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</li> <li id="toc-Métodos_de_síntesis" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Métodos_de_síntesis"> <div class="vector-toc-text"> 4 Métodos de síntesis </div> </a> <button aria-controls="toc-Métodos_de_síntesis-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> Alternar subsección Métodos de síntesis </button> <ul id="toc-Métodos_de_síntesis-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Interconversiones_de_grupo_funcional" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Interconversiones_de_grupo_funcional"> <div class="vector-toc-text"> 4.1 Interconversiones de grupo funcional </div> </a> <ul id="toc-Interconversiones_de_grupo_funcional-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Métodos_por_conexión_C-C" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Métodos_por_conexión_C-C"> <div class="vector-toc-text"> 4.2 Métodos por conexión C-C </div> </a> <ul id="toc-Métodos_por_conexión_C-C-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Métodos_por_desconexión_C-C" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Métodos_por_desconexión_C-C"> <div class="vector-toc-text"> 4.3 Métodos por desconexión C-C </div> </a> <ul id="toc-Métodos_por_desconexión_C-C-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Reacciones_menos_comunes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Reacciones_menos_comunes"> <div class="vector-toc-text"> 4.4 Reacciones menos comunes </div> </a> <ul id="toc-Reacciones_menos_comunes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Reacciones" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Reacciones"> <div class="vector-toc-text"> 5 Reacciones </div> </a> <ul id="toc-Reacciones-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Véase_también" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Véase_también"> <div class="vector-toc-text"> 6 Véase también </div> </a> <ul id="toc-Véase_también-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Referencias" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Referencias"> <div class="vector-toc-text"> 7 Referencias </div> </a> <ul id="toc-Referencias-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Enlaces_externos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Enlaces_externos"> <div class="vector-toc-text"> 8 Enlaces externos </div> </a> <ul id="toc-Enlaces_externos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Contenidos" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" title="Tabla de contenidos" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Cambiar a la tabla de contenidos" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" > Cambiar a la tabla de contenidos </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Ácido carboxílico</h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ir a un artículo en otro idioma. Disponible en 79 idiomas" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-79" aria-hidden="true" > 79 idiomas </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Karboksielsuur" title="Karboksielsuur – afrikáans" lang="af" hreflang="af" data-title="Karboksielsuur" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikáans" class="interlanguage-link-target">Afrikaans</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%83%D8%B3%D9%8A%D9%84%D9%8A" title="حمض كربوكسيلي – árabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="حمض كربوكسيلي" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="árabe" class="interlanguage-link-target">العربية</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidu_carbox%C3%ADlico" title="Ácidu carboxílico – asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Ácidu carboxílico" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target">Asturianu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Karbon_tur%C5%9Fular%C4%B1" title="Karbon turşuları – azerbaiyano" lang="az" hreflang="az" data-title="Karbon turşuları" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaiyano" class="interlanguage-link-target">Azərbaycanca</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%84%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="کربوکسیلیک اسید – South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="کربوکسیلیک اسید" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target">تۆرکجه</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Asidong_karboksiliko" title="Asidong karboksiliko – Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Asidong karboksiliko" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target">Bikol Central</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%B2%D1%8B%D1%8F_%D0%BA%D1%96%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Карбонавыя кіслоты – bielorruso" lang="be" hreflang="be" data-title="Карбонавыя кіслоты" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorruso" class="interlanguage-link-target">Беларуская</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%B2%D1%8B%D1%8F_%D0%BA%D1%96%D1%81%D1%8C%D0%BB%D1%96" title="Карбонавыя кісьлі – Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Карбонавыя кісьлі" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target">Беларуская (тарашкевіца)</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Карбоксилна киселина – búlgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Карбоксилна киселина" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="búlgaro" class="interlanguage-link-target">Български</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%95%E0%A6%BE%E0%A6%B0%E0%A7%8D%E0%A6%AC%E0%A6%95%E0%A7%8D%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%B2%E0%A6%BF%E0%A6%95_%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%A1" title="কার্বক্সিলিক অ্যাসিড – bengalí" lang="bn" hreflang="bn" data-title="কার্বক্সিলিক অ্যাসিড" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalí" class="interlanguage-link-target">বাংলা</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Karboksilna_kiselina" title="Karboksilna kiselina – bosnio" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Karboksilna kiselina" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosnio" class="interlanguage-link-target">Bosanski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/%C3%80cid_carbox%C3%ADlic" title="Àcid carboxílic – catalán" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Àcid carboxílic" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalán" class="interlanguage-link-target">Català</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%AA%D8%B1%D8%B4%DB%8C_%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%DB%86%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%84%DB%8C" title="ترشی کاربۆکسیلی – kurdo sorani" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ترشی کاربۆکسیلی" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="kurdo sorani" class="interlanguage-link-target">کوردی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Karboxylov%C3%A9_kyseliny" title="Karboxylové kyseliny – checo" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Karboxylové kyseliny" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="checo" class="interlanguage-link-target">Čeština</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cv mw-list-item"><a href="https://cv.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD_%D0%B9%D3%B3%C3%A7%D0%B5%D0%BA%C4%95" title="Карбон йӳçекĕ – chuvasio" lang="cv" hreflang="cv" data-title="Карбон йӳçекĕ" data-language-autonym="Чӑвашла" data-language-local-name="chuvasio" class="interlanguage-link-target">Чӑвашла</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Asid_carbocsylig" title="Asid carbocsylig – galés" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Asid carbocsylig" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="galés" class="interlanguage-link-target">Cymraeg</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Carboxylsyre" title="Carboxylsyre – danés" lang="da" hreflang="da" data-title="Carboxylsyre" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danés" class="interlanguage-link-target">Dansk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren – alemán" lang="de" hreflang="de" data-title="Carbonsäuren" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="alemán" class="interlanguage-link-target">Deutsch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%81%CE%B2%CE%BF%CE%BE%CF%85%CE%BB%CE%B9%CE%BA%CE%AC_%CE%BF%CE%BE%CE%AD%CE%B1" title="Καρβοξυλικά οξέα – griego" lang="el" hreflang="el" data-title="Καρβοξυλικά οξέα" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="griego" class="interlanguage-link-target">Ελληνικά</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid" title="Carboxylic acid – inglés" lang="en" hreflang="en" data-title="Carboxylic acid" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglés" class="interlanguage-link-target">English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Karboksilata_acido" title="Karboksilata acido – esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Karboksilata acido" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target">Esperanto</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Karboks%C3%BC%C3%BClhapped" title="Karboksüülhapped – estonio" lang="et" hreflang="et" data-title="Karboksüülhapped" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estonio" class="interlanguage-link-target">Eesti</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Azido_karboxiliko" title="Azido karboxiliko – euskera" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Azido karboxiliko" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="euskera" class="interlanguage-link-target">Euskara</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%84%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="کربوکسیلیک اسید – persa" lang="fa" hreflang="fa" data-title="کربوکسیلیک اسید" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persa" class="interlanguage-link-target">فارسی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Karboksyylihapot" title="Karboksyylihapot – finés" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Karboksyylihapot" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finés" class="interlanguage-link-target">Suomi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fo mw-list-item"><a href="https://fo.wikipedia.org/wiki/Carboxyls%C3%BDra" title="Carboxylsýra – feroés" lang="fo" hreflang="fo" data-title="Carboxylsýra" data-language-autonym="Føroyskt" data-language-local-name="feroés" class="interlanguage-link-target">Føroyskt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_carboxylique" title="Acide carboxylique – francés" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Acide carboxylique" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francés" class="interlanguage-link-target">Français</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Aig%C3%A9ad_carbocsaileach" title="Aigéad carbocsaileach – irlandés" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Aigéad carbocsaileach" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandés" class="interlanguage-link-target">Gaeilge</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico" title="Ácido carboxílico – gallego" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Ácido carboxílico" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="gallego" class="interlanguage-link-target">Galego</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ha mw-list-item"><a href="https://ha.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid" title="Carboxylic acid – hausa" lang="ha" hreflang="ha" data-title="Carboxylic acid" data-language-autonym="Hausa" data-language-local-name="hausa" class="interlanguage-link-target">Hausa</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%97%D7%95%D7%9E%D7%A6%D7%94_%D7%A7%D7%A8%D7%91%D7%95%D7%A7%D7%A1%D7%99%D7%9C%D7%99%D7%AA" title="חומצה קרבוקסילית – hebreo" lang="he" hreflang="he" data-title="חומצה קרבוקסילית" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hebreo" class="interlanguage-link-target">עברית</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%95%E0%A4%BE%E0%A4%B0%E0%A5%8D%E0%A4%AC%E0%A5%8B%E0%A4%95%E0%A5%8D%E0%A4%B8%E0%A4%BF%E0%A4%B2%E0%A4%BF%E0%A4%95_%E0%A4%85%E0%A4%AE%E0%A5%8D%E0%A4%B2" title="कार्बोक्सिलिक अम्ल – hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="कार्बोक्सिलिक अम्ल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target">हिन्दी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Karboksilne_kiseline" title="Karboksilne kiseline – croata" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Karboksilne kiseline" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croata" class="interlanguage-link-target">Hrvatski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Karbonsavak" title="Karbonsavak – húngaro" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Karbonsavak" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="húngaro" class="interlanguage-link-target">Magyar</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%BF%D5%A1%D6%80%D5%A2%D5%B8%D5%B6%D5%A1%D5%A9%D5%A9%D5%B8%D6%82%D5%B6%D5%A5%D6%80" title="Կարբոնաթթուներ – armenio" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Կարբոնաթթուներ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="armenio" class="interlanguage-link-target">Հայերեն</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoat" title="Asam alkanoat – indonesio" lang="id" hreflang="id" data-title="Asam alkanoat" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesio" class="interlanguage-link-target">Bahasa Indonesia</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici – italiano" lang="it" hreflang="it" data-title="Acidi carbossilici" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italiano" class="interlanguage-link-target">Italiano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="カルボン酸 – japonés" lang="ja" hreflang="ja" data-title="カルボン酸" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonés" class="interlanguage-link-target">日本語</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kab mw-list-item"><a href="https://kab.wikipedia.org/wiki/Azeffar_aka%E1%B9%9Bbuksilin" title="Azeffar akaṛbuksilin – cabileño" lang="kab" hreflang="kab" data-title="Azeffar akaṛbuksilin" data-language-autonym="Taqbaylit" data-language-local-name="cabileño" class="interlanguage-link-target">Taqbaylit</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD_%D2%9B%D1%8B%D1%88%D2%9B%D1%8B%D0%BB%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%8B" title="Карбон қышқылдары – kazajo" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Карбон қышқылдары" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazajo" class="interlanguage-link-target">Қазақша</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%B4%EB%B3%B5%EC%8B%A4%EC%82%B0" title="카복실산 – coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="카복실산" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target">한국어</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B0%D1%80%D1%8B" title="Карбон кислоталары – kirguís" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Карбон кислоталары" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirguís" class="interlanguage-link-target">Кыргызча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Acidum_carboxylicum" title="Acidum carboxylicum – latín" lang="la" hreflang="la" data-title="Acidum carboxylicum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latín" class="interlanguage-link-target">Latina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Karboksir%C5%ABg%C5%A1tys" title="Karboksirūgštys – lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Karboksirūgštys" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Karbonsk%C4%81bes" title="Karbonskābes – letón" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Karbonskābes" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letón" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Карбоксилна киселина – macedonio" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Карбоксилна киселина" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedonio" class="interlanguage-link-target">Македонски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%95%E0%B4%BE%E0%B5%BC%E0%B4%AC%E0%B5%8B%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%B2%E0%B4%BF%E0%B4%95%E0%B5%8D_%E0%B4%86%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%A1%E0%B5%8D" title="കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ് – malayálam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayálam" class="interlanguage-link-target">മലയാളം</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Asid_karboksilik" title="Asid karboksilik – malayo" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Asid karboksilik" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malayo" class="interlanguage-link-target">Bahasa Melayu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Carbonzuur" title="Carbonzuur – neerlandés" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Carbonzuur" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="neerlandés" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Karboksylsyre" title="Karboksylsyre – noruego nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Karboksylsyre" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="noruego nynorsk" class="interlanguage-link-target">Norsk nynorsk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Karboksylsyre" title="Karboksylsyre – noruego bokmal" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Karboksylsyre" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="noruego bokmal" class="interlanguage-link-target">Norsk bokmål</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic" title="Acid carboxilic – occitano" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Acid carboxilic" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target">Occitan</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%95%E0%A8%BE%E0%A8%B0%E0%A8%AC%E0%A9%8C%E0%A8%95%E0%A8%B8%E0%A8%BF%E0%A8%B2%E0%A9%80_%E0%A8%A4%E0%A8%BF%E0%A8%9C%E0%A8%BC%E0%A8%BE%E0%A8%AC" title="ਕਾਰਬੌਕਸਿਲੀ ਤਿਜ਼ਾਬ – punyabí" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਕਾਰਬੌਕਸਿਲੀ ਤਿਜ਼ਾਬ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="punyabí" class="interlanguage-link-target">ਪੰਜਾਬੀ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Kwasy_karboksylowe" title="Kwasy karboksylowe – polaco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Kwasy karboksylowe" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polaco" class="interlanguage-link-target">Polski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%D9%88%DA%A9%D8%B3%D9%84%DA%A9_%D8%AA%DB%8C%D8%B2%D8%A7%D8%A8" title="کاربوکسلک تیزاب – Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="کاربوکسلک تیزاب" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target">پنجابی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico" title="Ácido carboxílico – portugués" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Ácido carboxílico" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugués" class="interlanguage-link-target">Português</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic" title="Acid carboxilic – rumano" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Acid carboxilic" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumano" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Карбоновые кислоты – ruso" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Карбоновые кислоты" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ruso" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Karboksilna_kiselina" title="Karboksilna kiselina – serbocroata" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Karboksilna kiselina" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbocroata" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%9A%E0%B7%8F%E0%B6%B6%E0%B7%9C%E0%B6%9A%E0%B7%8A%E0%B7%83%E0%B7%92%E0%B6%BD%E0%B7%92%E0%B6%9A%E0%B7%8A_%E0%B6%85%E0%B6%B8%E0%B7%8A%E0%B6%BD%E0%B6%BA" title="කාබොක්සිලික් අම්ලය – cingalés" lang="si" hreflang="si" data-title="කාබොක්සිලික් අම්ලය" data-language-autonym="සිංහල" data-language-local-name="cingalés" class="interlanguage-link-target">සිංහල</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid" title="Carboxylic acid – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Carboxylic acid" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Karboxylov%C3%A1_kyselina" title="Karboxylová kyselina – eslovaco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Karboxylová kyselina" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="eslovaco" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Karboksilna_kislina" title="Karboksilna kislina – esloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Karboksilna kislina" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="esloveno" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Derivatet_karboksilike" title="Derivatet karboksilike – albanés" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Derivatet karboksilike" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanés" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Карбоксилна киселина – serbio" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Карбоксилна киселина" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbio" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Asam_karboksilat" title="Asam karboksilat – sundanés" lang="su" hreflang="su" data-title="Asam karboksilat" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanés" class="interlanguage-link-target">Sunda</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Karboxylsyror" title="Karboxylsyror – sueco" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Karboxylsyror" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="sueco" 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title="Карбонові кислоти – ucraniano" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Карбонові кислоти" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraniano" class="interlanguage-link-target">Українська</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Karbon_kislotalar" title="Karbon kislotalar – uzbeko" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Karbon kislotalar" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeko" class="interlanguage-link-target">Oʻzbekcha / ўзбекча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxylic" title="Acid carboxylic – vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Acid carboxylic" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target">Tiếng Việt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid" title="Carboxylic acid – waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Carboxylic acid" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target">Winaray</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E7%BE%A7%E9%85%B8" title="羧酸 – chino wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="羧酸" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="chino wu" class="interlanguage-link-target">吴语</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%BE%A7%E9%85%B8" title="羧酸 – chino" lang="zh" hreflang="zh" data-title="羧酸" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chino" class="interlanguage-link-target">中文</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E7%BE%A7%E9%85%B8" title="羧酸 – Literary Chinese" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="羧酸" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Literary Chinese" class="interlanguage-link-target">文言</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E7%BE%A7%E9%85%B8" title="羧酸 – cantonés" lang="yue" hreflang="yue" data-title="羧酸" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonés" class="interlanguage-link-target">粵語</a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q134856#sitelinks-wikipedia" title="Editar enlaces interlingüísticos" class="wbc-editpage">Editar enlaces</a></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espacios de nombres"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul 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<div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Página de herramientas"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apariencia"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Apariencia</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">mover a la barra lateral</button> <button 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srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Carboxylic-acid.svg/282px-Carboxylic-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Carboxylic-acid.svg/376px-Carboxylic-acid.svg.png 2x" data-file-width="927" data-file-height="743" /></a><figcaption>Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un <a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno">hidrógeno</a> o una <a href="/wiki/Cadena_carbonada" title="Cadena carbonada">cadena carbonada</a></figcaption></figure> En química orgánica, un ácido carboxílico es un ácido orgánico que contiene un grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un radical o cadena hidrocarbonada, R. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se refiere al grupo alquilo, alquenilo, arilo u otro. Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Ejemplos importantes incluyen los aminoácidos y los ácidos grasos. La desprotonación de un ácido carboxílico da un anión carboxilato. Los ácidos carboxílicos poseen un <a href="/wiki/Grupo_funcional" title="Grupo funcional">grupo funcional</a> llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">carbono</a> un grupo <a href="/wiki/Hidroxilo" class="mw-redirect" title="Hidroxilo">hidroxilo</a> (-OH) y <a href="/wiki/Carbonilo" class="mw-redirect" title="Carbonilo">carbonilo</a> (-C=O). <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenclatura_y_abundancia_en_la_naturaleza">Nomenclatura y abundancia en la naturaleza</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=1" title="Editar sección: Nomenclatura y abundancia en la naturaleza">editar</a>]</div> Debido a que el <a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">ácido fórmico</a> tiene un hidrógeno unido al carboxilo, esto le da un cierto carácter de aldehído que no presentan otros ácidos carboxílicos, por lo que se considera como un ácido muy peculiar e inclusive independiente del resto de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación "–oico" o "–ico", que se sustituye a la "o" final en el nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido. Así por ejemplo, del propano, CH3-CH2-CH3, se tendría el ácido propanoico, a veces, también llamado <a href="/wiki/%C3%81cido_propanoico" title="Ácido propanoico">ácido propiónico</a>. <big>propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)</big> Puesto que los primeros ácidos carboxílicos se aislaron en un principio, a partir de fuentes naturales, antes de conocerse las estructura, muchos de ellos tienen <a href="/wiki/%C3%81cido_graso#Nomenclatura" title="Ácido graso">nombres triviales</a> que hacen referencia a la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así: <table class="wikitable"> <caption>Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados </caption> <tbody><tr> <th>Nombre trivial </th> <th>Nombre IUPAC </th> <th>Estructura </th> <th>Nombre de la fuente </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">Ácido fórmico</a> </td> <td>Ácido metanoico </td> <td>HCOOH </td> <td>Del Lat. formica, hormiga. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético">Ácido acético</a> </td> <td>Ácido etanoico </td> <td>CH3COOH </td> <td>(del <a href="/wiki/Fr" class="mw-redirect" title="Fr">fr</a>: acétate), acuñado en 1787 por el químico francés Louis-Bernard Guyton de Morveau a partir del latín acetum, 'vinagre'. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_propi%C3%B3nico" class="mw-redirect" title="Ácido propiónico">Ácido propiónico</a> </td> <td>Ácido propanoico </td> <td>CH3CH2COOH </td> <td>Del francés acide propionique, acuñado por el químico Jean-Baptiste Dumas, del griego πρῶτος (prôtos) ("primero") y πίων (píōn) ("grasa"), ya que fue el ácido carboxílico más pequeño que exhibió las propiedades de otros ácidos grasos, tales como su insolubilidad parcial en una disolución salina sobresaturada, y por presentar una sal potásica similar a un jabón. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_but%C3%ADrico" title="Ácido butírico">Ácido butírico</a> </td> <td>Ácido butanoico </td> <td>CH3(CH2)2COOH </td> <td>Del griego βούτυρος (boúturos, "mantequilla", inglés “butter”), de donde se aisló por primera vez. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_val%C3%A9rico" title="Ácido valérico">Ácido valérico</a> </td> <td>Ácido pentanoico </td> <td>CH3(CH2)3COOH </td> <td>La palabra ‘’valeriana’’ designa a cualquier planta del género <a href="/wiki/Valeriana" class="mw-redirect" title="Valeriana">Valeriana</a>, L. 1753, cuya especie representativa y más conocida (V. officinalis) llegó a considerársela como una panacea. Del <a href="/wiki/Lat%C3%ADn_tard%C3%ADo" title="Latín tardío">latín tardío</a> ‘’valeriana’’ muy probablemente en referencia al nardo céltico o rústico (V. celtica, L. 1753, una especie propia de los Alpes, la palabra parece derivar de valêo, ûi, îtum con los significados ’’ser eficaz’’, ‘’tener salud’’,’’valer’’, estar sano, tener poder (en la historia de Roma, muchos gobernantes y hombres distinguidos llevaban el nombre de Valerius, tales como Valerio Valente y Cayo Valerio Maximiliano. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_caproico" class="mw-redirect" title="Ácido caproico">Ácido caproico</a> </td> <td>Ácido hexanoico </td> <td>CH3(CH2)4COOH </td> <td>Del latín <a href="/wiki/Capra" title="Capra">capra</a>; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino. </td></tr> <tr> <td>Ácido enántico </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_heptanoico" title="Ácido heptanoico">Ácido heptanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)5COOH </td> <td>Relativo a <a href="/wiki/Oenanthe" class="mw-redirect" title="Oenanthe">Oenanthe</a>, un género de plantas de la familia de las apiáceas, conocidas como "felandrio" o "perejil de brujas". Proviene del lat. oenanthe, gr. οἰνάνϑη «racimo de vid salvaje». </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_capr%C3%ADlico" title="Ácido caprílico">Ácido caprílico</a> </td> <td>Ácido octanoico </td> <td>CH3(CH2)6COOH </td> <td>Del latín <a href="/wiki/Capra" title="Capra">capra</a>; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino. </td></tr> <tr> <td>Ácido pelargónico </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_nonanoico" title="Ácido nonanoico">Ácido nonanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)7COOH </td> <td>Los geranios que pertenecen al género <a href="/wiki/Pelargonium" title="Pelargonium">Pelargonium</a> son de los que se tomó el nombre para el ácido. En 1738, <a href="/wiki/Johannes_Burman" title="Johannes Burman">Johannes Burman</a> nombró el género Pelargonium (del griego πελαργός, pelargós <a href="/wiki/Cig%C3%BCe%C3%B1a" class="mw-redirect" title="Cigüeña">cigüeña</a>) debido a la semejanza de parte de la flor con esta ave.<a href="#cite_note-1">[1]</a><a href="#cite_note-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_c%C3%A1prico" title="Ácido cáprico">Ácido cáprico</a> </td> <td>Ácido decanoico </td> <td>CH3(CH2)8COOH </td> <td>Del latín <a href="/wiki/Capra" title="Capra">capra</a>; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino. </td></tr> <tr> <td>Ácido undecílico </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_undecanoico" title="Ácido undecanoico">Ácido undecanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)9COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de once carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_l%C3%A1urico" title="Ácido láurico">Ácido láurico</a> </td> <td>Ácido dodecanoico </td> <td>CH3(CH2)10COOH </td> <td>Del Latin <a href="/wiki/Laurus" title="Laurus">laurus</a>, “laurel”. </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_tridecanoico" title="Ácido tridecanoico">Ácido tridecanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)11COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de trece carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_mir%C3%ADstico" title="Ácido mirístico">Ácido mirístico</a> </td> <td>Ácido tetradecanoico </td> <td>CH3(CH2)12COOH </td> <td>Del griego medieval μυριστικός (muristikós, “fragante”), y este a su vez del griego antiguo μύρον (múron, “ungüento", "perfume"). Latinizado como myristicus (“fragante”); el término latino <a href="/wiki/Myristica" title="Myristica">Myristica</a> fue designado por Linneo como género para la <a href="/wiki/Nuez_moscada" class="mw-redirect" title="Nuez moscada">nuez moscada</a>. </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_pentadecanoico" title="Ácido pentadecanoico">Ácido pentadecanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)13COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de quince carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_palm%C3%ADtico" title="Ácido palmítico">Ácido palmítico</a> </td> <td>Ácido hexadecanoico </td> <td>CH3(CH2)14COOH </td> <td>Del latín palma, y esta del protoindoeuropeo *pl̥h₂meh₂. Compárese el griego antiguo παλάμη (palámē). El ácido palmítico fue descubierto por <a href="/wiki/Edmond_Fr%C3%A9my" title="Edmond Frémy">Edmond Frémy</a> en 1840, durante el estudio de la <a href="/w/index.php?title=Saponification&action=edit&redlink=1" class="new" title="Saponification (aún no redactado)">saponificación</a> del aceite de palma.<a href="#cite_note-3">[3]</a> </td></tr> <tr> <td>Ácido margárico </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_heptadecanoico" title="Ácido heptadecanoico">Ácido heptadecanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)15COOH </td> <td>Del francés acide margarique (“ácido margárico”), del griego μάργαρον (márgaron, “perla”). El químico francés Michel Eugène Chevreul lo nombró ácido margárico por su cristalización similar a perlas. Se pensaba que el ácido margárico era uno de los tres <a href="/wiki/%C3%81cidos_grasos" class="mw-redirect" title="Ácidos grasos">ácidos grasos</a> que en combinación formaban las <a href="/wiki/Grasas" class="mw-redirect" title="Grasas">grasas</a> <a href="/wiki/Animal" class="mw-redirect" title="Animal">animales</a>, siendo los otros el <a href="/wiki/%C3%81cido_este%C3%A1rico" title="Ácido esteárico">ácido esteárico</a> y el <a href="/wiki/%C3%81cido_oleico" title="Ácido oleico">ácido oleico</a>. No obstante, en 1853 se descubrió que este ácido margárico no era más que una combinación de <a href="/wiki/%C3%81cido_este%C3%A1rico" title="Ácido esteárico">ácido esteárico</a> y del <a href="/wiki/%C3%81cido_palm%C3%ADtico" title="Ácido palmítico">ácido palmítico</a>, antes desconocido. En la década de los años 1860, el emperador <a href="/wiki/Napole%C3%B3n_III_de_Francia" class="mw-redirect" title="Napoleón III de Francia">Napoleón III de Francia</a> ofreció una recompensa a cualquiera que pudiera elaborar satisfactoriamente un sustituto a la mantequilla, cara y difícil de conservar, para las clases sociales bajas y las <a href="/wiki/Fuerzas_armadas" title="Fuerzas armadas">fuerzas armadas</a>: un «cuerpo graso como la <a href="/wiki/Mantequilla" title="Mantequilla">mantequilla</a>, pero de precio inferior, apta para conservarse largo tiempo sin alterarse guardando su valor nutricional».<a href="#cite_note-4">[4]</a> El farmacéutico <a href="/wiki/Hippolyte_M%C3%A8ge-Mouri%C3%A8s" title="Hippolyte Mège-Mouriès">Hippolyte Mège-Mouriès</a> realizó una <a href="/wiki/Emulsi%C3%B3n" title="Emulsión">emulsión</a> blanca resultante de la grasa de vacuno fraccionada, de leche y de agua, bautizada «oleomargarina» (que después acortó a margarina, del griego μάργαρον, /margaron/, 'blanco de perla' y del nombre polialcohol-glicerina). </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_este%C3%A1rico" title="Ácido esteárico">Ácido esteárico</a> </td> <td>Ácido octadecanoico </td> <td>CH3(CH2)16COOH </td> <td>Del griego στέαρ (stéar, “sebo”). Chevreul asignó este nombre ya que lo aisló de la <a href="/wiki/Estearina" class="mw-redirect" title="Estearina">estearina</a>, una sustancia blanca aislado de muchos sebos y mantecas de origen tanto animal como vegetal. </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_nonadecanoico" title="Ácido nonadecanoico">Ácido nonadecanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)17COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de diecinueve carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_araqu%C3%ADdico" title="Ácido araquídico">Ácido araquídico</a> </td> <td>Ácido eicosanoico </td> <td>CH3(CH2)18COOH </td> <td>Del Latin arachis (“legumbre”), y a su vez del griego άρακος (“arakos"; guisantes) probablemente de una palabra de origen asiático. <a href="/wiki/Carlos_Linneo" title="Carlos Linneo">Carlos Linneo</a> reportó en <a href="/wiki/Species_Plantarum" title="Species Plantarum">Species Plantarum</a> 2: 741. 1753, al cacahuate con el género <a href="/wiki/Arachis" title="Arachis">Arachis</a>.<a href="#cite_note-Trop-5">[5]</a> </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_heneicosanoico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido heneicosanoico (aún no redactado)">Ácido heneicosanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)19COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 21 carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_beh%C3%A9nico" title="Ácido behénico">Ácido behénico</a> </td> <td>Ácido docosanoico </td> <td>CH3(CH2)20COOH </td> <td>Del <a href="/wiki/Aceite_de_behen" title="Aceite de behen">Aceite de behen</a>, obtenido de la <a href="/wiki/Moringa" title="Moringa">Moringa</a>. La palabra "behen" es una transcripción latina medieval del árabe بَهْمَن (bahman). </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_tricosanoico" class="mw-redirect" title="Ácido tricosanoico">Ácido tricosanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)21COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 23 carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_lignoc%C3%A9rico" title="Ácido lignocérico">Ácido lignocérico</a> </td> <td>Ácido tetracosanoico </td> <td>CH3(CH2)22COOH </td> <td>Del Latin lignum (“madera”) y del latín cera, idem. </td></tr> <tr> <td>Ácido pentacosílico </td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_pentacosanoico" title="Ácido pentacosanoico">Ácido pentacosanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)23COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 25 carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_cer%C3%B3tico" title="Ácido cerótico">Ácido cerótico</a> </td> <td>Ácido hexacosanoico </td> <td>CH3(CH2)24COOH </td> <td>Del latín cera </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_heptacosanoico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido heptacosanoico (aún no redactado)">Ácido heptacosanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)25COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 27 carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_mont%C3%A1nico" title="Ácido montánico">Ácido montánico</a> </td> <td>Ácido octacosanoico </td> <td>CH3(CH2)26COOH </td> <td>Obtenido de la <a href="/w/index.php?title=Cera_montana&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cera montana (aún no redactado)">cera montana</a>, una cera dura obtenida por extracción con solvente de ciertos tipos de lignito. </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_nonacosanoico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido nonacosanoico (aún no redactado)">Ácido nonacosanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)27COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 29 carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_mel%C3%ADsico" title="Ácido melísico">Ácido melísico</a> </td> <td>Ácido triacontanoico </td> <td>CH3(CH2)28COOH </td> <td>Palabra griega μέλισσα (melissa; abeja), ya que se encontró en la cera de abeja. </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_henatriacontanoico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido henatriacontanoico (aún no redactado)">Ácido henatriacontanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)29COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 31 carbonos </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_laceroico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido laceroico (aún no redactado)">Ácido laceroico</a> </td> <td>Ácido dotriacontanoico </td> <td>CH3(CH2)30COOH </td> <td>Del latín lacca, laca </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ps%C3%ADlico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido psílico (aún no redactado)">Ácido psílico</a> </td> <td>Ácido tritriacontanoico </td> <td>CH3(CH2)31COOH </td> <td>Aislado de la zaragatona (<a href="/wiki/Plantago_psyllium" title="Plantago psyllium">Plantago psyllium</a>) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_g%C3%A9dico" title="Ácido gédico">Ácido gédico</a> </td> <td>Ácido tetratriacontanoico </td> <td>CH3(CH2)32COOH </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ceropl%C3%A1stico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido ceroplástico (aún no redactado)">Ácido ceroplástico</a> </td> <td>Ácido pentatriacontanoico </td> <td>CH3(CH2)33COOH </td> <td>Del latín cera y del Latín plasticus (“moldeable”), y a su vez del griego πλαστικός (plastikós), de πλάσσειν (plássein, “moldear”) </td></tr> <tr> <td>- </td> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_hexatriacontanoico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido hexatriacontanoico (aún no redactado)">Ácido hexatriacontanoico</a> </td> <td>CH3(CH2)34COOH </td> <td>IUPAC - numeral del esqueleto de 36 carbonos </td></tr></tbody></table> <table class="wikitable" width="100%" style="margin: 1em auto 1em auto"> <caption>Ácidos dicarboxílicos elementales </caption> <tbody><tr> <th width="15%">Nombre común </th> <th width="10%">Nombre <a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> </th> <th width="10%">Fórmula química </th> <th width="10%">Fórmula estructural </th> <th width="55%">Nombre de la fuente </th></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_ox%C3%A1lico" title="Ácido oxálico">Ácido oxálico</a> </td> <td align="center">ácido etanodioico </td> <td align="center">HOOC-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Oxals%C3%A4ure2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Oxals%C3%A4ure2.svg/60px-Oxals%C3%A4ure2.svg.png" decoding="async" width="60" height="45" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Oxals%C3%A4ure2.svg/90px-Oxals%C3%A4ure2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Oxals%C3%A4ure2.svg/120px-Oxals%C3%A4ure2.svg.png 2x" data-file-width="824" data-file-height="616" /></a> </td> <td align="center">Acuñado a partir del término francés oxalique, de una planta del género <a href="/wiki/Oxalis" title="Oxalis">Oxalis</a> (“acedera). El nombre genérico que deriva de la palabra griega ὀξύ oxý, "afilado, ácido", refiriéndose al sabor agrio de las hojas y el tallo. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_mal%C3%B3nico" title="Ácido malónico">Ácido malónico</a> </td> <td align="center">ácido propanodioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Malonic_acid_structure.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Malonic_acid_structure.png/90px-Malonic_acid_structure.png" decoding="async" width="90" height="37" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Malonic_acid_structure.png/135px-Malonic_acid_structure.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Malonic_acid_structure.png/180px-Malonic_acid_structure.png 2x" data-file-width="573" data-file-height="237" /></a> </td> <td align="center">Del latín <a href="/wiki/Malus" title="Malus">malus</a>, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_succ%C3%ADnico" title="Ácido succínico">Ácido succínico</a> </td> <td align="center">ácido butanodioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)2-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Succinic_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/76/Succinic_acid.png/100px-Succinic_acid.png" decoding="async" width="100" height="52" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/76/Succinic_acid.png/150px-Succinic_acid.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/76/Succinic_acid.png/200px-Succinic_acid.png 2x" data-file-width="719" data-file-height="377" /></a> </td> <td align="center">Del Latin succinum, ámbar. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_glut%C3%A1rico" title="Ácido glutárico">Ácido glutárico</a> </td> <td align="center">ácido pentanodioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)3-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Glutaric_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Glutaric_acid.png/100px-Glutaric_acid.png" decoding="async" width="100" height="31" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Glutaric_acid.png/150px-Glutaric_acid.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Glutaric_acid.png/200px-Glutaric_acid.png 2x" data-file-width="823" data-file-height="259" /></a> </td> <td align="center">Del Latin gluten (“pegamento"; inglés glue). La palabra engrudo, del latín *inglūtāre, a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento". De ahí viene el término "gluten", nombre general que se le da a una proteína que compuesta de una glutelina y una prolamina, insoluble en agua, que junto con el almidón conforma la mayor parte del contenido de las semillas de los cereales, como el trigo. El sufíjo -árico es una contracción del ácido tartárico. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_ad%C3%ADpico" title="Ácido adípico">Ácido adípico</a> </td> <td align="center">Ácido hexanodioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)4-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Adipic_acid_structure.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/91/Adipic_acid_structure.png/150px-Adipic_acid_structure.png" decoding="async" width="150" height="61" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/91/Adipic_acid_structure.png/225px-Adipic_acid_structure.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/91/Adipic_acid_structure.png/300px-Adipic_acid_structure.png 2x" data-file-width="927" data-file-height="378" /></a> </td> <td align="center">Del latín adeps, adipis ("manteca"). </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_pim%C3%A9lico" title="Ácido pimélico">Ácido pimélico</a> </td> <td align="center">ácido heptanodioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)5-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Pimelic_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Pimelic_acid.png/170px-Pimelic_acid.png" decoding="async" width="170" height="43" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Pimelic_acid.png/255px-Pimelic_acid.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Pimelic_acid.png/340px-Pimelic_acid.png 2x" data-file-width="1031" data-file-height="258" /></a> </td> <td align="center">Del griego πιμελος (pimelos) obeso. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_sub%C3%A9rico" title="Ácido subérico">Ácido subérico</a> </td> <td align="center">ácido octanodioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)6-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Suberic_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Suberic_acid.png/200px-Suberic_acid.png" decoding="async" width="200" height="67" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Suberic_acid.png/300px-Suberic_acid.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Suberic_acid.png/400px-Suberic_acid.png 2x" data-file-width="1134" data-file-height="378" /></a> </td> <td align="center">Del Latin suber, corcho. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_azelaico" title="Ácido azelaico">Ácido azelaico</a> </td> <td align="center">ácido nonadioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)7-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Azelaic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/89/Azelaic_acid.svg/220px-Azelaic_acid.svg.png" decoding="async" width="220" height="47" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/89/Azelaic_acid.svg/330px-Azelaic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/89/Azelaic_acid.svg/440px-Azelaic_acid.svg.png 2x" data-file-width="403" data-file-height="87" /></a> </td> <td align="center">De azo y el griego ἔλαιον (elaion, Olivo) </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_seb%C3%A1cico" title="Ácido sebácico">Ácido sebácico</a> </td> <td align="center">ácido decadioico </td> <td align="center">HOOC-(CH2)8-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Sebacic_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Sebacic_acid.png/240px-Sebacic_acid.png" decoding="async" width="240" height="68" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Sebacic_acid.png/360px-Sebacic_acid.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Sebacic_acid.png/480px-Sebacic_acid.png 2x" data-file-width="1342" data-file-height="378" /></a> </td> <td align="center">Del latín sebum. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_maleico" class="mw-redirect" title="Ácido maleico">Ácido maleico</a> </td> <td align="center">Ácido cis-butenodioico </td> <td align="center">HOOC-CH=CH-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Maleic-acid-2D-skeletal-A.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Maleic-acid-2D-skeletal-A.png/180px-Maleic-acid-2D-skeletal-A.png" decoding="async" width="180" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Maleic-acid-2D-skeletal-A.png/270px-Maleic-acid-2D-skeletal-A.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Maleic-acid-2D-skeletal-A.png/360px-Maleic-acid-2D-skeletal-A.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="513" /></a> </td> <td align="center">Del latín <a href="/wiki/Malus" title="Malus">malus</a>, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana. </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_fum%C3%A1rico" title="Ácido fumárico">Ácido fumárico</a> </td> <td align="center">Ácido trans-butenodioico </td> <td align="center">HOOC-CH=CH-COOH </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Fumaric_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Fumaric_acid.png/150px-Fumaric_acid.png" decoding="async" width="150" height="122" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Fumaric_acid.png/225px-Fumaric_acid.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Fumaric_acid.png/300px-Fumaric_acid.png 2x" data-file-width="1585" data-file-height="1292" /></a> </td> <td>Reportado en plantas del género descrito por <a href="/wiki/Carlos_Linneo" title="Carlos Linneo">Carlos Linneo</a> y publicado en <a href="/wiki/Species_Plantarum" title="Species Plantarum">Species Plantarum</a>, vol. 2, p. 699–701, 1753.<a href="#cite_note-Trop2-6">[6]</a> <a href="/wiki/Fumaria" title="Fumaria">Fumaria</a>. Nombre genérico del <a href="/wiki/Idioma_lat%C3%ADn" class="mw-redirect" title="Idioma latín">Latín</a> fumus = "humo", posiblemente por el color o el olor de las raíces frescas.<a href="#cite_note-7">[7]</a> El "humo" o el origen "fumy" de su nombre proviene del color translúcido de sus flores, dándoles la apariencia de humo o de colgar en el humo, y al color bruma ligeramente gris-azulado de su follaje, también se asemeja al humo proveniente del suelo, sobre todo después de rocío de la mañana. La planta ya fue llamado fumus terrae (humo de la tierra) a principios del siglo XIII, y hace dos mil años, <a href="/wiki/Diosc%C3%B3rides" title="Dioscórides">Dioscórides</a> escribió en <a href="/wiki/De_Materia_Medica" class="mw-redirect" title="De Materia Medica">De Materia Medica</a> (Περὶ ὕλης ἰατρικῆς) y <a href="/wiki/Plinio_el_Viejo" title="Plinio el Viejo">Plinio el Viejo</a> en <a href="/wiki/Naturalis_Historia" class="mw-redirect" title="Naturalis Historia">Naturalis Historia</a> que frotarse los ojos con la savia o látex de la planta provoca lágrimas, como el humo acre (fumus) hace a los ojos.<a href="#cite_note-Gledhill-8">[8]</a> </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1lico" title="Ácido ftálico">Ácido ftálico</a> </td> <td align="center">ácido beceno-1,2-dicarboxílico o-ácido ftálico </td> <td align="center">C6H4(COOH)2 </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Phthalic-acid-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Phthalic-acid-2D-skeletal.png/125px-Phthalic-acid-2D-skeletal.png" decoding="async" width="125" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Phthalic-acid-2D-skeletal.png/188px-Phthalic-acid-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Phthalic-acid-2D-skeletal.png/250px-Phthalic-acid-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="966" /></a> </td> <td align="center">El ácido ftálico se obtuvo por primera vez por el químico francés <a href="/wiki/Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> en 1836 mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno. Creyendo que la sustancia que resultó era un derivado del naftaleno, lo llamó "ácido naftalico".<a href="#cite_note-9">[9]</a> Después de que el químico suizo <a href="/wiki/Jean_Charles_Galissard_de_Marignac" title="Jean Charles Galissard de Marignac">Jean Charles Galissard de Marignac</a> determinase su fórmula correcta,<a href="#cite_note-10">[10]</a> Laurent le dio su actual nombre.<a href="#cite_note-11">[11]</a> </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_isoft%C3%A1lico" title="Ácido isoftálico">Ácido isoftálico</a> </td> <td align="center">ácido beceno-1,3-dicarboxílico m-ácido ftálico </td> <td align="center">C6H4(COOH)2 </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Isophthalic-acid-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Isophthalic-acid-2D-skeletal.png/125px-Isophthalic-acid-2D-skeletal.png" decoding="async" width="125" height="68" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Isophthalic-acid-2D-skeletal.png/188px-Isophthalic-acid-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Isophthalic-acid-2D-skeletal.png/250px-Isophthalic-acid-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="600" /></a> </td> <td align="center">El nombre deriva del ácido ftálico (al ser isómero posicional meta de este último). </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_tereft%C3%A1lico" title="Ácido tereftálico">Ácido tereftálico</a> </td> <td align="center">ácido beceno-1,4-dicarboxílico p-ácido ftálico </td> <td align="center">C6H4(COOH)2 </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Terephthalic-acid-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Terephthalic-acid-2D-skeletal.png/125px-Terephthalic-acid-2D-skeletal.png" decoding="async" width="125" height="51" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Terephthalic-acid-2D-skeletal.png/188px-Terephthalic-acid-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Terephthalic-acid-2D-skeletal.png/250px-Terephthalic-acid-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="448" /></a> </td> <td align="center">El nombre común deriva del árbol que produce trementina, <a href="/wiki/Pistacia_terebinthus" title="Pistacia terebinthus">Pistacia terebinthus</a> y ácido ftálico (al ser isómero posicional para de este último). </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_trux%C3%ADlico" title="Ácido truxílico">Ácido truxílico</a> </td> <td align="center">ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico </td> <td align="center">(C6H5)2C4H4(COOH)2 </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Truxillic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Truxillic_acid.svg/125px-Truxillic_acid.svg.png" decoding="async" width="125" height="124" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Truxillic_acid.svg/188px-Truxillic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Truxillic_acid.svg/250px-Truxillic_acid.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="506" /></a> </td> <td align="center">El nombre deriva de un <a href="/wiki/Alcaloide" title="Alcaloide">alcaloide</a> llamado <a href="/w/index.php?title=Truxillina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Truxillina (aún no redactado)">truxillina</a> </td></tr> <tr> <td align="center"><a href="/wiki/%C3%81cido_trux%C3%ADnico" title="Ácido truxínico">Ácido truxínico</a> </td> <td align="center">ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico </td> <td align="center">(C6H5)2C4H4(COOH)2 </td> <td align="center"><a href="/wiki/Archivo:Truxinic_acid_skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Truxinic_acid_skeletal.svg/125px-Truxinic_acid_skeletal.svg.png" decoding="async" width="125" height="126" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Truxinic_acid_skeletal.svg/188px-Truxinic_acid_skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Truxinic_acid_skeletal.svg/250px-Truxinic_acid_skeletal.svg.png 2x" data-file-width="299" data-file-height="301" /></a> </td> <td align="center">Es el isómero posicional del ácido truxílico, que también existe en el alcaloide truxillina. </td></tr></tbody></table> <table class="wikitable"> <caption>Ejemplos de ácidos carboxílicos insaturados </caption> <tbody><tr> <th>Nombre trivial</th> <th>Estructura química</th> <th>Δx</th> <th>C:D</th> <th>n−x </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_acr%C3%ADlico" title="Ácido acrílico">Ácido acrílico</a></td> <td>CH2=CH-COOH</td> <td>-</td> <td>3:1</td> <td>n−1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_crot%C3%B3nico" title="Ácido crotónico">Ácido crotónico</a></td> <td>CH3CH=CH-COOH</td> <td>trans-Δ2</td> <td>4:1</td> <td>n−2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_isocrot%C3%B3nico" title="Ácido isocrotónico">Ácido isocrotónico</a></td> <td>CH3CH=CH-COOH</td> <td>cis-Δ2</td> <td>4:1</td> <td>n−2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_s%C3%B3rbico" title="Ácido sórbico">Ácido sórbico</a></td> <td>CH3CH=CH-CH=CH-COOH</td> <td>trans,trans-Δ2,Δ4</td> <td>6:2</td> <td>n−2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_undecil%C3%A9nico" title="Ácido undecilénico">Ácido undecilénico</a></td> <td>CH2=CH(CH2)8COOH</td> <td>-</td> <td>11:1</td> <td>n−1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_palmitoleico" title="Ácido palmitoleico">Ácido palmitoleico</a></td> <td>CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>cis-Δ9</td> <td>16:1</td> <td>n−7 </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_sapi%C3%A9nico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido sapiénico (aún no redactado)">Ácido sapiénico</a></td> <td>CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH</td> <td>cis-Δ6</td> <td>16:1</td> <td>n−10 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_oleico" title="Ácido oleico">Ácido oleico</a></td> <td>CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>cis-Δ9</td> <td>18:1</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_9" title="Ácido graso omega 9">n−9</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_el%C3%A1idico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido eláidico (aún no redactado)">Ácido eláidico</a></td> <td>CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>trans-Δ9</td> <td>18:1</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_9" title="Ácido graso omega 9">n−9</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_vacc%C3%A9nico" title="Ácido vaccénico">Ácido vaccénico</a></td> <td>CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH</td> <td>trans-Δ11</td> <td>18:1</td> <td>n−7 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_linoleico" title="Ácido linoleico">Ácido linoleico</a></td> <td>CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>cis,cis-Δ9,Δ12</td> <td>18:2</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cidos_grasos_omega_6" class="mw-redirect" title="Ácidos grasos omega 6">n−6</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_linoel%C3%A1idico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido linoeláidico (aún no redactado)">Ácido linoeláidico</a></td> <td>CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>trans,trans-Δ9,Δ12</td> <td>18:2</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cidos_grasos_omega_6" class="mw-redirect" title="Ácidos grasos omega 6">n−6</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_alfa-linol%C3%A9nico" title="Ácido alfa-linolénico">Ácido α-Linolénico</a></td> <td>CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15</td> <td>18:3</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_3" title="Ácido graso omega 3">n−3</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_gamma-linol%C3%A9nico" title="Ácido gamma-linolénico">Ácido ɣ-Linolénico</a></td> <td>CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH</td> <td>cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12</td> <td>18:3</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_6" title="Ácido graso omega 6">n−6</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_pun%C3%ADcico" title="Ácido punícico">Ácido punícico</a></td> <td>CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH</td> <td>cis,trans,cis-Δ9,Δ11,Δ13</td> <td>18:3</td> <td>n−5 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_araquid%C3%B3nico" title="Ácido araquidónico">Ácido araquidónico</a></td> <td>CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH<a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI">NIST</a></td> <td>cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14</td> <td>20:4</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cidos_grasos_omega_6" class="mw-redirect" title="Ácidos grasos omega 6">n−6</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_eicosapentaenoico" title="Ácido eicosapentaenoico">Ácido eicosapentaenoico</a></td> <td>CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH</td> <td>cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17</td> <td>20:5</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_3" title="Ácido graso omega 3">n−3</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_er%C3%BAcico" title="Ácido erúcico">Ácido erúcico</a></td> <td>CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH</td> <td>cis-Δ13</td> <td>22:1</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_9" title="Ácido graso omega 9">n−9</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_docosahexaenoico" title="Ácido docosahexaenoico">Ácido docosahexaenoico</a></td> <td>CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH</td> <td>cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19</td> <td>22:6</td> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_graso_omega_3" title="Ácido graso omega 3">n−3</a> </td></tr></tbody></table> En el sistema <a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el n.º 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. <dl><dd>Ejemplo de ácidos carboxílico complejo:</dd></dl> HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH En este compuesto aparte del grupo funcional -COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de este compuesto es: Ácido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico. La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él. Para mayores detalles, consulte <a href="/wiki/Nomenclatura_de_funciones_org%C3%A1nicas_con_ox%C3%ADgeno#Nomenclatura_de_ácidos_carboxílicos" title="Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno">Nomenclatura de ácidos carboxílicos</a> <ul><li>Todos los <a href="/wiki/%C3%81cido_graso" title="Ácido graso">ácidos grasos</a> son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la <a href="/wiki/Glicerina" class="mw-redirect" title="Glicerina">glicerina</a> forman ésteres llamados <a href="/wiki/Triglic%C3%A9rido" title="Triglicérido">triglicéridos</a>.</li></ul> <div style="float:center; border:1px; padding:2px; text-align:center"> <a href="/wiki/Archivo:Palmitic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Palmitic_acid.svg/428px-Palmitic_acid.svg.png" decoding="async" width="428" height="69" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Palmitic_acid.svg/642px-Palmitic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Palmitic_acid.svg/856px-Palmitic_acid.svg.png 2x" data-file-width="1055" data-file-height="170" /></a> Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH </div> <ul><li>Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como <a href="/wiki/Tensoactivo" title="Tensoactivo">tensoactivos</a>.</li></ul> Otros ácidos carboxílicos importantes: <ul><li><a href="/wiki/%C3%81cido_benzoico" title="Ácido benzoico">Ácido benzoico</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_l%C3%A1ctico" title="Ácido láctico">Ácido láctico</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_tart%C3%A1rico" title="Ácido tartárico">Ácido tartárico</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico" title="Ácido salicílico">Ácido salicílico</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_cafeico" title="Ácido cafeico">Ácido cafeico</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A1mico" title="Ácido cinámico">Ácido cinámico</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_c%C3%ADtrico" title="Ácido cítrico">Ácido cítrico</a></li> <li>Todos los <a href="/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido">aminoácidos</a> contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado <a href="/wiki/Enlace_pept%C3%ADdico" title="Enlace peptídico">enlace peptídico</a>. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Características_y_propiedades">Características y propiedades</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=2" title="Editar sección: Características y propiedades">editar</a>]</div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Reactividad_del_carboxilo.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Reactividad_del_carboxilo.png/350px-Reactividad_del_carboxilo.png" decoding="async" width="350" height="143" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Reactividad_del_carboxilo.png/525px-Reactividad_del_carboxilo.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Reactividad_del_carboxilo.png/700px-Reactividad_del_carboxilo.png 2x" data-file-width="924" data-file-height="377" /></a><figcaption>Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo</figcaption></figure> De acuerdo a su nombre IUPAC, los ácidos carboxílicos son <a href="/wiki/Teor%C3%ADa_%C3%A1cido-base_de_Br%C3%B8nsted-Lowry" title="Teoría ácido-base de Brønsted-Lowry">ácidos de Brønsted-Lowry</a>; los dos <a href="/wiki/%C3%81tomo" title="Átomo">átomos</a> de <a href="/wiki/Ox%C3%ADgeno" title="Oxígeno">oxígeno</a> son <a href="/wiki/Electronegatividad" title="Electronegatividad">electronegativos</a> y tienden a atraer a los <a href="/wiki/Electr%C3%B3n" title="Electrón">electrones</a> del átomo de <a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno">hidrógeno</a> del grupo <a href="/wiki/Hidroxilo" class="mw-redirect" title="Hidroxilo">hidroxilo</a> con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una <a href="/wiki/Heter%C3%B3lisis" title="Heterólisis">ruptura heterolítica</a>, cediendo el correspondiente protón o <a href="/wiki/Hidr%C3%B3n" title="Hidrón">hidrón</a>, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al <a href="/wiki/Electr%C3%B3n" title="Electrón">electrón</a> que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. <center> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>R</mi> <mo>−</mo> <mi>C</mi> <mi>O</mi> <mi>O</mi> <mi>H</mi> <mo class="MJX-variant" stretchy="false">⇌</mo> <mi>R</mi> <mo>−</mo> <mi>C</mi> <mi>O</mi> <msup> <mi>O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msup> <mo>+</mo> <msup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/388cc18233004ed14b68bfe5deb9c94f7a89f61a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:33.478ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}"> </center> Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes. Generalmente los ácidos carboxílicos son <a href="/wiki/%C3%81cido_d%C3%A9bil" title="Ácido débil">ácidos débiles</a>, con solo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes <a href="/wiki/Ion" title="Ion">iones</a>, a <a href="/wiki/Temperatura_ambiente" title="Temperatura ambiente">temperatura ambiente</a> y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa <a href="/wiki/Deslocalizaci%C3%B3n_electr%C3%B3nica" title="Deslocalización electrónica">deslocalización electrónica</a>, como por ejemplo los <a href="/wiki/Alcohol" title="Alcohol">alcoholes</a>. Esto se debe a que la <a href="/wiki/Constante_de_disociaci%C3%B3n_%C3%A1cida" title="Constante de disociación ácida">estabilización</a> por <a href="/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)" title="Resonancia (química)">resonancia</a> o deslocalización electrónica, provoca que la <a href="/wiki/Base_conjugada" title="Base conjugada">base conjugada</a> del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de <a href="/wiki/PKa" title="PKa">pKa</a>. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el <a href="/wiki/Sufijo" title="Sufijo">sufijo</a> "-ato".<figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Resonancia_del_carboxilato.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Resonancia_del_carboxilato.png/600px-Resonancia_del_carboxilato.png" decoding="async" width="600" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Resonancia_del_carboxilato.png/900px-Resonancia_del_carboxilato.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Resonancia_del_carboxilato.png/1200px-Resonancia_del_carboxilato.png 2x" data-file-width="2711" data-file-height="514" /></a><figcaption>El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia</figcaption></figure> Por ejemplo, el <a href="/wiki/Ani%C3%B3n" title="Anión">anión</a> procedente del <a href="/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético">ácido acético</a> se llama ion <a href="/wiki/Acetato" title="Acetato">acetato</a>. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato. <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png/600px-Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png" decoding="async" width="600" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png/900px-Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png/1200px-Disociaci%C3%B3n_del_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png 2x" data-file-width="2733" data-file-height="502" /></a><figcaption>Disociación del ácido acético, solo se muestran las dos estructuras en resonancia que más contribuyen a la estructura real</figcaption></figure> A continuación se analizará el comportamiento ácido-base de diversos ácidos carboxílicos.<a href="#cite_note-12">[12]</a> <table class="wikitable"> <caption>Comportamiento en la acidez </caption> <tbody><tr> <th>Ácido </th> <th>pKA </th> <th>Observaciones </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_carb%C3%B3nico" title="Ácido carbónico">Ácido carbónico</a> </td> <td>pKA1 = 6.35 pKA2 = 10.33 </td> <td>Ácido diprótico inestable <a href="/wiki/%C3%81cido_d%C3%A9bil" title="Ácido débil">débil</a> ya que su constante de ionización es muy pequeña, Ka : 0,000 000 45.<a href="#cite_note-13">[13]</a> El ácido carbónico puede atacar a muchos de los minerales que comúnmente forman las rocas <a href="/wiki/Caliza" title="Caliza">calizas</a> o <a href="/wiki/Marga" title="Marga">margosas</a>, descomponiéndolos por ejemplo en <a href="/wiki/Bicarbonato_de_calcio" title="Bicarbonato de calcio">bicarbonato de calcio</a>.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Es el producto de la reacción de <a href="/wiki/Agua" title="Agua">agua</a> y óxido de carbono (IV) y existe en equilibrio con este último, por ejemplo, en el agua <a href="/wiki/Gas" title="Gas">gasificada</a> o la <a href="/wiki/Sangre" title="Sangre">sangre</a>. No es posible obtener ácido carbónico puro ya que la presencia de una sola <a href="/wiki/Mol%C3%A9cula" title="Molécula">molécula</a> de agua catalizaría su descomposición inmediata en óxido de carbono (IV) y agua. Sin embargo, se calcula que en ausencia absoluta de agua sería estable. En disolución, el ácido carbónico puede perder uno o dos <a href="/wiki/Prot%C3%B3n" title="Protón">protones</a>. Retirando el primer protón forma el <a href="/wiki/Ani%C3%B3n_bicarbonato" class="mw-redirect" title="Anión bicarbonato">anión bicarbonato</a>; retirando el segundo protón forma el <a href="/wiki/Ani%C3%B3n_carbonato" class="mw-redirect" title="Anión carbonato">anión carbonato</a>. <ul><li>H2CO3 → HCO3- + H+ (pKA1)</li> <li>HCO3- → CO32- + H+ (pKA2)</li></ul> Los aniones <a href="/wiki/Carbonato" title="Carbonato">carbonato</a> y <a href="/wiki/Bicarbonato" title="Bicarbonato">bicarbonato</a> son bases más fuertes que los aniones formato y carboxilato. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">Ácido fórmico</a> </td> <td>pKA = 3.75 </td> <td>El <a href="/wiki/Constante_de_acidez" class="mw-redirect" title="Constante de acidez">pKa</a> del ácido fórmico es más bajo que para cualquier ácido carboxílico convencional. Por lo tanto se infiere que el ácido fórmico es un ácido orgánico relativamente más fuerte que su equivalente inorgánico, el ácido carbónico. Esto se debe a que el hidrógeno no contribuye significativamente al efecto inductivo positivo como otros ácidos, mientras que cuando el ácido carbónico se desprotona, entra en resonancia e incrementa la simetría del anión. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_trifluoroac%C3%A9tico" title="Ácido trifluoroacético">Ácido trifluoroacético</a> </td> <td>pKA = 0.23 </td> <td>Único caso de un ácido carboxílico con el carboxilo enlazado directamente a un trifluorometilo. Se trata de un ácido carboxílico fuerte debido a la influencia del intenso efecto inductivo negativo que proporcionan los tres átomos de flúor. El ácido trifluoroacético es casi 100.000 veces más ácido que el ácido acético. El <a href="/wiki/%C3%81cido_tricloroac%C3%A9tico" title="Ácido tricloroacético">ácido tricloroacético</a> tiene un pKA = 0.66, el cual sigue siendo significativamente alto para un ácido carboxílico. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético">Ácido acético</a> </td> <td>pKA = 4.76 </td> <td>El ácido acético es el único ácido carboxílico en donde el carboxilo va unido a un carbono primario. Esto resta bastante el efecto inductivo positivo. Podría considerarse este pKa como referencia para el resto de los ácidos carboxílicos. </td></tr> <tr> <td>Serie homóloga de <a href="/wiki/%C3%81cido_graso" title="Ácido graso">ácidos grasos</a> monocarboxílicos lineales saturados C3 - C16 </td> <td>pKAC3 = 4.88 pKAC16 = 4.75 </td> <td>A medida que incrementa la longitud de la cadena, la solubilidad en agua disminuye significativamente y se observa el comportamiento típico de <a href="/wiki/Saponificaci%C3%B3n" title="Saponificación">saponificación</a>. Los valores promedio de pKA para un ácido graso monocarboxílico lineal saturado fluctúan entre 4.7 y 4.9. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_ox%C3%A1lico" title="Ácido oxálico">Ácido oxálico</a> </td> <td>pKA1 = 1.25 pKA2 = 4.14 </td> <td>El ácido oxálico es el único caso en el que R para un ácido carboxílico es igual a un carboxilo R = -COOH. La consecuencia de este enlace entre ambos carboxilos es la concentración de la densidad electrónica de manera simétrica hacia ambos carbonos. El efecto inductivo negativo que ejercen ambos carboxilos es fuerte, lo suficiente para permitir la pérdida eficiente de un protón ácido. El primer pKA es mucho más bajo que para cualquier ácido carboxílico convencional, por lo que es un ácido más fuerte que el ácido fórmico, el ácido acético y los ácidos carboxílicos convencionales. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_mal%C3%B3nico" title="Ácido malónico">Ácido malónico</a> </td> <td>pKA1 = 2.83 pKA2 = 5.69 </td> <td>El ácido malónico es el más sencillo de los ácidos alquilendicarboxílicos. Estos sistemas 1,3-dicarbonílicos se caracterizan porque sus ésteres son ácidos débiles en el carbono 2 (pKA = 14). El efecto inductivo de ambos carboxilos a un carbono de distancia queda evidenciado en un valor de pKA1 menor que el de un ácido carboxílico convencional, mientras que su pKA2 es mayor que el de un ácido carboxílico convencional debido al efecto significativo de repulsión electrostática y la rotación libre de ambos carboxilos. </td></tr> <tr> <td>Serie homóloga de <a href="/wiki/%C3%81cido_graso" title="Ácido graso">ácidos grasos</a> dicarboxílicos lineales saturados C3 - C16 </td> <td>pKA1C4 = 4.2 pKA1C10 = 4.55 <dl><dd>pKA2C4 = 5.6 pKA2C10 = 5.49</dd></dl> </td> <td>A medida que incrementa la longitud de la cadena, la solubilidad en agua disminuye significativamente y se observa el comportamiento típico de <a href="/wiki/Saponificaci%C3%B3n" title="Saponificación">saponificación</a>. Sin embargo, los ácidos dicarboxílicos presentan ambos extremos cargados eléctricamente y esto los hace termodinámicamente más <a href="/wiki/Solvataci%C3%B3n" title="Solvatación">solvatables</a> que sus análogos monocarboxílicos. El segundo pKA es ligeramente más alto debido a que cuando se sustrae el primer protón, la molécula presenta una carga formal negativa que incrementa la repulsión electrostática con la base. Los valores promedio de pKA1 para un ácido graso lineal saturado dicarboxílico son ligeramente menores que un monocarboxílico insaturado, los cuales fluctúan entre 4.2 y 4.55 entre C4 y C10. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_piv%C3%A1lico" title="Ácido piválico">Ácido piválico</a> </td> <td>pKA = 5.03 </td> <td>Es el caso más sencillo de un ácido carboxílico unido a un carbono cuaternario. El efecto inductivo positivo y el impedimento estérico reducen la acidez con respecto al <a href="/wiki/%C3%81cido_isoval%C3%A9rico" title="Ácido isovalérico">ácido isovalérico</a> (pKA = 4.77) y <a href="/wiki/%C3%81cido_val%C3%A9rico" title="Ácido valérico">valérico</a> (pKA = 4.82) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_acr%C3%ADlico" title="Ácido acrílico">Ácido acrílico</a> </td> <td>pKA = 4.25 </td> <td>Primer ácido de la serie homóloga de los ácidos monocarboxílicos α,β-insaturados. Es ligeramente más ácido que el ácido propiónico. </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_proparg%C3%ADlico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido propargílico (aún no redactado)">Ácido propargílico</a> </td> <td>pKA = 1.89 </td> <td>Primer ácido de la serie homóloga de los ácidos α,β-acetilencarboxílicos. Es significativamente más ácido que el ácido propiónico. La densidad electrónica con geometría cilíndrica del sistema acetilénico sustrae densidad electrónica en la que se forma un mesómero alénico de geometría lineal que permite la sustracción eficiente del protón ácido. </td></tr> <tr> <td>Ácidos butenodioicos: <dl><dd>trans:<a href="/wiki/%C3%81cido_fum%C3%A1rico" title="Ácido fumárico">Ácido fumárico</a></dd> <dd>cis:<a href="/wiki/%C3%81cido_maleico" class="mw-redirect" title="Ácido maleico">Ácido maleico</a></dd></dl> </td> <td>pKA1cis = 1.90 pKA1trans = 3.03 <dl><dd>pKA2cis = 6.07 pKA2trans = 4.04</dd></dl> </td> <td>Ambos casos son el único ejemplo de un ácido dicarboxílico α,β-insaturado en donde ambos carboxilos comparten la insaturación. Ambos son más ácidos que un ácido carboxílico convencional debido a que la distancia entre ambos carboxilos y la insaturación disminuye significativamente la densidad electrónica en ambos carbonos carboxílicos, pero no tan drásticamente como en el ácido oxálico.El ácido cis es más ácido debido a que ambos carboxilos interactúan entre sí. Cuando se desprotona el primero, el anión carboxilato cis quelata fuertemente al otro protón ácido, por eso es menos ácido incluso que un ácido carboxílico convencional. En el caso del ácido trans, los protones ácidos están opuestos. </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_acetilendicarbox%C3%ADlico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido acetilendicarboxílico (aún no redactado)">Ácido acetilendicarboxílico</a> </td> <td>pKA1 = 1.73 pKA2 = 4.40 </td> <td>Es el único caso de un ácido dicarboxilacetilénico. Es significativamente más ácido que el ácido succínico y los ácidos butenodioicos. La densidad electrónica con geometría cilíndrica del sistema acetilénico sustrae densidad electrónica en la que se forma un mesómero alénico de geometría lineal que permite la sustracción eficiente del protón ácido. El otro carboxilo ejerce un efecto tanto inductivo como mesomérico negativos. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_benzoico" title="Ácido benzoico">Ácido benzoico</a> </td> <td>pKA = 4.2 </td> <td>Caso más sencillo y significativo de un ácido bencenocarboxílico. La acidez es ligeramente menor a la de un ácido carboxílico saturado. Los ácidos carboxílicos desactivan a los anillos aromáticos y orientan a meta. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico" title="Ácido salicílico">Ácido salicílico</a> </td> <td>pKACOOH = 2.97 </td> <td>El hidroxilo aporta un par electrónico que estabiliza por resonancia al anión carboxilato formado y por puente de hidrógeno y dipolo permanente, los cuales interactúan fuertemente y quelatan al hidrógeno fenólico. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_p-hidroxibenzoico" title="Ácido p-hidroxibenzoico">Ácido p-hidroxibenzoico</a> </td> <td>pKACOOH = 4.54 </td> <td>Aunque el hidroxilo aporta el par electrónico, la dispersión de la carga es más eficiente y por lo tanto no influye significativamente en la acidez del carboxilo. </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_picol%C3%ADnico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido picolínico (aún no redactado)">Ácido picolínico</a> (Ácido 2-piridinocarboxílico) </td> <td>pKACOOH = 1.07<a href="#cite_note-15">[15]</a> </td> <td>En la resonancia de la piridina, el nitrógeno presenta un efecto mesomérico negativo y eso explica la baja de densidad electrónica en el carboxilo. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%81cido_nicot%C3%ADnico" class="mw-redirect" title="Ácido nicotínico">Ácido nicotínico</a> (Ácido 3-piridinocarboxílico) </td> <td>pKACOOH = 2.0 </td> <td>En la resonancia de la piridina, el nitrógeno presenta un efecto inductivo negativo y eso explica la baja de densidad electrónica en el carboxilo. </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_isonicot%C3%ADnico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido isonicotínico (aún no redactado)">Ácido isonicotínico</a> (Ácido 4-piridinocarboxílico) </td> <td>pKACOOH = 4.96 </td> <td>En la resonancia de la piridina, el carboxilo se encuentra en la posición más opuesta posible y en este caso, la dispersión de la carga es más eficiente y por lo tanto no influye significativamente en la acidez del carboxilo. </td></tr> </tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Obtención_de_fuentes_naturales">Obtención de fuentes naturales</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=3" title="Editar sección: Obtención de fuentes naturales">editar</a>]</div> El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés <a href="/wiki/John_Ray" title="John Ray">John Ray</a> <a href="/wiki/Destilaci%C3%B3n" title="Destilación">destilándolo</a> a partir de un lote de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas y maceradas.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> El ácido acético es producido por biosíntesis bacteriana, a partir de la fermentación acética por <a href="/wiki/Acetobacter" title="Acetobacter">Acetobacter</a>. El microorganismo transforma el <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">alcohol etílico</a> en <a href="/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético">ácido acético</a>, la sustancia característica del vinagre.<a href="#cite_note-number2-20">[20]</a> La fermentación acética del <a href="/wiki/Vino" title="Vino">vino</a> proporciona el <a href="/wiki/Vinagre" title="Vinagre">vinagre</a> debido a un exceso de <a href="/wiki/Ox%C3%ADgeno" title="Oxígeno">oxígeno</a> y es uno de los <a href="/wiki/Fallos_del_vino" title="Fallos del vino">fallos del vino</a>, un proceso que degrada sus cualidades. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos (como isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de etileno y etanol) aportan el resto.<a href="#cite_note-Yoneda2001-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a> El ácido propiónico se produce biológicamente del desdoblamiento <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabólico</a> de ácidos grasos con carbonos impares, y de algunos aminoácidos. Las bacterias del género <a href="/wiki/Propionibacterium" title="Propionibacterium">Propionibacterium</a> lo catabolizan como producto final de su <a href="/wiki/Organismo_anaerobio" title="Organismo anaerobio">metabolismo anaerobio</a> durante el <a href="/w/index.php?title=Ciclo_del_Wood-Werkman&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclo del Wood-Werkman (aún no redactado)">ciclo del Wood-Werkman</a>. Estas bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de <a href="/wiki/Rumiante" title="Rumiante">rumiantes</a>, y su actividad es parcialmente responsable del olor del <a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Quesos_de_Suiza" title="Categoría:Quesos de Suiza">queso suizo</a> y del <a href="/wiki/Sudor" title="Sudor">sudor</a>. Todos los ácidos grasos se pueden extraer en mayor o menor medida de fuentes lipídicas de origen animal o vegetal, generalmente por saponificación de grasas, acidificación y separación primero por destilación o por cromatografía. El <a href="/wiki/%C3%81cido_c%C3%ADtrico" title="Ácido cítrico">ácido cítrico</a> fue el primer ácido aislado en 1784 por el químico sueco <a href="/wiki/Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Carl Wilhelm Scheele</a>, quien lo precipitó con <a href="/wiki/%C3%93xido_de_calcio" title="Óxido de calcio">óxido de calcio</a> y lo recristalizó a partir del jugo del limón. La producción industrial del ácido cítrico comenzó en 1860, basada en la industria italiana de los cítricos. En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de <a href="/wiki/Penicillium" title="Penicillium">penicillium</a> podían producir ácido cítrico a partir de la <a href="/wiki/Sacarosa" title="Sacarosa">sacarosa</a>. Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la <a href="/wiki/Primera_Guerra_Mundial" title="Primera Guerra Mundial">Primera Guerra Mundial</a> que interrumpió las exportaciones italianas de limones. En 1917, los químicos americanos <a href="/w/index.php?title=James_Currie&action=edit&redlink=1" class="new" title="James Currie (aún no redactado)">James Currie</a> y <a href="/w/index.php?title=Claudio_Col%C3%A1n&action=edit&redlink=1" class="new" title="Claudio Colán (aún no redactado)">Claudio Colán</a> descubrieron que ciertos cultivos de <a href="/wiki/Aspergillus_niger" title="Aspergillus niger">Aspergillus niger</a> podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos años más tarde <a href="/wiki/Pfizer" title="Pfizer">Pfizer</a> comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Métodos_de_síntesis">Métodos de síntesis</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=4" title="Editar sección: Métodos de síntesis">editar</a>]</div> De acuerdo a las <a href="/wiki/An%C3%A1lisis_retrosint%C3%A9tico#Estrategias" title="Análisis retrosintético">estrategias del análisis retrosintético</a>, se considerarán los métodos conforme a: <ul><li>Interconversiones de grupo funcional (FGI) simples.</li> <li>Métodos de conexión C-C.</li> <li>Métodos de desconexión C-C.</li></ul> De acuerdo a la escala a la que realiza la síntesis, se pueden clasificar las síntesis en industriales y de laboratorio. <dl><dd>Las <a href="/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica" title="Síntesis química">síntesis</a> industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.</dd> <dd>Los métodos de preparación a escala en laboratorio con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de <a href="/wiki/Sustancia_qu%C3%ADmica" title="Sustancia química">productos químicos</a> suelen utilizar reactivos más caros.</dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Interconversiones_de_grupo_funcional">Interconversiones de grupo funcional</h3>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=5" title="Editar sección: Interconversiones de grupo funcional">editar</a>]</div> <ul><li>La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el químico francés <a href="/wiki/Th%C3%A9ophile-Jules_Pelouze" title="Théophile-Jules Pelouze">Théofile-Jules Pelouze</a> en 1831 a partir de la reacción del <a href="/wiki/%C3%81cido_cianh%C3%ADdrico" class="mw-redirect" title="Ácido cianhídrico">ácido cianhídrico</a> con <a href="/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdrico" title="Ácido clorhídrico">ácido clorhídrico</a> y <a href="/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico" title="Ácido sulfúrico">ácido sulfúrico</a> concentrado.<a href="#cite_note-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a> Sin embargo los métodos más actuales de síntesis se derivan de los trabajos que <a href="/wiki/Marcellin_Berthelot" title="Marcellin Berthelot">Pierre Eugene Marcellin Berthelot</a>, otro químico francés, realizó entre 1855 y 1856, según los cuales:<a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a></li></ul> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NaOH + CO -> HCOONa}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>NaOH</mtext> <mo>+</mo> <mtext>CO</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>HCOONa</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NaOH + CO -> HCOONa}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/821d6ba7b1bd6b975e0484c290e224a80d06619d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:27.822ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {NaOH + CO -> HCOONa}}}"> El <a href="/wiki/Formiato_s%C3%B3dico" class="mw-redirect" title="Formiato sódico">formiato sódico</a> (HCOONa) posteriormente se hace reaccionar con un ácido para formar el <a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">ácido fórmico</a> y la sal sódica del ácido. <ul><li>La hidrogenación catalítica del <a href="/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbono" title="Dióxido de carbono">anhídrido carbónico</a> a ácido fórmico se ha desarrollado industrialmente en fase homogénea.<a href="#cite_note-28">[28]</a><a href="#cite_note-29">[29]</a></li></ul> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CO2 + H2 -> HCO2H}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>HCO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>H</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CO2 + H2 -> HCO2H}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9a4b235a114c56fa8992f2f7bbffd4f5ed2a2e71" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:23.301ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CO2 + H2 -> HCO2H}}}"></dd></dl> <ul><li>Oxidación de <a href="/wiki/Hidrocarburo" title="Hidrocarburo">hidrocarburos</a> usando aire. Para los <a href="/wiki/Alcano" title="Alcano">alcanos</a> más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. El <a href="/wiki/%C3%81cido_acr%C3%ADlico" title="Ácido acrílico">ácido acrílico</a> se genera a partir del <a href="/wiki/Propeno" class="mw-redirect" title="Propeno">propeno</a>. La formación de <a href="/wiki/%C3%81cido_benzoico" title="Ácido benzoico">ácido benzoico</a> a partir del <a href="/wiki/Tolueno" title="Tolueno">tolueno</a>, de <a href="/wiki/%C3%81cido_tereft%C3%A1lico" title="Ácido tereftálico">ácido tereftálico</a> a partir del <a href="/w/index.php?title=P-xileno&action=edit&redlink=1" class="new" title="P-xileno (aún no redactado)">p-xileno</a>, y de <a href="/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1lico" title="Ácido ftálico">ácido ftálico</a> a partir del <a href="/wiki/O-xileno" class="mw-redirect" title="O-xileno">o-xileno</a>, son algunas conversiones ilustrativas a escala industrial.<a href="#cite_note-30">[30]</a></li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Benzoic_acid_Synthesis.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Benzoic_acid_Synthesis.JPG/233px-Benzoic_acid_Synthesis.JPG" decoding="async" width="233" height="97" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Benzoic_acid_Synthesis.JPG/350px-Benzoic_acid_Synthesis.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Benzoic_acid_Synthesis.JPG/466px-Benzoic_acid_Synthesis.JPG 2x" data-file-width="720" data-file-height="300" /></a><figcaption>Síntesis de ácido benzoico a partir de tolueno</figcaption></figure> <ul><li>La oxidación de alcoholes primarios en laboratorio se lleva a cabo con agentes oxidantes poco específicos, por ejemplo el <a href="/wiki/Dicromato_de_potasio" title="Dicromato de potasio">dicromato de potasio</a>, el <a href="/w/index.php?title=Reactivo_de_Jones&action=edit&redlink=1" class="new" title="Reactivo de Jones (aún no redactado)">reactivo de Jones</a>, el <a href="/wiki/Permanganato_de_potasio" title="Permanganato de potasio">permanganato de potasio</a>, o el <a href="/wiki/Clorito_de_sodio" title="Clorito de sodio">clorito de sodio</a>. El método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de <a href="/wiki/Cromo" title="Cromo">cromo</a> o <a href="/wiki/Manganeso" title="Manganeso">manganeso</a>.</li> <li>Por <a href="/wiki/Deshidrogenaci%C3%B3n" title="Deshidrogenación">Deshidrogenación</a> de <a href="/wiki/Alcohol" title="Alcohol">alcoholes</a>, catalizada por <a href="/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)" title="Base (química)">bases</a>. Técnica industrial.</li> <li>Las Aldehído deshidrogenasas (EC 1.2.1.3) son un grupo de <a href="/wiki/Enzima" title="Enzima">enzimas</a> que <a href="/w/index.php?title=Catalizan&action=edit&redlink=1" class="new" title="Catalizan (aún no redactado)">catalizan</a> la <a href="/wiki/Oxidaci%C3%B3n" class="mw-redirect" title="Oxidación">oxidación</a> de <a href="/wiki/Aldeh%C3%ADdo" title="Aldehído">aldehídos</a><a href="#cite_note-31">[31]</a> (R-C(=O)-H) a ácidos carboxílicos (R-C(=O)-O-H). El oxígeno adicional proviene del agua.</li> <li>Por <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_redox_org%C3%A1nica" title="Reacción redox orgánica">Oxidación</a> de <a href="/wiki/Aldeh%C3%ADdo" title="Aldehído">aldehídos</a> con dioxígeno del <a href="/wiki/Aire" title="Aire">aire</a>, utilizando <a href="/wiki/Cat%C3%A1lisis" title="Catálisis">catalizadores</a> de <a href="/wiki/Cobalto" title="Cobalto">cobalto</a> y <a href="/wiki/Manganeso" title="Manganeso">manganeso</a>.</li> <li>La hidrólisis de nitrilos es un método muy utilizado en síntesis de ácidos carboxílicos. La clave se encuentra en la síntesis del nitrilo correspondietne al ácido carboxílico deseado.</li> <li>En laboratorio, los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de <a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">ésteres</a>, o <a href="/wiki/Amida" title="Amida">amidas</a>, obtenidos previamente mediante otros métodos (ejemplo: por <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Reformatski" title="Reacción de Reformatski">Reacción de Reformatski</a>, o <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Heck" title="Reacción de Heck">Reacción de Heck</a>), generalmente con <a href="/wiki/Cat%C3%A1lisis" title="Catálisis">catálisis</a> ácida o básica.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Métodos_por_conexión_C-C">Métodos por conexión C-C</h3>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=6" title="Editar sección: Métodos por conexión C-C">editar</a>]</div> <ul><li>La <a href="/wiki/Carbonilaci%C3%B3n" title="Carbonilación">carbonilación</a> es el método de síntesis de ácidos carboxílicos más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan <a href="/wiki/Carbocati%C3%B3n" title="Carbocatión">carbocationes</a> secundarios y terciarios, por ejemplo, de <a href="/wiki/Isobutileno" title="Isobutileno">isobutileno</a> a <a href="/wiki/%C3%81cido_piv%C3%A1lico" title="Ácido piválico">ácido piválico</a>. En la <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Koch" title="Reacción de Koch">reacción de Koch</a>, la adición de agua y <a href="/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono" title="Monóxido de carbono">monóxido de carbono</a> (CO) a alquenos está catalizada por <a href="/wiki/%C3%81cido_fuerte" title="Ácido fuerte">ácidos fuertes</a>. El <a href="/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético">ácido acético</a> y el <a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">ácido fórmico</a> son producidos por la carbonilación del <a href="/wiki/Metanol" title="Metanol">metanol</a>, llevada a cabo con <a href="/wiki/Yodo" title="Yodo">yodo</a> y <a href="/wiki/Alc%C3%B3xido" title="Alcóxido">alcóxido</a>, quienes actúan como <a href="/w/index.php?title=Promotor_(cat%C3%A1lisis)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Promotor (catálisis) (aún no redactado)">promotores</a>, y frecuentemente con altas presiones de <a href="/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono" title="Monóxido de carbono">monóxido de carbono</a>, generalmente involucrando varios pasos <a href="/wiki/Hidr%C3%B3lisis" title="Hidrólisis">hidrolíticos</a> adicionales, en el <a href="/wiki/Proceso_Monsanto" title="Proceso Monsanto">proceso Monsanto</a> y el <a href="/w/index.php?title=Proceso_Cativa&action=edit&redlink=1" class="new" title="Proceso Cativa (aún no redactado)">proceso Cativa</a>, todos son procesos industriales.</li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Monsanto-Prozess.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/Monsanto-Prozess.svg/450px-Monsanto-Prozess.svg.png" decoding="async" width="450" height="417" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/Monsanto-Prozess.svg/675px-Monsanto-Prozess.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/Monsanto-Prozess.svg/900px-Monsanto-Prozess.svg.png 2x" data-file-width="1205" data-file-height="1116" /></a><figcaption> El ciclo catalítico del proceso Monsanto</figcaption></figure> <ul><li>Las <a href="/wiki/Hidroformilaci%C3%B3n" title="Hidroformilación">hidrocarboxilaciones</a> se usan <a href="/wiki/Alquenos" class="mw-redirect" title="Alquenos">alquenos</a> y <a href="/wiki/Alquinos" class="mw-redirect" title="Alquinos">alquinos</a> como sustrato y se utilizan catalizadores que involucran la adición simultánea de agua y CO. Este método se usa para obtener industrialmente <a href="/wiki/%C3%81cido_propi%C3%B3nico" class="mw-redirect" title="Ácido propiónico">ácido propiónico</a> a partir de <a href="/wiki/Etileno" title="Etileno">etileno</a>:</li></ul> . <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + H2O + CO -> CH3CH2COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mo>+</mo> <mtext>CO</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + H2O + CO -> CH3CH2COOH}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2242b90a2b5fb549a16c2d2e9bd8892a4d7bf92b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.616ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + H2O + CO -> CH3CH2COOH}}}"> Tales reacciones son llamadas algunas veces como "<a href="/w/index.php?title=Water_Reppe&action=edit&redlink=1" class="new" title="Water Reppe (aún no redactado)">Química de Reppe</a>". Estas reacciones requieren <a href="/wiki/Metal_de_transici%C3%B3n" title="Metal de transición">metales de transición</a> que actúen como catalizadores, como el <a href="/wiki/Rodio" title="Rodio">rodio</a>, pues se enlazan al CO y lo activan. En la síntesis industrial de <a href="/wiki/Ibuprofeno" title="Ibuprofeno">Ibuprofeno</a>, se parte de <a href="/wiki/Alcohol_benc%C3%ADlico" title="Alcohol bencílico">alcohol bencílico</a> que se convierte en el correspondiente ácido carboxílico en una reacción catalizada por <a href="/wiki/Paladio" title="Paladio">paladio</a>:<a href="#cite_note-Bertleff-32">[32]</a> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Ar-CH(CH3)OH + CO -> Ar-CH(CH3)COOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>Ar</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <mtext>CO</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>Ar</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mtext>COOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Ar-CH(CH3)OH + CO -> Ar-CH(CH3)COOH}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3574abf8a3a06882df459727e293b113c80d8a41" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:50.349ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Ar-CH(CH3)OH + CO -> Ar-CH(CH3)COOH}}}"></dd></dl> <ul><li>En laboratorio, la <a href="/wiki/Carbonilaci%C3%B3n" title="Carbonilación">Carbonilación</a> se lleva a cabo con un reactivo de <a href="/wiki/Organolitio" title="Organolitio">organolitio</a> o <a href="/wiki/Reactivo_de_Grignard" title="Reactivo de Grignard">Grignard</a>:</li></ul> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {RLi + CO2 -> RCOOLi}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>RLi</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>RCOOLi</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {RLi + CO2 -> RCOOLi}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a7c19b548e80d337d4499fcedf65ce7d3c7eaa2d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:25.391ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {RLi + CO2 -> RCOOLi}}}"></dd> <dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {RCOOLi + HCl -> RCOOH + LiCl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>RCOOLi</mtext> <mo>+</mo> <mtext>HCl</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>RCOOH</mtext> <mo>+</mo> <mtext>LiCl</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {RCOOLi + HCl -> RCOOH + LiCl}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e547c1c5d42a4a2fb921a85af41ead0a0976d26" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:37.122ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {RCOOLi + HCl -> RCOOH + LiCl}}}"></dd></dl> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:The_synthesis_of_the_corresponding_Grignard_reagent_of_bromobenzene_and_the_further_reaction_with_carbon_dioxide_to_form_benzoic_acid.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/The_synthesis_of_the_corresponding_Grignard_reagent_of_bromobenzene_and_the_further_reaction_with_carbon_dioxide_to_form_benzoic_acid.png/550px-The_synthesis_of_the_corresponding_Grignard_reagent_of_bromobenzene_and_the_further_reaction_with_carbon_dioxide_to_form_benzoic_acid.png" decoding="async" width="550" height="194" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/The_synthesis_of_the_corresponding_Grignard_reagent_of_bromobenzene_and_the_further_reaction_with_carbon_dioxide_to_form_benzoic_acid.png 1.5x" data-file-width="639" data-file-height="225" /></a><figcaption>Carbonilación de reactivos de Grignard.</figcaption></figure> <ul><li>La <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Kolbe-Schmitt" title="Reacción de Kolbe-Schmitt">reacción de Kolbe-Schmitt</a>, que provee una ruta de síntesis al <a href="/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico" title="Ácido salicílico">ácido salicílico</a>, precursor de la <a href="/wiki/Aspirina" class="mw-redirect" title="Aspirina">aspirina</a>.</li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png" class="mw-file-description" title="Kolbe-Schmitt reaction mechanism"><img alt="Kolbe-Schmitt reaction mechanism" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png/700px-Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png" decoding="async" width="700" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png/1050px-Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png/1400px-Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png 2x" data-file-width="2100" data-file-height="300" /></a><figcaption>Kolbe-Schmitt reaction mechanism</figcaption></figure> <ul><li>La <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Arndt-Eistert" title="Reacción de Arndt-Eistert">Homologación de Arndt-Eistert</a>, es un método de síntesis que añade un grupo metileno a un ácido carboxílico (Homólogo más alto)<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-34">[34]</a><a href="#cite_note-35">[35]</a> El método consiste en lo siguiente: el <a href="/wiki/Haluro_de_%C3%A1cido" title="Haluro de ácido">haluro de ácido</a> reacciona con <a href="/wiki/Diazometano" title="Diazometano">diazometano</a> para dar la <a href="/w/index.php?title=Diazocetona&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diazocetona (aún no redactado)">diazocetona</a>. Posteriormente, en la presencia de un <a href="/wiki/Nucle%C3%B3filo" title="Nucleófilo">nucleófilo</a> (<a href="/wiki/Mol%C3%A9cula_de_agua" title="Molécula de agua">agua</a>) y un <a href="/wiki/Catalizador" class="mw-redirect" title="Catalizador">catalizador</a> <a href="/wiki/Metal" title="Metal">metálico</a> como <a href="/wiki/%C3%93xido_de_plata" title="Óxido de plata">Ag2O</a>, las diazocetonas forman el homólogo esperado del ácido.<a href="#cite_note-36">[36]</a><a href="#cite_note-phenylalanine-37">[37]</a></li></ul> <dl><dd><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg" class="mw-file-description" title="The Arndt-Eistert synthesis"><img alt="The Arndt-Eistert synthesis" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg/600px-Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg.png" decoding="async" width="600" height="68" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg/900px-Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg/1200px-Arndt-Eistert_synthesis_scheme.svg.png 2x" data-file-width="1675" data-file-height="190" /></a><figcaption>The Arndt-Eistert synthesis</figcaption></figure></dd></dl> <ul><li>El ácido oxálico se obtiene industrialmente por calentamiento del <a href="/wiki/Formiato_de_sodio" title="Formiato de sodio">formiato de sodio</a> (HCOONa) a 360 °C formándose primero el <a href="/wiki/Oxalato_de_sodio" title="Oxalato de sodio">oxalato de sodio</a> (NaOOC-COONa) y liberándose <a href="/wiki/Dihidr%C3%B3geno" title="Dihidrógeno">dihidrógeno</a> (H2). Posteriormente se hace reaccionar el oxalato de sodio con una lechada de <a href="/wiki/Cal" class="mw-redirect" title="Cal">cal</a> (disolución de <a href="/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_calcio" title="Hidróxido de calcio">hidróxido de calcio</a>, Ca(OH)2), precipitando <a href="/wiki/Oxalato_de_calcio" title="Oxalato de calcio">oxalato de calcio</a> (Ca(COO)2). Finalmente se hace reaccionar el oxalato de calcio con <a href="/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico" title="Ácido sulfúrico">ácido sulfúrico</a> (H2SO4), formándose ácido oxálico.</li> <li>Se puede incorporar un carboxilo por unpouling por medio del anión cianuro, el cual se usa como nucleófilo (el carboxilo es electrofílico) y los halogenuros de alquilo o carbonilos como electrófilos:</li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Retrosynthetic_example.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Retrosynthetic_example.PNG/600px-Retrosynthetic_example.PNG" decoding="async" width="600" height="90" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Retrosynthetic_example.PNG/900px-Retrosynthetic_example.PNG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/da/Retrosynthetic_example.PNG 2x" data-file-width="1064" data-file-height="159" /></a><figcaption>Análisis retrosintético del ácido fenilacético a partir de un bromuro de alquilo y anión cianuro</figcaption></figure> Un caso histórico del uso de este método es la <a href="/wiki/S%C3%ADntesis_de_Strecker" title="Síntesis de Strecker">síntesis de Strecker</a>. La primera síntesis conocida de un aminoácido se realizó en 1850 en el laboratorio de <a href="/wiki/Adolph_Strecker" title="Adolph Strecker">Adolph Strecker</a> en <a href="/wiki/Tubingen" class="mw-redirect" title="Tubingen">Tubingen</a>, Alemania. Strecker añadió <a href="/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo" title="Acetaldehído">acetaldehído</a> a una solución acuosa de <a href="/wiki/Amon%C3%ADaco" title="Amoníaco">amoniaco</a> y <a href="/wiki/%C3%81cido_cianh%C3%ADdrico" class="mw-redirect" title="Ácido cianhídrico">ácido cianhídrico</a>. El producto que se obtuvo fue α-amino propionitrilo, que Strecker hidrolizó a alanina racémica.<a href="#cite_note-:0-38">[38]</a> La síntesis de Strecker es una serie de <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica" title="Reacción química">reacciones químicas</a> que permiten la <a href="/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica" title="Síntesis orgánica">síntesis</a> de un <a href="/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido">α-aminoácido</a> partiendo de un <a href="/wiki/Aldeh%C3%ADdo" title="Aldehído">aldehído</a> o una <a href="/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)" title="Cetona (química)">cetona</a>.<a href="#cite_note-39">[39]</a><a href="#cite_note-40">[40]</a><a href="#cite_note-41">[41]</a> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png" class="mw-file-description" title="La síntesis de Strecker de aminoácidos"><img alt="La síntesis de Strecker de aminoácidos" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png/400px-Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png" decoding="async" width="400" height="82" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png/600px-Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png/800px-Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png 2x" data-file-width="1248" data-file-height="257" /></a><figcaption>La síntesis de Strecker de aminoácidos</figcaption></figure> El <a href="/wiki/%C3%81cido_glut%C3%A1rico" title="Ácido glutárico">ácido glutárico</a> se puede preparar mediante la apertura de anillo de <a href="/w/index.php?title=Butirolactona&action=edit&redlink=1" class="new" title="Butirolactona (aún no redactado)">butirolactona</a> con <a href="/wiki/Cianuro_de_potasio" title="Cianuro de potasio">cianuro de potasio</a> para dar una mezcla de carboxilato de potasio-<a href="/wiki/Nitrilo" title="Nitrilo">nitrilo</a> que se hidroliza para dar el diácido.<a href="#cite_note-42">[42]</a> Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación de <a href="/w/index.php?title=Dihidropirano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Dihidropirano (aún no redactado)">dihidropirano</a>, da el ácido glutárico. <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png/600px-S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png" decoding="async" width="600" height="64" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png/900px-S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png/1200px-S%C3%ADntesis_de_acido_glutarico.png 2x" data-file-width="2461" data-file-height="261" /></a><figcaption>Síntesis del ácido glutárico</figcaption></figure> También se puede preparar a partir de la reacción de <a href="/w/index.php?title=1,3-dibromopropano&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,3-dibromopropano (aún no redactado)">1,3-dibromopropano</a> con <a href="/wiki/Sodio" title="Sodio">sodio</a> o <a href="/wiki/Cianuro_de_potasio" title="Cianuro de potasio">cianuro de potasio</a> para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis. <ul><li>Un método muy versátil para obtener ácidos carboxílicos de cadena más compleja o 1,3-dicarboxílicos, es mediante la <a href="/wiki/S%C3%ADntesis_mal%C3%B3nica" title="Síntesis malónica">síntesis malónica</a>.</li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Malonic_synthesis.png" class="mw-file-description" title="Mecanismo general de la síntesis malónica"><img alt="Mecanismo general de la síntesis malónica" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Malonic_synthesis.png/600px-Malonic_synthesis.png" decoding="async" width="600" height="99" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Malonic_synthesis.png/900px-Malonic_synthesis.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Malonic_synthesis.png/1200px-Malonic_synthesis.png 2x" data-file-width="1577" data-file-height="261" /></a><figcaption>Mecanismo general de la síntesis malónica</figcaption></figure> <ul><li>La química del anhídrido maleico es muy rica, lo que refleja su fácil disponibilidad y reactividad bifuncional. Es un potente dienófilo en las <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels_Alder" class="mw-redirect" title="Reacción de Diels Alder">reacciones de Diels-Alder</a>. Esto permite sintetizar diversos ácidos 1,4-dicarboxílicos de acuerdo a lo mostrado en el siguiente esquema:</li></ul> <dl><dd><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg" class="mw-file-description" title="Reacciones realizadas por Woodward y Baer. 1944"><img alt="Reacciones realizadas por Woodward y Baer. 1944" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg/600px-Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg.png" decoding="async" width="600" height="333" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg/900px-Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg/1200px-Fulvene_maleic_anhydride_woordward_1944_3.svg.png 2x" data-file-width="729" data-file-height="405" /></a><figcaption>Reacciones realizadas por Woodward y Baer. 1944</figcaption></figure></dd></dl> El anhídrido maleico dimeriza en una reacción fotoquímica para formar dianhídrido ciclobutano tetracarboxílico (CBTA). La hidrólisis de este compuesto forma el ácido ciclobutano 1,2,3,4-tetracarboxílico.<a href="#cite_note-43">[43]</a><a href="#cite_note-44">[44]</a> <dl><dd><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:MaleicAnhydrideDimerization.svg" class="mw-file-description" title="Maleic anhydride dimerización"><img alt="Maleic anhydride dimerización" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/MaleicAnhydrideDimerization.svg/250px-MaleicAnhydrideDimerization.svg.png" decoding="async" width="250" height="123" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/MaleicAnhydrideDimerization.svg/375px-MaleicAnhydrideDimerization.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/MaleicAnhydrideDimerization.svg/500px-MaleicAnhydrideDimerization.svg.png 2x" data-file-width="250" data-file-height="123" /></a><figcaption>Maleic anhydride dimerización</figcaption></figure></dd></dl> <ul><li>Otro método para obtener ácidos 1,4-dicarboxílicos es por medio de la condensación de Stobbe<a href="#cite_note-45">[45]</a> en donde se activa el carbanión de un éster o el anhídrido del <a href="/wiki/%C3%81cido_succ%C3%ADnico" title="Ácido succínico">ácido succínico</a>. Se muestra el ejemplo <a href="/wiki/Benzofenona" title="Benzofenona">benzofenona</a>:<a href="#cite_note-46">[46]</a></li></ul> <a href="/wiki/Archivo:StobbeCondensation.svg" class="mw-file-description" title="Stobbe condensation"><img alt="Stobbe condensation" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/StobbeCondensation.svg/683px-StobbeCondensation.svg.png" decoding="async" width="683" height="93" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/StobbeCondensation.svg/1025px-StobbeCondensation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/StobbeCondensation.svg/1366px-StobbeCondensation.svg.png 2x" data-file-width="683" data-file-height="93" /></a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Métodos_por_desconexión_C-C">Métodos por desconexión C-C</h3>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=7" title="Editar sección: Métodos por desconexión C-C">editar</a>]</div> <ul><li>Los <a href="/wiki/Grupo_funcional" title="Grupo funcional">grupos</a> <a href="/wiki/Alquilo" title="Alquilo">alquilo</a> en un <a href="/wiki/Benceno" title="Benceno">anillo bencénico</a> se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. Así, diversos alquilbencenos se oxidan hasta su respectivo ácido benzoico. El <a href="/wiki/Anh%C3%ADdrido_maleico" title="Anhídrido maleico">anhídrido maleico</a> se producía tradicionalmente por la oxidación del <a href="/wiki/Benceno" title="Benceno">benceno</a> u otros <a href="/wiki/Compuesto_arom%C3%A1tico" title="Compuesto aromático">compuestos aromáticos</a>. Su hidrólisis formaba el ácido maleico, el cual puede <a href="/wiki/Hidrogenaci%C3%B3n_catal%C3%ADtica" class="mw-redirect" title="Hidrogenación catalítica">hidrogenarse</a> para producir <a href="/wiki/%C3%81cido_succ%C3%ADnico" title="Ácido succínico">ácido succínico</a>, fotoisomerizarse a ácido fumárico o participar en reacciones de <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alder" title="Reacción de Diels-Alder">Diels-Alder</a>. A partir de 2006, solo unas pocas plantas más pequeñas siguen utilizando el benceno, debido al aumento del precio del benceno. Técnica industrial.</li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Phthalic_acid_Synthesis_1.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Phthalic_acid_Synthesis_1.png/500px-Phthalic_acid_Synthesis_1.png" decoding="async" width="500" height="216" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Phthalic_acid_Synthesis_1.png/750px-Phthalic_acid_Synthesis_1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Phthalic_acid_Synthesis_1.png/1000px-Phthalic_acid_Synthesis_1.png 2x" data-file-width="2717" data-file-height="1173" /></a><figcaption>Síntesis del ácido ftálico</figcaption></figure> <ul><li><a href="/wiki/Halogenaci%C3%B3n" title="Halogenación">Halogenación</a> de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_del_haloformo" title="Reacción del haloformo">reacción del haloformo</a>.</li></ul> <dl><dd><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Haloform_Reaction_Scheme.png" class="mw-file-description" title="Esquema de la reacción del haloformo"><img alt="Esquema de la reacción del haloformo" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Haloform_Reaction_Scheme.png/370px-Haloform_Reaction_Scheme.png" decoding="async" width="370" height="141" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Haloform_Reaction_Scheme.png/555px-Haloform_Reaction_Scheme.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Haloform_Reaction_Scheme.png/740px-Haloform_Reaction_Scheme.png 2x" data-file-width="789" data-file-height="301" /></a><figcaption>Esquema de la reacción del haloformo</figcaption></figure></dd></dl> <ul><li>Ruptura oxidativa de <a href="/wiki/Olefina" class="mw-redirect" title="Olefina">olefinas</a>, por <a href="/wiki/Ozon%C3%B3lisis" title="Ozonólisis">ozonólisis</a>, <a href="/wiki/Permanganato_de_potasio" title="Permanganato de potasio">permanganato de potasio</a>, o <a href="/wiki/Dicromato_de_potasio" title="Dicromato de potasio">dicromato de potasio</a>.</li></ul> Dieterle et al.<a href="#cite_note-47">[47]</a> prepararon <a href="/wiki/%C3%81cido_ad%C3%ADpico" title="Ácido adípico">ácido adípico</a> por la oxidación del aceite de ricino con ácido nítrico. Históricamente, el ácido adípico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidación. Un método clásico es por la <a href="/wiki/Ozon%C3%B3lisis" title="Ozonólisis">ozonólisis</a> oxidativa del <a href="/wiki/Ciclohexeno" title="Ciclohexeno">ciclohexeno</a>. Actualmente el ácido adípico es producido por la mezcla de <a href="/wiki/Ciclohexanol" title="Ciclohexanol">ciclohexanol</a> y <a href="/wiki/Ciclohexanona" title="Ciclohexanona">ciclohexanona</a> llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con <a href="/wiki/%C3%81cido_n%C3%ADtrico" title="Ácido nítrico">ácido nítrico</a> para procesar el ácido adípico. Al comienzo de la reacción el ciclohexanol es convertido en cetona, liberando óxido nitroso: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {HOC6H11 + HNO3 -> OC6H10 + HNO2 + H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>HOC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>11</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>HNO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>OC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>10</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>HNO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {HOC6H11 + HNO3 -> OC6H10 + HNO2 + H2O}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a71ed6a13cbd2505030a3e3fa4b43330afb9a1a6" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:48.982ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {HOC6H11 + HNO3 -> OC6H10 + HNO2 + H2O}}}"></dd></dl> Entre sus varias reacciones, el <a href="/wiki/Ciclohexano" title="Ciclohexano">ciclohexano</a> se torna nitroso, determinando la etapa para la escisión del <a href="/wiki/Enlace_qu%C3%ADmico" class="mw-redirect" title="Enlace químico">enlace</a> C-C: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {HNO2 + HNO3 -> NO+NO3- + H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>HNO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>HNO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msup> <mtext>NO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <msubsup> <mtext>NO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {HNO2 + HNO3 -> NO+NO3- + H2O}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b3b5c5d250b785dd9ebb2ad72dc00697e9eaa214" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:38.203ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {HNO2 + HNO3 -> NO+NO3- + H2O}}}"></dd> <dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {OC6H10 + NO+ -> OC6H9-2-NO + H+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>OC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>10</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msup> <mtext>NO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>OC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>9</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>NO</mtext> <mo>+</mo> <msup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {OC6H10 + NO+ -> OC6H9-2-NO + H+}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cd0092258b16adf4faf49b4516156cbb71b607c7" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:43.307ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {OC6H10 + NO+ -> OC6H9-2-NO + H+}}}"></dd></dl> <ul><li>Por <a href="/wiki/Reconfiguraci%C3%B3n_de_Favorskii" title="Reconfiguración de Favorskii">Transposición de Favorskii</a>: En sus investigaciones sobre la química de las <a href="/wiki/Cetona" class="mw-redirect" title="Cetona">cetonas</a> α-halogenadas Favorski observó que, tratando algunas dihalocetonas alifáticas del tipo RCH2CX2COCH2 R' con <a href="/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_potasio" title="Hidróxido de potasio">hidróxido de potasio</a> diluido se formaban ácidos carboxílicos α,β-insaturados (véase más adelante).<a href="#cite_note-48">[48]</a></li></ul> Como un ejemplo de la reacción de una monohalogenocetona, Favorskii examinó la α-clorociclohexanona, obteniendo después de la acidificación de la solución el carboxilato del ácido ciclopentanocarboxílico. Este tiempo de reacción fue especialmente notable porque fue desarrollado a partir del anillo de carbono de seis miembros a un anillo de cinco carbonos.<a href="#cite_note-49">[49]</a><a href="#cite_note-50">[50]</a> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Faworski_Cyclic_V.1.svg" class="mw-file-description" title="La transposición de Favorskii."><img alt="La transposición de Favorskii." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Faworski_Cyclic_V.1.svg/480px-Faworski_Cyclic_V.1.svg.png" decoding="async" width="480" height="112" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Faworski_Cyclic_V.1.svg/720px-Faworski_Cyclic_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Faworski_Cyclic_V.1.svg/960px-Faworski_Cyclic_V.1.svg.png 2x" data-file-width="1005" data-file-height="235" /></a><figcaption>La transposición de Favorskii.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reacciones_menos_comunes">Reacciones menos comunes</h3>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=8" title="Editar sección: Reacciones menos comunes">editar</a>]</div> Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas solo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico: <ul><li><a href="/wiki/Dismutaci%C3%B3n" title="Dismutación">Dismutación</a> de un <a href="/wiki/Aldeh%C3%ADdo" title="Aldehído">aldehído</a> en la <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro" title="Reacción de Cannizzaro">reacción de Cannizzaro</a>.</li> <li>Transposición de dicetonas, en la <a href="/wiki/Transposici%C3%B3n_del_%C3%A1cido_benc%C3%ADlico" title="Transposición del ácido bencílico">Transposición del ácido bencílico</a>, involucrando la generación de ácidos benzoicos en la <a href="/w/index.php?title=Reacci%C3%B3n_de_von_Richter&action=edit&redlink=1" class="new" title="Reacción de von Richter (aún no redactado)">reacción de von Richter</a>, a partir de <a href="/wiki/Nitrobenceno" title="Nitrobenceno">nitrobencenos</a>, y en la <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Kolbe-Schmitt" title="Reacción de Kolbe-Schmitt">reacción de Kolbe-Schmitt</a>, a partir de <a href="/wiki/Fenol" title="Fenol">fenoles</a>.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reacciones">Reacciones</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=9" title="Editar sección: Reacciones">editar</a>]</div> <ul><li>Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:</li></ul> <dl><dd>Los ácidos carboxílicos reaccionan con <a href="/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)" title="Base (química)">bases</a> para formar <a href="/wiki/Sal_(qu%C3%ADmica)" title="Sal (química)">sales</a>. En estas sales el hidrógeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.</dd></dl> <center> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>C</mi> <msub> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi>C</mi> <mi>O</mi> <mi>O</mi> <mi>H</mi> <mo>+</mo> <mi>N</mi> <mi>a</mi> <mi>H</mi> <mi>C</mi> <msub> <mi>O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→</mo> <mi>C</mi> <msub> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi>C</mi> <mi>O</mi> <msup> <mi>O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msup> <mi>N</mi> <msup> <mi>a</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mo>+</mo> <mi>C</mi> <msub> <mi>O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi>O</mi> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/06a0625931434bf83b56236fc96a84dbcd1c4463" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:59.947ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O}"> </center> Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la amida mediante deshidratación.<a href="#cite_note-51">[51]</a> La reacción general y su mecanismo son los siguientes: <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png/681px-Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png" decoding="async" width="681" height="139" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png/1022px-Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png/1362px-Obtencion_de_una_amida_a_partir_del_acido_y_la_amina.png 2x" data-file-width="2500" data-file-height="511" /></a><figcaption>Reacción general.</figcaption></figure> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png/750px-Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png" decoding="async" width="750" height="129" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png/1125px-Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png/1500px-Mecanismo_de_formaci%C3%B3n_de_una_amida.png 2x" data-file-width="3423" data-file-height="590" /></a><figcaption>Mecanismo de reacción.</figcaption></figure> <ul><li><a href="/wiki/Esterificaci%C3%B3n" title="Esterificación">Esterificaciones</a></li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Esterification.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Esterification.PNG/600px-Esterification.PNG" decoding="async" width="600" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6e/Esterification.PNG 1.5x" data-file-width="797" data-file-height="147" /></a><figcaption>Esquema general de las esterificaciones.</figcaption></figure> <ul><li>Formación de derivados de deshidratación, como <a href="/wiki/Anh%C3%ADdrido_de_%C3%A1cido" title="Anhídrido de ácido">anhídridos</a> y <a href="/wiki/Cetena" title="Cetena">cetenas</a>.</li></ul> <ul><li>Halogenación en la posición alfa: Llamada <a href="/wiki/Halogenaci%C3%B3n_de_Hell-Volhard-Zelinsky" title="Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky">halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky</a> o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.</li></ul> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:HVZReaction.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/HVZReaction.png/400px-HVZReaction.png" decoding="async" width="400" height="142" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/HVZReaction.png/600px-HVZReaction.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/HVZReaction.png/800px-HVZReaction.png 2x" data-file-width="1503" data-file-height="534" /></a><figcaption>Resumen de la halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky</figcaption></figure> Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar <a href="/wiki/Amida" title="Amida">amidas</a>. En el caso de <a href="/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido">aminoácidos</a> que reaccionan con otros aminoácidos para dar <a href="/wiki/Prote%C3%ADna" title="Proteína">proteínas</a>, al enlace de tipo amida que se forma se denomina <a href="/wiki/Enlace_pept%C3%ADdico" title="Enlace peptídico">enlace peptídico</a>. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar <a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">ésteres</a>, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los <a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">ésteres</a>, <a href="/wiki/Anh%C3%ADdrido_de_%C3%A1cido" title="Anhídrido de ácido">anhídridos</a>, <a href="/wiki/Halogenuro_de_%C3%A1cido" class="mw-redirect" title="Halogenuro de ácido">halogenuros de ácido</a> y <a href="/wiki/Amidas" class="mw-redirect" title="Amidas">amidas</a> se llaman derivados de ácido. <ul><li>La <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Varrentrapp" title="Reacción de Varrentrapp">reacción de Varrentrapp</a> tiene pocas aplicaciones en síntesis, pero es útil en la determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste en la descomposición de <a href="/wiki/%C3%81cido_graso_insaturado" title="Ácido graso insaturado">ácidos grasos insaturados</a> en otros de cadena más corta con desprendimiento de hidrógeno.</li></ul> <ul><li>En la <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Arndt-Eistert" title="Reacción de Arndt-Eistert">reacción de Arndt-Eistert</a> se inserta un metileno α a un ácido carboxílico.</li></ul> <ul><li><a href="/wiki/Descarboxilaci%C3%B3n_de_Barton" title="Descarboxilación de Barton">Descarboxilación de Barton</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Hunsdiecker" title="Reacción de Hunsdiecker">Reacción de Hunsdiecker</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Kochi" class="mw-redirect" title="Reacción de Kochi">Reacción de Kochi</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/Descarboxilaci%C3%B3n_de_Krapcho" title="Descarboxilación de Krapcho">Descarboxilación de Krapcho</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/Electr%C3%B3lisis_de_Kolbe" title="Electrólisis de Kolbe">Electrólisis de Kolbe</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Véase_también">Véase también</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=10" title="Editar sección: Véase también">editar</a>]</div> <ul><li><a href="/wiki/Anexo:%C3%81cidos_carbox%C3%ADlicos" title="Anexo:Ácidos carboxílicos">Anexo:Ácidos carboxílicos</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%81cido_org%C3%A1nico" title="Ácido orgánico">Ácido orgánico</a></li> <li><a href="/wiki/Equilibrio_%C3%A1cido-base" class="mw-redirect" title="Equilibrio ácido-base">Equilibrio ácido-base</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Referencias">Referencias</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=11" title="Editar sección: Referencias">editar</a>]</div> <div class="listaref" style="-moz-column-count:2; -webkit-column-count:2; column-count:2; list-style-type: decimal;"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Kolodziej, H. and Schulz, V., Umckaloabo – from traditional application to modern phytodrug, Deutsche Apotheker Zeitung, Nr. 12, 2003 </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Kolodziej, H. and Schulz, V., Von der traditionellen Anwendung zum modernen Phytotherapeutikum, Schweiz Ztschr Ganzheitsmed, Nr. 16 (1), p. 12-17, 2004 </li> <li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Frémy, E. (1842). «Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme». Journal de Pharmacie et de Chimie XII: 757.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Memoire+sur+les+produits+de+la+saponification+de+l%27huile+de+palme&rft.au=Fr%C3%A9my%2C+E.&rft.aufirst=E.&rft.aulast=Fr%C3%A9my&rft.date=1842&rft.genre=article&rft.jtitle=Journal+de+Pharmacie+et+de+Chimie&rft.pages=757&rft.volume=XII&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> «corps gras semblable au beurre, mais de prix inférieur, apte à se conserver longtemps sans s'altérer en gardant sa valeur nutritive». </li> <li id="cite_note-Trop-5"><a href="#cite_ref-Trop_5-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tropicos.org/Name/13024813">«Arachis hypogaea»</a>. Tropicos.org. <a href="/wiki/Jard%C3%ADn_Bot%C3%A1nico_de_Misuri" title="Jardín Botánico de Misuri">Jardín Botánico de Misuri</a>. Consultado el 30 de diciembre de 2012.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=%27%27Arachis+hypogaea%27%27&rft.genre=article&rft.jtitle=Tropicos.org.+Jard%C3%ADn+Bot%C3%A1nico+de+Misuri&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.tropicos.org%2FName%2F13024813&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-Trop2-6"><a href="#cite_ref-Trop2_6-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tropicos.org/Name/40011332">«Fumaria»</a>. Tropicos.org. <a href="/wiki/Missouri_Botanical_Garden" class="mw-redirect" title="Missouri Botanical Garden">Missouri Botanical Garden</a>. Consultado el 10 de enero de 2013.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=%27%27Fumaria%27%27&rft.genre=article&rft.jtitle=Tropicos.org.+Missouri+Botanical+Garden&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.tropicos.org%2FName%2F40011332&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.calflora.net/botanicalnames/pageF.html">en Nombres Botánicos</a> </li> <li id="cite_note-Gledhill-8"><a href="#cite_ref-Gledhill_8-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?d=NJ6PyhVuecwC&pg=PA172&lpg=PA172&dq=fumus+terrae&source=bl&ots=jc9dnwOXje&sig=ZeaAcBlXYpmcLtjTazTYeXD9RoY&hl=en&sa=X&ei=LddKU47sPMmL2AXDr4GgBQ&ved=0CDgQ6AEwAg#v=onepage&q=fumus%20terrae&f=false">The Names of Plants, Fourth Edition</a>, Gledhill, D. (1985–2008). The Names of Plants. United Kingdom: <a href="/wiki/Cambridge_University_Press" title="Cambridge University Press">Cambridge University Press</a>. p. 443. <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:FuentesDeLibros/978-0-521-86645-3" title="Especial:FuentesDeLibros/978-0-521-86645-3">978-0-521-86645-3</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.au=Gledhill%2C+D.&rft.aufirst=D.&rft.aulast=Gledhill&rft.btitle=The+Names+of+Plants&rft.date=1985%E2%80%932008&rft.genre=book&rft.isbn=978-0-521-86645-3&rft.pages=443&rft.place=United+Kingdom&rft.pub=Cambridge+University+Press&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  <code>|fechaacceso=</code> requiere <code>|url=</code> (<a href="/wiki/Ayuda:Errores_en_las_referencias#accessdate_missing_url" title="Ayuda:Errores en las referencias">ayuda</a>) </li> <li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Ver: <ul><li>Auguste Laurent (1836) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=uhwAAAAAMAAJ&pg=PA113#v=onpage&q&f=false">"Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons"</a> [Sobre el ácido natlálico y sus componentes], Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Nota: las fórmulas empíricas de los compuestos que se analizaron en ese artículo eran incorrectos, en parte debido a que, durante ese período, los químicos utilizaban masas atómicas incorrectas del carbono (6 en lugar de 12) y de otros elementos.)</li> <li>Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1836) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=vks9AAAAcAAJ&pg=PA38#v=onepage&q&f=false">"Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen"</a> (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; para la preparación del ácido ftálico, ver página 41.</li></ul> </li> <li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> C. de Marignac (1841) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=eJpKAAAAYAAJ&pg=RA1-PA13#v=onepage&q&f=false">"Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt"</a> ("Sobre el ácido naftalinico y un producto volátil que surge durante su preparación"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.) </li> <li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Ver: <ul><li>Auguste Laurent (1841) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=ad0pEVRTcmEC&pg=PA76#v=onepage&q&f=false">"Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique"</a> (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; en la página 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.</li> <li>Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1842) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=ZE09AAAAcAAJ&pg=PA98#v=onepage&q&f=false">"Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure"</a> (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid).</li></ul> </li> <li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Brown, H.C. et al., in Braude, E.A. and F.C. Nachod. Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955. </li> <li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Pasto, Daniel J.; Johnson, Carl R. (1981). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.es/books?id=uHNdHS8JXFIC&pg=PA348&dq=%C3%A1cido+carb%C3%B3nico+constante+de+ionizaci%C3%B3n&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiTgJfglOzYAhUH8RQKHY3LCbcQ6AEIQTAE#v=onepage&q=%C3%A1cido%20carb%C3%B3nico%20constante%20de%20ionizaci%C3%B3n&f=false">Determinación de estructuras orgánicas</a>. Reverte. <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:FuentesDeLibros/9788429174694" title="Especial:FuentesDeLibros/9788429174694">9788429174694</a>. Consultado el 22 de enero de 2018.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.au=Johnson%2C+Carl+R.&rft.au=Pasto%2C+Daniel+J.&rft.aufirst=Daniel+J.&rft.aulast=Pasto&rft.btitle=Determinaci%C3%B3n+de+estructuras+org%C3%A1nicas&rft.date=1981&rft.genre=book&rft.isbn=9788429174694&rft.pub=Reverte&rft_id=https%3A%2F%2Fbooks.google.es%2Fbooks%3Fid%3DuHNdHS8JXFIC%26pg%3DPA348%26dq%3D%25C3%25A1cido%2Bcarb%25C3%25B3nico%2Bconstante%2Bde%2Bionizaci%25C3%25B3n%26hl%3Des%26sa%3DX%26ved%3D0ahUKEwiTgJfglOzYAhUH8RQKHY3LCbcQ6AEIQTAE%23v%3Donepage%26q%3D%25C3%25A1cido%2520carb%25C3%25B3nico%2520constante%2520de%2520ionizaci%25C3%25B3n%26f%3Dfalse&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://acidos.info/carbonico/?cn-reloaded=1">«Ácido Carbónico: Oxácido indispensable para nuestra salud.»</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.btitle=%C3%81cido+Carb%C3%B3nico%3A+Ox%C3%A1cido+indispensable+para+nuestra+salud.&rft.genre=book&rft_id=https%3A%2F%2Facidos.info%2Fcarbonico%2F%3Fcn-reloaded%3D1&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a rel="nofollow" class="external free" href="https://labs.chem.ucsb.edu/zhang/liming/pdf/pKas_of_Organic_Acids_and_Bases.pdf">https://labs.chem.ucsb.edu/zhang/liming/pdf/pKas_of_Organic_Acids_and_Bases.pdf</a> </li> <li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Charles Earle Raven (1986). John Ray, naturalist : his life and works. <a href="/wiki/Cambridge_University_Press" title="Cambridge University Press">Cambridge University Press</a>. <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:FuentesDeLibros/0-521-31083-0" title="Especial:FuentesDeLibros/0-521-31083-0">0-521-31083-0</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.au=Charles+Earle+Raven&rft.aulast=Charles+Earle+Raven&rft.btitle=John+Ray%2C+naturalist+%3A+his+life+and+works&rft.date=1986&rft.genre=book&rft.isbn=0-521-31083-0&rft.pub=Cambridge+University+Press&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Christoph Girtanner (1792). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books/about/Anfangsgr%C3%BCnde_der_antiphlogistischen_Ch.html?id=cKo5AAAAcAAJ">«1. Auflage,»</a>. Anfangsgründe der antiphlogistischen Chemie. p. 389. <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:FuentesDeLibros/978-1120154248" title="Especial:FuentesDeLibros/978-1120154248">978-1120154248</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Anfangsgr%C3%BCnde+der+antiphlogistischen+Chemie.&rft.au=Christoph+Girtanner&rft.aulast=Christoph+Girtanner&rft.btitle=1.+Auflage%2C&rft.date=1792&rft.genre=bookitem&rft.isbn=978-1120154248&rft.pages=389&rft_id=http%3A%2F%2Fbooks.google.com%2Fbooks%2Fabout%2FAnfangsgr%25C3%25BCnde_der_antiphlogistischen_Ch.html%3Fid%3DcKo5AAAAcAAJ&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Wray, J. (1670). «Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants». Philosophical Transactions of the Royal Society of London 5 (57-68): 2063. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1098%2Frstl.1670.0052">10.1098/rstl.1670.0052</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Extract+of+a+Letter%2C+Written+by+Mr.+John+Wray+to+the+Publisher+January+13.+1670.+Concerning+Some+Un-Common+Observations+and+Experiments+Made+with+an+Acid+Juyce+to+be+Found+in+Ants&rft.au=Wray%2C+J.&rft.aufirst=J.&rft.aulast=Wray&rft.date=1670&rft.genre=article&rft.issue=57-68&rft.jtitle=Philosophical+Transactions+of+the+Royal+Society+of+London&rft.pages=2063&rft.volume=5&rft_id=info%3Adoi%2F10.1098%2Frstl.1670.0052&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Johnson, W. B (1803). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.de/books?id=i1eS9LAe3PsC&pg=PA51">History of the process and present state of animal chemistry</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.au=Johnson%2C+W.+B&rft.aufirst=W.+B&rft.aulast=Johnson&rft.btitle=History+of+the+process+and+present+state+of+animal+chemistry&rft.date=1803&rft.genre=book&rft_id=http%3A%2F%2Fbooks.google.de%2Fbooks%3Fid%3Di1eS9LAe3PsC%26pg%3DPA51&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-number2-20"><a href="#cite_ref-number2_20-0">↑</a> Nelson, David L., and Michael M. Cox. Lehninger "Principles of Biochemistry". New York: W. H. Freeman and Company, 2005. 609-611. </li> <li id="cite_note-Yoneda2001-21"><a href="#cite_ref-Yoneda2001_21-0">↑</a> Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». Applied Catalysis A, General 221 (1-2): 253-265. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2FS0926-860X%2801%2900800-6">10.1016/S0926-860X(01)00800-6</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Recent+advances+in+processes+and+catalysts+for+the+production+of+acetic+acid&rft.au=Kusano%2C+S.&rft.au=Pujado%2C+P.&rft.au=Wilcher%2C+S.&rft.au=Yasui%2C+M.&rft.au=Yoneda%2C+N.&rft.aulast=Yoneda%2C+N.&rft.date=2001&rft.genre=article&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Applied+Catalysis+A%2C+General&rft.pages=253-265&rft.volume=221&rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2FS0926-860X%2801%2900800-6&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> «Processo de obtenção de ácido acético a partir de etanol». WO 2013053032 A1.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Processo+de+obten%C3%A7%C3%A3o+de+%C3%A1cido+ac%C3%A9tico+a+partir+de+etanol&rft.genre=article&rft.jtitle=WO+2013053032+A1&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Pelouze, J (1831). «Sur la Transformation de lAcide Hydrocyanique et des Cya- nures en Ammoniaque et en Acide Formique». Annales Chimie 48: 395-402.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Sur+la+Transformation+de+l%C2%92Acide+Hydrocyanique+et+des+Cya-+nures+en+Ammoniaque+et+en+Acide+Formique&rft.au=Pelouze%2C+J&rft.aufirst=J&rft.aulast=Pelouze&rft.date=1831&rft.genre=article&rft.jtitle=Annales+Chimie&rft.pages=395-402&rft.volume=48&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Wisniak, J. (2002). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://revista.cnic.edu.cu/revista/files/CQ-2002-2-087-094.pdf">«Théofile-Jules Pelouze. Glass, wine and explosives»</a>. Revista CENIC Ciencias Químicas 33 (2).<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Th%C3%A9ofile-Jules+Pelouze.+Glass%2C+wine+and+explosives&rft.au=Wisniak%2C+J.&rft.aufirst=J.&rft.aulast=Wisniak&rft.date=2002&rft.genre=article&rft.issue=2&rft.jtitle=Revista+CENIC+Ciencias+Qu%C3%ADmicas&rft.volume=33&rft_id=http%3A%2F%2Frevista.cnic.edu.cu%2Frevista%2Ffiles%2FCQ-2002-2-087-094.pdf&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  (<a href="/wiki/Ayuda:C%C3%B3mo_recuperar_un_enlace_roto" title="Ayuda:Cómo recuperar un enlace roto">enlace roto</a> disponible en <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; véase el <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/*/http://revista.cnic.edu.cu/revista/files/CQ-2002-2-087-094.pdf">historial</a>, la <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/1/http://revista.cnic.edu.cu/revista/files/CQ-2002-2-087-094.pdf">primera versión</a> y la <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/2/http://revista.cnic.edu.cu/revista/files/CQ-2002-2-087-094.pdf">última</a>). </li> <li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Berthelot, P.E.M. (1855). Comptes Rendus 41: 955.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.au=Berthelot%2C+P.E.M.&rft.aufirst=P.E.M.&rft.aulast=Berthelot&rft.date=1855&rft.genre=article&rft.jtitle=Comptes+Rendus&rft.pages=955&rft.volume=41&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Berthelot, J.E.M. (1856). «Nouveau procédé pour préparer l´acide formique». Comptes Rendus 42: 447-450.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Nouveau+proc%C3%A9d%C3%A9+pour+pr%C3%A9parer+l%C2%B4acide+formique&rft.au=Berthelot%2C+J.E.M.&rft.aufirst=J.E.M.&rft.aulast=Berthelot&rft.date=1856&rft.genre=article&rft.jtitle=Comptes+Rendus&rft.pages=447-450&rft.volume=42&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> Rocke, A.J. (2000). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/nationalizingsci0000rock">Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry</a>. <a href="/wiki/MIT_Press" title="MIT Press">MIT Press</a>. <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:FuentesDeLibros/0262182041" title="Especial:FuentesDeLibros/0262182041">0262182041</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.au=Rocke%2C+A.J.&rft.aufirst=A.J.&rft.aulast=Rocke&rft.btitle=Nationalizing+Science%3A+Adolphe+Wurtz+and+the+Battle+for+French+Chemistry&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=0262182041&rft.pub=MIT+Press&rft_id=https%3A%2F%2Farchive.org%2Fdetails%2Fnationalizingsci0000rock&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> P. G. Jessop, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007, pp. 489–511. </li> <li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Jessop, Philip G; Joó, Ferenc; Tai, Chih-Cheng (2004). «Recent advances in the homogeneous hydrogenation of carbon dioxide». Coordination Chemistry Reviews 248 (21–24): 2425. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2Fj.ccr.2004.05.019">10.1016/j.ccr.2004.05.019</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Recent+advances+in+the+homogeneous+hydrogenation+of+carbon+dioxide&rft.au=Jessop%2C+Philip+G&rft.au=Jo%C3%B3%2C+Ferenc&rft.au=Tai%2C+Chih-Cheng&rft.aufirst=Philip+G&rft.aulast=Jessop&rft.date=2004&rft.genre=article&rft.issue=21%E2%80%9324&rft.jtitle=Coordination+Chemistry+Reviews&rft.pages=2425&rft.volume=248&rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2Fj.ccr.2004.05.019&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. <a href="/wiki/Identificador_de_objeto_digital" title="Identificador de objeto digital">doi</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/">10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235</a>. </li> <li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Marchitti SA; Brocker C; Stagos D; Vasiliou V (June 2008). <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2658643">«Non-P450 aldehyde oxidizing enzymes: the aldehyde dehydrogenase superfamily»</a>. Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology 4 (6): 697-720. <a href="/wiki/PubMed_Central" title="PubMed Central">PMC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2658643">2658643</a>. <a href="/wiki/PubMed_Identifier" class="mw-redirect" title="PubMed Identifier">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18611112">18611112</a>. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1517%2F17425255.4.6.697">10.1517/17425255.4.6.697</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Non-P450+aldehyde+oxidizing+enzymes%3A+the+aldehyde+dehydrogenase+superfamily&rft.au=Brocker+C&rft.au=Marchitti+SA&rft.au=Stagos+D&rft.au=Vasiliou+V&rft.aulast=Marchitti+SA&rft.date=June+2008&rft.genre=article&rft.issue=6&rft.jtitle=Expert+Opinion+on+Drug+Metabolism+%26+Toxicology&rft.pages=697-720&rft.volume=4&rft_id=%2F%2Fwww.ncbi.nlm.nih.gov%2Fpmc%2Farticles%2FPMC2658643&rft_id=info%3Adoi%2F10.1517%2F17425255.4.6.697&rft_id=info%3Apmc%2F2658643&rft_id=info%3Apmid%2F18611112&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-Bertleff-32"><a href="#cite_ref-Bertleff_32-0">↑</a> W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217. </li> <li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> <a href="/w/index.php?title=Fritz_Arndt&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fritz Arndt (aún no redactado)">Arndt, F.</a>; <a href="/w/index.php?title=Bernd_Eistert&action=edit&redlink=1" class="new" title="Bernd Eistert (aún no redactado)">Eistert, B.</a> (1935). «Ein Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in ihre höheren Homologen bzw. deren Derivate». <a href="/w/index.php?title=Ber._Dtsch._Chem._Ges.&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ber. Dtsch. Chem. Ges. (aún no redactado)">Ber. Dtsch. Chem. Ges.</a> (en alemán) 68 (1): 200-208. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fcber.19350680142">10.1002/cber.19350680142</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Ein+Verfahren+zur+%C3%9Cberf%C3%BChrung+von+Carbons%C3%A4uren+in+ihre+h%C3%B6heren+Homologen+bzw.+deren+Derivate&rft.au=Arndt%2C+F.&rft.au=Eistert%2C+B.&rft.aufirst=F.&rft.aulast=Arndt&rft.date=1935&rft.genre=article&rft.issue=1&rft.jtitle=Ber.+Dtsch.+Chem.+Ges.&rft.pages=200-208&rft.volume=68&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fcber.19350680142&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> <a href="/w/index.php?title=Werner_Emmanuel_Bachmann&action=edit&redlink=1" class="new" title="Werner Emmanuel Bachmann (aún no redactado)">Bachmann, W. E.</a>; Struve, W. S. (1942). «The Arndt-Eistert Reaction». <a href="/w/index.php?title=Organic_Reactions&action=edit&redlink=1" class="new" title="Organic Reactions (aún no redactado)">Org. React.</a> 1: 38.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=The+Arndt-Eistert+Reaction&rft.au=Bachmann%2C+W.+E.&rft.au=Struve%2C+W.+S.&rft.aufirst=W.+E.&rft.aulast=Bachmann&rft.date=1942&rft.genre=article&rft.jtitle=%27%27Org.+React.%27%27&rft.pages=38&rft.volume=1&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> Ye, T.; McKervey, M. A. (1994). «Organic Synthesis with α-Diazo Carbonyl Compounds». <a href="/wiki/Chem._Rev." class="mw-redirect" title="Chem. Rev.">Chem. Rev.</a> 94 (4): 1091-1160. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fcr00028a010">10.1021/cr00028a010</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Organic+Synthesis+with+%CE%B1-Diazo+Carbonyl+Compounds&rft.au=McKervey%2C+M.+A.&rft.au=Ye%2C+T.&rft.aufirst=T.&rft.aulast=Ye&rft.date=1994&rft.genre=article&rft.issue=4&rft.jtitle=Chem.+Rev.&rft.pages=1091-1160&rft.volume=94&rft_id=info%3Adoi%2F10.1021%2Fcr00028a010&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> <cite style="font-style:normal"> (1970) "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0613">Ethyl 1-Naphthylacetate</a>". <a href="/wiki/Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Org. Synth.</a> 50; Coll. Vol. 6: 613.</cite>  </li> <li id="cite_note-phenylalanine-37"><a href="#cite_ref-phenylalanine_37-0">↑</a> <cite style="font-style:normal"> (2002) "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v79p0154">(S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid</a>". <a href="/wiki/Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Org. Synth.</a> 79; Coll. Vol. 10: 194.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%28%27%27S%27%27%29-3-%28%27%27tert%27%27-Butyloxycarbonylamino%29-4-phenylbutanoic+acid &rft.date=2002&rft.volume=79">  </li> <li id="cite_note-:0-38"><a href="#cite_ref-:0_38-0">↑</a> L.G. Wade, Jr. (2004). «24». Química Orgánica. Pearson Education S. A.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Qu%C3%ADmica+Org%C3%A1nica&rft.au=L.G.+Wade%2C+Jr.&rft.aufirst=Jr.&rft.aulast=L.G.+Wade&rft.btitle=24&rft.date=2004&rft.genre=bookitem&rft.pub=Pearson+Education+S.+A.&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27. </li> <li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1854, 91, 349. </li> <li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021">Artículo</a>) </li> <li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> <cite style="font-style:normal">G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0496">Glutaric Acid and Glutaramide</a>". <a href="/wiki/Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Org. Synth.</a>; Coll. Vol. 4: 496.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Glutaric+Acid+and+Glutaramide &rft.date=1963&rft.au=G.+Paris%2C+L.+Berlinguet%2C+R.+Gaudry%2C+J.+English%2C+Jr.+and+J.+E.+Dayan">  </li> <li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development 14 (2): 100128104701019. </li> <li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Reaction conditions Horie et al 2010 reaction conditions: microreactor , mercury lamp, etil acetate solvent, 15 °C </li> <li id="cite_note-45"><a href="#cite_ref-45">↑</a> Stobbe, H. (1899). «Condensation des Benzophenons mit Bernsteinsäureester». Justus Liebigs Annalen der Chemie 308 (1–2): 89-114. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fjlac.18993080106">10.1002/jlac.18993080106</a>.<span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+carbox%C3%ADlico&rft.atitle=Condensation+des+Benzophenons+mit+Bernsteins%C3%A4ureester&rft.au=Stobbe%2C+H.&rft.aulast=Stobbe%2C+H.&rft.date=1899&rft.genre=article&rft.issue=1%E2%80%932&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=89-114&rft.volume=308&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fjlac.18993080106&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-46"><a href="#cite_ref-46">↑</a> <cite style="font-style:normal">Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0132.pdf">β-CARBETHOXY-γ,γ-DIPHENYLVINYLACETIC ACID</a>". <a href="/wiki/Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Org. Synth.</a> 30: 18; Coll. Vol. 4: 132.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%CE%B2-CARBETHOXY-%CE%B3%2C%CE%B3-DIPHENYLVINYLACETIC+ACID &rft.date=1950&rft.volume=30&rft.au=Johnson%2C+W.+S.%3B+Schneider%2C+W.+P.&rft.pages=18&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.orgsynth.org%2Forgsyn%2Fpdfs%2FCV4P0132.pdf">  </li> <li id="cite_note-47"><a href="#cite_ref-47">↑</a> Ber. 1884, 17, 2221 </li> <li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> A. Faworski, Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft, 26, 559 (1894); <a href="/w/index.php?title=Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie&action=edit&redlink=1" class="new" title="Journal für praktische Chemie (aún no redactado)">Journal für praktische Chemie</a>, 51,533 (1895). </li> <li id="cite_note-49"><a href="#cite_ref-49">↑</a> A. Faworski, W. Boshowski: Über isomere Umwandlungen der cyclischen α-Monochlorketone, Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft, 46, 1097-1102 (1914); <a href="/w/index.php?title=Chemisches_Zentralblatt&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chemisches Zentralblatt (aún no redactado)">Chemisches Zentralblatt</a> 1915 I, 984: </li> <li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> <a href="/wiki/Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>, Coll. Vol. 4, p.594 (1963); Vol. 39, p.37 (1959). (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0594">Article</a>) </li> <li id="cite_note-51"><a href="#cite_ref-51">↑</a> Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp. 849-850. <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:FuentesDeLibros/84-282-1172-8" title="Especial:FuentesDeLibros/84-282-1172-8">84-282-1172-8</a>. </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Enlaces_externos">Enlaces externos</h2>[<a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_carbox%C3%ADlico&action=edit&section=12" title="Editar sección: Enlaces externos">editar</a>]</div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html">Los ácidos carboxílicos</a>, resumen de la <a href="/wiki/Universidad_Aut%C3%B3noma_del_Estado_de_Hidalgo" title="Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo">Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo</a>.</li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r161257576">.mw-parser-output .mw-authority-control{margin-top:1.5em}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox table{margin:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox 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title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a> Datos: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q134856" class="extiw" title="wikidata:Q134856">Q134856</a></li> <li><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a> Multimedia: <a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Carboxylic_acids">Carboxylic acids</a> / <a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q134856%22">Q134856</a></li></ul> <hr /> <ul><li>Identificadores</li> <li><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4009464-9">4009464-9</a></li> <li><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85020144">sh85020144</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Dieta" title="Biblioteca Nacional de la Dieta">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00565061">00565061</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Rep%C3%BAblica_Checa" title="Biblioteca Nacional de la República Checa">NKC</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph316203">ph316203</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Israel" title="Biblioteca Nacional de Israel">NLI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nli.org.il/en/authorities/987007283483205171">987007283483205171</a></li> <li>Diccionarios y enciclopedias</li> <li><a href="/wiki/Enciclopedia_Brit%C3%A1nica" title="Enciclopedia Británica">Britannica</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/carboxylic-acid">url</a></li> <li>Identificadores médicos</li> <li><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D002264">D002264</a></li> <li>UMLS: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/https://ncim-stage.nci.nih.gov/ncimbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI%20Metathesaurus&code=C0007066">C0007066</a></li> <li>Identificadores químicos</li> <li><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:33575">33575</a></li> <li><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=OC(%5B*%5D)=O&zoom=2.0&annotate=cip">ID</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div><div class="mw-mf-linked-projects hlist"> <ul><li><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a> Datos: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q134856" class="extiw" title="wikidata:Q134856">Q134856</a></li> <li><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a> Multimedia: <a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Carboxylic_acids">Carboxylic acids</a> / <a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q134856%22">Q134856</a></li></ul> </div></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Obtenido de «<a dir="ltr" href="https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_carboxílico&oldid=165523127">https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_carboxílico&oldid=165523127</a>»</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Especial:Categor%C3%ADas" title="Especial:Categorías">Categorías</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:%C3%81cidos_carbox%C3%ADlicos" title="Categoría:Ácidos carboxílicos">Ácidos carboxílicos</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Grupos_funcionales" title="Categoría:Grupos funcionales">Grupos funcionales</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Categorías ocultas: <ul><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:P%C3%A1ginas_con_referencias_sin_URL_y_con_fecha_de_acceso" title="Categoría:Wikipedia:Páginas con referencias sin URL y con fecha de acceso">Wikipedia:Páginas con referencias sin URL y con fecha de acceso</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_enlaces_externos_rotos" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con enlaces externos rotos">Wikipedia:Artículos con enlaces externos rotos</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_identificadores_GND" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con identificadores GND">Wikipedia:Artículos con identificadores GND</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_identificadores_LCCN" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con identificadores LCCN">Wikipedia:Artículos con identificadores LCCN</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Esta página se editó por última vez el 19 feb 2025 a las 15:17.</li> <li id="footer-info-copyright">El texto está disponible bajo la <a href="/wiki/Wikipedia:Texto_de_la_Licencia_Creative_Commons_Atribuci%C3%B3n-CompartirIgual_4.0_Internacional" title="Wikipedia:Texto de la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional">Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0</a>; pueden aplicarse cláusulas adicionales. 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