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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Schwefeltrioxid-Dimethylformamid – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"fbe75f64-a302-4b44-9fb3-99262a33e0b0","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Schwefeltrioxid-Dimethylformamid","wgTitle":"Schwefeltrioxid-Dimethylformamid","wgCurRevisionId":247361651,"wgRevisionId":247361651,"wgArticleId":13039678,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName": null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Ätzender Stoff","Komplex","Formamid","Schwefeloxid","N,N-Dialkylamid"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Schwefeltrioxid-Dimethylformamid","wgRelevantArticleId":13039678,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":247361651,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":4000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage", "wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q81994077","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles": "ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Schwefeltrioxid-Dimethylformamid"><img alt="Strukturformel von Schwefeltrioxid-Dimethylformamid" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg/130px-Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg.png" decoding="async" width="130" height="53" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg/195px-Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg/260px-Sulfur_trioxide_dmf_complex.svg.png 2x" data-file-width="407" data-file-height="167" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Schwefeltrioxid-Dimethylformamid </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>S </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=29584-42-7">29584-42-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/169056">169056</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81994077" class="extiw" title="d:Q81994077">Q81994077</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>153,16 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>155–158 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme05" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/80px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/120px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/160px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><b>Gefahr</b> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.">314</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.">363</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Schwefeltrioxid-Dimethylformamid</b> ist ein <a href="/wiki/Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe" title="Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe">Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex</a> des <a href="/wiki/Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxids</a> mit <a href="/wiki/Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Komplex kann durch Umsetzung von flüssigem oder gasförmigem <a href="/wiki/Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> mit überschüssigem <a href="/wiki/Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-:0_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Reaktionen">Eigenschaften und Reaktionen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften und Reaktionen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften und Reaktionen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Schwefeltrioxid-Komplexe sind in der Handhabung einfacher als freies <a href="/wiki/Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> und sind deutlich mildere Reagenzien. Die Reaktivität hängt von der komplexierenden Komponente ab, je <a href="/wiki/Basizit%C3%A4t" title="Basizität">basischer</a> diese ist, desto stabiler und desto weniger reaktiv ist im Allgemeinen der Komplex. Da <a href="/wiki/Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> eine schwache Base ist, ist der Komplex vergleichsweise reaktiv und nur als Lösung bei niedrigen Temperaturen stabil. Allerdings ist der Komplex in dem bei der Herstellung verwendeten Dimethylformamid löslich, sodass diese Lösung direkt zur Durchführung von Reaktionen verwendet werden kann. Es eignet sich zur Herstellung von <a href="/wiki/Amidosulfons%C3%A4ure" title="Amidosulfonsäure">Sulfamaten</a> aus <a href="/wiki/Amine" title="Amine">Aminen</a> und von <a href="/wiki/Sulfate" title="Sulfate">Schwefelsäureestern</a> aus <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>. Beispielsweise kann es SO<sub>3</sub>-Gruppen an den Hydroxy- und Aminogruppen von <a href="/wiki/Chitosan" title="Chitosan">Chitosan</a> einführen.<sup id="cite_ref-:0_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Schwefeltrioxid-Dimethylformamid kann verwendet werden, um Tyrosin-Einheiten in Peptiden zu sulfatieren. Der Komplex ermöglicht hierbei mildere Bedingungen als Schwefeltrioxid-Pyridin.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch eignet es sich zur Sulfatierung von Aminosäuren wie Serin oder Threonin, bevor diese in der Synthese von Peptiden und Proteinen eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/373680">Schwefeltrioxid-N,N-Dimethylformamid-Komplex, 97%</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. März 2024 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/373680?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-:0-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Everett E. Gilbert: <cite style="font-style:italic">The Reactions of Sulfur Trioxide, and Its Adducts, with Organic Compounds.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>62</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1. Dezember 1962, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>549–589</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60220a003">10.1021/cr60220a003</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&rft.atitle=The+Reactions+of+Sulfur+Trioxide%2C+and+Its+Adducts%2C+with+Organic+Compounds.&rft.au=Everett+E.+Gilbert&rft.date=1962-12-01&rft.doi=10.1021%2Fcr60220a003&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=549-589&rft.volume=62" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Shiroh Futaki, Takashi Taike, Takeshi Yagami, Toyoko Ogawa, Tadashi Akita, Kouki Kitagawa: <cite style="font-style:italic">Use of dimethylformamide–sulphur trioxide complex as a sulphating agent of tyrosine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1990, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1739–1744</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/P19900001739">10.1039/P19900001739</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&rft.atitle=Use+of+dimethylformamide-sulphur+trioxide+complex+as+a+sulphating+agent+of+tyrosine&rft.au=Shiroh+Futaki%2C+Takashi+Taike%2C+Takeshi+Yagami%2C+...&rft.date=1990&rft.doi=10.1039%2FP19900001739&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=J.+Chem.+Soc.%2C+Perkin+Trans.+1&rft.pages=1739-1744" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Socorro Vázquez Campos, Les P. Miranda, Morten Meldal: <cite style="font-style:italic">Preparation of novel O-sulfated amino acid building blocks with improved acid stability for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 22. Februar 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>682–686</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/b107320f">10.1039/b107320f</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&rft.atitle=Preparation+of+novel+O-sulfated+amino+acid+building+blocks+with+improved+acid+stability+for+Fmoc-based+solid-phase+peptide+synthesis&rft.au=Socorro+V%C3%A1zquez+Campos%2C+Les+P.+Miranda%2C+Morten+Meldal&rft.date=2002-02-22&rft.doi=10.1039%2Fb107320f&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+the+Chemical+Society%2C+Perkin+Transactions+1&rft.pages=682-686" style="display:none"> </span></span> </li> </ol></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&oldid=247361651">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid&oldid=247361651</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:%C3%84tzender_Stoff" title="Kategorie:Ätzender Stoff">Ätzender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Komplex" title="Kategorie:Komplex">Komplex</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Formamid" title="Kategorie:Formamid">Formamid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Schwefeloxid" title="Kategorie:Schwefeloxid">Schwefeloxid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:N,N-Dialkylamid" title="Kategorie:N,N-Dialkylamid">N,N-Dialkylamid</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Schwefeltrioxid-Dimethylformamid" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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