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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Deskriptor (Chemie) – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"d7e8f584-5767-4724-9ef4-8f6375df20fe","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Deskriptor_(Chemie)","wgTitle":"Deskriptor 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id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Zur Navigation springen</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Zur Suche springen</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Chemical_Descriptors.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Chemical_Descriptors.jpg/300px-Chemical_Descriptors.jpg" decoding="async" width="300" height="201" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Chemical_Descriptors.jpg/450px-Chemical_Descriptors.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Chemical_Descriptors.jpg/600px-Chemical_Descriptors.jpg 2x" data-file-width="3872" data-file-height="2592" /></a><figcaption>Chemischer Substanzname mit vorangestellten Deskriptoren</figcaption></figure> Als Deskriptor bezeichnet man in der <a href="/wiki/Chemie" title="Chemie">chemischen</a> <a href="/wiki/Nomenklatur" title="Nomenklatur">Nomenklatur</a> ein <a href="/wiki/Pr%C3%A4fixe_und_Suffixe_in_der_Chemie" title="Präfixe und Suffixe in der Chemie">Präfix</a> vor dem systematischen Substanznamen, der die <a href="/wiki/Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> oder die <a href="/wiki/Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a> des Moleküls beschreibt.<a href="#cite_note-Gold_Book_stereodescriptor-1">[1]</a> Einige Deskriptoren sind nur noch von chemiehistorischer Bedeutung und sollen in aktuellen Publikationen nicht mehr verwendet werden, da sie in den gültigen Empfehlungen der <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> nicht mehr berücksichtigt werden. Häufig werden Deskriptoren in Kombination mit <a href="/wiki/Lokant" title="Lokant">Lokanten</a> verwendet, um eine chemische Struktur eindeutig zu benennen. Bei der alphabetischen Sortierung werden die in der Regel am Anfang des systematischen Namens stehenden Deskriptoren nicht berücksichtigt. <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Konfigurationsdeskriptoren">1 Konfigurationsdeskriptoren</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#cis-,_trans-">1.1 cis-, trans-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#E-,_Z-">1.2 E-, Z-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#o-,_m-,_p-">1.3 o-, m-, p-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#exo-,_endo-">1.4 exo-, endo-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#syn-,_anti-">1.5 syn-, anti-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#fac-,_mer-">1.6 fac-, mer-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#n-,_iso-,_neo-,_cyclo-">1.7 n-, iso-, neo-, cyclo-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-9"><a href="#sec-,_tert-">1.8 sec-, tert-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#spiro">1.9 spiro</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-11"><a href="#catena-">1.10 catena-</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_absoluter_Konfigurationen">2 Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung absoluter Konfigurationen</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#(R)-,_(S)-">2.1 (R)-, (S)-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#(r)-,_(s)-_2">2.2 (r)-, (s)-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#D-,_L-">2.3 D-, L-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-16"><a href="#meso-">2.4 meso-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-17"><a href="#(P)-,_(M)-">2.5 (P)-, (M)-</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-18"><a href="#Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_unbekannter_Konfigurationen">3 Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung unbekannter Konfigurationen</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-19"><a href="#(RS)-">3.1 (RS)-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-20"><a href="#(R*)-,_(S*)-">3.2 (R*)-, (S*)-</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-21"><a href="#Relative_Konfiguration_von_Racematen">3.2.1 Relative Konfiguration von Racematen</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-22"><a href="#(ξ)-,_(Ξ)-,_ξ-,_Ξ-">3.3 (ξ)-, (Ξ)-, ξ-, Ξ-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-23"><a href="#rel-">3.4 rel-</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-24"><a href="#Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_von_Enantiomerengemischen">4 Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung von Enantiomerengemischen</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-25"><a href="#rac-">4.1 rac-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-26"><a href="#ambo-">4.2 ambo-</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-27"><a href="#Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_relativer_Konfigurationen">5 Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung relativer Konfigurationen</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-28"><a href="#α-,_β-">5.1 α-, β-</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-29"><a href="#Kohlenhydrate">5.1.1 Kohlenhydrate</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-30"><a href="#Steroide">5.1.2 Steroide</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-31"><a href="#threo-,_erythro-">5.2 threo-, erythro-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-32"><a href="#ribo-,_arabino-,_xylo-,_lyxo-">5.3 ribo-, arabino-, xylo-, lyxo-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-33"><a href="#(l)-,_(u)-">5.4 (l)-, (u)-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-34"><a href="#ent-,_epi-">5.5 ent-, epi-</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-35"><a href="#allo-">5.6 allo-</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-36"><a href="#Deskriptoren_zur_Beschreibung_physikalischer_Eigenschaften">6 Deskriptoren zur Beschreibung physikalischer Eigenschaften</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-37"><a href="#(+)-,_(−)-,_(±)-">6.1 (+)-, (−)-, (±)-</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-38"><a href="#Subtraktionspräfixe">7 Subtraktionspräfixe</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-39"><a href="#Siehe_auch">8 Siehe auch</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-40"><a href="#Einzelnachweise">9 Einzelnachweise</a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Konfigurationsdeskriptoren">Konfigurationsdeskriptoren</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Konfigurationsdeskriptoren" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Konfigurationsdeskriptoren">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="cis-,_trans-">cis-, trans-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: cis-, trans-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: cis-, trans-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Maleins%C3%A4ure_Fumars%C3%A4ure_EZ.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Maleins%C3%A4ure_Fumars%C3%A4ure_EZ.svg/220px-Maleins%C3%A4ure_Fumars%C3%A4ure_EZ.svg.png" decoding="async" width="220" height="53" class="mw-file-element" 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Resten aufweist. Auch die Stellung zweier Reste zueinander, die in einem Ringsystem oder einem größeren Molekül an unterschiedlichen Stellen lokalisiert sind, kann mit cis- und trans- beschrieben werden, sofern die Struktur bezüglich der Konfiguration starr ist und keine einfache Inversion zulässt. In der anorganischen Komplexchemie werden die Deskriptoren cis- und trans- zur Kennzeichnung der Stellungsisomere in oktaedrischen Komplexen mit A2B4X-Konfiguration oder quadratisch-planaren Komplexen mit A2B2X-Konfiguration verwendet. <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Cis-dichlorotetraamminecobalt(III).png" class="mw-file-description" title="Oktaedrischer Komplex mit cis-Konfiguration"><img alt="Oktaedrischer Komplex mit cis-Konfiguration" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Cis-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png/120px-Cis-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png" decoding="async" width="120" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Cis-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png/180px-Cis-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Cis-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png/240px-Cis-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1004" /></a></div> <div class="gallerytext">Oktaedrischer Komplex mit cis-Konfiguration</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Trans-dichlorotetraamminecobalt(III).png" class="mw-file-description" title="Oktaedrischer Komplex mit trans-Konfiguration"><img alt="Oktaedrischer Komplex mit trans-Konfiguration" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Trans-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png/120px-Trans-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png" decoding="async" width="120" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Trans-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png/180px-Trans-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Trans-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png/240px-Trans-dichlorotetraamminecobalt%28III%29.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="878" /></a></div> <div class="gallerytext">Oktaedrischer Komplex mit trans-Konfiguration</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Cisplatin-3D-balls.png" class="mw-file-description" title="Quadratisch-planarer Komplex: Cisplatin"><img alt="Quadratisch-planarer Komplex: Cisplatin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Cisplatin-3D-balls.png/120px-Cisplatin-3D-balls.png" decoding="async" width="120" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Cisplatin-3D-balls.png/180px-Cisplatin-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Cisplatin-3D-balls.png/240px-Cisplatin-3D-balls.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="914" /></a></div> <div class="gallerytext">Quadratisch-planarer Komplex: <a href="/wiki/Cisplatin" title="Cisplatin">Cisplatin</a></div> </li> </ul> Typographisch werden cis- und trans- stets klein und <a href="/wiki/Kursivschrift" title="Kursivschrift">kursiv</a> geschrieben. An höher substituierten Doppelbindungen ist die cis-/trans-Nomenklatur nicht eindeutig, weshalb in diesen Fällen die E-/Z-Nomenklatur empfohlen wird.<a href="#cite_note-PAC_1996-6">[6]</a> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg/220px-Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg.png" decoding="async" width="220" height="68" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg/330px-Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg/440px-Structural_formulas_of_s-cis-_and_s-trans-butadiene.svg.png 2x" data-file-width="456" data-file-height="140" /></a><figcaption>s-cis- und s-trans-Konfiguration von 1,3-Butadien</figcaption></figure> Mit s-cis und s-trans kann die Konfiguration einer <a href="/wiki/Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a> (s- steht für „single bond“, Einfachbindung) zwischen zwei <a href="/wiki/Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> (beispielsweise von <a href="/wiki/Diene" title="Diene">Dienen</a>) beschrieben werden. Liegen beide Doppelbindungen auf derselben Seite der Einfachbindung, handelt es sich um die s-cis-Konfiguration, bei gegenüberliegenden Doppelbindungen liegt eine s-trans-Konfiguration vor. Auch die Bezeichnungen synperiplanar und antiperiplanar werden hierfür genutzt. Diese sind jedoch nicht identisch mit s-cis bzw. s-trans, sondern vom Substitutionsmuster an den Doppelbindungen abhängig. In der Praxis können die Einfachbindungsisomere aufgrund der niedrigen Aktivierungsenergie für die Umwandlung kaum getrennt werden (3,9 kcal/mol für <a href="/wiki/1,3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>) und spielen daher nur eine Rolle bei Reaktionen, die zum Ablaufen eine bestimmte Konfiguration benötigen wie beispielsweise der <a href="/wiki/Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-roempp-s-cis-7">[7]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="E-,_Z-">E-, Z-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: E-, Z-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: E-, Z-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Violet_leaf_aldehyde.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Violet_leaf_aldehyde.svg/220px-Violet_leaf_aldehyde.svg.png" decoding="async" width="220" height="79" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Violet_leaf_aldehyde.svg/330px-Violet_leaf_aldehyde.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Violet_leaf_aldehyde.svg/440px-Violet_leaf_aldehyde.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="183" /></a><figcaption><a href="/wiki/Veilchenbl%C3%A4tteraldehyd" class="mw-redirect" title="Veilchenblätteraldehyd">Veilchenblätteraldehyd</a>, systematisch (E,Z)-Nona-2,6-dienal, eine Verbindung mit einer E- und einer Z-konfigurierten Doppelbindung</figcaption></figure> Die Deskriptoren E- (von entgegen) und Z- (von zusammen) werden verwendet, um eine eindeutige Beschreibung des Substitutionsmusters an <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkenen</a>, <a href="/wiki/Cumulene" class="mw-redirect" title="Cumulene">Cumulenen</a> oder anderen Doppelbindungssystemen wie <a href="/wiki/Oxime" title="Oxime">Oximen</a> zu ermöglichen.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Für die Zuschreibung von E oder Z ist entscheidend, in welchem Stellungsverhältnis die beiden nach der <a href="/wiki/CIP-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="CIP-Nomenklatur">CIP-Nomenklatur</a> am höchsten priorisierten Substituenten auf jeder Seite des Doppelbindungssystems zueinander stehen. Die E/Z-Nomenklatur kann bei beliebigen Doppelbindungssystemen (auch mit <a href="/wiki/Heteroatome" class="mw-redirect" title="Heteroatome">Heteroatomen</a>) angewandt werden. Für substituierte Ringsysteme soll nicht die E-/Z-Nomenklatur, sondern die cis/trans-Nomenklatur verwendet werden.<a href="#cite_note-PAC_1996-6">[6]</a> Die Deskriptoren (E)- und (Z)- werden stets groß und kursiv geschrieben, sie sind von runden Klammern umgeben, die ebenso wie zusätzliche Lokanten oder Kommata normal gesetzt werden. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="o-,_m-,_p-">o-, m-, p-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: o-, m-, p-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: o-, m-, p-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <table class="wikitable float-right" style="text-align:center"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Datei:O-Kresol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0b/O-Kresol.svg/100px-O-Kresol.svg.png" decoding="async" width="100" height="93" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0b/O-Kresol.svg/150px-O-Kresol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0b/O-Kresol.svg/200px-O-Kresol.svg.png 2x" data-file-width="138" data-file-height="128" /></a></td> <td><a href="/wiki/Datei:M-Kresol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/M-Kresol.svg/100px-M-Kresol.svg.png" decoding="async" width="100" height="102" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/M-Kresol.svg/150px-M-Kresol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/M-Kresol.svg/200px-M-Kresol.svg.png 2x" data-file-width="138" data-file-height="141" /></a></td> <td><a href="/wiki/Datei:P-Kresol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/P-Kresol.svg/50px-P-Kresol.svg.png" decoding="async" width="50" height="129" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/P-Kresol.svg/75px-P-Kresol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/P-Kresol.svg/100px-P-Kresol.svg.png 2x" data-file-width="70" data-file-height="181" /></a> </td></tr> <tr> <td>o-<a href="/wiki/Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a></td> <td>m-<a href="/wiki/Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a></td> <td>p-<a href="/wiki/Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a> </td></tr></tbody></table> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">Substitutionsmuster</a></div> Die Kürzel o- (kurz für ortho, von <a href="/wiki/Griechische_Sprache" title="Griechische Sprache">griech.</a> orthós für aufrecht, gerade)<a href="#cite_note-roempp-ortho-9">[9]</a>, m- (meta, griech. etwa für zwischen)<a href="#cite_note-roempp-meta-10">[10]</a> und p- (para, von griech. pará für neben, zur Seite)<a href="#cite_note-roempp-para-11">[11]</a> beschreiben die drei möglichen Stellungsisomere zweier Substituenten an einem <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a>-Ring. In der Regel handelt es sich hierbei um zwei unabhängige Einzelsubstituenten, bei kondensierten Ringsystemen wird jedoch auch von ortho-<a href="/wiki/Anellierung" title="Anellierung">Anellierung</a> gesprochen oder das Substitutionsmuster geht wie beispielsweise beim <a href="/wiki/(2.2)Paracyclophan" title="(2.2)Paracyclophan">[2.2]Paracyclophan</a> in die Namensgebung des Moleküls ein. In der aktuellen systematischen Nomenklatur sind o-, m- und p- vielfach durch die Angabe von Lokanten abgelöst (<a href="/wiki/1,2-Dimethylbenzol" class="mw-redirect" title="1,2-Dimethylbenzol">1,2-Dimethylbenzol</a> statt o-Xylol). o-, m- und p- oder auch ausgeschrieben ortho-, meta- und para- werden stets klein und kursiv geschrieben. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="exo-,_endo-">exo-, endo-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: exo-, endo-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: exo-, endo-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <table class="wikitable float-right" style="text-align:center"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Datei:2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/100px-2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png" decoding="async" width="100" height="131" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/150px-2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/200px-2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="669" /></a></td> <td><a href="/wiki/Datei:2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/120px-2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png" decoding="async" width="120" height="89" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/180px-2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/240px-2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="378" /></a> </td></tr> <tr> <td>2-endo-Brom-7-syn-fluor- bicyclo[2.2.1]heptan</td> <td>2-exo-Brom-7-syn-fluor- bicyclo[2.2.1]heptan </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Datei:2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/90px-2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png" decoding="async" width="90" height="118" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/135px-2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/180px-2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="670" /></a></td> <td><a href="/wiki/Datei:2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/110px-2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png" decoding="async" width="110" height="83" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/165px-2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg/220px-2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo%282.2.1%29heptane.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="387" /></a> </td></tr> <tr> <td>2-endo-Brom-7-anti-fluor- bicyclo[2.2.1]heptan</td> <td>2-exo-Brom-7-anti-fluor- bicyclo[2.2.1]heptan </td></tr></tbody></table> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Endo-exo-Isomerie" title="Endo-exo-Isomerie">Endo-exo-Isomerie</a></div> Mit exo- (von griechisch = außen)<a href="#cite_note-roempp-exo-12">[12]</a> oder endo- (von griechisch endon = innen)<a href="#cite_note-roempp-endo-13">[13]</a> wird die relative Konfiguration von <a href="/wiki/Verbr%C3%BCckte_bicyclische_Verbindungen" class="mw-redirect" title="Verbrückte bicyclische Verbindungen">verbrückten bicyclischen Verbindungen</a> gekennzeichnet. Entscheidend für die Zuordnung von exo- oder endo- ist die Stellung eines Substituenten im Hauptring relativ zur kürzesten Brücke (nach IUPAC: Die Brücke mit den höchsten Lokantenziffern<a href="#cite_note-goldbook-endo-14">[14]</a>) im verbrückten Ringsystem. Ist der zu klassifizierende Substituent dieser Brücke zugewandt, wird ihm der Deskriptor exo- zugeschrieben, richtet er sich von der Brücke weg, ist er endo-konfiguriert. Befinden sich am gleichen C-Atom zwei unterschiedliche Substituenten, entscheidet sich die exo-/endo-Zuordnung nach der höheren Priorität gemäß den <a href="/wiki/CIP-Regeln" class="mw-redirect" title="CIP-Regeln">CIP-Regeln</a>. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="syn-,_anti-">syn-, anti-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: syn-, anti-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: syn-, anti-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Syn-anti-Notation" title="Syn-anti-Notation">syn-anti-Notation</a></div> Trägt ein verbrücktes bicyclisches System an der kürzesten Brücke einen Substituenten, ist diesem keine Zuordnung eines exo- oder endo-Deskriptors möglich. Diese Isomere werden anhand der syn-/anti-Notation klassifiziert.<a href="#cite_note-goldbook-endo-14">[14]</a> Zeigt der zu bestimmende Substituent zu dem Ring mit der höchsten Anzahl an Ringgliedern (oder bei Gleichheit zu dem Ring mit dem höchstwertigen Substituenten nach den CIP-Regeln), so ist er syn-konfiguriert (von griech. syn... = zusammen<a href="#cite_note-roempp-syn-15">[15]</a>), andernfalls wird ihm der Deskriptor anti (griech. gegen)<a href="#cite_note-roempp-anti-16">[16]</a> zugeschrieben. <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Aldoximes_General_Formulae.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Aldoximes_General_Formulae.png/240px-Aldoximes_General_Formulae.png" decoding="async" width="240" height="99" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Aldoximes_General_Formulae.png/360px-Aldoximes_General_Formulae.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Aldoximes_General_Formulae.png/480px-Aldoximes_General_Formulae.png 2x" data-file-width="2520" data-file-height="1038" /></a><figcaption>Isomerie der Aldoxime: links ein früher als syn-, heute als (E)-konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (Z)- (veraltet: anti)-Isomer.</figcaption></figure> Veraltet ist dagegen die Verwendung von syn- und anti- für die Angabe der Konfiguration von Doppelbindungen, insbesondere bei <a href="/wiki/Aldoxime" class="mw-redirect" title="Aldoxime">Aldoximen</a> und von Aldehyden abgeleiteten <a href="/wiki/Hydrazone" title="Hydrazone">Hydrazonen</a>. Hier wurden die Verbindungen als syn-konfiguriert bezeichnet, wenn das Aldehyd-H und das -O (des Oxims) bzw. das -N (des Hydrazons) cis-ständig waren. Diese Verbindungen werden heute mit der (E)-, (Z)-Nomenklatur beschrieben. Früher als syn-klassifizierte Aldoxime und Hydrazone sind daher heute als (E)-konfiguriert zu beschreiben.<a href="#cite_note-roempp-syn-15">[15]</a> syn- und anti- werden immer klein und kursiv geschrieben, Lokanten werden gegebenenfalls vorangestellt und mit Bindestrichen abgetrennt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="fac-,_mer-">fac-, mer-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: fac-, mer-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: fac-, mer-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Mit den Bezeichnungen fac- (von lateinisch facies = Angesicht)<a href="#cite_note-roempp-fac-17">[17]</a> und mer- (von meridonal-)<a href="#cite_note-roempp-mer-18">[18]</a> kann bei oktaedrischen Komplexen mit drei gleichartigen Liganden deren Anordnung um das Zentralatom spezifiziert werden. Heute gilt diese Nomenklatur als veraltet, ist aber noch zulässig.<a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a> Die Vorsilbe fac- beschreibt dabei die Situation, wenn die drei gleichartigen Liganden die drei Ecken einer Oktaeder-Dreieckfläche einnehmen, in mer-konfigurierten Komplexen spannen die drei Liganden dagegen eine Ebene auf, in der auch das Zentralatom zu liegen kommt. <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Fac-trichlorotriamminecobalt(III).png" class="mw-file-description" title="fac-[CoCl3(NH3)3]"><img alt="fac-[CoCl3(NH3)3]" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Fac-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png/109px-Fac-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png" decoding="async" width="109" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Fac-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png/163px-Fac-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Fac-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png/218px-Fac-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png 2x" data-file-width="998" data-file-height="1100" /></a></div> <div class="gallerytext">fac-[CoCl3(NH3)3]</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Mer-trichlorotriamminecobalt(III).png" class="mw-file-description" title="mer-[CoCl3(NH3)3]"><img alt="mer-[CoCl3(NH3)3]" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Mer-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png/120px-Mer-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png" decoding="async" width="120" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Mer-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png/180px-Mer-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Mer-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png/240px-Mer-trichlorotriamminecobalt%28III%29.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="974" /></a></div> <div class="gallerytext">mer-[CoCl3(NH3)3]</div> </li> </ul> fac- und mer- werden klein und kursiv dem Komplexnamen vorangestellt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="n-,_iso-,_neo-,_cyclo-">n-, iso-, neo-, cyclo-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: n-, iso-, neo-, cyclo-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: n-, iso-, neo-, cyclo-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die Vorsilben n- (normal-), iso- (von griechisch ísos = gleich)<a href="#cite_note-roempp-iso-21">[21]</a>, neo- (griech. néos = jung, neu)<a href="#cite_note-roempp-neo-22">[22]</a> und cyclo- (griech. kyklos = Kreis)<a href="#cite_note-roempp-cyclo-23">[23]</a> dienen in erster Linie dazu, die Anordnung von Atomen, meist von Kohlenstoffatomen in Kohlenstoffgerüsten näher zu beschreiben. n-, iso- und neo- werden in der systematischen Nomenklatur nicht mehr verwendet, sind aber in <a href="/wiki/Trivialname" title="Trivialname">Trivialnamen</a> und im <a href="/wiki/Laborjargon" title="Laborjargon">Laborjargon</a> noch häufig in Gebrauch. Das Präfix n- beschreibt ein geradkettiges Kohlenstoffgerüst ohne Verzweigungen, iso- im Gegensatz dazu ein verzweigtes Gerüst, ohne dies näher zu spezifizieren. Allgemeiner steht iso- für eine Verbindung, die <a href="/wiki/Isomerie" title="Isomerie">isomer</a> zur n-Verbindung ist, bei der also einzelne Atome oder Atomgruppen in der Anordnung verändert sind. neo- ist eine als Vorsilbe unspezifische Bezeichnung für „neuen“, also meist synthetisch hergestellten Stoffe oder Isomere von lange bekannten n-Verbindungen oder <a href="/wiki/Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffen</a> (beispielsweise <a href="/w/index.php?title=Neomenthol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neomenthol (Seite nicht vorhanden)">Neomenthol</a> abgeleitet von <a href="/wiki/Menthol" title="Menthol">Menthol</a> oder <a href="/w/index.php?title=Neoabietins%C3%A4ure&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neoabietinsäure (Seite nicht vorhanden)">Neoabietinsäure</a> von <a href="/wiki/Abietins%C3%A4ure" title="Abietinsäure">Abietinsäure</a>). Nach IUPAC ist neo- nur für <a href="/wiki/Neopentan" title="Neopentan">Neopentan</a> bzw. den <a href="/w/index.php?title=Neopentylrest&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neopentylrest (Seite nicht vorhanden)">Neopentylrest</a> empfohlen.<a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-Rule9.1.19b-25">[25]</a> cyclo- ist eine häufig genutzte Vorsilbe für alle <a href="/wiki/Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclischen</a> und <a href="/wiki/Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen Verbindungen</a>. In vielen Eigennamen von chemischen Substanzen ist cyclo- nicht als Vorsilbe vorangestellt, sondern direkt in den Namen integriert, beispielsweise bei <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> oder <a href="/wiki/Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a>. <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Pentan_Skelett.svg" class="mw-file-description" title="n-Pentan"><img alt="n-Pentan" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Pentan_Skelett.svg/120px-Pentan_Skelett.svg.png" decoding="async" width="120" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Pentan_Skelett.svg/180px-Pentan_Skelett.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Pentan_Skelett.svg/240px-Pentan_Skelett.svg.png 2x" data-file-width="216" data-file-height="45" /></a></div> <div class="gallerytext">n-Pentan</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Isopentan.svg" class="mw-file-description" title="iso-Pentan"><img alt="iso-Pentan" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Isopentan.svg/120px-Isopentan.svg.png" decoding="async" width="120" height="57" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Isopentan.svg/180px-Isopentan.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Isopentan.svg/240px-Isopentan.svg.png 2x" data-file-width="172" data-file-height="82" /></a></div> <div class="gallerytext">iso-Pentan</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Pentan_1.svg" class="mw-file-description" title="neo-Pentan"><img alt="neo-Pentan" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Pentan_1.svg/120px-Pentan_1.svg.png" decoding="async" width="120" height="87" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Pentan_1.svg/180px-Pentan_1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Pentan_1.svg/240px-Pentan_1.svg.png 2x" data-file-width="98" data-file-height="71" /></a></div> <div class="gallerytext">neo-Pentan</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Cyclopentane_v2.svg" class="mw-file-description" title="Cyclopentan"><img alt="Cyclopentan" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Cyclopentane_v2.svg/120px-Cyclopentane_v2.svg.png" decoding="async" width="120" height="116" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Cyclopentane_v2.svg/180px-Cyclopentane_v2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Cyclopentane_v2.svg/240px-Cyclopentane_v2.svg.png 2x" data-file-width="135" data-file-height="130" /></a></div> <div class="gallerytext">Cyclopentan</div> </li> </ul> n-, iso-, neo- werden klein und kursiv geschrieben, cyclo- dagegen üblicherweise nur in anorganischen Verbindungen.<a href="#cite_note-26">[26]</a> In organischen Verbindungen gilt „Cyclo“ häufig als Namensbestandteil, wird nicht mit einem Bindestrich abgetrennt und auch bei alphabetischen Sortierungen berücksichtigt. Bei den Substituentengruppen Neopentyl, sowie Isopropyl, Isobutyl, Isopentyl und Isohexyl werden die Trivialbezeichnungen nach der IUPAC-Nomenklatur beibehalten und „Neo“, bzw. „Iso“ ebenfalls nicht mit Bindestrich abgetrennt.<a href="#cite_note-DHellwinkel-27">[27]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="sec-,_tert-">sec-, tert-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: sec-, tert-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: sec-, tert-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">Sekundär (Chemie)</a> und <a href="/wiki/Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)">Tertiär (Chemie)</a></div> Die Vorsilben sec- und tert- dienen der Kenntlichmachung von Substituentenumgebung in einem Molekül. Es wird also nicht die exakte Position des Substituenten bezeichnet, sondern lediglich das Substitutionsmuster des benachbarten Atoms (meist eines Kohlenstoffatoms) beschrieben. So befindet sich im n-Butanol die <a href="/wiki/OH-Gruppe" class="mw-redirect" title="OH-Gruppe">OH-Gruppe</a> an einem primären Kohlenstoffatom, im sec-Butanol an einem <a href="/wiki/Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundären</a> und im tert-Butanol ist das verknüpfende Kohlenstoffatom <a href="/wiki/Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)">tertiär</a>. <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Butan-1-ol_Skelett.svg" class="mw-file-description" title="n-Butanol"><img alt="n-Butanol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Butan-1-ol_Skelett.svg/120px-Butan-1-ol_Skelett.svg.png" decoding="async" width="120" height="26" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Butan-1-ol_Skelett.svg/180px-Butan-1-ol_Skelett.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Butan-1-ol_Skelett.svg/240px-Butan-1-ol_Skelett.svg.png 2x" data-file-width="206" data-file-height="45" /></a></div> <div class="gallerytext">n-Butanol</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg" class="mw-file-description" title="sec-Butanol"><img alt="sec-Butanol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg/120px-2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg.png" decoding="async" width="120" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg/180px-2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg/240px-2-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg.png 2x" data-file-width="281" data-file-height="141" /></a></div> <div class="gallerytext">sec-Butanol</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg" class="mw-file-description" title="tert-Butanol"><img alt="tert-Butanol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg/120px-Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg.png" decoding="async" width="120" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg/180px-Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg/240px-Tert-Butanol_Structural_Formula_V.1.svg.png 2x" data-file-width="229" data-file-height="175" /></a></div> <div class="gallerytext">tert-Butanol</div> </li> </ul> Die Bezeichnungen sec- und tert- gelten als veraltet und sind nur noch für unsubstituiertes sec-Butoxy- und sec-Butyl- empfohlen<a href="#cite_note-28">[28]</a><a href="#cite_note-Rule9.1.19b-25">[25]</a><a href="#cite_note-29">[29]</a> bzw. für tert-Butyl- zu verwenden.<a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-Rule9.1.19b-25">[25]</a> Es existiert eine Vielzahl von Schreibweisen wie „sek.-Butyl-“, „s-Butyl-“, „sBu-“, „Bus-“, die ebenfalls als veraltet gelten.<a href="#cite_note-roempp-sec-31">[31]</a><a href="#cite_note-roempp-tert-32">[32]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="spiro">spiro</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: spiro" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: spiro">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Spiro-4.5-decane_V.1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Spiro-4.5-decane_V.1.svg/150px-Spiro-4.5-decane_V.1.svg.png" decoding="async" width="150" height="78" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Spiro-4.5-decane_V.1.svg/225px-Spiro-4.5-decane_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Spiro-4.5-decane_V.1.svg/300px-Spiro-4.5-decane_V.1.svg.png 2x" data-file-width="164" data-file-height="85" /></a><figcaption>Spiro[4.5]decan</figcaption></figure> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Spiroverbindung" title="Spiroverbindung">Spiroverbindung</a></div> Das Präfix „spiro“ gefolgt von einem <a href="/wiki/Von-Baeyer-Deskriptor" class="mw-redirect" title="Von-Baeyer-Deskriptor">Von-Baeyer-Deskriptor</a> beschreibt in der Nomenklatur organischer Verbindungen die Verknüpfung von Ringsystemen mit nur einem gemeinsamen Atom, dem Spiroatom. Sind mehrere Spiroatome im Molekül enthalten, wird die Vorsilbe „spiro“ mit einem der Anzahl der Spiroatome entsprechenden Vorsatz versehen („dispiro“, „trispiro“ etc.). Typographisch wird „spiro“ normal gesetzt.<a href="#cite_note-33">[33]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="catena-">catena-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: catena-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: catena-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die Bezeichnung catena- wird in der anorganischen Nomenklatur<a href="#cite_note-34">[34]</a> genutzt, um lineare, kettenförmige Polymere aus identischen mehratomigen Einheiten<a href="#cite_note-roempp-catena-35">[35]</a> zu beschreiben. Ein Beispiel hierfür sind die <a href="/w/index.php?title=Catenatriphosphazene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Catenatriphosphazene (Seite nicht vorhanden)">Catenatriphosphazene</a>.<a href="#cite_note-36">[36]</a><a href="#cite_note-37">[37]</a> Verwandte Verbindungen in der organischen Chemie sind die <a href="/wiki/Catenane" title="Catenane">Catenane</a>. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_absoluter_Konfigurationen">Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung absoluter Konfigurationen</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung absoluter Konfigurationen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung absoluter Konfigurationen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(R)-,_(S)-">(R)-, (S)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: (R)-, (S)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (R)-, (S)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">Cahn-Ingold-Prelog-Konvention</a></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:R_S_configuration.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/R_S_configuration.png/220px-R_S_configuration.png" decoding="async" width="220" height="117" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/R_S_configuration.png/330px-R_S_configuration.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/R_S_configuration.png/440px-R_S_configuration.png 2x" data-file-width="1125" data-file-height="599" /></a><figcaption>Konfigurationszuordnung des Stereozentrums „X“, die Substituenten sind abnehmend von „A“→„D“ gemäß den CIP-Regeln priorisiert.</figcaption></figure> Die stereochemischen Deskriptoren (R)- (von lat. rectus = rechts) und (S)- (von lat. sinister = links)<a href="#cite_note-roempp-cip-38">[38]</a> dienen der eindeutigen Beschreibung der absoluten Konfiguration eines Stereozentrums, meist eines <a href="/wiki/Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiralen</a> Kohlenstoffatoms.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Hierzu werden alle Substituenten am Stereozentrum gemäß den <a href="/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">CIP-Regeln</a> priorisiert und der Substituent mit der niedrigsten Priorität („D“) von der Blickrichtung weggerichtet. Beschreiben die verbleibenden Substituenten in absteigender Prioritätenfolge („A“→„B“→„C“) einen Kreis mit Drehsinn nach links, so ist das Stereozentrum (S)-konfiguriert, ist der Drehsinn rechtsgerichtet, wird dem Stereozentrum die (R)-Konfiguration zugewiesen. Enthält ein Molekül mehrere Stereozentren, muss dem Deskriptor ein Lokant vorangestellt werden (beispielsweise in (1R,2S)-2-Amino-1-phenyl-propan-1-ol, der systematischen Bezeichnung von <a href="/wiki/Norephedrin" title="Norephedrin">Norephedrin</a>). Sind alle Stereozentren gleich konfiguriert, kann zugunsten einer „(all-R)-“ oder „(all-S)-“Schreibweise auf die Nennung der Lokanten verzichtet werden. Typographisch werden (R)- und (S)- in Großbuchstaben und kursiv; die häufig vorangestellten Lokanten, die umschließenden runden Klammern und Kommata werden in Normalschrift gesetzt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(r)-,_(s)-_2">(r)-, (s)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=14" title="Abschnitt bearbeiten: (r)-, (s)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=14" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (r)-, (s)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="thumb tright" style="margin-top: .5em; width:418px;"><div class="thumbinner"><div style="float:left; padding:1px; width:202px;"><div class="thumbimage"><a href="/wiki/Datei:Alpha-Tropanol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Alpha-Tropanol.svg/200px-Alpha-Tropanol.svg.png" decoding="async" width="200" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Alpha-Tropanol.svg/300px-Alpha-Tropanol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Alpha-Tropanol.svg/400px-Alpha-Tropanol.svg.png 2x" data-file-width="183" data-file-height="116" /></a></div><div class="thumbcaption">Strukturformeln von <a href="/wiki/Tropin" class="mw-redirect" title="Tropin">Tropin</a> und …</div></div><div style="float:left; padding:1px; width:202px;"><div class="thumbimage"><a href="/wiki/Datei:(1R,2s,3S)-1,2,3-trichlorocyclopentane.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/%281R%2C2s%2C3S%29-1%2C2%2C3-trichlorocyclopentane.svg/200px-%281R%2C2s%2C3S%29-1%2C2%2C3-trichlorocyclopentane.svg.png" decoding="async" width="200" height="133" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/%281R%2C2s%2C3S%29-1%2C2%2C3-trichlorocyclopentane.svg/300px-%281R%2C2s%2C3S%29-1%2C2%2C3-trichlorocyclopentane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/%281R%2C2s%2C3S%29-1%2C2%2C3-trichlorocyclopentane.svg/400px-%281R%2C2s%2C3S%29-1%2C2%2C3-trichlorocyclopentane.svg.png 2x" data-file-width="234" data-file-height="156" /></a></div><div class="thumbcaption">(1R,2s,3S)-1,2,3-Trichlorcyclopentan</div></div><div style="clear:both;"></div> <div style="clear:both;"></div> </div></div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Pseudoasymmetrie" title="Pseudoasymmetrie">Pseudoasymmetrie</a></div> Die Deskriptoren (r)- und (s)- werden verwendet, um die absolute Konfiguration pseudoasymmetrischer (pseudochiraler) Zentren zu beschreiben.<a href="#cite_note-40">[40]</a> Pseudoasymmetrie liegt dann vor, wenn an einem Kohlenstoffatom vier unterschiedliche Substituenten gebunden sind, von denen sich zwei aber lediglich durch ihre absolute stereochemische Konfiguration unterscheiden. Beispiele hierfür sind die <a href="/wiki/Tropanalkaloide" class="mw-redirect" title="Tropanalkaloide">Tropanalkaloide</a> und deren Stammverbindung <a href="/wiki/Tropin" class="mw-redirect" title="Tropin">Tropin</a>, systematisch (1R,3r,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol: Das Kohlenstoffatom C-3, an dem die –OH-Gruppe gebunden ist, ist pseudoasymmetrisch; der stereochemische Deskriptor im systematischen Namen wird klein und kursiv geschrieben. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="D-,_L-">D-, L-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=15" title="Abschnitt bearbeiten: D-, L-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=15" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: D-, L-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a></div> <ul class="gallery mw-gallery-traditional float-right"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Fischer_Projection2.svg" class="mw-file-description" title="Konstruktion der Fischer-Projektion"><img alt="Konstruktion der Fischer-Projektion" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/120px-Fischer_Projection2.svg.png" decoding="async" width="120" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/180px-Fischer_Projection2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/240px-Fischer_Projection2.svg.png 2x" data-file-width="744" data-file-height="570" /></a></div> <div class="gallerytext">Konstruktion der Fischer-Projektion</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:D-glucose_color_coded.png" class="mw-file-description" title="D-Glucose in der Fischer-Projektion. Rot: Gruppe mit höchster Priorität, blau: Zur Bestimmung von D-/L- maßgebliche Gruppe, violett: Gruppe mit achiralem C-Atom"><img alt="D-Glucose in der Fischer-Projektion. Rot: Gruppe mit höchster Priorität, blau: Zur Bestimmung von D-/L- maßgebliche Gruppe, violett: Gruppe mit achiralem C-Atom" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/D-glucose_color_coded.png/69px-D-glucose_color_coded.png" decoding="async" width="69" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/D-glucose_color_coded.png/104px-D-glucose_color_coded.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/D-glucose_color_coded.png/139px-D-glucose_color_coded.png 2x" data-file-width="1185" data-file-height="2040" /></a></div> <div class="gallerytext">D-<a href="/wiki/Glucose" title="Glucose">Glucose</a> in der Fischer-Projektion. Rot: Gruppe mit höchster Priorität, blau: Zur Bestimmung von D-/L- maßgebliche Gruppe, violett: Gruppe mit achiralem C-Atom</div> </li> </ul> Die Stereodeskriptoren D- (von <a href="/wiki/Latein" title="Latein">lateinisch</a> dexter ‚rechts‘) und L- (lateinisch laevus ‚links‘) werden zur Beschreibung der Konfiguration von α-<a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> und <a href="/wiki/Zucker" title="Zucker">Zuckern</a> verwendet.<a href="#cite_note-41">[41]</a> Das räumlich aufgebaute Molekül muss zunächst in einer fest definierten Schreibweise als zweidimensionale Abbildung („<a href="/wiki/Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>“) notiert werden.<a href="#cite_note-42">[42]</a> Hierbei wird das C-Atom mit der nach den normalen <a href="/wiki/Nomenklatur" title="Nomenklatur">Nomenklaturregeln</a> höchsten Priorität oben angeordnet und die weitere Kohlenstoffkette senkrecht darunter. Für die Zuweisung von D- oder L- ist dasjenige chirale C-Atom entscheidend, das am weitesten von der Gruppe mit der höchsten Priorität entfernt ist. Kommt der Rest an diesem C-Atom (meist eine OH-Gruppe) links der Kohlenstoffkette zu liegen, stammt das Molekül aus der L-Reihe, liegt der Rest rechts, wird es mit dem Deskriptor D- beschrieben.<a href="#cite_note-roempp-d-43">[43]</a> Die Deskriptoren D- und L- werden als <a href="/wiki/Kapit%C3%A4lchen" title="Kapitälchen">Kapitälchen</a> geschrieben und mit einem Bindestrich vom übrigen Namen getrennt.<a href="#cite_note-44">[44]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="meso-">meso-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=16" title="Abschnitt bearbeiten: meso-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=16" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: meso-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Meso-Verbindung" title="Meso-Verbindung">meso-Verbindung</a></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg/130px-Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg.png" decoding="async" width="130" height="130" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg/195px-Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg/260px-Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg.png 2x" data-file-width="137" data-file-height="137" /></a><figcaption>meso-Weinsäure, die gestrichelte Linie deutet die Spiegelebene innerhalb des Moleküls an</figcaption></figure> Mit dem Deskriptor meso- werden Verbindungen gekennzeichnet, die zwei (oder eine höhere geradzahlige Anzahl) stereogene Zentren besitzen und in mindestens einer Konformation vorliegen können, die eine cs-Symmetrie, d. h. eine <a href="/wiki/Drehspiegelachse" class="mw-redirect" title="Drehspiegelachse">Drehspiegelachse</a> oder <a href="/w/index.php?title=Spiegelebene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Spiegelebene (Seite nicht vorhanden)">Spiegelebene</a> oder <a href="/wiki/Punktsymmetrie" title="Punktsymmetrie">Punktsymmetrie</a>, hat.<a href="#cite_note-Testa-45">[45]</a> Moleküle, die dieser Definition entsprechen, sind achiral und optisch inaktiv. Ein Beispiel hierfür ist die meso-<a href="/wiki/Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a>.<a href="#cite_note-roempp-meso-46">[46]</a><a href="#cite_note-47">[47]</a> meso- wird klein und kursiv geschrieben vor den Substanznamen gesetzt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(P)-,_(M)-">(P)-, (M)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=17" title="Abschnitt bearbeiten: (P)-, (M)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=17" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (P)-, (M)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Axiale_Chiralit%C3%A4t" title="Axiale Chiralität">Axiale Chiralität</a></div> <ul class="gallery mw-gallery-traditional float-left"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:P-heptahelicene.svg" class="mw-file-description" title="(P)-Heptahelicen"><img alt="(P)-Heptahelicen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/P-heptahelicene.svg/120px-P-heptahelicene.svg.png" decoding="async" width="120" height="118" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/P-heptahelicene.svg/180px-P-heptahelicene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/P-heptahelicene.svg/240px-P-heptahelicene.svg.png 2x" data-file-width="319" data-file-height="314" /></a></div> <div class="gallerytext">(P)-<a href="/w/index.php?title=Heptahelicen&action=edit&redlink=1" class="new" title="Heptahelicen (Seite nicht vorhanden)">Heptahelicen</a></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:M-heptahelicene.svg" class="mw-file-description" title="(M)-Heptahelicen"><img alt="(M)-Heptahelicen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/M-heptahelicene.svg/120px-M-heptahelicene.svg.png" decoding="async" width="120" height="118" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/M-heptahelicene.svg/180px-M-heptahelicene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/M-heptahelicene.svg/240px-M-heptahelicene.svg.png 2x" data-file-width="319" data-file-height="314" /></a></div> <div class="gallerytext">(M)-Heptahelicen</div> </li> </ul> Die <a href="/wiki/Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> axial-chiraler Verbindungen werden mit den stereochemischen Deskriptoren „Plus“ (P)- und „Minus“ (M)- gekennzeichnet.<a href="#cite_note-48">[48]</a> Auch die Notation (R) und (S), in komplizierteren Fällen auch Ra und Sa, wobei der Index „a“ für „axial“ steht, ist gebräuchlich. Auch helicale (schraubenförmige) Moleküle (beispielsweise die <a href="/wiki/Helicene" title="Helicene">Helicene</a>) werden mit den Deskriptoren (P)- und (M)- beschrieben, wobei Molekülen mit rechtsgängiger Helix der Deskriptor (P)- zugeordnet wird, linksgängigen der Deskriptor (M)-.<a href="#cite_note-49">[49]</a> Die Deskriptoren (P)- und (M)- werden, ebenso wie (R)- und (S)-, kursiv und in runden Klammern vor den Substanznamen gesetzt. <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_unbekannter_Konfigurationen">Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung unbekannter Konfigurationen</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=18" title="Abschnitt bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung unbekannter Konfigurationen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=18" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung unbekannter Konfigurationen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(RS)-">(RS)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=19" title="Abschnitt bearbeiten: (RS)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=19" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (RS)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Ist die absolute Konfiguration eines Stereozentrums nicht bekannt, wird sie mit (RS)- beschrieben, ein zweites Stereozentrum im gleichen Molekül kann dann zur Kenntlichmachung der entgegengesetzten absoluten Konfiguration mit (SR)- bezeichnet werden.<a href="#cite_note-roempp-rs-50">[50]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(R*)-,_(S*)-">(R*)-, (S*)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=20" title="Abschnitt bearbeiten: (R*)-, (S*)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=20" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (R*)-, (S*)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Ist dagegen die absolute Konfiguration eines Stereozentrums bekannt, eines oder aller anderen Stereozentren dagegen unbekannt, so dient die bekannte Konfiguration als Referenz, die weiteren Stereozentren werden entsprechend ihrer relativer Konfiguration zum Referenzzentrum mit (R*)- bzw. (S*)- gekennzeichnet.<a href="#cite_note-51">[51]</a><a href="#cite_note-roempp-config-52">[52]</a> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Relative_Konfiguration_von_Racematen">Relative Konfiguration von Racematen</h4>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=21" title="Abschnitt bearbeiten: Relative Konfiguration von Racematen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=21" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Relative Konfiguration von Racematen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Bisweilen werden die Deskriptoren (R*) und (S*) auch zur Kennzeichnung der relativen Konfiguration von Racematen verwendet, z. B. so: (1R*, 2R*)-(±) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus dem Enantiomer mit (1R, 2R)-Konfiguration und dem Enantiomer mit (1S, 2S)-Konfiguration. Hingegen ist (1S*, 2R*)-(±) ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus dem Enantiomer mit (1S, 2R)-Konfiguration und dem Enantiomer mit (1R, 2S)-Konfiguration. Diese Nomenklatur ist verbreitet, entspricht jedoch nicht den IUPAC-Regeln.<a href="#cite_note-Testa1-53">[53]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(ξ)-,_(Ξ)-,_ξ-,_Ξ-">(ξ)-, (Ξ)-, ξ-, Ξ-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=22" title="Abschnitt bearbeiten: (ξ)-, (Ξ)-, ξ-, Ξ-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=22" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (ξ)-, (Ξ)-, ξ-, Ξ-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Auch der griechische Buchstabe <a href="/wiki/Xi" title="Xi">Xi</a> kann genutzt werden, um ein Stereozentrum unbekannter Konfiguration zu kennzeichnen.<a href="#cite_note-54">[54]</a> Dabei wird die Typographie an diejenige des Deskriptors angepasst, der im Falle einer bestimmten stereochemischen Konfiguration zu verwenden wäre: Ein klammerloses kleines ξ- steht für „c/t-“, „cis/trans-“, „endo/exo-“ oder „anti/syn-“; (r/s)- dagegen wird durch (ξ)- mit Klammern ersetzt.<a href="#cite_note-roempp-xik-55">[55]</a> Großgeschrieben steht Ξ- für „D-“ oder „L-“ und mit Klammern (Ξ)- für „(R)-“ oder „(S)-“ bzw. „(E)-“ oder „(Z)-“.<a href="#cite_note-roempp-xig-56">[56]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="rel-">rel-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=23" title="Abschnitt bearbeiten: rel-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=23" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: rel-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Sind in einem Molekül die absoluten Konfigurationen der Stereozentren nicht bekannt, ist deren relative Konfiguration zueinander jedoch ermittelt, so erfolgt eine Kennzeichnung mit dem Präfix rel-.<a href="#cite_note-roempp-rel-57">[57]</a><a href="#cite_note-58">[58]</a> Beispielsweise ist (rel-2R,3S,4R)-Hexan-2,3,4-triol so zu verstehen, dass das Molekül entweder in der (2R,3S,4R)-Konfiguration vorliegt oder als (2S,3R,4S)-Isomer. Der Deskriptor rel- wird klein und kursiv geschrieben direkt vor den ersten Lokanten des systematischen Substanznamens gesetzt. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_von_Enantiomerengemischen">Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung von Enantiomerengemischen</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=24" title="Abschnitt bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung von Enantiomerengemischen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=24" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung von Enantiomerengemischen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Racemat" title="Racemat">Racemat</a></div> In systematischen Namen ist das Fehlen eindeutiger stereochemischer Deskriptoren als Hinweis auf das Vorliegen eines Racemats zu interpretieren.<a href="#cite_note-roempp-rac-59">[59]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="rac-">rac-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=25" title="Abschnitt bearbeiten: rac-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=25" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: rac-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die dem Namen vorangestellte Bezeichnung rac- dient zur Verdeutlichung der Tatsache, dass ein äquimolares Gemisch<a href="#cite_note-60">[60]</a> von Enantiomeren vorliegt, das keine optische Aktivität zeigt. Synonym dazu ist das (±)-Symbol zu betrachten. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="ambo-">ambo-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=26" title="Abschnitt bearbeiten: ambo-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=26" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: ambo-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die Bezeichnung ambo- (von lat. ambo = beide) findet an Stelle von (RS)- oder rac-Verwendung, wenn die beiden Isomere nicht exakt im Verhältnis 1:1 vorliegen, sondern dieses Mischungsverhältnis nur in Etwa einnehmen<a href="#cite_note-roempp-ambo-61">[61]</a> oder das exakte Mischungsverhältnis unbekannt ist.<a href="#cite_note-62">[62]</a> Der Deskriptor ambo- wird kleingeschrieben und kursiv vor den Namen des betroffenen Moleküls bzw. der Teilstruktur gesetzt (Beispiel: L-Alanyl-ambo-leucin). <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemische_Deskriptoren_zur_Beschreibung_relativer_Konfigurationen">Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung relativer Konfigurationen</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=27" title="Abschnitt bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung relativer Konfigurationen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=27" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung relativer Konfigurationen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="α-,_β-">α-, β-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=28" title="Abschnitt bearbeiten: α-, β-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=28" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: α-, β-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</h4>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=29" title="Abschnitt bearbeiten: Kohlenhydrate" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=29" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Kohlenhydrate">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <table class="wikitable float-right" style="text-align:center"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Datei:ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png" class="mw-file-description" title="ALPHA-D-Glucopyranose"><img alt="ALPHA-D-Glucopyranose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png/180px-ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png" decoding="async" width="180" height="134" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png/270px-ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png/360px-ALPHA-D-Glucopyranose_V.1.png 2x" data-file-width="2240" data-file-height="1662" /></a></td> <td> <a href="/wiki/Datei:BETA-D-Glucopyranose_V.1.png" class="mw-file-description" title="BETA-D-Glucopyranose"><img alt="BETA-D-Glucopyranose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/BETA-D-Glucopyranose_V.1.png/200px-BETA-D-Glucopyranose_V.1.png" decoding="async" width="200" height="109" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/BETA-D-Glucopyranose_V.1.png/300px-BETA-D-Glucopyranose_V.1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/BETA-D-Glucopyranose_V.1.png/400px-BETA-D-Glucopyranose_V.1.png 2x" data-file-width="2608" data-file-height="1420" /></a> </td></tr> <tr> <td>α-D-Glucopyranose</td> <td>β-D-Glucopyranose </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Datei:ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png" class="mw-file-description" title="ALPHA-D-Ribopyranose"><img alt="ALPHA-D-Ribopyranose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png/180px-ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png" decoding="async" width="180" height="122" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png/270px-ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png/360px-ALPHA-D-Ribopyranose_V.1.png 2x" data-file-width="2244" data-file-height="1522" /></a></td> <td> <a href="/wiki/Datei:BETA-D-Ribopyranose_V.1.png" class="mw-file-description" title="BETA-D-Ribopyranose"><img alt="BETA-D-Ribopyranose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/BETA-D-Ribopyranose_V.1.png/200px-BETA-D-Ribopyranose_V.1.png" decoding="async" width="200" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/BETA-D-Ribopyranose_V.1.png/300px-BETA-D-Ribopyranose_V.1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/BETA-D-Ribopyranose_V.1.png/400px-BETA-D-Ribopyranose_V.1.png 2x" data-file-width="2598" data-file-height="1437" /></a> </td></tr> <tr> <td>α-D-Ribopyranose</td> <td>β-D-Ribopyranose </td></tr> <tr> <td colspan="2">Beispiele für α-/β-Anomere: Lokanten (rot), Anomeres Zentrum (blauer Pfeil), Referenzatom (grüner Pfeil), CIP-Konfiguration (grau) </td></tr></tbody></table> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Anomere" title="Anomere">Anomere</a></div> Die Deskriptoren α- und β- werden im Bereich der <a href="/wiki/Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydratchemie</a> genutzt, um die Konfiguration des sogenannten <a href="/wiki/Anomere" title="Anomere">anomeren C-Atoms</a> relativ zu einem Referenzatom zu beschreiben. Als anomeres C-Atom (auch „anomeres Zentrum“ genannt) wird das C-Atom der <a href="/wiki/Aldosen" title="Aldosen">Aldosen</a> oder <a href="/wiki/Ketosen" title="Ketosen">Ketosen</a> bezeichnet, das beim Übergang von der offenkettigen zur Ringform (zur <a href="/wiki/Halbacetale" title="Halbacetale">halbacetalischen</a> bzw. <a href="/w/index.php?title=Halbketale&action=edit&redlink=1" class="new" title="Halbketale (Seite nicht vorhanden)">halbketalischen</a> <a href="/wiki/Pyranosen" title="Pyranosen">Pyranose-Form</a> oder <a href="/wiki/Furanosen" title="Furanosen">Furanose-Form</a>) vom <a href="/wiki/Prochiralit%C3%A4t" title="Prochiralität">prochiralen</a> zu einem neuen Stereozentrum wird.<a href="#cite_note-roempp-anomer-63">[63]</a> Das anomere Zentrum hat nach den Nomenklaturregeln im Ring die höchste Priorität und trägt daher die Lokantenziffer 1. Das Referenzatom ist das chirale Atom mit der höchsten Lokantenziffer innerhalb des Moleküls. Liegen anomeres Zentrum und Referenzatom in der gleichen Konfiguration (R/R)- bzw. (S/S)- vor, so handelt es sich um das β-Anomer, bei (R/S)-Konfiguration liegt das α-Anomer vor.<a href="#cite_note-GoldBookAlpha-64">[64]</a><a href="#cite_note-65">[65]</a> Der anomere Deskriptor α oder β wird, durch einen Bindestrich abgetrennt, direkt vor den Konfigurationsdeskriptor D- bzw. L- und den Namen des Moleküls gesetzt. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Steroide">Steroide</h4>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=30" title="Abschnitt bearbeiten: Steroide" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=30" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Steroide">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Estrane_Structural_Formula_V1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Estrane_Structural_Formula_V1.svg/200px-Estrane_Structural_Formula_V1.svg.png" decoding="async" width="200" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Estrane_Structural_Formula_V1.svg/300px-Estrane_Structural_Formula_V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Estrane_Structural_Formula_V1.svg/400px-Estrane_Structural_Formula_V1.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="220" /></a><figcaption>Strukturformel von <a href="/wiki/Estran" title="Estran">Estran</a> (13β-Methyl-<a href="/wiki/Gonan" class="mw-redirect" title="Gonan">gonan</a>).</figcaption></figure> Im Rahmen der <a href="/w/index.php?title=Steroid-Nomenklatur&action=edit&redlink=1" class="new" title="Steroid-Nomenklatur (Seite nicht vorhanden)">Steroid-Nomenklatur</a> finden die Deskriptoren α- und β- ebenfalls Verwendung.<a href="#cite_note-GoldBookAlpha-64">[64]</a><a href="#cite_note-66">[66]</a> Hier werden üblicherweise Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, als β-ständig bezeichnet, diejenigen unterhalb der Ringebene als α-ständig. So befindet sich beispielsweise die 13-Methylgruppe im Estran β-ständig. Beziehen sich die Deskriptoren α- und β- auf Steroide oder strukturell ähnliche Naturstoffe mit verknüpften Ringen, so schließen sie sich direkt an die jeweiligen Lokanten an und werden kursiv gesetzt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="threo-,_erythro-">threo-, erythro-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=31" title="Abschnitt bearbeiten: threo-, erythro-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=31" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: threo-, erythro-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ul class="gallery mw-gallery-traditional float-left"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:DThreose_Fischer.svg" class="mw-file-description" title="D-Threose"><img alt="D-Threose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/DThreose_Fischer.svg/102px-DThreose_Fischer.svg.png" decoding="async" width="102" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/DThreose_Fischer.svg/152px-DThreose_Fischer.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/DThreose_Fischer.svg/203px-DThreose_Fischer.svg.png 2x" data-file-width="83" data-file-height="98" /></a></div> <div class="gallerytext">D-Threose</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:DErythrose_Fischer.svg" class="mw-file-description" title="D-Erythrose"><img alt="D-Erythrose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f3/DErythrose_Fischer.svg/88px-DErythrose_Fischer.svg.png" decoding="async" width="88" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f3/DErythrose_Fischer.svg/132px-DErythrose_Fischer.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f3/DErythrose_Fischer.svg/176px-DErythrose_Fischer.svg.png 2x" data-file-width="72" data-file-height="98" /></a></div> <div class="gallerytext">D-Erythrose</div> </li> </ul> Die stereochemischen Bezeichnungen threo- und erythro- leiten sich von der Konfiguration der Verbindungen <a href="/wiki/Threose" title="Threose">Threose</a> und <a href="/wiki/Erythrose" title="Erythrose">Erythrose</a> ab<a href="#cite_note-roempp-threo-67">[67]</a><a href="#cite_note-roempp-erythro-68">[68]</a> und lassen sich übertragen auf Verbindungen mit genau zwei benachbarten Stereozentren. Sind die Reste (meist OH-Gruppen) an diesen Stereozentren in der <a href="/wiki/Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a> auf der gleichen Seite angeordnet, liegt eine erythro-Verbindung vor, bei wechselseitiger Anordnung der Reste ist es eine threo-Verbindung. Von der IUPAC wird die Verwendung von threo- und erythro- nicht mehr empfohlen, stattdessen ist die bei komplizierteren Fällen präzisere (R)-/(S)- oder die (l)-/(u)-Nomenklatur vorzuziehen.<a href="#cite_note-69">[69]</a><div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="ribo-,_arabino-,_xylo-,_lyxo-">ribo-, arabino-, xylo-, lyxo- </h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=32" title="Abschnitt bearbeiten: ribo-, arabino-, xylo-, lyxo-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=32" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: ribo-, arabino-, xylo-, lyxo-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ul class="gallery mw-gallery-traditional float-left"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" class="mw-file-description" title="D-Ribose"><img alt="D-Ribose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/83px-D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" decoding="async" width="83" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/124px-D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/165px-D-%D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 2x" data-file-width="897" data-file-height="1300" /></a></div> <div class="gallerytext">D-<a href="/wiki/Ribose" title="Ribose">Ribose</a></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" class="mw-file-description" title="D-Arabinose"><img alt="D-Arabinose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/83px-D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" decoding="async" width="83" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/124px-D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/166px-D-%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 2x" data-file-width="897" data-file-height="1299" /></a></div> <div class="gallerytext">D-<a href="/wiki/Arabinose" title="Arabinose">Arabinose</a></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" class="mw-file-description" title="D-Xylose"><img alt="D-Xylose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/83px-D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" decoding="async" width="83" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/124px-D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/166px-D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 2x" data-file-width="897" data-file-height="1299" /></a></div> <div class="gallerytext">D-<a href="/wiki/Xylose" title="Xylose">Xylose</a></div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" class="mw-file-description" title="D-Lyxose"><img alt="D-Lyxose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/83px-D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png" decoding="async" width="83" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/124px-D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png/165px-D-%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png 2x" data-file-width="897" data-file-height="1300" /></a></div> <div class="gallerytext">D-<a href="/wiki/Lyxose" title="Lyxose">Lyxose</a></div> </li> </ul> Die stereochemischen Bezeichnungen ribo-, arabino-, xylo- und lyxo- leiten sich von der Konfiguration der <a href="/wiki/Aldopentosen" class="mw-redirect" title="Aldopentosen">Aldopentosen</a> <a href="/wiki/Ribose" title="Ribose">Ribose</a>, <a href="/wiki/Arabinose" title="Arabinose">Arabinose</a>, <a href="/wiki/Xylose" title="Xylose">Xylose</a> und <a href="/wiki/Lyxose" title="Lyxose">Lyxose</a> ab. Diese können auch als ribo-Pentose, arabino-Pentose, xylo-Pentose bzw. lyxo-Pentose bezeichnet werden.<a href="#cite_note-70">[70]</a><div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(l)-,_(u)-">(l)-, (u)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=33" title="Abschnitt bearbeiten: (l)-, (u)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=33" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (l)-, (u)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Zur Klassifikation einer Verbindung mit zwei Stereozentren als (l)- (von engl. like) oder (u)- (engl. unlike) wird betrachtet, ob die Konfiguration der beiden Stereozentren nach den <a href="/wiki/CIP-Regeln" class="mw-redirect" title="CIP-Regeln">CIP-Regeln</a> identisch, also (R,R) bzw. (S,S) ist – in diesem Falle liegt eine like (l)-Verbindung vor, bei (R,S) bzw. (S,R) eine unlike (u)-Verbindung.<a href="#cite_note-71">[71]</a> (l)- bzw. (u)- werden mit kleinen Kursivbuchstaben in runden Klammern mit Bindestrich dem Substanznamen vorangestellt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="ent-,_epi-">ent-, epi-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=34" title="Abschnitt bearbeiten: ent-, epi-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=34" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: ent-, epi-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a></div> Die Vorsilbe ent- (kurz für enantio-) vor dem Namen einer chemischen Verbindung, meist eines <a href="/wiki/Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffs</a>, dient zur Kennzeichnung, dass die beschriebene Verbindung eine Stereochemie aufweist, die zur Stereochemie der Referenzverbindung spiegelbildlich („enantiomer“) aufgebaut ist.<a href="#cite_note-roempp-ent-72">[72]</a><a href="#cite_note-73">[73]</a> <ul class="gallery mw-gallery-traditional float-right"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Testosteron.svg" class="mw-file-description" title="Testosteron"><img alt="Testosteron" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Testosteron.svg/120px-Testosteron.svg.png" decoding="async" width="120" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Testosteron.svg/180px-Testosteron.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Testosteron.svg/240px-Testosteron.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="341" /></a></div> <div class="gallerytext">Testosteron</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Datei:Epitestosterone.svg" class="mw-file-description" title="17-epi-Testosteron"><img alt="17-epi-Testosteron" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Epitestosterone.svg/120px-Epitestosterone.svg.png" decoding="async" width="120" height="81" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Epitestosterone.svg/180px-Epitestosterone.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Epitestosterone.svg/240px-Epitestosterone.svg.png 2x" data-file-width="540" data-file-height="365" /></a></div> <div class="gallerytext">17-epi-Testosteron</div> </li> </ul> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Epimerie" class="mw-redirect" title="Epimerie">Epimerie</a></div> Der Deskriptor epi- wurde dagegen verwendet, um zu kennzeichnen, dass genau ein Stereozentrum spiegelbildlich zur natürlich vorkommenden Verbindung konfiguriert ist.<a href="#cite_note-roempp-epi-74">[74]</a> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="allo-">allo-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=35" title="Abschnitt bearbeiten: allo-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=35" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: allo-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:DL-Allose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/DL-Allose.svg/220px-DL-Allose.svg.png" decoding="async" width="220" height="188" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/DL-Allose.svg/330px-DL-Allose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/DL-Allose.svg/440px-DL-Allose.svg.png 2x" data-file-width="343" data-file-height="293" /></a><figcaption>Fischer-Projektion von D- und L-Allose</figcaption></figure> Das Präfix allo- (von griech. allos = ein anderer)<a href="#cite_note-roempp-allo-75">[75]</a> wird für mehrere unterschiedliche Sachverhalte verwendet. Im Bereich der Kohlenhydrate kennzeichnet es eine relative Konfiguration von vier stereogenen Zentren, die derjenigen der <a href="/wiki/Allose" title="Allose">Allose</a> entspricht, bei der in der Fischer-Projektion alle OH-Gruppen auf der gleichen Seite der Kohlenstoffkette liegen. Im Bereich der Nomenklatur von <a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> mit zwei chiralen Zentren wurde in der Vergangenheit der Name demjenigen Aminosäure-Diastereomer zugewiesen, das zuerst entdeckt wurde. Der Trivialname des nachfolgend gefundenen oder synthetisierten Diastereomers wurde dann mit dem Präfix allo- versehen. Diese Methode wurde nur bei Trivialnamen, nicht bei halbsystematischen oder systematischen Namen angewandt und wird heute nur noch für allo-<a href="/wiki/Isoleucin" title="Isoleucin">Isoleucin</a> und allo-<a href="/wiki/Threonin" title="Threonin">Threonin</a> empfohlen.<a href="#cite_note-76">[76]</a> Als Präfix wird allo- immer klein und kursiv vor den Namen gestellt, es existieren jedoch <a href="/wiki/Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, bei denen „Allo-“ ein Namensbestandteil ist (beispielsweise <a href="/w/index.php?title=Allozimts%C3%A4ure&action=edit&redlink=1" class="new" title="Allozimtsäure (Seite nicht vorhanden)">Allozimtsäure</a> oder <a href="/wiki/Alloocimen" class="mw-redirect" title="Alloocimen">Alloocimen</a>), hier ist es zu vermeiden, dass „Allo“ klein und kursiv vorangestellt wird.<a href="#cite_note-roempp-allo-75">[75]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Deskriptoren_zur_Beschreibung_physikalischer_Eigenschaften">Deskriptoren zur Beschreibung physikalischer Eigenschaften</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=36" title="Abschnitt bearbeiten: Deskriptoren zur Beschreibung physikalischer Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=36" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Deskriptoren zur Beschreibung physikalischer Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(+)-,_(−)-,_(±)-">(+)-, (−)-, (±)-</h3>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=37" title="Abschnitt bearbeiten: (+)-, (−)-, (±)-" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=37" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: (+)-, (−)-, (±)-">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">Optische Aktivität</a></div> Eine physikalische Eigenschaft nicht-racemischer Mischungen chiraler Verbindungen ist ihre Fähigkeit, die Ebene <a href="/wiki/Polarisation" title="Polarisation">polarisierten Lichtes</a> um einen bestimmten Winkel zu drehen. Dieser Drehwinkel ist abhängig von der Konzentration der Lösung, vom Lösungsmittel und von der Länge des Messweges. Zur Benennung chiraler Verbindungen kann daher (neben dem systematischen Namen und der absoluten stereochemischen Konfiguration) auch der Drehsinn der optischen Rotation angegeben werden. Hierfür wird dem Substanznamen eines der Zeichen (+)- bzw. (−)- vorangestellt.<a href="#cite_note-roempp-optA-77">[77]</a> Racemische Gemische von Verbindungen mit nur einem Stereozentrum werden mit vorangestelltem (±)- beschrieben.<a href="#cite_note-roempp-rs-50">[50]</a> Aus der (+)-/(−)-Angabe können keine direkten Rückschlüsse auf die absolute Konfiguration eines Moleküls gezogen werden, die Deskriptoren (+)- und (−)- sind weder mit (R)- und (S)-, noch mit D- und L- äquivalent. Aus dem Deskriptor (±)- folgt jedoch, dass ein Stoffgemisch (Racemat = 1:1-Gemisch aus zwei Enantiomeren) vorliegt, d. h. (±)- ist äquivalent mit den Deskriptoren (RS)- und DL-. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Subtraktionspräfixe">Subtraktionspräfixe</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=38" title="Abschnitt bearbeiten: Subtraktionspräfixe" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=38" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Subtraktionspräfixe">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <a href="/wiki/Subtraktionspr%C3%A4fix" title="Subtraktionspräfix">Subtraktionspräfixe</a> wie zum Beispiel <a href="/wiki/Des-" title="Des-">Des-</a>, <a href="/wiki/Nor-" title="Nor-">Nor-</a> und <a href="/wiki/Anhydro-" title="Anhydro-">Anhydro-</a> geben an, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=39" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=39" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ul><li><a href="/wiki/Prochiralit%C3%A4t" title="Prochiralität">Prochiralität</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2>[<a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&veaction=edit&section=40" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&action=edit&section=40" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ol class="references"> <li id="cite_note-Gold_Book_stereodescriptor-1"><a href="#cite_ref-Gold_Book_stereodescriptor_1-0">↑</a> Eintrag zu stereodescriptor. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.S05976">10.1351/goldbook.S05976</a> – Version: 2.3.1. </li> <li id="cite_note-roempp-cis-2"><a href="#cite_ref-roempp-cis_2-0">↑</a> Eintrag zu cis-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-trans-3"><a href="#cite_ref-roempp-trans_3-0">↑</a> Eintrag zu trans-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> IUPAC-Regeln <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.iupac.org/publications/pac/1976/pdf/4501x0011.pdf">E-2, E-3</a> (PDF; 542 kB). </li> <li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> IUPAC-Regel <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_620.htm">R-7.1.1</a>. </li> <li id="cite_note-PAC_1996-6">↑ <a href="#cite_ref-PAC_1996_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-PAC_1996_6-1">b</a> G. P. Moss: <cite style="font-style:italic">Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pure and Applied Chemistry</cite>. Band 68, Nr. 12, 1. Januar 1996, S. 2193–2222, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/pac199668122193">10.1351/pac199668122193</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Deskriptor+%28Chemie%29&rft.atitle=Basic+terminology+of+stereochemistry+%28IUPAC+Recommendations+1996%29&rft.au=G.+P.+Moss&rft.date=1996-01-01&rft.doi=10.1351%2Fpac199668122193&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Pure+and+Applied+Chemistry&rft.pages=2193-2222&rft.volume=68" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-roempp-s-cis-7"><a href="#cite_ref-roempp-s-cis_7-0">↑</a> Eintrag zu s-cis-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Oktober 2019. </li> <li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Eintrag zu E, Z. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.E01882">10.1351/goldbook.E01882</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-ortho-9"><a href="#cite_ref-roempp-ortho_9-0">↑</a> Eintrag zu Ortho-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-meta-10"><a href="#cite_ref-roempp-meta_10-0">↑</a> Eintrag zu Met(a).... In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-para-11"><a href="#cite_ref-roempp-para_11-0">↑</a> Eintrag zu Para-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-exo-12"><a href="#cite_ref-roempp-exo_12-0">↑</a> Eintrag zu exo-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-endo-13"><a href="#cite_ref-roempp-endo_13-0">↑</a> Eintrag zu endo-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-goldbook-endo-14">↑ <a href="#cite_ref-goldbook-endo_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-goldbook-endo_14-1">b</a> Eintrag zu endo, exo, syn, anti. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.E02094">10.1351/goldbook.E02094</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-syn-15">↑ <a href="#cite_ref-roempp-syn_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp-syn_15-1">b</a> Eintrag zu syn-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-anti-16"><a href="#cite_ref-roempp-anti_16-0">↑</a> Eintrag zu Anti-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-fac-17"><a href="#cite_ref-roempp-fac_17-0">↑</a> Eintrag zu fac-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-mer-18"><a href="#cite_ref-roempp-mer_18-0">↑</a> Eintrag zu Mer. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Eintrag zu fac-. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.F02313">10.1351/goldbook.F02313</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Eintrag zu mer-. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.M03828">10.1351/goldbook.M03828</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-iso-21"><a href="#cite_ref-roempp-iso_21-0">↑</a> Eintrag zu Iso.... In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-neo-22"><a href="#cite_ref-roempp-neo_22-0">↑</a> Eintrag zu Neo.... In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-cyclo-23"><a href="#cite_ref-roempp-cyclo_23-0">↑</a> Eintrag zu Cyclo.... In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> IUPAC-Regeln <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm">A-2.1, A-2.25</a>. </li> <li id="cite_note-Rule9.1.19b-25">↑ <a href="#cite_ref-Rule9.1.19b_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-Rule9.1.19b_25-1">b</a> <a href="#cite_ref-Rule9.1.19b_25-2">c</a> IUPAC-Regel <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_671.htm">R-9.1, Tabelle 19b</a>. </li> <li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Eintrag zu cyclo-. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.C01495">10.1351/goldbook.C01495</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-DHellwinkel-27"><a href="#cite_ref-DHellwinkel_27-0">↑</a> <a href="/wiki/Dieter_Hellwinkel" title="Dieter Hellwinkel">Dieter Hellwinkel</a>: <cite style="font-style:italic">Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung</cite>. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2006, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540264118" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-26411-8</a>, S. 11.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Deskriptor+%28Chemie%29&rft.au=Dieter+Hellwinkel&rft.btitle=Die+systematische+Nomenklatur+der+Organischen+Chemie%3A+Eine+Gebrauchsanweisung&rft.date=2006&rft.edition=5&rft.genre=book&rft.isbn=9783540264118&rft.pages=11&rft.place=Berlin%2FHeidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> IUPAC-Regeln <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm">A-2.25</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_218.htm">C-205.1</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_414.htm">R-5.5.1.1</a>. </li> <li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> IUPAC-Regel <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_671.htm">R-9.1</a>, Tabelle 26b. </li> <li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> IUPAC-Regel <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm">A-2.25</a>. </li> <li id="cite_note-roempp-sec-31"><a href="#cite_ref-roempp-sec_31-0">↑</a> Eintrag zu sec-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-tert-32"><a href="#cite_ref-roempp-tert_32-0">↑</a> Eintrag zu tert-Butyl.... In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> IUPAC: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/spiro/sp0n1.html">Nomenklatur von Spiro-Verbindungen</a>, abgerufen am 23. Mai 2016. </li> <li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> Eintrag zu catena-. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.C00903">10.1351/goldbook.C00903</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-catena-35"><a href="#cite_ref-roempp-catena_35-0">↑</a> Eintrag zu catena-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> S. Gorter and G. C. Verschoor: The crystal structure of catena-tri-µ2-(1,12-dodecanedinitrile)copper(II)hexachloroantimonate(V) Cu(C12H20N2)3(SbCl6)2. In: <a href="/wiki/Acta_Cryst." class="mw-redirect" title="Acta Cryst.">Acta Cryst.</a> (1976). B32, 1704–1707, <a href="//doi.org/10.1107/S0567740876006262" class="extiw" title="doi:10.1107/S0567740876006262">doi:10.1107/S0567740876006262</a>. </li> <li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> IUPAC-Regeln D-4.4, I-9.7.3 und I-10.8.3.5. </li> <li id="cite_note-roempp-cip-38"><a href="#cite_ref-roempp-cip_38-0">↑</a> Eintrag zu CIP-Regeln. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> Eintrag zu R,S. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.R05423">10.1351/goldbook.R05423</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Eintrag zu pseudo-asymmetric carbon atom. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.P04921">10.1351/goldbook.P04921</a>. </li> <li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Eintrag zu d, l, dl. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.D01512">10.1351/goldbook.D01512</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> Eintrag zu Fischer–Rosanoff convention (or Rosanoff convention). In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.F02392">10.1351/goldbook.F02392</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-d-43"><a href="#cite_ref-roempp-d_43-0">↑</a> Eintrag zu d. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> K.-H. Hellwich: Stereochemie. Springer, 2007, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3540717080" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-540-71708-0</a>. S. 11 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=tigiBAAAQBAJ&pg=PA11#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche). </li> <li id="cite_note-Testa-45"><a href="#cite_ref-Testa_45-0">↑</a> Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 54–56, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/352725935X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-25935-X</a>. </li> <li id="cite_note-roempp-meso-46"><a href="#cite_ref-roempp-meso_46-0">↑</a> Eintrag zu meso-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-47"><a href="#cite_ref-47">↑</a> Eintrag zu meso. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.M03838">10.1351/goldbook.M03838</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> Eintrag zu axial chirality. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00547">10.1351/goldbook.A00547</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-49"><a href="#cite_ref-49">↑</a> Eintrag zu helicity. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.H02763">10.1351/goldbook.H02763</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-rs-50">↑ <a href="#cite_ref-roempp-rs_50-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp-rs_50-1">b</a> Eintrag zu RS. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-51"><a href="#cite_ref-51">↑</a> Eintrag zu relative configuration. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.R05260">10.1351/goldbook.R05260</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-config-52"><a href="#cite_ref-roempp-config_52-0">↑</a> Eintrag zu Konfiguration. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-Testa1-53"><a href="#cite_ref-Testa1_53-0">↑</a> Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 57–58, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/352725935X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-25935-X</a>. </li> <li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54">↑</a> IUPAC: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://iupac.org/publications/pac/pdf/1984/pdf/5605x0595.pdf">Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (Recommendations 1983)</a> (PDF; 539 kB), S. 601. </li> <li id="cite_note-roempp-xik-55"><a href="#cite_ref-roempp-xik_55-0">↑</a> Eintrag zu ξ. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-xig-56"><a href="#cite_ref-roempp-xig_56-0">↑</a> Eintrag zu Ξ. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-rel-57"><a href="#cite_ref-roempp-rel_57-0">↑</a> Eintrag zu rel-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-58"><a href="#cite_ref-58">↑</a> Eintrag zu relative configuration. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.R05254">10.1351/goldbook.R05254</a> – Version: 2.3.3. </li> <li id="cite_note-roempp-rac-59"><a href="#cite_ref-roempp-rac_59-0">↑</a> Eintrag zu rac-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-60"><a href="#cite_ref-60">↑</a> Eintrag zu racemate. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.R05025">10.1351/goldbook.R05025</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-ambo-61"><a href="#cite_ref-roempp-ambo_61-0">↑</a> Eintrag zu ambo-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-62"><a href="#cite_ref-62">↑</a> Eintrag zu ambo. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00261">10.1351/goldbook.A00261</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-anomer-63"><a href="#cite_ref-roempp-anomer_63-0">↑</a> Eintrag zu Anomere. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-GoldBookAlpha-64">↑ <a href="#cite_ref-GoldBookAlpha_64-0">a</a> <a href="#cite_ref-GoldBookAlpha_64-1">b</a> Eintrag zu α (alpha), β (beta). In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00003">10.1351/goldbook.A00003</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-65"><a href="#cite_ref-65">↑</a> IUPAC: Nomenclature of Carbohydrates <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/2carb/06n07.html">2-Carb-6 and 2-Carb-7</a> (Recommendations 1996). </li> <li id="cite_note-66"><a href="#cite_ref-66">↑</a> G. P. Moss: Nomenclature of steroids (Recommendations 1989). In: <a href="/wiki/Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure and Applied Chemistry</a>. Band 61, Heft 10, S. 1783–1822, <a href="//doi.org/10.1351/pac198961101783" class="extiw" title="doi:10.1351/pac198961101783">doi:10.1351/pac198961101783</a>. </li> <li id="cite_note-roempp-threo-67"><a href="#cite_ref-roempp-threo_67-0">↑</a> Eintrag zu threo-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-roempp-erythro-68"><a href="#cite_ref-roempp-erythro_68-0">↑</a> Eintrag zu Erythr(o).... In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-69"><a href="#cite_ref-69">↑</a> Eintrag zu erythro, threo. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.E02212">10.1351/goldbook.E02212</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-70"><a href="#cite_ref-70">↑</a> <cite style="font-style:italic">Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013</cite>. Royal Society of Chemistry, Cambridge 2014, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780854041824" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-85404-182-4</a>, P-10, P-102 Carbohydrate Nomenclature (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P10.html#102">qmul.ac.uk</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Deskriptor+%28Chemie%29&rft.atitle=P-10&rft.btitle=Nomenclature+of+Organic+Chemistry%3A+IUPAC+Recommendations+and+Preferred+Names+2013&rft.date=2014&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780854041824&rft.place=Cambridge&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-71"><a href="#cite_ref-71">↑</a> Eintrag zu l,u. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.L03423">10.1351/goldbook.L03423</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-ent-72"><a href="#cite_ref-roempp-ent_72-0">↑</a> Eintrag zu ent-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-73"><a href="#cite_ref-73">↑</a> IUPAC-Regeln F-6.4, RF-10.3 </li> <li id="cite_note-roempp-epi-74"><a href="#cite_ref-roempp-epi_74-0">↑</a> Eintrag zu epi-. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Mai 2013. </li> <li id="cite_note-roempp-allo-75">↑ <a href="#cite_ref-roempp-allo_75-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp-allo_75-1">b</a> Eintrag zu Allo…. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> <li id="cite_note-76"><a href="#cite_ref-76">↑</a> Eintrag zu allo- in amino-acid nomenclature. In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00239">10.1351/goldbook.A00239</a> – Version: 2.3.2. </li> <li id="cite_note-roempp-optA-77"><a href="#cite_ref-roempp-optA_77-0">↑</a> Eintrag zu optische Aktivität. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. September 2012. </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&oldid=244798753">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Deskriptor_(Chemie)&oldid=244798753</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorie</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Chemische_Nomenklatur" title="Kategorie:Chemische Nomenklatur">Chemische Nomenklatur</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > Meine Werkzeuge </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item">Nicht angemeldet</li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n">Diskussionsseite</a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y">Beiträge</a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Deskriptor+%28Chemie%29" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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