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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Anthocyanidine – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"e245870f-1058-48bd-9c6a-0e05a633fd1c","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Anthocyanidine","wgTitle":"Anthocyanidine","wgCurRevisionId":250426892,"wgRevisionId":250426892,"wgArticleId":608301,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories" :["MediaWiki:Gadget/annotationPair","Stoffgruppe","Pflanzenfarbstoff","Natürliches Polyphenol","Indikator (Chemie)","Anthocyanidin"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Anthocyanidine","wgRelevantArticleId":608301,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":250426892,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true ,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q1073242","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready", "ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.annotationPair","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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Die Grundstruktur der Anthocyanidine ist das <a href="/wiki/Flavylium" title="Flavylium">Flavylium-Kation</a>, wobei mehrere Wasserstoffatome des Flavylium-Kations durch Hydroxy- bzw. Hydroxy- und Methoxy-Gruppen substituiert sind. Sie stellen den farbgebenden Anteil der <a href="/wiki/Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyane</a> (einer Gruppe von <a href="/wiki/Pflanzenfarbstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenfarbstoff">Pflanzenfarbstoffen</a>) dar. Anthocyane bestehen strukturell aus einem <a href="/wiki/Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> in der Form eines Anthocyanidins und einem <a href="/wiki/Glycosid" class="mw-redirect" title="Glycosid">glycosidisch</a> an dieses Aglycon gebundenen Zuckers. Da an die Anthocyanidine unterschiedliche Zucker gebunden sein können, ergibt sich ausgehend von den Anthocyanidinen eine Vielfalt von ca. 250 Anthocyanen. Die <a href="/wiki/Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidische Bindung</a> in Anthocyanen kann säurekatalysiert gespalten und so die Anthocyanidine freigesetzt werden. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Struktur"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Struktur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Eigenschaften"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Eigenschaften</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#pH-Abhängigkeit_des_Farbumschlags"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">pH-Abhängigkeit des Farbumschlags</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Synthese"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Synthese</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Anthocyanidine"><span class="tocnumber">4.1</span> <span class="toctext">Anthocyanidine</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Flavone"><span class="tocnumber">4.2</span> <span class="toctext">Flavone</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Flavonole"><span class="tocnumber">4.3</span> <span class="toctext">Flavonole</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-9"><a href="#Reduktion"><span class="tocnumber">4.4</span> <span class="toctext">Reduktion</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-10"><a href="#Siehe_auch"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Siehe auch</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-11"><a href="#Biologische_Bedeutung"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Biologische Bedeutung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Übersichtsartikel"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Übersichtsartikel</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-13"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Wesentliche Beiträge zur Strukturaufklärung der Anthocyane leistete <a href="/wiki/Richard_Willst%C3%A4tter" title="Richard Willstätter">Richard Willstätter</a><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, der für seine systematische Pionierarbeit auf diesem Gebiet den <a href="/wiki/Nobelpreis" title="Nobelpreis">Nobelpreis</a> für Chemie im Jahre 1915 erhielt. Es gelang ihm, aus Pflanzenextrakten die Anthocyane zu isolieren sowie hieraus durch Abbaureaktionen die Anthocyanidine freizusetzen und zu identifizieren. Letztlich sind nur circa zehn Anthocyanidine als natürliche Stammverbindungen bekannt. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Struktur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Struktur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Anthocyanidine sind die Salze von mehrfach hydroxysubstituierten bzw. hydroxy- und methoxysubstituierten Derivaten des <a href="/wiki/Flavylium" title="Flavylium">Flavylium-Kations</a>.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als anionisches Gegen<a href="/wiki/Ion" title="Ion">ion</a> fungieren in der Natur meist die Carboxylate diverser wasserlöslicher <a href="/wiki/Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a>, bei Laborpräparaten häufig <a href="/wiki/Chlorid" class="mw-redirect" title="Chlorid">Chlorid</a>. Zur Kristallisation benutzte man früher <a href="/wiki/Pikrate" class="mw-redirect" title="Pikrate">Pikrate</a>. </p><p>Die normalen Anthocyanidine (vgl. im Unterschied hierzu die 3-Desoxyanthocyanidine weiter unten) weisen in Position 3 und 4' immer eine <a href="/wiki/Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> auf. Sie unterscheiden sich durch das weitere Substitutionsmuster mit Hydroxy- bzw. Methoxygruppen am Flavylium-Kation (vgl. die folgende Tabelle). Dabei sind die am häufigsten natürlich vorkommenden Anthocyanidine in 5- und 7-Position des A-Rings hydroxysubstituiert. </p><p>Die mit Abstand häufigsten Anthocyanidine sind <a href="/wiki/Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>, gefolgt von <a href="/wiki/Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a> und <a href="/wiki/Pelargonidin" title="Pelargonidin">Pelargonidin</a>. Deren <a href="/wiki/Methylether" class="mw-redirect" title="Methylether">Methylether</a> <a href="/wiki/Peonidin" title="Peonidin">Peonidin</a>, <a href="/wiki/Petunidin" title="Petunidin">Petunidin</a> und <a href="/wiki/Malvidin" title="Malvidin">Malvidin</a> finden sich ebenfalls häufig. </p> <table class="wikitable centered" style="text-align:center"> <caption>Ausgewählte Anthocyanidine und deren Substitutionsmuster </caption> <tbody><tr class="hintergrundfarbe6"> <th>Anthocyanidin </th> <th>CAS <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r247957335">.mw-parser-output .fussnoten-marke{font-size:0.75rem;font-style:normal;font-variant:normal;font-weight:normal;unicode-bidi:isolate;white-space:nowrap}.mw-parser-output .fussnoten-marke.reference,.mw-parser-output span.fussnoten-inhalt{padding-left:0.1rem}.mw-parser-output .fussnoten-marke.reference~.fussnoten-marke.reference,.mw-parser-output span.fussnoten-inhalt~span.fussnoten-inhalt{padding-left:0.15rem}.mw-parser-output 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href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(c)">(c)</sup></span> </th> <th>pK<sub>S<sub>2</sub></sub> </th> <th>pK<sub>S<sub>3</sub></sub> </th></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Guibourtinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Guibourtinidin (Seite nicht vorhanden)">Guibourtinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">13544-54-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td rowspan="17"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Anthocyanidin_num.png" class="mw-file-description" title="Grundstruktur der Anthocyane: das Flavyliumkation"><img alt="Grundstruktur der Anthocyane: das Flavyliumkation" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Anthocyanidin_num.png/250px-Anthocyanidin_num.png" decoding="async" width="250" height="371" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Anthocyanidin_num.png/375px-Anthocyanidin_num.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Anthocyanidin_num.png/500px-Anthocyanidin_num.png 2x" data-file-width="1078" data-file-height="1601" /></a></span> </td> <td>–H, –H </td> <td> </td> <td>–H </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>504 nm </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Fisetinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fisetinidin (Seite nicht vorhanden)">Fisetinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=2948-76-7">2948-76-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OH, –H </td> <td> </td> <td>–H </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>520 nm </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Robinetinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Robinetinidin (Seite nicht vorhanden)">Robinetinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=3020-09-5">3020-09-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OH, –OH </td> <td> </td> <td>–H </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>532 nm </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Pelargonidin" title="Pelargonidin">Pelargonidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=134-04-3">134-04-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–H, –H </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>523 nm </td> <td> </td> <td>n.b. </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=528-58-5">528-58-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OH, –H </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>538 nm </td> <td> </td> <td>2,98 <small>± 0,05</small> </td> <td>7,5 </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Peonidin" title="Peonidin">Peonidin</a> (Paeonidin) </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=134-01-0">134-01-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –H </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>536 nm </td> <td> </td> <td>2,09 <small>± 0,10</small> </td> <td>6,8 </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Rosinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Rosinidin (Seite nicht vorhanden)">Rosinidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=4092-64-2">4092-64-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –H </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OCH<sub>3</sub> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=528-53-0">528-53-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OH, –OH </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>548 nm </td> <td> </td> <td>1,56 <small>± 0,20</small> </td> <td>5,85 </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Pulchellidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pulchellidin (Seite nicht vorhanden)">Pulchellidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=19077-86-2">19077-86-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OH, –OH </td> <td> </td> <td>–OCH<sub>3</sub> </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Petunidin" title="Petunidin">Petunidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1429-30-7">1429-30-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –OH </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>547 nm </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Europinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Europinidin (Seite nicht vorhanden)">Europinidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=19077-87-3">19077-87-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –OH </td> <td> </td> <td>–OCH<sub>3</sub> </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Malvidin" title="Malvidin">Malvidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=643-84-5">643-84-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –OCH<sub>3</sub> </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>546 nm </td> <td> </td> <td>1,76 <small>± 0,07</small> </td> <td>5,36 <small>± 0,04</small> </td> <td>8,39 <small>± 0,07</small> </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Capensinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Capensinidin (Seite nicht vorhanden)">Capensinidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=19077-85-1">19077-85-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –OCH<sub>3</sub> </td> <td> </td> <td>–OCH<sub>3</sub> </td> <td>–H </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Hirsutidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Hirsutidin (Seite nicht vorhanden)">Hirsutidin</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=4092-66-4">4092-66-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OCH<sub>3</sub>, –OCH<sub>3</sub> </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–H </td> <td>–OCH<sub>3</sub> </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aurantinidin" title="Aurantinidin">Aurantinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(e)">(e)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=25041-66-1">25041-66-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–H, –H </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–OH </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Quercetagetinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Quercetagetinidin (Seite nicht vorhanden)">Quercetagetinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(f)">(f)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=42529-06-6">42529-06-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>−OH, −H </td> <td> </td> <td>−OH </td> <td>–OH </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td>519 nm </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=6-Hydroxydelphinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="6-Hydroxydelphinidin (Seite nicht vorhanden)">6-Hydroxydelphinidin</a><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"> <span class="reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(d)">(d)</sup></span> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">178436-68-5</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td>–OH, –OH </td> <td> </td> <td>–OH </td> <td>–OH </td> <td>–OH </td> <td> </td> <td> </td> <td> </td> <td>.... </td> <td>.... </td> <td>.... </td></tr> <tr> <td colspan="14" style="background:#E6E6FA; font-size:90%; text-align:left"> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"><div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(a)">(a)</sup> <div class="reference-text">CAS-Nummern der Chloride.</div></div></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"><div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(b)">(b)</sup> <div class="reference-text">UV-Absorption in Methanol mit 0,1 % HCl.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anthocyanidine absorbieren Licht circa 10 nm langwelliger als Anthocyanidin-Glycoside (<a href="/wiki/Bathochrom" class="mw-redirect" title="Bathochrom">bathochrome</a> Verschiebung).</div></div></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"><div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(c)">(c)</sup> <div class="reference-text">pK<sub>S</sub>-Werte diverser Anthocyanidin-Glycoside<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div></div></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"><div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(d)">(d)</sup> <div class="reference-text">unsubstituierte Stammverbindungen</div></div></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"><div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(e)">(e)</sup> <div class="reference-text">6-Hydroxypelargonidin</div></div></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r247957335"><div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(f)">(f)</sup> <div class="reference-text">6-Hydroxycyanidin</div></div></div> </td></tr></tbody></table> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Luteolinidin.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Luteolinidin.svg/220px-Luteolinidin.svg.png" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Luteolinidin.svg/330px-Luteolinidin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Luteolinidin.svg/440px-Luteolinidin.svg.png 2x" data-file-width="620" data-file-height="415" /></a><figcaption>Luteolinidin = 3-Desoxycyanidin</figcaption></figure> <p>Neben der Gruppe der Anthocyanidine gibt es noch die kleine Gruppe der <a href="/w/index.php?title=3-Desoxyanthocyanidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-Desoxyanthocyanidin (Seite nicht vorhanden)">3-Desoxyanthocyanidine</a> (mit R<sup>3</sup> = H). Hierzu zählen </p> <ul><li><a href="/w/index.php?title=Apigeninidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Apigeninidin (Seite nicht vorhanden)">Apigeninidin</a> (3-Desoxypelargonidin, Gesneridin)</li> <li><a href="/w/index.php?title=Luteolinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Luteolinidin (Seite nicht vorhanden)">Luteolinidin</a> (3-Desoxycyanidin) und als Methylether <a href="/w/index.php?title=Diosmetinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diosmetinidin (Seite nicht vorhanden)">Diosmetinidin</a> (3-Desoxypeonidin)</li> <li><a href="/w/index.php?title=Tricetinidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tricetinidin (Seite nicht vorhanden)">Tricetinidin</a> (3-Desoxydelphinidin)</li> <li><a href="/w/index.php?title=Columnidin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Columnidin (Seite nicht vorhanden)">Columnidin</a></li></ul> <p>3-Desoxyanthocyanidine verhalten sich in Bezug auf Farbe und <a href="/wiki/Acidit%C3%A4t" title="Acidität">Acidität</a><sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wie Anthocyanidine. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png/220px-Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png" decoding="async" width="220" height="250" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png/330px-Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png/440px-Cyanidin_-_Farbstoff_pH-Abhaengigkeit.png 2x" data-file-width="3836" data-file-height="4363" /></a><figcaption>pH-Wert-bedingte Reaktionen der Anthocyanidine, die die Farbumschläge hervorrufen</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Indicateur_chou_rouge.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Indicateur_chou_rouge.jpg/220px-Indicateur_chou_rouge.jpg" decoding="async" width="220" height="133" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Indicateur_chou_rouge.jpg/330px-Indicateur_chou_rouge.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Indicateur_chou_rouge.jpg/440px-Indicateur_chou_rouge.jpg 2x" data-file-width="822" data-file-height="498" /></a><figcaption>Rotkohl-Extrakt – pH-Abhängigkeit der Farbe</figcaption></figure> <p>Anthocyanidine sind licht-, luft- und temperaturempfindlich, bei <a href="/wiki/PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Werten</a> unter 3 sind sie in Form ihrer Flavyliumsalze am stabilsten. </p><p>Anthocyanidine absorbieren Licht im sichtbaren Bereich zwischen 450 und 650 nm und erscheinen daher rot, violett oder blau. Der Wellenlängenbereich wird außer von der Molekülstruktur auch vom pH-Wert der Lösung beeinflusst. Im <a href="/wiki/S%C3%A4uren" title="Säuren">sauren</a> Milieu überwiegt die Rotfärbung, im <a href="/wiki/Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basischen</a> sind vor allem Blau- und Violetttöne zu finden. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="pH-Abhängigkeit_des_Farbumschlags"><span id="pH-Abh.C3.A4ngigkeit_des_Farbumschlags"></span>pH-Abhängigkeit des Farbumschlags</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: pH-Abhängigkeit des Farbumschlags" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: pH-Abhängigkeit des Farbumschlags"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Farbänderungen beruhen auf <a href="/wiki/Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">chemischen Reaktionen</a>.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <ul><li>Bei pH-Werten unter 3 sind sie rot gefärbt und liegen in Form von <a href="/w/index.php?title=Flavyliumsalze&action=edit&redlink=1" class="new" title="Flavyliumsalze (Seite nicht vorhanden)">Flavyliumkationen</a> vor.</li> <li>pH-Werte zwischen 4 und 5 führen durch <a href="/wiki/Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> zu farblosen Carbinol-Pseudobasen („Leucobasen“, Chromenol).</li> <li>Bei pH-Werten zwischen 5 und 7 liegen sie als <a href="/w/index.php?title=Flavenole&action=edit&redlink=1" class="new" title="Flavenole (Seite nicht vorhanden)">Flavenole</a> mit chinoider Struktur vor und sind purpur.</li> <li>Bei pH-Werten zwischen 7 und 8 wird dieses Molekül zum Flavenolatanion <a href="/wiki/Protonierung" title="Protonierung">deprotoniert</a>, das eine blaue Farbe aufweist. Hier sind die Π-Elektronen im gesamten Molekül über eine längstmögliche Distanz delokalisiert und daher mit niedrigster Lichtenergie anregbar.</li> <li>pH-Werte ab 8 führen bei Fehlen von Glycosidgruppen in 5-Position auch zu Flavenolat-Dianionen, jedoch konkurriert im Alkalischen die hydrolytischen Öffnung des <a href="/wiki/Pyrane" title="Pyrane">Pyranringes</a>. Das Molekül wird dabei irreversibel zu einem gelben<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="/wiki/Chalkon" title="Chalkon">Chalkon</a>-Anion umgewandelt.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Verglichen mit den <a href="/wiki/S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">pK<sub>S</sub>-Werten</a> von <a href="/wiki/Dihydroxybenzole" title="Dihydroxybenzole">Dihydroxybenzolen</a> (pK<sub>S</sub> ca. 9,5 und 11,7) sind Anthocyanidine mehr als 1000-fach acider. Flavyliumsalze in Wasser sind mehr als 10-fach saurer als <a href="/wiki/Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> (pK<sub>S</sub> 3,8).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Synthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Synthese"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robert Robinson</a> kam 1921 aufgrund der Analyse der Substitutionsmuster der Flavonoide zu der Erkenntnis, dass die Flavonoide und damit die Anthocyanidine biochemisch aus einer C6- und einer C6-C3-Einheit aufgebaut sein müssen. 1953 erweiterten <a href="/wiki/Arthur_Birch_(Chemiker)" title="Arthur Birch (Chemiker)">Arthur Birch</a> und <a href="/w/index.php?title=F._W._Donovan&action=edit&redlink=1" class="new" title="F. W. Donovan (Seite nicht vorhanden)">F. W. Donovan</a> diese Theorie: Die <a href="/wiki/Flavonoide#Biosynthese" title="Flavonoide">Flavonoid-Biosynthese</a> muss von einer <a href="/wiki/P-Hydroxyzimts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="P-Hydroxyzimtsäure">p-Hydroxyzimtsäure</a> und drei <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Acetateinheiten</a> ausgehen, als <a href="/wiki/Stoffwechselintermediat" title="Stoffwechselintermediat">Intermediat</a> wird eine <a href="/w/index.php?title=Polyketos%C3%A4uren&action=edit&redlink=1" class="new" title="Polyketosäuren (Seite nicht vorhanden)">Polyketosäure</a> gebildet. </p><p>Synthetisch werden die Anthocyanidine vielfach nicht direkt, sondern über ähnliche <a href="/wiki/Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a> hergestellt. <a href="/wiki/Flavone" title="Flavone">Flavone</a> sind redoxäquivalent mit Anthocyanidinen, Flavanone mit 3-Desoxyanthocyanidinen. Es sind zahlreiche Methoden bekannt, um Flavone, Flavanone und Flavonole zu den entsprechenden Anthocyanidinen bzw. 3-Desoxyanthocyanidinen zu reduzieren.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anthocyanidine">Anthocyanidine</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Anthocyanidine" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Anthocyanidine"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Präparativ</a> sind die Anthocyanidine durch eine <a href="/wiki/Knoevenagel-Kondensation" class="mw-redirect" title="Knoevenagel-Kondensation">Knoevenagel-Kondensation</a> von 3,5-dimethoxysubstituierten <a href="/wiki/Salicylaldehyd" title="Salicylaldehyd">Salicylaldehyden</a> mit α-Methoxyacetophenonen zugänglich. Das Primärprodukt <a href="/wiki/Tautomerie" title="Tautomerie">tautomerisiert</a> unter Ringschluss zum α-<a href="/wiki/Flavanol" class="mw-redirect" title="Flavanol">Flavanol</a>, das bei Zugabe von Säure Wasser abspaltet und das methoxysubstituierte Flavylium-Salz ergibt (<a href="/wiki/Robinson-Anellierung" title="Robinson-Anellierung">Robinson-Anellierung</a>). Methylether-Gruppen lassen sich schonend mit <a href="/wiki/Iodwasserstoffs%C3%A4ure" title="Iodwasserstoffsäure">Iodwasserstoffsäure</a> abspalten. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Anthocyanidin-synthese.png" class="mw-file-description" title="Robinson-Synthese von Anthocyanidinen, hier von einem Pelargonidin-Derivat"><img alt="Robinson-Synthese von Anthocyanidinen, hier von einem Pelargonidin-Derivat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Anthocyanidin-synthese.png/500px-Anthocyanidin-synthese.png" decoding="async" width="500" height="307" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/Anthocyanidin-synthese.png 1.5x" data-file-width="737" data-file-height="452" /></a><figcaption>Robinson-Synthese von Anthocyanidinen, hier von einem Pelargonidin-Derivat</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Flavone">Flavone</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Flavone" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Flavone"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die <a href="/wiki/Allan-Robinson-Kondensation" title="Allan-Robinson-Kondensation">Allan-Robinson-Kondensation</a><sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sowie deren intramolekulare Variante, die <a href="/wiki/Baker-Venkataraman-Umlagerung" title="Baker-Venkataraman-Umlagerung">Baker-Venkataraman-Umlagerung</a>, führen durch basenkatalysierte Kondensationsreaktionen zu <a href="/wiki/Flavone" title="Flavone">Flavonen</a>. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg" class="mw-file-description" title="Die Allan-Robinson-Synthese"><img alt="Die Allan-Robinson-Synthese" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg/500px-Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg.png" decoding="async" width="500" height="458" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg/750px-Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg/1000px-Allan_Robinson_Kondensation_Reaktionsmechanismus_V10.svg.png 2x" data-file-width="1335" data-file-height="1223" /></a><figcaption>Die Allan-Robinson-Synthese</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Flavonole">Flavonole</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Flavonole" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Flavonole"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Bereits 1908 entdeckte <a href="/wiki/Karl_Friedrich_von_Auwers" class="mw-redirect" title="Karl Friedrich von Auwers">Karl von Auwers</a> durch Zufall eine Ringerweiterungsreaktion (<a href="/w/index.php?title=Auwers-Reaktion&action=edit&redlink=1" class="new" title="Auwers-Reaktion (Seite nicht vorhanden)">Auwers-Reaktion</a>), die von <a href="/wiki/Cumaron" class="mw-redirect" title="Cumaron">Cumaronen</a> zu <a href="/w/index.php?title=Flavonol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Flavonol (Seite nicht vorhanden)">Flavonolen</a> führt.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Auwers_synthesis.svg" class="mw-file-description" title="Die Auwers-Synthese"><img alt="Die Auwers-Synthese" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Auwers_synthesis.svg/500px-Auwers_synthesis.svg.png" decoding="async" width="500" height="274" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Auwers_synthesis.svg/750px-Auwers_synthesis.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Auwers_synthesis.svg/1000px-Auwers_synthesis.svg.png 2x" data-file-width="1639" data-file-height="899" /></a><figcaption>Die Auwers-Synthese</figcaption></figure> <p>Die <a href="/wiki/Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion" title="Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion">Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion</a> ist eine basenkatalysierte Ringschlussreaktion mit Wasserstoffperoxid. Hierbei werden Flavon-Zwischenstoffen bis zum <a href="/w/index.php?title=Flavonol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Flavonol (Seite nicht vorhanden)">Flavonol</a> oxidiert. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg" class="mw-file-description" title="Bruttoreaktionsgleichung"><img alt="Bruttoreaktionsgleichung" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg/500px-Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg.png" decoding="async" width="500" height="93" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg/750px-Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg/1000px-Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg.png 2x" data-file-width="936" data-file-height="174" /></a><figcaption>Bruttoreaktionsgleichung</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reduktion">Reduktion</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Reduktion" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Reduktion"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Mit klassischen milden Reduktionmethoden können spezifisch Flavone zu 3-Desoxyanthocyanidinen bzw. Flavonole zu Anthocyanidinen reduziert werden. Mit drastischen Reduktionsmethoden (Natriumamalgam in Wasser) lassen sich jedoch auch Flavanone zu rot gefärbten Flavyliumsalzen umsetzen.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Shinoda_test.png" class="mw-file-description" title="Der Shinoda-Test"><img alt="Der Shinoda-Test" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Shinoda_test.png/500px-Shinoda_test.png" decoding="async" width="500" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Shinoda_test.png/750px-Shinoda_test.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Shinoda_test.png/1000px-Shinoda_test.png 2x" data-file-width="4133" data-file-height="1212" /></a><figcaption>Der Shinoda-Test</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Proanthocyanidine" title="Proanthocyanidine">Proanthocyanidine</a></li> <li><a href="/wiki/Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Biologische Bedeutung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Biologische Bedeutung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Wichtige natürliche <a href="/wiki/Farbmittel" title="Farbmittel">Farbmittel</a> bestehen aus Anthocyanidinen. In Früchten enthaltene Anthocyanidine werden durch ihr antioxidatives Potential als Radikal-Fänger für die Gesundheit förderlich angesehen. Rotweine enthalten zwar – wie allgemein bekannt – giftiges <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, aber der Gehalt an Anthocyanidinen mag die Weintrinkenden entschuldigen. Um dies auf eine wissenschaftliche Grundlage zu stellen, wurden in Rotweinen vorkommende Anthocyanidine wurden mittels <a href="/wiki/Elektronenspinresonanz" title="Elektronenspinresonanz">Elektronenspinresonanz</a>-Spektroskopie und „<span lang="en"><a href="/w/index.php?title=Spin_trapping&action=edit&redlink=1" class="new" title="Spin trapping (Seite nicht vorhanden)">spin trapping</a></span>“ systematisch untersucht. Die Inhaltsstoffe fingen das Radikal des <a href="/wiki/Superoxidanion" class="mw-redirect" title="Superoxidanion">Superoxidanions</a> mit hoher Wirksamkeit ab.<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsartikel"><span id=".C3.9Cbersichtsartikel"></span>Übersichtsartikel</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Übersichtsartikel" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Übersichtsartikel"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>H. Halbwirth: <i>The Creation and Physiological Relevance of Divergent Hydroxylation Patterns in the Flavonoid Pathway.</i> In: <i><a href="/w/index.php?title=Int_J_Mol_Sci.&action=edit&redlink=1" class="new" title="Int J Mol Sci. (Seite nicht vorhanden)">Int J Mol Sci.</a></i> Nr. 11, 2010, S. 595–621, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2852856/">PMC 2852856</a> (freier Volltext).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Anthocyanidine&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, A. E. Everest: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. I. Über den Farbstoff der Kornblume.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 401, 1913, S. 189–232, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19134010205" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19134010205">doi:10.1002/jlac.19134010205</a>.</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, T. J. Nolan: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. II. Über den Farbstoff der Rose.</i> IN: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 1–14, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080102" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080102">doi:10.1002/jlac.19154080102</a>.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, H. Mallison: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. III. Über den Farbstoff der Preiselbeere.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 15–41, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080103" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080103">doi:10.1002/jlac.19154080103</a>.</span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, E. K. Bolton: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. IV. Über den Farbstoff der Scharlachpelargonie.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 42–61, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080104" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080104">doi:10.1002/jlac.19154080104</a>.</span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, W. Mieg: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. V. Über ein Anthocyan des Rittersporns.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 61–82, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080105" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080105">doi:10.1002/jlac.19154080105</a>.</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, E. H. Zollinger: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. VI. Über die Farbstoffe der Weintraube und der Heidelbeere.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 83–109, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080106" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080106">doi:10.1002/jlac.19154080106</a>.</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, K. Martin: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. VII. Über den Farbstoff der Althaea rosea.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 110–121, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080107" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080107">doi:10.1002/jlac.19154080107</a>.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, W. Mieg: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. VIII. Über den Farbstoff der wilden Malve.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 122–135, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080108" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080108">doi:10.1002/jlac.19154080108</a>.</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, T. J. Nolan: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. IX. Über den Farbstoff der Päonie.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 136–146, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080109" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080109">doi:10.1002/jlac.19154080109</a>.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, H. Mallison: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. X. Über Variationen der Blütenfarben.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 408, 1915, S. 147–162, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19154080110" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19154080110">doi:10.1002/jlac.19154080110</a>.</span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Willstätter, E. K. Bolton: <i>Untersuchungen über die Anthocyane. XI. Über das Anthocyan der rotblühenden Salviaarten.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Ann. 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Pyysalo, O. Mäkitie: <i>Spectrometric Studies on the Acid Dissociation of Anthocyanins in Aqueous Solutions.</i> In: <i><a href="/wiki/Acta_Chem._Scand." class="mw-redirect" title="Acta Chem. Scand.">Acta Chem. Scand.</a></i> Bd. 27, 1973, S. 2681–2682 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_27_p2681-2682.pdf">PDF</a>).</span> </li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert E. Asenstorfer, Patrick G. Iland, Max E. Tate, Graham P. 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(<a rel="nofollow" class="external text" href="http://jehurwitz.weebly.com/uploads/1/3/4/0/13409318/extended_essay.pdf">weebly.com</a> [PDF; <span style="white-space:nowrap">1000<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>kB</span>; abgerufen am 20. Februar 2016]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyanidine&rft.au=Josh+Hurwitz&rft.btitle=Determining+the+Acid%2FAlkali+and+Color+Properties+of+the+Anthocyanin+Delphinidin-3-Monoglucoside+in+Hydrangea+Macrophylla&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text">pK<sub>S<sub>3</sub></sub> = 8,06 für Apigeninidin bestimmt von L. Costantino, G. Rastelli, M. Rossi, A. 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In: Pericles Markakis (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Anthocyanins as Food Colors</cite>. Elsevier, 2012, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780323157902" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-323-15790-2</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–40</span>, <span style="white-space:nowrap">17</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=SN8XbvA1w8gC&pg=PA17#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche – pH-Abhängigkeit).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyanidine&rft.atitle=Chemical+Structure+of+Anthocyanines&rft.au=Raymond+Brouillard&rft.btitle=Anthocyanins+as+Food+Colors&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9780323157902&rft.pages=1-40&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-22">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. Asahina, G. Nakagome, M. 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Wheeler: <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0478">Flavone</a></span> In: <i><a href="/wiki/Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a></i>. 32, 1952, S. 72, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.032.0072">10.15227/orgsyn.032.0072</a></span>; Coll. Vol. 4, 1963, S. 478 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV4P0478.pdf">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-24">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Auwers, K. Müller: <i>Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole.</i> In: <i><a href="/wiki/Ber._Dtsch._Chem._Ges." class="mw-redirect" title="Ber. Dtsch. Chem. Ges.">Ber. Dtsch. Chem. Ges.</a></i> Bd. 41, 1908,. S. 4233–4241, <a href="//doi.org/10.1002/cber.190804103137" class="extiw" title="doi:10.1002/cber.190804103137">doi:10.1002/cber.190804103137</a>.</span> </li> <li id="cite_note-25"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-25">↑</a></span> <span class="reference-text">K. v. Auwers, P. Pohl: <i>Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole.</i> In: <i><a href="/wiki/Liebigs_Ann._Chem." class="mw-redirect" title="Liebigs Ann. Chem.">Liebigs Ann. Chem.</a></i> Bd. 405, 1914, S. 243–294, <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19144050302" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19144050302">doi:10.1002/jlac.19144050302</a>.</span> </li> <li id="cite_note-26"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-26">↑</a></span> <span class="reference-text">K. v. Auwers, P. Pohl: <i>Eine Synthese des Fisetins.</i> In: <i><a href="/wiki/Ber._Dtsch._Chem._Ges." class="mw-redirect" title="Ber. Dtsch. Chem. Ges.">Ber. Dtsch. Chem. Ges.</a></i> Bd. 48, 1915, S. 85–90, <a href="//doi.org/10.1002/cber.19150480114" class="extiw" title="doi:10.1002/cber.19150480114">doi:10.1002/cber.19150480114</a>.</span> </li> <li id="cite_note-27"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-27">↑</a></span> <span class="reference-text">K. v. Auwers: <i>Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen.</i> In: <i><a href="/wiki/Ber._Dtsch._Chem._Ges." class="mw-redirect" title="Ber. Dtsch. Chem. Ges.">Ber. Dtsch. Chem. Ges.</a></i> Bd. 49, 1916, S. 809–819, <a href="//doi.org/10.1002/cber.19160490188" class="extiw" title="doi:10.1002/cber.19160490188">doi:10.1002/cber.19160490188</a>.</span> </li> <li id="cite_note-28"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-28">↑</a></span> <span class="reference-text">K. v. Auwers, E. Auffenberg: <i>Über Cumaranone und Hydrindone.</i> In: <i><a href="/wiki/Ber._Dtsch._Chem._Ges." class="mw-redirect" title="Ber. Dtsch. Chem. Ges.">Ber. Dtsch. Chem. Ges.</a></i> Bd. 52, 1919, S. 92–113, <a href="//doi.org/10.1002/cber.19190520114" class="extiw" title="doi:10.1002/cber.19190520114">doi:10.1002/cber.19190520114</a>.</span> </li> <li id="cite_note-29"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-29">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Ferdinand_Tiemann" title="Ferdinand Tiemann">F. Tiemann</a>, W. Will: <i>Ueber das Hesperidin, ein Glucosid der Aurantiaceen, und seine Spaltungsproducte.</i> In: <i>Ber. Dtsch. Chem. 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class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Antocianidina" title="Antocianidina – Katalanisch" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Antocianidina" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Katalanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanidin" title="Anthocyanidin – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Anthocyanidin" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Antocianidino" title="Antocianidino – Esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Antocianidino" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="Esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Antosyanidiinit" title="Antosyanidiinit – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Antosyanidiinit" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Anthocyanidine" title="Anthocyanidine – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Anthocyanidine" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Antocianidina" title="Antocianidina – Galicisch" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Antocianidina" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="Galicisch" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Antocianidina" title="Antocianidina – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Antocianidina" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%88%E3%82%B7%E3%82%A2%E3%83%8B%E3%82%B8%E3%83%B3" title="アントシアニジン – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アントシアニジン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%88%ED%86%A0%EC%8B%9C%EC%95%84%EB%8B%88%EB%94%98" title="안토시아니딘 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="안토시아니딘" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" 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November 2024 um 14:13 Uhr bearbeitet.</li> <li id="footer-info-copyright"><div id="footer-info-copyright-stats" class="noprint"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pageviews.wmcloud.org/?pages=Anthocyanidine&project=de.wikipedia.org">Abrufstatistik</a> · <a rel="nofollow" class="external text" href="https://xtools.wmcloud.org/authorship/de.wikipedia.org/Anthocyanidine?uselang=de">Autoren</a> </div><div id="footer-info-copyright-separator"><br /></div><div id="footer-info-copyright-info"> <p>Der Text ist unter der Lizenz <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">„Creative-Commons Namensnennung – Weitergabe unter gleichen Bedingungen“</a> verfügbar; Informationen zu den Urhebern und zum Lizenzstatus eingebundener Mediendateien (etwa Bilder oder Videos) können im Regelfall durch Anklicken dieser abgerufen werden. Möglicherweise unterliegen die Inhalte jeweils zusätzlichen Bedingungen. 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