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Xylose – Wikipedia

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Xylose – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"710ab1ac-5677-4843-a8ab-a52ed08a6ec7","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Xylose","wgTitle":"Xylose","wgCurRevisionId":248550503,"wgRevisionId":248550503,"wgArticleId":214675,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem fehlt auf Wikidata","Aldose","Pentose","Ballaststoff"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Xylose","wgRelevantArticleId":214675,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":248550503,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":6000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage", "wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q66589603","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles": "ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:DL-Xylose.svg" class="mw-file-description" title="Struktur von DL-Xylose"><img alt="Struktur von DL-Xylose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/DL-Xylose.svg/200px-DL-Xylose.svg.png" decoding="async" width="200" height="143" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/DL-Xylose.svg/300px-DL-Xylose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/DL-Xylose.svg/400px-DL-Xylose.svg.png 2x" data-file-width="361" data-file-height="258" /></a></span> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="/wiki/Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>, offenkettige Darstellung </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Xylose </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Holzzucker</li> <li><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Symbolnomenclature-Image063.svg" class="mw-file-description" title="D-Xylose"><img alt="D-Xylose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Symbolnomenclature-Image063.svg/20px-Symbolnomenclature-Image063.svg.png" decoding="async" width="20" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Symbolnomenclature-Image063.svg/30px-Symbolnomenclature-Image063.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Symbolnomenclature-Image063.svg/40px-Symbolnomenclature-Image063.svg.png 2x" data-file-width="148" data-file-height="148" /></a></span>&#160;(<a href="/wiki/Symbol-Nomenklatur_f%C3%BCr_Glykane" title="Symbol-Nomenklatur für Glykane">SNFG</a>-Symbol)</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td> <ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=25990-60-7">25990-60-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Racemat)</li> <li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=58-86-6">58-86-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>D</small>-Form)</li> <li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=609-06-3">609-06-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>L</small>-Form)</li></ul> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">247-395-8 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.043.072">100.043.072</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/644160">644160</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB09419">DB09419</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q66589603" class="extiw" title="d:Q66589603">Q66589603</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>150,13 <a href="/wiki/Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>154–158 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (beide Enantiomere)<sup id="cite_ref-Sigma-Aldrich-L-Xylose_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-Aldrich-L-Xylose-2"><span class="cite-bracket">&#91;</span>2<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Sigma-Aldrich-D-Xylose_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-Aldrich-D-Xylose-3"><span class="cite-bracket">&#91;</span>3<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <p>gut in Wasser<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>, löslich in <a href="/wiki/Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> und heißem <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">&#91;</span>4<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Sigma_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-5"><span class="cite-bracket">&#91;</span>5<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> <table id="Piktogramme-" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><i>keine GHS-Piktogramme</i> </td></tr></tbody></table> <p>&#32; </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-5"><span class="cite-bracket">&#91;</span>5<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0&#8239;°C, 1000&#160;hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Xylose</b> (kurz: <b>Xyl</b>, auch <i>Holzzucker</i>, von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="/wiki/Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">ξύλον</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r183723573">.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic"><i>xýlon</i></span>, deutsch <span lang="de" style="font-style:normal;font-weight:normal">&#8218;Holz&#8216;</span>) ist eine Aldo<a href="/wiki/Pentosen" title="Pentosen">pentose</a>, eine <a href="/wiki/Zuckerart" title="Zuckerart">Zuckerart</a> mit fünf <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-<a href="/wiki/Atom" title="Atom">Atomen</a> und einer <a href="/wiki/Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehydgruppe</a> als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der <a href="/wiki/Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von <a href="/wiki/Holzgummi" title="Holzgummi">Holzgummi</a> mit verdünnten <a href="/wiki/S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> entsteht. Aus ihr wird der <a href="/wiki/Zuckeraustauschstoff" class="mw-redirect" title="Zuckeraustauschstoff">Zuckeraustauschstoff</a> <a href="/wiki/Xylitol" class="mw-redirect" title="Xylitol">Xylit</a> hergestellt. Bezogen auf <a href="/wiki/Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> hat eine 10%ige <small>D</small>-Xyloselösung eine Süßkraft von 67&#160;%.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">&#91;</span>6<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Xylose wird im menschlichen Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Stereochemie"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Stereochemie</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Medizinische_Verwendung"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Medizinische Verwendung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Nachweisreaktion"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Nachweisreaktion</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;veaction=edit&amp;section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Stereochemie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;action=edit&amp;section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Stereochemie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Begriff Xylose steht für zwei <a href="/wiki/Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>: <small>D</small>-Xylose und <small>L</small>-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Stellung der <a href="/wiki/Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> an C<sub>4</sub> (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) bestimmt, ob es sich um das <small>D</small>- oder das <small>L</small>-Enantiomer handelt. In der <a href="/wiki/Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a> zeigt diese bei der <small>D</small>-Xylose nach rechts (<a href="/wiki/Lateinische_Sprache" class="mw-redirect" title="Lateinische Sprache">lat.</a>: dexter, daher <small>D</small>), bei der <small>L</small>-Xylose nach links (lat.: laevus, <small>L</small>). Wie andere langkettige <a href="/wiki/Zucker" title="Zucker">Zucker</a> auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen <a href="/wiki/Halbacetal" class="mw-redirect" title="Halbacetal">Halbacetal</a> mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von <small>D</small>- und <small>L</small>-Xylose jeweils vier Isomere. </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr style="background-color:#FFDEAD;"> <th colspan="3"><small>D</small>-Xylose – Schreibweisen </th></tr> <tr class="hintergrundfarbe5"> <th>Keilstrichformel </th> <th colspan="2"><a href="/wiki/Haworth-Formel" title="Haworth-Formel">Haworth-Schreibweise</a> </th></tr> <tr class="hintergrundfarbe2"> <td rowspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:D-Xylose_Keilstrich.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/D-Xylose_Keilstrich.svg/100px-D-Xylose_Keilstrich.svg.png" decoding="async" width="100" height="162" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/D-Xylose_Keilstrich.svg/150px-D-Xylose_Keilstrich.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/D-Xylose_Keilstrich.svg/200px-D-Xylose_Keilstrich.svg.png 2x" data-file-width="138" data-file-height="224" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Alpha-D-Xylofuranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Alpha-D-Xylofuranose.svg/100px-Alpha-D-Xylofuranose.svg.png" decoding="async" width="100" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Alpha-D-Xylofuranose.svg/150px-Alpha-D-Xylofuranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Alpha-D-Xylofuranose.svg/200px-Alpha-D-Xylofuranose.svg.png 2x" data-file-width="135" data-file-height="153" /></a></span><br />α-<small>D</small>-Xylofuranose </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Beta-D-Xylofuranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Beta-D-Xylofuranose.svg/100px-Beta-D-Xylofuranose.svg.png" decoding="async" width="100" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Beta-D-Xylofuranose.svg/150px-Beta-D-Xylofuranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Beta-D-Xylofuranose.svg/200px-Beta-D-Xylofuranose.svg.png 2x" data-file-width="135" data-file-height="153" /></a></span><br />β-<small>D</small>-Xylofuranose </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe2"> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Alpha-D-Xylopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7b/Alpha-D-Xylopyranose.svg/110px-Alpha-D-Xylopyranose.svg.png" decoding="async" width="110" height="91" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7b/Alpha-D-Xylopyranose.svg/165px-Alpha-D-Xylopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7b/Alpha-D-Xylopyranose.svg/220px-Alpha-D-Xylopyranose.svg.png 2x" data-file-width="157" data-file-height="130" /></a></span><br />α-<small>D</small>-Xylopyranose </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Beta-D-Xylopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Beta-D-Xylopyranose.svg/110px-Beta-D-Xylopyranose.svg.png" decoding="async" width="110" height="94" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Beta-D-Xylopyranose.svg/165px-Beta-D-Xylopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Beta-D-Xylopyranose.svg/220px-Beta-D-Xylopyranose.svg.png 2x" data-file-width="157" data-file-height="134" /></a></span><br />β-<small>D</small>-Xylopyranose </td></tr></tbody></table> <p>Die <a href="/wiki/Suffix" title="Suffix">Suffixe</a> -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den <a href="/wiki/Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> <a href="/wiki/Pyran" class="mw-redirect" title="Pyran">Pyran</a> bzw. <a href="/wiki/Furan" title="Furan">Furan</a>. </p><p>Bei 20&#160;°C liegt in Wasser gelöste <small>D</small>-Xylose ähnlich wie <small>D</small>-<a href="/wiki/Glucose" title="Glucose">Glucose</a> zu 35&#160;% in der α-Pyranoseform und 65&#160;% in der β-Pyranoseform vor.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">&#91;</span>7<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Die <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> für die offenkettige, racemische Xylose ist <i>25990-60-7</i>. Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet: </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th rowspan="2">&#160; </th> <th rowspan="2">offen-<br />kettig </th> <th colspan="2">Furanose </th> <th colspan="2">Pyranose </th></tr> <tr> <th>α </th> <th>β </th> <th>α </th> <th>β </th></tr> <tr> <th><small>D</small>-Xylose </th> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=58-86-6">58-86-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">14795-83-6</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">37110-85-3</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=6763-34-4">6763-34-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">2460-44-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td></tr> <tr> <th><small>L</small>-Xylose </th> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=609-06-3">609-06-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">41546-30-9</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">41546-29-6</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">7296-58-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">7322-30-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Verwendung">Medizinische Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;veaction=edit&amp;section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Medizinische Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;action=edit&amp;section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Medizinische Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der <small>D</small>-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf <a href="/wiki/Malabsorption" class="mw-redirect" title="Malabsorption">Malabsorption</a> Verwendung finden. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweisreaktion">Nachweisreaktion</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;veaction=edit&amp;section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Nachweisreaktion" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;action=edit&amp;section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nachweisreaktion"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Xylose kann nasschemisch durch die <a href="/wiki/Molisch-Probe" title="Molisch-Probe">Molisch-Probe</a> nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">&#91;</span>8<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;veaction=edit&amp;section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;action=edit&amp;section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Xylose?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Xylose</a></span></b>&#160;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Xylose" class="extiw" title="wikt:Xylose">Wiktionary: Xylose</a></b>&#160;– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;veaction=edit&amp;section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Xylose&amp;action=edit&amp;section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Xylose</i>. In: <i><a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag,&#32;abgerufen am 25.&#160;Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Sigma-Aldrich-L-Xylose-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma-Aldrich-L-Xylose_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/95720">L-Xylose</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>,&#32;abgerufen am 12.&#160;Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/95720?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Sigma-Aldrich-D-Xylose-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma-Aldrich-D-Xylose_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/95729">D-Xylose</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>,&#32;abgerufen am 12.&#160;Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/95729?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-GESTIS-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=135521">Xylose</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>,&#32;abgerufen am 20.&#160;November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-Sigma-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/95740">DL-Xylose</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>,&#32;abgerufen am 16.&#160;Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/95740?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und <a href="/wiki/Peter_Schieberle" title="Peter Schieberle">Peter Schieberle</a>: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie</i>. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540732013" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-73201-3</a>; S.&#160;263.</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Hans-Dieter_Belitz" title="Hans-Dieter Belitz">Hans-Dieter Belitz</a>, Werner Grosch und Peter Schieberle: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie</i>. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540732013" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-73201-3</a>; S.&#160;269.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg&#58; <cite style="font-style:italic">Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemie in unserer Zeit</cite>. 30.&#160;Mai 2022, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>ciuz.202100036</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.202100036">10.1002/ciuz.202100036</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xylose&amp;rft.atitle=Ein+sicherer+Kohlenhydratnachweis%3A+Die+neue+Molischprobe+f%C3%BCr+den+Unterricht&amp;rft.au=Hanne+Rautenstrauch%2C+Anne+Rebenstorff%2C+Steffen+Gudenschwager%2C+...&amp;rft.btitle=Chemie+in+unserer+Zeit&amp;rft.date=2022-05-30&amp;rft.doi=10.1002%2Fciuz.202100036&amp;rft.genre=book&amp;rft.pages=ciuz.202100036" style="display:none">&#160;</span></span> </li> </ol></div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Xylose&amp;oldid=248550503">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Xylose&amp;oldid=248550503</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Aldose" title="Kategorie:Aldose">Aldose</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Pentose" title="Kategorie:Pentose">Pentose</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Ballaststoff" title="Kategorie:Ballaststoff">Ballaststoff</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem_fehlt_auf_Wikidata" title="Kategorie:Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem fehlt auf Wikidata">Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem fehlt auf Wikidata</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&amp;returnto=Xylose" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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