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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Benzol – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"a5599a99-d7f1-4466-a2e7-7c4a71e7206d","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Benzol","wgTitle":"Benzol","wgCurRevisionId":254302493,"wgRevisionId":254302493,"wgArticleId":38054,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Wikipedia:Seite mit fehlender Grafik (T334940)","Wikipedia:Artikel mit Video","Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)","Feuergefährlicher Stoff","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40","Aspirationstoxischer Stoff","Hautreizender Stoff","Augenreizender Stoff","Erbgutverändernder Stoff","Krebserzeugender Stoff","Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)","Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)","Wikipedia:Exzellent","Aromatischer Kohlenwasserstoff","Kraftstoff","Erdölprodukt","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Benzol","wgRelevantArticleId":38054,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":254302493,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":100000,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q2270","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false}; 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border-bottom-width: 1px; font-size:95%; margin-bottom:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;"><div class="noviewer noresize bksicon" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/40px-Disambig-dark.svg.png" decoding="async" width="25" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/60px-Disambig-dark.svg.png 2x" data-file-width="444" data-file-height="340" /></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="navigation"> Benzen ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Weitere Bedeutungen sind unter <a href="/wiki/Benzen_(Begriffskl%C3%A4rung)" class="mw-disambig" title="Benzen (Begriffsklärung)">Benzen (Begriffsklärung)</a> aufgeführt.</div> </div></div> <table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><a href="/wiki/Datei:Benzene_200.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel des Benzols"><img alt="Strukturformel des Benzols" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Benzene_200.svg/80px-Benzene_200.svg.png" decoding="async" width="80" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Benzene_200.svg/120px-Benzene_200.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Benzene_200.svg/160px-Benzene_200.svg.png 2x" data-file-width="55" data-file-height="63" /></a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Benzol </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> Benzen (systematischer Name) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C6H6 </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=71-43-2">71-43-2</a> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-753-7 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.685">100.000.685</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/241">241</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2270" class="extiw" title="d:Q2270">Q2270</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>78,11 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a>−1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> flüssig </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> 0,88 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> 6 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> 80 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> </td> <td> <ul><li>100 <a href="/wiki/Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li> <li>155 hPa (30 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li> <li>365 hPa (50 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li> <li>625 hPa (65 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> schlecht in Wasser (1,77 g·l−1)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> </td> <td> 1,5011<a href="#cite_note-BeckerHGO-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.685-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> <table id="Piktogramme020807" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/80px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/120px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/160px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/80px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/120px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/160px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/160px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> </td></tr></tbody></table> Gefahr </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">225</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">304</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">315</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">319</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">340</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">350</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">372</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">412</a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a> </td> <td> <ul><li><a href="/wiki/Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: nicht festgelegt, da krebserregend<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li> <li>Schweiz: 0,5 ml·m−3 beziehungsweise 1,6 mg·m−3<a href="#cite_note-4">[4]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> 930 mg·kg−1 (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="/wiki/Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C </td></tr></tbody></table> Benzol (nach <a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> Benzen) ist eine <a href="/wiki/Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der <a href="/wiki/Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="/wiki/Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>. Es handelt sich um eine <a href="/wiki/Aromaten" title="Aromaten">aromatische Verbindung</a> mit der <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C6H6, wobei die sechs <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> einen planaren Ring (Benzolring) mit sechs <a href="/wiki/Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisierten</a> <a href="/wiki/Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> bilden. Benzol ist die Stammverbindung der <a href="/wiki/Aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aromatische Kohlenwasserstoffe">aromatischen Kohlenwasserstoffe</a>. Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch süßlich-aromatisch, ist leicht entzündlich und brennt mit einer stark rußenden Flamme. Es ist <a href="/wiki/Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">unpolar</a> und mischt sich mit vielen organischen <a href="/wiki/L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a>, aber kaum mit Wasser. Die wissenschaftliche Diskussion um die Struktur des Benzols spielte eine zentrale Rolle bei der Entwicklung der Theorie der organischen Chemie. Industriell fällt Benzol bei der <a href="/wiki/Koks" title="Koks">Koksproduktion</a> für die <a href="/wiki/Stahlindustrie" title="Stahlindustrie">Stahlindustrie</a> an. Seit den 1950er Jahren erfolgt die Benzolproduktion überwiegend auf Erdölbasis in <a href="/wiki/Erd%C3%B6lraffinerie" title="Erdölraffinerie">Raffinerie-</a> und petrochemischen Prozessen wie dem <a href="/wiki/Steamcracken" class="mw-redirect" title="Steamcracken">Steamcracken</a> und dem <a href="/wiki/Katalytisches_Reforming" title="Katalytisches Reforming">katalytischen Reforming</a> als Nebenprodukt der Benzin-, <a href="/wiki/Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a>- und <a href="/wiki/Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylolherstellung</a>. Daneben gibt es gezielte industrielle Herstellungswege für Benzol wie die <a href="/wiki/Dealkylierung" class="mw-redirect" title="Dealkylierung">Dealkylierung</a> und <a href="/wiki/Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Transalkylierung</a> von <a href="/wiki/Toluol" title="Toluol">Toluol</a>. Benzol ist ein wichtiges <a href="/wiki/Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> für die <a href="/wiki/Petrochemie" title="Petrochemie">petrochemische Industrie</a>, der globale Bedarf lag 2019 bei etwa 50 Millionen Tonnen. Durch <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additions-</a>, <a href="/wiki/Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutions-</a> und <a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidationsreaktionen</a> wird es zu zahlreichen Folgeprodukten umgesetzt. Seine <a href="/wiki/Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> wie <a href="/wiki/Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a>, <a href="/wiki/Cumol" title="Cumol">Cumol</a>, <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, ortho- und para-Xylol, <a href="/wiki/Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a>, <a href="/wiki/Benzolsulfons%C3%A4ure" title="Benzolsulfonsäure">Benzolsulfonsäure</a>, <a href="/wiki/Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> und Oxidationsprodukte wie <a href="/wiki/Maleins%C3%A4ureanhydrid" title="Maleinsäureanhydrid">Maleinsäureanhydrid</a> werden zu vielfältigen Zwischenprodukten für <a href="/wiki/Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a>, <a href="/wiki/Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffe</a>, <a href="/wiki/Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoffe</a>, <a href="/wiki/Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmittel</a>, <a href="/wiki/Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> und <a href="/wiki/Kunststoffe" class="mw-redirect" title="Kunststoffe">Kunststoffe</a> für verschiedene Industrien weiterverarbeitet. Weiterhin ist es in <a href="/wiki/Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Motorenbenzin</a> enthalten, wobei der Gehalt in den meisten Ländern begrenzt ist. Benzol ist ein giftiger Stoff, der sowohl akute als auch chronische Gesundheitsschäden verursachen kann. Für den Menschen ist es <a href="/wiki/Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregend</a>. <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte">1 Geschichte</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#Frühe_Arbeiten_und_Namensgebung">1.1 Frühe Arbeiten und Namensgebung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Struktur_des_Benzols">1.2 Struktur des Benzols</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#Industrielle_Produktion">1.3 Industrielle Produktion</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#21._Jahrhundert">1.4 21. Jahrhundert</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Vorkommen">2 Vorkommen</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Terrestrische_Vorkommen">2.1 Terrestrische Vorkommen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Extraterrestrische_Vorkommen">2.2 Extraterrestrische Vorkommen</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Gewinnung_und_Herstellung">3 Gewinnung und Herstellung</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Destillation_von_Steinkohlenteer">3.1 Destillation von Steinkohlenteer</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-11"><a href="#Pyrolyse">3.2 Pyrolyse</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-12"><a href="#Steamcracken">3.3 Steamcracken</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Katalytisches_Reforming">3.4 Katalytisches Reforming</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Trennung_der_Aromaten">3.5 Trennung der Aromaten</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Transalkylierung_und_thermische_Dealkylierung">3.6 Transalkylierung und thermische Dealkylierung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-16"><a href="#Weitere_Prozesse">3.7 Weitere Prozesse</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-17"><a href="#Eigenschaften">4 Eigenschaften</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-18"><a href="#Physikalische_Eigenschaften">4.1 Physikalische Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-19"><a href="#Spektroskopische_Eigenschaften">4.2 Spektroskopische Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-20"><a href="#Molekulare_Eigenschaften">4.3 Molekulare Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-21"><a href="#Chemische_Eigenschaften">4.4 Chemische Eigenschaften</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-22"><a href="#Oxidation">4.4.1 Oxidation</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-23"><a href="#Radikalische_Substitution">4.4.2 Radikalische Substitution</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-24"><a href="#Radikalische_Addition">4.4.3 Radikalische Addition</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-25"><a href="#Elektrophile_aromatische_Substitution">4.4.4 Elektrophile aromatische Substitution</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-26"><a href="#Metallorganische_Reaktionen">4.4.5 Metallorganische Reaktionen</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-27"><a href="#Substitutionsmuster">4.4.6 Substitutionsmuster</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-28"><a href="#Benzolringöffnung">4.4.7 Benzolringöffnung</a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-29"><a href="#Verwendung">5 Verwendung</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-30"><a href="#Ethylbenzol">5.1 Ethylbenzol</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-31"><a href="#Cumol">5.2 Cumol</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-32"><a href="#Cyclohexan">5.3 Cyclohexan</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-33"><a href="#Nitrobenzol">5.4 Nitrobenzol</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-34"><a href="#Weitere_Derivate">5.5 Weitere Derivate</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-35"><a href="#Sicherheitstechnische_Kenngrößen">6 Sicherheitstechnische Kenngrößen</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-36"><a href="#Umweltaspekte">7 Umweltaspekte</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-37"><a href="#Toxikologie">8 Toxikologie</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-38"><a href="#Akute_Wirkung">8.1 Akute Wirkung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-39"><a href="#Weitere_chronische_Wirkungen">8.2 Weitere chronische Wirkungen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-40"><a href="#Karzinogene_Wirkung">8.3 Karzinogene Wirkung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-41"><a href="#Grenzwerte">8.4 Grenzwerte</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-42"><a href="#Benzol_am_Arbeitsplatz">9 Benzol am Arbeitsplatz</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-43"><a href="#Hexadeuterobenzol">10 Hexadeuterobenzol</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-44"><a href="#Nachweis">11 Nachweis</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-45"><a href="#Weblinks">12 Weblinks</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-46"><a href="#Literatur">13 Literatur</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-47"><a href="#Einzelnachweise">14 Einzelnachweise</a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Frühe_Arbeiten_und_Namensgebung">Frühe Arbeiten und Namensgebung</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Frühe Arbeiten und Namensgebung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Frühe Arbeiten und Namensgebung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> In der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts bemerkte <a href="/wiki/Johann_Rudolph_Glauber" title="Johann Rudolph Glauber">Johann Rudolph Glauber</a>, der Entdecker des <a href="/wiki/Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Glaubersalzes</a> (Natriumsulfat), dass bei der Destillation von <a href="/wiki/Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> eine farblose Flüssigkeit entstand, die er ein „feines und liebliches Oleum“ nannte und bei dem es sich wahrscheinlich um Benzol handelte.<a href="#cite_note-strey-5">[5]</a> Eine genauere Bestimmung gelang dem britischen Physiker <a href="/wiki/Michael_Faraday" title="Michael Faraday">Michael Faraday</a> im Mai 1825, als er eine ihm von der <a href="/w/index.php?title=Portable_Oil_Company_of_London&action=edit&redlink=1" class="new" title="Portable Oil Company of London (Seite nicht vorhanden)">Portable Oil Company of London</a> zugesandte Ölprobe analysierte. Durch wiederholte <a href="/wiki/Fraktionierte_Destillation" class="mw-redirect" title="Fraktionierte Destillation">fraktionierte Destillation</a> und fraktionierte Kristallisation stellte er nahezu reines Benzol her, das er englisch „Bicarburet of Hydrogen“ nannte. Faraday wählte diesen Namen, der ein Verhältnis von 2 : 1 von Kohlenstoff zu Wasserstoff bedeutet, auf der Grundlage der <a href="/wiki/Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> von Benzol.<a href="#cite_note-KaiserR-6">[6]</a> Das Ergebnis der Elementaranalyse und die darauf kalkulierten Verhältnisse beruhen jedoch auf einer falschen Annahme der Atomgewichte von Kohlenstoff und Wasserstoff. Er ermittelte den Siedepunkt mit 80 °C und den Schmelzpunkt mit 5,5 °C.<a href="#cite_note-FaradayM-7">[7]</a><a href="#cite_note-WilsonJ-8">[8]</a> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Benzo%C3%AB1.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/99/Benzo%C3%AB1.JPG/220px-Benzo%C3%AB1.JPG" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/99/Benzo%C3%AB1.JPG/330px-Benzo%C3%AB1.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/99/Benzo%C3%AB1.JPG/440px-Benzo%C3%AB1.JPG 2x" data-file-width="2816" data-file-height="2112" /></a><figcaption>Siam-Benzoe, früher Benzoinharz genannt</figcaption></figure> Die erste Synthese von Benzol geht auf den deutschen <a href="/wiki/Chemiker" title="Chemiker">Chemiker</a> <a href="/wiki/Eilhard_Mitscherlich" title="Eilhard Mitscherlich">Eilhard Mitscherlich</a> zurück, der es 1833 durch die Reaktion von <a href="/wiki/Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> und Kalk herstellte. Mitscherlich nannte die Verbindung „Benzin“ nach dem <a href="/wiki/Benzoe" title="Benzoe">Benzoinharz</a>, aus dem er die Benzoesäure extrahiert hatte. Außerdem setzte er Benzol zu Nitrobenzol, <a href="/wiki/Azobenzol" title="Azobenzol">Azobenzol</a> und <a href="/wiki/Benzolsulfons%C3%A4ure" title="Benzolsulfonsäure">Benzolsulfonsäure</a> um und erstellte die richtige Summenformel C6H6.<a href="#cite_note-mitscherlich-9">[9]</a> <a href="/wiki/Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> benannte die Substanz in „Benzol“ um, weil die Endung -in den <a href="/wiki/Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloiden</a> vorbehalten war.<a href="#cite_note-RömppA-10">[10]</a> Der französische Chemiker <a href="/wiki/Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> schlug den Namen phène, von <a href="/wiki/Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> φαίνω phaínô „ich erleuchte“ vor, da die Verbindung aus Leuchtgas entstand. Dieser Name ist Bestandteil des Begriffs des <a href="/wiki/Phenol" title="Phenol">Phenols</a> und der <a href="/wiki/Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">Phenylgruppe</a>, der in der <a href="/wiki/Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> die Atomgruppe –C6H5 bezeichnet. Daneben bestanden die Bezeichnungen Phenylwasserstoff, Benzine und im Französischen benzene sowie phène. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts setzte sich die Verwendung des Namens Benzol im Deutschen durch.<a href="#cite_note-SchelenzH-11">[11]</a> Im Angelsächsischen und Französischen wurde jedoch weiterhin der von Mitscherlich geprägte Name in angepasster Form verwendet (französisch benzène, englisch benzene). Da in der systematischen <a href="/wiki/Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">chemischen Nomenklatur</a> die Endung -ol für <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> verwendet wird, legte die <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> als offizielle deutsche Nomenklatur den Namen Benzen fest, der jedoch kaum verwendet wird. Im Jahr 1845 gewann der englische Chemiker <a href="/wiki/Charles_Blachford_Mansfield" title="Charles Blachford Mansfield">Charles Mansfield</a> unter der Leitung von <a href="/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> erstmals Benzol aus Steinkohlenteer.<a href="#cite_note-mansfield-12">[12]</a> Von Hofmann prägte 1855 auch den Begriff „aromatisch“, um die chemischen Eigenschaften dieser Substanzklasse zu beschreiben und nicht deren Geruchsmerkmale.<a href="#cite_note-RockeAJ-13">[13]</a> Mansfield begann 1849 mit der industriellen Produktion von Benzol, basierend auf der Destillation von Steinkohlenteer. Bis dahin war Steinkohlenteer ein unerwünschtes Nebenprodukt, das in großen Mengen bei der Herstellung von <a href="/wiki/Koks" title="Koks">Koks</a> und <a href="/wiki/Stadtgas" title="Stadtgas">Stadtgas</a> anfiel. Steinkohlenteer wurde zum Ausgangsstoff für eine breite Palette von Kohlenwasserstoffen wie Toluol, <a href="/wiki/Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> und <a href="/wiki/Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a>. Diese wiederum bildeten ab Mitte der 1880er Jahre die Basis für die Entwicklung der <a href="/wiki/Teerfarben" title="Teerfarben">Teerfarbenindustrie</a>.<a href="#cite_note-WilsonJ-8">[8]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Struktur_des_Benzols">Struktur des Benzols</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Struktur des Benzols" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Struktur des Benzols">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Heinrich_von_Angeli_-_Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Heinrich_von_Angeli_-_Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz.jpg/220px-Heinrich_von_Angeli_-_Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz.jpg" decoding="async" width="220" height="302" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Heinrich_von_Angeli_-_Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz.jpg/330px-Heinrich_von_Angeli_-_Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Heinrich_von_Angeli_-_Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz.jpg 2x" data-file-width="437" data-file-height="600" /></a><figcaption>Friedrich August Kekulé, 1890</figcaption></figure> Um die korrekte <a href="/wiki/Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> des Benzols schwelte ein langer Gelehrtenstreit. Frühe Ideen wie die von <a href="/wiki/Albert_Ladenburg" title="Albert Ladenburg">Albert Ladenburg</a> vorgeschlagene <a href="/wiki/Prisman" title="Prisman">Prisman</a>-Struktur und das von <a href="/wiki/James_Dewar" title="James Dewar">James Dewar</a> neben anderen Strukturen beschriebene <a href="/wiki/Dewar-Benzol" title="Dewar-Benzol">Dewar-Benzol</a> erwiesen sich als Fehlschlüsse.<a href="#cite_note-spektrum1-14">[14]</a><a href="#cite_note-spektrum2-15">[15]</a> Der österreichische Chemiker <a href="/wiki/Johann_Josef_Loschmidt" class="mw-redirect" title="Johann Josef Loschmidt">Johann Josef Loschmidt</a>, damals noch Schullehrer, formulierte erst im Jahre 1861 einige Strukturformeln des Benzols, die der deutsche Chemiker und Professor für Chemie <a href="/wiki/August_Kekul%C3%A9" title="August Kekulé">August Kekulé</a> 1865 – möglicherweise als Anregung für seine Kekulé-Strukturformel – übernahm und damit den Benzolring als Basis der Konstitution der aromatischen Verbindungen<a href="#cite_note-16">[16]</a> erkannte. Einer Legende nach kam Kekulé dieser Einfall im Traum. Er träumte von einer <a href="/wiki/Ouroboros" title="Ouroboros">Schlange, die sich selbst in den Schwanz biss</a>. Kekulé (ab 1895 Kekule von Stradonitz) beschreibt dies in seiner Rede zum 25-jährigen Jubiläum des Benzolrings 1890. Eine Abbildung der Ringstruktur durch sechs Affen, die abwechselnd entweder mit beiden oder mit einer Hand an die Füße des Nachbarn fassen, beruht auf einem 1886 bei einem Bierabend der <a href="/wiki/Deutsche_Chemische_Gesellschaft" title="Deutsche Chemische Gesellschaft">Deutschen Chemischen Gesellschaft</a> gemachten Scherz.<a href="#cite_note-kekule-17">[17]</a> Kekulés Struktur trug als erste dem experimentellen Befund Rechnung, dass im Benzol alle Kohlenstoffatome gleichwertig sind. Sie erklärte nicht alle Besonderheiten des Benzols, wie beispielsweise seine ungewöhnlich niedrige Reaktivität im Vergleich zu <a href="/wiki/Olefine" title="Olefine">Olefinen</a>. Das Ausbleiben einer <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> mit <a href="/wiki/Bromwasser" title="Bromwasser">Bromwasser</a>, wie sie nach der Kekulé-Strukturformel zu erwarten wäre, blieb rätselhaft. Im Jahre 1872 formulierte Kekulé seine „Oszillationshypothese“ eines dauernden Platzwechsels von <a href="/wiki/Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfach-</a> und <a href="/wiki/Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>. Armit und Robinson führten 1925 die vereinfachte Schreibweise mit einem Kreis in der Formel ein, welcher zum Ausdruck bringen soll, dass alle Bindungen absolut gleichwertig sind und keine lokalisierbaren Doppelbindungen existieren.<a href="#cite_note-KatritzkyAR-18">[18]</a> Die britische Kristallographin <a href="/wiki/Kathleen_Lonsdale" title="Kathleen Lonsdale">Kathleen Lonsdale</a> wies 1929 durch <a href="/wiki/R%C3%B6ntgenbeugung" title="Röntgenbeugung">Röntgenbeugung</a> die Symmetrie des Rings nach.<a href="#cite_note-londsdale-19">[19]</a> Weitere Arbeiten von Lonsdale und K.S. Krishnan über die Untersuchung der <a href="/wiki/Magnetische_Suszeptibilit%C3%A4t" title="Magnetische Suszeptibilität">magnetischen Suszeptibilität</a> von Benzolderivaten und deren Interpretation durch Lonsdale und Pauling konnten zeigen, dass die Elektronen delokalisiert sind.<a href="#cite_note-IngoldCK-20">[20]</a><a href="#cite_note-PaulingL2-21">[21]</a> Eine hypothetische Form mit drei fixierten Doppelbindungen und drei Einfachbindungen würde als 1,3,5-Cyclohexatrien bezeichnet. <table class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%; margin-left:20px;" width="50%"> <tbody><tr class="hintergrundfarbe6"> <td colspan="3">Historische Strukturvorschläge </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe2"> <td><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_(original)2.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_%28original%292.png/120px-Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_%28original%292.png" decoding="async" width="120" height="132" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_%28original%292.png/180px-Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_%28original%292.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_%28original%292.png/240px-Historic_Benzene_Formula_Claus_1867_%28original%292.png 2x" data-file-width="334" data-file-height="367" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_(original_Dewar_benzene).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_%28original_Dewar_benzene%29.png/91px-Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_%28original_Dewar_benzene%29.png" decoding="async" width="91" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_%28original_Dewar_benzene%29.png/137px-Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_%28original_Dewar_benzene%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_%28original_Dewar_benzene%29.png/182px-Historic_Benzene_Formula_Dewar_1869_%28original_Dewar_benzene%29.png 2x" data-file-width="348" data-file-height="459" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formula_Ladenburg_1869_(original).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Historic_Benzene_Formula_Ladenburg_1869_%28original%29.png/120px-Historic_Benzene_Formula_Ladenburg_1869_%28original%29.png" decoding="async" width="80" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Historic_Benzene_Formula_Ladenburg_1869_%28original%29.png/160px-Historic_Benzene_Formula_Ladenburg_1869_%28original%29.png 2x" data-file-width="233" data-file-height="290" /></a> </td></tr> <tr align="center" style="vertical-align:top"> <td>Von <a href="/wiki/Adolf_Karl_Ludwig_Claus" class="mw-redirect" title="Adolf Karl Ludwig Claus">Adolf Karl Ludwig Claus</a> (1867)<a href="#cite_note-Claus1867-22">[22]</a> </td> <td>Von <a href="/wiki/James_Dewar" title="James Dewar">James Dewar</a> (1869)<a href="#cite_note-Dewar1869-23">[23]</a> </td> <td>Von <a href="/wiki/Albert_Ladenburg" title="Albert Ladenburg">Albert Ladenburg</a> (1869)<a href="#cite_note-Ladenburg1869-24">[24]</a> </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe2"> <td colspan="3" style="background:#FFFFFF"><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_(original).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png/300px-Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png" decoding="async" width="300" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png/450px-Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png/600px-Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png 2x" data-file-width="1081" data-file-height="375" /></a> </td></tr> <tr align="center" style="vertical-align:top"> <td colspan="3">Von <a href="/wiki/August_Kekul%C3%A9" title="August Kekulé">August Kekulé</a> (1865/1872)<a href="#cite_note-Kekule1865-25">[25]</a><a href="#cite_note-Kekule1872-26">[26]</a> </td></tr> <tr class="hintergrundfarbe2"> <td><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_(original).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_%28original%29.png/130px-Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_%28original%29.png" decoding="async" width="130" height="117" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_%28original%29.png/195px-Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_%28original%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1b/Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_%28original%29.png/260px-Historic_Benzene_Formulae_Armstrong_%28original%29.png 2x" data-file-width="504" data-file-height="453" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_(original).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_%28original%29.png/140px-Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_%28original%29.png" decoding="async" width="140" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_%28original%29.png/210px-Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_%28original%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_%28original%29.png/280px-Historic_Benzene_Formula_Baeyer_1888_%28original%29.png 2x" data-file-width="444" data-file-height="381" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Datei:Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_(original).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_%28original%29.png/120px-Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_%28original%29.png" decoding="async" width="90" height="158" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_%28original%29.png/135px-Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_%28original%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_%28original%29.png/180px-Historic_Benzene_Formula_Thiele_1899_%28original%29.png 2x" data-file-width="201" data-file-height="352" /></a> </td></tr> <tr align="center" style="vertical-align:top"> <td>Von <a href="/wiki/Henry_Edward_Armstrong" title="Henry Edward Armstrong">Henry Edward Armstrong</a> (1887)<a href="#cite_note-Armstrong1887-27">[27]</a> </td> <td>Von <a href="/wiki/Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> (1888)<a href="#cite_note-Baeyer1888-28">[28]</a> </td> <td>Von <a href="/wiki/Johannes_Thiele_(Chemiker)" title="Johannes Thiele (Chemiker)">Friedrich Karl Johannes Thiele</a> (1899)<a href="#cite_note-Thiele1899-29">[29]</a> </td></tr></tbody></table> Schätzungen zufolge gibt es über 200 verschiedene mögliche Strukturen von (CH)6-Verbindungen, die als <a href="/wiki/Valenzisomerie" title="Valenzisomerie">Valenzisomere</a> des Benzols bezeichnet werden. Davon wurden einige, wie auch das <a href="/wiki/Benzvalen" title="Benzvalen">Benzvalen</a> oder das <a href="/w/index.php?title=Dicyclopropenyl&action=edit&redlink=1" class="new" title="Dicyclopropenyl (Seite nicht vorhanden)">Dicyclopropenyl</a> in den 1960er und 1970er synthetisiert.<a href="#cite_note-WarenDS-30">[30]</a> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Industrielle_Produktion">Industrielle Produktion</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Industrielle Produktion" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Industrielle Produktion">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dd/Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg/220px-Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg" decoding="async" width="220" height="171" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dd/Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg/330px-Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dd/Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg/440px-Gute-Hoffnungsh%C3%BCtte_1920.jpg 2x" data-file-width="1090" data-file-height="848" /></a><figcaption>Koksofenbatterie auf der <a href="/wiki/Zeche_Sterkrade" title="Zeche Sterkrade">Zeche Sterkrade</a>, um 1920</figcaption></figure> Als erste technische Anwendung patentierte der schottische Chemiker <a href="/wiki/Charles_Macintosh_(Erfinder)" title="Charles Macintosh (Erfinder)">Charles Macintosh</a> 1823 eine Methode zur Herstellung wasserdichter Kleidung, bei der er im benzolreichen Destillat des <a href="/wiki/Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteers</a> <a href="/wiki/Naturkautschuk" title="Naturkautschuk">Naturkautschuk</a> auflöste und damit <a href="/wiki/Baumwolle" title="Baumwolle">Baumwollstoff</a> wasserdicht imprägnierte. Daraus ließ er <a href="/wiki/Mackintosh_(Regenmantel)" title="Mackintosh (Regenmantel)">Mackintosh</a> genannte Regenmäntel fertigen.<a href="#cite_note-FranckHG-31">[31]</a> Das industrielle Interesse an Benzol begann mit Michael Faradays Synthese des <a href="/wiki/Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzols</a> aus Benzol und <a href="/wiki/Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>, ein Ausgangsstoff für aus <a href="/wiki/Anilin" title="Anilin">Anilin</a> gewonnene <a href="/wiki/Teerfarben" title="Teerfarben">Teerfarben</a>. Im Jahr 1849 begann die industrielle Herstellung des Benzols und anderer Aromaten auf der Basis von Steinkohlenteer, einem Nebenprodukt der Koksgewinnung aus Steinkohle. Dessen Verfügbarkeit hing vom Koksbedarf der Stahlindustrie ab. Montanunternehmen gründeten bereits 1898 die Westdeutsche Benzol-Verkaufsvereinigung, die den Vertrieb von Benzol zum Geschäftszweck hatte. Durch den Zusammenschluss mit anderen Kohle- und Stahlunternehmen entstand 1918 der <a href="/wiki/Aral" title="Aral">Benzol-Verband</a>. Dieser formulierte 1924 ein Gemisch mit einem Mischungsverhältnis „von sechs Teilen Benzin und vier Teilen Benzol“ als Motorenbenzin und nannte es BV-Aral. Der Name Aral war ein Kunstwort, das sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten Aromaten und Aliphaten zusammensetzte. Die Vereinigten Stahlwerke unter der Leitung von <a href="/wiki/Albert_V%C3%B6gler" title="Albert Vögler">Albert Vögler</a> traten 1927 dem Benzol-Verband bei. Hierdurch und durch den Zugriff auf die Patente des <a href="/wiki/Max-Planck-Institut_f%C3%BCr_Kohlenforschung" title="Max-Planck-Institut für Kohlenforschung">Kaiser-Wilhelm-Instituts für Kohlenforschung</a> und damit auf die Patente für das <a href="/wiki/Fischer-Tropsch-Verfahren" class="mw-redirect" title="Fischer-Tropsch-Verfahren">Fischer-Tropsch-Verfahren</a> wurde der Benzol-Verband zur größten Kraftstoffvertriebsorganisation in Deutschland ohne ausländische Beteiligung.<a href="#cite_note-KockelT-32">[32]</a> Mit dem Beginn des <a href="/wiki/Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkriegs</a> erhöhte sich der Bedarf an Aromaten. Besonders Toluol war für die Herstellung des <a href="/wiki/Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoffs</a> <a href="/wiki/Trinitrotoluol" title="Trinitrotoluol">TNT</a> von <a href="/wiki/Kriegswirtschaft" title="Kriegswirtschaft">kriegswirtschaftlicher</a> Bedeutung, und die Kapazitäten aus der Koksherstellung deckten nicht mehr die Nachfrage. Daher wurden Verfahren zur Herstellung von Benzol und anderen Aromaten auf der Basis von Erdöl entwickelt. Im Jahr 1904 wurde <a href="/w/index.php?title=Alexander_Nikiforoff&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alexander Nikiforoff (Seite nicht vorhanden)">Alexander Nikiforoff</a> ein Patent für die Herstellung von Benzol aus <a href="/wiki/Petroleum" title="Petroleum">Petroleum</a> durch <a href="/wiki/Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> erteilt. Er setzte dazu einen <a href="/wiki/Naphtha" title="Naphtha">Naphthasiedeschnitt</a> unter hohen Temperaturen und Drücken in ein Gemisch aus Benzol und seinen Derivaten wie Toluol, Xylol und Cumol um. Weiterhin fielen <a href="/wiki/Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe</a> wie <a href="/wiki/Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> und <a href="/wiki/Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a> dabei an. Aromaten wurden in England durch Pyrolyse von Schwerbenzin nach dem Hall-Verfahren gewonnen.<a href="#cite_note-DeanEW-33">[33]</a> Ein Meilenstein der Aromatenchemie war die Herstellung von Phenol aus Benzol, das während des Ersten Weltkriegs als Ausgangsstoff für <a href="/wiki/Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrinsäure</a> verwendet wurde, ebenfalls ein Sprengstoff.<a href="#cite_note-FranckHG-31">[31]</a> Der Umgang mit Benzol führte jedoch bei den Arbeitern in <a href="/wiki/Kokerei" title="Kokerei">Kokereien</a> zu vermehrtem Auftreten von benzolbedingten Berufskrankheiten. Den ersten Bericht über die mögliche Rolle der beruflichen Exposition gegenüber Benzol bei der Entstehung von <a href="/wiki/Purpura" title="Purpura">Purpura</a> bei einem jungen Mann, der in einer chemischen Reinigung in Frankreich beschäftigt war, veröffentlichten A. Le Noir und J. Claude im Jahr 1897.<a href="#cite_note-LeNoirA-34">[34]</a> Im selben Jahr berichtete Santessen von seinen Beobachtungen einer <a href="/wiki/Aplastische_An%C3%A4mie" title="Aplastische Anämie">aplastischen Anämie</a> bei jungen Frauen, die in Schweden bei der Herstellung von Fahrradreifen tätig waren.<a href="#cite_note-SantessenCC-35">[35]</a> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Styropian.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Styropian.JPG/250px-Styropian.JPG" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Styropian.JPG/330px-Styropian.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Styropian.JPG/440px-Styropian.JPG 2x" data-file-width="497" data-file-height="373" /></a><figcaption>Polystyrol-Hartschaum</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:NMA.0028271,_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/NMA.0028271%2C_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg/220px-NMA.0028271%2C_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg" decoding="async" width="220" height="274" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/NMA.0028271%2C_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg/330px-NMA.0028271%2C_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/NMA.0028271%2C_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg/440px-NMA.0028271%2C_Fashion_Photo_by_Erik_Liljeroth_1954.jpg 2x" data-file-width="2932" data-file-height="3650" /></a><figcaption>Qualitätskontrolle bei <a href="/wiki/Nylonstr%C3%BCmpfe" class="mw-redirect" title="Nylonstrümpfe">Nylonstrümpfen</a>, 1954</figcaption></figure> Von großer Bedeutung für die industrielle Nutzung von Benzol war die Styrolproduktion durch die <a href="/wiki/I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a>. Nachdem der Konzern zunächst ein Verfahren zur Herstellung von Styrol aus Ethylbenzol und anschließend von Polystyrol aus Styrol perfektioniert hatte, brachte er 1931 Polystyrol auf den Markt. Der Entdeckung der <a href="/wiki/Polyamid#Nylon" class="mw-redirect" title="Polyamid">Nylon-Synthese</a> aus <a href="/wiki/Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a> und <a href="/wiki/Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> durch <a href="/wiki/Wallace_Hume_Carothers" title="Wallace Hume Carothers">Wallace Hume Carothers</a> von <a href="/wiki/E._I._du_Pont_de_Nemours_and_Company" title="E. I. du Pont de Nemours and Company">DuPont</a> im Jahr 1935 folgte ein Verfahren zur <a href="/wiki/Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von Benzol zu <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> als Ausgangsstoff für die Nylonherstellung.<a href="#cite_note-FranckHG-31">[31]</a> Der Trend zu einer erhöhten Nachfrage nach Toluol setzte sich im <a href="/wiki/Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> fort, außerdem stieg die Nachfrage der chemischen Industrie nach Benzol und anderen Aromaten für die Herstellung von Ethylbenzol, Arylsulfonaten und <a href="/wiki/Phenol" title="Phenol">Phenol</a>. Während des Zweiten Weltkriegs entwickelte sich der von der Firma <a href="/wiki/KBR_(Unternehmen)" title="KBR (Unternehmen)">M. W. Kellogg</a> konzipierte <a href="/w/index.php?title=Hydroforming_(Chemie)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Hydroforming (Chemie) (Seite nicht vorhanden)">Hydroforming-Prozess</a>, der auf dem <a href="/wiki/DHD-Verfahren" title="DHD-Verfahren">DHD-Verfahren</a> beruht, innerhalb weniger Jahre zum größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen, Toluol, Benzol und anderen Aromaten.<a href="#cite_note-TOM-36">[36]</a> Dazu wurden <a href="/wiki/Cycloalkane" title="Cycloalkane">naphthenreiche</a> Naphthaschnitte unter Wasserstoffdruck mit einem <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> aus <a href="/wiki/Molybd%C3%A4n(VI)-oxid" title="Molybdän(VI)-oxid">Molybdän(VI)-oxid</a> auf Aluminiumoxid <a href="/wiki/Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydriert</a> beziehungsweise <a href="/wiki/Dehydrocyclisierung" title="Dehydrocyclisierung">dehydrocyclisiert</a>. Das dabei entstandene flüssige Produkt, das so genannte „Hydroformat“, enthielt über 50 <a href="/wiki/Volumenprozent" title="Volumenprozent">Volumenprozent</a> Aromaten.<a href="#cite_note-HillL-37">[37]</a> Die Nachfrage der chemischen Industrie nach gasförmigen <a href="/wiki/Olefine" title="Olefine">Olefinen</a> bedingte die Entwicklung weiterer Crackprozesse, entweder auf Basis gasförmiger oder flüssiger aliphatischer Kohlenwasserstoffe. Neben den Zielprodukten <a href="/wiki/Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a>, <a href="/wiki/Propylen" class="mw-redirect" title="Propylen">Propylen</a> und den <a href="/wiki/Butene" title="Butene">Butenen</a> fielen als flüssiges Nebenprodukt bei allen Pyrolyseprozessen Aromaten, darunter Benzol, in großen Mengen an. In den <a href="/wiki/Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">Vereinigten Staaten</a> entwickelte die Firma <a href="/w/index.php?title=United_Gas_Improvement_Co.&action=edit&redlink=1" class="new" title="United Gas Improvement Co. (Seite nicht vorhanden)">United Gas Improvement Co.</a> den so genannten Ugite-Prozess, eine Pyrolyse von Erdölfraktionen. In England lieferte der Catarol-Prozess die nachgefragten Olefine sowie die Aromaten.<a href="#cite_note-HaenselV-38">[38]</a><a href="#cite_note-MukhinaT-39">[39]</a> In den Nachkriegsjahren begann <a href="/wiki/Vladimir_Haensel" title="Vladimir Haensel">Vladimir Haensel</a> bei <a href="/wiki/UOP_(Unternehmen)" title="UOP (Unternehmen)">UOP</a> mit der Entwicklung des <a href="/wiki/Katalytisches_Reforming" title="Katalytisches Reforming">Platforming-Prozesses</a>. Bei dem Verfahren wird ein überwiegend aliphatisches <a href="/wiki/Naphtha" title="Naphtha">Naphtha</a> unter Wasserstoffdruck bei etwa 500 °C über einem <a href="/wiki/Platin" title="Platin">Platin</a>-<a href="/wiki/Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a>-Katalysator zu einem aromatenreichen Produkt umgesetzt. Die erste Anlage wurde 1949 in Betrieb genommen und der Prozess wurde bald zum größten Lieferanten von Aromaten, hochoktanigen Benzin und <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>.<a href="#cite_note-AntosGJ-40">[40]</a> So lag die Produktion von Benzol unter Verwendung von Steinkohlenteer 1953 in den Vereinigten Staaten noch bei 76,9 %, war aber bis 1986 bereits auf etwa 6 % gesunken. In Deutschland erhöhte sich die Produktion durch petrochemische Prozesse von 330.000 Tonnen im Jahr 1965 innerhalb von fünf Jahren auf 820.000 Tonnen. Die Reduktion und das letztendliche Verbot von <a href="/wiki/Tetraethylblei" title="Tetraethylblei">Tetraethylblei</a> in Benzin, das eine Zeit lang zum Teil durch Benzol und andere Aromaten als Oktanzahlverbesserer ersetzt wurde, trug zu der erhöhten Nachfrage bei.<a href="#cite_note-FolkinsHO-41">[41]</a> Durch die zunehmende industrielle Nutzung nahm die Zahl der durch Benzol verursachten Berufskrankheiten zu. Die <a href="/w/index.php?title=American_Conference_of_Governmental_Industrial_Hygienists&action=edit&redlink=1" class="new" title="American Conference of Governmental Industrial Hygienists (Seite nicht vorhanden)">American Conference of Governmental Industrial Hygienists</a> legte 1946 den ersten Arbeitsplatzgrenzwert für Benzol auf 325 Milligramm pro Kubikmeter fest. Im Jahr 1963 wurde der Grenzwert auf ein Drittel des Werts gesenkt. Die meisten europäischen Länder haben 1997 Grenzwerte von 1,63 bis 3,25 Milligramm pro Kubikmeter festgelegt, berechnet anhand eines Bezugszeitraumes von acht Stunden.<a href="#cite_note-KhaladeA-42">[42]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="21._Jahrhundert">21. Jahrhundert</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: 21. Jahrhundert" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: 21. Jahrhundert">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Seit dem 1. Januar 2010 gibt es europaweit einen Grenzwert für Benzol in der Außenluft, der zum Schutz der menschlichen Gesundheit festgelegt wurde. Die Konzentration darf im Jahresdurchschnitt 5 Mikrogramm pro Kubikmeter nicht mehr übersteigen. Dieser Wert wird in Deutschland in vielen <a href="/wiki/Messstation" title="Messstation">Messstationen</a> überwacht, wobei nach industrienahen, Hintergrund- und Verkehrswerten unterschieden wird. Die Messungen im Jahr 2019 lagen alle unterhalb des Schwellenwerts. Im Industriestandort <a href="/wiki/Leuna" title="Leuna">Leuna</a> etwa wurde ein Jahresmittelwert von 0,5 Mikrogramm pro Kubikmeter ermittelt, in der <a href="/wiki/K%C3%B6ln" title="Köln">Kölner</a> Innenstadt ein Wert von 1 Mikrogramm pro Kubikmeter. Die niedrigsten Werte von 0,28 Mikrogramm pro Kubikmeter wurden in der <a href="/wiki/Eifel" title="Eifel">Eifel</a> gemessen, der Höchstwert von 3,3 Mikrogramm pro Kubikmeter in <a href="/wiki/Bottrop" title="Bottrop">Bottrop</a>.<a href="#cite_note-UBAMess-43">[43]</a> Zwar ist der Gesamtgehalt an Benzol in der Luft in Europa und den Vereinigten Staaten seit vielen Jahren rückläufig, jedoch kann die lokale Belastung erhöht sein. So enthalten in vielen Teilen der Welt <a href="/wiki/Schiefer" title="Schiefer">Schiefervorkommen</a> beträchtliche Reserven an Erdgas und Erdöl und die Gewinnung von Erd- oder <a href="/wiki/Schiefergas" title="Schiefergas">Schiefergas</a> aus Schiefervorkommen ist durch <a href="/wiki/Hydraulic_Fracturing" title="Hydraulic Fracturing">Hydraulic Fracturing</a> wirtschaftlich möglich geworden, jedoch besteht die Gefahr der Luftverschmutzung durch Freisetzungen von organischen Verbindungen aus Bohrlöchern oder <a href="/wiki/Verdichterstation" title="Verdichterstation">Verdichterstationen</a>. Unter anderem enthalten die bei diesem Verfahren freigesetzten flüchtigen organischen Verbindungen Benzol, das wegen der damit verbundenen Gesundheitsrisiken Anlass zur Sorge gibt.<a href="#cite_note-CarpenterDO-44">[44]</a> Bei Luftuntersuchungen in der Nähe von Hydraulic-Fracturing-Förderstätten in <a href="/wiki/Wyoming" title="Wyoming">Wyoming</a> im Jahr 2016 überschritten etwa 40 % der Proben die von der <a href="/wiki/Comprehensive_Environmental_Response,_Compensation,_and_Liability_Act#Agency_for_Toxic_Substances_and_Disease_Registry" title="Comprehensive Environmental Response, Compensation, and Liability Act">Agency for Toxic Substances and Disease Registry</a>, einer US-amerikanischen Bundesbehörde für öffentliche Gesundheit, festgelegten Grenzwerte für Benzol. In den Jahren seit 2000 hat die Nachfrage nach Benzol stetig zugenommen, und allein von 2015 bis 2021 stieg das weltweite Benzolmarktvolumen von 48,82 auf 58,38 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-Statista-45">[45]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Terrestrische_Vorkommen">Terrestrische Vorkommen</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Terrestrische Vorkommen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Terrestrische Vorkommen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Benzol kommt im <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a>, <a href="/wiki/Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> und <a href="/wiki/Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> vor. Der Benzolanteil im Leichtöl aus der Verkokung der Steinkohle beträgt etwa 58 %; pro Tonne verkokter Steinkohle fallen zwischen 5 und 9 Kilogramm Benzol an.<a href="#cite_note-AsingerF-46">[46]</a> Der Benzolgehalt von kanadischem Rohöl kann bis zu 0,9 % betragen, während andere Rohöle aus den USA, Kuwait oder der Nordsee einen Gehalt von bis zu 0,7 % aufweisen. Der Aromatengehalt in Naphthasiedeschnitten zwischen 40 und 200 °C von kanadischem „Turner Valley“ oder mexikanischem „Altamira“-Öl beträgt etwa 14 %, Öle aus Pennsylvania weisen einen Gehalt von etwa 8 % auf.<a href="#cite_note-NyerEK-47">[47]</a> In der Europäischen Union darf Erdgas Benzol in Höhe von über 0,1 Gewichtsprozent enthalten, jedoch muss der Gehalt unterhalb von 0,1 Volumenprozent liegen.<a href="#cite_note-EUVO-48">[48]</a> In Motorenbenzin liegen die Werte zwischen 0,1 und 8,6 %, wenngleich viele Länder den Benzolgehalt seit den späten 1990er Jahren begrenzt haben. Benzin, dem Benzol als <a href="/wiki/Oktanzahl" title="Oktanzahl">Oktanzahlverbesserer</a> zugesetzt wurde, konnte früher bis zu 33 % Benzol enthalten.<a href="#cite_note-VermaDK-49">[49]</a> Vor der Einführung der Oktanzahl als Maß für die <a href="/wiki/Klopffestigkeit" title="Klopffestigkeit">Klopffestigkeit</a> erfolgte die Einteilung der Benzinqualitäten durch das sogenannte Benzoläquivalent. Dabei wurde dem Benzin so lange Benzol zugegeben, bis die Mischung die Klopffestigkeit eines Vergleichsbenzins erreichte.<a href="#cite_note-AsingerF-46">[46]</a> Die Oktanzahl von reinem Benzol beträgt 97.<a href="#cite_note-MarderM-50">[50]</a> Das durch die Isobutan/Buten-Alkylierung hergestellte <a href="/wiki/Alkylatbenzin" title="Alkylatbenzin">Alkylatbenzin</a> dagegen, das für den Betrieb von etwa Rasenmähern oder Kettensägen eingesetzt wird, enthält nur sehr wenig oder kein Benzol.<a href="#cite_note-RühlR-51">[51]</a> Beim Rauchen von <a href="/wiki/Zigarette" title="Zigarette">Zigaretten</a> wird Benzol in Mengen von 10–100 Mikrogramm pro Zigarette freigesetzt. Die durchschnittliche Benzolbelastung durch Rauchen beträgt für Raucher 1,8 Milligramm pro Tag bei einem Konsum von 32 Zigaretten pro Tag und 0,05 Milligramm pro Tag für <a href="/wiki/Passivrauchen" title="Passivrauchen">Passivraucher</a>. Die durchschnittliche Belastung etwa beim Tanken beträgt nur einen Bruchteil der Belastung durch Rauchen.<a href="#cite_note-WallaceLA-52">[52]</a> In Erfrischungsgetränken, beispielsweise in Kirschsaft,<a href="#cite_note-food-53">[53]</a> wurde Benzol nachgewiesen, das vermutlich aus dem lichtinduzierten radikalischen Zerfall von <a href="/wiki/Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> stammt. Durch die Verwendung von getönten Glasbehältern ist es möglich, die Bildung von Benzol in benzaldehydhaltigen Getränken zu verhindern.<a href="#cite_note-FrankS-54">[54]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Extraterrestrische_Vorkommen">Extraterrestrische Vorkommen</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Extraterrestrische Vorkommen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Extraterrestrische Vorkommen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg/220px-Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg.png" decoding="async" width="220" height="277" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg/330px-Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg/440px-Formation_of_tholins_in_Titan%27s_upper_atmosphere-de.svg.png 2x" data-file-width="837" data-file-height="1052" /></a><figcaption>Bildung von Benzol und höheren organischen Verbindungen in Titans oberer Atmosphäre</figcaption></figure> Das am häufigsten vorkommende schwere Molekül in der Atmosphäre des <a href="/wiki/Titan_(Mond)" title="Titan (Mond)">Titan</a> ist das Benzol. Es wurde mittels des <a href="/wiki/Infrarotspektrometer" class="mw-redirect" title="Infrarotspektrometer">Infrarotspektrometers</a> an Bord von <a href="/wiki/Cassini-Huygens" title="Cassini-Huygens">Cassini</a> detektiert. Die Vorkommen nehmen von Süden nach Norden um etwa eine Größenordnung zu, wobei der <a href="/wiki/Stoffmengenanteil" title="Stoffmengenanteil">Stoffmengenanteil</a> zwischen 6,1 × 10−10 und 3,5 × 10−9 liegt.<a href="#cite_note-VuittonLouis-55">[55]</a> Das <a href="/wiki/Voyager-Sonden#Infrared_Interferometer_Spectrometer_(IRIS)" title="Voyager-Sonden">Voyager Infrarot-Interferometer-Spektrometer-Experiment</a> entdeckte Benzol 1985 erstmals in der <a href="/wiki/Jupiter_(Planet)" title="Jupiter (Planet)">Jupiteratmosphäre</a>. Neuere Beobachtungen durch das <a href="/wiki/Infrared_Space_Observatory" title="Infrared Space Observatory">Infrared Space Observatory</a> wiesen 1997 ebenfalls Benzol nach, ebenso das <a href="/wiki/Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometer</a> der <a href="/wiki/Galileo_(Raumsonde)" title="Galileo (Raumsonde)">Galileo-Sonde</a> im darauffolgenden Jahr. Die Benzolbildung in der Jupiteratmosphäre wird auf sukzessive Additionsreaktionen von Acetylen zurückgeführt, wobei die detaillierte Reaktion nicht bekannt ist.<a href="#cite_note-WongA-56">[56]</a> In der oberen Atmosphäre des <a href="/wiki/Saturn_(Planet)" title="Saturn (Planet)">Saturn</a> wurde Benzol mit dem <a href="/wiki/Cassini-Huygens#Ultraviolet_Imaging_Spectrograph_(UVIS)" title="Cassini-Huygens">Cassini Ultraviolet Imaging Spectrograph</a> nachgewiesen.<a href="#cite_note-KoskinenTT-57">[57]</a> Mittels eines Ionen-Neutral-<a href="/wiki/Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometers</a> an Bord der <a href="/wiki/Cassini-Huygens" title="Cassini-Huygens">Cassini-Sonde</a> konnten in den Wasserdampffahnen von <a href="/wiki/Enceladus_(Mond)" title="Enceladus (Mond)">Enceladus</a> verschiedene kleinere organische Moleküle wie <a href="/wiki/Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und Spuren komplexerer organischer Moleküle wie Benzol nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-AngelisG-58">[58]</a> In extraterrestrischen Objekten wie dem <a href="/wiki/Planetarischer_Nebel" title="Planetarischer Nebel">protoplanetarischen Nebel</a> <a href="/wiki/CRL_618" title="CRL 618">CRL 618</a> sowie in kohlenstoffhaltigen <a href="/wiki/Chondrit" title="Chondrit">Chondriten</a> wurde Benzol ebenfalls nachgewiesen.<a href="#cite_note-EhrenfreundP-59">[59]</a><a href="#cite_note-LlorcaJ-60">[60]</a> Benzol ist ein häufig vorkommendes Molekül im <a href="/wiki/Interstellares_Medium" title="Interstellares Medium">interstellaren Medium</a>. Ein möglicher Bildungsweg verläuft über die strahlenchemische Umwandlung von <a href="/wiki/Propargylalkohol" title="Propargylalkohol">Propargylalkohol</a>. Dieses zerfällt bei Bestrahlung in Propragylradikale des Typs C3H3, die eine Vorstufe für die Bildung von Benzol darstellen.<a href="#cite_note-SivaramanB-61">[61]</a> Durch die Reaktion des entstehenden Benzols mit interstellarem <a href="/wiki/Ethin" title="Ethin">Ethin</a> entstehen <a href="/wiki/Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe</a>, die etwa 30 % des interstellaren Kohlenstoffs auf sich vereinen.<a href="#cite_note-JonesBM-62">[62]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Herstellung">Gewinnung und Herstellung</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung und Herstellung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung und Herstellung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r253226519">@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .vorlage-manueller-rahmen .thumbimage:not([style*="background"]) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .vorlage-manueller-rahmen .thumbimage:not([style*="background"]) img{background-color:#c8ccd1}}</style><div class="thumb tright vorlage-manueller-rahmen"><div class="thumbinner" style="width:452px;overflow:auto;"><div class="thumbimage" style="overflow:hidden;"><div class="rahmenfarbe2" style="border-style:solid; border-width:3px; text-align:center; padding:1em; margin:.8em; overflow:auto; box-sizing:border-box;">Hier fehlt eine Grafik, die leider im Moment aus technischen Gründen nicht angezeigt werden kann. Wir arbeiten daran!</div></div><div class="thumbcaption">Herkunft von Benzol in Westeuropa, 2001<a href="#cite_note-WeissermelK6-63">[63]</a></div></div></div> Raffinerien erzeugen Benzol als Nebenprodukt bei der Benzinherstellung und lieferten 2019 etwa 60 % der US-amerikanischen Benzolproduktion. Die Petrochemieproduzenten bevorzugen in erster Linie die selektive Toluol-Disproportionierung, bei der neben Benzol gezielt p-Xylol erzeugt wird. Zu den führenden Herstellern von Benzol gehören <a href="/wiki/BASF" title="BASF">BASF</a>, <a href="/wiki/Chevron_Corporation" title="Chevron Corporation">Chevron Corporation</a>, <a href="/wiki/Citgo" title="Citgo">Citgo</a>, <a href="/wiki/ExxonMobil" title="ExxonMobil">ExxonMobil</a>, <a href="/wiki/LyondellBasell" title="LyondellBasell">LyondellBasell</a>, <a href="/wiki/LG_Chem" title="LG Chem">LG Chem</a>, <a href="/wiki/Marathon_Petroleum" title="Marathon Petroleum">Marathon Petroleum</a>, <a href="/wiki/Royal_Dutch_Shell" class="mw-redirect" title="Royal Dutch Shell">Royal Dutch Shell</a>, <a href="/wiki/TotalEnergies" title="TotalEnergies">TotalEnergies</a> und <a href="/wiki/Valero_Energy" title="Valero Energy">Valero Energy</a>. 2002 wurden global rund 94 % des Benzols aus Erdöl gewonnen, davon 40 % aus <a href="/wiki/Pyrolysebenzin" title="Pyrolysebenzin">Pyrolysebenzin</a>, 54 % aus <a href="/wiki/Katalytisches_Reforming" title="Katalytisches Reforming">Reformatbenzin</a> inklusive De- und Transalkylierung, 5 % aus Kohle und Kohlenteer und etwa 1 % auf Basis von C3/C4-<a href="/wiki/Fraktion_(Chemie)" title="Fraktion (Chemie)">Schnitten</a>. Im Jahr 2001 wurden weltweit etwa 40 Millionen Tonnen Benzol hergestellt.<a href="#cite_note-netzer-64">[64]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Destillation_von_Steinkohlenteer">Destillation von Steinkohlenteer</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Destillation von Steinkohlenteer" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Destillation von Steinkohlenteer">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Kokerei_Duisburg.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Kokerei_Duisburg.jpg/220px-Kokerei_Duisburg.jpg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Kokerei_Duisburg.jpg/330px-Kokerei_Duisburg.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Kokerei_Duisburg.jpg/440px-Kokerei_Duisburg.jpg 2x" data-file-width="800" data-file-height="600" /></a><figcaption><a href="/wiki/Kokerei_Schwelgern" title="Kokerei Schwelgern">Kokerei Schwelgern</a> in <a href="/wiki/Duisburg" title="Duisburg">Duisburg</a>-Schwelgern</figcaption></figure> Für den kommerziellen Einsatz bis zum <a href="/wiki/Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> wurde Benzol als Nebenprodukt bei der Produktion von <a href="/wiki/Koks" title="Koks">Koks</a> für die Stahlindustrie erhalten, meist aus der Destillation von aus Koks erzeugtem Steinkohlenteer.<a href="#cite_note-granda-65">[65]</a> Der Steinkohlenteer fällt bei der Verkokung im Bereich von etwa 350 bis 480 °C an. Zur Weiterverarbeitung müssen zunächst Wasser sowie <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="/wiki/Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> entfernt werden. Die Trennung der im Steinkohlenteer enthaltenen Fraktionen erfolgt durch Destillation. Ein in Deutschland entwickeltes Verfahren ist das <a href="/wiki/R%C3%BCtgers_Chemicals" title="Rütgers Chemicals">Rüttgers</a>-Verfahren, bei dem der Steinkohlenteer im Sumpfumwälzverfahren erhitzt wird. Das Rüttgers-Verfahren erlaubt eine gute Trennung der verschiedenen Fraktionen. Benzol fällt als Bestandteil der Leichtöl- und der Naphthalinölfraktion beziehungsweise der Carbolölfraktion an.<a href="#cite_note-FranckHG1-66">[66]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pyrolyse">Pyrolyse</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Pyrolyse" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pyrolyse">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Bei erhöhten Temperaturen und unter Einhaltung einer bestimmten Verweilzeit und ohne die Anwesenheit von Katalysatoren oder Druck bilden gesättigte und ungesättigte gasförmige Kohlenwasserstoffe wie <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a>, <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a>, <a href="/wiki/Propan" title="Propan">Propan</a>, <a href="/wiki/Propen" title="Propen">Propen</a> sowie <a href="/wiki/Butane" title="Butane">Butane</a> und <a href="/wiki/Butene" title="Butene">Butene</a> eine flüssige Phase, die hauptsächlich aus Benzol und anderen niedermolekularen Aromaten besteht. Die optimale Temperatur für die Aromatenbildung liegt bei 800 bis 1000 °C, bei Verweilzeiten im Bereich von einer bis mehreren Sekunden. Für das Cracken von flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen wie beispielsweise Naphthafraktionen beträgt die Temperatur für eine Aromatenausbeute von etwa 70 % ungefähr 700 °C bei Verweilzeiten von bis zu 20 Sekunden.<a href="#cite_note-AsingerF1-67">[67]</a> Benzol kann gemeinsam mit anderen Aromaten aus <a href="/wiki/Nachwachsender_Rohstoff" title="Nachwachsender Rohstoff">nachwachsenden Rohstoffen</a> und Reststoffen hergestellt werden. Dafür sind verschiedene <a href="/wiki/Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolysereaktionen</a> bekannt.<a href="#cite_note-Xu-68">[68]</a><a href="#cite_note-Huber-69">[69]</a> Die industrielle Produktion wurde von verschiedenen Firmen untersucht, allerdings gibt es noch keine Produktion im industriellen Maßstab.<a href="#cite_note-Anellotech-70">[70]</a><a href="#cite_note-BioBTX-71">[71]</a> In diesen Projekten werden nur <a href="/wiki/Biomasse" title="Biomasse">Biomasse</a>, die nicht in <a href="/wiki/Fl%C3%A4chenkonkurrenz" title="Flächenkonkurrenz">Flächenkonkurrenz</a> zur Nahrungsmittelerzeugung steht, und Plastikmüll als Rohstoffe genutzt. Durch diese Produktionsweise kann die <a href="/wiki/CO2-Bilanz" title="CO2-Bilanz">CO2-Bilanz</a> im Vergleich zur petrochemischen Herstellung der Aromaten um 70–90 % reduziert werden.<a href="#cite_note-Anellotech2-72">[72]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Steamcracken">Steamcracken</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Steamcracken" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Steamcracken">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg/250px-LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg/330px-LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg/500px-LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg 2x" data-file-width="5472" data-file-height="3648" /></a><figcaption>Steamcracker II auf dem BASF-Gelände in Ludwigshafen</figcaption></figure> Benzol wird in Europa vorwiegend aus dem Pyrolysebenzin des <a href="/wiki/Steamcracken" class="mw-redirect" title="Steamcracken">Steamcrackens</a> gewonnen, eines Verfahrens zur Herstellung von <a href="/wiki/Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a> und anderen Olefinen aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen. In Steamcrackern werden Aromaten nicht zu <a href="/wiki/Olefine" title="Olefine">Olefinen</a> umgesetzt, so dass ihr Vorhandensein die <a href="/wiki/Betriebskosten_(Betriebswirtschaftslehre)" title="Betriebskosten (Betriebswirtschaftslehre)">Betriebskosten</a> und die erforderliche Größe der Cracker erhöht. Daher müssen die Aromatenfraktionen aus dem Naphthazulauf zunächst entfernt werden. Dies geschieht normalerweise durch <a href="/wiki/Fl%C3%BCssig-Fl%C3%BCssig-Extraktion" title="Flüssig-Flüssig-Extraktion">Flüssig-Flüssig-Extraktion</a>.<a href="#cite_note-FranckHG-31">[31]</a> Abhängig von dem Ausgangsmaterial, das zur Herstellung der Olefine verwendet wird, wird ein benzolreiches flüssiges Nebenprodukt, das Pyrolysebenzin genannt wird, erhalten. Beim Einsatz schwererer Rohstoffe erhöht sich die Menge der erzeugten Aromaten.<a href="#cite_note-netzer-64">[64]</a> Pyrolysebenzin kann mit anderen Kohlenwasserstoffen als Benzinzusatz gemischt, durch ein <a href="/wiki/Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktionsverfahren</a> oder durch <a href="/wiki/Destillation#Reaktivdestillation" title="Destillation">Reaktivdestillation</a> zur Gewinnung von Benzol und anderen Aromaten verwendet werden. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Katalytisches_Reforming">Katalytisches Reforming</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Katalytisches Reforming" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Katalytisches Reforming">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Benzol wird durch <a href="/wiki/Katalytisches_Reforming" title="Katalytisches Reforming">katalytisches Reforming</a> von <a href="/wiki/Naphtha" title="Naphtha">Naphtha</a>, eine Mischung aus paraffinischen und naphthenischen Kohlenwasserstoffen mit Siedepunkten zwischen 60 und 200 °C, gewonnen. In Gegenwart von Wasserstoff werden die Kohlenwasserstoffe bei 500–525 °C und Drücken im Bereich von etwa 8 bis 50 bar über einen bifunktionellen Platin/Rhenium- oder Platin/Zinnchloridkatalysator geleitet. Benzol entsteht dabei durch <a href="/wiki/Dehydrocyclisierung" title="Dehydrocyclisierung">Dehydrocyclisierung</a> von <a href="/wiki/N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a> zu <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> oder durch <a href="/wiki/Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerung</a> von <a href="/wiki/Methylcyclopentan" title="Methylcyclopentan">Methylcyclopentan</a> zu Cyclohexan und anschließender Dehydrierung. <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg" class="mw-file-description" title="Umlagerung und Dehydrierung von Methylcyclopentan zu Benzol"><img alt="Umlagerung und Dehydrierung von Methylcyclopentan zu Benzol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg/220px-Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg.png" decoding="async" width="220" height="76" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg/330px-Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg/440px-Synthesis_Benzene_from_Methylcyclopentane.svg.png 2x" data-file-width="217" data-file-height="75" /></a> </div> Zur Optimierung der <a href="/wiki/BTEX" title="BTEX">BTEX-Aromatenausbeute</a> wird als Rohstoff ein C6/C8-Schnitt eingesetzt, welcher vor allem <a href="/wiki/Hexane" title="Hexane">Hexane</a>, <a href="/wiki/Heptane" title="Heptane">Heptane</a> und <a href="/wiki/Octane_(Chemie)" title="Octane (Chemie)">Octane</a> enthält.<a href="#cite_note-Antos-73">[73]</a> Die Abkürzung BTEX steht für Benzol, Toluol, Ethylbenzol, und Xylole. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Trennung_der_Aromaten">Trennung der Aromaten</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=14" title="Abschnitt bearbeiten: Trennung der Aromaten" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=14" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Trennung der Aromaten">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Extraktivrektifikation.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Extraktivrektifikation.svg/220px-Extraktivrektifikation.svg.png" decoding="async" width="220" height="170" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Extraktivrektifikation.svg/330px-Extraktivrektifikation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Extraktivrektifikation.svg/440px-Extraktivrektifikation.svg.png 2x" data-file-width="413" data-file-height="319" /></a><figcaption>Schema der Extraktivrektifikation</figcaption></figure> Für die Trennung von Aromaten und Nichtaromaten stehen vier bewährte Verfahren zur Verfügung. Zu diesen gehören die <a href="/wiki/Fl%C3%BCssig-Fl%C3%BCssig-Extraktion" title="Flüssig-Flüssig-Extraktion">Flüssig-Flüssig-Extraktion</a>, die <a href="/wiki/Extraktivrektifikation" title="Extraktivrektifikation">Extraktivrektifikation</a>, die <a href="/wiki/Azeotroprektifikation" title="Azeotroprektifikation">Azeotroprektifikation</a> und die <a href="/wiki/Adsorption" title="Adsorption">Adsorption</a> an <a href="/wiki/Adsorbens" title="Adsorbens">Adsorbentien</a> wie <a href="/wiki/Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a>, <a href="/wiki/Kieselgel" title="Kieselgel">Kieselgel</a> oder <a href="/wiki/Molekularsieb" title="Molekularsieb">Molekularsieben</a>. Von diesen Verfahren haben die Flüssig-Flüssig-Extraktion und die extraktive Destillation die größte technische und wirtschaftliche Relevanz. Die Flüssig-Flüssig-Extraktion erfolgt im <a href="/wiki/Gegenstromprinzip_(Verfahrenstechnik)" title="Gegenstromprinzip (Verfahrenstechnik)">Gegenstromverfahren</a> in <a href="/wiki/Extraktionskolonne" title="Extraktionskolonne">Extraktionskolonnen</a>. In einer Extraktionskolonne erfolgt die Zugabe des Lösungsmittels im oberen Teil der Kolonne, das zu trennende Gemisch tritt in der Mitte ein. Die Nichtaromaten verlassen den Extraktor am Kopf der Kolonne, das mit Aromaten beladene Lösungsmittel wird im Sumpf der Kolonne abgezogen. Das Verfahren findet beispielsweise Anwendung bei der Abtrennung der Aromaten aus dem Reformat des katalytischen Reformings, bei dem der Aromatengehalt etwa 20 bis 65 % beträgt.<a href="#cite_note-WeissermelK-74">[74]</a> <table class="wikitable" style="font-size:100%; margin-left:20px;"> <tbody><tr> <th colspan="3">Schmelz- und Siedepunkte der BTEX-Aromaten<a href="#cite_note-CRC-75">[75]</a> </th></tr> <tr class="hintergrundfarbe5"> <td>Aromat </td> <td>Schmelzpunkt </td> <td>Siedepunkt </td></tr> <tr> <td>Benzol </td> <td><div align="right">5,5</div> </td> <td><div align="right">80,1</div> </td></tr> <tr> <td>Toluol </td> <td><div align="right">−95,0</div> </td> <td><div align="right">110,6</div> </td></tr> <tr> <td>p-Xylol </td> <td><div align="right">13,3</div> </td> <td><div align="right">138,4</div> </td></tr> <tr> <td>o-Xylol </td> <td><div align="right">−25,2</div> </td> <td><div align="right">144,4</div> </td></tr> <tr> <td>m-Xylol </td> <td><div align="right">−47,9</div> </td> <td><div align="right">139,1</div> </td></tr> <tr> <td>Ethylbenzol </td> <td><div align="right">−95,0</div> </td> <td><div align="right">136,2</div> </td></tr></tbody></table> Die Flüssig-Flüssig-Extraktion von Aromaten aus Petroleumfraktionen nach dem <a href="/w/index.php?title=Udex-Prozess&action=edit&redlink=1" class="new" title="Udex-Prozess (Seite nicht vorhanden)">Udex-Prozess</a> unter Verwendung eines Gemischs aus <a href="/wiki/Diethylenglykol" class="mw-redirect" title="Diethylenglykol">Diethylenglykol</a> und Wasser als Lösungsmittel geht auf <a href="/wiki/Dow_Chemical" title="Dow Chemical">Dow Chemical</a> zurück, deren Lizenzen später von der UOP erworben wurden.<a href="#cite_note-ZahedAH-76">[76]</a> Im Udex-Prozess, der bei einer Temperatur zwischen 130 und 150 °C und einem Druck von etwa 5 bis 7 bar durchgeführt wird, beträgt die Rückgewinnung der Aromaten etwa 91 bis 99 %, mit einer Reinheit von 96 bis 98 %. Im von der Shell entwickelten <a href="/w/index.php?title=Sulfolan-Prozess&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sulfolan-Prozess (Seite nicht vorhanden)">Sulfolan-Prozess</a> dient <a href="/wiki/Sulfolan" title="Sulfolan">Sulfolan</a> als Lösungsmittel, die Extraktion erfolgt bei Temperaturen zwischen 50 und 100 °C.<a href="#cite_note-WeissermelK-74">[74]</a> Die Extraktivrektifikation ist eine Extraktion unter den Bedingungen einer Rektifikation. Dazu wird dem zu trennenden Gemisch ein Lösungsmittel zugegeben, in dem sich die Aromaten lösen. Dadurch wird der Partialdampfdruck der Aromaten erniedrigt und eine destillative Trennung wird möglich. Die Nichtaromaten werden dabei am Kopf der Kolonne abgezogen, das Aromaten-Lösungsmittelgemisch im Sumpf der Kolonne. Das Verfahren wird zum Beispiel zur Trennung von Aromaten aus Steamcrackerbenzinen mit einem Aromatengehalt von 65 bis 90 % angewendet.<a href="#cite_note-WeissermelK-74">[74]</a> Bei der Azeotroprektifikation wird dem zu trennenden Gemisch ein polares Lösungsmittel wie Aceton zugegeben, welches mit den Nichtaromaten ein <a href="/wiki/Azeotrop" title="Azeotrop">Azeotrop</a> bildet. Damit gelingt etwa die Trennung eines Benzol-Cyclohexan-Gemisches. Das Verfahren wird typischerweise bei hohen Aromatenkonzentrationen von über 90 % angewendet.<a href="#cite_note-WeissermelK-74">[74]</a> Phenol wurde in den 1940er Jahren als geeignetes Lösungsmittel zur Steigerung der Benzolausbeute und -reinheit bei der Extraktivdestillation eingesetzt. Kieselgel vermag selektiv Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen zu adsorbieren; dies wurde etwa im Arosorb-Verfahren genutzt. Dieses Verfahren hat jedoch seine Bedeutung verloren.<a href="#cite_note-ZahedAH-76">[76]</a> Benzol lässt sich destillativ von den so gewonnenen Aromatengemischen abtrennen. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Transalkylierung_und_thermische_Dealkylierung">Transalkylierung und thermische Dealkylierung</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=15" title="Abschnitt bearbeiten: Transalkylierung und thermische Dealkylierung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=15" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Transalkylierung und thermische Dealkylierung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Bei der Transalkylierung werden zwei Toluolmoleküle zu einem Benzol- und einem Xylolmolekül <a href="/wiki/Friedel-Crafts-Alkylierung#Transalkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">transalkyliert</a>. Als Nebenprodukt entstehen höher alkylierte Produkte, Methan wird kaum gebildet. Die Transalkylierung erfolgt in der Gasphase mit Aluminosilikat- oder <a href="/wiki/Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolith</a>kontakten bei erhöhten Temperaturen. Die Reaktionen der Kohlenwasserstoffe finden an <a href="/wiki/Br%C3%B8nsted-Base" class="mw-redirect" title="Brønsted-Base">Brønsted</a>-saure Stellen auf den Zeolithen statt. Die Art, Stärke und Anzahl dieser Stellen lassen sich durch temperaturprogrammierte Desorption von Ammoniak nachweisen.<a href="#cite_note-KareemA-77">[77]</a> Es gibt verschiedene industrielle Verfahren, die sich durch die Reaktionsbedingungen, die verfahrenstechnischen Anlagen und die Katalysatoren unterscheiden. Da p-Xylol ein technisch wichtiges Xylol-Isomer ist, wird die selektive Bildung von etwa 90 % dieses Isomers durch die Verwendung geeigneter Katalysatoren wie beispielsweise ZSM-5-Zeolithen angestrebt.<a href="#cite_note-KareemA-77">[77]</a> <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Disproportionation_of_toluene.svg" class="mw-file-description" title="Transalkylierung von Toluol zur Herstellung von Benzol und Xylolen"><img alt="Transalkylierung von Toluol zur Herstellung von Benzol und Xylolen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Disproportionation_of_toluene.svg/290px-Disproportionation_of_toluene.svg.png" decoding="async" width="290" height="83" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Disproportionation_of_toluene.svg/435px-Disproportionation_of_toluene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Disproportionation_of_toluene.svg/580px-Disproportionation_of_toluene.svg.png 2x" data-file-width="303" data-file-height="87" /></a> </div> Ein weiteres Verfahren zur Benzolherstellung ist die thermische <a href="/wiki/Alkylierung" title="Alkylierung">Dealkylierung</a> von Toluol. Hierbei wird bei 780 °C und einem Druck von 40 bar die Methylgruppe des eingesetzten <a href="/wiki/Toluol" title="Toluol">Toluols</a> abgespalten.<a href="#cite_note-zimmerman-78">[78]</a> Trägergas im Reaktor ist hierbei 90-prozentiger Wasserstoff. Nach Abkühlung und der Gas-Flüssigkeits-Trennung sowie Reinigung wird so Reinstbenzol gewonnen. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Prozesse">Weitere Prozesse</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=16" title="Abschnitt bearbeiten: Weitere Prozesse" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=16" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weitere Prozesse">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Bei der nach dem deutschen Chemiker <a href="/wiki/Walter_Reppe" title="Walter Reppe">Walter Reppe</a> benannten <a href="/wiki/Walter_Reppe#Reppe-Chemie" title="Walter Reppe">Reppe-Chemie</a> wird <a href="/wiki/Ethin" title="Ethin">Ethin</a> in Anwesenheit eines <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> zu Benzol umgesetzt.<a href="#cite_note-reppe-79">[79]</a> <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Reppe-chemistry-benzene.svg" class="mw-file-description" title="Benzolherstellung aus Acetylen"><img alt="Benzolherstellung aus Acetylen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Reppe-chemistry-benzene.svg/190px-Reppe-chemistry-benzene.svg.png" decoding="async" width="190" height="62" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Reppe-chemistry-benzene.svg/285px-Reppe-chemistry-benzene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Reppe-chemistry-benzene.svg/380px-Reppe-chemistry-benzene.svg.png 2x" data-file-width="786" data-file-height="257" /></a> </div> Diese Herstellmethode hat keine technische Relevanz. Jedoch ist die Cyclisierung von <a href="/wiki/Alkine" title="Alkine">Alkinen</a> ein möglicher Weg in der organischen Synthese von substituierten Benzolen.<a href="#cite_note-VollhardtKPC-80">[80]</a> Die Oxidation von <a href="/wiki/Propen" title="Propen">Propen</a> zu Benzol wird durch Oxide des <a href="/wiki/Indium" title="Indium">Indiums</a> und des <a href="/wiki/Bismut" title="Bismut">Bismuts</a> katalysiert. Als Zwischenprodukte der Reaktion entstehen <a href="/wiki/1,5-Hexadien" title="1,5-Hexadien">1,5-Hexadien</a> und <a href="/wiki/Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a>, die weiter zu Benzol oxidiert werden.<a href="#cite_note-TrimmD-81">[81]</a> Das <a href="/w/index.php?title=Methanol-to-Aromatics&action=edit&redlink=1" class="new" title="Methanol-to-Aromatics (Seite nicht vorhanden)">Methanol-to-Aromatics</a>-Verfahren gilt als erfolgversprechender Ansatz zur Gewinnung von Benzol aus <a href="/wiki/Biomasse" title="Biomasse">Biomasse</a>, <a href="/wiki/Abfall" title="Abfall">Abfall</a>, <a href="/wiki/Kohle" title="Kohle">Kohle</a>, <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> oder <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> über die Zwischenstufe <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und dessen Umwandlung an modifizierten <a href="/wiki/Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolithen</a> des ZSM-5-Typs.<a href="#cite_note-ConteM-82">[82]</a> Die Mehrzahl der Methanol-to-Aromatics-Studien befanden sich im Jahr 2021 jedoch noch im Labor- oder Pilotanlagenmaßstab.<a href="#cite_note-LiT-83">[83]</a> Durch die Dehydrocyclodimerisierung von Erdgaskomponenten wie <a href="/wiki/Propan" title="Propan">Propan</a> und <a href="/wiki/Butan" title="Butan">Butan</a> lässt sich im Cyclar-Prozess ebenfalls Benzol gewinnen.<a href="#cite_note-UOP-84">[84]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=17" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=17" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=18" title="Abschnitt bearbeiten: Physikalische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=18" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Physikalische Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Benzene_crystal_structure.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Benzene_crystal_structure.png/220px-Benzene_crystal_structure.png" decoding="async" width="220" height="251" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Benzene_crystal_structure.png/330px-Benzene_crystal_structure.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Benzene_crystal_structure.png/440px-Benzene_crystal_structure.png 2x" data-file-width="907" data-file-height="1035" /></a><figcaption>Kristallstruktur von Benzol</figcaption></figure> Benzol kristallisiert bei −3 °C in einer <a href="/wiki/Orthorhombisch" class="mw-redirect" title="Orthorhombisch">orthorhombischen</a> <a href="/wiki/Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> mit der <a href="/wiki/Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> Pbca (Raumgruppen-Nr. 61)<a href="/w/index.php?title=Vorlage:Raumgruppe/61&action=edit&redlink=1" class="new" title="Vorlage:Raumgruppe/61 (Seite nicht vorhanden)">Vorlage:Raumgruppe/61</a> und den <a href="/wiki/Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 746, b = 967 und c = 703 pm.<a href="#cite_note-cox1-85">[85]</a> Benzol ist eine farblose, klare, mit einem <a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> von 1,5011 stark <a href="/wiki/Brechung_(Physik)" title="Brechung (Physik)">lichtbrechende</a>, leicht <a href="/wiki/Fl%C3%BCchtigkeit" title="Flüchtigkeit">flüchtige</a> und leicht brennbare Flüssigkeit und brennt mit leuchtender, stark rußender Flamme.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der Brechungsindex von Benzol stimmt recht gut mit dem von <a href="/wiki/Fensterglas" class="mw-redirect" title="Fensterglas">Fensterglas</a> überein. Ein Glasstab, der in Benzol eingetaucht ist, ist daher nahezu unsichtbar. Die <a href="/wiki/Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> des Benzols ist geringer als die des Wassers, es ist dünnflüssiger. Es erstarrt bei 5,5 °C und siedet bei 80,1 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Bei Zimmertemperatur (20 °C) hat es eine Dichte von 0,88 Kilogramm pro Liter und einen <a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> von 100 <a href="/wiki/Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der thermische <a href="/wiki/Ausdehnungskoeffizient" title="Ausdehnungskoeffizient">Ausdehnungskoeffizient</a> γ des flüssigen Benzols beträgt bei 25 °C; 0,00114 K−1, die relative <a href="/wiki/Dielektrizit%C3%A4tskonstante" class="mw-redirect" title="Dielektrizitätskonstante">Dielektrizitätskonstante</a> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \varepsilon _{\mathrm {r} }}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>ε</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">r</mi> </mrow> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \varepsilon _{\mathrm {r} }}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/16c4782dbcea8ba1dc121b9aad09d006ea90fb49" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:1.96ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \varepsilon _{\mathrm {r} }}" /> beträgt 2,28. Die spezifische <a href="/wiki/W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>C</mi> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle C}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4fc55753007cd3c18576f7933f6f089196732029" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:1.766ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle C}" /> (flüssig) beträgt bei 20 °C; 1,738 kJ/(kg·K), die <a href="/wiki/W%C3%A4rmeleitf%C3%A4higkeit" title="Wärmeleitfähigkeit">Wärmeleitfähigkeit</a> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \lambda }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>λ</mi> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \lambda }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b43d0ea3c9c025af1be9128e62a18fa74bedda2a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:1.355ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle \lambda }" /> bei 20 °C ist 0,144 W/(m·K), die dynamische <a href="/wiki/Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mu }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>μ</mi> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mu }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9fd47b2a39f7a7856952afec1f1db72c67af6161" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:1.402ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle \mu }" /> bei 20 °C; 0,648 mPa·s, dies ergibt die <a href="/wiki/Prandtl-Zahl" title="Prandtl-Zahl">Prandtl-Zahl</a> bei 20 °C von 7,8.<a href="#cite_note-berber-86">[86]</a> Die <a href="/wiki/Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt am Verdampfungspunkt (80 °C); 30,75 kJ/mol, dies entspricht einer <a href="/wiki/Verdampfungsentropie" title="Verdampfungsentropie">Verdampfungsentropie</a> von 87 J/(K·mol).<a href="#cite_note-moore-87">[87]</a> Der <a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a> des Benzols beträgt 40.580 <a href="/wiki/Kilojoule" class="mw-redirect" title="Kilojoule">kJ</a>/kg, die <a href="/wiki/Enthalpie" title="Enthalpie">Verbrennungsenthalpie</a> −3257,6 kJ/mol bei flüssigem Benzol und −3301 kJ/mol bei gasförmigem. Benzol bildet mit 8,83 % Wasser ein <a href="/wiki/Azeotrop" title="Azeotrop">Azeotrop</a>, das bei 69,25 °C siedet. Mit gesättigten Kohlenwasserstoffen wie Methylcyclopentan, Cyclohexan und 2,4-Dimethylpentan sowie Ethanol bildet Benzol ebenfalls Azeotrope. Der Siedepunkt kann bis zu 12 °C gegenüber dem des reinen Benzols erniedrigt sein.<a href="#cite_note-MarschnerRF-88">[88]</a> Die Trennung der aliphatischen und aromatischen Komponenten von Ölfraktionen wird dadurch erschwert. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Spektroskopische_Eigenschaften">Spektroskopische Eigenschaften</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=19" title="Abschnitt bearbeiten: Spektroskopische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=19" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Spektroskopische Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Im <a href="/wiki/Kernspinresonanz" title="Kernspinresonanz">1H-NMR-Spektrum</a> zeigen die Wasserstoffatome eine ungewöhnlich schwache <a href="/wiki/Abschirmung_(Atomphysik)" title="Abschirmung (Atomphysik)">Abschirmung</a> (<a href="/wiki/Multiplizit%C3%A4t" title="Multiplizität">Singulett</a> bei 7,28 ppm in <a href="/wiki/Chloroform#Verwendung" title="Chloroform">CDCl3</a> für alle sechs Wasserstoffatome), die durch den vom <a href="/wiki/Magnetfeld" class="mw-redirect" title="Magnetfeld">Magnetfeld</a> des <a href="/wiki/Spektrometer" title="Spektrometer">Spektrometers</a> induzierten Ringstrom verursacht wird.<a href="#cite_note-sdbs-89">[89]</a> Im <a href="/wiki/Kernspinresonanz" title="Kernspinresonanz">13C-NMR-Spektrum</a> zeigt Benzol in CDCl3 ein Signal bei 128,5 ppm für alle sechs Kohlenstoffatome.<a href="#cite_note-sdbs-89">[89]</a> Im <a href="/wiki/IR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="IR-Spektroskopie">IR-Spektrum</a> erscheint die <a href="/wiki/Molek%C3%BClschwingung" title="Molekülschwingung">Phenyl-Wasserstoffschwingung</a> bei etwa 3.035 cm−1. Die C–C-<a href="/wiki/Valenzschwingung" title="Valenzschwingung">Valenzschwingung</a> erscheint bei 1.500 bis 2.000 cm−1. Bei 650 bis 1.000 cm−1 befinden sich die C–H-<a href="/wiki/Deformationsschwingung" title="Deformationsschwingung">Deformationsschwingungen</a>.<a href="#cite_note-sdbs-89">[89]</a> UV-spektroskopisch lässt sich Benzol noch in hoher Verdünnung an zwei typischen Absorptionen (π-π* Übergänge) im Bereich von 200 bis etwa 250 nm nachweisen. <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Absorption_Emission_Benzol.png" class="mw-file-description" title="Absorptions- und Emissionsspektrum von Benzol"><img alt="Absorptions- und Emissionsspektrum von Benzol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Absorption_Emission_Benzol.png/600px-Absorption_Emission_Benzol.png" decoding="async" width="600" height="360" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Absorption_Emission_Benzol.png/900px-Absorption_Emission_Benzol.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Absorption_Emission_Benzol.png/1200px-Absorption_Emission_Benzol.png 2x" data-file-width="1265" data-file-height="760" /></a> <div style="font-size:90%;">Absorptions- und Emissionsspektrum von Benzol in Cyclohexan (Absorption) beziehungsweise Hexan (Emission)<a href="#cite_note-DOI10.1111/php.12862-90">[90]</a><a href="#cite_note-DOI10.1111/php.12860-91">[91]</a></div></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekulare_Eigenschaften">Molekulare Eigenschaften</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=20" title="Abschnitt bearbeiten: Molekulare Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=20" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Molekulare Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">Aromatizität</a></div> Benzol ist der einfachste der <a href="/wiki/Benzoid" title="Benzoid">benzoiden</a> <a href="/wiki/Aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aromatische Kohlenwasserstoffe">aromatischen Kohlenwasserstoffe</a>, die auch Arene genannt werden. Das Molekül ist <a href="/wiki/Ebene_(Mathematik)" title="Ebene (Mathematik)">planar</a>: sowohl der sechsatomige <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffring</a> als auch die sechs <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> liegen in einer gemeinsamen Ebene. Es weist sechs gleich lange <a href="/wiki/Bindungsl%C3%A4nge" title="Bindungslänge">Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen</a> von 139 pm auf. Dieser Wert liegt zwischen dem für eine <a href="/wiki/Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a> von etwa 147 pm und eine <a href="/wiki/Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> von etwa 135 pm und ist ein Kennzeichen für den <a href="/wiki/Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Charakter von Benzol. Die Länge aller Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen beträgt 109 pm. Der Bindungswinkel zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen sowie zwischen der Kohlenstoff-Kohlenstoff- und der Wasserstoff-Kohlenstoffbindung beträgt 120°.<a href="#cite_note-cox1-85">[85]</a><a href="#cite_note-glendening-92">[92]</a><a href="#cite_note-cox-93">[93]</a> Das Benzolmolekül verfügt über zahlreiche Symmetrieelemente: Die Ebene, in der alle Atome liegen, ist zugleich eine horizontale Spiegelebene (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{h}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>h</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{h}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8a7f19495f5a65d26570b54b7ca332956d27b27b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.506ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{h}}" />). Sechs weitere Spiegelebenen stehen senkrecht dazu: drei vertikale (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{v}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>v</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{v}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/29532e0ac5aec48c0a3dbe9877f25ab99db94348" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.357ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{v}}" />), die jeweils entlang zweier gegenüberliegende C–H-Bindungen verlaufen, und drei diagonale (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{d}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>d</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{d}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a8e0d95fded85d8ecb07f7e7b93d78f3b266a05" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.419ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{d}}" />), die jeweils zwei gegenüberliegende C–C-Bindungen halbieren. Ihre gemeinsame <a href="/wiki/Schnittgerade" title="Schnittgerade">Schnittgerade</a> bildet eine sechszählige Drehachse (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C_{6}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle C_{6}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/17692472a5b1f5de8b8b27603154198c16b61fbc" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.716ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle C_{6}}" />). Das Molekül ist überdies <a href="/wiki/Punktsymmetrie" title="Punktsymmetrie">punktsymmetrisch</a>, sodass sich alle genannten Symmetrieelemente und noch weitere im Inversionszentrum (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle i}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>i</mi> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle i}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/add78d8608ad86e54951b8c8bd6c8d8416533d20" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:0.802ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle i}" />) in der Mitte des Moleküls schneiden. Insgesamt gehört es zur <a href="/wiki/Punktgruppe" title="Punktgruppe">Punktgruppe</a> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle D_{6h}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>D</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> <mi>h</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle D_{6h}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2d72c2a6aeb7be3d3584e74a980e50da5706207b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:3.925ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle D_{6h}}" />. <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Benzene_geometrie_(2).svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Benzene_geometrie_%282%29.svg/100px-Benzene_geometrie_%282%29.svg.png" decoding="async" width="100" height="117" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Benzene_geometrie_%282%29.svg/150px-Benzene_geometrie_%282%29.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Benzene_geometrie_%282%29.svg/200px-Benzene_geometrie_%282%29.svg.png 2x" data-file-width="96" data-file-height="112" /></a> <div style="font-size:90%;">Bindungswinkel und -längen im Benzolmolekül</div></div> Soll die Struktur mit Hilfe einer Valenzformel dargestellt werden, so ist dies als 1,3,5-Cyclohexatrien möglich mit lokalisierten Doppelbindungen an festgelegten Positionen als eine von zwei gleichwertigen <a href="/wiki/Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeren Grenzstrukturen</a>, die – jede für sich genommen – die Bindungsverhältnisse nur unzureichend beschreiben. Tatsächlich ist Benzol stabiler als es bei hypothetischem 1,3,5-Cyclohexatrien zu erwarten wäre, was als Mesomerie- oder auch Resonanzstabilisierung bezeichnet wird. Diesen Effekt der Mesomerie im Benzolmolekül erkannte <a href="/wiki/Linus_Pauling" title="Linus Pauling">Linus Pauling</a> in den 1930er Jahren.<a href="#cite_note-PaulingL-94">[94]</a> <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Benzol_Mesomerie.svg" class="mw-file-description" title="Mesomerie des Benzols"><img alt="Mesomerie des Benzols" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Benzol_Mesomerie.svg/290px-Benzol_Mesomerie.svg.png" decoding="async" width="290" height="202" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Benzol_Mesomerie.svg/435px-Benzol_Mesomerie.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Benzol_Mesomerie.svg/580px-Benzol_Mesomerie.svg.png 2x" data-file-width="277" data-file-height="193" /></a> <div style="font-size:90%;">Schemazeichnung zur Mesomerie des Benzols. Das Molekül mit delokalisierten π-Elektronen (betont durch den Kreis innerhalb des Rings, blau) hat eine niedrigere Energie als die Grenzstrukturen mit lokalisierten Doppelbindungen (rot). Der Unterschied ist die Mesomerieenergie EM (Resonanzenergie).</div></div> Empirisch lässt sich die Resonanzenergie etwa über die <a href="/wiki/Enthalpie" title="Enthalpie">Hydrierungsenthalpie</a> ermitteln. Die Hydrierungsenthalpie von <a href="/wiki/Cyclohexen" title="Cyclohexen">Cyclohexen</a> beträgt −119,6 kJ/mol; für eine Cyclohexatrien-Struktur ohne Resonanz müsste die Hydrierungsenthalpie also das Dreifache dieses Wertes betragen, somit −358,8 kJ/mol. Die gemessene Hydrierungsenthalpie beträgt jedoch −208,4 kJ/mol. Die Differenz von 150 kJ/mol entspricht der Resonanzenergie.<a href="#cite_note-PaulingL1-95">[95]</a> Eine theoretische Beschreibung der elektronischen Verhältnisse im Molekül, die diesen Effekt sowie weitere chemische und physikalische Eigenschaften des Benzolmoleküls quantitativ erklärt, liefert die <a href="/wiki/Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbitaltheorie</a>. Die hohe Symmetrie des Moleküls erlaubt dabei eine Reihe sowohl mathematischer als auch physikalischer Vereinfachungen. Eine qualitativ richtige Beschreibung ist bereits im Rahmen der <a href="/wiki/H%C3%BCckel-N%C3%A4herung" title="Hückel-Näherung">Hückel-Näherung</a> möglich:<a href="#cite_note-96">[96]</a><a href="#cite_note-97">[97]</a> Aufgrund der Planarität werden die Wechselwirkungen der <a href="/wiki/Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a> in zwei Gruppen unterteilt, die als unabhängig angenommen werden. Diejenigen <a href="/wiki/Atomorbital" title="Atomorbital">Atomorbitale</a>, die – im Hinblick auf den winkelabhängigen Anteil der Wellenfunktion – in der Molekülebene liegen (H1s, C2s, C2px, C2py), werden getrennt von denjenigen betrachtet, die senkrecht zur Molekülebene orientiert sind (C2pz), sodass die Molekülebene zugleich ihrer <a href="/wiki/Knoten_(Chemie)" title="Knoten (Chemie)">Knotenebene</a> entspricht. Zur weiteren Vereinfachung werden die C-Atome als <a href="/wiki/Hybridorbital" title="Hybridorbital">sp2-hybridisiert</a> beschrieben. Die entlang der Kernverbindungsachsen orientierten Hybridorbitale (aus C2s, C2px, C2py) bilden dann ein Gerüst aus 18 σ-Orbitalen in der Molekülebene, die C2pz-Orbitale ein davon näherungsweise unabhängiges System von sechs π-Orbitalen. Während die Elektronen in σ-Orbitalen in guter Näherung als zwischen direkt benachbarten Atomkernen lokalisiert betrachtet werden können, sind jene in π-Orbitalen in hohem Maße <a href="/wiki/Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisiert</a>. Die resultierende <a href="/wiki/Mehrzentrenbindung" title="Mehrzentrenbindung">Mehrzentrenbindung</a> muss mithilfe von Molekülorbitalen beschrieben werden. Der einfachste Ansatz hierfür besteht darin, die Molekülorbitale als <a href="/wiki/Symmetrieadaptierte_Linearkombination" title="Symmetrieadaptierte Linearkombination">symmetrieadaptierte Linearkombinationen</a> von Atomorbitalen darzustellen. Man gelangt zu sechs π-Orbitalen, von denen im Vergleich mit den sechs isolierten 2pz-Orbitalen drei niedrigere Energie besitzen und drei höhere; erstere haben bindenden Charakter, da ihre Besetzung mit Elektronen das Molekül insgesamt stabilisiert, letztere dagegen antibindenden. Die Symmetrie des Benzolmoleküls bringt es dabei mit sich, dass je ein Paar bindender und antibindender π-Orbitale energetisch <a href="/wiki/Entartung_(Quantenmechanik)" title="Entartung (Quantenmechanik)">entartet</a> ist. Im <a href="/wiki/Grundzustand" title="Grundzustand">Grundzustand</a> sind die drei bindenden π-Orbitale mit sechs Elektronen besetzt, sodass die entarteten π-Orbitale die <a href="/wiki/Grenzorbital" title="Grenzorbital">Grenzorbitale</a> (Highest Occupied Molecular Orbitals und Lowest Unoccupied Molecular Orbitals) des Moleküls bilden, woher ihre große Bedeutung für chemische Reaktionen von Benzol und anderen Stoffen mit <a href="/wiki/Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">Phenylgruppe</a> rührt; die σ-Elektronen sind demgegenüber nur wenig reaktiv. Die aufsummierte <a href="/wiki/Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a> aller sechs π-Elektronen ist dabei gleichmäßig über alle sechs C-Atome verteilt, weswegen auch von einer „Ladungswolke“ über und unter dem Ring die Rede ist. Einen schnellen Zugang zu diesen Ergebnissen der Methode von <a href="/wiki/Erich_H%C3%BCckel" title="Erich Hückel">Erich Hückel</a> liefert die <a href="/wiki/H%C3%BCckel-Regel" title="Hückel-Regel">Hückel-Regel</a>: Bei Benzol handelt es sich um ein planares, cyclisch durchkonjugiertes Molekül mit [4n+2] π-Elektronen, ergo um ein besonders stabiles Molekül, das als Aromat bezeichnet wird. Die Energieniveaus des π-Systems lassen sich dem entsprechenden <a href="/wiki/Frost-Musulin-Kreis" title="Frost-Musulin-Kreis">Musulin-Frost-Diagramm</a> entnehmen. <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Benzene_MO_diagram.png" class="mw-file-description" title="Molekülorbitale des Benzols"><img alt="Molekülorbitale des Benzols" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Benzene_MO_diagram.png/340px-Benzene_MO_diagram.png" decoding="async" width="340" height="350" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Benzene_MO_diagram.png/510px-Benzene_MO_diagram.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Benzene_MO_diagram.png/680px-Benzene_MO_diagram.png 2x" data-file-width="9452" data-file-height="9725" /></a> <div style="font-size:90%;">Energieniveauschema der π-Orbitale mit Darstellung der symmetrieadaptierten Linearkombinationen von C2pz-Orbitalen im Benzol. Im energieärmsten a2u-Orbital (π1) ist die einzige Knotenebene die in der Molekülebene liegende Spiegelebene (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{h}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>h</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{h}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8a7f19495f5a65d26570b54b7ca332956d27b27b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.506ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{h}}" />). Bei den beiden e1g-HOMOs (π2/3) tritt jeweils eine dazu senkrechte Spiegelebene (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{d}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>d</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{d}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a8e0d95fded85d8ecb07f7e7b93d78f3b266a05" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.419ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{d}}" /> bei π2, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{v}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>v</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{v}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/29532e0ac5aec48c0a3dbe9877f25ab99db94348" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.357ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{v}}" /> bei π3) als zusätzliche Knotenebene auf; bei den beiden e2u-LUMOs (π4/5*) sind es je zwei Spiegelebenen als zusätzliche Knotenebenen (je eine <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{v}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>v</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{v}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/29532e0ac5aec48c0a3dbe9877f25ab99db94348" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.357ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{v}}" /> und <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{d}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>d</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{d}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a8e0d95fded85d8ecb07f7e7b93d78f3b266a05" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.419ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{d}}" /> bei π4*, zwei <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{d}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>d</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{d}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a8e0d95fded85d8ecb07f7e7b93d78f3b266a05" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.419ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{d}}" /> bei π5*). Im energiereichsten b2g-Orbital (π6*) bilden alle drei <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \sigma _{d}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>σ</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>d</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \sigma _{d}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a8e0d95fded85d8ecb07f7e7b93d78f3b266a05" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.419ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle \sigma _{d}}" />-Ebenen Knotenebenen. Die Hückel-Regel für Aromaten wird dadurch erfüllt, dass im Grundzustand alle bindenden Orbitale (π1/2/3) doppelt besetzt und alle antibindenden Orbitale (π4/5/6*) unbesetzt sind.</div></div> Die Energien der Molekülorbitale von Benzol können <a href="/wiki/Photoelektronenspektroskopie" title="Photoelektronenspektroskopie">photoelektronenspektroskopisch</a> bestimmt werden. Beim Benzol befindet sich zwischen den π-Orbitalen bei 9,3 und 12,1 <a href="/wiki/Elektronenvolt" title="Elektronenvolt">Elektronenvolt</a> ein σ-Orbital bei 11,4 Elektronenvolt.<a href="#cite_note-LindholmE-98">[98]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=21" title="Abschnitt bearbeiten: Chemische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=21" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Chemische Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Mit unpolaren, organischen Lösungsmitteln wie <a href="/wiki/Ether" title="Ether">Ether</a>, sowie mit <a href="/wiki/Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a>, <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> ist Benzol in jedem Verhältnis unbegrenzt mischbar, mit Wasser jedoch nur schlecht (maximal 1,8 Gramm Benzol pro Liter). Mit der <a href="/wiki/Supers%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Supersäure">Supersäure</a>, die sich aus gasförmigem <a href="/wiki/Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a> und festem <a href="/wiki/Aluminiumbromid" title="Aluminiumbromid">Aluminiumbromid</a> (HBr/AlBr3) bildet, lässt sich Benzol zu einem Salz der Zusammensetzung [C6H7]+[Al2Br7]− protonieren.<a href="#cite_note-ScholzF-99">[99]</a> Bei Temperaturen ab etwa 650 °C bilden sich in Gegenwart von Katalysatoren <a href="/wiki/Diphenyl" class="mw-redirect" title="Diphenyl">Diphenyl</a> und andere polyaromatische Verbindungen aus Benzol.<a href="#cite_note-FolkinsHO-41">[41]</a> Benzol hat einen charakteristischen Geruch. Die <a href="/wiki/Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchswahrnehmungskonzentration</a> ist sehr niedrig und liegt bei 9 Milligramm pro Kubikmeter Luft.<a href="#cite_note-BekUBA-100">[100]</a> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidation">Oxidation</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=22" title="Abschnitt bearbeiten: Oxidation" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=22" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Oxidation">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Benzol verbrennt mit gelber Flamme zu Wasser und <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>, wobei die starke Rußentwicklung auf den hohen Kohlenstoffanteil der Verbindung hinweist. Die motorische Verbrennung als Benzin stellt quantitativ eine der wichtigsten Reaktionen von Benzol dar. Vollständige Oxidation (Verbrennung) des Benzols: <div style="margin-left: 1.6em;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle 2\ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+15\ \mathrm {O} _{2}\ \rightarrow \ 12\ \mathrm {CO} _{2}+6\ \mathrm {H} _{2}\mathrm {O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mn>2</mn> <mtext> </mtext> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>15</mn> <mtext> </mtext> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mtext> </mtext> <mo stretchy="false">→</mo> <mtext> </mtext> <mn>12</mn> <mtext> </mtext> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>6</mn> <mtext> </mtext> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle 2\ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+15\ \mathrm {O} _{2}\ \rightarrow \ 12\ \mathrm {CO} _{2}+6\ \mathrm {H} _{2}\mathrm {O} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dccac245899f73f9494b192a3a150c4286693014" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:37.291ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle 2\ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+15\ \mathrm {O} _{2}\ \rightarrow \ 12\ \mathrm {CO} _{2}+6\ \mathrm {H} _{2}\mathrm {O} }" /> <div style="font-size:90%;">Mit <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> reagiert Benzol zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.</div></div> Durch katalytische Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff mittels <a href="/wiki/Vanadiumpentoxid" class="mw-redirect" title="Vanadiumpentoxid">Vanadiumpentoxid</a>- sowie <a href="/wiki/Molybd%C3%A4n(VI)-oxid" title="Molybdän(VI)-oxid">Molybdänoxid</a>-Katalysatoren bei etwa 450 °C entsteht <a href="/wiki/Maleins%C3%A4ureanhydrid" title="Maleinsäureanhydrid">Maleinsäureanhydrid</a>.<a href="#cite_note-FolkinsHO-41">[41]</a> Aufgrund des Verlustes von Kohlenstoff und der dadurch geringen <a href="/wiki/Atom%C3%B6konomie" title="Atomökonomie">Atomökonomie</a> werden Verfahren mit einem C4-Rohmaterial bevorzugt. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg" class="mw-file-description" title="Selektive Partial-Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff zu Maleinsäureanhydrid"><img alt="Selektive Partial-Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff zu Maleinsäureanhydrid" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg/530px-Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg.png" decoding="async" width="530" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg/795px-Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg/1060px-Historical_synthesis_of_maleic_anhydride.svg.png 2x" data-file-width="1065" data-file-height="206" /></a></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Radikalische_Substitution">Radikalische Substitution</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=23" title="Abschnitt bearbeiten: Radikalische Substitution" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=23" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Radikalische Substitution">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <dl><dd><figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><video id="mwe_player_0" poster="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Benzol_%2B_Brom.ogv/220px--Benzol_%2B_Brom.ogv.jpg" controls="" preload="none" data-mw-tmh="" class="mw-file-element" width="220" height="165" data-durationhint="16" data-mwtitle="Benzol_+_Brom.ogv" data-mwprovider="wikimediacommons" resource="/wiki/Datei:Benzol_%2B_Brom.ogv"><source src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/transcoded/6/61/Benzol_%2B_Brom.ogv/Benzol_%2B_Brom.ogv.240p.vp9.webm" type="video/webm; codecs="vp9, opus"" data-transcodekey="240p.vp9.webm" data-width="320" data-height="240" /><source src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/61/Benzol_%2B_Brom.ogv" type="video/ogg; codecs="theora, vorbis"" data-width="320" data-height="240" /><source src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/transcoded/6/61/Benzol_%2B_Brom.ogv/Benzol_%2B_Brom.ogv.360p.webm" type="video/webm; codecs="vp8, vorbis"" data-transcodekey="360p.webm" data-width="320" data-height="240" /><source src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/transcoded/6/61/Benzol_%2B_Brom.ogv/Benzol_%2B_Brom.ogv.144p.mjpeg.mov" type="video/quicktime" data-transcodekey="144p.mjpeg.mov" data-width="192" data-height="144" /></video><figcaption>Unterscheidung von Benzol und Alkenen. links:Benzol reagiert nicht mit Bromwasser rechts: Cyclohexen reagiert mit Bromwasser</figcaption></figure></dd></dl> <a href="/wiki/Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">Radikalische Substitutionen</a> am Benzol finden im Vergleich zu <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> aufgrund der Stabilisierung durch die Aromatizität nicht statt. Eine Ausnahme bildet hierbei die sogenannte <a href="/wiki/Sandmeyer-Reaktion" title="Sandmeyer-Reaktion">Sandmeyer-Reaktion</a>, bei der aus <a href="/wiki/Diazonium" class="mw-redirect" title="Diazonium">Diazoniumsalzen</a> in einer durch <a href="/wiki/Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> katalysierten <a href="/wiki/Homolytische_Spaltung" title="Homolytische Spaltung">homolytischen Abspaltung</a> von molekularem <a href="/wiki/Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> ein <a href="/wiki/Phenyl" class="mw-redirect" title="Phenyl">Phenyl</a>-Radikal entsteht. Dieses ist hochreaktiv und reagiert sofort weiter. Ein wichtiges Merkmal der Aromatizität von Benzol ist das Ausbleiben einer <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> mit <a href="/wiki/Bromwasserstoffs%C3%A4ure" title="Bromwasserstoffsäure">Bromwasserstoffsäure</a> oder Bromwasser. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Radikalische_Addition">Radikalische Addition</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=24" title="Abschnitt bearbeiten: Radikalische Addition" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=24" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Radikalische Addition">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Beispiel für eine <a href="/wiki/Radikalische_Addition" title="Radikalische Addition">radikalische Additionsreaktion</a> (<a href="/wiki/Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a>): <div style="margin-left: 1.6em;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+3\ \mathrm {Cl} _{2}\ \rightarrow \ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}\mathrm {Cl} _{6}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mtext> </mtext> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mtext> </mtext> <mo stretchy="false">→</mo> <mtext> </mtext> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+3\ \mathrm {Cl} _{2}\ \rightarrow \ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}\mathrm {Cl} _{6}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ef02093a1550f98b68ba153839a9177a7eef6900" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:27.176ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+3\ \mathrm {Cl} _{2}\ \rightarrow \ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}\mathrm {Cl} _{6}}" /> <div style="font-size:90%;">Mit <a href="/wiki/Chlor" title="Chlor">Chlor</a> reagiert Benzol zu <a href="/wiki/Lindan" title="Lindan">Lindan</a>.</div></div> Die Addition von Chlor an Benzol verläuft als Radikalkettenreaktion:<a href="#cite_note-wegler-101">[101]</a> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\quad (Kettenstart)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mtext> </mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mi>ν</mi> </mpadded> </mover> </mrow> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mspace width="1em"></mspace> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">s</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\quad (Kettenstart)} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/83b9b8004d31467942a49b7b1bcfddb953628231" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.309ex; width:32.339ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\quad (Kettenstart)} }" /></dd></dl> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+C_{6}H_{6}\longrightarrow {\cdot }C_{6}H_{6}Cl\quad (Kettenfortpflanzung)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mspace width="1em"></mspace> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">p</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">z</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">g</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+C_{6}H_{6}\longrightarrow {\cdot }C_{6}H_{6}Cl\quad (Kettenfortpflanzung)} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/648312985d937d30b2c201c9d1ae04157a9aa7ab" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:49.929ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+C_{6}H_{6}\longrightarrow {\cdot }C_{6}H_{6}Cl\quad (Kettenfortpflanzung)} }" /></dd></dl> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {{\cdot }C_{6}H_{6}Cl+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+C_{6}H_{6}Cl_{2}\quad (Kettenfortpflanzung)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="1em"></mspace> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">p</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">z</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">g</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {{\cdot }C_{6}H_{6}Cl+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+C_{6}H_{6}Cl_{2}\quad (Kettenfortpflanzung)} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6ce1e91653c29ccbc4d9c3496484ad9f24997ecd" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:59.528ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {{\cdot }C_{6}H_{6}Cl+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+C_{6}H_{6}Cl_{2}\quad (Kettenfortpflanzung)} }" /></dd></dl> <dl><dd>[…]</dd></dl> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {{\cdot }C_{6}H_{6}Cl_{5}+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+C_{6}H_{6}Cl_{6}\quad (Kettenfortpflanzung)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mspace width="1em"></mspace> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">p</mi> <mi mathvariant="normal">f</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">z</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">g</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {{\cdot }C_{6}H_{6}Cl_{5}+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+C_{6}H_{6}Cl_{6}\quad (Kettenfortpflanzung)} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4c1577cd8a74c5c6eb7b7bd625bf34ffa088d57b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:60.582ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {{\cdot }C_{6}H_{6}Cl_{5}+Cl_{2}\longrightarrow {\cdot }Cl+C_{6}H_{6}Cl_{6}\quad (Kettenfortpflanzung)} }" /></dd></dl> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\longrightarrow Cl_{2}\quad (Kettenabbruch)} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mspace width="1em"></mspace> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">K</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">t</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">n</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">b</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mi mathvariant="normal">u</mi> <mi mathvariant="normal">c</mi> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\longrightarrow Cl_{2}\quad (Kettenabbruch)} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/de37f49f158119301bcf6bcadf39465f1f3458af" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:36.642ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cl{\cdot }+{\cdot }Cl\longrightarrow Cl_{2}\quad (Kettenabbruch)} }" /></dd></dl> Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 15 bis 20 °C durchgeführt. Bei einem Umsatz von 12 bis 15 % wird die Reaktion abgebrochen und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet.<a href="#cite_note-wegler-101">[101]</a> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Elektrophile_aromatische_Substitution">Elektrophile aromatische Substitution</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=25" title="Abschnitt bearbeiten: Elektrophile aromatische Substitution" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=25" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Elektrophile aromatische Substitution">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Infolge seines elektronenreichen π-Systems wird Benzol bevorzugt von <a href="/wiki/Elektrophilie" title="Elektrophilie">Elektrophilen</a> angegriffen. Bei diesem Prozess wird ein Wasserstoffatom durch das Elektrophil substituiert. Bei der elektrophilen aromatischen Substitution handelt es sich um eine mehrstufige Reaktion. Im ersten Schritt bildet Benzol 1 in Wechselwirkung mit dem Elektrophil E+ den π-Komplex 2a. Unter Aufhebung der Aromatizität von 1 bildet sich aus diesem oder direkt aus den Ausgangsstoffen der <a href="/wiki/Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomerie-stabilisierte</a> σ-Komplex 2b. Wird dieser Komplex deprotoniert, findet eine <a href="/wiki/Aromatisierung_(Chemie)" title="Aromatisierung (Chemie)">Rearomatisierung</a> des Systems statt, und es entsteht das Endprodukt 3. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Electrophilic_Substitution_V.1.svg" class="mw-file-description" title="Reaktionsmechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution"><img alt="Reaktionsmechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Electrophilic_Substitution_V.1.svg/560px-Electrophilic_Substitution_V.1.svg.png" decoding="async" width="560" height="342" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Electrophilic_Substitution_V.1.svg/840px-Electrophilic_Substitution_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Electrophilic_Substitution_V.1.svg/1120px-Electrophilic_Substitution_V.1.svg.png 2x" data-file-width="1049" data-file-height="641" /></a></dd></dl> Auch bei der <a href="/wiki/Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> handelt es sich um eine elektrophile aromatische Substitution. Unter der katalytischen Wirkung einer <a href="/wiki/Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säure</a> wie <a href="/wiki/Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> (FeCl3) oder <a href="/wiki/Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> (AlCl3) oder einer starken <a href="/wiki/S%C3%A4ure-Base-Konzepte#Definition_nach_Brønsted_und_Lowry" title="Säure-Base-Konzepte">Brønsted-Säure</a> wie <a href="/wiki/Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> (H2SO4), <a href="/wiki/Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> (H3PO4) oder <a href="/wiki/Fluorwasserstoff" title="Fluorwasserstoff">Fluorwasserstoff</a> (HF) wird Benzol mit einem <a href="/wiki/Alkylhalogenid" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenid">Alkylhalogenid</a>, einem <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>, einem <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alken</a> oder einem <a href="/wiki/Alkine" title="Alkine">Alkin</a> zu einem Alkylaromaten umgesetzt. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Benzene_Alkylation_V.1.svg" class="mw-file-description" title="Benzol und Alkylaromaten"><img alt="Benzol und Alkylaromaten" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Benzene_Alkylation_V.1.svg/330px-Benzene_Alkylation_V.1.svg.png" decoding="async" width="310" height="54" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Benzene_Alkylation_V.1.svg/500px-Benzene_Alkylation_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Benzene_Alkylation_V.1.svg/620px-Benzene_Alkylation_V.1.svg.png 2x" data-file-width="633" data-file-height="110" /></a></dd></dl> Die entstehenden Alkylaromaten wie <a href="/wiki/Dodecylbenzol" title="Dodecylbenzol">n-Dodecylbenzol</a> finden nach <a href="/wiki/Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> Verwendung als Rohstoffe für <a href="/wiki/Waschmittel" title="Waschmittel">Waschmittel</a>. Durch eine <a href="/wiki/Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> wird Benzol ebenfalls unter Lewis-Säure-<a href="/wiki/Katalyse" title="Katalyse">Katalyse</a> mit <a href="/wiki/Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurehalogeniden</a> umgesetzt. Dadurch wird eine <a href="/wiki/Acylgruppe" title="Acylgruppe">Acylgruppe</a> eingeführt. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg" class="mw-file-description" title="Übersicht der Friedel-Crafts-Acylierung"><img alt="Übersicht der Friedel-Crafts-Acylierung" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg/350px-Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg.png" decoding="async" width="350" height="89" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg/525px-Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg/700px-Friedel-Crafts-Acylierung_1c.svg.png 2x" data-file-width="308" data-file-height="78" /></a></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Metallorganische_Reaktionen">Metallorganische Reaktionen</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=26" title="Abschnitt bearbeiten: Metallorganische Reaktionen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=26" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Metallorganische Reaktionen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Im Bereich der <a href="/wiki/Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">metallorganischen Chemie</a> wurden zahlreiche <a href="/wiki/Komplexchemie" title="Komplexchemie">Übergangsmetallkomplexe</a> synthetisiert, die Benzol als <a href="/wiki/Ligand" title="Ligand">Ligand</a> in verschiedenen Koordinationsmodi enthalten. Die Benzolringe können in den Komplexen verzerrt oder gebogen auftreten. Die mehrkernigen Benzol-Metall-Komplexe können als ein Ausschnitt einer Übergangsmetalloberfläche betrachtet werden, die chemisorbiertes Benzol aufweist, das an mehrere Oberflächenatome gebunden sein kann. Benzol bildet mit <a href="/wiki/Silberperchlorat" title="Silberperchlorat">Silberperchlorat</a> einen Komplex aus <a href="/wiki/Silber" title="Silber">Silberionen</a>-Benzol-Ketten und <a href="/wiki/Perchlorat" class="mw-redirect" title="Perchlorat">Perchlorat</a>-Ionen. Die Silberionen befinden sich oberhalb und unterhalb der Ringebenen über den Bindungen eins und vier des Benzolrings. Die Abstände zwischen den Kohlenstoffatomen der Bindungen des Benzolrings, die den Silberionen am nächsten liegen, sind im Vergleich zu den anderen Bindungen verkürzt. Durch die polarisierende Wirkung der Silberionen kommt es in diesen Bindungen zu einer Erhöhung der <a href="/wiki/Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a>.<a href="#cite_note-RundleRE-102">[102]</a> Eine weitere Metall-Benzol-Verbindung ist das erstmals 1955 von <a href="/wiki/Ernst_Otto_Fischer" title="Ernst Otto Fischer">Ernst Otto Fischer</a> und <a href="/wiki/Walter_Hafner_(Chemiker)" title="Walter Hafner (Chemiker)">Walter Hafner</a> dargestellte <a href="/wiki/Bis(benzol)chrom" title="Bis(benzol)chrom">Bis(benzol)chrom</a>, ein sogenannter <a href="/wiki/Sandwichkomplex" class="mw-redirect" title="Sandwichkomplex">Sandwichkomplex</a>.<a href="#cite_note-FischerEO-103">[103]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Bis(benzene)chromium.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Bis(benzol)chrom"><img alt="Strukturformel von Bis(benzol)chrom" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Bis%28benzene%29chromium.svg/70px-Bis%28benzene%29chromium.svg.png" decoding="async" width="70" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Bis%28benzene%29chromium.svg/105px-Bis%28benzene%29chromium.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Bis%28benzene%29chromium.svg/140px-Bis%28benzene%29chromium.svg.png 2x" data-file-width="47" data-file-height="67" /></a></dd></dl> Für die Synthese und die Untersuchung der Chemie des Bis(benzol)chroms und der Chemie der metallorganischen Sandwich-Verbindungen erhielt Ernst Otto Fischer 1973 den <a href="/wiki/Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a>.<a href="#cite_note-nobelprize-104">[104]</a> Durch die Reaktion von <a href="/wiki/Chromhexacarbonyl" title="Chromhexacarbonyl">Chromhexacarbonyl</a> und Bis(benzol)chrom oder durch die Reaktion von Chromhexacarbonyl und Benzol lässt sich der sogenannte <a href="/wiki/Halbsandwichkomplex" class="mw-redirect" title="Halbsandwichkomplex">Klavierstuhlkomplex</a> Tricarbonyl(η6-benzol)chrom synthetisieren.<a href="#cite_note-FischerEO2-105">[105]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Benzenetricarbonylchromium_(2).svg" class="mw-file-description" title="Tricarbonylbenzolchrom"><img alt="Tricarbonylbenzolchrom" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Benzenetricarbonylchromium_%282%29.svg/90px-Benzenetricarbonylchromium_%282%29.svg.png" decoding="async" width="90" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Benzenetricarbonylchromium_%282%29.svg/135px-Benzenetricarbonylchromium_%282%29.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Benzenetricarbonylchromium_%282%29.svg/180px-Benzenetricarbonylchromium_%282%29.svg.png 2x" data-file-width="64" data-file-height="60" /></a></dd></dl> Der aromatische Ring des Komplexes kann nukleophile Additionsreaktionen eingehen, der Wasserstoff ist saurer als im freien Benzol, der Ring lässt sich durch die Reaktion mit <a href="/wiki/Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> lithieren. Die <a href="/wiki/Haptizit%C3%A4t" title="Haptizität">Haptizität</a> von Benzol als Ligand kann bei <a href="/wiki/Redox-Reaktion" class="mw-redirect" title="Redox-Reaktion">Redox-Reaktionen</a> wechseln, etwa bei der Reduktion des <a href="/w/index.php?title=Bis(benzol)ruthenium&action=edit&redlink=1" class="new" title="Bis(benzol)ruthenium (Seite nicht vorhanden)">Bis(benzol)ruthenium</a>-Kations.<a href="#cite_note-huttner-106">[106]</a> <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Reduction_of_Bis(benzene)ruthenium_cation.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Reduction_of_Bis%28benzene%29ruthenium_cation.svg/180px-Reduction_of_Bis%28benzene%29ruthenium_cation.svg.png" decoding="async" width="180" height="108" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Reduction_of_Bis%28benzene%29ruthenium_cation.svg/270px-Reduction_of_Bis%28benzene%29ruthenium_cation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Reduction_of_Bis%28benzene%29ruthenium_cation.svg/360px-Reduction_of_Bis%28benzene%29ruthenium_cation.svg.png 2x" data-file-width="127" data-file-height="76" /></a> <div style="font-size:90%;">Reduktion von [Ru(η6-C6H6)2]2+ zu Ru(η6-C6H6)(η4-C6H6)</div></div> Durch die Bestrahlung eines <a href="/wiki/Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a>-<a href="/wiki/Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadienyl</a>-Diethylenkomplexes in Benzol lassen sich zwei und dreikernige Rhodiumkomplexe herstellen. Im zweikernigen [CpRh]2-Benzolkomplex mit einer Rhodium-Rhodium-Metallbindung koordiniert das Benzol die beiden Rhodiumkerne verbrückend als μ2-Ligand. Die Kohlenstoffatome 1 bis 3 und 4 bis 6 des Benzols bilden dabei zwei Enylsysteme mit einer syn-(1-3-η:4-6-η)-<a href="/wiki/Haptizit%C3%A4t" title="Haptizität">Haptizität</a>, das Benzol nimmt dabei eine <a href="/wiki/Konformation#Konformationen_bei_cyclischen_Molekülen" title="Konformation">Bootkonformation</a> an.<a href="#cite_note-WadepohlH-107">[107]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Bis(cyclopentadienylrhodium)benzene.svg" class="mw-file-description" title="Bis(cyclopentadienylrhodium)Benzol"><img alt="Bis(cyclopentadienylrhodium)Benzol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Bis%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg/150px-Bis%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg.png" decoding="async" width="150" height="85" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Bis%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg/225px-Bis%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Bis%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg/300px-Bis%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg.png 2x" data-file-width="192" data-file-height="109" /></a></dd></dl> Im dreikernigen Rhodiumkomplex [(CpRh)3(μ3-η2:η2:η2-C6H6)] überbrückt das Benzol alle Rhodiumatome als μ3-Ligand.<a href="#cite_note-WadepohlH-107">[107]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Tris(cyclopentadienylrhodium)benzene.svg" class="mw-file-description" title="Tris(cyclopentadienylrhodium)Benzol"><img alt="Tris(cyclopentadienylrhodium)Benzol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Tris%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg/150px-Tris%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg.png" decoding="async" width="150" height="95" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Tris%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg/225px-Tris%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Tris%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg/300px-Tris%28cyclopentadienylrhodium%29benzene.svg.png 2x" data-file-width="192" data-file-height="121" /></a></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Substitutionsmuster">Substitutionsmuster</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=27" title="Abschnitt bearbeiten: Substitutionsmuster" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=27" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Substitutionsmuster">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Disubstituierte_Benzole" title="Disubstituierte Benzole">Disubstituierte Benzole</a> und <a href="/wiki/Trisubstituierte_Benzole" title="Trisubstituierte Benzole">Trisubstituierte Benzole</a></div> Bei der Monoderivatisierung des Benzols, bei der ein Wasserstoffatom durch eine andere Gruppe ersetzt wurde, entsteht auf Grund der Äquivalenz aller Wasserstoffatome nur ein mögliches Derivat. Bei der Einführung von zwei gleichen Substituenten treten drei verschiedene Derivate auf. Die relative Stellung der Substituenten wird mit ortho-, meta- und para- gekennzeichnet. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Substitutionsmuster.svg" class="mw-file-description" title="Substitutionsmuster am Aromaten"><img alt="Substitutionsmuster am Aromaten" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Substitutionsmuster.svg/95px-Substitutionsmuster.svg.png" decoding="async" width="95" height="119" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Substitutionsmuster.svg/143px-Substitutionsmuster.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Substitutionsmuster.svg/190px-Substitutionsmuster.svg.png 2x" data-file-width="199" data-file-height="250" /></a></dd></dl> Bei der Einführung von drei gleichen Substituenten treten wiederum drei Isomere auf, die vicinal, symmetrisch und asymmetrisch genannt werden. Sind nur zwei der drei Substituenten gleich, ergeben sich sechs, bei drei verschiedenen Substituenten zehn mögliche Derivate.<a href="#cite_note-GibsonCS-108">[108]</a> <dl><dd><table class="wikitable" style="text-align:center"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Datei:Pyrogallol2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrogallol2.svg/120px-Pyrogallol2.svg.png" decoding="async" width="115" height="79" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrogallol2.svg/173px-Pyrogallol2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrogallol2.svg/230px-Pyrogallol2.svg.png 2x" data-file-width="187" data-file-height="128" /></a></td> <td><a href="/wiki/Datei:Hydroxyhydrochinon.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Hydroxyhydrochinon.svg/80px-Hydroxyhydrochinon.svg.png" decoding="async" width="80" height="109" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Hydroxyhydrochinon.svg/120px-Hydroxyhydrochinon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Hydroxyhydrochinon.svg/160px-Hydroxyhydrochinon.svg.png 2x" data-file-width="129" data-file-height="176" /></a></td> <td><a href="/wiki/Datei:Phloroglucin.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Phloroglucin.svg/115px-Phloroglucin.svg.png" decoding="async" width="115" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Phloroglucin.svg/173px-Phloroglucin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Phloroglucin.svg/230px-Phloroglucin.svg.png 2x" data-file-width="816" data-file-height="593" /></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Pyrogallol" class="mw-redirect" title="Pyrogallol">Pyrogallol</a>, 1,2,3-Trihydroxybenzol, vicinal-Trihydroxybenzol </td> <td><a href="/wiki/Hydroxyhydrochinon" class="mw-redirect" title="Hydroxyhydrochinon">Hydroxyhydrochinon</a>, 1,2,4-Trihydroxybenzol, asymmetrisch-Trihydroxybenzol </td> <td><a href="/wiki/Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucin</a>, 1,3,5-Trihydroxybenzol, symmetrisch-Trihydroxybenzol </td></tr></tbody></table></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Benzolringöffnung">Benzolringöffnung</h4>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=28" title="Abschnitt bearbeiten: Benzolringöffnung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=28" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Benzolringöffnung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Benzolringe sind chemisch außerordentlich stabil und lassen sich nur mit wenigen Reaktionen aufbrechen. Bekannt ist die <a href="/w/index.php?title=Hydroisomerisierung&action=edit&redlink=1" class="new" title="Hydroisomerisierung (Seite nicht vorhanden)">Hydroisomerisierung</a> bei hohen Temperaturen. Diese ist jedoch nicht selektiv und liefert eine Reihe von Kohlenwasserstoffen als Reaktionsprodukt. Aus der Biochemie sind <a href="/wiki/Dioxygenase" class="mw-redirect" title="Dioxygenase">Dioxygenase</a>-Enzyme bekannt, die aus Benzol <a href="/wiki/Mucons%C3%A4ure" title="Muconsäure">Muconsäure</a> herstellen. Weiterhin ist die Reaktion von Benzolderivaten mit Sauerstoff und <a href="/wiki/Natriumazid" title="Natriumazid">Natriumazid</a> bekannt, die Alkenylnitrile liefert.<a href="#cite_note-spektrum.de-109">[109]</a><a href="#cite_note-QiuX-110">[110]</a> Daneben kann Benzol durch längere Reaktion mit <a href="/wiki/Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> und <a href="/wiki/Osmium(VIII)-oxid" title="Osmium(VIII)-oxid">Osmium(VIII)-oxid</a> als Katalysator in allo-<a href="/wiki/Schleims%C3%A4ure" title="Schleimsäure">Schleimsäure</a> umgewandelt werden.<a href="#cite_note-HoubenWeyl-111">[111]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=29" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=29" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-halign-right noresize mw-ext-imagemap-desc-bottom-right" typeof="mw:File/Frameless"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Benzol_als_Edukt.svg/500px-Benzol_als_Edukt.svg.png" decoding="async" width="450" height="533" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Benzol_als_Edukt.svg/675px-Benzol_als_Edukt.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Benzol_als_Edukt.svg/900px-Benzol_als_Edukt.svg.png 2x" data-file-width="659" data-file-height="780" usemap="#ImageMap_6dba1ae35b9a76c8" resource="/wiki/Datei:Benzol_als_Edukt.svg" /><map name="ImageMap_6dba1ae35b9a76c8"><area href="/wiki/Ethylbenzol" shape="rect" coords="34,8,111,30" alt="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol" /><area href="/wiki/Styrol" shape="rect" coords="154,8,197,30" alt="Styrol" title="Styrol" /><area href="/wiki/Polystyrol" shape="rect" coords="236,8,301,30" alt="Polystyrol" title="Polystyrol" /><area href="/wiki/Phenoplast" shape="rect" coords="355,12,430,33" alt="Phenoplast" title="Phenoplast" /><area href="/wiki/Phenol" shape="rect" coords="169,66,217,87" alt="Phenol" title="Phenol" /><area href="/wiki/Caprolactam" shape="rect" coords="254,66,333,87" alt="Caprolactam" title="Caprolactam" /><area href="/wiki/Polyamide" shape="rect" coords="376,66,443,87" alt="Polyamide" title="Polyamide" /><area href="/wiki/Cumol" shape="rect" coords="76,122,128,143" alt="Cumol" title="Cumol" /><area href="/wiki/Bisphenol_A" shape="rect" coords="183,122,255,143" alt="Bisphenol A" title="Bisphenol A" /><area href="/wiki/Epoxidharz" shape="rect" coords="296,122,372,143" alt="Epoxidharz" title="Epoxidharz" /><area href="/wiki/Aceton" shape="rect" coords="158,177,210,199" alt="Aceton" title="Aceton" /><area href="/wiki/L%C3%B6sungsmittel" shape="rect" coords="262,177,372,199" alt="Lösungsmittel" title="Lösungsmittel" /><area href="/wiki/Acetoncyanhydrin" shape="rect" coords="198,232,303,253" alt="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin" /><area href="/wiki/Plexiglas" shape="rect" coords="328,232,389,253" alt="Plexiglas" title="Plexiglas" /><area href="/wiki/Cyclohexan" shape="rect" coords="75,303,154,323" alt="Cyclohexan" title="Cyclohexan" /><area href="/wiki/Cyclohexanon" shape="rect" coords="184,283,268,305" alt="Cyclohexanon" title="Cyclohexanon" /><area href="/wiki/Caprolactam" shape="rect" coords="312,283,392,305" alt="Caprolactam" title="Caprolactam" /><area href="/wiki/Cyclohexanol" shape="rect" coords="184,328,265,350" alt="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol" /><area href="/wiki/Adipins%C3%A4ure" shape="rect" coords="312,328,392,350" alt="Adipinsäure" title="Adipinsäure" /><area href="/wiki/Nitrobenzol" shape="rect" coords="24,439,100,461" alt="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol" /><area href="/wiki/Anilin" shape="rect" coords="122,439,166,461" alt="Anilin" title="Anilin" /><area href="/wiki/Isocyanate" shape="rect" coords="226,384,292,406" alt="Isocyanate" title="Isocyanate" /><area href="/wiki/Polyurethane" shape="rect" coords="334,377,419,395" alt="Polyurethane" title="Polyurethane" /><area href="/wiki/Weichmacher" shape="rect" coords="334,395,419,412" alt="Weichmacher" title="Weichmacher" /><area href="/wiki/Farbstoff" shape="rect" coords="226,433,313,451" alt="Farbstoff" title="Farbstoff" /><area href="/wiki/Arzneimittel" shape="rect" coords="226,451,313,468" alt="Arzneimittel" title="Arzneimittel" /><area href="/wiki/Stabilisator_(Chemie)" shape="rect" coords="227,488,368,506" alt="Stabilisator" title="Stabilisator" /><area href="/wiki/Synthesekautschuk" shape="rect" coords="227,506,368,525" alt="Synthesekautschuk" title="Synthesekautschuk" /></map><figcaption></figcaption></figure> Früher diente Benzol als gutes Lösungs- und Reinigungsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen. In zunehmendem Maße wird Benzol als Lösungsmittel für <a href="/wiki/Wachs" title="Wachs">Wachse</a>, <a href="/wiki/Harz_(Pflanze)" class="mw-redirect" title="Harz (Pflanze)">Harze</a> und <a href="/wiki/%C3%96le" title="Öle">Öle</a> durch weniger giftige Stoffe verdrängt. Im sogenannten <a href="/wiki/Ludwig_Roselius_(Unternehmer)" title="Ludwig Roselius (Unternehmer)">Roselius</a>-Verfahren fand es Verwendung zur <a href="/wiki/Entkoffeinierung" title="Entkoffeinierung">Entkoffeinierung</a> von Kaffee.<a href="#cite_note-roselius-112">[112]</a> Im 19. und frühen 20. Jahrhundert gewann Benzol wegen seines angenehmen Geruchs als <a href="/wiki/Aftershave" class="mw-redirect" title="Aftershave">Aftershave</a> an Bedeutung.<a href="#cite_note-mcmurry-113">[113]</a> Es erhöht die <a href="/wiki/Klopffestigkeit" title="Klopffestigkeit">Klopffestigkeit</a> von <a href="/wiki/Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Motorenbenzin</a>, weshalb Benzol in der <a href="/wiki/Entwicklung_der_Ottokraftstoffe" title="Entwicklung der Ottokraftstoffe">Entwicklung der Ottokraftstoffe</a> eine wichtige Rolle einnahm. Einige frühere Lokomotiven mit Verbrennungsmotor benutzten einen Treibstoff, der hauptsächlich aus Benzol bestand. Seit 1998 ist es nur noch als <a href="/wiki/Additiv#Für_Treibstoffe" title="Additiv">Kraftstoffzusatz</a> in einer Konzentration bis zu 1 % zulässig. Mit Ausnahme der Kraftstoffe dürfen in Deutschland wegen der damit verbundenen Gefahren Benzol und benzolhaltige Zubereitungen mit einem Gehalt von über 0,1 % Benzol nicht in Verkehr gebracht werden.<a href="#cite_note-reach-114">[114]</a> Die Verwendung von Benzol in großen Mengen erfolgt nur in geschlossenen Systemen und zu industriellen oder Forschungszwecken. Benzol wird in der Petrochemie für die <a href="/wiki/Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> zahlreicher Stoffe verwendet. Zu den in großen Mengen aus Benzol hergestellten Chemikalien gehören <a href="/wiki/Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a>, <a href="/wiki/Cumol" title="Cumol">Cumol</a>, <a href="/wiki/Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> und <a href="/wiki/Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a>.<a href="#cite_note-thomas-115">[115]</a> Diese Verbindungen sind wiederum Ausgangsstoffe zur Synthese von <a href="/wiki/Styrol" title="Styrol">Styrol</a>, <a href="/wiki/Phenol" title="Phenol">Phenol</a>, <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="/wiki/Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a>, <a href="/wiki/Cyclohexanon" title="Cyclohexanon">Cyclohexanon</a> und <a href="/wiki/Anilin" title="Anilin">Anilin</a>. Auf ihrer Basis werden <a href="/wiki/Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a> wie <a href="/wiki/Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>, <a href="/wiki/Styrol-Butadien-Kautschuk" title="Styrol-Butadien-Kautschuk">Styrol-Butadien-Kautschuk</a>, <a href="/wiki/Polyamide" title="Polyamide">Nylon</a> und <a href="/wiki/Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharze</a> hergestellt. Darüber hinaus basieren viele andere Produkte, wie die waschaktiven <a href="/wiki/Alkylbenzolsulfonate" title="Alkylbenzolsulfonate">Alkylbenzolsulfonate</a>, technische Lösungsmittel, bestimmte <a href="/wiki/Pestizide" class="mw-redirect" title="Pestizide">Pestizide</a> wie <a href="/wiki/Lindan" title="Lindan">Lindan</a> und <a href="/wiki/Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a> auf Benzol und seinen Derivaten. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ethylbenzol">Ethylbenzol</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=30" title="Abschnitt bearbeiten: Ethylbenzol" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=30" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Ethylbenzol">Quelltext bearbeiten</a>]</div> In industriellem Maßstab wird Ethylbenzol fast ausschließlich durch die säurekatalysierte Reaktion von Benzol und <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethylen</a> hergestellt, geringe Mengen fallen bei der Aromatenfraktionierung an. Bezogen auf das Produktionsvolumen ist Ethylbenzol das größte Folgeprodukt von Benzol, und mehr als die Hälfte des Benzolverbrauchs entfällt auf seine Herstellung.<a href="#cite_note-thomas-115">[115]</a> Die Alkylierung erfolgt entweder in der Flüssigphase mit <a href="/wiki/Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> oder anderen Friedel-Crafts-<a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a>, wobei entstehender <a href="/wiki/Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> als Co-Katalysator dient. In der Gasphase erfolgt die Reaktion mit <a href="/wiki/Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a>, <a href="/wiki/Aluminiumsilikat" class="mw-redirect" title="Aluminiumsilikat">Aluminiumsilikat</a> oder einem <a href="/wiki/Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolithen</a> wie ZSM5 als Katalysatoren.<a href="#cite_note-WeissermelK2-116">[116]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Synthesis_Ethylbenzene.svg" class="mw-file-description" title="Ethylbenzolsynthese"><img alt="Ethylbenzolsynthese" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/Synthesis_Ethylbenzene.svg/320px-Synthesis_Ethylbenzene.svg.png" decoding="async" width="320" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/Synthesis_Ethylbenzene.svg/480px-Synthesis_Ethylbenzene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/Synthesis_Ethylbenzene.svg/640px-Synthesis_Ethylbenzene.svg.png 2x" data-file-width="623" data-file-height="195" /></a></dd></dl> Die Alkylierungsreaktion in flüssiger Phase erfolgt bei einer Temperatur von etwa 90 °C und einem Druck von 1 bis 7 bar. Die Reaktion findet meist im Benzolüberschuss statt, um Mehrfachalkylierungen zu vermeiden.<a href="#cite_note-WeissermelK2-116">[116]</a> Der Gasphasenprozess mit Aluminiumsilikat (Al2O3 SiO2) oder auf <a href="/wiki/Silikagel" class="mw-redirect" title="Silikagel">Silikagel</a> adsorbierter Phosphorsäure findet bei einer Temperatur von etwa 300 °C und einem Druck von 40 bis 65 bar statt. Die Reaktion wird im fünffachen molaren Benzolüberschuss durchgeführt. Wird ZSM5 als Katalysator eingesetzt sind Temperaturen von etwa 435 bis 450 °C erforderlich sowie Drücke von 14 bis 28 bar.<a href="#cite_note-WeissermelK2-116">[116]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cumol">Cumol</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=31" title="Abschnitt bearbeiten: Cumol" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=31" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Cumol">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Cumol ist ein gutes Lösungsmittel für Fette und Harze und wurde teilweise als Ersatz für Benzol in industriellen Anwendungen verwendet. Die Nachfrage nach Cumol beruht jedoch weitgehend auf dem Bedarf an Phenolderivaten und Phenolharzen. Es wird durch Alkylierung von Benzol mit <a href="/wiki/Propen" title="Propen">Propen</a> synthetisiert. Wie bei Ethylbenzol kann die Reaktion in der Flüssig- oder Gasphase mit Lewis- oder Brønsted-Säuren durchgeführt werden, die Reaktionsbedingungen sind jedoch milder. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Industrial_synthesis_of_cumene_(liquid-phase).svg" class="mw-file-description" title="Umsetzung von Benzol mit Propen zu Cumol in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators"><img alt="Umsetzung von Benzol mit Propen zu Cumol in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Industrial_synthesis_of_cumene_%28liquid-phase%29.svg/380px-Industrial_synthesis_of_cumene_%28liquid-phase%29.svg.png" decoding="async" width="380" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Industrial_synthesis_of_cumene_%28liquid-phase%29.svg/570px-Industrial_synthesis_of_cumene_%28liquid-phase%29.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Industrial_synthesis_of_cumene_%28liquid-phase%29.svg/760px-Industrial_synthesis_of_cumene_%28liquid-phase%29.svg.png 2x" data-file-width="769" data-file-height="195" /></a></dd></dl> Die Temperaturen für die Flüssigphasenreaktion liegen je nach Katalysator zwischen 35 und 70 °C, bei Propendrücken von bis zu 7 bar. Die Temperatur des Gasphasenprozesses mit einem Phosphorsäurekatalysator liegt zwischen 200 und 250 °C, bei Drücken von 20 bis 40 bar.<a href="#cite_note-WeissermelK3-117">[117]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cyclohexan">Cyclohexan</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=32" title="Abschnitt bearbeiten: Cyclohexan" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=32" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Cyclohexan">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Cyclohexan ist ein Bestandteil von Naphthafraktion und kann destillativ von diesen abgetrennt werden. Die Ausbeute wird durch die Isomerisierung des ebenfalls vorhandenen <a href="/wiki/Methylcyclopentan" title="Methylcyclopentan">Methylcyclopentans</a> zu Cyclohexan erhöht, jedoch wird nur ein kleiner Teil des Bedarfs über diesen Weg gedeckt. Der überwiegende Teil des Cyclohexans stammt aus der Hydrierung von Benzol. Schwefelarme Benzolfraktionen können mit Nickel- oder Platinkatalysatoren in der Flüssigphase bei Temperaturen von 170 bis 230 °C und Drücken von 20 bis 40 bar umgearbeitet werden. Die Reaktion erfolgt zum Beispiel in <a href="/wiki/Blasens%C3%A4ulenreaktor" title="Blasensäulenreaktor">Blasensäulenreaktoren</a> mit suspendierten <a href="/wiki/Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickelkatalysatoren</a>. Die Isomerisierung von Cyclohexan zu Methylcyclopentan stellt eine unerwünschte Nebenreaktion dar, die durch kurze <a href="/wiki/Verweilzeit_(technischer_Prozess)" title="Verweilzeit (technischer Prozess)">Verweilzeiten</a> und eine gute Temperaturkontrolle der exothermen Hydrierreaktion unterdrückt wird.<a href="#cite_note-WeissermelK4-118">[118]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg" class="mw-file-description" title="Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst"><img alt="Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg/250px-Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg.png" decoding="async" width="250" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg/375px-Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg/500px-Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg.png 2x" data-file-width="496" data-file-height="109" /></a></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nitrobenzol">Nitrobenzol</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=33" title="Abschnitt bearbeiten: Nitrobenzol" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=33" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nitrobenzol">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Nitrobenzol wird durch die <a href="/wiki/Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von Benzol mit Hilfe von <a href="/wiki/Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a>, einer Mischung aus <a href="/wiki/Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> und konzentrierter <a href="/wiki/Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>, hergestellt. Schwefelsäure protoniert Salpetersäure, aus der durch Abspaltung von Wasser der eigentliche Reaktant, das <a href="/wiki/Nitronium-Ion" class="mw-redirect" title="Nitronium-Ion">Nitroniumion</a>, gebildet wird. <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">S</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">S</mi> <msubsup> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/70491057f02c7c8ab945bd586dea09331b3bdf56" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:41.458ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}} }" /></dd></dl> Das entstandene Nitroniumion reagiert mit dem Benzol in einer <a href="/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a> weiter zu Nitrobenzol:<a href="#cite_note-WeissermelK5-119">[119]</a> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msup> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}} }</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af8c19750767079a20cd2c77d3fd300bfd35a20d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.276ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}} }" /></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Derivate">Weitere Derivate</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=34" title="Abschnitt bearbeiten: Weitere Derivate" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=34" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weitere Derivate">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Zahlreiche weitere Grundstoffe sind <a href="/wiki/Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des Benzols. Diese sind ihrerseits Ausgangsstoffe für andere Chemikalien. <figure class="noresize mw-ext-imagemap-desc-bottom-right" typeof="mw:File"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Benzolderivate.svg/800px-Benzolderivate.svg.png" decoding="async" width="800" height="563" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Benzolderivate.svg/1200px-Benzolderivate.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Benzolderivate.svg/1600px-Benzolderivate.svg.png 2x" data-file-width="855" data-file-height="602" usemap="#ImageMap_c9e894b01abcf8e5" resource="/wiki/Datei:Benzolderivate.svg" /><map name="ImageMap_c9e894b01abcf8e5"><area href="/wiki/Toluol" shape="rect" coords="14,5,70,136" alt="Toluol" title="Toluol" /><area href="/wiki/Ethylbenzol" shape="rect" coords="154,5,210,136" alt="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol" /><area href="/wiki/N-Propylbenzol" shape="rect" coords="295,5,351,136" alt="Propylbenzol" title="Propylbenzol" /><area href="/wiki/Isopropylbenzol" shape="rect" coords="435,5,491,136" alt="Isopropylbenzol" title="Isopropylbenzol" /><area href="/wiki/Styrol" shape="rect" coords="575,5,631,136" alt="Styrol" title="Styrol" /><area href="/wiki/Benzaldehyd" shape="rect" coords="716,5,772,136" alt="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd" /><area href="/wiki/Xylol" shape="rect" coords="14,140,351,271" alt="o-, m-, p-Xylol" title="o-, m-, p-Xylol" /><area href="/wiki/Nitrobenzol" shape="rect" coords="435,140,491,271" alt="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol" /><area href="/wiki/Anilin" shape="rect" coords="575,140,631,271" alt="Anilin" title="Anilin" /><area href="/wiki/Benzonitril" shape="rect" coords="716,140,772,271" alt="Benzonitril" title="Benzonitril" /><area href="/wiki/Chlorbenzol" shape="rect" coords="14,276,70,407" alt="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol" /><area href="/wiki/Iodbenzol" shape="rect" coords="154,276,210,407" alt="Iodbenzol" title="Iodbenzol" /><area href="/wiki/Fluorbenzol" shape="rect" coords="295,276,351,407" alt="Fluorbenzol" title="Fluorbenzol" /><area href="/wiki/Brombenzol" shape="rect" coords="435,276,500,407" alt="Brombenzol" title="Brombenzol" /><area href="/wiki/Phenol" shape="rect" coords="575,276,631,407" alt="Phenol" title="Phenol" /><area href="/wiki/Thiophenol" shape="rect" coords="716,276,772,407" alt="Thiophenol" title="Thiophenol" /><area href="/wiki/Benzoes%C3%A4ure" shape="rect" coords="14,412,70,543" alt="Benzoesäure" title="Benzoesäure" /><area href="/wiki/Acetophenon" shape="rect" coords="154,412,210,543" alt="Acetophenon" title="Acetophenon" /><area href="/wiki/Anisol" shape="rect" coords="295,412,351,543" alt="Anisol" title="Anisol" /><area href="/wiki/Benzoes%C3%A4uremethylester" shape="rect" coords="435,412,500,543" alt="Methylbenzoat" title="Methylbenzoat" /><area href="/wiki/Ethoxybenzol" shape="rect" coords="575,412,631,543" alt="Ethoxybenzol" title="Ethoxybenzol" /><area href="/wiki/Benzolsulfons%C3%A4ure" shape="rect" coords="716,412,772,543" alt="Benzolsulfonsäure" title="Benzolsulfonsäure" /></map><figcaption></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=35" title="Abschnitt bearbeiten: Sicherheitstechnische Kenngrößen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=35" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Sicherheitstechnische Kenngrößen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die Verbindung hat einen <a href="/wiki/Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei −11 °C.<a href="#cite_note-Brandes-120">[120]</a> Benzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der <a href="/wiki/Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,2 Volumenprozent (39 g/m3) als <a href="/wiki/Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 8,6 Volumenprozent (280 g/m3) als <a href="/wiki/Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-120">[120]</a> Die <a href="/wiki/Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,99 mm bestimmt.<a href="#cite_note-Brandes-120">[120]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="/wiki/Explosionsklasse" class="mw-redirect" title="Explosionsklasse">Explosionsklasse</a> IIA.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="/wiki/Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> liegt bei 0,2 mJ.<a href="#cite_note-Brandes-120">[120]</a> Damit können energetisch schwächere Zündquellen wie Büschelentladungen und Schleif- beziehungsweise Schlagfunken eine Entzündung von Dampf-Luft-Gemischen innerhalb der Explosionsgrenzen bewirken. Die <a href="/wiki/Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 555 °C.<a href="#cite_note-Brandes-120">[120]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="/wiki/Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1. Benzol muss bei 15 °C bis 25 °C gelagert werden. Der <a href="/wiki/Technische_Richtkonzentration" title="Technische Richtkonzentration">TRK</a>-Wert lag bei 1 Milliliter pro Kubikmeter Luft (beziehungsweise 3,25 mg/m3 Luft). Benzol ist stark wassergefährdend. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltaspekte">Umweltaspekte</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=36" title="Abschnitt bearbeiten: Umweltaspekte" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=36" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Umweltaspekte">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg/220px-Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg/330px-Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg/440px-Deepwater_Horizon_offshore_drilling_unit_on_fire_2010.jpg 2x" data-file-width="3219" data-file-height="2412" /></a><figcaption>Löscharbeiten nach der Deepwater-Horizon-Katastrophe</figcaption></figure> Benzol löst sich zwar nur schlecht in Wasser, auf Grund des großen Wasserüberschusses bei einer lokalen Freisetzung von Erdöl löst es sich jedoch nahezu vollständig. Kommt es bei der Förderung oder dem Transport von Erdöl zu einer Freisetzung in mariner Umgebung, kann in Wasser gelöstes Benzol schon in Konzentrationen von wenigen <a href="/wiki/Parts_per_billion" title="Parts per billion">parts per billion</a> einen toxischen Effekt auf Fischlarven und andere marine Organismen haben.<a href="#cite_note-smith-121">[121]</a> In höheren Konzentrationen von über einem <a href="/wiki/Parts_per_million" title="Parts per million">part per million</a> wirkt Benzol tödlich auf viele Wasserorganismen.<a href="#cite_note-harrison-122">[122]</a> Die Benzolexposition nach einer Freisetzung oder im Umgang mit Rohöl stellt ein gesundheitliches Risiko für die beteiligten Mitarbeiter dar.<a href="#cite_note-gjesteland-123">[123]</a> Die Konzentrationen von Benzol in den Küstenregionen <a href="/wiki/Louisiana" title="Louisiana">Louisianas</a> während der <a href="/wiki/Deepwater_Horizon" title="Deepwater Horizon">Deepwater-Horizon-Katastrophe</a> waren etwa 2- bis 19-mal höher als die Hintergrundwerte.<a href="#cite_note-NanceE-124">[124]</a> Beim <a href="/wiki/Chemieunfall_von_Jilin" title="Chemieunfall von Jilin">Chemieunfall von Jilin</a> im November 2005 gelangten durch eine Leckage nach einer Explosion etwa 100 Tonnen Benzol und Nitrobenzol in den Oberlauf des Flusses <a href="/wiki/Songhua" class="mw-redirect" title="Songhua">Songhua</a>. Der Unfall bedrohte die <a href="/wiki/Trinkwasserversorgung" class="mw-redirect" title="Trinkwasserversorgung">Trinkwasserversorgung</a> der chinesischen Millionenstadt <a href="/wiki/Harbin" title="Harbin">Harbin</a> sowie die der russischen Großstadt <a href="/wiki/Chabarowsk" title="Chabarowsk">Chabarowsk</a>.<a href="#cite_note-DW-125">[125]</a> Die Analyse von gelöstem Benzol in Wasserproben von Explorationsbohrungen gilt als zuverlässige Methode zur Vorhersage von Erdölvorkommen.<a href="#cite_note-burtell-126">[126]</a> Unter <a href="/wiki/Methanogenese" title="Methanogenese">methanogenen</a> Bedingungen fungiert Benzol als Substrat für die mikrobiologische anaerobe <a href="/wiki/Methan" title="Methan">Methan</a>- und <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>-Produktion. Der anaerobe Abbau erfolgt ebenfalls unter sulfat- und eisenreduzierenden Bedingungen.<a href="#cite_note-KazumiJ-127">[127]</a> In der Atmosphäre wird nach zwei bis fünf Tagen die Hälfte des vorhandenen Benzols abgebaut, da dieses mit <a href="/wiki/Hydroxyl-Radikal" title="Hydroxyl-Radikal">Hydroxyl-Radikalen</a> reagiert. Benzol wird durch Abgase von Benzinmotoren freigesetzt. 75 % der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück. Der Benzolanteil des Motorenbenzins ist ab dem Jahr 2000 europaweit nach DIN EN 228 auf maximal ein Volumenprozent begrenzt worden; der Durchschnitt im Jahre 2003 betrug etwa 0,7 Volumenprozent. Der Grenzwert lag 2010 in den USA bei fünf Volumenprozent.<a href="#cite_note-LUST-128">[128]</a><a href="#cite_note-first-129">[129]</a> Ab 2013 sollte der US-Durchschnitt des Benzolanteils im Benzin zwar auf 0,62 %<a href="#cite_note-epagov-130">[130]</a> reduziert werden, eine Begrenzung des Maximalanteils unter fünf Prozent war immer noch nicht vorgesehen.<a href="#cite_note-barringer-131">[131]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=37" title="Abschnitt bearbeiten: Toxikologie" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=37" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Toxikologie">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Benzolflasche.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Benzolflasche.jpg/250px-Benzolflasche.jpg" decoding="async" width="170" height="327" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Benzolflasche.jpg/330px-Benzolflasche.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Benzolflasche.jpg/500px-Benzolflasche.jpg 2x" data-file-width="1452" data-file-height="2796" /></a><figcaption>Benzolflasche mit veralteten <a href="/wiki/Gefahrensymbol" title="Gefahrensymbol">Gefahrensymbolen</a> (<a href="/wiki/Gift#Giftstoff_als_Gefahrstoff" title="Gift">giftig</a>/<a href="/wiki/Leichtentz%C3%BCndlich" class="mw-redirect" title="Leichtentzündlich">leichtentzündlich</a>)</figcaption></figure> Mit der Nahrung aufgenommenes Benzol wird verstoffwechselt und vorwiegend über den Urin ausgeschieden. Die Verstoffwechselung von Benzol beginnt mit der <a href="/wiki/Epoxide#Bildung_durch_Epoxidierung_einer_Doppelbindung" title="Epoxide">Epoxidierung</a> zu <a href="/wiki/Arenoxide" title="Arenoxide">Benzoloxid</a> durch <a href="/wiki/Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Enzyme (CYP), die in allen Organen, insbesondere in der Leber, vorkommen.<a href="#cite_note-BekUBA-100">[100]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Benzoloxid.svg" class="mw-file-description" title="Benzol reagiert mit Cytochrom-P450-Enzymen (CYP) und Sauerstoff zu Benzoloxid"><img alt="Benzol reagiert mit Cytochrom-P450-Enzymen (CYP) und Sauerstoff zu Benzoloxid" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Benzoloxid.svg/180px-Benzoloxid.svg.png" decoding="async" width="180" height="74" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Benzoloxid.svg/270px-Benzoloxid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Benzoloxid.svg/360px-Benzoloxid.svg.png 2x" data-file-width="354" data-file-height="145" /></a></dd></dl> Es besteht ein Gleichgewicht zwischen Benzoloxid und <a href="/wiki/Oxepin" title="Oxepin">Oxepin</a>, wobei sich letzteres spontan zu Phenol umlagert. <div style="margin-left: 1.6em;"><a href="/wiki/Datei:Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg" class="mw-file-description" title="Chemisches Gleichgewicht zwischen Benzoloxid und Oxepin und Benzoloxid"><img alt="Chemisches Gleichgewicht zwischen Benzoloxid und Oxepin und Benzoloxid" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg/180px-Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg.png" decoding="async" width="180" height="74" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg/270px-Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg/360px-Benzene_oxide_-_oxepin_equilibrium.svg.png 2x" data-file-width="187" data-file-height="77" /></a> </div> Durch weitere Oxidation des Phenols entstehen <a href="/wiki/Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, <a href="/wiki/Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> sowie <a href="/wiki/1,2,4-Trihydroxybenzol" title="1,2,4-Trihydroxybenzol">1,2,4-Trihydroxybenzol</a>. Benzoloxid und Oxepin reagieren mit <a href="/wiki/Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a>, einem <a href="/wiki/Tripeptide" title="Tripeptide">Tripetid</a>, das aus den <a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> <a href="/wiki/Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutaminsäure</a>, <a href="/wiki/Cystein" title="Cystein">Cystein</a> und <a href="/wiki/Glycin" title="Glycin">Glycin</a> gebildet wird, zu <a href="/w/index.php?title=S-Phenylmercapturs%C3%A4ure&action=edit&redlink=1" class="new" title="S-Phenylmercaptursäure (Seite nicht vorhanden)">S-Phenylmercaptursäure</a><a href="#cite_note-Substanzinfo4775-80-8-132">[132]</a> (N-Acetyl-S-phenylcystein), einem Benzolmetaboliten, der für das Biomonitoring der Benzolexposition von Bedeutung ist. Benzoloxid und Oxepin können sich unter Ringöffnung zu <a href="/w/index.php?title=Muconaldehyd&action=edit&redlink=1" class="new" title="Muconaldehyd (Seite nicht vorhanden)">Muconaldehyd</a> umlagern und anschließend zu <a href="/wiki/Mucons%C3%A4ure" title="Muconsäure">(E,E)-Muconsäure</a> oxidiert werden, einem weiteren Benzolmetaboliten, der im Urin nachweisbar ist.<a href="#cite_note-BekUBA-100">[100]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Akute_Wirkung">Akute Wirkung</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=38" title="Abschnitt bearbeiten: Akute Wirkung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=38" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Akute Wirkung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Benzoldämpfe sind beim Einatmen giftig; die Symptome einer akuten Benzolvergiftung treten erst bei relativ hohen Konzentrationen ein. Zu den neurologischen Symptomen einer Inhalationsexposition gehören Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Brechreiz, Benommenheit bis zur Bewusstlosigkeit und <a href="/wiki/Apathie" title="Apathie">Apathie</a>.<a href="#cite_note-SchubotheH-133">[133]</a> Bei einer schweren Vergiftung kommt es zu Fieber und Sehstörungen bis hin zu vorübergehender Erblindung und Bewusstlosigkeit. Bei der sogenannten Benzolsucht, die beim Einatmen von Benzol eintreten kann, kommt es zu Trunkenheits- und Euphoriegefühlen. Schätzungen zufolge wirkt eine fünf bis zehnminütige Exposition gegenüber 20.000 ppm Benzol in der Luft tödlich.<a href="#cite_note-PHS-134">[134]</a> Die akute <a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> (oral) beträgt beim Menschen 50 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. Beim Menschen kann das Verschlucken von Benzol zu Erbrechen, Schwindel und Krämpfen führen. Der Kontakt mit flüssigem Benzol oder seinen Dämpfen kann beim Menschen zu Reizungen der Haut, der Augen und der oberen Atemwege führen. In der chinesischen Schuhindustrie ist die berufsbedingte Benzolexposition durch die Verwendung von Klebstoffen und Reinigungsmitteln, die Benzol enthalten, die häufigste berufliche Ursache für Vergiftungen, und mehr als 60 % aller berufsbedingten Krebserkrankungen wie <a href="/wiki/Leuk%C3%A4mie" title="Leukämie">Leukämie</a> werden durch Benzol verursacht.<a href="#cite_note-PieperA-135">[135]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_chronische_Wirkungen">Weitere chronische Wirkungen</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=39" title="Abschnitt bearbeiten: Weitere chronische Wirkungen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=39" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weitere chronische Wirkungen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die Exposition gegenüber Benzol durch chronische Inhalation verursacht beim Menschen Blutkrankheiten, insbesondere der blutbildenden Stammzellen im <a href="/wiki/Knochenmark" title="Knochenmark">Knochenmark</a>. Es kann zu einer <a href="/wiki/Aplastische_An%C3%A4mie" title="Aplastische Anämie">aplastischen Anämie</a>, einem Risikofaktor für <a href="/wiki/Akute_myeloische_Leuk%C3%A4mie" title="Akute myeloische Leukämie">akute myeloische Leukämie</a>, kommen.<a href="#cite_note-PHS2-136">[136]</a> Es wurde über Schädigungen des Immunsystems berichtet, die auf Veränderungen der Blutspiegel von <a href="/wiki/Antik%C3%B6rper" title="Antikörper">Antikörpern</a> und den Verlust von <a href="/wiki/Leukozyt" title="Leukozyt">Leukozyten</a> zurückzuführen sind. Beim Menschen verursacht Benzol sowohl strukturelle als auch numerische <a href="/wiki/Chromosomenaberration" title="Chromosomenaberration">Chromosomenaberration</a>.<a href="#cite_note-PHS2-136">[136]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Karzinogene_Wirkung">Karzinogene Wirkung</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=40" title="Abschnitt bearbeiten: Karzinogene Wirkung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=40" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Karzinogene Wirkung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die <a href="/wiki/Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogene</a> Wirkung als <a href="/wiki/Klastogen" title="Klastogen">Klastogen</a> ist auf die Bildung eines karzinogenen <a href="/wiki/Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> zurückzuführen. Im Körper wird Benzol enzymatisch am Ring oxidiert. Das entstehende hochreaktive <a href="/wiki/Epoxide" title="Epoxide">Epoxid</a> (<a href="/wiki/Arenoxide" title="Arenoxide">Arenoxid</a>) reagiert mit zahlreichen biologischen Verbindungen und kann das <a href="/wiki/Genom" title="Genom">Erbgut</a> schädigen beziehungsweise Protein-<a href="/wiki/Addukt" title="Addukt">Addukte</a> bilden. Das Arenoxid wird weiter zu <a href="/wiki/Phenol" title="Phenol">Phenol</a> metabolisiert. Durch <a href="/wiki/Hydrolase" class="mw-redirect" title="Hydrolase">Hydrolasen</a> kann das hochreaktive Arenoxid zum trans-1,2-Dihydrobenzol-1,2-diol weiter reagieren.<a href="#cite_note-IARC-137">[137]</a> Außerdem kann das Arenoxid reversibel zum <a href="/wiki/Oxepin" title="Oxepin">Oxepin</a> umlagern. Diese Weiterreaktionen verlaufen nicht-enzymatisch. Eine langzeitige Aufnahme kleinerer Benzolmengen führt vor allem zu Schädigungen der inneren Organe und des <a href="/wiki/Knochenmark" title="Knochenmark">Knochenmarks</a>. Letzteres resultiert in einer Abnahme der Zahl der roten Blutkörperchen (<a href="/wiki/An%C3%A4mie" title="Anämie">Anämie</a>), was sich in Herzklopfen, Augenflimmern, Müdigkeit, <a href="/wiki/Schwindel" title="Schwindel">Schwindel</a>, Blässe und Kopfschmerzen äußert. Benzol wird im Gehirn, Knochenmark und Fettgewebe gespeichert. Es wird nur langsam über die <a href="/wiki/Niere" title="Niere">Niere</a> ausgeschieden. Der Abbau erfolgt über verschiedene Umbauprodukte wie das <a href="/wiki/Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, Phenol, <a href="/wiki/Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> und <a href="/wiki/1,4-Benzochinon" title="1,4-Benzochinon">Benzochinon</a>. Das Hauptausscheidungsprodukt ist schließlich die S-Phenylmercaptursäure.<a href="#cite_note-IARC1-138">[138]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Grenzwerte">Grenzwerte</h3>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=41" title="Abschnitt bearbeiten: Grenzwerte" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=41" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Grenzwerte">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die durchschnittliche Belastung der Bevölkerung betrug 2005 im Mittel circa 2 µg/m3 Luft. Dieser Wert kann je nach Umgebung wesentlich höher sein. Um 1980 gab es einen starken Rückgang der Benzolemissionen, der sich in den 1990er Jahren fortsetzte. So reduzierte sich die Benzolbelastung zwischen 1997 und 2005 sowohl an den städtischen, verkehrsnahen Messstationen als auch an den städtischen Hintergrundstationen so erheblich, dass schon im Jahr 2005 die erst seit dem Jahr 2010 geltenden Grenzwerte von 5 µg/m3 weitgehend unterschritten wurden.<a href="#cite_note-uba-139">[139]</a> Im Jahr 2019 lagen die Messwerte im Bereich von 1 µg/m3 Luft, wobei lokal höhere Werte gemessen wurden.<a href="#cite_note-UBAMess-43">[43]</a> Die Exposition gegenüber Benzol erfolgt in erster Linie durch Einatmen, es kann jedoch ebenfalls oral und dermal absorbiert werden. Neben der beruflich bedingten Exposition, bei der <a href="/wiki/Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwert</a> in der EU 2022 0,66 mg/m3 betrug, ist das Rauchen einer der Hauptquellen für die Benzolbelastung des Körpers.<a href="#cite_note-DGVU-140">[140]</a> Die Benzolexposition beim Rauchen einer <a href="/wiki/Shisha" title="Shisha">Shisha</a> ist pro Anwendungssession um den Faktor 4 – 14-mal höher als bei einer Zigarette.<a href="#cite_note-SchuurmansMM-141">[141]</a> Dies ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, dass die Verbrennung von Shishakohle eine Hauptquelle für Benzol ist.<a href="#cite_note-KassemNOF-142">[142]</a> Eingeatmetes Benzol wird zum überwiegenden Teil wieder ausgeatmet. Bei Frauen ist die Aufnahme höher als bei Männern. Nach seiner Aufnahme verteilt sich Benzol rasch im Körper; da Benzol <a href="/wiki/Lipophilie" title="Lipophilie">lipophil</a> ist, reichert es sich in den Fettgeweben verschiedener Organe an.<a href="#cite_note-VulirmiSV-143">[143]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Benzol_am_Arbeitsplatz">Benzol am Arbeitsplatz</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=42" title="Abschnitt bearbeiten: Benzol am Arbeitsplatz" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=42" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Benzol am Arbeitsplatz">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Nach der <a href="/wiki/Technische_Regeln_f%C3%BCr_Gefahrstoffe" title="Technische Regeln für Gefahrstoffe">Technischen Regel für Gefahrstoffe</a> (TRGS) 910 liegt die Akzeptanzkonzentration für Benzol bei 0,2 mg/m3, die Toleranzkonzentration bei 1,9 mg/m3, Überschreitungsfaktor 8. Zurzeit gibt es keinen Biologischen Grenzwert nach TRGS 903. Bei der Bewertung von Benzol und seinen Risiken am <a href="/wiki/Arbeitsplatz" title="Arbeitsplatz">Arbeitsplatz</a> hilft die <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a>. Die Exposition gegenüber Benzol kann die <a href="/wiki/Berufskrankheit" title="Berufskrankheit">Berufskrankheit</a> Nummer 1318 „Erkrankungen des Blutes, des blutbildenden und des lymphatischen Systems durch Benzol“ verursachen. Branchen mit hohem Risiko für eine erhöhte Exposition gegenüber Benzol sind z. B. Gießereien, Reparaturwerkstätten oder die Erdöl- und Erdgasgasindustrie. Arbeitsplatzmessungen mit Expositionsbezug (Schichtmittelwerte, tätigkeitsbezogene Werte oder Kurzzeitwerte) in den Jahren 2002 bis 2011 dokumentieren für 3 % der Arbeitsplätze ein hohes Risiko (> 1,9 mg/m³) und für 10,5 % ein mittleres Risiko (> 0,2 mg/m³ bis 1,9 mg/m³).<a href="#cite_note-144">[144]</a> Die Messung von Benzol erfolgt nach einem von den <a href="/wiki/Gesetzliche_Unfallversicherung_in_Deutschland" title="Gesetzliche Unfallversicherung in Deutschland">Unfallversicherungsträgern</a> anerkannten Verfahren zur Feststellung der Konzentrationen <a href="/wiki/Karzinogen" title="Karzinogen">krebserzeugender</a>, <a href="/wiki/Mutagen" title="Mutagen">keimzellmutagener</a> oder <a href="/wiki/Teratogen" title="Teratogen">reproduktionstoxischer</a> Stoffe in der Luft in Arbeitsbereichen mithilfe der <a href="/wiki/Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und <a href="/wiki/Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> nach (Thermo-)<a href="/wiki/Desorption" title="Desorption">Desorption</a>.<a href="#cite_note-145">[145]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Hexadeuterobenzol">Hexadeuterobenzol</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=43" title="Abschnitt bearbeiten: Hexadeuterobenzol" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=43" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Hexadeuterobenzol">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <a href="/wiki/Deuterierung" title="Deuterierung">Deuteriertes</a> Benzol (Summenformel: C6D6), auch Hexadeuterobenzol oder Benzol-d6 genannt, findet in der <a href="/wiki/Kernresonanzspektroskopie" class="mw-redirect" title="Kernresonanzspektroskopie">Kernresonanzspektroskopie</a> (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.<a href="#cite_note-Substanzinfo1076-43-3-146">[146]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Deuterated_benzene.svg" class="mw-file-description" title="Deuteriertes Benzol"><img alt="Deuteriertes Benzol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Deuterated_benzene.svg/100px-Deuterated_benzene.svg.png" decoding="async" width="100" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Deuterated_benzene.svg/150px-Deuterated_benzene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Deuterated_benzene.svg/200px-Deuterated_benzene.svg.png 2x" data-file-width="709" data-file-height="811" /></a></dd></dl> Die physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich geringfügig von der nichtdeuterierten Verbindung:<a href="#cite_note-Sigma-147">[147]</a> <ul><li>Brechungsindex: 1,497 (20 °C)</li> <li>Schmelzpunkt: 6,8 °C</li> <li>Siedepunkt: 79,1 °C</li> <li>Dichte: 0,950 g/ml (25 °C)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=44" title="Abschnitt bearbeiten: Nachweis" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=44" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nachweis">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Ein qualitativer Nachweis wurde früher über die Nitrierung des Benzols zum Nitrobenzol geführt und dessen anschließende Reduktion zum Anilin. Durch Schütteln der Reaktionsprodukte mit <a href="/wiki/Chlorkalk" title="Chlorkalk">Chlorkalk</a> tritt eine blaue bis violette Färbung ein, die charakteristisch für Anilin ist.<a href="#cite_note-BerthelotM-148">[148]</a> Die Exposition des Körpers gegenüber Benzol lässt sich in der Atemluft nachweisen. Dazu wird reine Luft aus einem Vorratsbehälter eingeatmet, so dass das Benzol vom Blut in die Atemluft auf ihrem Weg durch die Lunge übergehen kann. Auf diese Weise spiegelt die ausgeatmete Luft die Benzolbelastung oder zumindest einen Teil der Benzolkonzentration wider, die sich im Blut befindet. Etwa 40 Liter der ausgeatmeten Luft werden dazu über ein <a href="/wiki/Spirometer" title="Spirometer">Spirometer</a> an ein <a href="/wiki/Sorption" title="Sorption">Sorptionsmittel</a> <a href="/wiki/Adsorption" title="Adsorption">adsorbiert</a>. Durch thermische <a href="/wiki/Desorption" title="Desorption">Desorption</a> in einem <a href="/wiki/Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">Gaschromatographen mit Massenspektrometrie-Kopplungssystem</a> kann das ausgeatmete Benzol neben anderen flüchtigen organischen Komponenten identifiziert werden.<a href="#cite_note-ThomasKW-149">[149]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=45" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=45" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/20px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/40px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Benzene?uselang=de">Commons: Benzol</a> – Sammlung von Bildern und Videos</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Benzol" class="extiw" title="wikt:Benzol">Wiktionary: Benzol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_benzol_in_erfrischungsgetraenken_und_karottensaeften-186876.html">Fragen und Antworten zu Benzol in Erfrischungsgetränken und Karottensäften</a> – <a href="/wiki/Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)</a>. 16. Dezember 2013</li> <li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=898">Benzene</a> in der <a href="/wiki/Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="/wiki/National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=46" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=46" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ul><li>Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783527320028" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-527-32002-8</a>.</li> <li>Hillis O. Folkins: Benzene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, 2012, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783527329434" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-527-32943-4</a>, S. 237–267.</li> <li>Benzene. In: <a href="/wiki/International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a>, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 120. Lyon 2018, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9789283201878" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-92-832-0187-8</a>, (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Benzene-2018">iarc.fr</a>)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2>[<a href="/w/index.php?title=Benzol&veaction=edit&section=47" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Benzol&action=edit&section=47" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010060">Benzol</a> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich) </li> <li id="cite_note-BeckerHGO-2"><a href="#cite_ref-BeckerHGO_2-0">↑</a> Heinz G. O. Becker, Werner Berger und Günter Domschke: <a href="/wiki/Organikum" title="Organikum">Organikum</a>. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527311483" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-31148-3</a>, S. 732. </li> <li id="cite_note-CLP_100.000.685-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.685_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.000.685">Benzene</a> im Classification and Labelling Inventory der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>. </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="/wiki/Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 71-43-2 bzw. Benzol), abgerufen am 15. September 2019. </li> <li id="cite_note-strey-5"><a href="#cite_ref-strey_5-0">↑</a> Karsten Strey: Die Welt der Gifte. Verlag Lehmanns, 2015, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783865417282" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-86541-728-2</a>, S. 202. </li> <li id="cite_note-KaiserR-6"><a href="#cite_ref-KaiserR_6-0">↑</a> R. Kaiser: „Bicarburet of Hydrogen.“ Nacharbeitung der Benzolentdeckung 1825 mit den analytischen Methoden von 1968. In: <a href="/wiki/Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a>. 80.9, 1968, S. 37–343, <a href="//doi.org/10.1002/ange.19680800903" class="extiw" title="doi:10.1002/ange.19680800903">doi:10.1002/ange.19680800903</a>. </li> <li id="cite_note-FaradayM-7"><a href="#cite_ref-FaradayM_7-0">↑</a> Michael Faraday: On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained During the Decomposition of Oil by Heat. In: <a href="/wiki/Philosophical_Transactions" class="mw-redirect" title="Philosophical Transactions">Philosophical Transactions</a>. 115, 1825, S. 440–466. </li> <li id="cite_note-WilsonJ-8">↑ <a href="#cite_ref-WilsonJ_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-WilsonJ_8-1">b</a> Jennifer Wilson: Celebrating Michael Faraday’s discovery of benzene. In: <a href="/wiki/Ambix_(Zeitschrift)" title="Ambix (Zeitschrift)">Ambix</a>. 59.3, 2012, S. 241–265. </li> <li id="cite_note-mitscherlich-9"><a href="#cite_ref-mitscherlich_9-0">↑</a> E. Mitscherlich: Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten. In: <a href="/wiki/Annalen_der_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Pharmacie">Annalen der Pharmacie</a>. 1834, 9 (1), S. 39–48, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.18340090103" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.18340090103">doi:10.1002/jlac.18340090103</a>. </li> <li id="cite_note-RömppA-10"><a href="#cite_ref-RömppA_10-0">↑</a> <a href="/wiki/Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpps Chemie-Lexikon.</a> Band 1: A–Cl. 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3440045110" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-440-04511-0</a>, S. 402–403. </li> <li id="cite_note-SchelenzH-11"><a href="#cite_ref-SchelenzH_11-0">↑</a> Hermann Schelenz: Benzin und Benzol. 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Armstrong: <cite style="font-style:italic">XXVIII.—An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Journal_of_the_Chemical_Society,_Transactions" class="mw-redirect" title="Journal of the Chemical Society, Transactions">Journal of the Chemical Society, Transactions</a></cite>. 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In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 245, Nr. 1–2, 1888, S. 103–190, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18882450110">10.1002/jlac.18882450110</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzol&rft.atitle=%C3%9Cber+die+Constitution+des+Benzols&rft.au=Adolf+Baeyer&rft.date=1888&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18882450110&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=103-190&rft.volume=245" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-Thiele1899-29"><a href="#cite_ref-Thiele1899_29-0">↑</a> Johannes Thiele: <cite style="font-style:italic">Zur Constitution des Benzols</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 308, Nr. 1–2, 1899, S. 213–217, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18993080112">10.1002/jlac.18993080112</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzol&rft.atitle=Zur+Constitution+des+Benzols&rft.au=Johannes+Thiele&rft.date=1899&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18993080112&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=213-217&rft.volume=308" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-WarenDS-30"><a href="#cite_ref-WarenDS_30-0">↑</a> D. S. Warren, B. M. Gimarc: Valence isomers of benzene and their relationship to isomers of isoelectronic P6. 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Springer, Berlin 2017, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783662549575" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-662-54957-5</a>, S. 13–33.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzol&rft.au=Chunbao+Xu+%26+Fatemeh+Ferdosian&rft.btitle=Conversion+of+Lignin+into+Bio-Based+Chemicals+and+Materials&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.isbn=9783662549575&rft.pages=13-33&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-Huber-69"><a href="#cite_ref-Huber_69-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US9453166B2">US9453166B2</a>: Systems and processes for catalytic pyrolysis of biomass and hydrocarbonaceous materials for production of aromatics with optional olefin recycle, and catalysts having selected particle size for catalytic pyrolysis. Angemeldet am 29. September 2015, veröffentlicht am 27. September 2016, Anmelder: University of Massachusetts, Erfinder: George H. Huber, Anne Mae Gaffney, Jungho Jae & Yu-Ting Cheng.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US9453166B2&rft.applcc=US&rft.title=Systems+and+processes+for+catalytic+pyrolysis+of+biomass+and+hydrocarbonaceous+materials+for+production+of+aromatics+with+optional+olefin+recycle%2C+and+catalysts+having+selected+particle+size+for+catalytic+pyrolysis&rft.inventor=George+H.+Huber%2C+Anne+Mae+Gaffney%2C+Jungho+Jae+%26+Yu-Ting+Cheng&rft.assignee=University+of+Massachusetts&rft.appldate=2015-09-29&rft.pubdate=2016-09-27">‌ </li> <li id="cite_note-Anellotech-70"><a href="#cite_ref-Anellotech_70-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.anellotech.com/tcat-8®-pilot-plant">TCat-8® Pilot Plant.</a> Anellotech, abgerufen am 29. Oktober 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzol&rft.title=TCat-8%C2%AE+Pilot+Plant&rft.description=TCat-8%C2%AE+Pilot+Plant&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.anellotech.com%2Ftcat-8%C2%AE-pilot-plant&rft.publisher=Anellotech">  </li> <li id="cite_note-BioBTX-71"><a href="#cite_ref-BioBTX_71-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://biobtx.com/technology/#btx-from-bio-based-feedstock">The BioBTX technology.</a> BioBTX, abgerufen am 29. Oktober 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzol&rft.title=The+BioBTX+technology&rft.description=The+BioBTX+technology&rft.identifier=https%3A%2F%2Fbiobtx.com%2Ftechnology%2F%23btx-from-bio-based-feedstock&rft.publisher=BioBTX">  </li> <li id="cite_note-Anellotech2-72"><a href="#cite_ref-Anellotech2_72-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.anellotech.com/press/jacobs-confirms-anellotech’s-bio-tcat™-process-leads-significant-carbon-emission-reductions">Jacobs Confirms Anellotech’s Bio-TCat™ Process Leads to Significant Carbon Emission Reductions Compared to Petro-based Aromatics.</a> Anellotech, 11. Oktober 2018, abgerufen am 29. Oktober 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzol&rft.title=Jacobs+Confirms+Anellotech%E2%80%99s+Bio-TCat%E2%84%A2+Process+Leads+to+Significant+Carbon+Emission+Reductions+Compared+to+Petro-based+Aromatics&rft.description=Jacobs+Confirms+Anellotech%E2%80%99s+Bio-TCat%E2%84%A2+Process+Leads+to+Significant+Carbon+Emission+Reductions+Compared+to+Petro-based+Aromatics&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.anellotech.com%2Fpress%2Fjacobs-confirms-anellotech%E2%80%99s-bio-tcat%E2%84%A2-process-leads-significant-carbon-emission-reductions&rft.publisher=Anellotech&rft.date=2018-10-11">  </li> <li id="cite_note-Antos-73"><a href="#cite_ref-Antos_73-0">↑</a> George J. Antos, Abdullah M. Aitani: Catalytic Naphtha Reforming. Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0824750586" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-8247-5058-6</a>, S. 18. </li> <li id="cite_note-WeissermelK-74">↑ <a href="#cite_ref-WeissermelK_74-0">a</a> <a href="#cite_ref-WeissermelK_74-1">b</a> <a href="#cite_ref-WeissermelK_74-2">c</a> <a href="#cite_ref-WeissermelK_74-3">d</a> Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1997, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527288384" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28838-4</a>, S. 312–321. </li> <li id="cite_note-CRC-75"><a href="#cite_ref-CRC_75-0">↑</a> <a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0849303036" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-8493-0303-6</a>. </li> <li id="cite_note-ZahedAH-76">↑ <a href="#cite_ref-ZahedAH_76-0">a</a> <a href="#cite_ref-ZahedAH_76-1">b</a> A. H. Zahed, Y. Yorulmaz, M. A. Gashghari: Extraction of BTX Hydrocarbons from Saudi Arabian Refinery Platformates. In: <a href="/w/index.php?title=Engineering_Sciences&action=edit&redlink=1" class="new" title="Engineering Sciences (Seite nicht vorhanden)">Engineering Sciences</a>. 4.1, 1992, S. 101–114, <a href="//doi.org/10.4197/ENG.4-1.7" class="extiw" title="doi:10.4197/ENG.4-1.7">doi:10.4197/ENG.4-1.7</a>. </li> <li id="cite_note-KareemA-77">↑ <a href="#cite_ref-KareemA_77-0">a</a> <a href="#cite_ref-KareemA_77-1">b</a> Abdal Kareem, Shri Chand, I. M. Mishra: Disproportionation of Toluene to Produce Benzene and p-Xylene – A Review. 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Dev.</a> 3, 1964, S. 254–258, <a href="//doi.org/10.1021/i260011a013" class="extiw" title="doi:10.1021/i260011a013">doi:10.1021/i260011a013</a>. </li> <li id="cite_note-reppe-79"><a href="#cite_ref-reppe_79-0">↑</a> Walter Reppe, Walter Joachim Schweckendiek: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen. In: <a href="/wiki/Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>. 1948, 560 (1), S. 104–116, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19485600104" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19485600104">doi:10.1002/jlac.19485600104</a>. </li> <li id="cite_note-VollhardtKPC-80"><a href="#cite_ref-VollhardtKPC_80-0">↑</a> K. P. C. Vollhardt: Transition-metal-catalyzed acetylene cyclizations in organic synthesis. 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In: <a href="/wiki/ACS_Catalysis" title="ACS Catalysis">ACS Catalysis</a>. 11.13, 2021, S. 7780–7819, <a href="//doi.org/10.1021/acscatal.1c01422" class="extiw" title="doi:10.1021/acscatal.1c01422">doi:10.1021/acscatal.1c01422</a>. </li> <li id="cite_note-UOP-84"><a href="#cite_ref-UOP_84-0">↑</a> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r254095491">.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20171003175055/https://www.uop.com/cyclar-process-produces-high-quality-aromatic-products/">CYCLAR™ Process Produces High-Quality Aromatic Products</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung">Memento</a> vom 3. Oktober 2017 im <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>). </li> <li id="cite_note-cox1-85">↑ <a href="#cite_ref-cox1_85-0">a</a> <a href="#cite_ref-cox1_85-1">b</a> E. G. Cox, D. W. J. Cruickshank, J. A. S. Smith: The Crystal Structure of Benzene at −3 °C. In: <a href="/wiki/Proceedings_of_the_Royal_Society_of_London" class="mw-redirect" title="Proceedings of the Royal Society of London">Proceedings of the Royal Society of London</a>. Series A, Mathematical and Physical Sciences, 1958, 247, 1248, S. 1–21, <a href="//doi.org/10.1098/rspa.1958.0167" class="extiw" title="doi:10.1098/rspa.1958.0167">doi:10.1098/rspa.1958.0167</a>. </li> <li id="cite_note-berber-86"><a href="#cite_ref-berber_86-0">↑</a> Joachim Berber, Heinz Kacher, Rudolf Langer: Physik in Formeln und Tabellen. Springer, 1994, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3519032007" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-519-03200-7</a>, S. 129. </li> <li id="cite_note-moore-87"><a href="#cite_ref-moore_87-0">↑</a> Walter J. Moore, Dieter O. Hummel: Physikalische Chemie. 4. Auflage. de Gruyter, 1986, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3110109794" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-11-010979-4</a>, S. 253. </li> <li id="cite_note-MarschnerRF-88"><a href="#cite_ref-MarschnerRF_88-0">↑</a> R. F. Marschner, W. P. Cropper: Hydrocarbon Azeotropes of Benzene. In: <a href="/wiki/Industrial_%26_Engineering_Chemistry" class="mw-redirect" title="Industrial & Engineering Chemistry">Industrial & Engineering Chemistry</a>. 1946, 38.3, S. 262–268, <a href="//doi.org/10.1021/ie50435a013" class="extiw" title="doi:10.1021/ie50435a013">doi:10.1021/ie50435a013</a>. </li> <li id="cite_note-sdbs-89">↑ <a href="#cite_ref-sdbs_89-0">a</a> <a href="#cite_ref-sdbs_89-1">b</a> <a href="#cite_ref-sdbs_89-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=898">Benzene</a> in der <a href="/wiki/Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="/wiki/National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST). </li> <li id="cite_note-DOI10.1111/php.12862-90"><a href="#cite_ref-DOI10.1111/php.12862_90-0">↑</a> Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: <cite style="font-style:italic">PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Photochemistry and Photobiology</cite>. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/php.12862">10.1111/php.12862</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzol&rft.atitle=PhotochemCAD+3%3A+Diverse+Modules+for+Photophysical+Calculations+with+Multiple+Spectral+Databases&rft.au=Masahiko+Taniguchi%2C+Hai+Du%2C+Jonathan+S.+Lindsey&rft.date=2018-03&rft.doi=10.1111%2Fphp.12862&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Photochemistry+and+Photobiology&rft.pages=277&rft.volume=94" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-DOI10.1111/php.12860-91"><a href="#cite_ref-DOI10.1111/php.12860_91-0">↑</a> Masahiko Taniguchi, Jonathan S. Lindsey: <cite style="font-style:italic">Database of Absorption and Fluorescence Spectra of >300 Common Compounds for use in PhotochemCAD</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Photochemistry and Photobiology</cite>. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 290–327, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/php.12860">10.1111/php.12860</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzol&rft.atitle=Database+of+Absorption+and+Fluorescence+Spectra+of+%3E300+Common+Compounds+for+use+in+PhotochemCAD&rft.au=Masahiko+Taniguchi%2C+Jonathan+S.+Lindsey&rft.date=2018-03&rft.doi=10.1111%2Fphp.12860&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Photochemistry+and+Photobiology&rft.pages=290-327&rft.volume=94" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-glendening-92"><a href="#cite_ref-glendening_92-0">↑</a> Eric D. Glendening u. a.: The Role of Delocalization in Benzene. 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Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2006 (5. Auflage), <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540303145" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-30314-5</a>, S. 84–91. </li> <li id="cite_note-LindholmE-98"><a href="#cite_ref-LindholmE_98-0">↑</a> E. Lindholm, B. Ö. Jonsson: The electronic structure of benzene. In: <a href="/wiki/Chemical_Physics_Letters" title="Chemical Physics Letters">Chemical Physics Letters</a>. 1.10, 1967, S. 501–503, <a href="//doi.org/10.1016/0009-2614(67)85090-5" class="extiw" title="doi:10.1016/0009-2614(67)85090-5">doi:10.1016/0009-2614(67)85090-5</a>. </li> <li id="cite_note-ScholzF-99"><a href="#cite_ref-ScholzF_99-0">↑</a> F. Scholz, D. Himmel, L. Eisele, W. Unkrig, I. Krossing: Die Supersäure HBr/AlBr3: Protonierung von Benzol und ausgeordnete Kristallstruktur von [C6H7]+[Al2Br7]−. 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Band 1, Springer-Verlag, 1970, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/364246212X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-642-46212-X</a>, S. 129–132. </li> <li id="cite_note-RundleRE-102"><a href="#cite_ref-RundleRE_102-0">↑</a> R. E. Rundle, J. H. Goring: Structure of the Silver Perchlorate-Benzene Complex. In: <a href="/wiki/Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>. 72.11, 1950, S. 5337–5337, <a href="//doi.org/10.1021/ja01167a535" class="extiw" title="doi:10.1021/ja01167a535">doi:10.1021/ja01167a535</a>. </li> <li id="cite_note-FischerEO-103"><a href="#cite_ref-FischerEO_103-0">↑</a> Ernst Otto Fischer, Walter Hafner: Di-benzol-chrom. In: <a href="/wiki/Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 10, 1955, S. 665–668, <a href="//doi.org/10.1515/znb-1955-1201" class="extiw" title="doi:10.1515/znb-1955-1201">doi:10.1515/znb-1955-1201</a>. </li> <li id="cite_note-nobelprize-104"><a href="#cite_ref-nobelprize_104-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/">The Nobel Prize in Chemistry 1973</a>. </li> <li id="cite_note-FischerEO2-105"><a href="#cite_ref-FischerEO2_105-0">↑</a> Ernst Otto Fischer, Karl Öfele: Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl. In: <a href="/wiki/Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chemische Berichte</a>. 90, S. 2532–2535, <a href="//doi.org/10.1002/cber.19570901117" class="extiw" title="doi:10.1002/cber.19570901117">doi:10.1002/cber.19570901117</a>. </li> <li id="cite_note-huttner-106"><a href="#cite_ref-huttner_106-0">↑</a> Gottfried Huttner, Siegfried Lange, Ernst O. Fischer: Molecular Structure of Bis(hexamethylbenzene)-ruthenium(0). In: Angewandte Chemie International Edition in English. 10, 1971, S. 556-, <a href="//doi.org/10.1002/anie.197105561" class="extiw" title="doi:10.1002/anie.197105561">doi:10.1002/anie.197105561</a>. </li> <li id="cite_note-WadepohlH-107">↑ <a href="#cite_ref-WadepohlH_107-0">a</a> <a href="#cite_ref-WadepohlH_107-1">b</a> Hubert Wadepohl: Benzene and Its Derivatives as Bridging Ligands in Transition‐Metal Complexes. In: <a href="/wiki/Angewandte_Chemie_International_Edition" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition">Angewandte Chemie International Edition</a>. 31.3, 1992, S. 247–262, <a href="//doi.org/10.1002/anie.199202473" class="extiw" title="doi:10.1002/anie.199202473">doi:10.1002/anie.199202473</a>. </li> <li id="cite_note-GibsonCS-108"><a href="#cite_ref-GibsonCS_108-0">↑</a> Charles S. Gibson: Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge University Press, 2016, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9781316603864" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-1-316-60386-4</a>, S. 66–69. </li> <li id="cite_note-spektrum.de-109"><a href="#cite_ref-spektrum.de_109-0">↑</a> Spektrum der Wissenschaft: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/magazin/benzolring-geoeffnet/1950094">Benzolring geöffnet - Spektrum der Wissenschaft</a>, abgerufen am 12. Dezember 2021 </li> <li id="cite_note-QiuX-110"><a href="#cite_ref-QiuX_110-0">↑</a> Xu Qiu u. a.: Cleaving arene rings for acyclic alkenylnitrile synthesis. In: <a href="/wiki/Nature" title="Nature">Nature</a>. 2020, 597.7874, S. 64–69, <a href="//doi.org/10.1038/s41586-021-03801-y" class="extiw" title="doi:10.1038/s41586-021-03801-y">doi:10.1038/s41586-021-03801-y</a>. </li> <li id="cite_note-HoubenWeyl-111"><a href="#cite_ref-HoubenWeyl_111-0">↑</a> <cite style="font-style:italic">Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4th Edition Arenes and Arynes</cite>. Georg Thieme Verlag, 2014, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3131799749" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-13-179974-9</a>, S. 565 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=C1KGAwAAQBAJ&pg=PA565#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzol&rft.btitle=Houben-Weyl+Methods+of+Organic+Chemistry+Vol.+V%2F2b%2C+4th+Edition+Arenes+and+Arynes&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=3131799749&rft.pages=565&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-roselius-112"><a href="#cite_ref-roselius_112-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://coffeeconfidential.org/health/decaffeination/">Decaffeination 101: Four Ways to Decaffeinate Coffee</a>. </li> <li id="cite_note-mcmurry-113"><a href="#cite_ref-mcmurry_113-0">↑</a> John McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning Services, 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0534389996" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-534-38999-6</a>, S. 478. </li> <li id="cite_note-reach-114"><a href="#cite_ref-reach_114-0">↑</a> Anhang XVII Nr. 5 <a href="/wiki/REACH-Verordnung" class="mw-redirect" title="REACH-Verordnung">REACH-Verordnung</a>. </li> <li id="cite_note-thomas-115">↑ <a href="#cite_ref-thomas_115-0">a</a> <a href="#cite_ref-thomas_115-1">b</a> Thomas Hillenbrand, Frank Marscheider-Weidemann, Manuel Strauch, Kerstin Heitmann, Dora Schaffrin: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie</a> (PDF; 3,7 MB). Stoffdatenblätter 29-07 des <a href="/wiki/Umweltbundesamt_(Deutschland)" title="Umweltbundesamt (Deutschland)">Umweltbundesamts</a>, Abschnitt 18.2. </li> <li id="cite_note-WeissermelK2-116">↑ <a href="#cite_ref-WeissermelK2_116-0">a</a> <a href="#cite_ref-WeissermelK2_116-1">b</a> <a href="#cite_ref-WeissermelK2_116-2">c</a> Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1997, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527288384" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28838-4</a>, S. 335–339. </li> <li id="cite_note-WeissermelK3-117"><a href="#cite_ref-WeissermelK3_117-0">↑</a> Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1997, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527288384" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28838-4</a>, S. 342–343. </li> <li id="cite_note-WeissermelK4-118"><a href="#cite_ref-WeissermelK4_118-0">↑</a> Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1997, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527288384" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28838-4</a>, S. 345–346. </li> <li id="cite_note-WeissermelK5-119"><a href="#cite_ref-WeissermelK5_119-0">↑</a> Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1997, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527288384" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28838-4</a>, S. 373–374. </li> <li id="cite_note-Brandes-120">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_120-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_120-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_120-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_120-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_120-4">e</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783865098115" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-86509-811-5</a>. </li> <li id="cite_note-smith-121"><a href="#cite_ref-smith_121-0">↑</a> Ronald L. Smith, Jane Anne Cameron: Effect of Water Soluble Fraction of Prudhoe Bay Crude Oil on Embryonic Development of Pacific Herring. 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In: <a href="/w/index.php?title=Oil_and_Gas_Journal&action=edit&redlink=1" class="new" title="Oil and Gas Journal (Seite nicht vorhanden)">Oil and Gas Journal</a>. 1996, 94, 23 <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ogj.com/articles/print/volume-94/issue-23/in-this-issue/exploration/exploration-benzene-content-of-subsurface-brines-can-indicate-proximity-of-oil-gas.html">(Volltext)</a>. </li> <li id="cite_note-KazumiJ-127"><a href="#cite_ref-KazumiJ_127-0">↑</a> J. Kazumi u. a.: Anaerobic Degradation of Benzene in Diverse Anoxic Environments. In: <a href="/wiki/Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a>. 1997, 31.3, S. 813–818, <a href="//doi.org/10.1021/es960506a" class="extiw" title="doi:10.1021/es960506a">doi:10.1021/es960506a</a>. </li> <li id="cite_note-LUST-128"><a href="#cite_ref-LUST_128-0">↑</a> James W. Weaver, Linda R. Exum, Lourdes M. 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Veröffentlichung der <a href="/wiki/Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">EPA</a>, Januar 2010, S. 18. </li> <li id="cite_note-first-129"><a href="#cite_ref-first_129-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://firstfuelbank.com/msds/Tesoro.pdf">Sicherheitsdatenblatt firstfuelbank</a> (PDF; 36 kB) Stand: Februar 2003. </li> <li id="cite_note-epagov-130"><a href="#cite_ref-epagov_130-0">↑</a> EPA: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.epa.gov/otaq/regs/toxics/420r09017.pdf">Summary and Analysis of the 2009 Gasoline Benzene Pre-Compliance Reports</a> (PDF; 389 kB), November 2009. </li> <li id="cite_note-barringer-131"><a href="#cite_ref-barringer_131-0">↑</a> Felicity Barringer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nytimes.com/2007/02/10/washington/10benzene.html">E.P.A. 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Datenbank-Links zu (2R)-2-Acetamido-3-(phenylsulfanyl)propansäure: <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=4775-80-8">4775-80-8</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723735">2723735</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2005928.html">2005928</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27077068" class="extiw" title="d:Q27077068">Q27077068</a>. </li> <li id="cite_note-SchubotheH-133"><a href="#cite_ref-SchubotheH_133-0">↑</a> Helmut Schubothe: Vergiftungen. In: <a href="/wiki/Ludwig_Heilmeyer" title="Ludwig Heilmeyer">Ludwig Heilmeyer</a> (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1961, S. 1212–1213 (Benzolvergiftung). </li> <li id="cite_note-PHS-134"><a href="#cite_ref-PHS_134-0">↑</a> U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp3.pdf">Toxicological Profile for Benzene.</a> August 2007, S. 31. (PDF, abgerufen am 21. Oktober 2022) </li> <li id="cite_note-PieperA-135"><a href="#cite_ref-PieperA_135-0">↑</a> Anton Pieper, Felix Xu: So wird ein Schuh draus. Broschüre, herausgegeben von Südwind – Institut für Ökonomie und Ökumene, Bonn, 4.2016, S. 16. </li> <li id="cite_note-PHS2-136">↑ <a href="#cite_ref-PHS2_136-0">a</a> <a href="#cite_ref-PHS2_136-1">b</a> U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp3.pdf">Toxicological Profile for Benzene.</a> August 2007, S. 12. (PDF, abgerufen am 21. Oktober 2022) </li> <li id="cite_note-IARC-137"><a href="#cite_ref-IARC_137-0">↑</a> Benzene. In: <a href="/wiki/International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a>, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 120. Lyon 2018, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9789283201878" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-92-832-0187-8</a>, S. 295–296 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Benzene-2018">iarc.fr</a>). </li> <li id="cite_note-IARC1-138"><a href="#cite_ref-IARC1_138-0">↑</a> Benzene. In: <a href="/wiki/International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a>, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 120. Lyon 2018, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9789283201878" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-92-832-0187-8</a>, S. 219–225 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Benzene-2018">iarc.fr</a>). </li> <li id="cite_note-uba-139"><a href="#cite_ref-uba_139-0">↑</a> <a href="/wiki/Umweltbundesamt_(Deutschland)" title="Umweltbundesamt (Deutschland)">Umweltbundesamt</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/384/publikationen/2005_dzu_df_dt.pdf">DATEN ZUR UMWELT: Der Zustand der Umwelt in Deutschland Ausgabe 2005</a> (PDF; 52 MB) abgerufen am 27. Dezember 2015. </li> <li id="cite_note-DGVU-140"><a href="#cite_ref-DGVU_140-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dguv.de/ifa/fachinfos/arbeitsplatzgrenzwerte/verbindliche-arbeitsplatzgrenzwerte-der-eu-kommission/index.jsp">Arbeitsplatzgrenzwerte der EU</a>. </li> <li id="cite_note-SchuurmansMM-141"><a href="#cite_ref-SchuurmansMM_141-0">↑</a> Macé M. Schuurmans, Jürg Barben: Factsheet 3: Wasserpfeife/Shisha. In: <a href="/w/index.php?title=Primary_and_Hospital_Care%E2%80%93Allgemeine_Innere_Medizin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Primary and Hospital Care–Allgemeine Innere Medizin (Seite nicht vorhanden)">Primary and Hospital Care–Allgemeine Innere Medizin</a>. 18.2, 2018, S. 31–35, <a href="//doi.org/10.4414/phc-d.2018.01646" class="extiw" title="doi:10.4414/phc-d.2018.01646">doi:10.4414/phc-d.2018.01646</a>. </li> <li id="cite_note-KassemNOF-142"><a href="#cite_ref-KassemNOF_142-0">↑</a> N. O. F. 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(DGUV): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://publikationen.dguv.de/widgets/pdf/download/article/176">DGUV Information 213-505 – Verfahren zur Bestimmung von sechswertigem Chrom.</a> Abgerufen am 3. Mai 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzol&rft.title=DGUV+Information+213-505+%E2%80%93+Verfahren+zur+Bestimmung+von+sechswertigem+Chrom&rft.description=DGUV+Information+213-505+%E2%80%93+Verfahren+zur+Bestimmung+von+sechswertigem+Chrom&rft.identifier=https%3A%2F%2Fpublikationen.dguv.de%2Fwidgets%2Fpdf%2Fdownload%2Farticle%2F176&rft.creator=Deutsche+Gesetzliche+Unfallversicherung+e.%26nbsp%3BV.+%28DGUV%29">  </li> <li id="cite_note-Substanzinfo1076-43-3-146"><a href="#cite_ref-Substanzinfo1076-43-3_146-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzol-d6: <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1076-43-3">1076-43-3</a>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 214-061-8, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.784">100.012.784</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71601">71601</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64671.html">64671</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1101314" class="extiw" title="d:Q1101314">Q1101314</a>. </li> <li id="cite_note-Sigma-147"><a href="#cite_ref-Sigma_147-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/175870">Benzene-d6</a> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. März 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/175870?userType=anonymous">PDF</a>). </li> <li id="cite_note-BerthelotM-148"><a href="#cite_ref-BerthelotM_148-0">↑</a> M. Berthelot: Bildung von Kohlenwasserstoffen in der Hitze. In: <a href="/wiki/Journal_f%C3%BCr_Praktische_Chemie" class="mw-redirect" title="Journal für Praktische Chemie">Journal für Praktische Chemie</a>. 105(1), 1868, S. 305–309, <a href="//doi.org/10.1002/prac.18681050142" class="extiw" title="doi:10.1002/prac.18681050142">doi:10.1002/prac.18681050142</a>. </li> <li id="cite_note-ThomasKW-149"><a href="#cite_ref-ThomasKW_149-0">↑</a> Kent W. Thomas, Edo D. Pellizzari, Stephen D. Cooper: A canister-based method for collection and GC/MS analysis of volatile organic compounds in human breath. In: <a href="/wiki/Journal_of_Analytical_Toxicology" title="Journal of Analytical Toxicology">Journal of Analytical Toxicology</a>. 15.2, 1991, S. 54–59, <a href="//doi.org/10.1093/jat/15.2.54" class="extiw" title="doi:10.1093/jat/15.2.54">doi:10.1093/jat/15.2.54</a>. </li> </ol></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable noprint" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Exzellent"><div class="noviewer noresize" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><a href="/wiki/Wikipedia:Exzellente_Artikel" title="Wikipedia:Exzellente Artikel"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Qsicon_Exzellent.svg/24px-Qsicon_Exzellent.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Qsicon_Exzellent.svg/36px-Qsicon_Exzellent.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Qsicon_Exzellent.svg/48px-Qsicon_Exzellent.svg.png 2x" data-file-width="24" data-file-height="24" /></a></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="contentinfo"> Dieser Artikel wurde am 11. November 2022 in <a href="/wiki/Spezial:Permanenter_Link/227786498" title="Spezial:Permanenter Link/227786498">dieser Version</a> in die Liste der <a href="/wiki/Wikipedia:Exzellente_Artikel" title="Wikipedia:Exzellente Artikel">exzellenten Artikel</a> aufgenommen.</div> </div></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4144541-7">4144541-7</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4144541-7">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4144541-7">OGND</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4144541-7">AKS</a>) | <a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85013229">sh85013229</a> | <a href="/wiki/Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00560611">00560611</a> </div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzol&oldid=254302493">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzol&oldid=254302493</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Gef%C3%A4hrlicher_Stoff_mit_harmonisierter_Einstufung_(CLP-Verordnung)" title="Kategorie:Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)">Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Feuergef%C3%A4hrlicher_Stoff" title="Kategorie:Feuergefährlicher Stoff">Feuergefährlicher Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII,_Eintrag_40" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Aspirationstoxischer_Stoff" title="Kategorie:Aspirationstoxischer Stoff">Aspirationstoxischer Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Hautreizender_Stoff" title="Kategorie:Hautreizender Stoff">Hautreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Augenreizender_Stoff" title="Kategorie:Augenreizender Stoff">Augenreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Erbgutver%C3%A4ndernder_Stoff" title="Kategorie:Erbgutverändernder Stoff">Erbgutverändernder Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Krebserzeugender_Stoff" title="Kategorie:Krebserzeugender Stoff">Krebserzeugender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_(Organsch%C3%A4den)" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)">Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Umweltgef%C3%A4hrlicher_Stoff_(chronisch_wassergef%C3%A4hrdend)" title="Kategorie:Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)">Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Exzellent" title="Kategorie:Wikipedia:Exzellent">Wikipedia:Exzellent</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Aromatischer_Kohlenwasserstoff" title="Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff">Aromatischer Kohlenwasserstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kraftstoff" title="Kategorie:Kraftstoff">Kraftstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Erd%C3%B6lprodukt" title="Kategorie:Erdölprodukt">Erdölprodukt</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII,_Eintrag_29" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII,_Eintrag_72" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorien: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Seite_mit_fehlender_Grafik_(T334940)" title="Kategorie:Wikipedia:Seite mit fehlender Grafik (T334940)">Wikipedia:Seite mit fehlender Grafik (T334940)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Artikel_mit_Video" title="Kategorie:Wikipedia:Artikel mit Video">Wikipedia:Artikel mit Video</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > Meine Werkzeuge </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item">Nicht angemeldet</li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n">Diskussionsseite</a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y">Beiträge</a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Benzol" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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[o]" accesskey="o">Anmelden</a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > Namensräume </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Benzol" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c">Artikel</a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:Benzol" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t">Diskussion</a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" 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lang="an" hreflang="an" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Aragonés" data-language-local-name="Aragonesisch" class="interlanguage-link-target">Aragonés</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%8A%D9%86_(%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A6%D9%8A)" title="بنزين (مركب كيميائي) – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="بنزين (مركب كيميائي)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target">العربية</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Bencenu" title="Bencenu – Asturisch" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Bencenu" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="Asturisch" class="interlanguage-link-target">Asturianu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol – Aserbaidschanisch" lang="az" hreflang="az" data-title="Benzol" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="Aserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target">Azərbaycanca</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол – Baschkirisch" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Бензол" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="Baschkirisch" class="interlanguage-link-target">Башҡортса</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene – Zentralbikolano" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Benzene" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Zentralbikolano" class="interlanguage-link-target">Bikol Central</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол – Belarussisch" lang="be" hreflang="be" data-title="Бензол" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="Belarussisch" class="interlanguage-link-target">Беларуская</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%8D%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бэнзол – Weißrussisch (Taraschkewiza)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Бэнзол" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Weißrussisch (Taraschkewiza)" class="interlanguage-link-target">Беларуская (тарашкевіца)</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен – Bulgarisch" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Бензен" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="Bulgarisch" 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href="https://is.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="Bensen – Isländisch" lang="is" hreflang="is" data-title="Bensen" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="Isländisch" class="interlanguage-link-target">Íslenska</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Benzene" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target">Italiano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="ベンゼン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target">日本語</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%91%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%96%E1%83%9D%E1%83%9A%E1%83%98" title="ბენზოლი – Georgisch" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ბენზოლი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="Georgisch" class="interlanguage-link-target">ქართული</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол – Kasachisch" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Бензол" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="Kasachisch" class="interlanguage-link-target">Қазақша</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%AC%E0%B3%86%E0%B2%82%E0%B2%9C%E0%B3%80%E0%B2%BC%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಬೆಂಜೀ಼ನ್ – Kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಬೆಂಜೀ಼ನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="Kannada" class="interlanguage-link-target">ಕನ್ನಡ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B2%A4%EC%A0%A0" title="벤젠 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="벤젠" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" class="interlanguage-link-target">한국어</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол – Kirgisisch" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Бензол" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="Kirgisisch" class="interlanguage-link-target">Кыргызча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Benzenum" title="Benzenum – Latein" lang="la" hreflang="la" data-title="Benzenum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="Latein" class="interlanguage-link-target">Latina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol – Luxemburgisch" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Benzol" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="Luxemburgisch" class="interlanguage-link-target">Lëtzebuergesch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Benzeen" title="Benzeen – Limburgisch" lang="li" hreflang="li" data-title="Benzeen" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="Limburgisch" class="interlanguage-link-target">Limburgs</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen – Lombardisch" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Benzen" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="Lombardisch" class="interlanguage-link-target">Lombard</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Benzenas" title="Benzenas – Litauisch" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Benzenas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="Litauisch" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Benzols" title="Benzols – Lettisch" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Benzols" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Lettisch" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен – Mazedonisch" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Бензен" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Mazedonisch" class="interlanguage-link-target">Македонски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AC%E0%B5%86%E0%B5%BB%E0%B4%B8%E0%B5%80%E0%B5%BB" title="ബെൻസീൻ – Malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ബെൻസീൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="Malayalam" class="interlanguage-link-target">മലയാളം</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Benzena" title="Benzena – Malaiisch" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Benzena" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="Malaiisch" class="interlanguage-link-target">Bahasa Melayu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Benzeen" title="Benzeen – Niederländisch" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Benzeen" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Niederländisch" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen – Norwegisch (Nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Benzen" data-language-autonym="Norsk nynorsk" 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class="interlanguage-link-target">Português</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="exzellenter Artikel"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen – Rumänisch" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Benzen" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Rumänisch" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Бензол" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene – Schottisch" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Benzene" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="Schottisch" class="interlanguage-link-target">Scots</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Benzen" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%B6%E0%B7%99%E0%B6%B1%E0%B7%8A%E0%B7%83%E0%B7%93%E0%B6%B1%E0%B7%8A" title="බෙන්සීන් – Singhalesisch" lang="si" hreflang="si" data-title="බෙන්සීන්" data-language-autonym="සිංහල" data-language-local-name="Singhalesisch" class="interlanguage-link-target">සිංහල</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Benzene" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="einfaches Englisch" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A9n" title="Benzén – Slowakisch" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Benzén" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="Slowakisch" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="exzellenter Artikel"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen – Slowenisch" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Benzen" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="Slowenisch" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Benzeni" title="Benzeni – Albanisch" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Benzeni" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="Albanisch" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен – Serbisch" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Бензен" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Serbisch" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/B%C3%A9nz%C3%A9na" title="Bénzéna – Sundanesisch" lang="su" hreflang="su" data-title="Bénzéna" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="Sundanesisch" class="interlanguage-link-target">Sunda</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="Bensen – Schwedisch" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Bensen" data-language-autonym="Svenska" 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data-language-local-name="Tatarisch" class="interlanguage-link-target">Татарча / tatarça</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен – Ukrainisch" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Бензен" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Ukrainisch" class="interlanguage-link-target">Українська</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86" title="بنزین – Urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="بنزین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="Urdu" class="interlanguage-link-target">اردو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol – Usbekisch" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Benzol" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="Usbekisch" 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href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 – Chinesisch" lang="zh" hreflang="zh" data-title="苯" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinesisch" class="interlanguage-link-target">中文</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 – Klassisches Chinesisch" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="苯" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Klassisches Chinesisch" class="interlanguage-link-target">文言</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene – Min Nan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Benzene" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="Min Nan" class="interlanguage-link-target">閩南語 / Bân-lâm-gú</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 – Kantonesisch" lang="yue" hreflang="yue" data-title="苯" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="Kantonesisch" class="interlanguage-link-target">粵語</a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q2270#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Diese Seite wurde zuletzt am 18. 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