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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Nicotinsäure – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"c431eb14-701a-47f8-83c3-aaa238798465","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Nicotinsäure","wgTitle":"Nicotinsäure","wgCurRevisionId":250390827,"wgRevisionId":250390827,"wgArticleId":185787,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "ATC-C04","ATC-C10","Augenreizender Stoff","Vitamin","Pyridincarbonsäure","Arzneistoff","Kosmetischer Inhaltsstoff","Lipidsenker","Kaffeeinhaltsstoff","Futtermittelzusatzstoff (EU)"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Nicotinsäure","wgRelevantArticleId":185787,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgRedirectedFrom":"Vitamin_B3","wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":250390827,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000, "wgInternalRedirectTargetUrl":"/wiki/Nicotins%C3%A4ure","wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q134658","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready", "user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["mediawiki.action.view.redirect","ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming", "ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#9bcd9b; text-align:center;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#fff; text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Niacin_structure.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Nicotinsäure"><img alt="Strukturformel von Nicotinsäure" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Niacin_structure.svg/150px-Niacin_structure.svg.png" decoding="async" width="150" height="125" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Niacin_structure.svg/225px-Niacin_structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Niacin_structure.svg/300px-Niacin_structure.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="428" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#9bcd9b; text-align:center;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> </td> <td>Vitamin B<sub>3</sub> </td></tr> <tr> <td>Andere Namen</td> <td> <ul><li>Nikotinsäure</li> <li>Pyridin-3-carbonsäure (<a href="/wiki/IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li> <li>PP-Faktor <small>(seltene Bezeichnung)</small></li> <li><small>NIACIN</small> (<a href="/wiki/Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a></td> <td>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=59-67-6">59-67-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/938">938</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a> </td> <td> <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-C04" title="Kategorie:ATC-C04">C04</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=C04AC01">AC01</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li> <li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-C10" title="Kategorie:ATC-C10">C10</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=C10AD02">AD02</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugbank.ca/drugs/DB00627">DB00627</a> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung</td> <td>farblose Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>Vorkommen</td> <td>Geflügel, Leber, Kaffee, Bierhefe </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#9bcd9b; text-align:center;">Physiologie </th></tr> <tr> <td>Funktion</td> <td>Bestandteil der Coenzyme <a href="/wiki/Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">NADH</a> und <a href="/wiki/Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADPH</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Recommended_Daily_Allowance" title="Recommended Daily Allowance">Täglicher Bedarf</a></td> <td>15–20 mg </td></tr> <tr> <td>Folgen bei Mangel</td> <td>leicht: Reizbarkeit, Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen<br />schwer: <a href="/wiki/Pellagra" title="Pellagra">Pellagra</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">Überdosis</a></td> <td>über 1,5–3 g pro Tag </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#9bcd9b; text-align:center;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a></td> <td>123,11 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td> <td>fest </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td>1,47 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>236,6 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pK<sub>s</sub>-Wert</a> </td> <td> <ul><li>pK<sub>s<sub><span style="text-decoration:overline">N</span></sub></sub> (25 °C) = 4,82<sup id="cite_ref-CRC_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>pK<sub>s<sub>COOH</sub></sub> (25 °C) = 2,03<sup id="cite_ref-CRC_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td> <td>wenig in Wasser (18 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#9bcd9b; text-align:center;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Arzneistoffkennzeichnung" title="Wikipedia:Hinweis Arzneistoffkennzeichnung">Kennzeichnungspflicht</a> für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme07" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/40px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><small><b>Achtung</b></small> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <p>3720 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#9bcd9b; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em; text-align:center;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>. </th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Nicotinsäure</b> (auch <b>Niacin</b> und <b>Pyridin-3-carbonsäure</b> genannt) ist ein semi-essentielles <a href="/wiki/Vitamin" title="Vitamin">Vitamin</a> aus dem <a href="/wiki/Vitamin_B" title="Vitamin B">B-Komplex</a>. Die Bezeichnung <b>Vitamin B<sub>3</sub>,</b> seltener <i>Vitamin PP</i> oder <i>PP-Faktor</i> (<a href="/wiki/Pellagra" title="Pellagra">Pellagra</a>-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure, gilt heute als veraltet und überholt. Die Nicotinsäure wurde 1867 bei der Oxidation von <a href="/wiki/Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> entdeckt;<sup id="cite_ref-Fieser_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fieser-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ihre physiologische Wirksamkeit wurde 1934 erkannt.<sup id="cite_ref-Wooley-Sebrell_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wooley-Sebrell-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Die Nicotinsäure ist eine <a href="/wiki/Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a>, die zu den <a href="/wiki/Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> (genauer: <a href="/wiki/Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a>) zählt. Sie besteht aus einem <a href="/wiki/Pyridin" title="Pyridin">Pyridinring</a>, der mit einer <a href="/wiki/Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren <a href="/wiki/Picolins%C3%A4ure" title="Picolinsäure">Picolinsäure</a> und <a href="/wiki/Isonicotins%C3%A4ure" title="Isonicotinsäure">Isonicotinsäure</a> zur Stoffgruppe der <a href="/wiki/Pyridincarbons%C3%A4uren" title="Pyridincarbonsäuren">Pyridincarbonsäuren</a> mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>. </p><p>Die <a href="/wiki/Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidform</a>, <a href="/wiki/Nicotinamid" title="Nicotinamid">Nicotinamid</a>, ist ein <a href="/wiki/Vitamin#Vitamer" title="Vitamin">Vitamer</a> Niacins.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Vorkommen_und_Eigenschaften"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Vorkommen und Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Synthese_(Herstellung)"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Synthese (Herstellung)</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Biosynthese"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Biosynthese</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Funktionen"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Funktionen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Vorkommen_und_Bedarf"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Vorkommen und Bedarf</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Mangelerscheinungen_(Hypovitaminose)"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Folgen_einer_Überdosierung_(Hypervitaminose)"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Pharmakologie"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Pharmakologie</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-10"><a href="#Siehe_auch"><span class="tocnumber">10</span> <span class="toctext">Siehe auch</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-11"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">11</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">12</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Nicotinsäure wurde erstmals 1867 von C. Huber synthetisiert. Dabei verwendete er <a href="/wiki/Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> und ließ dieses oxidieren. Der österreichische Chemiker <a href="/wiki/Hugo_Weidel" title="Hugo Weidel">Hugo Weidel</a> bestimmte im Jahr 1872 die Summenformel der <i>Huberschen Pyridincarbonsäure.</i><sup id="cite_ref-Weidel_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Weidel-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Soukup_org_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soukup_org-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die physiologische Bedeutung wurde erst Jahre später (1914) untersucht. <a href="/wiki/Russell_Henry_Chittenden" title="Russell Henry Chittenden">Russell Henry Chittenden</a> und <a href="/w/index.php?title=Frank_Pell_Underhill&action=edit&redlink=1" class="new" title="Frank Pell Underhill (Seite nicht vorhanden)">Frank Pell Underhill</a> (1877–1932) erkannten 1917 die Beteiligung der Nicotinsäure am Vitaminsystem. Die genaue Verbindung zwischen der Krankheit <a href="/wiki/Pellagra" title="Pellagra">Pellagra</a> und einem Nicotinsäuremangel konnte <a href="/w/index.php?title=Paul_Jones_Fouts&action=edit&redlink=1" class="new" title="Paul Jones Fouts (Seite nicht vorhanden)">Paul Jones Fouts</a> (* 1905) erst 1937 nachweisen. Daraufhin wurde Nicotinsäure als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Später wurde versucht, die Derivate durch Herstellen verschiedener Nicotinsäureester weiterzuentwickeln. Hierbei erwies sich der Butylester als am wirksamsten. Anfänglich erfolgte die Verwendung beider Substanzen topisch zur Therapie rheumatischer Schmerzen. Wegen der blutgefäßerweiternden Wirkung verwendete man Nicotinsäure (Handelsname <i>Niconacid</i>)<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="/wiki/Nicotinylalkohol" title="Nicotinylalkohol">Nicotinylalkohol</a> <i>(Ronicol)</i> zur oralen Therapie arterieller peripherer Durchblutungsstörungen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Eigenschaften">Vorkommen und Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen und Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen und Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nicotinsäure findet sich in allen lebenden Zellen und wird in der Leber gespeichert. Sie bildet einen wichtigen Baustein verschiedener <a href="/wiki/Coenzym" class="mw-redirect" title="Coenzym">Coenzyme</a> (<a href="/wiki/Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">NAD</a>, <a href="/wiki/Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADP</a>) und ist in dieser Form von zentraler Bedeutung für den Stoffwechsel von <a href="/wiki/Protein" title="Protein">Proteinen</a>, <a href="/wiki/Fette" title="Fette">Fetten</a> und <a href="/wiki/Kohlenhydrat" class="mw-redirect" title="Kohlenhydrat">Kohlenhydraten</a>. Gegenüber Hitze, Licht und dem Luftsauerstoff ist Nicotinsäure weniger empfindlich als andere Vitamine der <a href="/wiki/Vitamin_B" title="Vitamin B">B-Gruppe</a>. </p><p>Nicotinsäure ist ein <a href="/wiki/Kristallin" title="Kristallin">kristalliner</a> Feststoff. Sie tritt in zwei <a href="/wiki/Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Formen auf. Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform II vor. Beim Aufheizen auf 178,8 °C wird eine schwach endotherme <a href="/wiki/Umwandlungstemperatur" title="Umwandlungstemperatur">Festphasenumwandlung</a> mit Δ<sub>fus</sub>H = 0,81 kJ/mol zur Kristallform I beobachtet. Diese schmilzt dann bei 236,6 °C mit einer <a href="/wiki/Schmelzw%C3%A4rme" class="mw-redirect" title="Schmelzwärme">Schmelzenthalpie</a> von Δ<sub>fus</sub>H = 27,57 kJ/mol.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Von der Nicotinsäure leitet sich namentlich die <a href="/wiki/Dinicotins%C3%A4ure" title="Dinicotinsäure"><u>Di</u>nicotinsäure</a> ab <i>(Pyridin-3,5-dicarbonsäure),</i> die am Pyridin <a href="/wiki/Achsensymmetrie" title="Achsensymmetrie">achsensymmetrisch</a> <u>zwei</u> Carboxygruppen trägt. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese_(Herstellung)"><span id="Synthese_.28Herstellung.29"></span>Synthese (Herstellung)</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Synthese (Herstellung)" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Synthese (Herstellung)"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nicotinsäure bildet sich durch <a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="/wiki/Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> mittels <a href="/wiki/Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>.<sup id="cite_ref-OC_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-OC-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Alternativ kann sie aus <a href="/wiki/Chinolin" title="Chinolin">Chinolin</a> durch Oxidation mittels <a href="/wiki/Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> (KMnO<sub>4</sub>) dargestellt werden, wobei als Zwischenprodukt <a href="/wiki/Chinolins%C3%A4ure" title="Chinolinsäure">Chinolinsäure</a> entsteht:<sup id="cite_ref-OC_14-1" class="reference"><a href="#cite_note-OC-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Synthesis_Niacin_I.svg" class="mw-file-description" title="Synthese von Niacin (I)"><img alt="Synthese von Niacin (I)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/Synthesis_Niacin_I.svg/440px-Synthesis_Niacin_I.svg.png" decoding="async" width="440" height="67" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/Synthesis_Niacin_I.svg/660px-Synthesis_Niacin_I.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/Synthesis_Niacin_I.svg/880px-Synthesis_Niacin_I.svg.png 2x" data-file-width="620" data-file-height="95" /></a><figcaption>Synthese von Niacin (I)</figcaption></figure> <p>Schließlich erhält man Nicotinsäure auch durch Oxidation von <a href="/wiki/3-Picolin" class="mw-redirect" title="3-Picolin">3-Picolin</a> mit Kaliumpermanganat:<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Synthesis_Niacin_II.svg" class="mw-file-description" title="Synthese von Niacin (II)"><img alt="Synthese von Niacin (II)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Synthesis_Niacin_II.svg/260px-Synthesis_Niacin_II.svg.png" decoding="async" width="260" height="63" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Synthesis_Niacin_II.svg/390px-Synthesis_Niacin_II.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Synthesis_Niacin_II.svg/520px-Synthesis_Niacin_II.svg.png 2x" data-file-width="620" data-file-height="151" /></a><figcaption>Synthese von Niacin (II)</figcaption></figure> <p>Von Bedeutung ist heute lediglich der <a href="/wiki/Lonza_Group" title="Lonza Group">Lonza</a>-Prozess, die Oxidation von <a href="/wiki/5-Ethyl-2-methylpyridin" title="5-Ethyl-2-methylpyridin">5-Ethyl-2-methylpyridin</a> (MEP) mittels Salpetersäure.<sup id="cite_ref-Gerritzen_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gerritzen-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Jährlich werden so etwa 15.000 t Niacin hergestellt.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Lonza_process.svg" class="mw-file-description" title="Synthese von Niacin nach dem Lonza-Prozess"><img alt="Synthese von Niacin nach dem Lonza-Prozess" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Lonza_process.svg/590px-Lonza_process.svg.png" decoding="async" width="590" height="70" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Lonza_process.svg/885px-Lonza_process.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Lonza_process.svg/1180px-Lonza_process.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="61" /></a><figcaption>Synthese von Niacin nach dem Lonza-Prozess</figcaption></figure> <p>Prozesstechnisch wird die Salpetersäure mit den entstandenen Stickoxiden mit Wasser regeneriert und dem Prozess wieder zugeführt. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Biosynthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Biosynthese"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Über die <a href="/wiki/Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> der Nicotinsäure in Pilzen und Pflanzen ist wenig bekannt, insbesondere über die beteiligten Enzyme. Am wahrscheinlich häufigsten ist der oxidative Abbau von <a href="/wiki/Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> über <a href="/wiki/Kynurenin" title="Kynurenin">Kynurenin</a> zur Nicotinsäure anzutreffen.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Nicotinic_acid_biosynthesis2.png" class="mw-file-description" title="Biosynthese von Nicotinsäure"><img alt="Biosynthese von Nicotinsäure" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Nicotinic_acid_biosynthesis2.png/480px-Nicotinic_acid_biosynthesis2.png" decoding="async" width="480" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/09/Nicotinic_acid_biosynthesis2.png 1.5x" data-file-width="706" data-file-height="156" /></a><figcaption>Biosynthese von Nicotinsäure</figcaption></figure> <p>Dieser Weg spielt jedoch im Menschen keine Rolle, da der eigentliche Zweck des Niacins, die Biosynthese von NAD, auch mit dem Tryptophan-Abbauprodukt <a href="/wiki/Chinolins%C3%A4ure" title="Chinolinsäure">Chinolinsäure</a> funktioniert.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktionen">Funktionen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Funktionen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Funktionen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nicotinsäure ist am Eiweiß-, Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. In Form der Coenzyme NAD/NADP und ihrer reduzierten Formen NADH + H<sup>+</sup> / NADPH + H<sup>+</sup> ist die Nicotinsäure als Wasserstoffüberträger, also Reduktionsmittel, z. B. am <a href="/wiki/Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a> und der <a href="/wiki/Atmungskette" title="Atmungskette">Atmungskette</a> beteiligt. Sie hat eine antioxidative Wirkung und nimmt an vielen enzymatischen Vorgängen teil. Nicotinsäure ist von Bedeutung für die Regeneration von <a href="/wiki/Haut" title="Haut">Haut</a>, <a href="/wiki/Muskel" class="mw-redirect" title="Muskel">Muskeln</a>, <a href="/wiki/Nerv" title="Nerv">Nerven</a> und <a href="/wiki/Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNS</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Bedarf">Vorkommen und Bedarf</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen und Bedarf" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen und Bedarf"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Natürliche Lieferanten von Nicotinsäure sind Nahrungsmittel wie <a href="/wiki/Gefl%C3%BCgel" title="Geflügel">Geflügel</a>, <a href="/wiki/Wildbret" title="Wildbret">Wild</a>, <a href="/wiki/Fische" title="Fische">Fisch</a>, <a href="/wiki/Pilze" title="Pilze">Pilze</a>, <a href="/wiki/Milchprodukte" class="mw-redirect" title="Milchprodukte">Milchprodukte</a> und <a href="/wiki/H%C3%BChnerei" title="Hühnerei">Eier</a>. Auch <a href="/wiki/Leber" title="Leber">Leber</a>, <a href="/wiki/Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a>, <a href="/wiki/Kaschu" class="mw-redirect" title="Kaschu">Cashew-Kerne</a>, <a href="/wiki/Vollkorn" title="Vollkorn">Vollkornprodukte</a>, verschiedene <a href="/wiki/Gem%C3%BCse" title="Gemüse">Gemüse</a> und <a href="/wiki/Obst" title="Obst">Obst</a> enthalten Nicotinsäure, wobei sie aus tierischen Produkten grundsätzlich besser vom Organismus verwertet wird. <a href="/wiki/Veganismus" title="Veganismus">Veganer</a> können ihren Bedarf beispielsweise aus <a href="/wiki/Erdnuss" title="Erdnuss">Erdnüssen</a>, <a href="/wiki/Weizenkleie" class="mw-redirect" title="Weizenkleie">Weizenkleie</a>, <a href="/wiki/Dattelpalmen" title="Dattelpalmen">Datteln</a>, <a href="/wiki/Champignon" class="mw-redirect" title="Champignon">Champignons</a>, <a href="/wiki/Bierhefe" class="mw-redirect" title="Bierhefe">Bierhefe</a>, getrockneten <a href="/wiki/Aprikose" title="Aprikose">Aprikosen</a> und <a href="/wiki/H%C3%BClsenfrucht" title="Hülsenfrucht">Hülsenfrüchten</a> decken. </p><p>Der tägliche Nicotinsäure-Bedarf des Körpers hängt vom Energiebedarf ab. Im Durchschnitt benötigt der erwachsene Körper etwa 6,6 Milligramm Niacin, um eine Energiemenge von 1000 Kilokalorien für seine Zellen, Gewebe und Organe zu erzeugen. Damit beträgt der Bedarf für Frauen 13 bis 15 mg Nicotinsäure pro Tag, für Männer 15 bis 20 mg pro Tag. Für Kinder werden 5 bis 6 mg und für stillende Frauen etwa 20 mg empfohlen.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nicotinsäure gilt als semi-essentiell, da es zwar aus einem Nebenweg des Tryptophan-Abbaus hergestellt werden kann, jedoch nicht bedarfsdeckend.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Bei Milchkühen wird Niacin als Futtermittelzusatz verwendet. Hier sorgt es für eine ausgeglichenere Energiebilanz.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mangelerscheinungen_(Hypovitaminose)"><span id="Mangelerscheinungen_.28Hypovitaminose.29"></span>Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Mangelsymptome treten selten auf, da der Körper NAD nicht nur aus Niacin, sondern auch aus der <a href="/wiki/Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="/wiki/Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> bilden kann. Durch eine eiweißarme Ernährung oder durch Absorptionsstörungen kann es zunächst zu unspezifischen Störungen wie Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen sowie zu einer gewissen Reizbarkeit kommen. Symptome bei Nicotinsäuremangel sind weiterhin: </p> <ul><li>Hautveränderungen (<a href="/wiki/Dermatitis" title="Dermatitis">Dermatitis</a>)</li> <li><a href="/wiki/Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a></li> <li>Depressionen</li> <li>Entzündung der Mund- und Magen-Darm-Schleimhäute</li> <li>Krankheit: <a href="/wiki/Pellagra" title="Pellagra">Pellagra</a> (kann unter anderem zu Demenz führen)</li></ul> <p>Das Auftreten der Pellagra-Krankheit steht im Zusammenhang mit der Einführung des <a href="/wiki/Mais" title="Mais">Maises</a> außerhalb Mittelamerikas, der wenig Tryptophan enthält. In seinem Ursprungsland Mexiko wird der Mais bis heute nach der Ernte üblicherweise in <a href="/wiki/Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">alkalisches</a> <a href="/wiki/Kalkwasser" title="Kalkwasser">Kalkwasser</a> gelegt und nass vermahlen, wodurch die Nicotinsäure im Mais erst freigesetzt wird. Von den spanischen Eroberern wurde der Mais nach Südeuropa, Nordamerika und Afrika gebracht, ohne dass dort diese Zubereitungstechnik übernommen wurde. Wegen der höheren Erträge stellten sich viele Bauern schon bald von <a href="/wiki/Weizen" title="Weizen">Weizen</a> und <a href="/wiki/Gerste" title="Gerste">Gerste</a> auf Mais um. Die Folge war, dass bei ganzen Bevölkerungsschichten, bei denen Mais die Hauptnahrungsquelle war, Nicotinsäure- und Tryptophan-Mangelerscheinungen auftraten. Erst Anfang des 20. Jahrhunderts wurde der Zusammenhang von Pellagra und Maisernährung aufgeklärt. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Folgen_einer_Überdosierung_(Hypervitaminose)"><span id="Folgen_einer_.C3.9Cberdosierung_.28Hypervitaminose.29"></span>Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Flush01.jpg" class="mw-file-description"><img alt="Flush durch Niacin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Flush01.jpg/220px-Flush01.jpg" decoding="async" width="220" height="330" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Flush01.jpg/330px-Flush01.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Flush01.jpg/440px-Flush01.jpg 2x" data-file-width="4000" data-file-height="6000" /></a><figcaption><i>Flush,</i> eine Stunde nach Einnahme von 100 mg Niacin</figcaption></figure> <p>Von einer Überdosierung spricht man bei der Nicotinsäure bei 1,5–3 g Dosierung pro Tag. Bei einer Zufuhr von über 500 mg pro Tag, in Einzelfällen auch weniger, kommt es zum hautgefäßerweiternden Effekt <a href="/wiki/Err%C3%B6ten" title="Erröten">Flush</a> und bei einer Menge von über 2500 mg pro Tag können <a href="/wiki/Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Blutdruckabfall</a>, Schwindelgefühle und ein erhöhter <a href="/wiki/Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäuregehalt</a> im Blut auftreten. Bei Einnahme hoher Dosen von mehreren Gramm kann es zu Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und einer Leberschädigung kommen, die sich als <a href="/wiki/Ikterus" title="Ikterus">Gelbsucht</a> zeigt.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Pharmakologie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pharmakologie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nicotinsäure senkt <a href="/wiki/LDL-Cholesterin" class="mw-redirect" title="LDL-Cholesterin">LDL-Cholesterin</a>, <a href="/wiki/Lp(a)" class="mw-redirect" title="Lp(a)">Lp(a)</a> und <a href="/wiki/Triglycerid" class="mw-redirect" title="Triglycerid">Triglyceride</a> und erhöht das <a href="/wiki/HDL-Cholesterin" class="mw-redirect" title="HDL-Cholesterin">HDL-Cholesterin</a>. Allerdings konnte trotz der veränderten Blutfettwerte kein medizinischer Nutzen nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-PMID28616955_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID28616955-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine <a href="/wiki/Cochrane_Collaboration" class="mw-redirect" title="Cochrane Collaboration">Cochrane</a>-<a href="/wiki/Metaanalyse" title="Metaanalyse">Metaanalyse</a> konnte zeigen, dass Nicotinsäure in einer medianen Dosis von 2 g pro Tag (bei erwachsenen Menschen) weder Todesfälle noch Herzkreislauferkrankungen nennenswert reduziert, aber zu einem um 30 % erhöhten Diabetesrisiko führt.<sup id="cite_ref-PMID28616955_25-1" class="reference"><a href="#cite_note-PMID28616955-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Die Nicotinsäure bewirkt eine periphere <a href="/wiki/Vasodilatation" title="Vasodilatation">Vasodilatation</a>. Als häufigste Nebenwirkung tritt eine <a href="/wiki/Err%C3%B6ten" title="Erröten">Flush-Symptomatik</a> ein. Man kann ihr jedoch mit <a href="/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> oder <a href="/wiki/Laropiprant" title="Laropiprant">Laropiprant</a> entgegenwirken, da diese beiden Wirkstoffe die gefäßdilatierende Wirkung der hierbei eine Rolle spielenden Prostaglandine unterbinden. Das Präparat der Firma <a href="/wiki/Krewel_Meuselbach" title="Krewel Meuselbach">Krewel</a> in <a href="/wiki/Eitorf" title="Eitorf">Eitorf</a>, das in den 1920er Jahren erfolgreich war und zur <a href="/wiki/Schmerzmittel" class="mw-redirect" title="Schmerzmittel">Schmerzlinderung</a> diente, enthielt eine Kombination von Nicotinsäureester und <a href="/wiki/Salicylate" title="Salicylate">Salicylaten</a>.<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Häufige Nebenwirkungen der auch zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen von Galle, Leber und Darm eingesetzten Nicotinsäure (etwa im <i>Pyridin-3-carbonsäure-oxymethylamid</i> enthaltenden Präparat <i>Bilamid-Cilag</i> der <a href="/wiki/Cilag" title="Cilag">Cilag GmbH</a><sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) sind auch Magen-Darm-Beschwerden. Die längere Einnahme von hochdosierten Nicotinsäurepräparaten kann die <a href="/wiki/Oraler_Glucosetoleranztest" class="mw-redirect" title="Oraler Glucosetoleranztest">Glucosetoleranz</a> verschlechtern und die <a href="/wiki/Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäurewerte</a> im Blut erhöhen. Auswirkungen auf die Blutfettwerte hat auch der von der Nicotinsäure abgeleitete <a href="/wiki/Nicotinylalkohol" title="Nicotinylalkohol">Nicotinylalkohol</a>. </p><p>Die <a href="/wiki/National_Institutes_of_Health" title="National Institutes of Health">National Institutes of Health</a> (NIH) der <a href="/wiki/USA" class="mw-redirect" title="USA">USA</a> stoppten Ende Mai 2011 eine groß angelegte Studie mit über 3400 Patienten, die parallel zu dem <a href="/wiki/Lipidsenker" title="Lipidsenker">Lipidsenker</a> <a href="/wiki/Simvastatin" title="Simvastatin">Simvastatin</a> Nicotinsäure-Retardtabletten <i>(Niaspan)</i> erhielten. <i>Niaspan </i>konnte die Rate an Herzanfällen nicht senken. Dagegen stieg die Anzahl an Schlaganfällen bei den Patienten, die zusätzlich <i>Niaspan </i>erhielten, leicht an.<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Juli 2011 wurde der Vertrieb von <i>Niaspan</i> eingestellt, das Nachfolgeprodukt <i>Tredaptive,</i> eine Kombination von Nicotinsäure mit Laropiprant, konnte sich wegen eines ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses nicht im Markt behaupten.<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Das durch Verzehr der <a href="/wiki/Giftpilz" title="Giftpilz">Giftpilze</a> <a href="/wiki/Bambustrichterling" class="mw-redirect" title="Bambustrichterling">Bambustrichterling</a> und <a href="/wiki/Parf%C3%BCmierter_Trichterling" title="Parfümierter Trichterling">Parfümierter Trichterling</a> verursachte <a href="/wiki/Acromelalga-Syndrom" title="Acromelalga-Syndrom">Acromelalga-Syndrom</a> kann durch Gabe von Nicotinsäure abgeschwächt werden.<sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Nicotinamid" title="Nicotinamid">Nicotinamid</a></li> <li><a href="/wiki/Nicotinamidribosid" title="Nicotinamidribosid">Nicotinamidribosid</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Niacin" class="extiw" title="wikt:Niacin">Wiktionary: Niacin</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-niacin-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf">Höchstmengenvorschläge für Niacin in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln</a>, <a href="/wiki/Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> (2021)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Nicotins%C3%A4ure&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35498"><i><small>NIACIN</small></i></a> in der <a href="/wiki/CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 17. Februar 2020.</span> </li> <li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Nicotinsäure</i>. In: <i><a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=040310">Nicotinsäure</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-CRC-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Zvi Rappoport (Hrsg.): <i><a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>.</i> 3<sup>rd</sup> Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0849303036" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-8493-0303-6</a>,  <i>Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution,</i> S. 432.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Oyo Yakuri. Pharmacometrics, 7(149), 1973.</span> </li> <li id="cite_note-Fieser-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Fieser_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">L. F. Fieser, M. Fieser: <i>Organische Chemie.</i> Verlag Chemie, Weinheim 1965, S. 1675–1676.</span> </li> <li id="cite_note-Wooley-Sebrell-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wooley-Sebrell_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. G. Wooley, W. H. Sebrell: <i>Niacin (Nicotinic Acid), an Essential Growth Factor for Rabbits […].</i> Division of Physiology, National Institute of Health, U.S. Public Health Service, Bethesda, Maryland, 1944.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">F. Aguilar et al.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdfdirect/10.2903/j.efsa.2009.949?download=true"><i>Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B<sub>3</sub>) added for nutritional purposes in food supplements.</i></a> (PDF) <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a>, 13. Februar 2009,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 23. Januar 2023</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANicotins%C3%A4ure&rft.title=Inositol+hexanicotinate+%28inositol+hexaniacinate%29+as+a+source+of+niacin+%28vitamin+B%3Csub%3E3%3C%2Fsub%3E%29+added+for+nutritional+purposes+in+food+supplements&rft.description=Inositol+hexanicotinate+%28inositol+hexaniacinate%29+as+a+source+of+niacin+%28vitamin+B%3Csub%3E3%3C%2Fsub%3E%29+added+for+nutritional+purposes+in+food+supplements&rft.identifier=https%3A%2F%2Fefsa.onlinelibrary.wiley.com%2Fdoi%2Fpdfdirect%2F10.2903%2Fj.efsa.2009.949%3Fdownload%3Dtrue&rft.creator=F.+Aguilar+et+al.&rft.publisher=%5B%5BEurop%C3%A4ische+Beh%C3%B6rde+f%C3%BCr+Lebensmittelsicherheit%5D%5D&rft.date=2009-02-13&rft.language=en"> </span></span> </li> <li id="cite_note-Weidel-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Weidel_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Weidel, H.: <i>Zur Kenntnis des Nicotins</i> in <a href="/wiki/Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Ann. Chem. Pharm.</a> 165 (1873) 328–349, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18731650212">10.1002/jlac.18731650212</a></span>.</span> </li> <li id="cite_note-Soukup_org-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Soukup_org_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rolf Werner Soukup: <i>Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,</i> Version 2020, S. 120 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.</span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a href="/wiki/MMW_%E2%80%93_Fortschritte_der_Medizin" title="MMW – Fortschritte der Medizin">Münchener Medizinische Wochenschrift</a>.</i> Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XCII (Anzeige der <i>Dr. A. Wander GmbH</i> Osthofen).</span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>, <a href="/wiki/Christoph_Friedrich_(Pharmaziehistoriker)" title="Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)">Christoph Friedrich</a>, Ulrich Meyer: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelgeschichte</cite>. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783804721135" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-8047-2113-5</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>165</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nicotins%C3%A4ure&rft.au=Wolf-Dieter+M%C3%BCller-Jahncke%2C+Christoph+Friedrich%2C+Ulrich+Meyer&rft.btitle=Arzneimittelgeschichte&rft.date=2005&rft.edition=2.%2C+%C3%BCberarb.+und+erw.+Aufl.&rft.genre=book&rft.isbn=9783804721135&rft.pages=165&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wiss.+Verl.-Ges" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">S. X. Wang, Z. C. Tan, Y. Y. Di, F. Xu, M. H. Wang, L. X. Sun, T. 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Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: <i>Organische Chemie.</i> ins Deutsche übersetzt von Nicole Kindler. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783527318018" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-527-31801-8</a>, S. 494.</span> </li> <li id="cite_note-Gerritzen-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gerritzen_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Detlef Gerritzen: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.detlef-gerritzen.ch/app/download/10489382671/Gerritzen%20LONZA%20Manuskript%20Symposium%20Fribourg%202005.pdf?t=1555254076"><i>Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des Lonza-Produktionsverbundes in Visp.</i></a> (PDF; 695 kB) 7. Freiburger Symposium 2005, Nachhaltige chemische Produktion.</span> </li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">CHEManager: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemanager-online.com/news-opinions/nachrichten/lonza-neue-anlage-fuer-vitamin-b3-0"><i>Lonza: neue Anlage für Vitamin B3.</i></a> In: <i>CHEManager.</i> 29. Juli 2013,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 22. Januar 2021</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANicotins%C3%A4ure&rft.title=Lonza%3A+neue+Anlage+f%C3%BCr+Vitamin+B3&rft.description=Lonza%3A+neue+Anlage+f%C3%BCr+Vitamin+B3&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.chemanager-online.com%2Fnews-opinions%2Fnachrichten%2Flonza-neue-anlage-fuer-vitamin-b3-0&rft.creator=CHEManager&rft.date=2013-07-29&rft.language=de"> </span></span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text">J. 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April 2015 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF; 1,0 MB).</span> </li> <li id="cite_note-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-24">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/die-einnahme-von-nicotinsaeure-in-ueberhoehter-dosierung-kann-die-gesundheit-schaedigen.pdf"><i>Die Einnahme von Nicotinsäure in überhöhter Dosierung kann die Gesundheit schädigen.</i></a> Stellungnahme Nr. 018/2012 des <a href="/wiki/Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">BfR</a> vom 6. Februar 2012, abgerufen am 12. November 2016.</span> </li> <li id="cite_note-PMID28616955-25"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PMID28616955_25-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID28616955_25-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Stefan Schandelmaier, Matthias Briel, Ramon Saccilotto, Kelechi K. 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Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Wikipedia:Hinweis Gesundheitsthemen">Hinweis zu Gesundheitsthemen</a> beachten!</div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Nicotinsäure&oldid=250390827">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Nicotinsäure&oldid=250390827</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-C04" title="Kategorie:ATC-C04">ATC-C04</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-C10" title="Kategorie:ATC-C10">ATC-C10</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Augenreizender_Stoff" title="Kategorie:Augenreizender Stoff">Augenreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Vitamin" title="Kategorie:Vitamin">Vitamin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Pyridincarbons%C3%A4ure" title="Kategorie:Pyridincarbonsäure">Pyridincarbonsäure</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Arzneistoff" title="Kategorie:Arzneistoff">Arzneistoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kosmetischer_Inhaltsstoff" title="Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff">Kosmetischer Inhaltsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Lipidsenker" title="Kategorie:Lipidsenker">Lipidsenker</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff" title="Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff">Kaffeeinhaltsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Futtermittelzusatzstoff_(EU)" title="Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)">Futtermittelzusatzstoff (EU)</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Nicotins%C3%A4ure" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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[o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Nicotins%C3%A4ure" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:Nicotins%C3%A4ure" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" 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href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%82%98%EC%9D%B4%EC%95%84%EC%8B%A0" title="나이아신 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="나이아신" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B8%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BD" title="Ниацин – Mazedonisch" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Ниацин" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Mazedonisch" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%A8%E0%B4%BF%E0%B4%AF%E0%B4%BE%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B5%BB" title="നിയാസിൻ – Malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="നിയാസിൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="Malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li 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Thailändisch" lang="th" hreflang="th" data-title="ไนอาซิน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="Thailändisch" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Niyasin" title="Niyasin – Türkisch" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Niyasin" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="Türkisch" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%BD_%D3%99%D1%87%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%B3%D0%B5" title="Никотин әчелеге – Tatarisch" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Никотин әчелеге" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="Tatarisch" class="interlanguage-link-target"><span>Татарча / tatarça</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk badge-Q70893996 mw-list-item" title=""><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D1%96%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BD" title="Ніацин – Ukrainisch" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Ніацин" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Ukrainisch" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%9F%E9%85%B8" title="烟酸 – Chinesisch" lang="zh" hreflang="zh" data-title="烟酸" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinesisch" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q134658#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li 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