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三中心四電子結合 - Wikipedia

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href="https://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_tiga-pusat_empat-elektron" title="インドネシア語: Ikatan tiga-pusat empat-elektron" lang="id" hreflang="id" data-title="Ikatan tiga-pusat empat-elektron" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="インドネシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/3-centra-4-elektronbinding" title="オランダ語: 3-centra-4-elektronbinding" lang="nl" hreflang="nl" data-title="3-centra-4-elektronbinding" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="オランダ語" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Liga%C3%A7%C3%A3o_de_tr%C3%AAs_centros_quatro_el%C3%A9trons" title="ポルトガル語: Ligação de três centros quatro elétrons" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Ligação de três centros quatro elétrons" 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mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> 印刷/書き出し </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%E7%89%B9%E5%88%A5:%E3%83%96%E3%83%83%E3%82%AF&amp;bookcmd=book_creator&amp;referer=%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E5%9B%9B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88"><span>ブックの新規作成</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%E7%89%B9%E5%88%A5:DownloadAsPdf&amp;page=%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E5%9B%9B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=show-download-screen"><span>PDF 形式でダウンロード</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E5%9B%9B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88&amp;printable=yes" title="このページの印刷用ページ [p]" accesskey="p"><span>印刷用バージョン</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> 他のプロジェクト </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q2429694" title="関連付けられたデータリポジトリ項目へのリンク [g]" accesskey="g"><span>ウィキデータ項目</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ページツール"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">表示</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">サイドバーに移動</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">非表示</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><p><b>三中心四電子結合</b>(さんちゅうしんよんでんしけつごう)とは<a href="/wiki/%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E7%B5%90%E5%90%88" title="三中心結合">三中心結合</a>の一種で、<a href="/wiki/%E8%B6%85%E5%8E%9F%E5%AD%90%E4%BE%A1%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" class="mw-redirect" title="超原子価化合物">超原子価化合物</a>の結合を説明するために用いられる結合様式モデルである<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。1951年に<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B8%E3%83%A7%E3%83%BC%E3%82%B8%E3%83%BB%E3%83%94%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%86%E3%83%AB&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「ジョージ・ピメンテル」 (存在しないページ)">ジョージ・ピメンテル</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">(<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/George_C._Pimentel" class="extiw" title="en:George C. Pimentel">英語版</a>)</span></span> (George C. Pimentel) が提唱した<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">&#91;</span>2<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>三中心四電子結合モデルは、以前に<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%B8%8D%E8%B6%B3" title="電子不足">電子不足</a>の化合物についてRobert E. Rundleが研究した三中心結合モデル<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">&#91;</span>3<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>を発展させたものであった。そこから<b>Pimentel–Rundle三中心モデル</b>とも呼ばれる。3c-4eと略記される。 </p><p>三中心四電子結合モデルは、同一直線状に並んだ3個の原子の間に考えられる。直線分子の<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%AD%E3%82%BB%E3%83%8E%E3%83%B3" title="二フッ化キセノン">二フッ化キセノン</a> (XeF<sub>2</sub>) を例にすると、まずF-Xe-F構造の上に、それぞれの原子上の<a href="/wiki/LCAO%E6%B3%95" title="LCAO法">p軌道の線形結合</a>によって作られる3個の<a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90%E8%BB%8C%E9%81%93" title="分子軌道">分子軌道</a> (MO) があるとする。ふたつは3個の原子上に分布を持つ結合性軌道と<a href="/wiki/%E5%8F%8D%E7%B5%90%E5%90%88%E6%80%A7%E8%BB%8C%E9%81%93" title="反結合性軌道">反結合性軌道</a>、もうひとつは2個のF上に分布を持つ<a href="/wiki/%E9%9D%9E%E7%B5%90%E5%90%88%E6%80%A7%E8%BB%8C%E9%81%93" title="非結合性軌道">非結合性軌道</a>である。ここに4個の電子が入り、安定な2軌道、すなわち結合性軌道と非結合性軌道が電子2個ずつで満たされ、反結合性軌道は空のまま残る。結合性軌道に電子が入るのでF-Xe-F構造の間に結合力が生じる。ここで<a href="/wiki/HOMO" class="mw-redirect" title="HOMO">HOMO</a>にあたる非結合性軌道は両端にある2個のF上に分布するため、電子の分布はF上に偏ることになる。一般に<a href="/wiki/%E8%B6%85%E5%8E%9F%E5%AD%90%E4%BE%A1" title="超原子価">超原子価化合物</a>において配位原子の電子密度が高いのはこのような理由によって説明される。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:XeF2.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/XeF2.png/400px-XeF2.png" decoding="async" width="400" height="189" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/XeF2.png/600px-XeF2.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/XeF2.png/800px-XeF2.png 2x" data-file-width="1707" data-file-height="807" /></a><figcaption>XeF<sub>2</sub> の三中心四電子結合モデル</figcaption></figure> <p><a href="/wiki/%E5%8E%9F%E5%AD%90%E4%BE%A1%E7%B5%90%E5%90%88%E6%B3%95" title="原子価結合法">原子価結合理論</a>では、XeF<sub>2</sub>の結合は下のような<a href="/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4%E7%90%86%E8%AB%96" title="共鳴理論">共鳴式</a>で描かれる。 </p> <center><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {{\bigg [}\ F{\frac {\quad }{\quad }}Xe^{+}\ {}^{-}\!F\quad \longleftrightarrow \quad F^{-}\ {}^{+}\!Xe{\frac {\quad }{\quad }}F\ {\bigg ]}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo maxsize="2.047em" minsize="2.047em">[</mo> </mrow> </mrow> <mtext>&#xA0;</mtext> <mi mathvariant="normal">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mfrac> <mspace width="1em" /> <mspace width="1em" /> </mfrac> </mrow> <mi mathvariant="normal">X</mi> <msup> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mtext>&#xA0;</mtext> <msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> </mrow> </msup> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">F</mi> <mspace width="1em" /> <mo stretchy="false">&#x27F7;<!-- ⟷ --></mo> <mspace width="1em" /> <msup> <mi mathvariant="normal">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> </mrow> </msup> <mtext>&#xA0;</mtext> <msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mi mathvariant="normal">X</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mfrac> <mspace width="1em" /> <mspace width="1em" /> </mfrac> </mrow> <mi mathvariant="normal">F</mi> <mtext>&#xA0;</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo maxsize="2.047em" minsize="2.047em">]</mo> </mrow> </mrow> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {{\bigg [}\ F{\frac {\quad }{\quad }}Xe^{+}\ {}^{-}\!F\quad \longleftrightarrow \quad F^{-}\ {}^{+}\!Xe{\frac {\quad }{\quad }}F\ {\bigg ]}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8d49b7fcac0c1d801d68e06461a41346c17f1e75" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -2.505ex; width:38.241ex; height:6.176ex;" alt="{\displaystyle {\rm {{\bigg [}\ F{\frac {\quad }{\quad }}Xe^{+}\ {}^{-}\!F\quad \longleftrightarrow \quad F^{-}\ {}^{+}\!Xe{\frac {\quad }{\quad }}F\ {\bigg ]}}}}"></span></center> <p>この共鳴式も、Xe-Fの結合次数が 1/2 であり<a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%83%86%E3%83%83%E3%83%88%E5%89%87" title="オクテット則">オクテット則</a>が破られていないこと、 F上に負電荷が分布していることを表しており、上の<a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90%E8%BB%8C%E9%81%93%E6%B3%95" title="分子軌道法">分子軌道理論</a>による説明と合う。 </p><p>ただし、XeF<sub>2</sub>はその結合が(上記の共鳴から考えられるより)非常に安定であることから、実際の結合様式に関しては現在でも<sup class="noprint Inline-Template nowrap">&#91;<i><a href="/wiki/Wikipedia:%E8%A8%80%E8%91%89%E3%82%92%E6%BF%81%E3%81%95%E3%81%AA%E3%81%84" title="Wikipedia:言葉を濁さない"><span title="この記述は言葉を濁しているか情報の出所を曖昧にしています。--2024年11月5日 (火) 11:06 (UTC)">いつ?</span></a></i>&#93;</sup>議論が続いている。2013年には、上記のF-Xe<sup>+</sup>F<sup>-</sup>という状態に加え、F<sup>-</sup>Xe<sup>2+</sup>F<sup>-</sup>という完全にイオン的な結合も同程度の寄与をしている、という計算結果が発表されている<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">&#91;</span>4<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p><p>他の超原子価化合物、<a href="/wiki/%E4%BA%94%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%83%AA%E3%83%B3" title="五フッ化リン">五フッ化リン</a> (PF<sub>5</sub>) や<a href="/wiki/%E5%9B%9B%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E7%A1%AB%E9%BB%84" class="mw-redirect" title="四フッ化硫黄">四フッ化硫黄</a> (SF<sub>4</sub>) では3個のP-F結合または2個のS-F共有結合とともに1個の三中心四電子結合F-P-FまたはF-S-Fがあるとする。<a href="/wiki/%E5%85%AD%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E7%A1%AB%E9%BB%84" title="六フッ化硫黄">六フッ化硫黄</a> (SF<sub>6</sub>) やキセノンの他のフッ化物 (<a href="/wiki/%E5%9B%9B%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%AD%E3%82%BB%E3%83%8E%E3%83%B3" title="四フッ化キセノン">XeF<sub>4</sub></a>、<a href="/wiki/%E5%85%AD%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%AD%E3%82%BB%E3%83%8E%E3%83%B3" title="六フッ化キセノン">XeF<sub>6</sub></a>) では全ての結合は三中心四電子結合で表される。 </p><p>古いモデルでは<a href="/wiki/D%E8%BB%8C%E9%81%93" title="D軌道">d軌道</a>の寄与で超原子価化合物が説明されていた。しかし電子が満たされたp軌道と空のd軌道とのエネルギー差は大きく、<a href="/wiki/%E8%A8%88%E7%AE%97%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="計算化学">量子化学計算</a>の結果はd軌道の寄与はほぼ無視できると示している<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">&#91;</span>5<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。三中心四電子結合モデルは、d軌道を考慮する必要がない利点により受け入れられている<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">&#91;</span>6<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E5%9B%9B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit&amp;section=1" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint" style="float:right; font-size:90%;">[<a href="/wiki/Help:%E8%84%9A%E6%B3%A8/%E8%AA%AD%E8%80%85%E5%90%91%E3%81%91" title="Help:脚注/読者向け"><span title="この欄の操作法">脚注の使い方</span></a>]</div> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book">Greenwood, N. N.; Earnshaw, A.&#32;(1997).&#32;<i>Chemistry of the Elements</i>&#32;(2nd ed.).&#32;Oxford:&#32;Butterworth-Heinemann.&#32;pp.&#160;897.&#32;<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101121245">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:var(--color-success,#3a3);margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style><a href="/wiki/ISBN" title="ISBN">ISBN</a>&#160;<a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E6%96%87%E7%8C%AE%E8%B3%87%E6%96%99/0-7506-3365-4" title="特別:文献資料/0-7506-3365-4">0-7506-3365-4</a></cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=book&amp;rft.btitle=Chemistry+of+the+Elements&amp;rft.aulast=Greenwood%2C+N.+N.%3B+Earnshaw%2C+A.&amp;rft.au=Greenwood%2C+N.+N.%3B+Earnshaw%2C+A.&amp;rft.date=1997&amp;rft.pages=pp.%26nbsp%3B897&amp;rft.edition=2nd&amp;rft.place=Oxford&amp;rft.pub=Butterworth-Heinemann&amp;rft.isbn=0-7506-3365-4&amp;rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E5%9B%9B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88"><span style="display: none;">&#160;</span></span></span> </li> <li id="cite_note-2"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">Pimentel, G. 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class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E5%9B%9B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit&amp;section=2" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E4%BA%8C%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88" title="三中心二電子結合">三中心二電子結合</a></li></ul> <div class="navbox" aria-labelledby="化学結合" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B5%90%E5%90%88" title="Template:化学結合"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:化学結合」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="化学結合" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B5%90%E5%90%88" title="化学結合">化学結合</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E5%88%86%E5%AD%90%E5%86%85%E5%8A%9B&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「分子内力」 (存在しないページ)">分子内</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">(<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Intramolecular_force" class="extiw" title="en:Intramolecular force">英語版</a>)</span></span><br />(強い)</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> </div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E5%85%B1%E6%9C%89%E7%B5%90%E5%90%88" title="共有結合">共有結合</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> </div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">対称性</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%CE%A3%E7%B5%90%E5%90%88" title="Σ結合">シグマ (σ)</a></li> <li><a href="/wiki/%CE%A0%E7%B5%90%E5%90%88" title="Π結合">パイ (π)</a></li> <li><a href="/wiki/%CE%94%E7%B5%90%E5%90%88" title="Δ結合">デルタ (δ)</a></li> <li><a href="/wiki/%CE%A6%E7%B5%90%E5%90%88" title="Φ結合">ファイ (φ)</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">多重性</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E5%8D%98%E7%B5%90%E5%90%88" class="mw-redirect" title="単結合">1(単)</a></li> <li><a href="/wiki/%E4%BA%8C%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="二重結合">2(二重)</a></li> <li><a href="/wiki/%E4%B8%89%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="三重結合">3(三重)</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%9B%9B%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="四重結合">4(四重)</a></li> <li><a href="/wiki/%E4%BA%94%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="五重結合">5(五重)</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%85%AD%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="六重結合">6(六重)</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">その他</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B4%E3%82%B9%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%83%E3%82%AF%E7%9B%B8%E4%BA%92%E4%BD%9C%E7%94%A8" title="アゴスティック相互作用">アゴスティック相互作用</a></li> <li><a href="/wiki/%E6%9B%B2%E3%81%8C%E3%81%A3%E3%81%9F%E7%B5%90%E5%90%88" title="曲がった結合">曲がった結合</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%85%8D%E4%BD%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="配位結合">配位結合</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%80%86%E4%BE%9B%E4%B8%8E" title="逆供与">π逆供与</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E8%8D%B7%E3%82%B7%E3%83%95%E3%83%88%E7%B5%90%E5%90%88" title="電荷シフト結合">電荷シフト結合</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%97%E3%83%88%E6%95%B0" title="ハプト数">ハプト数</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%85%B1%E5%BD%B9%E7%B3%BB" title="共役系">共役</a></li> <li><a href="/wiki/%E8%B6%85%E5%85%B1%E5%BD%B9" title="超共役">超共役</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%8F%8D%E7%B5%90%E5%90%88%E6%80%A7%E8%BB%8C%E9%81%93" title="反結合性軌道">反結合性</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4%E7%90%86%E8%AB%96" title="共鳴理論">共鳴理論</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4%E7%90%86%E8%AB%96" title="共鳴理論">共鳴</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%B8%8D%E8%B6%B3" title="電子不足">電子不足</a> <ul><li><a href="/wiki/%E4%B8%89%E4%B8%AD%E5%BF%83%E4%BA%8C%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88" title="三中心二電子結合">3c–2e</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%9B%9B%E4%B8%AD%E5%BF%83%E4%BA%8C%E9%9B%BB%E5%AD%90%E7%B5%90%E5%90%88" title="四中心二電子結合">4c–2e</a></li></ul></li> <li>&#160;<a href="/wiki/%E8%B6%85%E5%8E%9F%E5%AD%90%E4%BE%A1" title="超原子価">超配位</a> <ul><li><a class="mw-selflink selflink">3c–4e</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7" class="mw-redirect" title="芳香族性">芳香族性</a> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%93%E3%82%A6%E3%82%B9%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7" title="メビウス芳香族性">メビウス</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E8%B6%85%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「超芳香族性」 (存在しないページ)">超</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%CE%A3%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「Σ芳香族性」 (存在しないページ)">シグマ</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%83%A2%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F" title="ホモ芳香族">ホモ</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B9%E3%83%94%E3%83%AD%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「スピロ芳香族性」 (存在しないページ)">スピロ</a></li> <li><a href="/wiki/%CE%A3%E3%83%93%E3%82%B9%E3%83%9B%E3%83%A2%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7" title="Σビスホモ芳香族性">σビスホモ</a></li> <li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E7%90%83%E7%8A%B6%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「球状芳香族性」 (存在しないページ)">球状</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">(<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Spherical_aromaticity" class="extiw" title="en:Spherical aromaticity">英語版</a>)</span></span></li> <li><a href="/w/index.php?title=Y%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「Y芳香族性」 (存在しないページ)">Y-</a></li></ul></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E9%87%91%E5%B1%9E%E7%B5%90%E5%90%88" title="金属結合">金属結合</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E9%87%91%E5%B1%9E%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%80%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「金属芳香族性」 (存在しないページ)">金属芳香族性</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">(<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Metal_aromaticity" class="extiw" title="en:Metal aromaticity">英語版</a>)</span></span></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3%E7%B5%90%E5%90%88" title="イオン結合">イオン結合</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li class="mw-empty-elt"></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90%E9%96%93%E5%8A%9B" title="分子間力">分子間</a><br />(弱い)</th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> </div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%B3%E3%83%87%E3%83%AB%E3%83%AF%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%B9%E5%8A%9B" title="ファンデルワールス力">ファンデルワールス力</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%AD%E3%83%B3%E3%83%89%E3%83%B3%E5%88%86%E6%95%A3%E5%8A%9B" title="ロンドン分散力">ロンドン分散力</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E7%B5%90%E5%90%88" title="水素結合">水素結合</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E4%BD%8E%E9%9A%9C%E5%A3%81%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E7%B5%90%E5%90%88" title="低障壁水素結合">低障壁</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E5%85%B1%E9%B3%B4%E6%94%AF%E6%8F%B4%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「共鳴支援水素結合」 (存在しないページ)">共鳴支援</a></li> <li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E5%AF%BE%E7%A7%B0%E7%9A%84%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「対称的水素結合」 (存在しないページ)">対称的</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">(<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Symmetric_hydrogen_bond" class="extiw" title="en:Symmetric hydrogen bond">英語版</a>)</span></span></li> <li><a href="/wiki/%E4%BA%8C%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E7%B5%90%E5%90%88" title="二水素結合">二水素結合</a></li> <li><a href="/wiki/C%E2%80%93H%C2%B7%C2%B7%C2%B7O%E7%9B%B8%E4%BA%92%E4%BD%9C%E7%94%A8" title="C–H···O相互作用">C–H···O相互作用</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E9%9D%9E%E5%85%B1%E6%9C%89%E7%B5%90%E5%90%88%E6%80%A7%E7%9B%B8%E4%BA%92%E4%BD%9C%E7%94%A8" title="非共有結合性相互作用">非共有</a><br />その他</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E6%A9%9F%E6%A2%B0%E7%9A%84%E7%B5%90%E5%90%88&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「機械的結合」 (存在しないページ)">機械的</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">(<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Mechanically_interlocked_molecular_architectures" class="extiw" title="en:Mechanically interlocked molecular architectures">英語版</a>)</span></span></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E7%B5%90%E5%90%88" title="ハロゲン結合">ハロゲン</a></li> <li><span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a 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</div></td></tr></tbody></table><div> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">関連項目</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E5%AD%A4%E7%AB%8B%E9%9B%BB%E5%AD%90%E5%AF%BE" title="孤立電子対">孤立電子対</a></li></ul> </div></td></tr><tr><td class="navbox-abovebelow" colspan="2"> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Folder_Hexagonal_Icon.svg" class="mw-file-description" title="カテゴリ"><img alt="カテゴリ" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/Folder_Hexagonal_Icon.svg/16px-Folder_Hexagonal_Icon.svg.png" decoding="async" width="16" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/Folder_Hexagonal_Icon.svg/24px-Folder_Hexagonal_Icon.svg.png 1.5x, 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