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class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Delocalizzazione e mesomeria</span> </div> </a> <ul id="toc-Delocalizzazione_e_mesomeria-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Aromaticità" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Aromaticità"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Aromaticità</span> </div> </a> <ul id="toc-Aromaticità-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Caratteristiche_e_proprietà_fisico-chimiche" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Caratteristiche_e_proprietà_fisico-chimiche"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Caratteristiche e proprietà fisico-chimiche</span> </div> </a> <ul id="toc-Caratteristiche_e_proprietà_fisico-chimiche-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Produzione" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Produzione"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Produzione</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Produzione-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Produzione</span> </button> <ul id="toc-Produzione-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Reforming_catalitico" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Reforming_catalitico"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.1</span> <span>Reforming catalitico</span> </div> </a> <ul id="toc-Reforming_catalitico-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Idrodealchilazione_del_toluene" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Idrodealchilazione_del_toluene"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2</span> <span>Idrodealchilazione del toluene</span> </div> </a> <ul id="toc-Idrodealchilazione_del_toluene-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Steam_cracking" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Steam_cracking"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.3</span> <span>Steam cracking</span> </div> </a> <ul id="toc-Steam_cracking-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Utilizzi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Utilizzi"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Utilizzi</span> </div> </a> <ul id="toc-Utilizzi-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Reattività" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Reattività"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>Reattività</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Reattività-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Reattività</span> </button> <ul id="toc-Reattività-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Sostituzione_elettrofila_aromatica" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Sostituzione_elettrofila_aromatica"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8.1</span> <span>Sostituzione elettrofila aromatica</span> </div> </a> <ul id="toc-Sostituzione_elettrofila_aromatica-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Alchilazione_di_Friedel-Crafts" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Alchilazione_di_Friedel-Crafts"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8.2</span> <span>Alchilazione di Friedel-Crafts</span> </div> </a> <ul id="toc-Alchilazione_di_Friedel-Crafts-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Acilazione_di_Friedel-Crafts" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Acilazione_di_Friedel-Crafts"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8.3</span> <span>Acilazione di Friedel-Crafts</span> </div> </a> <ul id="toc-Acilazione_di_Friedel-Crafts-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Derivati_del_benzene" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Derivati_del_benzene"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>Derivati del benzene</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Derivati_del_benzene-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Derivati del benzene</span> </button> <ul id="toc-Derivati_del_benzene-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Sostituzione_da_parte_del_gruppo_alchile" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Sostituzione_da_parte_del_gruppo_alchile"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9.1</span> <span>Sostituzione da parte del gruppo alchile</span> </div> </a> <ul id="toc-Sostituzione_da_parte_del_gruppo_alchile-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Sostituzione_da_parte_di_altri_gruppi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Sostituzione_da_parte_di_altri_gruppi"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9.2</span> <span>Sostituzione da parte di altri gruppi</span> </div> </a> <ul id="toc-Sostituzione_da_parte_di_altri_gruppi-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Idrocarburi_policiclici_aromatici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Idrocarburi_policiclici_aromatici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9.3</span> <span>Idrocarburi policiclici aromatici</span> </div> </a> <ul id="toc-Idrocarburi_policiclici_aromatici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Composti_eterociclici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Composti_eterociclici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9.4</span> <span>Composti eterociclici</span> </div> </a> <ul id="toc-Composti_eterociclici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Effetti_sulla_salute" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Effetti_sulla_salute"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>Effetti sulla salute</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Effetti_sulla_salute-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Effetti sulla salute</span> </button> <ul id="toc-Effetti_sulla_salute-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Benzene_e_leucemie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Benzene_e_leucemie"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.1</span> <span>Benzene e leucemie</span> </div> </a> <ul id="toc-Benzene_e_leucemie-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Metabolismo_del_benzene" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Metabolismo_del_benzene"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.2</span> <span>Metabolismo del benzene</span> </div> </a> <ul id="toc-Metabolismo_del_benzene-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Fonti_di_emissione_e_contromisure_ambientali" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Fonti_di_emissione_e_contromisure_ambientali"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.3</span> <span>Fonti di emissione e contromisure ambientali</span> </div> </a> <ul id="toc-Fonti_di_emissione_e_contromisure_ambientali-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Limiti_di_sicurezza" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Limiti_di_sicurezza"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.4</span> <span>Limiti di sicurezza</span> </div> </a> <ul id="toc-Limiti_di_sicurezza-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Frasi_di_rischio_e_frasi_di_sicurezza" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Frasi_di_rischio_e_frasi_di_sicurezza"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.5</span> <span>Frasi di rischio e frasi di sicurezza</span> </div> </a> <ul id="toc-Frasi_di_rischio_e_frasi_di_sicurezza-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Scheda_internazionale_di_rischio" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Scheda_internazionale_di_rischio"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.5.1</span> <span>Scheda internazionale di rischio</span> </div> </a> <ul id="toc-Scheda_internazionale_di_rischio-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Frasi_R" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#Frasi_R"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.5.1.1</span> <span>Frasi R</span> </div> </a> <ul id="toc-Frasi_R-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Frasi_S" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#Frasi_S"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.5.1.2</span> <span>Frasi S</span> </div> </a> <ul id="toc-Frasi_S-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Contaminazioni_da_benzene" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Contaminazioni_da_benzene"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">11</span> <span>Contaminazioni da benzene</span> </div> </a> <ul id="toc-Contaminazioni_da_benzene-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Il_benzene_nell'universo" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Il_benzene_nell'universo"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">12</span> <span>Il benzene nell'universo</span> </div> </a> <ul id="toc-Il_benzene_nell'universo-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Immagini_3D_del_benzene" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Immagini_3D_del_benzene"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">13</span> <span>Immagini 3D del benzene</span> </div> </a> <ul id="toc-Immagini_3D_del_benzene-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Note" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Note"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">14</span> <span>Note</span> </div> </a> <ul id="toc-Note-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Bibliografia" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Bibliografia"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">15</span> <span>Bibliografia</span> </div> </a> <ul id="toc-Bibliografia-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Voci_correlate" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Voci_correlate"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">16</span> <span>Voci correlate</span> </div> </a> <ul id="toc-Voci_correlate-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Altri_progetti" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Altri_progetti"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">17</span> <span>Altri progetti</span> </div> </a> <ul id="toc-Altri_progetti-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Collegamenti_esterni" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Collegamenti_esterni"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">18</span> <span>Collegamenti esterni</span> </div> </a> <ul id="toc-Collegamenti_esterni-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Indice" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Mostra/Nascondi l'indice" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Mostra/Nascondi l'indice</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Benzene</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Vai a una voce in un'altra lingua. Disponibile in 88 lingue" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-88" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">88 lingue</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Benseen" title="Benseen - afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Benseen" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikaans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-an mw-list-item"><a href="https://an.wikipedia.org/wiki/Benzeno" title="Benzeno - aragonese" lang="an" hreflang="an" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Aragonés" data-language-local-name="aragonese" class="interlanguage-link-target"><span>Aragonés</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%8A%D9%86_(%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A6%D9%8A)" title="بنزين (مركب كيميائي) - arabo" lang="ar" hreflang="ar" data-title="بنزين (مركب كيميائي)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabo" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Bencenu" title="Bencenu - asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Bencenu" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol - azerbaigiano" lang="az" hreflang="az" data-title="Benzol" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaigiano" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол - baschiro" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Бензол" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="baschiro" class="interlanguage-link-target"><span>Башҡортса</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene - Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Benzene" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол - bielorusso" lang="be" hreflang="be" data-title="Бензол" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorusso" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%8D%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бэнзол - Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Бэнзол" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен - bulgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Бензен" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%AC%E0%A7%87%E0%A6%A8%E0%A6%9C%E0%A6%BF%E0%A6%A8" title="বেনজিন - bengalese" lang="bn" hreflang="bn" data-title="বেনজিন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalese" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - bosniaco" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Benzen" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaco" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8" title="Benzè - catalano" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Benzè" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalano" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%DB%95%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86_(%D8%A6%DB%95%DA%B5%D9%82%DB%95)" title="بەنزین (ئەڵقە) - curdo centrale" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="بەنزین (ئەڵقە)" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="curdo centrale" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - ceco" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Benzen" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="ceco" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="Bensen - gallese" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Bensen" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="gallese" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - danese" lang="da" hreflang="da" data-title="Benzen" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danese" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="voce in vetrina"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol - tedesco" lang="de" hreflang="de" data-title="Benzol" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="tedesco" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%92%CE%B5%CE%BD%CE%B6%CF%8C%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Βενζόλιο - greco" lang="el" hreflang="el" data-title="Βενζόλιο" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="greco" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene - inglese" lang="en" hreflang="en" data-title="Benzene" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglese" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Benzeno" title="Benzeno - esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno" title="Benceno - spagnolo" lang="es" hreflang="es" data-title="Benceno" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="spagnolo" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Benseen" title="Benseen - estone" lang="et" hreflang="et" data-title="Benseen" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estone" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Bentzeno" title="Bentzeno - basco" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Bentzeno" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basco" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%86" title="بنزن - persiano" lang="fa" hreflang="fa" data-title="بنزن" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persiano" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Bentseeni" title="Bentseeni - finlandese" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Bentseeni" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finlandese" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="voce in vetrina"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne" title="Benzène - francese" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Benzène" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francese" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Beins%C3%A9in" title="Beinséin - irlandese" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Beinséin" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandese" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Benceno" title="Benceno - galiziano" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Benceno" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galiziano" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ha mw-list-item"><a href="https://ha.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene - hausa" lang="ha" hreflang="ha" data-title="Benzene" data-language-autonym="Hausa" data-language-local-name="hausa" class="interlanguage-link-target"><span>Hausa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%91%D7%A0%D7%96%D7%9F" title="בנזן - ebraico" lang="he" hreflang="he" data-title="בנזן" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="ebraico" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AC%E0%A5%87%E0%A4%82%E0%A4%9C%E0%A5%80%E0%A4%A8" title="बेंजीन - hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="बेंजीन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - croato" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Benzen" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croato" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol - ungherese" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Benzol" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="ungherese" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B2%D5%A5%D5%B6%D5%A6%D5%B8%D5%AC" title="Բենզոլ - armeno" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Բենզոլ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="armeno" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Benzena" title="Benzena - indonesiano" lang="id" hreflang="id" data-title="Benzena" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesiano" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="Bensen - islandese" lang="is" hreflang="is" data-title="Bensen" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandese" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン - giapponese" lang="ja" hreflang="ja" data-title="ベンゼン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="giapponese" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%91%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%96%E1%83%9D%E1%83%9A%E1%83%98" title="ბენზოლი - georgiano" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ბენზოლი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="georgiano" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол - kazako" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Бензол" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazako" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%AC%E0%B3%86%E0%B2%82%E0%B2%9C%E0%B3%80%E0%B2%BC%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಬೆಂಜೀ಼ನ್ - kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಬೆಂಜೀ಼ನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="kannada" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B2%A4%EC%A0%A0" title="벤젠 - coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="벤젠" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол - kirghiso" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Бензол" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirghiso" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Benzenum" title="Benzenum - latino" lang="la" hreflang="la" data-title="Benzenum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latino" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol - lussemburghese" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Benzol" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="lussemburghese" class="interlanguage-link-target"><span>Lëtzebuergesch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Benzeen" title="Benzeen - limburghese" lang="li" hreflang="li" data-title="Benzeen" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="limburghese" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - lombardo" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Benzen" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="lombardo" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Benzenas" title="Benzenas - lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Benzenas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Benzols" title="Benzols - lettone" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Benzols" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="lettone" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен - macedone" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Бензен" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedone" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AC%E0%B5%86%E0%B5%BB%E0%B4%B8%E0%B5%80%E0%B5%BB" title="ബെൻസീൻ - malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ബെൻസീൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Benzena" title="Benzena - malese" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Benzena" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malese" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Benzeen" title="Benzeen - olandese" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Benzeen" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="olandese" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - norvegese nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Benzen" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="norvegese nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - norvegese bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Benzen" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvegese bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8n" title="Benzèn - occitano" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Benzèn" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%AC%E0%A9%88%E0%A8%A8%E0%A8%9C%E0%A8%BC%E0%A9%80%E0%A8%A8" title="ਬੈਨਜ਼ੀਨ - punjabi" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਬੈਨਜ਼ੀਨ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - polacco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Benzen" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polacco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%DB%8C%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86" title="بینزین - Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="بینزین" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Benzeno" title="Benzeno - portoghese" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portoghese" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="voce in vetrina"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - rumeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Benzen" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumeno" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол - russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Бензол" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene - scozzese" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Benzene" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="scozzese" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - serbo-croato" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Benzen" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croato" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%B6%E0%B7%99%E0%B6%B1%E0%B7%8A%E0%B7%83%E0%B7%93%E0%B6%B1%E0%B7%8A" title="බෙන්සීන් - singalese" lang="si" hreflang="si" data-title="බෙන්සීන්" data-language-autonym="සිංහල" data-language-local-name="singalese" class="interlanguage-link-target"><span>සිංහල</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene - Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Benzene" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A9n" title="Benzén - slovacco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Benzén" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="slovacco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="voce in vetrina"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - sloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Benzen" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="sloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Benzeni" title="Benzeni - albanese" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Benzeni" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanese" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен - serbo" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Бензен" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbo" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/B%C3%A9nz%C3%A9na" title="Bénzéna - sundanese" lang="su" hreflang="su" data-title="Bénzéna" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanese" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="Bensen - svedese" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Bensen" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="svedese" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AA%E0%AF%86%E0%AE%A9%E0%AF%8D%E0%AE%9A%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="பென்சீன் - tamil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="பென்சீன்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tamil" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%AC%E0%B1%86%E0%B0%82%E0%B0%9C%E0%B1%80%E0%B0%A8%E0%B1%8D" title="బెంజీన్ - telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="బెంజీన్" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="telugu" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол - tagico" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Бензол" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="tagico" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%80%E0%B8%9A%E0%B8%99%E0%B8%8B%E0%B8%B5%E0%B8%99" title="เบนซีน - thailandese" lang="th" hreflang="th" data-title="เบนซีน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="thailandese" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Benzen" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol - tataro" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Benzol" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="tataro" class="interlanguage-link-target"><span>Татарча / tatarça</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен - ucraino" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Бензен" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraino" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86" title="بنزین - urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="بنزین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="urdu" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="Benzol - uzbeco" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Benzol" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeco" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="Benzen - vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Benzen" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Benzeno" title="Benzeno - waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 - wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="苯" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 - cinese" lang="zh" hreflang="zh" data-title="苯" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="cinese" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 - cinese classico" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="苯" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="cinese classico" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="Benzene - min nan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Benzene" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="min nan" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="苯 - cantonese" lang="yue" hreflang="yue" data-title="苯" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonese" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet 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href="/wiki/File:Benzene-2D-flat.png" class="mw-file-description" title="Rappresentazioni del benzene"><img alt="Rappresentazioni del benzene" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Benzene-2D-flat.png/260px-Benzene-2D-flat.png" decoding="async" width="260" height="299" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Benzene-2D-flat.png/390px-Benzene-2D-flat.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Benzene-2D-flat.png/520px-Benzene-2D-flat.png 2x" data-file-width="958" data-file-height="1100" /></a><figcaption>Rappresentazioni del benzene</figcaption></figure> </td></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/File:Benzene-aromatic-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Benzene-aromatic-3D-balls.png/260px-Benzene-aromatic-3D-balls.png" decoding="async" width="260" height="287" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Benzene-aromatic-3D-balls.png/390px-Benzene-aromatic-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Benzene-aromatic-3D-balls.png/520px-Benzene-aromatic-3D-balls.png 2x" data-file-width="995" data-file-height="1100" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF;">Nome <a href="/wiki/Unione_internazionale_di_chimica_pura_e_applicata" title="Unione internazionale di chimica pura e applicata">IUPAC</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">Benzene </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF;">Nomi alternativi</th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">[6]annulene </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Caratteristiche generali</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Formula_bruta" title="Formula bruta">Formula bruta</a> o <a href="/wiki/Formula_molecolare" title="Formula molecolare">molecolare</a></th><td>C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Massa_molecolare" title="Massa molecolare">Massa molecolare</a> (<a href="/wiki/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica">u</a>)</th><td>78,1118 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Colore" title="Colore">Aspetto</a></th><td>liquido incolore<sup id="cite_ref-BEN1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-BEN1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_CAS" title="Numero CAS">Numero CAS</a></th><td><span class="reflink plainlinksneverexpand"><span class="noarchive"><a class="external text" href="https://iw.toolforge.org/magnustools/cas.php?language=it&cas=71-43-2">71-43-2</a></span></span> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_EINECS" title="Numero EINECS">Numero EINECS</a></th><td>200-753-7 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th><td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=241">241</a> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></th><td><div style="word-break: break-all;"><code style="background-color:transparent; border:none">C1=CC=CC=C1</code></div> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Proprietà chimico-fisiche</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Densit%C3%A0" title="Densità">Densità</a> (g/cm<sup>3</sup>, in <a href="/wiki/Condizioni_standard" title="Condizioni standard">c.s.</a>)</th><td>0,8787<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Indice_di_rifrazione" title="Indice di rifrazione">Indice di rifrazione</a></th><td>1,49792<sup id="cite_ref-Villa599_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Villa599-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità">Solubilità</a> in <a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a></th><td>1,770 g/L a <span class="nowrap"><span data-sort-value="7002293000000000000♠"></span>293 <a href="/wiki/Kelvin" title="Kelvin">K</a></span> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Coefficiente_di_ripartizione_(chimica)" title="Coefficiente di ripartizione (chimica)">Coefficiente di ripartizione</a> <a href="/wiki/1-ottanolo" title="1-ottanolo">1-ottanolo</a>/<a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a></th><td>2,13 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_fusione" class="mw-redirect" title="Temperatura di fusione">Temperatura di fusione</a></th><td>5,49 °C (278,64 K)<sup id="cite_ref-phase_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-phase-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Entalpia_di_fusione" title="Entalpia di fusione">Δ<sub>fus</sub>H<sup>0</sup></a> (kJ·mol<sup>−1</sup>)</th><td>9,8663<sup id="cite_ref-phase_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-phase-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Entropia_di_fusione" title="Entropia di fusione">Δ<sub>fus</sub>S<sup>0</sup></a> (J·K<sup>−1</sup>mol<sup>−1</sup>)</th><td>35,40<sup id="cite_ref-phase_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-phase-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_ebollizione" class="mw-redirect" title="Temperatura di ebollizione">Temperatura di ebollizione</a></th><td>80,15 °C (353,30 K)<sup id="cite_ref-phase_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-phase-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Entalpia_di_ebollizione" class="mw-redirect" title="Entalpia di ebollizione">Δ<sub>eb</sub>H<sup>0</sup></a> (kJ·mol<sup>−1</sup>)</th><td>44,3 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Punto_triplo" title="Punto triplo">Punto triplo</a></th><td><span class="nowrap"><span data-sort-value="7002278500000000000♠"></span>278,5 K</span><sup id="cite_ref-phase_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-phase-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Punto_critico_(termodinamica)" title="Punto critico (termodinamica)">Punto critico</a></th><td>562 K, 48,9 bar, 0,25 L/mol<sup id="cite_ref-phase_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-phase-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Tensione_di_vapore" class="mw-redirect" title="Tensione di vapore">Tensione di vapore</a> (<a href="/wiki/Pascal_(unit%C3%A0_di_misura)" title="Pascal (unità di misura)">Pa</a>) a 293 <a href="/wiki/Kelvin" title="Kelvin">K</a></th><td><span class="nowrap"><span data-sort-value="7004101000000000000♠"></span>1,01<span style="margin-left:0.25em;margin-right:0.15em;">×</span>10<sup>4</sup></span> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Proprietà termochimiche</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Entalpia_standard_di_formazione" title="Entalpia standard di formazione">Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup></a> (kJ·mol<sup>−1</sup>)</th><td>82,9 (gas),<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 49 (liq)<sup id="cite_ref-liq_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-liq-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Energia_libera_di_Gibbs_standard_di_formazione" title="Energia libera di Gibbs standard di formazione">Δ<sub>f</sub>G<sup>0</sup></a> (kJ·mol<sup>−1</sup>)</th><td>124,5 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Entropia_molare_standard" title="Entropia molare standard">S<sup>0</sup><sub>m</sub></a>(J·K<sup>−1</sup>mol<sup>−1</sup>)</th><td>173,26 (liq)<sup id="cite_ref-liq_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-liq-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Capacit%C3%A0_termica" title="Capacità termica">C<sup>0</sup><sub>p,m</sub></a>(J·K<sup>−1</sup>mol<sup>−1</sup>)</th><td>135,69 (liq)<sup id="cite_ref-liq_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-liq-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Entalpia_standard_di_combustione" class="mw-redirect" title="Entalpia standard di combustione">Δ<sub>comb</sub>H<sup>0</sup></a> (kJ·mol<sup>−1</sup>)</th><td>−3267 (liq)<sup id="cite_ref-liq_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-liq-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Proprietà tossicologiche</th></tr><tr><th><a href="/wiki/DL50" title="DL50">DL<sub>50</sub></a> (mg/kg)</th><td>930 mg/kg (oral rat), 8260 mg/kg (dermal rat/rabbit)<sup id="cite_ref-biade_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-biade-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Indicazioni di sicurezza</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Punto_di_infiammabilit%C3%A0" title="Punto di infiammabilità">Punto di fiamma</a></th><td>−11 °C (262 K), <i>closed cup</i><sup id="cite_ref-biade_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-biade-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Limiti_di_esplosione" title="Limiti di esplosione">Limiti di esplosione</a></th><td>1,2÷8,6% vol.<sup id="cite_ref-biade_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-biade-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_autoignizione" title="Temperatura di autoignizione">Temperatura di autoignizione</a></th><td>555 °C (828 K)<sup id="cite_ref-biade_7-3" class="reference"><a href="#cite_note-biade-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Threshold_Limit_Value" title="Threshold Limit Value">TLV</a> (ppm)</th><td>0,5 ppm<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF; font-weight:normal;"><a href="/wiki/Simboli_di_rischio_chimico" title="Simboli di rischio chimico">Simboli di rischio chimico</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-flamme.svg" class="mw-file-description" title="facilmente infiammabile"><img alt="facilmente infiammabile" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/50px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/75px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/100px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-silhouette.svg" class="mw-file-description" title="tossico a lungo termine"><img alt="tossico a lungo termine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/50px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/75px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/100px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-exclam.svg" class="mw-file-description" title="irritante"><img alt="irritante" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/50px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/75px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/100px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span>  </td></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">pericolo </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Frasi_H" class="mw-redirect" title="Frasi H">Frasi H</a></th><td><abbr title="Liquido e vapori facilmente infiammabili.">225 </abbr>- <abbr title="Provoca danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta.">372 </abbr>- <abbr title="Provoca grave irritazione oculare.">319 </abbr>- <abbr title="Provoca irritazione cutanea.">315 </abbr>- <abbr title="Può essere letale in caso di ingestione e di penetrazione nelle vie respiratorie.">304 </abbr>- <abbr title="Può provocare alterazioni genetiche.">340 </abbr>- <abbr title="Può provocare il cancro.">350 </abbr> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Consigli_P" title="Consigli P">Consigli P</a></th><td><abbr title="Procurarsi istruzioni specifiche prima dell'uso.">201 </abbr>- <abbr title="Tenere lontano da fonti di calore, superfici riscaldate, scintille, fiamme e altre fonti di innesco. Vietato fumare.">210 </abbr>- <abbr title="In caso di ingestione: contattare immediatamente un centro antiveleni o un medico.">301+310 </abbr>- <abbr title="NON provocare il vomito.">331 </abbr>- <abbr title="In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Togliere le eventuali lenti a contatto se è agevole farlo. Continuare a sciacquare.">305+351+338 </abbr>- <abbr title="In caso di esposizione o di possibile esposizione, consultare un medico.">308+313 </abbr>- <abbr title="In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone.">302+352 </abbr><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><td class="sinottico_piede2 noprint nomobile metadata" colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2270" class="extiw" title="d:Q2270"><span title="Modifica i dati della voce Benzene su Wikidata">Modifica dati su Wikidata</span></a><b> ·</b> <a href="/wiki/Template:Composto_chimico/man" title="Template:Composto chimico/man"><span title="Manuale del template Composto chimico">Manuale</span></a></td></tr></tbody></table> <p>Il <b>benzene</b> (talvolta indicato come <b>Ph-H</b> o <b>φ-H</b>)<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> è un <a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">idrocarburo aromatico</a> <a href="/wiki/Composti_ciclici" title="Composti ciclici">monociclico</a> avente <a href="/wiki/Formula_bruta" title="Formula bruta">formula bruta</a> C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>.<sup id="cite_ref-BEN1_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-BEN1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> A <a href="/wiki/Temperatura_ambiente" title="Temperatura ambiente">temperatura ambiente</a> e <a href="/wiki/Pressione_atmosferica" title="Pressione atmosferica">pressione atmosferica</a> si presenta sotto forma di <a href="/wiki/Liquido" title="Liquido">liquido</a> volatile incolore altamente infiammabile, dall'<a href="/wiki/Odore" title="Odore">odore</a> caratteristico.<sup id="cite_ref-BEN1_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-BEN1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Rientra nel <a href="/wiki/Gruppo_1_della_classificazione_IARC_delle_sostanze_cancerogene" title="Gruppo 1 della classificazione IARC delle sostanze cancerogene">gruppo 1</a> delle sostanze classificate dall'<a href="/wiki/Agenzia_internazionale_per_la_ricerca_sul_cancro" title="Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro">agenzia internazionale per la ricerca sul cancro</a>, in quanto ha dimostrato evidenze di <a href="/wiki/Cancerogenicit%C3%A0" class="mw-redirect" title="Cancerogenicità">cancerogenicità</a> nell'uomo. </p><p>Le <a href="/wiki/Lunghezza_di_legame" title="Lunghezza di legame">distanze di legame</a> tra gli atomi che compongono il benzene misurano <span class="nowrap"><span data-sort-value="6990138999999999999♠"></span>139 <a href="/wiki/Metro" title="Metro">pm</a></span> per il legame C-C e <span class="nowrap"><span data-sort-value="6990110000000000000♠"></span>110 pm</span> per il legame C-H.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Il <a href="/wiki/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale">gruppo funzionale</a> che deriva dal benzene è dovuto alla perdita di un <a href="/wiki/Atomo" title="Atomo">atomo</a> di <a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">idrogeno</a> (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-), prende il nome di <a href="/wiki/Fenile" title="Fenile">fenile</a><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> e si indica come Ph (da non confondere con la scala di misura dell'acidità indicata con la sigla <a href="/wiki/PH" title="PH">pH</a>). </p><p>È un costituente naturale del <a href="/wiki/Petrolio" title="Petrolio">petrolio</a>, ma viene anche <a href="/wiki/Sintesi_chimica" title="Sintesi chimica">sintetizzato</a> a partire da altri <a href="/wiki/Composto_chimico" title="Composto chimico">composti chimici</a> presenti nel <a href="/wiki/Petrolio" title="Petrolio">petrolio</a> stesso.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Possiede notevoli proprietà <a href="/wiki/Solvente" title="Solvente">solventi</a>: è <a href="/wiki/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità">miscibile</a> in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è molto poco solubile in <a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a> (0,18% a <span class="nowrap"><span data-sort-value="7002298150000000000♠"></span>25 <a href="/wiki/Grado_Celsius" title="Grado Celsius">°C</a></span>).<sup id="cite_ref-Villa599_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Villa599-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Viene da tempo impiegato come <a href="/wiki/Numero_di_ottano#Sostanze_antidetonanti" title="Numero di ottano">antidetonante</a> nelle <a href="/wiki/Benzina" title="Benzina">benzine</a>, ma a causa della sua pericolosità per la salute e della facilità con cui contamina le <a href="/wiki/Falda_freatica" title="Falda freatica">falde freatiche</a>, diverse entità (tra cui gli <a href="/wiki/Stati_Uniti_d%27America" title="Stati Uniti d'America">Stati Uniti</a> e l'<a href="/wiki/Unione_europea" title="Unione europea">Unione europea</a>) ne stanno scoraggiando l'uso limitandone le concentrazioni ammesse per legge<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Il termine benzolo si utilizza per indicare una miscela di benzene e dei suoi composti omologhi superiori (e allo stesso modo i termini "toluolo" o "xilolo" indicano le miscele costituite principalmente, ma non esclusivamente, da <a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">toluene</a> e <a href="/wiki/Xilene" title="Xilene">xilene</a>).<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Talvolta viene impiegato come sinonimo di benzene, come traduzione pedestre dal tedesco <i>benzol</i>, benché questo nome sia deprecato dalla IUPAC. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Storia">Storia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=1" title="Modifica la sezione Storia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=1" title="Edit section's source code: Storia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il benzene venne scoperto nel <a href="/wiki/1825" title="1825">1825</a> dallo scienziato britannico <a href="/wiki/Michael_Faraday" title="Michael Faraday">Michael Faraday</a>, che lo isolò dal <a href="/wiki/Petrolio" title="Petrolio">petrolio</a> e lo chiamò <i>bicarburo di idrogeno</i>.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nel <a href="/wiki/1834" title="1834">1834</a> fu ricavata la formula empirica del benzene (CH) e in seguito la sua formula molecolare (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>), che destò stupore in quanto fu la prima molecola conosciuta avente un numero uguale di atomi di carbonio e di atomi di idrogeno.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nel <a href="/wiki/1834" title="1834">1834</a> il chimico tedesco <a href="/wiki/Eilhard_Mitscherlich" title="Eilhard Mitscherlich">Eilhard Mitscherlich</a> lo ottenne mediante <a href="/wiki/Distillazione" title="Distillazione">distillazione</a> di <a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">acido benzoico</a> (componente della <a href="/wiki/Resina_di_benzoino" title="Resina di benzoino">resina di benzoino</a>) e della <a href="/wiki/Calce" title="Calce">calce</a>.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mitscherlich diede a questo composto il nome di <i>benzino</i>.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nel <a href="/wiki/1847" title="1847">1847</a>, il chimico britannico <a href="/wiki/Charles_Mansfield" title="Charles Mansfield">Charles Mansfield</a>, durante i suoi studi per conto di <a href="/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a>, isolò il benzene dal <a href="/wiki/Catrame" title="Catrame">catrame</a>.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Due anni dopo, ideò un metodo di produzione a scala industriale a partire dal catrame. Nel <a href="/wiki/1851" title="1851">1851</a> <a href="/wiki/Marcellin_Berthelot" title="Marcellin Berthelot">Marcellin Berthelot</a> lo sintetizzò mediante <a href="/wiki/Trimero" title="Trimero">trimerizzazione</a> dell'acetilene (facendo scaldare l'<a href="/wiki/Acetilene" title="Acetilene">acetilene</a> in un tubo di vetro).<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Acetylene_trimer.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Acetylene_trimer.svg/400px-Acetylene_trimer.svg.png" decoding="async" width="400" height="407" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Acetylene_trimer.svg/600px-Acetylene_trimer.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Acetylene_trimer.svg/800px-Acetylene_trimer.svg.png 2x" data-file-width="721" data-file-height="733" /></a><figcaption>Processo di trimerizzazione dell'acetilene, da cui <a href="/wiki/Marcellin_Berthelot" title="Marcellin Berthelot">Marcellin Berthelot</a> ottenne il benzene nel 1868</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Il_dibattito_sulla_struttura_molecolare_del_benzene">Il dibattito sulla struttura molecolare del benzene</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=2" title="Modifica la sezione Il dibattito sulla struttura molecolare del benzene" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=2" title="Edit section's source code: Il dibattito sulla struttura molecolare del benzene"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Qualche anno dopo venne scoperta la <a href="/wiki/Formula_bruta" title="Formula bruta">formula bruta</a> di questo composto, causando molti interrogativi sulla <a href="/wiki/Formula_di_struttura" title="Formula di struttura">struttura</a> della molecola. Vennero presentate svariate strutture possibili, ma per molto tempo nessuna era in grado di spiegarne le proprietà chimiche.<br /> In particolare nessuna delle formule di struttura proposte ne spiegava adeguatamente la <a href="/wiki/Reattivit%C3%A0" title="Reattività">reattività</a> che, a giudicare dalla composizione elementare (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>), avrebbe dovuto essere simile a quella degli <a href="/wiki/Alcheni" title="Alcheni">alcheni</a> e degli <a href="/wiki/Alchini" title="Alchini">alchini</a>, ossia esplicarsi principalmente tramite <a href="/wiki/Reazione_di_addizione" title="Reazione di addizione">reazioni di addizione</a> ai <a href="/wiki/Doppio_legame" title="Doppio legame">doppi</a> e <a href="/wiki/Triplo_legame" title="Triplo legame">tripli legami</a>, mentre nella realtà sperimentale il benzene predilige le <a href="/wiki/Reazione_di_sostituzione" title="Reazione di sostituzione">reazioni di sostituzione</a>. </p><p>Una proposta in grado di conciliare la forma bruta con l'apparente assenza di doppi e tripli legami fu quella di <a href="/wiki/Albert_Ladenburg" title="Albert Ladenburg">Albert Ladenburg</a>, in cui i sei atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un <a href="/wiki/Prisma" title="Prisma">prisma</a> a base triangolare; tale struttura (presentata nel <a href="/wiki/1869" title="1869">1869</a><sup id="cite_ref-Shipley45_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-Shipley45-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) fu però smentita dall'osservazione sperimentale, secondo cui la molecola del benzene è planare (cioè con i sei atomi di carbonio disposti sullo stesso piano). Una molecola del genere comunque esiste e oggi viene chiamata "benzene di Ladenburg" o <a href="/wiki/Prismano" title="Prismano">prismano</a>. </p><p>La prima forma strutturale corretta fu proposta nel <a href="/wiki/1861" title="1861">1861</a> da <a href="/wiki/Johann_Josef_Loschmidt" title="Johann Josef Loschmidt">Johann Josef Loschmidt</a>, che diede una base alla corretta interpretazione del modello molecolare del chimico tedesco <a href="/wiki/Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz" title="Friedrich August Kekulé von Stradonitz">Friedrich August Kekulé von Stradonitz</a> nel <a href="/wiki/1865" title="1865">1865</a>.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Un'altra struttura erronea fu proposta nel <a href="/wiki/1867" title="1867">1867</a> da <a href="/wiki/James_Dewar" title="James Dewar">James Dewar</a>: si trattava di un <a href="/wiki/Dieni" title="Dieni">diene</a> biciclico. Il composto, tuttora noto come <a href="/wiki/Benzene_di_Dewar" title="Benzene di Dewar">benzene di Dewar</a><sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (o biciclo[2.2.0]esa-2,5-diene), è stato sintetizzato nel <a href="/wiki/1962" title="1962">1962</a>.<sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nel <a href="/wiki/1887" title="1887">1887</a> <a href="/wiki/Henry_Edward_Armstrong" title="Henry Edward Armstrong">Henry Edward Armstrong</a> propone un'altra ipotetica struttura del benzene, detta "centroide di Armstrong", molto simile alla reale struttura, in quanto rappresenta con sei segmenti dei "legami delocalizzati".<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Altre ipotesi sulla struttura del benzene furono il <a href="/wiki/Benzene_di_Claus" title="Benzene di Claus">benzene di Claus</a> (proposto nel <a href="/wiki/1867" title="1867">1867</a>,<sup id="cite_ref-Shipley45_24-1" class="reference"><a href="#cite_note-Shipley45-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> e mai sintetizzato) e il <a href="/wiki/Benzvalene" title="Benzvalene">benzvalene</a> ottenuto per la prima volta nel <a href="/wiki/1971" title="1971">1971</a>.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> A queste si aggiungono inoltre le ipotesi avanzate da <a href="/wiki/Julius_Thomsen" title="Julius Thomsen">Julius Thomsen</a> (<a href="/wiki/1886" title="1886">1886</a>), <a href="/wiki/Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> (<a href="/wiki/1887" title="1887">1887</a>), Vaubel (<a href="/wiki/1894" title="1894">1894</a>), Sachse (<a href="/wiki/1888" title="1888">1888</a>), Collie (<a href="/wiki/1897" title="1897">1897</a>) e Konig (<a href="/wiki/1905" title="1905">1905</a>).<sup id="cite_ref-Shipley45_24-2" class="reference"><a href="#cite_note-Shipley45-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg/590px-Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg.png" decoding="async" width="590" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg/885px-Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg/1180px-Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg.png 2x" data-file-width="804" data-file-height="109" /></a><figcaption>Storia delle formule proposte per il benzene: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), <a href="/wiki/Friedrich_Karl_Johannes_Thiele" title="Friedrich Karl Johannes Thiele">Thiele</a> (1899) e Kekulé (1865)</figcaption></figure> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="La_formula_di_Kekulé"><span id="La_formula_di_Kekul.C3.A9"></span>La formula di Kekulé</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=3" title="Modifica la sezione La formula di Kekulé" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=3" title="Edit section's source code: La formula di Kekulé"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Lehrbuch_der_organischen_Chemie_(Kekule)_I_p_006.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Lehrbuch_der_organischen_Chemie_%28Kekule%29_I_p_006.jpg/220px-Lehrbuch_der_organischen_Chemie_%28Kekule%29_I_p_006.jpg" decoding="async" width="220" height="330" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Lehrbuch_der_organischen_Chemie_%28Kekule%29_I_p_006.jpg/330px-Lehrbuch_der_organischen_Chemie_%28Kekule%29_I_p_006.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Lehrbuch_der_organischen_Chemie_%28Kekule%29_I_p_006.jpg/440px-Lehrbuch_der_organischen_Chemie_%28Kekule%29_I_p_006.jpg 2x" data-file-width="1900" data-file-height="2850" /></a><figcaption>Un trattato sulla <a href="/wiki/Chimica_organica" title="Chimica organica">chimica organica</a> di <a href="/wiki/Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz" title="Friedrich August Kekulé von Stradonitz">Friedrich August Kekulé von Stradonitz</a> del <a href="/wiki/1861" title="1861">1861</a></figcaption></figure> <p>Nel <a href="/wiki/1865" title="1865">1865</a> Kekulé mise in evidenza il fatto che tutti gli atomi di idrogeno del benzene sono equivalenti ai fini della loro <a href="/wiki/Reattivit%C3%A0" title="Reattività">reattività</a>.<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Per rendere però possibile il fatto che un atomo di carbonio (<a href="/wiki/Valenza_(chimica)" title="Valenza (chimica)">tetravalente</a>) legasse con soli tre atomi, postulò che i carboni legano tra loro a due a due con doppi legami; più precisamente, i doppi legami sono posizionati in maniera alternata sull'anello. Questa struttura è insatura, per cui per spiegare il fatto che il benzene dia risposta negativa ai saggi di insaturazione (non decolora il <a href="/wiki/Bromo" title="Bromo">bromo</a> disciolto in <a href="/wiki/Tetracloruro_di_carbonio" title="Tetracloruro di carbonio">tetracloruro di carbonio</a>, non reagisce col <a href="/wiki/Permanganato_di_potassio" title="Permanganato di potassio">permanganato di potassio</a> in soluzione acquosa<sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) Kekulé avanzò l'ipotesi che i legami doppi e semplici scambiassero la loro posizione lungo l'anello con velocità tanto elevata che le reazioni caratteristiche degli alcheni non potessero avvenire. </p><p>L'ipotesi che il benzene fosse una molecola in cui gli atomi di carbonio formano un ciclo in cui si alternano legami doppi e semplici (ovvero un "cicloesatriene") veniva invalidata dall'osservazione sperimentale della geometria della molecola, in cui tutti i legami hanno uguale <a href="/wiki/Lunghezza_di_legame" title="Lunghezza di legame">lunghezza</a>, a cui corrisponde un'<a href="/wiki/Energia_di_legame" title="Energia di legame">energia di legame</a> intermedia tra quella di un legame singolo e quella di un legame doppio. </p><p>In realtà la struttura del benzene si pone a metà tra quelle di due "cicloesatrieni" equivalenti; si dice che è un <i>ibrido di risonanza</i> tra due <i>formule limite</i>: </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Composti_aromatici_risonanza.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG" decoding="async" width="346" height="82" class="mw-file-element" data-file-width="346" data-file-height="82" /></a><figcaption>Formule di risonanza del benzene (a sinistra) e rappresentazione dell'anello benzenico (a destra)</figcaption></figure> <p>Per spiegare definitivamente la causa della particolare struttura del benzene, bisognerà aspettare la teoria degli orbitali ibridi, elaborata da <a href="/wiki/Linus_Pauling" title="Linus Pauling">Linus Pauling</a> (<a href="/wiki/Premio_Nobel_per_la_chimica" title="Premio Nobel per la chimica">premio Nobel per la chimica</a> e <a href="/wiki/Premio_Nobel_per_la_pace" title="Premio Nobel per la pace">per la pace</a>) nella sua pubblicazione <i>"La natura dei legami chimici"</i>. Infatti, i legami chimici possono essere descritti con una buona applicazione considerando che all'origine degli stessi c'è un mescolamento degli orbitali atomici (metodo LCAO, <a href="/wiki/Combinazione_lineare_di_orbitali_atomici" title="Combinazione lineare di orbitali atomici">Combinazione Lineare degli Orbitali Atomici</a>), ove <i>n</i> <a href="/wiki/Orbitale_atomico" title="Orbitale atomico">orbitali atomici</a> si mescolano per formare <i>n</i> <a href="/wiki/Orbitale_molecolare" title="Orbitale molecolare">orbitali molecolari</a>.<br /> Gli orbitali molecolari ottenuti nel benzene (cioè <i>sp<sup>2</sup></i> per gli atomi di carbonio e <i>s</i> per gli idrogeni) spiegano la struttura planare e la delocalizzazione elettronica della molecola. </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Benzene-orbitals3.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Benzene-orbitals3.png/400px-Benzene-orbitals3.png" decoding="async" width="400" height="168" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ec/Benzene-orbitals3.png 1.5x" data-file-width="471" data-file-height="198" /></a><figcaption>Rappresentazione della delocalizzazione della carica sull'anello benzenico. L'orbitale molecolare delocalizzato (a destra) può essere visto come la composizione di più orbitali atomici (a sinistra).</figcaption></figure> <p>Questo tipo di delocalizzazione (in cui un orbitale è esteso a più atomi giacenti su un piano attraverso cui vengono condivisi 4<i>n</i>+2 elettroni, con <i>n</i> intero positivo) è associato a una particolare proprietà del benzene e di altri composti chimici, detta <a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">aromaticità</a>. L'aromaticità è la proprietà fondamentale che distingue i <a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">composti aromatici</a> dagli altri idrocarburi ciclici, sia in termini di stabilità sia di reattività chimica. </p><p>Nel <a href="/wiki/1929" title="1929">1929</a> la <a href="/wiki/Cristallografia" title="Cristallografia">cristallografa</a> <a href="/wiki/Kathleen_Lonsdale" title="Kathleen Lonsdale">Kathleen Lonsdale</a>, utilizzando la tecnica della <a href="/wiki/Diffrazione_dei_raggi_X" title="Diffrazione dei raggi X">diffrazione ai raggi X</a>, confermò che tutti i legami carbonio-carbonio della molecola del benzene possiedono la stessa lunghezza,<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> inspiegabile con la teoria di Kekulé, poiché un legame doppio è più corto di un legame singolo. Inoltre, la lunghezza dei legami carbonio-carbonio è maggiore di un legame doppio e minore di un legame singolo, come se tra gli atomi di carbonio intercorresse "un legame e mezzo". </p><p>In qualsiasi caso, ancora oggi, l'ipotesi di Kekulè viene considerata dalla comunità scientifica internazionale "una felice intuizione":<sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-35" class="reference"><a href="#cite_note-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r139517313">.mw-parser-output .itwiki-template-citazione{margin-bottom:.5em;font-size:95%;padding-left:2.4em;padding-right:1.2em}.mw-parser-output .itwiki-template-citazione-doppia{display:flex;gap:1.2em}.mw-parser-output .itwiki-template-citazione-doppia>div{width:0;flex:1 1 0}.mw-parser-output .itwiki-template-citazione-footer{padding:0 1.2em 0 0;margin:0}</style><div class="itwiki-template-citazione"> <div class="itwiki-template-citazione-singola"> <p>«A proposito della scoperta del benzene si narra quanto segue: "Kekulé era a casa, alla sua scrivania e invano arrancava sulla possibile forma di una molecola con 6 atomi di carbonio e 6 di idrogeno. Esausto, andò a sedersi davanti al caminetto e si addormentò. In sogno vide gli atomi che si legavano fra loro per formare una specie di serpente. A un certo punto il serpente si morse la coda formando un anello. Al risveglio Kekulé provò a disporre i 6 atomi di carbonio in una struttura chiusa: era nato l'anello benzenico!"» </p> </div><p class="itwiki-template-citazione-footer">(<small>A. Post Baracchi, A. Tagliabue, <i>Chimica. Progetto Modulare</i>, ed. Lattes, pag. 606</small>)</p></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struttura_molecolare">Struttura molecolare</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=4" title="Modifica la sezione Struttura molecolare" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=4" title="Edit section's source code: Struttura molecolare"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La sua <a href="/wiki/Molecola" title="Molecola">molecola</a> è planare, i sei <a href="/wiki/Atomo" title="Atomo">atomi</a> di <a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">carbonio</a> hanno <a href="/wiki/Ibridizzazione" title="Ibridizzazione">ibridazione</a> <i>sp<sup>2</sup></i> e sono disposti ai vertici di una struttura a <a href="/wiki/Esagono" title="Esagono">esagono</a> regolare; a ognuno di essi è legato un <a href="/wiki/Atomo" title="Atomo">atomo</a> di <a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">idrogeno</a>. Ogni <a href="/wiki/Atomo" title="Atomo">atomo</a> di <a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">carbonio</a> condivide con gli altri un <a href="/wiki/Elettrone" title="Elettrone">elettrone</a> spaiato nel proprio <a href="/wiki/Orbitale_atomico" title="Orbitale atomico">orbitale</a> <i>p</i> non coinvolto nell'<a href="/wiki/Ibridizzazione" title="Ibridizzazione">ibridazione</a> e <a href="/wiki/Perpendicolarit%C3%A0" title="Perpendicolarità">perpendicolare</a> al <a href="/wiki/Piano_(geometria)" title="Piano (geometria)">piano</a> della <a href="/wiki/Molecola" title="Molecola">molecola</a>. La <a href="/wiki/Lunghezza_di_legame" title="Lunghezza di legame">lunghezza del legame</a> C-C è 1,39 <a href="/wiki/%C3%85ngstr%C3%B6m" title="Ångström">Å</a>, intermedia tra quella tipica di un <a href="/wiki/Legame_covalente" title="Legame covalente">legame singolo</a> carbonio-carbonio (1,54 <a href="/wiki/%C3%85ngstr%C3%B6m" title="Ångström">Å</a>) e quella tipica di un <a href="/wiki/Doppio_legame" title="Doppio legame">legame doppio</a> carbonio-carbonio (1,34 <a href="/wiki/%C3%85ngstr%C3%B6m" title="Ångström">Å</a>).<sup id="cite_ref-36" class="reference"><a href="#cite_note-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Per poter meglio rappresentare la natura delocalizzata del legame, spesso l'anello benzenico viene rappresentato da un esagono (ogni vertice è un atomo di carbonio, gli idrogeni sono omessi) con all'interno un cerchio. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Simboli_Unicode">Simboli Unicode</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=5" title="Modifica la sezione Simboli Unicode" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=5" title="Edit section's source code: Simboli Unicode"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Data la sua diffusione, all'anello benzenico sono stati anche assegnati due caratteri <a href="/wiki/Unicode" title="Unicode">Unicode</a>, quello corrispondente al codice U+232C:<sup id="cite_ref-37" class="reference"><a href="#cite_note-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="font-size: 4em; margin:0.25em;" align="center"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r107150125">.mw-parser-output .Unicode{font-family:TITUS Cyberbit Basic,Code2000,Doulos SIL,Chrysanthi Unicode,Bitstream Cyberbit,Bitstream CyberBase,Bitstream Vera,Thryomanes,Gentium,GentiumAlt,Visual Geez Unicode,Lucida Grande,Arial Unicode MS,Microsoft Sans Serif,Lucida Sans Unicode;font-family:inherit}</style><span class="Unicode" style="font-family:Antinoou, Code2000, Code2001, TITUS Cyberbit Basic, Doulos SIL, Chrysanthi Unicode, Arial Unicode MS, Bitstream Cyberbit, Bitstream Vera, Gentium, GentiumAlt, Lucida Sans Unicode, Noto Sans Mandaic, Penuturesu, Segoe UI Symbol; font-family :inherit;">⌬</span></div> <p>e quello corrispondente al codice U+23E3:<sup id="cite_ref-38" class="reference"><a href="#cite_note-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div style="font-size: 4em; margin:0.25em;" align="center"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r107150125"><span class="Unicode" style="font-family:Antinoou, Code2000, Code2001, TITUS Cyberbit Basic, Doulos SIL, Chrysanthi Unicode, Arial Unicode MS, Bitstream Cyberbit, Bitstream Vera, Gentium, GentiumAlt, Lucida Sans Unicode, Noto Sans Mandaic, Penuturesu, Segoe UI Symbol; font-family :inherit;">⏣</span></div> <p><i>(Se al posto dei simboli compaiono rettangoli vuoti, è perché il set di caratteri in uso sul vostro PC non include i due caratteri).</i> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Delocalizzazione_e_mesomeria">Delocalizzazione e mesomeria</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=6" title="Modifica la sezione Delocalizzazione e mesomeria" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=6" title="Edit section's source code: Delocalizzazione e mesomeria"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Mesomeria_benzene.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Mesomeria_benzene.png/400px-Mesomeria_benzene.png" decoding="async" width="400" height="283" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Mesomeria_benzene.png/600px-Mesomeria_benzene.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/Mesomeria_benzene.png 2x" data-file-width="800" data-file-height="566" /></a><figcaption>Rappresentazione degli ibridi di risonanza (sopra) e della struttura del benzene con anello delocalizzato (sotto)</figcaption></figure> <p>La <a href="/wiki/Diffrazione_dei_raggi_X" title="Diffrazione dei raggi X">diffrazione dei raggi X</a> mostra che tutti e sei i legami carbonio-carbonio nel benzene hanno la stessa lunghezza, ovvero circa 140 picometri (pm).<sup id="cite_ref-39" class="reference"><a href="#cite_note-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Le lunghezze del legame C–C sono maggiori di un doppio legame (135 pm) ma più brevi di un singolo legame (147 pm). Questa distanza intermedia è causata dalla delocalizzazione degli elettroni, distribuiti equamente tra ciascuno dei sei atomi di carbonio. Benzene e <a href="/wiki/Cicloesano" title="Cicloesano">cicloesano</a> hanno una struttura simile, ma la delocalizzazione elettronica all'interno del benzene influisce notevolmente sulla sua <a href="/wiki/Reattivit%C3%A0" title="Reattività">reattività</a>. La molecola è planare.<sup id="cite_ref-40" class="reference"><a href="#cite_note-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> La descrizione dell'orbita molecolare implica la formazione di tre orbitali π delocalizzati che occupano tutti e sei gli atomi di carbonio, mentre la descrizione del legame di valenza implica una sovrapposizione di strutture di <a href="/wiki/Risonanza_(chimica)" title="Risonanza (chimica)">risonanza</a>.<sup id="cite_ref-41" class="reference"><a href="#cite_note-41"><span class="cite-bracket">[</span>41<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-42" class="reference"><a href="#cite_note-42"><span class="cite-bracket">[</span>42<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-43" class="reference"><a href="#cite_note-43"><span class="cite-bracket">[</span>43<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-44" class="reference"><a href="#cite_note-44"><span class="cite-bracket">[</span>44<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> È probabile che questa stabilità contribuisca alle peculiari proprietà molecolari e chimiche note come "aromaticità". </p><p>Si può spiegare la struttura planare del benzene per il fatto che questa forma, gli orbitali 2p (x o y) puri (cioè non ibridati) degli atomi di carbonio ottimizzano il mescolamento elettronico laterale. Quindi non c'è nessun doppio legame tra i carboni, ma esiste una particolare struttura chiamata "sistema risonante" (o delocalizzato) che può essere descritto come la presenza dei legami singoli, ma gli elettroni dei doppi legami creano una nube elettronica che lega alternatamente ora due carboni, poi gli altri due, continuamente e con incredibile rapidità, accorciando i legami e rendendoli tutti uguali, spiegando quindi le osservazioni ai raggi X. La molecola del benzene può essere quindi così rappresentata. </p><p>In realtà, nessuna di queste due forme (rappresentate nell'immagine) esiste a causa della delocalizzazione degli elettroni <i>pi</i> (gli elettroni che generano la nube). In una molecola organica i legami singoli sono dei legami σ, formati da elettroni da cui dipende la possibilità di rotazione del legame e sono i più frequenti. I legami doppi sono formati da un legame σ e da un legame π, vengono prodotti da elettroni 2p (x o y) del carbonio, inoltre obbligano l'atomo a una struttura planare dei suoi tre legami disponibili. </p><p>Gli orbitali 2p (x o y), essendo perpendicolari al piano dei legami possibili per l'atomo, possono interagire liberamente tra di loro, creando la delocalizzazione: ogni elettrone non è posseduto da uno specifico atomo e non concorre a nessun legame, ma è presente su tutto l'anello, rinforzando tutti i legami in maniera equivalente. </p><p>Il fenomeno di delocalizzazione del benzene viene rappresentato con un cerchio (corrispondente alla nube elettronica) contenuto in un esagono (corrispondente allo <a href="/wiki/Scheletro_carbonioso" title="Scheletro carbonioso">scheletro carbonioso</a>). </p><p>Un altro metodo per descrivere la struttura del benzene e per spiegare le sue proprietà è il <a href="/wiki/Metodo_di_H%C3%BCckel" title="Metodo di Hückel">metodo degli orbitali molecolari</a>. Questo metodo venne ideato da <a href="/wiki/Erich_H%C3%BCckel" title="Erich Hückel">Erich Hückel</a> nel <a href="/wiki/1931" title="1931">1931</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aromaticità"><span id="Aromaticit.C3.A0"></span>Aromaticità</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=7" title="Modifica la sezione Aromaticità" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=7" title="Edit section's source code: Aromaticità"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il fenomeno della delocalizzazione elettronica in un anello idrocarburico corrisponde a una proprietà chimica, che viene chiamata <a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">aromaticità</a>. </p><p>L'aromaticità è una proprietà di un variegato gruppo di molecole di cui il benzene è un classico esempio ed è la responsabile di una serie di caratteristiche, tra cui l'elevata stabilità.<sup id="cite_ref-45" class="reference"><a href="#cite_note-45"><span class="cite-bracket">[</span>45<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Dal diagramma energetico di Huckel si ricava che, essendo i legami π delocalizzati su tutto l'anello, esso è stabilizzato con un'energia maggiore di 150 <a href="/wiki/Joule" title="Joule">kJ</a>/<a href="/wiki/Mole" title="Mole">mol</a>. Le reazioni chimiche alle quali partecipa il benzene sono quelle in cui tale stabilità viene conservata, ad esempio le sostituzioni degli idrogeni con altri <a href="/wiki/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale">gruppi funzionali</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Caratteristiche_e_proprietà_fisico-chimiche"><span id="Caratteristiche_e_propriet.C3.A0_fisico-chimiche"></span>Caratteristiche e proprietà fisico-chimiche</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=8" title="Modifica la sezione Caratteristiche e proprietà fisico-chimiche" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=8" title="Edit section's source code: Caratteristiche e proprietà fisico-chimiche"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il benzene è un <a href="/wiki/Liquido" title="Liquido">liquido</a> incolore, con <a href="/wiki/Indice_di_rifrazione" title="Indice di rifrazione">indice di rifrazione</a> pari a 1,50 (molto vicino a quello del <a href="/wiki/Vetro" title="Vetro">vetro</a>). </p><p>La sua <a href="/wiki/Viscosit%C3%A0" title="Viscosità">viscosità</a> è minore di quella dell'<a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a>. È estremamente <a href="/wiki/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità">solubile</a> in <a href="/wiki/Solventi_organici" class="mw-redirect" title="Solventi organici">solventi organici</a> <a href="/wiki/Polarit%C3%A0" title="Polarità">apolari</a>, ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 <a href="/wiki/Grammo" title="Grammo">g</a>/<a href="/wiki/Litro" title="Litro">L</a> a 20 <a href="/wiki/Grado_Celsius" title="Grado Celsius">°C</a>). </p><p>Presenta odore caratteristico, per cui gli esseri umani possono percepire la sua presenza nell'<a href="/wiki/Aria" title="Aria">aria</a> a una <a href="/wiki/Concentrazione_(chimica)" title="Concentrazione (chimica)">concentrazione</a> di soli 1,5 <a href="/wiki/Grammo" title="Grammo">mg</a>/<a href="/wiki/Metro_cubo" title="Metro cubo">m³</a> fino a una soglia massima di 900 mg/m³ di aria. </p><p>Il benzene forma <a href="/wiki/Azeotropo" title="Azeotropo">azeotropo</a> con molte sostanze, tra cui: <a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a>, <a href="/wiki/Metanolo" title="Metanolo">alcol metilico</a>, <a href="/wiki/Etanolo" title="Etanolo">alcol etilico</a>, <a href="/wiki/2-propanolo" title="2-propanolo">alcol propilico</a>, <a href="/wiki/2-metil-1-propanolo" title="2-metil-1-propanolo">alcool isobutilico</a>, <a href="/wiki/Metiletilchetone" title="Metiletilchetone">metiletilchetone</a> e <a href="/wiki/Cicloesano" title="Cicloesano">cicloesano</a>.<sup id="cite_ref-Villa599_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Villa599-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nella <a href="/wiki/Spettroscopia_infrarossa" title="Spettroscopia infrarossa">spettroscopia d'assorbimento infrarosso</a>, il benzene presenta una banda di assorbimento intorno ai 1 500–1 600 cm<sup>−1</sup>, dovuta alle vibrazioni dei legami carbonio-carbonio, e molti picchi di assorbimento tra i 650 e i 1 000 cm<sup>−1</sup>, dovuti alle vibrazioni dei legami carbonio-idrogeno. La posizione e l'ampiezza di questi ultimi picchi danno informazioni sulle eventuali sostituzioni di alcuni atomi di idrogeno. </p><p>Nella <a href="/wiki/Risonanza_magnetica_nucleare" title="Risonanza magnetica nucleare">risonanza magnetica nucleare</a> l'idrogeno presenta un picco di sostituzione chimica δ a 7,27 ppm.<sup id="cite_ref-46" class="reference"><a href="#cite_note-46"><span class="cite-bracket">[</span>46<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-47" class="reference"><a href="#cite_note-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Benzene_phase_diagram.svg" class="mw-file-description" title="Diagramma di fase del benzene"><img alt="Diagramma di fase del benzene" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Benzene_phase_diagram.svg/120px-Benzene_phase_diagram.svg.png" decoding="async" width="120" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Benzene_phase_diagram.svg/180px-Benzene_phase_diagram.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Benzene_phase_diagram.svg/240px-Benzene_phase_diagram.svg.png 2x" data-file-width="360" data-file-height="330" /></a></span></div> <div class="gallerytext"><a href="/wiki/Diagramma_di_fase" title="Diagramma di fase">Diagramma di fase</a> del benzene</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png" class="mw-file-description" title="Pressione di vapore del benzene al variare della temperatura (allo stato liquido e solido)"><img alt="Pressione di vapore del benzene al variare della temperatura (allo stato liquido e solido)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png/120px-Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png" decoding="async" width="120" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png/180px-Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png/240px-Pressione_vapore_benzene_liquido_e_solido.png 2x" data-file-width="579" data-file-height="500" /></a></span></div> <div class="gallerytext"><a href="/wiki/Pressione_di_vapore" title="Pressione di vapore">Pressione di vapore</a> del benzene al variare della temperatura (allo stato liquido e solido)</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:SFT-benzene.png" class="mw-file-description" title="Variazione con la temperatura della tensione superficiale del benzene"><img alt="Variazione con la temperatura della tensione superficiale del benzene" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/SFT-benzene.png/120px-SFT-benzene.png" decoding="async" width="120" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/SFT-benzene.png/180px-SFT-benzene.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/SFT-benzene.png/240px-SFT-benzene.png 2x" data-file-width="389" data-file-height="342" /></a></span></div> <div class="gallerytext">Variazione con la temperatura della <a href="/wiki/Tensione_superficiale" title="Tensione superficiale">tensione superficiale</a> del benzene</div> </li> </ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Produzione">Produzione</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=9" title="Modifica la sezione Produzione" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=9" title="Edit section's source code: Produzione"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg/310px-H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg" decoding="async" width="310" height="197" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg/465px-H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg/620px-H%C3%A9nin-Beaumont_-_Les_fours_%C3%A0_coke_des_mines_de_Dourges_en_1928.jpg 2x" data-file-width="1465" data-file-height="932" /></a><figcaption>Un antico stabilimento per produzione dell'acciaio (1928). Prima che il benzene acquistasse importanza commerciale, veniva prodotto principalmente come sottoprodotto della produzione dell'acciaio.</figcaption></figure> <p>Il benzene viene prodotto per combustione incompleta di composti ricchi in carbonio, ad esempio, è prodotto naturalmente nei vulcani o negli incendi di foreste, ma anche nel fumo delle sigarette, o comunque a temperature superiori ai 500 <a href="/wiki/Grado_Celsius" title="Grado Celsius">°C</a>. </p><p>Fino alla <a href="/wiki/Seconda_guerra_mondiale" title="Seconda guerra mondiale">seconda guerra mondiale</a>, la quasi totalità del benzene era un sottoprodotto della produzione di <a href="/wiki/Carbone#tipi_di_carbone" title="Carbone">carbon coke</a> nell'industria dell'<a href="/wiki/Acciaio" title="Acciaio">acciaio</a>. Durante gli <a href="/wiki/Anni_1950" title="Anni 1950">anni cinquanta</a>, la domanda di benzene crebbe enormemente per le richieste delle neonate fabbriche di produzione di <a href="/wiki/Materie_plastiche" title="Materie plastiche">materie plastiche</a>, per cui fu necessario produrre il benzene anche dal <a href="/wiki/Petrolio" title="Petrolio">petrolio</a>. </p><p>La maggior parte del benzene è prodotta dalle <a href="/wiki/Industria_petrolchimica" title="Industria petrolchimica">industrie petrolchimiche</a>, e in una minor parte, dal <a href="/wiki/Carbone" title="Carbone">carbone</a>. </p><p>La produzione industriale è costituita da tre procedimenti chimici che concorrono grosso modo in parti uguali alla produzione del benzene: </p> <ul><li>il <a href="/wiki/Reforming_catalitico" title="Reforming catalitico">reforming catalitico</a></li> <li>l'idrodealchilazione del <a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">toluene</a></li> <li>lo <a href="/wiki/Steam_cracking" title="Steam cracking">steam cracking</a>.</li></ul> <p>Nel <a href="/wiki/1996" title="1996">1996</a>, la produzione mondiale di benzene era di 33 milioni di <a href="/wiki/Tonnellata" title="Tonnellata">tonnellate</a>, di cui 7 negli <a href="/wiki/Stati_Uniti_d%27America" title="Stati Uniti d'America">Stati Uniti</a>, 6,5 in <a href="/wiki/Europa" title="Europa">Europa</a>, 4,5 in <a href="/wiki/Giappone" title="Giappone">Giappone</a>, 1,4 nella <a href="/wiki/Corea_del_Sud" title="Corea del Sud">Corea del Sud</a> e 1 milione in <a href="/wiki/Cina" title="Cina">Cina</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reforming_catalitico">Reforming catalitico</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=10" title="Modifica la sezione Reforming catalitico" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=10" title="Edit section's source code: Reforming catalitico"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r130657691">body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .vedi-anche{font-size:95%}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r139142988">.mw-parser-output .hatnote-content{align-items:center;display:flex}.mw-parser-output .hatnote-icon{flex-shrink:0}.mw-parser-output .hatnote-icon img{display:flex}.mw-parser-output .hatnote-text{font-style:italic}body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .hatnote{border:1px solid #CCC;display:flex;margin:.5em 0;padding:.2em .5em}body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .hatnote-text{padding-left:.5em}body.skin-minerva .mw-parser-output .hatnote-icon{padding-right:8px}body.skin-minerva .mw-parser-output .hatnote-icon img{height:auto;width:16px}body.skin--responsive .mw-parser-output .hatnote a.new{color:#d73333}body.skin--responsive .mw-parser-output .hatnote a.new:visited{color:#a55858}</style> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Reforming_catalitico" title="Reforming catalitico">Reforming catalitico</a></b>.</span></div> </div> <p>Circa il 30% del benzene viene prodotto attraverso il processo di <a href="/wiki/Reforming_catalitico" title="Reforming catalitico">reforming catalitico</a>.<sup id="cite_ref-HSDB_48-0" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nel reforming catalitico una <a href="/wiki/Miscela" title="Miscela">miscela</a> di <a href="/wiki/Idrocarburi" title="Idrocarburi">idrocarburi</a> aventi <a href="/wiki/Punto_di_ebollizione" title="Punto di ebollizione">temperatura di ebollizione</a> compresa tra 60 °C e 200 °C, a cui viene aggiunto idrogeno, viene fatta passare su un <a href="/wiki/Catalizzatore" title="Catalizzatore">catalizzatore</a> (<a href="/wiki/Cloruro_platinoso" title="Cloruro platinoso">cloruro platinoso</a> o cloruro di <a href="/wiki/Renio" title="Renio">renio</a>) a una temperatura compresa tra 500 °C e 525 °C e una pressione compresa tra le 8 e le 50 <a href="/wiki/Atmosfera_(unit%C3%A0_di_misura)" title="Atmosfera (unità di misura)">atmosfere</a>.<br /> In queste condizioni, gli <a href="/wiki/Idrocarburi#classificazione_degli_idrocarburi" title="Idrocarburi">idrocarburi alifatici</a> formano degli anelli (ciclizzano) perdendo degli atomi di idrogeno, per diventare idrocarburi aromatici. </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:KatReforming2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/KatReforming2.svg/400px-KatReforming2.svg.png" decoding="async" width="400" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/KatReforming2.svg/600px-KatReforming2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/KatReforming2.svg/800px-KatReforming2.svg.png 2x" data-file-width="734" data-file-height="195" /></a><figcaption>Reazione di ciclizzazione di un idrocarburo alifatico (<a href="/wiki/Eptano" title="Eptano">eptano</a>), con formazione di un idrocarburo aromatico (<a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">toluene</a>) e idrogeno</figcaption></figure> <p>I composti aromatici prodotti durante la reazione vengono separati dalla miscela mediante <a href="/wiki/Estrazione_(chimica)" title="Estrazione (chimica)">estrazione</a> utilizzando dei solventi come <a href="/wiki/Sulfolano" title="Sulfolano">sulfolano</a> o <a href="/wiki/Glicole_dietilenico" title="Glicole dietilenico">glicol-dietilene</a>. Il benzene viene invece separato dagli altri composti aromatici mediante <a href="/wiki/Distillazione" title="Distillazione">distillazione</a>. </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Catalityc_Reforming.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Catalityc_Reforming.svg/900px-Catalityc_Reforming.svg.png" decoding="async" width="900" height="319" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Catalityc_Reforming.svg/1350px-Catalityc_Reforming.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Catalityc_Reforming.svg/1800px-Catalityc_Reforming.svg.png 2x" data-file-width="1553" data-file-height="551" /></a><figcaption>Rappresentazione di un impianto di reforming catalitico</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Idrodealchilazione_del_toluene">Idrodealchilazione del toluene</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=11" title="Modifica la sezione Idrodealchilazione del toluene" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=11" title="Edit section's source code: Idrodealchilazione del toluene"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Circa il 25-30% del benzene viene prodotto attraverso il processo di idrodealchilazione del <a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">toluene</a>.<sup id="cite_ref-HSDB_48-1" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>In questo processo chimico, il toluene viene mescolato con idrogeno, quindi viene fatto passare su un <a href="/wiki/Catalizzatore" title="Catalizzatore">catalizzatore</a> (ossido di <a href="/wiki/Cromo" title="Cromo">cromo</a>, ossido di <a href="/wiki/Molibdeno" title="Molibdeno">molibdeno</a> o <a href="/wiki/Diossido_di_platino" title="Diossido di platino">ossido di platino</a>) a una temperatura compresa tra 500 <a href="/wiki/Grado_Celsius" title="Grado Celsius">°C</a> e 600 °C e una pressione tra 40 e 60 <a href="/wiki/Atmosfera_(unit%C3%A0_di_misura)" title="Atmosfera (unità di misura)">atm</a>.<sup id="cite_ref-49" class="reference"><a href="#cite_note-49"><span class="cite-bracket">[</span>49<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In queste condizioni, il toluene subisce una dealchilazione (perdita di un gruppo alchilico, in particolare un gruppo metilico): </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/eda6fc15cac8ac7985a6c7e927f598540d5b501e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.584ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}"></span></dd></dl> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Idrodealchilazione_toluene.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Idrodealchilazione_toluene.png/700px-Idrodealchilazione_toluene.png" decoding="async" width="700" height="160" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Idrodealchilazione_toluene.png/1050px-Idrodealchilazione_toluene.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Idrodealchilazione_toluene.png/1400px-Idrodealchilazione_toluene.png 2x" data-file-width="2484" data-file-height="568" /></a><figcaption>Tra parentesi quadre è indicato lo <a href="/wiki/Stato_di_transizione" title="Stato di transizione">stato di transizione</a> della reazione</figcaption></figure> <p>La <a href="/wiki/Resa_(chimica)" title="Resa (chimica)">resa</a> di questo processo è superiore al 95%. Alcuni composti aromatici più pesanti, come lo <a href="/wiki/Xilene" title="Xilene">xilene</a>, possono essere utilizzati al posto del toluene ottenendo rese comparabili. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Steam_cracking">Steam cracking</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=12" title="Modifica la sezione Steam cracking" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=12" title="Edit section's source code: Steam cracking"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r130657691"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Steam_cracking" title="Steam cracking">Steam cracking</a></b>.</span></div> </div> <p>Circa il 30-35% del benzene viene prodotto dal processo di <a href="/wiki/Steam_cracking" title="Steam cracking">steam cracking</a>.<sup id="cite_ref-HSDB_48-2" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Lo steam cracking è un processo utilizzato per produrre l'<a href="/wiki/Etilene" title="Etilene">etilene</a> e altre <a href="/wiki/Alcheni" title="Alcheni">olefine</a> a partire da idrocarburi alifatici. A seconda della miscela usata come <a href="/wiki/Materie_prime" title="Materie prime">materia prima</a> nella produzione delle olefine, lo steam cracking può dare come sottoprodotto un liquido ricco in benzene, chiamato <i><a href="/wiki/Gas_di_pirolisi" title="Gas di pirolisi">benzina di pirolisi</a></i> (costituita in genere dal 50% di benzene).<sup id="cite_ref-HSDB_48-3" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Questo liquido può essere miscelato con altri idrocarburi per essere poi utilizzato come <a href="/wiki/Metil-t-butil_etere" title="Metil-t-butil etere">additivo</a> per la benzina o essere separato per distillazione nei suoi componenti. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Utilizzi">Utilizzi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=13" title="Modifica la sezione Utilizzi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=13" title="Edit section's source code: Utilizzi"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il benzene è un solvente molto usato nell'<a href="/wiki/Chimica_industriale" title="Chimica industriale">industria chimica</a>; è stato anche impiegato per la sintesi di varie <a href="/wiki/Farmaco" title="Farmaco">medicine</a>, di <a href="/wiki/Materie_plastiche" title="Materie plastiche">materie plastiche</a>, del <a href="/wiki/Caucci%C3%B9" title="Caucciù">caucciù</a> sintetico, e di alcuni <a href="/wiki/Colorante" title="Colorante">coloranti</a>. </p><p>Prima degli <a href="/wiki/Anni_1920" title="Anni 1920">anni venti</a>, il benzene era spesso utilizzato come solvente industriale, soprattutto per sgrassare i <a href="/wiki/Metallo" title="Metallo">metalli</a>. Quando la sua tossicità e le sue proprietà cancerogene divennero evidenti, venne rimpiazzato via via da altri solventi meno tossici nelle applicazioni che comportano un'esposizione diretta dell'operaio. </p><p>La maggior parte del benzene viene utilizzato come intermedio nella sintesi di altri <a href="/wiki/Composto_chimico" title="Composto chimico">composti chimici</a>. </p> <pre> ┌─ <a href="/wiki/Etilbenzene" title="Etilbenzene">etilbenzene</a> ─── <a href="/wiki/Stirene" title="Stirene">stirene</a> ─── <a href="/wiki/Polistirene" title="Polistirene">polistirene</a> │ │ ┌─ <a href="/wiki/Acetone" title="Acetone">acetone</a> ┌─ <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a> ├─ <a href="/wiki/Cumene" title="Cumene">cumene</a> ─┤ ┌─ <a href="/wiki/Bisfenolo_A" title="Bisfenolo A">bisfenolo A</a> ────┤ │ └─ <a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">fenolo</a> ─┤ └─ <a href="/wiki/Resina_epossidica" title="Resina epossidica">Resine epossidiche</a> │ └─ <a href="/wiki/Resine_fenoliche" title="Resine fenoliche">resine fenoliche</a> │ benzene ┼─ <a href="/wiki/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene">nitrobenzene</a> ─── <a href="/wiki/Anilina" title="Anilina">anilina</a> │ ├─ <a href="/wiki/Clorobenzene" title="Clorobenzene">clorobenzene</a> │ │ ┌─ <a href="/wiki/Acido_adipico" title="Acido adipico">acido adipico</a> ─── <a href="/wiki/Nylon" title="Nylon">nylon</a> 6,6 └─ <a href="/wiki/Cicloesano" title="Cicloesano">cicloesano</a> ─┤ └─ <a href="/wiki/Caprolattame" title="Caprolattame">caprolattame</a> ─── <a href="/wiki/Nylon" title="Nylon">nylon</a> 6 </pre> <dl><dd><small><i>Alcuni dei composti chimici prodotti a partire dal benzene</i></small></dd></dl> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Principali_derivati_benzene.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/91/Principali_derivati_benzene.png/350px-Principali_derivati_benzene.png" decoding="async" width="350" height="204" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Principali_derivati_benzene.png 1.5x" data-file-width="474" data-file-height="276" /></a><figcaption>Percentuali dei principali derivati del benzene</figcaption></figure> <p>I derivati del benzene che sono stati prodotti in quantità maggiore nel <a href="/wiki/1981" title="1981">1981</a> sono:<sup id="cite_ref-HSDB_48-4" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <ul><li><a href="/wiki/Etilbenzene" title="Etilbenzene">etilbenzene</a> (49,1%): a partire dal quale viene prodotto lo <a href="/wiki/Stirene" title="Stirene">stirene</a>, a sua volta utilizzato per la produzione di materie plastiche;</li> <li><a href="/wiki/Cumene" title="Cumene">cumene</a> (18,4%): dal quale viene prodotto il <a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">fenolo</a>, utilizzato a sua volta per fabbricare resine, adesivi e colle;</li> <li><a href="/wiki/Cicloesano" title="Cicloesano">cicloesano</a> (15,1%): usato per fabbricare vari tipi di <a href="/wiki/Nylon" title="Nylon">nylon</a>;</li> <li><a href="/wiki/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene">nitrobenzene</a> (4,5%);</li> <li><a href="/wiki/Anidride_maleica" title="Anidride maleica">anidride maleica</a> (2,8%);</li> <li><a href="/wiki/Clorobenzene" title="Clorobenzene">clorobenzene</a> (2,5%).</li></ul> <p>Una quantità minore del benzene prodotto viene inoltre destinato alla fabbricazione di <a href="/wiki/Pneumatico" title="Pneumatico">pneumatici</a>, <a href="/wiki/Lubrificante" title="Lubrificante">lubrificanti</a>, <a href="/wiki/Colorante" title="Colorante">coloranti</a>, <a href="/wiki/Detergente" title="Detergente">detergenti</a>, <a href="/wiki/Farmaco" title="Farmaco">medicine</a>, <a href="/wiki/Esplosivo" title="Esplosivo">esplosivi</a>, <a href="/wiki/Gomma" title="Gomma">gomme</a> e <a href="/wiki/Prodotto_fitosanitario" title="Prodotto fitosanitario">fitofarmaci</a>.<sup id="cite_ref-HSDB_48-5" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Negli <a href="/wiki/Anni_1980" title="Anni 1980">anni ottanta</a> i principali derivati del benzene erano: </p> <ul><li>l'<a href="/wiki/Etilbenzene" title="Etilbenzene">etilbenzene</a> (intermediario per la fabbricazione dello stirene), che utilizzava il 48% di tutto il benzene prodotto;</li> <li>il cumene, che ne utilizzava il 18%</li> <li>il cicloesano, che ne utilizzava il 15%</li> <li>il nitrobenzene, che ne utilizzava solo il 7%.</li></ul> <p>Aggiunto alla benzina, il benzene permette di aumentare il <a href="/wiki/Numero_di_ottano" title="Numero di ottano">numero di ottano</a>, agendo come <a href="/wiki/Antidetonante" title="Antidetonante">antidetonante</a>. Infatti, fino agli <a href="/wiki/Anni_1950" title="Anni 1950">anni cinquanta</a>, la benzina conteneva una bassa percentuale di benzene, che in seguito fu sostituito dal <a href="/wiki/Piombo_tetraetile" title="Piombo tetraetile">piombo tetraetile</a>, meno cancerogeno, ma con gli stessi effetti antidetonanti. Comunque, a seguito dell'eliminazione del piombo nelle benzine, molti paesi sono ritornati all'utilizzo del benzene come antidetonante a causa delle strette regolamentazioni sull'uso del piombo tetraetile. Negli Stati Uniti e nell'<a href="/wiki/Unione_europea" title="Unione europea">Unione europea</a>, le preoccupazioni sui suoi effetti nocivi sulla salute (<a href="/wiki/Saturnismo" title="Saturnismo">saturnismo</a>) e la possibilità di inquinare le <a href="/wiki/Falda_freatica" title="Falda freatica">falde freatiche</a> hanno condotto a una severa regolamentazione, che fissa il limite di concentrazione di piombo tetraetile vicino all'1%. </p><p>Viene inoltre usato nella produzione del <a href="/wiki/Napalm" title="Napalm">napalm</a>. </p><p>Il benzene è una sostanza <a href="/wiki/Carcinogeno" title="Carcinogeno">cancerogena</a> riconosciuta, e per questo molti esperimenti descritti nei libri di <a href="/wiki/Chimica" title="Chimica">chimica</a> sono stati riscritti per evitare il contatto degli studenti col benzene. In molti casi, quando usato come solvente, può essere validamente sostituito dal <a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">toluene</a>, molto meno nocivo. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reattività"><span id="Reattivit.C3.A0"></span>Reattività</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=14" title="Modifica la sezione Reattività" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=14" title="Edit section's source code: Reattività"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'aromaticità del benzene lo rende differente dal punto di vista della <a href="/wiki/Reattivit%C3%A0" title="Reattività">reattività</a> da altri idrocarburi insaturi. </p><p>Per esempio, la maggior parte degli alcheni possono essere <a href="/wiki/Idrogenazione" title="Idrogenazione">idrogenati</a> (il <a href="/wiki/Doppio_legame" title="Doppio legame">legame doppio</a> viene trasformato in due legami semplici mediante <a href="/wiki/Reazione_di_addizione" title="Reazione di addizione">addizione</a> di idrogeno) in condizioni blande di temperatura e pressione (temperatura ambiente e pressione atmosferica), utilizzando nichel come catalizzatore. Nel caso del benzene, questa stessa reazione, per avvenire con <a href="/wiki/Velocit%C3%A0_di_reazione" title="Velocità di reazione">velocità di reazione</a> paragonabili al caso precedente, deve essere svolta a una temperatura di 180 °C e una pressione di 2 000 atm. </p><p>Questa differenza sostanziale tra le condizioni in cui si svolgono i due processi (idrogenazione degli alcheni e idrogenazione del benzene) è dovuta al fatto che l'idrogenazione fa perdere il carattere aromatico, provocando una destabilizzazione del composto. </p><p>Il benzene quindi predilige le reazioni di sostituzione rispetto alle reazioni di addizione, in quanto tali reazioni di sostituzione conservano il carattere aromatico della molecola.<sup id="cite_ref-50" class="reference"><a href="#cite_note-50"><span class="cite-bracket">[</span>50<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>A temperature superiori ai 600 °C dimerizza in <a href="/wiki/Bifenile" title="Bifenile">bifenile</a> liberando <a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">idrogeno</a>.<sup id="cite_ref-biade_7-4" class="reference"><a href="#cite_note-biade-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><code>2 φ-H → φ-φ + H<sub>2</sub></code></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sostituzione_elettrofila_aromatica">Sostituzione elettrofila aromatica</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=15" title="Modifica la sezione Sostituzione elettrofila aromatica" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=15" title="Edit section's source code: Sostituzione elettrofila aromatica"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r130657691"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Sostituzione_elettrofila_aromatica" title="Sostituzione elettrofila aromatica">Sostituzione elettrofila aromatica</a></b> e <b><a href="/wiki/Orientamento_dei_sostituenti_elettrofili_sul_benzene" title="Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene">Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene</a></b>.</span></div> </div> <p>Con il termine <a href="/wiki/Sostituzione_elettrofila_aromatica" title="Sostituzione elettrofila aromatica">sostituzione elettrofila aromatica</a> si indica una generica reazione nella quale uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un altro <a href="/wiki/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale">gruppo funzionale</a>. Durante questa reazione, il benzene si comporta da <a href="/wiki/Nucleofilo" title="Nucleofilo">nucleofilo</a>, reagendo con un <a href="/wiki/Elettrofilo" title="Elettrofilo">elettrofilo</a>. </p><p>Il <a href="/wiki/Meccanismo_di_reazione" title="Meccanismo di reazione">meccanismo di reazione</a> comporta la delocalizzazione della carica positiva portata dall'intermediario della reazione (chiamato <i>intermediario di Wheland</i>) per effetto della mesomeria, che tende a stabilizzare il carbocatione del benzene. Questa reazione necessita in genere di un <a href="/wiki/Acido_di_Lewis" title="Acido di Lewis">acido di Lewis</a> con la funzione di <a href="/wiki/Catalizzatore" title="Catalizzatore">catalizzatore</a> (si parla quindi di "catalisi acida"). </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png/590px-OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png" decoding="async" width="590" height="98" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png 1.5x" data-file-width="712" data-file-height="118" /></a><figcaption><a href="/wiki/Meccanismo_di_reazione" title="Meccanismo di reazione">Meccanismo di reazione</a> di una generica reazione di sostituzione elettrofila aromatica</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alchilazione_di_Friedel-Crafts">Alchilazione di Friedel-Crafts</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=16" title="Modifica la sezione Alchilazione di Friedel-Crafts" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=16" title="Edit section's source code: Alchilazione di Friedel-Crafts"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r130657691"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Reazione_di_Friedel-Crafts" title="Reazione di Friedel-Crafts">Reazione di Friedel-Crafts</a></b>.</span></div> </div> <p>L'<a href="/wiki/Reazione_di_Friedel-Crafts" title="Reazione di Friedel-Crafts">alchilazione di Friedel-Crafts</a> porta alla formazione di <a href="/wiki/Alchilbenzeni" title="Alchilbenzeni">alchilbenzeni</a> (ovvero composti aventi formula generale ArR<sup id="cite_ref-simbol_51-0" class="reference"><a href="#cite_note-simbol-51"><span class="cite-bracket">[</span>51<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). </p><p>L'alchilazione di Friedel-Crafts è simile all'acilazione, tranne per il fatto che comporta l'alchilazione di un <a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">composto aromatico</a> (quale il benzene) da parte di un <a href="/wiki/Alogenuri_alchilici" title="Alogenuri alchilici">alogenuro alchilico</a>. Deve essere anch'essa catalizzata da un acido di Lewis forte.<sup id="cite_ref-52" class="reference"><a href="#cite_note-52"><span class="cite-bracket">[</span>52<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Friedel-craft-alk.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Friedel-craft-alk.png/400px-Friedel-craft-alk.png" decoding="async" width="400" height="69" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Friedel-craft-alk.png/600px-Friedel-craft-alk.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Friedel-craft-alk.png/800px-Friedel-craft-alk.png 2x" data-file-width="1971" data-file-height="338" /></a><figcaption>Alchilazione di Friedel-Crafts tra benzene e <a href="/wiki/Clorometano" title="Clorometano">clorometano</a></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acilazione_di_Friedel-Crafts">Acilazione di Friedel-Crafts</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=17" title="Modifica la sezione Acilazione di Friedel-Crafts" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=17" title="Edit section's source code: Acilazione di Friedel-Crafts"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r130657691"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Reazione_di_Friedel-Crafts" title="Reazione di Friedel-Crafts">Reazione di Friedel-Crafts</a></b>.</span></div> </div> <p>L'<a href="/wiki/Reazione_di_Friedel-Crafts" title="Reazione di Friedel-Crafts">acilazione di Friedel-Crafts</a> porta alla formazione di <a href="/w/index.php?title=Acilbenzeni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acilbenzeni (la pagina non esiste)">acilbenzeni</a> (ovvero composti aventi formula generale ArCOR<sup id="cite_ref-simbol_51-1" class="reference"><a href="#cite_note-simbol-51"><span class="cite-bracket">[</span>51<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>).<sup id="cite_ref-53" class="reference"><a href="#cite_note-53"><span class="cite-bracket">[</span>53<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Essa è un caso particolare di sostituzione elettrofila aromatica. Questa reazione è l'acilazione di un composto aromatico, come il benzene, da parte del cloruro acilico. Questa reazione deve essere catalizzata da un acido di Lewis forte (come ad esempio <a href="/wiki/Cloruro_d%27alluminio" title="Cloruro d'alluminio">AlCl<sub>3</sub></a>). </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Benzen_acylowany.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Benzen_acylowany.svg/400px-Benzen_acylowany.svg.png" decoding="async" width="400" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Benzen_acylowany.svg/600px-Benzen_acylowany.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Benzen_acylowany.svg/800px-Benzen_acylowany.svg.png 2x" data-file-width="3371" data-file-height="869" /></a><figcaption>Una reazione di acilazione di Friedel-Crafts</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivati_del_benzene">Derivati del benzene</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=18" title="Modifica la sezione Derivati del benzene" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=18" title="Edit section's source code: Derivati del benzene"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Un gran numero di composti chimici di rilievo nelle industrie vengono ottenuti dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno del benzene da parte di altri gruppi funzionali. Nel seguito ne vengono elencati alcuni. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sostituzione_da_parte_del_gruppo_alchile">Sostituzione da parte del gruppo alchile</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=19" title="Modifica la sezione Sostituzione da parte del gruppo alchile" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=19" title="Edit section's source code: Sostituzione da parte del gruppo alchile"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">Toluene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub></li> <li><a href="/wiki/Etilbenzene" title="Etilbenzene">Etilbenzene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub></li> <li><a href="/wiki/Xilene" title="Xilene">Xilene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub></li> <li><a href="/wiki/Mesitilene" title="Mesitilene">Mesitilene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sostituzione_da_parte_di_altri_gruppi">Sostituzione da parte di altri gruppi</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=20" title="Modifica la sezione Sostituzione da parte di altri gruppi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=20" title="Edit section's source code: Sostituzione da parte di altri gruppi"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">Fenolo</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH</li> <li><a href="/wiki/Anilina" title="Anilina">Anilina</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub></li> <li><a href="/wiki/Clorobenzene" title="Clorobenzene">Clorobenzene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-Cl</li> <li><a href="/wiki/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene">Nitrobenzene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NO<sub>2</sub></li> <li><a href="/wiki/1,2,3-trinitrobenzene" title="1,2,3-trinitrobenzene">1,2,3-trinitrobenzene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub></li> <li><a href="/wiki/Acido_picrico" title="Acido picrico">Acido picrico</a>: C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(OH)(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub></li> <li><a href="/wiki/Trinitrotoluene" title="Trinitrotoluene">Trinitrotoluene</a>: C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub></li> <li><a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">Acido benzoico</a>: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-COOH</li> <li><a href="/wiki/Acido_salicilico" title="Acido salicilico">Acido salicilico</a>: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOH</li> <li><a href="/wiki/Acido_acetilsalicilico" title="Acido acetilsalicilico">Acido acetilsalicilico</a>: (principio attivo dell'aspirina): C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(O-CO-CH<sub>3</sub>)COOH</li> <li><a href="/wiki/Paracetamolo" title="Paracetamolo">Paracetamolo</a>: HO-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH-CO-CH<sub>3</sub>)</li> <li><a href="/wiki/Fenacetina" title="Fenacetina">Fenacetina</a>: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH-CO-CH<sub>3</sub>)(O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Idrocarburi_policiclici_aromatici">Idrocarburi policiclici aromatici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=21" title="Modifica la sezione Idrocarburi policiclici aromatici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=21" title="Edit section's source code: Idrocarburi policiclici aromatici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r130657691"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Idrocarburi_policiclici_aromatici" title="Idrocarburi policiclici aromatici">Idrocarburi policiclici aromatici</a></b>.</span></div> </div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r119427926">.mw-parser-output .responsive-columns{display:flex;flex-wrap:wrap;justify-content:space-between;margin-bottom:-20px}.mw-parser-output .responsive-columns>div{flex:1 1;margin:0 20px 20px 0}</style><div class="responsive-columns" style=""> <div> <ul><li><a href="/wiki/Naftalene" title="Naftalene">Naftalene</a></li> <li><a href="/wiki/Antracene" title="Antracene">Antracene</a></li> <li><a href="/wiki/Fenantrene" title="Fenantrene">Fenantrene</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Benzoantracene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benzoantracene (la pagina non esiste)">Benzoantracene</a></li> <li><a href="/wiki/Pirene" title="Pirene">Pirene</a></li> <li><a href="/wiki/Benzopireni" title="Benzopireni">benzopirene</a></li> <li><a href="/wiki/Benzo(a)pirene" title="Benzo(a)pirene">Benzo(a)pirene</a></li> <li><a href="/wiki/Crisene" title="Crisene">Crisene</a></li></ul> </div> <div> <ul><li><a href="/wiki/Acenaftilene" title="Acenaftilene">Acenaftilene</a></li> <li><a href="/wiki/Acenaftene" title="Acenaftene">Acenaftene</a></li> <li><a href="/wiki/Fluorene" title="Fluorene">Fluorene</a></li> <li><a href="/wiki/Fluorantene" title="Fluorantene">Fluorantene</a></li> <li><a href="/wiki/Indolo" title="Indolo">Indolo</a></li> <li><a href="/wiki/Benzofurano" title="Benzofurano">Benzofurano</a></li> <li><a href="/wiki/Chinolina" title="Chinolina">Chinolina</a></li> <li><a href="/wiki/Isochinolina" title="Isochinolina">Isochinolina</a></li></ul> </div> </div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Composti_eterociclici">Composti eterociclici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=22" title="Modifica la sezione Composti eterociclici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=22" title="Edit section's source code: Composti eterociclici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nei composti <i>eterociclici</i> sono uno o più atomi di carbonio dell'anello a essere sostituiti da altri <a href="/wiki/Elemento_chimico" title="Elemento chimico">elementi</a> (in genere <a href="/wiki/Azoto" title="Azoto">azoto</a>, <a href="/wiki/Ossigeno" title="Ossigeno">ossigeno</a> e <a href="/wiki/Zolfo" title="Zolfo">zolfo</a>). In alcuni casi vengono sostituiti sia atomi di carbonio sia atomi di idrogeno. </p> <ul><li><a href="/wiki/Piridina" title="Piridina">Piridina</a></li> <li><a href="/wiki/Furano" title="Furano">Furano</a></li> <li><a href="/wiki/Ossepina" title="Ossepina">Ossepina</a></li> <li><a href="/wiki/Pirrolo" title="Pirrolo">Pirrolo</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Effetti_sulla_salute">Effetti sulla salute</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=23" title="Modifica la sezione Effetti sulla salute" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=23" title="Edit section's source code: Effetti sulla salute"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'intossicazione provocata dal benzene o dai suoi derivati (ad esempio <a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">toluene</a>, <a href="/wiki/Xilene" title="Xilene">xileni</a> o <a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">fenoli</a>) è detta <a href="/w/index.php?title=Benzolismo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benzolismo (la pagina non esiste)">benzolismo</a>.<sup id="cite_ref-54" class="reference"><a href="#cite_note-54"><span class="cite-bracket">[</span>54<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>L'<a href="/wiki/Respirazione_(fisiologia_umana)" title="Respirazione (fisiologia umana)">inalazione</a> di un tasso molto elevato di benzene può portare al decesso; un'esposizione da cinque a dieci minuti a un tasso di benzene nell'aria al 2% (ovvero 20 000 <a href="/wiki/Parti_per_milione" title="Parti per milione">ppm</a>) è sufficiente a condurre un uomo alla morte.<sup id="cite_ref-HSDB_48-6" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dei tassi più bassi possono generare <a href="/wiki/Eccessiva_sonnolenza_diurna" title="Eccessiva sonnolenza diurna">sonnolenza</a>, <a href="/wiki/Vertigine" title="Vertigine">vertigini</a>, <a href="/wiki/Tachicardia" title="Tachicardia">tachicardia</a>, <a href="/wiki/Cefalea" title="Cefalea">mal di testa</a>, <a href="/wiki/Tremore" title="Tremore">tremori</a>, <a href="/wiki/Confusione" title="Confusione">stato confusionale</a> o <a href="/wiki/Sincope_(medicina)" title="Sincope (medicina)">perdita di coscienza</a>. La <a href="/w/index.php?title=Dose_letale&action=edit&redlink=1" class="new" title="Dose letale (la pagina non esiste)">dose letale</a> per <a href="/wiki/Deglutizione" title="Deglutizione">ingestione</a> è di circa 50÷500 <a href="/wiki/Grammo" title="Grammo">mg</a>/<a href="/wiki/Chilogrammo" title="Chilogrammo">kg</a> (milligrammo di sostanza ingerita rispetto al peso dell'individuo espresso in chilogrammi).<sup id="cite_ref-HSDB_48-7" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> L'ingestione di cibi o bevande contenenti tassi elevati di benzene possono scatenare <a href="/wiki/Vomito" title="Vomito">vomito</a>, <a href="/wiki/Gastrite" title="Gastrite">irritazione gastrica</a>, vertigini, sonnolenza, <a href="/wiki/Convulsione" title="Convulsione">convulsioni</a>, tachicardia, e nei casi più gravi provocare la morte. </p><p>Il principale effetto di un'esposizione cronica al benzene è il danneggiamento dei <a href="/wiki/Tessuto_osseo" title="Tessuto osseo">tessuti ossei</a> e la diminuzione delle <a href="/wiki/Cellula" title="Cellula">cellule</a> del <a href="/wiki/Midollo_osseo" title="Midollo osseo">midollo osseo</a>, che può causare una diminuzione del tasso di <a href="/wiki/Eritrocita" title="Eritrocita">globuli rossi</a> nel <a href="/wiki/Sangue" title="Sangue">sangue</a> e un'<a href="/wiki/Anemia_aplastica" title="Anemia aplastica">anemia aplastica</a> o una <a href="/wiki/Leucemia" title="Leucemia">leucemia</a>. Può anche dare origine a <a href="/wiki/Coagulo" title="Coagulo">coaguli</a>, difficoltà di <a href="/wiki/Coagulazione_del_sangue" class="mw-redirect" title="Coagulazione del sangue">coagulazione del sangue</a> e indebolimenti del <a href="/wiki/Sistema_immunitario" title="Sistema immunitario">sistema immunitario</a>. </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:DNA_intercalation.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/DNA_intercalation.svg/220px-DNA_intercalation.svg.png" decoding="async" width="220" height="208" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/DNA_intercalation.svg/330px-DNA_intercalation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/DNA_intercalation.svg/440px-DNA_intercalation.svg.png 2x" data-file-width="509" data-file-height="482" /></a><figcaption>Effetti dell'azione di un <a href="/wiki/Agente_intercalante" title="Agente intercalante">agente intercalante</a> sulla sequenza del DNA. In nero sono evidenziate le porzioni del DNA modificate dall'agente intercalante.</figcaption></figure> <p>Il benzene è stato classificato dall'<a href="/wiki/International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">IARC</a> come agente <a href="/wiki/Carcinogeno" title="Carcinogeno">carcinogeno</a> del gruppo 1.<sup id="cite_ref-55" class="reference"><a href="#cite_note-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> La sua cancerogenicità è legata al suo comportamento da <a href="/wiki/Agente_intercalante" title="Agente intercalante">agente intercalante</a>: esso infatti "scivola" tra i <a href="/wiki/Nucleotide" title="Nucleotide">nucleotidi</a> di un <a href="/wiki/Acidi_nucleici" title="Acidi nucleici">acido nucleico</a> (come il <a href="/wiki/DNA" title="DNA">DNA</a>) provocando errori di lettura o scrittura del <a href="/wiki/Codice_genetico" title="Codice genetico">codice genetico</a>; ciò danneggia la <a href="/wiki/Sintesi_proteica" title="Sintesi proteica">sintesi proteica</a> e rende incontrollata la <a href="/wiki/Mitosi" title="Mitosi">riproduzione cellulare</a> (portando al <a href="/wiki/Neoplasia" title="Neoplasia">cancro</a>). Danneggia soprattutto le cellule germinali<sup id="cite_ref-56" class="reference"><a href="#cite_note-56"><span class="cite-bracket">[</span>56<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Non tutti i composti planari sono necessariamente cancerogeni. Ad esempio, l'<a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">acido benzoico</a>, molto simile al benzene, perfettamente planare (sia l'anello sia il <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">gruppo carbossilico</a> sono planari), non è cancerogeno (viene trasformato in <a href="/wiki/Acido_ippurico" title="Acido ippurico">acido ippurico</a>) e i suoi <a href="/wiki/Sale" title="Sale">sali</a> di <a href="/wiki/Sodio" title="Sodio">sodio</a> e <a href="/wiki/Potassio" title="Potassio">potassio</a> vengono utilizzati come <a href="/wiki/Additivo_alimentare" title="Additivo alimentare">conservante alimentare</a>. Allo stesso modo, la <a href="/wiki/Fenilalanina" title="Fenilalanina">fenilalanina</a>, un <a href="/wiki/Amminoacidi_essenziali" title="Amminoacidi essenziali">amminoacido essenziale</a>, comprende nel suo residuo un gruppo <a href="/wiki/Fenile" title="Fenile">fenile</a> (un anello benzenico), non è assolutamente cancerogena, anzi, la <i>mancata</i> assunzione di tale sostanza può provocare seri problemi. </p><p>Alcune donne esposte a livelli elevati di benzene per molti mesi hanno avuto anomalie nel <a href="/wiki/Ciclo_mestruale" title="Ciclo mestruale">ciclo mestruale</a> e una diminuzione del volume delle <a href="/wiki/Ovaia" title="Ovaia">ovaie</a>. Studi condotti su animali hanno dimostrato che l'esposizione al benzene durante la <a href="/wiki/Gravidanza" title="Gravidanza">gravidanza</a> porta a nascite sotto peso, ritardi nello sviluppo osseo e danni al midollo osseo.<br /> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554517">.mw-parser-output .chiarimento{background:#ffeaea;color:#444444}.mw-parser-output .chiarimento-apice{color:#EE0700}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .chiarimento{background:rgba(179,36,36,0.21);color:inherit}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .chiarimento-apice{color:#b32424}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .chiarimento{background:rgba(179,36,36,0.21);color:inherit}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .chiarimento-apice{color:#b32424}}</style><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">L'effetto del benzene sulla fertilità dell'uomo o il corretto sviluppo del <a href="/wiki/Feto" title="Feto">feto</a> non è conosciuto, ma uno studio recente fatto su di un campione di 271 donne incinte e non fumatrici ha mostrato un aumento del rischio della riduzione del piede del bebè alla nascita e della circonferenza cranica se la mamma è stata esposta al benzene e agli altri inquinanti a esso legato. Queste madri, giunte alla ventisettesima settimana di gravidanza, hanno portato degli apparecchi in grado di dosare e misurare la quantità degli inquinanti nell'aria. Il risultato è stato che sono state esposte mediamente a 1,8 µg/m<sup>3</sup>, con dei tassi oscillanti tra 0,5 e 7,5 µg/m<sup>3</sup>. Questo studio ha dimostrato anche che il limite di 5 µg/m<sup>3</sup>, proposto dall'UE come obiettivo per il 2010 è stato superato nel 10% dei casi.</span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup> </p><p>Per purificare l'ambiente interno, possono essere usate delle piante (soprattutto la <a href="/wiki/Gerbera_jamesonii" title="Gerbera jamesonii">gerbera</a>, il <a href="/wiki/Chrysanthemum_%C3%97_morifolium" title="Chrysanthemum × morifolium">crisantemo</a>, la <a href="/wiki/Sansevieria" class="mw-redirect" title="Sansevieria">sansevieria</a> e l'<a href="/wiki/Hedera_helix" title="Hedera helix">edera</a>), che hanno la capacità di utilizzare il benzene dell'aria per il loro <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabolismo</a>. </p><p>È possibile misurare l'esposizione al benzene dosandone la concentrazione nelle <a href="/wiki/Urina" title="Urina">urine</a>, nel <a href="/wiki/Sangue" title="Sangue">sangue</a> e nell'aria espirata, sebbene vi siano delle limitazioni a tali metodologie dovute alla trasformazione dei <a href="/wiki/Metabolita" title="Metabolita">metaboliti</a> del benzene.<sup id="cite_ref-57" class="reference"><a href="#cite_note-57"><span class="cite-bracket">[</span>57<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Il trans,trans-<a href="/wiki/Acido_muconico" title="Acido muconico">acido muconico</a> è un <a href="/wiki/Metabolita" title="Metabolita">metabolita</a> del benzene nell'uomo. La determinazione della sua concentrazione nelle urine è pertanto usata come <a href="/wiki/Biomarcatore" title="Biomarcatore">biomarcatore</a> dell'esposizione al benzene. Nel caso dell'analisi delle urine, l'esame può essere però falsato dal fatto che i prodotti di degradazione metabolica del benzene sono gli stessi derivati dal metabolismo di altre sostanze. Negli altri due casi, le analisi vanno eseguite in tempi brevi dopo l'esposizione, dato che il benzene viene metabolizzato abbastanza rapidamente. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Benzene_e_leucemie">Benzene e leucemie</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=24" title="Modifica la sezione Benzene e leucemie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=24" title="Edit section's source code: Benzene e leucemie"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Auer_rods.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Auer_rods.PNG/220px-Auer_rods.PNG" decoding="async" width="220" height="205" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Auer_rods.PNG/330px-Auer_rods.PNG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Auer_rods.PNG/440px-Auer_rods.PNG 2x" data-file-width="1548" data-file-height="1440" /></a><figcaption>Midollo osseo affetto da <a href="/wiki/Leucemia_mieloide_acuta" title="Leucemia mieloide acuta">leucemia mieloide acuta</a></figcaption></figure> <p>A causa del suo uso nell'<a href="/wiki/Industria" title="Industria">industria</a> della <a href="/wiki/Gomma" title="Gomma">gomma</a>, della <a href="/wiki/Materie_plastiche" title="Materie plastiche">plastica</a>, delle <a href="/wiki/Vernice" title="Vernice">vernici</a> e <a href="/wiki/Industria_petrolchimica" title="Industria petrolchimica">petrolchimica</a>, il benzene rappresenta un contaminante ambientale molto diffuso. La sua inalazione cronica negli umani si associa inizialmente a <a href="/wiki/Discrasia" title="Discrasia">discrasia ematologica</a>, che può degenerare nel corso degli anni in <a href="/wiki/Anemia_aplastica" title="Anemia aplastica">anemia aplastica</a> e <a href="/wiki/Leucemia_mieloide_acuta" title="Leucemia mieloide acuta">leucemia mieloide acuta</a>.<sup id="cite_ref-EPAcarc_58-0" class="reference"><a href="#cite_note-EPAcarc-58"><span class="cite-bracket">[</span>58<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Neri_59-0" class="reference"><a href="#cite_note-Neri-59"><span class="cite-bracket">[</span>59<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Per poter esercitare azione mutagena e cancerogena, il benzene deve andare incontro a metabolismo ossidativo e trasformarsi in intermedi reattivi (detti "<a href="/wiki/Metabolita" title="Metabolita">metaboliti</a>"). Questi includono lo stesso <a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">fenolo</a>, l'<a href="/wiki/Idrochinone" title="Idrochinone">idrochinone</a>, il <a href="/wiki/Pirocatecolo" title="Pirocatecolo">catecolo</a>, l'<a href="/w/index.php?title=1,2,4-benzentriolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2,4-benzentriolo (la pagina non esiste)">1,2,4-benzentriolo</a>, il <a href="/w/index.php?title=Benzene-1,2-diidrodiolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benzene-1,2-diidrodiolo (la pagina non esiste)">benzene-1,2-diidrodiolo</a> e l'<a href="/wiki/Acido_muconico" title="Acido muconico">acido muconico</a>.<sup id="cite_ref-Neri_59-1" class="reference"><a href="#cite_note-Neri-59"><span class="cite-bracket">[</span>59<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Esperimenti <i>in vitro</i> e <i>in vivo</i> hanno dimostrato la presenza di addotti covalenti nel midollo osseo in seguito all'esposizione a benzene.<sup id="cite_ref-EPAcarc_58-1" class="reference"><a href="#cite_note-EPAcarc-58"><span class="cite-bracket">[</span>58<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Tali addotti vengono formati dai metaboliti del benzene. </p><p><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">Gli studi al riguardo sono stati confermati anche dieci anni dopo e sono stati aggiornati da varie scoperte:</span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup> </p> <ul><li>l'anione <a href="/wiki/Superossido" title="Superossido">superossido</a> è responsabile della catalisi ossidativa dell'anello del benzene;</li> <li>la contemporanea presenza dell'enzima <a href="/wiki/Superossido_dismutasi" title="Superossido dismutasi">superossido dismutasi</a> (SOD), neutralizza l'ossidazione del benzene da parte del superossido;</li> <li>lo ione <a href="/wiki/Rame" title="Rame">rame</a> bivalente (Cu<sup>2+</sup>) catalizza il "cycling" ossidoriduttivo delle forme idrossi-chinoniche e la sua azione può essere bloccata dalla SOD o dalla <a href="/wiki/Catalasi" title="Catalasi">catalasi</a>;</li> <li>gli studi di <a href="/wiki/Risonanza_paramagnetica_elettronica" title="Risonanza paramagnetica elettronica">risonanza paramagnetica elettronica</a> (EPR) e di <a href="/w/index.php?title=Intrappolamento_di_spin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Intrappolamento di spin (la pagina non esiste)">intrappolamento di spin</a> ("spin-trapping") suggeriscono che la <a href="/wiki/Radicale_libero" title="Radicale libero">specie radicalica</a> che danneggia il DNA per auto-ossidazione del benzene-1,2,4-triolo non è il radicale idrossile (OH•).</li> <li>l'intervento degli enzimi <a href="/wiki/Ferro" title="Ferro">ferro</a>-dipendenti <a href="/wiki/Citocromo_P450" title="Citocromo P450">citocromo P450</a> è fondamentale perché il fenolo venga convertito in idrochinone.<sup id="cite_ref-EPAcarc_58-2" class="reference"><a href="#cite_note-EPAcarc-58"><span class="cite-bracket">[</span>58<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <p>La rilevanza biologica di queste scoperte è supportata dalle osservazioni che l'esposizione di topi a benzene (per inalazione) porta a riarrangiamenti <a href="/wiki/Cromosoma" title="Cromosoma">cromosomici</a> del tipo scambio cromatidico (<b>SCE</b> o <i>sister chromatid exchange</i>). Mutazioni analoghe e altre aberrazioni sono state ritrovate nei soggetti che sono stati esposti al benzene.<sup id="cite_ref-60" class="reference"><a href="#cite_note-60"><span class="cite-bracket">[</span>60<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Metabolismo_del_benzene">Metabolismo del benzene</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=25" title="Modifica la sezione Metabolismo del benzene" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=25" title="Edit section's source code: Metabolismo del benzene"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Benzene_metabolism.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/Benzene_metabolism.png/510px-Benzene_metabolism.png" decoding="async" width="510" height="285" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/Benzene_metabolism.png/765px-Benzene_metabolism.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Benzene_metabolism.png 2x" data-file-width="997" data-file-height="558" /></a><figcaption>Metabolismo del benzene</figcaption></figure> <p>Il benzene, essendo molto <a href="/wiki/Volatilit%C3%A0_(chimica)" title="Volatilità (chimica)">volatile</a>, viene facilmente assorbito dall'organismo in seguito a inalazione, contatto dermico o ingestione.<sup id="cite_ref-Metabol_61-0" class="reference"><a href="#cite_note-Metabol-61"><span class="cite-bracket">[</span>61<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> Il modo più pericoloso per assorbire il benzene è tramite inalazione, in quanto, una volta arrivato negli alveoli polmonari viene assorbito dai fitti capillari. L'assorbimento per via cutanea può avvenire solo se il benzene è presente allo stato liquido. La velocità di assorbimento cutaneo nell'uomo è pari a 0,4 mg/cm<sup>2·</sup>h.<sup id="cite_ref-Metabol_61-1" class="reference"><a href="#cite_note-Metabol-61"><span class="cite-bracket">[</span>61<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> L'assorbimento per ingestione è teorizzato intorno al 100%, in seguito a un esperimento su cavie da laboratorio.<sup id="cite_ref-Metabol_61-2" class="reference"><a href="#cite_note-Metabol-61"><span class="cite-bracket">[</span>61<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> Molti autori sostengono che la frazione di benzene eliminato mediante l'espirazione di un soggetto contaminato varia tra il 10 e il 50%, mentre per via urinaria viene espulso, senza modifiche, una quota inferiore all'1%.<br /> La rimanente parte, quella ancora presente nel corpo, viene metabolizzata dal sistema delle monossigenasi del citocromo microsomiale P-450 2E1 (CYP2E1) per ottenere benzene epossido (agente cancerogeno e mutageno). L'ossidazione del benzene viene svolta dagli enzimi CYP2E1 e la reazione tra il benzene e un radicale idrossile formando un radicale idrossicicloesadienile intermedio rappresentano i principali sistemi metabolici utilizzati dal corpo per eliminare il benzene.<sup id="cite_ref-Metabol_61-3" class="reference"><a href="#cite_note-Metabol-61"><span class="cite-bracket">[</span>61<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br /> Il benzene epossido può anche reagire con il glutatione dando acido S-fenilmercapturico, abbreviato con S-PMA, eliminato con le urine. Il metabolismo completo del benzene porta alla formazione di tre differenti classi di composti: metaboliti con anello idrossilato, metaboliti con anello <a href="/wiki/Dimero" title="Dimero">dimerico</a> e metaboliti ad anello aperto.<br /> I metaboliti ad anello idrossilato, come fenolo, <i>p</i>-idrochinone, catecolo e 1,4-benzentriolo, formano soprattutto solfati e coniugati glucuronidici, sempre espulsi per via urinaria, inoltre tali metaboliti possono essere ulteriormente ossidati ai rispettivi semichinoni per reagire con le macromolecole cellulari.<sup id="cite_ref-Metabol_61-4" class="reference"><a href="#cite_note-Metabol-61"><span class="cite-bracket">[</span>61<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fonti_di_emissione_e_contromisure_ambientali">Fonti di emissione e contromisure ambientali</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=26" title="Modifica la sezione Fonti di emissione e contromisure ambientali" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=26" title="Edit section's source code: Fonti di emissione e contromisure ambientali"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Shenzhen_traffic_jam2.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Shenzhen_traffic_jam2.JPG/220px-Shenzhen_traffic_jam2.JPG" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Shenzhen_traffic_jam2.JPG/330px-Shenzhen_traffic_jam2.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Shenzhen_traffic_jam2.JPG/440px-Shenzhen_traffic_jam2.JPG 2x" data-file-width="600" data-file-height="401" /></a><figcaption>Il traffico veicolare costituisce una delle maggiori fonti di emissione di benzene</figcaption></figure> <p>Il benzene è annoverato nella lista degli inquinanti atmosferici redatta nel documento del <a href="/w/index.php?title=Clean_Air_Act&action=edit&redlink=1" class="new" title="Clean Air Act (la pagina non esiste)">Clean Air Act</a>,<sup id="cite_ref-62" class="reference"><a href="#cite_note-62"><span class="cite-bracket">[</span>62<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> e come inquinante delle acque nel <a href="/wiki/Clean_Water_Act" title="Clean Water Act">Clean Water Act</a>.<sup id="cite_ref-HSDB_48-8" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Il benzene è presente nei gas di scarico delle vetture: ad esempio è stato stimato che in <a href="/wiki/Provincia_autonoma_di_Bolzano" title="Provincia autonoma di Bolzano">provincia di Bolzano</a> il 75% delle emissioni di benzene sia attribuibile al traffico dei veicoli.<sup id="cite_ref-63" class="reference"><a href="#cite_note-63"><span class="cite-bracket">[</span>63<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Uno dei luoghi in cui si hanno maggiori esposizioni al benzene del pubblico e dei lavoratori sono le <a href="/wiki/Stazione_di_servizio" title="Stazione di servizio">stazioni di servizio</a>,<sup id="cite_ref-HSDB_48-9" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in quanto è inevitabile che una certa quantità di benzene, che è contenuto nella benzina come additivo, si disperda durante le operazioni di rifornimento. Infatti, al momento del rifornimento, la manichetta può lasciare scappare una piccola quantità di benzene che a causa della sua estrema <a href="/wiki/Volatilit%C3%A0_(chimica)" title="Volatilità (chimica)">volatilità</a> si disperde nell'aria, venendo inalato dal benzinaio e dal cliente. </p><p><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">Per questo motivo, in alcuni Stati (ad esempio in <a href="/wiki/California" title="California">California</a>) le manichette sono provviste di opportune "protezioni" che minimizzano tali emissioni di benzene.</span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">Nel <a href="/wiki/2008" title="2008">2008</a>, la <a href="/wiki/Commissione_europea" title="Commissione europea">Commissione europea</a> ha proposto un progetto con lo scopo di rendere obbligatorio il recupero dei vapori della benzina durante il rifornimento. Il recupero è già obbligatorio nell'UE per lo <a href="/w/index.php?title=Stoccaggio&action=edit&redlink=1" class="new" title="Stoccaggio (la pagina non esiste)">stoccaggio</a> e la consegna alle stazioni di servizio.</span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup> </p><p>Altre vie di esposizione al benzene sono: le industrie di produzione e utilizzo del benzene stesso, il fumo di tabacco e le acque inquinate da idrocarburi.<sup id="cite_ref-HSDB_48-10" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Limiti_di_sicurezza">Limiti di sicurezza</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=27" title="Modifica la sezione Limiti di sicurezza" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=27" title="Edit section's source code: Limiti di sicurezza"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'<a href="/wiki/Agenzia_per_la_protezione_dell%27ambiente" class="mw-redirect" title="Agenzia per la protezione dell'ambiente">EPA</a> (<i>Environmental Protection Agency</i>, agenzia di protezione ambientale statunitense) ha fissato il tasso limite di benzene nelle <a href="/wiki/Acqua_potabile" title="Acqua potabile">acque potabili</a> a 5 µg/L,<sup id="cite_ref-HSDB_48-11" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">e ha posto l'obbligo di denunciare versamenti accidentali di benzene nell'ambiente superiori a 10 <a href="/wiki/Libbra" title="Libbra">libbre</a> (circa 4,5 kg).</span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup> </p><p>Il limite <a href="/wiki/Threshold_Limit_Value" title="Threshold Limit Value">TLV-TWA</a> è fissato a 0,5 <a href="/wiki/Parti_per_milione" title="Parti per milione">ppm</a> per un'esposizione prolungata di 8 ore al giorno e a 2,5 ppm per esposizioni non superiori ai 15 minuti.<sup id="cite_ref-HSDB_48-12" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Secondo il cosiddetto MSAT2 (<i>Mobile Source Air Toxics rule</i>) dell'<a href="/wiki/Agenzia_per_la_protezione_dell%27ambiente" class="mw-redirect" title="Agenzia per la protezione dell'ambiente">EPA</a>, pubblicato nel 26 febbraio <a href="/wiki/2007" title="2007">2007</a>, a partire dal <a href="/wiki/2011" title="2011">2011</a> le aziende che raffinano e importano benzina devono sottostare a un contenuto limite di benzene pari allo 0,62% in volume.<sup id="cite_ref-64" class="reference"><a href="#cite_note-64"><span class="cite-bracket">[</span>64<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Frasi_di_rischio_e_frasi_di_sicurezza">Frasi di rischio e frasi di sicurezza</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=28" title="Modifica la sezione Frasi di rischio e frasi di sicurezza" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=28" title="Edit section's source code: Frasi di rischio e frasi di sicurezza"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Benzol.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Benzol.JPG/220px-Benzol.JPG" decoding="async" width="220" height="308" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Benzol.JPG/330px-Benzol.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8f/Benzol.JPG 2x" data-file-width="414" data-file-height="580" /></a><figcaption>Un flacone contenente benzene. Sull'etichetta sono visibili i simboli di rischio chimico.</figcaption></figure> <p>Il benzene è un composto chimico molto pericoloso, e necessita quindi di molte precauzioni. Deve essere conservato tra i 15 e 25 °C. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Scheda_internazionale_di_rischio">Scheda internazionale di rischio</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=29" title="Modifica la sezione Scheda internazionale di rischio" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=29" title="Edit section's source code: Scheda internazionale di rischio"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="Frasi_R">Frasi R</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=30" title="Modifica la sezione Frasi R" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=30" title="Edit section's source code: Frasi R"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Frasi R</th> <th>Rischio </th></tr> <tr> <td><b>R: 11</b></td> <td>Facilmente infiammabile. </td></tr> <tr> <td><b>R: 48/23/24/25</b></td> <td>Tossico: pericolo di gravi danni alla salute in caso di esposizione prolungata per inalazione, a contatto con la pelle e per ingestione. </td></tr> <tr> <td><b>R: 45</b></td> <td>Può provocare il cancro. </td></tr> <tr> <td><b>R: 46</b></td> <td>Può provocare alterazioni genetiche ereditarie. </td></tr> <tr> <td><b>R: 36/38</b></td> <td>Irritante per gli occhi e la pelle. </td></tr> <tr> <td><b>R: 65</b></td> <td>Nocivo: può causare danni ai polmoni in caso di ingestione. </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="Frasi_S">Frasi S</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=31" title="Modifica la sezione Frasi S" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=31" title="Edit section's source code: Frasi S"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Frasi S</th> <th>Sicurezza </th></tr> <tr> <td><b>S: 45</b></td> <td>In caso d'infortunio o di malore, consultare immediatamente un medico (recare possibilmente con sé l'etichetta). </td></tr> <tr> <td><b>S: 53</b></td> <td>Evitare l'esposizione, procurarsi istruzioni particolari prima dell'utilizzazione. </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Contaminazioni_da_benzene">Contaminazioni da benzene</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=32" title="Modifica la sezione Contaminazioni da benzene" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=32" title="Edit section's source code: Contaminazioni da benzene"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>In seguito all'esplosione di un'azienda petrolchimica nella città di <a href="/wiki/Jilin_(Cina)" title="Jilin (Cina)">Jilin</a> nella <a href="/wiki/Cina" title="Cina">Repubblica Popolare Cinese</a> il 13 novembre <a href="/wiki/2005" title="2005">2005</a>, una quantità di benzene stimata alle cento tonnellate si è riversata nel fiume <a href="/wiki/Songhua" title="Songhua">Songhua</a>, un importante <a href="/wiki/Affluente" title="Affluente">affluente</a> del fiume <a href="/wiki/Amur" title="Amur">Amur</a>. Questo incidente ha causato numerosi tagli nella distribuzione dell'acqua nelle città situate a valle, come <a href="/wiki/Harbin" title="Harbin">Harbin</a> (3,8 milioni di abitanti).<sup id="cite_ref-65" class="reference"><a href="#cite_note-65"><span class="cite-bracket">[</span>65<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-66" class="reference"><a href="#cite_note-66"><span class="cite-bracket">[</span>66<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Nel <a href="/wiki/2008" title="2008">2008</a> è stata ritrovata in nove confezioni di <a href="/wiki/Colore_a_tempera" class="mw-redirect" title="Colore a tempera">colori a tempera</a> provenienti principalmente dalla <a href="/wiki/Cina" title="Cina">Cina</a> una percentuale di benzene superiore alla concentrazione limite stabilita dal <a href="/wiki/Decreto" title="Decreto">decreto</a> del <a href="/wiki/Ministero_della_salute" title="Ministero della salute">Ministero della salute</a> del 29 luglio <a href="/wiki/1994" title="1994">1994</a>.<sup id="cite_ref-67" class="reference"><a href="#cite_note-67"><span class="cite-bracket">[</span>67<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-68" class="reference"><a href="#cite_note-68"><span class="cite-bracket">[</span>68<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>In seguito a un incendio di ingenti proporzioni presso uno stabilimento di vernici situato nel comune di <a href="/wiki/Brendola" title="Brendola">Brendola</a>, alte percentuali di benzene sono state rilevate dall'ente regionale ARPAV. (120/115 microgrammi/m<sup>3</sup>).<sup id="cite_ref-69" class="reference"><a href="#cite_note-69"><span class="cite-bracket">[</span>69<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Il_benzene_nell'universo"><span id="Il_benzene_nell.27universo"></span>Il benzene nell'universo</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=33" title="Modifica la sezione Il benzene nell'universo" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=33" title="Edit section's source code: Il benzene nell'universo"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nel corso degli anni sono state svolte diverse indagini per stabilire la presenza di benzene e di altri idrocarburi sui corpi del <a href="/wiki/Sistema_solare" title="Sistema solare">sistema solare</a>. L'importanza di tali indagini risiede nel fatto che un'<a href="/wiki/Atmosfera" title="Atmosfera">atmosfera</a> ricca di idrocarburi e altre sostanze è una prerogativa dell'<a href="/wiki/Origine_della_vita" title="Origine della vita">origine della vita</a>, per cui lo studio di tali condizioni può aiutarci a comprendere come la vita si sia originata e ad avanzare ipotesi sulla probabile esistenza della vita fuori dal <a href="/wiki/Terra" title="Terra">nostro pianeta</a>. </p> <ul><li>Nel <a href="/wiki/1985" title="1985">1985</a>, nell'ambito dell'esperimento <a href="/w/index.php?title=Voyager_1_IRIS&action=edit&redlink=1" class="new" title="Voyager 1 IRIS (la pagina non esiste)">Voyager 1 IRIS</a>, sono state riscontrate tracce di benzene sul pianeta <a href="/wiki/Giove_(astronomia)" title="Giove (astronomia)">Giove</a>.<sup id="cite_ref-voyager1_70-0" class="reference"><a href="#cite_note-voyager1-70"><span class="cite-bracket">[</span>70<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>I risultati della <a href="/wiki/Missione_spaziale_Cassini-Huygens" class="mw-redirect" title="Missione spaziale Cassini-Huygens">missione spaziale Cassini-Huygens</a> hanno confermato la presenza di benzene e altri idrocarburi all'interno dell'atmosfera di <a href="/wiki/Titano_(astronomia)" title="Titano (astronomia)">Titano</a> (un <a href="/wiki/Satellite_naturale" title="Satellite naturale">satellite naturale</a> del pianeta <a href="/wiki/Saturno_(astronomia)" title="Saturno (astronomia)">Saturno</a>).<sup id="cite_ref-71" class="reference"><a href="#cite_note-71"><span class="cite-bracket">[</span>71<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>All'interno del meteorite marziano <a href="/wiki/ALH_84001" title="ALH 84001">ALH 84001</a> sono stati ritrovati dei globuli di carbonato contenenti <a href="/wiki/Idrocarburi_policiclici_aromatici" title="Idrocarburi policiclici aromatici">idrocarburi policiclici aromatici</a> (tra cui benzene).<sup id="cite_ref-72" class="reference"><a href="#cite_note-72"><span class="cite-bracket">[</span>72<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Immagini_3D_del_benzene">Immagini 3D del benzene</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=34" title="Modifica la sezione Immagini 3D del benzene" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=34" title="Edit section's source code: Immagini 3D del benzene"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Benezene_anaglifo.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Benezene_anaglifo.png/660px-Benezene_anaglifo.png" decoding="async" width="660" height="435" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/Benezene_anaglifo.png 1.5x" data-file-width="700" data-file-height="461" /></a><figcaption><a href="/wiki/Anaglifo" title="Anaglifo">Anaglifo</a> del benzene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhialini con lenti blu e rosse.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Benzene_3D.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fc/Benzene_3D.jpg/660px-Benzene_3D.jpg" decoding="async" width="660" height="324" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fc/Benzene_3D.jpg 1.5x" data-file-width="950" data-file-height="466" /></a><figcaption>Modello 3D Cross-Eyed del benzene. Per una corretta visualizzazione, incrociare lo sguardo fino a sovrapporre i due punti rossi.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Note">Note</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=35" title="Modifica la sezione Note" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=35" title="Edit section's source code: Note"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-BEN1-1"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-BEN1_1-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-BEN1_1-1">b</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-BEN1_1-2">c</a></i></sup></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> Mariangela Spagnoli et al, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110705132432/http://ispesl.it/ossvita/documenti/FA%20benzene.pdf"><span style="font-style:italic;">Foglio di approfondimento - Benzene</span></a> (<span style="font-weight: bolder; font-size:80%"><abbr title="documento in formato PDF">PDF</abbr></span>), su <span style="font-style:italic;">ispesl.it</span>, <a href="/wiki/Istituto_superiore_per_la_prevenzione_e_la_sicurezza_del_lavoro" title="Istituto superiore per la prevenzione e la sicurezza del lavoro">Istituto superiore per la prevenzione e la sicurezza del lavoro</a>, 2006. <small>URL consultato il 3 luglio 2013</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.ispesl.it/ossvita/documenti/FA%20benzene.pdf">url originale</abbr> il 5 luglio 2011)</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/35#section=TSCA-Test-Submissions"><span style="font-style:italic;">BENZENE</span></a>, su <span style="font-style:italic;">pubchem.ncbi.nlm.nih.gov</span>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-Villa599-3"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-Villa599_3-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-Villa599_3-1">b</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-Villa599_3-2">c</a></i></sup></span> <span class="reference-text"><cite class="citation cita" style="font-style:normal"><a href="#CITEREFVillavecchia">Villavecchia</a>, p. 599</cite>.</span> </li> <li id="cite_note-phase-4"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-phase_4-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-phase_4-1">b</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-phase_4-2">c</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-phase_4-3">d</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-phase_4-4">e</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-phase_4-5">f</a></i></sup></span> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C71432&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase">National Institute of Standards and Technology - <i>Benzene, Phase change data</i></a></span> </li> <li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5"><b>^</b></a> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C71432&Units=SI&Mask=1#Thermo-Gas">National Institute of Standards and Technology - <i>Benzene, Gas phase thermochemistry data</i></a></span> </li> <li id="cite_note-liq-6"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-liq_6-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-liq_6-1">b</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-liq_6-2">c</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-liq_6-3">d</a></i></sup></span> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C71432&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed">National Institute of Standards and Technology - <i>Benzene, Condensed phase thermochemistry data</i></a></span> </li> <li id="cite_note-biade-7"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-biade_7-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-biade_7-1">b</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-biade_7-2">c</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-biade_7-3">d</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-biade_7-4">e</a></i></sup></span> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0">BG-Institute for Occupational Safety and Health - <i>Benzene</i></a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110813032219/http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0">Archiviato</a> il 13 agosto 2011 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8"><b>^</b></a> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=71-43-2&tbl=TblAgents">Haz-map</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100321061229/http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=71-43-2&tbl=TblAgents">Archiviato</a> il 21 marzo 2010 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9"><b>^</b></a> <span class="reference-text">scheda del benzene su <a rel="nofollow" class="external text" href="http://gestis-en.itrust.de">IFA-GESTIS</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/">Archiviato</a> il 16 ottobre 2019 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10"><b>^</b></a> <span class="reference-text">Il benzene infatti può essere visto come un fenile ("<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Ph}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>Ph</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Ph}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7aeeaae89a36087d4b4d93356b472c3249110b3e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:2.875ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Ph}}}"></span>" o "<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {\varphi}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>φ</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {\varphi}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4da95b07a0cc8afd0373aad68a44b8d93ea5723c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:1.52ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {\varphi}}}"></span>") a cui è legato un atomo di idrogeno.</span> </li> <li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation cita" style="font-style:normal"><a href="#CITEREFSolomons">Solomons</a>, p. 51</cite>.</span> </li> <li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal"> A. Post Baracchi e A. Tagliabue, <span style="font-style:italic;">Chimica, progetto modulare</span>, Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni), Torino, S. Lattes & C. 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font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemistryexplained.com/Di-Fa/Faraday-Michael.html">Chemistry explained</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20210319094746/https://maxcdn.bootstrapcdn.com/bootstrap/3.3.7/css/bootstrap.min.css">Archiviato</a> il 19 marzo 2021 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation cita" style="font-style:normal"><a href="#CITEREFSolomons">Solomons</a>, p. 404</cite>.</span> </li> <li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20"><b>^</b></a> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/EBchecked/topic/61279/benzene">Enciclopedia Britannica, <i>Benzene</i></a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20210319094747/https://www.britannica.com/science/benzene">Archiviato</a> il 19 marzo 2021 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21"><b>^</b></a> <span class="reference-text">Con il nome "benzino" ci si riferisce ad un altro composto chimico (vedi <a href="/wiki/Benzino" title="Benzino">benzino</a>), da non confondere con il benzene.</span> </li> <li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation cita" style="font-style:normal"><a href="#CITEREFComplete_Dictionary_of_Scientific_Biography">Complete Dictionary of Scientific Biography</a></cite>.</span> </li> <li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23"><b>^</b></a> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/EBchecked/topic/62792/Pierre-Eugene-Marcellin-Berthelot">Enciclopedia Britannica, <i>Pierre-Eugène-Marcellin Berthelot</i></a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20210319094748/https://www.britannica.com/biography/Pierre-Eugene-Marcellin-Berthelot">Archiviato</a> il 19 marzo 2021 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>..</span> </li> <li id="cite_note-Shipley45-24"><span class="mw-cite-backlink"><b>^</b> <sup><i><a href="#cite_ref-Shipley45_24-0">a</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-Shipley45_24-1">b</a></i></sup> <sup><i><a href="#cite_ref-Shipley45_24-2">c</a></i></sup></span> <span class="reference-text"><cite class="citation cita" style="font-style:normal"><a href="#CITEREFShipley">Shipley</a>, p. 45</cite>.</span> </li> <li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25"><b>^</b></a> <span class="reference-text">Si racconta che August Kekulé venne ispirato da un sogno in cui aveva immaginato sei scimmiette che tenendosi la coda formavano un cerchio. Una volta sveglio immaginò che le scimmiette fossero in realtà gli atomi di carbonio disposti sui vertici di un esagono regolare. Con la tecnica della <a href="/wiki/Diffrazione_dei_raggi_X" title="Diffrazione dei raggi X">diffrazione ai raggi X</a> e la teoria degli <a href="/wiki/Orbitale_ibrido" class="mw-redirect" title="Orbitale ibrido">orbitali ibridi</a> la teoria venne ufficialmente confermata.</span> </li> <li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> J. Dewar, <span style="font-style:italic;">On the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons</span>, in <span style="font-style:italic;">Proc. Royal Soc. 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Katz, E.J. Wang, N. Acton, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oadoi.org/10.1021/ja00744a045"><span style="font-style:italic;">Benzvalene synthesis</span></a>, in <span style="font-style:italic;">J. Am. Chem. 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Lonsdale, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table"><span style="font-style:italic;">An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method</span></a>, in <span style="font-style:italic;"><a href="/w/index.php?title=Proceedings_of_the_Royal_Society&action=edit&redlink=1" class="new" title="Proceedings of the Royal Society (la pagina non esiste)">Proceedings of the Royal Society</a></span>, 133A, 1931, pp. 536-553. <small>URL consultato l'8 marzo 2010</small> <small>(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20210319094750/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table">archiviato</a> il 19 marzo 2021)</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34"><b>^</b></a> <span class="reference-text">A. Post Baracchi, A. Tagliabue, <i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.latteseditori.it/catalogo/scheda/id/26">Chimica. 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clear: both; margin-top: 2em"><p id="sisterProjects" style="background-color: #efefef; color: black; font-weight: bold; margin: 0"><span>Altri progetti</span></p><ul title="Collegamenti verso gli altri progetti Wikimedia"> <li class="" title=""><a href="https://it.wiktionary.org/wiki/Benzene" class="extiw" title="wikt:Benzene">Wikizionario</a></li> <li class="" title=""><span class="plainlinks" title="commons:Category:Benzene"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Benzene?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span></li></ul></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><a href="https://it.wiktionary.org/wiki/" title="Collabora a Wikizionario"><img alt="Collabora a Wikizionario" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Wiktionary_small.svg/18px-Wiktionary_small.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Wiktionary_small.svg/27px-Wiktionary_small.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Wiktionary_small.svg/36px-Wiktionary_small.svg.png 2x" data-file-width="350" data-file-height="350" /></a></span> <a href="https://it.wiktionary.org/wiki/" class="extiw" title="wikt:">Wikizionario</a> contiene il lemma di dizionario «<b><a href="https://it.wiktionary.org/wiki/Benzene" class="extiw" title="wikt:Benzene">benzene</a></b>»</li> <li><span typeof="mw:File"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it" title="Collabora a Wikimedia Commons"><img alt="Collabora a Wikimedia Commons" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="18" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/27px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/36px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span> contiene immagini o altri file sul <b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Benzene?uselang=it">benzene</a></span></b></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Collegamenti_esterni">Collegamenti esterni</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Benzene&veaction=edit&section=39" title="Modifica la sezione Collegamenti esterni" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Benzene&action=edit&section=39" title="Edit section's source code: Collegamenti esterni"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=20"><span style="font-style:italic;">Benzene, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline</span></a>, su <span style="font-style:italic;">dors.it</span>.</cite></li> <li><cite id="CITEREFTreccani.it" class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.treccani.it/enciclopedia/benzene"><span style="font-style:italic;">benzene</span></a>, su <span style="font-style:italic;">Treccani.it – Enciclopedie on line</span>, <a href="/wiki/Istituto_dell%27Enciclopedia_Italiana" title="Istituto dell'Enciclopedia Italiana">Istituto dell'Enciclopedia Italiana</a>.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2270#P3365" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li> <li><cite id="CITEREFBritannica.com" class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; 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Carey, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/benzene"><span style="font-style:italic;">benzene</span></a>, su <span style="font-style:italic;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Britannica" title="Enciclopedia Britannica">Enciclopedia Britannica</a></span>, Encyclopædia Britannica, Inc.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2270#P1417" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.apat.gov.it/site/_contentfiles/00139900/139954_emissioni_benzene.pdf"><span style="font-style:italic;">APAT - Emissioni di benzene in Italia dal 1990 al 2000</span></a> (<span style="font-weight: bolder; font-size:80%"><abbr title="documento in formato PDF">PDF</abbr></span>) <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="A volte può capitare che un link presente su Wikipedia non sia più raggiungibile. Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}"></span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="A volte può capitare che un link presente su Wikipedia non sia più raggiungibile. Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}">[<i><a href="/wiki/Aiuto:Collegamenti_interrotti" title="Aiuto:Collegamenti interrotti">collegamento interrotto</a></i>]</sup>, su <span style="font-style:italic;">apat.gov.it</span>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070202031900/http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html"><span style="font-style:italic;">Benzene</span></a>, su <span style="font-style:italic;">phc.vcu.edu</span>. <small>URL consultato l'8 marzo 2010</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html">url originale</abbr> il 2 febbraio 2007)</small>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; 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font-size:80%"><abbr title="francese">FR</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20081209142544/http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/benzene.pdf"><span style="font-style:italic;">Ineris : Fiche de données toxicologiques et environnementales.</span></a> (<span style="font-weight: bolder; font-size:80%"><abbr title="documento in formato PDF">PDF</abbr></span>), su <span style="font-style:italic;">chimie.ineris.fr</span>. <small>URL consultato il 31 dicembre 2009</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/benzene.pdf">url originale</abbr> il 9 dicembre 2008)</small>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="francese">FR</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20081202180043/http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm"><span style="font-style:italic;">Données sur le benzène et ses dérivés sur le site de la Société française de chimie.</span></a>, su <span style="font-style:italic;">sfc.fr</span>. <small>URL consultato il 31 dicembre 2009</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm">url originale</abbr> il 2 dicembre 2008)</small>.</cite></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141815314">.mw-parser-output .navbox{border:1px solid #aaa;clear:both;margin:auto;padding:2px;width:100%}.mw-parser-output .navbox th{padding-left:1em;padding-right:1em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:#ccf;font-size:90%;width:100%;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_navbar{float:left;margin:0;padding:0 10px 0 0;text-align:left;width:6em}.mw-parser-output .navbox_title{font-size:110%}.mw-parser-output .navbox_abovebelow{background:#ddf;font-size:90%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbox_group{background:#ddf;font-size:90%;padding:0 10px;white-space:nowrap}.mw-parser-output .navbox_list{font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_list a{white-space:nowrap}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_odd{background:#fdfdfd;color:var(--color-base,black)}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_even{background:#f7f7f7;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox a.mw-selflink{color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_center{text-align:center}.mw-parser-output .navbox .navbox_image{padding-left:7px;vertical-align:middle;width:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal;text-align:right;width:7em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox_image img{max-width:none!important}.mw-parser-output .subnavbox{margin:-3px;width:100%}.mw-parser-output .subnavbox_group{background:#e6e6ff;padding:0 10px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}</style><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Gruppi_funzionali"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Gruppi_funzionali" title="Template:Gruppi funzionali"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Gruppi_funzionali&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Gruppi funzionali (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Gruppi_funzionali&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale">Gruppi funzionali</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group"><a href="/wiki/Idrocarburi" title="Idrocarburi">Idrocarburi</a> (<a href="/wiki/Carbonio" title="Carbonio">C</a> e <a href="/wiki/Idrogeno" title="Idrogeno">H</a>)</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Alchile" title="Alchile">Alchile</a> (<a href="/wiki/Metile" title="Metile">Metile</a>, <a href="/wiki/Etile" title="Etile">Etile</a>, <a href="/wiki/Propile" title="Propile">Propile</a>, <a href="/wiki/Butile" title="Butile">Butile</a>, <a href="/wiki/Pentile" title="Pentile">Pentile</a>)<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Alchenile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alchenile (la pagina non esiste)">Alchenile</a> (<a href="/wiki/Allile" title="Allile">Allile</a>, <a href="/wiki/Gruppo_vinilico" title="Gruppo vinilico">Vinile</a>)<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Alchinile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alchinile (la pagina non esiste)">Alchinile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Alleni" title="Alleni">Allene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Benzile" title="Benzile">Benzile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carbene" title="Carbene">Carbene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carbino" title="Carbino">Carbino</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cumuleni" title="Cumuleni">Cumulene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Metandiile" title="Metandiile">Ponte metilene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Metilidene" title="Metilidene">Metilidene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Metino" title="Metino">Metino</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Fenile" title="Fenile">Fenile</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Gruppi con C, H e <a href="/wiki/Ossigeno" title="Ossigeno">O</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Acetossi" title="Acetossi">Acetossi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetile" title="Acetile">Acetile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acriloile" title="Acriloile">Acriloile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acile" title="Acile">Acile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acile#Esempi" title="Acile">Formile</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Alcossi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alcossi (la pagina non esiste)">Alcossi</a> (<a href="/wiki/Metossi" title="Metossi">Metossi</a>)<b> ·</b> <a href="/wiki/Benzoile" title="Benzoile">Benzoile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Carbonile" title="Carbonile">Carbonile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">Carbossile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diossirano" title="Diossirano">Diossirano</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Epossidi" title="Epossidi">Epossidi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">Estere</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Eteri" title="Eteri">Etere</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Etilendiossi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Etilendiossi (la pagina non esiste)">Etilendiossi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Gruppo_ossidrilico" title="Gruppo ossidrilico">Idrossile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Chetoni" title="Chetoni">Chetone</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Metilendiossi" title="Metilendiossi">Metilendiossi</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Perossidi" title="Perossidi">Perossido</a> (<a href="/w/index.php?title=Perossido_organico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Perossido organico (la pagina non esiste)">Organico</a>)<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Ynone&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ynone (la pagina non esiste)">Ynone</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Gruppi con C, H, O <br />e un altro atomo</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em"><a href="/wiki/Azoto" title="Azoto">Azoto</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">Ammina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Azocomposti" title="Azocomposti">Azoico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cianato" title="Cianato">Cianato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrazoni" title="Idrazoni">Idrazone</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Immidi" title="Immidi">Immide</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Immine" title="Immine">Immina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Isocianati" title="Isocianati">Isocianato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Isocianuri" title="Isocianuri">Isonitrile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrene" title="Nitrene">Nitrene</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrili" title="Nitrili">Nitrile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitroderivati" title="Nitroderivati">Composto nitro</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrosoderivati" title="Nitrosoderivati">Composto nitroso</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ammidi" title="Ammidi">Ammide organica</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ossima" title="Ossima">Ossime</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em"><a href="/wiki/Fosforo" title="Fosforo">Fosforo</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Fosfonati" title="Fosfonati">Fosfonato</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Fosfonite&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fosfonite (la pagina non esiste)">Fosfonoso</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em"><a href="/wiki/Zolfo" title="Zolfo">Zolfo</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Disolfuro" title="Disolfuro">Ponte S-S</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Solfoni" title="Solfoni">Solfonile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acidi_solfonici" title="Acidi solfonici">Idrossisolfonile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Solfossidi" title="Solfossidi">Solfenile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tioaldeidi" title="Tioaldeidi">Tiocarbonile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tioesteri" title="Tioesteri">Tiocarbossile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tioeteri" title="Tioeteri">Solfuro</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Tiochetone&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tiochetone (la pagina non esiste)">Tiochetone</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tioli" title="Tioli">Tiolo</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em"><a href="/wiki/Selenio" title="Selenio">Selenio</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Selenoli" title="Selenoli">Selenolo</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_selenonico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido selenonico (la pagina non esiste)">Acido selenonico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_seleninico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido seleninico (la pagina non esiste)">Acido seleninico</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Acido_selenenico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido selenenico (la pagina non esiste)">Acido selenenico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:7.5em"><a href="/wiki/Tellurio" title="Tellurio">Tellurio</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Tellurolo" title="Tellurolo">Tellurolo</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Altri gruppi</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Isotiocianati" title="Isotiocianati">Isotiocianato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ammidi" title="Ammidi">Fosforoammide</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Cloruoro_sulfenile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cloruoro sulfenile (la pagina non esiste)">Cloruoro sulfenile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ammidi" title="Ammidi">Solfonoammide</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tiocianato" title="Tiocianato">Tiocianato</a></td></tr><tr><th colspan="2" class="navbox_abovebelow">Vedi anche <i><a href="/w/index.php?title=Classificazione_chimica&action=edit&redlink=1" class="new" title="Classificazione chimica (la pagina non esiste)">Classificazione chimica</a></i>, <i><a href="/wiki/Nomenclatura_chimica" title="Nomenclatura chimica">Nomenclatura chimica</a></i> (<a href="/w/index.php?title=Nomenclatura_IUPAC_dei_composti_inorganici&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nomenclatura IUPAC dei composti inorganici (la pagina non esiste)">inorganica</a>, <a href="/wiki/Nomenclatura_IUPAC_dei_composti_organici" title="Nomenclatura IUPAC dei composti organici">organica</a>)</th></tr></tbody></table> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141815314"><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Sistematica_organica"><tbody><tr><th colspan="2" style="background:azzurro;"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Sistematica_organica" title="Template:Sistematica organica"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Sistematica_organica&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Sistematica organica (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Sistematica_organica&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Sistematica_organica" title="Sistematica organica">Sistematica organica</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;"><a href="/wiki/Composti_alifatici" title="Composti alifatici">Composti alifatici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Acetali" title="Acetali">Acetali</a> · <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">Acidi carbossilici</a> · <a href="/wiki/Alcani" title="Alcani">Alcani</a> · <a href="/wiki/Alcheni" title="Alcheni">Alcheni</a> · <a href="/wiki/Alchini" title="Alchini">Alchini</a> · <a href="/wiki/Alcoli" title="Alcoli">Alcoli</a> · <a href="/wiki/Aldeidi" title="Aldeidi">Aldeidi</a> · <a href="/wiki/Anidride" title="Anidride">Anidridi</a> · <a href="/wiki/Annuleni" title="Annuleni">Annuleni</a> · <a href="/wiki/Chetali" title="Chetali">Chetali</a> · <a href="/wiki/Chetoni" title="Chetoni">Chetoni</a> · <a href="/wiki/Cicloalcani" title="Cicloalcani">Cicloalcani</a> · <a href="/wiki/Cicloalcheni" title="Cicloalcheni">Cicloalcheni</a> · <a href="/wiki/Dioli" title="Dioli">Dioli</a> · <a href="/wiki/Enoli" title="Enoli">Enoli</a> · <a href="/wiki/Epossidi" title="Epossidi">Epossidi</a> · <a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">Esteri</a> · <a href="/wiki/Eteri" title="Eteri">Eteri</a> · <a href="/wiki/Eteri_corona" title="Eteri corona">Eteri corona</a> · <a href="/wiki/Lattoni" title="Lattoni">Lattoni</a> · <a href="/wiki/Lattoli" title="Lattoli">Lattoli</a> · <a href="/wiki/Perossidi" title="Perossidi">Perossidi</a> · <a href="/wiki/Perossiacido" title="Perossiacido">Perossiacidi</a> · <a href="/wiki/Polieni" title="Polieni">Polieni</a> · <a href="/wiki/Polioli" title="Polioli">Polioli</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;"><a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">Composti aromatici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/w/index.php?title=Arini_(chimica)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Arini (chimica) (la pagina non esiste)">Arini</a> · <a href="/wiki/Ciclofani" title="Ciclofani">Ciclofani</a> · <a class="mw-selflink selflink">Benzene</a> · <a href="/wiki/Fenoli" title="Fenoli">Fenoli</a> · <a href="/w/index.php?title=Eterocicli_aromatici&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eterocicli aromatici (la pagina non esiste)">Eterocicli aromatici</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;"><a href="/wiki/Azoto#Composti_dell'azoto" title="Azoto">Contenenti azoto</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Alcaloidi" title="Alcaloidi">Alcaloidi</a> · <a href="/wiki/Ammonio" title="Ammonio">Ammonio</a> · <a href="/wiki/Ammidi" title="Ammidi">Ammidi</a> · <a href="/wiki/Ammine" title="Ammine">Ammine</a> · <a href="/wiki/Amminali" title="Amminali">Amminali</a> · <a href="/wiki/Azine" title="Azine">Azine</a> · <a href="/wiki/Azoturo" title="Azoturo">Azidi</a> · <a href="/wiki/Azocomposti" title="Azocomposti">Azocomposti</a> · <a href="/wiki/Azoli" title="Azoli">Azoli</a> · <a href="/wiki/Carbammati" title="Carbammati">Carbammati</a> · <a href="/wiki/Cianidrine" title="Cianidrine">Cianidrine</a> · <a href="/wiki/Diazocomposti" title="Diazocomposti">Diazocomposti</a> · <a href="/wiki/Idrazoni" title="Idrazoni">Idrazoni</a> · <a href="/wiki/Immidi" title="Immidi">Immidi</a> · <a href="/wiki/Immine" title="Immine">Immine</a> · <a href="/wiki/Isocianati" title="Isocianati">Isocianati</a> · <a href="/wiki/Isocianuri" title="Isocianuri">Isocianuri</a> · <a href="/wiki/Isotiocianati" title="Isotiocianati">Isotiocianati</a> · <a href="/wiki/Lattami" title="Lattami">Lattami</a> · <a href="/wiki/Nitrili" title="Nitrili">Nitrili</a> · <a href="/wiki/Nitroderivati" title="Nitroderivati">Nitrocomposti</a> · <a href="/wiki/Nitrosocomposti" class="mw-redirect" title="Nitrosocomposti">Nitrosocomposti</a> · <a href="/wiki/Osazoni" title="Osazoni">Osazoni</a> · <a href="/wiki/Ossima" title="Ossima">Ossime</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;"><a href="/wiki/Zolfo#Composti_dello_zolfo" title="Zolfo">Contenenti zolfo</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Acidi_solfonici" title="Acidi solfonici">Acidi solfonici</a> · <a href="/wiki/Ditiani" title="Ditiani">Ditiani</a> · <a href="/wiki/Isotiocianati" title="Isotiocianati">Isotiocianati</a> · <a href="/wiki/Solfoni" title="Solfoni">Solfoni</a> · <a href="/wiki/Solfossidi" title="Solfossidi">Solfossidi</a> · <a href="/wiki/Tioesteri" title="Tioesteri">Tioesteri</a> · <a href="/wiki/Tioeteri" title="Tioeteri">Tioeteri</a> · <a href="/wiki/Tioli" title="Tioli">Tioli</a> · <a href="/wiki/Tioacetali" title="Tioacetali">Tioacetali</a> · <a href="/wiki/Tiochetali" title="Tiochetali">Tiochetali</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;"><a href="/wiki/Alogenuro" title="Alogenuro">Contenenti alogeni</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Alogenuri_acilici" title="Alogenuri acilici">Alogenuri acilici</a> · <a href="/wiki/Alogenuri_alchilici" title="Alogenuri alchilici">Alogenuri alchilici</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;"><a href="/wiki/Silicio#Composti" title="Silicio">Contenenti silicio</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Silani" title="Silani">Silani</a> · <a href="/w/index.php?title=Sililalchini&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sililalchini (la pagina non esiste)">Sililalchini</a> · <a href="/w/index.php?title=Sililalogenuri&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sililalogenuri (la pagina non esiste)">Sililalogenuri</a> · <a href="/w/index.php?title=Sililidruri&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sililidruri (la pagina non esiste)">Sililidruri</a> · <a href="/w/index.php?title=Silanoli&action=edit&redlink=1" class="new" title="Silanoli (la pagina non esiste)">Silanoli</a> · <a href="/wiki/Alcossisilani" title="Alcossisilani">Alcossisilani</a> · <a href="/wiki/Silossani" title="Silossani">Silossani</a> · <a href="/w/index.php?title=Silazani&action=edit&redlink=1" class="new" title="Silazani (la pagina non esiste)">Silazani</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="background:azzurro;">Altro</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Alcossido" title="Alcossido">Alcossidi</a> · <a href="/wiki/Idrocarburi" title="Idrocarburi">Idrocarburi</a> · <a href="/wiki/Stannani" title="Stannani">Stannani</a> · <a href="/wiki/Terpeni" title="Terpeni">Terpeni</a></td></tr><tr><th colspan="2" class="navbox_abovebelow">Vedi pure <i><a href="/wiki/Nomenclatura_IUPAC_dei_composti_organici" title="Nomenclatura IUPAC dei composti organici">Nomenclatura IUPAC dei composti organici</a></i></th></tr></tbody></table> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141815314"><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Idrocarburi"><tbody><tr><th colspan="2" style="background:azzurro;"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Idrocarburi" title="Template:Idrocarburi"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Idrocarburi&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Idrocarburi (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Idrocarburi&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Idrocarburi" title="Idrocarburi">Idrocarburi</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Idrocarburi<br /><a href="/wiki/Composti_alifatici" title="Composti alifatici">alifatici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:15em;">Idrocarburi alifatici saturi (<a href="/wiki/Alcani" title="Alcani">Alcani</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">Alcani lineari</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Metano" title="Metano">Metano</a> · <a href="/wiki/Etano" title="Etano">Etano</a> · <a href="/wiki/Propano" title="Propano">Propano</a> · <a href="/wiki/Butano" title="Butano">Butano</a> · <a href="/wiki/Pentano" title="Pentano">Pentano</a> · <a href="/wiki/Esano" title="Esano">Esano</a> · <a href="/wiki/Eptano" title="Eptano">Eptano</a> · <a href="/wiki/Ottano" title="Ottano">Ottano</a> · <a href="/wiki/Nonano" title="Nonano">Nonano</a> · <a href="/wiki/Decano_(idrocarburo)" title="Decano (idrocarburo)">Decano</a> · <a href="/wiki/Undecano" title="Undecano">Undecano</a> · <a href="/wiki/Dodecano" title="Dodecano">Dodecano</a> · <a href="/wiki/Tridecano" title="Tridecano">Tridecano</a> · <a href="/w/index.php?title=Tetradecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tetradecano (la pagina non esiste)">Tetradecano</a> · <a href="/w/index.php?title=Pentadecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pentadecano (la pagina non esiste)">Pentadecano</a> · <a href="/wiki/Esadecano" title="Esadecano">Esadecano</a> · <a href="/w/index.php?title=Eptadecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eptadecano (la pagina non esiste)">Eptadecano</a> · <a href="/w/index.php?title=Ottadecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ottadecano (la pagina non esiste)">Ottadecano</a> · <a href="/w/index.php?title=Nonadecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nonadecano (la pagina non esiste)">Nonadecano</a> · <a href="/wiki/Eicosano" title="Eicosano">Eicosano</a> · <a href="/w/index.php?title=Eneicosano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eneicosano (la pagina non esiste)">Eneicosano</a> · <a href="/w/index.php?title=Docosano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Docosano (la pagina non esiste)">Docosano</a> · <a href="/w/index.php?title=Tricosano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tricosano (la pagina non esiste)">Tricosano</a> · <a href="/w/index.php?title=Triacontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Triacontano (la pagina non esiste)">Triacontano</a> · <a href="/wiki/Entriacontano" title="Entriacontano">Entriacontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Tetracontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tetracontano (la pagina non esiste)">Tetracontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Pentacontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pentacontano (la pagina non esiste)">Pentacontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Esacontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Esacontano (la pagina non esiste)">Esacontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Eptacontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eptacontano (la pagina non esiste)">Eptacontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Ottacontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ottacontano (la pagina non esiste)">Ottacontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Nonacontano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nonacontano (la pagina non esiste)">Nonacontano</a> · <a href="/w/index.php?title=Ectano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ectano (la pagina non esiste)">Ectano</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Alcani ramificati</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Isobutano" title="Isobutano">Isobutano</a> · <a href="/wiki/Isopentano" title="Isopentano">Isopentano</a> · <a href="/wiki/3-metilpentano" title="3-metilpentano">3-metilpentano</a> · <a href="/wiki/Neopentano" title="Neopentano">Neopentano</a> · <a href="/wiki/Isoesano" title="Isoesano">Isoesano</a> · <a href="/wiki/Isoeptano" title="Isoeptano">Isoeptano</a> · <a href="/wiki/Isoottano" title="Isoottano">Isoottano</a> · <a href="/w/index.php?title=Isononano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isononano (la pagina non esiste)">Isononano</a> · <a href="/w/index.php?title=Isodecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isodecano (la pagina non esiste)">Isodecano</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group"><a href="/wiki/Cicloalcani" title="Cicloalcani">Cicloalcani</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Ciclopropano" title="Ciclopropano">Ciclopropano</a> · <a href="/wiki/Ciclobutano" title="Ciclobutano">Ciclobutano</a> · <a href="/wiki/Ciclopentano" title="Ciclopentano">Ciclopentano</a> · <a href="/wiki/Cicloesano" title="Cicloesano">Cicloesano</a> · <a href="/wiki/Cicloeptano" title="Cicloeptano">Cicloeptano</a> · <a href="/wiki/Cicloottano" title="Cicloottano">Cicloottano</a> · <a href="/w/index.php?title=Ciclononano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclononano (la pagina non esiste)">Ciclononano</a> · <a href="/w/index.php?title=Ciclodecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclodecano (la pagina non esiste)">Ciclodecano</a> · <a href="/wiki/Cicloundecano" title="Cicloundecano">Cicloundecano</a> · <a href="/wiki/Ciclododecano" title="Ciclododecano">Ciclododecano</a> · <a href="/w/index.php?title=Ciclopentadecano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclopentadecano (la pagina non esiste)">Ciclopentadecano</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group"><a href="/w/index.php?title=Alchilcicloalcani&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alchilcicloalcani (la pagina non esiste)">Alchilcicloalcani</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Metilciclopropano" title="Metilciclopropano">Metilciclopropano</a> · <a href="/w/index.php?title=Metilciclobutano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metilciclobutano (la pagina non esiste)">Metilciclobutano</a> · <a href="/wiki/Metilciclopentano" title="Metilciclopentano">Metilciclopentano</a> · <a href="/wiki/Metilcicloesano" title="Metilcicloesano">Metilcicloesano</a> · <a href="/w/index.php?title=Isopropilcicloesano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isopropilcicloesano (la pagina non esiste)">Isopropilcicloesano</a> ·</td></tr><tr><th class="subnavbox_group"><a href="/wiki/Bicicloalcani" title="Bicicloalcani">Bicicloalcani</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Casano" title="Casano">Casano</a> · <a href="/wiki/Norbornano" title="Norbornano">Norbornano</a> · <a href="/wiki/Decalina" title="Decalina">Decalina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group"><a href="/w/index.php?title=Policicloalcani&action=edit&redlink=1" class="new" title="Policicloalcani (la pagina non esiste)">Policicloalcani</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Adamantano" title="Adamantano">Adamantano</a> · <a href="/wiki/Diamantoidi" title="Diamantoidi">Diamantoidi</a> · <a href="/wiki/Peridrofenantrene" title="Peridrofenantrene">Peridrofenantrene</a> · <a href="/wiki/Peridrociclopentanofenantrene" class="mw-redirect" title="Peridrociclopentanofenantrene">Peridrociclopentanofenantrene</a> · <a href="/wiki/Cubano" title="Cubano">Cubano</a> · <a href="/wiki/Prismano" title="Prismano">Prismano</a> · <a href="/wiki/Dodecaedrano" title="Dodecaedrano">Dodecaedrano</a> · <a href="/wiki/Basketano" title="Basketano">Basketano</a> · <a href="/w/index.php?title=Chiesano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chiesano (la pagina non esiste)">Chiesano</a> · <a href="/wiki/Pagodano" title="Pagodano">Pagodano</a> · <a href="/wiki/Tetraedrano" title="Tetraedrano">Tetraedrano</a> · <a href="/w/index.php?title=Twistano&action=edit&redlink=1" class="new" title="Twistano (la pagina non esiste)">Twistano</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group"><a href="/wiki/Spiroalcani" title="Spiroalcani">Spiroalcani</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Bullvalene" title="Bullvalene">Bullvalene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:15em;">Idrocarburi alifatici insaturi (<a href="/wiki/Alcheni" title="Alcheni">Alcheni</a> e <a href="/wiki/Alchini" title="Alchini">Alchini</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;">Alcheni lineari</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Etilene" title="Etilene">Etilene</a> · <a href="/wiki/Propilene" title="Propilene">Propilene</a> · <a href="/wiki/Butene" title="Butene">Butene</a> · <a href="/wiki/Pentene" title="Pentene">Pentene</a> · <a href="/wiki/Esene" title="Esene">Esene</a> · <a href="/wiki/Eptene" title="Eptene">Eptene</a> · <a href="/wiki/Ottene" title="Ottene">Ottene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;">Alcheni ramificati</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Isobutene" title="Isobutene">Isobutene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isopentene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isopentene (la pagina non esiste)">Isopentene</a> · <a href="/w/index.php?title=Neopentene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neopentene (la pagina non esiste)">Neopentene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isoesene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoesene (la pagina non esiste)">Isoesene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isoeptene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoeptene (la pagina non esiste)">Isoeptene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isoottene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoottene (la pagina non esiste)">Isoottene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Alcadieni" class="mw-redirect" title="Alcadieni">Alcadieni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Allene" class="mw-redirect" title="Allene">Allene</a> · <a href="/wiki/Butadiene" title="Butadiene">Butadiene</a> · <a href="/wiki/Pentadiene" title="Pentadiene">Pentadiene</a> · <a href="/w/index.php?title=Esadiene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Esadiene (la pagina non esiste)">Esadiene</a> · <a href="/wiki/Isoprene" title="Isoprene">Isoprene</a> · <a href="/wiki/1,3-cicloesadiene" title="1,3-cicloesadiene">1,3-cicloesadiene</a> · <a href="/wiki/1,4-cicloesadiene" title="1,4-cicloesadiene">1,4-cicloesadiene</a> · <a href="/wiki/1,5-Cicloottadiene" class="mw-redirect" title="1,5-Cicloottadiene">1,5-Cicloottadiene</a> · <a href="/wiki/Norbornadiene" title="Norbornadiene">Norbornadiene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Cicloalcheni" title="Cicloalcheni">Cicloalcheni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Ciclopropene" title="Ciclopropene">Ciclopropene</a> · <a href="/wiki/Ciclobutene" title="Ciclobutene">Ciclobutene</a> · <a href="/wiki/Ciclopentene" title="Ciclopentene">Ciclopentene</a> · <a href="/wiki/Cicloesene" title="Cicloesene">Cicloesene</a> · <a href="/w/index.php?title=Cicloeptene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cicloeptene (la pagina non esiste)">Cicloeptene</a> · <a href="/wiki/Cicloottene" title="Cicloottene">Cicloottene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/w/index.php?title=Alchilcicloalcheni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alchilcicloalcheni (la pagina non esiste)">Alchilcicloalcheni</a></th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Metilciclopropene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metilciclopropene (la pagina non esiste)">Metilciclopropene</a> · <a href="/w/index.php?title=Metilciclobutene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metilciclobutene (la pagina non esiste)">Metilciclobutene</a> · <a href="/w/index.php?title=Metilciclopentene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metilciclopentene (la pagina non esiste)">Metilciclopentene</a> · <a href="/w/index.php?title=Metilcicloesene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metilcicloesene (la pagina non esiste)">Metilcicloesene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isopropilcicloesene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isopropilcicloesene (la pagina non esiste)">Isopropilcicloesene</a> ·</td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/w/index.php?title=Bicicloalcheni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Bicicloalcheni (la pagina non esiste)">Bicicloalcheni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Norbornene" title="Norbornene">Norbornene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;">Alchini lineari</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acetilene" title="Acetilene">Acetilene</a> · <a href="/wiki/Metilacetilene" class="mw-redirect" title="Metilacetilene">Metilacetilene</a> · <a href="/wiki/Butino_(chimica)" title="Butino (chimica)">Butino</a> · <a href="/wiki/Pentino" title="Pentino">Pentino</a> · <a href="/wiki/Esino_(chimica)" title="Esino (chimica)">Esino</a> · <a href="/w/index.php?title=Eptino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Eptino (la pagina non esiste)">Eptino</a> · <a href="/wiki/Ottino" title="Ottino">Ottino</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;">Alchini ramificati</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Isobutino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isobutino (la pagina non esiste)">Isobutino</a> · <a href="/w/index.php?title=Isopentino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isopentino (la pagina non esiste)">Isopentino</a> · <a href="/w/index.php?title=Neopentino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neopentino (la pagina non esiste)">Neopentino</a> · <a href="/w/index.php?title=Isoesino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoesino (la pagina non esiste)">Isoesino</a> · <a href="/w/index.php?title=Isoeptino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoeptino (la pagina non esiste)">Isoeptino</a> · <a href="/w/index.php?title=Isoottino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isoottino (la pagina non esiste)">Isoottino</a> · <a href="/wiki/Etilacetilene" title="Etilacetilene">Etilacetilene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Cicloalchini" title="Cicloalchini">Cicloalchini</a></th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Ciclopropino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclopropino (la pagina non esiste)">Ciclopropino</a> · <a href="/w/index.php?title=Ciclobutino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclobutino (la pagina non esiste)">Ciclobutino</a> · <a href="/w/index.php?title=Ciclopentino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ciclopentino (la pagina non esiste)">Ciclopentino</a> · <a href="/w/index.php?title=Cicloesino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cicloesino (la pagina non esiste)">Cicloesino</a> · <a href="/w/index.php?title=Cicloeptino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cicloeptino (la pagina non esiste)">Cicloeptino</a> · <a href="/wiki/Cicloottino" title="Cicloottino">Cicloottino</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Cumuleni" title="Cumuleni">Cumuleni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Allene" class="mw-redirect" title="Allene">Allene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;">Altri</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Alcatriene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alcatriene (la pagina non esiste)">Alcatriene</a> · <a href="/w/index.php?title=Alcadiino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alcadiino (la pagina non esiste)">Alcadiino</a> · <a href="/w/index.php?title=Alchenino&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alchenino (la pagina non esiste)">Alchenino</a> · <a href="/wiki/Cicloottatetraene" title="Cicloottatetraene">Cicloottatetraene</a> · <a href="/wiki/Ciclododecatriene" title="Ciclododecatriene">Ciclododecatriene</a></td></tr></tbody></table></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Idrocarburi<br /><a href="/wiki/Composti_aromatici" title="Composti aromatici">aromatici</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:15em;">Idrocarburi monociclici aromatici</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Annuleni" title="Annuleni">Annuleni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Ciclobutadiene" title="Ciclobutadiene">Ciclobutadiene</a> · <a class="mw-selflink selflink">Benzene</a> · <a href="/wiki/Cicloottatetraene" title="Cicloottatetraene">Cicloottatetraene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Alchilbenzeni" title="Alchilbenzeni">Alchilbenzeni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">Toluene</a> · <a href="/wiki/Xilene" title="Xilene">Xilene</a> · <a href="/wiki/Etilbenzene" title="Etilbenzene">Etilbenzene</a> · <a href="/wiki/Mesitilene" title="Mesitilene">Mesitilene</a> · <a href="/wiki/Emellitene" class="mw-redirect" title="Emellitene">Emellitene</a> · <a href="/wiki/Pseudocumene" title="Pseudocumene">Pseudocumene</a> · <a href="/wiki/Cumene" title="Cumene">Cumene</a> · <a href="/wiki/4-isopropiltoluene" title="4-isopropiltoluene">4-isopropiltoluene</a> · <a href="/wiki/Durene" title="Durene">Durene</a> · <a href="/wiki/Stirene" title="Stirene">Stirene</a> · <a href="/wiki/Fenilacetilene" title="Fenilacetilene">Fenilacetilene</a> · <a href="/wiki/Difenilmetano" title="Difenilmetano">Difenilmetano</a> · <a href="/wiki/Esametilbenzene" title="Esametilbenzene">Esametilbenzene</a> · <a href="/w/index.php?title=2-fenilesano&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-fenilesano (la pagina non esiste)">2-fenilesano</a> · <a href="/w/index.php?title=1,3,5-trietilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,3,5-trietilbenzene (la pagina non esiste)">1,3,5-trietilbenzene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:15em;"><a href="/wiki/Idrocarburi_policiclici_aromatici" title="Idrocarburi policiclici aromatici">Idrocarburi policiclici aromatici</a></th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;"><a href="/wiki/Aceni" title="Aceni">Aceni</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Naftalene" title="Naftalene">Naftalene</a> · <a href="/wiki/Antracene" title="Antracene">Antracene</a> · <a href="/wiki/Naftacene" title="Naftacene">Naftacene</a> · <a href="/wiki/Pentacene" title="Pentacene">Pentacene</a> · <a href="/wiki/Esacene" title="Esacene">Esacene</a> · <a href="/wiki/Eptacene" title="Eptacene">Eptacene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group" style="width:8.5em;">Altri</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Fenalene" title="Fenalene">Fenalene</a> · <a href="/wiki/Fluorene" title="Fluorene">Fluorene</a> · <a href="/wiki/Infinitene" title="Infinitene">Infinitene</a> · <a href="/wiki/Kekulene" title="Kekulene">Kekulene</a> · <a href="/wiki/Zetrene" title="Zetrene">Zetrene</a> · <a href="/wiki/Eliceni" title="Eliceni">Eliceni</a> · <a href="/wiki/Circuleni" title="Circuleni">Circuleni</a> · <a href="/wiki/Indene" title="Indene">Indene</a></td></tr></tbody></table></td></tr></tbody></table></td></tr></tbody></table> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141815314"><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Derivati_del_benzene"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Derivati_del_benzene" title="Template:Derivati del benzene"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Derivati_del_benzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Derivati del benzene (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Derivati_del_benzene&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title">Derivati del <a class="mw-selflink selflink">benzene</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">Ad un anello</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">Sostituenti alchilici <br />(<a href="/wiki/Alchilbenzeni" title="Alchilbenzeni">Alchilbenzeni</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">monosostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Toluene" title="Toluene">Toluene</a> · <a href="/wiki/Etilbenzene" title="Etilbenzene">Etilbenzene</a> · <a href="/wiki/Cumene" title="Cumene">Cumene</a> · <a href="/w/index.php?title=N-propilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="N-propilbenzene (la pagina non esiste)"><i>n</i>-propilbenzene</a> · <a href="/w/index.php?title=N-butilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="N-butilbenzene (la pagina non esiste)"><i>n</i>-butilbenzene</a> · <a href="/w/index.php?title=Sec-butilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sec-butilbenzene (la pagina non esiste)"><i>sec</i>-butilbenzene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isobutilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isobutilbenzene (la pagina non esiste)">isobutilbenzene</a> · <a href="/wiki/Stirene" title="Stirene">Stirene</a> · <a href="/wiki/Fenilacetilene" title="Fenilacetilene">Fenilacetilene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">disostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Xilene" title="Xilene">Xilene</a> (<a href="/wiki/O-xilene" title="O-xilene"><i>o</i>-xilene</a>, <a href="/wiki/M-xilene" title="M-xilene"><i>m</i>-xilene</a>, <a href="/wiki/P-xilene" title="P-xilene"><i>p</i>-xilene</a>) · Etiltoluene (<a href="/w/index.php?title=2-etiltoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-etiltoluene (la pagina non esiste)">2-etiltoluene</a>, <a href="/w/index.php?title=3-etiltoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-etiltoluene (la pagina non esiste)">3-etiltoluene</a>, <a href="/w/index.php?title=4-etiltoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-etiltoluene (la pagina non esiste)">4-etiltoluene</a>) · <a href="/w/index.php?title=Cimene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cimene (la pagina non esiste)">Cimene</a> (<a href="/w/index.php?title=O-cimene&action=edit&redlink=1" class="new" title="O-cimene (la pagina non esiste)"><i>o</i>-cimene</a>, <a href="/w/index.php?title=M-cimene&action=edit&redlink=1" class="new" title="M-cimene (la pagina non esiste)"><i>m</i>-cimene</a>, <a href="/wiki/P-cimene" class="mw-redirect" title="P-cimene"><i>p</i>-cimene</a>)</td></tr><tr><th class="subnavbox_group">trisostituiti</th><td colspan="1">Trimetilbenzene (<a href="/wiki/Emellitene" class="mw-redirect" title="Emellitene">Emellitene</a>, <a href="/wiki/Pseudocumene" title="Pseudocumene">Pseudocumene</a>, <a href="/wiki/Mesitilene" title="Mesitilene">Mesitilene</a>) · <a href="/w/index.php?title=1,3,5-Trietilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,3,5-Trietilbenzene (la pagina non esiste)">1,3,5-Trietilbenzene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">tetrasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=1,2,3,4-tetrametilbenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2,3,4-tetrametilbenzene (la pagina non esiste)">1,2,3,4-tetrametilbenzene</a> · <a href="/wiki/Durene" title="Durene">Durene</a> · <a href="/w/index.php?title=Isodurene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isodurene (la pagina non esiste)">Isodurene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">pentasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Pentametilbenzene" title="Pentametilbenzene">Pentametilbenzene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">esasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Esametilbenzene" title="Esametilbenzene">Esametilbenzene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Sostituenti carbossilici <br />(<a href="/wiki/Benzaldeide" title="Benzaldeide">Benzaldeidi</a>, <a href="/wiki/Acetofenone" title="Acetofenone">Acetofenoni</a>, <a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">Acidi benzoici</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">monosostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Benzaldeide" title="Benzaldeide">Benzaldeide</a> · <a href="/wiki/Acetofenone" title="Acetofenone">Acetofenone</a> · <a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">Acido benzoico</a> · <a href="/wiki/Acido_cinnamico" title="Acido cinnamico">Acido cinnamico</a> · <a href="/wiki/Acido_mandelico" title="Acido mandelico">Acido mandelico</a> · <a href="/wiki/Acido_fenilacetico" title="Acido fenilacetico">Acido fenilacetico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">disostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_ftalico" title="Acido ftalico">Acido ftalico</a> · <a href="/w/index.php?title=Acido_isoftalico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acido isoftalico (la pagina non esiste)">Acido isoftalico</a> · <a href="/wiki/Acido_tereftalico" title="Acido tereftalico">Acido tereftalico</a> · Acido amminobenzoico (<a href="/wiki/Acido_2-amminobenzoico" class="mw-redirect" title="Acido 2-amminobenzoico">Acido 2-amminobenzoico</a>, <a href="/wiki/Acido_3-amminobenzoico" title="Acido 3-amminobenzoico">Acido 3-amminobenzoico</a>, <a href="/wiki/Acido_4-amminobenzoico" title="Acido 4-amminobenzoico">Acido 4-amminobenzoico</a>) · Adido idrossibenzoico (<a href="/wiki/Acido_salicilico" title="Acido salicilico">Acido salicilico</a>, <a href="/wiki/Acido_3-idrossibenzoico" title="Acido 3-idrossibenzoico">Acido 3-idrossibenzoico</a>, <a href="/wiki/Acido_4-idrossibenzoico" title="Acido 4-idrossibenzoico">Acido 4-idrossibenzoico</a>) · Nitrobenzaldeide (<a href="/wiki/2-nitrobenzaldeide" title="2-nitrobenzaldeide">2-nitrobenzaldeide</a>, <a href="/w/index.php?title=3-nitrobenzaldeide&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-nitrobenzaldeide (la pagina non esiste)">3-nitrobenzaldeide</a>, <a href="/w/index.php?title=4-nitrobenzaldeide&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-nitrobenzaldeide (la pagina non esiste)">4-nitrobenzaldeide</a>) · <a href="/wiki/Acido_acetilsalicilico" title="Acido acetilsalicilico">Acido acetilsalicilico</a> · <a href="/wiki/Paracetamolo" title="Paracetamolo">Paracetamolo</a> · <a href="/wiki/Fenacetina" title="Fenacetina">Fenacetina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">trisostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_emimellitico" title="Acido emimellitico">Acido emimellitico</a> · <a href="/wiki/Acido_trimellitico" title="Acido trimellitico">Acido trimellitico</a> · <a href="/wiki/Acido_trimesico" title="Acido trimesico">Acido trimesico</a> · Acido dinitrobenzoico (<a href="/wiki/Acido_3,5-dinitrobenzoico" title="Acido 3,5-dinitrobenzoico">Acido 3,5-dinitrobenzoico</a>) · <a href="/wiki/Acido_vanillico" title="Acido vanillico">Acido vanillico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">tetrasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_gallico" title="Acido gallico">Acido gallico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">esasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_mellitico" title="Acido mellitico">Acido mellitico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Sostituenti idrossilici <br />(<a href="/wiki/Fenoli" title="Fenoli">Fenoli</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">monosostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">Fenolo</a> · <a href="/w/index.php?title=Fenossialcol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fenossialcol (la pagina non esiste)">Fenossialcol</a> · <a href="/wiki/Alcol_benzilico" title="Alcol benzilico">Alcol benzilico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">disostituiti</th><td colspan="1">Diidrossibenzene (<a href="/wiki/Pirocatecolo" title="Pirocatecolo">Pirocatecolo</a>, <a href="/wiki/Resorcinolo" title="Resorcinolo">Resorcinolo</a>, <a href="/wiki/Idrochinone" title="Idrochinone">Idrochinone</a>) · <a href="/wiki/Cresolo" title="Cresolo">Cresolo</a> (<a href="/wiki/O-cresolo" title="O-cresolo"><i>o</i>-cresolo</a>, <a href="/wiki/M-cresolo" title="M-cresolo"><i>m</i>-cresolo</a>, <a href="/wiki/P-cresolo" title="P-cresolo"><i>p</i>-cresolo</a>) · <a href="/w/index.php?title=Etilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Etilfenolo (la pagina non esiste)">Etilfenolo</a> (<a href="/w/index.php?title=2-etilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-etilfenolo (la pagina non esiste)">2-etilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=3-etilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-etilfenolo (la pagina non esiste)">3-etilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=4-etilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-etilfenolo (la pagina non esiste)">4-etilfenolo</a>) · <a href="/wiki/Nitrofenoli" title="Nitrofenoli">Nitrofenoli</a> (<a href="/w/index.php?title=2-nitrofenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-nitrofenolo (la pagina non esiste)">2-nitrofenolo</a>, <a href="/wiki/3-nitrofenolo" title="3-nitrofenolo">3-nitrofenolo</a>, <a href="/wiki/4-nitrofenolo" title="4-nitrofenolo">4-nitrofenolo</a>)</td></tr><tr><th class="subnavbox_group">trisostituiti</th><td colspan="1">Triidrossibenzene (<a href="/wiki/Pirogallolo" title="Pirogallolo">Pirogallolo</a>, <a href="/w/index.php?title=1,2,4-triidrossibenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2,4-triidrossibenzene (la pagina non esiste)">1,2,4-triidrossibenzene</a>, <a href="/wiki/1,3,5-triidrossibenzene" title="1,3,5-triidrossibenzene">1,3,5-triidrossibenzene</a>) · <a href="/w/index.php?title=Diidrossitoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diidrossitoluene (la pagina non esiste)">Diidrossitoluene</a> (<a href="/w/index.php?title=2,3-diidrossitoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,3-diidrossitoluene (la pagina non esiste)">2,3-diidrossitoluene</a>, <a href="/w/index.php?title=2,4-diidrossitoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,4-diidrossitoluene (la pagina non esiste)">2,4-diidrossitoluene</a>, <a href="/w/index.php?title=2,5-diidrossitoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,5-diidrossitoluene (la pagina non esiste)">2,5-diidrossitoluene</a>, <a href="/w/index.php?title=2,6-diidrossitoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,6-diidrossitoluene (la pagina non esiste)">2,6-diidrossitoluene</a>, <a href="/w/index.php?title=3,4-diidrossitoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="3,4-diidrossitoluene (la pagina non esiste)">3,4-diidrossitoluene</a>, <a href="/wiki/Orcinolo" title="Orcinolo">Orcinolo</a>) · <a href="/wiki/Olivetolo" title="Olivetolo">Olivetolo</a> · <a href="/wiki/Urushiol" title="Urushiol">Urushiol</a> · <a href="/w/index.php?title=Xilenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Xilenolo (la pagina non esiste)">Xilenolo</a> (<a href="/wiki/2,6-dimetilfenolo" title="2,6-dimetilfenolo">2,6-dimetilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=2,5-dimetilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,5-dimetilfenolo (la pagina non esiste)">2,5-dimetilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=2,4-dimetilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,4-dimetilfenolo (la pagina non esiste)">2,4-dimetilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=2,3-dimetilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,3-dimetilfenolo (la pagina non esiste)">2,3-dimetilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=3,4-dimetilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="3,4-dimetilfenolo (la pagina non esiste)">3,4-dimetilfenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=3,5-dimetilfenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="3,5-dimetilfenolo (la pagina non esiste)">3,5-dimetilfenolo</a>) · <a href="/wiki/Timolo" title="Timolo">Timolo</a> · <a href="/w/index.php?title=Esilrosorcinolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Esilrosorcinolo (la pagina non esiste)">Esilrosorcinolo</a> · Dinitrofenolo (<a href="/w/index.php?title=2,3-dinitrofenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,3-dinitrofenolo (la pagina non esiste)">2,3-dinitrofenolo</a>, <a href="/wiki/2,4-dinitrofenolo" title="2,4-dinitrofenolo">2,4-dinitrofenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=2,5-dinitrofenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,5-dinitrofenolo (la pagina non esiste)">2,5-dinitrofenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=2,6-dinitrofenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,6-dinitrofenolo (la pagina non esiste)">2,6-dinitrofenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=3,4-dinitrofenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="3,4-dinitrofenolo (la pagina non esiste)">3,4-dinitrofenolo</a>, <a href="/w/index.php?title=3,5-dinitrofenolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="3,5-dinitrofenolo (la pagina non esiste)">3,5-dinitrofenolo</a>) · <a href="/wiki/Adrenalina" title="Adrenalina">Adrenalina</a> · <a href="/wiki/Noradrenalina" title="Noradrenalina">Noradrenalina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">tetrasostituiti</th><td colspan="1">Tetraidrossibenzene (<a href="/w/index.php?title=1,2,3,4-tetraidrossibenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2,3,4-tetraidrossibenzene (la pagina non esiste)">1,2,3,4-tetraidrossibenzene</a>, <a href="/w/index.php?title=1,2,3,5-tetraidrossibenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2,3,5-tetraidrossibenzene (la pagina non esiste)">1,2,3,5-tetraidrossibenzene</a>, <a href="/w/index.php?title=1,2,4,5-tetraidrossibenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2,4,5-tetraidrossibenzene (la pagina non esiste)">1,2,4,5-tetraidrossibenzene</a>)· <a href="/wiki/DNOC" title="DNOC">DNOC</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">pentasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Pentaidrossibenzene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pentaidrossibenzene (la pagina non esiste)">Pentaidrossibenzene</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">esasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Esaidrossibenzene" title="Esaidrossibenzene">Esaidrossibenzene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Sostituenti amminici <br />(<a href="/wiki/Aniline" class="mw-redirect" title="Aniline">Aniline</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">monosostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Anilina" title="Anilina">Anilina</a> · <a href="/w/index.php?title=N-metilanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="N-metilanilina (la pagina non esiste)">N-metilanilina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">disostituiti</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=Fenildiammina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fenildiammina (la pagina non esiste)">Fenildiammina</a> (<a href="/wiki/1,2-fenilendiammina" title="1,2-fenilendiammina">1,2-fenilendiammina</a>, <a href="/w/index.php?title=1,3-fenilendiammina&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,3-fenilendiammina (la pagina non esiste)">1,3-fenilendiammina</a>, <a href="/wiki/1,4-fenilendiammina" title="1,4-fenilendiammina">1,4-fenilendiammina</a>) · <a href="/w/index.php?title=Nitroanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nitroanilina (la pagina non esiste)">Nitroanilina</a> (<a href="/w/index.php?title=2-nitroanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-nitroanilina (la pagina non esiste)">2-nitroanilina</a>, <a href="/w/index.php?title=3-nitroanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-nitroanilina (la pagina non esiste)">3-nitroanilina</a>, <a href="/wiki/4-nitroanilina" title="4-nitroanilina">4-nitroanilina</a>) · Cloroanilina (<a href="/w/index.php?title=2-cloroanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-cloroanilina (la pagina non esiste)">2-cloroanilina</a>, <a href="/w/index.php?title=3-cloroanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-cloroanilina (la pagina non esiste)">3-cloroanilina</a>, <a href="/w/index.php?title=4-cloroanilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-cloroanilina (la pagina non esiste)">4-cloroanilina</a>) · <a href="/wiki/4-ammino-N,N-dimetilanilina" title="4-ammino-N,N-dimetilanilina">4-ammino-N,N-dimetilanilina</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">trisostituiti</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=2,5-diamminotoluene&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,5-diamminotoluene (la pagina non esiste)">2,5-diamminotoluene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Sostituenti nitrici <br />(<a href="/wiki/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene">Nitrobenzeni</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">tetrasostituiti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Trinitrotoluene" title="Trinitrotoluene">Trinitrotoluene</a> · <a href="/wiki/Acido_picrico" title="Acido picrico">Acido picrico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Sostituenti alogenurici <br />(<a href="/wiki/Clorobenzene" title="Clorobenzene">Clorobenzeni</a>, <a href="/wiki/Fluorobenzene" title="Fluorobenzene">Fluorobenzeni</a>, <a href="/wiki/Bromobenzene" title="Bromobenzene">Bromobenzeni</a>)</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Altri sostituenti</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Tiofenolo" title="Tiofenolo">Tiofenolo</a> · <a href="/wiki/Acido_meta-cloroperossibenzoico" title="Acido meta-cloroperossibenzoico">Acido meta-cloroperossibenzoico</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">A due anelli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Naftalene" title="Naftalene">Naftalene</a> · <a href="/wiki/Acenaftene" title="Acenaftene">Acenaftene</a> · <a href="/wiki/Indolo" title="Indolo">Indolo</a> · <a href="/wiki/Indene" title="Indene">Indene</a> · <a href="/wiki/Benzofurano" title="Benzofurano">Benzofurano</a> · <a href="/wiki/Chinolina" title="Chinolina">Chinolina</a> · <a href="/wiki/Isochinolina" title="Isochinolina">Isochinolina</a> · <a href="/wiki/Fluorene" title="Fluorene">Fluorene</a> · <a href="/wiki/Acido_difenolico" title="Acido difenolico">Acido difenolico</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">A tre anelli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Antracene" title="Antracene">Antracene</a> · <a href="/wiki/Fenantrene" title="Fenantrene">Fenantrene</a> · <a href="/wiki/Fluorantene" title="Fluorantene">Fluorantene</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">A quattro anelli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/w/index.php?title=Benzo(a)antracene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benzo(a)antracene (la pagina non esiste)">Benzo(a)antracene</a> · <a href="/wiki/Pirene" title="Pirene">Pirene</a> · <a href="/wiki/Perilene" title="Perilene">Perilene</a> · <a href="/wiki/Crisene" title="Crisene">Crisene</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">A cinque anelli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd"><a href="/wiki/Benzo(a)pirene" title="Benzo(a)pirene">Benzo(a)pirene</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group">A molti anelli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even"><a href="/wiki/Coronene" title="Coronene">Coronene</a> · <a href="/w/index.php?title=Ovalene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ovalene (la pagina non esiste)">Ovalene</a> · <a href="/wiki/Kekulene" title="Kekulene">Kekulene</a></td></tr></tbody></table> <p><br /> </p> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554510">.mw-parser-output .CdA{border:1px solid #aaa;width:100%;margin:auto;font-size:90%;padding:2px}.mw-parser-output .CdA 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style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85013229">sh85013229</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="tedesco">DE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4144541-7">4144541-7</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Francia" title="Biblioteca nazionale di Francia">BNF</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="francese">FR</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb120494267">cb120494267</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb120494267">(data)</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Israele" title="Biblioteca nazionale di Israele">J9U</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr>, <abbr title="ebraico">HE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007283270005171">987007283270005171</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_della_Dieta_nazionale_del_Giappone" title="Biblioteca della Dieta nazionale del Giappone">NDL</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr>, <abbr title="giapponese">JA</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00560611">00560611</a></span></td></tr></tbody></table> <div class="noprint" style="width:100%; padding: 3px 0; display: flex; flex-wrap: wrap; row-gap: 4px; 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href="/wiki/File:Gnome-applications-science.svg" class="mw-file-description" title="Chimica"><img alt=" " src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png" decoding="async" width="25" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/38px-Gnome-applications-science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/50px-Gnome-applications-science.svg.png 2x" data-file-width="48" data-file-height="48" /></a></span> <b><a href="/wiki/Portale:Chimica" title="Portale:Chimica">Portale Chimica</a></b>: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia</div></div></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: 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Vedi le <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use/it">condizioni d'uso</a> per i dettagli.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/it">Informativa sulla privacy</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia:Sala_stampa/Wikipedia">Informazioni su Wikipedia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Avvertenze_generali">Avvertenze</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Codice di condotta</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Sviluppatori</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/it.wikipedia.org">Statistiche</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Dichiarazione sui cookie</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//it.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzene&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Versione mobile</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-vzds5","wgBackendResponseTime":211,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"1.242","walltime":"1.705","ppvisitednodes":{"value":7581,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":241546,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":10343,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":20,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":7,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":82819,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":6,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 1137.213 1 -total"," 25.14% 285.920 1 Template:Composto_chimico"," 19.63% 223.200 1 Template:Infobox"," 15.54% 176.690 1 Template:Collegamenti_esterni"," 10.55% 119.926 27 Template:Cita_web"," 7.90% 89.808 4 Template:Navbox"," 6.00% 68.198 1 Template:Interprogetto"," 5.09% 57.892 5 Template:Controllo_Wikidata"," 4.95% 56.328 1 Template:Gruppi_funzionali"," 4.91% 55.881 6 Template:Vedi_anche"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.634","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":13656919,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-api-ext.codfw.main-75f8d5686-qzhbh","timestamp":"20241119081046","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"Benzene","url":"https:\/\/it.wikipedia.org\/wiki\/Benzene","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q2270","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q2270","author":{"@type":"Organization","name":"Contributori ai progetti Wikimedia"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2004-12-15T09:47:04Z","dateModified":"2024-11-15T23:57:48Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/2\/23\/Benzene-2D-flat.png","headline":"composto chimico"}</script> </body> </html>