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<span>Attiva/disattiva la sottosezione Attività e funzioni dell'acido butirrico</span> </button> <ul id="toc-Attività_e_funzioni_dell'acido_butirrico-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Uso_medico" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Uso_medico"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1</span> <span>Uso medico</span> </div> </a> <ul id="toc-Uso_medico-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Sperimentazione_in_campo_oncologico_ed_ematologico" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Sperimentazione_in_campo_oncologico_ed_ematologico"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.1</span> <span>Sperimentazione in campo oncologico ed ematologico</span> </div> </a> <ul id="toc-Sperimentazione_in_campo_oncologico_ed_ematologico-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Tumore_del_colon-retto_e_malattie_ematiche" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#Tumore_del_colon-retto_e_malattie_ematiche"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.1.1</span> <span>Tumore del colon-retto e malattie ematiche</span> </div> </a> <ul id="toc-Tumore_del_colon-retto_e_malattie_ematiche-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Tumori_cerebrali" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#Tumori_cerebrali"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.1.2</span> <span>Tumori cerebrali</span> </div> </a> <ul id="toc-Tumori_cerebrali-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Uso_come_integratore_per_patologie_intestinali" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Uso_come_integratore_per_patologie_intestinali"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.2</span> <span>Uso come integratore per patologie intestinali</span> </div> </a> <ul id="toc-Uso_come_integratore_per_patologie_intestinali-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Altri_usi_non_medici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Altri_usi_non_medici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.3</span> <span>Altri usi non medici</span> </div> </a> <ul id="toc-Altri_usi_non_medici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Note" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Note"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Note</span> </div> </a> <ul id="toc-Note-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Bibliografia" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Bibliografia"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Bibliografia</span> </div> </a> <ul id="toc-Bibliografia-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Voci_correlate" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Voci_correlate"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Voci correlate</span> </div> </a> <ul id="toc-Voci_correlate-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Altri_progetti" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Altri_progetti"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Altri progetti</span> </div> </a> <ul id="toc-Altri_progetti-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Collegamenti_esterni" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Collegamenti_esterni"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Collegamenti esterni</span> </div> </a> <ul id="toc-Collegamenti_esterni-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Indice" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" title="Indice" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Mostra/Nascondi l'indice" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Mostra/Nascondi l'indice</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acido butirrico</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Vai a una voce in un'altra lingua. Disponibile in 51 lingue" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-51" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">51 lingue</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Bottersuur" title="Bottersuur - afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Bottersuur" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikaans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B2%D8%A8%D8%AF%D8%A9" title="حمض الزبدة - arabo" lang="ar" hreflang="ar" data-title="حمض الزبدة" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabo" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%B1%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="بوتریک اسید - South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="بوتریک اسید" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D1%81%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Маслена киселина - bulgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Маслена киселина" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Buterna_kiselina" title="Buterna kiselina - bosniaco" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Buterna kiselina" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaco" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/%C3%80cid_butanoic" title="Àcid butanoic - catalano" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Àcid butanoic" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalano" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_m%C3%A1seln%C3%A1" title="Kyselina máselná - ceco" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Kyselina máselná" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="ceco" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Butansyre" title="Butansyre - danese" lang="da" hreflang="da" data-title="Butansyre" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danese" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Butters%C3%A4ure" title="Buttersäure - tedesco" lang="de" hreflang="de" data-title="Buttersäure" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="tedesco" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%92%CE%BF%CF%85%CF%84%CF%85%CF%81%CE%B9%CE%BA%CF%8C_%CE%BF%CE%BE%CF%8D" title="Βουτυρικό οξύ - greco" lang="el" hreflang="el" data-title="Βουτυρικό οξύ" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="greco" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Butyric_acid" title="Butyric acid - inglese" lang="en" hreflang="en" data-title="Butyric acid" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglese" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Buterata_acido" title="Buterata acido - esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Buterata acido" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_but%C3%ADrico" title="Ácido butírico - spagnolo" lang="es" hreflang="es" data-title="Ácido butírico" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="spagnolo" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Azido_butiriko" title="Azido butiriko - basco" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Azido butiriko" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basco" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%B1%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="بوتریک اسید - persiano" lang="fa" hreflang="fa" data-title="بوتریک اسید" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persiano" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Voihappo" title="Voihappo - finlandese" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Voihappo" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finlandese" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_butano%C3%AFque" title="Acide butanoïque - francese" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Acide butanoïque" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francese" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Aig%C3%A9ad_b%C3%BAtarach" title="Aigéad bútarach - irlandese" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Aigéad bútarach" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandese" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_but%C3%ADrico" title="Ácido butírico - galiziano" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Ácido butírico" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galiziano" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%97%D7%95%D7%9E%D7%A6%D7%94_%D7%91%D7%95%D7%98%D7%99%D7%A8%D7%99%D7%AA" title="חומצה בוטירית - ebraico" lang="he" hreflang="he" data-title="חומצה בוטירית" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="ebraico" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Masla%C4%8Dna_kiselina" title="Maslačna kiselina - croato" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Maslačna kiselina" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croato" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Vajsav" title="Vajsav - ungherese" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Vajsav" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="ungherese" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%BF%D5%A1%D6%80%D5%A1%D5%A3%D5%A1%D5%A9%D5%A9%D5%B8%D6%82" title="Կարագաթթու - armeno" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Կարագաթթու" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="armeno" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirat" title="Asam butirat - indonesiano" lang="id" hreflang="id" data-title="Asam butirat" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesiano" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Smj%C3%B6rs%C3%BDra" title="Smjörsýra - islandese" lang="is" hreflang="is" data-title="Smjörsýra" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandese" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%AA%E9%85%B8" title="酪酸 - giapponese" lang="ja" hreflang="ja" data-title="酪酸" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="giapponese" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D0%B9_%D2%9B%D1%8B%D1%88%D2%9B%D1%8B%D0%BB%D1%8B" title="Май қышқылы - kazako" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Май қышқылы" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazako" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%AC%E0%B3%8D%E0%B2%AF%E0%B3%81%E0%B2%9F%E0%B2%BF%E0%B2%B0%E0%B2%BF%E0%B2%95%E0%B3%8D_%E0%B2%86%E0%B2%AE%E0%B3%8D%E0%B2%B2" title="ಬ್ಯುಟಿರಿಕ್ ಆಮ್ಲ - kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಬ್ಯುಟಿರಿಕ್ ಆಮ್ಲ" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="kannada" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B7%B0%ED%8B%B0%EB%A5%B4%EC%82%B0" title="뷰티르산 - coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="뷰티르산" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D0%B9_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0%D1%81%D1%8B" title="Май кислотасы - kirghiso" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Май кислотасы" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirghiso" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Acidum_butyricum" title="Acidum butyricum - latino" lang="la" hreflang="la" data-title="Acidum butyricum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latino" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Sviestsk%C4%81be" title="Sviestskābe - lettone" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Sviestskābe" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="lettone" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AC%E0%B5%8D%E0%B4%AF%E0%B5%82%E0%B4%9F%E0%B5%8D%E0%B4%9F%E0%B4%BF%E0%B4%B1%E0%B4%BF%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%95%E0%B5%8D_%E0%B4%86%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%A1%E0%B5%8D" title="ബ്യൂട്ടിറിക്ക് ആസിഡ് - malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ബ്യൂട്ടിറിക്ക് ആസിഡ്" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Asid_butirik" title="Asid butirik - malese" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Asid butirik" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malese" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Boterzuur" title="Boterzuur - olandese" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Boterzuur" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="olandese" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Sm%C3%B8rsyre" title="Smørsyre - norvegese bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Smørsyre" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvegese bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_mas%C5%82owy" title="Kwas masłowy - polacco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Kwas masłowy" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polacco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_butanoico" title="Ácido butanoico - portoghese" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Ácido butanoico" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portoghese" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_butiric" title="Acid butiric - rumeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Acid butiric" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumeno" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D1%81%D0%BB%D1%8F%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Масляная кислота - russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Масляная кислота" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Buterna_kiselina" title="Buterna kiselina - serbo-croato" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Buterna kiselina" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croato" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Kyselina_maslov%C3%A1" title="Kyselina maslová - slovacco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Kyselina maslová" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="slovacco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Butanojska_kislina" title="Butanojska kislina - sloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Butanojska kislina" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="sloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Buterna_kiselina" title="Buterna kiselina - serbo" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Buterna kiselina" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbo" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Sm%C3%B6rsyra" title="Smörsyra - svedese" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Smörsyra" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="svedese" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%AC%E0%B1%8D%E0%B0%AF%E0%B1%81%E0%B0%9F%E0%B0%BF%E0%B0%B0%E0%B0%BF%E0%B0%95%E0%B1%8D_%E0%B0%86%E0%B0%AE%E0%B1%8D%E0%B0%B2%E0%B0%82" title="బ్యుటిరిక్ ఆమ్లం - telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="బ్యుటిరిక్ ఆమ్లం" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="telugu" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/B%C3%BCtirik_asit" title="Bütirik asit - turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Bütirik asit" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D1%81%D0%BB%D1%8F%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Масляна кислота - ucraino" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Масляна кислота" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraino" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Moy_kislota" title="Moy kislota - uzbeco" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Moy kislota" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeco" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Acid_butyric" title="Acid butyric - vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Acid butyric" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%81%E9%85%B8" title="丁酸 - cinese" lang="zh" hreflang="zh" data-title="丁酸" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="cinese" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q193213#sitelinks-wikipedia" title="Modifica 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class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="it" dir="ltr"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r133964453">.mw-parser-output .avviso .mbox-text-div>div,.mw-parser-output .avviso .mbox-text-full-div>div{font-size:90%}.mw-parser-output .avviso .mbox-image{flex-basis:52px;flex-grow:0;flex-shrink:0}.mw-parser-output .avviso .mbox-text-full-div .hide-when-compact{display:block}</style><div style="" class="ambox metadata plainlinks avviso avviso-contenuto"> <div class="avviso-immagine mbox-image noprint"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Question_book-4.svg" class="mw-file-description" title="Niente fonti!"><img alt="Niente fonti!" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/45px-Question_book-4.svg.png" decoding="async" width="45" height="35" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/68px-Question_book-4.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/90px-Question_book-4.svg.png 2x" data-file-width="262" data-file-height="204" /></a></span></div> <div class="avviso-testo mbox-text"> <div class="mbox-text-div"><b>Questa voce o sezione  sull'argomento chimica organica <a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">non cita le fonti necessarie</a> o quelle presenti sono insufficienti</b>. <div class="hide-when-compact"> <div class="noprint"><hr />Puoi <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit">migliorare questa voce</a> aggiungendo citazioni da <a href="/wiki/Wikipedia:Fonti_attendibili" title="Wikipedia:Fonti attendibili">fonti attendibili</a> secondo le <a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">linee guida sull'uso delle fonti</a>. </div> </div> </div> </div> </div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r143074810">.mw-parser-output .sinottico{background-color:#f8f9fa;border:1px solid #c8ccd1;border-spacing:0;clear:right;float:right;font-size:95%;line-height:1.4em;margin:0 0 1em 1.5em;width:280px}.mw-parser-output .sinottico caption{font-weight:bold}.mw-parser-output .sinottico>tbody>tr>th:not(:only-child),.mw-parser-output .sinottico_annidata>tbody>tr>th:not(:only-child){background-color:#f3f3f3;border-right:1px solid #e5e5e8;text-align:left;vertical-align:top}.mw-parser-output .sinottico>tbody>tr:not(:last-child)>td,.mw-parser-output .sinottico>tbody>tr:not(:last-child)>th,.mw-parser-output .sinottico_annidata>tbody>tr>td,.mw-parser-output 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href="/wiki/File:Butansaeure.svg" class="mw-file-description" title="formula di struttura"><img alt="formula di struttura" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Butansaeure.svg/200px-Butansaeure.svg.png" decoding="async" width="200" height="93" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Butansaeure.svg/300px-Butansaeure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Butansaeure.svg/400px-Butansaeure.svg.png 2x" data-file-width="1402" data-file-height="649" /></a><figcaption>formula di struttura</figcaption></figure> </td></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/File:Butyric-acid-3D-balls.png" class="mw-file-description" title="Modello a sfere e bastoncini"><img alt="Modello a sfere e bastoncini" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Butyric-acid-3D-balls.png/200px-Butyric-acid-3D-balls.png" 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class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Caratteristiche generali</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Formula_bruta" title="Formula bruta">Formula bruta</a> o <a href="/wiki/Formula_molecolare" title="Formula molecolare">molecolare</a></th><td>C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Massa_molecolare" title="Massa molecolare">Massa molecolare</a> (<a href="/wiki/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica">u</a>)</th><td>88,1 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Colore" title="Colore">Aspetto</a></th><td>liquido oleoso, incolore </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_CAS" title="Numero CAS">Numero CAS</a></th><td><span class="reflink plainlinksneverexpand"><span class="noarchive"><a class="external text" href="https://iw.toolforge.org/magnustools/cas.php?language=it&cas=107-92-6">107-92-6</a></span></span> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_EINECS" title="Numero EINECS">Numero EINECS</a></th><td>203-532-3 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th><td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=264">264</a> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a></th><td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugbank.ca/drugs/DBDB03568">DBDB03568</a> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></th><td><div style="word-break: break-all;"><code style="background-color:transparent; border:none">CCCC(=O)O</code></div> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Proprietà chimico-fisiche</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Densit%C3%A0" title="Densità">Densità</a> (g/cm<sup>3</sup>, in <a href="/wiki/Condizioni_standard" title="Condizioni standard">c.s.</a>)</th><td>0,959 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Indice_di_rifrazione" title="Indice di rifrazione">Indice di rifrazione</a></th><td>1.3991 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Costante_di_dissociazione_acida" title="Costante di dissociazione acida">Costante di dissociazione acida</a> (pKa) a 298,15 K</th><td>4,82 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Costante_di_dissociazione_acida" title="Costante di dissociazione acida">Costante di dissociazione acida</a> a 298,15 K</th><td>1,52 × 10⁻⁵ </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_ebollizione" class="mw-redirect" title="Temperatura di ebollizione">Temperatura di ebollizione</a></th><td>163,5 °C (463,5 K) </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Indicazioni di sicurezza</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Punto_di_infiammabilit%C3%A0" title="Punto di infiammabilità">Punto di fiamma</a></th><td>170 °C (443 K) </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF; font-weight:normal;"><a href="/wiki/Simboli_di_rischio_chimico" title="Simboli di rischio chimico">Simboli di rischio chimico</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-acid.svg" class="mw-file-description" title="corrosivo"><img alt="corrosivo" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/50px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/75px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/100px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span>  </td></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">pericolo </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Frasi_H" class="mw-redirect" title="Frasi H">Frasi H</a></th><td><abbr title="Nocivo se ingerito.">302 </abbr>- <abbr title="Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari.">314 </abbr> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Consigli_P" title="Consigli P">Consigli P</a></th><td><abbr title="Non respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol.">260 </abbr>- <abbr title="Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso.">280 </abbr>- <abbr title="??? - codice non riconosciuto">301+312+330 </abbr>- <abbr title="??? - codice non riconosciuto">303+340+310 </abbr>- <abbr title="??? - codice non riconosciuto">305+351+338+310 </abbr><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><td class="sinottico_piede2 noprint nomobile metadata" colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q193213" class="extiw" title="d:Q193213"><span title="Modifica i dati della voce Acido butirrico su Wikidata">Modifica dati su Wikidata</span></a><b> ·</b> <a href="/wiki/Template:Composto_chimico/man" title="Template:Composto chimico/man"><span title="Manuale del template Composto chimico">Manuale</span></a></td></tr></tbody></table> <p>L'<b>acido butirrico</b> (dal <a href="/wiki/Lingua_greca" title="Lingua greca">greco</a> βούτυρος, <i>burro</i>), anche denominato <b>acido butanoico</b> (secondo la terminologia <a href="/wiki/Unione_internazionale_di_chimica_pura_e_applicata" title="Unione internazionale di chimica pura e applicata">IUPAC</a>), è un <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">acido carbossilico</a> di formula <a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">C</a><a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">H</a><sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-<a href="/wiki/Gruppo_carbossilico" class="mw-redirect" title="Gruppo carbossilico">COOH</a>, che si trova principalmente <a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">esterificato</a> col glicerolo in molti <a href="/wiki/Lipidi" title="Lipidi">grassi</a> naturali, animali e vegetali. </p><p>In forma libera si rinviene a seguito dei processi di rancidificazione (idrolisi) di detti grassi soprattutto nel <a href="/wiki/Burro" title="Burro">burro</a> rancido, nei <a href="/wiki/Formaggio" title="Formaggio">formaggi</a> stagionati (come <a href="/wiki/Parmigiano_Reggiano" title="Parmigiano Reggiano">Parmigiano Reggiano</a> e <a href="/wiki/Grana_Padano" title="Grana Padano">Grana Padano</a>), eccetera. Si forma in precisi processi di fermentazione degli zuccheri (fermentazione butirrica), e per i processi di digestione gastrica dei grassi, iniziante con l'idrolisi degli <a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">esteri</a> gliceridi ad opera dell'acido cloridrico, si rinviene insieme agli altri acidi deboli nel <a href="/wiki/Vomito" title="Vomito">vomito</a>, oltre che nei frutti del <a href="/wiki/Ginkgo_biloba" title="Ginkgo biloba">Ginkgo biloba</a>. </p><p>L'acido butirrico è caratterizzato dall'odore poco gradevole se presente in elevata concentrazione e dal sapore acre, con un retrogusto dolciastro (simile all'<a href="/wiki/Etere_dietilico" title="Etere dietilico">etere dietilico</a>). In basse concentrazioni costituisce, insieme ai suoi esteri, aroma caratteristico di alcuni formaggi fermentati. L'acido butirrico è riconosciuto dai <a href="/wiki/Mammalia" title="Mammalia">mammiferi</a> dalle buone capacità <a href="/wiki/Olfatto" title="Olfatto">olfattive</a> (come i <a href="/wiki/Canis_lupus_familiaris" title="Canis lupus familiaris">cani</a>) in 10 <a href="/wiki/Parti_per_miliardo" title="Parti per miliardo">ppb</a>, e gli <a href="/wiki/Homo_sapiens_sapiens" class="mw-redirect" title="Homo sapiens sapiens">umani</a> ne riconoscono concentrazioni in 10 <a href="/wiki/Parti_per_milione" title="Parti per milione">ppm</a>. </p><p>Il <a href="/wiki/Gliceride" class="mw-redirect" title="Gliceride">gliceride</a> dell'acido butirrico costituisce dal 3% al 4% della massa del burro, e quando questo irrancidisce, l'acido si libera dal gliceride per <a href="/wiki/Idrolisi" title="Idrolisi">idrolisi</a>, generando il cattivo odore. </p><p>L'acido butirrico normale, detto anche <i>acido butirrico di fermentazione</i>, si trova anche come un <a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">estere</a> esilico nell'olio di <i><a href="/w/index.php?title=Heracleum_giganteum&action=edit&redlink=1" class="new" title="Heracleum giganteum (la pagina non esiste)">Heracleum giganteum</a></i> e come estere octile nella <i>Pastinaca sativa</i>, piante della stessa famiglia; è anche stato rinvenuto nella carne viva, durante i processi di <a href="/wiki/Sudorazione" title="Sudorazione">sudorazione</a>. </p><p>Ordinariamente l'acido butirrico è un composto che si prepara dagli <a href="/wiki/Zuccheri" class="mw-redirect" title="Zuccheri">zuccheri</a> o dall'<a href="/wiki/Amido" title="Amido">amido</a>, tramite fermentazione innescata da formaggi fermentati, con aggiunta di <a href="/wiki/Carbonato_di_calcio" title="Carbonato di calcio">carbonato di calcio</a> allo scopo di salificare altri acidi che dovessero formarsi nel processo. La fermentazione butirrica dell'amido è aiutata dall'aggiunta diretta di <i><a href="/wiki/Bacillus_subtilis" title="Bacillus subtilis">Bacillus subtilis</a></i>. </p><p>L'acido butirrico è necessario nella preparazione di una quantità di esteri butirrati: Gli esteri dal basso peso molecolare nell'acido butirrico, come il <a href="/w/index.php?title=Metilbutirrato&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metilbutirrato (la pagina non esiste)">metilbutirrato</a> hanno in gran parte sapori e odori gradevoli, e conseguentemente trovano ampio uso nell'industria profumiera e degli aromi alimentari. </p><p>L'acido è un liquido oleoso e incolore, che solidifica a -8 <a href="/wiki/Celsius" class="mw-redirect" title="Celsius">°C</a>, e bolle a 164 °C. È facilmente solubile in <a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a>, <a href="/wiki/Etanolo" title="Etanolo">etanolo</a> ed <a href="/wiki/Eteri" title="Eteri">etere</a>, ed emerge dalla sua <a href="/wiki/Soluzione_acquosa" title="Soluzione acquosa">soluzione acquosa</a> con l'aggiunta di <a href="/wiki/Cloruro_di_calcio" title="Cloruro di calcio">cloruro di calcio</a>. Il <a href="/wiki/Dicromato_di_potassio" class="mw-redirect" title="Dicromato di potassio">dicromato di potassio</a> e l'<a href="/wiki/Acido_solforico" title="Acido solforico">acido solforico</a> lo ossidano in <a href="/wiki/Diossido_di_carbonio" class="mw-redirect" title="Diossido di carbonio">diossido di carbonio</a> e <a href="/wiki/Acido_acetico" title="Acido acetico">acido acetico</a>, mentre il basico <a href="/wiki/Permanganato_di_potassio" title="Permanganato di potassio">permanganato di potassio</a> lo ossida in <a href="/wiki/Diossido_di_carbonio" class="mw-redirect" title="Diossido di carbonio">diossido di carbonio</a>. Il sale a base di calcio Ca(C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>·H<sub>2</sub>O, è meno solubile in acqua calda che in quella fredda. </p><p>Esiste un <a href="/wiki/Isomero" class="mw-redirect" title="Isomero">isomero</a>, l'<a href="/w/index.php?title=Acido_isobutirrico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido isobutirrico (la pagina non esiste)">acido isobutirrico</a>, che condivide con l'acido butirrico la formula <a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">C</a><sub>4</sub><a href="/wiki/Hydrogen" class="mw-redirect" title="Hydrogen">H</a><sub>8</sub> <a href="/wiki/Ossigeno" title="Ossigeno">O</a><sub>2</sub>, ma possiede una struttura diversa. A fronte di simili proprietà chimiche, esistono differenze tra le proprietà fisiche. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fermentazione_dei_butirrati">Fermentazione dei butirrati</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=1" title="Modifica la sezione Fermentazione dei butirrati" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=1" title="Edit section's source code: Fermentazione dei butirrati"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il butirrato è il prodotto finale di un processo di fermentazione unicamente eseguito da <a href="/wiki/Anaerobiosi" title="Anaerobiosi">organismi anaerobici</a>, specificamente <a href="/wiki/Bacteria" title="Bacteria">batteri</a>. Questo metodo di fermentazione fu scoperto da <a href="/wiki/Louis_Pasteur" title="Louis Pasteur">Louis Pasteur</a> nel <a href="/wiki/1861" title="1861">1861</a>. Tra le specie impegnate in chimica nella produzione di butirrati, enumeriamo: </p> <ul><li><i><a href="/wiki/Clostridium_butyricum" title="Clostridium butyricum">Clostridium butyricum</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Clostridium_kluyveri" title="Clostridium kluyveri">Clostridium kluyveri</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Clostridium_pasteurianum" title="Clostridium pasteurianum">Clostridium pasteurianum</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Fusobacterium_nucleatum" title="Fusobacterium nucleatum">Fusobacterium nucleatum</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Butyrivibrio_fibrisolvens" title="Butyrivibrio fibrisolvens">Butyrivibrio fibrisolvens</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Eubacterium_limosum" title="Eubacterium limosum">Eubacterium limosum</a></i>.</li></ul> <p>Il procedimento inizia con la <a href="/wiki/Glicolisi" title="Glicolisi">divisione glicolitica</a> del <a href="/wiki/Glucosio" title="Glucosio">glucosio</a> in due <a href="/wiki/Molecole" class="mw-redirect" title="Molecole">molecole</a> di <a href="/wiki/Piruvato" class="mw-redirect" title="Piruvato">piruvato</a>, come succede in molti organismi. Il piruvato viene poi <a href="/wiki/Ossidazione" title="Ossidazione">ossidato</a> in <a href="/wiki/Acetil_coenzima_A" class="mw-redirect" title="Acetil coenzima A">acetil coenzima A</a>, usando un meccanismo unico che coinvolge un sistema <a href="/wiki/Enzima" title="Enzima">enzimatico</a> chiamato in <a href="/wiki/Biochimica" title="Biochimica">biochimica</a> <i>piruvato ferredossina ossidoriduttasi</i>. Due molecole di <a href="/wiki/Diossido_di_carbonio" class="mw-redirect" title="Diossido di carbonio">diossido di carbonio</a> (CO<sub>2</sub>) e due molecole di <a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">idrogeno</a> elementare (H<sub>2</sub>) vengono formate nella cellula e ne vengono espulse. In seguito: </p> <ul><li>L'acetil-CoA si converte in <a href="/wiki/Acetoacetil-coenzima_A" title="Acetoacetil-coenzima A">acetoacetil-CoA</a>; enzima responsabile: acetil-CoA-acetil transferasi.</li> <li>L'acetoacetil-CoA si converte in β-idrossibutirril-CoA; enzima responsabile: β-idrossibutirril-CoA deidrogenasi.</li> <li><a href="/w/index.php?title=%CE%92-idrossibutirril-CoA&action=edit&redlink=1" class="new" title="Β-idrossibutirril-CoA (la pagina non esiste)">β-idrossibutirril-CoA</a> si converte in crotonil-CoA; enzima responsabile: crotonasi.</li> <li>Il crotonil-CoA si converte in butirril-CoA (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C=O-CoA); enzima responsabile: <a href="/wiki/Butirril-CoA-deidrogenasi" class="mw-redirect" title="Butirril-CoA-deidrogenasi">butirril-CoA-deidrogenasi</a>.</li> <li>Un gruppo <a href="/wiki/Fosfato" title="Fosfato">fosfato</a> sostituisce il CoA per formare butirrilfosfato; enzima responsabile: fosfobutirrilasi.</li> <li>Il gruppo fosfato si unisce all'<a href="/wiki/Adenosindifosfato" class="mw-redirect" title="Adenosindifosfato">ADP</a> per formare <a href="/wiki/Adenosintrifosfato" class="mw-redirect" title="Adenosintrifosfato">ATP</a> e butirrato; enzima responsabile: butirrato <a href="/wiki/Chinasi" title="Chinasi">chinasi</a>.</li></ul> <p>L'ATP viene prodotto nella fase finale della fermentazione. Per ogni molecola di glucosio vengono prodotti 3 ATP, con una resa relativamente alta. L'equazione bilanciata per la fermentazione butirrica è: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> C4H8O2 + 2CO2 + 2H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>12</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>8</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> C4H8O2 + 2CO2 + 2H2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/164dde6027b4df29729f1e49efbb2960a4ad4bc0" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:38.82ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> C4H8O2 + 2CO2 + 2H2}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fermentazione_dell'acetone_e_del_butanolo"><span id="Fermentazione_dell.27acetone_e_del_butanolo"></span>Fermentazione dell'acetone e del butanolo</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=2" title="Modifica la sezione Fermentazione dell'acetone e del butanolo" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=2" title="Edit section's source code: Fermentazione dell'acetone e del butanolo"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Diverse specie batteriche permettono la formazione di <a href="/wiki/Acetone" title="Acetone">acetone</a> e <a href="/wiki/Butanolo" title="Butanolo">butanolo</a> con procedimenti alternativi che partono dalla fermentazione dei butirrati.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Alcune di queste specie sono: </p> <ul><li><i><a href="/wiki/Clostridium_acetobutylicum" title="Clostridium acetobutylicum">Clostridium acetobutylicum</a></i>: il produttore di acetone e butanolo più diffuso, anche nell'industria chimica</li> <li><i><a href="/wiki/Clostridium_beijerinckii" title="Clostridium beijerinckii">Clostridium beijerinckii</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Clostridium_tetanomorphum" title="Clostridium tetanomorphum">Clostridium tetanomorphum</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Clostridium_aurantibutyricum" title="Clostridium aurantibutyricum">Clostridium aurantibutyricum</a></i></li></ul> <p>Questi batteri iniziano con la fermentazione dei butirrati nel modo descritto sopra, ma quando il <a href="/wiki/PH" title="PH">pH</a> scende sotto a 5, essi convertono la produzione all'acetone e al butanolo, per prevenire ulteriori cali del pH. Si formano due molecole di butanolo per ogni molecola di acetone. </p><p>I cambiamenti nelle mutazioni intervengono dopo la formazione di acetoacetil-CoA. Questo prodotto intermedio può prendere poi due vie: </p> <ul><li>Acetoacetil CoA → acetoacetato → acetone, oppure</li> <li>Acetoacetil CoA → butirril CoA → butanale → butanolo.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Attività_e_funzioni_dell'acido_butirrico"><span id="Attivit.C3.A0_e_funzioni_dell.27acido_butirrico"></span>Attività e funzioni dell'acido butirrico</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=3" title="Modifica la sezione Attività e funzioni dell'acido butirrico" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=3" title="Edit section's source code: Attività e funzioni dell'acido butirrico"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Uso_medico">Uso medico</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=4" title="Modifica la sezione Uso medico" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=4" title="Edit section's source code: Uso medico"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'acido butirrico è stato associato con l'abilità di inibire le funzioni dell'enzima istone deacetilasi (HDAC). Di conseguenza, favorisce uno stato acetilato degli istoni nella cellula. Gli istoni acetilati hanno un'affinità minore per il <a href="/wiki/DNA" title="DNA">DNA</a> rispetto agli istoni non acetilati, a causa della neutralizzazione delle interazioni di carica elettrostatica. Si pensa generalmente che i <a href="/wiki/Fattore_di_trascrizione" title="Fattore di trascrizione">fattori di trascrizione</a> non possano accedere a regioni dove gli istoni sono strettamente associati al DNA (come l'<a href="/wiki/Eterocromatina" class="mw-redirect" title="Eterocromatina">eterocromatina</a>, che non è acetilata). Quindi, si pensa che l'acido butirrico aumenti l'attività trascrizionale verso quei fattori tipicamente messi a silenzio o inibiti a causa dell'attività di deacetilasi.<sup id="cite_ref-a_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-a-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sperimentazione_in_campo_oncologico_ed_ematologico">Sperimentazione in campo oncologico ed ematologico</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=5" title="Modifica la sezione Sperimentazione in campo oncologico ed ematologico" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=5" title="Edit section's source code: Sperimentazione in campo oncologico ed ematologico"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="Tumore_del_colon-retto_e_malattie_ematiche">Tumore del colon-retto e malattie ematiche</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=6" title="Modifica la sezione Tumore del colon-retto e malattie ematiche" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=6" title="Edit section's source code: Tumore del colon-retto e malattie ematiche"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Per questo motivo si era pensato di usarlo come agente differenziante nella terapia dei tumori, in particolare nel <a href="/wiki/Tumore_del_colon-retto" class="mw-redirect" title="Tumore del colon-retto">tumore del colon-retto</a>, e nelle <a href="/wiki/Emoglobinopatie" class="mw-redirect" title="Emoglobinopatie">emoglobinopatie</a>.<sup id="cite_ref-pouillart_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-pouillart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Tuttavia occorre l'assunzione di alte quantità di butirrato per poter raggiungere concentrazioni plasmatiche sufficienti perché esplichi la sua azione biologica (non inferiore ad 1 mM). In aggiunta esso è rapidamente metabolizzato per dare <a href="/wiki/Acido_acetico" title="Acido acetico">acetato</a>, che entra nei mitocondri sotto forma di <a href="/wiki/Acetil-coenzima_A" title="Acetil-coenzima A">acetil-coenzima A</a>. Infatti il butirrato proviene dalla fermentazione di sostanze zuccherine e dal metabolismo delle fibre vegetali. Una dieta ricca di verdure è quella più adatta per ottenere una concentrazione intestinale ottimale di acido butirrico. Esso, assieme all'aminoacido <a href="/wiki/Glutammina" title="Glutammina">glutammina</a>, è un normale metabolita per le cellule della mucosa del colon, che lo possono usare al posto del <a href="/wiki/Glucosio" title="Glucosio">glucosio</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Il suo derivato 4-fenilico, l'acido fenil-butirrico, come sale di sodio è più stabile ed ha un'emivita più lunga.<sup id="cite_ref-a_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-a-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> È stato già pubblicato uno studio pilota sugli effetti del fenilbutirrato in combinazione con un inibitore della metilazione del DNA, la <a href="/w/index.php?title=5-azacitidina&action=edit&redlink=1" class="new" title="5-azacitidina (la pagina non esiste)">5-azacitidina</a>, su pazienti con <a href="/wiki/Leucemia_mieloide" class="mw-disambig" title="Leucemia mieloide">leucemia mieloide</a> o <a href="/wiki/Mielodisplasia" class="mw-redirect" title="Mielodisplasia">sindrome mielodisplastica</a>. Sebbene non sia risultata alcuna apparente correlazione con la risposta clinica, la combinazione dei due agenti è stata ben tollerata (irritazione nel punto di inoculazione dell'azacitidina e sonnolenza/fatica associata a fenilbutirrato di sodio) e ben il 50% dei pazienti trattati hanno avuto una remissione libera da malattia. </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="Tumori_cerebrali">Tumori cerebrali</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=7" title="Modifica la sezione Tumori cerebrali" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=7" title="Edit section's source code: Tumori cerebrali"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Un altro studio ha mostrato come il fenilbutirrato sensibilizza varie linee di cellule di <a href="/wiki/Glioblastoma" title="Glioblastoma">glioblastoma</a> in coltura, negative per l'oncosoppressore <a href="/wiki/P53" title="P53">p53</a>, alla <a href="/wiki/Radioterapia" title="Radioterapia">radioterapia</a>. Unito alla sua alta biodisponibilità per bocca, la sua bassa tossicità e la capacità di attraversare la <a href="/wiki/Barriera_emato-encefalica" title="Barriera emato-encefalica">barriera emato-encefalica</a>, questo fattore ne fa un requisito cardine per la possibilità che questo composto relativamente poco tossico venga utilizzato, in un futuro molto vicino, nella terapia dei <a href="/wiki/Tumore_cerebrale" title="Tumore cerebrale">tumori cerebrali</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Uso_come_integratore_per_patologie_intestinali">Uso come integratore per patologie intestinali</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=8" title="Modifica la sezione Uso come integratore per patologie intestinali" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=8" title="Edit section's source code: Uso come integratore per patologie intestinali"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Come integratore viene utilizzato per la prevenzione di malattie intestinali, per la <a href="/wiki/Colite" title="Colite">colite</a>, per la <a href="/wiki/Malattia_di_Crohn" title="Malattia di Crohn">malattia di Crohn</a> lieve e moderata<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, e come parte della dieta <a href="/wiki/FODMAP" title="FODMAP">FODMAP</a> per il trattamento della <a href="/wiki/Sindrome_del_colon_irritabile" class="mw-redirect" title="Sindrome del colon irritabile">sindrome del colon irritabile</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-pouillart_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-pouillart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Altri_usi_non_medici">Altri usi non medici</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=9" title="Modifica la sezione Altri usi non medici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=9" title="Edit section's source code: Altri usi non medici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Viene anche utilizzato dagli attivisti della <a href="/wiki/Sea_Shepherd" class="mw-redirect" title="Sea Shepherd">Sea Shepherd</a> contro le baleniere giapponesi. Lanciato sul ponte delle navi mattatoio esso è in grado di rovinare grandi quantità di carne di balena.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>È utilizzato come attrattore nella pesca sportiva, in particolare nella disciplina del carpfishing. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Note">Note</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=10" title="Modifica la sezione Note" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=10" title="Edit section's source code: Note"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1"><b>^</b></a> <span class="reference-text">scheda dell'acido butirrico su <cite class="citation testo" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/"><span style="font-style:italic;">IFA-GESTIS</span></a> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://gestis-en.itrust.de">url originale</abbr> il 16 ottobre 2019)</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation cita" style="font-style:normal"><a href="#CITEREFAlais">Alais</a>, p. 42</cite>.</span> </li> <li id="cite_note-a-3"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-a_3-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-a_3-1">b</a></i></sup></span> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal"> Francesco Bottaccioli e Anna Giulia Bottaccioli, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.it/books/edition/Psiconeuroendocrinoimmunologia_e_scienza/X8XqDQAAQBAJ?hl=it&gbpv=0"><span style="font-style:italic;">Psiconeuroendocrinoimmunologia e scienza della cura integrata. Il manuale</span></a>, Edra, 31 dicembre 2016, <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/9788821442179" title="Speciale:RicercaISBN/9788821442179">9788821442179</a>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-pouillart-4"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-pouillart_4-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-pouillart_4-1">b</a></i></sup></span> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Philippe R.Pouillart, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0024-3205(98)00279-3"><span style="font-style:italic;">Role of butyric acid and its derivatives in the treatment of colorectal cancer and hemoglobinopathies</span></a>, Elsevier Inc..</cite></span> </li> <li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Russo G.L. et al., <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-1-4757-3230-6_12"><span style="font-style:italic;">Protective Effects of Butyric Acid in Colon Cancer</span></a>, Boston, Advances in Experimental Medicine and Biology, vol 472. <a href="/wiki/Springer_(azienda)" title="Springer (azienda)">Springer</a>, <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/978-1-4757-3230-6" title="Speciale:RicercaISBN/978-1-4757-3230-6">978-1-4757-3230-6</a>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Tommaso Iannitti e Beniamino Palmieri, <span style="font-style:italic;">Clinical and Experimental Applications of Sodium Phenylbutyrate</span>, vol. 11, n. 3, Drugs in R&D, settembre 2011, pp. 227–249, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.2165%2F11591280-000000000-00000">10.2165/11591280-000000000-00000</a>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Aline de Conti, Volodymyr Tryndyak, Igor Koturbash, Renato Heidor, Joice Kuroiwa-Trzmielina, Thomas P. Ong, Frederick A. Beland, Fernando S. Moreno, Igor P. Pogribny, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/carcin/bgt124"><span style="font-style:italic;">The chemopreventive activity of the butyric acid prodrug tributyrin in experimental rat hepatocarcinogenesis is associated with p53 acetylation and activation of the p53 apoptotic signaling pathway</span></a>, Carcinogenesis, Volume 34, Issue 8, agosto 2013.</cite></span> </li> <li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16225487/">Oral butyrate for mildly to moderately active Crohn's disease</a></span> </li> <li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24868283/">Butyrric acid for treatment of irritable bowel syndrome Oral butyrate for mildly to moderately active Crohn's disease</a></span> </li> <li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lastampa.it/mare/2010/02/12/news/battaglia-in-mare-tra-balenieri-e-ambientalisti-1.37024302"><span style="font-style:italic;">Battaglia in mare tra balenieri e ambientalisti</span></a>, su <span style="font-style:italic;">lastampa.it</span>, 12 febbraio 2010.</cite></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bibliografia">Bibliografia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=11" title="Modifica la sezione Bibliografia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=11" title="Edit section's source code: Bibliografia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><cite id="CITEREFRolla" class="citation libro" style="font-style:normal"> Luigi Rolla, <span style="font-style:italic;">Chimica e mineralogia. Per le Scuole superiori</span>, 29ª ed., Dante Alighieri, 1987.</cite></li> <li><cite id="CITEREFAlais" class="citation libro" style="font-style:normal"> Charles Alais, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=yZXbt3VxLUMC&hl=it&source=gbs_navlinks_s"><span style="font-style:italic;">Scienza del latte</span></a>, 3ª ed., Tecniche Nuove, 2000, <a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/88-481-1041-X" title="Speciale:RicercaISBN/88-481-1041-X">88-481-1041-X</a>.</cite></li> <li>Daly K et al (2005): The importance of colonic butyrate transport to the regulation of genes associated with colonic tissue homoeostasis. Biochem. Transactions 2005: 733-735.</li> <li>Maslak P et al.: Pilot study of combination transcriptional modulation therapy with sodium phenylbutyrate and 5-azacytidine in patients with acute myeloid leukemia or myelodysplastic syndrome. Leukemia. 2006 Feb; 20(2):212-217.</li> <li>Vanhoutvin SA et al (2009): Butyrate-induced transcriptional changes in human colonic mucosa. PLoS One. 2009 Aug 25; 4(8):e6759.</li> <li>Lin J et al: A phase I dose-finding study of 5-azacytidine in combination with sodium phenylbutyrate in patients with refractory solid tumors. Clin Cancer Res. 2009 Oct 1; 15(19):6241-49.</li> <li>Lopez CA et al: Phenylbutyrate sensitizes human glioblastoma cells lacking wild-type p53 function to ionizing radiation. Int J Radiat Oncol Biol Phys. 2007 Sep 1; 69(1):214-20.</li> <li>Burkitt K, Ljungman M.: Phenylbutyrate interferes with the Fanconi anemia and BRCA pathway and sensitizes head and neck cancer cells to cisplatin. Mol Cancer. 2008 Mar 6;7:24.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Voci_correlate">Voci correlate</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=12" title="Modifica la sezione Voci correlate" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=12" title="Edit section's source code: Voci correlate"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/2-ossobutirrato_di_sodio" title="2-ossobutirrato di sodio">2-ossobutirrato di sodio</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Altri_progetti">Altri progetti</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=13" title="Modifica la sezione Altri progetti" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=13" title="Edit section's source code: Altri progetti"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div id="interProject" class="toccolours" style="display: none; clear: both; margin-top: 2em"><p id="sisterProjects" style="background-color: #efefef; color: black; font-weight: bold; margin: 0"><span>Altri progetti</span></p><ul title="Collegamenti verso gli altri progetti Wikimedia"> <li class="" title=""><span class="plainlinks" title="commons:Category:Butyric acid"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Butyric_acid?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span></li></ul></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it" title="Collabora a Wikimedia Commons"><img alt="Collabora a Wikimedia Commons" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="18" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/27px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/36px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span> contiene immagini o altri file su <b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Butyric_acid?uselang=it">acido butirrico</a></span></b></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Collegamenti_esterni">Collegamenti esterni</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&veaction=edit&section=14" title="Modifica la sezione Collegamenti esterni" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Acido_butirrico&action=edit&section=14" title="Edit section's source code: Collegamenti esterni"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li class="mw-empty-elt"></li> <li><cite id="CITEREFBritannica.com" class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) William H. Brown, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/butyric-acid"><span style="font-style:italic;">butyric acid</span></a>, su <span style="font-style:italic;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Britannica" title="Enciclopedia Britannica">Enciclopedia Britannica</a></span>, Encyclopædia Britannica, Inc.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q193213#P1417" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141815314">.mw-parser-output .navbox{border:1px solid #aaa;clear:both;margin:auto;padding:2px;width:100%}.mw-parser-output .navbox th{padding-left:1em;padding-right:1em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:#ccf;font-size:90%;width:100%;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_navbar{float:left;margin:0;padding:0 10px 0 0;text-align:left;width:6em}.mw-parser-output .navbox_title{font-size:110%}.mw-parser-output .navbox_abovebelow{background:#ddf;font-size:90%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbox_group{background:#ddf;font-size:90%;padding:0 10px;white-space:nowrap}.mw-parser-output .navbox_list{font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_list a{white-space:nowrap}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_odd{background:#fdfdfd;color:var(--color-base,black)}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_even{background:#f7f7f7;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox a.mw-selflink{color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_center{text-align:center}.mw-parser-output .navbox .navbox_image{padding-left:7px;vertical-align:middle;width:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal;text-align:right;width:7em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox_image img{max-width:none!important}.mw-parser-output .subnavbox{margin:-3px;width:100%}.mw-parser-output .subnavbox_group{background:#e6e6ff;padding:0 10px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}</style><table class="navbox mw-collapsible autocollapse noprint metadata" id="navbox-Conseguenze_fisiologiche_della_morte"><tbody><tr><th colspan="2" style="background:#E0E0E0;"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Conseguenze_fisiologiche_della_morte" title="Template:Conseguenze fisiologiche della morte"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Conseguenze_fisiologiche_della_morte&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Conseguenze fisiologiche della morte (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Conseguenze_fisiologiche_della_morte&action=edit"><span title="Modifica il template. 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grassi a catena lunga">Acidi grassi a catena lunga</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acidi_grassi_trans" title="Acidi grassi trans">Acidi grassi trans</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acidi_grassi_coniugati" title="Acidi grassi coniugati">Acidi grassi coniugati</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acidi_grassi_essenziali" title="Acidi grassi essenziali">Acidi grassi essenziali</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Omega-3" title="Omega-3">Omega-3</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Omega-6" title="Omega-6">Omega-6</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Omega-9" title="Omega-9">Omega-9</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_grassi_saturi" title="Acidi grassi saturi">Saturi</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a class="mw-selflink selflink">Acido butirrico</a> 4:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_valerico" title="Acido valerico">Acido valerico</a> 5:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_esanoico" title="Acido esanoico">Acido esanoico</a> 6:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_eptanoico" title="Acido eptanoico">Acido eptanoico</a> 7:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_caprilico" title="Acido caprilico">Acido caprilico</a> 8:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pelargonico" title="Acido pelargonico">Acido pelargonico</a> 9:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_caprico" title="Acido caprico">Acido caprico</a> 10:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_undecanoico" title="Acido undecanoico">Acido undecanoico</a> 11:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_laurico" title="Acido laurico">Acido laurico</a> 12:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_tridecanoico" title="Acido tridecanoico">Acido tridecanoico</a> 13:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_miristico" title="Acido miristico">Acido miristico</a> 14:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pentadecanoico" title="Acido pentadecanoico">Acido pentadecanoico</a> 15:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_palmitico" title="Acido palmitico">Acido palmitico</a> 16:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_margarico" title="Acido margarico">Acido margarico</a> 17:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_stearico" title="Acido stearico">Acido stearico</a> 18:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_nonadecilico" title="Acido nonadecilico">Acido nonadecilico</a> 19:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_arachico" title="Acido arachico">Acido arachico</a> 20:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_eneicosaenoico" title="Acido eneicosaenoico">Acido eneicosaenoico</a> 21:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_beenico" title="Acido beenico">Acido beenico</a> 22:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_tricosilico" title="Acido tricosilico">Acido tricosilico</a> 23:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_lignocerico" title="Acido lignocerico">Acido lignocerico</a> 24:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pentacosanoico" title="Acido pentacosanoico">Acido ienico</a> 25:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_cerotico" title="Acido cerotico">Acido cerotico</a> 26:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_carbocerico" title="Acido carbocerico">Acido carbocerico</a> 27:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_montanico" title="Acido montanico">Acido montanico</a> 28:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_nonacosanoico" title="Acido nonacosanoico">Acido nonacosanoico</a> 29:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_melissico" title="Acido melissico">Acido melissico</a> 30:0<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_entriacontilico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido entriacontilico (la pagina non esiste)">Acido entriacontilico</a> 31:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_dotriacontanoico" title="Acido dotriacontanoico">Acido dotriacontanoico</a> 32:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_psillico" title="Acido psillico">Acido psillico</a> 33:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_gheddico" title="Acido gheddico">Acido gheddico</a> 34:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ceroplastico" title="Acido ceroplastico">Acido ceroplastico</a> 35:0<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_esatriacontilico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido esatriacontilico (la pagina non esiste)">Acido esatriacontilico</a> 36:0<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_eptatriacontilico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido eptatriacontilico (la pagina non esiste)">Acido eptatriacontilico</a> 37:0<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_ottatriacontilico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido ottatriacontilico (la pagina non esiste)">Acido ottatriacontilico</a> 38:0</td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_grassi" title="Acidi grassi">Insaturi</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;"><span class="nowrap"><a href="/wiki/Omega-3" title="Omega-3"><i>n</i>−3</a> (ω-3)</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_%CE%B1-linolenico" title="Acido α-linolenico">Acido α-linolenico</a> 18:3Δ9c,12c,15c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_stearidonico" title="Acido stearidonico">Acido stearidonico</a> 18:4Δ6c,9c,12c,15c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_eicosapentaenoico" title="Acido eicosapentaenoico">Acido eicosapentaenoico</a> 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_clupanodonico" title="Acido clupanodonico">Acido clupanodonico</a> 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_eneicosapentaenoico" title="Acido eneicosapentaenoico">Acido eneicosapentaenoico</a>21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_docosaesaenoico" title="Acido docosaesaenoico">Acido docosaesaenoico</a> 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B1-parinarico" title="Acido α-parinarico">Acido α-parinarico</a> 18:4Δ9c,11t,13t,15c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_juniperonico" title="Acido juniperonico">Acido juniperonico</a> 20:4Δ5c,11c,14c,17c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_coniferonico" title="Acido coniferonico">Acido coniferonico</a> 18:4Δ5c,9c,12c,15c</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;"><span class="nowrap"><a href="/wiki/Omega-6" title="Omega-6"><i>n</i>−6</a> (ω-6)</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;;background:#f7f7f7;"><a href="/wiki/Acido_linoleico" title="Acido linoleico">Acido linoleico</a> 18:2Δ12c,9c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_jacarico" title="Acido jacarico">Acido jacarico</a> 18:0Δ8c,10t,12c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B3-linolenico" title="Acido γ-linolenico">Acido γ-linolenico</a> 18:3Δ12c,9c,6c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sciadonico" title="Acido sciadonico">Acido sciadonico</a> 20:3Δ5c,11c,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_diomo-gamma-linolenico" title="Acido diomo-gamma-linolenico">Acido diomo-gamma-linolenico</a> 20:3Δ8c,11c,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_arachidonico" title="Acido arachidonico">Acido arachidonico</a>20:4Δ5c,8c,11c,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_bosseopentaenoico" title="Acido bosseopentaenoico">Acido bosseopentaenoico</a> 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_docosadienoico" title="Acido docosadienoico">Acido docosadienoico</a> 22:2Δ13c,16c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_adrenico" title="Acido adrenico">Acido adrenico</a> 22:4Δ7c,10c,13c,16c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_di_Osbond" title="Acido di Osbond">Acido di Osbond</a> 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B1-calendico" title="Acido α-calendico">Acido α-calendico</a> 18:3Δ8t,10t,12c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pinolenico" title="Acido pinolenico">Acido pinolenico</a> 18:3Δ5c,9c,12c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_linoelaidico" title="Acido linoelaidico">Acido linoelaidico</a> 18:2Δ9t,12t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_obtusilico" title="Acido obtusilico">Acido obtusilico</a> 10:1Δ4c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_eicosadienoico" title="Acido eicosadienoico">Acido eicosadienoico</a> 20:2Δ11c,14c</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;"><span class="nowrap"><a href="/wiki/Omega-9" title="Omega-9"><i>n</i>−9</a> (ω-9)</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_ipogeico" title="Acido ipogeico">Acido ipogeico</a> 16:1Δ7t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_oleico" title="Acido oleico">Acido oleico</a> 18:1Δ9c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_elaidinico" title="Acido elaidinico">Acido elaidinico</a> 18:1Δ9t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_gondoico" title="Acido gondoico">Acido gondoico</a> 20:1Δ11c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_erucico" title="Acido erucico">Acido erucico</a>22:1Δ13c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_nervonico" title="Acido nervonico">Acido nervonico</a> 24:1Δ15c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_di_Mead" title="Acido di Mead">Acido di Mead</a> 20:3Δ11c,8c,5c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_tassoleico" title="Acido tassoleico">Acido tassoleico</a>18:2Δ5c,9c</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;">Altri</th><td colspan="1" style="text-align:left;;background:#f7f7f7;"><a href="/wiki/Acido_sorbico" title="Acido sorbico">Acido sorbico</a> 6:2Δ2t,4t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_miristoleico" title="Acido miristoleico">Acido miristoleico</a> 14:1Δ9c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sapienico" title="Acido sapienico">Acido sapienico</a> 16:1Δ6c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_petroselinico" title="Acido petroselinico">Acido petroselinico</a> 18:1Δ6c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_palmitoleico" title="Acido palmitoleico">Acido palmitoleico</a> 18:1Δ9c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_vaccenico" title="Acido vaccenico">Acido vaccenico</a> 18:1Δ11t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_asclepico" title="Acido asclepico">Acido asclepico</a> 18:1Δ11c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sebaleico" title="Acido sebaleico">Acido sebaleico</a> 18:2Δ5c,8c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_punicico" title="Acido punicico">Acido punicico</a> 18:3Δ9c,11t,13c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B1-eleostearico" title="Acido α-eleostearico">Acido α-eleostearico</a> 18:3Δ9c,11t,13t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B2-eleostearico" title="Acido β-eleostearico">Acido β-eleostearico</a> 18:3Δ9t,11t,13t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_catalpico" title="Acido catalpico">Acido catalpico</a> 18:3Δ9t,11t,13c<b> ·</b> <b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_paullinico" title="Acido paullinico">Acido paullinico</a> 20:1Δ13c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_hiragonico" title="Acido hiragonico">Acido hiragonico</a> 16:3Δ6t,10t,14t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_cetoleico" title="Acido cetoleico">Acido cetoleico</a> 22:1Δ11c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_rumenico" title="Acido rumenico">Acido rumenico</a> 18:2Δ9c,11t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_gadoleico" title="Acido gadoleico">Acido gadoleico</a> 20:1Δ9c</td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Acetilenici</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Acido_taririco" title="Acido taririco">Acido taririco</a> 18:1Δ6a<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_stearolico" title="Acido stearolico">Acido stearolico</a> 18:1Δ9a<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_crepeninico" title="Acido crepeninico">Acido crepeninico</a> 18:2Δ9c,12a<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_eleninolico" title="Acido eleninolico">Acido eleninolico</a> S-9-OH-18:2Δ10t,12a<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_esocarpico" title="Acido esocarpico">Acido esocarpico</a> 18:3Δ9a,11a,13t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ximeninico" title="Acido ximeninico">Acido ximeninico</a> 18:2Δ9a,11t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_isanico" title="Acido isanico">Acido isanico</a> 18:3Δ9a,11a,17<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_chetoisanico" title="Acido chetoisanico">Acido chetoisanico</a> 8-O=18:3Δ9a,11a,17<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_isanolico" title="Acido isanolico">Acido isanolico</a> 8-OH-18:3Δ9a,11a,17</td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Allenici</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Acido_lamenallenico" title="Acido lamenallenico">Acido lamenallenico</a> 18:3Δ5,6allene,16c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_flomico" title="Acido flomico">Acido flomico</a> 20:2Δ7,8allene<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_laballenico" title="Acido laballenico">Acido laballenico</a>18:2Δ5,6allene</td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Ossigenati</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;">Idrossilati</th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_avenoleico" title="Acido avenoleico">Acido avenoleico</a> 15-OH-18:2Δ9c,12c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ricinoleico" title="Acido ricinoleico">Acido ricinoleico</a> 12-OH-18:1Δ9c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_lesquerolico" title="Acido lesquerolico">Acido lesquerolico</a> 14-OH-20:1Δ11c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_isanolico" title="Acido isanolico">Acido isanolico</a> 8-OH-18:3Δ9a,11a,17<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_auricolico" title="Acido auricolico">Acido auricolico</a> 14-OH-20:2Δ11c,17c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_densipolico" title="Acido densipolico">Acido densipolico</a> 12-OH-18:2Δ9c,15c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_12-idrossistearico" title="Acido 12-idrossistearico">Acido 12-idrossistearico</a> 12-OH-18:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_dimorfecolico" title="Acido dimorfecolico">Acido β-dimorfecolico</a> S-9-OH-18:2Δ10t,12t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_dimorfecolico" title="Acido dimorfecolico">Acido α-dimorfecolico</a> S-9-OH-18:2Δ10t,12c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_13-idrossiottadecadienoico" title="Acido 13-idrossiottadecadienoico">Acido 13-idrossiottadecadienoico</a> S-13-OH-18:2Δ9c,11t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_fulgidico" title="Acido fulgidico">Acido fulgidico</a>13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_cerebronico" title="Acido cerebronico">Acido cerebronico</a>2-OH-20:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_5-idrossieicosatetraenoico" title="Acido 5-idrossieicosatetraenoico">Acido 5-idrossieicosatetraenoico</a> 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_15-idrossieicosatetraenoico" title="Acido 15-idrossieicosatetraenoico">Acido 15-idrossieicosatetraenoico</a> 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_12-idrossieicosatetraenoico" title="Acido 12-idrossieicosatetraenoico">Acido 12-idrossieicosatetraenoico</a> 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_20-idrossieicosatetraenoico" title="Acido 20-idrossieicosatetraenoico">Acido 20-idrossieicosatetraenoico</a> 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;">Epossidici</th><td colspan="1" style="text-align:left;;background:#f7f7f7;"><a href="/wiki/Acido_coronarico" title="Acido coronarico">Acido coronarico</a> 9,10-O-18:1Δ12c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_vernolico" title="Acido vernolico">Acido vernolico</a> 12,13-O-18:1Δ9c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_epossieicosatrienoico" title="Acido epossieicosatrienoico">Acidi epossieicosatrienoici</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_epossieicosatetraenoico" title="Acido epossieicosatetraenoico">Acidi epossieicosatetraenoici</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:50px;">Cheto/Osso acidi</th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_levulinico" title="Acido levulinico">Acido levulinico</a> 4-O=5:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_chetoisanico" title="Acido chetoisanico">Acido chetoisanico</a> 8-O=18:3Δ9a,11a,17<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_5-osso-eicosatetraenoico" title="Acido 5-osso-eicosatetraenoico">Acido 5-osso-eicosatetraenoico</a> 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_licanico" title="Acido licanico">acido licanico</a> 4-O=18:3Δ9c,11t,13t</td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_grassi#Acidi_grassi_carbociclici" title="Acidi grassi"> Ciclici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;"><span class="nowrap">ciclopropanici</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_lattobacillico" title="Acido lattobacillico">Acido lattobacillico</a> 11,12-cpa-19:0</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;"><span class="nowrap">ciclopropenici</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;;background:#f7f7f7;"><a href="/wiki/Acido_malvalico" title="Acido malvalico">Acido malvalico</a> 8,9-cpe-18:1<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sterculico" title="Acido sterculico">Acido sterculico</a> 9,10-cpe-19:1</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;"><span class="nowrap">ciclopentenilici</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_idnocarpico" title="Acido idnocarpico">Acido idnocarpico</a> 16:1cy<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_chaulmoogrico" title="Acido chaulmoogrico">Acido chaulmoogrico</a> 18:1cy<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_gorlico" title="Acido gorlico">Acido gorlico</a> 18:2cyΔ6c.</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;"><span class="nowrap">Altri</span></th><td colspan="1" style="text-align:left;;background:#f7f7f7;"><a href="/wiki/Acido_11-cicloesilundecanoico" title="Acido 11-cicloesilundecanoico">Acido 11-cicloesilundecanoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pentacicloanammossico" title="Acido pentacicloanammossico">Acido pentacicloanammossico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_13-feniltridecanoico" title="Acido 13-feniltridecanoico">Acido 13-feniltridecanoico</a> 13-Ph-13:0</td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Ramificati</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;">Metilici</th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_tubercolostearico" title="Acido tubercolostearico">Acido tubercolostearico</a> 10-Me-18:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_isopalmitico" title="Acido isopalmitico">Acido isopalmitico</a> i-16:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_isopentadecanoico" title="Acido isopentadecanoico">Acido isopentadecanoico</a> i-15:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_anteisopentadecanoico" title="Acido anteisopentadecanoico">Acido anteisopentadecanoico</a> ai-15:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_isoeptadecanoico" title="Acido isoeptadecanoico">Acido isoeptadecanoico</a> i-17:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_anteisomargarico" title="Acido anteisomargarico">Acido anteisomargarico</a> ai-17:0</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;">Isoprenoici</th><td colspan="1" style="text-align:left;;background:#f7f7f7;"><a href="/wiki/Acido_pristanico" title="Acido pristanico">Acido pristanico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_fitanico" title="Acido fitanico">Acido fitanico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em;">Altri</th><td colspan="1" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_micolico" title="Acido micolico">Acido micolico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Altri</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Acido_adipico" title="Acido adipico">Acido adipico</a> 5-COOH-5:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sebacico" title="Acido sebacico">acido sebacico</a> 9-COOH-9:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_azelaico" title="Acido azelaico">Acido azelaico</a> 8-COOH-8:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_suberico" title="Acido suberico">Acido suberico</a> 7-COOH-7:0<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_lipoico" title="Acido lipoico">Acido lipoico</a></td></tr></tbody></table> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141815314"><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Amminoacidi"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Amminoacidi" title="Template:Amminoacidi"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Amminoacidi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Amminoacidi (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Amminoacidi&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Amminoacidi" class="mw-redirect" title="Amminoacidi">Amminoacidi</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Amminoacidi_proteinogenici" title="Amminoacidi proteinogenici">Proteinogenici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi L-α</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">Acido L-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">Acido L-glutammico</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Alanina" title="Alanina">Alanina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Arginina" title="Arginina">Arginina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">Asparagina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Cisteina" title="Cisteina">Cisteina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Fenilalanina" title="Fenilalanina">Fenilalanina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glicina" title="Glicina">Glicina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Glutammina" title="Glutammina">Glutammina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Isoleucina" title="Isoleucina">Isoleucina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Istidina" title="Istidina">Istidina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Leucina" title="Leucina">Leucina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">Lisina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">Metionina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Pirrolisina" title="Pirrolisina">Pirrolisina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Prolina" title="Prolina">Prolina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Selenocisteina" title="Selenocisteina">Selenocisteina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Serina_(chimica)" title="Serina (chimica)">Serina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Tirosina" title="Tirosina">Tirosina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">Treonina</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">Triptofano</a><b> ·</b> L-<a href="/wiki/Valina" title="Valina">Valina</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Amminoacidi_non_proteinogenici" title="Amminoacidi non proteinogenici">Non proteinogenici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi D-α</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">Acido D-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">Acido D-glutammico</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Alanina" title="Alanina">Alanina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Arginina" title="Arginina">Arginina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Asparagina" title="Asparagina">Asparagina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Cisteina" title="Cisteina">Cisteina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Fenilalanina" title="Fenilalanina">Fenilalanina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Glutammina" title="Glutammina">Glutammina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Isoleucina" title="Isoleucina">Isoleucina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Istidina" title="Istidina">Istidina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Leucina" title="Leucina">Leucina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Lisina" title="Lisina">Lisina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">Metionina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Pirrolisina" title="Pirrolisina">Pirrolisina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Prolina" title="Prolina">Prolina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Selenocisteina" title="Selenocisteina">Selenocisteina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Serina_(chimica)" title="Serina (chimica)">Serina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Tirosina" title="Tirosina">Tirosina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Treonina" title="Treonina">Treonina</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">Triptofano</a><b> ·</b> D-<a href="/wiki/Valina" title="Valina">Valina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Alliina" title="Alliina">Alliina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Isoalliina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoalliina (la pagina non esiste)">Isoalliina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi L-α</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=S-metilcisteina&action=edit&redlink=1" class="new" title="S-metilcisteina (la pagina non esiste)">S-metilcisteina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=L-terzleucina&action=edit&redlink=1" class="new" title="L-terzleucina (la pagina non esiste)">L-terzleucina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α senza stereocentri</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Acido_2-amminoisobutirrico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido 2-amminoisobutirrico (la pagina non esiste)">Acido 2-amminoisobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_2-amminomuconico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido 2-amminomuconico (la pagina non esiste)">Acido 2-amminomuconico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Deidroalanina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Deidroalanina (la pagina non esiste)">Deidroalanina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α con uno stereocentro</th><td colspan="1"><a href="/wiki/5-idrossitriptofano" title="5-idrossitriptofano">5-idrossitriptofano</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B1-amminobutirrico" title="Acido α-amminobutirrico">Acido α-amminobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_carbossiglutammico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido carbossiglutammico (la pagina non esiste)">Acido carbossiglutammico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ibotenico" title="Acido ibotenico">Acido ibotenico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_quisqualico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido quisqualico (la pagina non esiste)">Acido quisqualico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Canavanina" title="Canavanina">Canavanina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Citrullina" title="Citrullina">Citrullina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ipoglicina" title="Ipoglicina">Ipoglicina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Levodopa" class="mw-redirect" title="Levodopa">Levodopa</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Norleucina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Norleucina (la pagina non esiste)">Norleucina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Norvalina" title="Norvalina">Norvalina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Omocisteina" title="Omocisteina">Omocisteina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ornitina" title="Ornitina">Ornitina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Penicillamina" title="Penicillamina">Penicillamina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tiroxina" title="Tiroxina">Tiroxina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α con più stereocentri</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Acido_diaminopimelico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido diaminopimelico (la pagina non esiste)">Acido diaminopimelico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cistationina" title="Cistationina">Cistationina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cistina" title="Cistina">Cistina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Lantionina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lantionina (la pagina non esiste)">Lantionina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Metillantionina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metillantionina (la pagina non esiste)">Metillantionina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi α non-ammine primarie</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_N-metil-D-aspartico" title="Acido N-metil-D-aspartico">Acido N-metil-D-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_N-metil-L-aspartico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido N-metil-L-aspartico (la pagina non esiste)">Acido N-metil-L-aspartico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pipecolico" title="Acido pipecolico">Acido pipecolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carnitina" title="Carnitina">Carnitina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Cicloalliina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cicloalliina (la pagina non esiste)">Cicloalliina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrossiprolina" title="Idrossiprolina">Idrossiprolina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Sarcosina" title="Sarcosina">Sarcosina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:125px">Amminoacidi non-α</th><td colspan="1"><a href="/wiki/%CE%92-alanina" title="Β-alanina">β-alanina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=%CE%92-leucina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Β-leucina (la pagina non esiste)">β-leucina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B2-amminobutirrico" title="Acido β-amminobutirrico">Acido β-amminobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B3-amminobutirrico" title="Acido γ-amminobutirrico">Acido γ-amminobutirrico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_2-amminobenzoico" class="mw-redirect" title="Acido 2-amminobenzoico">Acido 2-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_3-amminobenzoico" title="Acido 3-amminobenzoico">Acido 3-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_4-amminobenzoico" title="Acido 4-amminobenzoico">Acido 4-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_3-amminolevulinico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido 3-amminolevulinico (la pagina non esiste)">Acido 3-amminolevulinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_5-amminolevulinico" title="Acido 5-amminolevulinico">Acido 5-amminolevulinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Baclofene" title="Baclofene">Baclofene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Pregabalin" title="Pregabalin">Pregabalin</a></td></tr></tbody></table></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">aromatici</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">Acido benzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_antranilico" title="Acido antranilico">Acido antranilico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_3-amminobenzoico" title="Acido 3-amminobenzoico">Acido 3-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_4-amminobenzoico" title="Acido 4-amminobenzoico">Acido 4-amminobenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_deidrocolico" title="Acido deidrocolico">Acido deidrocolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_flufenamico" title="Acido flufenamico">Acido flufenamico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_cinnamico" title="Acido cinnamico">Acido cinnamico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_rosmarinico" title="Acido rosmarinico">Acido rosmarinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_2,4-diclorofenossiacetico" title="Acido 2,4-diclorofenossiacetico">Acido 2,4-diclorofenossiacetico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_difenolico" title="Acido difenolico">Acido difenolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_salicilico" title="Acido salicilico">Acido salicilico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_mandelico" title="Acido mandelico">Acido mandelico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ferulico" title="Acido ferulico">Acido ferulico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_caffeico" title="Acido caffeico">Acido caffeico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sinapico" title="Acido sinapico">Acido sinapico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_vanillico" title="Acido vanillico">Acido vanillico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_gallico" title="Acido gallico">Acido gallico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_3-idrossibenzoico" title="Acido 3-idrossibenzoico">acido 3-idrossibenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_4-idrossibenzoico" title="Acido 4-idrossibenzoico">Acido 4-idrossibenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_2,3-diidrossibenzoico" title="Acido 2,3-diidrossibenzoico">Acido 2,3-diidrossibenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_2,4-diidrossibenzoico" title="Acido 2,4-diidrossibenzoico">Acido 2,4-diidrossibenzoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_gentisico" title="Acido gentisico">Acido gentisico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_protocatecuico" title="Acido protocatecuico">Acido protocatecuico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_floroglucinico" title="Acido floroglucinico">Acido floroglucinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_siringico" title="Acido siringico">Acido siringico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_orsellinico" title="Acido orsellinico">Acido orsellinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_olivetolico" title="Acido olivetolico">Acido olivetolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_4-idrossicinnamico" title="Acido 4-idrossicinnamico">Acido 4-idrossicinnamico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">policarbossilici</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">alifatici</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_ossalico" title="Acido ossalico">Acido ossalico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_malonico" title="Acido malonico">Acido malonico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_succinico" title="Acido succinico">Acido succinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_glutarico" title="Acido glutarico">Acido glutarico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_adipico" title="Acido adipico">Acido adipico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pimelico" title="Acido pimelico">Acido pimelico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_suberico" title="Acido suberico">Acido suberico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_azelaico" title="Acido azelaico">Acido azelaico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_sebacico" title="Acido sebacico">Acido sebacico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_maleico" title="Acido maleico">Acido maleico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_fumarico" title="Acido fumarico">Acido fumarico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_acetilendicarbossilico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido acetilendicarbossilico (la pagina non esiste)">Acido acetilendicarbossilico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_glutaconico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido glutaconico (la pagina non esiste)">Acido glutaconico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_muconico" title="Acido muconico">Acido muconico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_glutinico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido glutinico (la pagina non esiste)">Acido glutinico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_citraconino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido citraconino (la pagina non esiste)">Acido citraconino</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_tartronico" title="Acido tartronico">Acido tartronico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_mesossalico" title="Acido mesossalico">Acido mesossalico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_malico" title="Acido malico">Acido malico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_tartarico" title="Acido tartarico">Acido tartarico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_ossalacetico" title="Acido ossalacetico">Acido ossalacetico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_aspartico" title="Acido aspartico">Acido aspartico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_diossosuccinico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido diossosuccinico (la pagina non esiste)">Acido diossosuccinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_%CE%B1-chetoglutarico" class="mw-redirect" title="Acido α-chetoglutarico">Acido α-chetoglutarico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_glutammico" title="Acido glutammico">Acido glutammico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_diamminopimelico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido diamminopimelico (la pagina non esiste)">Acido diamminopimelico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_saccarico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido saccarico (la pagina non esiste)">Acido saccarico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_folico" title="Acido folico">Acido folico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_citrico" title="Acido citrico">Acido citrico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_aconitico" title="Acido aconitico">Acido aconitico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_agarico" title="Acido agarico">Acido agarico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_etilendiamminotetraacetico" title="Acido etilendiamminotetraacetico">Acido etilendiamminotetraacetico</a> (EDTA)<b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_alginico" title="Acido alginico">Acido alginico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">aromatici</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_ftalico" title="Acido ftalico">Acido ftalico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_isoftalico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido isoftalico (la pagina non esiste)">Acido isoftalico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_tereftalico" title="Acido tereftalico">Acido tereftalico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_difenico" title="Acido difenico">Acido difenico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_emimellitico" title="Acido emimellitico">Acido emimellitico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_trimellitico" title="Acido trimellitico">Acido trimellitico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_trimesico" title="Acido trimesico">Acido trimesico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pamoico" title="Acido pamoico">Acido pamoico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">perossicarbossilici</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_performico" title="Acido performico">Acido performico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_peracetico" title="Acido peracetico">Acido peracetico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_meta-cloroperossibenzoico" title="Acido meta-cloroperossibenzoico">Acido meta-cloroperossibenzoico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_solfonici" title="Acidi solfonici">Acidi solfonici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Acido_metansolfonico" title="Acido metansolfonico">Acido metansolfonico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_p-toluensolfonico" title="Acido p-toluensolfonico">Acido p-toluensolfonico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Taurina" title="Taurina">Taurina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Coenzima_M&action=edit&redlink=1" class="new" title="Coenzima M (la pagina non esiste)">Coenzima M</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_dodecilbenzensolfonico" title="Acido dodecilbenzensolfonico">Acido dodecilbenzensolfonico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_perfluoroottansolfonico" title="Acido perfluoroottansolfonico">Acido perfluoroottansolfonico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nafion" title="Nafion">Nafion</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_solfinici" class="mw-redirect" title="Acidi solfinici">Acidi solfinici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Idrossimetansolfinato_di_sodio" title="Idrossimetansolfinato di sodio">Idrossimetansolfinato di sodio</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ipotaurina" title="Ipotaurina">Ipotaurina</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_fenilsulfinico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido fenilsulfinico (la pagina non esiste)">Acido fenilsulfinico</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_solfenici" class="mw-redirect" title="Acidi solfenici">Acidi solfenici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Alliina" title="Alliina">Alliina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Allicina" title="Allicina">Allicina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Omeprazolo" title="Omeprazolo">Omeprazolo</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Acidi_fosfonici" class="mw-redirect" title="Acidi fosfonici">Acidi fosfonici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Fosfomicina" title="Fosfomicina">Fosfomicina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glifosato" title="Glifosato">Glifosato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ethephon" title="Ethephon">Ethephon</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_pamidronico" title="Acido pamidronico">Acido pamidronico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_etidronico" title="Acido etidronico">Acido etidronico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/VX_(gas_nervino)" title="VX (gas nervino)">VX (gas nervino)</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tabun" title="Tabun">Tabun</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Altri</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Metanio" title="Metanio">Metanio</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_fenilarsonico" title="Acido fenilarsonico">Acido fenilarsonico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_rodizonico" title="Acido rodizonico">Acido rodizonico</a></td></tr></tbody></table> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554510">.mw-parser-output .CdA{border:1px solid #aaa;width:100%;margin:auto;font-size:90%;padding:2px}.mw-parser-output .CdA th{background-color:#f2f2f2;font-weight:bold;width:20%}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}</style><table class="CdA"><tbody><tr><th><a href="/wiki/Aiuto:Controllo_di_autorit%C3%A0" title="Aiuto:Controllo di autorità">Controllo di autorità</a></th><td><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85018405">sh85018405</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="tedesco">DE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4448004-0">4448004-0</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Francia" title="Biblioteca nazionale di Francia">BNF</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr 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