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Methan – Wikipedia

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Methan – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"7ef670e0-9992-45eb-8622-c02b54274c97","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Methan","wgTitle":"Methan","wgCurRevisionId":249273164,"wgRevisionId":249273164,"wgArticleId":3289,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff","Feuergefährlicher Stoff","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40","Wikipedia:Exzellent","Alkan","Brenngas","Klimatologie"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Methan","wgRelevantArticleId":3289,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":249273164,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":100000,"wgRelatedArticlesCompat":[], "wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q37129","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready","mediawiki.page.gallery.styles":"ready", "skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks", "ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methane.Structural_formula.V1.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Methan"><img alt="Strukturformel von Methan" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Methane.Structural_formula.V1.svg/100px-Methane.Structural_formula.V1.svg.png" decoding="async" width="100" height="102" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Methane.Structural_formula.V1.svg/150px-Methane.Structural_formula.V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Methane.Structural_formula.V1.svg/200px-Methane.Structural_formula.V1.svg.png 2x" data-file-width="123" data-file-height="126" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Methan </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Methylwasserstoff</li> <li>Carban</li> <li><a href="/wiki/K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">R-50</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>CH<sub>4</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farb- und geruchsloses Gas<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=74-82-8">74-82-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-812-7 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.739">100.000.739</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/297">297</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB15994">DB15994</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q37129" class="extiw" title="d:Q37129">Q37129</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>16,04 g·mol<sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>gasförmig </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <p>0,72&#160;kg·m<sup>−3</sup> gasförmig, 0&#160;°C, 1013&#160;hPa 422,6&#160;kg·m<sup>−3</sup> flüssig am Siedepunkt<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>−182 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> <p>−162&#160;°C<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a> </td> <td> <p>48<sup id="cite_ref-EvansDA_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-EvansDA-2"><span class="cite-bracket">&#91;</span>2<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <p>wenig löslich in Wasser (36,7 ml·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> gut löslich in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="/wiki/Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-Merck-Index_12th_Ed_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-Index_12th_Ed-3"><span class="cite-bracket">&#91;</span>3<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> </td> <td> <p>0<sup id="cite_ref-CRC90_6_188_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_6_188-4"><span class="cite-bracket">&#91;</span>4<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> </td> <td> <p>1,000444 (0&#160;°C, 101,325&#160;kPa)<sup id="cite_ref-CRC90_10_254_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_10_254-5"><span class="cite-bracket">&#91;</span>5<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b>&#32;aus&#160;<a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&#160;(EG) Nr.&#160;1272/2008&#160;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.000.739_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.000.739-6"><span class="cite-bracket">&#91;</span>6<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> <table id="Piktogramme0204" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/80px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/120px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/160px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="04 – Gasflasche"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/GHS-pictogram-bottle.svg/80px-GHS-pictogram-bottle.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/GHS-pictogram-bottle.svg/120px-GHS-pictogram-bottle.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/GHS-pictogram-bottle.svg/160px-GHS-pictogram-bottle.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><b>Gefahr</b> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Extrem entzündbares Gas.">220</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.">280</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.&#10;(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.">377</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen&#10;(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.">403</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a> </td> <td> <p>Schweiz: 10000&#160;ml·m<sup>−3</sup> oder 6700&#160;mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Suva_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Suva-7"><span class="cite-bracket">&#91;</span>7<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotential</a> </td> <td> <p>28 (bezogen auf 100 Jahre)<sup id="cite_ref-IPCC_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-IPCC-8"><span class="cite-bracket">&#91;</span>8<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a> </td> <td> <p>−74,6 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<sup id="cite_ref-CRC97_5-26_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-26-9"><span class="cite-bracket">&#91;</span>9<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0&#8239;°C, 1000&#160;hPa). Brechungsindex: <a href="/wiki/Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20&#160;°C </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Methan</b> ist eine <a href="/wiki/Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> und <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> mit der <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> CH<sub>4</sub> und der einfachste Vertreter der <a href="/wiki/Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="/wiki/Alkane" title="Alkane">Alkane</a>. Unter <a href="/wiki/Normalbedingungen" class="mw-redirect" title="Normalbedingungen">Normalbedingungen</a> ist es ein farb- und geruchloses, brennbares <a href="/wiki/Gas" title="Gas">Gas</a>. Methan ist in Wasser kaum löslich und bildet mit <a href="/wiki/Luft" title="Luft">Luft</a> explosive Gemische. Es <a href="/wiki/Verbrennung_(Chemie)" title="Verbrennung (Chemie)">verbrennt</a> mit bläulich-heller Flamme in Gegenwart von ausreichend <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> zu <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und <a href="/wiki/Wasser" title="Wasser">Wasser</a>. </p><p>Es kommt in der Natur unter anderem als Hauptbestandteil von <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> vor. Da es in Lagerstätten in großen Mengen existiert, ist es eine attraktive <a href="/wiki/Energiequelle" title="Energiequelle">Energiequelle</a>. Der Transport erfolgt durch <a href="/wiki/Pipeline" title="Pipeline">Pipelines</a> oder als tiefgekühlte Flüssigkeit (<a href="/wiki/Fl%C3%BCssigerdgas" title="Flüssigerdgas">LNG</a>) mittels <a href="/wiki/Tankschiff" class="mw-redirect" title="Tankschiff">Tankschiffen</a>. Des Weiteren kommt es als <a href="/wiki/Methanhydrat" title="Methanhydrat">Methanhydrat</a> gebunden am <a href="/wiki/Ozeanboden" title="Ozeanboden">Meeresboden</a> und in <a href="/wiki/Permafrostboden" class="mw-redirect" title="Permafrostboden">Permafrostgebieten</a> vor, wobei die genaue Menge unbekannt ist. Methan dient als <a href="/wiki/Heizgas" class="mw-redirect" title="Heizgas">Heizgas</a> und ist in der <a href="/wiki/Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a> als <a href="/wiki/Edukt" title="Edukt">Ausgangsstoff</a> für technische Synthesen wie etwa der <a href="/wiki/Methanolherstellung#Dampfreformierung_von_Erdgas" title="Methanolherstellung">Methanolherstellung</a> oder der Herstellung von halogenierten Methanderivaten von großer Bedeutung. Es wird weiterhin zur Herstellung von <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> im großindustriellen Maßstab verwendet. </p><p>Das Gas entsteht in beträchtlichen Mengen durch biotische Prozesse, entweder <a href="/wiki/Anaerobie" title="Anaerobie">anaerob</a> durch <a href="/wiki/Mikroorganismus" title="Mikroorganismus">Mikroorganismen</a> oder <a href="/wiki/Aerobie" title="Aerobie">aerob</a> durch <a href="/wiki/Phytoplankton" title="Phytoplankton">Phytoplankton</a>, Pflanzen und Pilze. <a href="/wiki/Anthropogen" title="Anthropogen">Anthropogene</a> Quellen sind indirekt etwa der <a href="/wiki/Reis#Reisanbau" title="Reis">Reisanbau</a> und die <a href="/wiki/Hausschaf" title="Hausschaf">Schaf</a>- und <a href="/wiki/Hausrind" title="Hausrind">Rinderzucht</a>. <a href="/wiki/Abiotisch" title="Abiotisch">Abiotische</a> Quellen wie Waldbrände oder Vulkanausbrüche setzen ebenfalls Methan frei. </p><p>Methan ist der meist vertretene Kohlenwasserstoff in der irdischen Atmosphäre, wobei die Konzentration sowohl zwischen der Nord- und Südhalbkugel als auch jahreszeitlich schwankt. Als <a href="/wiki/Treibhausgas" title="Treibhausgas">Treibhausgas</a> besitzt Methan ein hohes <a href="/wiki/Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotential</a>. Es trug zur <a href="/wiki/Klimageschichte" title="Klimageschichte">klimageschichtlichen Erderwärmung</a> bei und beeinflusst die aktuelle <a href="/wiki/Globale_Erw%C3%A4rmung" title="Globale Erwärmung">globale Erwärmung</a>. In der <a href="/wiki/Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> wird es zu <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="/wiki/Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>, <a href="/wiki/Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> und schließlich zu <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> oxidiert, wobei auch Wasser gebildet wird. Methan ist Bestandteil der Atmosphäre anderer Planeten und Monde und wurde sowohl in <a href="/wiki/Komet" title="Komet">Kometen</a> als auch im <a href="/wiki/Interstellares_Medium" title="Interstellares Medium">interstellaren Medium</a> nachgewiesen. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Etymologie"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Etymologie</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Altertum_und_Spätmittelalter"><span class="tocnumber">2.1</span> <span class="toctext">Altertum und Spätmittelalter</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#17._bis_19._Jahrhundert"><span class="tocnumber">2.2</span> <span class="toctext">17. bis 19. Jahrhundert</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#20._Jahrhundert"><span class="tocnumber">2.3</span> <span class="toctext">20. Jahrhundert</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Vorkommen"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Vorkommen</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Irdisch"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">Irdisch</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Außerirdisch"><span class="tocnumber">3.2</span> <span class="toctext">Außerirdisch</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-9"><a href="#Mars"><span class="tocnumber">3.2.1</span> <span class="toctext">Mars</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-10"><a href="#Titan"><span class="tocnumber">3.2.2</span> <span class="toctext">Titan</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-11"><a href="#Enceladus"><span class="tocnumber">3.2.3</span> <span class="toctext">Enceladus</span></a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Gewinnung_und_Darstellung"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Gewinnung und Darstellung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Gewinnung_als_Erdgas"><span class="tocnumber">4.1</span> <span class="toctext">Gewinnung als Erdgas</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Gewinnung_als_Biogas"><span class="tocnumber">4.2</span> <span class="toctext">Gewinnung als Biogas</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Gewinnung_aus_Methanhydrat"><span class="tocnumber">4.3</span> <span class="toctext">Gewinnung aus Methanhydrat</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-16"><a href="#Methanisierung"><span class="tocnumber">4.4</span> <span class="toctext">Methanisierung</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-17"><a href="#Laborsynthesen"><span class="tocnumber">4.5</span> <span class="toctext">Laborsynthesen</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-18"><a href="#Eigenschaften"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Eigenschaften</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-19"><a href="#Physikalische_Eigenschaften"><span class="tocnumber">5.1</span> <span class="toctext">Physikalische Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-20"><a href="#Molekulare_Eigenschaften"><span class="tocnumber">5.2</span> <span class="toctext">Molekulare Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-21"><a href="#Chemische_Eigenschaften"><span class="tocnumber">5.3</span> <span class="toctext">Chemische Eigenschaften</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-22"><a href="#Verwendung"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Verwendung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-23"><a href="#Verwendung_als_Brenn-_und_Kraftstoff"><span class="tocnumber">6.1</span> <span class="toctext">Verwendung als Brenn- und Kraftstoff</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-24"><a href="#Verwendung_als_Chemierohstoff"><span class="tocnumber">6.2</span> <span class="toctext">Verwendung als Chemierohstoff</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-25"><a href="#Dampfreformierung_und_partielle_Oxidation"><span class="tocnumber">6.2.1</span> <span class="toctext">Dampfreformierung und partielle Oxidation</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-26"><a href="#Thermokatalytische_Zersetzung"><span class="tocnumber">6.2.2</span> <span class="toctext">Thermokatalytische Zersetzung</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-27"><a href="#Herstellung_von_Ethin"><span class="tocnumber">6.2.3</span> <span class="toctext">Herstellung von Ethin</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-28"><a href="#Herstellung_von_Kohlenstoffdisulfid"><span class="tocnumber">6.2.4</span> <span class="toctext">Herstellung von Kohlenstoffdisulfid</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-29"><a href="#Herstellung_von_Cyanwasserstoff"><span class="tocnumber">6.2.5</span> <span class="toctext">Herstellung von Cyanwasserstoff</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-30"><a href="#Herstellung_von_Halogenmethanen"><span class="tocnumber">6.2.6</span> <span class="toctext">Herstellung von Halogenmethanen</span></a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-31"><a href="#Biologische_Bedeutung"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Biologische Bedeutung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-32"><a href="#Methanogene_Archaeen"><span class="tocnumber">7.1</span> <span class="toctext">Methanogene Archaeen</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-33"><a href="#Methanotrophe_Mikroben"><span class="tocnumber">7.2</span> <span class="toctext">Methanotrophe Mikroben</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-34"><a href="#Zoo-_und_Phytoplankton"><span class="tocnumber">7.3</span> <span class="toctext">Zoo- und Phytoplankton</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-35"><a href="#Umweltrelevanz"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Umweltrelevanz</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-36"><a href="#Atmosphärenchemie"><span class="tocnumber">8.1</span> <span class="toctext">Atmosphärenchemie</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-37"><a href="#Treibhauspotenzial"><span class="tocnumber">8.2</span> <span class="toctext">Treibhauspotenzial</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-38"><a href="#Emissionsquellen_für_atmosphärisches_Methan"><span class="tocnumber">8.3</span> <span class="toctext">Emissionsquellen für atmosphärisches Methan</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-39"><a href="#Fracking"><span class="tocnumber">8.3.1</span> <span class="toctext">Fracking</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-40"><a href="#Permafrost"><span class="tocnumber">8.3.2</span> <span class="toctext">Permafrost</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-41"><a href="#Öl-_und_Kohlegewinnung_und_Transport"><span class="tocnumber">8.3.3</span> <span class="toctext">Öl- und Kohlegewinnung und Transport</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-42"><a href="#Reisanbau,_Ziegen-,_Schaf-_und_Rinderzucht"><span class="tocnumber">8.3.4</span> <span class="toctext">Reisanbau, Ziegen-, Schaf- und Rinderzucht</span></a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-43"><a href="#Sicherheitsaspekte"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Sicherheitsaspekte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-44"><a href="#Nachweis"><span class="tocnumber">10</span> <span class="toctext">Nachweis</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-45"><a href="#Literatur"><span class="tocnumber">11</span> <span class="toctext">Literatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-46"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">12</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-47"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">13</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-48"><a href="#Anmerkungen"><span class="tocnumber">14</span> <span class="toctext">Anmerkungen</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Etymologie">Etymologie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Etymologie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Etymologie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Name <i>Methan</i> leitet sich von <i>Méthylène</i> her. Dies war der Name, den die französischen Chemiker <a href="/wiki/Jean-Baptiste_Dumas" title="Jean-Baptiste Dumas">Jean-Baptiste Dumas</a> und <a href="/wiki/Eug%C3%A8ne-Melchior_P%C3%A9ligot" title="Eugène-Melchior Péligot">Eugène-Melchior Péligot</a> 1834 der Flüssigkeit, die heute als <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a> bezeichnet wird, gaben; er setzt sich seinerseits aus <a href="/wiki/Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> <span lang="grc-Grek" class="Grek">μέθυ</span> (<i>méthy</i>) für „Wein, berauschendes Getränk“ und <span lang="grc-Grek" class="Grek">ὕλη</span> (<i>hýlē</i>) für „Holz“ zusammen.<sup id="cite_ref-OlahGA_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-OlahGA-10"><span class="cite-bracket">&#91;</span>10<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Der deutsche Chemiker <a href="/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> schlug 1866 in einer englischen Veröffentlichung erstmals eine systematische <a href="/wiki/Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a> vor, wonach der Name für das Gas sich von <i>Methylene</i> ableitete und <i>Methane</i> genannt werden sollte.<sup id="cite_ref-HofmannAWv_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-HofmannAWv-11"><span class="cite-bracket">&#91;</span>11<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Daraus entstand die deutsche Form <i>Methan</i>. In alten Texten wurde Methan gelegentlich als <i>Methylwasserstoff</i> bezeichnet. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Altertum_und_Spätmittelalter"><span id="Altertum_und_Sp.C3.A4tmittelalter"></span>Altertum und Spätmittelalter</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Altertum und Spätmittelalter" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Altertum und Spätmittelalter"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi,_Greece.jpeg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi%2C_Greece.jpeg/220px-Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi%2C_Greece.jpeg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi%2C_Greece.jpeg/330px-Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi%2C_Greece.jpeg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi%2C_Greece.jpeg/440px-Columns_of_the_Temple_of_Apollo_at_Delphi%2C_Greece.jpeg 2x" data-file-width="3072" data-file-height="2304" /></a><figcaption>Ruine des Apollon-Tempels in Delphi</figcaption></figure> <p>Methan speist als Bestandteil von austretendem Erdgas sogenannte „Ewige Feuer“. Diese wurden so genannt, da das Vorhandensein einer Flamme in historischen Aufzeichnungen über lange Zeiträume berichtet wurde.<sup id="cite_ref-EtiopeG_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-EtiopeG-12"><span class="cite-bracket">&#91;</span>12<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Diese Feuer treten oft in erdölführenden Gebieten mit tektonischen Verwerfungen auf, etwa in <a href="/wiki/Chimaira_(Lykien)" title="Chimaira (Lykien)">Chimaira (Lykien)</a>. Bereits seit 2000 v. Chr. sind diese Feuer bekannt. Bei dem ewigen Feuer in <a href="/w/index.php?title=Baba_Gurgur&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Baba Gurgur (Seite nicht vorhanden)">Baba Gurgur</a> im <a href="/wiki/Irak" title="Irak">Irak</a> handelt es sich möglicherweise um den <a href="/wiki/Daniel#Dan_3:_Der_Feuerofen" title="Daniel">Feuerofen</a>, der bereits in der Bibel im <a href="/wiki/Daniel" title="Daniel">Buch Daniel</a> beschrieben ist und in den König <a href="/wiki/Nab%C5%AB-kudurr%C4%AB-u%E1%B9%A3ur_II." title="Nabū-kudurrī-uṣur II.">Nebukadnezar</a> Daniels Begleiter Shadrach, Meshach, und Abednego warf, weil sie sich weigerten, eine goldene Statue anzubeten (<a href="/wiki/Daniel" title="Daniel"><span style="white-space:nowrap;">Dan</span></a> 3,23&#160;<small class="noprint" title="Einheitsübersetzung bei www.bibleserver.com"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bibleserver.com/EU/Dan3%2C23">EU</a></small>).<sup id="cite_ref-GalettiM_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-GalettiM-13"><span class="cite-bracket">&#91;</span>13<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Das <a href="/wiki/Orakel_von_Delphi" title="Orakel von Delphi">Orakel von Delphi</a> befand sich im <a href="/wiki/Apollon" title="Apollon">Apollon</a>-Tempel, der um etwa 1000 vor Christus über einer ewigen Flamme errichtet wurde. Möglicherweise erfolgten die Wahrsagungen der <a href="/wiki/Pythia" title="Pythia">Pythia</a> unter Einfluss der Inhalation von narkotisch wirkenden Gasen wie Methan, Ethan und Ethen, als <a href="/wiki/Pneuma" title="Pneuma">Pneuma</a> bezeichnet, die in Spuren in einer dort vorhandenen Quelle nachgewiesen wurden.<sup id="cite_ref-SpillerHA_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-SpillerHA-14"><span class="cite-bracket">&#91;</span>14<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Methan als Bestandteil des Erdgases wurde bereits im 4. Jahrhundert vor Christus in China energetisch zum Eindampfen von <a href="/wiki/Salzsole" class="mw-redirect" title="Salzsole">Salzsole</a> verwendet. Zum Teil traten aus den Bohrlöchern sowohl Methan als auch Sole aus, zum Teil wurde das Gas mittels Bambuspipelines von sogenannten trockenen Bohrlöchern aus zur Soleverarbeitung herangeführt.<sup id="cite_ref-WrightDC_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-WrightDC-15"><span class="cite-bracket">&#91;</span>15<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Natur des Gases war damals unbekannt, aber es war den <a href="/wiki/Alchemie" title="Alchemie">Alchemisten</a> im <a href="/wiki/Mittelalter" title="Mittelalter">Mittelalter</a> bekannt als Bestandteil von <a href="/wiki/F%C3%A4ulnisgas" class="mw-redirect" title="Fäulnisgas">Fäulnisgasen</a>, auch als „Sumpfluft“ bezeichnet. Das Auftreten von <a href="/wiki/Schlagwetter" title="Schlagwetter">Schlagwettern</a>, einem <a href="/wiki/Gasgemisch" title="Gasgemisch">Gasgemisch</a> aus Methan und <a href="/wiki/Luft" title="Luft">Luft</a>, war im <a href="/wiki/Untertagebau" title="Untertagebau">Untertagebau</a> schon früh als Gefahr bekannt, da eine Zündquelle eine <a href="/wiki/Schlagwetterexplosion" title="Schlagwetterexplosion">Schlagwetterexplosion</a> auslösen konnte. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="17._bis_19._Jahrhundert">17. bis 19. Jahrhundert</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=4" title="Abschnitt bearbeiten: 17. bis 19. Jahrhundert" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: 17. bis 19. Jahrhundert"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Alessandro_Volta.jpeg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Alessandro_Volta.jpeg/220px-Alessandro_Volta.jpeg" decoding="async" width="220" height="271" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Alessandro_Volta.jpeg/330px-Alessandro_Volta.jpeg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Alessandro_Volta.jpeg 2x" data-file-width="390" data-file-height="480" /></a><figcaption>Alessandro Volta</figcaption></figure> <p>Im Februar 1659 untersuchte der Engländer Thomas Shirley bei <a href="/wiki/Wigan" title="Wigan">Wigan</a> eine Quelle mit brennbarem Wasser. Er konnte zeigen, dass nicht das Wasser, sondern ein Gas, das vom Boden des aufgestauten Wassers aufstieg, das Phänomen verursachte. Er vermutete, dass das Gas aus einer darunterliegenden Kohlelagerstätte stammte und dass es <a href="/wiki/Grubengas" title="Grubengas">Grubengas</a> war.<sup id="cite_ref-ShirleyT_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-ShirleyT-16"><span class="cite-bracket">&#91;</span>16<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg/220px-Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg" decoding="async" width="220" height="133" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg/330px-Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg/440px-Pistola_elettrica_di_Volta_inv.1244_IF_20728.jpg 2x" data-file-width="1000" data-file-height="605" /></a><figcaption>Volta-Pistole</figcaption></figure> <p>Der Priester <a href="/w/index.php?title=Carlo_Giuseppe_Campi&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Carlo Giuseppe Campi (Seite nicht vorhanden)">Carlo Giuseppe Campi</a> wies im Herbst 1776 <a href="/wiki/Alessandro_Volta" title="Alessandro Volta">Alessandro Volta</a> auf das Phänomen der „entflammbaren Luft“ hin, die an einer Biegung des Flusses Lambro aufstieg. Dieses Phänomen war bereits einige Jahre zuvor von <a href="/wiki/Antoine_Laurent_de_Lavoisier" title="Antoine Laurent de Lavoisier">Antoine Laurent de Lavoisier</a>, <a href="/wiki/Benjamin_Franklin" title="Benjamin Franklin">Benjamin Franklin</a> und <a href="/wiki/Joseph_Priestley" title="Joseph Priestley">Joseph Priestley</a> untersucht und beschrieben worden. Volta versuchte in den Sümpfen des <a href="/wiki/Lago_Maggiore" title="Lago Maggiore">Lago Maggiore</a> den Boden mit Hilfe eines Stocks umzurühren, wobei er Gasblasen aufsteigen sah. Er sammelte das Gas in Flaschen, welches er mittels eines von ihm entwickelten <a href="/wiki/Eudiometer" title="Eudiometer">Eudiometers</a> quantitativ untersuchte. </p><p>Volta entwickelte auch die sogenannte <a href="/w/index.php?title=Volta-Pistole&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Volta-Pistole (Seite nicht vorhanden)">Volta-Pistole</a>, ein Eudiometer, in dem eine Luft-Methan-Mischung gezündet werden konnte. Er schlug 1777 vor, die Volta-Pistole als eine Art <a href="/wiki/Fernschreiber" title="Fernschreiber">Fernschreiber</a> zu nutzen. Über eine Drahtleitung zwischen <a href="/wiki/Mailand" title="Mailand">Mailand</a> und <a href="/wiki/Como" title="Como">Como</a> sollte ein elektrischer Impuls ein Luft-Methan-Gemisch in Volta-Pistolen zur Explosion bringen, wobei eine Reihe solcher Entladungen einen <a href="/wiki/Alphanumerische_Zeichen" title="Alphanumerische Zeichen">alphanumerischen Code</a> zur Informationsübertragung darstellen würde.<sup id="cite_ref-SethiAK_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-SethiAK-17"><span class="cite-bracket">&#91;</span>17<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Seine Untersuchungen beschrieb Volta in als Buch herausgegebenen Briefen an Carlo Campi.<sup id="cite_ref-VoltaA_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-VoltaA-18"><span class="cite-bracket">&#91;</span>18<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Um 1800 begannen Versuche zur Verwendung von <a href="/wiki/Stadtgas" title="Stadtgas">Stadtgas</a>, einer Mischung aus Methan, <a href="/wiki/Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a>, <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="/wiki/Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>, für die Straßenbeleuchtung. <a href="/wiki/William_Henry_(Chemiker)" title="William Henry (Chemiker)">William Henry</a> untersuchte zu dieser Zeit die Eigenschaften von Mischungen brennbarer Gase, etwa ihre Löslichkeit in Flüssigkeiten in Abhängigkeit vom <a href="/wiki/Partialdruck" title="Partialdruck">Partialdruck</a>. Diese Arbeiten führten zur Formulierung des <a href="/wiki/Henry-Gesetz" title="Henry-Gesetz">Henry-Gesetzes</a>. Er bestimmte die relative Leuchtkraft von Gasen und die Unterschiede ihrer Zusammensetzung. Seine Ergebnisse bestätigten die Vermutung <a href="/wiki/John_Dalton" title="John Dalton">John Daltons</a> über die Zusammensetzung von Methan und Ethen und, dass Kohlenstoff und Wasserstoff nur in bestimmten Verhältnissen miteinander verbunden sind.<sup id="cite_ref-WisniakJ_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-WisniakJ-19"><span class="cite-bracket">&#91;</span>19<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Felling_MIne.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Felling_MIne.jpg/220px-Felling_MIne.jpg" decoding="async" width="220" height="129" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Felling_MIne.jpg/330px-Felling_MIne.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Felling_MIne.jpg/440px-Felling_MIne.jpg 2x" data-file-width="1098" data-file-height="646" /></a><figcaption>Felling Mine im späten 19. Jahrhundert</figcaption></figure> <p>Nach dem Grubenunglück von <a href="/w/index.php?title=Felling_(Tyne_and_Wear)&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Felling (Tyne and Wear) (Seite nicht vorhanden)">Felling (Tyne and Wear)</a> im Jahr 1812, einem der größten <a href="/wiki/Grubenungl%C3%BCck" title="Grubenunglück">Grubenunglücke</a> der damaligen Zeit, stellte <a href="/wiki/Humphry_Davy" title="Humphry Davy">Humphry Davy</a> fest, dass das gefürchtete Grubengas hauptsächlich aus Methan bestand. Der Verlust von 92&#160;Menschenleben war eine der Triebfedern für die Entwicklung der <a href="/wiki/Grubenlampe#Davy-Lampe_mit_Flammsieb" title="Grubenlampe">Davy-Lampe mit Flammsieb</a>.<sup id="cite_ref-MortonC_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-MortonC-20"><span class="cite-bracket">&#91;</span>20<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Um 1821 fand William Hart, der als „Vater des Erdgases“ gilt, in <a href="/w/index.php?title=Fredonia_(New_York)&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Fredonia (New York) (Seite nicht vorhanden)">Fredonia</a> die erste Erdgasquelle in den Vereinigten Staaten.<sup id="cite_ref-FaramawyS_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-FaramawyS-21"><span class="cite-bracket">&#91;</span>21<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Das Gas wurde lokal für Beleuchtungszwecke genutzt. Hart gründete 1858 die erste US-amerikanische Erdgasgesellschaft, die Fredonia Gas Light Company. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="20._Jahrhundert">20. Jahrhundert</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=5" title="Abschnitt bearbeiten: 20. Jahrhundert" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: 20. Jahrhundert"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Mit Beginn der Erdölförderung wurde Methan als Hauptbestandteil des gleichzeitig geförderten Erdgases meist am Bohrlochkopf <a href="/wiki/Abfackelung" title="Abfackelung">abgefackelt</a>. Eine der ersten großen Pipelines wurde im Jahr 1891 gebaut. Sie war 193&#160;Kilometer lang und verband Erdgasbohrungen in Indiana mit <a href="/wiki/Chicago" title="Chicago">Chicago</a>. Zu Beginn des Ausbaus und intensiveren Nutzung der Erdgaspipelines in den 1930er Jahren wurde Methanhydrat in den Erdgaspipelines gefunden, das sich aus Methan und Wasser bildete und die Pipelines verstopfte. Erst nach dem <a href="/wiki/Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> erlaubten Fortschritte in der Pipelinetechnik den Ausbau einer Pipelineinfrastruktur und der Nutzung von Methan als Bestandteil des Erdgases zur industriellen Nutzung sowie zur privaten Nutzung zu Heiz- und Kochzwecken.<sup id="cite_ref-naturalgas_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-naturalgas-22"><span class="cite-bracket">&#91;</span>22<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Mit steigendem <a href="/wiki/Weltenergiebedarf" title="Weltenergiebedarf">globalem Energiebedarf</a> wurde Methan ein stetig wachsender Faktor der Weltprimärenergieproduktion. Zwischen 1980 und 1990 stieg der Anteil von etwa 18 auf etwa 22&#160;%.<sup id="cite_ref-CrabtreeRH_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-CrabtreeRH-23"><span class="cite-bracket">&#91;</span>23<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Irdisch">Irdisch</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Irdisch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Irdisch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg/220px-Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg" decoding="async" width="220" height="159" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg/330px-Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg/440px-Global_Tropospheric_Methane_for_August_2005-de.jpg 2x" data-file-width="6444" data-file-height="4670" /></a><figcaption><a href="/wiki/Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Atmosphärische</a> Methanverteilung im August 2005, gemessen mit dem Atmospheric Infrared Sounder (AIRS) an Bord des <a href="/wiki/Aqua_(Satellit)" title="Aqua (Satellit)">Aqua-Satelliten</a><sup id="cite_ref-XiongX_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-XiongX-24"><span class="cite-bracket">&#91;</span>24<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></figcaption></figure> <p>Methan war neben <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="/wiki/Wasserdampf" title="Wasserdampf">Wasserdampf</a> ein Hauptbestandteil der <a href="/wiki/Uratmosph%C3%A4re" class="mw-redirect" title="Uratmosphäre">irdischen Uratmosphäre</a>. Es kommt vielfältig vor und wird auf der <a href="/wiki/Erde" title="Erde">Erde</a> ständig neu gebildet, etwa bei technischen, <a href="/wiki/Biologie" title="Biologie">biologischen</a> oder <a href="/wiki/Geologie" title="Geologie">geologischen</a> Prozessen wie der <a href="/wiki/Serpentinisierung" title="Serpentinisierung">Serpentinisierung</a>.<sup id="cite_ref-ProskurowskiG_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-ProskurowskiG-25"><span class="cite-bracket">&#91;</span>25<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-MartinW_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-MartinW-26"><span class="cite-bracket">&#91;</span>26<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Methankonzentration in der Erdatmosphäre hat sich vom Jahr 1750 bis zum Jahr 2021 von 0,73 auf 1,896&#160;<a href="/wiki/Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> mehr als verdoppelt und damit den höchsten Wert seit 800.000&#160;Jahren erreicht.<sup id="cite_ref-XieB_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-XieB-27"><span class="cite-bracket">&#91;</span>27<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Spiegel1_28-0" class="reference"><a href="#cite_note-Spiegel1-28"><span class="cite-bracket">&#91;</span>28<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Seit dem Ausfall des <a href="/wiki/Envisat" title="Envisat">Envisat</a>-Satelliten liefern der japanische <a href="/wiki/Greenhouse_Gases_Observing_Satellite" title="Greenhouse Gases Observing Satellite">Greenhouse Gases Observing Satellite</a> (GOSAT) sowie das Tropomi-Spektrometer des <a href="/wiki/Sentinel-5P" title="Sentinel-5P">Sentinel-5P</a>-Satelliten Daten der globalen Verteilung der Methankonzentration in der Atmosphäre. Im Jahr 2023 ist der Beginn einer weiteren <a href="/wiki/Sentinel_(Satellit)" title="Sentinel (Satellit)">Sentinel</a>-Mission zur Beobachtung der Atmosphärenzusammensetzung geplant. </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Anaerobic_food_chain.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Anaerobic_food_chain.svg/220px-Anaerobic_food_chain.svg.png" decoding="async" width="220" height="182" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Anaerobic_food_chain.svg/330px-Anaerobic_food_chain.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Anaerobic_food_chain.svg/440px-Anaerobic_food_chain.svg.png 2x" data-file-width="1021" data-file-height="843" /></a><figcaption>Übersicht über die <a href="/wiki/Anaerobie" title="Anaerobie">anaerobe</a> Verwertung von <a href="/wiki/Polymer" title="Polymer">polymeren</a> <a href="/wiki/Substrat_(Biochemie)" title="Substrat (Biochemie)">Substraten</a> und <a href="/wiki/Lipide" title="Lipide">Lipiden</a></figcaption></figure> <p><a href="/wiki/Mikroorganismus" title="Mikroorganismus">Mikroorganismen</a> bilden einen großen Teil des terrestrischen Methans. Beim <a href="/wiki/F%C3%A4ulnis" title="Fäulnis">Faulen</a> <a href="/wiki/Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischer Stoffe</a> unter Luftabschluss in Sümpfen oder im <a href="/wiki/Sedimentation" title="Sedimentation">Sediment</a> auf dem Grund von Gewässern bildet sich <a href="/wiki/Faulgas" title="Faulgas">Sumpfgas</a>, ein Gemisch aus Methan und <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>. <a href="/wiki/Biogas" title="Biogas">Biogas</a> enthält etwa 60&#160;% Methan und etwa 35&#160;% Kohlenstoffdioxid, neben geringeren Mengen <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>, <a href="/wiki/Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> und <a href="/wiki/Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a>. </p><p>Die Bildung erfolgt oberflächennah <a href="/wiki/Biotisch" title="Biotisch">biotisch</a>: einerseits <a href="/wiki/Anaerob" class="mw-redirect" title="Anaerob">anaerob</a> im Zuge der <a href="/wiki/Methanogenese" title="Methanogenese">Methanogenese</a> vor allem aus <a href="/wiki/Acetat" class="mw-redirect" title="Acetat">Acetat</a>, aber auch unter anderem aus Kohlenstoffdioxid, durch eine Gruppe von <a href="/wiki/Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a>, den <a href="/wiki/Methanbildner" title="Methanbildner">Methanogenen</a>. Sie nutzen einfache Verbindungen wie Kohlenstoffdioxid oder <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und reduzieren diese zu Methan, wobei sie – vor allem über die damit verbundene Oxidation von Reaktionspartnern – Energie gewinnen. Beispielsweise werden bei der Bildung von Methan und Wasser aus CO<sub>2</sub> und Wasserstoff (H<sub>2</sub>) unter Standardbedingungen bei einem pH-Wert von sieben etwa 131&#160;kJ/mol an <a href="/wiki/Gibbs-Energie" title="Gibbs-Energie">Freier Enthalpie</a> (Gibbs-Energie, ΔG<sup>0’</sup>) freigesetzt:<sup id="cite_ref-DeppenmeierU_29-0" class="reference"><a href="#cite_note-DeppenmeierU-29"><span class="cite-bracket">&#91;</span>29<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CO_{2}+4\ H_{2}\rightarrow CH_{4}+2\ H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CO_{2}+4\ H_{2}\rightarrow CH_{4}+2\ H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa1f1a71ec254a35eb38efa2e74d4774d8d57bf5" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:29.2ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CO_{2}+4\ H_{2}\rightarrow CH_{4}+2\ H_{2}O} }"></span></dd></dl> <p>Ein kleiner Teil der biotischen Entstehung basiert auf der <a href="/wiki/Aerobie" title="Aerobie">aeroben</a> Spaltung von <a href="/wiki/Phosphonate" title="Phosphonate">Methylphosphonaten</a>.<sup id="cite_ref-KarlDM_30-0" class="reference"><a href="#cite_note-KarlDM-30"><span class="cite-bracket">&#91;</span>30<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-KamatSS_31-0" class="reference"><a href="#cite_note-KamatSS-31"><span class="cite-bracket">&#91;</span>31<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Unterhalb der Oberfläche der Erde entsteht Methan im tieferen Untergrund bei hohen Temperaturen und Drücken und wird meist bei <a href="/wiki/Vulkan" title="Vulkan">vulkanischen Aktivitäten</a> frei. Als Bestandteil des <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgases</a> schwankt seine Konzentration je nach Lagerstätte zwischen 35 und 98&#160;%. Andere Erdgasbestandteile können höhere Kohlenwasserstoffe, besonders <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a> sein, sowie Kohlenstoffdioxid und Stickstoff. Das meist zusammen mit <a href="/wiki/Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> auftretende „Naßgas“ enthält Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan und noch höhere Kohlenwasserstoffe, während „trockenes“ Erdgas Methan als Hauptbestandteil enthält. Das in <a href="/wiki/Steinkohle" title="Steinkohle">Steinkohlelagern</a> eingeschlossene <a href="/wiki/Grubengas" title="Grubengas">Grubengas</a> enthält hauptsächlich Methan.<sup id="cite_ref-KisselFN_32-0" class="reference"><a href="#cite_note-KisselFN-32"><span class="cite-bracket">&#91;</span>32<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Es kann <a href="/wiki/Abiotisch" title="Abiotisch">abiotisch</a> thermal im Rahmen des Reifeprozesses von Kohle in der <a href="/wiki/Geochemie" title="Geochemie">geochemische</a> Phase der <a href="/wiki/Inkohlung" title="Inkohlung">Inkohlung</a> sowie aus allen Typen von <a href="/wiki/Kerogen" title="Kerogen">Kerogenen</a> und Erdöl entstehen.<sup id="cite_ref-HuntMJ_33-0" class="reference"><a href="#cite_note-HuntMJ-33"><span class="cite-bracket">&#91;</span>33<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> 2008 wurde nachgewiesen, dass Methan aus den <a href="/wiki/Lost_City_(Hydrothermalfeld)" title="Lost City (Hydrothermalfeld)">Lost-City-Hydrothermalquellen</a> geochemischen Ursprungs ist.<sup id="cite_ref-ProskurowskiG_25-1" class="reference"><a href="#cite_note-ProskurowskiG-25"><span class="cite-bracket">&#91;</span>25<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Methan, das am Meeresgrund austritt, reagiert unter hohem Druck und niedriger Temperatur mit Wasser zu festem <a href="/wiki/Methanhydrat" title="Methanhydrat">Methanhydrat</a>, das auch als „Methaneis“ bezeichnet wird. Der Kohlenstoffgehalt der weltweiten Methanhydratvorkommen wurde Ende der 1980er Jahre etwa 11.000 <a href="/wiki/Tonne_(Einheit)#Dezimale_Vielfache" title="Tonne (Einheit)">Gigatonnen</a> geschätzt, der Kohlenstoffgehalt der nachgewiesenen Erdgas, Kohle- und Ölreserven beträgt etwa 5000 Gigatonnen.<sup id="cite_ref-KvenvoldenKA_34-0" class="reference"><a href="#cite_note-KvenvoldenKA-34"><span class="cite-bracket">&#91;</span>34<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Neuere Schätzungen gehen von wesentlich geringeren Vorkommen aus, wobei die Vorkommen auf etwa 1800 Gigatonnen Kohlenstoff geschätzt werden.<sup id="cite_ref-RuppelCD_35-0" class="reference"><a href="#cite_note-RuppelCD-35"><span class="cite-bracket">&#91;</span>35<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-BuffetB_36-0" class="reference"><a href="#cite_note-BuffetB-36"><span class="cite-bracket">&#91;</span>36<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-MilkovAV_37-0" class="reference"><a href="#cite_note-MilkovAV-37"><span class="cite-bracket">&#91;</span>37<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Außerirdisch"><span id="Au.C3.9Ferirdisch"></span>Außerirdisch</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Außerirdisch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Außerirdisch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" style="text-align:center"> <caption>Methananteil in Planeten-Atmosphären </caption> <tbody><tr class="hintergrundfarbe5"> <th><a href="/wiki/Planet" title="Planet">Planet</a></th> <th>Anteil </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Erde" title="Erde">Erde</a></td> <td>1,89 ppm </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Mars_(Planet)" title="Mars (Planet)">Mars</a></td> <td>0,0105 ppm </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Jupiter_(Planet)" title="Jupiter (Planet)">Jupiter</a><sup id="cite_ref-GuzmanA_38-0" class="reference"><a href="#cite_note-GuzmanA-38"><span class="cite-bracket">&#91;</span>38<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></td> <td>2000 ppm </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Saturn_(Planet)" title="Saturn (Planet)">Saturn</a></td> <td>4500 ± 2000 ppm </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Uranus_(Planet)" title="Uranus (Planet)">Uranus</a><sup id="cite_ref-SromovskyLA_39-0" class="reference"><a href="#cite_note-SromovskyLA-39"><span class="cite-bracket">&#91;</span>39<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></td> <td>20–40.000 ppm </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Neptun_(Planet)" title="Neptun (Planet)">Neptun</a></td> <td>15.000 ± 5000 ppm </td></tr></tbody></table> <p>Die Atmosphären der Planeten <a href="/wiki/Mars_(Planet)" title="Mars (Planet)">Mars</a>, <a href="/wiki/Jupiter_(Planet)" title="Jupiter (Planet)">Jupiter</a>, <a href="/wiki/Saturn_(Planet)" title="Saturn (Planet)">Saturn</a>, <a href="/wiki/Uranus_(Planet)" title="Uranus (Planet)">Uranus</a>, <a href="/wiki/Neptun_(Planet)" title="Neptun (Planet)">Neptun</a> und des Zwergplaneten <a href="/wiki/Pluto" title="Pluto">Pluto</a> enthalten ebenfalls Methan, ebenso die Atmosphären von Monden wie <a href="/wiki/Titan_(Mond)" title="Titan (Mond)">Titan</a> oder <a href="/wiki/Enceladus_(Mond)" title="Enceladus (Mond)">Enceladus</a>.<sup id="cite_ref-WaiteJH_40-0" class="reference"><a href="#cite_note-WaiteJH-40"><span class="cite-bracket">&#91;</span>40<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Nach Wasserstoff und Helium ist Methan die dritthäufigste Komponente der Uranusatmosphäre. Durch dessen Absorptionsbanden im roten Bereich und im nahen Infrarot erscheint Uranus aquamarin oder cyanfarben. Die etwas helleren blauen Farbtöne des Saturns sind wahrscheinlich auf denselben Effekt zurückzuführen.<sup id="cite_ref-LunineJI_41-0" class="reference"><a href="#cite_note-LunineJI-41"><span class="cite-bracket">&#91;</span>41<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Außerhalb unseres Sonnensystems ist Methan als erstes organisches Molekül auf dem <a href="/wiki/Exoplanet" title="Exoplanet">Exoplaneten</a> <a href="/wiki/HD_189733_b" title="HD 189733 b">HD 189733 b</a> vom Typ <i><a href="/wiki/Hot_Jupiter" title="Hot Jupiter">Hot Jupiter</a></i> nachgewiesen worden.<sup id="cite_ref-Nasa_42-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nasa-42"><span class="cite-bracket">&#91;</span>42<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Absorptionsspektren von kühlen <a href="/wiki/Brauner_Zwerg" title="Brauner Zwerg">Braunen Zwergen</a>, die als Methan-<a href="/wiki/Spektralklasse#Einteilung" title="Spektralklasse">T-Zwerge</a> bezeichnet werden, werden von Methan und Wasser dominiert. Daneben gibt es heißere, sogenannte <a href="/w/index.php?title=L-Zwerge&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="L-Zwerge (Seite nicht vorhanden)">L-Zwerge</a>, die ebenfalls Methanabsorptionsmerkmale aufweisen, die jedoch schwächer sind als die der T-Zwerge.<sup id="cite_ref-LeggettSK_43-0" class="reference"><a href="#cite_note-LeggettSK-43"><span class="cite-bracket">&#91;</span>43<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Mars">Mars</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Mars" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Mars"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2009 wurde über Methaneruptionen auf dem <a href="/wiki/Mars_(Planet)" title="Mars (Planet)">Mars</a> berichtet; in der <a href="/wiki/Atmosph%C3%A4re_(Astronomie)" title="Atmosphäre (Astronomie)">Atmosphäre</a> des Mars wurde Methan nachgewiesen, etwa 10,5&#160;<a href="/wiki/Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>.<sup id="cite_ref-MummaMJ_44-0" class="reference"><a href="#cite_note-MummaMJ-44"><span class="cite-bracket">&#91;</span>44<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Da es sich normalerweise nicht in der Atmosphäre halten kann und es keine Hinweise auf Meteoriten als Quelle gibt, muss es auf dem Planeten neu gebildet worden sein, was ein Indiz für <a href="/wiki/Leben_auf_dem_Mars" title="Leben auf dem Mars">Leben auf dem Mars</a> sein könnte.<sup id="cite_ref-ChangK_45-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChangK-45"><span class="cite-bracket">&#91;</span>45<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Das Methan könnte vulkanischen Ursprungs sein, wofür auf dem Mars noch keine Hinweise gefunden wurden. </p><p>Eine methanreiche Ur-Atmosphäre auf dem Mars und der dadurch verursachte <a href="/wiki/Treibhauseffekt" title="Treibhauseffekt">Treibhauseffekt</a> könnte eine Erklärung für das <a href="/wiki/Paradoxon_der_schwachen_jungen_Sonne" title="Paradoxon der schwachen jungen Sonne">Paradoxon der schwachen jungen Sonne</a> bieten. Die in der Frühzeit geringe Strahlungsleistung der jungen Sonne steht im Widerspruch zu einer Oberflächentemperatur auf dem Mars über dem Gefrierpunkt von Wasser, für die es Hinweise durch Spuren von fließenden und stehenden Gewässern in der Urgeschichte des Mars gibt.<sup id="cite_ref-WordsworthR_46-0" class="reference"><a href="#cite_note-WordsworthR-46"><span class="cite-bracket">&#91;</span>46<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Titan">Titan</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Titan" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Titan"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Mercator_region_by_huygens.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Mercator_region_by_huygens.jpg/220px-Mercator_region_by_huygens.jpg" decoding="async" width="220" height="159" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Mercator_region_by_huygens.jpg/330px-Mercator_region_by_huygens.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Mercator_region_by_huygens.jpg/440px-Mercator_region_by_huygens.jpg 2x" data-file-width="14997" data-file-height="10830" /></a><figcaption><a href="/wiki/Mercator-Projektion" title="Mercator-Projektion">Mercatorprojektion</a> des <a href="/wiki/Saturnmond" class="mw-redirect" title="Saturnmond">Saturnmonds</a> <a href="/wiki/Titan_(Mond)" title="Titan (Mond)">Titan</a>, aufgenommen vom <a href="/wiki/Cassini-Huygens" title="Cassini-Huygens">Huygens-Lander</a> in 10&#160;Kilometern Höhe. Im oberen, mittleren Bereich sind Strukturen zu sehen, die eventuell von Methanflüssen stammen (14. Januar 2005).</figcaption></figure> <div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;"><span class="sieheauch-text">Siehe auch</span>: <a href="/wiki/Methanseen_auf_Titan" title="Methanseen auf Titan">Methanseen auf Titan</a></div> <p>Auf dem Saturnmond <a href="/wiki/Titan_(Mond)" title="Titan (Mond)">Titan</a> herrscht bei −180&#160;°C und etwa 1,6&#160;Bar Atmosphärendruck fast der <a href="/wiki/Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a> des Methans. Methan kann deshalb auf diesem Mond in allen drei Aggregatzuständen auftreten. Es gibt Wolken aus Methan, aus denen Methan regnet, das durch Flüsse, darunter der <a href="/wiki/Vid_Flumina" title="Vid Flumina">Vid Flumina</a>, in Methanseen fließt, dort wieder verdunstet und so einen geschlossenen Methankreislauf bildet, analog zum <a href="/wiki/Wasserkreislauf" title="Wasserkreislauf">Wasserkreislauf</a> auf der Erde. Flüssiges Methan ist für <a href="/wiki/Radar" title="Radar">Radarstrahlen</a> durchsichtig, so konnte die Raumsonde Cassini die Tiefe des Sees <a href="/wiki/Ligeia_Mare" title="Ligeia Mare">Ligeia Mare</a> zu 170&#160;m bestimmen.<sup id="cite_ref-Nasa2_47-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nasa2-47"><span class="cite-bracket">&#91;</span>47<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Wahrscheinlich gibt es auf diesen Seen Eisberge aus Methan und Ethan. Diese schwimmen auf den Methanseen, wenn sie mindestens 5&#160;% gasförmigen <a href="/wiki/Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> enthalten. Wenn die Temperatur nur geringfügig sinkt, zieht sich der Stickstoff soweit zusammen, dass das Eis zum Grund hinabsinkt. Steigt die Temperatur wieder, kann das Grundeis wieder zur Seeoberfläche aufsteigen. Bei bestimmten Temperaturen kann Oberflächen- und Grundeis gleichzeitig vorkommen.<sup id="cite_ref-RichterRM_48-0" class="reference"><a href="#cite_note-RichterRM-48"><span class="cite-bracket">&#91;</span>48<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Nasa3_49-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nasa3-49"><span class="cite-bracket">&#91;</span>49<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Für den <a href="/wiki/Ontario_Lacus" title="Ontario Lacus">Ontario Lacus</a>, einen See nahe dem Südpol des Titan, wurde als Hauptbestandteil <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a> nachgewiesen. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Enceladus">Enceladus</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Enceladus" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Enceladus"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Enceladus_(Mond)" title="Enceladus (Mond)">Enceladus</a> stößt <a href="/wiki/Eruptionss%C3%A4ule" title="Eruptionssäule">Eruptionssäulen</a> von salzhaltigem Wasser aus, das mit Ammoniak und Spuren von Methan und höheren Kohlenwasserstoffen versetzt ist. Dies wird als Resultat hydrothermaler Aktivität in einem Ozean aus flüssigen Wasser unter der Oberfläche des Mondes gedeutet. Dort könnten ähnliche chemischen Reaktionen ablaufen, die das Leben in der Nähe von Hydrothermalquellen in der Tiefsee auf der Erde ermöglichen.<sup id="cite_ref-AffholderA_50-0" class="reference"><a href="#cite_note-AffholderA-50"><span class="cite-bracket">&#91;</span>50<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Molekularer Wasserstoff, der von methanogenen Mikroben verstoffwechselt werden kann, ist ebenfalls vorhanden.<sup id="cite_ref-WaiteJH1_51-0" class="reference"><a href="#cite_note-WaiteJH1-51"><span class="cite-bracket">&#91;</span>51<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Daher wurden mehrere Missionen vorgeschlagen, um Enceladus weiter zu erforschen und seine Bewohnbarkeit zu beurteilen. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung und Darstellung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung und Darstellung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_als_Erdgas">Gewinnung als Erdgas</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung als Erdgas" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung als Erdgas"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a></i></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th,_2012.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th%2C_2012.jpg/220px-First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th%2C_2012.jpg" decoding="async" width="220" height="299" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th%2C_2012.jpg/330px-First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th%2C_2012.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th%2C_2012.jpg/440px-First_gas_from_the_Oselvar_module_on_the_Ula_platform_on_April_14th%2C_2012.jpg 2x" data-file-width="1243" data-file-height="1691" /></a><figcaption>Hochfackel auf der Ula-Plattform beim Verbrennen von Methan</figcaption></figure> <p>Neben Methan kann Erdgas andere Gase wie Ethan, höhere Kohlenwasserstoffe, Sauergase wie <a href="/wiki/Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> und Kohlenstoffdioxid sowie Inertgase wie Stickstoff, <a href="/wiki/Helium" title="Helium">Helium</a> und weitere <a href="/wiki/Edelgas" class="mw-redirect" title="Edelgas">Edelgase</a> enthalten. Sogenannte „Trockene Erdgase“ enthalten etwa 75 bis 95&#160;% Methan. Eine Abtrennung von anderen Kohlenwasserstoffkomponenten erfolgt meist nicht, Sauergase und Inertgase werden dagegen abgetrennt. </p><p>Im 19. Jahrhundert trat Methan als Bestandteil des Erdgases zunächst als unerwünschtes Nebenprodukt der Erdölförderung auf. Da es zu dieser Zeit keine genügenden Transport- und Speichermedien für die geförderten Mengen gab, wurde es meist einfach in <a href="/wiki/Gasfackel" title="Gasfackel">Gasfackeln</a> verbrannt. Diese Methode wird noch in der heutigen Zeit angewandt, falls es keine kommerziell einträglichen Alternativen gibt. Zum Teil wird das Gas wieder zurück in die Erde gepresst. Alternativ kann es durch Abkühlung verflüssigt werden und als <a href="/wiki/Fl%C3%BCssigerdgas" title="Flüssigerdgas">Flüssigerdgas</a> transportiert werden.<sup id="cite_ref-ZhangJ_52-0" class="reference"><a href="#cite_note-ZhangJ-52"><span class="cite-bracket">&#91;</span>52<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_als_Biogas">Gewinnung als Biogas</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=14" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung als Biogas" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=14" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung als Biogas"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Biogas" title="Biogas">Biogas</a></i></div> <p>Biogas ist ein Gasgemisch, das bei der mikrobiellen Zersetzung organischer Materie in Abwesenheit von Sauerstoff entsteht und zu etwa zwei Dritteln aus Methan und zu einem Drittel aus Kohlenstoffdioxid besteht.<sup id="cite_ref-MärklH_53-0" class="reference"><a href="#cite_note-MärklH-53"><span class="cite-bracket">&#91;</span>53<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Biogas wird von <a href="/wiki/Methanbildner" title="Methanbildner">Methanbildnern</a> durch <a href="/wiki/Methanogenese" title="Methanogenese">Methanogenese</a> von landwirtschaftlichen und Grünabfällen, Abwässern, Lebensmittelabfällen sowie Abfällen aus der Viehzuchtindustrie gebildet und gilt als erneuerbare Energiequelle. Das in <a href="/wiki/Biogasanlagen" class="mw-redirect" title="Biogasanlagen">Biogasanlagen</a> erzeugte Methan kann etwa als Brennstoff verwendet werden.<sup id="cite_ref-PeterssonA_54-0" class="reference"><a href="#cite_note-PeterssonA-54"><span class="cite-bracket">&#91;</span>54<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_aus_Methanhydrat">Gewinnung aus Methanhydrat</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=15" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung aus Methanhydrat" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=15" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung aus Methanhydrat"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Methanhydrat" title="Methanhydrat">Methanhydrat</a></i></div> <p>Eine Gewinnung des Methanhydrats könnte zur Lösung irdischer Energieprobleme beitragen, ist jedoch problematisch. Ein besonderes Problem besteht zum Beispiel darin, dass bei der Bergung viel Methan in die <a href="/wiki/Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> gelangen würde und dort als sehr wirksames <a href="/wiki/Treibhausgas" title="Treibhausgas">Treibhausgas</a> zu einer weiteren <a href="/wiki/Globale_Erw%C3%A4rmung" title="Globale Erwärmung">Erwärmung</a> und damit weiterer Freisetzung von Methan beitragen würde. Außerdem ist die Förderung von Methanhydrat nicht ungefährlich. Erste Förderversuche sind bereits im Gange. Die Folgen eines <a href="/wiki/Raubbau_(Bergbau)" title="Raubbau (Bergbau)">Raubbaus</a> sind weitgehend ungeklärt; Forscher befürchten das Abrutschen der <a href="/wiki/Kontinentalhang" title="Kontinentalhang">Kontinentalhänge</a>, die zu großen Teilen aus Methaneis, das durch die Förderung instabil werden könnte, bestehen. Wegen der <a href="/wiki/Globale_Erw%C3%A4rmung" title="Globale Erwärmung">globalen Erwärmung</a> und der damit verbundenen Meerwassererwärmung befürchten einige Forscher das Schmelzen und Verdampfen des Methanhydrats. Das würde zusätzlich Methan als Treibhausgas in die Erdatmosphäre bringen und den anthropogenen <a href="/wiki/Treibhauseffekt" title="Treibhauseffekt">Treibhauseffekt</a> verstärken. Die Freisetzung von Methan aus tauenden <a href="/wiki/Permafrostboden" class="mw-redirect" title="Permafrostboden">Permafrostböden</a> ist ein weiteres <a href="/wiki/Kippelemente_im_Erdsystem" class="mw-redirect" title="Kippelemente im Erdsystem">Kippelement des Klimawandels</a>.<sup id="cite_ref-GuttC_55-0" class="reference"><a href="#cite_note-GuttC-55"><span class="cite-bracket">&#91;</span>55<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methanisierung">Methanisierung</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=16" title="Abschnitt bearbeiten: Methanisierung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=16" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Methanisierung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die <a href="/wiki/Methanisierung" title="Methanisierung">Methanisierung</a> oder Sabatier-Prozess ist ein Prozess zur Erzeugung von synthetischem Erdgas. Dabei werden Kohle oder andere Kohlenstoff-haltige Materialien durch <a href="/wiki/Kohlevergasung" title="Kohlevergasung">Kohlevergasung</a> in <a href="/wiki/Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> oder Kohlenstoffdioxid konvertiert, welche mit Wasserstoff katalytisch zu Methan umgesetzt werden. Diese Reaktion wurde im 19. Jahrhundert durch den Franzosen und Nobelpreisträger <a href="/wiki/Paul_Sabatier_(Chemiker)" title="Paul Sabatier (Chemiker)">Paul Sabatier</a> entdeckt und nach ihm benannt.<sup id="cite_ref-SabatierP_56-0" class="reference"><a href="#cite_note-SabatierP-56"><span class="cite-bracket">&#91;</span>56<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CO+3\;H_{2}\rightarrow CH_{4}+H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-206{,}2\,\mathrm {kJ/mol} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>0</mn> </mrow> </msup> <mo>=</mo> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>206</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>/</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CO+3\;H_{2}\rightarrow CH_{4}+H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-206{,}2\,\mathrm {kJ/mol} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/33f529fa05a5a05e173a399bddc77e31e7c03b7b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:54.126ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CO+3\;H_{2}\rightarrow CH_{4}+H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-206{,}2\,\mathrm {kJ/mol} }"></span>.</dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CO_{2}+4\;H_{2}\rightarrow CH_{4}+2\;H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-165{,}0\,\mathrm {kJ/mol} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>0</mn> </mrow> </msup> <mo>=</mo> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>165</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>0</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>/</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CO_{2}+4\;H_{2}\rightarrow CH_{4}+2\;H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-165{,}0\,\mathrm {kJ/mol} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3df78ebdb556c77ac2f8530febd0fec52e2364a0" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:56.988ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CO_{2}+4\;H_{2}\rightarrow CH_{4}+2\;H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-165{,}0\,\mathrm {kJ/mol} }"></span>.</dd></dl> <p>Die Reaktion wird nicht großtechnisch zur Herstellung von Methan eingesetzt, sie spielt jedoch eine Rolle beim Entfernen von Kohlenstoffmonoxid-Spuren, die in manchen Prozessen als Katalysatorgift wirken. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Laborsynthesen">Laborsynthesen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=17" title="Abschnitt bearbeiten: Laborsynthesen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=17" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Laborsynthesen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Für die Herstellung aus <a href="/wiki/Aluminiumcarbid" title="Aluminiumcarbid">Aluminiumcarbid</a> gibt es zwei Methoden. Aluminiumcarbid kann dazu mit Wasser zu <a href="/wiki/Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> und Methan umgesetzt werden, oder mit <a href="/wiki/Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> zu <a href="/wiki/Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> und Methan. Die Methoden werden meist nur im Labor eingesetzt.<sup id="cite_ref-CampbellC_57-0" class="reference"><a href="#cite_note-CampbellC-57"><span class="cite-bracket">&#91;</span>57<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Al_{4}C_{3}+12\,H_{2}O\longrightarrow 4\,Al(OH)_{3}+3\,CH_{4}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">A</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>12</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">A</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <msub> <mo stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Al_{4}C_{3}+12\,H_{2}O\longrightarrow 4\,Al(OH)_{3}+3\,CH_{4}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/11c5758bd72b8cd4b5dca179b81c5b9bf853dc84" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:40.65ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Al_{4}C_{3}+12\,H_{2}O\longrightarrow 4\,Al(OH)_{3}+3\,CH_{4}} }"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Al_{4}C_{3}+12\,HCl\longrightarrow 4\,Al^{3+}+12\,Cl^{-}+3\,CH_{4}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">A</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>12</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">A</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mo>+</mo> <mn>12</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> </mrow> </msup> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Al_{4}C_{3}+12\,HCl\longrightarrow 4\,Al^{3+}+12\,Cl^{-}+3\,CH_{4}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f2b949da5aaa5b8c7e75cff9a23e84f0e5a69e35" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:45.419ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Al_{4}C_{3}+12\,HCl\longrightarrow 4\,Al^{3+}+12\,Cl^{-}+3\,CH_{4}} }"></span></dd></dl> <p>Eine weitere Quelle für die Darstellung im Labormaßstab bietet die thermische Zersetzung von <a href="/wiki/Natriumacetat" title="Natriumacetat">Natriumacetat</a>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}-COONa+NaOH\longrightarrow Na_{2}CO_{3}+CH_{4}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}-COONa+NaOH\longrightarrow Na_{2}CO_{3}+CH_{4}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5baac668b92cd4a91ef22b33fce8a78bd63f7d46" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:45.725ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}-COONa+NaOH\longrightarrow Na_{2}CO_{3}+CH_{4}} }"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=18" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=18" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=19" title="Abschnitt bearbeiten: Physikalische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=19" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Physikalische Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Methan schmilzt bei −182,6&#160;°C und siedet bei −161,7&#160;°C. Aufgrund der <a href="/wiki/Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">unpolaren</a> Eigenschaften ist es in Wasser kaum löslich, in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="/wiki/Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> löst es sich jedoch gut. Die molare <a href="/wiki/Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> und die molare <a href="/wiki/Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> betragen 1,1&#160;kJ/mol und 8,17&#160;kJ/mol. Der <a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a> H<sub>i</sub> liegt bei 35,89&#160;MJ·m<sup>−3</sup> beziehungsweise 50,013&#160;MJ kg<sup>−1</sup>. Die <a href="/wiki/Standardentropie" title="Standardentropie">Standardentropie</a> beträgt 188&#160;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup>, die <a href="/wiki/W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> 35,69&#160;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup>. Der <a href="/wiki/Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a> von Methan liegt bei 90,67&#160;K und 0,117&#160;bar, der <a href="/wiki/Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Punkt</a> liegt bei 190,56&#160;K und 45,96&#160;bar. </p><p>Der <a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> bzw. <a href="/wiki/S%C3%A4ttigungsdampfdruck" title="Sättigungsdampfdruck">Sättigungsdampfdruck</a> von Methan in Abhängigkeit der <a href="/wiki/Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a> <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \vartheta }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>&#x03D1;<!-- ϑ --></mi> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \vartheta }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d00eaf197c35bbfa391b9477490a4af955416837" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:1.374ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle \vartheta }"></span><sup id="cite_ref-58" class="reference"><a href="#cite_note-58"><span class="cite-bracket">&#91;</span>58<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> lässt sich mit hinreichender Genauigkeit (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle |\Delta p/p|}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">|</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <mi>p</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>/</mo> </mrow> <mi>p</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">|</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle |\Delta p/p|}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6c7b818f80e21b93c445b08dad2e81442d6fc2f5" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:6.731ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle |\Delta p/p|}"></span> &lt; 4&#160;%) nach folgender Gleichung<sup id="cite_ref-59" class="reference"><a href="#cite_note-59"><span class="cite-bracket">&#91;</span>59<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> berechnen: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle p_{\mathrm {Methan} }(\vartheta )=1\,\mathrm {bar} \cdot \exp \left(9{,}249-{\frac {1032{,}944\,^{\circ }{\text{C}}}{\vartheta +273{,}15\,^{\circ }{\text{C}}}}\right)}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>p</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">M</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> </mrow> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">(</mo> <mi>&#x03D1;<!-- ϑ --></mi> <mo stretchy="false">)</mo> <mo>=</mo> <mn>1</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> </mrow> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> <mi>exp</mi> <mo>&#x2061;<!-- ⁡ --></mo> <mrow> <mo>(</mo> <mrow> <mn>9,249</mn> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mfrac> <mrow> <mn>1032,944</mn> <msup> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2218;<!-- ∘ --></mo> </mrow> </msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>C</mtext> </mrow> </mrow> <mrow> <mi>&#x03D1;<!-- ϑ --></mi> <mo>+</mo> <mn>273</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>15</mn> <msup> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2218;<!-- ∘ --></mo> </mrow> </msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>C</mtext> </mrow> </mrow> </mfrac> </mrow> </mrow> <mo>)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle p_{\mathrm {Methan} }(\vartheta )=1\,\mathrm {bar} \cdot \exp \left(9{,}249-{\frac {1032{,}944\,^{\circ }{\text{C}}}{\vartheta +273{,}15\,^{\circ }{\text{C}}}}\right)}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/944069e611aa8c48e11149b0650728cb88c81f18" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -2.505ex; margin-left: -0.089ex; width:49.634ex; height:6.176ex;" alt="{\displaystyle p_{\mathrm {Methan} }(\vartheta )=1\,\mathrm {bar} \cdot \exp \left(9{,}249-{\frac {1032{,}944\,^{\circ }{\text{C}}}{\vartheta +273{,}15\,^{\circ }{\text{C}}}}\right)}"></span>.</dd></dl> <p>Festes Methan existiert in mehreren <a href="/wiki/Modifikation_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Modifikation (Chemie)">Modifikationen</a>, zurzeit sind neun verschiedene bekannt.<sup id="cite_ref-BiniR_60-0" class="reference"><a href="#cite_note-BiniR-60"><span class="cite-bracket">&#91;</span>60<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Bei der Abkühlung von Methan bei normalem Druck entsteht Methan I. Dabei handelt es sich um einen kubisch kristallisierenden Stoff <a href="/wiki/Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> <i>Fm</i><span style="text-decoration:overline">3</span><i>m</i>&#32;(Raumgruppen-Nr. 225)<span style="display:none;"><a href="/w/index.php?title=Vorlage:Raumgruppe/225&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Vorlage:Raumgruppe/225 (Seite nicht vorhanden)">Vorlage:Raumgruppe/225</a></span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>. Die Positionen der Wasserstoffatome sind nicht fixiert, das heißt, die Methanmoleküle können frei rotieren. Deshalb handelt es sich um einen <a href="/wiki/Plastischer_Kristall" title="Plastischer Kristall">plastischen Kristall</a>.<sup id="cite_ref-log_61-0" class="reference"><a href="#cite_note-log-61"><span class="cite-bracket">&#91;</span>61<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekulare_Eigenschaften">Molekulare Eigenschaften</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=20" title="Abschnitt bearbeiten: Molekulare Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=20" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Molekulare Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Methane-2D-dimensions.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Methane-2D-dimensions.svg/220px-Methane-2D-dimensions.svg.png" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Methane-2D-dimensions.svg/330px-Methane-2D-dimensions.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Methane-2D-dimensions.svg/440px-Methane-2D-dimensions.svg.png 2x" data-file-width="1000" data-file-height="750" /></a><figcaption>Im Methan betragen die <a href="/wiki/Bindungswinkel" title="Bindungswinkel">Bindungswinkel</a> 109,471°.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Methan_Infrarotspektrum.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Methan_Infrarotspektrum.png/220px-Methan_Infrarotspektrum.png" decoding="async" width="220" height="151" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Methan_Infrarotspektrum.png/330px-Methan_Infrarotspektrum.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Methan_Infrarotspektrum.png/440px-Methan_Infrarotspektrum.png 2x" data-file-width="937" data-file-height="642" /></a><figcaption>Ausschnitt aus dem Infrarotspektrum von Methan. In den Absorptionsbanden um ca. 3000&#160;cm<sup>−1</sup> (links) finden sich die Übergänge der Pentade, in der um ca. 1300&#160;cm<sup>−1</sup> (rechts) jene der Dyade.</figcaption></figure> <p>Das Methanmolekül besteht aus einem <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> (C), an welches vier <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> (H) <a href="/wiki/Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalent gebunden</a> sind, was es zum einfachsten Vertreter der <a href="/wiki/Alkane" title="Alkane">Alkane</a> C<sub><i>n</i></sub>H<sub>2<i>n</i>+2</sub> (mit <i>n</i> = 1) macht. Im Zentrum des Moleküls liegt das C-Atom, um das herum die H-Atome <a href="/wiki/Tetraeder" title="Tetraeder">tetraedrisch</a> im Abstand von 108,7&#160;<a href="/wiki/Meter#Gebräuchliche_dezimale_Vielfache" title="Meter">Picometer</a> (pm) angeordnet sind. Die im Falle des Methanmoleküls optimal realisierte Tetraederstruktur mit einem zeitgemittelten H–C–H-<a href="/wiki/Bindungswinkel" title="Bindungswinkel">Bindungswinkel</a> von 109,471° ist für den Aufbau <a href="/wiki/Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Gesättigte Verbindungen">gesättigter</a> Kohlenwasserstoffe grundlegend und steht daher meist am Beginn jeder Einführung in die <a href="/wiki/Organische_Chemie" title="Organische Chemie">Organische Chemie</a>. Qualitativ lässt sich diese regelmäßige Anordnung der vier gleichen H-Atome um das zentrale C-Atom bereits im einfachen <a href="/wiki/VSEPR-Modell" title="VSEPR-Modell">VSEPR-Bild</a> verstehen, da auf diese Weise die H-Atome – und damit die entlang der C–H-Bindungsachsen erhöhten <a href="/wiki/Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichten</a> – die größtmögliche Entfernung zueinander einnehmen, was Abstoßungseffekte minimiert. Die vier gleich langen C–H-Bindungen lassen sich im Rahmen einer lokalisierten <a href="/wiki/Valenzbindungstheorie" title="Valenzbindungstheorie">Valenzbindungstheorie</a> mithilfe von <a href="/wiki/Hybridorbital" title="Hybridorbital">Hybridorbitalen</a> so beschreiben: Das C-Atom ist sp<sup>3</sup>-hybridisiert, die vier C–H-σ-Bindungen kommen durch paarweise Überlappung je eines der vier sp<sup>3</sup>-Hybridorbitale mit dem 1s-Orbital je eines H-Atoms zustande.<sup id="cite_ref-HuheeyJ_62-0" class="reference"><a href="#cite_note-HuheeyJ-62"><span class="cite-bracket">&#91;</span>62<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Dieses Modell mit vier energetisch äquivalenten Orbitalen ist jedoch nicht in der Lage, das experimentell ermittelte <a href="/wiki/Elektronenspektroskopie" title="Elektronenspektroskopie">Elektronenspektrum</a> von Methan zu erklären und widerspricht auch <a href="/wiki/Quantenchemie" title="Quantenchemie">theoretischen Berechnungen</a>.<sup id="cite_ref-WangF_63-0" class="reference"><a href="#cite_note-WangF-63"><span class="cite-bracket">&#91;</span>63<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Eine Beschreibung, die Theorie und Experiment in Einklang bringt, liefert die <a href="/wiki/Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbitaltheorie</a>. So erhält man als <a href="/wiki/Elektronenkonfiguration" title="Elektronenkonfiguration">Elektronenkonfiguration</a> von Methan im <a href="/wiki/Grundzustand" title="Grundzustand">Grundzustand</a> (1a<sub>1</sub>)<sup>2</sup>(2a<sub>1</sub>)<sup>2</sup>(1t<sub>2</sub>)<sup>6</sup>, wobei das Molekülorbital 1a<sub>1</sub> im Wesentlichen dem kernnahen 1s-<a href="/wiki/Atomorbital" title="Atomorbital">Atomorbital</a> des C-Atoms entspricht. Die beiden unterschiedlichen Energieniveaus für <a href="/wiki/Valenzelektronen" class="mw-redirect" title="Valenzelektronen">Valenzelektronen</a> – das relativ energiearme 2a<sub>1</sub>-Orbital sowie das dreifach <a href="/wiki/Entartung_(Quantenmechanik)" title="Entartung (Quantenmechanik)">entartete</a> t<sub>2</sub>-<a href="/wiki/Grenzorbital" title="Grenzorbital">HOMO</a> – entsprechen den gemessenen <a href="/wiki/Ionisierungsenergie" title="Ionisierungsenergie">Ionisierungsenergien</a> von 23 und 14&#160;<a href="/wiki/Elektronenvolt" title="Elektronenvolt">Elektronenvolt</a>.<sup id="cite_ref-ClarkS_64-0" class="reference"><a href="#cite_note-ClarkS-64"><span class="cite-bracket">&#91;</span>64<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Aufgrund der <a href="/wiki/Tetraedergruppe" title="Tetraedergruppe">Tetraedersymmetrie</a> lassen sie sich im Rahmen eines <a href="/wiki/LCAO-Methode" title="LCAO-Methode">LCAO-Ansatzes</a> mit <a href="/wiki/Symmetrieadaptierte_Linearkombination" title="Symmetrieadaptierte Linearkombination">symmetrieadaptierten Linearkombinationen</a> der H-1s-Orbitale entwickeln. Durch Überlagerung aller so formulierten Molekülorbitale erhält man auch hier wieder vier äquivalente C–H-Bindungen wie aus dem Hybridorbitalmodell.<sup id="cite_ref-HousecroftC_65-0" class="reference"><a href="#cite_note-HousecroftC-65"><span class="cite-bracket">&#91;</span>65<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <ul class="gallery mw-gallery-traditional center" style="max-width: 815px;"> <li class="gallerycaption">Dichteplots im Grundzustand besetzter Molekülorbitale von Methan auf dem <a href="/wiki/Coupled_Cluster" title="Coupled Cluster">CCSD(T)</a>/<a href="/wiki/Korrelationskonsistente_Basen" title="Korrelationskonsistente Basen">cc-pVQZ</a>-Niveau</li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methan_1a1.png" class="mw-file-description" title="1a1"><img alt="1a1" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Methan_1a1.png/120px-Methan_1a1.png" decoding="async" width="120" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Methan_1a1.png/180px-Methan_1a1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Methan_1a1.png/240px-Methan_1a1.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1300" /></a></span></div> <div class="gallerytext"> 1a<sub>1</sub></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methan_2a1.png" class="mw-file-description" title="2a1"><img alt="2a1" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Methan_2a1.png/120px-Methan_2a1.png" decoding="async" width="120" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Methan_2a1.png/180px-Methan_2a1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Methan_2a1.png/240px-Methan_2a1.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1300" /></a></span></div> <div class="gallerytext"> 2a<sub>1</sub></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methan_1t2_a.png" class="mw-file-description" title="1t2"><img alt="1t2" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Methan_1t2_a.png/120px-Methan_1t2_a.png" decoding="async" width="120" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Methan_1t2_a.png/180px-Methan_1t2_a.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Methan_1t2_a.png/240px-Methan_1t2_a.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1300" /></a></span></div> <div class="gallerytext"> 1t<sub>2</sub></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methan_1t2_b.png" class="mw-file-description" title="1t2"><img alt="1t2" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Methan_1t2_b.png/120px-Methan_1t2_b.png" decoding="async" width="120" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Methan_1t2_b.png/180px-Methan_1t2_b.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Methan_1t2_b.png/240px-Methan_1t2_b.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1300" /></a></span></div> <div class="gallerytext"> 1t<sub>2</sub></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methan_1t2_c.png" class="mw-file-description" title="1t2"><img alt="1t2" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Methan_1t2_c.png/120px-Methan_1t2_c.png" decoding="async" width="120" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Methan_1t2_c.png/180px-Methan_1t2_c.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Methan_1t2_c.png/240px-Methan_1t2_c.png 2x" data-file-width="1300" data-file-height="1300" /></a></span></div> <div class="gallerytext"> 1t<sub>2</sub></div> </li> </ul> <p>Die mittels <a href="/wiki/Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarot-</a> und <a href="/wiki/Raman-Spektroskopie" title="Raman-Spektroskopie">Raman-Spektroskopie</a> gewonnenen Messergebnisse stimmen mit einer Tetraedersymmetrie überein. Es gibt vier <a href="/wiki/Eigenmode" title="Eigenmode">Normalmoden</a> für <a href="/wiki/Molek%C3%BClschwingung" title="Molekülschwingung">Molekülschwingungen</a> bei etwa 2914, 1534, 3018 und 1306&#160;cm<sup>−1</sup>, die mit ν<sub>1</sub>, ν<sub>2</sub>, ν<sub>3</sub> und ν<sub>4</sub> bezeichnet werden. Die Schwingungen ν<sub>2</sub> (nur bei Wechselwirkungen mit anderen Molekülen, das heißt Symmetriestörung), ν<sub>3</sub> und ν<sub>4</sub> sind infrarotaktiv.<sup id="cite_ref-PlyerEK_66-0" class="reference"><a href="#cite_note-PlyerEK-66"><span class="cite-bracket">&#91;</span>66<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-WeidleinJ_67-0" class="reference"><a href="#cite_note-WeidleinJ-67"><span class="cite-bracket">&#91;</span>67<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Das messbare Schwingungsspektrum setzt sich aus <a href="/wiki/Linearkombination" title="Linearkombination">Linearkombinationen</a> dieser Normalmoden zusammen, die im Bereich bis 4800&#160;cm<sup>−1</sup> zu jeweils einer Dyade<sup id="cite_ref-RocheC_68-0" class="reference"><a href="#cite_note-RocheC-68"><span class="cite-bracket">&#91;</span>68<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> (zwei Kombinationen im Bereich 940–1850&#160;cm<sup>−1</sup>), Pentade<sup id="cite_ref-HilicoJC1994_69-0" class="reference"><a href="#cite_note-HilicoJC1994-69"><span class="cite-bracket">&#91;</span>69<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> (fünf Kombinationen im Bereich 2150–3350&#160;cm<sup>−1</sup>) und Octade (acht Kombinationen im Bereich 3550–4800&#160;cm<sup>−1</sup>) gruppiert werden können, zuzüglich einiger Übergänge zwischen angeregten Zuständen unterschiedlicher Polyaden, sogenannte <i>hot bands</i>.<sup id="cite_ref-NiedererHM_70-0" class="reference"><a href="#cite_note-NiedererHM-70"><span class="cite-bracket">&#91;</span>70<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-AlbertS_71-0" class="reference"><a href="#cite_note-AlbertS-71"><span class="cite-bracket">&#91;</span>71<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=21" title="Abschnitt bearbeiten: Chemische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=21" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Chemische Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Im Vergleich zu anderen Alkanen weist die C-H-Bindung im Methan eine höhere <a href="/wiki/Bindungsenergie_(Chemie)" title="Bindungsenergie (Chemie)">Bindungsenergie</a> auf. In Reaktionen mit radikalischer Abstraktion des Wasserstoffatoms ist Methan gewöhnlich das am wenigsten reaktive Alkan. Das Methylkation (CH<sub>3</sub><sup>+</sup>) ist das instabilste <a href="/wiki/Carbeniumion" title="Carbeniumion">Carbeniumion</a>. Daher ist Methan in Reaktionen unter <a href="/wiki/Hydrid" class="mw-redirect" title="Hydrid">Hydrid</a>-Abstraktion ebenfalls wenig reaktiv. In <a href="/wiki/Elektronentransfer" title="Elektronentransfer">Elektronentransferreaktionen</a> reagiert Methan aufgrund seines hohen <a href="/wiki/Ionisierungspotential" class="mw-redirect" title="Ionisierungspotential">Ionisierungspotentials</a> meist träge.<sup id="cite_ref-CrabtreeRH_23-1" class="reference"><a href="#cite_note-CrabtreeRH-23"><span class="cite-bracket">&#91;</span>23<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Mit Eisen-, Kupfer- oder Aluminiumatomen reagiert photochemisch angeregtes Methan in einer Methanmatrix bei tiefen Temperaturen unter Insertion des Metalls in die H–C-Bindung unter Bildung eines Metallkomplexes wie etwa H–Fe–CH<sub>3</sub>.<sup id="cite_ref-OzinGA_72-0" class="reference"><a href="#cite_note-OzinGA-72"><span class="cite-bracket">&#91;</span>72<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Methan ist stabil gegenüber herkömmlichen Säuren und Laugen. Mit <a href="/wiki/Supers%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Supersäure">Supersäuren</a> wie <a href="/wiki/Hexafluorantimons%C3%A4ure" title="Hexafluorantimonsäure">Hexafluorantimonsäure</a> lässt sich Methan zum <a href="/w/index.php?title=Methanium_(Chemie)&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Methanium (Chemie) (Seite nicht vorhanden)">Methaniumion</a> (CH<sub>5</sub><sup>+</sup>) protonieren. Der Name Methanium wurde in Analogie zum <a href="/wiki/Ammonium" title="Ammonium">Ammoniumion</a> gewählt.<sup id="cite_ref-KingCR_73-0" class="reference"><a href="#cite_note-KingCR-73"><span class="cite-bracket">&#91;</span>73<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Mit Oxidationsmitteln wie <a href="/wiki/Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> oder <a href="/wiki/Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Kaliumdichromat</a> lässt es sich nicht oxidieren. Mit Oxidationsmitteln wie <a href="/wiki/Peroxodisulfate" title="Peroxodisulfate">Peroxodisulfaten</a> oder Cer(IV)-Salzen bildet Methan in <a href="/wiki/Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> einen Monomethylester (CH<sub>3</sub>-OSO<sub>3</sub>H).<sup id="cite_ref-SenA_74-0" class="reference"><a href="#cite_note-SenA-74"><span class="cite-bracket">&#91;</span>74<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Methan ist <a href="/wiki/Brennbarkeit" title="Brennbarkeit">brennbar</a> und verbrennt an der <a href="/wiki/Luft" title="Luft">Luft</a> mit bläulicher, nicht rußender <a href="/wiki/Flamme" title="Flamme">Flamme</a>. Aus der <a href="/wiki/Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktion</a> eines Methanmoleküls mit zwei Sauerstoffmolekülen entstehen zwei <a href="/wiki/Wasser" title="Wasser">Wasser</a>- und ein Kohlenstoffdioxidmolekül. Es kann <a href="/wiki/Explosion" title="Explosion">explosionsartig</a> mit <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> oder <a href="/wiki/Chlor" title="Chlor">Chlor</a> reagieren, wozu eine <a href="/wiki/Initialz%C3%BCndung" title="Initialzündung">Initialzündung</a> (Zufuhr von <a href="/wiki/Aktivierungsenergie" title="Aktivierungsenergie">Aktivierungsenergie</a>) oder <a href="/wiki/Katalyse" title="Katalyse">Katalyse</a> erforderlich ist. </p><p>Mit <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> geht Methan unterschiedliche <a href="/wiki/Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktionen</a> ein, je nachdem wie viel Sauerstoff für die Reaktion zur Verfügung steht. Nur bei genügend großem Sauerstoffangebot ist eine vollständige <a href="/wiki/Verbrennung_(Chemie)" title="Verbrennung (Chemie)">Verbrennung</a> des Methans mit optimaler Energieausbeute möglich.<sup id="cite_ref-Standard_75-0" class="reference"><a href="#cite_note-Standard-75"><span class="cite-bracket">&#91;</span>75<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2\,O_{2}\rightarrow CO_{2}+2\,H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-802{,}4\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>0</mn> </mrow> </msup> <mo>=</mo> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>802</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>4</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>1</mn> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2\,O_{2}\rightarrow CO_{2}+2\,H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-802{,}4\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/07b12b1d564db30b1d451b44424631b18202071b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:59.644ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2\,O_{2}\rightarrow CO_{2}+2\,H_{2}O} \qquad \Delta H^{0}=-802{,}4\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"></span></dd></dl> <p>Bei ungenügender Sauerstoffzufuhr hingegen entstehen <a href="/wiki/Nebenprodukt" title="Nebenprodukt">Nebenprodukte</a> wie <a href="/wiki/Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> (CO) und <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> (<a href="/wiki/Ru%C3%9F" title="Ruß">Ruß</a>). Ferner ist in diesem Fall die Nutzenergie geringer. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}+3\,O_{2}\rightarrow 2\,CO+4\,H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}+3\,O_{2}\rightarrow 2\,CO+4\,H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bde438627c08deff41a39c7a2b6cb8b0b7af5ebe" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:30.923ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}+3\,O_{2}\rightarrow 2\,CO+4\,H_{2}O} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+O_{2}\rightarrow C+2\,H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+O_{2}\rightarrow C+2\,H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aaeb8267fc7f738e25f9cbce26f23fb303aafea9" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:24.466ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+O_{2}\rightarrow C+2\,H_{2}O} }"></span></dd></dl> <p>Mit <a href="/wiki/Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und <a href="/wiki/Brom" title="Brom">Brom</a> geht Methan unter Lichteinfluss Substitutionsreaktion ein, wobei die Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden. Bei einer solchen Reaktion kommt es oft zu Mehrfachsubstitutionen, da das zunächst gebildete monohalogenierte Produkt tendenziell schwächere H-C-Bindungen aufweist als Methan selbst und daher selektiv weiter oxidiert wird. Iodverbindungen lassen sich durch Halogenaustausch herstellen. </p><p>Mit Dampf bildet sich bei hohen Temperaturen und unter <a href="/wiki/Katalyse" title="Katalyse">Katalyse</a> Wasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. Diese sogenannte Dampfreformierung ist der technische Prozess, mit dem technisch Wasserstoff und Synthesegas hergestellt werden. </p><p>Bei Temperaturen von etwa 2000&#160;°C bildet sich bei schneller Abkühlung <a href="/wiki/Ethin" title="Ethin">Ethin</a>. Ohne Abkühlung zerfällt Methan ab etwa 1100&#160;°C in die Elemente.<sup id="cite_ref-DinhDK_76-0" class="reference"><a href="#cite_note-DinhDK-76"><span class="cite-bracket">&#91;</span>76<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Bei einer Temperatur von etwa 1200&#160;°C reagiert Methan mit Ammoniak zu Cyanwasserstoff und Wasserstoff.<sup id="cite_ref-EndterF_77-0" class="reference"><a href="#cite_note-EndterF-77"><span class="cite-bracket">&#91;</span>77<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=22" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=22" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png/220px-US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png" decoding="async" width="220" height="142" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png/330px-US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png/440px-US_Erdgasverbrauch_1949_bis_2020.png 2x" data-file-width="1270" data-file-height="822" /></a><figcaption>Erdgasverbrauch der Vereinigten Staaten von 1949 bis 2020<sup id="cite_ref-eiagov_78-0" class="reference"><a href="#cite_note-eiagov-78"><span class="cite-bracket">&#91;</span>78<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></figcaption></figure> <p>Methan wird vorwiegend als <a href="/wiki/Gasheizung" title="Gasheizung">Heizgas</a> zur Wärmeerzeugung und zum Betrieb von Motoren durch Verbrennung genutzt. Die Verwendung von Methan als Bestandteil von Erdgas stieg von 1950 bis 2020 etwa um den Faktor 5.<sup id="cite_ref-eiagov_78-1" class="reference"><a href="#cite_note-eiagov-78"><span class="cite-bracket">&#91;</span>78<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Neben Methan aus <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> wird zu diesem Zweck <a href="/wiki/Biogas" title="Biogas">Biogas</a> (<a href="/wiki/Biomethan" title="Biomethan">Biomethan</a>) mit einem Methangehalt von etwa 50 bis 70&#160;% aus <a href="/wiki/Mist" title="Mist">Mist</a>, <a href="/wiki/G%C3%BClle" title="Gülle">Gülle</a>, <a href="/wiki/Kl%C3%A4rschlamm" title="Klärschlamm">Klärschlamm</a> oder organischem Abfall gewonnen. Früher wurde Methan durch <a href="/wiki/Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von <a href="/wiki/Holz" title="Holz">Holz</a> gewonnen, bei der <a href="/wiki/Holzgas" title="Holzgas">Holzgas</a> entsteht (<a href="/wiki/Holzvergasung" class="mw-redirect" title="Holzvergasung">Holzvergasung</a>). Holzgas, das unter anderem Methan enthält, diente wegen des Erdölmangels im <a href="/wiki/Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> zum Betrieb von zivilen <a href="/wiki/Automobil" title="Automobil">Automobilen</a>. Die aufheizenden <a href="/wiki/Holzgas" title="Holzgas">Holzvergaser</a> wurden meist außen angebaut. Rohes Biogas aus Abwasserreinigungsanlagen wird heute oft direkt mit Verbrennungsmotoren in Strom umgewandelt. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_als_Brenn-_und_Kraftstoff">Verwendung als Brenn- und Kraftstoff</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=23" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung als Brenn- und Kraftstoff" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=23" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung als Brenn- und Kraftstoff"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Durch das hohe Verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenstoff im Methan wird bei der Verbrennung eine größere Menge an Energie pro freigesetztem Kohlenstoffdioxidmolekül geliefert als von flüssigen Kohlenwasserstoffen auf Basis von Erdöl, deren ungefähres Verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenstoff etwa zwei beträgt oder von Kohle mit einem ungefähren Wasserstoff zu Kohlenstoffverhältnis von eins. Durch das hohe molare Verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenstoff von 4&#160;:&#160;1 im Methan wird bei der Verbrennung von Methan eine größere Menge an Energie pro freigesetztem Kohlenstoffdioxidmolekül geliefert als bei allen anderen kohlenstoffhaltigen Energieträgern. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C+O_{2}\rightarrow CO_{2}} \qquad \Delta H_{S}=393{,}5\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msub> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>S</mi> </mrow> </msub> <mo>=</mo> <mn>393</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>5</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>1</mn> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C+O_{2}\rightarrow CO_{2}} \qquad \Delta H_{S}=393{,}5\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/914a834b0640652c371220587b281a8c38e94c71" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:44.56ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C+O_{2}\rightarrow CO_{2}} \qquad \Delta H_{S}=393{,}5\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"></span><sup id="cite_ref-HoppR_79-0" class="reference"><a href="#cite_note-HoppR-79"><span class="cite-bracket">&#91;</span>79<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2\,O_{2}\rightarrow CO_{2}+2\,H_{2}O} \qquad \Delta H_{S}=890{,}4\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msub> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>S</mi> </mrow> </msub> <mo>=</mo> <mn>890</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>4</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>1</mn> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2\,O_{2}\rightarrow CO_{2}+2\,H_{2}O} \qquad \Delta H_{S}=890{,}4\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5d612c3925aa454e5b5a9c509a20c560640164c9" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:57.902ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+2\,O_{2}\rightarrow CO_{2}+2\,H_{2}O} \qquad \Delta H_{S}=890{,}4\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"></span><sup id="cite_ref-HoppR_79-1" class="reference"><a href="#cite_note-HoppR-79"><span class="cite-bracket">&#91;</span>79<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></dd></dl> <p>Bei Verwendung von Methan als <a href="/wiki/Alternativer_Kraftstoff" class="mw-redirect" title="Alternativer Kraftstoff">alternativem Kraftstoff</a> in Motoren werden etwa 2&#160;% des Methans nicht verbrannt und müssen durch einen <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Fahrzeugkatalysator</a> umgesetzt werden. Vor der Einführung einer <a href="/wiki/Abgasnachbehandlung" title="Abgasnachbehandlung">Abgasnachbehandlung</a> und schwefelfreien Kraftstoffs hatten methanbasierte Kraftstoffe ein geringeres Versauerungs- und Eutrophierungspotential sowie geringere Effekte auf die menschliche Gesundheit als die Verbrennung von <a href="/wiki/Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Dieselkraftstoff</a>. Dies war auf die geringeren Stickoxidemissionen bei der Verbrennung zurückzuführen.<sup id="cite_ref-BengtssonSK_80-0" class="reference"><a href="#cite_note-BengtssonSK-80"><span class="cite-bracket">&#91;</span>80<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> In Fahrzeugen nach der aktuellen <a href="/wiki/Abgasnorm" title="Abgasnorm">Abgasnorm</a> sind die Emissionen nach der Abgasnachbehandlung unabhängig vom Kraftstoff auf ähnlichem Niveau. </p><p><a href="/w/index.php?title=Methalox&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Methalox (Seite nicht vorhanden)">Methalox</a>, ein Gemisch aus flüssigem Sauerstoff und flüssigem Methan, wird als Raketentreibstoff verwendet. Die ersten Versuche hierzu wurden von dem deutschen Raketenpionier <a href="/wiki/Johannes_Winkler_(Raumfahrtingenieur)" title="Johannes Winkler (Raumfahrtingenieur)">Johannes Winkler</a> Anfang der 1930er Jahre durchgeführt; am 14. März 1931 erreichte eine Hückel-Winkler-1 eine Höhe von 60&#160;m.<sup id="cite_ref-JackUW_81-0" class="reference"><a href="#cite_note-JackUW-81"><span class="cite-bracket">&#91;</span>81<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Am 12. Juli 2023 erreichte schließlich eine <a href="/wiki/Zhuque_2" title="Zhuque 2">Zhuque 2</a> des chinesischen Raketenbauers <a href="/wiki/LandSpace" title="LandSpace">LandSpace</a> als erste methangetriebene Rakete der Welt den Orbit.<sup id="cite_ref-JonesA_82-0" class="reference"><a href="#cite_note-JonesA-82"><span class="cite-bracket">&#91;</span>82<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Verflüssigtes Methan hat zwar einen geringeren <a href="/wiki/Spezifischer_Impuls" title="Spezifischer Impuls">spezifischen Impuls</a> als flüssiger Wasserstoff, lässt sich aber aufgrund seines höheren Siedepunktes und der fehlenden Versprödungsneigung im Vergleich zu Wasserstoff leichter lagern und handhaben. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_als_Chemierohstoff">Verwendung als Chemierohstoff</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=24" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung als Chemierohstoff" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=24" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung als Chemierohstoff"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Methan dient als wichtiges Ausgangsprodukt für die technische Synthese von <a href="/wiki/Ethin" title="Ethin">Ethin</a>, <a href="/wiki/Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a>, <a href="/wiki/Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a>, <a href="/wiki/Halogenkohlenwasserstoffe#Halogenalkane" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Halogenalkane</a> und vielen anderen <a href="/wiki/Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Verbindungen</a>. Methan ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Wasserstoff sowie Kohlenstoffmonoxid. Die Folgechemie von Wasserstoff-Kohlenstoffmonoxid-Gemischen ist vielfältig. Sie werden unter anderem zur Herstellung von Methanol oder in der <a href="/wiki/Fischer-Tropsch-Synthese" title="Fischer-Tropsch-Synthese">Fischer-Tropsch-Synthese</a> für die Herstellung von Alkanen genutzt. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Dampfreformierung_und_partielle_Oxidation">Dampfreformierung und partielle Oxidation</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=25" title="Abschnitt bearbeiten: Dampfreformierung und partielle Oxidation" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=25" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Dampfreformierung und partielle Oxidation"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Dampfreformierung" title="Dampfreformierung">Dampfreformierung</a></i></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Dampfreformierung.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Dampfreformierung.svg/350px-Dampfreformierung.svg.png" decoding="async" width="350" height="203" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Dampfreformierung.svg/525px-Dampfreformierung.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Dampfreformierung.svg/700px-Dampfreformierung.svg.png 2x" data-file-width="1900" data-file-height="1100" /></a><figcaption>Dampfreformierung mit partieller Oxidation, CO-Konvertierung und Kohlenstoffdioxidabsorption <table> <tbody><tr> <td><span style="border:thin solid"><span style="border-left:1.2em solid;border-left-color: #ecbae7" title="#ECBAE7">&#xfeff;</span></span><span style="margin-left:0.25em;">Primärreformer</span></td> <td><span style="border:thin solid"><span style="border-left:1.2em solid;border-left-color: #4d94e1" title="#4D94E1">&#xfeff;</span></span><span style="margin-left:0.25em;">Sauerstoffeinspeisung</span> </td></tr> <tr> <td><span style="border:thin solid"><span style="border-left:1.2em solid;border-left-color: #f2c500" title="#F2C500">&#xfeff;</span></span><span style="margin-left:0.25em;">Sekundärreformer</span></td> <td><span style="border:thin solid"><span style="border-left:1.2em solid;border-left-color: #cadaeb" title="#CADAEB">&#xfeff;</span></span><span style="margin-left:0.25em;">CO-Konvertierung</span> </td></tr> <tr> <td><span style="border:thin solid"><span style="border-left:1.2em solid;border-left-color: #cadaeb" title="#CADAEB">&#xfeff;</span></span><span style="margin-left:0.25em;">Waschturm</span></td> <td> </td></tr></tbody></table></figcaption></figure> <table class="wikitable float-right"> <tbody><tr> <td style="font-size:90%;background:#FFFFFF;; line-height:1.2em;"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r249237068">.mw-parser-output .stammbaum td{border-color:#000000!important}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .stammbaum td{border-color:#ffffff!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .stammbaum td{border-color:#ffffff!important}}</style><table class="stammbaum" style="border-collapse:collapse; text-align:center;margin:1em;"> <tbody><tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;">Methan</td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2" style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2" style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2" style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td style="border-right: 1px solid; border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2" style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2" style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2" style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td style="border-bottom: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"><td style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="2"><div style="width: 2em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 1em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a>&#160;+<br />Wasserstoff 2:1</td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;">Kohlenstoffmonoxid&#160;+<br />Wasserstoff 1:1</td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 0px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Methanolsynthese" class="mw-redirect" title="Methanolsynthese">Methanolsynthese</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 0px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 0px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Haber-Bosch-Verfahren" title="Haber-Bosch-Verfahren">Haber-Bosch-Verfahren</a></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Oxo_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Oxo (Chemie)">Oxo-Produkte</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 0px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/L%C3%B6semittel" class="mw-redirect" title="Lösemittel">Lösemittel</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/D%C3%BCnger" title="Dünger">Dünger</a></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" style="border-right: 1px solid;"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2"><div style="width: 1em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> <tr style="font-weight:normal;"><td colspan="6" rowspan="2" style="border: 2px solid; padding: 0.2em; ;"><a href="/wiki/Harze" class="mw-redirect" title="Harze">Harze</a></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td><td rowspan="2" colspan="2"><div style="width: 2em; height: 2em;"><span style="font: 1px/1px serif;">&#160;</span></div></td></tr> <tr style="text-align:center;"></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td>Folgeprodukte der Dampfreformierung von Methan (Auswahl). </td></tr></tbody></table> <p>Die <a href="/wiki/Dampfreformierung" title="Dampfreformierung">Dampfreformierung</a>, die <a href="/wiki/Partielle_Oxidation" title="Partielle Oxidation">partielle Oxidation</a> und die <a href="/wiki/Wassergas-Shift-Reaktion" title="Wassergas-Shift-Reaktion">Wassergas-Shift-Reaktion</a> sind großtechnische durchgeführte Reaktionen. Das zunächst entstehende Produkt der Dampfreformierung ist ein als <a href="/wiki/Synthesegas" title="Synthesegas">Synthesegas</a> bezeichnetes Gasgemisch, das unter anderem für die Produktion von <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a> verwendet wird. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+H_{2}O\rightarrow CO+3\,H_{2}} \qquad \,\Delta H=+206{,}2\,\mathrm {kJ/mol} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> <mspace width="2em" /> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <mi>H</mi> <mo>=</mo> <mo>+</mo> <mn>206</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>/</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+H_{2}O\rightarrow CO+3\,H_{2}} \qquad \,\Delta H=+206{,}2\,\mathrm {kJ/mol} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5c4efcfec134d057c925f034e888cafda2e1a4e8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:53.161ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+H_{2}O\rightarrow CO+3\,H_{2}} \qquad \,\Delta H=+206{,}2\,\mathrm {kJ/mol} }"></span></dd></dl> <p>Die partielle Oxidation von Methan wird ebenfalls als katalytisches Verfahren durchgeführt. Dabei reagiert Methan mit Sauerstoff in einer exothermen Reaktion zu Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff. Der Energiebedarf der partiellen Oxidation ist daher geringer ist als bei der Dampfreformierung, erfordert jedoch den Einsatz von reinem Sauerstoff als Reaktand. Weiterhin besteht die Gefahr einer Explosion bei instabilen Prozessbedingungen.<sup id="cite_ref-NeivaLS_83-0" class="reference"><a href="#cite_note-NeivaLS-83"><span class="cite-bracket">&#91;</span>83<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{4}+O_{2}\rightarrow 2\ CO+4\,H_{2}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mn>2</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{4}+O_{2}\rightarrow 2\ CO+4\,H_{2}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ff1a99f16fbafb2bbb219415e7e5e9fa3dfa210" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:27.952ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{4}+O_{2}\rightarrow 2\ CO+4\,H_{2}} }"></span></dd></dl> <p>Eine Kombination beider Prozesse, bei der die partielle Oxidation den Energiebedarf der Dampfreformierung deckt, wird <a href="/w/index.php?title=Autothermale_Reformierung&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Autothermale Reformierung (Seite nicht vorhanden)">Autothermale Reformierung</a> genannt.<sup id="cite_ref-NeivaLS_83-1" class="reference"><a href="#cite_note-NeivaLS-83"><span class="cite-bracket">&#91;</span>83<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Ist Wasserstoff das Zielprodukt, wird das entstandene Kohlenstoffmonoxid mit weiterem Wasser in einem sogenannten Sekundärreformer einer <a href="/wiki/Wassergas-Shift-Reaktion" title="Wassergas-Shift-Reaktion">Wassergas-Shift-Reaktion</a> zu Kohlenstoffdioxid und weiterem Wasserstoff umgesetzt.<sup id="cite_ref-LeValleyTL_84-0" class="reference"><a href="#cite_note-LeValleyTL-84"><span class="cite-bracket">&#91;</span>84<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Als Katalysatoren dienen <a href="/wiki/Eisen(III)-oxid" title="Eisen(III)-oxid">Eisen(III)-oxid</a>-Kontakte. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CO+H_{2}O\rightleftharpoons CO_{2}+H_{2}} \qquad \Delta H_{R\ 298}^{0}=-41{,}2\ \mathrm {kJ/mol} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo class="MJX-variant" stretchy="false">&#x21CC;<!-- ⇌ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msubsup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>R</mi> <mtext>&#xA0;</mtext> <mn>298</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>0</mn> </mrow> </msubsup> <mo>=</mo> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>41</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>,</mo> </mrow> <mn>2</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>/</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CO+H_{2}O\rightleftharpoons CO_{2}+H_{2}} \qquad \Delta H_{R\ 298}^{0}=-41{,}2\ \mathrm {kJ/mol} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8d496b2c4b6124f8be80b02db4a9acf76de9f9d3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:54.714ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CO+H_{2}O\rightleftharpoons CO_{2}+H_{2}} \qquad \Delta H_{R\ 298}^{0}=-41{,}2\ \mathrm {kJ/mol} }"></span></dd></dl> <p>Der im Jahr 2010 hergestellte Wasserstoff wurde zu 98&#160;% durch Dampfreformierung hergestellt.<sup id="cite_ref-AbbasHF_85-0" class="reference"><a href="#cite_note-AbbasHF-85"><span class="cite-bracket">&#91;</span>85<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Folgeprodukte der Dampfreformierung und der partiellen Oxidation sind vielfältig. Je nach Kohlenstoffmonoxid zu Wasserstoffverhältnis wird das Synthesegas zur <a href="/wiki/Methanolherstellung" title="Methanolherstellung">Methanolherstellung</a> oder zur <a href="/wiki/Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> von <a href="/wiki/Olefine" title="Olefine">Olefinen</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-OffermannsH_86-0" class="reference"><a href="#cite_note-OffermannsH-86"><span class="cite-bracket">&#91;</span>86<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-CornilsB_87-0" class="reference"><a href="#cite_note-CornilsB-87"><span class="cite-bracket">&#91;</span>87<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Reiner Wasserstoff wird zur Produktion von <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> im <a href="/wiki/Haber-Bosch-Verfahren" title="Haber-Bosch-Verfahren">Haber-Bosch-Verfahren</a> oder für <a href="/wiki/Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierungen</a> eingesetzt. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Thermokatalytische_Zersetzung">Thermokatalytische Zersetzung</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=26" title="Abschnitt bearbeiten: Thermokatalytische Zersetzung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=26" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Thermokatalytische Zersetzung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Bei den genannten drei Verfahren fällt entweder Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoffdioxid als weiteres Produkt an.<sup id="cite_ref-AbbasHF_85-1" class="reference"><a href="#cite_note-AbbasHF-85"><span class="cite-bracket">&#91;</span>85<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Eine Kohlenstoffdioxid-freie Route zu Wasserstoff besteht in der thermischen oder thermokatalytischen Zersetzung von Methan in <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> und Wasserstoff.<sup id="cite_ref-AbbasHF_85-2" class="reference"><a href="#cite_note-AbbasHF-85"><span class="cite-bracket">&#91;</span>85<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Herstellung von Wasserstoff aus Methan unter Abtrennung von Kohlenstoff bietet einen Weg, Energie aus Wasserstoff durch Verbrennung oder in <a href="/wiki/Brennstoffzelle" title="Brennstoffzelle">Brennstoffzellen</a> ebenfalls ohne Kohlenstoffdioxid zu erzeugen. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}\longrightarrow C+2\ H_{2}} \ +75,6\ \mathrm {kJ/mol} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo>+</mo> <mn>75</mn> <mo>,</mo> <mn>6</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>/</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}\longrightarrow C+2\ H_{2}} \ +75,6\ \mathrm {kJ/mol} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a582cb8405e19ffac77e769ec3c8d93945409b90" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:34.483ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}\longrightarrow C+2\ H_{2}} \ +75,6\ \mathrm {kJ/mol} }"></span></dd></dl> <p>Als Katalysator dient <a href="/wiki/Nickel" title="Nickel">Nickel</a>, der entweder als Netz oder als Nickelsalz auf verschiedenen Trägern eingesetzt werden kann. Gegenüber dem rein thermischen Zerfall, der bei etwa 1200&#160;°C stattfindet, liegt das Temperaturniveau der thermokatalytischen Zersetzung bei etwa 500 bis 600&#160;°C. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Herstellung_von_Ethin">Herstellung von Ethin</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=27" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung von Ethin" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=27" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung von Ethin"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Für die Herstellung von Ethin aus Methan sind verschiedene Prozesse entwickelt worden, etwa die autotherme Verbrennung im <a href="/wiki/Sachsse-Bartholom%C3%A9-Verfahren" title="Sachsse-Bartholomé-Verfahren">Sachsse-Bartholomé-Verfahren</a>.<sup id="cite_ref-BartholoméE_88-0" class="reference"><a href="#cite_note-BartholoméE-88"><span class="cite-bracket">&#91;</span>88<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Herstellung von Ethin gelingt weiterhin durch die thermische Spaltung von Methan im Lichtbogen bei Temperaturen von 2000 bis 3000&#160;°C gemäß folgender Gleichung:<sup id="cite_ref-DinhDK_76-1" class="reference"><a href="#cite_note-DinhDK-76"><span class="cite-bracket">&#91;</span>76<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}\rightarrow C_{2}H_{2}+3\,H_{2}} \qquad \Delta H^{0}=+398\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> <mspace width="2em" /> <mi mathvariant="normal">&#x0394;<!-- Δ --></mi> <msup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>0</mn> </mrow> </msup> <mo>=</mo> <mo>+</mo> <mn>398</mn> <mspace width="thickmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">k</mi> <mi mathvariant="normal">J</mi> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> <mi mathvariant="normal">m</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> <mn>1</mn> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}\rightarrow C_{2}H_{2}+3\,H_{2}} \qquad \Delta H^{0}=+398\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1312394fa94ea1350407a6dddec3954ddf0394f6" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:51.313ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}\rightarrow C_{2}H_{2}+3\,H_{2}} \qquad \Delta H^{0}=+398\;\mathrm {kJ\cdot mol^{-1}} }"></span></dd></dl> <p>Als Nebenprodukt fällt Ruß an. Die oxidative Kopplung von Methan zu Ethin durch die Reaktion mit Sauerstoff ist ebenfalls möglich, die Selektivität zu Ethin ist mit 20&#160;% eher gering.<sup id="cite_ref-DinhDK_76-2" class="reference"><a href="#cite_note-DinhDK-76"><span class="cite-bracket">&#91;</span>76<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Herstellung_von_Kohlenstoffdisulfid">Herstellung von Kohlenstoffdisulfid</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=28" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung von Kohlenstoffdisulfid" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=28" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung von Kohlenstoffdisulfid"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Methan geht außer mit <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> noch vielfältige weitere Reaktionen ein, etwa mit <a href="/wiki/Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>. Die Reaktion zu <a href="/wiki/Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a> läuft bei einer Temperatur von etwa 600&#160;°C in Gegenwart von <a href="/wiki/Kieselgel" title="Kieselgel">Kieselgel</a>- oder <a href="/wiki/Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxidkatalysatoren</a> ab: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+4\,S\rightarrow CS_{2}+2\,H_{2}S} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">S</mi> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">S</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">S</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+4\,S\rightarrow CS_{2}+2\,H_{2}S} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e17e01e88a80797b8110ff5a273c63926d8e7d83" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:26.277ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+4\,S\rightarrow CS_{2}+2\,H_{2}S} }"></span></dd></dl> <p>Kohlenstoffdisulfid wird in großem Umfang zur Produktion von <a href="/wiki/Kunstseide" title="Kunstseide">Kunstseide</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Ullmann_89-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-89"><span class="cite-bracket">&#91;</span>89<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Herstellung_von_Cyanwasserstoff">Herstellung von Cyanwasserstoff</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=29" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung von Cyanwasserstoff" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=29" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung von Cyanwasserstoff"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/BMA-Verfahren" title="BMA-Verfahren">BMA-Verfahren</a>&#32;und <a href="/wiki/Andrussow-Verfahren" title="Andrussow-Verfahren">Andrussow-Verfahren</a></i></div> <p>Beim <a href="/wiki/Andrussow-Verfahren" title="Andrussow-Verfahren">Andrussow-Verfahren</a> reagiert Methan mit Ammoniak in Gegenwart von Sauerstoff zu <a href="/wiki/Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> und Wasser. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}+2\,NH_{3}+3\,O_{2}\rightarrow 2\,HCN+6\,H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mo>+</mo> <mn>6</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}+2\,NH_{3}+3\,O_{2}\rightarrow 2\,HCN+6\,H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/80f6d19969f5d67738126864c566ea0d53ffc09d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:41.531ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\,CH_{4}+2\,NH_{3}+3\,O_{2}\rightarrow 2\,HCN+6\,H_{2}O} }"></span></dd></dl> <p>Beim <a href="/wiki/BMA-Verfahren" title="BMA-Verfahren">BMA-Verfahren</a> der Degussa reagiert Methan mit Ammoniak in Gegenwart eines <a href="/wiki/Platin" title="Platin">Platin</a>-Katalysators bei Temperaturen von etwa 1200&#160;°C direkt zu Cyanwasserstoff. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+NH_{3}\rightarrow HCN+3\,H_{2}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x2192;<!-- → --></mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+NH_{3}\rightarrow HCN+3\,H_{2}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/309359efca85920fc523dc5889d12d9925242e8d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:27.822ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+NH_{3}\rightarrow HCN+3\,H_{2}} }"></span></dd></dl> <p>Cyanwasserstoff wird zur Herstellung von <a href="/wiki/Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a>, einem Zwischenprodukt für die Herstellung von <a href="/wiki/Polyamide#Nylon" title="Polyamide">Nylon 6,6</a>, durch <a href="/wiki/Hydrocyanierung" title="Hydrocyanierung">Hydrocyanierung</a> verwendet, der katalytischen Addition von Cyanwasserstoff an <a href="/wiki/1,3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>.<sup id="cite_ref-SteinbornD_90-0" class="reference"><a href="#cite_note-SteinbornD-90"><span class="cite-bracket">&#91;</span>90<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Herstellung von <a href="/wiki/Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a> erfolgt durch die katalytische Addition von Cyanwasserstoff an Aceton. Weiterhin werden die α-<a href="/wiki/Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <small>DL</small>-<a href="/wiki/Methionin" title="Methionin">Methionin</a>, die Verwendung in der <a href="/wiki/Futtermittel" title="Futtermittel">Futtermittel</a>-<a href="/wiki/Supplementierung" class="mw-redirect" title="Supplementierung">Supplementierung</a> findet, sowie der Heterocyclus <a href="/wiki/Cyanurchlorid" title="Cyanurchlorid">Cyanurchlorid</a> aus Cyanwasserstoff hergestellt. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Herstellung_von_Halogenmethanen">Herstellung von Halogenmethanen</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=30" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung von Halogenmethanen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=30" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung von Halogenmethanen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Photochlorierung" title="Photochlorierung">Photochlorierung</a></i></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG/220px-Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG" decoding="async" width="220" height="295" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG/330px-Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG/440px-Photochemical_immersion_well_reactor_750_mL.JPG 2x" data-file-width="1936" data-file-height="2592" /></a><figcaption>Photochemischer Laborreaktor</figcaption></figure> <p>Die Chlorierung von Methan kann katalytisch, thermisch oder photochemisch erfolgen. Bei der <a href="/wiki/Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> nach allen drei Prozessen entstehen neben <a href="/wiki/Chlormethan" title="Chlormethan">Chlormethan</a> auch die höhere chlorierten Produkte <a href="/wiki/Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, <a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="/wiki/Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>. Die höher substituierten Produkte entstehen bereits zu Beginn der Reaktion, wenn noch genügend unreagiertes Methan vorliegt. Die Reaktion ist stark exotherm mit etwa 100&#160;Kilojoule pro Substitutionsreaktion:<sup id="cite_ref-ErnestI_91-0" class="reference"><a href="#cite_note-ErnestI-91"><span class="cite-bracket">&#91;</span>91<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bb6efe633a44a37b86488b0b4d9a0f72c7d49e9b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:29.5ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} }"></span> mit Δ<sub>R</sub><i>H</i> = −103,5 kJ·mol<sup>−1</sup></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/648905c0eaecdcf930aacee56dc0969828080ab2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:32.879ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }"></span> mit Δ<sub>R</sub><i>H</i> = −102,5 kJ·mol<sup>−1</sup></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3069bd67834606f88f114b29520da8a6620d589c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:32.879ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }"></span> mit Δ<sub>R</sub><i>H</i> = −99,2 kJ·mol<sup>−1</sup></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/abc4891b9cebc2266d67dfdced99f1139ad40276" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:30.081ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }"></span> mit Δ<sub>R</sub><i>H</i> = −94,8 kJ·mol<sup>−1</sup></dd></dl> <p>Die <a href="/wiki/Photochlorierung" title="Photochlorierung">Photochlorierung</a> von Methan läuft bei Belichtung unter Beteiligung von Methyl- und <a href="/wiki/Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Chlorradikalen</a> als Kettenträger nach dem folgenden Schema ab: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\quad (Kettenstart)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mtext>&#xA0;</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mover> <mo>&#x2192;</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mi>&#x03BD;<!-- ν --></mi> </mpadded> </mover> </mrow> <mtext>&#xA0;</mtext> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mspace width="1em" /> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">s</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\quad (Kettenstart)} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/83b9b8004d31467942a49b7b1bcfddb953628231" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.309ex; width:32.339ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\quad (Kettenstart)} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+CH_{4}\longrightarrow {\cdot }CH_{3}+HCl\quad (Kettenfortpflanzung)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mspace width="1em" /> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">p</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">z</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">g</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+CH_{4}\longrightarrow {\cdot }CH_{3}+HCl\quad (Kettenfortpflanzung)} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/23cb1d9e54e8f2a9a48eda60f0d3eb24935a45f8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:52.404ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+CH_{4}\longrightarrow {\cdot }CH_{3}+HCl\quad (Kettenfortpflanzung)} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{\cdot }+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+CH_{3}Cl\quad (Kettenfortpflanzung)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mspace width="1em" /> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">p</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">z</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">g</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{\cdot }+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+CH_{3}Cl\quad (Kettenfortpflanzung)} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8d906fdaef13316464a67a6890c8a37dfc6f53b5" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:54.04ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{\cdot }+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+CH_{3}Cl\quad (Kettenfortpflanzung)} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }CH_{3}\longrightarrow CH_{3}Cl\quad (Kettenabbruch)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mspace width="1em" /> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">c</mi> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }CH_{3}\longrightarrow CH_{3}Cl\quad (Kettenabbruch)} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/74e2185071ea787996802badf87dd4370f9b5713" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:42.214ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }CH_{3}\longrightarrow CH_{3}Cl\quad (Kettenabbruch)} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\longrightarrow Cl_{2}\quad (Kettenabbruch)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x22C5;<!-- ⋅ --></mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="1em" /> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">c</mi> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\longrightarrow Cl_{2}\quad (Kettenabbruch)} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/de37f49f158119301bcf6bcadf39465f1f3458af" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:36.642ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\longrightarrow Cl_{2}\quad (Kettenabbruch)} }"></span></dd></dl> <p>Höherhalogenierte Produkte entstehen nach demselben Schema, wobei die gezielte Synthese von <a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> bevorzugt über die Chlorierung von <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und die Synthese von <a href="/wiki/Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> über die Chlorierung von Kohlenstoffdisulfid erfolgt. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/648905c0eaecdcf930aacee56dc0969828080ab2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:32.879ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }"></span> (<a href="/wiki/Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>)</dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3069bd67834606f88f114b29520da8a6620d589c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:32.879ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }"></span> (<a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>)</dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/abc4891b9cebc2266d67dfdced99f1139ad40276" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:30.081ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }"></span> (<a href="/wiki/Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>)</dd></dl> <p>Die chlorierten Methanderivate finden vielfältige industrielle Anwendung. <a href="/wiki/Methylchlorid" class="mw-redirect" title="Methylchlorid">Methylchlorid</a> wird zur Herstellung von <a href="/wiki/Methylzellulose" class="mw-redirect" title="Methylzellulose">Methylzellulose</a> verwendet, früher wurde es zur Herstellung von <a href="/wiki/Tetramethylblei" title="Tetramethylblei">Tetramethylblei</a> verwendet. <a href="/wiki/Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> wird vor allem als Lösungsmittel verwendet. <a href="/wiki/Brommethan" title="Brommethan">Brommethan</a> wird in der Schädlingsbekämpfung zu Bodenbegasung und Begasung von Transportbehältern eingesetzt. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=31" title="Abschnitt bearbeiten: Biologische Bedeutung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=31" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Biologische Bedeutung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methanogene_Archaeen">Methanogene Archaeen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=32" title="Abschnitt bearbeiten: Methanogene Archaeen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=32" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Methanogene Archaeen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→&#160;</span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Methanogenese" title="Methanogenese">Methanogenese</a></i></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Methanogenesis_cycle.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Methanogenesis_cycle.png/320px-Methanogenesis_cycle.png" decoding="async" width="320" height="254" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Methanogenesis_cycle.png/480px-Methanogenesis_cycle.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Methanogenesis_cycle.png/640px-Methanogenesis_cycle.png 2x" data-file-width="3413" data-file-height="2714" /></a><figcaption>Methanogeneszyklus mit Zwischenstufen</figcaption></figure> <p>Die Methanogenese in <a href="/wiki/Methanbildner" title="Methanbildner">Methanbildnern</a> aus der <a href="/wiki/Dom%C3%A4ne_(Biologie)" title="Domäne (Biologie)">Domäne</a> der <a href="/wiki/Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> oder Urbakterien ist eine Form der <a href="/wiki/Anaerob" class="mw-redirect" title="Anaerob">anaeroben</a> Atmung. Als Kohlenstoffquelle dienen zum Beispiel Kohlenstoffdioxid, <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> sowie C1-Verbindungen wie Methanol und Ameisensäure. Der überwiegende Teil des irdischen Methans stammt aus der biotischen Methanogenese durch die Reduktion von Kohlenstoffdioxid durch biologisch erzeugten <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> sowie durch den Zerfall von Essigsäure in Kohlenstoffdioxid und Methan durch Essigsäure-spaltende, acetoklastische Methanbildner.<sup id="cite_ref-ConradR_92-0" class="reference"><a href="#cite_note-ConradR-92"><span class="cite-bracket">&#91;</span>92<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-HedderichR_93-0" class="reference"><a href="#cite_note-HedderichR-93"><span class="cite-bracket">&#91;</span>93<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methanotrophe_Mikroben">Methanotrophe Mikroben</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=33" title="Abschnitt bearbeiten: Methanotrophe Mikroben" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=33" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Methanotrophe Mikroben"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Methan wird durch bestimmte <a href="/w/index.php?title=Methanotroph&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Methanotroph (Seite nicht vorhanden)">methanotrophe</a> <a href="/wiki/Prokaryoten" title="Prokaryoten">Prokaryoten</a>, etwa <i><a href="/w/index.php?title=Methylococcus_capsulatus&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Methylococcus capsulatus (Seite nicht vorhanden)">Methylococcus capsulatus</a></i> (<a href="/wiki/Familie_(Biologie)" title="Familie (Biologie)">Familie</a> <a href="/wiki/Methylococcaceae" title="Methylococcaceae">Methylococcaceae</a> der <a href="/wiki/Gammaproteobakterien" class="mw-redirect" title="Gammaproteobakterien">Gammaproteobakterien</a>) in Gewässern und Böden mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Es kann sich dabei um <a href="/wiki/Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> oder <a href="/wiki/Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> handeln, die unter <a href="/wiki/Aerob" class="mw-redirect" title="Aerob">aeroben</a> oder anaeroben Bedingungen wachsen. Diese Umsetzung ist <a href="/wiki/Exergone_und_endergone_Reaktion" title="Exergone und endergone Reaktion">exergon</a> und die Prokaryoten nutzen sie als Energiequelle. Diese sind oft in der Nähe von Methanquellen zu finden, etwa in Feuchtgebieten oder in aquatischen Umgebungen.<sup id="cite_ref-HansonRS_94-0" class="reference"><a href="#cite_note-HansonRS-94"><span class="cite-bracket">&#91;</span>94<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Aufgrund ihrer Rolle als Methansenke, welche die Freisetzung von Methan in die Atmosphäre reduziert, wird ihr möglicher positiver Einfluss auf die Reduktion der globalen Erwärmung untersucht. </p><p>In den Höhlen und unterirdischen Flüssen der Halbinsel <a href="/wiki/Yucat%C3%A1n_(Halbinsel)" title="Yucatán (Halbinsel)">Yucatán</a> ist Methan die treibende Kraft für das dortige Leben. Das im Wasser gelöste Methan wird durch Bakterien umgewandelt und stellt somit die Grundlage des lokalen Nahrungsnetzes dar. Die dort lebenden Krebstiere beispielsweise beziehen bis zu 21&#160;% ihrer Nahrung indirekt über methanotrophe Mikroben aus Methan.<sup id="cite_ref-BrankovitsD_95-0" class="reference"><a href="#cite_note-BrankovitsD-95"><span class="cite-bracket">&#91;</span>95<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Die Umsetzung des Methans erfolgt unter anderem über das Enzym <a href="/wiki/Methan-Monooxygenase" title="Methan-Monooxygenase">Methan-Monooxygenase</a>, welches die Oxidation zu <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a> katalysiert. Die Methan-Monooxygenase liegt in einer löslichen Form mit zwei sauerstoffverbrückten <a href="/wiki/Eisen" title="Eisen">Eisenatomen</a> im aktiven Zentrum und einer unlöslichen Form vor, die ein <a href="/wiki/Kupfer" title="Kupfer">Kupferatom</a> im aktiven Zentrum enthält.<sup id="cite_ref-RossMO_96-0" class="reference"><a href="#cite_note-RossMO-96"><span class="cite-bracket">&#91;</span>96<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Zoo-_und_Phytoplankton">Zoo- und Phytoplankton</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=34" title="Abschnitt bearbeiten: Zoo- und Phytoplankton" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=34" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Zoo- und Phytoplankton"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Meeresalgen wie <i><a href="/wiki/Emiliania_huxleyi" class="mw-redirect" title="Emiliania huxleyi">Emiliania huxleyi</a></i> und andere <a href="/wiki/Haptophyta" title="Haptophyta">Haptophyta</a> produzieren im Ozean signifikante Mengen Methan: Versuche mit <sup>13</sup>C-markierten Substraten wie <a href="/wiki/Hydrogencarbonat" class="mw-redirect" title="Hydrogencarbonat">Hydrogencarbonat</a>, methylierten Schwefelverbindungen wie <a href="/wiki/Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a>, <a href="/wiki/Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> und <a href="/w/index.php?title=Methioninsulfoxid&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Methioninsulfoxid (Seite nicht vorhanden)">Methioninsulfoxid</a><sup id="cite_ref-97" class="reference"><a href="#cite_note-97"><span class="cite-bracket">&#91;</span>S 1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> führten zur Bildung von <sup>13</sup>C-angereichertem Methan. Feldstudien etwa im <a href="/wiki/Pazifischer_Ozean" title="Pazifischer Ozean">Pazifischen Ozean</a> zeigten, dass die Methanproduktion durch Algen wahrscheinlich ein häufig ablaufender und wichtiger Prozess in marinen Oberflächengewässern ist.<sup id="cite_ref-KlintzschT_98-0" class="reference"><a href="#cite_note-KlintzschT-98"><span class="cite-bracket">&#91;</span>97<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Zooplankton setzt bei der Konsumtion von Algen ebenfalls Methan frei, das vermutlich im Verdauungstrakt gebildet wird. Ein möglicher Mechanismus ist Umsetzung neu gebildeter Methylamine wie <a href="/wiki/Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> und <a href="/wiki/Trimethylamin" title="Trimethylamin">Trimethylamin</a>.<sup id="cite_ref-AngelisMA_99-0" class="reference"><a href="#cite_note-AngelisMA-99"><span class="cite-bracket">&#91;</span>98<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltrelevanz">Umweltrelevanz</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=35" title="Abschnitt bearbeiten: Umweltrelevanz" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=35" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Umweltrelevanz"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Methane_Mauna_Loa.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Methane_Mauna_Loa.svg/langde-550px-Methane_Mauna_Loa.svg.png" decoding="async" width="550" height="87" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Methane_Mauna_Loa.svg/langde-825px-Methane_Mauna_Loa.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Methane_Mauna_Loa.svg/langde-1100px-Methane_Mauna_Loa.svg.png 2x" data-file-width="2920" data-file-height="460" /></a><figcaption>Entwicklung der Methankonzentration am <a href="/wiki/Vulkan" title="Vulkan">Vulkan</a> <a href="/wiki/Mauna_Loa" title="Mauna Loa">Mauna Loa</a> auf <a href="/wiki/Hawaii" title="Hawaii">Hawaii</a></figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg/langde-550px-Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg.png" decoding="async" width="550" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg/langde-825px-Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg/langde-1100px-Atmospheric_Concentrations_of_Methane_Over_Time.svg.png 2x" data-file-width="8300" data-file-height="1700" /></a><figcaption>Methan-Konzentration in der <a href="/wiki/Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> seit 800.000 vor unserer Zeit</figcaption></figure> <p>Methan könnte als Treibhausgas vor etwa 252&#160;Mio.&#160;Jahren das größte <a href="/wiki/Massenaussterben" title="Massenaussterben">Massenaussterben</a> des <a href="/wiki/Phanerozoikum" title="Phanerozoikum">Phanerozoikums</a> mit verursacht haben. Der Anstieg seiner Konzentration in der Erdatmosphäre in der <a href="/wiki/Moderne" title="Moderne">Moderne</a> ist einer der Aspekte des <a href="/wiki/Anthropoz%C3%A4n" title="Anthropozän">Anthropozäns</a>.<sup id="cite_ref-ChengCH_100-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChengCH-100"><span class="cite-bracket">&#91;</span>99<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Laut zweier Studien des <i>Global Carbon Project</i> stammten 2017 mehr als 60&#160;% der Methan-Emissionen aus der menschlichen Wirtschaft.<sup id="cite_ref-JacksonRB_101-0" class="reference"><a href="#cite_note-JacksonRB-101"><span class="cite-bracket">&#91;</span>100<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-SaunoisM_102-0" class="reference"><a href="#cite_note-SaunoisM-102"><span class="cite-bracket">&#91;</span>101<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>2021 erreichte die Konzentration in der Atmosphäre 262&#160;% des Niveaus vor der Industrialisierung. Die globale Durchschnittskonzentration von Methan stieg laut <a href="/wiki/Weltorganisation_f%C3%BCr_Meteorologie" title="Weltorganisation für Meteorologie">WMO</a>-Schätzungen 2021 um 18 auf 1908 <a href="/wiki/Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>. 2020 stieg die Konzentration um 15&#160;ppb, ebenfalls mehr als im langjährigen Durchschnitt.<sup id="cite_ref-dpa_103-0" class="reference"><a href="#cite_note-dpa-103"><span class="cite-bracket">&#91;</span>102<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Atmosphärenchemie"><span id="Atmosph.C3.A4renchemie"></span>Atmosphärenchemie</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=36" title="Abschnitt bearbeiten: Atmosphärenchemie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=36" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Atmosphärenchemie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>In einer sauerstoffhaltigen Atmosphäre wird Methan langsam oxidiert, insbesondere durch <a href="/wiki/Hydroxyl-Radikal" title="Hydroxyl-Radikal">Hydroxyl-Radikalen</a> zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Dieser Prozess verläuft langsam; die <a href="/wiki/Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> wird auf 12&#160;Jahre geschätzt.<sup id="cite_ref-IPCC_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-IPCC-8"><span class="cite-bracket">&#91;</span>8<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-UBA3_104-0" class="reference"><a href="#cite_note-UBA3-104"><span class="cite-bracket">&#91;</span>103<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>In der <a href="/wiki/Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> reagiert Methan mit Sauerstoff zunächst zu <a href="/wiki/Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und gegebenenfalls zu <a href="/wiki/Ozon" title="Ozon">Ozon</a>.<sup id="cite_ref-PradosC_105-0" class="reference"><a href="#cite_note-PradosC-105"><span class="cite-bracket">&#91;</span>104<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Durch weitere <a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> entsteht schließlich Kohlenstoffdioxid und Wasser. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+\ 4\ O_{2}\ \longrightarrow CH_{2}O\ +\ 2\ O_{3}+\ H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mtext>&#xA0;</mtext> <mn>4</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo>+</mo> <mtext>&#xA0;</mtext> <mn>2</mn> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+\ 4\ O_{2}\ \longrightarrow CH_{2}O\ +\ 2\ O_{3}+\ H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a3229737bb451f46f97cd887554dc9181b28e980" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:41.096ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+\ 4\ O_{2}\ \longrightarrow CH_{2}O\ +\ 2\ O_{3}+\ H_{2}O} }"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+\ O_{2}\ \longrightarrow CH_{2}O\ +\ H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo>+</mo> <mtext>&#xA0;</mtext> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+\ O_{2}\ \longrightarrow CH_{2}O\ +\ H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b85634e63b772eff518cb0ea9d1053c316458c54" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:31.326ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+\ O_{2}\ \longrightarrow CH_{2}O\ +\ H_{2}O} }"></span></dd></dl> <p>In der Stratosphäre ist Methan die Hauptquelle für Hydroxyl-Radikale und Wasser sowie die Konvertierung von atomarem Chlor in Chlorwasserstoff.<sup id="cite_ref-BrasseurGP_106-0" class="reference"><a href="#cite_note-BrasseurGP-106"><span class="cite-bracket">&#91;</span>105<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+O{(^{1}D)}\ \longrightarrow CH_{3}+OH} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mo stretchy="false">(</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>1</mn> </mrow> </msup> <mi mathvariant="normal">D</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+O{(^{1}D)}\ \longrightarrow CH_{3}+OH} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/24ee726325451b76a34316b08d5559372cd3991c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:30.307ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+O{(^{1}D)}\ \longrightarrow CH_{3}+OH} }"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl\ \longrightarrow CH_{3}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mtext>&#xA0;</mtext> <mo stretchy="false">&#x27F6;<!-- ⟶ --></mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl\ \longrightarrow CH_{3}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c31dfd37536cd68e467aa3f0e456831d29bb606b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:26.701ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl\ \longrightarrow CH_{3}+HCl} }"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Treibhauspotenzial">Treibhauspotenzial</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=37" title="Abschnitt bearbeiten: Treibhauspotenzial" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=37" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Treibhauspotenzial"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Das <a href="/wiki/Treibhauspotenzial" class="mw-redirect" title="Treibhauspotenzial">Treibhauspotenzial</a> von Methan ist, auf einen Zeitraum von 100 Jahren bezogen, 28-mal höher als das der gleichen Gewichtsmenge <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>. Nach einer neueren Untersuchung beträgt dieser <a href="/wiki/Multiplikation#Namensgebung" title="Multiplikation">Faktor</a> 33, wenn Wechselwirkungen mit atmosphärischen <a href="/wiki/Aerosol" title="Aerosol">Aerosolen</a> berücksichtigt werden.<sup id="cite_ref-IPCC_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-IPCC-8"><span class="cite-bracket">&#91;</span>8<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-ShindellDT_107-0" class="reference"><a href="#cite_note-ShindellDT-107"><span class="cite-bracket">&#91;</span>106<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Auf einen Zeitraum von 20 Jahren bezogen steigt dieser Faktor auf 84. Methan trägt rund 20 bis 30&#160;% zum anthropogenen Treibhauseffekt bei.<sup id="cite_ref-WilleJ_108-0" class="reference"><a href="#cite_note-WilleJ-108"><span class="cite-bracket">&#91;</span>107<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Nach Einschätzung des <a href="/wiki/Umweltprogramm_der_Vereinten_Nationen" title="Umweltprogramm der Vereinten Nationen">Umweltprogramms der Vereinten Nationen</a> (UNEP) könnte mit Maßnahmen gegen Methan-Emissionen erreicht werden, dass die mittlere globale Temperatur bis 2045 um fast 0,3&#160;°C langsamer steigt als erwartet.<sup id="cite_ref-WilleJ_108-1" class="reference"><a href="#cite_note-WilleJ-108"><span class="cite-bracket">&#91;</span>107<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Im Vergleich zu Kohlenstoffdioxid hat Methan eine kürzere Verweildauer in der Erdatmosphäre (12&#160;Jahre ggü. 5–200&#160;Jahre).<sup id="cite_ref-IPCC1_109-0" class="reference"><a href="#cite_note-IPCC1-109"><span class="cite-bracket">&#91;</span>108<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Das UN-Umweltprogramm UNEP hat im Oktober 2021 die Gründung einer Internationalen Beobachtungsstelle für Methanemissionen (IMEO – International Methane Emissions Observatory) angekündigt, mit der die von den USA und der EU initiierte „Globale Methan-Verpflichtung“ ergänzt werden soll.<sup id="cite_ref-WilleJ1_110-0" class="reference"><a href="#cite_note-WilleJ1-110"><span class="cite-bracket">&#91;</span>109<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Tagesschau_111-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tagesschau-111"><span class="cite-bracket">&#91;</span>110<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Parallel dazu verzeichnete die <a href="/wiki/Weltorganisation_f%C3%BCr_Meteorologie" title="Weltorganisation für Meteorologie">Weltorganisation für Meteorologie</a> (WMO) 2021 den höchsten Anstieg der Methan-Konzentration in der Atmosphäre seit Beginn der systematischen Messungen. Am schnellsten und kostengünstigsten ließe sich der Methanausstoß im Energiesektor vermindern. Laut Einschätzung der <a href="/wiki/Internationale_Energieagentur" title="Internationale Energieagentur">Internationalen Energieagentur</a> (IEA) könnten 60 bis 80&#160;% dieser Emissionen ohne Mehrkosten unterbunden werden.<sup id="cite_ref-Tagesspiegel_112-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tagesspiegel-112"><span class="cite-bracket">&#91;</span>111<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Emissionsquellen_für_atmosphärisches_Methan"><span id="Emissionsquellen_f.C3.BCr_atmosph.C3.A4risches_Methan"></span>Emissionsquellen für atmosphärisches Methan</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=38" title="Abschnitt bearbeiten: Emissionsquellen für atmosphärisches Methan" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=38" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Emissionsquellen für atmosphärisches Methan"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png/220px-MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png" decoding="async" width="220" height="132" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png/330px-MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png/440px-MethaneInfographicGlobalCarbonProject2016ccBySa_de.png 2x" data-file-width="2000" data-file-height="1200" /></a><figcaption>Globaler Methankreislauf (2016), <a href="/w/index.php?title=Global_Carbon_Project&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Global Carbon Project (Seite nicht vorhanden)">Global Carbon Project</a></figcaption></figure> <p>Die Methankonzentrationen stiegen zwischen 2000 und 2006 jährlich um etwa 0,5&#160;<a href="/wiki/Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>, seit 2006 mit einer mehr als zehnfach höheren Rate.<sup id="cite_ref-ERL_113-0" class="reference"><a href="#cite_note-ERL-113"><span class="cite-bracket">&#91;</span>112<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Damit ist weit mehr Methan in der <a href="/wiki/Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> als jemals während der letzten 650.000&#160;Jahre.<sup id="cite_ref-SolomonS_114-0" class="reference"><a href="#cite_note-SolomonS-114"><span class="cite-bracket">&#91;</span>113<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Eine im Februar 2020 erschienene Studie von Forschern der <a href="/wiki/University_of_Rochester" title="University of Rochester">University of Rochester</a> sieht starke Indizien dafür, dass rund zehnmal weniger Methan auf natürliche Weise aus geologischen Quellen austritt als bislang angenommen. Im Umkehrschluss hat die Förderung fossiler Energien (Öl, Gas und Kohle) einen deutlich höheren Anteil an den Methanemissionen.<sup id="cite_ref-HmielB_115-0" class="reference"><a href="#cite_note-HmielB-115"><span class="cite-bracket">&#91;</span>114<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Jährlich werden auf der Erde etwa 600&#160;Millionen Tonnen Methan emittiert. In Deutschland sank die Emission zwischen 1990 und 2018 von 121,2&#160;Millionen Tonnen auf etwa 52,6&#160;Millionen Tonnen <a href="/wiki/Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">CO<sub>2</sub>-Äquivalent</a>.<sup id="cite_ref-UBA2_116-0" class="reference"><a href="#cite_note-UBA2-116"><span class="cite-bracket">&#91;</span>115<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Anfang 2014 berichtete das Forschungsmagazin <a href="/wiki/Science" title="Science">Science</a> nach einer <a href="/wiki/Metaanalyse" title="Metaanalyse">Metaanalyse</a> von über 200&#160;Studien, die US-amerikanische Umweltschutzbehörde <a href="/wiki/Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">Environmental Protection Agency</a> (EPA) habe den Methangas-Ausstoß in den <a href="/wiki/USA" class="mw-redirect" title="USA">USA</a> seit 20&#160;Jahren zu gering angegeben.<sup id="cite_ref-BrandtAR_117-0" class="reference"><a href="#cite_note-BrandtAR-117"><span class="cite-bracket">&#91;</span>116<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> In den USA wurden jährlich 40&#160;Millionen Tonnen mehr in die Atmosphäre emittiert als bisher offiziell angenommen, sowohl aus natürlichen Quellen als auch aus der Viehhaltung von beispielsweise 88&#160;Millionen Rindern im Land sowie aus <a href="/wiki/Leck" title="Leck">Lecks</a> in Förderanlagen und <a href="/wiki/Pipeline" title="Pipeline">Pipelines</a>. Basierend auf Daten aus Feldmessungen werden die jährlichen Methanemissionen aus der Öl- und Gaslieferkette auf etwa 13&#160;Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt und liegen damit 60&#160;% über den Schätzungen der US-Umweltschutzbehörde. Bei der Öl- und Gasproduktion sind die gemessenen Emissionen doppelt so hoch wie die behördlichen Schätzwerte. Mittels des Tropomi-Spektrometers wurden allein im <a href="/w/index.php?title=Permian_Basin&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Permian Basin (Seite nicht vorhanden)">Permian Basin</a> in Texas 2018 eine jährliche Emission von 2,9 ±0,5&#160;Millionen Tonnen gemessen.<sup id="cite_ref-ZhangY_118-0" class="reference"><a href="#cite_note-ZhangY-118"><span class="cite-bracket">&#91;</span>117<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Unklar ist (Stand 2014), wieweit die fehlerhaften Angaben Einfluss auf die Rechenmodelle zur Entwicklung des Weltklimas haben.<sup id="cite_ref-HasselmannS_119-0" class="reference"><a href="#cite_note-HasselmannS-119"><span class="cite-bracket">&#91;</span>118<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Fracking">Fracking</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=39" title="Abschnitt bearbeiten: Fracking" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=39" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Fracking"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Ausstoß von Methan hat besonders in den Vereinigten Staaten signifikant zugenommen. Dieser könnte mit der Förderung von <a href="/wiki/Schiefergas" title="Schiefergas">Schiefergas</a> durch Fracking (<a href="/wiki/Hydraulic_Fracturing" title="Hydraulic Fracturing">Hydraulic Fracturing</a>) zusammenhängen.<sup id="cite_ref-HowarthRW_120-0" class="reference"><a href="#cite_note-HowarthRW-120"><span class="cite-bracket">&#91;</span>119<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-LeahyS_121-0" class="reference"><a href="#cite_note-LeahyS-121"><span class="cite-bracket">&#91;</span>120<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Es gibt erhebliche Unsicherheiten über das Ausmaß der Methanleckagen im Zusammenhang mit Fracking und Hinweise darauf, dass die Leckagen die Vorteile der Verbrennung von Erdgas gegenüber anderen fossilen Brennstoffen zunichtemachen könnten. Laut einer 2020 veröffentlichten Studie emittieren Fracking-Anlagen doppelt so viel Methan wie zuvor geschätzt. Für die Hydraulic-Fracturing-Anlagen in <a href="/wiki/Pennsylvania" title="Pennsylvania">Pennsylvania</a> wird eine Leckagerate von etwa 10&#160;% angenommen, die als repräsentativ für die Hydraulic-Fracturing-Industrie in den USA im Allgemeinen angesehen wird. Die Methanemissionen im Gebiet der <a href="/wiki/Marcellus-Formation" title="Marcellus-Formation">Marcellus-Formation</a> wurden pro Jahr zu etwa 0,67&#160;Millionen Tonnen bestimmt.<sup id="cite_ref-RenX_122-0" class="reference"><a href="#cite_note-RenX-122"><span class="cite-bracket">&#91;</span>121<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Permafrost">Permafrost</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=40" title="Abschnitt bearbeiten: Permafrost" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=40" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Permafrost"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Freisetzung von Methan aus <a href="/wiki/Permafrost" title="Permafrost">Permafrost</a> und vom Meeresboden ist eine mögliche Folge und eine weitere Ursache für die globale Erwärmung.<sup id="cite_ref-Reuters_123-0" class="reference"><a href="#cite_note-Reuters-123"><span class="cite-bracket">&#91;</span>122<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Aus arktischen Permafrostböden wird Methan sowohl geologischen als auch biologischen Ursprungs freigesetzt, biogenes durch <a href="/wiki/Permafrost#Rückgang_von_Permafrost" title="Permafrost">Umwandlung von Permafrost in Feuchtgebiete</a>. Biogenes Methan wird in Abhängigkeit von den Wetterbedingungen wie Temperatur und Sonneneinfall freigesetzt, während Methan geologischen Ursprungs unabhängig davon freigesetzt wird.<sup id="cite_ref-KohnertK_124-0" class="reference"><a href="#cite_note-KohnertK-124"><span class="cite-bracket">&#91;</span>123<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Öl-_und_Kohlegewinnung_und_Transport"><span id=".C3.96l-_und_Kohlegewinnung_und_Transport"></span>Öl- und Kohlegewinnung und Transport</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=41" title="Abschnitt bearbeiten: Öl- und Kohlegewinnung und Transport" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=41" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Öl- und Kohlegewinnung und Transport"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Durch nicht bemerkte Lecks in <a href="/wiki/Erd%C3%B6lraffinerie" title="Erdölraffinerie">Raffinerien</a> und beim Transport von Öl und Gas durch <a href="/wiki/Pipeline" title="Pipeline">Pipelines</a> entweichen erhebliche Mengen Methan in die Erdatmosphäre. Die <a href="/wiki/Internationale_Energieagentur" title="Internationale Energieagentur">Internationale Energieagentur</a> (IEA) in Paris schätzte diese Menge Ende 2017 auf rund 75&#160;Mio.&#160;Tonnen pro Jahr und damit 1,7&#160;% der Gesamtfördermenge.<sup id="cite_ref-Methanverlust_125-0" class="reference"><a href="#cite_note-Methanverlust-125"><span class="cite-bracket">&#91;</span>124<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Studien deuten darauf hin, dass die Methan-Emissionen aus Kohleminen stark unterschätzt wurden.<sup id="cite_ref-GabbatissJ_126-0" class="reference"><a href="#cite_note-GabbatissJ-126"><span class="cite-bracket">&#91;</span>125<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> So wurde 2014 in der Gegend um <a href="/wiki/Four_Corners" class="mw-redirect" title="Four Corners">Four Corners</a> durch Satellitendaten eine gewaltige Methanemission aus nahe gelegenen <a href="/wiki/Kohle" title="Kohle">Kohleabbaustätten</a> detektiert.<sup id="cite_ref-AmbroseJ_127-0" class="reference"><a href="#cite_note-AmbroseJ-127"><span class="cite-bracket">&#91;</span>126<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Mit geschätzten 600.000 Tonnen Methan pro Jahr sind die Emissionen größer als die der gesamten britischen Öl-, Gas- und Kohleindustrie.<sup id="cite_ref-Spiegel_128-0" class="reference"><a href="#cite_note-Spiegel-128"><span class="cite-bracket">&#91;</span>127<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Durch Leckagen in der Erdgasinfrastruktur kann es zu bedeutenden Freisetzungen von Methan kommen. So führte 2015 ein Leck in einer unterirdischen Speicheranlage im <a href="/wiki/Porter_Ranch#Aliso_Canyon_Gasleck" title="Porter Ranch">Aliso Canyon</a> zu einer massiven Freisetzung von Erdgas, bei der etwa 100.000&#160;Tonnen Methan entwichen.<sup id="cite_ref-ConleyS_129-0" class="reference"><a href="#cite_note-ConleyS-129"><span class="cite-bracket">&#91;</span>128<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Bei einem <a href="/wiki/Blowout_(Tiefbohrtechnik)" title="Blowout (Tiefbohrtechnik)">Blowout</a> in Ohio im Jahr 2018 wurden über einen Zeitraum von 20&#160;Tagen etwa 57.000&#160;Tonnen Methan emittiert.<sup id="cite_ref-PandeyS_130-0" class="reference"><a href="#cite_note-PandeyS-130"><span class="cite-bracket">&#91;</span>129<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Reisanbau,_Ziegen-,_Schaf-_und_Rinderzucht"><span id="Reisanbau.2C_Ziegen-.2C_Schaf-_und_Rinderzucht"></span>Reisanbau, Ziegen-, Schaf- und Rinderzucht</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=42" title="Abschnitt bearbeiten: Reisanbau, Ziegen-, Schaf- und Rinderzucht" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=42" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Reisanbau, Ziegen-, Schaf- und Rinderzucht"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Methan-kuhmagen_hg.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Methan-kuhmagen_hg.svg/220px-Methan-kuhmagen_hg.svg.png" decoding="async" width="220" height="156" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Methan-kuhmagen_hg.svg/330px-Methan-kuhmagen_hg.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Methan-kuhmagen_hg.svg/440px-Methan-kuhmagen_hg.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="362" /></a><figcaption>Methanentstehung im Kuhmagen</figcaption></figure> <p>Etwa 70&#160;% der mikrobiellen Methanemission der Erde ist auf menschliche Aktivitäten zurückzuführen. Die Methanemissionen in der <a href="/wiki/Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">Landwirtschaft</a> und bei der <a href="/wiki/Tierhaltung" title="Tierhaltung">Tierhaltung</a> tragen dazu etwa 40 bis 46&#160;% bei. Davon entfallen etwa 66&#160;% auf die <a href="/wiki/Rinderproduktion" title="Rinderproduktion">Rinderhaltung</a>, 20&#160;% auf den <a href="/wiki/Reis#Nassreisanbau" title="Reis">Nassreisanbau</a> und etwa 7&#160;% auf <a href="/wiki/Wirtschaftsd%C3%BCnger" title="Wirtschaftsdünger">Wirtschaftsdünger</a>.<sup id="cite_ref-SearchingerT_131-0" class="reference"><a href="#cite_note-SearchingerT-131"><span class="cite-bracket">&#91;</span>130<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Viele Pflanzen produzieren ständig Methan und tragen so seit jeher zum Methangehalt der Atmosphäre bei.<sup id="cite_ref-Kehse_2006_132-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kehse_2006-132"><span class="cite-bracket">&#91;</span>131<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Die <a href="/wiki/Archaeen" title="Archaeen">archaeellen</a> <a href="/wiki/Methanbildner" title="Methanbildner">Methanbildner</a> im <a href="/wiki/Pansen" title="Pansen">Pansen</a> wiederkäuender Tiere sind für die ständige Neubildung von Methan verantwortlich. Ein <a href="/wiki/Hausrind" title="Hausrind">Hausrind</a> stößt täglich etwa 150 bis 250&#160;Liter Methan aus, weil im Rindermagen Methanogene an der Zersetzung von <a href="/wiki/Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a> beteiligt sind. Die Senkung der Methanemission von Kühen durch Futterzusätze wird intensiv erforscht.<sup id="cite_ref-KamraDN_133-0" class="reference"><a href="#cite_note-KamraDN-133"><span class="cite-bracket">&#91;</span>132<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-MaiaMRG_134-0" class="reference"><a href="#cite_note-MaiaMRG-134"><span class="cite-bracket">&#91;</span>133<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-KinleyRD_135-0" class="reference"><a href="#cite_note-KinleyRD-135"><span class="cite-bracket">&#91;</span>134<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-RoqueBM_136-0" class="reference"><a href="#cite_note-RoqueBM-136"><span class="cite-bracket">&#91;</span>135<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-RoqueBM1_137-0" class="reference"><a href="#cite_note-RoqueBM1-137"><span class="cite-bracket">&#91;</span>136<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Einer der inzwischen auf dem Markt erhältlichen Futterzusätze ist <a href="/wiki/Bovaer" class="mw-redirect" title="Bovaer">Bovaer</a>.<sup id="cite_ref-MathisM_138-0" class="reference"><a href="#cite_note-MathisM-138"><span class="cite-bracket">&#91;</span>137<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Möglicherweise können die Methanemissionen der Wiederkäuer durch spezielle Impfungen gesenkt werden.<sup id="cite_ref-Baca-GonzalesV_139-0" class="reference"><a href="#cite_note-Baca-GonzalesV-139"><span class="cite-bracket">&#91;</span>138<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Methanbildung reduziert auch die Energie, die den Tieren durch die Nahrungsaufnahme zur Verfügung gestellt wird und damit nicht für die Produktion von Milch, Fleisch oder Fasern zur Verfügung steht. Der Energieverlust ist auf etwa 6 bis 10&#160;% der Bruttoenergieaufnahme geschätzt worden.<sup id="cite_ref-AgVic_140-0" class="reference"><a href="#cite_note-AgVic-140"><span class="cite-bracket">&#91;</span>139<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitsaspekte">Sicherheitsaspekte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=43" title="Abschnitt bearbeiten: Sicherheitsaspekte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=43" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Sicherheitsaspekte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Flammability_diagram_methane.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/Flammability_diagram_methane.svg/langde-220px-Flammability_diagram_methane.svg.png" decoding="async" width="220" height="203" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/Flammability_diagram_methane.svg/langde-330px-Flammability_diagram_methane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/Flammability_diagram_methane.svg/langde-440px-Flammability_diagram_methane.svg.png 2x" data-file-width="520" data-file-height="480" /></a><figcaption><a href="/wiki/Diagramm" title="Diagramm">Diagramm</a> zur <a href="/wiki/Entflammbarkeit" title="Entflammbarkeit">Entflammbarkeit</a> von Methan</figcaption></figure> <p>Methan ist hoch entzündlich, der <a href="/wiki/Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei −188&#160;°C, die <a href="/wiki/Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 595&#160;°C.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Methan bildet bei einem Volumenanteil zwischen 4,4 und 16,5&#160;% in Luft explosive Gemische. </p><p>Durch unbemerktes Ausströmen von Erdgas kommt es immer wieder zu folgenschweren Gasexplosionen, etwa die Explosion der <a href="/wiki/New_London_School" title="New London School">New London School</a> 1937. In Folge wurde die Beimengung von <a href="/wiki/Methanthiol" title="Methanthiol">Methanthiol</a>, <a href="/wiki/Tetrahydrothiophen" title="Tetrahydrothiophen">Tetrahydrothiophen</a> oder ähnlichen, leicht wahrnehmbaren <a href="/wiki/Odorierung" title="Odorierung">Odoriermitteln</a> zum Erdgas vorgeschrieben.<sup id="cite_ref-Mouli-CastilloJ_141-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mouli-CastilloJ-141"><span class="cite-bracket">&#91;</span>140<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Methanbehälter sollen an gut belüfteten Orten aufbewahrt und von Zündquellen ferngehalten werden und es sollten Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung getroffen werden. Die gefürchteten Grubengasexplosionen in Kohlebergwerken, sogenannte <a href="/wiki/Schlagwetter" title="Schlagwetter">Schlagwetter</a>, sind auf Methan-Luft-Gemische zurückzuführen. </p><p>Methan wird, um die Dichte zu erhöhen, unter hohem Druck in Gasflaschen bei 200&#160;bar aufbewahrt. Methan liegt in der handelsüblichen 50 Liter-Stahlflasche oder in Kraftfahrzeugtanks, oft mit <a href="/wiki/Kohlenstofffaser" title="Kohlenstofffaser">Kohlenstofffasern</a> <a href="/wiki/Kohlenstofffaserverst%C3%A4rkter_Kunststoff" title="Kohlenstofffaserverstärkter Kunststoff">verstärktes</a> Epoxidharz über Aluminium-Liner, komprimiert auf 200&#160;bar gasförmig vor, sogenanntes <i>Compressed Natural Gas</i> (CNG).<sup id="cite_ref-EconomidesMJ_142-0" class="reference"><a href="#cite_note-EconomidesMJ-142"><span class="cite-bracket">&#91;</span>141<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Der <a href="/wiki/Tanker#Flüssiggastanker" title="Tanker">Schifftransport</a> in großen Mengen erfolgt in fast überdrucklosen Membrantanks, jedoch bei etwa −162&#160;°C tiefkalt verflüssigt, sogenanntes <i>Liquified Natural Gas</i> (LNG).<sup id="cite_ref-RojeyA_143-0" class="reference"><a href="#cite_note-RojeyA-143"><span class="cite-bracket">&#91;</span>142<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Schiffe mit Rohr- und Kugeltanks transportieren Erdgas bei einem Druck von etwa 200 bis 300&#160;bar und bei höherer Temperatur.<sup id="cite_ref-TaccaniR_144-0" class="reference"><a href="#cite_note-TaccaniR-144"><span class="cite-bracket">&#91;</span>143<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Methan wird bei tiefen Temperaturen flüssig gelagert, weil die Dichte dadurch enorm erhöht werden kann. Aus diesem Grund kann es beim Austritt dieses gekühlten Methans leicht zu Erfrierungen kommen. Methan selbst ist <a href="/wiki/Gift" title="Gift">ungiftig</a>, durch Verdrängung von Sauerstoff aus der normalen Atemluft jedoch kann die Aufnahme von Methan zu erhöhter Atemfrequenz (<a href="/wiki/Hyperventilation" title="Hyperventilation">Hyperventilation</a>) und erhöhter Herzfrequenz führen, kurzzeitig niedrigen <a href="/wiki/Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a>, Taubheit in den Extremitäten, Schläfrigkeit, mentale <a href="/wiki/Verworrenheit" title="Verworrenheit">Verworrenheit</a> und <a href="/wiki/Ged%C3%A4chtnisverlust" class="mw-redirect" title="Gedächtnisverlust">Gedächtnisverlust</a> auslösen, alles hervorgerufen durch Sauerstoffmangel. Methan führt nicht zu bleibenden Schäden.<sup id="cite_ref-HenschlerD_145-0" class="reference"><a href="#cite_note-HenschlerD-145"><span class="cite-bracket">&#91;</span>144<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Wenn die Symptome auftreten, sollte das betroffene Areal verlassen und tief eingeatmet werden, falls daraufhin die Symptome nicht verschwinden, sollte die betroffene Person in ein Krankenhaus gebracht werden. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=44" title="Abschnitt bearbeiten: Nachweis" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=44" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nachweis"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Nordrhein-Westfalen,_Dortmund,_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Nordrhein-Westfalen%2C_Dortmund%2C_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg/170px-Nordrhein-Westfalen%2C_Dortmund%2C_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg" decoding="async" width="170" height="255" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Nordrhein-Westfalen%2C_Dortmund%2C_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg/255px-Nordrhein-Westfalen%2C_Dortmund%2C_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Nordrhein-Westfalen%2C_Dortmund%2C_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg/340px-Nordrhein-Westfalen%2C_Dortmund%2C_Zeche_Zollern_NIK_6502.jpg 2x" data-file-width="2064" data-file-height="3095" /></a><figcaption>Methanometer der <a href="/wiki/Zeche_Zollern" title="Zeche Zollern">Zeche Zollern</a></figcaption></figure> <p>Der Nachweis von Methan kann mittels <a href="/wiki/Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotspektroskopie</a> erfolgen. Für den Nachweis extraterrestrischer Vorkommen ist der infrarotspektroskopische Nachweis etabliert.<sup id="cite_ref-KawaraK_146-0" class="reference"><a href="#cite_note-KawaraK-146"><span class="cite-bracket">&#91;</span>145<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Methan kann mittels <a href="/wiki/Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und mit <a href="/wiki/Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung</a> nachgewiesen und quantifiziert werden.<sup id="cite_ref-perkin_147-0" class="reference"><a href="#cite_note-perkin-147"><span class="cite-bracket">&#91;</span>146<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Im <a href="/wiki/Bergbau" title="Bergbau">Bergbau</a> wurden früher zur Warnung vor <a href="/wiki/Schlagwetter" title="Schlagwetter">Schlagwettern</a> verschiedene qualitative Nachweismethoden eingesetzt, etwa die <a href="/wiki/Grubenlampe#Davy-Lampe_mit_Flammsieb" title="Grubenlampe">Davy-Lampe mit Flammsieb</a>. </p><p>Moderne Methoden zur Methanmessung basieren auf unter anderem auf der Infrarottechnik oder katalytischen Wärmetönungssensoren. Ein <a href="/w/index.php?title=Methanometer&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Methanometer (Seite nicht vorhanden)">Methanometer</a> besteht aus einer Anordnung von vier beheizten Drähten, von denen zwei Drähte mit einem <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> beschichtet und in einer <a href="/wiki/Wheatstone-Br%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wheatstone-Brücke">Wheatstone-Brücke</a> mit zwei unbeschichteten inaktiven Elementen angeordnet sind. Durch katalytische Oxidation des Methans werden die beschichteten Drähte in methanhaltiger Luft erwärmt. Mittels Eichung kann die daraus resultierende Änderung des Widerstands der aktiven und inaktiven Elemente als entsprechende Methankonzentration angezeigt werden.<sup id="cite_ref-FerberBI_148-0" class="reference"><a href="#cite_note-FerberBI-148"><span class="cite-bracket">&#91;</span>147<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=45" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=45" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Enoch Durbin: <i>Methane: Fuel for the Future.</i> Plenum Press, New York, London, 1982, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9781468443424" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-1-4684-4342-4</a>.</li> <li>Reiner Wassman, Rhoda S. Lantin, Heinz-Ulrich Neue: <i>Methane Emissions from Major Rice Ecosystems in Asia.</i> Springer, 2000, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780792367659" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-7923-6765-9</a>.</li> <li>Peter Pfeifer, Roland Reichelt (Hrsg.): <i>H<sub>2</sub>O &amp; Co.</i> Organische Chemie. Oldenbourg, München 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/348616032X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-486-16032-X</a> (Extrakapitel über Methan und Informationen zu den anderen Alkanen).</li> <li><i>Pflanzen – eine vergessene Methanquelle.</i> In: <i>Bergbau.</i> Heft 1/2007, S. 7–8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.rdb-ev.de/zeitung07/07-01-7+8.pdf">Digitalisat, PDF-Datei, 72,2 kB</a>).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=46" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=46" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methane?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Methan</a></span></b>&#160;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Methan" class="extiw" title="wikt:Methan">Wiktionary: Methan</a></b>&#160;– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;veaction=edit&amp;section=47" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Methan&amp;action=edit&amp;section=47" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010000">CAS-Nr. 74-82-8</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>,&#32;abgerufen am 1.&#160;Februar 2016.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-EvansDA-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EvansDA_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. H. Ripin, D. A. Evans: <i>pKa's of Inorganic and Oxo-Acids.</i> In: <i>The Evans</i>. 2005.</span> </li> <li id="cite_note-Merck-Index_12th_Ed-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Merck-Index_12th_Ed_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Budavari u.&#160;a.: <i>The Merck Index</i>, 12. Auflage. MERCK &amp; CO., 1996, S. 1018</span> </li> <li id="cite_note-CRC90_6_188-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide&#32;(Hrsg.):&#32;<i><a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90.&#160;Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press&#160;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Permittivity (Dielectric Constant) of Gases</i>, S.&#160;6-188.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-CRC90_10_254-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_10_254_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide&#32;(Hrsg.):&#32;<i><a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90.&#160;Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press&#160;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Index of Refraction of Gases</i>, S.&#160;10-254.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-CLP_100.000.739-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.739_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.000.739">Methane</a></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA),&#32;abgerufen am 1.&#160;Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Suva-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Suva_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-CH/material/Richtlinien-Gesetzestexte/grenzwerte-am-arbeitsplatz-aktuelle-werte/"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a>&#32;(Suche nach <i>74-82-8</i> bzw.&#32;<i>Methan</i>),&#32;abgerufen am 15.&#160;September 2019.</span> </li> <li id="cite_note-IPCC-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-IPCC_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-IPCC_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-IPCC_8-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">G. Myhre u.&#160;a.: <i>Anthropogenic and Natural Radiative Forcing.</i> In: <i>Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fifth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.</i> Cambridge University Press, Cambridge / New York 2013, S. 731, <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r246413598">.mw-parser-output .webarchiv-memento{color:var(--color-base,#202122)!important}</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170206230016/http://www.climatechange2013.org/images/report/WG1AR5_Chapter08_FINAL.pdf">(PDF)</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 6. Februar 2017 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span> </li> <li id="cite_note-CRC97_5-26-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC97_5-26_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes&#32;(Hrsg.):&#32;<i><a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97.&#160;Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press&#160;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S.&#160;5-26.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-OlahGA-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-OlahGA_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">George A. Olah, Alain Goeppert, G. K. Surya Prakash: <i>Beyond oil and gas: the methanol economy.</i> Verlag Wiley-VCH, 2009, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783527324224" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-527-32422-4</a> (Anm.: 2018 erschien die 3. (erweiterte und aktualisierte) Auflage; <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783527338030" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-527-33803-0</a>).</span> </li> <li id="cite_note-HofmannAWv-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HofmannAWv_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">August Wilhelm von Hofmann: <i>On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monoamines</i>. In: <i><a href="/wiki/Proceedings_of_the_Royal_Society_of_London" class="mw-redirect" title="Proceedings of the Royal Society of London">Proceedings of the Royal Society of London</a></i>, Band 15, S. 55–62; Fußnoten: S. 57–58(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://royalsocietypublishing.org/doi/pdf/10.1098/rspl.1866.0018">online</a>).</span> </li> <li id="cite_note-EtiopeG-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EtiopeG_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Giuseppe Etiope, Agnieszka Drobniak, Arndt Schimmelmann: <i>Natural seepage of shale gas and the origin of „eternal flames“ in the Northern Appalachian Basin, USA.</i> In: <i><a href="/w/index.php?title=Marine_and_Petroleum_Geology&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Marine and Petroleum Geology (Seite nicht vorhanden)">Marine and Petroleum Geology</a></i>, 43, 2013, S.&#160;178–186, <a href="//doi.org/10.1016/j.marpetgeo.2013.02.009" class="extiw" title="doi:10.1016/j.marpetgeo.2013.02.009">doi:10.1016/j.marpetgeo.2013.02.009</a>.</span> </li> <li id="cite_note-GalettiM-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-GalettiM_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Mirella Galletti: <i>Kirkuk: The Pivot of Balance in Iraq Past and Present.</i> In: <i><a href="/w/index.php?title=Journal_of_Assyrian_Academic_Studies&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Journal of Assyrian Academic Studies (Seite nicht vorhanden)">Journal of Assyrian Academic Studies</a></i>, 19.2, 2005, S.&#160;21–42.</span> </li> <li id="cite_note-SpillerHA-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SpillerHA_14-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Henry A. Spiller, John R. Hale, Jelle Z. De Boer: <i>The Delphic Oracle: A Multidisciplinary Defense of the Gaseous Vent Theory.</i> In: <i><a href="/wiki/Clinical_Toxicology" title="Clinical Toxicology">Journal of Toxicology: Clinical Toxicology</a>.</i> 40, 2002, S.&#160;189–196, <a href="//doi.org/10.1081/CLT-120004410" class="extiw" title="doi:10.1081/CLT-120004410">doi:10.1081/CLT-120004410</a>.</span> </li> <li id="cite_note-WrightDC-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-WrightDC_15-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David Curtis Wright: <i>The history of China.</i> Greenwood Press, Westport, 2001, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/031330940X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-313-30940-X</a>, S.&#160;41.</span> </li> <li id="cite_note-ShirleyT-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ShirleyT_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas Shirley: <i>The description of a well, and earth in Lanchashire, taking fire by a candle approached to it.</i> In: <i>Philosophical Transactions of the Royal Society of London.</i> 2, 1666, S.&#160;482–484, <a href="//doi.org/10.1098/rstl.1666.0028" class="extiw" title="doi:10.1098/rstl.1666.0028">doi:10.1098/rstl.1666.0028</a>.</span> </li> <li id="cite_note-SethiAK-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SethiAK_17-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Anand Kumar Sethi: <i>The European Edisons: Volta, Tesla, and Tigerstedt.</i> Palgrave McMillan, 2016, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9781137492203" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-1-137-49220-3</a>, S.&#160;9–12.</span> </li> <li id="cite_note-VoltaA-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-VoltaA_18-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Alessandro Volta: <i>Briefe über die natürlich entstehende entzündbare Sumpfluft.</i> Wintherthur, bey Heinrich Steiner und Compagnie, 1778.</span> </li> <li id="cite_note-WisniakJ-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-WisniakJ_19-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jaime Wisniak: <i>William Henry: His Achievements and His Law.</i> In: <i>The Chemical Educator.</i> 6, 2001, S.&#160;62–68, <a href="//doi.org/10.1007/s00897000449a" class="extiw" title="doi:10.1007/s00897000449a">doi:10.1007/s00897000449a</a>.</span> </li> <li id="cite_note-MortonC-20"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MortonC_20-0">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Morton: <i>Observations on the Safety Lamp.</i> In: <i><a href="/w/index.php?title=Proceedings_of_the_Yorkshire_Geological_Society&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Proceedings of the Yorkshire Geological Society (Seite nicht vorhanden)">Proceedings of the Yorkshire Geological Society</a>.</i> 1, 1839, S.&#160;21–25, <a href="//doi.org/10.1144/pygs.1.21" class="extiw" title="doi:10.1144/pygs.1.21">doi:10.1144/pygs.1.21</a>.</span> </li> <li id="cite_note-FaramawyS-21"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-FaramawyS_21-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Faramawy, T. Zaki, A.A.-E. Sakr: <i>Natural gas origin, composition, and processing: A review.</i> In: <i><a href="/w/index.php?title=Journal_of_Natural_Gas_Science_and_Engineering&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Journal of Natural Gas Science and Engineering (Seite nicht vorhanden)">Journal of Natural Gas Science and Engineering</a></i>, 34, 2016, S.&#160;34–54, <a href="//doi.org/10.1016/j.jngse.2016.06.030" class="extiw" title="doi:10.1016/j.jngse.2016.06.030">doi:10.1016/j.jngse.2016.06.030</a>.</span> </li> <li id="cite_note-naturalgas-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-naturalgas_22-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://naturalgas.org/overview/history/">History</a>, bei naturalgas.org, abgerufen am 17. Juli 2021.</span> </li> <li id="cite_note-CrabtreeRH-23"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CrabtreeRH_23-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CrabtreeRH_23-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Robert H. Crabtree: <i>Aspects of methane chemistry.</i> In: <i><a href="/wiki/Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></i>, 95.4, 1995, S.&#160;987–1007.</span> </li> <li id="cite_note-XiongX-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-XiongX_24-0">↑</a></span> <span class="reference-text">X. Xiong, F. Weng, Q. Liu, E. 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Dezember 2016: <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170812103141/http://www.deutschlandfunk.de/meldungen-liste-forschung-aktuell.1508.de.html?drn:news_id=691070"><i>Klimawandel: Die Methankonzentrationen in der Atmosphäre steigen derzeit ungewöhnlich schnell</i></a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 12. August 2017 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (20. Juni 2017)</span> </li> <li id="cite_note-SolomonS-114"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SolomonS_114-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Solomon, D. Qin, M. Manning, Z. Chen, M. Marquis, K. B. Averyt, M.Tignor and H. L. 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Februar 2014 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) auf: <i><a href="/wiki/Deutschlandfunk" title="Deutschlandfunk">Deutschlandfunk</a></i>. 14. Februar 2014, (20. Februar 2014)</span> </li> <li id="cite_note-HowarthRW-120"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HowarthRW_120-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert W. 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Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Methioninsulfoxid</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=3226-65-1">3226-65-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: <span class="wikidata-content">221-758-0</span><span style="display:none;"><a href="/w/index.php?title=Vorlage:Substanzinfo/Wert_fehlt_lokal&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Vorlage:Substanzinfo/Wert fehlt lokal (Seite nicht vorhanden)"></a></span>, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.019.780">100.019.780</a></span><span style="display:none;"><a href="/w/index.php?title=Vorlage:Substanzinfo/Wert_fehlt_lokal&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Vorlage:Substanzinfo/Wert fehlt lokal (Seite nicht vorhanden)"></a></span>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/158980">158980</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.139840.html"><span class="wikidata-content">139840</span></a><span style="display:none;"><a href="/w/index.php?title=Vorlage:Substanzinfo/Wert_fehlt_lokal&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Vorlage:Substanzinfo/Wert fehlt lokal (Seite nicht vorhanden)"></a></span>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27102175" class="extiw" title="d:Q27102175">Q27102175</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> </ol> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r248673343">.mw-parser-output div.NavFrame{border-width:1px;border-style:solid;border-left-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-right-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-top-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-bottom-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;margin-top:1.5em;min-height:0;padding:2px;text-align:center}.mw-parser-output div.NavPic{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.NavHead{background-color:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);font-weight:bold}.mw-parser-output div.NavFrame:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.NavFrame+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+link+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+style+div.NavFrame{margin-top:-1px}.mw-parser-output .NavToggle{float:right;font-size:x-small}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}</style><div class="NavFrame navigation-not-searchable" role="navigation"> <div class="NavHead">unverzweigte <a href="/wiki/Alkane" title="Alkane">Alkane</a></div> <div class="NavContent"> <p><a class="mw-selflink selflink">Methan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Propan" title="Propan">Propan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Butan" title="Butan">Butan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Pentan" title="Pentan">Pentan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Hexan" title="Hexan">Hexan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Heptan" title="Heptan">Heptan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Octan" title="Octan">Octan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Nonan" title="Nonan">Nonan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Decan" title="Decan">Decan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Undecan" title="Undecan">Undecan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Dodecan" title="Dodecan">Dodecan</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/H%C3%B6here_Alkane" title="Höhere Alkane">Höhere Alkane</a> </p> </div> </div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable noprint" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Exzellent"><div class="noviewer noresize" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikipedia:Exzellente_Artikel" title="Wikipedia:Exzellente Artikel"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Qsicon_Exzellent.svg/24px-Qsicon_Exzellent.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Qsicon_Exzellent.svg/36px-Qsicon_Exzellent.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Qsicon_Exzellent.svg/48px-Qsicon_Exzellent.svg.png 2x" data-file-width="24" data-file-height="24" /></a></span></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="contentinfo"> Dieser Artikel wurde am 18.&#160;August 2021 in <a href="/wiki/Spezial:Permanenter_Link/214831532" title="Spezial:Permanenter Link/214831532">dieser Version</a> in die Liste der <a href="/wiki/Wikipedia:Exzellente_Artikel" title="Wikipedia:Exzellente Artikel">exzellenten Artikel</a> aufgenommen.</div> </div></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten&#160;(Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4169678-5">4169678-5</a></span> <span class="noprint">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4169678-5">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&amp;trm_old=&amp;ACT=SRCHA&amp;IKT=2999&amp;SRT=RLV&amp;TRM=4169678-5">OGND</a><span class="metadata">, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4169678-5">AKS</a></span>)</span> <span class="metadata"></span></div> </div></div></div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1&amp;useformat=desktop" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Methan&amp;oldid=249273164">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Methan&amp;oldid=249273164</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Feuergef%C3%A4hrlicher_Stoff" title="Kategorie:Feuergefährlicher Stoff">Feuergefährlicher Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII,_Eintrag_40" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Exzellent" title="Kategorie:Wikipedia:Exzellent">Wikipedia:Exzellent</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Alkan" title="Kategorie:Alkan">Alkan</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Brenngas" title="Kategorie:Brenngas">Brenngas</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Klimatologie" title="Kategorie:Klimatologie">Klimatologie</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Vom_Gesetzgeber_eingestufter_Gefahrstoff" title="Kategorie:Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff">Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&amp;returnto=Methan" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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href="https://an.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Aragonesisch" lang="an" hreflang="an" data-title="Metano" data-language-autonym="Aragonés" data-language-local-name="Aragonesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Aragonés</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D9%8A%D8%AB%D8%A7%D9%86" title="ميثان – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="ميثان" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Metanu" title="Metanu – Asturisch" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Metanu" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="Asturisch" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Aserbaidschanisch" lang="az" hreflang="az" data-title="Metan" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="Aserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%AA%D8%A7%D9%86" title="متان – Südaserbaidschanisch" lang="azb" hreflang="azb" data-title="متان" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="Südaserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Baschkirisch" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Метан" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="Baschkirisch" class="interlanguage-link-target"><span>Башҡортса</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Zentralbikolano" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Metano" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Zentralbikolano" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Belarussisch" lang="be" hreflang="be" data-title="Метан" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="Belarussisch" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Мэтан – Weißrussisch (Taraschkewiza)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Мэтан" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Weißrussisch (Taraschkewiza)" 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data-language-autonym="ပအိုဝ်ႏဘာႏသာႏ" data-language-local-name="Pa&#039;O" class="interlanguage-link-target"><span>ပအိုဝ်ႏဘာႏသာႏ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%AE%E0%A6%BF%E0%A6%A5%E0%A7%87%E0%A6%A8" title="মিথেন – Bengalisch" lang="bn" hreflang="bn" data-title="মিথেন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="Bengalisch" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-br mw-list-item"><a href="https://br.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Bretonisch" lang="br" hreflang="br" data-title="Metan" data-language-autonym="Brezhoneg" data-language-local-name="Bretonisch" class="interlanguage-link-target"><span>Brezhoneg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="lesenswerter Artikel"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Bosnisch" lang="bs" 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data-title="Llosgnwy" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="Walisisch" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Dänisch" lang="da" hreflang="da" data-title="Metan" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Dänisch" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9C%CE%B5%CE%B8%CE%AC%CE%BD%CE%B9%CE%BF" title="Μεθάνιο – Griechisch" lang="el" hreflang="el" data-title="Μεθάνιο" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Griechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Methane" title="Methane – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Methane" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Metano" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="Esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Spanisch" lang="es" hreflang="es" data-title="Metano" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Spanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Metaan" title="Metaan – Estnisch" lang="et" hreflang="et" data-title="Metaan" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="Estnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Baskisch" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Metano" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="Baskisch" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%AA%D8%A7%D9%86" title="متان – Persisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="متان" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Persisch" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Metaani" title="Metaani – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Metaani" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9thane" title="Méthane – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Méthane" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-frr mw-list-item"><a href="https://frr.wikipedia.org/wiki/Metaan" title="Metaan – Nordfriesisch" lang="frr" hreflang="frr" data-title="Metaan" data-language-autonym="Nordfriisk" data-language-local-name="Nordfriesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Nordfriisk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Meat%C3%A1n" title="Meatán – Irisch" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Meatán" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="Irisch" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Galicisch" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Metano" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="Galicisch" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gu mw-list-item"><a href="https://gu.wikipedia.org/wiki/%E0%AA%AE%E0%AA%BF%E0%AA%A5%E0%AB%87%E0%AA%A8" title="મિથેન – Gujarati" lang="gu" hreflang="gu" data-title="મિથેન" data-language-autonym="ગુજરાતી" data-language-local-name="Gujarati" class="interlanguage-link-target"><span>ગુજરાતી</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gv mw-list-item"><a href="https://gv.wikipedia.org/wiki/Meetane" title="Meetane – Manx" lang="gv" hreflang="gv" data-title="Meetane" data-language-autonym="Gaelg" data-language-local-name="Manx" class="interlanguage-link-target"><span>Gaelg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ha mw-list-item"><a href="https://ha.wikipedia.org/wiki/Methane" title="Methane – Haussa" lang="ha" hreflang="ha" data-title="Methane" data-language-autonym="Hausa" data-language-local-name="Haussa" class="interlanguage-link-target"><span>Hausa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9E%D7%AA%D7%90%D7%9F" title="מתאן – Hebräisch" lang="he" hreflang="he" data-title="מתאן" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="Hebräisch" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AE%E0%A4%BF%E0%A4%A5%E0%A5%87%E0%A4%A8" title="मिथेन – Hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="मिथेन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="Hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Kroatisch" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Metan" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Kroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Met%C3%A1n" title="Metán – Ungarisch" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Metán" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="Ungarisch" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%84%D5%A5%D5%A9%D5%A1%D5%B6" title="Մեթան – Armenisch" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Մեթան" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="Armenisch" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Metana" title="Metana – Indonesisch" lang="id" hreflang="id" data-title="Metana" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="Indonesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Metano" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="Ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Isländisch" lang="is" hreflang="is" data-title="Metan" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="Isländisch" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Metano" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3" title="メタン – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="メタン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Metana" title="Metana – Javanisch" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Metana" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="Javanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%9B%E1%83%94%E1%83%97%E1%83%90%E1%83%9C%E1%83%98" title="მეთანი – Georgisch" lang="ka" hreflang="ka" data-title="მეთანი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="Georgisch" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kab mw-list-item"><a href="https://kab.wikipedia.org/wiki/Amitan" title="Amitan – Kabylisch" lang="kab" hreflang="kab" data-title="Amitan" data-language-autonym="Taqbaylit" data-language-local-name="Kabylisch" class="interlanguage-link-target"><span>Taqbaylit</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Kasachisch" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Метан" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="Kasachisch" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%AE%E0%B3%80%E0%B2%A5%E0%B3%87%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಮೀಥೇನ್ – Kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಮೀಥೇನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="Kannada" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%A9%94%ED%85%8C%EC%9D%B8" title="메테인 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="메테인" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Kurdisch" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Metan" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="Kurdisch" class="interlanguage-link-target"><span>Kurdî</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Kirgisisch" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Метан" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="Kirgisisch" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Methanum" title="Methanum – Latein" lang="la" hreflang="la" data-title="Methanum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="Latein" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Methan" title="Methan – Luxemburgisch" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Methan" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="Luxemburgisch" class="interlanguage-link-target"><span>Lëtzebuergesch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Methaan" title="Methaan – Limburgisch" lang="li" hreflang="li" data-title="Methaan" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="Limburgisch" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lij mw-list-item"><a href="https://lij.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Ligurisch" lang="lij" hreflang="lij" data-title="Metano" data-language-autonym="Ligure" data-language-local-name="Ligurisch" class="interlanguage-link-target"><span>Ligure</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Metan_(chimega)" title="Metan (chimega) – Lombardisch" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Metan (chimega)" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="Lombardisch" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Metanas" title="Metanas – Litauisch" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Metanas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="Litauisch" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Met%C4%81ns" title="Metāns – Lettisch" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Metāns" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Lettisch" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Mazedonisch" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Метан" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Mazedonisch" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AE%E0%B5%80%E0%B4%A5%E0%B5%86%E0%B4%AF%E0%B5%8D%E0%B5%BB" title="മീഥെയ്ൻ – Malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="മീഥെയ്ൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="Malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mn mw-list-item"><a href="https://mn.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Mongolisch" lang="mn" hreflang="mn" data-title="Метан" data-language-autonym="Монгол" data-language-local-name="Mongolisch" class="interlanguage-link-target"><span>Монгол</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AE%E0%A4%BF%E0%A4%A5%E0%A5%87%E0%A4%A8" title="मिथेन – Marathi" lang="mr" hreflang="mr" data-title="मिथेन" data-language-autonym="मराठी" data-language-local-name="Marathi" class="interlanguage-link-target"><span>मराठी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Metana" title="Metana – Malaiisch" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Metana" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="Malaiisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%99%E1%80%AE%E1%80%9E%E1%80%AD%E1%80%94%E1%80%BA%E1%80%B8" title="မီသိန်း – Birmanisch" lang="my" hreflang="my" data-title="မီသိန်း" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="Birmanisch" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-myv mw-list-item"><a href="https://myv.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0%B5%D0%B4%D1%8C_%D1%82%D0%BE%D0%BB" title="Ведь тол – Ersja-Mordwinisch" lang="myv" hreflang="myv" data-title="Ведь тол" data-language-autonym="Эрзянь" data-language-local-name="Ersja-Mordwinisch" class="interlanguage-link-target"><span>Эрзянь</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nds mw-list-item"><a href="https://nds.wikipedia.org/wiki/Methan" title="Methan – Niederdeutsch" lang="nds" hreflang="nds" data-title="Methan" data-language-autonym="Plattdüütsch" data-language-local-name="Niederdeutsch" class="interlanguage-link-target"><span>Plattdüütsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ne mw-list-item"><a href="https://ne.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AE%E0%A4%BF%E0%A4%A5%E0%A5%87%E0%A4%A8" title="मिथेन – Nepalesisch" lang="ne" hreflang="ne" data-title="मिथेन" data-language-autonym="नेपाली" data-language-local-name="Nepalesisch" class="interlanguage-link-target"><span>नेपाली</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Methaan" title="Methaan – Niederländisch" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Methaan" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Niederländisch" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Norwegisch (Nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Metan" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="Norwegisch (Nynorsk)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Norwegisch (Bokmål)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Metan" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="Norwegisch (Bokmål)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Okzitanisch" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Metan" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="Okzitanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-om mw-list-item"><a href="https://om.wikipedia.org/wiki/Mitteenii" title="Mitteenii – Oromo" lang="om" hreflang="om" data-title="Mitteenii" data-language-autonym="Oromoo" data-language-local-name="Oromo" class="interlanguage-link-target"><span>Oromoo</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%AE%E0%A9%80%E0%A8%A5%E0%A9%87%E0%A8%A8" title="ਮੀਥੇਨ – Punjabi" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਮੀਥੇਨ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Polnisch" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Metan" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Polnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pms mw-list-item"><a href="https://pms.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Piemontesisch" lang="pms" hreflang="pms" data-title="Metan" data-language-autonym="Piemontèis" data-language-local-name="Piemontesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Piemontèis</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D9%85%DB%8C%D8%AA%DA%BE%DB%8C%D9%86" title="میتھین – Westliches Panjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="میتھین" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Westliches Panjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D9%85%DB%8C%D8%AA%D8%A7%D9%86" title="میتان – Paschtu" lang="ps" hreflang="ps" data-title="میتان" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="Paschtu" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Metano" title="Metano – Portugiesisch" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Metano" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Portugiesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Rumänisch" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Metan" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Rumänisch" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Метан" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sah mw-list-item"><a href="https://sah.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Jakutisch" lang="sah" hreflang="sah" data-title="Метан" data-language-autonym="Саха тыла" data-language-local-name="Jakutisch" class="interlanguage-link-target"><span>Саха тыла</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-scn mw-list-item"><a href="https://scn.wikipedia.org/wiki/Mitanu" title="Mitanu – Sizilianisch" lang="scn" hreflang="scn" data-title="Mitanu" data-language-autonym="Sicilianu" data-language-local-name="Sizilianisch" class="interlanguage-link-target"><span>Sicilianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Metan" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Methane" title="Methane – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Methane" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="einfaches Englisch" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Met%C3%A1n" title="Metán – Slowakisch" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Metán" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="Slowakisch" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Slowenisch" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Metan" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="Slowenisch" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Metani" title="Metani – Albanisch" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Metani" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="Albanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Serbisch" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Метан" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Serbisch" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-stq mw-list-item"><a href="https://stq.wikipedia.org/wiki/Methan" title="Methan – Saterfriesisch" lang="stq" hreflang="stq" data-title="Methan" data-language-autonym="Seeltersk" data-language-local-name="Saterfriesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Seeltersk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Schwedisch" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Metan" data-language-autonym="Svenska" 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class="interlanguage-link-target"><span>Татарча / tatarça</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан – Ukrainisch" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Метан" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Ukrainisch" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D9%85%DB%8C%D8%AA%DA%BE%DB%8C%D9%86" title="میتھین – Urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="میتھین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="Urdu" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Metan" title="Metan – Usbekisch" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Metan" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="Usbekisch" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Methan" title="Methan – Vietnamesisch" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Methan" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="Vietnamesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Methane" title="Methane – Waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Methane" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="Waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E7%83%B7" title="甲烷 – Wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="甲烷" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="Wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yo mw-list-item"><a href="https://yo.wikipedia.org/wiki/Methane" title="Methane – Yoruba" lang="yo" hreflang="yo" data-title="Methane" data-language-autonym="Yorùbá" data-language-local-name="Yoruba" class="interlanguage-link-target"><span>Yorùbá</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E7%83%B7" title="甲烷 – Chinesisch" lang="zh" hreflang="zh" data-title="甲烷" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinesisch" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E7%83%B7" title="甲烷 – Klassisches Chinesisch" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="甲烷" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Klassisches Chinesisch" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Methane" title="Methane – Min Nan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Methane" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="Min Nan" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E7%83%B7" title="甲烷 – Kantonesisch" lang="yue" hreflang="yue" data-title="甲烷" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="Kantonesisch" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q37129#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> 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