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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Ethanol – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"b857b284-ca69-4d12-ba3a-27ae1a6a76e4","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Ethanol","wgTitle":"Ethanol","wgCurRevisionId":249462016,"wgRevisionId":249462016,"wgArticleId":8010,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff","Feuergefährlicher Stoff","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40","Augenreizender Stoff","Wikipedia:Lesenswert","Ethanol","Sedativum","Mykotoxin","Pharmazeutischer Hilfsstoff","Antidot","Delirantium","Kosmetischer Inhaltsstoff","Lebensmittelinhaltsstoff","Gefrierschutzmittel","Arzneistoff","Alkoholkonsum","Psychotroper Wirkstoff","Aromastoff (EU)","Futtermittelzusatzstoff (EU)"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Ethanol","wgRelevantArticleId":8010,"wgIsProbablyEditable":false,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":false,"wgRestrictionEdit":["autoconfirmed"],"wgRestrictionMove":["autoconfirmed"],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":249462016,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{ "pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":80000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q153","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready", "ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready","mediawiki.page.gallery.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt" ,"ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><a href="/wiki/Datei:Ethanol_Lewis.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel des Ethanols"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Ethanol_Lewis.svg/150px-Ethanol_Lewis.svg.png" decoding="async" width="150" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Ethanol_Lewis.svg/225px-Ethanol_Lewis.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Ethanol_Lewis.svg/300px-Ethanol_Lewis.svg.png 2x" data-file-width="160" data-file-height="107" /></a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Ethanol </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Ethylalkohol</li> <li>Äthanol (veraltet)</li> <li>Äthylalkohol (veraltet)</li> <li>Weingeist</li> <li>Brennsprit</li> <li>Spiritus (<a href="/wiki/Verg%C3%A4llung#Alkohol" title="Vergällung">vergällter</a> Äthylalkohol)</li> <li>Sprit</li> <li>Alkohol (umgangssprachlich)</li> <li>Trinkalkohol (umgangssprachlich)</li> <li>Hydroxyethan (ungebräuchlich)</li> <li>EtOH</li> <li>ALCOHOL (<a href="/wiki/Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C2H6O </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche, <a href="/wiki/Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopische</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a><a href="#cite_note-roelc-3">[3]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=64-17-5">64-17-5</a> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-578-6 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.526">100.000.526</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/702">702</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.682.html">682</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00898">DB00898</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q153" class="extiw" title="d:Q153">Q153</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>46,07 <a href="/wiki/Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a>−1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> flüssig </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> 0,7893 g·cm−3 (20 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> −114,5 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> 78,32 °C<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> </td> <td> <ul><li>58 h<a href="/wiki/Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li> <li>104 hPa (30 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li> <li>178 hPa (40 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li> <li>293 hPa (50 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKS-Wert</a> </td> <td> 16<a href="#cite_note-chemid-5">[5]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> beliebig mit Wasser, <a href="/wiki/Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="/wiki/Testbenzin" title="Testbenzin">Benzin</a> und <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mischbar<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> </td> <td> 1,3638<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.526-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> <table id="Piktogramme0207" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/80px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/120px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/160px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/160px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> </td></tr></tbody></table> Gefahr </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">225</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">319</a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Funkenarmes Werkzeug verwenden.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">242</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a> </td> <td> <ul><li><a href="/wiki/Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: 200 ml·m−3 bzw. 380 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li> <li>Schweiz: 500 ml·m−3 bzw. 960 mg·m−3<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <ul><li>7060 mg·kg−1 (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Toxicology-8">[8]</a></li> <li>3450 mg·kg−1 (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="/wiki/M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-9">[9]</a></li> <li>1400 mg·kg−1 (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>, <a href="/wiki/Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-10">[10]</a></li> <li>1200 mg·kg−1·(3 h)−1 (<a href="/wiki/Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">TDLo</a>, <a href="/wiki/Frau" title="Frau">Frau</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-11">[11]</a></li> <li>700 mg·kg−1 (<a href="/wiki/Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">TDLo</a>, <a href="/wiki/Mann" title="Mann">Mann</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-12">[12]</a></li> <li>11,7 ml·kg−1 (<a href="/wiki/Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">TDLo</a>, <a href="/wiki/Kind" class="mw-redirect" title="Kind">Kind</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-13">[13]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔHf0</a> </td> <td> <ul><li>−277,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-18-14">[14]</a></li> <li>−234,8 kJ·mol−1 (Gas)<a href="#cite_note-CRC97_5-18-14">[14]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="/wiki/Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C </td></tr></tbody></table> Das Ethanol (<a href="/wiki/IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>) oder der Ethylalkohol,<a href="#cite_note-Duden-15">[15]</a> auch Äthanol<a href="#cite_note-16">[16]</a> oder Äthylalkohol, gemeinsprachlich auch (gewöhnlicher) Alkohol genannt,<a href="#cite_note-17">[17]</a> ist ein <a href="/wiki/Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischer</a>, einwertiger, <a href="/wiki/Prim%C3%A4rer_Alkohol" class="mw-redirect" title="Primärer Alkohol">primärer</a> <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> mit der <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C2H6O. Die reine Substanz ist eine bei <a href="/wiki/Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem brennenden Geschmack und einem charakteristischen, würzigen (süßlichen) Geruch. Die als Lebergift eingestufte <a href="/wiki/Droge" title="Droge">Droge</a> wird bei der Herstellung von <a href="/wiki/Genussmittel" title="Genussmittel">Genussmitteln</a> und <a href="/wiki/Getr%C3%A4nk#Alkoholische_Getränke" title="Getränk">alkoholischen Getränken</a> wie <a href="/wiki/Wein" title="Wein">Wein</a>, <a href="/wiki/Bier" title="Bier">Bier</a> und <a href="/wiki/Spirituosen" class="mw-redirect" title="Spirituosen">Spirituosen</a> aus kohlenhydrathaltigem Material durch eine von <a href="/wiki/Zuckerhefen" title="Zuckerhefen">Hefen</a> ausgelöste Gärung in großem Maßstab <a href="/wiki/Hefen#Industrielle_Bedeutung" title="Hefen">produziert</a>. Die <a href="/wiki/Alkoholische_G%C3%A4rung" title="Alkoholische Gärung">Vergärung</a> von <a href="/wiki/Zucker" title="Zucker">Zucker</a> zu Ethanol ist eine der ältesten bekannten biochemischen Reaktionen. Seit dem 19. Jahrhundert wird Ethanol für industrielle Zwecke aus <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a> hergestellt. Ethanol hat eine weite Verbreitung als <a href="/wiki/L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> für Stoffe, die für medizinische oder kosmetische Zwecke eingesetzt werden, wie <a href="/wiki/Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoffe</a>, <a href="/wiki/Aromen" class="mw-redirect" title="Aromen">Aromen</a>, <a href="/wiki/Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a> oder <a href="/wiki/Medikamente" class="mw-redirect" title="Medikamente">Medikamente</a> sowie als <a href="/wiki/Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a>. Die chemische Industrie verwendet es sowohl als Lösungsmittel als auch als <a href="/wiki/Grundchemikalien" class="mw-redirect" title="Grundchemikalien">Ausgangsstoff</a> für die Synthese weiterer Produkte wie Carbonsäure<a href="/wiki/Ethylester" title="Ethylester">ethylester</a>. Ethanol wird energetisch als <a href="/wiki/Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoff</a>, etwa als sogenanntes <a href="/wiki/Bioethanol" title="Bioethanol">Bioethanol</a> verwendet. Beispielsweise enthält der <a href="/wiki/Ethanol-Kraftstoff" title="Ethanol-Kraftstoff">Ethanol-Kraftstoff</a> E85 einen Ethanolanteil von 85 <a href="/wiki/Volumenprozent" title="Volumenprozent">Volumenprozent</a>. <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Systematik">1 Systematik</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Geschichte">2 Geschichte</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Vorkommen">3 Vorkommen</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Herstellung">4 Herstellung</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Alkoholische_Gärung">4.1 Alkoholische Gärung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Destillation">4.2 Destillation</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-7"><a href="#Trinkalkohol">4.2.1 Trinkalkohol</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-8"><a href="#Technische_Zwecke">4.2.2 Technische Zwecke</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-9"><a href="#Technische_Synthesen">4.3 Technische Synthesen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Produktionsmengen">4.4 Produktionsmengen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-11"><a href="#Besteuerung_und_Vergällung">4.5 Besteuerung und Vergällung</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Eigenschaften">5 Eigenschaften</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Physikalische_Eigenschaften">5.1 Physikalische Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Mischungen_mit_anderen_Lösemitteln">5.2 Mischungen mit anderen Lösemitteln</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Chemische_Eigenschaften">5.3 Chemische Eigenschaften</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-16"><a href="#Autoprotolyse">5.3.1 Autoprotolyse</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-17"><a href="#Nukleophile_Substitution">5.3.2 Nukleophile Substitution</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-18"><a href="#Veresterung">5.3.3 Veresterung</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-19"><a href="#Dehydratation">5.3.4 Dehydratation</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-20"><a href="#Oxidation">5.3.5 Oxidation</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-21"><a href="#Desinfektion_aufgrund_Denaturierung">5.3.6 Desinfektion aufgrund Denaturierung</a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-22"><a href="#Verwendung">6 Verwendung</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-23"><a href="#Haushalts-_und_Konsumprodukte">6.1 Haushalts- und Konsumprodukte</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-24"><a href="#Medizin_und_Pharmazie">6.2 Medizin und Pharmazie</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-25"><a href="#Ethanol_als_Kraftstoff">6.3 Ethanol als Kraftstoff</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-26"><a href="#Weitere_Nutzung_von_Ethanol">6.4 Weitere Nutzung von Ethanol</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-27"><a href="#Biologische_Bedeutung">7 Biologische Bedeutung</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-28"><a href="#Toxikologie">8 Toxikologie</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-29"><a href="#Nachweis">9 Nachweis</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-30"><a href="#Siehe_auch">10 Siehe auch</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-31"><a href="#Literatur">11 Literatur</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-32"><a href="#Weblinks">12 Weblinks</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-33"><a href="#Einzelnachweise">13 Einzelnachweise</a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Systematik">Systematik</h2></div> Ethanol (C2H5OH) gehört zu den linearen n-<a href="/wiki/Alkanole" title="Alkanole">Alkanolen</a>. Ethanol leitet sich von dem <a href="/wiki/Alkane" title="Alkane">Alkan</a> (<a href="/wiki/Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">gesättigten Kohlenwasserstoff</a>) <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a> (C2H6) ab, in dem formal ein <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> durch die funktionelle <a href="/wiki/Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen Ethan das <a href="/wiki/Suffix" title="Suffix">Suffix</a> -ol angehängt. Die <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> für Ethanol nach dem <a href="/wiki/Hill-System" title="Hill-System">Hill-System</a> ist C2H6O, die häufig verwendete Schreibweise C2H5OH ist keine Summen-, sondern eine <a href="/wiki/Halbstrukturformel" class="mw-redirect" title="Halbstrukturformel">Halbstrukturformel</a>. Alkohol ist das umgangssprachliche Wort für Ethanol; die Fachbezeichnung <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> hingegen steht für eine Gruppe <a href="/wiki/Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemischer</a> Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzliche <a href="/wiki/Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> mindestens eine <a href="/wiki/Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertiger <a href="/wiki/Substituent" title="Substituent">Substituent</a> befindet. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Couper_Archibald_Scott.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Couper_Archibald_Scott.jpg/170px-Couper_Archibald_Scott.jpg" decoding="async" width="170" height="292" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Couper_Archibald_Scott.jpg/255px-Couper_Archibald_Scott.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Couper_Archibald_Scott.jpg 2x" data-file-width="298" data-file-height="511" /></a><figcaption>Archibald Scott Couper</figcaption></figure> Ethanol entsteht auf natürlichem Weg vor allem bei der Ver<a href="/wiki/G%C3%A4rung" title="Gärung">gärung</a> zuckerhaltiger Früchte. Dem <a href="/wiki/Mensch" title="Mensch">Menschen</a> ist diese natürlich vorkommende Substanz seit langem als Mittel zur Berauschung (<a href="/wiki/Rauschgift" class="mw-redirect" title="Rauschgift">Rauschgift</a>)<a href="#cite_note-18">[18]</a> bekannt.<a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-Westermeyer1989-20">[20]</a> So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der <a href="/wiki/Altes_Reich" title="Altes Reich">3. Dynastie</a><a href="#cite_note-Cranach1982-21">[21]</a> sowie auf alt-mesopotamischen <a href="/wiki/Keilschrift" title="Keilschrift">Keilschrifttafeln</a><a href="#cite_note-Cranach1982-21">[21]</a> Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke. <a href="/wiki/Bier" title="Bier">Biere</a>, später <a href="/wiki/Wein" title="Wein">Weine</a> wurden zunächst mit Hilfe von Wild<a href="/wiki/Hefen" title="Hefen">hefen</a> erzeugt. Die Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige <a href="/wiki/Backhefe" title="Backhefe">Kulturhefen</a> wie <a href="/wiki/Saccharomyces_cerevisiae" class="mw-redirect" title="Saccharomyces cerevisiae">Saccharomyces cerevisiae</a> höhere Ethanolgehalte.<a href="#cite_note-22">[22]</a> Ethanol konzentriert zu gewinnen, gelang um 900 dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller <a href="/wiki/Rhazes" title="Rhazes">Abu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar-Razi</a> durch die <a href="/wiki/Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von Wein.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Auf ein Wort der arabischen Sprache (<a href="/wiki/Arabische_Sprache" title="Arabische Sprache">arabisch</a> <bdo dir="ltr"><bdi dir="rtl" lang="ar" class="arabic spanAr" style="unicode-bidi:isolate;font-size:120%;">الكحول</bdi></bdo>, <a href="/wiki/DIN_31635" title="DIN 31635">DMG</a> al-kuḥūl), geht die im 18. Jahrhundert nachweisbare Bezeichnung Alkohol für ‚Geist des Weines‘ zurück. Bei <a href="/wiki/Paracelsus" title="Paracelsus">Paracelsus</a>, bei dem der Begriff alkool Ende der 1520er Jahre in Von den natürlichen Wassern ein ‚feines Pulver‘ bezeichnet, ist alcool vini oder alcohol vini 1526/1527 in Liber praeparationum Weingeist bzw. Ethanol<a href="#cite_note-24">[24]</a> (durch Destillation aus Wein gewonnener Alkohol, der bei Redestillation bis zu 96 % Alkoholgehalt erreichen kann<a href="#cite_note-25">[25]</a>). Eine solche destillatorische Trennung wurde im Frühmittelalter wohl auch schon in China<a href="#cite_note-26">[26]</a> durchgeführt, war – wahrscheinlich über arabische Vermittlung – gegen 1100 in <a href="/wiki/Salerno" title="Salerno">Salerno</a>, wo um 1050 wohl erstmals reiner Alkohol destilliert<a href="#cite_note-27">[27]</a> wurde, bekannt und wurde von <a href="/wiki/Taddeo_Alderotti" title="Taddeo Alderotti">Taddeo Alderotti</a><a href="#cite_note-28">[28]</a> vor 1288 einer breiteren Öffentlichkeit in Europa bekanntgemacht.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a> Im Jahr 1796 erhielt <a href="/wiki/Johann_Tobias_Lowitz" title="Johann Tobias Lowitz">Johann Tobias Lowitz</a> erstmals reines Ethanol durch <a href="/wiki/Filtration_(Trennverfahren)" title="Filtration (Trennverfahren)">Filtrierung</a> von destilliertem Alkohol über <a href="/wiki/Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a>.<a href="#cite_note-33">[33]</a> Damals war auch der heute noch verwendete Begriff Weingeist (früher auch sublimierter Wein, lateinisch vinum sublimatum, genannt<a href="#cite_note-34">[34]</a>) für den reinen Alkohol üblich. <a href="/wiki/Antoine_Lavoisier" class="mw-redirect" title="Antoine Lavoisier">Antoine Lavoisier</a> beschrieb Ethanol erstmals als eine Verbindung aus <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>, <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>. Im Jahr 1808 bestimmte <a href="/wiki/Nicolas-Th%C3%A9odore_de_Saussure" class="mw-redirect" title="Nicolas-Théodore de Saussure">Nicolas-Théodore de Saussure</a> die chemische Zusammensetzung von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichte <a href="/wiki/Archibald_Scott_Couper" title="Archibald Scott Couper">Archibald Scott Couper</a> die <a href="/wiki/Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> von Ethanol. Es war eine der ersten Strukturformeln, die bestimmt wurden. Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahr 1826 durch <a href="/w/index.php?title=Henry_Hennel&action=edit&redlink=1" class="new" title="Henry Hennel (Seite nicht vorhanden)">Henry Hennel</a> und <a href="/wiki/Georges_Simon_Serullas" title="Georges Simon Serullas">Georges Simon Serullas</a> hergestellt. Im Jahr 1828 stellte <a href="/wiki/Michael_Faraday" title="Michael Faraday">Michael Faraday</a> Ethanol durch <a href="/wiki/Katalyse" title="Katalyse">säurekatalysierte</a> <a href="/wiki/Hydratisierung" title="Hydratisierung">Hydratisierung</a> von <a href="/wiki/Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a> her, einen Prozess, welcher der industriellen Ethanolsynthese ähnelt. Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus <a href="/wiki/Biomasse" title="Biomasse">Biomasse</a> gewonnen. Im Kontext der Erzeugung von <a href="/wiki/Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoff</a> wird es <a href="/wiki/Bioethanol" title="Bioethanol">Bioethanol</a> genannt. <a href="/wiki/Agraralkohol" class="mw-redirect" title="Agraralkohol">Agraralkohol</a> ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, in Deutschland wird Agraralkohol unter <a href="/wiki/Bundesmonopolverwaltung_f%C3%BCr_Branntwein" title="Bundesmonopolverwaltung für Branntwein">staatlicher Aufsicht</a> in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div> Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der <a href="/wiki/Alkoholische_G%C3%A4rung" title="Alkoholische Gärung">alkoholischen Gärung</a>. Daneben kommt Ethanol natürlich aber auch in allen anderen Pflanzenteilen vor, wie den Wurzeln, <a href="/wiki/Rhizom" title="Rhizom">Rhizomen</a> und Knollen von <a href="/wiki/Arznei-Engelwurz" title="Arznei-Engelwurz">Arznei-Engelwurz</a> (Angelica archangelica), <a href="/wiki/M%C3%B6hre_(Pflanzenart)" title="Möhre (Pflanzenart)">Möhren</a> (Daucus carota), <a href="/wiki/Rheum_palmatum" title="Rheum palmatum">Rheum palmatum</a> und <a href="/wiki/Zwiebel" title="Zwiebel">Zwiebeln</a> (Allium cepa), den Blüten von <a href="/wiki/Telosma_cordata" title="Telosma cordata">Telosma cordata</a>, den <a href="/wiki/S%C3%A4mling" title="Sämling">Sämlingen</a> von <a href="/wiki/Bohnenkr%C3%A4uter" title="Bohnenkräuter">Bohnenkräutern</a> (Satureja cuneifolia), <a href="/wiki/Ginseng" title="Ginseng">Ginseng</a> (Panax ginseng) und <a href="/wiki/Meertr%C3%A4ubel" title="Meerträubel">Meerträubel</a> (Ephedra sinica) und den Harzen und Pflanzensäften der <a href="/wiki/Amberb%C3%A4ume" title="Amberbäume">Amberbäume</a> (Liquidambar styraciflua und Liquidambar orientalis) und <a href="/wiki/Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a> (Rosmarinus officinalis).<a href="#cite_note-Dr._Dukes-35">[35]</a> Viele Lebensmittel enthalten natürlicherweise geringe Mengen Ethanol. Auch <a href="/wiki/Alkoholfreies_Bier" class="mw-redirect" title="Alkoholfreies Bier">alkoholfreies Bier</a> enthält noch bis 0,5 Volumenprozent Ethanol.<a href="#cite_note-36">[36]</a> Laut dem <a href="/wiki/Deutsches_Lebensmittelbuch" title="Deutsches Lebensmittelbuch">Deutschen Lebensmittelbuch</a> dürfen <a href="/wiki/Fruchtsaft" title="Fruchtsaft">Fruchtsäfte</a> einen Ethanolgehalt von etwa 0,38 Volumenprozent aufweisen.<a href="#cite_note-37">[37]</a> So enthält <a href="/wiki/Apfelsaft" title="Apfelsaft">Apfelsaft</a> bis 0,016, <a href="/wiki/Traubensaft" class="mw-redirect" title="Traubensaft">Traubensaft</a> bis 0,059 Volumenprozent Ethanol.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Eine reife <a href="/wiki/Dessertbanane" title="Dessertbanane">Banane</a> kann bis zu 1 Volumenprozent, <a href="/wiki/Brot" title="Brot">Brot</a> bis 0,3 Volumenprozent enthalten. Reifer <a href="/wiki/Kefir" title="Kefir">Kefir</a> kann bis 1 Volumenprozent Ethanol enthalten, <a href="/wiki/Sauerkraut" title="Sauerkraut">Sauerkraut</a> bis zu 0,5 Volumenprozent. Der physiologische Ethanolgehalt des menschlichen Bluts beträgt etwa 0,02 bis 0,03 ‰.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wie <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> in interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei deren Bildungsmechanismus ungeklärt ist.<a href="#cite_note-40">[40]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alkoholische_Gärung">Alkoholische Gärung</h3></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Ethanol_fermentation_de.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Ethanol_fermentation_de.svg/170px-Ethanol_fermentation_de.svg.png" decoding="async" width="170" height="369" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Ethanol_fermentation_de.svg/255px-Ethanol_fermentation_de.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Ethanol_fermentation_de.svg/340px-Ethanol_fermentation_de.svg.png 2x" data-file-width="520" data-file-height="1129" /></a><figcaption>Ablauf der alkoholischen Gärung</figcaption></figure> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Alkoholische_G%C3%A4rung" title="Alkoholische Gärung">Alkoholische Gärung</a></div> Ethanol wird durch <a href="/wiki/G%C3%A4rung" title="Gärung">Gärung</a> aus <a href="/wiki/Biomasse" title="Biomasse">Biomasse</a>, meist aus zucker- oder stärkehaltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Dieser Prozess wird mit einer Reihe von Nahrungsmitteln kontrolliert durchgeführt, wodurch zum Beispiel <a href="/wiki/Wein" title="Wein">Wein</a> aus <a href="/wiki/Weintrauben" class="mw-redirect" title="Weintrauben">Weintrauben</a> oder <a href="/wiki/Bier" title="Bier">Bier</a> aus <a href="/wiki/Malz" title="Malz">Malz</a> und <a href="/wiki/Echter_Hopfen" title="Echter Hopfen">Hopfen</a> entstehen. <a href="/wiki/Holzverzuckerung" title="Holzverzuckerung">Holzzucker</a> kann als Nebenprodukt des <a href="/wiki/Sulfitverfahren" title="Sulfitverfahren">Sulfitverfahrens</a> zu <a href="/wiki/Sulfitsprit" title="Sulfitsprit">Sulfitsprit</a> fermentiert werden. Dieser kann aufgrund zahlreicher Verunreinigungen jedoch nur energetisch genutzt werden. Vor der eigentlichen Gärung wird meist zuerst Stärke in <a href="/wiki/Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharide</a> <a href="/wiki/St%C3%A4rke#Stärkespaltung" title="Stärke">gespalten</a>, deren <a href="/wiki/Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidische Bindung</a> durch <a href="/wiki/Hydrolase" class="mw-redirect" title="Hydrolase">Hydrolasen</a> gelöst wird; anschließend werden die entstehenden <a href="/wiki/Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharide</a> durch <a href="/wiki/Backhefe" title="Backhefe">Hefe</a> oder <a href="/wiki/Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> vergoren. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 % beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weshalb durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann. Die Bruttogleichung der alkoholischen Gärung ist: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 2 C2H5-OH + 2 CO2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>12</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 2 C2H5-OH + 2 CO2}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7a9ada9719fe21f60754b3c025e34d3b829af2c4" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:35.679ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 2 C2H5-OH + 2 CO2}}}"></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Destillation">Destillation</h3></div> Ethanol kann durch <a href="/wiki/Destillation" title="Destillation">Destillation</a> für technische und Genusszwecke konzentriert werden, da es bereits bei 78 °C verdampft. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Trinkalkohol">Trinkalkohol</h4></div> <div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="/wiki/Brennen_(Spirituosen)" title="Brennen (Spirituosen)">Brennen (Spirituosen)</a></div> Zum Verzehr geeigneter Trinkalkohol wird durch Destillation – das sogenannte Brennen – einer alkoholhaltigen <a href="/wiki/Maische" class="mw-redirect" title="Maische">Maische</a> aus landwirtschaftlichen Ausgangsprodukten gewonnen. Je nach Brennverfahren sind im Destillat, dem sogenannten Brand, neben Ethanol noch <a href="/wiki/Aroma" title="Aroma">Aromen</a>, <a href="/wiki/Fusel%C3%B6le" class="mw-redirect" title="Fuselöle">Fuselöle</a>, weitere organische Verbindungen und Wasser enthalten, die den Charakter und den Geschmack des Endproduktes wie zum Beispiel <a href="/wiki/Weinbrand" title="Weinbrand">Weinbrand</a>, <a href="/wiki/Whisky" title="Whisky">Whisky</a> oder <a href="/wiki/Rum" title="Rum">Rum</a> bestimmen. Für die Herstellung von <a href="/wiki/Wodka" title="Wodka">Wodka</a> wird hingegen fast reines Ethanol verwendet und nur noch mit Wasser verdünnt. Unverdünnt dient reines Ethanol mit der Verkehrsbezeichnung <a href="/wiki/Ethylalkohol_landwirtschaftlichen_Ursprungs" title="Ethylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungs">Ethylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungs</a> als Ausgangsprodukt für weitere alkoholische Getränke, zum Beispiel für die meisten <a href="/wiki/Lik%C3%B6r" title="Likör">Liköre</a>. Alkoholische Getränke, die destilliertes Ethanol enthalten, heißen <a href="/wiki/Spirituose" title="Spirituose">Spirituosen</a> (umgangssprachlich auch <a href="/wiki/Branntwein" title="Branntwein">Branntwein</a> oder <a href="/wiki/Schnaps" class="mw-redirect" title="Schnaps">Schnaps</a>) – im Gegensatz zu <a href="/wiki/Wein" title="Wein">Wein</a> und <a href="/wiki/Bier" title="Bier">Bier</a>, deren Ethanol ausschließlich durch alkoholische Gärung entstanden ist. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Technische_Zwecke">Technische Zwecke</h4></div> Großtechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols für technische Anwendungen durch <a href="/wiki/Azeotroprektifikation" title="Azeotroprektifikation">azeotrope Rektifikation</a> (Schleppmittelrektifikation). Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemisches bis in die Nähe des <a href="/wiki/Azeotrop" title="Azeotrop">azeotropen</a> Punktes. Das Sumpfprodukt ist Wasser.<a href="#cite_note-Hirsch-41">[41]</a> Dem Kopfprodukt, das aus 95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser besteht, wird der Hilfsstoff <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> beigemischt. Früher übliche Schleppmittel wie <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a> im <a href="/w/index.php?title=Young-Verfahren&action=edit&redlink=1" class="new" title="Young-Verfahren (Seite nicht vorhanden)">Young-Verfahren</a> oder wie <a href="/wiki/Trichlorethen" title="Trichlorethen">Trichlorethen</a> im <a href="/w/index.php?title=Drawinol-Verfahren&action=edit&redlink=1" class="new" title="Drawinol-Verfahren (Seite nicht vorhanden)">Drawinol-Verfahren</a> werden heutzutage nicht mehr verwendet.<a href="#cite_note-42">[42]</a> Dieses Dreistoffgemisch aus Ethanol, Wasser und Schleppmittel gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet. Wasserfreies Ethanol wird im Labormaßstab durch Destillation über wasserentziehenden Chemikalien wie <a href="/wiki/Calciumoxid" title="Calciumoxid">Calciumoxid</a>, wasserfreiem <a href="/wiki/Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a> oder <a href="/wiki/Molsieb" class="mw-redirect" title="Molsieb">Molsieben</a> gewonnen.<a href="#cite_note-Hirsch-41">[41]</a> Der Prozess der Herstellung von absolutem Alkohol wird als <a href="/wiki/Absolutierung" title="Absolutierung">Absolutierung</a> bezeichnet. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Technische_Synthesen">Technische Synthesen</h3></div> Ethanol wird durch chemische Synthese aus <a href="/wiki/Wasser" title="Wasser">Wasser</a> und <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a> im sogenannten indirekten Prozess <a href="/wiki/Homogene_Katalyse" title="Homogene Katalyse">homogenkatalytisch</a> unter Zugabe von <a href="/wiki/Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> hergestellt. Auf diese Weise hergestellter Alkohol wird auch als Industriealkohol bezeichnet. Der Prozess läuft zweistufig ab unter Bildung von Schwefelsäure<a href="/wiki/Ester" title="Ester">estern</a>, die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden müssen. Die Schwefelsäure muss nach erfolgter <a href="/wiki/Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> wieder aufkonzentriert werden.<a href="#cite_note-Keim-43">[43]</a> Im direkten Prozess dient auf <a href="/wiki/Silika" title="Silika">Silika</a> aufgebrachte <a href="/wiki/Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> als <a href="/wiki/Heterogene_Katalyse" title="Heterogene Katalyse">heterogener Katalysator</a>. Bei Temperaturen bis zu 300 °C und Drücken von 70 bar wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt. Der Umsatz beträgt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 % bezogen auf Ethen.<a href="#cite_note-Keim-43">[43]</a> Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsäure beim indirekten Prozess wird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Die Bruttogleichung für beide Prozesse lautet: <figure class="mw-default-size mw-halign-none" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Ethanol-Synthese1.svg" class="mw-file-description" title="Ethanolsynthese 1"><img alt="Ethanolsynthese 1" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Ethanol-Synthese1.svg/510px-Ethanol-Synthese1.svg.png" decoding="async" width="510" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Ethanol-Synthese1.svg/765px-Ethanol-Synthese1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Ethanol-Synthese1.svg/1020px-Ethanol-Synthese1.svg.png 2x" data-file-width="414" data-file-height="68" /></a><figcaption>Ethanolsynthese 1</figcaption></figure> Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung von <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> möglich. Bei hohen Wasserstoffdrücken wird Acetaldehyd dabei an <a href="/wiki/Nickel" title="Nickel">nickelhaltigen</a> Kontakten umgesetzt:<a href="#cite_note-44">[44]</a> <figure class="mw-default-size mw-halign-none" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Ethanol-Synthese2.svg" class="mw-file-description" title="Ethanolsynthese 2"><img alt="Ethanolsynthese 2" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Ethanol-Synthese2.svg/480px-Ethanol-Synthese2.svg.png" decoding="async" width="480" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Ethanol-Synthese2.svg/720px-Ethanol-Synthese2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Ethanol-Synthese2.svg/960px-Ethanol-Synthese2.svg.png 2x" data-file-width="385" data-file-height="60" /></a><figcaption>Ethanolsynthese 2</figcaption></figure> Ethanol fällt im <a href="/wiki/Synol-Verfahren" title="Synol-Verfahren">Synol-Verfahren</a> durch Reaktion von <a href="/wiki/Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> mit <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> an und kann destillativ von den anderen entstehenden Alkoholen getrennt werden. Durch <a href="/wiki/Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Kernspinresonanzspektroskopie</a> lässt sich anhand der Wasserstoff- und Kohlenstoffisotopenverhältnisse synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis des <a href="/wiki/Panschen" title="Panschen">Panschens</a> von Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol nutzen.<a href="#cite_note-45">[45]</a> Bei durch Gärprozesse hergestelltem Ethanol lässt sich über die Deuteriumverteilung die pflanzliche Herkunft feststellen.<a href="#cite_note-46">[46]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Produktionsmengen">Produktionsmengen</h3></div> Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 29 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-47">[47]</a> Die größten europäischen Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht. Neben der Produktion von <a href="/wiki/Neutralalkohol" class="mw-redirect" title="Neutralalkohol">Neutralalkohol</a> für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke entfallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung von <a href="/wiki/Ethanolkraftstoff" class="mw-redirect" title="Ethanolkraftstoff">Kraftstoffethanol</a>.<a href="#cite_note-48">[48]</a> In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act“ (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Besteuerung_und_Vergällung">Besteuerung und Vergällung</h3></div> Ethanol unterliegt in Deutschland, der Schweiz und vielen anderen Ländern der Welt, der <a href="/wiki/Alkoholbesteuerung" title="Alkoholbesteuerung">Alkoholbesteuerung</a> (bis 2018 <a href="/wiki/Branntweinsteuer" title="Branntweinsteuer">Branntweinsteuer</a>). Sie wird von der <a href="/wiki/Bundeszollverwaltung" title="Bundeszollverwaltung">Zollverwaltung</a> beim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich – beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften. Für technische Zwecke, etwa in <a href="/wiki/Druckerei" title="Druckerei">Druckereien</a>, bei der <a href="/wiki/Lack" title="Lack">Lackherstellung</a>, <a href="/wiki/Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmittelproduktion</a>, für <a href="/wiki/Kosmetik" title="Kosmetik">Kosmetik</a> und ähnliche Einsatzgebiete und als Brennspiritus ist die Verwendung von Ethanol steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. <a href="/wiki/Verg%C3%A4llung" title="Vergällung">Vergällung</a> bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweise <a href="/wiki/2-Butanon" class="mw-redirect" title="2-Butanon">Methylethylketon</a> (MEK) und zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten, <a href="/wiki/Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a>, <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="/wiki/Diethylphthalat" title="Diethylphthalat">Diethylphthalat</a>, <a href="/wiki/Denatoniumbenzoat" title="Denatoniumbenzoat">Bitrex</a> oder Ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen. Dies wird in Deutschland über die Branntweinsteuerverordnung (BrStV)<a href="#cite_note-49">[49]</a> und in Österreich über die Verordnung des Bundesministers für Finanzen über die Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) geregelt.<a href="#cite_note-50">[50]</a> <a href="/wiki/Bioethanol" title="Bioethanol">Bioethanol</a> für die Beimischung zu Kraftstoff wird bei der Produktion mit <a href="/wiki/ETBE" title="ETBE">ETBE</a> oder Benzin vergällt. Die oben genannten, für Spiritus oder kosmetische Zwecke gängigen Vergällungsmittel, beispielsweise Methylethylketon (MEK), dürfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden. Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise für <a href="/wiki/Rechaud_(Tischkocher)" class="mw-redirect" title="Rechaud (Tischkocher)">Rechauds</a> sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere <a href="/wiki/Denatoniumbenzoat" title="Denatoniumbenzoat">Denatoniumbenzoat</a> (1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Das früher als Vergällungsmittel für Brennspiritus verwendete <a href="/wiki/Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> wird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt und ist seit dem 1. Juli 2013 nicht mehr zulässig.<a href="#cite_note-51">[51]</a> Im Gegensatz zu Pyridin, dessen Siedepunkt bei 115 °C liegt, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170 °C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel bei <a href="/wiki/Spiritusgl%C3%BChlicht" title="Spiritusglühlicht">Spiritusglühlichtern</a> und <a href="/wiki/Spirituskocher" title="Spirituskocher">Spiritus-Vergaserkochern</a> zu Betriebsstörungen führt. Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, sodass sie sich durch Destillieren nur schwer entfernen lassen. Als Gefahrgut hat Ethanol die „<a href="/wiki/UN-Nummer" title="UN-Nummer">UN</a> 1170“. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div> <table class="wikitable float-right"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a></td> <td>12 °C (Angabe bezieht sich auf Messung im geschlossenen Tiegel.)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a></td> <td>400 °C<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenzen</a></td> <td>untere: 3,1 <a href="/wiki/Volumenprozent" title="Volumenprozent">Volumenprozent</a> obere: 27,7 Volumenprozent max. Druck: 8,4 bar<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schallgeschwindigkeit" title="Schallgeschwindigkeit">Schallgeschwindigkeit</a></td> <td>1180 m·s−1 (20 °C) Temp.-Abhängigkeit: −3,6 m·s−1·°C−1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a></td> <td>0,79 g·cm−3 = 0,79 kg·dm−3 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Energiedichte" title="Energiedichte">Energiedichte</a> (<a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a>)</td> <td>7,44 kWh·kg−1 = 26,78 MJ·kg−1 5,87 kWh·l−1 = 21,14 MJ·l−1<a href="#cite_note-haken-52">[52]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dynamische_Viskosit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Dynamische Viskosität">dynamische Viskosität</a></td> <td>1,2 · 10−3 Pa·s (20 °C) </td></tr> <tr> <td>kinematische <a href="/wiki/Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a></td> <td>1,52 · 10−6 m²·s−1 (20 °C) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Oberfl%C3%A4chenspannung" title="Oberflächenspannung">Oberflächenspannung</a></td> <td>0,02255 N·m−1 (20 °C) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a></td> <td>1,3638<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Biologische_Abbaubarkeit" title="Biologische Abbaubarkeit">Biologische Abbaubarkeit</a></td> <td>94 % (<a href="/wiki/OECD" class="mw-redirect" title="OECD">OECD</a> 301 E) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/UN-Nummer" title="UN-Nummer">UN-Nummer</a></td> <td>1170 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Gefahrennummer" class="mw-redirect" title="Gefahrennummer">Gefahrennummer</a></td> <td>30 + 33 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a></td> <td>150 ± 20 K / 0,43 mPa<a href="#cite_note-nist-53">[53]</a> −123,15 ± 20 °C / 0,43 mPa </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritischer Punkt</a></td> <td>514,0 K / 6,137 MPa / 168 cm³/mol<a href="#cite_note-nist-53">[53]</a><a href="#cite_note-54">[54]</a> 240,85 °C / 6,137 MPa / 168 cm³/mol </td></tr></tbody></table> Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine <a href="/wiki/Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>. Da ein Sauerstoffatom Elektronen <a href="/wiki/Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">stärker anzieht</a> als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer <a href="/wiki/Dipol_(Physik)" title="Dipol (Physik)">Dipol</a>. Er verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, sodass daraus eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 °C resultiert (Sp, Ethan = −88,6 °C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen, zum Beispiel mit Wasser und Methanol. Diese Eigenschaft wird als <a href="/wiki/Hydrophilie" title="Hydrophilie">Hydrophilie</a> bezeichnet. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein <a href="/wiki/Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophilen</a> Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie und Pharmazie ein wichtiges Lösungsmittel. Pflanzenauszüge oder andere <a href="/wiki/Medikament" class="mw-redirect" title="Medikament">Medikamente</a> werden als alkoholische Lösungen, sogenannte „<a href="/wiki/Tinktur" title="Tinktur">Tinkturen</a>“, angeboten. Ethanol bildet am <a href="/wiki/Gefrierpunkt" title="Gefrierpunkt">Gefrierpunkt</a> ausreichend große <a href="/wiki/Einkristall" title="Einkristall">Einkristalle</a> für die Bestimmung mittels <a href="/wiki/Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Kristallstrukturanalyse</a>. Es kristallisiert im <a href="/wiki/Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen Kristallsystem</a> mit der <a href="/wiki/Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> Pc (Raumgruppen-Nr. 7)<a href="/w/index.php?title=Vorlage:Raumgruppe/7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Vorlage:Raumgruppe/7 (Seite nicht vorhanden)">Vorlage:Raumgruppe/7</a> und weist bei 87 K die <a href="/wiki/Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparameter</a> a = 537,7 pm, b = 688,2 pm, c = 825,5 pm und β = 102,2° auf sowie 4 <a href="/wiki/Formeleinheit" title="Formeleinheit">Formeleinheiten</a> pro <a href="/wiki/Elementarzelle" title="Elementarzelle">Elementarzelle</a>.<a href="#cite_note-Jönsson-55">[55]</a> Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6 pm und 273,0 pm lange Ketten. Die <a href="/wiki/Konformation" title="Konformation">Konformation</a> um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxygruppe in einem Molekül entlang der C-C-OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.<a href="#cite_note-Jönsson-55">[55]</a> <dl><dd><figure class="mw-halign-none" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png/300px-Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png" decoding="async" width="300" height="222" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png/450px-Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png/600px-Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="814" /></a><figcaption>Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186 °C (87 K)</figcaption></figure></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mischungen_mit_anderen_Lösemitteln">Mischungen mit anderen Lösemitteln</h3></div> Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser <a href="/wiki/Mischbarkeit" title="Mischbarkeit">mischbar</a>. Dabei kommt es beim Vermischen unter Wärmeentwicklung zu einer <a href="/wiki/Volumenkontraktion" title="Volumenkontraktion">Volumenkontraktion</a>. Das Gesamtvolumen einer Wasser/Ethanol-Mischung ist kleiner als die Summe der Einzelvolumina. So entstehen durch Mischen von 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch (vgl. <a href="/wiki/Volumenkonzentration#Mischung_aus_Alkohol_und_Wasser" title="Volumenkonzentration">Rechnung</a> sowie <a href="/wiki/Alkoholgehalt#Beispiele_für_alternative_Gehaltsangaben" title="Alkoholgehalt">weitere Beispiele</a> und <a href="/wiki/Alkoholgehalt#Fazit" title="Alkoholgehalt">Fazit</a> im Hauptartikel <a href="/wiki/Alkoholgehalt" title="Alkoholgehalt">Alkoholgehalt</a>). Der <a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> wässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5 <a href="/wiki/Massenprozent" class="mw-redirect" title="Massenprozent">Massenprozent</a> ein <a href="/wiki/Eutektikum" title="Eutektikum">Eutektikum</a> mit einer Schmelztemperatur von −118 °C erreicht wird.<a href="#cite_note-Flick-56">[56]</a> Bei Temperaturen um −20 °C verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und nimmt eher zähflüssige Eigenschaften an. Bei −70 °C wird es noch zähflüssiger (Kühlol). Ethanol bildet mit Wasser ein <a href="/wiki/Azeotrop" title="Azeotrop">azeotropes Gemisch</a>, welches aus 95,57 Gew.-% Ethanol und 4,43 Gew.-% Wasser besteht<a href="#cite_note-Ullmann-57">[57]</a> und bei 78,2 °C siedet.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> In organischen Lösungsmitteln wie <a href="/wiki/Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> bildet Ethanol in Abhängigkeit von der Konzentration über Wasserstoffbrückenbildung <a href="/wiki/Dimer" title="Dimer">Dimere</a>, <a href="/wiki/Trimer" title="Trimer">Trimere</a> und <a href="/wiki/Tetramer" title="Tetramer">Tetramere</a>. Die Bildungsenthalpie ist über <a href="/wiki/Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotspektroskopieuntersuchungen</a> ermittelbar. Sie liegt für das Tetramer bei 92 kJ mol−1, bei 42 kJ mol−1 für das Trimer und bei 21 kJ mol−1 für das Dimer.<a href="#cite_note-58">[58]</a><a href="#cite_note-59">[59]</a> <ul class="gallery mw-gallery-traditional center"> <li class="gallerybox" style="width: 275px"> <div class="thumb" style="width: 270px; height: 210px;"><a href="/wiki/Datei:Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg" class="mw-file-description" title="Exzessvolumen (Volumenkontraktion) bei der Mischung von Ethanol und Wasser"><img alt="Exzessvolumen (Volumenkontraktion) bei der Mischung von Ethanol und Wasser" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg/215px-Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg.png" decoding="async" width="215" height="180" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg/323px-Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg/431px-Excess_Volume_Mixture_of_Ethanol_and_Water-int.svg.png 2x" data-file-width="831" data-file-height="695" /></a></div> <div class="gallerytext"><a href="/wiki/Exzessvolumen" title="Exzessvolumen">Exzessvolumen</a> (<a href="/wiki/Volumenkontraktion" title="Volumenkontraktion">Volumenkontraktion</a>) bei der Mischung von Ethanol und Wasser</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 275px"> <div class="thumb" style="width: 270px; height: 210px;"><a href="/wiki/Datei:Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg" class="mw-file-description" title="Fest-Flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen"><img alt="Fest-Flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg/240px-Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg.png" decoding="async" width="240" height="158" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg/360px-Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg/480px-Phase_diagram_ethanol_water_s_l_ge.svg.png 2x" data-file-width="750" data-file-height="495" /></a></div> <div class="gallerytext">Fest-Flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen</div> </li> </ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div> Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem <a href="/wiki/S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">pKs-Wert</a> von 16<a href="#cite_note-chemid-5">[5]</a> sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa den <a href="/wiki/Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkalimetallen</a> <a href="/wiki/Natrium" title="Natrium">Natrium</a> und <a href="/wiki/Kalium" title="Kalium">Kalium</a>) ein Proton (H+) abzuspalten. Durch Umsetzen mit Alkalimetallen wird Ethanol quantitativ in seine <a href="/wiki/Protonierung" title="Protonierung">deprotonierte Form</a>, das <a href="/wiki/Ethanolate" title="Ethanolate">Ethanolat</a>-Ion (CH3CH2O−), überführt. Die Reaktion läuft unter Entwicklung von Wasserstoff ab: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg" class="mw-file-description" title="Ethanol und Natrium reagieren zu Natriumethanolat und Wasserstoff"><img alt="Ethanol und Natrium reagieren zu Natriumethanolat und Wasserstoff" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg/450px-Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg.png" decoding="async" width="450" height="51" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg/675px-Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg/900px-Ethanol-S%C3%A4ure-Base-Aktivit%C3%A4t_V1.svg.png 2x" data-file-width="781" data-file-height="88" /></a> Ethanol löst sich in allen Verhältnissen mit Wasser und vielen anderen organischen Lösungsmitteln wie <a href="/wiki/Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a>. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Autoprotolyse">Autoprotolyse</h4></div> Ethanol kann sowohl als <a href="/wiki/Br%C3%B8nsted-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Brønsted-Säure">Brønsted-Säure</a> als auch als <a href="/wiki/Br%C3%B8nsted-Base" class="mw-redirect" title="Brønsted-Base">Brønsted-Base</a> reagieren und ist damit ein <a href="/wiki/Ampholyt" title="Ampholyt">Ampholyt</a>: <a href="/wiki/Datei:Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg" class="mw-file-description" title="Autoprotolyse von Ethanol"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg/400px-Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg.png" decoding="async" width="400" height="53" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg/600px-Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg/800px-Ethanol_Autoprotolysis_V.3.svg.png 2x" data-file-width="904" data-file-height="119" /></a> Die <a href="/wiki/Autoprotolysekonstante" class="mw-redirect" title="Autoprotolysekonstante">Autoprotolysekonstante</a> ist dabei pKau = 19,5. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Nukleophile_Substitution">Nukleophile Substitution</h4></div> In <a href="/wiki/L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">aprotischen Lösungsmitteln</a> reagiert Ethanol mit <a href="/wiki/Halogenwasserstoffe" title="Halogenwasserstoffe">Halogenwasserstoffen</a> über eine <a href="/wiki/Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophile Substitution</a> zu Ethylhalogeniden. Ethanol und <a href="/wiki/Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> reagieren zu <a href="/wiki/Ethylchlorid" class="mw-redirect" title="Ethylchlorid">Ethylchlorid</a> und Wasser: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg" class="mw-file-description" title="Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg/350px-Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg.png" decoding="async" width="350" height="41" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg/525px-Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg/700px-Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff_V1.svg.png 2x" data-file-width="611" data-file-height="71" /></a> Ethanol und <a href="/wiki/Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a> reagieren zu <a href="/wiki/Ethylbromid" class="mw-redirect" title="Ethylbromid">Ethylbromid</a> und Wasser: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg" class="mw-file-description" title="Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg/350px-Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg.png" decoding="async" width="350" height="41" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg/525px-Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg/700px-Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff_V1.svg.png 2x" data-file-width="611" data-file-height="71" /></a> Ethylhalogenide können spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie <a href="/wiki/Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> oder <a href="/wiki/Phosphortribromid" title="Phosphortribromid">Phosphortribromid</a> gebildet werden. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Veresterung">Veresterung</h4></div> Ethanol reagiert <a href="/wiki/Katalyse" title="Katalyse">säurekatalysiert</a> mit Carbonsäuren in einer Gleichgewichtsreaktion zu <a href="/wiki/Ethylester" title="Ethylester">Ethylestern</a>: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-Veresterung_V1.svg" class="mw-file-description" title="Carbonsäuren reagieren mit Ethanol zu Ethylestern und Wasser"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Ethanol-Veresterung_V1.svg/450px-Ethanol-Veresterung_V1.svg.png" decoding="async" width="450" height="62" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Ethanol-Veresterung_V1.svg/675px-Ethanol-Veresterung_V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Ethanol-Veresterung_V1.svg/900px-Ethanol-Veresterung_V1.svg.png 2x" data-file-width="800" data-file-height="110" /></a> Da das gebildete Wasser jedoch höher siedet als Ethanol, wird Ethylester besser durch Reaktion mit Säureanhydriden hergestellt. Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Dehydratation">Dehydratation</h4></div> Sehr starke Säuren, wie <a href="/wiki/Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>, katalysieren die <a href="/wiki/Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratation</a> des Ethanols. Es bilden sich <a href="/wiki/Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> oder <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a>: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-Dehydratation1_V2.svg" class="mw-file-description" title="Ethanol kondensiert unter Abspaltung von Wasser zu Diethylether"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Ethanol-Dehydratation1_V2.svg/450px-Ethanol-Dehydratation1_V2.svg.png" decoding="async" width="450" height="36" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Ethanol-Dehydratation1_V2.svg/675px-Ethanol-Dehydratation1_V2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Ethanol-Dehydratation1_V2.svg/900px-Ethanol-Dehydratation1_V2.svg.png 2x" data-file-width="806" data-file-height="64" /></a> Ethanol spaltet in einer <a href="/wiki/Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierungsreaktion</a> Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-Dehydratation2-V1.svg" class="mw-file-description" title="Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Ethanol-Dehydratation2-V1.svg/400px-Ethanol-Dehydratation2-V1.svg.png" decoding="async" width="400" height="44" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Ethanol-Dehydratation2-V1.svg/600px-Ethanol-Dehydratation2-V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Ethanol-Dehydratation2-V1.svg/800px-Ethanol-Dehydratation2-V1.svg.png 2x" data-file-width="678" data-file-height="75" /></a> Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftige <a href="/wiki/Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a> gebildet werden.<a href="#cite_note-60">[60]</a> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidation">Oxidation</h4></div> Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur über <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> bis hin zur <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> <a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a> werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von <a href="/wiki/Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie <a href="/wiki/Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> oder <a href="/wiki/Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit <a href="/wiki/Pyridiniumchlorochromat" title="Pyridiniumchlorochromat">Pyridiniumchlorochromat</a> (PCC). Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. An Luft verbrennt Ethanol mit blauer Flamme (siehe Bild) mit einem <a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a> von 26,8 MJ/kg zu <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlendioxid</a> und Wasser: <a href="/wiki/Datei:Ethanol-Verbrennung-V1.svg" class="mw-file-description" title="Bei der Verbrennung reagiert Ethanol mit dem Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Ethanol-Verbrennung-V1.svg/400px-Ethanol-Verbrennung-V1.svg.png" decoding="async" width="400" height="42" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Ethanol-Verbrennung-V1.svg/600px-Ethanol-Verbrennung-V1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Ethanol-Verbrennung-V1.svg/800px-Ethanol-Verbrennung-V1.svg.png 2x" data-file-width="663" data-file-height="70" /></a> Mit <a href="/wiki/Chlor" title="Chlor">Chlor</a> oder <a href="/wiki/Brom" title="Brom">Brom</a> reagiert Ethanol langsam zu <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und anderen halogenhaltigen Oxidationsprodukten. Acetaldehyd bildet mit überschüssigem Ethanol <a href="/wiki/Halbacetale" title="Halbacetale">Halbacetale</a>. Es überwiegt aber die Halogen-Addition an die Enolform des Acetaldehyds und es bildet sich dadurch (<a href="/wiki/Chloraceton" title="Chloraceton">tränenreizendes</a>) α-Halogenacetaldehyd. Die weitere Oxidation mit Chlor führt letztlich zu Halbacetalen des <a href="/wiki/Chloral" title="Chloral">Chlorals</a>. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Desinfektion_aufgrund_Denaturierung">Desinfektion aufgrund Denaturierung</h4></div> Entsprechend der <a href="/wiki/Denaturierung_(Biochemie)#Säure-_und_Lauge-Denaturierung" title="Denaturierung (Biochemie)">Denaturierung durch Säuren oder Laugen</a> kann Ethanol die in <a href="/wiki/Biopolymer" title="Biopolymer">Biopolymeren</a> zur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichen <a href="/wiki/Wasserstoffbr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücke">Wasserstoffbrücken</a> stören, indem es als polares Lösungsmittel interferiert.<a href="#cite_note-61">[61]</a> Daraus resultieren <a href="/wiki/Konformations%C3%A4nderung" title="Konformationsänderung">Konformationsänderungen</a>. 50- bis 70-prozentiges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsäuren. Da durch Zerstörung der <a href="/wiki/Proteinstruktur" title="Proteinstruktur">Raumstruktur</a> <a href="/wiki/Membranprotein" title="Membranprotein">Membranproteine</a> ihre Funktion einbüßen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen, kann mit höherprozentigem Ethanol <a href="/wiki/Desinfektion" title="Desinfektion">desinfiziert</a> werden: <a href="/wiki/Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>- und <a href="/wiki/Pilze" title="Pilze">Pilzzellen</a> werden über die Denaturierung ihrer Membranproteine irreversibel inaktiviert, entsprechend werden behüllte <a href="/wiki/Viren" title="Viren">Viren</a> ihrer proteinhaltigen Hülle beraubt.<a href="#cite_note-62">[62]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Spiritusflamme_mit_spektrum.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Spiritusflamme_mit_spektrum.png/170px-Spiritusflamme_mit_spektrum.png" decoding="async" width="170" height="257" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Spiritusflamme_mit_spektrum.png 1.5x" data-file-width="214" data-file-height="324" /></a><figcaption>Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme</figcaption></figure> Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmärkten: <ul><li><a href="/wiki/Alkoholische_Getr%C3%A4nke" class="mw-redirect" title="Alkoholische Getränke">alkoholische Getränke</a></li> <li>Rohstoff für die chemische Industrie</li> <li><a href="/wiki/Energietr%C3%A4ger" title="Energieträger">Energieträger</a> (Benzinzusatz)</li></ul> Ethanol, das aus der Vergärung von zucker- und stärkehaltigen Lebensmitteln stammt, wird in allen Bereichen eingesetzt. Synthetisches Ethanol wird nur als Chemierohstoff und Energieträger verwendet. Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie- und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert. Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt (<a href="/wiki/Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfüm</a>, <a href="/wiki/Deodorant" title="Deodorant">Deodorant</a>) als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel für <a href="/wiki/Medikamente" class="mw-redirect" title="Medikamente">Medikamente</a>, <a href="/wiki/Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a>) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Haushalts-_und_Konsumprodukte">Haushalts- und Konsumprodukte</h3></div> Ethanol findet als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als Träger für Geruchsstoffe wie Parfüm, Deodorant und Duftspray. Auch als Reinigungsmittel beispielsweise für Glas (<a href="/wiki/Fensterreinigungsmittel" title="Fensterreinigungsmittel">Fensterreinigungsmittel</a>), Chrom, Kunststoff, in Kfz-Scheibenwaschlösungen und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung. Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel. Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz. So wird <a href="/wiki/Portwein" title="Portwein">Portweinen</a>, <a href="/wiki/Sherry" title="Sherry">Sherry</a> und anderen <a href="/wiki/S%C3%BCdwein" class="mw-redirect" title="Südwein">Südweinen</a> Ethanol zugegeben, die sogenannte <a href="/wiki/Aufspritung" class="mw-redirect" title="Aufspritung">Aufspritung</a>, um zum gewünschten Zeitpunkt den <a href="/wiki/G%C3%A4rung" title="Gärung">Fermentationsprozess</a> zu beenden.<a href="#cite_note-63">[63]</a> Durch die vorzeitig beendete Gärung haben diese Liköre und Weine – bis auf einige <a href="/wiki/Sherry#Generosos" title="Sherry">Ausnahmen</a> – einen hohen <a href="/wiki/Restzucker" class="mw-redirect" title="Restzucker">Restzuckergehalt</a> und sind dadurch sehr süß.<a href="#cite_note-64">[64]</a> Ethanol kann zur <a href="/wiki/Konservierung" title="Konservierung">Haltbarmachung</a> anderer Lebensmittel zugesetzt werden.<a href="#cite_note-haltbarmachung-65">[65]</a> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Beryll_pantry.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Beryll_pantry.JPG/220px-Beryll_pantry.JPG" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Beryll_pantry.JPG/330px-Beryll_pantry.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Beryll_pantry.JPG/440px-Beryll_pantry.JPG 2x" data-file-width="1600" data-file-height="1200" /></a><figcaption>Brennsprit-Kochherd in der <a href="/wiki/Pantry" title="Pantry">Pantry</a> einer Segelyacht</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Antiker_Puppenherd.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Antiker_Puppenherd.jpg/220px-Antiker_Puppenherd.jpg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Antiker_Puppenherd.jpg/330px-Antiker_Puppenherd.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Antiker_Puppenherd.jpg/440px-Antiker_Puppenherd.jpg 2x" data-file-width="3946" data-file-height="2960" /></a><figcaption><a href="/wiki/Puppenherd" title="Puppenherd">Puppenherd</a> mit Spiritusbrennern</figcaption></figure> Als Brennstoff für <a href="/wiki/Spirituskocher" title="Spirituskocher">Campingkocher</a> als sogenannter Brennspiritus findet Ethanol im Haushalt eine energetische Verwendung. Durch Zugabe von <a href="/wiki/Celluloseacetat" title="Celluloseacetat">Celluloseacetat</a> oder <a href="/wiki/Seife" title="Seife">Seife</a> kann Brennspiritus in ein Gel, den sogenannten Hartspiritus überführt werden.<a href="#cite_note-66">[66]</a> Einfache Kapillar<a href="/wiki/Thermometer" title="Thermometer">thermometer</a> mit blau oder rot sichtbarer Flüssigkeitssäule sind mit gefärbtem Ethanol gefüllt. Bei ausreichend langem, graduiertem Rohr können Temperaturen vom Schmelzpunkt bis nahe dem Siedepunkt gemessen werden, womit <a href="/wiki/Au%C3%9Fentemperatur" class="mw-redirect" title="Außentemperatur">Außentemperaturen</a> gut abgedeckt werden. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizin_und_Pharmazie">Medizin und Pharmazie</h3></div> Die Wirksamkeit als <a href="/wiki/Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a> oder <a href="/wiki/Antiseptikum" title="Antiseptikum">Antiseptikum</a> (etwa zur <a href="/wiki/H%C3%A4ndedesinfektion" title="Händedesinfektion">Händedesinfektion</a>) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 %<a href="#cite_note-frey-67">[67]</a> wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich der <a href="/wiki/Tuberkulose" title="Tuberkulose">Tuberkelbakterien</a> werden innerhalb einer Minute durch <a href="/wiki/Denaturierung_(Biochemie)" title="Denaturierung (Biochemie)">Denaturierung</a> der Bakterienzellwand abgetötet (<a href="/wiki/Bakterizidie" class="mw-redirect" title="Bakterizidie">Bakterizidie</a>). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen durch ihren hohen <a href="/wiki/Osmotischer_Druck" class="mw-redirect" title="Osmotischer Druck">osmotischen Druck</a>; 70-prozentiges Ethanol hat mit 250·106 Pascal den höchsten osmotischen Druck aller Mischungen mit Wasser.<a href="#cite_note-roelc-3">[3]</a> Eingeschränkt wirksam ist das Gemisch gegen <a href="/wiki/Viren" title="Viren">Viren</a>, nicht wirksam gegen Bakterien-<a href="/wiki/Endospore" title="Endospore">Endosporen</a>. Bei offenen <a href="/wiki/Wunde" title="Wunde">Wunden</a> sollte es nicht eingesetzt werden: Neben einem unangenehmen Brennen wirkt Ethanol (vorwiegend <a href="/wiki/Dermal" title="Dermal">kutan</a>) <a href="/wiki/Vasodilatation" title="Vasodilatation">vasodilatierend</a>, was im Allgemeinen zwar förderlich für die Reinigung von Wunden ist, aber besonders bei größeren Verletzungen Blutungen drastisch verschlimmern kann. Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, werden aber aufgrund mangelnder Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.<a href="#cite_note-68">[68]</a> Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mit <a href="/wiki/Alkalien" title="Alkalien">Alkalien</a> (etwa 1 %) oder <a href="/wiki/Peroxycarbons%C3%A4uren" title="Peroxycarbonsäuren">Peroxycarbonsäuren</a> (0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert.<a href="#cite_note-frey-67">[67]</a> Ethanol dient als Lösungsmittel zur Herstellung der <a href="/wiki/Iodtinktur" title="Iodtinktur">Iodtinktur</a>, einer Mischung aus <a href="/wiki/Iod" title="Iod">Iod</a> in Ethanol zur Wunddesinfektion, der zu Vermeidung der Bildung von <a href="/wiki/Iodwasserstoff" title="Iodwasserstoff">Iodwasserstoff</a> <a href="/wiki/Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a> zugegeben wird. 95-prozentiges beziehungsweise reines Ethanol kann als PEI-Therapie zur Verödung <a href="/wiki/Autonomes_Adenom" title="Autonomes Adenom">„heißer“ Schilddrüsenknoten</a><a href="#cite_note-69">[69]</a> (<a href="/wiki/Perkutane_Ethanol-Injektionstherapie_(Schilddr%C3%BCse)" title="Perkutane Ethanol-Injektionstherapie (Schilddrüse)">Perkutane Ethanol-Injektionstherapie</a>)<a href="#cite_note-70">[70]</a> und anderer umschriebener <a href="/wiki/Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> wie des <a href="/wiki/Leberzellkarzinom" title="Leberzellkarzinom">Leberzellkarzinoms</a> (ebenfalls <a href="/wiki/Perkutane_Ethanol-Injektionstherapie_(Leber)" title="Perkutane Ethanol-Injektionstherapie (Leber)">Perkutane Ethanol-Injektionstherapie</a>)<a href="#cite_note-Caspary-71">[71]</a> benutzt werden. Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel, <a href="/wiki/Cosolvens" title="Cosolvens">Cosolvens</a> oder Lösungsvermittler enthalten, wenn der oder die Arzneistoffe in Wasser schlecht löslich oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in der <a href="/wiki/Arzneimittelkonservierung" title="Arzneimittelkonservierung">Konservierung</a> und Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente (<a href="/wiki/Phytotherapeutikum" class="mw-redirect" title="Phytotherapeutikum">Phytotherapeutika</a>). Die Medikamente sind entsprechend der <a href="/wiki/Arzneimittel-Warnhinweisverordnung" title="Arzneimittel-Warnhinweisverordnung">Arzneimittel-Warnhinweisverordnung</a> (AMWarnV) zu kennzeichnen. Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweise <a href="/wiki/Franzbranntwein" title="Franzbranntwein">Franzbranntwein</a>) wird die Durchblutung gefördert. Zur Wundreinigung wurde „gebrannter Wein“ von deutschsprachigen <a href="/wiki/Wundarzt" title="Wundarzt">Wundärzten</a> seit dem 12. Jahrhundert regelmäßig verwendet.<a href="#cite_note-72">[72]</a><a href="#cite_note-73">[73]</a> Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen heute noch zur Behandlung von <a href="/wiki/Insektenstich" title="Insektenstich">Insektenstichen</a> verwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; der <a href="/wiki/Juckreiz" class="mw-redirect" title="Juckreiz">Juckreiz</a> wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung der Gifte bewirkt Ethanol jedoch nicht. Als schmerzstillende und Empfindungslosigkeit hervorrufende Narkosemittel wurden alkoholhaltige Tränke bereits im Altertum<a href="#cite_note-74">[74]</a> verwendet. Bei einer Vergiftung mit <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a> wird als erste Maßnahme Ethanol <a href="/wiki/Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> gegeben, was die Umwandlung von Methanol über das Enzym <a href="/wiki/Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenase</a> in das giftige <a href="/wiki/Methanal" class="mw-redirect" title="Methanal">Methanal</a> hemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.<a href="#cite_note-75">[75]</a> Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein <a href="/wiki/Delirium_tremens" title="Delirium tremens">Alkoholprädelir</a> mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden <a href="/wiki/Symptom" title="Symptom">Symptome</a> behandeln zu können. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ethanol_als_Kraftstoff">Ethanol als Kraftstoff</h3></div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Ethanol-Kraftstoff" title="Ethanol-Kraftstoff">Ethanol-Kraftstoff</a>, <a href="/wiki/Bioethanol" title="Bioethanol">Bioethanol</a> und <a href="/wiki/Cellulose-Ethanol" title="Cellulose-Ethanol">Cellulose-Ethanol</a></div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/E10_(Kraftstoff)" title="E10 (Kraftstoff)">E10 (Kraftstoff)</a></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Kraftstoffethanol.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Kraftstoffethanol.PNG/300px-Kraftstoffethanol.PNG" decoding="async" width="300" height="194" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Kraftstoffethanol.PNG/450px-Kraftstoffethanol.PNG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Kraftstoffethanol.PNG/600px-Kraftstoffethanol.PNG 2x" data-file-width="980" data-file-height="635" /></a><figcaption>EU-Herstellung von Ethanol für den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009<a href="#cite_note-epure-76">[76]</a></figcaption></figure> Ethanol findet als <a href="/wiki/Ethanol-Kraftstoff" title="Ethanol-Kraftstoff">Ethanol-Kraftstoff</a> in Form des biogenen <a href="/wiki/Bioethanol" title="Bioethanol">Bioethanols</a> Verwendung als Kraftstoff für <a href="/wiki/Ottomotor" title="Ottomotor">Ottomotoren</a>, wobei vor allem Mischungen mit <a href="/wiki/Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a> vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis von <a href="/wiki/Fermentation" title="Fermentation">fermentierbarem</a> Zucker (<a href="/wiki/Zuckerrohr" title="Zuckerrohr">Zuckerrohr</a> und <a href="/wiki/Zuckerr%C3%BCbe" title="Zuckerrübe">Zuckerrübe</a>) und <a href="/wiki/St%C3%A4rke_als_nachwachsender_Rohstoff" title="Stärke als nachwachsender Rohstoff">Stärke</a> (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Es wird untersucht, ob zukünftig die Nutzung von <a href="/wiki/Cellulose-Ethanol" title="Cellulose-Ethanol">Cellulose-Ethanol</a> aus Holz möglich ist. Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichem <a href="/wiki/Kraftstoff" title="Kraftstoff">Kraftstoff</a> genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 für <a href="/wiki/Flexible_Fuel_Vehicle" title="Flexible Fuel Vehicle">dafür geeignete Fahrzeuge</a>). Im Zusammenhang mit dem <a href="/wiki/Kyoto-Protokoll" title="Kyoto-Protokoll">Kyoto-Protokoll</a> wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (<a href="/wiki/Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoffe</a>) und die Reduzierung von <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>-<a href="/wiki/Emission_(Umwelt)" title="Emission (Umwelt)">Emissionen</a> pro gefahrenem Kilometer debattiert. In der Europäischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol für den Kraftstoffsektor von 525 Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3,7 Milliarden Liter im Jahr 2009. Seit 2011 bleibt die Ethanolproduktion sowohl für die Verwendung als Kraftstoff wie auch für andere Zwecke gleich.<a href="#cite_note-epure-76">[76]</a> Ethanol wurde nach einer Entwicklung von <a href="/wiki/Wernher_von_Braun" title="Wernher von Braun">Wernher von Braun</a> zudem bis in die 1950er Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen <a href="/wiki/Aggregat_1" title="Aggregat 1">A1</a>, <a href="/wiki/Aggregat_2" title="Aggregat 2">A2</a>, <a href="/wiki/Aggregat_3" title="Aggregat 3">A3</a>, <a href="/wiki/Aggregat_4" title="Aggregat 4">A4</a>, <a href="/wiki/Aggregat_4b" title="Aggregat 4b">A4b</a> und <a href="/wiki/Aggregat_5" title="Aggregat 5">A5</a> verwendet. Im Unterschied zu <a href="/wiki/Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a> kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der <a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a> heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während des <a href="/wiki/Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkriegs</a> leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin. Neben reinem Ethanol finden seine Derivate Einsatz im Kraftstoffbereich. So wird <a href="/wiki/ETBE" title="ETBE">Ethyl-tert-butylether</a> (ETBE) analog zum <a href="/wiki/MTBE" title="MTBE">Methyl-tert-butylether</a> zur Erhöhung der <a href="/wiki/Oktanzahl" title="Oktanzahl">Oktanzahl</a> von <a href="/wiki/Ottokraftstoff" class="mw-redirect" title="Ottokraftstoff">Ottokraftstoffen</a> eingesetzt. ETBE wird durch säurekatalysierte <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> von Ethanol an <a href="/wiki/Isobuten" class="mw-redirect" title="Isobuten">Isobuten</a> hergestellt: <dl><dd><a href="/wiki/Datei:ETBE-Synthese_(Reaktionsgleichung).png" class="mw-file-description" title="Synthese von Ethyl-tert-butylether aus Isobuten"><img alt="Synthese von Ethyl-tert-butylether aus Isobuten" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/ETBE-Synthese_%28Reaktionsgleichung%29.png/350px-ETBE-Synthese_%28Reaktionsgleichung%29.png" decoding="async" width="350" height="66" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/ETBE-Synthese_%28Reaktionsgleichung%29.png/525px-ETBE-Synthese_%28Reaktionsgleichung%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/ETBE-Synthese_%28Reaktionsgleichung%29.png/700px-ETBE-Synthese_%28Reaktionsgleichung%29.png 2x" data-file-width="4290" data-file-height="804" /></a></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Nutzung_von_Ethanol">Weitere Nutzung von Ethanol</h3></div> Ethanol ist ein wichtiges <a href="/wiki/L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und Zwischenprodukt in der <a href="/wiki/Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a>. Ein wichtiges Folgeprodukt ist <a href="/wiki/Ethylchlorid" class="mw-redirect" title="Ethylchlorid">Ethylchlorid</a>, das aus Ethanol durch Umsetzung mit <a href="/wiki/Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> hergestellt wird.<a href="#cite_note-Keim-43">[43]</a> Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wie <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>.<a href="#cite_note-Keim-43">[43]</a> Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenen <a href="/wiki/Ester" title="Ester">Ester</a> haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt für Folgesynthesen. Ein wichtiges Folgeprodukt ist <a href="/wiki/Ethylacrylat" class="mw-redirect" title="Ethylacrylat">Ethylacrylat</a>, ein Monomer, das als Co-Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird. <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a> wird als Lösungsmittel für <a href="/wiki/Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffe</a> und <a href="/wiki/Nagellack" title="Nagellack">Nagellack</a> und zur <a href="/wiki/Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> von <a href="/wiki/Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a> eingesetzt. <a href="/wiki/Glycolether" title="Glycolether">Glycolether</a> wie <a href="/wiki/Ethylenglycolmonoethylether" title="Ethylenglycolmonoethylether">2-Ethoxyethanol</a> sind als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette, Wachse, <a href="/wiki/Nitrozellulose" class="mw-redirect" title="Nitrozellulose">Nitrozellulose</a> und Lacke weit verbreitet. In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen, das zum Beispiel vom brasilianischen Chemieunternehmen <a href="/wiki/Braskem" title="Braskem">Braskem</a> als Rohstoff für die <a href="/wiki/Polyethylen" title="Polyethylen">Polyethylenherstellung</a> genutzt wird. In einer Anlage in Rio Grande, Brasilien, produziert Braskem bereits auf <a href="/wiki/Zuckerrohr" title="Zuckerrohr">Zuckerrohr</a> basierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoß von 200.000 t pro Jahr.<a href="#cite_note-77">[77]</a> Flüssigkeits<a href="/wiki/Pr%C3%A4parat" title="Präparat">präparate</a> aus <a href="/wiki/Biologie" title="Biologie">Biologie</a> und <a href="/wiki/Humanmedizin" class="mw-redirect" title="Humanmedizin">Humanmedizin</a> werden vielfach mit Ethanol-Wasser-Mischungen oder <a href="/wiki/Formalin" class="mw-redirect" title="Formalin">Formalin</a> <a href="/wiki/Fixierung_(Pr%C3%A4parationsmethode)" title="Fixierung (Präparationsmethode)">fixiert</a> und konserviert.<a href="#cite_note-78">[78]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Alkoholkonsum" title="Alkoholkonsum">Alkoholkonsum</a></div> Ethanol wird im gesamten <a href="/wiki/Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der <a href="/wiki/Mundschleimhaut" title="Mundschleimhaut">Mundschleimhaut</a>. Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in das <a href="/wiki/Blut" title="Blut">Blut</a> über und wird damit über den gesamten Körper <a href="/wiki/Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">einschließlich des Gehirns</a> verteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert, der Rest im <a href="/wiki/D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a>.<a href="#cite_note-pharm_und_tox-79">[79]</a> Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in die <a href="/wiki/Leber" title="Leber">Leber</a>, wo es teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (<a href="/wiki/Irish_Coffee" title="Irish Coffee">Irish Coffee</a>, <a href="/wiki/Grog" title="Grog">Grog</a>), Zucker (<a href="/wiki/Lik%C3%B6r" title="Likör">Likör</a>) und <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> (<a href="/wiki/Sekt" title="Sekt">Sekt</a>). Dagegen verlangsamt <a href="/wiki/Fette" title="Fette">Fett</a> die Aufnahme. Dies führt nicht zu einer niedrigeren <a href="/wiki/Resorption" title="Resorption">Resorption</a> des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.<a href="#cite_note-80">[80]</a> Etwa 2 bis 10 % des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben.<a href="#cite_note-innere_medizin-81">[81]</a> Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundene sigma-<a href="/wiki/Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenase</a> zeigt eine etwa um den Faktor 200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt lediglich ungefähr 5 %.<a href="#cite_note-ern_med-82">[82]</a> In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols – wie andere wasserlösliche Gifte – durch die <a href="/wiki/Enzym" title="Enzym">Enzyme</a> Alkoholdehydrogenase (ADH) und <a href="/wiki/Katalase" title="Katalase">Katalase</a> sowie das <a href="/wiki/Mikrosomales_Ethanol-oxidierendes_System" title="Mikrosomales Ethanol-oxidierendes System">MEOS-System</a> zu Ethanal (<a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>, H3C-CHO) abgebaut, um weiter durch <a href="/wiki/Acetaldehyddehydrogenase" class="mw-redirect" title="Acetaldehyddehydrogenase">Acetaldehyddehydrogenase</a> zu <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> <a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a> zu werden. Die Essigsäure wird über den <a href="/wiki/Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a> und die <a href="/wiki/Atmungskette" title="Atmungskette">Atmungskette</a> in allen <a href="/wiki/Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> des Körpers unter Energiegewinnung zu <a href="/wiki/Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">CO2</a> veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist für die sogenannten „<a href="/wiki/Kater_(Alkohol)" class="mw-redirect" title="Kater (Alkohol)">Kater</a>“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen mitverantwortlich.<a href="#cite_note-schauder-83">[83]</a> Der Abbau des Ethanals wird durch <a href="/wiki/Zucker" title="Zucker">Zucker</a> gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör, <a href="/wiki/Bowle" title="Bowle">Bowlen</a>, Fruchtweinen und manchen Sektsorten besonders intensiv. Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 und bei Frauen 0,085 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.<a href="#cite_note-kasper-84">[84]</a><a href="#cite_note-burgis-85">[85]</a> Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.<a href="#cite_note-ern_med-82">[82]</a> Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme von <a href="/wiki/Fructose" title="Fructose">Fructose</a> kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.<a href="#cite_note-schauder-83">[83]</a> Bei höherer Alkoholkonzentration – ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag<a href="#cite_note-ern_med-82">[82]</a> – oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über das mikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS) abgebaut. Dabei wird Ethanol im <a href="/wiki/Endoplasmatisches_Retikulum#Aufgaben_und_Typen" title="Endoplasmatisches Retikulum">glatten ER</a> der Leberzellen durch <a href="/wiki/Cytochrom" class="mw-redirect" title="Cytochrom">Cytochrom</a> <a href="/wiki/Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">P450</a> (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder einen Stimmungswandel. Es führt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg/310px-Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg.png" decoding="async" width="310" height="254" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg/465px-Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg/620px-Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg.png 2x" data-file-width="898" data-file-height="736" /></a><figcaption>Schadenspotenziale geläufiger <a href="/wiki/Droge" title="Droge">Rauschdrogen</a>, darunter Ethanol (Alkohol), in Großbritannien (nach <a href="/wiki/David_Nutt" title="David Nutt">David Nutt</a>, 2010)<a href="#cite_note-Nutt2010-86">[86]</a></figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Drug_danger_and_dependence-de.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Drug_danger_and_dependence-de.svg/310px-Drug_danger_and_dependence-de.svg.png" decoding="async" width="310" height="149" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Drug_danger_and_dependence-de.svg/465px-Drug_danger_and_dependence-de.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Drug_danger_and_dependence-de.svg/620px-Drug_danger_and_dependence-de.svg.png 2x" data-file-width="870" data-file-height="417" /></a><figcaption>Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis von Ethanol und verschiedenen anderen <a href="/wiki/Psychoaktive_Substanz" class="mw-redirect" title="Psychoaktive Substanz">psychoaktiven Substanzen</a> im Vergleich<a href="#cite_note-87">[87]</a><a href="#cite_note-88">[88]</a></figcaption></figure> Ethanol wird von <a href="/wiki/Pathologie" title="Pathologie">Pathologen</a> zu den obligat <a href="/wiki/Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">hepatotoxischen</a> Stoffen gezählt,<a href="#cite_note-89">[89]</a> also zu den Lebergiften. Als gesichert gilt auch ein direkter toxischer Effekt des Alkohols auf die <a href="/wiki/Erythropoiese" class="mw-redirect" title="Erythropoiese">Erythropoiese</a>, die Bildung roter Blutzellen.<a href="#cite_note-90">[90]</a> In der <a href="/wiki/P%C3%A4diatrie" title="Pädiatrie">Pädiatrie</a> ist Ethanol als <a href="/wiki/Teratogen" title="Teratogen">teratogene</a> Noxe bekannt,<a href="#cite_note-91">[91]</a> ein die Leibesfrucht schädigendes Gift. Pharmakologen und Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung“ ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung“ beim <a href="/wiki/Alkoholismus" class="mw-redirect" title="Alkoholismus">Alkoholismus</a>.<a href="#cite_note-92">[92]</a> Aufgrund der <a href="/wiki/Zellgift" title="Zellgift">cytotoxischen</a> und <a href="/wiki/Nervengift" title="Nervengift">neurotoxischen</a> Wirkung der Substanz gilt Alkoholkonsum allgemein als gesundheitsschädlich, umso mehr, je größer die konsumierte Menge ist.<a href="#cite_note-Singer-Teyssen-93">[93]</a> Selbst ein bewusst vorsichtiger Konsum kann erhebliche Schädigungen bis hin zu <a href="/wiki/Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a>, <a href="/wiki/Leberzirrhose" title="Leberzirrhose">Leberzirrhose</a> oder Gehirnschäden verursachen.<a href="#cite_note-:0-94">[94]</a> Ethanol in Getränken wird von der <a href="/wiki/Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationalen Agentur für Krebsforschung</a> als <a href="/wiki/Karzinogene#Chemische_Karzinogene" class="mw-redirect" title="Karzinogene">krebserzeugend</a> eingestuft.<a href="#cite_note-Lachenmeier1-95">[95]</a><a href="#cite_note-96">[96]</a> Regelmäßiger Alkoholkonsum kann <a href="/wiki/Sucht" class="mw-redirect" title="Sucht">abhängig</a> machen (siehe <a href="/wiki/Alkoholkrankheit" title="Alkoholkrankheit">Alkoholabhängigkeit</a>). Laut einer Studie der <a href="/wiki/Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation</a> starben im Jahr 2012 mehr als 3,3 Millionen Menschen an den Folgen des Alkoholkonsums.<a href="#cite_note-WHO_Report14-97">[97]</a> Die Aufnahme führt – ab etwa 0,5–1 <a href="/wiki/Promille" title="Promille">Promille</a> Ethanolkonzentration im Blut – zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wie <a href="/wiki/Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, <a href="/wiki/%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerter <a href="/wiki/Aggressivit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Aggressivität">Aggressivität</a>, bei höheren Dosen zu Schläfrigkeit und Teilnahmslosigkeit bis hin zum <a href="/wiki/Koma" title="Koma">Koma</a>. Die <a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> (LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0 Promille für <a href="/wiki/Toleranz_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Toleranz (Medizin)">ungeübte</a> Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen.<a href="#cite_note-98">[98]</a> Die <a href="/wiki/LD50" class="mw-redirect" title="LD50">LD50</a> beträgt für die Ratte 7060 mg/kg bei <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oraler</a> Applikation.<a href="#cite_note-Toxicology-8">[8]</a> Bei einer akuten <a href="/wiki/Alkoholvergiftung" title="Alkoholvergiftung">Ethanolvergiftung</a> kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durch <a href="/wiki/Magen_auspumpen" class="mw-redirect" title="Magen auspumpen">Auspumpen des Mageninhalts</a> teilweise entfernt werden. <a href="/wiki/Alkoholpsychose" class="mw-redirect" title="Alkoholpsychose">Alkoholpsychosen</a> sind beschrieben worden.<a href="#cite_note-99">[99]</a><a href="#cite_note-nih-459134-100">[100]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div> Ethanol kann durch Veresterung als <a href="/wiki/4-Nitrobenzoes%C3%A4ure" title="4-Nitrobenzoesäure">p-Nitrobenzoesäureester</a> oder <a href="/wiki/3,5-Dinitrobenzoes%C3%A4ure" title="3,5-Dinitrobenzoesäure">3,5-Dinitrobenzoesäureester</a> nachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit dem entsprechenden <a href="/wiki/Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Säurechlorid</a>. Unspezifisch kann Ethanol durch die <a href="/wiki/Iodoformprobe" title="Iodoformprobe">Iodoformprobe</a> nachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie der <a href="/wiki/Gaschromatografie" class="mw-redirect" title="Gaschromatografie">Gaschromatografie</a> kann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuss von <a href="/wiki/Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Kaliumdichromat</a> möglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann. In der Lebensmittelanalytik macht man sich den Dichteunterschied zwischen Wasser und Ethanol zunutze. Der Ethanolgehalt wird in einer (Wasserdampf-)Destillation abgetrennt und pyknometrisch bestimmt. Alternativ kann die Dichte auch im Biegeschwinger gemessen werden. Bei beiden Verfahren wird anhand von Tabellenwerten ausgewertet. Im <a href="/wiki/Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Protonenresonanzspektrum</a> weist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen der <a href="/wiki/Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> mit den <a href="/wiki/Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylenprotonen</a> auf. Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxygruppe gegenüber den Methylenprotonen hin. Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxygruppe schließlich ganz.<a href="#cite_note-101">[101]</a> Die Ethanolkonzentration während des Herstellungsprozesses, etwa in Brauereien, kann <a href="/wiki/Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">infrarotspektroskopisch</a> durch die Messung der Intensität der Schwingungsfrequenz der C-H-Bande bei 2900 cm−1 überwacht werden. Das Infrarotspektrum für Ethanol weist eine C-H-, eine O-H- und eine C-O-Streckschwingung sowie verschiedene Biegeschwingungen auf. Die O-H-Streckschwingung erscheint als eine breite Bande bei etwa 3300–3500 cm−1, die C-H-Streckschwingung bei etwa 3000 cm−1.<a href="#cite_note-102">[102]</a> <ul class="gallery mw-gallery-traditional center"> <li class="gallerybox" style="width: 275px"> <div class="thumb" style="width: 270px; height: 210px;"><a href="/wiki/Datei:1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg" class="mw-file-description" title="1H-NMR-Spektrum von Ethanol"><img alt="1H-NMR-Spektrum von Ethanol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg/240px-1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg.png" decoding="async" width="240" height="160" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg/360px-1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg/480px-1H_NMR_Ethanol_Coupling_shown.svg.png 2x" data-file-width="2285" data-file-height="1525" /></a></div> <div class="gallerytext"><a href="/wiki/Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">1H-NMR</a>-Spektrum von Ethanol</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 275px"> <div class="thumb" style="width: 270px; height: 210px;"><a href="/wiki/Datei:EthanolMIRInfraredSpectra.PNG" class="mw-file-description" title="Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol mit einer O-H-Bande bei 3300 cm−1 und einer C-H-Bande bei 2950 cm−1"><img alt="Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol mit einer O-H-Bande bei 3300 cm−1 und einer C-H-Bande bei 2950 cm−1" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/EthanolMIRInfraredSpectra.PNG/240px-EthanolMIRInfraredSpectra.PNG" decoding="async" width="240" height="148" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/EthanolMIRInfraredSpectra.PNG/360px-EthanolMIRInfraredSpectra.PNG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/EthanolMIRInfraredSpectra.PNG/480px-EthanolMIRInfraredSpectra.PNG 2x" data-file-width="985" data-file-height="607" /></a></div> <div class="gallerytext">Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol mit einer O-H-Bande bei 3300 cm−1 und einer C-H-Bande bei 2950 cm−1</div> </li> </ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div> <ul><li><a href="/wiki/Blutalkoholkonzentration" title="Blutalkoholkonzentration">Blutalkoholkonzentration</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div> <ul><li><a href="/wiki/Norman_L._Allinger" title="Norman L. Allinger">Allinger</a>, <a href="/wiki/Michael_P._Cava" title="Michael P. Cava">Cava</a>, <a href="/wiki/Don_C._de_Jongh" class="mw-redirect" title="Don C. de Jongh">de Jongh</a>, <a href="/wiki/Carl_R._Johnson" title="Carl R. Johnson">Johnson</a>, <a href="/wiki/Norman_A._Lebel" title="Norman A. Lebel">Lebel</a>, <a href="/wiki/Calvin_L._Stevens" title="Calvin L. Stevens">Stevens</a>: Organische Chemie. 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/311004594X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-11-004594-X</a>, S. 125–127.</li> <li><a href="/wiki/Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Beyer</a>, <a href="/wiki/Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Walter</a>: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3777603562" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-7776-0356-2</a>, S. 115–117.</li> <li><a href="/wiki/Robert_T._Morrison" title="Robert T. Morrison">Morrison</a>, <a href="/wiki/Robert_N._Boyd" title="Robert N. Boyd">Boyd</a>: Lehrbuch der Organischen Chemie. 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527260676" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-26067-6</a>, S. 526–527.</li> <li>Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. 1. Band, S. 292–314 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/beilsteinshandb00richgoog#page/n335/mode/1up">ext. Link</a>).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ethanol?uselang=de">Commons: Ethanol</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Ethanol" class="extiw" title="wikt:Ethanol">Wiktionary: Ethanol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Alkohol" class="extiw" title="wikt:Alkohol">Wiktionary: Alkohol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/Wikinews-logo.svg/30px-Wikinews-logo.svg.png" decoding="async" width="30" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/Wikinews-logo.svg/44px-Wikinews-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/Wikinews-logo.svg/59px-Wikinews-logo.svg.png 2x" data-file-width="759" data-file-height="415" /></div> <a href="https://de.wikinews.org/wiki/Kategorie:Alkohol" class="extiw" title="n:Kategorie:Alkohol">Wikinews: Alkohol</a> – in den Nachrichten</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikiquote-logo.svg/13px-Wikiquote-logo.svg.png" decoding="async" width="13" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikiquote-logo.svg/20px-Wikiquote-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikiquote-logo.svg/27px-Wikiquote-logo.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="355" /></div><a href="https://de.wikiquote.org/wiki/Alkohol" class="extiw" title="q:Alkohol">Wikiquote: Alkohol</a> – Zitate </div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?method=simpleSearch&query=4125880-0">Literatur von und über Ethanol</a> im Katalog der <a href="/wiki/Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">Deutschen Nationalbibliothek</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.srf.ch/sendungen/kassensturz-espresso/was-ist-eigentlich-ethanol">Was ist eigentlich Ethanol?</a> <a href="/wiki/Espresso_(Radiosendung)" title="Espresso (Radiosendung)">Espresso</a>, 18. Mai 2020.</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wdr.de/tv/quarks/sendungsbeitraege/2004/0210/003_alkohol.jsp">Wie wirkt Alkohol im Gehirn?</a> <a href="/wiki/Quarks_%26_Co" class="mw-redirect" title="Quarks & Co">Quarks & Co</a>, 10. Februar 2004.</li> <li>Peter Bützer: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.swisseduc.ch/chemie/schwerpunkte/ethanol/docs/ethanol.pdf">„Alkohol“ Ethanol.</a> (PDF; 966 kB).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/31401">ALCOHOL</a> in der <a href="/wiki/CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019. </li> <li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-9">j</a> Eintrag zu Ethanol. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2015. </li> <li id="cite_note-roelc-3">↑ <a href="#cite_ref-roelc_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-roelc_3-1">b</a> Gerhard Eisenbrand (Hrsg.), Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2006, S. 322. </li> <li id="cite_note-GESTIS-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010420">Ethanol</a> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich) </li> <li id="cite_note-chemid-5">↑ <a href="#cite_ref-chemid_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-chemid_5-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/64-17-5">Ethanol</a> in der <a href="/wiki/ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="/wiki/United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/702">702</a>) </li> <li id="cite_note-CLP_100.000.526-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.526_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.000.526">Ethanol</a> im Classification and Labelling Inventory der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>. </li> <li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="/wiki/Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-CH/material/Richtlinien-Gesetzestexte/grenzwerte-am-arbeitsplatz-aktuelle-werte/">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 64-17-5 bzw. Ethanol), abgerufen am 13. September 2019. </li> <li id="cite_note-Toxicology-8">↑ <a href="#cite_ref-Toxicology_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Toxicology_8-1">b</a> G. Stuart Wiberg, H. Locksley Trenholm, Blake B. 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Eintrag <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.duden.de/rechtschreibung/Ethanol">Ethanol</a> bzw. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.duden.de/rechtschreibung/Ethylalkohol">Ethylalkohol</a> in duden-online; abgerufen am 13. Mai 2018. </li> <li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.duden.de/rechtschreibung/Aethanol">Äthanol.</a> duden-online; abgerufen am 14. Mai 2018. </li> <li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.duden.de/rechtschreibung/Aethylalkohol">Äthylalkohol.</a> duden-online; abgerufen am 14. Mai 2018. </li> <li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> [[Oskar Scheuer[O. F. Scheuer]]: Rauschgifte. In: <a href="/wiki/Leo_Schidrowitz" title="Leo Schidrowitz">Leo Schidrowitz</a> (Hrsg.): Sittengeschichte des Lasters. 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München / Wien / Baltimore 1986, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3541004673" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-541-00467-3</a>, S. 75. </li> <li id="cite_note-91"><a href="#cite_ref-91">↑</a> K.-H. Niessen (Hrsg.): Pädiatrie. 3., neubearbeitete Auflage. Weinheim / Basel / Cambridge / New York 1993, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527155171" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-15517-1</a>, S. 64. </li> <li id="cite_note-92"><a href="#cite_ref-92">↑</a> W. Forth u. a. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Für Studenten der Medizin, Veterinärmedizin, Pharmazie, Chemie, Biologie sowie für Ärzte, Tierärzte und Apotheker. 6., völlig neu bearb. Auflage. Mannheim / Leipzig / Wien / Zürich 1992, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3411150262" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-411-15026-2</a>, S. 798. </li> <li id="cite_note-Singer-Teyssen-93"><a href="#cite_ref-Singer-Teyssen_93-0">↑</a> Manfred V. Singer, Stephan Teyssen: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/31285/">Serie – Alkoholismus: Moderater Alkoholkonsum – Gesundheitsförderlich oder schädlich?</a> <a href="/wiki/Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a> 2002; 99 (16), S. A-1103/B-916/C-858. </li> <li id="cite_note-:0-94"><a href="#cite_ref-:0_94-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/europe/de/news/item/28-12-2022-no-level-of-alcohol-consumption-is-safe-for-our-health">Beim Alkoholkonsum gibt es keine gesundheitlich unbedenkliche Menge.</a> Abgerufen am 18. Februar 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEthanol&rft.title=Beim+Alkoholkonsum+gibt+es+keine+gesundheitlich+unbedenkliche+Menge&rft.description=Beim+Alkoholkonsum+gibt+es+keine+gesundheitlich+unbedenkliche+Menge&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.who.int%2Feurope%2Fde%2Fnews%2Fitem%2F28-12-2022-no-level-of-alcohol-consumption-is-safe-for-our-health&rft.language=de">  </li> <li id="cite_note-Lachenmeier1-95"><a href="#cite_ref-Lachenmeier1_95-0">↑</a> Dirk Lachenmeier: <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140411023538/http://www.getcited.org/pub/103437053">„Warning Labels“ statt „Health Claims“? IARC Neubewertung von Ethanol in alkoholischen Getränken als „Gruppe-1-Karzinogen“</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung">Memento</a> vom 11. April 2014 im <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>). 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Stankewicz: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK459134/">Alcohol Related Psychosis.</a> In: ncbi.nlm.nih.gov. 23. Dezember 2018, abgerufen am 21. April 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEthanol&rft.title=Alcohol+Related+Psychosis&rft.description=Alcohol+Related+Psychosis&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.ncbi.nlm.nih.gov%2Fbooks%2FNBK459134%2F&rft.creator=Holly+A.+Stankewicz&rft.date=2018-12-23&rft.language=en">  </li> <li id="cite_note-101"><a href="#cite_ref-101">↑</a> W. J. Moore, D. O. Hummel: Physikalische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin/New York 1983, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783110085549" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-11-008554-9</a>, S. 958. </li> <li id="cite_note-102"><a href="#cite_ref-102">↑</a> M. Hesse, H. Meier, B. 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Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Wikipedia:Hinweis Gesundheitsthemen">Hinweis zu Gesundheitsthemen</a> beachten!</div> </div></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable noprint" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Lesenswert"><div class="noviewer noresize" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><a href="/wiki/Datei:Qsicon_lesenswert.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Qsicon_lesenswert.svg/24px-Qsicon_lesenswert.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Qsicon_lesenswert.svg/36px-Qsicon_lesenswert.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Qsicon_lesenswert.svg/48px-Qsicon_lesenswert.svg.png 2x" data-file-width="24" data-file-height="24" /></a></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="contentinfo"> Dieser Artikel wurde am 31. März 2015 in <a href="/wiki/Spezial:Permanenter_Link/140372739" title="Spezial:Permanenter Link/140372739">dieser Version</a> in die Liste der <a href="/wiki/Wikipedia:Lesenswerte_Artikel" title="Wikipedia:Lesenswerte Artikel">lesenswerten Artikel</a> aufgenommen.</div> </div></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4125880-0">4125880-0</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4125880-0">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4125880-0">OGND</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4125880-0">AKS</a>) | <a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://lccn.loc.gov/sh2009007801">sh2009007801</a> | <a href="/wiki/Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00560350">00560350</a> </div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethanol&oldid=249462016">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethanol&oldid=249462016</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Feuergef%C3%A4hrlicher_Stoff" title="Kategorie:Feuergefährlicher Stoff">Feuergefährlicher Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII,_Eintrag_40" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Augenreizender_Stoff" title="Kategorie:Augenreizender Stoff">Augenreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Lesenswert" title="Kategorie:Wikipedia:Lesenswert">Wikipedia:Lesenswert</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Ethanol" title="Kategorie:Ethanol">Ethanol</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Sedativum" title="Kategorie:Sedativum">Sedativum</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Mykotoxin" title="Kategorie:Mykotoxin">Mykotoxin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Pharmazeutischer_Hilfsstoff" title="Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff">Pharmazeutischer Hilfsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Antidot" title="Kategorie:Antidot">Antidot</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Delirantium" title="Kategorie:Delirantium">Delirantium</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kosmetischer_Inhaltsstoff" title="Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff">Kosmetischer Inhaltsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff" title="Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff">Lebensmittelinhaltsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gefrierschutzmittel" title="Kategorie:Gefrierschutzmittel">Gefrierschutzmittel</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Arzneistoff" title="Kategorie:Arzneistoff">Arzneistoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Alkoholkonsum" title="Kategorie:Alkoholkonsum">Alkoholkonsum</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Psychotroper_Wirkstoff" title="Kategorie:Psychotroper Wirkstoff">Psychotroper Wirkstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Aromastoff_(EU)" title="Kategorie:Aromastoff (EU)">Aromastoff (EU)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Futtermittelzusatzstoff_(EU)" title="Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)">Futtermittelzusatzstoff (EU)</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Vom_Gesetzgeber_eingestufter_Gefahrstoff" title="Kategorie:Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff">Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > Meine Werkzeuge </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item">Nicht angemeldet</li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n">Diskussionsseite</a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y">Beiträge</a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Ethanol" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Ethanol" hreflang="en">Commons</a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q153" title="Link zum verbundenen Objekt im Datenrepositorium [g]" accesskey="g">Wikidata-Datenobjekt</a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > In anderen Sprachen </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Etanol" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="Afrikaans" class="interlanguage-link-target">Afrikaans</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-als mw-list-item"><a href="https://als.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Schweizerdeutsch" lang="gsw" hreflang="gsw" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Alemannisch" data-language-local-name="Schweizerdeutsch" class="interlanguage-link-target">Alemannisch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-an mw-list-item"><a href="https://an.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Aragonesisch" lang="an" hreflang="an" data-title="Etanol" data-language-autonym="Aragonés" data-language-local-name="Aragonesisch" class="interlanguage-link-target">Aragonés</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A5%D9%8A%D8%AB%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%84" title="إيثانول – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="إيثانول" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target">العربية</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-as mw-list-item"><a href="https://as.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%87%E0%A6%A5%E0%A6%BE%E0%A6%A8%27%E0%A6%B2" title="ইথান'ল – Assamesisch" lang="as" hreflang="as" data-title="ইথান'ল" data-language-autonym="অসমীয়া" data-language-local-name="Assamesisch" class="interlanguage-link-target">অসমীয়া</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Asturisch" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Etanol" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="Asturisch" class="interlanguage-link-target">Asturianu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-awa mw-list-item"><a href="https://awa.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%A6%E0%A4%BE%E0%A4%B0%E0%A5%81" title="दारु – Awadhi" lang="awa" hreflang="awa" data-title="दारु" data-language-autonym="अवधी" data-language-local-name="Awadhi" class="interlanguage-link-target">अवधी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Aserbaidschanisch" lang="az" hreflang="az" data-title="Etanol" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="Aserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target">Azərbaycanca</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%84" title="اتانول – Südaserbaidschanisch" lang="azb" hreflang="azb" data-title="اتانول" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="Südaserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target">تۆرکجه</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Baschkirisch" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Этанол" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="Baschkirisch" class="interlanguage-link-target">Башҡортса</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bar mw-list-item"><a href="https://bar.wikipedia.org/wiki/Ethanoi" title="Ethanoi – Bairisch" lang="bar" hreflang="bar" data-title="Ethanoi" data-language-autonym="Boarisch" data-language-local-name="Bairisch" class="interlanguage-link-target">Boarisch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bat-smg mw-list-item"><a href="https://bat-smg.wikipedia.org/wiki/Etanuolis" title="Etanuolis – Samogitisch" lang="sgs" hreflang="sgs" data-title="Etanuolis" data-language-autonym="Žemaitėška" data-language-local-name="Samogitisch" class="interlanguage-link-target">Žemaitėška</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Zentralbikolano" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Etanol" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Zentralbikolano" class="interlanguage-link-target">Bikol Central</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Belarussisch" lang="be" hreflang="be" data-title="Этанол" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="Belarussisch" class="interlanguage-link-target">Беларуская</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8C" title="Этаноль – Weißrussisch (Taraschkewiza)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Этаноль" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Weißrussisch (Taraschkewiza)" class="interlanguage-link-target">Беларуская (тарашкевіца)</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Етанол – Bulgarisch" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Етанол" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="Bulgarisch" class="interlanguage-link-target">Български</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%87%E0%A6%A5%E0%A6%BE%E0%A6%A8%E0%A6%B2" title="ইথানল – Bengalisch" lang="bn" hreflang="bn" data-title="ইথানল" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="Bengalisch" class="interlanguage-link-target">বাংলা</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bo mw-list-item"><a href="https://bo.wikipedia.org/wiki/%E0%BD%A8%E0%BC%8B%E0%BD%A2%E0%BD%82%E0%BC%8B%E0%BD%89%E0%BD%B2%E0%BD%84%E0%BC%8B%E0%BD%81%E0%BD%B4%E0%BC%8D" title="ཨ་རག་ཉིང་ཁུ། – Tibetisch" lang="bo" hreflang="bo" data-title="ཨ་རག་ཉིང་ཁུ།" data-language-autonym="བོད་ཡིག" data-language-local-name="Tibetisch" class="interlanguage-link-target">བོད་ཡིག</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-br mw-list-item"><a href="https://br.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Bretonisch" lang="br" hreflang="br" data-title="Etanol" data-language-autonym="Brezhoneg" data-language-local-name="Bretonisch" class="interlanguage-link-target">Brezhoneg</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Bosnisch" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Etanol" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="Bosnisch" class="interlanguage-link-target">Bosanski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Katalanisch" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Etanol" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Katalanisch" class="interlanguage-link-target">Català</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ceb mw-list-item"><a href="https://ceb.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Cebuano" lang="ceb" hreflang="ceb" data-title="Etanol" data-language-autonym="Cebuano" data-language-local-name="Cebuano" class="interlanguage-link-target">Cebuano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%A6%DB%8E%D8%AA%D8%A7%D9%86%DB%86%D9%84" title="ئێتانۆل – Zentralkurdisch" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ئێتانۆل" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="Zentralkurdisch" class="interlanguage-link-target">کوردی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Tschechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Tschechisch" class="interlanguage-link-target">Čeština</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cv mw-list-item"><a href="https://cv.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Tschuwaschisch" lang="cv" hreflang="cv" data-title="Этанол" data-language-autonym="Чӑвашла" data-language-local-name="Tschuwaschisch" class="interlanguage-link-target">Чӑвашла</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Walisisch" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="Walisisch" class="interlanguage-link-target">Cymraeg</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/%C3%86tanol" title="Ætanol – Dänisch" lang="da" hreflang="da" data-title="Ætanol" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Dänisch" class="interlanguage-link-target">Dansk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%B1%CE%BD%CF%8C%CE%BB%CE%B7" title="Αιθανόλη – Griechisch" lang="el" hreflang="el" data-title="Αιθανόλη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Griechisch" class="interlanguage-link-target">Ελληνικά</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Ethanol" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" class="interlanguage-link-target">English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Etanolo" title="Etanolo – Esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Etanolo" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="Esperanto" class="interlanguage-link-target">Esperanto</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Spanisch" lang="es" hreflang="es" data-title="Etanol" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Spanisch" class="interlanguage-link-target">Español</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Etanool" title="Etanool – Estnisch" lang="et" hreflang="et" data-title="Etanool" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="Estnisch" class="interlanguage-link-target">Eesti</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Baskisch" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Etanol" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="Baskisch" class="interlanguage-link-target">Euskara</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%84" title="اتانول – Persisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="اتانول" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Persisch" class="interlanguage-link-target">فارسی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Etanoli" title="Etanoli – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Etanoli" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target">Suomi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Éthanol" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target">Français</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-frr mw-list-item"><a href="https://frr.wikipedia.org/wiki/Etanool" title="Etanool – Nordfriesisch" lang="frr" hreflang="frr" data-title="Etanool" data-language-autonym="Nordfriisk" data-language-local-name="Nordfriesisch" class="interlanguage-link-target">Nordfriisk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fy mw-list-item"><a href="https://fy.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Westfriesisch" lang="fy" hreflang="fy" data-title="Etanol" data-language-autonym="Frysk" data-language-local-name="Westfriesisch" class="interlanguage-link-target">Frysk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Eat%C3%A1n%C3%B3l" title="Eatánól – Irisch" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Eatánól" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="Irisch" class="interlanguage-link-target">Gaeilge</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Galicisch" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Etanol" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="Galicisch" class="interlanguage-link-target">Galego</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gn mw-list-item"><a href="https://gn.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Guaraní" lang="gn" hreflang="gn" data-title="Etanol" data-language-autonym="Avañe'ẽ" data-language-local-name="Guaraní" class="interlanguage-link-target">Avañe'ẽ</a></li><li 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class="interlanguage-link interwiki-hif mw-list-item"><a href="https://hif.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Fidschi-Hindi" lang="hif" hreflang="hif" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Fiji Hindi" data-language-local-name="Fidschi-Hindi" class="interlanguage-link-target">Fiji Hindi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Kroatisch" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Etanol" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Kroatisch" class="interlanguage-link-target">Hrvatski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Ungarisch" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Etanol" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="Ungarisch" class="interlanguage-link-target">Magyar</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B7%D5%A9%D5%AB%D5%AC_%D5%BD%D5%BA%D5%AB%D6%80%D5%BF" title="Էթիլ սպիրտ – Armenisch" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Էթիլ սպիրտ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="Armenisch" class="interlanguage-link-target">Հայերեն</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Indonesisch" lang="id" hreflang="id" data-title="Etanol" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="Indonesisch" class="interlanguage-link-target">Bahasa Indonesia</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ilo mw-list-item"><a href="https://ilo.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Ilokano" lang="ilo" hreflang="ilo" data-title="Etanol" data-language-autonym="Ilokano" data-language-local-name="Ilokano" class="interlanguage-link-target">Ilokano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Etan%C3%B3l" title="Etanól – Isländisch" lang="is" hreflang="is" data-title="Etanól" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="Isländisch" class="interlanguage-link-target">Íslenska</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Etanolo" title="Etanolo – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Etanolo" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target">Italiano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エタノール – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="エタノール" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target">日本語</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/%C3%89tanol" title="Étanol – Javanisch" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Étanol" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="Javanisch" class="interlanguage-link-target">Jawa</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%94%E1%83%97%E1%83%90%E1%83%9C%E1%83%9D%E1%83%9A%E1%83%98" title="ეთანოლი – Georgisch" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ეთანოლი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="Georgisch" class="interlanguage-link-target">ქართული</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B8%D0%BB_%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D1%96" title="Этил спирті – Kasachisch" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Этил спирті" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="Kasachisch" class="interlanguage-link-target">Қазақша</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%88%E0%B2%A5%E0%B3%88%E0%B2%B2%E0%B3%8D_%E0%B2%86%E0%B2%B2%E0%B3%8D%E0%B2%95%E0%B3%8B%E0%B2%B9%E0%B2%BE%E0%B2%B2%E0%B3%8D" title="ಈಥೈಲ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ – Kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಈಥೈಲ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="Kannada" class="interlanguage-link-target">ಕನ್ನಡ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%97%90%ED%83%84%EC%98%AC" title="에탄올 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="에탄올" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" class="interlanguage-link-target">한국어</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kw mw-list-item"><a href="https://kw.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Kornisch" lang="kw" hreflang="kw" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Kernowek" data-language-local-name="Kornisch" class="interlanguage-link-target">Kernowek</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Ethanolum" title="Ethanolum – Latein" lang="la" hreflang="la" data-title="Ethanolum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="Latein" class="interlanguage-link-target">Latina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Luxemburgisch" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="Luxemburgisch" class="interlanguage-link-target">Lëtzebuergesch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lez mw-list-item"><a href="https://lez.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Lesgisch" lang="lez" hreflang="lez" data-title="Этанол" data-language-autonym="Лезги" data-language-local-name="Lesgisch" class="interlanguage-link-target">Лезги</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Limburgisch" lang="li" hreflang="li" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="Limburgisch" class="interlanguage-link-target">Limburgs</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Lombardisch" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Etanol" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="Lombardisch" class="interlanguage-link-target">Lombard</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Etanolis" title="Etanolis – Litauisch" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Etanolis" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="Litauisch" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Etanols" title="Etanols – Lettisch" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Etanols" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Lettisch" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Етанол – Mazedonisch" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Етанол" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Mazedonisch" class="interlanguage-link-target">Македонски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%8E%E0%B4%A5%E0%B4%A8%E0%B5%8B%E0%B5%BE" title="എഥനോൾ – Malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="എഥനോൾ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="Malayalam" class="interlanguage-link-target">മലയാളം</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mn mw-list-item"><a href="https://mn.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Mongolisch" lang="mn" hreflang="mn" data-title="Этанол" data-language-autonym="Монгол" data-language-local-name="Mongolisch" class="interlanguage-link-target">Монгол</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%87%E0%A4%A5%E0%A5%87%E0%A4%A8%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="इथेनॉल – Marathi" lang="mr" hreflang="mr" data-title="इथेनॉल" data-language-autonym="मराठी" data-language-local-name="Marathi" class="interlanguage-link-target">मराठी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Malaiisch" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Etanol" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="Malaiisch" class="interlanguage-link-target">Bahasa Melayu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%A1%E1%80%AE%E1%80%9E%E1%80%94%E1%80%B1%E1%80%AC%E1%80%9C%E1%80%BA" title="အီသနောလ် – Birmanisch" lang="my" hreflang="my" data-title="အီသနောလ်" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="Birmanisch" class="interlanguage-link-target">မြန်မာဘာသာ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nds mw-list-item"><a href="https://nds.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Niederdeutsch" lang="nds" hreflang="nds" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Plattdüütsch" data-language-local-name="Niederdeutsch" class="interlanguage-link-target">Plattdüütsch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ne mw-list-item"><a href="https://ne.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%87%E0%A4%A5%E0%A4%BE%E0%A4%A8%E0%A5%8B%E0%A4%B2" title="इथानोल – Nepalesisch" lang="ne" hreflang="ne" data-title="इथानोल" data-language-autonym="नेपाली" data-language-local-name="Nepalesisch" class="interlanguage-link-target">नेपाली</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-new mw-list-item"><a href="https://new.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%87%E0%A4%A5%E0%A4%BE%E0%A4%A8%E0%A5%8B%E0%A4%B2" title="इथानोल – Newari" lang="new" hreflang="new" data-title="इथानोल" data-language-autonym="नेपाल भाषा" data-language-local-name="Newari" class="interlanguage-link-target">नेपाल भाषा</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Niederländisch" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Niederländisch" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Norwegisch (Nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Etanol" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="Norwegisch (Nynorsk)" class="interlanguage-link-target">Norsk nynorsk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Norwegisch (Bokmål)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Etanol" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="Norwegisch (Bokmål)" class="interlanguage-link-target">Norsk bokmål</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Etan%C3%B2l" title="Etanòl – Okzitanisch" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Etanòl" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="Okzitanisch" class="interlanguage-link-target">Occitan</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%88%E0%A8%A5%E0%A9%87%E0%A8%A8%E0%A9%8B%E0%A8%B2" title="ਈਥੇਨੋਲ – Punjabi" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਈਥੇਨੋਲ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="Punjabi" class="interlanguage-link-target">ਪੰਜਾਬੀ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Polnisch" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Etanol" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Polnisch" class="interlanguage-link-target">Polski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%AA%DA%BE%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%84" title="ایتھانول – Westliches Panjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="ایتھانول" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Westliches Panjabi" class="interlanguage-link-target">پنجابی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%90%D8%AA%D9%86%D9%88%D9%84" title="اېتنول – Paschtu" lang="ps" hreflang="ps" data-title="اېتنول" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="Paschtu" class="interlanguage-link-target">پښتو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Portugiesisch" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Etanol" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Portugiesisch" class="interlanguage-link-target">Português</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-qu mw-list-item"><a href="https://qu.wikipedia.org/wiki/Ethanul" title="Ethanul – Quechua" lang="qu" hreflang="qu" data-title="Ethanul" data-language-autonym="Runa Simi" data-language-local-name="Quechua" class="interlanguage-link-target">Runa Simi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Rumänisch" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Etanol" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Rumänisch" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Этанол" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sah mw-list-item"><a href="https://sah.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Jakutisch" lang="sah" hreflang="sah" data-title="Этанол" data-language-autonym="Саха тыла" data-language-local-name="Jakutisch" class="interlanguage-link-target">Саха тыла</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Etanol" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="einfaches Englisch" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Slowakisch" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Etanol" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="Slowakisch" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Slowenisch" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Etanol" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="Slowenisch" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Etanoli" title="Etanoli – Albanisch" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Etanoli" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="Albanisch" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Етанол – Serbisch" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Етанол" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Serbisch" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-stq mw-list-item"><a href="https://stq.wikipedia.org/wiki/Ethanol" title="Ethanol – Saterfriesisch" lang="stq" hreflang="stq" data-title="Ethanol" data-language-autonym="Seeltersk" data-language-local-name="Saterfriesisch" class="interlanguage-link-target">Seeltersk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Schwedisch" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Etanol" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="Schwedisch" class="interlanguage-link-target">Svenska</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sw mw-list-item"><a href="https://sw.wikipedia.org/wiki/Ethanoli" title="Ethanoli – Suaheli" lang="sw" hreflang="sw" data-title="Ethanoli" data-language-autonym="Kiswahili" data-language-local-name="Suaheli" class="interlanguage-link-target">Kiswahili</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%8E%E0%AE%A4%E0%AF%8D%E0%AE%A4%E0%AE%A9%E0%AE%BE%E0%AE%B2%E0%AF%8D" title="எத்தனால் – Tamil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="எத்தனால்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="Tamil" class="interlanguage-link-target">தமிழ்</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%87%E0%B0%A5%E0%B0%A8%E0%B0%BE%E0%B0%B2%E0%B1%8D" title="ఇథనాల్ – Telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="ఇథనాల్" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="Telugu" class="interlanguage-link-target">తెలుగు</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Tadschikisch" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Этанол" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="Tadschikisch" class="interlanguage-link-target">Тоҷикӣ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%80%E0%B8%AD%E0%B8%97%E0%B8%B2%E0%B8%99%E0%B8%AD%E0%B8%A5" title="เอทานอล – Thailändisch" lang="th" hreflang="th" data-title="เอทานอล" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="Thailändisch" class="interlanguage-link-target">ไทย</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Tagalog" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Etanol" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="Tagalog" class="interlanguage-link-target">Tagalog</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Etanol" title="Etanol – Türkisch" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Etanol" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="Türkisch" class="interlanguage-link-target">Türkçe</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="exzellenter Artikel"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Tatarisch" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Этанол" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="Tatarisch" class="interlanguage-link-target">Татарча / tatarça</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tyv mw-list-item"><a href="https://tyv.wikipedia.org/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол – Tuwinisch" lang="tyv" hreflang="tyv" data-title="Этанол" data-language-autonym="Тыва дыл" data-language-local-name="Tuwinisch" class="interlanguage-link-target">Тыва дыл</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="lesenswerter Artikel"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Етанол – Ukrainisch" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Етанол" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Ukrainisch" class="interlanguage-link-target">Українська</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%AA%DA%BE%D9%86%D9%88%D9%84" title="ایتھنول – Urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="ایتھنول" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="Urdu" class="interlanguage-link-target">اردو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Etil_spirti" title="Etil spirti – Usbekisch" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Etil spirti" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="Usbekisch" 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