CINXE.COM
Простые эфиры — Википедия
<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="ru" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Простые эфиры — Википедия</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )ruwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","январь","февраль","март","апрель","май","июнь","июль","август","сентябрь","октябрь","ноябрь","декабрь"],"wgRequestId":"0d3e0bf8-cba7-4673-b1ac-72835030f18a","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Простые_эфиры","wgTitle":"Простые эфиры","wgCurRevisionId":141145272,"wgRevisionId":141145272,"wgArticleId":496,"wgIsArticle":true, "wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN","Простые эфиры"],"wgPageViewLanguage":"ru","wgPageContentLanguage":"ru","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Простые_эфиры","wgRelevantArticleId":496,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":false,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":140694625,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"ru","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"ru"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":false,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":30000, "wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q103230","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.common-site":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready", "wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.collapserefs","ext.gadget.directLinkToCommons","ext.gadget.referenceTooltips","ext.gadget.logo","ext.gadget.edittop","ext.gadget.navboxDefaultGadgets","ext.gadget.wikibugs","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","oojs-ui.styles.icons-media","oojs-ui-core.icons"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=codex-search-styles%7Cext.cite.styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.math.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=ru&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=ext.gadget.common-site&only=styles&skin=vector"> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <noscript><link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=noscript&only=styles&skin=vector"></noscript> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.17"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Ether-%28general%29.png/1200px-Ether-%28general%29.png"> <meta property="og:image:width" content="1200"> <meta property="og:image:height" content="603"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Ether-%28general%29.png/800px-Ether-%28general%29.png"> <meta property="og:image:width" content="800"> <meta property="og:image:height" content="402"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Ether-%28general%29.png/640px-Ether-%28general%29.png"> <meta property="og:image:width" content="640"> <meta property="og:image:height" content="322"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Простые эфиры — Википедия"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//ru.m.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Править" href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Википедия (ru)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//ru.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Википедия — Atom-лента" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Простые_эфиры rootpage-Простые_эфиры skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"><!-- CentralNotice --></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Простые эфиры</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Материал из Википедии — свободной энциклопедии</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"><div id="mw-fr-revision-messages"><div class="cdx-message mw-fr-message-box cdx-message--block cdx-message--notice mw-fr-basic mw-fr-draft-not-synced plainlinks noprint"><span class="cdx-message__icon"></span><div class="cdx-message__content">Текущая версия страницы пока <a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D1%80%D0%BA%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B9/%D0%9F%D0%BE%D1%8F%D1%81%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B4%D0%BB%D1%8F_%D1%87%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%B9" title="Википедия:Проверка статей/Пояснение для читателей">не проверялась</a> опытными участниками и может значительно отличаться от <a class="external text" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&stable=1">версии, проверенной 10 октября 2024 года</a>; проверки требует <a class="external text" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&oldid=140694625&diff=cur&diffonly=0">1 правка</a>.</div></div></div></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Перейти к навигации</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Перейти к поиску</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ru" dir="ltr"><figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Ether-(general).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Ether-%28general%29.png/220px-Ether-%28general%29.png" decoding="async" width="220" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Ether-%28general%29.png/330px-Ether-%28general%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Ether-%28general%29.png/440px-Ether-%28general%29.png 2x" data-file-width="1744" data-file-height="877" /></a><figcaption>Общая структурная формула простых эфиров</figcaption></figure> <p><b>Просты́е эфи́ры</b> — <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" class="mw-redirect" title="Органическое вещество">органические вещества</a>, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители<sup id="cite_ref-Викитека_МСЭ2_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Викитека_МСЭ2-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Благодаря своей химической инертности и особым <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B2%D0%B0%D1%82%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Сольватация">сольватационным</a> свойствам они широко используются как растворители в промышленности и лаборатории. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="ru" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Содержание</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Номенклатура"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Номенклатура</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Физические_свойства_и_строение"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Физические свойства и строение</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Физические_свойства"><span class="tocnumber">2.1</span> <span class="toctext">Физические свойства</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#Строение_молекул"><span class="tocnumber">2.2</span> <span class="toctext">Строение молекул</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Спектральные_свойства"><span class="tocnumber">2.3</span> <span class="toctext">Спектральные свойства</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Получение"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Получение</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Межмолекулярная_дегидратация_спиртов"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">Межмолекулярная дегидратация спиртов</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Реакция_алкенов_со_спиртами"><span class="tocnumber">3.2</span> <span class="toctext">Реакция алкенов со спиртами</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-9"><a href="#Реакция_Вильямсона"><span class="tocnumber">3.3</span> <span class="toctext">Реакция Вильямсона</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Другие_методы"><span class="tocnumber">3.4</span> <span class="toctext">Другие методы</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-11"><a href="#Химические_свойства"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Химические свойства</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-12"><a href="#Основные_свойства"><span class="tocnumber">4.1</span> <span class="toctext">Основные свойства</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Кислотное_расщепление"><span class="tocnumber">4.2</span> <span class="toctext">Кислотное расщепление</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Радикальное_галогенирование"><span class="tocnumber">4.3</span> <span class="toctext">Радикальное галогенирование</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Окисление"><span class="tocnumber">4.4</span> <span class="toctext">Окисление</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-16"><a href="#Применение"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Применение</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-17"><a href="#См._также"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">См. также</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-18"><a href="#Примечания"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Примечания</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-19"><a href="#Литература"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Литература</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Номенклатура"><span id=".D0.9D.D0.BE.D0.BC.D0.B5.D0.BD.D0.BA.D0.BB.D0.B0.D1.82.D1.83.D1.80.D0.B0"></span>Номенклатура</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=1" title="Редактировать раздел «Номенклатура»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=1" title="Редактировать код раздела «Номенклатура»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Рекомендации <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B6%D0%B4%D1%83%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%BE%D1%8E%D0%B7_%D1%82%D0%B5%D0%BE%D1%80%D0%B5%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B9_%D0%B8_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%B4%D0%BD%D0%BE%D0%B9_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D0%B8" title="Международный союз теоретической и прикладной химии">ИЮПАК</a> позволяют при присвоении названий простым эфирам вида R-O-R' использовать разные типы номенклатуры: </p> <ul><li><i>заместительную</i> — когда группа R'-O- считается заместителем в родоначальном углеводороде RH;</li> <li><i>радикало-функциональную</i> — называя функцию словом «эфир» (название «оксид» не рекомендуется) и перечисляя названия радикалов R и R' в виде приставок;</li> <li><i>умножительную</i> (если R и R' циклические);</li> <li><i>заменительную</i>;</li> <li><i>номенклатуру фанов</i><sup id="cite_ref-iupac_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</li></ul> <p><b>Заместительная номенклатура</b> является предпочтительной. В этом случае один из радикалов (R) выполняет роль родоначального углеводорода (RH) и получает название, соответствующее этому углеводороду. Группа R’O- считается заместителем, и её название образуется слиянием названия радикала R' и приставки <i>окси</i>, например: </p> <dl><dd>CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O- — пентилокси-.</dd></dl> <p>В нескольких случаях за заместителем R’O- сохранено традиционное название: </p> <dl><dd>CH<sub>3</sub>O- — метокси-; CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O- — этокси-; CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O- — пропокси-; CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O- — бутокси-; C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O- — фенокси-; (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CO- — <i>трет</i>-бутокси-; (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHO- — изопропокси-<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>К 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-iupac_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</dd></dl> <p>В таком случае полные названия простых эфиров выглядят следующим образом: </p> <dl><dd>CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub> — метоксиметан;</dd> <dd>CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub> — метоксиэтан;</dd> <dd>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCH<sub>3</sub> — метоксибензол (<i>также</i>: анизол)<sup id="cite_ref-iupac_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</dd></dl> <p>В <b>радикало-функциональной номенклатуре</b> названия заместителей перед словом «эфир» перечисляются в алфавитном порядке: </p> <dl><dd>CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub> — <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Диметиловый эфир">диметиловый эфир</a>;</dd> <dd>CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub> — метилэтиловый эфир;</dd> <dd>PhOCH<sub>3</sub> — метилфениловый эфир<sup id="cite_ref-iupac_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</dd></dl> <p><b>Заменительную номенклатуру</b> удобно использовать в случае полиэфиров. В этом случае соединение называется как углеводород, а место, где углеродный атом формально заменён кислородом, называют в виде приставки «окса»-: </p> <dl><dd>CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub> — 2,5,8,11-тетраоксадодекан;</dd> <dd>(<i>по заместительной номенклатуре</i>: 1-метокси-2-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]этан)<sup id="cite_ref-iupac_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</dd></dl> <p>В редких случаях, когда оба заместителя в простом эфире являются циклическими, можно использовать <b>умножительную номенклатуру</b>: </p> <dl><dd>PhOPh — 1,1'-оксидибензол<sup id="cite_ref-iupac_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Физические_свойства_и_строение"><span id=".D0.A4.D0.B8.D0.B7.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B8.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0_.D0.B8_.D1.81.D1.82.D1.80.D0.BE.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Физические свойства и строение</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=2" title="Редактировать раздел «Физические свойства и строение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=2" title="Редактировать код раздела «Физические свойства и строение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG/220px-Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG/330px-Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG/440px-Diethyl_ether_by_Danny_S._-_001.JPG 2x" data-file-width="3872" data-file-height="2592" /></a><figcaption>Диэтиловый эфир в бутылке</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Физические_свойства"><span id=".D0.A4.D0.B8.D0.B7.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B8.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0"></span>Физические свойства</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=3" title="Редактировать раздел «Физические свойства»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=3" title="Редактировать код раздела «Физические свойства»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Эфиры — бесцветные, подвижные, легкокипящие жидкости с характерным запахом. Эфиры малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами растворяют органические соединения<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Строение_молекул"><span id=".D0.A1.D1.82.D1.80.D0.BE.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5_.D0.BC.D0.BE.D0.BB.D0.B5.D0.BA.D1.83.D0.BB"></span>Строение молекул</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=4" title="Редактировать раздел «Строение молекул»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=4" title="Редактировать код раздела «Строение молекул»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg/220px-Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg.png" decoding="async" width="220" height="150" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg/330px-Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg/440px-Eterrin_organik_molek%C3%BCller_arasindaki_acisi_v1-Seite001.svg.png 2x" data-file-width="110" data-file-height="75" /></a><figcaption>Валентный угол в молекулах простых эфиров</figcaption></figure> <p>Строение молекул простых эфиров схоже со строением молекулы <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%B0" title="Вода">воды</a>. <a href="/wiki/%D0%92%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%83%D0%B3%D0%BE%D0%BB" title="Валентный угол">Валентный угол</a> С–O–C в <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Диметиловый эфир">диметиловом эфире</a> составляет 112°. Атом кислорода имеет sp<sup>3</sup>-<a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B1%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" class="mw-redirect" title="Гибридизация (химия)">гибридизацию</a><sup id="cite_ref-_3cc613df952557d1_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-_3cc613df952557d1-5"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Спектральные_свойства"><span id=".D0.A1.D0.BF.D0.B5.D0.BA.D1.82.D1.80.D0.B0.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D1.8B.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0"></span>Спектральные свойства</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=5" title="Редактировать раздел «Спектральные свойства»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=5" title="Редактировать код раздела «Спектральные свойства»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Характеристической полосой простых эфиров в <a href="/wiki/%D0%98%D0%BD%D1%84%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D0%BF%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%8F" title="Инфракрасная спектроскопия">инфракрасном спектре</a> является полоса при 1150–1080 см<sup>–1</sup>, соответствующая колебаниям группы C–O–C<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>В спектрах <sup>1</sup>Н <a href="/wiki/%D0%AF%D0%9C%D0%A0-%D1%81%D0%BF%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="ЯМР-спектроскопия">ЯМР</a> группа CH<sub>3</sub>O алкиловых эфиров имеет сигнал при 3,3-4,0 <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B8%D0%BB%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B4%D0%BE%D0%BB%D1%8F" title="Миллионная доля">м. д.</a>, а та же группа метилариловых эфиров — при 3,7 м. д. Сигналы протонов двойной связи в виниловых эфирах (вида СН=СН–О) находятся при 5,7-7,5 м. д. (α-положение) и 3,5-5,0 м. д. (β-положение). Если сравнивать эти значения с положением сигналов в аналогичной углеводородной системе СН=СН–С, то сигнал α-углеродного атома оказывается смещённым на +1,2 м. д., а сигнал β-углеродного атома — на –1 м. д.<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Pretsch_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pretsch-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>В спектрах <sup>13</sup>C ЯМР насыщенных простых эфиров атом углерода, находящийся в α-положении от атома кислорода, даёт сигнал в области 50-100 м. д., а более удалённые атомы углерода — в области 10-60 м. д. У виниловых эфиров углероды двойной связи (С=С–О) дают сигналы при 115-165 м. д. (α-положение) и 70-120 м. д. (β-положение). При этом, если сравнивать спектры с углеводородными системами типа С=С–С, то сигнал α-углеродного атома в виниловых эфирах оказывается смещённым на +15 м. д., а сигнал β-углеродного атома — на –30 м. д. У ароматических простых эфиров сигнал α-углеродного атома кольца наблюдается при 135-155 м. д. (смещение +25 м. д. по сравнению с ареном). Сигналы остальных ароматических атомов углерода при введении эфирной группы смещаются на –15 м. д. (<i>орто</i>-положение), +1 м. д. (<i>мета</i>-положение) и –8 м. д. (<i>пара</i>-положение)<sup id="cite_ref-Pretsch_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Pretsch-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>В <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B0%D1%81%D1%81-%D1%81%D0%BF%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F" title="Масс-спектрометрия">масс-спектрах</a> алифатических простых эфиров молекулярный ион проявляется в виде слабого сигнала, для ароматических простых эфиров — в виде интенсивного сигнала. Основное направление фрагментации молекулярного иона — разрыв связи между α- и β-углеродными атомами и гетеролитический разрыв связи C–O. В результате возникают ионы с массой (m/z), равной 31, 45, 59... М–46, М–33, М–18<sup id="cite_ref-Pretsch_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Pretsch-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R^{\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!O^{+}\!\!-\!\!R'}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R^{\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!O^{+}\!\!-\!\!R'}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/96fdcf2e8eb2a3987b184be2ced83be3c932c8fc" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:37.853ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R^{\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!O^{+}\!\!-\!\!R'}}}" /></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R\!\!-\!\!O^{\cdot }+R'^{+}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow> <mo class="MJX-variant">′</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </mrow> </msup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R\!\!-\!\!O^{\cdot }+R'^{+}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c1a769aa926ab09e4045adf2052448760fc6daf3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:26.408ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R\!\!-\!\!O^{\cdot }+R'^{+}}}}" /></span></dd></dl> <p>Для алкилариловых простых эфиров фрагментация протекает через потерю алкильной цепи. У диариловых эфиров молекулярный ион или ион М–Н теряет группу CO, а также происходит разрыв связи между атомом кислорода и арильным заместителем. Также в ходе масс-спектрометрии простые эфиры претерпевают перегруппировки с отщеплением молекулы спирта либо — в случае ариловых простых эфиров — с отщеплением алкена и образованием фенола<sup id="cite_ref-Pretsch_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-Pretsch-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {[PhOCH_{2}CH_{2}R]^{+\cdot }\rightarrow [PhOH]^{+\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <mi mathvariant="sans-serif">P</mi> <mi mathvariant="sans-serif">h</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <mi mathvariant="sans-serif">P</mi> <mi mathvariant="sans-serif">h</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {[PhOCH_{2}CH_{2}R]^{+\cdot }\rightarrow [PhOH]^{+\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed9a7f571413062fc01fc018e1799dc3e482c5d8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:45.053ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {[PhOCH_{2}CH_{2}R]^{+\cdot }\rightarrow [PhOH]^{+\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R}}}" /></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Получение"><span id=".D0.9F.D0.BE.D0.BB.D1.83.D1.87.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Получение</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=6" title="Редактировать раздел «Получение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=6" title="Редактировать код раздела «Получение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Межмолекулярная_дегидратация_спиртов"><span id=".D0.9C.D0.B5.D0.B6.D0.BC.D0.BE.D0.BB.D0.B5.D0.BA.D1.83.D0.BB.D1.8F.D1.80.D0.BD.D0.B0.D1.8F_.D0.B4.D0.B5.D0.B3.D0.B8.D0.B4.D1.80.D0.B0.D1.82.D0.B0.D1.86.D0.B8.D1.8F_.D1.81.D0.BF.D0.B8.D1.80.D1.82.D0.BE.D0.B2"></span>Межмолекулярная дегидратация спиртов</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=7" title="Редактировать раздел «Межмолекулярная дегидратация спиртов»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=7" title="Редактировать код раздела «Межмолекулярная дегидратация спиртов»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>При нагревании первичных <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D1%8B" title="Спирты">спиртов</a> с концентрированной <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Серная кислота">серной кислотой</a> при 130—140 °С образуются простые эфиры. С точки зрения <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%85%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B7%D0%BC_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8" title="Механизм реакции">механизма реакции</a>, происходит алкилирование спирта под действием катиона алкоксония ROH<span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left">+<br />2</span> или полуэфира серной кислоты ROSO<sub>3</sub>H<sup id="cite_ref-_3453fbaee80b755b_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-_3453fbaee80b755b-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {2~CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{96\;\%~H_{2}SO_{4},~135~^{\circ }C}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mn mathvariant="sans-serif">96</mn> <mspace width="thickmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">%<!-- % --></mi> <mtext> </mtext> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mtext> </mtext> <mn mathvariant="sans-serif">135</mn> <msup> <mtext> </mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘<!-- ∘ --></mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {2~CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{96\;\%~H_{2}SO_{4},~135~^{\circ }C}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f30a81a58275f461409a664e046d5466efa4ce47" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.419ex; margin-bottom: -0.518ex; width:55.65ex; height:5.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {2~CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{96\;\%~H_{2}SO_{4},~135~^{\circ }C}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}" /></span></dd></dl> <p>Этот метод пригоден для получения некоторых простейших эфиров: <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Диэтиловый эфир">диэтилового</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80&action=edit&redlink=1" class="new" title="Дипропиловый эфир (страница отсутствует)">дипропилового</a>, <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Дибутиловый эфир">дибутилового эфиров</a>, <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%84%D1%83%D1%80%D0%B0%D0%BD" title="Тетрагидрофуран">тетрагидрофурана</a> и <a href="/wiki/1,4-%D0%94%D0%B8%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BD" title="1,4-Диоксан">диоксана</a>. Недостатком этого метода является то, что вторичные и третичные спирты в этих условиях <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B0%D1%82%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%B8" title="Реакция дегидратации">дегидратируются</a>, превращаясь в <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Алкены">алкены</a>. Также он не позволяет получать несимметричные простые эфиры из двух разных спиртов, поскольку при этом получается смесь трёх продуктов<sup id="cite_ref-_3453fbaee80b755b_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-_3453fbaee80b755b-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Промышленным вариантом этой реакции является дегидратация спиртов в газовой фазе над <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%B0%D0%BB%D1%8E%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Оксид алюминия">оксидом алюминия</a>, <a href="/wiki/%D0%91%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%82" title="Боксит">бокситом</a> и другими катализаторами при нагревании до 180—250 °С. Выход эфиров в таких процессах составляет до 75 %<sup id="cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-_a71e09edc73a5fa6-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Реакция_алкенов_со_спиртами"><span id=".D0.A0.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D1.8F_.D0.B0.D0.BB.D0.BA.D0.B5.D0.BD.D0.BE.D0.B2_.D1.81.D0.BE_.D1.81.D0.BF.D0.B8.D1.80.D1.82.D0.B0.D0.BC.D0.B8"></span>Реакция алкенов со спиртами</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=8" title="Редактировать раздел «Реакция алкенов со спиртами»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=8" title="Редактировать код раздела «Реакция алкенов со спиртами»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Спирты присоединяются к алкенам в присутствии кислотных катализаторов (серной, <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D1%82%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Ортофосфорная кислота">фосфорной кислоты</a>, <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4" title="Хлороводород">хлороводорода</a>, <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B8%D1%84%D1%82%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B4_%D0%B1%D0%BE%D1%80%D0%B0" title="Трифторид бора">фторида бора</a> и др.), образуя простые эфиры<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+CH_{3}OH{\xrightarrow[{}]{BF_{3},~100~^{\circ }C}}(CH_{3})_{2}C(OCH_{3})CH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">B</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mtext> </mtext> <mn mathvariant="sans-serif">100</mn> <msup> <mtext> </mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘<!-- ∘ --></mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> </mpadded> </munderover> </mrow> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+CH_{3}OH{\xrightarrow[{}]{BF_{3},~100~^{\circ }C}}(CH_{3})_{2}C(OCH_{3})CH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cae2b46d4175f2a7948e0a0f142f0dc223478152" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.432ex; margin-bottom: -0.518ex; width:55.228ex; height:5.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+CH_{3}OH{\xrightarrow[{}]{BF_{3},~100~^{\circ }C}}(CH_{3})_{2}C(OCH_{3})CH_{3}}}}" /></span></dd> <dd></dd></dl> <p>В промышленности таким способом получают простые эфиры из <a href="/wiki/%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Изобутилен">изобутилена</a> либо <a href="/w/index.php?title=%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Изоамилен (страница отсутствует)">изоамилена</a> и <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Метанол">метанола</a> либо <a href="/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол">этанола</a>, нагревая их над <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%8B" title="Иониты">катионитом</a> в кислой форме. При этом получают <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Трет-Бутилметиловый эфир"><i>трет</i>-бутилметиловый</a>, <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Трет-Бутилэтиловый эфир"><i>трет</i>-бутилэтиловый</a>, <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BB%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Трет-Амилметиловый эфир"><i>трет</i>-амилметиловый</a> и <a href="/w/index.php?title=%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BB%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80&action=edit&redlink=1" class="new" title="Трет-Амилэтиловый эфир (страница отсутствует)"><i>трет</i>-амилэтиловый эфиры</a><sup id="cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-_a71e09edc73a5fa6-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>В лабораторных условиях большее значение имеет реакция алкоксимеркурирования алкенов. Она аналогична реакции оксимеркурирования, при помощи которой алкены селективно превращают в спирты, однако в данном случае роль нуклеофильного реагента выполняет не вода, а спирт, который берут в качестве растворителя. Сам алкен вводят в реакцию с <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D1%82_%D1%80%D1%82%D1%83%D1%82%D0%B8(II)" title="Ацетат ртути(II)">ацетатом ртути</a> либо — для получения эфиров со вторичной или третичной алкильной группой — <a href="/w/index.php?title=%D0%A2%D1%80%D0%B8%D1%84%D1%82%D0%BE%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D1%82_%D1%80%D1%82%D1%83%D1%82%D0%B8(II)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Трифторацетат ртути(II) (страница отсутствует)">трифторацетатом ртути</a>, а затем полученный продукт демеркурируют при помощи <a href="/w/index.php?title=%D0%91%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F&action=edit&redlink=1" class="new" title="Боргидрид натрия (страница отсутствует)">боргидрида натрия</a>. Формально эта реакция представляет собой присоединения спирта по двойной связи согласно <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BB%D0%BE_%D0%9C%D0%B0%D1%80%D0%BA%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%B2%D0%B0" title="Правило Марковникова">правилу Марковникова</a><sup id="cite_ref-_3cc613df952557d0_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-_3cc613df952557d0-9"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RCH\!\!=\!\!CH_{2}{\xrightarrow[{}]{Hg(OAc)_{2};~EtOH}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!HgOAc{\xrightarrow[{}]{NaBH_{4}}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">g</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">c</mi> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">;</mo> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">E</mi> <mi mathvariant="sans-serif">t</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">E</mi> <mi mathvariant="sans-serif">t</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">g</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">c</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mi mathvariant="sans-serif">B</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">E</mi> <mi mathvariant="sans-serif">t</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RCH\!\!=\!\!CH_{2}{\xrightarrow[{}]{Hg(OAc)_{2};~EtOH}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!HgOAc{\xrightarrow[{}]{NaBH_{4}}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3cca4ef9cef59a53e19a2c9f3ddc13d498875655" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.445ex; margin-bottom: -0.518ex; width:70.286ex; height:6.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RCH\!\!=\!\!CH_{2}{\xrightarrow[{}]{Hg(OAc)_{2};~EtOH}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!HgOAc{\xrightarrow[{}]{NaBH_{4}}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{3}}}}" /></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Реакция_Вильямсона"><span id=".D0.A0.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D1.8F_.D0.92.D0.B8.D0.BB.D1.8C.D1.8F.D0.BC.D1.81.D0.BE.D0.BD.D0.B0"></span>Реакция Вильямсона</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=9" title="Редактировать раздел «Реакция Вильямсона»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=9" title="Редактировать код раздела «Реакция Вильямсона»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Симметричные и несимметричные простые эфиры можно получить по <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%92%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D1%8F%D0%BC%D1%81%D0%BE%D0%BD%D0%B0" title="Реакция Вильямсона">реакции Вильямсона</a> между <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%82%D1%8B" title="Алкоголяты">алкоголятами</a> и <a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%8B" title="Галогеналканы">галогеналканами</a> (либо <a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8B" title="Сульфонаты">сульфонатами</a>). Эта реакция представляет собой <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D0%BD%D1%83%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D0%BE%D1%84%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%B7%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Реакции нуклеофильного замещения">нуклеофильное замещение</a> по механизму S<sub>N</sub>2, и для неё верны соответствующие закономерности. Например, если в конечном продукте содержится вторичный или третичный заместитель, его следует вводить при помощи алкоголята, а не галогенида, поскольку в ином случае вместо замещения будет происходить <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D1%8D%D0%BB%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Реакции элиминирования">реакция элиминирования</a>. Наилучшими галогенидами в этой реакции являются первичные галогениды, а также аллил- и бензилгалогениды<sup id="cite_ref-_0c04b059f2e420e6_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-_0c04b059f2e420e6-10"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}COK+CH_{3}I\rightarrow (CH_{3})_{3}COCH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">K</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}COK+CH_{3}I\rightarrow (CH_{3})_{3}COCH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/39bf9880955e51de82302f8c175e59691e221a50" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:37.574ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}COK+CH_{3}I\rightarrow (CH_{3})_{3}COCH_{3}}}}" /></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}ONa+((CH_{3})_{3}CCl\rightarrow (CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+NaCl+CH_{3}OH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mspace width="negativethinmathspace"></mspace> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}ONa+((CH_{3})_{3}CCl\rightarrow (CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+NaCl+CH_{3}OH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ae85ab18c0acff999da88c491c950af3dcdb8f69" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:58.891ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}ONa+((CH_{3})_{3}CCl\rightarrow (CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+NaCl+CH_{3}OH}}}" /></span></dd></dl> <p>Симметричные простые эфиры можно получить из двух молекул галогеналкана в присутствии <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%80%D0%B0(I)" title="Оксид серебра(I)">оксида серебра(I)</a>. Так, например, поступают в случае ди-<i>трет</i>-бутилового эфира, который трудно получить другими способами: <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B4" class="mw-redirect" title="Трет-бутилхлорид"><i>трет</i>-бутилхлорид</a> вводят в реакцию с <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%80%D0%B0(I)" title="Карбонат серебра(I)">карбонатом серебра</a><sup id="cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-_a71e09edc73a5fa6-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Интерес к реакции Вильямсона связан также с получением <a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%83%D0%BD-%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Краун-эфиры">краун-эфиров</a>. В этих процессах катион металла в алкоголяте выполняет роль матрицы при сборке макроцикла. Радиус ионов лития, натрия и калия соответствует размеру полости в <a href="/w/index.php?title=12-%D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%83%D0%BD-4&action=edit&redlink=1" class="new" title="12-краун-4 (страница отсутствует)">12-краун-4</a>, <a href="/w/index.php?title=15-%D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%83%D0%BD-5&action=edit&redlink=1" class="new" title="15-краун-5 (страница отсутствует)">15-краун-5</a> и <a href="/wiki/18-%D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%83%D0%BD-6" class="mw-redirect" title="18-краун-6">18-краун-6</a>, и наличие этих катионов сильно повышает выход соответствующих краун-эфиров<sup id="cite_ref-_918a68a71db0f2f5_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-_918a68a71db0f2f5-11"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:18-crown-6_synthesis.png" class="mw-file-description" title="Синтез 18-краун-6 в присутствии катиона калия"><img alt="Синтез 18-краун-6 в присутствии катиона калия" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/18-crown-6_synthesis.png/600px-18-crown-6_synthesis.png" decoding="async" width="600" height="122" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/18-crown-6_synthesis.png/900px-18-crown-6_synthesis.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/18-crown-6_synthesis.png/1200px-18-crown-6_synthesis.png 2x" data-file-width="2071" data-file-height="421" /></a><figcaption>Синтез 18-краун-6 в присутствии катиона калия</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Другие_методы"><span id=".D0.94.D1.80.D1.83.D0.B3.D0.B8.D0.B5_.D0.BC.D0.B5.D1.82.D0.BE.D0.B4.D1.8B"></span>Другие методы</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=10" title="Редактировать раздел «Другие методы»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=10" title="Редактировать код раздела «Другие методы»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Метиловые простые эфиры получают по реакции спиртов с <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Диазометан">диазометаном</a> в присутствии <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0_%D0%9B%D1%8C%D1%8E%D0%B8%D1%81%D0%B0" title="Кислота Льюиса">кислот Льюиса</a> (фторида бора, хлорида алюминия и др.)<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {ROH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Al(OR')_{3}}}ROCH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {ROH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Al(OR')_{3}}}ROCH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3774930b54fff27eaa75674f75ddd332f4054634" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.441ex; margin-bottom: -0.518ex; width:29.707ex; height:6.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {ROH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Al(OR')_{3}}}ROCH_{3}}}}" /></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Химические_свойства"><span id=".D0.A5.D0.B8.D0.BC.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B8.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0"></span>Химические свойства</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=11" title="Редактировать раздел «Химические свойства»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=11" title="Редактировать код раздела «Химические свойства»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Простые эфиры являются химически инертными веществами. Они устойчивы ко многим реагентам <a href="/wiki/%D0%9E%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" class="mw-redirect" title="Основание (химия)">основной</a> природы: не реагируют с <a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Гидриды">гидридами</a>, <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%B2" title="Амиды металлов">амидами</a> щелочных металлов, комплексными гидридами, <a href="/wiki/%D0%A9%D0%B5%D0%BB%D0%BE%D1%87%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D1%8B" title="Щелочные металлы">щелочными металлами</a>. Также простые эфиры не гидролизуются <a href="/wiki/%D0%A9%D1%91%D0%BB%D0%BE%D1%87%D0%B8" title="Щёлочи">щелочами</a><sup id="cite_ref-_1f4a36fa877bdc91_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-_1f4a36fa877bdc91-12"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Основные_свойства"><span id=".D0.9E.D1.81.D0.BD.D0.BE.D0.B2.D0.BD.D1.8B.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0"></span>Основные свойства</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=12" title="Редактировать раздел «Основные свойства»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=12" title="Редактировать код раздела «Основные свойства»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Химическая инертность простых эфиров позволяет применять их в качестве растворителей. В частности, они используются в реакциях восстановления <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%8E%D0%BC%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4_%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B8%D1%8F" title="Алюмогидрид лития">алюмогидридом лития</a> и <a href="/w/index.php?title=%D0%9C%D0%B0%D0%B3%D0%BD%D0%B8%D0%B9%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Магнийорганический синтез (страница отсутствует)">магнийорганическом синтезе</a>. Их сольватирующая способность объясняется тем, что они являются жёсткими <a href="/wiki/%D0%9E%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%9B%D1%8C%D1%8E%D0%B8%D1%81%D0%B0" class="mw-redirect" title="Основание Льюиса">основаниями Льюиса</a> и образуют устойчивые комплексы с <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B8%D0%B2%D1%8B_%D0%93%D1%80%D0%B8%D0%BD%D1%8C%D1%8F%D1%80%D0%B0" class="mw-redirect" title="Реактивы Гриньяра">реактивами Гриньяра</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%9B%D0%B8%D1%82%D0%B8%D0%B9%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F&action=edit&redlink=1" class="new" title="Литийорганические соединения (страница отсутствует)">литийорганическими соединениями</a>, а также другими типичными <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0_%D0%9B%D1%8C%D1%8E%D0%B8%D1%81%D0%B0" title="Кислота Льюиса">кислотами Льюиса</a><sup id="cite_ref-_1f4a36fa877bdc91_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-_1f4a36fa877bdc91-12"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+BF_{3}\rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}O\cdot BF_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">B</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> <mi mathvariant="sans-serif">B</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+BF_{3}\rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}O\cdot BF_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/662017d68c80d8c59ad4a2b29757c5ce4d20d3e9" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:35.615ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+BF_{3}\rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}O\cdot BF_{3}}}}" /></span></dd></dl> <p>Также простые эфиры образуют комплексы с галогенами. Например, раствор <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4" title="Иод">иода</a> в диэтиловом эфире имеет коричневую окраску, а не фиолетовую, как в алканах, что объясняется образованием комплекса и изменением <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80_%D0%BF%D0%BE%D0%B3%D0%BB%D0%BE%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Спектр поглощения">спектра поглощения</a>. С очень сильными алкилирующими реагентами простые эфиры образуют соли триалкилоксония<sup id="cite_ref-_1f4a36fa877bdc91_12-2" class="reference"><a href="#cite_note-_1f4a36fa877bdc91-12"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R_{2}O+RF{\xrightarrow[{}]{SbF_{5}}}R_{3}O^{+}SbF_{6}^{-}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <mi mathvariant="sans-serif">b</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <mi mathvariant="sans-serif">b</mi> <msubsup> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> </mrow> </msubsup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R_{2}O+RF{\xrightarrow[{}]{SbF_{5}}}R_{3}O^{+}SbF_{6}^{-}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/352d0e8b9924f9578873f155afcb18a955edafd8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.308ex; margin-bottom: -0.518ex; width:25.891ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R_{2}O+RF{\xrightarrow[{}]{SbF_{5}}}R_{3}O^{+}SbF_{6}^{-}}}}" /></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Кислотное_расщепление"><span id=".D0.9A.D0.B8.D1.81.D0.BB.D0.BE.D1.82.D0.BD.D0.BE.D0.B5_.D1.80.D0.B0.D1.81.D1.89.D0.B5.D0.BF.D0.BB.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Кислотное расщепление</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=13" title="Редактировать раздел «Кислотное расщепление»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=13" title="Редактировать код раздела «Кислотное расщепление»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Концентрированные <a href="/wiki/%D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" class="mw-redirect" title="Бромоводородная кислота">бромоводородная</a> и <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" class="mw-redirect" title="Иодоводородная кислота">иодоводородная кислоты</a> (48 %) при нагревании до 120—150 °С расщепляют простые эфиры с образованием спирта и галогеналкана. Легче всего расщепляются простые эфиры, имеющие третичную алкильную группу. Эту реакцию в 1861 году открыл <a href="/wiki/%D0%91%D1%83%D1%82%D0%BB%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B2,_%D0%90%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D1%80_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D0%B9%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87" title="Бутлеров, Александр Михайлович">А. М. Бутлеров</a><sup id="cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-_277aa4c375703c2a-13"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Механизм кислотного расщепления основан на реакции S<sub>N</sub>1 или S<sub>N</sub>2, которая протекает в эфире, протонированном по атому кислорода. Если эфир содержит первичные или вторичные заместители, галогенид-ион атакует его протонированную форму по менее замещённому атому углерода. При одновременном присутствии первичной и вторичной алкильной группы галогенид селективно атакует первичную группу, в результате чего образуются первичный галогенид и вторичный спирт<sup id="cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-_277aa4c375703c2a-13"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}OH^{+}CH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{I^{-}}}CH_{3}I+HOCH(CH_{3})_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> </mrow> </msup> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}OH^{+}CH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{I^{-}}}CH_{3}I+HOCH(CH_{3})_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9597978c183926bc4c2db779fcb053be62548237" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.38ex; margin-bottom: -0.518ex; width:63.187ex; height:5.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}OH^{+}CH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{I^{-}}}CH_{3}I+HOCH(CH_{3})_{2}}}}" /></span></dd></dl> <p>Простые эфиры с третичными заместителями реагируют по механизму S<sub>N</sub>1 в более мягких условиях. Их можно расщеплять <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B8%D1%84%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Трифторуксусная кислота">трифторуксусной кислотой</a><sup id="cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-2" class="reference"><a href="#cite_note-_277aa4c375703c2a-13"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Аналогичное действие на простые эфиры оказывают <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B4_%D0%B1%D0%BE%D1%80%D0%B0" class="mw-redirect" title="Хлорид бора">хлорид бора</a> и <a href="/wiki/%D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B8%D0%B4_%D0%B1%D0%BE%D1%80%D0%B0" class="mw-redirect" title="Бромид бора">бромид бора</a>, но в их случае расщепление происходит уже при −20 °С, что может быть полезно в том случае, когда в жёстких условиях протекают побочные реакции<sup id="cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-3" class="reference"><a href="#cite_note-_277aa4c375703c2a-13"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Метил- и этилалкиловые эфиры расщепляют иодоводородной кислотой, чтобы количественно определить наличие метокси- и этоксигрупп по <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%B4_%D0%A6%D0%B5%D0%B9%D0%B7%D0%B5%D0%BB%D1%8F" title="Метод Цейзеля">методу Цейзеля</a><sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Выделившиеся при такой обработке <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Иодметан">метилиодид</a> и <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Иодэтан">этилиодид</a> пропускают через раствор <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%82_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%80%D0%B0(I)" title="Нитрат серебра(I)">нитрата серебра</a> и определяют их количество по массе выпавшего <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D0%B4_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%80%D0%B0(I)" title="Иодид серебра(I)">иодида серебра</a> либо окислением (по количеству образовавшегося иода)<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-6" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Радикальное_галогенирование"><span id=".D0.A0.D0.B0.D0.B4.D0.B8.D0.BA.D0.B0.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D0.BE.D0.B5_.D0.B3.D0.B0.D0.BB.D0.BE.D0.B3.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D1.80.D0.BE.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Радикальное галогенирование</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=14" title="Редактировать раздел «Радикальное галогенирование»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=14" title="Редактировать код раздела «Радикальное галогенирование»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>По аналогии с алканами, простые эфиры вступают в реакции радикального <a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Галогенирование">галогенирования</a>, однако в случае эфиров эта реакция протекает <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%BE%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D0%B8%D0%B2%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Региоселективность">региоселективно</a> по положению, соседнему с атомом кислорода (по α-положению). Эта селективность связана с тем, что галогенирование протекает через образование особо устойчивого радикала, где 2p-орбиталь с неспаренным электроном перекрывается с 2p-орбиталью, на которой находится неподелённая электронная пара атома кислорода<sup id="cite_ref-_ddb2aa0950be00d4_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-_ddb2aa0950be00d4-14"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{hv,~-20~^{\circ }C}}CH_{3}CHClOCH_{2}CH_{3}+HCl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">h</mi> <mi mathvariant="sans-serif">v</mi> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mtext> </mtext> <mo mathvariant="sans-serif">−<!-- − --></mo> <mn mathvariant="sans-serif">20</mn> <msup> <mtext> </mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘<!-- ∘ --></mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{hv,~-20~^{\circ }C}}CH_{3}CHClOCH_{2}CH_{3}+HCl}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e3b299f22f3b07d83110508b0ab094466e7c0194" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.429ex; margin-bottom: -0.518ex; width:59.707ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{hv,~-20~^{\circ }C}}CH_{3}CHClOCH_{2}CH_{3}+HCl}}}" /></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Окисление"><span id=".D0.9E.D0.BA.D0.B8.D1.81.D0.BB.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Окисление</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=15" title="Редактировать раздел «Окисление»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=15" title="Редактировать код раздела «Окисление»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>При доступе воздуха, особенно на свету, простые эфиры окисляются по радикальному механизму и образуют неустойчивые <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Органические гидропероксиды">гидропероксиды</a> и <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Пероксиды">пероксиды</a>, которые могут разлагаться со взрывом. Это известно из многочисленных случаев взрывов при перегонке эфиров, которые происходили из-за накопления в кубе менее летучих пероксидов и их резкого разложения при попытке отогнать растворитель досуха. Катализировать этот процесс могут любые источники <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B2%D0%BE%D0%B1%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8B" title="Свободные радикалы">радикалов</a><sup id="cite_ref-_83fb0e9714fa3a56_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-_83fb0e9714fa3a56-15"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+R\cdot \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+R\cdot \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/28cfb7ba5833da615b1d8a8529053461e8dee2d0" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:45.14ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+R\cdot \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}}}}" /></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}+O_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}+O_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d6c9868cdc579a48ca0a81f233e95616080b222a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:50.622ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}+O_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}}}}" /></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OOH)CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→<!-- → --></mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅<!-- ⋅ --></mo> </mrow> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OOH)CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7b0359df64ddb793887cb23b12f5725fb20a969f" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:93.422ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OOH)CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}}}}" /></span></dd></dl> <p><i>трет</i>-Бутилметиловый и <i>трет</i>-амилметиловый эфиры более устойчивы к радикальному окислению и образуют меньше пероксидов. Предотвратить этот процесс можно при помощи ловушек радикалов, например <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Фенолы">фенолов</a> и <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Амины">аминов</a>. Часто в диэтиловый эфир добавляют <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Ионол">ионол</a> (1-30 мг/кг) либо другие стабилизаторы<sup id="cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-3" class="reference"><a href="#cite_note-_a71e09edc73a5fa6-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Применение"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D0.BD.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Применение</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=16" title="Редактировать раздел «Применение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=16" title="Редактировать код раздела «Применение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Простые эфиры используются как <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C" title="Растворитель">растворители</a> для жиров, смол, красителей и лаков. Также они используются в качестве растворителей в органических реакциях. Некоторые эфиры применяют как <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%B8" title="Анестетики">анестетики</a>, топливные присадки для повышения <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B5_%D1%87%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE" title="Октановое число">октанового числа</a> и <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BC%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D1%87%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BC%D0%B0%D1%81%D0%BB%D0%B0" title="Смазочные масла">смазочные масла</a>. Некоторые простые эфиры являются <a href="/wiki/%D0%98%D0%BD%D1%81%D0%B5%D0%BA%D1%82%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Инсектициды">инсектицидами</a> и <a href="/wiki/%D0%A4%D1%83%D0%BC%D0%B8%D0%B3%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Фумигация">фумигантами</a>, поскольку их пары токсичны для насекомых<sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-7" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-_b3c4573f815187e6_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-_b3c4573f815187e6-16"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Ариловые простые эфиры находят применение в качестве <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D1%82%D0%B8%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%B0%D0%BD%D1%82%D1%8B" title="Антиоксиданты">антиоксидантов</a> и <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D1%82%D1%8B" title="Консерванты">консервантов</a>. Некоторые ароматические простые эфиры имеют приятный запах, благодаря чему их используют в <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B0%D1%80%D1%84%D1%8E%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F" title="Парфюмерия">парфюмерной промышленности</a><sup id="cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-8" class="reference"><a href="#cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-_b3c4573f815187e6_16-1" class="reference"><a href="#cite_note-_b3c4573f815187e6-16"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="См._также"><span id=".D0.A1.D0.BC._.D1.82.D0.B0.D0.BA.D0.B6.D0.B5"></span>См. также</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=17" title="Редактировать раздел «См. также»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=17" title="Редактировать код раздела «См. также»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%D0%AD%D0%BF%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Эпоксиды">Эпоксиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%83%D0%BD-%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Краун-эфиры">Краун-эфиры</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Примечания"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D1.87.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D1.8F"></span>Примечания</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=18" title="Редактировать раздел «Примечания»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=18" title="Редактировать код раздела «Примечания»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><b>Комментарии</b> </p> <div class="reflist columns" style="list-style-type: decimal;"> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">От приставки «изопропокси»-, в отличие от других сохранённых названий, не разрешается образовывать производные названия путём дальнейшего замещения.</span> </li> </ol></div></div> <p><b>Источники</b> </p> <div class="reflist columns" style="column-width:30em; list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-Викитека_МСЭ2-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Викитека_МСЭ2_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">«<i><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%9C%D0%A1%D0%AD2/%D0%AD%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" class="extiw" title="s:МСЭ2/Эфиры">Эфиры</a></i>» — статья в <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B0%D0%BB%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F" title="Малая советская энциклопедия">Малой советской энциклопедии</a>; 2 издание; 1937—1947 гг.</span> </li> <li id="cite_note-iupac-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-iupac_2-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-iupac_2-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-iupac_2-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-iupac_2-3"><sup><i><b>4</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-iupac_2-4"><sup><i><b>5</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-iupac_2-5"><sup><i><b>6</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Favre H. A., Powell W. H.</i> Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. — The Royal Society of Chemistry, 2014. — P. 699–707. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1039%2F9781849733069-FP001">10.1039/9781849733069-FP001</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-_67d01ecacaac985b-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-3"><sup><i><b>4</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-4"><sup><i><b>5</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-5"><sup><i><b>6</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-6"><sup><i><b>7</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-7"><sup><i><b>8</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_67d01ecacaac985b_4-8"><sup><i><b>9</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFХимическая_энциклопедия1998">Химическая энциклопедия, 1998</a>.</span> </li> <li id="cite_note-_3cc613df952557d1-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_3cc613df952557d1_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 294.</span> </li> <li id="cite_note-Pretsch-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Pretsch_6-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Pretsch_6-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Pretsch_6-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Pretsch_6-3"><sup><i><b>4</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К.</i> Определение строения органических соединений : Таблицы спектральных данных / Пер. с англ. Б. Н. Тарасевича. — <abbr title="Москва">М.</abbr> : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 62–63. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/5947745720" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 5-94774-572-0</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-_3453fbaee80b755b-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-_3453fbaee80b755b_7-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_3453fbaee80b755b_7-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 263, 294–295.</span> </li> <li id="cite_note-_a71e09edc73a5fa6-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_a71e09edc73a5fa6_8-3"><sup><i><b>4</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFUllmann2010">Ullmann, 2010</a>, p. 436.</span> </li> <li id="cite_note-_3cc613df952557d0-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_3cc613df952557d0_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 295.</span> </li> <li id="cite_note-_0c04b059f2e420e6-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_0c04b059f2e420e6_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 264–265.</span> </li> <li id="cite_note-_918a68a71db0f2f5-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_918a68a71db0f2f5_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 296–298.</span> </li> <li id="cite_note-_1f4a36fa877bdc91-12"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-_1f4a36fa877bdc91_12-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_1f4a36fa877bdc91_12-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_1f4a36fa877bdc91_12-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 298–300.</span> </li> <li id="cite_note-_277aa4c375703c2a-13"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_277aa4c375703c2a_13-3"><sup><i><b>4</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 300–301.</span> </li> <li id="cite_note-_ddb2aa0950be00d4-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_ddb2aa0950be00d4_14-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 301–302.</span> </li> <li id="cite_note-_83fb0e9714fa3a56-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_83fb0e9714fa3a56_15-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFРеутов2014">Реутов, 2014</a>, с. 302–303.</span> </li> <li id="cite_note-_b3c4573f815187e6-16"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-_b3c4573f815187e6_16-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-_b3c4573f815187e6_16-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a href="#CITEREFKirk-Othmer2001">Kirk-Othmer, 2001</a>, p. 427.</span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Литература"><span id=".D0.9B.D0.B8.D1.82.D0.B5.D1.80.D0.B0.D1.82.D1.83.D1.80.D0.B0"></span>Литература</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit&section=19" title="Редактировать раздел «Литература»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit&section=19" title="Редактировать код раздела «Литература»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141305934">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a::after,.mw-parser-output .id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration a::after,.mw-parser-output .id-lock-subscription a::after,.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{content:"";width:1.1em;height:1.1em;display:inline-block;vertical-align:middle;background-position:center;background-repeat:no-repeat;background-size:contain}.mw-parser-output .id-lock-free.id-lock-free a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")}.mw-parser-output .id-lock-limited.id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration.id-lock-registration a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")}.mw-parser-output .id-lock-subscription.id-lock-subscription a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#085;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}@media screen{.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}</style><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343" id="CITEREFХимическая_энциклопедия1998"><i>Максимова Л. Н.</i> <span data-wikidata-qualifier-id="P248">Эфиры простые</span> // <a href="/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F" title="Химическая энциклопедия">Химическая энциклопедия</a> : в 5 т. / Гл. ред. <a href="/wiki/%D0%97%D0%B5%D1%84%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2,_%D0%9D%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%BB%D0%B0%D0%B9_%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%84%D0%B8%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87" title="Зефиров, Николай Серафимович"> Н. С. Зефиров</a>. — <abbr title="Москва">М.</abbr>: <a href="/wiki/%D0%91%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D1%88%D0%B0%D1%8F_%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%81%D0%B8%D0%B9%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F_(%D0%B8%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE)" title="Большая российская энциклопедия (издательство)"> Большая Российская энциклопедия</a>, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 508–509. — 783 с. — <span class="nowrap">10 000 экз.</span> — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/5852703109" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 5-85270-310-9</a>.</span></li> <li><span class="citation" id="CITEREFРеутов2014"><i>Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.</i> Органическая химия : <span class="nowrap">в 4 т.</span>. — 5-е изд. — <abbr title="Москва">М.</abbr> : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. — Т. 2. — С. 293–310. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/9785996315369" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-5-9963-1536-9</a>.</span></li> <li><span class="citation" id="CITEREFUllmann2010"><i>Sakuth M., Mensing T., Schuler J., Heitmann W., Strehlke G., Mayer D.</i> Ethers, Aliphatic <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на английском языке">(англ.)</small> // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2010. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a10_023.pub2">10.1002/14356007.a10_023.pub2</a>.</span></li> <li><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343" id="CITEREFKirk-Othmer2001">Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th ed. — Wiley, 2001. — Vol. 9. — P. 423–427.</span></li></ul> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Ссылки_на_внешние_ресурсы" data-name="External links" style="padding-top:1px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="colgroup" class="navbox-title" colspan="2" style="display:none"><span class="navbox-gear" style="float:left;text-align:left;width:5em;margin-right:0.5em"><span class="noprint skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:External_links" title="Перейти к шаблону «External links»"><img alt="Перейти к шаблону «External links»" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/21px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/28px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="14" /></a></span></span><div id="Ссылки_на_внешние_ресурсы" style="font-size:114%;margin:0 5em">Ссылки на внешние ресурсы</div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><div style="padding: 0 35px 0 0; width: 100%;"><div class="skin-invert-image" style="float: left;"><span class="noprint skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%92%D0%BD%D0%B5%D1%88%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8" title="Перейти к шаблону «Внешние ссылки»"><img alt="Перейти к шаблону «Внешние ссылки»" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/21px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/28px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="14" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q103230#identifiers" title="Перейти к элементу Викиданных"><img alt="Перейти к элементу Викиданных" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/14px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/21px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/28px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></a></span></div>  Словари и энциклопедии</div></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zgbk.com/ecph/words?SiteID=1&ID=157108">Большая китайская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://old.bigenc.ru/text/4917888">Большая российская (старая версия)</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://bigenc.ru/c/prostye-efiry-dfc14b">Большая российская (научно-образовательный портал)</a></li> <li><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%91%D0%AD%D0%AE/%D0%AD%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" class="extiw" title="s:БЭЮ/Эфиры">Большая Южакова</a></li> <li><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%AD%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B_%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5" class="extiw" title="s:ЭСБЕ/Эфиры простые">Брокгауза и Ефрона</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/PROSTIE_EFIRI.html">Кругосвет</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.larousse.fr/encyclopedie/divers/éther/49697">Ларусса</a></li> <li><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%9C%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%AD%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" class="extiw" title="s:МЭСБЕ/Эфиры">Малый Брокгауза и Ефрона</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sapere.it/enciclopedia/ètere².html">De Agostini</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.universalis.fr/encyclopedie/ethers-oxydes/">Universalis</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">В библиографических каталогах</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_%D0%A4%D1%80%D0%B0%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%B8" title="Национальная библиотека Франции">BNF</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb121494550">121494550</a></li> <li><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4070978-4">4070978-4</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_%D0%98%D0%B7%D1%80%D0%B0%D0%B8%D0%BB%D1%8F" title="Национальная библиотека Израиля">J9U</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nli.org.il/en/authorities/987007555681805171">987007555681805171</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_%D0%91%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B8_%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D0%B3%D1%80%D0%B5%D1%81%D1%81%D0%B0" title="Контрольный номер Библиотеки Конгресса">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85045088">sh85045088</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_%D0%A7%D0%B5%D1%88%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B9_%D0%A0%D0%B5%D1%81%D0%BF%D1%83%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D0%B8" title="Национальная библиотека Чешской Республики">NKC</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph241924&CON_LNG=ENG">ph241924</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div> <div style="margin-top:0.5em"></div> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Классы_органических_соединений" data-name="Органические вещества"><table class="nowraplinks collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="colgroup" class="navbox-title" colspan="2"><span class="navbox-gear" style="float:left;text-align:left;width:5em;margin-right:0.5em"><span class="noprint skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Перейти к шаблону «Органические вещества»"><img alt="Перейти к шаблону «Органические вещества»" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/21px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/28px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="14" /></a></span></span><div id="Классы_органических_соединений" style="font-size:114%;margin:0 5em"><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Органические вещества">Классы органических соединений</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%A3%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%8B" title="Углеводороды">Углеводороды</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%8B" title="Алканы">Алканы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Алкены">Алкены</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Ароматические соединения">Арены</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Алкины">Алкины</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Диены">Диены</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%8B" title="Циклоалканы">Циклоалканы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Циклоалкены">Циклоалкены</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/w/index.php?title=%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%81%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F&action=edit&redlink=1" class="new" title="Кислородсодержащие органические соединения (страница отсутствует)">Кислородсодержащие</a></th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span class="mw-valign-baseline" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%98%D0%B7%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8" title="Избранная статья"><img alt="Избранная статья" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Small_Skew_Star_SVG.svg/9px-Small_Skew_Star_SVG.svg.png" decoding="async" width="9" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Small_Skew_Star_SVG.svg/14px-Small_Skew_Star_SVG.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Small_Skew_Star_SVG.svg/18px-Small_Skew_Star_SVG.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="15" /></a></span> <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D1%8B" title="Спирты">Спирты</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">Простые эфиры (этеры)</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Альдегиды">Альдегиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Кетоны">Кетоны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Кетены">Кетены</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Карбоновые кислоты">Карбоновые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Сложные эфиры">Сложные эфиры (эстеры)</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D1%82%D0%BE%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Ортоэфиры">Ортоэфиры</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A3%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D1%8B" title="Углеводы">Углеводы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%96%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Жиры">Жиры</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Хиноны">Хиноны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Фенолы">Фенолы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%95%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Енолы">Енолы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Оксикислоты">Оксикислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Оксокислоты">Оксокислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Органические пероксидные соединения">Пероксиды</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%90%D0%B7%D0%BE%D1%82%D1%81%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Азотсодержащие органические соединения">Азотсодержащие</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Амины">Амины</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B8_%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2" class="mw-redirect" title="Окиси аминов">Окиси аминов</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Амиды">Амиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B0%D0%B7%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Гидразиды">Гидразиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Гидразоны">Гидразоны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D0%B7%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Озазоны">Озазоны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Нитросоединения">Нитросоединения</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B7%D0%BE%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Нитрозосоединения">Нитрозосоединения</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%98%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Имины">Имины</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BC%D1%8B" title="Оксимы">Оксимы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Нитроны">Нитроны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Нитроловые кислоты">Нитроловые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Диазосоединения">Диазосоединения</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D0%B5%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Диазониевые соли">Диазониевые соли</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BB%D1%8B" title="Нитрилы">Нитрилы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BB%D1%8B" title="Изонитрилы">Изонитрилы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%B7%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Органические азиды">Органические азиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%98%D0%B7%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8B" title="Изоцианаты">Изоцианаты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Аминокислоты">Аминокислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BB%D0%BA%D0%B8" title="Белки">Белки</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D0%BF%D1%82%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Пептиды">Пептиды</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B0%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Сераорганические соединения">Серосодержащие</a></th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B8%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Тиолы">Тиолы</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Органические сульфиды">Сульфиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Сульфоксиды">Сульфоксиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Сульфоны">Сульфоны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%82%D0%B8%D0%BE%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Сложные тиоэфиры">Сложные тиоэфиры</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BB%D0%B8_%D0%91%D1%83%D0%BD%D1%82%D0%B5" title="Соли Бунте">Соли Бунте</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D1%81%D0%B0%D0%BD%D1%82%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8B" title="Ксантогенаты">Ксантогенаты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B4%D0%B8%D1%81%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Органические дисульфиды">Дисульфиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Сульфокислоты">Сульфокислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Сульфиновые кислоты">Сульфиновые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B8%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Тиоальдегиды">Тиоальдегиды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B8%D0%BE%D0%BA%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Тиокетоны">Тиокетоны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B8%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Тиокарбоновые кислоты">Тиокарбоновые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%82%D0%B8%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8B" title="Органические тиоцианаты">Органические тиоцианаты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%98%D0%B7%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8B" title="Изотиоцианаты">Изотиоцианаты</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Фосфорорганические соединения">Фосфорсодержащие</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A4%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Фосфины">Фосфины</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A4%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Фосфонистые кислоты">Фосфонистые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A4%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Фосфиновые кислоты">Фосфиновые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A4%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Фосфоновые кислоты">Фосфоновые кислоты</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D1%83%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Нуклеиновая кислота">Нуклеиновая кислота</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D1%83%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Нуклеотиды">Нуклеотиды</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Галогенорганические соединения">Галогенорганические</a></th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%8B" title="Галогенуглеводороды">Галогенуглеводороды</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A4%D1%82%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Фторорганические соединения">Фторорганические соединения</a> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D1%84%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%8B" title="Перфторуглеводороды">Перфторуглеводороды</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Хлорорганические соединения">Хлорорганические соединения</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Броморганические соединения">Броморганические соединения</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Иодорганические соединения">Иодорганические соединения</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B5%D0%BC%D0%BD%D0%B8%D0%B9%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Кремнийорганические соединения">Кремнийорганические</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BD%D1%8B" title="Силаны">Силаны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D1%8B" title="Силазаны">Силазаны</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%B8%D0%BB%D1%82%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D1%8B&action=edit&redlink=1" class="new" title="Силтианы (страница отсутствует)">Силтианы</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BD%D1%8B&action=edit&redlink=1" class="new" title="Силоксаны (страница отсутствует)">Силоксаны</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Силиконы">Силиконы</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%AD%D0%BB%D0%B5%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%BE%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Элементоорганические соединения">Элементоорганические</a></th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%93%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B9%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Германийорганические соединения">Германийорганические</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%91%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Борорганические соединения">Борорганические</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9E%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Оловоорганические соединения">Оловоорганические</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D1%86%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Свинецорганические соединения">Свинецорганические</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%8E%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D0%B9%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Алюминийорганические соединения">Алюминийорганические</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A0%D1%82%D1%83%D1%82%D1%8C%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Ртутьорганические соединения">Ртутьорганические</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Металлоорганические соединения">Другие металлоорганические</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">Другие важные классы</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Циклические соединения">Циклические соединения</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div> <!-- NewPP limit report Parsed by mw‐web.eqiad.main‐6458bccbb8‐v7zjm Cached time: 20250209085454 Cache expiry: 2592000 Reduced expiry: false Complications: [show‐toc] CPU time usage: 0.415 seconds Real time usage: 0.561 seconds Preprocessor visited node count: 8652/1000000 Post‐expand include size: 52394/2097152 bytes Template argument size: 8635/2097152 bytes Highest expansion depth: 14/100 Expensive parser function count: 1/500 Unstrip recursion depth: 0/20 Unstrip post‐expand size: 21515/5000000 bytes Lua time usage: 0.149/10.000 seconds Lua memory usage: 2770657/52428800 bytes Number of Wikibase entities loaded: 1/400 --> <!-- Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template) 100.00% 397.855 1 -total 33.21% 132.123 30 Шаблон:Sfn 23.14% 92.083 1 Шаблон:Библиоинформация 20.57% 81.851 30 Шаблон:Sfn-текст 17.69% 70.373 3 Шаблон:Публикация 15.60% 62.070 2 Шаблон:Примечания 11.03% 43.869 1 Шаблон:ХЭ 10.26% 40.839 2 Шаблон:Книга 3.07% 12.202 1 Шаблон:Статья 2.74% 10.912 1 Шаблон:Органические_вещества --> <!-- Saved in parser cache with key ruwiki:pcache:496:|#|:idhash:canonical and timestamp 20250209085454 and revision id 141145272. Rendering was triggered because: page-view --> </div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Источник — <a dir="ltr" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Простые_эфиры&oldid=141145272">https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Простые_эфиры&oldid=141145272</a></div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B8" title="Служебная:Категории">Категория</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Категория:Простые эфиры">Простые эфиры</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Скрытая категория: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B,_%D0%B8%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B7%D1%83%D1%8E%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%BE%D0%BB%D1%88%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_ISBN" title="Категория:Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN">Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Навигация</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Персональные инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Страница участника для моего IP">Вы не представились системе</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D1%91_%D0%BE%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Страница обсуждений для моего IP [n]" accesskey="n"><span>Обсуждение</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D0%B9_%D0%B2%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%B4" title="Список правок, сделанных с этого IP-адреса [y]" accesskey="y"><span>Вклад</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D1%82%D1%8C_%D1%83%D1%87%D1%91%D1%82%D0%BD%D1%83%D1%8E_%D0%B7%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%81%D1%8C&returnto=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5+%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Мы предлагаем вам создать учётную запись и войти в систему, хотя это и не обязательно."><span>Создать учётную запись</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%92%D1%85%D0%BE%D0%B4&returnto=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5+%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Здесь можно зарегистрироваться в системе, но это необязательно. [o]" accesskey="o"><span>Войти</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Пространства имён</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Просмотреть контентную страницу [c]" accesskey="c"><span>Статья</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9E%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" rel="discussion" title="Обсуждение основной страницы [t]" accesskey="t"><span>Обсуждение</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">русский</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Просмотры</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&stable=1"><span>Читать</span></a></li><li id="ca-current" class="collapsible selected mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&stable=0&redirect=no" title="Показать текущую версию этой страницы [v]" accesskey="v"><span>Текущая версия</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&veaction=edit" title="Редактировать данную страницу [v]" accesskey="v"><span>Править</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=edit" title="Править исходный текст этой страницы [e]" accesskey="e"><span>Править код</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=history" title="Журнал изменений страницы [h]" accesskey="h"><span>История</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Больше возможностей" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Ещё</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Поиск</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Искать в Википедии" aria-label="Искать в Википедии" autocapitalize="sentences" title="Искать в Википедии [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Служебная:Поиск"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Найти страницы, содержащие указанный текст" value="Найти"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Перейти к странице, имеющей в точности такое название" value="Перейти"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Навигация</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу [z]" accesskey="z"><span>Заглавная страница</span></a></li><li id="n-content" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Содержание</span></a></li><li id="n-featured" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%98%D0%B7%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8" title="Статьи, считающиеся лучшими статьями проекта"><span>Избранные статьи</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B0%D0%B9%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Посмотреть случайно выбранную страницу [x]" accesskey="x"><span>Случайная статья</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB:%D0%A2%D0%B5%D0%BA%D1%83%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B1%D1%8B%D1%82%D0%B8%D1%8F" title="Статьи о текущих событиях в мире"><span>Текущие события</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="https://donate.wikimedia.org/?wmf_source=donate&wmf_medium=sidebar&wmf_campaign=ru.wikipedia.org&uselang=ru" title="Поддержите нас"><span>Пожертвовать</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-participation" class="mw-portlet mw-portlet-participation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-participation-label" > <h3 id="p-participation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Участие</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-bug_in_article" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D0%BE%D0%B1_%D0%BE%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%D1%85" title="Сообщить об ошибке в этой статье"><span>Сообщить об ошибке</span></a></li><li id="n-introduction" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0:%D0%92%D0%B2%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Как править статьи</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="О проекте, о том, чем здесь можно заниматься, а также — где что находится"><span>Сообщество</span></a></li><li id="n-forum" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A4%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%BC" title="Форум участников Википедии"><span>Форум</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0" title="Место расположения Справки"><span>Справка</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8" title="Список последних изменений [r]" accesskey="r"><span>Свежие правки</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список недавно созданных страниц"><span>Новые страницы</span></a></li><li id="n-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B"><span>Служебные страницы</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_%D1%81%D1%8E%D0%B4%D0%B0/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Список всех страниц, ссылающихся на данную [j]" accesskey="j"><span>Ссылки сюда</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" rel="nofollow" title="Последние изменения в страницах, на которые ссылается эта страница [k]" accesskey="k"><span>Связанные правки</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&oldid=141145272" title="Постоянная ссылка на эту версию страницы"><span>Постоянная ссылка</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=info" title="Подробнее об этой странице"><span>Сведения о странице</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A6%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B0&page=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&id=141145272&wpFormIdentifier=titleform" title="Информация о том, как цитировать эту страницу"><span>Цитировать страницу</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%259F%25D1%2580%25D0%25BE%25D1%2581%25D1%2582%25D1%258B%25D0%25B5_%25D1%258D%25D1%2584%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%258B"><span>Получить короткий URL</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:QrCode&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%259F%25D1%2580%25D0%25BE%25D1%2581%25D1%2582%25D1%258B%25D0%25B5_%25D1%258D%25D1%2584%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%258B"><span>Скачать QR-код</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Печать/экспорт</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:DownloadAsPdf&page=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&action=show-download-screen" title="Скачать эту страницу как файл PDF"><span>Скачать как PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&printable=yes" title="Версия этой страницы для печати [p]" accesskey="p"><span>Версия для печати</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">В других проектах</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ethers" hreflang="en"><span>Викисклад</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q103230" title="Ссылка на связанный элемент репозитория данных [g]" accesskey="g"><span>Элемент Викиданных</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">На других языках</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Eter_(chemie)" title="Eter (chemie) — африкаанс" lang="af" hreflang="af" data-title="Eter (chemie)" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="африкаанс" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A5%D9%8A%D8%AB%D8%B1" title="إيثر — арабский" lang="ar" hreflang="ar" data-title="إيثر" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="арабский" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Sad%C9%99_efirl%C9%99r" title="Sadə efirlər — азербайджанский" lang="az" hreflang="az" data-title="Sadə efirlər" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="азербайджанский" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Eter" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D1%8F_%D1%8D%D1%84%D1%96%D1%80%D1%8B" title="Простыя эфіры — белорусский" lang="be" hreflang="be" data-title="Простыя эфіры" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="белорусский" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D1%8F_%D1%8D%D1%82%D1%8D%D1%80%D1%8B" title="Простыя этэры — белорусский (тарашкевица)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Простыя этэры" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="белорусский (тарашкевица)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B5%D1%80_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Етер (химия) — болгарский" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Етер (химия)" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="болгарский" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%87%E0%A6%A5%E0%A6%BE%E0%A6%B0" title="ইথার — бенгальский" lang="bn" hreflang="bn" data-title="ইথার" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="бенгальский" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — боснийский" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Eter" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="боснийский" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/%C3%88ter" title="Èter — каталанский" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Èter" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="каталанский" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Ethery" title="Ethery — чешский" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Ethery" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="чешский" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Ether" title="Ether — валлийский" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Ether" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="валлийский" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Ether_(kemi)" title="Ether (kemi) — датский" lang="da" hreflang="da" data-title="Ether (kemi)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="датский" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Ether" title="Ether — немецкий" lang="de" hreflang="de" data-title="Ether" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="немецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82" title="Αιθέρες — греческий" lang="el" hreflang="el" data-title="Αιθέρες" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="греческий" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Ether" title="Ether — английский" lang="en" hreflang="en" data-title="Ether" data-language-autonym="English" data-language-local-name="английский" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Etero_(kemio)" title="Etero (kemio) — эсперанто" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Etero (kemio)" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="эсперанто" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)" title="Éter (química) — испанский" lang="es" hreflang="es" data-title="Éter (química)" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="испанский" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Eetrid" title="Eetrid — эстонский" lang="et" hreflang="et" data-title="Eetrid" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="эстонский" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Eterrak" title="Eterrak — баскский" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Eterrak" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="баскский" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%AA%D8%B1" title="اتر — персидский" lang="fa" hreflang="fa" data-title="اتر" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="персидский" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Eetterit" title="Eetterit — финский" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Eetterit" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="финский" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fj mw-list-item"><a href="https://fj.wikipedia.org/wiki/Ether" title="Ether — фиджи" lang="fj" hreflang="fj" data-title="Ether" data-language-autonym="Na Vosa Vakaviti" data-language-local-name="фиджи" class="interlanguage-link-target"><span>Na Vosa Vakaviti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/%C3%89ther-oxyde" title="Éther-oxyde — французский" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Éther-oxyde" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="французский" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/%C3%89itear" title="Éitear — ирландский" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Éitear" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="ирландский" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter" title="Éter — галисийский" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Éter" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="галисийский" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gu mw-list-item"><a href="https://gu.wikipedia.org/wiki/%E0%AA%88%E0%AA%A5%E0%AA%B0" title="ઈથર — гуджарати" lang="gu" hreflang="gu" data-title="ઈથર" data-language-autonym="ગુજરાતી" data-language-local-name="гуджарати" class="interlanguage-link-target"><span>ગુજરાતી</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%AA%D7%A8_(%D7%9B%D7%99%D7%9E%D7%99%D7%94)" title="אתר (כימיה) — иврит" lang="he" hreflang="he" data-title="אתר (כימיה)" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="иврит" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%88%E0%A4%A5%E0%A4%B0" title="ईथर — хинди" lang="hi" hreflang="hi" data-title="ईथर" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="хинди" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Eteri" title="Eteri — хорватский" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Eteri" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="хорватский" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(k%C3%A9mia)" title="Éter (kémia) — венгерский" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Éter (kémia)" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="венгерский" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B5%D5%A9%D5%A5%D6%80%D5%B6%D5%A5%D6%80" title="Եթերներ — армянский" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Եթերներ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="армянский" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Ethere" title="Ethere — интерлингва" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Ethere" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="интерлингва" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — индонезийский" lang="id" hreflang="id" data-title="Eter" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="индонезийский" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Eteri" title="Eteri — итальянский" lang="it" hreflang="it" data-title="Eteri" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="итальянский" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="エーテル (化学) — японский" lang="ja" hreflang="ja" data-title="エーテル (化学)" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="японский" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%94%E1%83%97%E1%83%94%E1%83%A0%E1%83%98" title="ეთერი — грузинский" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ეთერი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="грузинский" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%96%D0%B0%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D0%BB%D0%B5%D1%80" title="Жай эфирлер — казахский" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Жай эфирлер" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="казахский" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%88%E0%B2%A5%E0%B2%B0%E0%B3%8D%E2%80%8D%E0%B2%97%E0%B2%B3%E0%B3%81" title="ಈಥರ್ಗಳು — каннада" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಈಥರ್ಗಳು" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="каннада" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%97%90%ED%84%B0" title="에터 — корейский" lang="ko" hreflang="ko" data-title="에터" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="корейский" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Aether_(chemica)" title="Aether (chemica) — латинский" lang="la" hreflang="la" data-title="Aether (chemica)" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="латинский" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Eteriai" title="Eteriai — литовский" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Eteriai" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="литовский" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/%C4%92teri" title="Ēteri — латышский" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Ēteri" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="латышский" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B5%D1%80" title="Етер — македонский" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Етер" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="македонский" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — малайский" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Eter" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="малайский" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nds mw-list-item"><a href="https://nds.wikipedia.org/wiki/Ether" title="Ether — нижненемецкий" lang="nds" hreflang="nds" data-title="Ether" data-language-autonym="Plattdüütsch" data-language-local-name="нижненемецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Plattdüütsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ne mw-list-item"><a href="https://ne.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%87%E0%A4%A5%E0%A4%B0_(%E0%A4%B0%E0%A4%B8%E0%A4%BE%E0%A4%AF%E0%A4%A8)" title="इथर (रसायन) — непальский" lang="ne" hreflang="ne" data-title="इथर (रसायन)" data-language-autonym="नेपाली" data-language-local-name="непальский" class="interlanguage-link-target"><span>नेपाली</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Ether_(scheikunde)" title="Ether (scheikunde) — нидерландский" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Ether (scheikunde)" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="нидерландский" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Eterar" title="Eterar — нюнорск" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Eterar" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="нюнорск" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Eter_(kjemi)" title="Eter (kjemi) — норвежский букмол" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Eter (kjemi)" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="норвежский букмол" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Et%C3%A8r_(quimia)" title="Etèr (quimia) — окситанский" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Etèr (quimia)" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="окситанский" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%88%E0%A8%A5%E0%A8%B0" title="ਈਥਰ — панджаби" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਈਥਰ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="панджаби" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Etery" title="Etery — польский" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Etery" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="польский" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%AA%DA%BE%D8%B1" title="ایتھر — Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="ایتھر" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%8A%D8%AA%D8%B1" title="ايتر — пушту" lang="ps" hreflang="ps" data-title="ايتر" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="пушту" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter" title="Éter — португальский" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Éter" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="португальский" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — румынский" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Eter" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="румынский" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Etar_(hemija)" title="Etar (hemija) — сербскохорватский" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Etar (hemija)" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="сербскохорватский" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(ch%C3%A9mia)" title="Éter (chémia) — словацкий" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Éter (chémia)" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="словацкий" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — словенский" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Eter" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="словенский" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Eteri" title="Eteri — албанский" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Eteri" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="албанский" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B0%D1%80_(%D1%85%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D1%98%D0%B0)" title="Етар (хемија) — сербский" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Етар (хемија)" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="сербский" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Etrar" title="Etrar — шведский" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Etrar" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="шведский" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%88%E0%AE%A4%E0%AE%B0%E0%AF%8D" title="ஈதர் — тамильский" lang="ta" hreflang="ta" data-title="ஈதர்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="тамильский" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%88%E0%B0%A5%E0%B0%B0%E0%B1%81" title="ఈథరు — телугу" lang="te" hreflang="te" data-title="ఈథరు" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="телугу" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%AD%E0%B8%B5%E0%B9%80%E0%B8%97%E0%B8%AD%E0%B8%A3%E0%B9%8C" title="อีเทอร์ — тайский" lang="th" hreflang="th" data-title="อีเทอร์" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="тайский" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — турецкий" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Eter" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="турецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tyv mw-list-item"><a href="https://tyv.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D3%A9%D0%B4%D2%AF%D2%AF%D0%BD_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D0%BB%D0%B5%D1%80" title="Бөдүүн эфирлер — тувинский" lang="tyv" hreflang="tyv" data-title="Бөдүүн эфирлер" data-language-autonym="Тыва дыл" data-language-local-name="тувинский" class="interlanguage-link-target"><span>Тыва дыл</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8" title="Етери — украинский" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Етери" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="украинский" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Efirlar" title="Efirlar — узбекский" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Efirlar" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="узбекский" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Ether" title="Ether — вьетнамский" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Ether" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="вьетнамский" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Eter" title="Eter — варай" lang="war" hreflang="war" data-title="Eter" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="варай" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E9%86%9A" title="醚 — у" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="醚" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="у" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%86%9A" title="醚 — китайский" lang="zh" hreflang="zh" data-title="醚" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="китайский" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E9%86%9A" title="醚 — Literary Chinese" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="醚" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Literary Chinese" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E9%86%9A" title="醚 — кантонский" lang="yue" hreflang="yue" data-title="醚" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="кантонский" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q103230#sitelinks-wikipedia" title="Править ссылки на другие языки" class="wbc-editpage">Править ссылки</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Эта страница в последний раз была отредактирована 29 октября 2024 в 18:20.</li> <li id="footer-info-copyright">Текст доступен по <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru">лицензии Creative Commons «С указанием авторства — С сохранением условий» (CC BY-SA)</a>; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. <span class="noprint">Подробнее см. <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/ru">Условия использования</a>.</span><br /> Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак некоммерческой организации <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/ru/">«Фонд Викимедиа» (Wikimedia Foundation, Inc.)</a></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/ru">Политика конфиденциальности</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5">Описание Википедии</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D1%82%D0%BA%D0%B0%D0%B7_%D0%BE%D1%82_%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8">Отказ от ответственности</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//ru.wikipedia.org/wiki/Википедия:Контакты">Свяжитесь с нами</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Universal_Code_of_Conduct/ru">Кодекс поведения</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Разработчики</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/ru.wikipedia.org">Статистика</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Заявление о куки</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//ru.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Мобильная версия</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><picture><source media="(min-width: 500px)" srcset="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29"><img src="/static/images/footer/wikimedia.svg" width="25" height="25" alt="Wikimedia Foundation" lang="en" loading="lazy"></picture></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><picture><source media="(min-width: 500px)" srcset="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" width="88" height="31"><img src="/w/resources/assets/mediawiki_compact.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="25" height="25" loading="lazy"></picture></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-698c79758b-bqs5b","wgBackendResponseTime":160,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.415","walltime":"0.561","ppvisitednodes":{"value":8652,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":52394,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":8635,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":14,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":1,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":21515,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":1,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 397.855 1 -total"," 33.21% 132.123 30 Шаблон:Sfn"," 23.14% 92.083 1 Шаблон:Библиоинформация"," 20.57% 81.851 30 Шаблон:Sfn-текст"," 17.69% 70.373 3 Шаблон:Публикация"," 15.60% 62.070 2 Шаблон:Примечания"," 11.03% 43.869 1 Шаблон:ХЭ"," 10.26% 40.839 2 Шаблон:Книга"," 3.07% 12.202 1 Шаблон:Статья"," 2.74% 10.912 1 Шаблон:Органические_вещества"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.149","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":2770657,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-6458bccbb8-v7zjm","timestamp":"20250209085454","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u041f\u0440\u043e\u0441\u0442\u044b\u0435 \u044d\u0444\u0438\u0440\u044b","url":"https:\/\/ru.wikipedia.org\/wiki\/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q103230","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q103230","author":{"@type":"Organization","name":"Contributors to Wikimedia projects"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"\u0424\u043e\u043d\u0434 \u0412\u0438\u043a\u0438\u043c\u0435\u0434\u0438\u0430","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2003-06-04T10:32:25Z","dateModified":"2024-10-29T18:20:59Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/5\/51\/Ether-%28general%29.png","headline":"\u043e\u0440\u0433\u0430\u043d\u0438\u0447\u0435\u0441\u043a\u0438\u0435 \u0432\u0435\u0449\u0435\u0441\u0442\u0432\u0430, \u0438\u043c\u0435\u044e\u0449\u0438\u0435 \u0444\u043e\u0440\u043c\u0443\u043b\u0443 R-O-R', \u0433\u0434\u0435 R \u0438 R' \u2014 \u0430\u043b\u043a\u0438\u043b\u044c\u043d\u044b\u0435, \u0430\u0440\u0438\u043b\u044c\u043d\u044b\u0435 \u0438\u043b\u0438 \u0434\u0440\u0443\u0433\u0438\u0435 \u0437\u0430\u043c\u0435\u0441\u0442\u0438\u0442\u0435\u043b\u0438"}</script> </body> </html>