href="/wiki/Cisteina" title="Cisteina">cisteina</a> (per la sua sintesi, derivata dalla glicolisi, è necessario il contributo della <a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">metionina</a>, un altro amminoacido essenziale, perché rende possibile la presenza del gruppo sulfidrilico della cisteina). Va infine precisato che il concetto di essenzialità varia a seconda degli organismi<sup id="cite_ref-53" class="reference"><a href="#cite_note-53"><span class="cite-bracket">[</span>53<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-54" class="reference"><a href="#cite_note-54"><span class="cite-bracket">[</span>54<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Una nota particolare meritano due amminoacidi, detti <i>occasionali</i>,: la <a href="/wiki/Selenocisteina" title="Selenocisteina">selenocisteina</a>, corrispondente a un <a href="/wiki/Codone" title="Codone">codone</a> UGA che normalmente è un codone di interruzione<sup id="cite_ref-55" class="reference"><a href="#cite_note-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, e la <a href="/wiki/Pirrolisina" title="Pirrolisina">pirrolisina</a>, presente negli enzimi di alcuni batteri metanogeni coinvolti nel processo di generazione del <a href="/wiki/Metano" title="Metano">metano</a>, corrispondente a un codone UAG<sup id="cite_ref-56" class="reference"><a href="#cite_note-56"><span class="cite-bracket">[</span>56<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. La scoperta del primo, nel <a href="/wiki/1986" title="1986">1986</a>, venne interpretata dalla comunità scientifica come un fenomeno marginale e ristretto. Tuttavia, dopo la scoperta del secondo amminoacido <i>extra</i>, nel <a href="/wiki/2004" title="2004">2004</a>, la comunità scientifica internazionale sta rivedendo le sue posizioni, e si è aperta la caccia ad altri amminoacidi <i>extra</i>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reazione_di_protonazione/deprotonazione"><span id="Reazione_di_protonazione.2Fdeprotonazione"></span>Reazione di protonazione/deprotonazione</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=27" title="Modifica la sezione Reazione di protonazione/deprotonazione" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=27" title="Edit section's source code: Reazione di protonazione/deprotonazione"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Reazioni_acido_base_degli_aminoacidi.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Reazioni_acido_base_degli_aminoacidi.jpg/600px-Reazioni_acido_base_degli_aminoacidi.jpg" decoding="async" width="600" height="635" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Reazioni_acido_base_degli_aminoacidi.jpg/900px-Reazioni_acido_base_degli_aminoacidi.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/Reazioni_acido_base_degli_aminoacidi.jpg 2x" data-file-width="973" data-file-height="1029" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>Dal valore del pKa dei gruppi amminico e carbossilico e alcuni gruppi laterali, e quindi dalla posizione dei relativi equilibri acido/base, si possono ricavare informazioni sulla carica parziale nei differenti valori di pH; in una soluzione neutra:<sup id="cite_ref-57" class="reference"><a href="#cite_note-57"><span class="cite-bracket">[</span>57<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <ul><li>Il gruppo carbossilico è preferibilmente carico negativo.</li> <li>Il gruppo amminico è preferibilmente carico positivo.</li> <li>Il gruppo R dell'aspartato e glutammato è preferibilmente carico negativamente.</li> <li>Il gruppo R della lisina e arginina è a pH 7 preferibilmente carico positivamente.</li> <li>Il gruppo R della tirosina è per lo più neutro.</li> <li>Il gruppo R dell'istidina ha il 10% di probabilità di essere carico positivo a pH 7, ma la probabilità aumenta fino al 50% in soluzioni a pH 6. Per questo l'istidina è molto sensibile alle variazioni di pH nell'intervallo fisiologico.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Note">Note</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=28" title="Modifica la sezione Note" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=28" title="Edit section's source code: Note"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-:0-1"><a href="#cite_ref-:0_1-0"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> Michael Rother e Joseph A. 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clear: both; margin-top: 2em"><p id="sisterProjects" style="background-color: #efefef; color: black; font-weight: bold; margin: 0"><span>Altri progetti</span></p><ul title="Collegamenti verso gli altri progetti Wikimedia"> <li class="" title=""><a href="https://it.wiktionary.org/wiki/amminoacido" class="extiw" title="wikt:amminoacido">Wikizionario</a></li> <li class="" title=""><span class="plainlinks" title="commons:Category:Amino acids"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Amino_acids?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span></li></ul></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><a href="https://it.wiktionary.org/wiki/" title="Collabora a Wikizionario"><img alt="Collabora a Wikizionario" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Wiktionary_small.svg/18px-Wiktionary_small.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Wiktionary_small.svg/27px-Wiktionary_small.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Wiktionary_small.svg/36px-Wiktionary_small.svg.png 2x" data-file-width="350" data-file-height="350" /></a></span> <a href="https://it.wiktionary.org/wiki/" class="extiw" title="wikt:">Wikizionario</a> contiene il lemma di dizionario «<b><a href="https://it.wiktionary.org/wiki/amminoacido" class="extiw" title="wikt:amminoacido">amminoacido</a></b>»</li> <li><span typeof="mw:File"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it" title="Collabora a Wikimedia Commons"><img alt="Collabora a Wikimedia Commons" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="18" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/27px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/36px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span> contiene immagini o altri file sull'<b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Amino_acids?uselang=it">amminoacido</a></span></b></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Collegamenti_esterni">Collegamenti esterni</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&veaction=edit&section=31" title="Modifica la sezione Collegamenti esterni" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Amminoacido&action=edit&section=31" title="Edit section's source code: Collegamenti esterni"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li class="mw-empty-elt"></li> <li><cite id="CITEREFTreccani.it" class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.treccani.it/enciclopedia/amminoacidi"><span style="font-style:italic;">amminoacidi</span></a>, su <span style="font-style:italic;">Treccani.it – Enciclopedie on line</span>, <a href="/wiki/Istituto_dell%27Enciclopedia_Italiana" title="Istituto dell'Enciclopedia Italiana">Istituto dell'Enciclopedia Italiana</a>.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q8066#P3365" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li> <li><cite id="CITEREFBritannica.com" class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Michael K. Reddy, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/amino-acid"><span style="font-style:italic;">amino acid</span></a>, su <span style="font-style:italic;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Britannica" title="Enciclopedia Britannica">Enciclopedia Britannica</a></span>, Encyclopædia Britannica, Inc.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q8066#P1417" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li> <li><cite id="CITEREFOpen_Library" class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://openlibrary.org/subjects/amino_acids"><span style="font-style:italic;">Opere riguardanti Amminoacido</span></a>, su <span style="font-style:italic;"><a href="/wiki/Open_Library" class="mw-redirect" title="Open Library">Open Library</a></span>, <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q8066#P3847" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141815314">.mw-parser-output .navbox{border:1px solid #aaa;clear:both;margin:auto;padding:2px;width:100%}.mw-parser-output .navbox th{padding-left:1em;padding-right:1em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:#ccf;font-size:90%;width:100%;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_navbar{float:left;margin:0;padding:0 10px 0 0;text-align:left;width:6em}.mw-parser-output .navbox_title{font-size:110%}.mw-parser-output .navbox_abovebelow{background:#ddf;font-size:90%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbox_group{background:#ddf;font-size:90%;padding:0 10px;white-space:nowrap}.mw-parser-output .navbox_list{font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_list a{white-space:nowrap}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_odd{background:#fdfdfd;color:var(--color-base,black)}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_even{background:#f7f7f7;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox a.mw-selflink{color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_center{text-align:center}.mw-parser-output .navbox .navbox_image{padding-left:7px;vertical-align:middle;width:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal;text-align:right;width:7em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox_image img{max-width:none!important}.mw-parser-output .subnavbox{margin:-3px;width:100%}.mw-parser-output .subnavbox_group{background:#e6e6ff;padding:0 10px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}</style><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Amminoacidi"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Amminoacidi" title="Template:Amminoacidi"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Amminoacidi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Amminoacidi (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Amminoacidi&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Amminoacidi" class="mw-redirect" title="Amminoacidi">Amminoacidi</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Amminoacidi_proteinogenici" title="Amminoacidi proteinogenici">Proteinogenici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi L-α</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">Acido L-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">Acido L-glutammico</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Alanina" title="Alanina">Alanina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Arginina" title="Arginina">Arginina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">Asparagina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Cisteina" title="Cisteina">Cisteina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Fenilalanina" 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href="/wiki/Glutammina" title="Glutammina">Glutammina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Isoleucina" title="Isoleucina">Isoleucina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Istidina" title="Istidina">Istidina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Leucina" title="Leucina">Leucina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">Lisina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">Metionina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Pirrolisina" title="Pirrolisina">Pirrolisina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Prolina" title="Prolina">Prolina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Selenocisteina" title="Selenocisteina">Selenocisteina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Serina_(chimica)" title="Serina (chimica)">Serina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Tirosina" title="Tirosina">Tirosina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">Treonina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">Triptofano</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Valina" title="Valina">Valina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Alliina" 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esiste)">Acido 2-amminomuconico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Deidroalanina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Deidroalanina (la pagina non esiste)">Deidroalanina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α con uno stereocentro</th><td colspan="1"><a href="/wiki/5-idrossitriptofano" title="5-idrossitriptofano">5-idrossitriptofano</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B1-amminobutirrico" title="Acido α-amminobutirrico">Acido α-amminobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_carbossiglutammico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido carbossiglutammico (la pagina non esiste)">Acido carbossiglutammico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ibotenico" title="Acido ibotenico">Acido ibotenico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_quisqualico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido quisqualico (la pagina non esiste)">Acido quisqualico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Canavanina" title="Canavanina">Canavanina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Citrullina" title="Citrullina">Citrullina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ipoglicina" title="Ipoglicina">Ipoglicina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Levodopa" class="mw-redirect" title="Levodopa">Levodopa</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Norleucina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Norleucina (la pagina non esiste)">Norleucina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Norvalina" title="Norvalina">Norvalina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Omocisteina" title="Omocisteina">Omocisteina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ornitina" title="Ornitina">Ornitina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Penicillamina" title="Penicillamina">Penicillamina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tiroxina" title="Tiroxina">Tiroxina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α con più stereocentri</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Acido_diaminopimelico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido diaminopimelico (la pagina non esiste)">Acido diaminopimelico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cistationina" title="Cistationina">Cistationina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cistina" title="Cistina">Cistina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Lantionina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lantionina (la pagina non esiste)">Lantionina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Metillantionina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metillantionina (la pagina non esiste)">Metillantionina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α non-ammine primarie</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_N-metil-D-aspartico" title="Acido N-metil-D-aspartico">Acido N-metil-D-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_N-metil-L-aspartico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido N-metil-L-aspartico (la pagina non esiste)">Acido N-metil-L-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pipecolico" title="Acido pipecolico">Acido pipecolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carnitina" title="Carnitina">Carnitina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Cicloalliina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cicloalliina (la pagina non esiste)">Cicloalliina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrossiprolina" title="Idrossiprolina">Idrossiprolina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Sarcosina" title="Sarcosina">Sarcosina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi non-α</th><td colspan="1"><a href="/wiki/%CE%92-alanina" title="Β-alanina">β-alanina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=%CE%92-leucina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Β-leucina (la pagina non esiste)">β-leucina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B2-amminobutirrico" title="Acido β-amminobutirrico">Acido β-amminobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B3-amminobutirrico" title="Acido γ-amminobutirrico">Acido γ-amminobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_2-amminobenzoico" class="mw-redirect" title="Acido 2-amminobenzoico">Acido 2-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_3-amminobenzoico" title="Acido 3-amminobenzoico">Acido 3-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_4-amminobenzoico" title="Acido 4-amminobenzoico">Acido 4-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_3-amminolevulinico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido 3-amminolevulinico (la pagina non esiste)">Acido 3-amminolevulinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_5-amminolevulinico" title="Acido 5-amminolevulinico">Acido 5-amminolevulinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Baclofene" title="Baclofene">Baclofene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Pregabalin" title="Pregabalin">Pregabalin</a></td></tr></tbody></table></td></tr></tbody></table> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141815314"><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Composti_dell'azoto"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Composti_dell%27azoto" title="Template:Composti dell'azoto"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Composti_dell%27azoto&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Composti dell'azoto (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Composti_dell%27azoto&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title">Composti dell'azoto</span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:center;">Composti inorganici</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd" style="text-align:left;"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con l'<a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">idrogeno</a></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Ammoniaca" title="Ammoniaca">Ammoniaca</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrazina" title="Idrazina">Idrazina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diazene" title="Diazene">Diazene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triazene" title="Triazene">Triazene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tetrazene" title="Tetrazene">Tetrazene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triazano" title="Triazano">Triazano</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Ciclotriazano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclotriazano (la pagina non esiste)">Ciclotriazano</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_azotidrico" title="Acido azotidrico">Acido azotidrico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con l'<a href="/wiki/Ossigeno" title="Ossigeno">ossigeno</a></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Monossido_di_azoto" title="Monossido di azoto">Monossido di azoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diossido_di_azoto" title="Diossido di azoto">Diossido di azoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ossido_di_diazoto" title="Ossido di diazoto">Ossido di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Diossido_di_diazoto&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diossido di diazoto (la pagina non esiste)">Diossido di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triossido_di_diazoto" title="Triossido di diazoto">Triossido di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tetrossido_di_diazoto" title="Tetrossido di diazoto">Tetraossido di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Pentossido_di_diazoto" title="Pentossido di diazoto">Pentaossido di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrosilazoturo" title="Nitrosilazoturo">Nitrosilazoturo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrilazoturo" title="Nitrilazoturo">Nitrilazoturo</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con l'ossigeno e l'idrogeno</th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_nitrico" title="Acido nitrico">Acido nitrico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_nitroso" title="Acido nitroso">acido nitroso</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrossilammina" title="Idrossilammina">Idrossilammina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_iponitroso" title="Acido iponitroso">acido iponitroso</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Nitrosile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nitrosile (la pagina non esiste)">nitrosile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con gli <a href="/wiki/Alogeni" title="Alogeni">alogeni</a></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Trifluoruro_di_azoto" title="Trifluoruro di azoto">Trifluoruro di azoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tetrafluoroidrazina" title="Tetrafluoroidrazina">Tetrafluoroidrazina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Difluoroammina" title="Difluoroammina">Difluoroammina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Difluorodiazene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Difluorodiazene (la pagina non esiste)">Difluorodiazene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Difluoruro_di_diazoto" title="Difluoruro di diazoto">Difluoruro di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Fluoruro_di_triazoto" title="Fluoruro di triazoto">Fluoruro di triazoto</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Ossido_di_trifluoroammina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ossido di trifluoroammina (la pagina non esiste)">Ossido di trifluoroammina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Clorodifluoroammina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Clorodifluoroammina (la pagina non esiste)">Clorodifluoroammina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Diclorofluoroammina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diclorofluoroammina (la pagina non esiste)">Diclorofluoroammina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tricloruro_di_azoto" title="Tricloruro di azoto">Tricloruro di azoto</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Cloroazoturo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cloroazoturo (la pagina non esiste)">Cloroazoturo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tribromuro_di_azoto" title="Tribromuro di azoto">Tribromuro di azoto</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Bromoazoturo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Bromoazoturo (la pagina non esiste)">Bromoazoturo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitruro_di_iodio" title="Nitruro di iodio">Triioduro di azoto</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Iodoazoturo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Iodoazoturo (la pagina non esiste)">Iodoazoturo</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Alogenoammine&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alogenoammine (la pagina non esiste)">Alogenoammine</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Ossoalogenuri&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ossoalogenuri (la pagina non esiste)">Ossoalogenuri</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Alogenonitrati&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alogenonitrati (la pagina non esiste)">Alogenonitrati</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Trifluoruro_di_tiazile" title="Trifluoruro di tiazile">Trifluoruro di tiazile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con il <a href="/wiki/Boro" title="Boro">boro</a></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Nitruro_di_boro" title="Nitruro di boro">Nitruro di boro</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Borazina" title="Borazina">Borazina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Amminoborani&action=edit&redlink=1" class="new" title="Amminoborani (la pagina non esiste)">Amminoborani</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con il <a href="/wiki/Fosforo" title="Fosforo">fosforo</a></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/w/index.php?title=Acido_fosforoamidico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido fosforoamidico (la pagina non esiste)">Acido fosforoamidico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_fosforodiamidico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido fosforodiamidico (la pagina non esiste)">Acido fosforodiamidico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Triamide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Triamide (la pagina non esiste)">Triamide</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Fosfazeni" title="Fosfazeni">Fosfazeni</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Policlorofosfazeni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Policlorofosfazeni (la pagina non esiste)">Policlorofosfazeni</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Polifluorofosfazeni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Polifluorofosfazeni (la pagina non esiste)">Polifluorofosfazeni</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Fosfame&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fosfame (la pagina non esiste)">Fosfame</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="text-align:right; width:7.5em;">Con lo <a href="/wiki/Zolfo" title="Zolfo">zolfo</a></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_ammidosolfonico" title="Acido ammidosolfonico">Acido ammidosolfonico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Solfuro_di_diazoto&action=edit&redlink=1" class="new" title="Solfuro di diazoto (la pagina non esiste)">Solfuro di diazoto</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Disolfuro_di_azoto&action=edit&redlink=1" class="new" title="Disolfuro di azoto (la pagina non esiste)">Disolfuro di azoto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tetranitruro_di_tetrazolfo" title="Tetranitruro di tetrazolfo">Tetranitruro di tetrazolfo</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Dinitruro_di_dizolfo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Dinitruro di dizolfo (la pagina non esiste)">Dinitruro di dizolfo</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Politiazile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Politiazile (la pagina non esiste)">Politiazile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Trifluoruro_di_tiazile" title="Trifluoruro di tiazile">Trifluoruro di tiazile</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:center;">Composti organici</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">Ammine</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ammidi" title="Ammidi">Ammidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Lattami" title="Lattami">Lattami</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrili" title="Nitrili">Nitrili</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cianidrine" title="Cianidrine">Cianidrine</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitroderivati" title="Nitroderivati">Nitroderivati</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrosoderivati" title="Nitrosoderivati">Nitrosoderivati</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Immidi" title="Immidi">Immidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diazine" title="Diazine">Diazine</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triazine" title="Triazine">Triazine</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tetrazine" title="Tetrazine">Tetrazine</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ossima" title="Ossima">Ossime</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrazoni" title="Idrazoni">Idrazoni</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Azoturo" title="Azoturo">Azidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/N-nitrosammine" title="N-nitrosammine">N-nitrosammine</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Sale_di_diazonio" title="Sale di diazonio">Sali di diazonio</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Isocianati" title="Isocianati">Isocianati</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carbammati" title="Carbammati">Carbammati</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cianammiduri" title="Cianammiduri">Cianammiduri</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carbodiimmidi" title="Carbodiimmidi">Carbodiimmidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrone" title="Nitrone">Nitroni</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Eterocicli_azotati&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eterocicli azotati (la pagina non esiste)">Eterocicli azotati</a><b> ·</b> <a class="mw-selflink selflink">Amminoacidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Alcaloidi" title="Alcaloidi">Alcaloidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Peptide" title="Peptide">Peptidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Isotiocianati" title="Isotiocianati">Isotiocianati</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:center;">Classi di composti</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Nitruri" title="Nitruri">Nitruri</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Azoturo" title="Azoturo">Azoturi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Azani" title="Azani">Azani,Azeni</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Azocomposti" title="Azocomposti">Azocomposti</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diazocomposti" title="Diazocomposti">Diazocomposti</a></td></tr></tbody></table> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554510">.mw-parser-output .CdA{border:1px solid #aaa;width:100%;margin:auto;font-size:90%;padding:2px}.mw-parser-output .CdA th{background-color:#f2f2f2;font-weight:bold;width:20%}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}</style><table class="CdA"><tbody><tr><th><a href="/wiki/Aiuto:Controllo_di_autorit%C3%A0" title="Aiuto:Controllo di autorità">Controllo di autorità</a></th><td><a href="/wiki/Nuovo_soggettario" title="Nuovo soggettario">Thesaurus BNCF</a> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://thes.bncf.firenze.sbn.it/termine.php?id=49">49</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85004486">sh85004486</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="tedesco">DE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4142205-3">4142205-3</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Francia" title="Biblioteca nazionale di Francia">BNF</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="francese">FR</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb11944322s">cb11944322s</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb11944322s">(data)</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Israele" title="Biblioteca nazionale di Israele">J9U</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr>, <abbr title="ebraico">HE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007293901505171">987007293901505171</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_della_Dieta_nazionale_del_Giappone" title="Biblioteca della Dieta nazionale del Giappone">NDL</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr>, <abbr title="giapponese">JA</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00560236">00560236</a></span></td></tr></tbody></table> <div class="noprint" style="width:100%; padding: 3px 0; display: flex; flex-wrap: wrap; row-gap: 4px; column-gap: 8px; box-sizing: border-box;"><div style="flex-basis: calc( 100% / 2 - 8px / 2 );"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140555418">.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{width:100%;line-height:25px;border:1px solid #CCF;background-color:#F0EEFF;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#FAFAFA}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{background-color:#202122;border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#282929}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{background-color:#202122;border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#282929}}</style><div class="itwiki-template-occhiello"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:DNA.png" class="mw-file-description" title="Biologia"><img alt=" " src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/DNA.png/24px-DNA.png" decoding="async" width="24" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/DNA.png/36px-DNA.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/DNA.png/47px-DNA.png 2x" data-file-width="298" data-file-height="314" /></a></span> <b><a href="/wiki/Portale:Biologia" title="Portale:Biologia">Portale Biologia</a></b></div></div><div style="flex-basis: calc( 100% / 2 - 8px / 2 );"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140555418"><div class="itwiki-template-occhiello"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Gnome-applications-science.svg" class="mw-file-description" title="Chimica"><img alt=" " src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png" decoding="async" width="25" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/38px-Gnome-applications-science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/50px-Gnome-applications-science.svg.png 2x" data-file-width="48" data-file-height="48" /></a></span> <b><a href="/wiki/Portale:Chimica" title="Portale:Chimica">Portale Chimica</a></b></div></div></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Estratto da "<a dir="ltr" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Amminoacido&oldid=141793044">https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Amminoacido&oldid=141793044</a>"</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Categoria:Categorie" title="Categoria:Categorie">Categorie</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categoria:Amminoacidi" title="Categoria:Amminoacidi">Amminoacidi</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Chimica_degli_alimenti" title="Categoria:Chimica degli alimenti">Chimica degli alimenti</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Azoto" title="Categoria:Azoto">Azoto</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Categorie nascoste: <ul><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_modulo_citazione_e_parametro_coautori" title="Categoria:Voci con modulo citazione e parametro coautori">Voci con modulo citazione e parametro coautori</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_modulo_citazione_e_parametro_pagine" title="Categoria:Voci con modulo citazione e parametro pagine">Voci con modulo citazione e parametro pagine</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:P3365_letta_da_Wikidata" title="Categoria:P3365 letta da Wikidata">P3365 letta da Wikidata</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:P1417_letta_da_Wikidata" title="Categoria:P1417 letta da Wikidata">P1417 letta da Wikidata</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:P3847_letta_da_Wikidata" title="Categoria:P3847 letta da Wikidata">P3847 letta da Wikidata</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_codice_Thesaurus_BNCF" title="Categoria:Voci con codice Thesaurus BNCF">Voci con codice Thesaurus BNCF</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_codice_LCCN" title="Categoria:Voci con codice LCCN">Voci con codice LCCN</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_codice_GND" title="Categoria:Voci con codice GND">Voci con codice GND</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_codice_BNF" title="Categoria:Voci con codice BNF">Voci con codice BNF</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_codice_J9U" title="Categoria:Voci con codice J9U">Voci con codice J9U</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_con_codice_NDL" title="Categoria:Voci con codice NDL">Voci con codice NDL</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Voci_non_biografiche_con_codici_di_controllo_di_autorit%C3%A0" title="Categoria:Voci non biografiche con codici di controllo di autorità">Voci non biografiche con codici di controllo di autorità</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Questa pagina è stata modificata per l'ultima volta il 24 ott 2024 alle 18:04.</li> <li id="footer-info-copyright">Il testo è disponibile secondo la <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.it">licenza Creative Commons Attribuzione-Condividi allo stesso modo</a>; 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