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<span>Oxidación del etileno</span> </div> </a> <ul id="toc-Oxidación_del_etileno-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Fermentación_oxidativa" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Fermentación_oxidativa"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4</span> <span>Fermentación oxidativa</span> </div> </a> <ul id="toc-Fermentación_oxidativa-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Fermentación_anaeróbica" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Fermentación_anaeróbica"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.5</span> <span>Fermentación anaeróbica</span> </div> </a> <ul id="toc-Fermentación_anaeróbica-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Aplicaciones_y_usos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Aplicaciones_y_usos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>Aplicaciones y usos</span> </div> </a> <ul id="toc-Aplicaciones_y_usos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Seguridad" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Seguridad"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Seguridad</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Seguridad-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Alternar subsección Seguridad</span> </button> <ul id="toc-Seguridad-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Símbolo_de_seguridad" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Símbolo_de_seguridad"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.1</span> <span>Símbolo de seguridad</span> </div> </a> <ul id="toc-Símbolo_de_seguridad-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Véase_también" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Véase_también"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Véase también</span> </div> </a> <ul id="toc-Véase_también-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Referencias" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Referencias"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Referencias</span> </div> </a> <ul id="toc-Referencias-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Contenidos" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" title="Tabla de contenidos" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Cambiar a la tabla de contenidos" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Cambiar a la tabla de contenidos</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ácido acético</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ir a un artículo en otro idioma. Disponible en 91 idiomas" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-91" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">91 idiomas</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Asynsuur" title="Asynsuur – afrikáans" lang="af" hreflang="af" data-title="Asynsuur" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikáans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%AE%D9%84%D9%8A%D9%83" title="حمض الخليك – árabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="حمض الخليك" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="árabe" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidu_ac%C3%A9tico" title="Ácidu acético – asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Ácidu acético" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Sirk%C9%99_tur%C5%9Fusu" title="Sirkə turşusu – azerbaiyano" lang="az" hreflang="az" data-title="Sirkə turşusu" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaiyano" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="استیک اسید – South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="استیک اسید" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ban mw-list-item"><a href="https://ban.wikipedia.org/wiki/Asam_as%C3%A9tat" title="Asam asétat – balinés" lang="ban" hreflang="ban" data-title="Asam asétat" data-language-autonym="Basa Bali" data-language-local-name="balinés" class="interlanguage-link-target"><span>Basa Bali</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Asidong_asetiko" title="Asidong asetiko – Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Asidong asetiko" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0%BE%D1%86%D0%B0%D1%82%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D1%96%D1%81%D0%BB%D0%B0%D1%82%D0%B0" title="Воцатная кіслата – bielorruso" lang="be" hreflang="be" data-title="Воцатная кіслата" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorruso" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="artículo destacado"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Оцетна киселина – búlgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Оцетна киселина" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="búlgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%9F%E0%A6%BF%E0%A6%95_%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%A1" title="অ্যাসিটিক অ্যাসিড – bengalí" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যাসিটিক অ্যাসিড" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalí" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bo mw-list-item"><a href="https://bo.wikipedia.org/wiki/%E0%BD%A8%E0%BD%BA%E0%BC%8B%E0%BD%A6%E0%BD%B2%E0%BC%8B%E0%BD%8A%E0%BD%B2%E0%BD%82%E0%BC%8B%E0%BD%A6%E0%BE%90%E0%BE%B1%E0%BD%B4%E0%BD%A2%E0%BC%8B%E0%BD%A2%E0%BE%AB%E0%BD%A6%E0%BC%8D" title="ཨེ་སི་ཊིག་སྐྱུར་རྫས། – tibetano" lang="bo" hreflang="bo" data-title="ཨེ་སི་ཊིག་སྐྱུར་རྫས།" data-language-autonym="བོད་ཡིག" data-language-local-name="tibetano" class="interlanguage-link-target"><span>བོད་ཡིག</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Sir%C4%87etna_kiselina" title="Sirćetna kiselina – bosnio" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Sirćetna kiselina" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosnio" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/%C3%80cid_ac%C3%A8tic" title="Àcid acètic – catalán" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Àcid acètic" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalán" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_octov%C3%A1" title="Kyselina octová – checo" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Kyselina octová" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="checo" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-csb mw-list-item"><a href="https://csb.wikipedia.org/wiki/%C3%92ctowi_kwas" title="Òctowi kwas – casubio" lang="csb" hreflang="csb" data-title="Òctowi kwas" data-language-autonym="Kaszëbsczi" data-language-local-name="casubio" class="interlanguage-link-target"><span>Kaszëbsczi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Asid_asetig" title="Asid asetig – galés" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Asid asetig" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="galés" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da badge-Q17559452 badge-recommendedarticle mw-list-item" title="artículo recomendado"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Eddikesyre" title="Eddikesyre – danés" lang="da" hreflang="da" data-title="Eddikesyre" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danés" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="artículo destacado"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure – alemán" lang="de" hreflang="de" data-title="Essigsäure" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="alemán" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9F%CE%BE%CE%B9%CE%BA%CF%8C_%CE%BF%CE%BE%CF%8D" title="Οξικό οξύ – griego" lang="el" hreflang="el" data-title="Οξικό οξύ" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="griego" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="artículo destacado"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid" title="Acetic acid – inglés" lang="en" hreflang="en" data-title="Acetic acid" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglés" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Acetata_acido" title="Acetata acido – esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Acetata acido" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Etaanhape" title="Etaanhape – estonio" lang="et" hreflang="et" data-title="Etaanhape" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estonio" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Azido_azetiko" title="Azido azetiko – euskera" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Azido azetiko" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="euskera" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="استیک اسید – persa" lang="fa" hreflang="fa" data-title="استیک اسید" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persa" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Etikkahappo" title="Etikkahappo – finés" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Etikkahappo" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finés" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_ac%C3%A9tique" title="Acide acétique – francés" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Acide acétique" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francés" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-frr mw-list-item"><a href="https://frr.wikipedia.org/wiki/Eetjs%C3%BCren" title="Eetjsüren – frisón septentrional" lang="frr" hreflang="frr" data-title="Eetjsüren" data-language-autonym="Nordfriisk" data-language-local-name="frisón septentrional" class="interlanguage-link-target"><span>Nordfriisk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Aig%C3%A9ad_eat%C3%A1n%C3%B3ch" title="Aigéad eatánóch – irlandés" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Aigéad eatánóch" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandés" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético – gallego" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Ácido acético" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="gallego" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%97%D7%95%D7%9E%D7%A6%D7%94_%D7%90%D7%A6%D7%98%D7%99%D7%AA" title="חומצה אצטית – hebreo" lang="he" hreflang="he" data-title="חומצה אצטית" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hebreo" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%8F%E0%A4%B8%E0%A4%BF%E0%A4%9F%E0%A4%BF%E0%A4%95_%E0%A4%85%E0%A4%AE%E0%A5%8D%E0%A4%B2" title="एसिटिक अम्ल – hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="एसिटिक अम्ल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Octena_kiselina" title="Octena kiselina – croata" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Octena kiselina" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croata" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Ecetsav" title="Ecetsav – húngaro" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Ecetsav" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="húngaro" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%94%D5%A1%D6%81%D5%A1%D5%AD%D5%A1%D5%A9%D5%A9%D5%B8%D6%82" title="Քացախաթթու – armenio" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Քացախաթթու" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="armenio" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Acido_acetic" title="Acido acetic – interlingua" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Acido acetic" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="interlingua" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetat" title="Asam asetat – indonesio" lang="id" hreflang="id" data-title="Asam asetat" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesio" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-inh mw-list-item"><a href="https://inh.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D1%8A%D0%B0%D0%BD%D0%B7%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Къанза кислота – ingush" lang="inh" hreflang="inh" data-title="Къанза кислота" data-language-autonym="ГӀалгӀай" data-language-local-name="ingush" class="interlanguage-link-target"><span>ГӀалгӀай</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Acetat-acido" title="Acetat-acido – ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Acetat-acido" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Ediks%C3%BDra" title="Ediksýra – islandés" lang="is" hreflang="is" data-title="Ediksýra" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandés" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_acetico" title="Acido acetico – italiano" lang="it" hreflang="it" data-title="Acido acetico" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italiano" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="artículo bueno"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8" title="酢酸 – japonés" lang="ja" hreflang="ja" data-title="酢酸" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonés" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Asem_asetat" title="Asem asetat – javanés" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Asem asetat" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="javanés" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%AB%E1%83%9B%E1%83%90%E1%83%A0%E1%83%9B%E1%83%9F%E1%83%90%E1%83%95%E1%83%90" title="ძმარმჟავა – georgiano" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ძმარმჟავა" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="georgiano" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%96%D1%80%D0%BA%D0%B5_%D2%9B%D1%8B%D1%88%D2%9B%D1%8B%D0%BB%D1%8B" title="Сірке қышқылы – kazajo" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Сірке қышқылы" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazajo" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%85%E0%B2%B8%E0%B2%BF%E0%B2%9F%E0%B2%BF%E0%B2%95%E0%B3%8D_%E0%B2%86%E0%B2%AE%E0%B3%8D%E0%B2%B2" title="ಅಸಿಟಿಕ್ ಆಮ್ಲ – canarés" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಅಸಿಟಿಕ್ ಆಮ್ಲ" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="canarés" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8A%B8%EC%82%B0" title="아세트산 – coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="아세트산" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0%D1%81%D1%8B" title="Уксус кислотасы – kirguís" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Уксус кислотасы" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirguís" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Acidum_aceticum" title="Acidum aceticum – latín" lang="la" hreflang="la" data-title="Acidum aceticum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latín" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Aekzoer" title="Aekzoer – limburgués" lang="li" hreflang="li" data-title="Aekzoer" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="limburgués" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Acto_r%C5%ABg%C5%A1tis" title="Acto rūgštis – lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Acto rūgštis" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Eti%C4%B7sk%C4%81be" title="Etiķskābe – letón" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Etiķskābe" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letón" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-min mw-list-item"><a href="https://min.wikipedia.org/wiki/Asam_asetat" title="Asam asetat – minangkabau" lang="min" hreflang="min" data-title="Asam asetat" data-language-autonym="Minangkabau" data-language-local-name="minangkabau" class="interlanguage-link-target"><span>Minangkabau</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Оцетна киселина – macedonio" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Оцетна киселина" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedonio" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%85%E0%B4%B8%E0%B4%B1%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B4%BF%E0%B4%95%E0%B5%8D_%E0%B4%85%E0%B4%AE%E0%B5%8D%E0%B4%B2%E0%B4%82" title="അസറ്റിക് അമ്ലം – malayálam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="അസറ്റിക് അമ്ലം" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayálam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Asid_asetik" title="Asid asetik – malayo" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Asid asetik" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malayo" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Azijnzuur" title="Azijnzuur – neerlandés" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Azijnzuur" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="neerlandés" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Eddiksyre" title="Eddiksyre – noruego nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Eddiksyre" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="noruego nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Eddiksyre" title="Eddiksyre – noruego bokmal" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Eddiksyre" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="noruego bokmal" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Acid_acetic" title="Acid acetic – occitano" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Acid acetic" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-om mw-list-item"><a href="https://om.wikipedia.org/wiki/Asiidii_aseetikii" title="Asiidii aseetikii – oromo" lang="om" hreflang="om" data-title="Asiidii aseetikii" data-language-autonym="Oromoo" data-language-local-name="oromo" class="interlanguage-link-target"><span>Oromoo</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%90%E0%A8%B8%E0%A9%80%E0%A8%9F%E0%A8%BF%E0%A8%95_%E0%A8%A4%E0%A9%87%E0%A8%9C%E0%A8%BC%E0%A8%BE%E0%A8%AC" title="ਐਸੀਟਿਕ ਤੇਜ਼ਾਬ – punyabí" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਐਸੀਟਿਕ ਤੇਜ਼ਾਬ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="punyabí" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_octowy" title="Kwas octowy – polaco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Kwas octowy" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polaco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_etanoico" title="Ácido etanoico – portugués" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Ácido etanoico" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugués" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-qu mw-list-item"><a href="https://qu.wikipedia.org/wiki/Mama_aqha_p%27uchqu" title="Mama aqha p'uchqu – quechua" lang="qu" hreflang="qu" data-title="Mama aqha p'uchqu" data-language-autonym="Runa Simi" data-language-local-name="quechua" class="interlanguage-link-target"><span>Runa Simi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="artículo bueno"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_acetic" title="Acid acetic – rumano" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Acid acetic" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumano" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Уксусная кислота – ruso" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Уксусная кислота" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ruso" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid" title="Acetic acid – escocés" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Acetic acid" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="escocés" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Sir%C4%87etna_kiselina" title="Sirćetna kiselina – serbocroata" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Sirćetna kiselina" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbocroata" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%87%E0%B7%83%E0%B7%92%E0%B6%A7%E0%B7%92%E0%B6%9A%E0%B7%8A_%E0%B6%85%E0%B6%B8%E0%B7%8A%E0%B6%BD%E0%B6%BA" title="ඇසිටික් අම්ලය – cingalés" lang="si" hreflang="si" data-title="ඇසිටික් අම්ලය" data-language-autonym="සිංහල" data-language-local-name="cingalés" class="interlanguage-link-target"><span>සිංහල</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid" title="Acetic acid – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Acetic acid" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Kyselina_octov%C3%A1" title="Kyselina octová – eslovaco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Kyselina octová" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="eslovaco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Etanojska_kislina" title="Etanojska kislina – esloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Etanojska kislina" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="esloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Acidi_etanoik_ose_acidi_acetik" title="Acidi etanoik ose acidi acetik – albanés" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Acidi etanoik ose acidi acetik" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanés" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%B8%D1%80%D1%9B%D0%B5%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Сирћетна киселина – serbio" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Сирћетна киселина" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbio" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Asam_as%C3%A9tat" title="Asam asétat – sundanés" lang="su" hreflang="su" data-title="Asam asétat" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanés" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/%C3%84ttiksyra" title="Ättiksyra – sueco" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Ättiksyra" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="sueco" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%85%E0%AE%9A%E0%AE%BF%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F%E0%AE%BF%E0%AE%95%E0%AF%8D_%E0%AE%95%E0%AE%BE%E0%AE%9F%E0%AE%BF" title="அசிட்டிக் காடி – tamil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="அசிட்டிக் காடி" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tamil" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%8E%E0%B0%B8%E0%B0%BF%E0%B0%9F%E0%B0%BF%E0%B0%95%E0%B1%8D_%E0%B0%86%E0%B0%AE%E0%B1%8D%E0%B0%B2%E0%B0%82" title="ఎసిటిక్ ఆమ్లం – telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="ఎసిటిక్ ఆమ్లం" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="telugu" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%81%E0%B8%A3%E0%B8%94%E0%B8%99%E0%B9%89%E0%B8%B3%E0%B8%AA%E0%B9%89%E0%B8%A1" title="กรดน้ำส้ม – tailandés" lang="th" hreflang="th" data-title="กรดน้ำส้ม" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="tailandés" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Asidong_asetiko" title="Asidong asetiko – tagalo" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Asidong asetiko" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="tagalo" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Asetik_asit" title="Asetik asit – turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Asetik asit" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D1%86%D1%82%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Оцтова кислота – ucraniano" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Оцтова кислота" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraniano" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B3%DB%8C%D9%B9%DA%A9_%D8%A7%DB%8C%D8%B3%DA%88" title="ایسیٹک ایسڈ – urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="ایسیٹک ایسڈ" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="urdu" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Sirka_kislota" title="Sirka kislota – uzbeko" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Sirka kislota" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeko" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Acid_acetic" title="Acid acetic – vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Acid acetic" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Aksido_Asetico" title="Aksido Asetico – waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Aksido Asetico" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E9%85%B8" title="乙酸 – chino wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="乙酸" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="chino wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E9%85%B8" title="乙酸 – chino" lang="zh" hreflang="zh" data-title="乙酸" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chino" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E9%85%B8" title="乙酸 – Literary Chinese" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="乙酸" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Literary Chinese" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Chh%C3%B2%CD%98-sng" title="Chhò͘-sng – chino min nan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Chhò͘-sng" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="chino min nan" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E9%86%8B%E9%85%B8" title="醋酸 – cantonés" lang="yue" hreflang="yue" data-title="醋酸" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonés" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q47512#sitelinks-wikipedia" title="Editar enlaces interlingüísticos" class="wbc-editpage">Editar enlaces</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espacios de nombres"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul 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padding-left:1em" class="noprint"> </div>ácido acético</th></tr><tr><td colspan="3" class="imagen" style="text-align:center;"> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Acetic-acid-2D-flat.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png/150px-Acetic-acid-2D-flat.png" decoding="async" width="150" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png/225px-Acetic-acid-2D-flat.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png/300px-Acetic-acid-2D-flat.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="736" /></a></span><br /><div style="display:inline;font-size:90%;;">Estructura plana del ácido acético</div></td></tr><tr><td colspan="3" class="imagen" style="text-align:center;"> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png/150px-Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png" decoding="async" width="150" height="116" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png/225px-Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png/300px-Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="850" /></a></span><br /><div style="display:inline;font-size:90%;;">Estructura tridimensional del ácido acético</div></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;"><a href="/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicada" title="Unión Internacional de Química Pura y Aplicada">Nombre IUPAC</a></th></tr><tr><td colspan="3" style="text-align:center;"> ácido etanoico</td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">General</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Otros nombres</th><td colspan="2"> Ácido acético</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_semidesarrollada" title="Fórmula semidesarrollada">Fórmula semidesarrollada</a></th><td colspan="2"> CH<sub>3</sub><a href="/wiki/Grupo_carboxilo" class="mw-redirect" title="Grupo carboxilo">COOH</a></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_molecular" title="Fórmula molecular">Fórmula molecular</a></th><td colspan="2"> <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono"><span style="color: rgb(000,000,000); font-weight: bold;">C</span></a><sub>2</sub><a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno"><span style="color: rgb(154,154,154); font-weight: bold;">H</span></a><sub>4</sub><a href="/wiki/Ox%C3%ADgeno" title="Oxígeno"><span style="color: rgb(232,070,070); font-weight: bold;">O</span></a><sub>2</sub><sup> </sup></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">Identificadores</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_CAS" class="mw-redirect" title="Número CAS">Número CAS</a></th><td colspan="2"> 64-19-7<sup id="cite_ref-1" class="reference separada"><a href="#cite_note-1"><span class="corchete-llamada">[</span>1<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">Número RTECS</a></th><td colspan="2"> AF1225000</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=15366">15366</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/CHEMBL539">CHEMBL539</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/171">171</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugbank.ca/drugs/DBDB03166">DB03166</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=176">176</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/UNII" class="mw-redirect" title="UNII">UNII</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=Q40Q9N063P">Q40Q9N063P</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.kegg.jp/entry/D00010">D00010</a></span></td></tr><tr><td colspan="3" style="text-align:center;"> <div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="font-size:95%;border:none; padding: 0;"> <div style="width:100%; font-weight:bold" align="left"><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></div><div class="mw-collapsible-content" style="text-align:left;">CC(O)=O</div> </div></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">Propiedades físicas</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Apariencia</th><td colspan="2"> cristales</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Densidad" title="Densidad">Densidad</a></th><td colspan="2"> 1049 <a href="/wiki/Kilogramo" title="Kilogramo">kg</a>/<a href="/wiki/Metro_c%C3%BAbico" title="Metro cúbico">m³</a>; 1,049 <a href="/wiki/Gramo" title="Gramo">g</a>/<a href="/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbico" title="Centímetro cúbico">cm³</a></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Masa_molar" title="Masa molar">Masa molar</a></th><td colspan="2"> 60,021129372 <a href="/wiki/Gramo" title="Gramo">g</a>/<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n" title="Punto de fusión">Punto de fusión</a></th><td colspan="2"> 290 K (17 °C)</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n" title="Punto de ebullición">Punto de ebullición</a></th><td colspan="2"> 391,2 K (118 °C)</td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">Propiedades químicas</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Constante_de_acidez" class="mw-redirect" title="Constante de acidez">Acidez</a></th><td colspan="2"> 4,74 pK<sub>a</sub></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Momento_dipolar_qu%C3%ADmico" title="Momento dipolar químico">Momento dipolar</a></th><td colspan="2"> 1,74 <a href="/wiki/Debye" title="Debye">D</a></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">Peligrosidad</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Sistema_globalmente_armonizado_de_clasificaci%C3%B3n_y_etiquetado_de_productos_qu%C3%ADmicos" class="mw-redirect" title="Sistema globalmente armonizado de clasificación y etiquetado de productos químicos">SGA</a></th><td colspan="2"> <span class="abbr" style="color: red; border-bottom: 1px dotted transparent; text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; background-color:transparent" title="GHS02 Inflamable."><span typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/55px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="55" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/83px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/110px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></span></span></span> <span class="abbr" style="color: red; border-bottom: 1px dotted transparent; text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; background-color:transparent" title="GHS 05 Corrosivo."><span typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/55px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="55" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/83px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/110px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></span></span></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a></th><td colspan="2"> <center><div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"> <p><span typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></span></span> </p> </div> <div title="Inflamabilidad: [2] Se inflama <93 ºC" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 15px; font-size: large; cursor: help;">2</div> <div title="Salud: [3] Muy peligroso" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 33px; color: white; font-size: large; cursor: help;">3</div> <div title="Reactividad: [0] Estable" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 33px; left: 37.5px; font-size: large; cursor: help;">0</div> <div title="Otros peligros" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 52px; font-size: small; cursor: help;"></div> </div></center></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Anexo:Frases_H" title="Anexo:Frases H">Frases H</a></th><td colspan="2"> <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Líquidos inflamables, categoría 3. Líquidos y vapores inflamables.">H226</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Irritación o corrosión cutáneas, categorias 1A,1B y 1C. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.">H314</span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/Anexo:Frases_P" title="Anexo:Frases P">Frases P</a></th><td colspan="2"> <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.">P280</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS:">P305</span>+<span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos.">P351</span>+<span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.">P338</span>, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA o a un médico.">P310</span></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">Riesgos</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Ingestión</th><td colspan="2"> Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Inhalación</th><td colspan="2"> Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Piel</th><td colspan="2"> Quemadura.</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Ojos</th><td colspan="2"> Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.</td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F3E5AB;;">Compuestos relacionados</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;"><a href="/wiki/%C3%81cido" title="Ácido">Ácidos</a> relacionados</th><td colspan="2"> <a href="/wiki/%C3%81cido_metanoico" class="mw-redirect" title="Ácido metanoico">Ácido metanoico</a> <br /><a href="/wiki/%C3%81cido_prop%C3%ADlico" class="mw-redirect" title="Ácido propílico">Ácido propílico</a> <br /><a href="/wiki/%C3%81cido_but%C3%ADrico" title="Ácido butírico">Ácido butírico</a></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #FFFFF0;;">Compuestos relacionados</th><td colspan="2"> <a href="/wiki/Acetamida" title="Acetamida">Acetamida</a><br /><a href="/wiki/Acetato_de_etilo" class="mw-redirect" title="Acetato de etilo">Acetato de etilo</a>,<br /><a href="/wiki/Anhidrido_ac%C3%A9tico" class="mw-redirect" title="Anhidrido acético">Anhidrido acético</a>,<br /><a href="/wiki/Acetonitrilo" title="Acetonitrilo">Acetonitrilo</a>,<br /><a href="/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo" title="Acetaldehído">Acetaldehído</a>,<br /><a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">Etanol</a>,<br /><a href="/wiki/Cloruro_de_etanoilo" title="Cloruro de etanoilo">Cloruro de etanoilo</a></td></tr><tr><td colspan="3" style="text-align:center;background-color: #F8EABA;;"><span style="font-size:smaller">Valores en el <a href="/wiki/Sistema_Internacional_de_Unidades" title="Sistema Internacional de Unidades">SI</a> y en <a href="/wiki/Condiciones_est%C3%A1ndar_(qu%C3%ADmica)" class="mw-redirect" title="Condiciones estándar (química)">condiciones estándar</a><br />(25 <a href="/wiki/Grado_Celsius" title="Grado Celsius">℃</a> y 1 <a href="/wiki/Atm%C3%B3sfera_(unidad)" title="Atmósfera (unidad)">atm</a>), salvo que se indique lo contrario.</span></td></tr><tr><td class="noprint" colspan="3" style="text-align:left;"><div class="plainlinks wikidata-link" style="font-size: 0.85em">[<a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q47512" class="extiw" title="d:Q47512">editar datos en Wikidata</a>]</div></td></tr></tbody></table> <p>El <b>ácido acético</b> (también llamado <b>ácido metilcarboxílico</b> o <b>ácido etanoico</b>) puede encontrarse en forma de <a href="/wiki/Ion" title="Ion">ion</a> <a href="/wiki/Acetato" title="Acetato">acetato</a>. Se encuentra en el <a href="/wiki/Vinagre" title="Vinagre">vinagre</a>, y es el principal responsable de su <a href="/wiki/Sabor" title="Sabor">sabor</a> y <a href="/wiki/Olor" title="Olor">olor</a> <a href="/wiki/Sabor_%C3%A1cido" title="Sabor ácido">agrios</a>. Su fórmula es CH<sub>3</sub>-COOH (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>). De acuerdo con la <a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>, se denomina sistemáticamente <b>ácido etanoico</b>. </p> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg/200px-%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg.png" decoding="async" width="200" height="125" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg/300px-%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg/400px-%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg.png 2x" data-file-width="400" data-file-height="250" /></a><figcaption>Fórmula química; el <a href="/wiki/Grupo_carboxilo" class="mw-redirect" title="Grupo carboxilo">grupo carboxilo</a>, que le confiere la acidez, está en azul.</figcaption></figure> <p>Es el segundo <a href="/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico" title="Ácido carboxílico">ácido carboxílico</a> más simple después del <a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">ácido fórmico</a> o metanoico, que solo tiene un <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">carbono</a>, y antes del <a href="/wiki/%C3%81cido_propanoico" title="Ácido propanoico">ácido propanoico</a>, que ya tiene una cadena de tres carbonos. </p><p>El <a href="/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n" title="Punto de fusión">punto de fusión</a> es 16,6 °C y el <a href="/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n" title="Punto de ebullición">punto de ebullición</a> es 117,9 °C. Es un líquido o cristal incoloro con sabor a ácido, vinagre, uno de los ácidos nucleicos más simples y un reactivo químico ampliamente utilizado.<sup id="cite_ref-2" class="reference separada"><a href="#cite_note-2"><span class="corchete-llamada">[</span>2<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p><p>En <a href="/wiki/Disoluci%C3%B3n_acuosa" title="Disolución acuosa">disolución acuosa</a>, puede perder el protón del <a href="/wiki/Grupo_carboxilo" class="mw-redirect" title="Grupo carboxilo">grupo carboxilo</a> para dar su <a href="/wiki/Base_conjugada" title="Base conjugada">base conjugada</a>, el acetato. Su <a href="/wiki/PKa" title="PKa">pKa</a> es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un <a href="/wiki/%C3%81cido_d%C3%A9bil" title="Ácido débil">ácido débil</a> y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar <a href="/wiki/Disoluci%C3%B3n_tamp%C3%B3n" class="mw-redirect" title="Disolución tampón">disoluciones tampón</a> con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10<sup>−5</sup>. </p><p>Es de interés para la <a href="/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica" title="Química orgánica">química orgánica</a> como <a href="/wiki/Reactivo" title="Reactivo">reactivo</a>, para la <a href="/wiki/Qu%C3%ADmica_inorg%C3%A1nica" title="Química inorgánica">química inorgánica</a> como <a href="/wiki/Ligando" title="Ligando">ligando</a>, y para la <a href="/wiki/Bioqu%C3%ADmica" title="Bioquímica">bioquímica</a> como <a href="/wiki/Metabolito" title="Metabolito">metabolito</a> (activado como <a href="/wiki/Acetil-CoA" title="Acetil-CoA">acetil-coenzima A</a>). También se utiliza como <a href="/wiki/Sustrato_(bioqu%C3%ADmica)" title="Sustrato (bioquímica)">sustrato</a>, en su forma activada, en <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_bioqu%C3%ADmica" class="mw-redirect" title="Reacción bioquímica">reacciones</a> catalizadas por las <a href="/wiki/Enzima" title="Enzima">enzimas</a> conocidas como <a href="/wiki/Acetiltransferasa" title="Acetiltransferasa">acetiltransferasas</a> y, en concreto, <a href="/wiki/Histona_acetiltransferasa" title="Histona acetiltransferasa">histona acetiltransferasas</a>. </p><p>Hoy día, la vía natural de su obtención es a través de la <a href="/wiki/Carbonilaci%C3%B3n" title="Carbonilación">carbonilación</a> (reacción con <a href="/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono" title="Monóxido de carbono">CO</a>) de metanol. Antaño se producía por oxidación de <a href="/wiki/Etileno" title="Etileno">etileno</a> en <a href="/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo" title="Acetaldehído">acetaldehído</a>, el cual se oxidaba posteriormente para obtener, finalmente, el ácido acético. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Producción"><span id="Producci.C3.B3n"></span>Producción</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=1" title="Editar sección: Producción"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Es producido por síntesis y por <a href="/wiki/Fermentaci%C3%B3n" title="Fermentación">fermentación</a> bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos (como isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de etileno y etanol) aportan el resto.<sup id="cite_ref-Yoneda2001_3-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-Yoneda2001-3"><span class="corchete-llamada">[</span>3<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference separada"><a href="#cite_note-4"><span class="corchete-llamada">[</span>4<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p><p>En diferentes reacciones el ácido acético es un producto secundario. Por ejemplo, en la síntesis de ácido acrílico a partir de <a href="/wiki/Propano" title="Propano">propano</a>, <a href="/wiki/Propileno" title="Propileno">propileno</a> y <a href="/wiki/Acrole%C3%ADna" title="Acroleína">acroleína</a>, el ácido acético se produce también con selectividades entre 1 y 15%.<sup id="cite_ref-5" class="reference separada"><a href="#cite_note-5"><span class="corchete-llamada">[</span>5<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference separada"><a href="#cite_note-6"><span class="corchete-llamada">[</span>6<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> La producción fermentativa de ácido láctico produce también ácido acético.<sup id="cite_ref-7" class="reference separada"><a href="#cite_note-7"><span class="corchete-llamada">[</span>7<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), y aproximadamente la mitad es producida en los <a href="/wiki/Estados_Unidos" title="Estados Unidos">Estados Unidos</a>. La producción de <a href="/wiki/Europa" title="Europa">Europa</a> es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y en <a href="/wiki/Jap%C3%B3n" title="Japón">Japón</a> se producen 0,7 Mt/a. Otro 1,5 Mt se recicla cada año, lo que da, en el mercado mundial, un total de 6,5 Mt/a.<sup id="cite_ref-8" class="reference separada"><a href="#cite_note-8"><span class="corchete-llamada">[</span>8<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-suresh_9-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-suresh-9"><span class="corchete-llamada">[</span>9<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Los dos mayores productores de ácido acético virgen son <a href="/w/index.php?title=Celanese&action=edit&redlink=1" class="new" title="Celanese (aún no redactado)">Celanese</a> y <a href="/wiki/BP" title="BP">BP</a>. Otros productores importantes son <a href="/w/index.php?title=Millennium_Chemicals&action=edit&redlink=1" class="new" title="Millennium Chemicals (aún no redactado)">Millennium Chemicals</a>, <a href="/w/index.php?title=Sterling_Chemicals&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sterling Chemicals (aún no redactado)">Sterling Chemicals</a>, <a href="/wiki/Samsung" title="Samsung">Samsung</a>, <a href="/w/index.php?title=Eastman_Chemical_Company&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eastman Chemical Company (aún no redactado)">Eastman Chemical Company</a> y <a href="/w/index.php?title=Svensk_Etanolkemi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Svensk Etanolkemi (aún no redactado)">Svensk Etanolkemi</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Carbonilación_del_metanol"><span id="Carbonilaci.C3.B3n_del_metanol"></span>Carbonilación del metanol</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=2" title="Editar sección: Carbonilación del metanol"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso, el <a href="/wiki/Metanol" title="Metanol">metanol</a> y el <a href="/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono" title="Monóxido de carbono">monóxido de carbono</a> reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3OH{_{(l)}}+CO{_{(g)}}->CH3COOH{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3OH{_{(l)}}+CO{_{(g)}}->CH3COOH{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5f0759bd5aa6e74254f4f22dfcc525da35428b9" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:37.059ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3OH{_{(l)}}+CO{_{(g)}}->CH3COOH{_{(l)}}}}}"></span></dd></dl> <p>El proceso involucra al <a href="/wiki/Yoduro_de_metilo" title="Yoduro de metilo">yodometano</a> como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un <a href="/wiki/Cat%C3%A1lisis" title="Catálisis">catalizador</a>, generalmente un <a href="/wiki/Complejo_(qu%C3%ADmica)" title="Complejo (química)">complejo</a> metálico, para la carbonilación (etapa 2). </p> <dl><dd>(1) <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3OH{_{(l)}}+HI{_{(g)}}->CH3I{_{(aq)}}+H2O{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mtext>HI</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>I</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3OH{_{(l)}}+HI{_{(g)}}->CH3I{_{(aq)}}+H2O{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/018eb55e24d2b43182f3919642cc455c44999cf4" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:40.547ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3OH{_{(l)}}+HI{_{(g)}}->CH3I{_{(aq)}}+H2O{_{(l)}}}}}"></span></dd> <dd>(2) <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3I{_{(l)}}+CO{_{(g)}}->CH3COI{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>I</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COI</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3I{_{(l)}}+CO{_{(g)}}->CH3COI{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/31a9f3865b088dae601d0915e74919532774aaa6" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:31.636ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3I{_{(l)}}+CO{_{(g)}}->CH3COI{_{(l)}}}}}"></span></dd> <dd>(3) <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3COI{_{(l)}}+H2O{_{(l)}}->CH3COOH{_{(l)}}+HI\uparrow {_{(g)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COI</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mtext>HI</mtext> <mo stretchy="false">↑</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3COI{_{(l)}}+H2O{_{(l)}}->CH3COOH{_{(l)}}+HI\uparrow {_{(g)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4ce53c8398a524b44674edf4c0e6b195d98691f2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:48.74ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3COI{_{(l)}}+H2O{_{(l)}}->CH3COOH{_{(l)}}+HI\uparrow {_{(g)}}}}}"></span></dd></dl> <p>Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse <a href="/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico" title="Anhídrido acético">anhídrido acético</a> en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. </p> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Acetic_acid_1884_plant.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Acetic_acid_1884_plant.jpg/200px-Acetic_acid_1884_plant.jpg" decoding="async" width="200" height="257" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Acetic_acid_1884_plant.jpg/300px-Acetic_acid_1884_plant.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Acetic_acid_1884_plant.jpg/400px-Acetic_acid_1884_plant.jpg 2x" data-file-width="467" data-file-height="599" /></a><figcaption>Planta de purificación y concentración de ácido acético. Foto de 1884.</figcaption></figure> <p><a href="/w/index.php?title=Henry_Dreyfus&action=edit&redlink=1" class="new" title="Henry Dreyfus (aún no redactado)">Henry Dreyfus</a>, en la compañía británica <a href="/w/index.php?title=Celanese&action=edit&redlink=1" class="new" title="Celanese (aún no redactado)">Celanese</a>, desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925.<sup id="cite_ref-wagner_10-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-wagner-10"><span class="corchete-llamada">[</span>10<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la reacción corrosiva a la alta <a href="/wiki/Presi%C3%B3n" title="Presión">presión</a> requerida (200 <a href="/wiki/Atm%C3%B3sfera_(unidad)" title="Atmósfera (unidad)">atm</a>) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol, que usaba un <a href="/wiki/Cat%C3%A1lisis" title="Catálisis">catalizador</a> de <a href="/wiki/Cobalto" title="Cobalto">cobalto</a>, fue desarrollado por la compañía química alemana <a href="/wiki/BASF" title="BASF">BASF</a> en 1963. </p><p>En 1968, un catalizador basado en <a href="/wiki/Rodio" title="Rodio">rodio</a> (<i>cis</i>-[Rh (CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>-</sup> mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura, y con casi ningún subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana <a href="/wiki/Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a> en 1970, y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver <a href="/wiki/Proceso_Monsanto" title="Proceso Monsanto">proceso Monsanto</a>). En las postrimerías de los años 1990, las compañías químicas de <a href="/wiki/BP" title="BP">BP</a> comercializaron el catalizador del <a href="/w/index.php?title=Proceso_Cativa&action=edit&redlink=1" class="new" title="Proceso Cativa (aún no redactado)">proceso Cativa</a> (Ir (CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>), que es promovido por el <a href="/wiki/Rutenio" title="Rutenio">rutenio</a>. Este proceso catalizado por <a href="/wiki/Iridio" title="Iridio">iridio</a> es más <a href="/wiki/Qu%C3%ADmica_verde" class="mw-redirect" title="Química verde">verde</a> y más eficiente<sup id="cite_ref-lancaster_11-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-lancaster-11"><span class="corchete-llamada">[</span>11<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de producción. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidación_del_acetaldehído"><span id="Oxidaci.C3.B3n_del_acetaldeh.C3.ADdo"></span>Oxidación del acetaldehído</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=3" title="Editar sección: Oxidación del acetaldehído"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Antes de la comercialización del proceso <a href="/wiki/Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a>, la mayor parte de ácido acético se producía por oxidación del <a href="/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo" title="Acetaldehído">acetaldehído</a>. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación, aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. </p><p>El acetaldehído puede ser producido por <a href="/wiki/Oxidaci%C3%B3n" class="mw-redirect" title="Oxidación">oxidación</a> del <a href="/wiki/Butano" title="Butano">butano</a> o nafta ligera, o por hidratación del <a href="/wiki/Etileno" title="Etileno">etileno</a>. Cuando el <a href="/wiki/Butano" title="Butano">butano</a> o la <a href="/wiki/Gasolina" title="Gasolina">nafta</a> ligera son calentados con aire en la presencia de varios <a href="/wiki/Ion" title="Ion">iones</a> metálicos, incluyendo los de <a href="/wiki/Manganeso" title="Manganeso">manganeso</a>, <a href="/wiki/Cobalto" title="Cobalto">cobalto</a> y <a href="/wiki/Cromo" title="Cromo">cromo</a>; se forma el <a href="/wiki/Per%C3%B3xido_org%C3%A1nico" title="Peróxido orgánico">peróxido</a> y luego se descompone para producir ácido acético según la <a href="/wiki/Ecuaci%C3%B3n_qu%C3%ADmica" title="Ecuación química">ecuación química</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2C4H10{_{(l)}}+5O2{_{(g)}}->4CH3COOH{_{(aq)}}+2H2O{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>10</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mn>5</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2C4H10{_{(l)}}+5O2{_{(g)}}->4CH3COOH{_{(aq)}}+2H2O{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a924fa20d3df39e456b8857e0c7d638d16c3aa3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:51.548ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2C4H10{_{(l)}}+5O2{_{(g)}}->4CH3COOH{_{(aq)}}+2H2O{_{(l)}}}}}"></span></dd></dl> <p>Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de <a href="/wiki/Temperatura" title="Temperatura">temperatura</a> y <a href="/wiki/Presi%C3%B3n" title="Presión">presión</a> diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en <a href="/wiki/Fase_l%C3%ADquida" class="mw-redirect" title="Fase líquida">fase líquida</a>. Unas condiciones de reacción típicas son 150 <a href="/wiki/%C2%B0C" class="mw-redirect" title="°C">°C</a> y 55 <a href="/wiki/Atm%C3%B3sfera_(unidad)" title="Atmósfera (unidad)">atm</a>. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la <a href="/wiki/Butanona" title="Butanona">butanona</a>, <a href="/wiki/Acetato_de_etilo" class="mw-redirect" title="Acetato de etilo">acetato de etilo</a>, <a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">ácido fórmico</a> y <a href="/wiki/%C3%81cido_propi%C3%B3nico" class="mw-redirect" title="Ácido propiónico">ácido propiónico</a>. Estos subproductos también son de valor comercial, y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Sin embargo, la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. </p><p>En condiciones similares y usando <a href="/wiki/Cat%C3%A1lisis" title="Catálisis">catalizadores</a> similares a los usados para la oxidación del butano, el <a href="/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo" title="Acetaldehído">acetaldehído</a> puede ser oxidado por el <a href="/wiki/Ox%C3%ADgeno" title="Oxígeno">oxígeno</a> en el <a href="/wiki/Aire" title="Aire">aire</a> para producir ácido acético </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CH3CHO{_{(l)}}+O2{_{(g)}}->2CH3COOH{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>CHO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CH3CHO{_{(l)}}+O2{_{(g)}}->2CH3COOH{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/165030e93a5e5dba8ec6a4b52594aa318ac1a1e8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:41.213ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CH3CHO{_{(l)}}+O2{_{(g)}}->2CH3COOH{_{(l)}}}}}"></span></dd></dl> <p>Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95 %. </p><p>Los principales subproductos son el <a href="/wiki/Acetato_de_etilo" class="mw-redirect" title="Acetato de etilo">acetato de etilo</a>, <a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico" title="Ácido fórmico">ácido fórmico</a> y <a href="/wiki/Formaldeh%C3%ADdo" title="Formaldehído">formaldehído</a>, todos ellos con un <a href="/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n" title="Punto de ebullición">punto de ebullición</a> menor que el del ácido acético, y se pueden separar fácilmente por <a href="/wiki/Destilaci%C3%B3n" title="Destilación">destilación</a>.<sup id="cite_ref-NIST_12-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-NIST-12"><span class="corchete-llamada">[</span>12<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidación_del_etileno"><span id="Oxidaci.C3.B3n_del_etileno"></span>Oxidación del etileno</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=4" title="Editar sección: Oxidación del etileno"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El acetaldehído puede ser preparado a partir del <a href="/wiki/Etileno" title="Etileno">etileno</a> por medio del <a href="/wiki/Proceso_Wacker" title="Proceso Wacker">proceso Wacker</a>, pero cabe mencionar que no puede ser oxidado. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química <a href="/w/index.php?title=Showa_Denko&action=edit&redlink=1" class="new" title="Showa Denko (aún no redactado)">Showa Denko</a>, que abrió una planta de oxidación de etileno en <a href="/wiki/Prefectura_de_%C5%8Cita" title="Prefectura de Ōita">Ōita</a>, <a href="/wiki/Jap%C3%B3n" title="Japón">Japón</a>, en 1997.<sup id="cite_ref-sano_13-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-sano-13"><span class="corchete-llamada">[</span>13<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> El proceso está desencadenado por un catalizador metálico de <a href="/wiki/Paladio" title="Paladio">paladio</a> en un soporte de <a href="/w/index.php?title=Heteropoli%C3%A1cido&action=edit&redlink=1" class="new" title="Heteropoliácido (aún no redactado)">heteropoliácido</a>, tal como el <a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_tungstosil%C3%ADcico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido tungstosilícico (aún no redactado)">ácido tungstosilícico</a>. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fermentación_oxidativa"><span id="Fermentaci.C3.B3n_oxidativa"></span>Fermentación oxidativa</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=5" title="Editar sección: Fermentación oxidativa"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de vinagre, ha sido preparado por <a href="/wiki/Bacteria" title="Bacteria">bacterias</a> del género <i><a href="/wiki/Acetobacter" title="Acetobacter">Acetobacter</a></i>. En presencia de suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la <a href="/wiki/Sidra" title="Sidra">sidra</a>, el <a href="/wiki/Vino" title="Vino">vino</a>, <a href="/wiki/Cereal" title="Cereal">cereal</a> fermentado, <a href="/wiki/Malta_(cereal)" title="Malta (cereal)">malta</a>, <a href="/wiki/Arroz" title="Arroz">arroz</a>, o <a href="/wiki/Patata" class="mw-redirect" title="Patata">patatas</a>. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H5OH{_{(l)}}+O2{_{(g)}}->CH3COOH{_{(aq)}}+H2O{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H5OH{_{(l)}}+O2{_{(g)}}->CH3COOH{_{(aq)}}+H2O{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/73a93e0e6ced1f4d548d13bdb1110f5b12bbb7fb" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:48.079ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H5OH{_{(l)}}+O2{_{(g)}}->CH3COOH{_{(aq)}}+H2O{_{(l)}}}}}"></span></dd></dl> <p>Una solución diluida de alcohol, inoculada con <i>Acetobacter</i> y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de <a href="/wiki/Diox%C3%ADgeno" title="Dioxígeno">oxígeno</a> a las bacterias. </p><p>Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de <a href="/wiki/Elaboraci%C3%B3n_de_vino" class="mw-redirect" title="Elaboración de vino">elaboración de vino</a>. Si el <a href="/wiki/Mosto" title="Mosto">mosto</a> se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a la <a href="/wiki/Levadura" title="Levadura">levadura</a> presente naturalmente en las <a href="/wiki/Uva" title="Uva">uvas</a>. </p><p>Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendían el proceso. </p><p>Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o <a href="/wiki/Carb%C3%B3n" title="Carbón">carbón</a>. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por <a href="/wiki/Convecci%C3%B3n" title="Convección">convección</a> natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. </p><p>La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en <a href="/w/index.php?title=Cultivo_microbiol%C3%B3gico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cultivo microbiológico (aún no redactado)">cultivo</a> de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este método, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre de 15 % ácido acético en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso de 20 % en 60 horas. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fermentación_anaeróbica"><span id="Fermentaci.C3.B3n_anaer.C3.B3bica"></span>Fermentación anaeróbica</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=6" title="Editar sección: Fermentación anaeróbica"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Algunas especies de <a href="/wiki/Organismo_anaer%C3%B3bico" class="mw-redirect" title="Organismo anaeróbico">bacterias anaeróbicas</a>, incluyendo miembros del género <i><a href="/wiki/Clostridium" title="Clostridium">Clostridium</a></i>, pueden convertir los <a href="/wiki/Az%C3%BAcar" title="Azúcar">azúcares</a> en ácido acético directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H12O6{_{(aq)}}->3CH3COOH{_{(aq)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>12</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H12O6{_{(aq)}}->3CH3COOH{_{(aq)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c8ae6647b7a745415bf08df364da695266952234" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:33.659ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H12O6{_{(aq)}}->3CH3COOH{_{(aq)}}}}}"></span></dd></dl> <p>Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho de que estos <a href="/wiki/Acet%C3%B3geno" title="Acetógeno">acetógenos</a> pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono, incluyendo <a href="/wiki/Metanol" title="Metanol">metanol</a>, <a href="/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono" title="Monóxido de carbono">monóxido de carbono</a>, o una mezcla de <a href="/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbono" title="Dióxido de carbono">dióxido de carbono</a> e <a href="/wiki/Dihidr%C3%B3geno" title="Dihidrógeno">hidrógeno</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CO2{_{(g)}}+4H2{_{(g)}}->CH3COOH{_{(aq)}}+2H2O{_{(l)}}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mrow /> <none /> <none /> <mprescripts /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mmultiscripts> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CO2{_{(g)}}+4H2{_{(g)}}->CH3COOH{_{(aq)}}+2H2O{_{(l)}}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bb29b414696c6adcdfab63067bacee9ff70b1577" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.505ex; width:48.487ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CO2{_{(g)}}+4H2{_{(g)}}->CH3COOH{_{(aq)}}+2H2O{_{(l)}}}}}"></span></dd></dl> <p>Esta habilidad de <i>Clostridium</i> para utilizar los azúcares directamente, o para producir ácido acético de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como <i>Acetobacter</i>. Sin embargo, las bacterias <i>Clostridium</i> son menos tolerantes al ácido que las <i>Acetobacter</i>. Incluso las cepas de <i>Clostridium</i> más tolerantes al ácido solo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético, comparado con cepas de <i>Acetobacter</i> que pueden producir vinagre de hasta 20 % ácido acético. En el presente, sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando <i>Acetobacter</i> que producirlo usando <i>Clostridium</i> y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aplicaciones_y_usos">Aplicaciones y usos</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=7" title="Editar sección: Aplicaciones y usos"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>En <a href="/wiki/Apicultura" title="Apicultura">apicultura</a>, se utiliza para el control de las <a href="/wiki/Larva" title="Larva">larvas</a> y <a href="/wiki/Huevo_(biolog%C3%ADa)" title="Huevo (biología)">huevos</a> de las polillas de la cera, enfermedad denominada <a href="/wiki/Galleriosis" title="Galleriosis">galleriosis</a>, que destruyen los <a href="/wiki/Panal" title="Panal">panales</a> de <a href="/wiki/Cera" title="Cera">cera</a> que las <a href="/wiki/Abeja_mel%C3%ADfera" class="mw-redirect" title="Abeja melífera">abejas melíferas</a> obran para criar o acumular la <a href="/wiki/Miel" title="Miel">miel</a>.</li> <li>Sus aplicaciones en la <a href="/wiki/Industria_qu%C3%ADmica" title="Industria química">industria química</a> van muy ligadas a sus <a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">ésteres</a>, como son el <a href="/wiki/Acetato_de_vinilo" title="Acetato de vinilo">acetato de vinilo</a> o el <a href="/wiki/Acetato_de_celulosa" title="Acetato de celulosa">acetato de celulosa</a> (base para la fabricación de <a href="/wiki/Nailon" title="Nailon">nailon</a>, <a href="/wiki/Ray%C3%B3n" title="Rayón">rayón</a>, <a href="/wiki/Celof%C3%A1n" title="Celofán">celofán</a>, etcétera).</li> <li>Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (<a href="/wiki/Histolog%C3%ADa" title="Histología">histología</a>), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).</li> <li>En el revelado de <a href="/wiki/Fotograf%C3%ADa" title="Fotografía">fotografías</a> en blanco y negro y de <a href="/wiki/Radiograf%C3%ADa" title="Radiografía">placas radiológicas</a>, era y es utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. Los <a href="/wiki/Fijador" title="Fijador">fijadores</a> a su vez, que utilizan mayoritariamente como componente principal el <a href="/wiki/Tiosulfato_de_sodio" title="Tiosulfato de sodio">tiosulfato de sodio</a>, incorporan el ácido acético como acidulante (<a href="/w/index.php?title=Fijador_%C3%A1cido&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fijador ácido (aún no redactado)">fijador ácido</a>) para mantener el pH de la solución lo suficientemente bajo en comparación con el del baño <a href="/wiki/Revelador" class="mw-redirect" title="Revelador">revelador</a>.</li> <li>El <a href="/wiki/Acetato_de_celulosa" title="Acetato de celulosa">acetato de celulosa</a> por sus cualidades de transparencia y flexibilidad es también utilizado como uno de los materiales de base o soporte para la fabricación de películas cinematográficas y fotográficas sobre la que se aplica la <a href="/wiki/Emulsi%C3%B3n_fotosensible" class="mw-redirect" title="Emulsión fotosensible">emulsión fotosensible</a>. También se empleó durante un tiempo como soporte o base para la fabricación de <a href="/wiki/Cinta_magnetof%C3%B3nica" class="mw-redirect" title="Cinta magnetofónica">cinta magnetofónica</a>, si bien para esta aplicación fue sustituido ventajosamente por el <a href="/wiki/Poli%C3%A9ster" title="Poliéster">poliéster</a>.</li> <li>Otros de sus usos en la <a href="/wiki/Medicina" title="Medicina">medicina</a> es como tinte en las <a href="/wiki/Colposcopia" title="Colposcopia">colposcopias</a> para detectar la infección por <a href="/wiki/Virus" title="Virus">virus</a> de <a href="/wiki/Papiloma_humano" class="mw-redirect" title="Papiloma humano">papiloma humano</a>, cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.</li></ul> <p>También, mezclado con alcohol, es útil para la prevención de otitis externa. </p> <ul><li>También sirve en la limpieza de manchas en general.</li> <li>Se usa también para usos de cocina como vinagre y también de limpieza.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Seguridad">Seguridad</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=8" title="Editar sección: Seguridad"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que deben usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto. </p><p>El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5,4 %-16 %). </p><p>Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Símbolo_de_seguridad"><span id="S.C3.ADmbolo_de_seguridad"></span>Símbolo de seguridad</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=9" title="Editar sección: Símbolo de seguridad"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table> <tbody><tr> <th>Concentración<br /> <p>por masa<br /> (%) </p> </th> <th>Molaridad<br /> <p>(mol/L) </p> </th> <th>Clasificación </th> <th>Frases R </th></tr> <tr> <td>10–25 </td> <td>1,67–4,16 </td> <td>Irritante (<b>Xi</b>) </td> <td>R36, R38 </td></tr> <tr> <td>25–90 </td> <td>4,16–14,99 </td> <td>Corrosivo (<b>C</b>) </td> <td>R34 </td></tr> <tr> <td>>90 </td> <td>>14,99 </td> <td>Corrosivo (<b>C</b>) </td> <td>R10, R35 </td></tr></tbody></table> <p>Las soluciones de más de 25 % ácido acético se manejan en una <a href="/w/index.php?title=Campana_de_extracci%C3%B3n_de_humos&action=edit&redlink=1" class="new" title="Campana de extracción de humos (aún no redactado)">campana de extracción de humos</a>, debido al vapor corrosivo y pungente. El ácido acético diluido, en la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingestión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. Puede causar daño severo al sistema digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. </p><p>Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el ácido acético lejos del <a href="/wiki/%C3%81cido_cr%C3%B3mico" title="Ácido crómico">ácido crómico</a>, <a href="/wiki/Etilenglicol" title="Etilenglicol">etilenglicol</a>, <a href="/wiki/%C3%81cido_n%C3%ADtrico" title="Ácido nítrico">ácido nítrico</a> y el <a href="/wiki/%C3%81cido_percl%C3%B3rico" title="Ácido perclórico">ácido perclórico</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Véase_también"><span id="V.C3.A9ase_tambi.C3.A9n"></span>Véase también</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=10" title="Editar sección: Véase también"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%C3%81cido_perac%C3%A9tico" title="Ácido peracético">ácido peracético</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Referencias">Referencias</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_ac%C3%A9tico&action=edit&section=11" title="Editar sección: Referencias"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="listaref" style="list-style-type: decimal;"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=64-19-7">Número CAS</a></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.guidechem.com/encyclopedia/acetic-acid-dic332.html">«Acetic acid»</a>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+ac%C3%A9tico&rft.btitle=Acetic+acid&rft.genre=book&rft_id=https%3A%2F%2Fwww.guidechem.com%2Fencyclopedia%2Facetic-acid-dic332.html&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-Yoneda2001-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Yoneda2001_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span id="CITAREFYoneda,_N.Kusano,_S.Yasui,_M.Pujado,_P.2001" class="citation publicación">Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. 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Archivado desde <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf">el original</a> el 15 de febrero de 2016.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+ac%C3%A9tico&rft.atitle=The+reaction+network+in+propane+oxidation+over+phase-pure+MoVTeNb+M1+oxide+catalysts&rft.date=2014&rft.genre=article&rft.issue=311&rft.jtitle=Journal+of+Catalysis&rft.pages=369-385&rft_id=http%3A%2F%2Fpubman.mpdl.mpg.de%2Fpubman%2Fitem%2Fescidoc%3A1896844%3A6%2Fcomponent%2Fescidoc%3A1896843%2FJCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf&rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2Fj.jcat.2013.12.008&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation publicación"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scielo.br/pdf/cagro/v32n2/25.pdf">«PRODUÇÕES DE ÁCIDO ACÉTICO, ETANOL E DOS ISÔMEROS ÓTICOS DO ÁCIDO LÁTICO POR LINHAGENS DE Lactobacillus ISOLADAS DE FERMENTAÇÕES ALCOÓLICAS INDUSTRIAIS»</a>. <i>Ciênc. agrotec.</i> <b>32</b>: 503-509. 2008<span class="reference-accessdate">. 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Japan</a></i> <b>3</b>. pp. 66-60. <small><a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1023%2FA%3A1019003230537">10.1023/A:1019003230537</a></small>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3A%C3%81cido+ac%C3%A9tico&rft.atitle=A+new+process+for+acetic+acid+production+by+direct+oxidation+of+ethylene&rft.au=Sano%2C+Ken-ichi&rft.au=Uchida%2C+Hiroshi&rft.au=Wakabayashi%2C+Syoichirou&rft.aufirst=Ken-ichi&rft.aulast=Sano&rft.date=1999&rft.genre=article&rft.jtitle=Catalyst+Surveys+from+Japan&rft.pages=66-60&rft.volume=3&rft_id=info%3Adoi%2F10.1023%2FA%3A1019003230537&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> </ol></div> <ul><li class="mw-empty-elt"></li></ul> <p><br /> </p> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r161257576">.mw-parser-output .mw-authority-control{margin-top:1.5em}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox table{margin:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox hr:last-child{display:none}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox+.mw-mf-linked-projects{display:none}.mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{display:flex;padding:0.5em;border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);background-color:var(--background-color-neutral,#eaecf0);color:var(--color-base,#202122)}.mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects ul li{margin-bottom:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#f8f9fa)}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#eeeeff}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d);background-color:var(--background-color-neutral,#27292d);color:var(--color-base,#eaecf0)}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d)!important;background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#202122)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#202122!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#27292d!important}@media(prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d)!important;background-color:var(--background-color-neutral,#27292d)!important;color:var(--color-base,#eaecf0)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid 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style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span> Datos:</span> <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q47512" class="extiw" title="wikidata:Q47512">Q47512</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> Multimedia:</span> <span class="uid"><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetic_acid">Acetic acid</a></span> / <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q47512%22">Q47512</a></span></span></li></ul> <hr /> <ul><li><b>Identificadores</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Francia" title="Biblioteca Nacional de Francia">BNF</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb121118170">121118170</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://data.bnf.fr/ark:/12148/cb121118170">(data)</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4153052-4">4153052-4</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85000460">sh85000460</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Dieta" title="Biblioteca Nacional de la Dieta">NDL</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/01169833">01169833</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Israel" title="Biblioteca Nacional de Israel">NLI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nli.org.il/en/authorities/987007293983305171">987007293983305171</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Art_%26_Architecture_Thesaurus" title="Art & Architecture Thesaurus">AAT</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://vocab.getty.edu/page/aat/300011753">300011753</a></span></li> <li><b>Diccionarios y enciclopedias</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Brit%C3%A1nica" title="Enciclopedia Británica">Britannica</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/acetic-acid">url</a></span></li> <li><b>Identificadores médicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D019342">D019342</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_E" title="Número E">Número E</a>:</span> <span class="uid"><a class="external text" href="https://wikidata-externalid-url.toolforge.org/?p=628&url_prefix=http:%2F%2Fwww.fao.org%2Fgsfaonline%2Fadditives%2Fresults.html%3FsearchBy=ins%26ins=&id=E260">E260</a></span></li> <li><b>Identificadores químicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_CAS" class="mw-redirect" title="Número CAS">Número CAS</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=64-19-7">64-19-7</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/EINECS" class="mw-redirect" title="EINECS">Números EINECS</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/ec-inventory/-/dislist/details/200-580-7">200-580-7</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/C%C3%B3digo_ATC" title="Código ATC">Código ATC</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=G01AD02">G01AD02</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">RTECS</a>:</span> <span class="uid">AF1225000</span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15366">15366</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL539/">CHEMBL539</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.171.html">171</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://go.drugbank.com/drugs/DB03166">DB03166</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176">176</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Unique_Ingredient_Identifier" class="mw-redirect" title="Unique Ingredient Identifier">UNII</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/Q40Q9N063P">Q40Q9N063P</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/D00010">D00010</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=CC(=O)O&zoom=2.0&annotate=cip">ID</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)">ID</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;">InChI key:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N%22%5BInChIKey%5D">ID</a></span></li> <li><b>Identificadores biológicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Mouse_Genome_Informatics" title="Mouse Genome Informatics">MGI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=64-19-7">64-19-7</a></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div><div class="mw-mf-linked-projects hlist"> <ul><li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span> Datos:</span> <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q47512" class="extiw" title="wikidata:Q47512">Q47512</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> Multimedia:</span> <span class="uid"><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetic_acid">Acetic acid</a></span> / <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q47512%22">Q47512</a></span></span></li></ul> </div></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Obtenido de «<a dir="ltr" href="https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_acético&oldid=165029746">https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_acético&oldid=165029746</a>»</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Especial:Categor%C3%ADas" title="Especial:Categorías">Categorías</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:%C3%81cidos_alcanoicos" title="Categoría:Ácidos alcanoicos">Ácidos alcanoicos</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Nutrientes_no_esenciales" title="Categoría:Nutrientes no esenciales">Nutrientes no esenciales</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:C%C3%B3digo_ATC_G" title="Categoría:Código ATC G">Código ATC G</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Vinagre" title="Categoría:Vinagre">Vinagre</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Acetatos" title="Categoría:Acetatos">Acetatos</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Productos_qu%C3%ADmicos_usados_en_fotograf%C3%ADa" title="Categoría:Productos químicos usados en fotografía">Productos químicos usados en fotografía</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Categorías ocultas: <ul><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_buenos_en_la_Wikipedia_en_japon%C3%A9s" title="Categoría:Wikipedia:Artículos buenos en la Wikipedia en japonés">Wikipedia:Artículos buenos en la Wikipedia en japonés</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_destacados_en_la_Wikipedia_en_ingl%C3%A9s" title="Categoría:Wikipedia:Artículos destacados en la Wikipedia en inglés">Wikipedia:Artículos destacados en la Wikipedia en inglés</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_destacados_en_la_Wikipedia_en_alem%C3%A1n" title="Categoría:Wikipedia:Artículos destacados en la Wikipedia en alemán">Wikipedia:Artículos destacados en la Wikipedia en alemán</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_buenos_en_la_Wikipedia_en_rumano" title="Categoría:Wikipedia:Artículos buenos en la Wikipedia en rumano">Wikipedia:Artículos buenos en la Wikipedia en rumano</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_destacados_en_la_Wikipedia_en_b%C3%BAlgaro" title="Categoría:Wikipedia:Artículos destacados en la Wikipedia en búlgaro">Wikipedia:Artículos destacados en la Wikipedia en búlgaro</a></li><li><a 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elementos</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:P%C3%A1ginas_que_utilizan_un_formato_obsoleto_de_la_etiqueta_chem" title="Categoría:Wikipedia:Páginas que utilizan un formato obsoleto de la etiqueta chem">Wikipedia:Páginas que utilizan un formato obsoleto de la etiqueta chem</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Esta página se editó por última vez el 27 ene 2025 a las 18:52.</li> <li id="footer-info-copyright">El texto está disponible bajo la <a href="/wiki/Wikipedia:Texto_de_la_Licencia_Creative_Commons_Atribuci%C3%B3n-CompartirIgual_4.0_Internacional" title="Wikipedia:Texto de la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional">Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0</a>; pueden aplicarse cláusulas adicionales. 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