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class="vector-toc-numb">1.1</span> <span>フリーラジカルハロゲン化</span> </div> </a> <ul id="toc-フリーラジカルハロゲン化-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-アルケンやアルキンへのハロゲン付加" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#アルケンやアルキンへのハロゲン付加"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.1.1</span> <span>アルケンやアルキンへのハロゲン付加</span> </div> </a> <ul id="toc-アルケンやアルキンへのハロゲン付加-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-芳香族化合物のハロゲン化" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#芳香族化合物のハロゲン化"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.2</span> <span>芳香族化合物のハロゲン化</span> </div> </a> <ul id="toc-芳香族化合物のハロゲン化-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-その他のハロゲン化法" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#その他のハロゲン化法"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3</span> <span>その他のハロゲン化法</span> </div> </a> <ul id="toc-その他のハロゲン化法-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-無機化学" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#無機化学"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>無機化学</span> </div> </a> <ul id="toc-無機化学-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-関連項目" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#関連項目"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>関連項目</span> </div> </a> <ul id="toc-関連項目-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-脚注" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#脚注"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>脚注</span> </div> </a> <ul id="toc-脚注-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="目次" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="目次の表示・非表示を切り替え" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">目次の表示・非表示を切り替え</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div 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class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%87%D9%84%D8%AC%D9%86%D8%A9" title="アラビア語: هلجنة" lang="ar" hreflang="ar" data-title="هلجنة" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="アラビア語" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%B9%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B2%E0%A7%8B%E0%A6%9C%E0%A7%87%E0%A6%A8_%E0%A6%B8%E0%A6%82%E0%A6%AF%E0%A7%8B%E0%A6%97_%E0%A6%AC%E0%A6%BF%E0%A6%95%E0%A7%8D%E0%A6%B0%E0%A6%BF%E0%A6%AF%E0%A6%BC%E0%A6%BE" title="ベンガル語: হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়া" lang="bn" hreflang="bn" data-title="হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়া" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="ベンガル語" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3" title="カタロニア語: Halogenació" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Halogenació" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="カタロニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Halogenace" title="チェコ語: Halogenace" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Halogenace" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="チェコ語" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Halogenierung" title="ドイツ語: Halogenierung" lang="de" hreflang="de" data-title="Halogenierung" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="ドイツ語" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Halogenation" title="英語: Halogenation" lang="en" hreflang="en" data-title="Halogenation" data-language-autonym="English" data-language-local-name="英語" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3n" title="スペイン語: Halogenación" lang="es" hreflang="es" data-title="Halogenación" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="スペイン語" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Halogeenimine" title="エストニア語: Halogeenimine" lang="et" hreflang="et" data-title="Halogeenimine" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="エストニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Halogenazio" title="バスク語: Halogenazio" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Halogenazio" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="バスク語" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%87%D8%A7%D9%84%D9%88%DA%98%D9%86%E2%80%8C%D8%AF%D8%A7%D8%B1_%DA%A9%D8%B1%D8%AF%D9%86" title="ペルシア語: هالوژن‌دار کردن" lang="fa" hreflang="fa" data-title="هالوژن‌دار کردن" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="ペルシア語" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Halogenointi" title="フィンランド語: Halogenointi" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Halogenointi" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="フィンランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Halog%C3%A9nation" title="フランス語: Halogénation" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Halogénation" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="フランス語" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%94%D7%9C%D7%95%D7%92%D7%A0%D7%A6%D7%99%D7%94" title="ヘブライ語: הלוגנציה" lang="he" hreflang="he" data-title="הלוגנציה" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="ヘブライ語" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%B9%E0%A5%88%E0%A4%B2%E0%A5%8B%E0%A4%9C%E0%A4%A8%E0%A4%A8" title="ヒンディー語: हैलोजनन" lang="hi" hreflang="hi" data-title="हैलोजनन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="ヒンディー語" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Halogeniranje" title="クロアチア語: Halogeniranje" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Halogeniranje" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Halog%C3%A9nez%C3%A9s" title="ハンガリー語: Halogénezés" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Halogénezés" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="ハンガリー語" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Halogenasi" title="インドネシア語: Halogenasi" lang="id" hreflang="id" data-title="Halogenasi" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="インドネシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a 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mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Halogen%C4%93%C5%A1ana" title="ラトビア語: Halogenēšana" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Halogenēšana" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="ラトビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Penghalogenan" title="マレー語: Penghalogenan" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Penghalogenan" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="マレー語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Halogenering" title="オランダ語: Halogenering" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Halogenering" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="オランダ語" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Halogenering" title="ノルウェー語(ブークモール): Halogenering" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Halogenering" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="ノルウェー語(ブークモール)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Halogenowanie" title="ポーランド語: Halogenowanie" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Halogenowanie" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="ポーランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Halogena%C3%A7%C3%A3o" title="ポルトガル語: Halogenação" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Halogenação" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="ポルトガル語" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Halogenare" title="ルーマニア語: Halogenare" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Halogenare" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="ルーマニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="ロシア語: Галогенирование" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Галогенирование" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ロシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Halogenacija" title="セルボ・クロアチア語: Halogenacija" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Halogenacija" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="セルボ・クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / 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кардан" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Ҳолужендор кардан" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="タジク語" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Halojenleme" title="トルコ語: Halojenleme" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Halojenleme" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="トルコ語" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="ウクライナ語: Галогенування" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Галогенування" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ウクライナ語" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a 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フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101346560">.mw-parser-output .hatnote{margin:0.5em 0;padding:3px 2em;background-color:transparent;border-bottom:1px solid #a2a9b1;font-size:90%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .hatnote>table{color:inherit}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .hatnote>table{color:inherit}}</style><div class="hatnote dablink noprint"><table style="width:100%; background:transparent;"> <tbody><tr><td style="width:25px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Disambig_gray.svg" class="mw-file-description" title="曖昧さ回避"><img alt="曖昧さ回避" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Disambig_gray.svg/25px-Disambig_gray.svg.png" decoding="async" width="25" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Disambig_gray.svg/38px-Disambig_gray.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Disambig_gray.svg/50px-Disambig_gray.svg.png 2x" data-file-width="220" data-file-height="168" /></a></span></td> <td>この項目では、化合物中に1個以上のハロゲン元素を付加する化学反応について説明しています。飲料水に塩素や次亜塩素酸などを添加することについては「<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0%E6%B6%88%E6%AF%92" title="塩素消毒">塩素消毒</a>」を、飲料水へのフッ素添加については「<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%81%93%E6%B0%B4%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E7%89%A9%E6%B7%BB%E5%8A%A0" title="水道水フッ化物添加">水道水フッ化物添加</a>」をご覧ください。</td> </tr></tbody></table></div> <p><b>ハロゲン化</b>（はろげんか、<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英</a>: <span lang="en">halogenation</span>）は、<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="化合物">化合物</a>中に1個以上の<a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="ハロゲン">ハロゲン</a>を導入する化学反応である。ハロゲン化によって生成する<a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96%E7%89%A9" title="ハロゲン化物">ハロゲン化物</a>は、たとえばポリマーや医薬品の製造などにおいて広く普及しているため、この種の変換は一般的で重要である<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。本記事では主にハロゲン元素（F<sub>2</sub>, Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>, I<sub>2</sub>）を用いたハロゲン化反応や、ハロゲン化物やハロゲン酸塩を使用したハロゲンの導入を説明する。また、さまざまな基質にハロゲンを導入するために、多くの特殊な試薬（例: <a href="/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%8B%E3%83%AB" title="塩化チオニル">塩化チオニル</a>）も存在している。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="有機化学"><span id=".E6.9C.89.E6.A9.9F.E5.8C.96.E5.AD.A6"></span>有機化学</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=1" title="節を編集: 有機化学"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>有機化合物のハロゲン化には、<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&redlink=1" class="new" title="「フリーラジカルハロゲン化」 (存在しないページ)">フリーラジカルハロゲン化</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Free-radical_halogenation" class="extiw" title="en:Free-radical halogenation">英語版</a>）</span></span>、<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ケトンハロゲン化」 (存在しないページ)">ケトンハロゲン化</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Ketone_halogenation" class="extiw" title="en:Ketone halogenation">英語版</a>）</span></span>、<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E6%B1%82%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%9A%84%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&redlink=1" class="new" title="「求電子的ハロゲン化」 (存在しないページ)">求電子的ハロゲン化</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_halogenation" class="extiw" title="en:Electrophilic halogenation">英語版</a>）</span></span>、<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E4%BB%98%E5%8A%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ハロゲン付加反応」 (存在しないページ)">ハロゲン付加反応</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Halogen_addition_reaction" class="extiw" title="en:Halogen addition reaction">英語版</a>）</span></span>など、いくつかの経路が存在する。基質の性質が経路の決定を左右する。ハロゲン化のしやすさはハロゲンに影響される。<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">フッ素</a>と<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0" title="塩素">塩素</a>はより<a href="/wiki/%E6%B1%82%E9%9B%BB%E5%AD%90%E5%89%A4" title="求電子剤">求電子</a>的で、より攻撃的なハロゲン化剤である。<a href="/wiki/%E8%87%AD%E7%B4%A0" title="臭素">臭素</a>はフッ素や塩素よりも弱いハロゲン化剤であり、<a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0" title="ヨウ素">ヨウ素</a>はその中でも最も反応性が低い。脱ハロゲン化水素のしやすさは逆の傾向を示す。ヨウ素は有機化合物から最も容易に脱離するが、有機フッ素化合物は非常に安定している。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="フリーラジカルハロゲン化"><span id=".E3.83.95.E3.83.AA.E3.83.BC.E3.83.A9.E3.82.B8.E3.82.AB.E3.83.AB.E3.83.8F.E3.83.AD.E3.82.B2.E3.83.B3.E5.8C.96"></span>フリーラジカルハロゲン化</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=2" title="節を編集: フリーラジカルハロゲン化"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E9%A3%BD%E5%92%8C%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" class="mw-redirect" title="飽和炭化水素">飽和炭化水素</a>（アルカン）のハロゲン化は置換反応である。この反応には通常、フリーラジカル経路が必要である。アルカンのハロゲン化における<a href="/wiki/%E4%BD%8D%E7%BD%AE%E9%81%B8%E6%8A%9E%E6%80%A7" title="位置選択性">位置選択性</a>は、C-H 結合の相対的な弱さによってほぼ決まる。この傾向は、第三級（tert-）および第二級（sec-）の位置での反応速度に反映される。 </p><p>フッ素元素（F<span style="display:inline-block; margin-bottom:-0.3em; vertical-align:-0.4em; line-height:1.2em; font-size:70%; text-align:left;"><br />2</span>）を用いたフッ素化反応は、特に発熱性であるため、非常に特殊な条件と装置を必要とする。<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96" title="電解フッ素化">電解フッ素化法（電気化学的フッ素化法）</a>は、<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="フッ化水素">フッ化水素</a>から少量のフッ素元素をその場で（<i>in situ</i>）生成する方法である。この方法は、フッ素ガスの取り扱いに伴う危険性を回避することができる。多くの商業的に重要な有機化合物がこの技術を使用してフッ素化されている。F<span style="display:inline-block; margin-bottom:-0.3em; vertical-align:-0.4em; line-height:1.2em; font-size:70%; text-align:left;"><br />2</span> やその電気化学的な生成物に加え、<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%B3%E3%83%90%E3%83%AB%E3%83%88(III)" title="フッ化コバルト(III)">フッ化コバルト(III)</a>もフッ素ラジカルの供給源として使用されている。 </p><p>フリーラジカル塩素化は、いくつかの溶剤の工業生産に使用されている<sup id="cite_ref-Ullmann_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mo>+</mo> <mtext>HCl</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aebf8a4044d1853c401684f5e66abeaeec8dc0af" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:29.5ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}"></span></dd></dl> <p>天然に存在する有機臭素化合物は、通常、<a href="/wiki/%E8%87%AD%E5%8C%96%E7%89%A9%E3%83%9A%E3%83%AB%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%80%E3%83%BC%E3%82%BC" title="臭化物ペルオキシダーゼ">臭化物ペルオキシダーゼ（ブロモペルオキシダーゼ）</a>という酵素を触媒とするフリーラジカル経路で生成される。この反応には、臭化物と酸化剤である酸素の共同が必要である。年間100万-200万トンの<a href="/wiki/%E3%83%96%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%A0" title="ブロモホルム">ブロモホルム</a>と56,000トンの<a href="/wiki/%E3%83%96%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%B3" title="ブロモメタン">ブロモメタン</a>が海洋から放出されていると推定される<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>メチルケトンを分解する<a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%83%BC%E3%83%89%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C" class="mw-redirect" title="ヨードホルム反応">ヨードホルム反応</a>は、フリーラジカルヨウ素化反応によって進行する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="アルケンやアルキンへのハロゲン付加"><span id=".E3.82.A2.E3.83.AB.E3.82.B1.E3.83.B3.E3.82.84.E3.82.A2.E3.83.AB.E3.82.AD.E3.83.B3.E3.81.B8.E3.81.AE.E3.83.8F.E3.83.AD.E3.82.B2.E3.83.B3.E4.BB.98.E5.8A.A0"></span>アルケンやアルキンへのハロゲン付加</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=3" title="節を編集: アルケンやアルキンへのハロゲン付加"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>不飽和化合物、特に<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="アルケン">アルケン</a>や<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AD%E3%83%B3" title="アルキン">アルキン</a>はハロゲンを<a href="/wiki/%E6%B1%82%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%BB%98%E5%8A%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="求電子付加反応">付加</a>する。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {RCH=CHR' + X2 -> RCHX-CHXR'}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>RCH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msup> <mtext>CHR</mtext> <mo>′</mo> </msup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>X</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>RCHX</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msup> <mtext>CHXR</mtext> <mo>′</mo> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {RCH=CHR' + X2 -> RCHX-CHXR'}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d245a4936a91b71f628fa4bb9f74f34e96a6822b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:39.733ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {RCH=CHR' + X2 -> RCHX-CHXR'}}}"></span></dd></dl> <p><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%A1%A9%E7%B4%A0%E5%8C%96&action=edit&redlink=1" class="new" title="「オキシ塩素化」 (存在しないページ)">オキシ塩素化</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Oxychlorination" class="extiw" title="en:Oxychlorination">英語版</a>）</span></span>では、次に示すジクロロエタンへの経路のように、塩化水素と酸素を組み合わせて塩素と同等の役割を果たす。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2 HCl + CH2=CH2 + 1/2 O2 -> ClCH2CH2Cl + H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>HCl</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mfrac> <mn>1</mn> <mn>2</mn> </mfrac> </mstyle> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>ClCH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 HCl + CH2=CH2 + 1/2 O2 -> ClCH2CH2Cl + H2O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/278a09e1ba8b91b8a1948b2240a47b1c1c57360a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.171ex; width:52.72ex; height:3.509ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2 HCl + CH2=CH2 + 1/2 O2 -> ClCH2CH2Cl + H2O}}}"></span></dd></dl> <p>アルケンへのハロゲンの付加は、中間体の<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ハロニウムイオン」 (存在しないページ)">ハロニウムイオン</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Halonium_ion" class="extiw" title="en:Halonium ion">英語版</a>）</span></span>を経由して進行する。特殊な例では、このような中間体が単離されている<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <dl><dd><figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png/170px-Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png" decoding="async" width="170" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png/255px-Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png/340px-Biadamantylidene-bromonium-ion-from-xtal-1994-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="712" /></a><figcaption><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ハロニウムイオン」 (存在しないページ)">ブロモニウムイオン</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Halonium_ion" class="extiw" title="en:Halonium ion">英語版</a>）</span></span>の構造</figcaption></figure></dd></dl> <p>臭素化反応は<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E7%99%BA%E7%86%B1%E9%81%8E%E7%A8%8B&action=edit&redlink=1" class="new" title="「発熱過程」 (存在しないページ)">発熱</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Exothermic_process" class="extiw" title="en:Exothermic process">英語版</a>）</span></span>が少ないため、塩素化反応よりも<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E9%81%B8%E6%8A%9E%E6%80%A7" title="化学選択性">選択的</a>が高い。次の図は、アルケンの臭素化の実例として、<a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="トリクロロエチレン">トリクロロエチレン</a>から麻酔薬<a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%BF%E3%83%B3" title="ハロタン">ハロタン</a>に至る経路を示すものである<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Halothane_synthesis.png" class="mw-file-description" title="Halothane synthesis"><img alt="Halothane synthesis" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Halothane_synthesis.png/600px-Halothane_synthesis.png" decoding="async" width="600" height="71" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/43/Halothane_synthesis.png 1.5x" data-file-width="761" data-file-height="90" /></a></span></dd></dl> <p><b>ヨウ素化</b>は、アルケンにヨウ素を添加することで行われる。この反応は、ヨウ素 I<span style="display:inline-block; margin-bottom:-0.3em; vertical-align:-0.4em; line-height:1.2em; font-size:70%; text-align:left;"><br />2</span> の色を呈しながら進行するので、<a href="/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA" title="脂肪">脂肪</a>の<a href="/wiki/%E4%B8%8D%E9%A3%BD%E5%92%8C%E5%BA%A6" title="不飽和度">不飽和度</a>を測定する<a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E4%BE%A1" title="ヨウ素価">ヨウ素価</a>の分析方法の基礎となるものである。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="芳香族化合物のハロゲン化"><span id=".E8.8A.B3.E9.A6.99.E6.97.8F.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9.E3.81.AE.E3.83.8F.E3.83.AD.E3.82.B2.E3.83.B3.E5.8C.96"></span>芳香族化合物のハロゲン化</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=4" title="節を編集: 芳香族化合物のハロゲン化"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>芳香族化合物は求電子ハロゲン化の対象となる<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {RC6H5 + X2 -> HX + RC6H4X}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>RC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>X</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>HX</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>RC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>X</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {RC6H5 + X2 -> HX + RC6H4X}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cf697787ad1f5ed44c703c0a82ee2413e91d987c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.284ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {RC6H5 + X2 -> HX + RC6H4X}}}"></span></dd></dl> <p>このような反応は、一般に、塩素や臭素でよく起こる。<a href="/wiki/%E8%87%AD%E5%8C%96%E9%89%84(III)" title="臭化鉄(III)">臭化鉄(III)</a>などの<a href="/wiki/%E3%83%AB%E3%82%A4%E3%82%B9%E9%85%B8" class="mw-redirect" title="ルイス酸">ルイス酸</a>触媒を用いることが多い<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">フッ素</a>は非常に反応性が高いので、フッ素化芳香族化合物の調製には<a href="/wiki/%E3%83%90%E3%83%AB%E3%83%84%E3%83%BB%E3%82%B7%E3%83%BC%E3%83%9E%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C" class="mw-redirect" title="バルツ・シーマン反応">バルツ・シーマン反応</a>のような他の方法を使用しなければならない。ヨウ素化は、<a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%82%A6%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="ヨウ化水素">ヨウ化水素</a>を使用して、その場（<i>in situ</i>）で I<span style="display:inline-block; margin-bottom:-0.3em; vertical-align:-0.4em; line-height:1.2em; font-size:70%; text-align:left;"><br />2</span> を生成する<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96%E5%89%A4" title="酸化剤">酸化剤</a>の存在下で行うことができる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="その他のハロゲン化法"><span id=".E3.81.9D.E3.81.AE.E4.BB.96.E3.81.AE.E3.83.8F.E3.83.AD.E3.82.B2.E3.83.B3.E5.8C.96.E6.B3.95"></span>その他のハロゲン化法</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=5" title="節を編集: その他のハロゲン化法"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%B3%E3%82%B9%E3%83%87%E3%82%A3%E3%83%BC%E3%82%AB%E3%83%BC%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="ハンスディーカー反応">ハンスディーカー反応</a>は、カルボン酸をより鎖長が短いハロゲン化物に変換する。まずカルボン酸が銀塩に変換され、次にこれがハロゲンで酸化される。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {RCO2Ag + Br2 -> RBr + CO2 + AgBr}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>RCO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Ag</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>Br</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>RBr</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mtext>AgBr</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {RCO2Ag + Br2 -> RBr + CO2 + AgBr}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d50421e350e5636329ff9353c1c6fc3f804fc16b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:40.656ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {RCO2Ag + Br2 -> RBr + CO2 + AgBr}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="無機化学"><span id=".E7.84.A1.E6.A9.9F.E5.8C.96.E5.AD.A6"></span>無機化学</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=6" title="節を編集: 無機化学"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>アルゴン、ネオン、ヘリウムを除き、すべての元素は<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">フッ素</a>との直接反応によってフッ化物を生成する。塩素は選択性がやや高いものの、それでもほとんどの金属やより重い非金属と反応する。通常の傾向として、臭素は反応性が低く、ヨウ素は最も反応性が低い。多くの可能性のある反応の中で、<a href="/wiki/%E9%87%91" title="金">金</a>の塩素化による<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E9%87%91(III)" title="塩化金(III)">塩化金(III)</a>の生成は、その一例である。金属の塩素化は、酸化物とハロゲン化水素から塩化物を作る方が容易なので、通常、工業的にはあまり重要ではない。比較的大規模な無機化合物の塩素化は、<a href="/wiki/%E4%B8%89%E5%A1%A9%E5%8C%96%E3%83%AA%E3%83%B3" title="三塩化リン">三塩化リン</a>と<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E5%A1%A9%E5%8C%96%E4%BA%8C%E7%A1%AB%E9%BB%84" title="二塩化二硫黄">二塩化二硫黄</a>の製造である<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="関連項目"><span id=".E9.96.A2.E9.80.A3.E9.A0.85.E7.9B.AE"></span>関連項目</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=7" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r94202605">.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 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/></span></span></div> <div class="side-box-text plainlist" style="font-size:100%;"><a href="/wiki/%E3%82%A6%E3%82%A3%E3%82%AD%E3%82%AF%E3%82%A9%E3%83%BC%E3%83%88" title="ウィキクォート">ウィキクォート</a>に<b><a href="https://ja.wikiquote.org/wiki/Special:Search/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96" class="extiw" title="q:Special:Search/ハロゲン化">ハロゲン化</a></b>に関する引用句集があります。</div></div> </div> <div class="div-col columns column-width" style="-moz-column-count:auto; -webkit-column-count:auto; column-count:auto; -moz-column-width: 30em; -webkit-column-width: 30em; column-width: 30em;"> <ul><li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E8%84%B1%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&redlink=1" class="new" title="「脱ハロゲン化」 (存在しないページ)">脱ハロゲン化</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Dehalogenation" class="extiw" title="en:Dehalogenation">英語版</a>）</span></span></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AD%E3%83%AB" title="ハロゲン化アルキル">ハロゲン化アルキル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96%E3%82%A2%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ハロゲン化アリール">ハロゲン化アリール</a></li> <li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&redlink=1" class="new" title="「フリーラジカルハロゲン化」 (存在しないページ)">フリーラジカルハロゲン化</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Free-radical_halogenation" class="extiw" title="en:Free-radical halogenation">英語版</a>）</span></span></li> <li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%CE%91-%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Α-ハロケトン」 (存在しないページ)">α-ハロケトン</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Alpha-Haloketone" class="extiw" title="en:Alpha-Haloketone">英語版</a>）</span></span></li> <li><a href="/wiki/%E6%B1%82%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%BD%AE%E6%8F%9B%E5%8F%8D%E5%BF%9C" class="mw-redirect" title="求電子置換反応">求電子置換反応 (親電子置換反応)</a></li></ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96&action=edit&section=8" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist" style="-moz-column-count:2; -webkit-column-count:2; column-count:2; -moz-column-width: 20em; -webkit-column-width: 20em; column-width: 20em; list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book">Hudlicky, Milos; Hudlicky, Tomas (1983). “Formation of Carbon-Halogen Bonds”. In S. Patai; Z. Rappoport. <i>Halides, Pseudo-Halides and Azides: Part 2 (1983)</i>. PATAI's Chemistry of Functional Groups. pp. 1021–1172. <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002%2F9780470771723.ch3">10.1002/9780470771723.ch3</a>. <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101121245">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:var(--color-success,#3a3);margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style><a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a> <a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E6%96%87%E7%8C%AE%E8%B3%87%E6%96%99/9780470771723" title="特別:文献資料/9780470771723">9780470771723</a></cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=bookitem&rft.btitle=Formation+of+Carbon-Halogen+Bonds&rft.atitle=Halides%2C+Pseudo-Halides+and+Azides%3A+Part+2+%281983%29&rft.aulast=Hudlicky&rft.aufirst=Milos&rft.au=Hudlicky%2C%26%2332%3BMilos&rft.au=Hudlicky%2C%26%2332%3BTomas&rft.date=1983&rft.series=PATAI%27s+Chemistry+of+Functional+Groups&rft.pages=pp.%26nbsp%3B1021%E2%80%931172&rft_id=info:doi/10.1002%2F9780470771723.ch3&rft.isbn=9780470771723&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-Ullmann-2"><b><a href="#cite_ref-Ullmann_2-0">^</a></b> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r101121245"><cite class="citation cs2"><i><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Ullmann%27s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="extiw" title="en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></i>, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002%2F14356007.a06_233.pub2">10.1002/14356007.a06_233.pub2</a>。</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH&rft.date=2005&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2F14356007.a06_233.pub2&rfr_id=info%3Asid%2Fja.wikipedia.org%3A%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96" class="Z3988"></span></span> </li> <li id="cite_note-3"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">Gribble, Gordon W. 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Mori; R. Rathore (1998). “X-Ray structure of bridged 2,2′-bi(adamant-2-ylidene) chloronium cation and comparison of its reactivity with a singly bonded chloroarenium cation”. <i><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Chem._Commun." class="extiw" title="en:Chem. Commun.">Chem. 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title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Chemistry+of+the+elements&rft.aulast=Greenwood&rft.aufirst=N.+N.&rft.au=Greenwood%2C%26%2332%3BN.+N.&rft.date=1997&rft.edition=2nd+ed&rft.place=Boston%2C+Mass.&rft.isbn=0-585-37339-6&rft_id=info:oclcnum/48138330&rft_id=https%3A%2F%2Fwww.worldcat.org%2Foclc%2F48138330&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> </ol></div> <div role="navigation" class="navbox authority-control" aria-label="Navbox" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/Help:%E5%85%B8%E6%8B%A0%E7%AE%A1%E7%90%86" title="Help:典拠管理">典拠管理データベース</a>: 国立図書館 <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q888529#identifiers" title="ウィキデータを編集"><img alt="ウィキデータを編集" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/15px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/20px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></a></span></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4292867-9">ドイツ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007548385205171">イスラエル</a></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="Halogenation"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85058507">アメリカ</a></abbr></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=ハロゲン化&oldid=98016221">https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=ハロゲン化&oldid=98016221</a>」から取得</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%B4%E3%83%AA" title="特別:カテゴリ">カテゴリ</a>: <ul><li><a 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