CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available" lang="nl" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Organolithiumchemie - Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )nlwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""], "wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","januari","februari","maart","april","mei","juni","juli","augustus","september","oktober","november","december"],"wgRequestId":"b27fa1fd-cfdc-49e9-b23c-ffbe0d7ac952","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Organolithiumchemie","wgTitle":"Organolithiumchemie","wgCurRevisionId":67945547,"wgRevisionId":67945547,"wgArticleId":2010356,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Koolstof-elementbinding","Lithium","Organometaalchemie"],"wgPageViewLanguage":"nl","wgPageContentLanguage":"nl","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Organolithiumchemie","wgRelevantArticleId":2010356,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgMediaViewerOnClick":true, "wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"nl","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"nl"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q420460","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready", "ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.search.codex.styles":"ready","skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.gadget.Direct-link-to-Commons","ext.gadget.ProtectionTemplates","ext.gadget.InterProjectLinks","ext.gadget.hoofdbetekenis-titelwijziging","ext.gadget.switcher","ext.gadget.OpenStreetMapFrame","ext.gadget.subpages","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents", "ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.cx.uls.quick.actions","wikibase.client.vector-2022","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=nl&modules=ext.cite.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=nl&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=nl&modules=site.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Organolithiumchemie - Wikipedia"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//nl.m.wikipedia.org/wiki/Organolithiumchemie"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Bewerken" href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Wikipedia (nl)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//nl.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Organolithiumchemie"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.nl"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Wikipedia Atom-feed" href="/w/index.php?title=Speciaal:RecenteWijzigingen&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Organolithiumchemie rootpage-Organolithiumchemie skin-vector-2022 action-view"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">Naar inhoud springen</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Site"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Hoofdmenu" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Hoofdmenu</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Hoofdmenu</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">verbergen</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> Navigatie </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Hoofdpagina" title="Naar de hoofdpagina gaan [z]" accesskey="z"><span>Hoofdpagina</span></a></li><li id="n-zoekartikel" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portaal:Navigatie"><span>Vind een artikel</span></a></li><li id="n-today" class="mw-list-item"><a href="/wiki/24_november"><span>Vandaag</span></a></li><li id="n-Etalage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Etalage"><span>Etalage</span></a></li><li id="n-categories" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Categorie:Alles"><span>Categorieën</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:RecenteWijzigingen" title="Een lijst met recente wijzigingen in deze wiki. [r]" accesskey="r"><span>Recente wijzigingen</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:NieuwePaginas"><span>Nieuwe artikelen</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:Willekeurig" title="Een willekeurige pagina bekijken [x]" accesskey="x"><span>Willekeurige pagina</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-navigation2" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation2" > <div class="vector-menu-heading"> Informatie </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portaal:Gebruikersportaal" title="Informatie over het project: wat u kunt doen, waar u dingen kunt vinden"><span>Gebruikersportaal</span></a></li><li id="n-Snelcursus" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Snelcursus"><span>Snelcursus</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portaal:Hulp_en_beheer" title="Hulpinformatie over deze wiki"><span>Hulp en contact</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/Hoofdpagina" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="Wikipedia" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-en.svg" style="width: 7.5em; height: 1.125em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="de vrije encyclopedie" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-nl.svg" width="120" height="13" style="width: 7.5em; height: 0.8125em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/Speciaal:Zoeken" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="Doorzoek Wikipedia [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>Zoeken</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="Doorzoek Wikipedia" aria-label="Doorzoek Wikipedia" autocapitalize="sentences" title="Doorzoek Wikipedia [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="Speciaal:Zoeken"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">Zoeken</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="Persoonlijke hulpmiddelen"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Uiterlijk"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="De lettergrootte, breedte en kleur van de pagina wijzigen" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Uiterlijk" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Uiterlijk</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_nl.wikipedia.org&uselang=nl" class=""><span>Doneren</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Speciaal:GebruikerAanmaken&returnto=Organolithiumchemie" title="Registreer u vooral en meld u aan. Dit is echter niet verplicht." class=""><span>Account aanmaken</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Speciaal:Aanmelden&returnto=Organolithiumchemie" title="U wordt van harte uitgenodigd om aan te melden, maar dit is niet verplicht [o]" accesskey="o" class=""><span>Aanmelden</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="Meer opties" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Persoonlijke hulpmiddelen" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Persoonlijke hulpmiddelen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="Gebruikersmenu" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_nl.wikipedia.org&uselang=nl"><span>Doneren</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:GebruikerAanmaken&returnto=Organolithiumchemie" title="Registreer u vooral en meld u aan. Dit is echter niet verplicht."><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>Account aanmaken</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:Aanmelden&returnto=Organolithiumchemie" title="U wordt van harte uitgenodigd om aan te melden, maar dit is niet verplicht [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>Aanmelden</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> Pagina's voor uitgelogde redacteuren <a href="/wiki/Help:Inleiding" aria-label="Meer leren over bewerken"><span>meer lezen</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:MijnBijdragen" title="Bijdragen IP-adres [y]" accesskey="y"><span>Bijdragen</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:MijnOverleg" title="Overlegpagina van de anonieme gebruiker van dit IP-adres [n]" accesskey="n"><span>Overleg</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Site"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav id="mw-panel-toc" aria-label="Inhoud" data-event-name="ui.sidebar-toc" class="mw-table-of-contents-container vector-toc-landmark"> <div id="vector-toc-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-toc" class="vector-toc vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-toc-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="toc-pinned" data-pinnable-element-id="vector-toc" > <h2 class="vector-pinnable-header-label">Inhoud</h2> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.unpin">verbergen</button> </div> <ul class="vector-toc-contents" id="mw-panel-toc-list"> <li id="toc-mw-content-text" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a href="#" class="vector-toc-link"> <div class="vector-toc-text">Top</div> </a> </li> <li id="toc-Productie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Productie"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1</span> <span>Productie</span> </div> </a> <ul id="toc-Productie-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Structuur" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Structuur"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>Structuur</span> </div> </a> <ul id="toc-Structuur-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Toepassingen" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Toepassingen"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Toepassingen</span> </div> </a> <ul id="toc-Toepassingen-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Reactiviteit" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Reactiviteit"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Reactiviteit</span> </div> </a> <ul id="toc-Reactiviteit-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Stabiliteit" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Stabiliteit"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Stabiliteit</span> </div> </a> <ul id="toc-Stabiliteit-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Zie_ook" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Zie_ook"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Zie ook</span> </div> </a> <ul id="toc-Zie_ook-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Inhoud" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Inhoudsopgave omschakelen" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Inhoudsopgave omschakelen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Organolithiumchemie</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ga naar een artikel in een andere taal. Beschikbaar in 22 talen" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-22" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">22 talen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D9%84%D9%8A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%85_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A" title="مركب ليثيوم عضوي – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="مركب ليثيوم عضوي" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Enlla%C3%A7_C-Li" title="Enllaç C-Li – Catalaans" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Enllaç C-Li" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Catalaans" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Organolithn%C3%A9_slou%C4%8Deniny" title="Organolithné sloučeniny – Tsjechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Organolithné sloučeniny" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Tsjechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen – Duits" lang="de" hreflang="de" data-title="Lithiumorganische Verbindungen" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="Duits" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9F%CF%81%CE%B3%CE%B1%CE%BD%CE%BF%CE%BB%CE%B9%CE%B8%CE%B9%CE%B1%CE%BA%CE%AD%CF%82_%CE%B5%CE%BD%CF%8E%CF%83%CE%B5%CE%B9%CF%82" title="Οργανολιθιακές ενώσεις – Grieks" lang="el" hreflang="el" data-title="Οργανολιθιακές ενώσεις" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Grieks" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Organolithium_reagent" title="Organolithium reagent – Engels" lang="en" hreflang="en" data-title="Organolithium reagent" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Engels" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Organolitio" title="Organolitio – Spaans" lang="es" hreflang="es" data-title="Organolitio" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Spaans" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Liitiumorgaanilised_%C3%BChendid" title="Liitiumorgaanilised ühendid – Estisch" lang="et" hreflang="et" data-title="Liitiumorgaanilised ühendid" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="Estisch" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Konposatu_organolitiko" title="Konposatu organolitiko – Baskisch" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Konposatu organolitiko" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="Baskisch" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4%E2%80%8C%DA%AF%D8%B1_%D8%A2%D9%84%DB%8C_%D9%84%DB%8C%D8%AA%DB%8C%D9%85" title="واکنش‌گر آلی لیتیم – Perzisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="واکنش‌گر آلی لیتیم" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Perzisch" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Organolitiumyhdisteet" title="Organolitiumyhdisteet – Fins" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Organolitiumyhdisteet" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Fins" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Organolithien" title="Organolithien – Frans" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Organolithien" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Frans" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AB%E0%A4%BF%E0%A4%A8%E0%A4%BE%E0%A4%87%E0%A4%B2%E0%A4%B2%E0%A4%BF%E0%A4%A5%E0%A4%BF%E0%A4%AF%E0%A4%AE" title="फिनाइललिथियम – Hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="फिनाइललिथियम" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="Hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Reattivi_di_organo-litio" title="Reattivi di organo-litio – Italiaans" lang="it" hreflang="it" data-title="Reattivi di organo-litio" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italiaans" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AD%E3%83%AB%E3%83%AA%E3%83%81%E3%82%A6%E3%83%A0" title="アルキルリチウム – Japans" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アルキルリチウム" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japans" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9C%A0%EA%B8%B0%EB%A6%AC%ED%8A%AC_%EC%8B%9C%EC%95%BD" title="유기리튬 시약 – Koreaans" lang="ko" hreflang="ko" data-title="유기리튬 시약" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreaans" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Zwi%C4%85zki_litoorganiczne" title="Związki litoorganiczne – Pools" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Związki litoorganiczne" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Pools" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_organol%C3%ADtio" title="Composto organolítio – Portugees" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Composto organolítio" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Portugees" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Organolithium_reagent" title="Organolithium reagent – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Organolithium reagent" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Organolitijumsko_jedinjenje" title="Organolitijumsko jedinjenje – Servisch" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Organolitijumsko jedinjenje" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Servisch" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9B%D1%96%D1%82%D1%96%D0%B9%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA%D0%B8" title="Літійорганічні сполуки – Oekraïens" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Літійорганічні сполуки" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Oekraïens" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%9C%BA%E9%94%82%E8%AF%95%E5%89%82" title="有机锂试剂 – Chinees" lang="zh" hreflang="zh" data-title="有机锂试剂" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinees" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q420460#sitelinks-wikipedia" title="Taalkoppelingen bewerken" class="wbc-editpage">Koppelingen bewerken</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Naamruimten"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Organolithiumchemie" title="Inhoudspagina bekijken [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="new vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Overleg:Organolithiumchemie&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Overleg over deze pagina (de pagina bestaat niet) [t]" accesskey="t"><span>Overleg</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Taalvariant wijzigen" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Nederlands</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="Weergaven"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Organolithiumchemie"><span>Lezen</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit" title="Deze pagina bewerken [v]" accesskey="v"><span>Bewerken</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit" title="Broncode van deze pagina bewerken [e]" accesskey="e"><span>Brontekst bewerken</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=history" title="Eerdere versies van deze pagina [h]" accesskey="h"><span>Geschiedenis weergeven</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Paginahulpmiddelen"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Hulpmiddelen" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Hulpmiddelen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Hulpmiddelen</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">verbergen</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="Meer opties" > <div class="vector-menu-heading"> Handelingen </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="selected vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/Organolithiumchemie"><span>Lezen</span></a></li><li id="ca-more-ve-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit" title="Deze pagina bewerken [v]" accesskey="v"><span>Bewerken</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="collapsible vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit" title="Broncode van deze pagina bewerken [e]" accesskey="e"><span>Brontekst bewerken</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=history"><span>Geschiedenis weergeven</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Algemeen </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:VerwijzingenNaarHier/Organolithiumchemie" title="Lijst met alle pagina's die naar deze pagina verwijzen [j]" accesskey="j"><span>Links naar deze pagina</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:RecenteWijzigingenGelinkt/Organolithiumchemie" rel="nofollow" title="Recente wijzigingen in pagina's waar deze pagina naar verwijst [k]" accesskey="k"><span>Gerelateerde wijzigingen</span></a></li><li id="t-upload" class="mw-list-item"><a href="//commons.wikimedia.org/wiki/Special:UploadWizard?uselang=nl" title="Bestanden uploaden [u]" accesskey="u"><span>Bestand uploaden</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:SpecialePaginas" title="Lijst met alle speciale pagina's [q]" accesskey="q"><span>Speciale pagina's</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&oldid=67945547" title="Permanente koppeling naar deze versie van deze pagina"><span>Permanente koppeling</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=info" title="Meer informatie over deze pagina"><span>Paginagegevens</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:Citeren&page=Organolithiumchemie&id=67945547&wpFormIdentifier=titleform" title="Informatie over hoe u deze pagina kunt citeren"><span>Deze pagina citeren</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fnl.wikipedia.org%2Fwiki%2FOrganolithiumchemie"><span>Verkorte URL verkrijgen</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:QrCode&url=https%3A%2F%2Fnl.wikipedia.org%2Fwiki%2FOrganolithiumchemie"><span>QR-code downloaden</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-coll-print_export" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> Afdrukken/exporteren </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:Boek&bookcmd=book_creator&referer=Organolithiumchemie"><span>Boek aanmaken</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:DownloadAsPdf&page=Organolithiumchemie&action=show-download-screen"><span>Downloaden als PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&printable=yes" title="Printvriendelijke versie van deze pagina [p]" accesskey="p"><span>Afdrukversie</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> In andere projecten </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Organolithium_compounds" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q420460" title="Koppeling naar item in verbonden gegevensrepository [g]" accesskey="g"><span>Wikidata-item</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Paginahulpmiddelen"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Uiterlijk"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Uiterlijk</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">verbergen</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="nl" dir="ltr"><p>De <b>organolithiumchemie</b> is de tak van de <a href="/wiki/Organische_chemie" title="Organische chemie">organische chemie</a> die zich bezighoudt met de studie van de organolithiumverbindingen, een <a href="/wiki/Organometaalchemie" title="Organometaalchemie">organometaalverbinding</a> met een directe <a href="/wiki/Covalente_binding" title="Covalente binding">covalente binding</a> tussen een <a href="/wiki/Koolstof" title="Koolstof">koolstof</a>- en een <a href="/wiki/Lithium_(element)" title="Lithium (element)">lithium</a>-atoom. Omdat lithium een tamelijk elektropositief element is, brengen de bindingselektronen een groot deel van de tijd rond het koolstofatoom door, dat daardoor een vrij grote <a href="/wiki/Parti%C3%ABle_lading" title="Partiële lading">partiële negatieve lading</a> draagt. Effectief betekent dit dat het koolstofatoom zich als <a href="/wiki/Carbanion" title="Carbanion">carbanion</a> gedraagt en zowel een sterke <a href="/wiki/Base_(chemie)" class="mw-redirect" title="Base (chemie)">base</a> als een goed <a href="/wiki/Nucleofiel" title="Nucleofiel">nucleofiel</a> is. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Productie">Productie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit&section=1" title="Bewerk dit kopje: Productie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit&section=1" title="De broncode bewerken van de sectie: Productie"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Op industriële schaal worden organolithiumverbindingen bereid door de reactie tussen een <a href="/wiki/Halonen" class="mw-redirect" title="Halonen">halogeenkoolstofverbindingen</a> met metallisch <a href="/wiki/Lithium_(element)" title="Lithium (element)">lithium</a>: </p> <dl><dd>R-X + 2 Li → R-Li + LiX<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></dd></dl> <p>Als zijreactie, meer bepaald bij de alkyljodiden, treedt de <a href="/wiki/Wurtz-reactie" title="Wurtz-reactie">Wurtz-reactie</a> op, waarbij een al gevormd molecuul R-Li reageert met een nog niet gereageerd molecuul R-X, waarbij een R-R koppelingsproduct gevormd wordt. Door alkylchloriden of bromiden te gebruiken wordt dit probleem grotendeels voorkomen. </p><p>Een tweede syntheseroute verloopt via de reactie van een alkylhalide of aryl-alkyl-sulfide, met een lithiumzout van een <a href="/wiki/Radicaal_(scheikunde)" title="Radicaal (scheikunde)">radicaal</a>-<a href="/wiki/Ion_(deeltje)" title="Ion (deeltje)">anion</a>, zoals <a href="/w/index.php?title=Lithiumnaftalide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lithiumnaftalide (de pagina bestaat niet)">lithiumnaftalide</a>. De radicalaire anionen worden verkregen via de reactie van <a href="/wiki/Aromatische_verbinding" title="Aromatische verbinding">aromatische verbindingen</a> (<a href="/wiki/Naftaleen" title="Naftaleen">naftaleen</a>) met metallisch lithium. Omdat de reactie van alkylhaliden met de radicalaire anionen veel sneller verloopt dan de directe reactie met lithium, maakt deze laatste syntheseroute de productie van een aantal bijzondere organolithiumverbindingen mogelijk. </p><p>Een derde route verloopt via de uitwisseling van metaal en halogeen tussen een organisch halide, meestal bromide of jodide, en een organolithiumverbinding. De laatste is dan vaak <a href="/wiki/N-Butyllithium" class="mw-redirect" title="N-Butyllithium"><i>n</i>-BuLi</a>, <a href="/wiki/S-Butyllithium" class="mw-redirect" title="S-Butyllithium"><i>s</i>-BuLi</a> of <a href="/wiki/T-Butyllithium" class="mw-redirect" title="T-Butyllithium"><i>t</i>-BuLi</a>). Omdat het hier om een <a href="/wiki/Evenwichtsreactie" title="Evenwichtsreactie">evenwichtsreactie</a> gaat, is de reactie alleen succesvol als ofwel het gevormde lithiumreagens een stabieler carbanion heeft dan het uitgangsmateriaal, ofwel een van de reactieproducten eenvoudig uit het reactiemengsel verwijderd kan worden. Omdat dat laatste meestal door de lage temperatuur waarbij gewerkt wordt niet mogelijk is, beperkt deze manier van synthese zich tot <a href="/wiki/Vinylverbinding" class="mw-redirect" title="Vinylverbinding">vinyl</a>-, <a href="/wiki/Arylgroep" title="Arylgroep">aryl</a>- en <a href="/wiki/Primair_koolstofatoom" title="Primair koolstofatoom">primaire alkyl</a>-reagentia. Met name voor de bereiding van gefunctionaliseerde reagentia is deze route waardevol omdat de grovere reactieomstandigheden, al is het maar de hoge temperatuur, vermeden kunnen worden. </p><p>De vierde route naar organolithiumverbindingen verloopt ook via een uitwisseling, nu tussen twee organometaalverbindingen. Opnieuw is sprake van een evenwichtsreactie, waarbij het meest elektropositieve metaal eindigt bij de meest elektronegatieve organische groep. Een voorbeeld van deze reactie is de bereiding van <a href="/w/index.php?title=Vinyllithium&action=edit&redlink=1" class="new" title="Vinyllithium (de pagina bestaat niet)">vinyllithium</a> uitgaande van <a href="/w/index.php?title=Tetravinyltin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tetravinyltin (de pagina bestaat niet)">tetravinyltin</a> en <a href="/wiki/Fenyllithium" title="Fenyllithium">fenyllithium</a>. Vinyllithium is zeer moeilijk te bereiden via andere methoden. </p><p>Als laatste wordt gebruikgemaakt van het deprotoneren van een organische verbinding met een organolithiumverbinding. Hier is de facto sprake van een <a href="/wiki/Zuur-basereactie" title="Zuur-basereactie">zuur-basereactie</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Structuur">Structuur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit&section=2" title="Bewerk dit kopje: Structuur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit&section=2" title="De broncode bewerken van de sectie: Structuur"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Organolithiumverbindingen hebben de neiging clusters te vormen, waarin lithium <a href="/wiki/Co%C3%B6rdinatieverbinding" title="Coördinatieverbinding">gecoördineerd</a> is aan meer dan één koolstofatoom en ook de koolstofatomen coördineren met meerdere lithiumatomen. Er zijn drie algemene factoren aan te wijzen die invloed hebben op de vorming en de grootte van de clusters: </p> <ol><li>De <a href="/wiki/Elektrostatica" title="Elektrostatica">elektrostatische interactie</a> tussen tegengesteld geladen atomen en atoomgroepen.</li> <li>De coördinatieruimte rond lithium waarin zowel moleculen van het <a href="/wiki/Oplosmiddel" title="Oplosmiddel">oplosmiddel</a> als <a href="/wiki/Lewisbase" title="Lewisbase">Lewisbasen</a> een plaats kunnen vinden.</li> <li><a href="/wiki/Sterische_hindering" title="Sterische hindering">Sterische hindering</a> in het <a href="/wiki/Koolwaterstof" title="Koolwaterstof">koolwaterstofgedeelte</a> kan de vorming van grotere clusters blokkeren, of bij afwezigheid van sterische hindering juist mogelijk maken.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ol> <p>De lithiumatomen komen in deze clusters vaak in <a href="/wiki/Gelijkzijdige_driehoek" title="Gelijkzijdige driehoek">gelijkzijdige driehoeken</a> voor. </p><p>In vaste toestand vormen 4 lithiumatomen bij <a href="/wiki/Methyllithium" title="Methyllithium">methyllithium</a> een <a href="/wiki/Viervlak" title="Viervlak">tetraëder</a>, waarbij op elk vlak een <a href="/wiki/Methylgroep" title="Methylgroep">methylgroep</a> zit die gelijkwaardig met alle drie de lithiumatomen gebonden is (η<sup>3</sup>-<a href="/wiki/Hapticiteit" title="Hapticiteit">hapticiteit</a>). Interacties over grotere afstanden tussen (MeLi)<sub>4</sub> clusters zijn gebaseerd op η<sup>3</sup>-Li-CH<sub>3</sub>-η<sup>1</sup>-Li binding. Butyllithium vormt een hexameer: Li<sub>6</sub>-<a href="/wiki/Octa%C3%ABder" class="mw-redirect" title="Octaëder">octaëder</a> zonder lange-afstandinteracties. </p><p>Het toevoegen van een <a href="/wiki/Lewisbase" title="Lewisbase">Lewisbase</a>, zoals de oplosmiddelen <a href="/wiki/Di-ethylether" title="Di-ethylether">di-ethylether</a>, <a href="/wiki/Tetrahydrofuran" class="mw-redirect" title="Tetrahydrofuran">THF</a> of <a href="/wiki/Stikstof_(element)" title="Stikstof (element)">stikstof</a><a href="/wiki/Ligand" title="Ligand">liganden</a> (<a href="/wiki/TMEDA" class="mw-redirect" title="TMEDA">TMEDA</a>, <a href="/wiki/PMDTA" title="PMDTA">PMDTA</a>, <a href="/wiki/Sparte%C3%AFne" title="Sparteïne">sparteïne</a>), heeft vaak tot gevolg dat de clusters afgebroken worden, waardoor ze beter oplosbaar worden en daarmee ook reactiever. Als vaste stof vormt methyllithium met (-)-sparteïne een dimeer. Het complex van butyllithium met <a href="/wiki/PMDTA" title="PMDTA">PMDTA</a> kan het best beschreven worden als <a href="/wiki/Monomeer" title="Monomeer">monomeer</a> butyllithium. </p><p>In oplossing vormt <a href="/wiki/Methyllithium" title="Methyllithium">methyllithium</a> tetrameren met THF. <i>n</i>-butyllithiumhexameren worden gevormd met <a href="/wiki/Benzeen" title="Benzeen">benzeen</a> of tetrameren met THF. <i>t</i>-BuLi vormt dimeren met THF. <a href="/w/index.php?title=Isopropyllithium&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isopropyllithium (de pagina bestaat niet)">Isopropyllithium</a> vormt in <a href="/wiki/Cyclopentaan" title="Cyclopentaan">cyclopentaan</a> een mengsel van hexameer, octameer en nonameer. </p><p>In de (zuur-base)reactie van <i>n</i>-butyllithium met <a href="/w/index.php?title=Fenylthioacetyleen&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fenylthioacetyleen (de pagina bestaat niet)">fenylthioacetyleen</a> bij −135 °C in THF kan via <sup>7</sup>Li-<a href="/wiki/Kernspinresonantie" title="Kernspinresonantie">NMR-spectroscopie</a> een aantal verschillende aggregaten van de lithiumverbinding worden waargenomen:<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Bestand:OrganolithiumAggregates.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/OrganolithiumAggregates.png/400px-OrganolithiumAggregates.png" decoding="async" width="400" height="167" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/OrganolithiumAggregates.png/600px-OrganolithiumAggregates.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/OrganolithiumAggregates.png/800px-OrganolithiumAggregates.png 2x" data-file-width="1047" data-file-height="438" /></a></span></dd></dl> <p>Het <a href="/wiki/Cubaan_(scheikunde)" title="Cubaan (scheikunde)">cubaan-achtige</a> tetrameer <b>A</b> is nauwelijks reactief in vergelijking met het dimeer <b>B</b>, waaruit eerst gemengde dimeren <b>C</b> ontstaan en uiteindelijk homodimeer <b>D</b>. De versnellingsfactor voor het dimeer ten opzichte van het tetrameer is vastgestald op meer dan 3,2 × 10<sup>8</sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toepassingen">Toepassingen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit&section=3" title="Bewerk dit kopje: Toepassingen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit&section=3" title="De broncode bewerken van de sectie: Toepassingen"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Organolithiumverbindingen zijn sterk gepolariseerd door het elektropositieve karakter van lithium (de <a href="/wiki/Elektronegativiteit" title="Elektronegativiteit">elektronegativiteit</a> van lithium bedraagt immers 1,0). Het gevolg hier is dat het reactieve <a href="/wiki/Nucleofiel" title="Nucleofiel">nucleofielen</a> zijn, die met vrijwel elk <a href="/wiki/Elektrofiel" title="Elektrofiel">elektrofiel</a> zullen reageren. Ze zijn vergelijkbaar met <a href="/wiki/Grignardreactie" class="mw-redirect" title="Grignardreactie">Grignardreagentia</a>, maar dan veel reactiever. Ten gevolge van die reactiviteit is de aanwezigheid van (zelfs sporen) <a href="/wiki/Water" title="Water">water</a>, <a href="/wiki/Dizuurstof" title="Dizuurstof">zuurstof</a> (O<sub>2</sub>) en <a href="/wiki/Koolstofdioxide" title="Koolstofdioxide">koolstofdioxide</a> funest voor de bedoelde reactie. In aanwezigheid van water kan de R-groep <a href="/wiki/Protonering" title="Protonering">geprotoneerd</a> worden: deze reactie is thermodynamisch gezien zeer stabiel, waardoor de omgekeerde reactie nooit zal plaatsvinden. Organolithiumverbindingen worden daarom altijd in een beschermende atmosfeer (<a href="/wiki/Distikstof" title="Distikstof">stikstof</a> of <a href="/wiki/Argon" title="Argon">argon</a>) bewaard en ingezet. Tevens worden droge oplosmiddelen (droge ethers) gebruikt als reactiemidden. </p><p>De commercieel beschikbare organolithiumverbindingen, zoals <a href="/wiki/N-Butyllithium" class="mw-redirect" title="N-Butyllithium"><i>n</i>-BuLi</a>, <a href="/wiki/S-Butyllithium" class="mw-redirect" title="S-Butyllithium"><i>s</i>-BuLi</a>, <a href="/wiki/T-Butyllithium" class="mw-redirect" title="T-Butyllithium"><i>t</i>-BuLi</a>, <a href="/wiki/Methyllithium" title="Methyllithium">MeLi</a> en <a href="/wiki/Fenyllithium" title="Fenyllithium">PhLi</a>, worden veel ingezet als zeer sterke <a href="/wiki/Base_(chemie)" class="mw-redirect" title="Base (chemie)">basen</a>. Organolithiumverbindingen kunnen bijna alle waterstofhoudende verbindingen <a href="/wiki/Deprotonering" title="Deprotonering">deprotoneren</a>, met uitzondering van de <a href="/wiki/Alkaan" title="Alkaan">alkanen</a>. In principe is de deprotonering compleet als de <a href="/wiki/Zuurconstante" title="Zuurconstante">p<i>K</i><sub>a</sub></a> van de te deprotoneren verbinding 2 eenheden groter is dan die van de gebruikte lithiumverbinding. In de praktijk geldt een groter verschil, omdat de kleine p<i>K</i><sub>a</sub> ook meestal een lage reactiesnelheid betekent. Een groter verschil in p<i>K</i><sub>a</sub> maakt de reactiesnelheid dan acceptabel. De basesterkte van de organolithiumverbindingen stijgt licht met een toenemend aantal <a href="/wiki/Alkylgroep" title="Alkylgroep">alkylgroepen</a> op het ladingdragende koolstofatoom. Dat maakt <a href="/wiki/T-Butyllithium" class="mw-redirect" title="T-Butyllithium"><i>tert</i>-butyllithium</a> de sterkste, commercieel verkrijgbare <a href="/wiki/Base_(scheikunde)" title="Base (scheikunde)">base</a>, met een p<i>K</i><sub>a</sub> groter dan 53. </p><p>De <a href="/wiki/Metallatie" title="Metallatie">metallatiereacties</a> met organolithiumverbindingen vormen een belangrijk synthetisch hulpmiddel. Enige toepassingen staan hieronder: </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Bestand:Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg/650px-Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg.png" decoding="async" width="650" height="308" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg/975px-Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg/1300px-Organolithium_Reagents_Prepared_Metalation.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="243" /></a></span> </p><p>Organolithiumverbindingen worden in de synthetisch <a href="/wiki/Organische_chemie" title="Organische chemie">organische chemie</a> toegepast in addities over de <a href="/wiki/Carbonylgroep" title="Carbonylgroep">carbonylgroep</a> (het organische deel van de organolithiumverbinding koppelt aan koolstof, lithium aan zuurstof) of aan andere <a href="/wiki/Organische_chemie" title="Organische chemie">koolstof</a>-<a href="/wiki/Elektrofiel" title="Elektrofiel">elektrofielen</a>. De basische zijreactie (deprotonering) kan een serieus probleem zijn bij <a href="/wiki/Enol" title="Enol">enolisseerbare</a> carbonylverbindingen, zeker met sterisch gehinderde organolithiumreagentia als <a href="/wiki/T-Butyllithium" class="mw-redirect" title="T-Butyllithium"><i>t</i>-butyllithium</a>. <a href="/wiki/Grignardreactie" class="mw-redirect" title="Grignardreactie">Grignardreagentia</a> zijn minder reactief in de additie-reactie, maar geven ook minder problemen met deprotoneren. </p><p>Een belangrijke toepassing van organolithiumreagentia is de synthese van andere <a href="/wiki/Organometaalchemie" title="Organometaalchemie">organometaalverbindingen</a>, vaak met behulp van metaalhalides. Synthetisch belangrijk is de vorming van <a href="/wiki/Organokoperchemie" title="Organokoperchemie">organokoper-verbindingen</a> (zoals het <a href="/wiki/Gilmanreagens" class="mw-redirect" title="Gilmanreagens">Gilmanreagens</a>) via de reactie van RLi met <a href="/wiki/Koper(I)jodide" title="Koper(I)jodide">CuI</a> of <a href="/wiki/Koper(I)bromide" title="Koper(I)bromide">CuBr</a>, en de bereiding van <a href="/wiki/Organozinkchemie" title="Organozinkchemie">organozink-verbindingen</a> door reactie met <a href="/wiki/Zinkchloride" title="Zinkchloride">ZnCl<sub>2</sub></a>. Soms worden zelfs <a href="/wiki/Grignardreactie" class="mw-redirect" title="Grignardreactie">Grignardreagentia</a> via RLi met <a href="/wiki/Magnesiumbromide" title="Magnesiumbromide">MgBr<sub>2</sub></a> gemaakt, vooral in gevallen waarin het lithiumreagens simpel te maken is, en de Grignard problemen geeft. <a href="/wiki/Organotinchemie" title="Organotinchemie">organotin-</a>, <a href="/wiki/Organosiliciumchemie" title="Organosiliciumchemie">organosilicon-</a>, <a href="/wiki/Organoboorchemie" title="Organoboorchemie">organoboor-</a>, <a href="/wiki/Organofosforchemie" title="Organofosforchemie">organofosfor-</a> en <a href="/wiki/Organozwavelchemie" title="Organozwavelchemie">organozwavel</a>-verbindingen ontstaan uit RLi met de juiste <a href="/wiki/Elektrofiel" title="Elektrofiel">elektrofielen</a>. </p><p>Een kortgeleden gepubliceerd overzicht (review) met betrekking tot de <a href="/wiki/Procesindustrie" title="Procesindustrie">procesindustrie</a> geeft aan dat de volgende organolithiumverbindingen het meest gebryuikt worden: <a href="/wiki/N-Butyllithium" class="mw-redirect" title="N-Butyllithium"><i>n</i>-Butyllithium</a>, <a href="/w/index.php?title=Hexyllithium&action=edit&redlink=1" class="new" title="Hexyllithium (de pagina bestaat niet)">hexyllithium</a>, <a href="/wiki/S-Butyllithium" class="mw-redirect" title="S-Butyllithium"><i>s</i>-butyllithium</a> en <a href="/wiki/Fenyllithium" title="Fenyllithium">fenyllithium</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ook <a href="/wiki/Methyllithium" title="Methyllithium">Methyllithium</a> wordt veel toegepast. Twee van de meest gebruikte sterke <a href="/wiki/Base_(chemie)" class="mw-redirect" title="Base (chemie)">bases</a> die met behulp van <a href="/wiki/N-Butyllithium" class="mw-redirect" title="N-Butyllithium">nBuKi</a> worden bereid zijn <a href="/wiki/Lithiumdi-isopropylamide" title="Lithiumdi-isopropylamide">lithiumdi-isopropylamide</a> (LDA) en <a href="/wiki/Lithiumbis(trimethylsilyl)amide" title="Lithiumbis(trimethylsilyl)amide">lithiumhexamethyldisilazide</a> (LiHMDS). </p><p>Aryllithium-derivaten zijn belangrijke tussenstoffen in <a href="/w/index.php?title=Gestuurde_ortho_metallatie&action=edit&redlink=1" class="new" title="Gestuurde ortho metallatie (de pagina bestaat niet)">orthometallering</a> zoals die optreedt bij de synthese van Me<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-2-Li uit <a href="/w/index.php?title=Dimethylbenzylamine&action=edit&redlink=1" class="new" title="Dimethylbenzylamine (de pagina bestaat niet)">dimethylbenzylamine</a> en <a href="/wiki/N-Butyllithium" class="mw-redirect" title="N-Butyllithium">nBuLi</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reactiviteit">Reactiviteit</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit&section=4" title="Bewerk dit kopje: Reactiviteit" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit&section=4" title="De broncode bewerken van de sectie: Reactiviteit"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Enige algemene reacties van organolithiumverbindingen zijn: </p> <ul><li>Zij worden <a href="/wiki/Protonering" title="Protonering">geprotoneerd</a> in reacties met elke stof die zure protonen bevat.</li> <li>De reactie met <a href="/wiki/Keton" title="Keton">ketonen</a> en <a href="/wiki/Aldehyde" title="Aldehyde">aldehyden</a> waarbij <a href="/wiki/Alcohol_(stofklasse)" title="Alcohol (stofklasse)">alcoholen</a> ontstaan.<sup id="cite_ref-Carey_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carey-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Reacties met <a href="/wiki/Carbonzuren" class="mw-redirect" title="Carbonzuren">carbonzuren</a> of <a href="/wiki/Zuurchloride" class="mw-redirect" title="Zuurchloride">zuurchlorides</a> waarbij <a href="/wiki/Keton" title="Keton">ketonen</a> worden gevormd.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Reacties met <a href="/wiki/Ester_(scheikunde)" title="Ester (scheikunde)">esters</a> waarbij tertiaire alcoholen ontstaan. In het genoemde voorbeeld bleek <a href="/w/index.php?title=Ethyllithium&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ethyllithium (de pagina bestaat niet)">ethyllithium</a> erg effectief, terwijl <a href="/w/index.php?title=Ethylmagnesiumbromide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ethylmagnesiumbromide (de pagina bestaat niet)">ethylmagnesiumbromide</a> vooral reductie te gaf.<sup id="cite_ref-Posner1998_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Posner1998-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Bestand:EtLiRxnWithEster.png" class="mw-file-description" title="Reaction of ethyllithium with an ester"><img alt="Reaction of ethyllithium with an ester" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/EtLiRxnWithEster.png/600px-EtLiRxnWithEster.png" decoding="async" width="600" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/EtLiRxnWithEster.png/900px-EtLiRxnWithEster.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/EtLiRxnWithEster.png/1200px-EtLiRxnWithEster.png 2x" data-file-width="1649" data-file-height="352" /></a></span> </p> <ul><li>Reacties met <a href="/wiki/Oxime" title="Oxime">oximen</a> tot de overeenkomstige <a href="/wiki/Amine" title="Amine">amines</a>.<sup id="cite_ref-Carey_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Carey-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Reacties met <a href="/wiki/Isocyanide" title="Isocyanide">isocyanides</a> naar lithium<a href="/wiki/Aldimine" title="Aldimine">aldimines</a>. De op de koppeling volgende <a href="/wiki/Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolyse</a> zet het organolithiumreagens om in zijn homologe <a href="/wiki/Aldehyde" title="Aldehyde">aldehyde</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Reactie met een aantal <a href="/wiki/Epoxide" title="Epoxide">epoxides</a> tot <a href="/wiki/Alkeen" title="Alkeen">alkenen</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stabiliteit">Stabiliteit</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit&section=5" title="Bewerk dit kopje: Stabiliteit" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit&section=5" title="De broncode bewerken van de sectie: Stabiliteit"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Organolithiumreagentia reageren ook met de <a href="/wiki/Ether_(scheikunde)" title="Ether (scheikunde)">ethers</a> die als <a href="/wiki/Oplosmiddel" title="Oplosmiddel">oplosmiddel</a> gebruikt worden. In de tabel hieronder zijn een aantal <a href="/wiki/Halveringstijd" title="Halveringstijd">halveringstijden</a> verzameld van een aantal veel gebruikte organolithiumverbindingen in combinatie met veel gebruikte oplosmiddelen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> De genoemde tijden vormen een indicatie, geen absolute meetwaarden. </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Oplosmiddel / Temperatuur </th> <th><i>n</i>-BuLi </th> <th><i>s</i>-BuLi </th> <th><i>t</i>-BuLi </th> <th>MeLi </th> <th>CH<sub>2</sub>=C(OEt)-Li </th> <th>CH<sub>2</sub>=C(SiMe<sub>3</sub>)-Li </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Tetrahydrofuraan" title="Tetrahydrofuraan">THF</a> / −20 °C </td> <td> </td> <td> </td> <td>40 min, 360 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>THF / 20 °C </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>>15 u </td> <td>17 u </td></tr> <tr> <td>THF / 35 °C </td> <td>10 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>THF / TMEDA / −20 °C </td> <td>55 u </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>THF / TMEDA / 0 °C </td> <td>340 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>THF / TMEDA / 20 °C </td> <td>40 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Di-ethylether" title="Di-ethylether">Ether</a> / −20 °C </td> <td> </td> <td> </td> <td>480 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>Ether / 0 °C </td> <td> </td> <td> </td> <td>61 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>Ether / 20 °C </td> <td>153 u </td> <td> </td> <td>< 30 min </td> <td> </td> <td> </td> <td>17 dagen </td></tr> <tr> <td>Ether / 35 °C </td> <td>31 u </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>Ether / TMEDA / 20 °C </td> <td>603 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/1,2-dimethoxyethaan" title="1,2-dimethoxyethaan">DME</a> / −70 °C </td> <td> </td> <td>120 min </td> <td>11 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>DME / −20 °C </td> <td>110 min </td> <td>2 min </td> <td><< 2 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr> <tr> <td>DME / 0 °C </td> <td>6 min </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zie_ook">Zie ook</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&veaction=edit&section=6" title="Bewerk dit kopje: Zie ook" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organolithiumchemie&action=edit&section=6" title="De broncode bewerken van de sectie: Zie ook"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/HSAB-theorie" title="HSAB-theorie">HSAB-theorie</a></li> <li><a href="/wiki/Grignard-reactie" title="Grignard-reactie">Grignard-reactie</a></li></ul> <div class="toccolours appendix" role="presentation" style="font-size:90%; margin:1em 0 -0.5em; clear:both;"> <div><span style="font-weight:bold">Bronnen, noten en/of referenties</span></div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"><div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFStent,_M.2002"><span style="font-variant:small-caps;">Stent, M.</span> (2002). <cite><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.syntheticpages.org/browse.php?&action=1&page=6&id=195">Generation of a Highly Basic and Nucleophilic Organolithium; Isopropyllithium</a></cite>. <i><a href="/w/index.php?title=SyntheticPages&action=edit&redlink=1" class="new" title="SyntheticPages (de pagina bestaat niet)">SyntheticPages</a></i> (195). </span></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Structure Formation Principles and Reactivity of Organolithium Compounds</i> Viktoria H. Gessner, Christian Daschlein, and Carsten Strohmann Chem. Eur. J. <b>2009</b>, 15, 3320 – 3334 <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fchem.200900041">10.1002/chem.200900041</a></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFAmanda_C._Jones,_Aaron_W._Sanders,_Martin_J._Bevan,_and_Hans_J._Reich2007"><span style="font-variant:small-caps;">Amanda C. Jones, Aaron W. Sanders, Martin J. Bevan, and Hans J. Reich</span> (2007). <cite>Reactivity of Individual Organolithium Aggregates: A RINMR Study of n-Butyllithium and 2-Methoxy-6-(methoxymethyl)phenyllithium</cite> (Communication). <i>J. Am. Chem. Soc.</i> <b>129</b> (12): 3492–3493. <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17341084">17341084</a>. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja0689334">10.1021/ja0689334</a>. </span></span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFWu,_G._Huang,_M.2006"><span style="font-variant:small-caps;">Wu, G. Huang, M.</span> (2006). <cite>Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes</cite>. <i><a href="/wiki/Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></i> <b>106</b> (7): 2596–2616. <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16836294">16836294</a>. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr040694k">10.1021/cr040694k</a>. </span></span> </li> <li id="cite_note-Carey-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Carey_5-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Carey_5-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><i>Advanced Organic Chemistry</i> F.A. Carey R.J. Sundberg 2nd Edition <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/0-306-41088-5" title="Speciaal:Boekbronnen/0-306-41088-5">ISBN 0-306-41088-5</a></span></span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r67679320">.mw-parser-output .taalaanduiding{font-family:sans-serif;font-size:85%;cursor:help;color:var(--color-subtle,#555)}.mw-parser-output .taalaanduiding span{border-bottom:1px dotted var(--color-subtle,#555)}</style><span class="taalaanduiding" title="Taal: Engels">(<span>en</span>) </span> <span style="font-variant:small-caps;">T.M. Bare & H.O. House</span> (1973) - <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0775"><i>Methyl Ketones from Carboxylic Acids: Cyclohexyl Methyl Ketone</i></a>, Organic Syntheses, <b>5</b>, p. 775</span> </li> <li id="cite_note-Posner1998-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Posner1998_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFPosner1998"><span style="font-variant:small-caps;">Posner, Gary H.</span>, <span style="font-variant:small-caps;">Jae Kyoo Lee, Qiang Wang, Sara Peleg, Martin Burke, Henry Brem, Patrick Dolan, Thomas W. Kensler</span> (1998). <cite>Noncalcemic, Antiproliferative, Transcriptionally Active, 24-Fluorinated Hybrid Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D3. Synthesis and Preliminary Biological Evaluation</cite>. <i><a href="/wiki/Journal_of_Medicinal_Chemistry" title="Journal of Medicinal Chemistry">Journal of Medicinal Chemistry</a></i> <b>41</b> (16): 3008–3014. <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9685240">9685240</a>. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jm980031t">10.1021/jm980031t</a>. </span></span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r67679320"><span class="taalaanduiding" title="Taal: Engels">(<span>en</span>) </span> <span style="font-variant:small-caps;">G.E. Niznik, W.H. Morrison & H.M. Walborsky</span> (1988) - <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0751"><i>1-d-Aldehydes from Organometallic Reagents: 2-Methylbutanal-1-d</i></a>, Organic Syntheses, <b>6</b>, p. 751</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r67679320"><span class="taalaanduiding" title="Taal: Engels">(<span>en</span>) </span> <span style="font-variant:small-caps;">D.M. Hodgson, P.G. Humphreys & M.J. Fleming</span> (2008) - <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v85p0001"><i>Organolithiums and Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Reductive Alkylation of Epoxides: Synthesis of (E)-Alkenes</i></a>, Organic Syntheses, <b>85</b>, p. 1–9</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFStanetty,_P.;_Koller,_H.;_Mihovilovic,_M.1992"><span style="font-variant:small-caps;">Stanetty, P.; Koller, H.; Mihovilovic, M.</span> (1992). <cite>Directed Ortho-Lithiation of Phenylcarbamic Acid 1,l-Dimethylethyl Ester (N-Boc-aniline). Revision and Improvements</cite>. <i><a href="/wiki/J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a></i> <b>57</b>: 6833–6837. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00051a030">10.1021/jo00051a030</a>. </span></span> </li> </ol></div></div> </div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Overgenomen van "<a dir="ltr" href="https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Organolithiumchemie&oldid=67945547">https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Organolithiumchemie&oldid=67945547</a>"</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Categorie:Alles" title="Categorie:Alles">Categorieën</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categorie:Koolstof-elementbinding" title="Categorie:Koolstof-elementbinding">Koolstof-elementbinding</a></li><li><a href="/wiki/Categorie:Lithium" title="Categorie:Lithium">Lithium</a></li><li><a href="/wiki/Categorie:Organometaalchemie" title="Categorie:Organometaalchemie">Organometaalchemie</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Deze pagina is voor het laatst bewerkt op 9 aug 2024 om 21:36.</li> <li id="footer-info-copyright">De tekst is beschikbaar onder de licentie <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.nl">Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen</a>, er kunnen aanvullende voorwaarden van toepassing zijn. Zie de <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use/nl">gebruiksvoorwaarden</a> voor meer informatie.<br /> Wikipedia® is een geregistreerd handelsmerk van de <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wikimediafoundation.org">Wikimedia Foundation, Inc.</a>, een organisatie zonder winstoogmerk.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Privacybeleid</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia">Over Wikipedia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Algemeen_voorbehoud">Disclaimers</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Gedragscode</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Ontwikkelaars</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/nl.wikipedia.org">Statistieken</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Cookieverklaring</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//nl.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Organolithiumchemie&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Mobiele weergave</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-4fsrh","wgBackendResponseTime":194,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.108","walltime":"0.142","ppvisitednodes":{"value":1541,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":8366,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":2976,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":12,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":9120,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 73.720 1 Sjabloon:Appendix","100.00% 73.720 1 -total"," 96.14% 70.872 1 Sjabloon:References"," 36.41% 26.840 5 Sjabloon:Cite_journal"," 17.79% 13.111 3 Sjabloon:En"," 11.97% 8.823 1 Sjabloon:Taalaanduiding"," 7.11% 5.242 5 Sjabloon:Sfnref"," 5.75% 4.242 9 Sjabloon:Aut"," 4.21% 3.103 1 Sjabloon:DOI"," 3.44% 2.538 1 Sjabloon:ISBN"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.003","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":625806,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-6b6c9bdc8b-f7xwp","timestamp":"20241102183213","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"Organolithiumchemie","url":"https:\/\/nl.wikipedia.org\/wiki\/Organolithiumchemie","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q420460","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q420460","author":{"@type":"Organization","name":"Bijdragers aan Wikimedia-projecten"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2010-09-25T20:35:12Z","dateModified":"2024-08-09T20:36:45Z"}</script> </body> </html>