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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Steroidalkaloide – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"569c1b91-af88-4837-8676-57772a239a60","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Steroidalkaloide","wgTitle":"Steroidalkaloide","wgCurRevisionId":248067886,"wgRevisionId":248067886,"wgArticleId":8285475,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"], "wgCategories":["Stoffgruppe","Alkaloid","Steroid"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Steroidalkaloide","wgRelevantArticleId":8285475,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":248067886,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true, "wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q11312326","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready", "codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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Es handelt sich bei ihnen um stickstoffhaltige <a href="/wiki/Steroide" title="Steroide">Steroide</a>. Zu den Steroidalkaloiden gehören die <a href="/wiki/Solanum-Alkaloide" title="Solanum-Alkaloide">Solanum-</a>, Veratrum-, Apocynaceen-Steroidalkaloide, Buxus-Steroidalkaloide sowie die <a href="/wiki/Salamander-Alkaloide" title="Salamander-Alkaloide">Salamander-Alkaloide</a> und die Batrachotoxine.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Beispiele"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Beispiele</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#Batrachotoxine"><span class="tocnumber">1.1</span> <span class="toctext">Batrachotoxine</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Bufotoxine"><span class="tocnumber">1.2</span> <span class="toctext">Bufotoxine</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#Buxus-Steroidalkaloide"><span class="tocnumber">1.3</span> <span class="toctext">Buxus-Steroidalkaloide</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Apocynaceen-Steroidalkaloide"><span class="tocnumber">1.4</span> <span class="toctext">Apocynaceen-Steroidalkaloide</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Salamander-Alkaloide"><span class="tocnumber">1.5</span> <span class="toctext">Salamander-Alkaloide</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Solanum-Alkaloide"><span class="tocnumber">1.6</span> <span class="toctext">Solanum-Alkaloide</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-8"><a href="#Solanidan-Grundgerüst"><span class="tocnumber">1.6.1</span> <span class="toctext">Solanidan-Grundgerüst</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-9"><a href="#Spirosolan-Grundgerüst"><span class="tocnumber">1.6.2</span> <span class="toctext">Spirosolan-Grundgerüst</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Veratrum-Alkaloide"><span class="tocnumber">1.7</span> <span class="toctext">Veratrum-Alkaloide</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-11"><a href="#Veratrum-Alkaloide_des_weißen/grünen_Germers"><span class="tocnumber">1.7.1</span> <span class="toctext">Veratrum-Alkaloide des weißen/grünen Germers</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-12"><a href="#Veratrum-Alkaloide_des_Sabadills"><span class="tocnumber">1.7.2</span> <span class="toctext">Veratrum-Alkaloide des Sabadills</span></a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-13"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Beispiele" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Beispiele"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Batrachotoxine">Batrachotoxine</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Batrachotoxine" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Batrachotoxine"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Batrachotoxinin_A_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Batrachotoxinin_A_V2.svg/290px-Batrachotoxinin_A_V2.svg.png" decoding="async" width="290" height="191" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Batrachotoxinin_A_V2.svg/435px-Batrachotoxinin_A_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Batrachotoxinin_A_V2.svg/580px-Batrachotoxinin_A_V2.svg.png 2x" data-file-width="464" data-file-height="305" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Batrachotoxinin_A&action=edit&redlink=1" class="new" title="Batrachotoxinin A (Seite nicht vorhanden)">Batrachotoxinin A</a><sup id="cite_ref-EN22_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN22-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Phyllobates terribilis" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg/220px-Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg" decoding="async" width="220" height="168" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg/330px-Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg/440px-Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg 2x" data-file-width="895" data-file-height="683" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Batrachotoxine bilden sich auf der Haut von <a href="/wiki/Baumsteigerfr%C3%B6sche" title="Baumsteigerfrösche">südamerikanischen Pfeilgiftfröschen</a>. Das Foto zeigt den <i>Phyllobates terribilis</i> ('schrecklicher Pfeilgiftfrosch').<sup id="cite_ref-EN21_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN21-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Die <a href="/wiki/Nervengift" title="Nervengift">neurotoxischen</a> <a href="/wiki/Batrachotoxin" title="Batrachotoxin">Batrachotoxine</a> sind in der Natur auf der Haut von <a href="/wiki/Baumsteigerfr%C3%B6sche" title="Baumsteigerfrösche">Baumsteigerfröschen</a> zu finden. Ihnen liegt die Struktur der Pregnane zugrunde, welche 21 Kohlenstoffatome aufweisen. Spezifisch für die Batrachotoxine ist die Aminogruppe am 18. Kohlenstoffatom. Ein Beispiel hierfür ist das Batrachotoxinin A.<sup id="cite_ref-EN21_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN21-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN19_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN19-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bufotoxine">Bufotoxine</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Bufotoxine" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Bufotoxine"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Bufotoxin_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Bufotoxin_V2.svg/370px-Bufotoxin_V2.svg.png" decoding="async" width="370" height="348" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Bufotoxin_V2.svg/555px-Bufotoxin_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Bufotoxin_V2.svg/740px-Bufotoxin_V2.svg.png 2x" data-file-width="649" data-file-height="611" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/wiki/Bufotoxin" class="mw-redirect" title="Bufotoxin">Bufotoxin</a><sup id="cite_ref-EN11_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN11-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN12_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN12-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p><br /> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Kröte der Gattung Bufo" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg/220px-2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg" decoding="async" width="220" height="180" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg/330px-2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg/440px-2009-03-13Bufo_alvarius067Glande.jpg 2x" data-file-width="808" data-file-height="661" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Bufotoxin wird auf der Haut von Kröten der Gattung der <a href="/wiki/Echte_Kr%C3%B6ten" title="Echte Kröten">echten Kröten</a> (<i>Bufo</i>) gebildet.<sup id="cite_ref-EN20_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN20-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Die Bufotoxine sind nach der Gattung der <i>Bufo</i> benannt. Für die Bufotoxine sind die α-Pyranone am 17. Kohlenstoffatom spezifisch. Das hier dargestellte <a href="/wiki/Bufotoxin" class="mw-redirect" title="Bufotoxin">Bufotoxin</a> ist ein Steran-Derivat mit einem α-Pyranon am 17. Kohlenstoffatom sowie einer veresterten <a href="/wiki/Korks%C3%A4ure" title="Korksäure">Suberinsäure</a> am 3. Kohlenstoffatom mit daran gebundenem <a href="/wiki/Arginin" title="Arginin">L-Arginin</a>.<sup id="cite_ref-EN2_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN2-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Buxus-Steroidalkaloide">Buxus-Steroidalkaloide</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Buxus-Steroidalkaloide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Buxus-Steroidalkaloide"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Buxamin_E_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Buxamin_E_V2.svg/330px-Buxamin_E_V2.svg.png" decoding="async" width="330" height="135" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Buxamin_E_V2.svg/495px-Buxamin_E_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Buxamin_E_V2.svg/660px-Buxamin_E_V2.svg.png 2x" data-file-width="588" data-file-height="240" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Buxamin_E&action=edit&redlink=1" class="new" title="Buxamin E (Seite nicht vorhanden)">Buxamin E</a><sup id="cite_ref-EN3_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN3-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Buxandonin_L_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Buxandonin_L_V2.svg/310px-Buxandonin_L_V2.svg.png" decoding="async" width="310" height="219" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Buxandonin_L_V2.svg/465px-Buxandonin_L_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Buxandonin_L_V2.svg/620px-Buxandonin_L_V2.svg.png 2x" data-file-width="466" data-file-height="329" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Buxandonin_L&action=edit&redlink=1" class="new" title="Buxandonin L (Seite nicht vorhanden)">Buxandonin L</a><sup id="cite_ref-EN4_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN4-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Cyclobuxin_D_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Cyclobuxin_D_V2.svg/330px-Cyclobuxin_D_V2.svg.png" decoding="async" width="330" height="205" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Cyclobuxin_D_V2.svg/495px-Cyclobuxin_D_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Cyclobuxin_D_V2.svg/660px-Cyclobuxin_D_V2.svg.png 2x" data-file-width="540" data-file-height="336" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Cyclobuxin_D&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cyclobuxin D (Seite nicht vorhanden)">Cyclobuxin D</a><sup id="cite_ref-EN3_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN3-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Buxus_sempervirens_(sapling).jpg" class="mw-file-description"><img alt="gewöhnlicher Buchsbaum (Buxus sempervirens)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Buxus_sempervirens_%28sapling%29.jpg/180px-Buxus_sempervirens_%28sapling%29.jpg" decoding="async" width="180" height="240" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Buxus_sempervirens_%28sapling%29.jpg/270px-Buxus_sempervirens_%28sapling%29.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Buxus_sempervirens_%28sapling%29.jpg/360px-Buxus_sempervirens_%28sapling%29.jpg 2x" data-file-width="2848" data-file-height="3798" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Buxamin E, Buxandolin L und Cyclobuxin D kommen in den Blättern des gewöhnlichen Buchsbaumes (buxus sempervirens) vor.<sup id="cite_ref-EN4_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN4-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Die Buxus-Steroidalkaloiden kommen in den Blättern des <a href="/wiki/Gew%C3%B6hnlicher_Buchsbaum" title="Gewöhnlicher Buchsbaum">gewöhnlichen Buchsbaumes</a> (<i>Buxus sempervirens</i>) vor. Diese Pflanze ist vor allem in Süd- und Mitteleuropa beheimatet. Die Buxus-Steroidalkaloide weisen eine am 3. und/oder am 20. Kohlenstoff gebundene Aminogruppe auf. Die Aminogruppen liegen partiell, komplett oder auch gar nicht methyliert vor. Bei den Buxus-Steroidalkaloiden handelt es sich um eine große Gruppe von Basen, die sich zum Großteil in wiederum drei Gruppen unterteilen lassen. </p><p>Eine andere Gruppe von Buxus-Steroidalkaloiden weist eine Struktur mit einem tetracyclischen System auf. Bei diesen liegt eine Bindung zwischen dem 9. und dem 19. Kohlenstoffatom vor, sodass Ring B als ein siebengliedriger Ring vorliegt. Ein Vertreter dieser Gruppe ist das Buxamin E. </p><p>Die dritte große Gruppe zeichnet sich dadurch aus, dass keine weiteren Kohlenstoffatome am 4. Kohlenstoffatom des A-Ringes gebunden sind. Ein Beispiel hierfür ist das Buxandonin L. </p><p>Die größte Gruppe bilden die Buxus-Steroidalkaloide, die pentacyclisch sind. Ihnen liegt das Gerüst des 4,4,14-Trimethyl-9,19-cyclopregnan zugrunde. Ein Vertreter dieser Gruppe ist das Cyclobuxin D.<sup id="cite_ref-EN19_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN19-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Apocynaceen-Steroidalkaloide">Apocynaceen-Steroidalkaloide</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Apocynaceen-Steroidalkaloide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Apocynaceen-Steroidalkaloide"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Latifolinin_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Latifolinin_V2.svg/310px-Latifolinin_V2.svg.png" decoding="async" width="310" height="225" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Latifolinin_V2.svg/465px-Latifolinin_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Latifolinin_V2.svg/620px-Latifolinin_V2.svg.png 2x" data-file-width="431" data-file-height="313" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Latifolinin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Latifolinin (Seite nicht vorhanden)">Latifolinin</a><sup id="cite_ref-EN23_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN23-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Funtumia_africana-1906.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Funtumia africana (heterosynonym: Funtumia latifolia)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Funtumia_africana-1906.jpg/220px-Funtumia_africana-1906.jpg" decoding="async" width="220" height="310" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Funtumia_africana-1906.jpg/330px-Funtumia_africana-1906.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Funtumia_africana-1906.jpg/440px-Funtumia_africana-1906.jpg 2x" data-file-width="539" data-file-height="760" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Latifolinin kommt in der Rinde der <i>Funtumia latifolia</i> vor. In den Blättern dieser Pflanze kommen des Weiteren das Funtumin und das Funtumidin vor. Bei diesen handelt es sich um Apocynaceen-Steroidalkaloide mit dem 5α-Pregnan-Grundgerüst.<br /><sup id="cite_ref-EN32_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN32-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Den <a href="/wiki/Apocynaceen-Alkaloide" title="Apocynaceen-Alkaloide">Apocynaceen-Steroidalkaloiden</a> können das 5α-Pregnan-, Δ<sup>5</sup>-Pregnen- oder das Conanin-Grundgerüst zugrunde liegen. Diese weisen meistens eine Aminogruppe oder eine Sauerstoffverbindung am 3. Kohlenstoffatom auf. Ein Beispiel hierfür ist das Latifolinin. Das Latifolinin lässt sich vom Conanin-Grundgerüst ableiten. Für dieses ist ein Fünfring, gebildet durch eine sowohl am 18. als auch am 20. Kohlenstoff gebundene Aminogruppe, charakteristisch.<sup id="cite_ref-EN19_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-EN19-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN32_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN32-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN15_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN15-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Salamander-Alkaloide">Salamander-Alkaloide</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Salamander-Alkaloide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Salamander-Alkaloide"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Samandarin_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Samandarin_V2.svg/310px-Samandarin_V2.svg.png" decoding="async" width="310" height="182" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Samandarin_V2.svg/465px-Samandarin_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Samandarin_V2.svg/620px-Samandarin_V2.svg.png 2x" data-file-width="435" data-file-height="255" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/wiki/Samandarin" title="Samandarin">Samandarin</a><sup id="cite_ref-EN14_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN14-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Feuersalamander (Salamandra salamandra)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg/220px-Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg" decoding="async" width="220" height="138" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg/330px-Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg/440px-Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg 2x" data-file-width="5310" data-file-height="3336" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Salamander-Alkaloide, wie z. B. das Samandarin kommen auf der Haut von Tieren der Gattung Salamandra vor.<sup id="cite_ref-EN13_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN13-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Die toxischen <a href="/wiki/Salamander-Alkaloide" title="Salamander-Alkaloide">Salamander-Alkaloide</a> können natürlich in den Organismen von Tieren, die sich der Gattung der Salamandra zuordnen lassen, gefunden werden. Sie lassen sich von dem 3-Aza-<i>A</i>-homo-5β-androstan ableiten. Ein Beispiel ist das <a href="/wiki/Samandarin" title="Samandarin">Samandarin</a> (siehe Abbildung), das je nach Rasse das Hauptalkaloid sein kann, aber auch gar nicht Teil des Organismus sein kann. Spezifisch für das Samandarin ist die Oxazolidinstruktur, die am A-Ring vorliegt. Neben dem Samandarin gibt es noch einige andere Steroidalkaloide in den Organismen der Salamandra wie z. B. das Samandaridin, das Samandaron und das Cycloneosamandion.<sup id="cite_ref-EN2_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN2-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN33_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN33-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN31_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN31-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Solanum-Alkaloide">Solanum-Alkaloide</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Solanum-Alkaloide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Solanum-Alkaloide"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Solanidan-Grundgerüst"><span id="Solanidan-Grundger.C3.BCst"></span>Solanidan-Grundgerüst</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Solanidan-Grundgerüst" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Solanidan-Grundgerüst"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Solanocapsin_V1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Solanocapsin_V1.svg/370px-Solanocapsin_V1.svg.png" decoding="async" width="370" height="189" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Solanocapsin_V1.svg/555px-Solanocapsin_V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Solanocapsin_V1.svg/740px-Solanocapsin_V1.svg.png 2x" data-file-width="619" data-file-height="316" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Solanocapsin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Solanocapsin (Seite nicht vorhanden)">Solanocapsin</a><sup id="cite_ref-EN29_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN29-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Solanum_pseudocapsicum.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Korallenstrauch (Solanum pseudocapsicum)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Solanum_pseudocapsicum.jpg/220px-Solanum_pseudocapsicum.jpg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Solanum_pseudocapsicum.jpg/330px-Solanum_pseudocapsicum.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Solanum_pseudocapsicum.jpg/440px-Solanum_pseudocapsicum.jpg 2x" data-file-width="1280" data-file-height="960" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Solanocapsin kommt u. a. in den Früchten des Korallenstrauchs (<i>Solanum pseudocapsicum</i>) vor.<sup id="cite_ref-EN27_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN27-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Die Steroidalkaloide mit einem Solanidan-Grundgerüst zeichnen sich durch ein bicyclisches System aus, das eine Cholesterolseitenkette am D-Ring ersetzt. Ein Beispiel hierfür ist das im <a href="/wiki/Korallenstrauch" title="Korallenstrauch">Korallenstrauch</a> (<i>Solanum pseudocapsicum</i>) vorfindbare Solanocapsin.<sup id="cite_ref-EN27_19-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN27-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Spirosolan-Grundgerüst"><span id="Spirosolan-Grundger.C3.BCst"></span>Spirosolan-Grundgerüst</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Spirosolan-Grundgerüst" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Spirosolan-Grundgerüst"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Tomatidenol_V3.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Tomatidenol_V3.svg/370px-Tomatidenol_V3.svg.png" decoding="async" width="370" height="181" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Tomatidenol_V3.svg/555px-Tomatidenol_V3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Tomatidenol_V3.svg/740px-Tomatidenol_V3.svg.png 2x" data-file-width="635" data-file-height="311" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Tomatidenol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tomatidenol (Seite nicht vorhanden)">Tomatidenol</a><sup id="cite_ref-EN28_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN28-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Solanum_dulcamara_0002.JPG" class="mw-file-description"><img alt="Bittersüßer Nachtschatten (Solanum dulcamara)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Solanum_dulcamara_0002.JPG/220px-Solanum_dulcamara_0002.JPG" decoding="async" width="220" height="293" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Solanum_dulcamara_0002.JPG/330px-Solanum_dulcamara_0002.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Solanum_dulcamara_0002.JPG/440px-Solanum_dulcamara_0002.JPG 2x" data-file-width="1304" data-file-height="1737" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Tomatidenol kommt u. a. in den Blättern des Bittersüßen Nachtschattens (<i>Solanum dulcamara</i>) vor. Diese Pflanzenart gehört zur Gattung der Nachtschatten. Tomatidenol bildet das Hauptalkamin in der Art der <i>Solanum dulcarama</i>, die in Europa beheimatet sind.<sup id="cite_ref-EN30_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN30-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Einer anderen Art der Solanum-Alkaloide liegt das Spirosolan-Gerüst zugrunde. Bei diesen ist der E-Ring ein Tetrahydrofuran, an das direkt ein Piperidin über eine Spiroverbindung gebunden ist. Ein Beispiel für solch ein Steroidalkaloid ist das Tomatidenol. Dieses kommt in vielen Spezies der Gattung <i>Solanum</i> vor.<sup id="cite_ref-EN35_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN35-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Veratrum-Alkaloide">Veratrum-Alkaloide</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Veratrum-Alkaloide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Veratrum-Alkaloide"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Veratrum-Alkaloide_des_weißen/grünen_Germers"><span id="Veratrum-Alkaloide_des_wei.C3.9Fen.2Fgr.C3.BCnen_Germers"></span>Veratrum-Alkaloide des weißen/grünen Germers</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Veratrum-Alkaloide des weißen/grünen Germers" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Veratrum-Alkaloide des weißen/grünen Germers"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Procevin_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Procevin_V2.svg/290px-Procevin_V2.svg.png" decoding="async" width="290" height="247" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Procevin_V2.svg/435px-Procevin_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Procevin_V2.svg/580px-Procevin_V2.svg.png 2x" data-file-width="475" data-file-height="404" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Procevin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Procevin (Seite nicht vorhanden)">Procevin</a><sup id="cite_ref-EN24_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN24-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Veratramin_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Veratramin_V2.svg/350px-Veratramin_V2.svg.png" decoding="async" width="350" height="171" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Veratramin_V2.svg/525px-Veratramin_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Veratramin_V2.svg/700px-Veratramin_V2.svg.png 2x" data-file-width="623" data-file-height="304" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Veratramin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Veratramin (Seite nicht vorhanden)">Veratramin</a><sup id="cite_ref-EN25_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN25-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Veratrum_album_Dachstein.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Veratrum album" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Veratrum_album_Dachstein.jpg/220px-Veratrum_album_Dachstein.jpg" decoding="async" width="220" height="293" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Veratrum_album_Dachstein.jpg/330px-Veratrum_album_Dachstein.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Veratrum_album_Dachstein.jpg/440px-Veratrum_album_Dachstein.jpg 2x" data-file-width="1704" data-file-height="2272" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Procevin und Veratramin kommen u. a. im <a href="/wiki/Wei%C3%9Fer_Germer" title="Weißer Germer">weißen Germer</a> (<i>Veratrum album grandiflorum</i>) vor.<sup id="cite_ref-EN6_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN6-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Die Veratrum-Alkaloide sind nach dem weißen bzw. grünen Germer (<i>Veratrum album</i> bzw. <i>Veratrum viride</i>) benannt. Diese Pflanzen zählen zur Familie der Liliaceae. Bei diesen zählt das Procevin als ein Sonderfall, da bei diesem der Stickstoff des Piperidins mit dem 18. Kohlenstoff verbunden ist. </p><p>Das Veratramin ist ein Beispiel für Veratrum-Steroidalkaloide, denen ein 22,26-Epimino-14-<i>abeo</i>-cholestan-Ringsystem zugrunde liegt.<sup id="cite_ref-EN34_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN34-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN5_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN5-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Veratrum-Alkaloide_des_Sabadills">Veratrum-Alkaloide des Sabadills</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Veratrum-Alkaloide des Sabadills" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Veratrum-Alkaloide des Sabadills"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%;"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Struktur </td> <td>Natürliches Vorkommen </td></tr> <tr> <td> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Veracevin_V2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Veracevin_V2.svg/310px-Veracevin_V2.svg.png" decoding="async" width="310" height="329" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Veracevin_V2.svg/465px-Veracevin_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Veracevin_V2.svg/620px-Veracevin_V2.svg.png 2x" data-file-width="461" data-file-height="489" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p><a href="/w/index.php?title=Veracevin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Veracevin (Seite nicht vorhanden)">Veracevin</a><sup id="cite_ref-EN5_27-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN5-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td> <td><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Sabadill (Schoenocaulon officinale)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg/220px-Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg" decoding="async" width="220" height="264" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg/330px-Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg/440px-Schoenocaulon_officinale_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-262.jpg 2x" data-file-width="485" data-file-height="582" /></a><figcaption></figcaption></figure><br /> <p>Veracevin kommt im <a href="/wiki/Sabadill" title="Sabadill">Sabadill</a> (<i>Schoenocaulon officinale</i>) vor.<sup id="cite_ref-EN26_28-0" class="reference"><a href="#cite_note-EN26-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> </p> </td></tr> </tbody></table> <p>Auch das Veracevin zählt zu den Veratrum-Alkaloiden. Dieses kommt jedoch im Sabadill (<i>Schoenocaulon officinale</i>) vor, der auch zur Familie der Liliaceae gehört. Dem Veracevin liegt das Cevan-Gerüst zugrunde, bei dem der C-Ring als fünf- statt sechsgliedriger Ring vorliegt und der D-Ring ein Sechsring ist. Des Weiteren ist noch die hohe Anzahl an Hydroxygruppen bemerkenswert.<sup id="cite_ref-EN34_26-1" class="reference"><a href="#cite_note-EN34-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EN5_27-2" class="reference"><a href="#cite_note-EN5-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Steroidalkaloide&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Steroidalkaloide</i>. In: <i><a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Februar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-EN22-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EN22_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Dictionary of steroids</cite>. Chapman & Hall, London 1991, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0412270609" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-412-27060-9</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>86</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.btitle=Dictionary+of+steroids&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.isbn=0412270609&rft.pages=86&rft.place=London&rft.pub=Chapman+%26+Hall" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN21-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EN21_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EN21_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Wolfgang Bücherl; Eleanor E. Buckley (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Venomous Animals and Their Venoms</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>. Academid Press, New York 1971, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780121389024" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-12-138902-4</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>261</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/C2013-0-10436-9">10.1016/C2013-0-10436-9</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.btitle=Venomous+Animals+and+Their+Venoms&rft.date=1971&rft.doi=10.1016%2FC2013-0-10436-9&rft.genre=book&rft.isbn=9780121389024&rft.pages=261&rft.place=New+York&rft.pub=Academid+Press&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN19-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EN19_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EN19_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EN19_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Dictionary of steroids</cite>. Chapman & Hall, London 1991, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0412270609" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-412-27060-9</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>XXV–XXVI</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.btitle=Dictionary+of+steroids&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.isbn=0412270609&rft.pages=XXV-XXVI&rft.place=London&rft.pub=Chapman+%26+Hall" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN11-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EN11_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Yoshiaki Kamano; Hiroshi Yamamoto; Yoshihiro Tanaka; Manki Komatsu: <cite style="font-style:italic">The Isolation and Structure of new Bufadienolides, 3-(Hydrogen suberates) of Resibufogenin, Cinobufagin and Bufalin – the Structure of the so-called "Bufotoxins"</cite>. 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Chapman & Hall, London 1991, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0412270609" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-412-27060-9</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>759</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.btitle=Dictionary+of+steroids&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.isbn=0412270609&rft.pages=759&rft.place=London&rft.pub=Chapman+%26+Hall" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN25-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EN25_24-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Dictionary of steroids</cite>. Chapman & Hall, London 1991, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0412270609" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-412-27060-9</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>943</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.btitle=Dictionary+of+steroids&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.isbn=0412270609&rft.pages=943&rft.place=London&rft.pub=Chapman+%26+Hall" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN6-25"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EN6_25-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Hegnauer: <cite style="font-style:italic">Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>. Springer Basel AG, Basel 1986, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783034899918" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-0348-9991-8</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>711</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9314-5">10.1007/978-3-0348-9314-5</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.au=R.+Hegnauer&rft.btitle=Chemotaxonomie+der+Pflanzen%3A+Eine+%C3%9Cbersicht+%C3%BCber+die+Verbreitung+und+die+systematische+Bedeutung+der+Pflanzenstoffe&rft.date=1986&rft.doi=10.1007%2F978-3-0348-9314-5&rft.genre=book&rft.isbn=9783034899918&rft.pages=711&rft.place=Basel&rft.pub=Springer+Basel+AG&rft.volume=7" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN34-26"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EN34_26-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EN34_26-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Jakob Büchi: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Arzneimittelforschung und der synthetischen Arzneimittel</cite>. Springer Basel AG, Basel 1963, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783034840200" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-0348-4020-0</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>45–46</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-0348-4019-4">10.1007/978-3-0348-4019-4</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.au=Jakob+B%C3%BCchi&rft.btitle=Grundlagen+der+Arzneimittelforschung+und+der+synthetischen+Arzneimittel&rft.date=1963&rft.doi=10.1007%2F978-3-0348-4019-4&rft.genre=book&rft.isbn=9783034840200&rft.pages=45-46&rft.place=Basel&rft.pub=Springer+Basel+AG" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN5-27"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EN5_27-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EN5_27-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EN5_27-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Veratrum–Steroidalkaloide</cite>. In: Burkhard Fugmann (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Römpp Lexikon Naturstoffe</cite>. 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1997, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783132000612" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-13-200061-2</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>680–681</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.atitle=Veratrum-Steroidalkaloide&rft.btitle=R%C3%B6mpp+Lexikon+Naturstoffe&rft.date=1997&rft.edition=10&rft.genre=book&rft.isbn=9783132000612&rft.pages=680-681&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-EN26-28"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EN26_28-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Friedrich Constabel; Indra K. Vasil (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Cell Culture and Somatic Cell Genetics of Plants: Phytochemicals in Plant Cell Cultures</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>. Academic Press, Inc., San Diego 1984, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0127150056" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-12-715005-6</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>538</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Steroidalkaloide&rft.btitle=Cell+Culture+and+Somatic+Cell+Genetics+of+Plants%3A+Phytochemicals+in+Plant+Cell+Cultures&rft.date=1984&rft.genre=book&rft.isbn=0127150056&rft.pages=538&rft.place=San+Diego&rft.pub=Academic+Press%2C+Inc.&rft.volume=5" style="display:none"> </span></span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Steroidalkaloide&oldid=248067886">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Steroidalkaloide&oldid=248067886</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Stoffgruppe" title="Kategorie:Stoffgruppe">Stoffgruppe</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Alkaloid" title="Kategorie:Alkaloid">Alkaloid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Steroid" title="Kategorie:Steroid">Steroid</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Steroidalkaloide" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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