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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Mesomerie – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"77a86eed-8b0c-45af-a8af-ae33c8bee39e","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Mesomerie","wgTitle":"Mesomerie","wgCurRevisionId":245689427,"wgRevisionId":245689427,"wgArticleId":136306,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Chemische Bindung"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Mesomerie","wgRelevantArticleId":136306,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":245689427,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":6000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false, "wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q911365","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready", "ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der <a href="/wiki/Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den <b>Mesomeriepfeil</b> (<b>Resonanzpfeil</b>) mit dem Symbol <a href="/wiki/%E2%86%94" title="↔">↔</a> dargestellt. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil <a href="/wiki/Gleichgewichtspfeil" title="Gleichgewichtspfeil">Gleichgewichtspfeil</a> ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von <a href="/wiki/Christopher_Kelk_Ingold" title="Christopher Kelk Ingold">Christopher Kelk Ingold</a> eingeführt. </p><p>Der wirkliche Zustand eines Moleküls, also der Zwischenzustand zwischen den Grenzstrukturen, wird als <i>mesomerer Zustand</i> bezeichnet. </p><p>Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen mesomeren Zustand, die in vielen Fällen abgeschätzt werden kann, wird als <i>Mesomerieenergie</i> oder <i>Resonanzenergie</i> bezeichnet. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Molekül oder Ion besitzt, desto stabiler ist es. Im Rahmen der <a href="/wiki/Valenzstrukturtheorie" class="mw-redirect" title="Valenzstrukturtheorie">Valenzstrukturtheorie</a> (VB-Theorie) lassen sich die Eigenenergien der einzelnen Grenzstrukturen sowie deren Gewicht (d. h. deren Anteil an der Gesamtwellenfunktion) berechnen.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Beispiel_Benzol"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Beispiel Benzol</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Salze_von_Carbonsäuren_und_vinylogen_Carbonsäuren"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Salze von Carbonsäuren und vinylogen Carbonsäuren</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Siehe_auch"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Siehe auch</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiel_Benzol">Beispiel Benzol</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Beispiel Benzol" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Beispiel Benzol"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable float-right" style="text-align:center"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe6"> <td colspan="2"><a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a> (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe5"> <td colspan="2">mesomere Grenzstrukturen </td></tr> <tr> <td colspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:BenzeneGrenz1.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/BenzeneGrenz1.png/225px-BenzeneGrenz1.png" decoding="async" width="225" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/BenzeneGrenz1.png/338px-BenzeneGrenz1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/BenzeneGrenz1.png/450px-BenzeneGrenz1.png 2x" data-file-width="623" data-file-height="267" /></a></span> </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe5"> <td>delokalisierte Doppelbindungen</td> <td>übliche Darstellung </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Benzene-2D-flat.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Benzene-2D-flat.png/75px-Benzene-2D-flat.png" decoding="async" width="75" height="86" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Benzene-2D-flat.png/113px-Benzene-2D-flat.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Benzene-2D-flat.png/150px-Benzene-2D-flat.png 2x" data-file-width="958" data-file-height="1100" /></a></span></td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:BenzGrenz1.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/BenzGrenz1.png/75px-BenzGrenz1.png" decoding="async" width="75" height="90" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/BenzGrenz1.png/113px-BenzGrenz1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/BenzGrenz1.png/150px-BenzGrenz1.png 2x" data-file-width="206" data-file-height="247" /></a></span> </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe5"> <td colspan="2">Mesomerieenergie </td></tr> <tr> <td colspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Benzol_Mesomerie.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Benzol_Mesomerie.svg/350px-Benzol_Mesomerie.svg.png" decoding="async" width="350" height="244" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Benzol_Mesomerie.svg/525px-Benzol_Mesomerie.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Benzol_Mesomerie.svg/700px-Benzol_Mesomerie.svg.png 2x" data-file-width="277" data-file-height="193" /></a></span> </td></tr> </tbody></table> <p>Ein Beispiel für eine mesomere Verbindung ist <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a> (siehe Abbildung). Auch andere <a href="/wiki/Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> sind mesomere Verbindungen. </p><p>Gemäß der <a href="/wiki/Edelgasregel" title="Edelgasregel">Oktettregel</a> sind diejenigen Moleküle besonders stabil, bei denen jedes <a href="/wiki/Atom" title="Atom">Atom</a> von acht <a href="/wiki/Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a> umgeben ist. Für das Benzol lassen sich zwei Strukturformeln aufstellen, bei denen dies der Fall ist (mesomere Grenzstrukturen). </p><p>Dass keine der beiden Grenzformeln des Benzols korrekt ist, lässt sich aus den Bindungslängen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ableiten. Die durch <a href="/wiki/Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> miteinander verbundenen <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> müssten geringere Abstände haben als jene, die nur durch eine einfache <a href="/wiki/Atombindung" class="mw-redirect" title="Atombindung">Atombindung</a> miteinander verbunden sind. Das ist jedoch nicht der Fall. Die <a href="/wiki/Bindungsl%C3%A4nge" title="Bindungslänge">Bindungslängen</a> zwischen den Kohlenstoffatomen betragen einheitlich 139 <a href="/wiki/Meter#pm" title="Meter">pm</a>. </p><p>Im Benzolring verfügt jedes <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> über vier <a href="/wiki/Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a>, von denen zwei das Atom mit den benachbarten C-Atomen verbinden. Ein Elektron bindet das zugehörige Wasserstoffatom. Die verbleibenden sechs <a href="/wiki/Molek%C3%BClorbital#Das_Molekülorbital_der_Doppelbindung" class="mw-redirect" title="Molekülorbital">π</a>-<a href="/wiki/Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> ergeben <a href="/wiki/Formalismus_(Chemie)" title="Formalismus (Chemie)">formal</a> drei π-<a href="/wiki/Chemische_Bindung" title="Chemische Bindung">Bindungen</a>, wie sie in der Strukturformel mit drei Doppelbindungen ausgedrückt werden. In dem heute gültigen <a href="/wiki/Orbitalmodell" class="mw-redirect" title="Orbitalmodell">Orbitalmodell</a> bilden die sechs π-Elektronen eine <a href="/wiki/Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisierte</a> Ladungswolke (delokalisiertes 6-π-Elektronensystem) über und unter der Ebene des Kohlenstoffrings (<a href="/wiki/Mehrzentrenbindung" title="Mehrzentrenbindung">Mehrzentrenbindung</a>). </p><p>Daraus ergibt sich ein um 151 <a href="/wiki/Joule" title="Joule">kJ</a>/<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a> abgesenkter Energiezustand, welcher die <a href="/wiki/Bindungsenergie" title="Bindungsenergie">Bindungsenergie</a> um denselben Betrag erhöht, woraus eine größere <a href="/wiki/Chemische_Stabilit%C3%A4t" title="Chemische Stabilität">Stabilität</a> gegenüber den <a href="/wiki/Hypothese" title="Hypothese">hypothetischen</a> Grenzformeln (<i>Cyclohexatrien</i>) mit drei <i>isolierten</i> Doppelbindungen resultiert. Diese Energiedifferenz wird als Mesomerie- bzw. Resonanzenergie bezeichnet und ergibt sich aus der Differenz der <a href="/wiki/Hydrierungsenergie" title="Hydrierungsenergie">Hydrierungsenergien</a> des hypothetischen Cyclohexatriens und des Benzols. </p><p>Der gleiche Wert ergibt sich aus der Differenz der <a href="/wiki/Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenergien</a> beider Verbindungen. </p><p>Es lässt sich allerdings auch eine andere Bezugssubstanz für die Mesomerieenergie benutzen. Im Falle des Vergleichs der Hydrierungsenergien bzw. Verbrennungsenergien von Benzol mit dem entsprechenden linearen Molekül (Hexatrien) ergibt sich ein etwas niedrigerer Wert. Diese Resonanzenergie wird als „Dewar Resonance Energy (DRE)“ bezeichnet. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Salze_von_Carbonsäuren_und_vinylogen_Carbonsäuren"><span id="Salze_von_Carbons.C3.A4uren_und_vinylogen_Carbons.C3.A4uren"></span>Salze von Carbonsäuren und vinylogen Carbonsäuren</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Salze von Carbonsäuren und vinylogen Carbonsäuren" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Salze von Carbonsäuren und vinylogen Carbonsäuren"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ein ganz ähnlicher Fall eines delokalisierten Elektrons liegt bei den <a href="/wiki/Salze" title="Salze">Salzen</a> von <a href="/wiki/Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> wie etwa der <a href="/wiki/Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisen-</a> und der <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> vor, auch hier führt dies zur Mesomeriestabilisierung des <a href="/wiki/Carboxylate" class="mw-redirect" title="Carboxylate">Carboxylat</a>-Anions (Ameisensäure: Formiat-Anion; Essigsäure: Acetat-Anion). Durch Einschieben einer oder mehrerer C=C-Doppelbindungen erhält man Salze <a href="/wiki/Vinylogie-Prinzip" title="Vinylogie-Prinzip">vinyloger</a> Carbonsäuren. Dabei geht die Mesomerie nicht verloren. Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion (unten): </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg" class="mw-file-description" title="Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion im einfachsten Fall (unten)"><img alt="Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion im einfachsten Fall (unten)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg/280px-Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg.png" decoding="async" width="280" height="162" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg/420px-Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg/560px-Carboxylate_Vinylogy_Mesomerism.svg.png 2x" data-file-width="755" data-file-height="436" /></a><figcaption>Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion im einfachsten Fall (unten)</figcaption></figure> <p>Im oberen Fall (Carboxylat-Anion) kann die Mesomerie durch die folgende Notation angedeutet werden: </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Carboxylate-resonance-hybrid.svg" class="mw-file-description" title="Carboxylat-Anion"><img alt="Carboxylat-Anion" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Carboxylate-resonance-hybrid.svg/75px-Carboxylate-resonance-hybrid.svg.png" decoding="async" width="75" height="69" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Carboxylate-resonance-hybrid.svg/113px-Carboxylate-resonance-hybrid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Carboxylate-resonance-hybrid.svg/150px-Carboxylate-resonance-hybrid.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="473" /></a><figcaption>Carboxylat-Anion</figcaption></figure> <p>Beispiele für vinyloge Carbonsäuren sind <a href="/wiki/Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> (Vitamin C) und <a href="/wiki/Vulpins%C3%A4ure#Chemische_und_biologische_Eigenschaften" title="Vulpinsäure">Vulpinsäure</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">Mesomerer Effekt</a></li> <li><a href="/wiki/Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugation</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Mesomerie&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>mesomerism.</i> In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.M03845">10.1351/goldbook.M03845</a></span> – Version: 2.1.5.</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>resonance.</i> In: <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.R05326">10.1351/goldbook.R05326</a></span> – Version: 2.1.5.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Sason S. Shaik, Philippe C. Hiberty: <cite style="font-style:italic">A Chemist's Guide to Valence Bond Theory</cite>. John Wiley & Sons, 2007, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780470192580" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-470-19258-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Mesomerie&rft.au=Sason+S.+Shaik%2C+Philippe+C.+Hiberty&rft.btitle=A+Chemist%27s+Guide+to+Valence+Bond+Theory&rft.date=2007-12-10&rft.genre=book&rft.isbn=9780470192580&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span> </li> </ol> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4169473-9">4169473-9</a></span> <span class="noprint">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4169473-9">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4169473-9">OGND</a><span class="metadata">, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4169473-9">AKS</a></span>)</span> <span class="metadata"></span></div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Mesomerie&oldid=245689427">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Mesomerie&oldid=245689427</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorie</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Chemische_Bindung" title="Kategorie:Chemische Bindung">Chemische Bindung</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Mesomerie" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q911365" title="Link zum verbundenen Objekt im Datenrepositorium [g]" accesskey="g"><span>Wikidata-Datenobjekt</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">In anderen Sprachen</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%B1%D9%86%D9%8A%D9%86_(%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1)" title="رنين (كيمياء) – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="رنين (كيمياء)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D1%8D%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D1%83%D0%BA%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0" title="Рэзанансная структура – Belarussisch" lang="be" hreflang="be" data-title="Рэзанансная структура" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="Belarussisch" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A6%A8%E0%A7%81%E0%A6%B0%E0%A6%A3%E0%A6%A8_(%E0%A6%B0%E0%A6%B8%E0%A6%BE%E0%A6%AF%E0%A6%BC%E0%A6%A8)" title="অনুরণন (রসায়ন) – Bengalisch" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অনুরণন (রসায়ন)" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="Bengalisch" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Rezonanca_(hemija)" title="Rezonanca (hemija) – Bosnisch" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Rezonanca (hemija)" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="Bosnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Resson%C3%A0ncia_(qu%C3%ADmica)" title="Ressonància (química) – Katalanisch" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Ressonància (química)" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Katalanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Rezonan%C4%8Dn%C3%AD_struktura" title="Rezonanční struktura – Tschechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Rezonanční struktura" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Tschechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Resonans_(kemi)" title="Resonans (kemi) – Dänisch" lang="da" hreflang="da" data-title="Resonans (kemi)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Dänisch" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%A3%CF%85%CE%BD%CF%84%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%83%CE%BC%CF%8C%CF%82_(%CF%87%CE%B7%CE%BC%CE%B5%CE%AF%CE%B1)" title="Συντονισμός (χημεία) – Griechisch" lang="el" hreflang="el" data-title="Συντονισμός (χημεία)" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Griechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Resonance_(chemistry)" title="Resonance (chemistry) – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Resonance (chemistry)" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" 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data-language-local-name="Baskisch" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%B3%D8%A7%D8%AE%D8%AA%D8%A7%D8%B1_%D8%B1%D8%B2%D9%88%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%B3%DB%8C" title="ساختار رزونانسی – Persisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="ساختار رزونانسی" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Persisch" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Resonanssi_(kemia)" title="Resonanssi (kemia) – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Resonanssi (kemia)" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9som%C3%A9rie" title="Mésomérie – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Mésomérie" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Athshondas_(ceimic_fhisiceach)" title="Athshondas (ceimic fhisiceach) – Irisch" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Athshondas (ceimic fhisiceach)" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="Irisch" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A8%D7%96%D7%95%D7%A0%D7%A0%D7%A1_%D7%9B%D7%99%D7%9E%D7%99" title="רזוננס כימי – Hebräisch" lang="he" hreflang="he" data-title="רזוננס כימי" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="Hebräisch" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Mezomerija" title="Mezomerija – Kroatisch" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Mezomerija" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Kroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ht mw-list-item"><a href="https://ht.wikipedia.org/wiki/Rezonans_(chimi)" title="Rezonans (chimi) – Haiti-Kreolisch" lang="ht" hreflang="ht" data-title="Rezonans (chimi)" data-language-autonym="Kreyòl ayisyen" data-language-local-name="Haiti-Kreolisch" class="interlanguage-link-target"><span>Kreyòl ayisyen</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%8C%D5%A5%D5%A6%D5%B8%D5%B6%D5%A1%D5%B6%D5%BD_(%D6%84%D5%AB%D5%B4%D5%AB%D5%A1)" title="Ռեզոնանս (քիմիա) – Armenisch" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ռեզոնանս (քիմիա)" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="Armenisch" 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