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高校化学 天然高分子化合物 - Wikibooks
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class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1</span> <span>糖類</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-糖類-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>糖類サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-糖類-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-投影式" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#投影式"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.1</span> <span>投影式</span> </div> </a> <ul id="toc-投影式-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-単糖" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#単糖"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.2</span> <span>単糖</span> </div> </a> <ul id="toc-単糖-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-グルコース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#グルコース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.2.1</span> <span>グルコース</span> </div> </a> <ul id="toc-グルコース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-フルクトース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#フルクトース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.2.2</span> <span>フルクトース</span> </div> </a> <ul id="toc-フルクトース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ガラクトース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#ガラクトース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.2.3</span> <span>ガラクトース</span> </div> </a> <ul id="toc-ガラクトース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-ニ糖類" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#ニ糖類"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3</span> <span>ニ糖類</span> </div> </a> <ul id="toc-ニ糖類-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-ヘミアセタール構造" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#ヘミアセタール構造"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3.1</span> <span>ヘミアセタール構造</span> </div> </a> <ul id="toc-ヘミアセタール構造-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-スクロース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#スクロース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3.2</span> <span>スクロース</span> </div> </a> <ul id="toc-スクロース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-マルトース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#マルトース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3.3</span> <span>マルトース</span> </div> </a> <ul id="toc-マルトース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-セロビオース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#セロビオース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3.4</span> <span>セロビオース</span> </div> </a> <ul id="toc-セロビオース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ラクトース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#ラクトース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3.5</span> <span>ラクトース</span> </div> </a> <ul id="toc-ラクトース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-トレハロース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#トレハロース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.3.6</span> <span>トレハロース</span> </div> </a> <ul id="toc-トレハロース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-多糖類" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#多糖類"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4</span> <span>多糖類</span> </div> </a> <ul id="toc-多糖類-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-デンプン" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#デンプン"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.1</span> <span>デンプン</span> </div> </a> <ul id="toc-デンプン-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-ヨウ素デンプン反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#ヨウ素デンプン反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.1.1</span> <span>ヨウ素デンプン反応</span> </div> </a> <ul id="toc-ヨウ素デンプン反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-アミロースとアミロペクチン" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#アミロースとアミロペクチン"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.1.2</span> <span>アミロースとアミロペクチン</span> </div> </a> <ul id="toc-アミロースとアミロペクチン-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-グリコーゲン" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#グリコーゲン"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.2</span> <span>グリコーゲン</span> </div> </a> <ul id="toc-グリコーゲン-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-セルロース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#セルロース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.3</span> <span>セルロース</span> </div> </a> <ul id="toc-セルロース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-セルロースの誘導体" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#セルロースの誘導体"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.4</span> <span>セルロースの誘導体</span> </div> </a> <ul id="toc-セルロースの誘導体-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-ニトロセルロース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#ニトロセルロース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.4.1</span> <span>ニトロセルロース</span> </div> </a> <ul id="toc-ニトロセルロース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ジニトロセルロース" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#ジニトロセルロース"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.4.2</span> <span>ジニトロセルロース</span> </div> </a> <ul id="toc-ジニトロセルロース-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-アセテート類" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#アセテート類"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.4.3</span> <span>アセテート類</span> </div> </a> <ul id="toc-アセテート類-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-レーヨン" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#レーヨン"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1.4.4.4</span> <span>レーヨン</span> </div> </a> <ul id="toc-レーヨン-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-タンパク質とアミノ酸" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#タンパク質とアミノ酸"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>タンパク質とアミノ酸</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-タンパク質とアミノ酸-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>タンパク質とアミノ酸サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-タンパク質とアミノ酸-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-アミノ酸" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#アミノ酸"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1</span> <span>アミノ酸</span> </div> </a> <ul id="toc-アミノ酸-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-鏡像異性体" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#鏡像異性体"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.1</span> <span>鏡像異性体</span> </div> </a> <ul id="toc-鏡像異性体-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-アミノ酸の反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#アミノ酸の反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.2</span> <span>アミノ酸の反応</span> </div> </a> <ul id="toc-アミノ酸の反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-双性イオン" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#双性イオン"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.3</span> <span>双性イオン</span> </div> </a> <ul id="toc-双性イオン-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-等電点" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#等電点"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.4</span> <span>等電点</span> </div> </a> <ul id="toc-等電点-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ニンヒドリン反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#ニンヒドリン反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.5</span> <span>ニンヒドリン反応</span> </div> </a> <ul id="toc-ニンヒドリン反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-アミノ酸の例" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#アミノ酸の例"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1.6</span> <span>アミノ酸の例</span> </div> </a> <ul id="toc-アミノ酸の例-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-タンパク質" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#タンパク質"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2</span> <span>タンパク質</span> </div> </a> <ul id="toc-タンパク質-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-ペプチド結合" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#ペプチド結合"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.1</span> <span>ペプチド結合</span> </div> </a> <ul id="toc-ペプチド結合-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-一次構造と高次構造" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#一次構造と高次構造"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.2</span> <span>一次構造と高次構造</span> </div> </a> <ul id="toc-一次構造と高次構造-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-タンパク質の分類" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#タンパク質の分類"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.3</span> <span>タンパク質の分類</span> </div> </a> <ul id="toc-タンパク質の分類-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-単純タンパク質と複合タンパク質" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#単純タンパク質と複合タンパク質"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.3.1</span> <span>単純タンパク質と複合タンパク質</span> </div> </a> <ul id="toc-単純タンパク質と複合タンパク質-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-球状タンパク質と繊維状タンパク質" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#球状タンパク質と繊維状タンパク質"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.3.2</span> <span>球状タンパク質と繊維状タンパク質</span> </div> </a> <ul id="toc-球状タンパク質と繊維状タンパク質-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-タンパク質の特徴" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#タンパク質の特徴"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.4</span> <span>タンパク質の特徴</span> </div> </a> <ul id="toc-タンパク質の特徴-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-検出反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#検出反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.5</span> <span>検出反応</span> </div> </a> <ul id="toc-検出反応-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-ビウレット反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#ビウレット反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.5.1</span> <span>ビウレット反応</span> </div> </a> <ul id="toc-ビウレット反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-キサントプロテイン反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#キサントプロテイン反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.5.2</span> <span>キサントプロテイン反応</span> </div> </a> <ul id="toc-キサントプロテイン反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-硫黄の検出反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#硫黄の検出反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.5.3</span> <span>硫黄の検出反応</span> </div> </a> <ul id="toc-硫黄の検出反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-毛髪のパーマネントのしくみ" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#毛髪のパーマネントのしくみ"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2.6</span> <span>毛髪のパーマネントのしくみ</span> </div> </a> <ul id="toc-毛髪のパーマネントのしくみ-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-繊維" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#繊維"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>繊維</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-繊維-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>繊維サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-繊維-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-化学繊維" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#化学繊維"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.1</span> <span>化学繊維</span> </div> </a> <ul id="toc-化学繊維-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-酵素" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#酵素"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>酵素</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-酵素-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>酵素サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-酵素-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-失活" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#失活"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>失活</span> </div> </a> <ul id="toc-失活-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-最適温度" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#最適温度"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.2</span> <span>最適温度</span> </div> </a> <ul id="toc-最適温度-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-最適pH" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#最適pH"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.3</span> <span>最適pH</span> </div> </a> <ul id="toc-最適pH-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-核酸" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#核酸"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>核酸</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-核酸-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>核酸サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-核酸-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-DNAの構造" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#DNAの構造"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>DNAの構造</span> </div> </a> <ul id="toc-DNAの構造-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-DNAの働き" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#DNAの働き"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.2</span> <span>DNAの働き</span> </div> </a> <ul id="toc-DNAの働き-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="目次" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="目次の表示・非表示を切り替え" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">目次の表示・非表示を切り替え</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">高校化学 天然高分子化合物</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="この記事はこの言語にのみ存在します。他の言語のための記事を追加" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-0" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">言語を追加</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="uls-after-portlet-link"></span><span class="wb-langlinks-add wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q178593#sitelinks-wikibooks" title="言語間リンクを追加する" class="wbc-editpage">リンクを追加</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="名前空間"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a 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<ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Macromolecules" hreflang="en"><span>コモンズ</span></a></li><li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikipedia mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90" hreflang="ja"><span>ウィキペディア</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q178593" title="関連付けられたデータリポジトリ項目へのリンク [g]" accesskey="g"><span>ウィキデータ項目</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ページツール"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">表示</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">サイドバーに移動</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">非表示</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">出典: フリー教科書『ウィキブックス(Wikibooks)』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r252148">.mw-parser-output .pathnavbox{clear:both;border:1px outset #eef;padding:0.3em 0.6em;margin:0 0 0.5em 0;background-color:inherit;font-size:90%}.mw-parser-output .pathnavbox ul{list-style:none none;margin-top:0;margin-bottom:0}.mw-parser-output .pathnavbox>ul{margin:0}.mw-parser-output .pathnavbox ul li{margin:0}</style><div class="pathnavbox"><a href="/wiki/%E9%AB%98%E7%AD%89%E5%AD%A6%E6%A0%A1%E3%81%AE%E5%AD%A6%E7%BF%92" title="高等学校の学習">高等学校の学習</a> > <a href="/wiki/%E9%AB%98%E7%AD%89%E5%AD%A6%E6%A0%A1%E7%90%86%E7%A7%91" title="高等学校理科">高等学校理科</a> > <a href="/wiki/%E9%AB%98%E7%AD%89%E5%AD%A6%E6%A0%A1_%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="高等学校 化学">高等学校 化学</a> > <b>高校化学 天然高分子化合物</b></div> <p><a href="/wiki/%E9%AB%98%E7%AD%89%E5%AD%A6%E6%A0%A1_%E7%94%9F%E7%89%A9%E5%9F%BA%E7%A4%8E" title="高等学校 生物基礎">高等学校 生物基礎</a>の履修を前提とする。必要があれば<a href="/wiki/%E9%AB%98%E7%AD%89%E5%AD%A6%E6%A0%A1_%E7%94%9F%E7%89%A9" title="高等学校 生物">高等学校 生物</a>も参照。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="糖類"><span id=".E7.B3.96.E9.A1.9E"></span>糖類</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=1" title="節を編集: 糖類"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>多数のヒドロキシ基を持つ、分子式 <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C_{m}(H2O){}_{n}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>m</mtext> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>n</mtext> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C_{m}(H2O){}_{n}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e3a706d1e336af832f393e6b0931809b1c414c5d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:10.84ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C_{m}(H2O){}_{n}}}}"></span> で表される化合物を<b>糖類</b>(saccharides)または<b>炭水化物</b>(carbohydrate)という。 </p><p>それ以上加水分解しない最小の糖類を<b>単糖</b>という。単糖2分子が脱水縮合した糖類を<b>二糖(disaccharide)</b>、単糖2~10分子程度が脱水縮合した糖類をオリゴ糖、多数の単糖が脱水縮合した糖類を<b>多糖(polysaccharide)</b>という。 </p><p>水溶液中で鎖式構造がホルミル基をもつ糖を<b>アルドース</b>(aldose)、カルボニル基をもつ糖を<b>ケトース</b>という。 </p><p>主な単糖として、グルコース、フルクトース、ガラクトース。 </p><p>主な二糖として、マルトース、スクロース、ラクトース、セロビオース。 </p><p>主な多糖として、デンプン、セルロースが挙げられる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="投影式"><span id=".E6.8A.95.E5.BD.B1.E5.BC.8F"></span>投影式</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=2" title="節を編集: 投影式"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>糖類の立体配置を表すために<b>ハース投影式</b>と<b>フィッシャー投影式</b>を用いる。 ハース投影式では、上方向に出ている結合は環から上向きに、下方向に出ている結合は環から下向きに出るように書かれる。 </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Beta-D-Glucopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg/220px-Beta-D-Glucopyranose.svg.png" decoding="async" width="220" height="238" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg/330px-Beta-D-Glucopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg/440px-Beta-D-Glucopyranose.svg.png 2x" data-file-width="157" data-file-height="170" /></a><figcaption>βグルコースのハース投影式</figcaption></figure> <p><br /> </p><p><br /> </p><p>フィッシャー投影式では、十字の中心は不斉炭素原子とし、左右の結合は紙面(画面)の手前に、上下の結合は紙面(画面)の奥に出る。 </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Fischer_Projection2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/220px-Fischer_Projection2.svg.png" decoding="async" width="220" height="169" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/330px-Fischer_Projection2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/440px-Fischer_Projection2.svg.png 2x" data-file-width="744" data-file-height="570" /></a><figcaption>フィッシャー投影式</figcaption></figure> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r248360/mw-parser-output/.tmulti">.mw-parser-output .tmulti .thumbinner{display:flex;flex-direction:column}.mw-parser-output .tmulti .trow{display:flex;flex-direction:row;clear:left;flex-wrap:wrap;width:100%;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .tmulti .tsingle{margin:1px;float:left}.mw-parser-output .tmulti .theader{clear:both;font-weight:bold;text-align:center;align-self:center;background-color:transparent;width:100%}.mw-parser-output .tmulti .thumbcaption{background-color:transparent}.mw-parser-output .tmulti .text-align-left{text-align:left}.mw-parser-output .tmulti .text-align-right{text-align:right}.mw-parser-output .tmulti .text-align-center{text-align:center}@media all and (max-width:720px){.mw-parser-output .tmulti .thumbinner{width:100%!important;box-sizing:border-box;max-width:none!important;align-items:center}.mw-parser-output .tmulti .trow,.mw-parser-output .tmulti .trow *{justify-content:center}.mw-parser-output .tmulti .tsingle{float:none!important;max-width:100%!important;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .tmulti .trow>.thumbcaption{text-align:center}}</style><div class="thumb tmulti tright"><div class="thumbinner" style="width:408px;max-width:408px"><div class="trow"><div class="tsingle" style="width:202px;max-width:202px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:DGlucose_Fischer.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/DGlucose_Fischer.svg/200px-DGlucose_Fischer.svg.png" decoding="async" width="200" height="337" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/DGlucose_Fischer.svg/300px-DGlucose_Fischer.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/DGlucose_Fischer.svg/400px-DGlucose_Fischer.svg.png 2x" data-file-width="83" data-file-height="140" /></a></span></div><div class="thumbcaption">鎖式グルコースのフィッシャー投影式</div></div><div class="tsingle" style="width:202px;max-width:202px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:D-Glucose_Keilstrich.svg" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/D-Glucose_Keilstrich.svg/200px-D-Glucose_Keilstrich.svg.png" decoding="async" width="200" height="374" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/D-Glucose_Keilstrich.svg/300px-D-Glucose_Keilstrich.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/D-Glucose_Keilstrich.svg/400px-D-Glucose_Keilstrich.svg.png 2x" data-file-width="138" data-file-height="258" /></a></span></div><div class="thumbcaption">鎖式グルコースの構造式</div></div></div></div></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="単糖"><span id=".E5.8D.98.E7.B3.96"></span>単糖</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=3" title="節を編集: 単糖"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="グルコース"><span id=".E3.82.B0.E3.83.AB.E3.82.B3.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>グルコース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=4" title="節を編集: グルコース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>グルコース glucose(ブドウ糖)<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>12</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3aa82f56a03743f2a75980174ea1d4a63669f13e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:9.214ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}"></span> は、デンプンを加水分解することによって得られる。 </p> <dl><dd>(C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n</sub> + nH<sub>2</sub>O → nC<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub></dd></dl> <p>グルコースは甘味をもち、また、水によく溶ける。水溶液中のグルコースは、一部のグルコースの環構造が開き鎖式構造に変わる。ホルミル基を持ち、還元性を示す。従って、銀鏡反応やフェーリング反応を示す。 </p><p>グルコースはアルドースである。 </p><p>グルコースは水溶液中で<b>αグルコース</b>と<b>鎖式グルコース</b>と<b>βグルコース</b>の3種類の構造を持つ。 αグルコースを水に溶かすと、一部が鎖式グルコースになり、さらにその一部が鎖式構造を経てβグルコースになる。最終的に、α形、鎖式、β型の3種類のグルコースが混じりあった平衡状態になる。 </p> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Alpha-D-Glucopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alpha-D-Glucopyranose.svg/150px-Alpha-D-Glucopyranose.svg.png" decoding="async" width="150" height="162" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alpha-D-Glucopyranose.svg/225px-Alpha-D-Glucopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alpha-D-Glucopyranose.svg/300px-Alpha-D-Glucopyranose.svg.png 2x" data-file-width="157" data-file-height="170" /></a><figcaption>αグルコース</figcaption></figure> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Beta-D-Glucopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg/150px-Beta-D-Glucopyranose.svg.png" decoding="async" width="150" height="162" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg/225px-Beta-D-Glucopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg/300px-Beta-D-Glucopyranose.svg.png 2x" data-file-width="157" data-file-height="170" /></a><figcaption>βグルコース</figcaption></figure> <div style="clear: both"></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="フルクトース"><span id=".E3.83.95.E3.83.AB.E3.82.AF.E3.83.88.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>フルクトース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=5" title="節を編集: フルクトース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>フルクトース fructose(果糖, fruit sugar )<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>12</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3aa82f56a03743f2a75980174ea1d4a63669f13e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:9.214ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}"></span> は水溶液中で、一部が鎖式フルクトースを経て、五員環フルクトース、六員環フルクトースになる。五員環フルクトースと六員環フルクトースにはα型とβ型が存在するため、フルクトースは水溶液中では5種類の構造が存在する。 </p><p>フルクトースはケトースである。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frame"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Isomeric_forms_of_fructose.svg" class="mw-file-description"><img alt="フルクトースの平衡" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Isomeric_forms_of_fructose.svg/512px-Isomeric_forms_of_fructose.svg.png" decoding="async" width="512" height="248" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Isomeric_forms_of_fructose.svg/768px-Isomeric_forms_of_fructose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Isomeric_forms_of_fructose.svg/1024px-Isomeric_forms_of_fructose.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="248" /></a><figcaption>フルクトースの平衡。左と中央2個は鎖式フルクトースで書き方を変えただけで同じ構造。右上はα型の五員環フルクトース、右下はα型の六員環フルクトース。右の五員環と六員環のフルクトースの一位のOHが上にあるβ型フルクトースも合わせると水溶液中のフルクトースは5種類が存在する。</figcaption></figure> <p>鎖状構造のフルクトースにはホルミル基は無いが、一部が異性化し、ホルミル基を持つので還元性を示す。 </p><p>フルクトースは、天然に存在する糖類の中で最も甘く、果実などに含まれることが多い。 </p> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Beta-D-Fructopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Beta-D-Fructopyranose.svg/150px-Beta-D-Fructopyranose.svg.png" decoding="async" width="150" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Beta-D-Fructopyranose.svg/225px-Beta-D-Fructopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Beta-D-Fructopyranose.svg/300px-Beta-D-Fructopyranose.svg.png 2x" data-file-width="201" data-file-height="134" /></a><figcaption>六員環のβフルクトース</figcaption></figure> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Beta-D-Fructofuranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Beta-D-Fructofuranose.svg/150px-Beta-D-Fructofuranose.svg.png" decoding="async" width="150" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Beta-D-Fructofuranose.svg/225px-Beta-D-Fructofuranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Beta-D-Fructofuranose.svg/300px-Beta-D-Fructofuranose.svg.png 2x" data-file-width="179" data-file-height="153" /></a><figcaption>五員環のβフルクトース</figcaption></figure> <div style="clear: both"></div><p><b>アルコール発酵</b> </p><p>グルコースやフルクトースなどの6炭糖は酵素群チマーゼによって<b>アルコール発酵</b>を起こす。 </p><p>C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 2C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2CO<sub>2</sub> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="ガラクトース"><span id=".E3.82.AC.E3.83.A9.E3.82.AF.E3.83.88.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>ガラクトース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=6" title="節を編集: ガラクトース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ガラクトースはグルコースの4位の不斉炭素原子の立体配置が異なる単糖である。寒天の成分であるガラクタンを加水分解すると、ガラクトースが得られる。ヘミアセタール構造が存在するので、水溶液は還元性をしめす。 </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Beta-D-Galactopyranose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Beta-D-Galactopyranose.svg/220px-Beta-D-Galactopyranose.svg.png" decoding="async" width="220" height="238" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Beta-D-Galactopyranose.svg/330px-Beta-D-Galactopyranose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Beta-D-Galactopyranose.svg/440px-Beta-D-Galactopyranose.svg.png 2x" data-file-width="157" data-file-height="170" /></a><figcaption>βガラクトース</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="ニ糖類"><span id=".E3.83.8B.E7.B3.96.E9.A1.9E"></span>ニ糖類</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=7" title="節を編集: ニ糖類"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Sucrose-inkscape.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Sucrose-inkscape.svg/200px-Sucrose-inkscape.svg.png" decoding="async" width="200" height="94" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Sucrose-inkscape.svg/300px-Sucrose-inkscape.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Sucrose-inkscape.svg/400px-Sucrose-inkscape.svg.png 2x" data-file-width="434" data-file-height="205" /></a><figcaption>二糖の一種であるスクロース</figcaption></figure> <p>二糖類を構成する単糖類の縮合したエーテル結合を<b>グリコシド結合</b>という。 主な二糖類には、スクロース、マルトース、セロビオース、ラクトースがある。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="ヘミアセタール構造"><span id=".E3.83.98.E3.83.9F.E3.82.A2.E3.82.BB.E3.82.BF.E3.83.BC.E3.83.AB.E6.A7.8B.E9.80.A0"></span>ヘミアセタール構造</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=8" title="節を編集: ヘミアセタール構造"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>有機化合物中の、ある一つのC原子に対して、そのC原子にヒドロキシル基 -OH とエーテル結合 -O- が隣り合ってる構造を、<b>ヘミアセタール構造</b>という。グルコースで、ヘミアセタール構造をもつのは、一箇所だけである。水溶液中のグルコースでは、このヘミアセタール構造が変形してアルデヒドを形成している。 </p><p>このヘミアセタール構造の有無を、糖類の構造式を見て調べることで、糖類の水溶液中の還元性を予測できる。まず、構造式中のエーテル結合-O- を持つ部分を探してそのOに隣り合ったC原子が-OH を持つかどうかでヘミアセタール構造の有無を判別する。 </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="スクロース"><span id=".E3.82.B9.E3.82.AF.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>スクロース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=9" title="節を編集: スクロース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Sucrose-inkscape.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Sucrose-inkscape.svg/250px-Sucrose-inkscape.svg.png" decoding="async" width="250" height="118" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Sucrose-inkscape.svg/375px-Sucrose-inkscape.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Sucrose-inkscape.svg/500px-Sucrose-inkscape.svg.png 2x" data-file-width="434" data-file-height="205" /></a><figcaption>スクロース</figcaption></figure><p>スクロース(sucrose)は、αグルコースとβフルクトースがα-1,2-グリコシド結合した構造をもつ。 </p><p>スクロースの水溶液は還元性を示さない。これは、グルコースとフルクトースの還元性をしめすヘミアセタール構造の部分で縮合が行われていることによる。 </p><p>砂糖の主成分であり、サトウキビやテンサイに含まれる。 </p> <ul><li>加水分解</li></ul> <p>希酸または酵素インペルターゼでスクロースを加水分解すると、グルコースとフルクトースの等量混合物になる。 </p><p>C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> (スクロース) + H<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>(グルコース) + C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> (フルクトース) </p><p>グルコースとフルクトースの等量混合物を<b>転化糖</b>(invert sugar)という。スクロースを加水分解すると転化糖が得られる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="マルトース"><span id=".E3.83.9E.E3.83.AB.E3.83.88.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>マルトース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=10" title="節を編集: マルトース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Maltose_Gleichgewicht.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Maltose_Gleichgewicht.svg/400px-Maltose_Gleichgewicht.svg.png" decoding="async" width="400" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Maltose_Gleichgewicht.svg/600px-Maltose_Gleichgewicht.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Maltose_Gleichgewicht.svg/800px-Maltose_Gleichgewicht.svg.png 2x" data-file-width="813" data-file-height="170" /></a><figcaption>マルトース(左)と、水溶液中でのアルデヒド基の出現(右)</figcaption></figure> <p>(麦芽糖) </p><p>αグルコース2分子が縮合した構造。 </p> <ul><li>特徴</li></ul> <p>還元性を示す。 </p> <ul><li>加水分解</li></ul> <p>希酸または酵素マルターゼで加水分解される。 </p><p>デンプンを酵素アミラーゼで加水分解するとマルトースが生じる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="セロビオース"><span id=".E3.82.BB.E3.83.AD.E3.83.93.E3.82.AA.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>セロビオース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=11" title="節を編集: セロビオース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Cellobiose_skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Cellobiose_skeletal.svg/220px-Cellobiose_skeletal.svg.png" decoding="async" width="220" height="82" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Cellobiose_skeletal.svg/330px-Cellobiose_skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Cellobiose_skeletal.svg/440px-Cellobiose_skeletal.svg.png 2x" data-file-width="1947" data-file-height="729" /></a><figcaption>セロビオース</figcaption></figure> <p>セロビオースはβ-グルコース2分子がβ-1,4-グリコシド結合した二糖である。 </p><p>セルロースにセルラーゼを作用させると加水分解しセロビオースが生じる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="ラクトース"><span id=".E3.83.A9.E3.82.AF.E3.83.88.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>ラクトース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=12" title="節を編集: ラクトース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Lactose(lac).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Lactose%28lac%29.png/300px-Lactose%28lac%29.png" decoding="async" width="300" height="137" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Lactose%28lac%29.png/450px-Lactose%28lac%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Lactose%28lac%29.png/600px-Lactose%28lac%29.png 2x" data-file-width="944" data-file-height="432" /></a><figcaption>ラクトース</figcaption></figure> <p>(乳糖) </p><p>ラクトース(lactose)は、ガラクトースとαグルコースが縮合した構造。 </p> <ul><li>特徴</li></ul> <p>ラクトースの水溶液は還元性を示す。 </p> <ul><li>加水分解</li></ul> <p>酵素ラクターゼによってラクトースは加水分解され、ガラクトースとグルコースになる。 </p><p>牛乳など、哺乳類の乳汁にラクトースは含まれる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="トレハロース"><span id=".E3.83.88.E3.83.AC.E3.83.8F.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>トレハロース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=13" title="節を編集: トレハロース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Trehalose.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Trehalose.png/220px-Trehalose.png" decoding="async" width="220" height="119" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a3/Trehalose.png 1.5x" data-file-width="227" data-file-height="123" /></a><figcaption>トレハロース</figcaption></figure> <dl><dd></dd></dl> <p>トレハロースの構造は、αグルコースが2分子からなり、αグルコースの1位の還元基どうしが結合した構造となっている。このことからもわかるように、トレハロースの水溶液は還元性を示さない。 </p><p>自然界では、昆虫の体液、キノコやカビ、海藻などに含まれる。 </p> <table class="wikitable"> <caption> </caption> <tbody><tr> <th>名前 </th> <th>構成する単糖 </th> <th>グリコシド結合 </th> <th>還元性 </th></tr> <tr> <td>スクロース </td> <td>グルコース+フルクトース </td> <td>α-1,2 </td> <td>なし </td></tr> <tr> <td>マルトース </td> <td>グルコース+グルコース </td> <td>α-1,4 </td> <td>あり </td></tr> <tr> <td>セロビオース </td> <td>グルコース+グルコース </td> <td>β-1,4 </td> <td>あり </td></tr> <tr> <td>ラクトース </td> <td>ガラクトース+グルコース </td> <td>β-1,4 </td> <td>あり </td></tr> <tr> <td>トレハロース </td> <td>グルコース+グルコース </td> <td>α-1,1 </td> <td>なし </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="多糖類"><span id=".E5.A4.9A.E7.B3.96.E9.A1.9E"></span>多糖類</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=14" title="節を編集: 多糖類"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="デンプン"><span id=".E3.83.87.E3.83.B3.E3.83.97.E3.83.B3"></span>デンプン</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=15" title="節を編集: デンプン"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>デンプン(starch)は、植物が光合成によって体内につくる多糖類である。二糖類とちがい、デンプンは甘味をしめさない。また、デンプンは、還元性を示さない。 デンプンは、多数のαグルコースが脱水縮合して出来た構造をもつ多糖類の高分子化合物である。 (C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n </sub>の構造を持つ。nは数百から数十万である。 </p> <ul><li>デンプンの性質</li></ul> <p>デンプンは冷水には溶けにくいが、約80℃の熱水には溶けてコロイド状のデンプンのりになる。 </p><p>酵素<b>アミラーゼ</b>によって、デンプンは加水分解される。このアミラーゼによるデンプンの加水分解の結果、デンプンの重合数が少なくなった<b>デキストリン</b>(C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n </sub>を生じる。そしてデキストリンは、さらに二糖類の<b>マルトース</b>に分解される。 </p><p>マルトースに対しては、酵素<b>マルターゼ</b>によって、グルコースになる。 </p><p><br /> デンプンからグルコースまでの順序を化学式にまとめれば、 </p><p>(C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n </sub>デンプン→ (C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>m</sub> デキストリン → C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> マルトース→ C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> グルコース </p><p>である。(デンプンとデキストリンの重合数について、n>mとした。) </p><p>デンプンには還元性は無い。したがってデンプンは、フェーリング液を還元しない。 </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="ヨウ素デンプン反応"><span id=".E3.83.A8.E3.82.A6.E7.B4.A0.E3.83.87.E3.83.B3.E3.83.97.E3.83.B3.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>ヨウ素デンプン反応</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=16" title="節を編集: ヨウ素デンプン反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg/500px-%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg.png" decoding="async" width="500" height="250" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg/750px-%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg/1000px-%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E5%88%86%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0.svg.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="550" /></a><figcaption>ヨウ素デンプン反応の分子構造</figcaption></figure> <p>ヨウ化カリウム水溶液KIにより、デンプンは青紫色に呈色する。加熱すると、無色になる。この反応を<b>ヨウ素デンプン反応</b>(iodine-starch reaction)という。 </p><p>デンプンは水溶液中では、分子内の水素結合により、らせん構造をとる。このらせん構造の中にヨウ素が入りこむことで、呈色する。 加熱で無色になっても、冷却すると、再び、もとの青紫色の呈色を示すようになる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="アミロースとアミロペクチン"><span id=".E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9.E3.81.A8.E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.AD.E3.83.9A.E3.82.AF.E3.83.81.E3.83.B3"></span>アミロースとアミロペクチン</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=17" title="節を編集: アミロースとアミロペクチン"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Amylose2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Amylose2.svg/270px-Amylose2.svg.png" decoding="async" width="270" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Amylose2.svg/405px-Amylose2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Amylose2.svg/540px-Amylose2.svg.png 2x" data-file-width="486" data-file-height="188" /></a><figcaption>アミロースの分子構造</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Amylopektin_Sessel.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Amylopektin_Sessel.svg/220px-Amylopektin_Sessel.svg.png" decoding="async" width="220" height="175" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Amylopektin_Sessel.svg/330px-Amylopektin_Sessel.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Amylopektin_Sessel.svg/440px-Amylopektin_Sessel.svg.png 2x" data-file-width="451" data-file-height="359" /></a><figcaption>アミロペクチンの分子構造</figcaption></figure> <p>デンプンの種類のうち、αグルコースが直鎖状に結合したものを<b>アミロース</b>(amylose)と言う。αグルコースが、ところどころ枝分かれした構造のデンプンを<b>アミロペクチン</b>(amylopectin)という。枝分かれの割合はαグルコース数十個につき、一個の枝分かれの程度である。 </p><p>もち米のデンプンは、アミロペクチンが100%である。ふつうの植物のデンプンには、アミロースが20%程度でアミロペクチンが80%程度ほど含まれている。 </p> <ul><li>アミロース</li></ul> <p>グルコースの1位と4位が結合して重合した構造になっている。 ヨウ素デンプン反応では、アミロースは青色。多くのヒドロキシル基を持ち、極性を持つ部分が多いため、熱湯には、比較的、溶けやすい。冷水には溶けにくい。 </p><p><br /> </p> <ul><li>アミロペクチン</li></ul> <p>グルコースの1位と4位が結合して重合したほかに、1位と6位が結合した重合構造になっている。 1位と6位の結合のため、構造に枝分かれ上の分岐が起こる。 ヨウ素デンプン反応では、アミロペクチンは赤紫色。アミロースとの色の違いは、直鎖状の長さの違いによって、ヨウ素との結合力に違いが生じたからある。ヨウ素と反応することから分かるように、アミロペクチンもらせん構造を取る。枝分かれをするものの、分かれた枝の先がそれぞれらせん構造をとる。 熱湯には、溶けにくい。冷水にも溶けにくい。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="グリコーゲン"><span id=".E3.82.B0.E3.83.AA.E3.82.B3.E3.83.BC.E3.82.B2.E3.83.B3"></span>グリコーゲン</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=18" title="節を編集: グリコーゲン"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Glycogen_structure.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/Glycogen_structure.svg/260px-Glycogen_structure.svg.png" decoding="async" width="260" height="257" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/Glycogen_structure.svg/390px-Glycogen_structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/Glycogen_structure.svg/520px-Glycogen_structure.svg.png 2x" data-file-width="1908" data-file-height="1887" /></a><figcaption>グリコーゲンの断面図</figcaption></figure> <p><b>グリコーゲン</b>(glycogen)は、動物の肝臓に多い多糖類で、その構造はアミロペクチンと似ているが、アミロペクチンよりも枝分かれが多い。分岐の頻度は、おおむね8~12基に一回の程度の分岐である。枝分かれが多いため放射したような網目構造をとり、らせん構造をとらない。このため、極性をもった部分が外側に出やすく、水溶性が高い。 ヨウ素デンプン反応では、グリコーゲンは赤褐色を示す。 </p> <ul><li>グリコーゲンを含む生体には、動物の体内で栄養素として多いことから、<b>動物デンプン</b>ともよばれる。</li> <li>グリコーゲンは肝臓や筋肉に多く含まれる。</li></ul> <p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="セルロース"><span id=".E3.82.BB.E3.83.AB.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>セルロース</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=19" title="節を編集: セルロース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Cellulose-2D-skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Cellulose-2D-skeletal.svg/240px-Cellulose-2D-skeletal.svg.png" decoding="async" width="240" height="129" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Cellulose-2D-skeletal.svg/360px-Cellulose-2D-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Cellulose-2D-skeletal.svg/480px-Cellulose-2D-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="1061" data-file-height="570" /></a><figcaption>セルロースの構造式</figcaption></figure> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Alg-frut-6.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Alg-frut-6.jpg/200px-Alg-frut-6.jpg" decoding="async" width="200" height="300" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Alg-frut-6.jpg/300px-Alg-frut-6.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Alg-frut-6.jpg/400px-Alg-frut-6.jpg 2x" data-file-width="995" data-file-height="1491" /></a><figcaption>綿花から取れる綿は天然のセルロースである。</figcaption></figure> <p><b>セルロース</b>(cellulose)[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>3</sub>]<sub>n </sub>は植物の細胞壁の主成分である。木綿、パルプ、ろ紙は、ほぼ純粋なセルロースである。セルロースの構造は、多数のβグルコースが、直線状に縮合した構造である。セルロースの構造では、各グルコースの向きが交互に表・裏・表・裏を繰り返すので、セルロース全体で見れば直線状になっている。 </p><p><br /> </p> <ul><li>セルロースは、還元性を持たず、また、ヨウ素デンプン反応も示さない。</li> <li>セルロースは、冷水や熱水には溶けない。セルロースは、エーテルやアルコールなどにも溶けない。</li> <li>セルロースは<b>シュバイツアー試薬</b>に溶ける。</li></ul> <p>シュバイツアー試薬とは、水酸化銅Cu(OH)2を濃アンモニア水に溶かしたものである。水溶液中でイオンが、<b>テトラ アンミン イオン</b> [Cu(NH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>]<sup>2+</sup> になる。 </p><p><br /> セルロースの示性式は、[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>3</sub>]<sub>n </sub>である。グルコース1単位あたり3個のヒドロキシル基OHを持つ。したがって、酸と反応させるとエステルを作りやすく、酢酸や硝酸とエステルをつくる。 </p><p>セルロースは、酸をくわえて長時間加熱すると、最終的にグルコースになる。 </p><p>このほか、酵素セルラーゼによって、セルロースは分解される。 </p><p>工業上は硝酸とのセルロースのエステルである「ニトロセルロース」(後述する。)が、特に重要である。 </p> <div style="clear: both"></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="セルロースの誘導体"><span id=".E3.82.BB.E3.83.AB.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9.E3.81.AE.E8.AA.98.E5.B0.8E.E4.BD.93"></span>セルロースの誘導体</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=20" title="節を編集: セルロースの誘導体"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="ニトロセルロース"><span id=".E3.83.8B.E3.83.88.E3.83.AD.E3.82.BB.E3.83.AB.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>ニトロセルロース</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=21" title="節を編集: ニトロセルロース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>セルロース[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>3</sub>]<sub>n</sub>に、濃硝酸および濃硫酸の混合溶液(混酸)を作用させると、セルロースのOH基の一部または全部がエステル化される。セルロース中のグルコース1単位あたり、3個のOH基の一部または3個全部が硝酸エステル化されたものをニトロセルロース(nitrocellulose)という。特にセルロース中のグルコース1単位のうち、3個のOH基すべてが硝酸エステル化されたもの [C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(ONO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>]<sub>n</sub> を<b>トリニトロセルロース</b>という。 </p><p><br /> [C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>3</sub>]<sub>n</sub> + 3n HONO<sub>2</sub> → [C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(ONO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>]<sub>n</sub> + 3n H<sub>2</sub>O </p><p><br /> このトリニトロセルロースは火薬の原料である。 </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="ジニトロセルロース"><span id=".E3.82.B8.E3.83.8B.E3.83.88.E3.83.AD.E3.82.BB.E3.83.AB.E3.83.AD.E3.83.BC.E3.82.B9"></span>ジニトロセルロース</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=22" title="節を編集: ジニトロセルロース"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>セルロース中の2個のOH基がエステル化したものはジニトロセルロースという。このジニトロセルロースは、有機溶媒に溶ける。 </p> <ul><li>コロジオン</li></ul> <p>このジニトロセルロースを、エタノールとエーテルの混合液に溶かしたものを<b>コロジオン</b>という。混合液には水分などを含まないので「水溶液」では無いことに注意。 コロジオンの溶液を蒸発させると、薄い膜が残る。これは半透膜の材料に使われる。コロジオンから得られた半透膜のことをコロジオン膜ともいう。 </p> <ul><li>セルロイド</li></ul> <p>ニトロセルロースをエタノールに溶かし、ショウノウを加えて得られる樹脂をセルロイドという。 </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="アセテート類"><span id=".E3.82.A2.E3.82.BB.E3.83.86.E3.83.BC.E3.83.88.E9.A1.9E"></span>アセテート類</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=23" title="節を編集: アセテート類"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>セルロースを無水酢酸、氷酢酸および少量の濃硫酸との混合物を反応させる。すると、分子中のOH基中のHがCOOH基で置換される<b>アセチル化</b>が起きて、<b>トリアセチルセルロース</b>が生成する。 </p><p>[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>3</sub>]<sub>n</sub> + 3n (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub> O → [C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OCOCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sub>n</sub> + 3n CH<sub>3</sub>COOH </p><p>トリアセチルセルロースはヒドロキシル基OHを持たないため、通常の溶媒(メタノール等)には溶解しづらい。しかし、トリアセチルセルロースは常温の水または温水で、エステル結合の一部が加水分解して<b>ジアセチルセルロース</b> </p><p>[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)(OCOCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]<sub>n</sub> </p><p>になる。このジアセチルセルロースはヒドロキシル基をもつので、アセトン溶媒に溶解するようになる。このジアセチルセルロースの溶けたアセトン溶液を細孔から押し出してアセトンを蒸発・乾燥させて、紡糸したものを<b>アセテート繊維</b>という、あるいは単に<b>アセテート</b>という。 語「アセテート」の意味は、「酢酸エステルの」という意味である。 </p><p>アセテート繊維のように、天然繊維を化学的に処理してから紡糸した繊維を<b>半合成繊維</b>(semisynthetic fiber)という。 </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="レーヨン"><span id=".E3.83.AC.E3.83.BC.E3.83.A8.E3.83.B3"></span>レーヨン</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=24" title="節を編集: レーヨン"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>天然繊維を溶媒に溶かしたのち、再び繊維に戻したものを<b>再生繊維</b>(regenerate fiber)という。セルロースの再生繊維は<b>レーヨン</b>(rayon)と呼ばれ、レーヨンにはビスコースレーヨンと銅アンモニアレーヨンがある。 </p> <ul><li>銅アンモニアレーヨン</li></ul> <p>水酸化銅(II)であるCu(OH)<sub>2</sub>を濃アンモニア溶液に溶かした溶液を<b>シュバイツアー試薬</b>という。このシュバイツアー試薬溶液にセルロース(具体的には脱脂綿など)を溶かすと、粘度のある液体が得られる。この粘い液体を細孔から希硫酸の中にゆっくり押し出すと、セルロースが再生する。こうして得られた繊維を<b>銅アンモニアレーヨン</b>または<b>キュプラ</b>といい、光沢があり、滑らかであり、柔らかいので、衣服の裏地に利用される。 </p><p><br /> </p> <ul><li>ビスコースレーヨン</li></ul> <p>セルロース(具体的には脱脂綿など)を濃い水酸化ナトリウム溶液に浸す処理をして<b>アルカリセルロース</b>(化学式は[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>ONa]nである。)にしてから、紙などで挟んでから絞って水気を切って、つぎに二硫化炭素CS<sub>2</sub>と反応をさせると、セルロースキサントゲン酸ナトリウム(式は[C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>OCSSNa]<sub>n</sub>である。)という物質になる。これを水酸化ナトリウム水溶液に溶かすと、赤褐色のコロイド溶液が得られる。こうして、セルロースから得られた赤褐色のコロイド溶液を<b>ビスコース</b>(viscose)という。このビスコースを、細孔から希硫酸の中に押し出して、セルロースを再生させて紡糸したものが、<b>ビスコースレーヨン</b>(viscose rayon)という繊維である。 </p><p>そして、ビスコースを細孔からではなく、細長いすきまから膜上に押し出したものを<b>セロハン</b>(cellophane)といい、テープや包装材に利用される。 </p><p><br /> </p> <ul><li>再生繊維</li></ul> <p>レーヨンのように、天然繊維を一度化学的に処理して溶液にした後、糸として、元の化学式を再生させた繊維を<b>再生繊維</b>という。 なお、アセテート繊維は化学式が変わっているので再生繊維でない。アセテート繊維は化学式が元のセルロースから変わっている繊維で、また人工物だけから得られた合成繊維でもないので、アセテート繊維などは半合成繊維という。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="タンパク質とアミノ酸"><span id=".E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA.E3.81.A8.E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.8E.E9.85.B8"></span>タンパク質とアミノ酸</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=25" title="節を編集: タンパク質とアミノ酸"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="アミノ酸"><span id=".E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.8E.E9.85.B8"></span>アミノ酸</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=26" title="節を編集: アミノ酸"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/66/Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg/300px-Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg.png" decoding="async" width="300" height="180" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/66/Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg/450px-Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/66/Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg/600px-Amino_acid_strucuture_for_highscool_education.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="300" /></a><figcaption>アミノ酸の一般的な構造。図中のRは、アミノ酸の種類によって、ことなる。</figcaption></figure> <p>分子中にアミノ基( -NH<sub>2</sub> )とカルボキシル基( -COOH )をもつ化合物を<b>アミノ酸</b>(amino acid)という。アミノ酸のうち、同一の炭素C原子に、-NH<sub>2</sub>と-COOHが結合しているアミノ酸を<b>αアミノ酸</b>という。 </p><p>アミノ酸の一般式は </p> <dl><dd>R-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH</dd></dl> <p>で表される。(Rは炭化水素基あるいは水素など。) なお、R-の部分をアミノ酸の<b>側鎖</b>(そくさ)という。Rの違いによって、アミノ酸の種類が決まる。 </p> <dl><dd>※ なお、生体のタンパク質は、約20種類のαアミノ酸が成分となって縮合してできる物である。生体に必要なアミノ酸のうち、ヒトの体内で合成されない・合成されにくいアミノ酸を<b>必須アミノ酸</b>(essential amino acid)という。</dd></dl> <p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="鏡像異性体"><span id=".E9.8F.A1.E5.83.8F.E7.95.B0.E6.80.A7.E4.BD.93"></span>鏡像異性体</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=27" title="節を編集: 鏡像異性体"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg/400px-%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg.png" decoding="async" width="400" height="259" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg/600px-%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg/800px-%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%81%AE%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93.svg.png 2x" data-file-width="850" data-file-height="550" /></a><figcaption>アラニンの鏡像異性体</figcaption></figure> <p>グリシン以外のすべてのアミノ酸には<b>鏡像異性体</b>(enantiomer)が存在する<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 天然のアミノ酸のほとんどは、L型の配置である。D型の配置のアミノ酸は、天然にはほとんどない。 </p><p><br style="clear:both" /> </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="アミノ酸の反応"><span id=".E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.8E.E9.85.B8.E3.81.AE.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>アミノ酸の反応</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=28" title="節を編集: アミノ酸の反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96(%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88).svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96%28%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88%29.svg/800px-%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96%28%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88%29.svg.png" decoding="async" width="800" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96%28%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88%29.svg/1200px-%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96%28%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88%29.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96%28%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88%29.svg/1600px-%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E5%8C%96%E3%81%A8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%8C%96%28%E4%BF%AE%E6%AD%A3%E7%89%88%29.svg.png 2x" data-file-width="713" data-file-height="113" /></a><figcaption>アミノ酸のアミド化とエステル化</figcaption></figure> <p>アミノ酸のカルボキシ基-COOH は、アルコール(CH<sub>3</sub>OH など)と反応しエステル化をしてエステルをつくる。また、アミノ酸のアミノ基-NH<sub>3は</sub>無水酢酸( (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O )と反応させるとアセチル化してアミドをつくる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="双性イオン"><span id=".E5.8F.8C.E6.80.A7.E3.82.A4.E3.82.AA.E3.83.B3"></span>双性イオン</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=29" title="節を編集: 双性イオン"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg/800px-%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg.png" decoding="async" width="800" height="107" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg/1200px-%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg/1600px-%E5%8F%8C%E6%80%A7%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3.svg.png 2x" data-file-width="1500" data-file-height="200" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>結晶中のアミノ酸分子中では、分子内で( -COOH )が水素Hを( -NH<sub>2</sub> )に渡して、アミノ酸内にイオンの( -COO<sup>-</sup> )と( -NH<sub>3</sub><sup>+</sup> )を生じる。その結果、アミノ酸の構造は、 </p><p>R-CH(NH<sub>3</sub><sup>+</sup>)-COO<sup>-</sup> </p><p>の構造になる。このように分子内に酸性と塩基性の両方のイオンを生じるので、<b>双性イオン</b>(zwitterion)とよばれる。 このようにイオンがあるため、アミノ酸は水に溶けやすく、また、有機溶媒には溶けにくい。双性イオンの陽イオンと陰イオンどうしがクーロン力で引き合うため、アミノ酸はイオン結晶に近い結晶構造を取り、また、ほかの有機化合物と比べるとアミノ酸は比較的に融点や沸点が高い。 </p><p>アミノ酸の水溶液に外部から酸をくわえると、平衡がかたむき、-COO<sup>-</sup>がH<sup>+</sup>を受け取り -COOHになるので、アミノ酸分子中で-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>が余るので、酸性が強い溶液中ではアミノ酸は陽イオンになる。 </p><p>いっぽう、アミノ酸の水溶液に外部から塩基をくわえると、平衡がかたむき、-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>がOH<sup>-</sup>にH<sup>+</sup>を放出することによって-NH<sub>2</sub>と変わることによって、-COO<sup>-</sup>が余るので、アミノ酸は陰イオンになる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="等電点"><span id=".E7.AD.89.E9.9B.BB.E7.82.B9"></span>等電点</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=30" title="節を編集: 等電点"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>水溶液中でアミノ酸の陽イオンと陰イオンの個数が等しいときのpHを<b>等電点</b>(isoelectric point)という。 </p><p>アミノ酸の水溶液を染み込ませた紙に、2本の電極で電圧を加え電気泳動をおこなうと、等電点よりpHが小さい水溶液中では、アミノ酸は陽イオンになっているため、陰極側に移動する。いっぽう、等電点よりpHが大きい水溶液では、アミノ酸は陰イオンとなり、陽極側に移動する。 </p><p>そして、pHが等電点と同じくらいの水溶液中だと、アミノ酸は陽極にも陰極にも移動しないので、このときの水溶液のpHを測定することにより、等電点を測定できる。 </p><p><br /> </p><p>アミノ酸の等電点は、グリシンでは pH6.0 、酸性アミノ酸のグルタミン酸ではpH3.2、塩基性アミノ酸のリシンでは9.7である。 </p><p><br /> </p><p>水溶液が中性付近では、ふつうは双対イオン状態のアミノ酸が最も多く、陰イオン状態のアミノ酸や陽イオン状態のアミノ酸は少ししか存在しない。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="ニンヒドリン反応"><span id=".E3.83.8B.E3.83.B3.E3.83.92.E3.83.89.E3.83.AA.E3.83.B3.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>ニンヒドリン反応</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=31" title="節を編集: ニンヒドリン反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Ninhydrin.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Ninhydrin.svg/220px-Ninhydrin.svg.png" decoding="async" width="220" height="186" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Ninhydrin.svg/330px-Ninhydrin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Ninhydrin.svg/440px-Ninhydrin.svg.png 2x" data-file-width="188" data-file-height="159" /></a><figcaption>ニンヒドリン分子</figcaption></figure> <p>アミノ酸水溶液に薄いニンヒドリン水溶液を加えて温めると、アミノ基 -NH<sub>2</sub> と反応して、色が青紫~赤紫になる。この反応を<b>ニンヒドリン反応</b>(ninhydrin reaction)といい、アミノ酸の検出などの目的に用いられる。この反応は、アミノ酸の検出やタンパク質の検出に利用される。なお。タンパク質も、構造の端部などにアミノ酸をふくむため、少しながらニンヒドリン反応をするので、色が青紫〜赤紫になる。 </p><p>なお、ニンヒドリンは一つの炭素にヒドロキシ基が二つ結合した構造を持つが、この構造は普通すぐに脱水縮合を起こすため、この構造が維持されているのは驚くべきことである。 </p><p><br style="clear:both" /> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="アミノ酸の例"><span id=".E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.8E.E9.85.B8.E3.81.AE.E4.BE.8B"></span>アミノ酸の例</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=32" title="節を編集: アミノ酸の例"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable" style="background-color:#fff"> <tbody><tr> <th>名称 <br /> (カッコ内のは略記号)</th> <th>構造式</th> <th>所在、特徴など</th> <th>等電点 </th></tr> <tr> <td>グリシン <br /> (Gly)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Glycine_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Glycine_for_highschool.svg/150px-Glycine_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="150" height="63" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Glycine_for_highschool.svg/225px-Glycine_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Glycine_for_highschool.svg/300px-Glycine_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="310" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>最も簡単なアミノ酸。<br />光学異性体が存在しない。</td> <td>6.0 </td></tr> <tr> <td>アラニン <br /> (Ala)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Alanine_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/Alanine_for_highschool.svg/150px-Alanine_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="150" height="56" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/Alanine_for_highschool.svg/225px-Alanine_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/Alanine_for_highschool.svg/300px-Alanine_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="350" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>タンパク質の構成成分。<br />絹に多い。</td> <td>6.0 </td></tr> <tr> <td>セリン <br /> (Ser)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Serine_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Serine_for_highschool.svg/150px-Serine_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="150" height="56" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Serine_for_highschool.svg/225px-Serine_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Serine_for_highschool.svg/300px-Serine_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="350" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>絹に多い。<br />-OH基をもつ。</td> <td>5.7 </td></tr> <tr> <td>フェニルアラニン <br /> (Phe)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenylakanine_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Phenylakanine_for_highschool.svg/190px-Phenylakanine_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="190" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Phenylakanine_for_highschool.svg/285px-Phenylakanine_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Phenylakanine_for_highschool.svg/380px-Phenylakanine_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="450" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>牛乳や卵に多い。<br />ベンゼン環をもつ。</td> <td>5.5 </td></tr> <tr> <td>システイン <br /> (Cys)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Cysteine_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Cysteine_for_highschool.svg/150px-Cysteine_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="150" height="56" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Cysteine_for_highschool.svg/225px-Cysteine_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Cysteine_for_highschool.svg/300px-Cysteine_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="350" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>毛や爪、角に多い。<br />-SH(チオ基)をもつ。</td> <td>5.1 </td></tr> <tr> <td>メチオニン <br /> (Met)</td> <td>CH3 ー S ー (CH2)2 ー</td> <td>牛乳のタンパク質のガゼインに多い。<br />硫黄をふくむ。</td> <td>5.7 </td></tr> <tr> <td>アスパラギン酸 <br /> (Asp)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Aspartic-acid_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/Aspartic-acid_for_highschool.svg/200px-Aspartic-acid_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="200" height="59" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/Aspartic-acid_for_highschool.svg/300px-Aspartic-acid_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/Aspartic-acid_for_highschool.svg/400px-Aspartic-acid_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="440" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>植物のタンパク質に多い。<br /></td> <td>2.8 </td></tr> <tr> <td>グルタミン酸 <br /> (Glu)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Glutamic-acid_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Glutamic-acid_for_highschool.svg/200px-Glutamic-acid_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="200" height="57" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Glutamic-acid_for_highschool.svg/300px-Glutamic-acid_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Glutamic-acid_for_highschool.svg/400px-Glutamic-acid_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="460" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>小麦に多い。<br />-COOH基を2個もつ塩基性アミノ酸。</td> <td>3.2 </td></tr> <tr> <td>リシン <br /> (Lys)</td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Lysine_for_highschool.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fe/Lysine_for_highschool.svg/280px-Lysine_for_highschool.svg.png" decoding="async" width="280" height="54" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fe/Lysine_for_highschool.svg/420px-Lysine_for_highschool.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fe/Lysine_for_highschool.svg/560px-Lysine_for_highschool.svg.png 2x" data-file-width="670" data-file-height="130" /></a></span></td> <td>ほとんどすべてのタンパク質にある。<br />-NH2基を2個もつ塩基性アミノ酸。</td> <td>9.7 </td></tr> </tbody></table> <ul><li>必須アミノ酸</li></ul> <p>フェニルアラニンやリシン、メチオニンは必須アミノ酸の例である。 必須アミノ酸は、ヒトの体内で合成されないバリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファン、リシンの8種類に、合成されにくいヒスチジンを加えた9種類である。幼児では、さらにアルギニンを加える場合もある。 </p> <ul><li>グルタミン酸</li></ul> <p>グルタミン酸は、昆布のうま味の成分である。グルタミン酸には光学異性体があり、L型のグルタミン酸のみが うま味 を示す。一方でD型はうま味を示さず、若干の苦味を伴う </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:ProteinogenicAminoAcids.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/ProteinogenicAminoAcids.svg/600px-ProteinogenicAminoAcids.svg.png" decoding="async" width="600" height="480" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/ProteinogenicAminoAcids.svg/900px-ProteinogenicAminoAcids.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/ProteinogenicAminoAcids.svg/1200px-ProteinogenicAminoAcids.svg.png 2x" data-file-width="941" data-file-height="753" /></a><figcaption></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="タンパク質"><span id=".E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA"></span>タンパク質</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=33" title="節を編集: タンパク質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="ペプチド結合"><span id=".E3.83.9A.E3.83.97.E3.83.81.E3.83.89.E7.B5.90.E5.90.88"></span>ペプチド結合</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=34" title="節を編集: ペプチド結合"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg" class="mw-file-description" title="ペプチド結合"><img alt="ペプチド結合" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg/800px-%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg.png" decoding="async" width="800" height="178" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg/1200px-%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg/1600px-%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E7%B5%90%E5%90%88.svg.png 2x" data-file-width="900" data-file-height="200" /></a><figcaption>ペプチド結合</figcaption></figure> <p>2個のアミノ酸分子が結合し、いっぽうのアミノ酸のカルボキシル基と、もう一方のアミノ酸のアミノ基が縮合して、脱水縮合して結合を<b>ペプチド結合</b>(peptide bond)という。それぞれのアミノ酸は同一種でなくても良い。また、ペプチド結合によって生成する化合物をペプチド(peptide)という。 </p><p>ペプチドのうち、2分子のアミノ酸がペプチド結合したものを<b>ジペプチド</b>(dipeptide)という。3分子のアミノ酸がペプチド結合したものをトリペプチド(tripeptide)という。多数のアミノ酸が縮合重合したものを<b>ポリペプチド</b>(polypeptide)という。 </p><p>ジペプチドには、ペプチド結合が1つ存在する。トリペプチドには、ペプチド結合が2つ存在する。 </p><p>タンパク質は、ポリペプチドである。 </p><p>ペプチド化合物で縮合に使われなかったアミノ基が末端に残るが、このペプチド化合物の縮合に使われなかった末端のアミノ基を<b>N末端</b>という。同様に、カルボキシル基も末端に残るが、これを<b>C末端</b>という。ペプチドの構造式を書くときは、N末端を左側に、C末端を右に配置して書くのが慣行である。 </p><p><br /> </p><p>ジペプチドには、構造異性体が存在する。たとえば、グリシン(Gly)とアラニン(Ala)からなるジペプチドについて、グリシンのCOOH基とアラニンのNH2基が結合したものを、グリシルアラニン(Gly-Ala) という。また、グリシンのNH2基とアラニンのCOOH基が結合したものを、アラニルグリシン(Ala-Gly )という。 グリシルアラシンもアラニルグリシンも、原子数は同じであるが、構造は異なる。 </p><p>なお、ペプチドの名称は、このグリシルアラニンの例のように、N末端を持つグリシンが名称の先に来て、C末端をもつアラニンがあとに来る。 </p><p>トリペプチドやポリペプチドの表記でも同様に、N末端からC末端のアミノ酸の名称で表記する。 </p><p>トリペプチドでも、ジペプチドと同様に構造異性体が存在する。 なお、グルタミン酸は、カルボキシル基を2箇所もつので、グルタミン酸を含むペプチドでは、構造異性体の数が2倍に増える。 </p><p><br /> 例として、いくつかのトリペプチドで構造異性体の数を求める。 </p> <dl><dt>例1:</dt></dl> <p>GlyとGlyとAlaが結合したトリペプチドの場合。(Glyが2分子。) </p><p>構造順はGly-Gly-Ala と Gly-Ala-GlyとAla-Gly-Glyの3通りがある。光学異性体を考慮した場合は、グリシン以外のアミノ酸は光学異性体をもち、異性体数が2倍になるので、光学異性体を考慮したGlyとGlyとAlaが結合したトリペプチドの異性体は3×2=6で6通りになる。 </p><p><br /> </p> <dl><dt>例2:</dt></dl> <p>GlyとAlaとAlaが結合したトリペプチドの場合。(Alaが2分子。) </p><p><br /> 構造順はGly-Ala-Ala とAla-Gly-Alaと Ala-Ala-Gly の3通りがある。光学異性体を考慮した場合は、グリシン以外のアミノ酸は光学異性体をもち、異性体数が2倍になるのであった。そして、光学異性体を持つAlaが2個あるから、2×2=4で4倍になる。最終的に光学異性体を考慮した異性体数は3×4=12で12通りになる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="一次構造と高次構造"><span id=".E4.B8.80.E6.AC.A1.E6.A7.8B.E9.80.A0.E3.81.A8.E9.AB.98.E6.AC.A1.E6.A7.8B.E9.80.A0"></span>一次構造と高次構造</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=35" title="節を編集: 一次構造と高次構造"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>一次構造</li></ul> <p>タンパク質を構成するアミノ酸の配列順序のことを<b>一次構造</b>(いちじこうぞう、primary structure)という。たとえば表記「Gly-Gly-Ala」などは一次構造の表記である。 </p> <ul><li>二次構造 <ul><li>αヘリックス</li></ul></li></ul> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:AlphaHelixProtein_fr.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/AlphaHelixProtein_fr.jpg/250px-AlphaHelixProtein_fr.jpg" decoding="async" width="250" height="436" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/AlphaHelixProtein_fr.jpg/375px-AlphaHelixProtein_fr.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/AlphaHelixProtein_fr.jpg/500px-AlphaHelixProtein_fr.jpg 2x" data-file-width="590" data-file-height="1030" /></a><figcaption>αヘリックス。<br />図中の“Liaison H”が水素結合のこと。<br />(リエゾン エイチと書いてある。)</figcaption></figure> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Helice_alpha_spire_0.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Helice_alpha_spire_0.png/100px-Helice_alpha_spire_0.png" decoding="async" width="100" height="204" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Helice_alpha_spire_0.png/150px-Helice_alpha_spire_0.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Helice_alpha_spire_0.png/200px-Helice_alpha_spire_0.png 2x" data-file-width="323" data-file-height="658" /></a><figcaption>αヘリックスはアミノ酸間の水素結合である.</figcaption></figure> <p>タンパク質のポリペプチドの多くの構造は、時計回り(右回り、Z撚り「ゼットより」)のらせん構造をもつ。 このポリペプチドのらせん構造を<b>αヘリックス</b>という。らせん1巻あたり、平均3.6個のアミノ酸が含まれる。 </p><p>このらせん化は、水素結合による現象であり、 アミノ酸の分子中の-C=Oと-N-Hの間のOとHが水素結合し、 </p><p>-C=O ・・・ H-N- </p><p>のように水素結合した結果、ペプチド全体ではらせん構造を取る。 </p><p><br /> </p> <ul><li>βシート</li></ul> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Feuillet_beta_2.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Feuillet_beta_2.jpg/300px-Feuillet_beta_2.jpg" decoding="async" width="300" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Feuillet_beta_2.jpg/450px-Feuillet_beta_2.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Feuillet_beta_2.jpg/600px-Feuillet_beta_2.jpg 2x" data-file-width="692" data-file-height="264" /></a><figcaption>βシート</figcaption></figure> <p>並行にならんだ2本のポリペプチドのあいだに水素結合が保たれ、ヒダ状に折れ曲る構造をとることがあり、これを<b>βシート</b>という。 </p><p>これら、αヘリックスやβシートをまとめて、タンパク質の<b>二次構造</b>(secondary structure)という。 </p> <div style="clear: both"></div> <ul><li>三次構造</li></ul> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Myoglobin.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Myoglobin.png/250px-Myoglobin.png" decoding="async" width="250" height="253" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Myoglobin.png/375px-Myoglobin.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Myoglobin.png/500px-Myoglobin.png 2x" data-file-width="1159" data-file-height="1173" /></a><figcaption>三次構造の例。ミオグロビン立体構造</figcaption></figure> <p>αヘリックスをとったポリペプチドや、βシートをとったポリペプチドなど、二次構造をとったポリペプチドが、さらに折りたたまれて<b>三次構造</b>(tertiary structure)になる。三次構造の形成には、側鎖どうしに働く引力や、システインによる<b>ジスルフィド結合</b>(disulfide bond) -S-S- によるものが関わっている。 </p><p>三次構造は<b>サブユニット</b>と呼ばれる。 </p><p>三次構造の生体組織の例として、<b>ミオグロビン</b>がある。ミオグロビンは、1本のポリペプチド鎖からなり、ヘム色素を持っている。ヘム色素は、酸素と化合する性質がある。 </p><p><br /> </p> <ul><li>四次構造</li></ul> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Hemoglobin.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/240px-Hemoglobin.jpg" decoding="async" width="240" height="222" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/360px-Hemoglobin.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/Hemoglobin.jpg 2x" data-file-width="418" data-file-height="386" /></a><figcaption>四次構造の例。ヘモグロビン</figcaption></figure> <p>三次構造のポリペプチド鎖(サブユニットという)が、複数個あつまって集合体をなした構造を<b>四次構造</b>(quaternary structure)という。 </p><p>四次構造の生体組織の例として、<b>ヘモグロビン</b>がある。ヘモグロビンは、2種類のサブユニットが2個ずつ、合計4個のサブユニットが集まって、できている。ヘモグロビンは、2個のヘム色素をもつ。 </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="タンパク質の分類"><span id=".E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA.E3.81.AE.E5.88.86.E9.A1.9E"></span>タンパク質の分類</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=36" title="節を編集: タンパク質の分類"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="単純タンパク質と複合タンパク質"><span id=".E5.8D.98.E7.B4.94.E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA.E3.81.A8.E8.A4.87.E5.90.88.E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA"></span>単純タンパク質と複合タンパク質</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=37" title="節を編集: 単純タンパク質と複合タンパク質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>タンパク質を加水分解したとき、アミノ酸だけでなく色素、核酸、リン、脂質などアミノ酸以外の有機物を生じるものを<b>複合タンパク質</b>(conjugated protein)という。 たとえば、血液中にふくまれるヘモグロビンは色素をふくむ複合タンパク質であり、牛乳にふくまれるガゼインはリン酸をふくむ複合タンパク質であり、だ液にふくまれるムチンは糖をふくむ複合タンパク質である。 </p><p>いっぽう、タンパク質を加水分解したとき、アミノ酸のみを生じるものを<b>単純タンパク質</b>(simple protein)という。 </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="球状タンパク質と繊維状タンパク質"><span id=".E7.90.83.E7.8A.B6.E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA.E3.81.A8.E7.B9.8A.E7.B6.AD.E7.8A.B6.E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA"></span>球状タンパク質と繊維状タンパク質</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=38" title="節を編集: 球状タンパク質と繊維状タンパク質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>タンパク質の形状にもとづいて、<b>球状タンパク質</b>(globular protein)と<b>繊維状タンパク質</b>(fibrous protein)に分類される。一般に繊維状タンパク質は、水には溶けにくい。一方、球場タンパク質は、水に溶けやすい。球状タンパク質は、親水基を外側に、疎水基を内側にして、まとまっている事が多いため、である。 </p><p>アルブミン、グロブリン、グルテリンなどが、球状タンパク質である。 </p><p>ケラチン、コラーゲン、フィブロインなどが、繊維状タンパク質である。 </p> <div style="clear: both"></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="タンパク質の特徴"><span id=".E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA.E3.81.AE.E7.89.B9.E5.BE.B4"></span>タンパク質の特徴</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=39" title="節を編集: タンパク質の特徴"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>タンパク質の変性</li></ul> <p>タンパク質に熱、酸・塩基、重金属イオン、有機溶媒などを加えると凝固し生理的機能を失う。これをタンパク質の<b>変性</b>(denaturation)という。加熱によって変性することを熱変性という場合もある。 </p><p>タンパク質の変性は、二次構造〜4次構造が破壊されることによって、起きている。そのため、変性したタンパク質は、元には戻らないのが普通である。タンパク質の変性では一次構造の配列順序は変わっていないが、二次構造以上の構造が変わっている。 </p> <ul><li>溶液</li></ul> <p>タンパク質は水に溶けると、親水コロイド溶液になる。タンパク質のコロイド溶液は、多量の電解質によって、水和している水分子が取り除かれ、粒子がくっつき合い沈殿する(塩析)。 </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="検出反応"><span id=".E6.A4.9C.E5.87.BA.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>検出反応</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=40" title="節を編集: 検出反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="ビウレット反応"><span id=".E3.83.93.E3.82.A6.E3.83.AC.E3.83.83.E3.83.88.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>ビウレット反応</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=41" title="節を編集: ビウレット反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Biuret_Test_2.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Biuret_Test_2.jpg/100px-Biuret_Test_2.jpg" decoding="async" width="100" height="156" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Biuret_Test_2.jpg/150px-Biuret_Test_2.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Biuret_Test_2.jpg/200px-Biuret_Test_2.jpg 2x" data-file-width="306" data-file-height="477" /></a><figcaption>ビウレット反応</figcaption></figure> <p>タンパク質水溶液に水酸化ナトリウム溶液NaOHを加え、少量の硫酸銅(II)水溶液CuSO<sub>4</sub>を加えると、赤紫色になる。この反応を<b>ビウレット反応</b>(biulet reaction)という。これはCuとペプチド結合とが錯イオンを形成することに基づき、トリペプチドやポリペプチドなどのようにペプチド結合を2個以上もつ場合に起こる。よって、ペプチド結合が1個だけであるジペプチドでは、ビウレット反応は起こらない。 </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="キサントプロテイン反応"><span id=".E3.82.AD.E3.82.B5.E3.83.B3.E3.83.88.E3.83.97.E3.83.AD.E3.83.86.E3.82.A4.E3.83.B3.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>キサントプロテイン反応</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=42" title="節を編集: キサントプロテイン反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>タンパク質水溶液に濃硝酸をくわえて加熱すると、チロシンやトリプトファンなどのアミノ酸中にベンゼン環をもつ場合に、タンパク質水溶液が黄色になる。これは、ベンゼン環がニトロ化されるためである。この溶液を冷却し、NaOHやアンモニアなどで溶液を塩基性にすると、橙色になる。 これらの反応を<b>キサントプロテイン反応</b>(Xanthoprotein reaction)という。 </p><p>橙色になった水溶液は中和すると、タンパク質の色は黄色に戻る。 フェニルアラニンはベンゼン環を持つが、あまり反応しない。 </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="硫黄の検出反応"><span id=".E7.A1.AB.E9.BB.84.E3.81.AE.E6.A4.9C.E5.87.BA.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>硫黄の検出反応</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=43" title="節を編集: 硫黄の検出反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>システインやメチオニンなどのようにタンパク質がイオウを含む場合は、タンパク質の水溶液に、固体の水酸化ナトリウムを加えて加熱して、それから酢酸などで中和し、さらにそれから酢酸鉛(II)水溶液 (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Pb を加えると、硫化鉛(II) PbS の沈殿を生じる。硫化鉛の沈殿の色は黒色である。 </p> <dl><dd>Pb<sup>2+</sup> + S<sup>2-</sup> → PbS</dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="毛髪のパーマネントのしくみ"><span id=".E6.AF.9B.E9.AB.AA.E3.81.AE.E3.83.91.E3.83.BC.E3.83.9E.E3.83.8D.E3.83.B3.E3.83.88.E3.81.AE.E3.81.97.E3.81.8F.E3.81.BF"></span>毛髪のパーマネントのしくみ</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=44" title="節を編集: 毛髪のパーマネントのしくみ"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>毛髪はケラチンという繊維状タンパク質からなるが、この分子はジスルフィド結合 -S-S- によって、ところどころ結ばれている。このジスルフィド結合のため、毛髪は一定の形を保っている。 </p><p>毛髪のパーマ処理は、還元剤をもちいて、このジスルフィド結合を還元して -S-H にすることで、ジスルフィド結合を切断している。 </p><p>つぎに、酸化剤で、ジスルフィド結合 -S-S- を再生させると、もととは違ったつながりかたで、部分的にジスルフィド結合が再生されるので、元の髪型とは違った髪型になる。 </p><p>パーマの還元剤には、チオグリコール酸アンモニウムが用いられる。パーマの酸化剤には、臭素酸ナトリウム NaBrO<sub>3</sub> や過酸化水素などが用いられる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="繊維"><span id=".E7.B9.8A.E7.B6.AD"></span>繊維</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=45" title="節を編集: 繊維"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>繊維(fiber)とは、細くて糸状のものを指す。その中で、天然に存在する糸状の繊維を天然繊維(natural fiber)と呼び、石油などから合成した繊維を合成繊維(synthetic fiber)と呼ぶ。 </p><p>天然繊維の中で、植物から得られるもの(例えば綿や麻など。主成分はセルロース)を植物繊維(plant fiber)と呼び、動物から得られるもの(羊毛や絹など。主成分はタンパク質。絹はカイコから得られる繊維)を動物繊維(animal fiber)と呼ぶ。 </p><p><b>木綿</b> </p><p>木綿(cotton)は植物のワタから取れる植物繊維で、主成分はセルロース。木綿の繊維は内部に中空部分があり、吸湿性が高い。 </p><p><b>絹</b> </p><p>絹はカイコガのまゆから取り出される繊維。主成分はフィブロインというタンパク質でセリシンというタンパク質に包まれている構造を持つ。 </p><p><b>羊毛</b> </p><p>羊毛の主成分はケラチン。羊毛は動物繊維で、表皮が鱗(うろこ)状で、クチクラ(キューティクル)と呼ばれる構造をしている。羊毛は伸縮性が大きく、水をはじく撥水性もあり、保温性があるので、毛布やコートなどに使われる。羊毛や絹はタンパク質なので、キサントプロテイン反応を示す。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="化学繊維"><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E7.B9.8A.E7.B6.AD"></span>化学繊維</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=46" title="節を編集: 化学繊維"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>合成繊維や天然繊維を溶媒に溶かしたり、化学反応させたりといった化学的な処理を行って作る繊維は、化学繊維という。天然繊維を溶媒に溶かしてから再び繊維に戻したものを再生繊維(regenerate fiber)と呼ぶ。セルロースの再生繊維はレーヨンと呼ばれ、ビスコースレーヨンと銅アンモニアレーヨンがある。 </p><p>一方で、天然繊維を化学的に処理してその組成を変化させたものは半合成繊維という。半合成繊維の例としては、アセテート繊維がある。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="酵素"><span id=".E9.85.B5.E7.B4.A0"></span>酵素</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=47" title="節を編集: 酵素"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ある種のタンパク質には触媒の働きを持つものがある。この触媒として機能するタンパク質を<b>酵素</b>(enzyme)という。酵素は、無機触媒や金属触媒とは、異なる性質をもつ。酵素は、ある特定の物質にしか作用しない。これを<b>基質特異性</b>(substrate specificity)という。そして酵素が作用する物質および分子構造を<b>基質</b>(substrate)という。 </p><p>酵素には、基質と立体的にむすびつく<b>活性部位</b>(active site)があるため、このような反応が起こる。活性部位のことを、<b>活性中心</b>(active center)ともいう。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg/600px-%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg.png" decoding="async" width="600" height="279" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg/900px-%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg/1200px-%E9%85%B5%E7%B4%A0%E5%9F%BA%E8%B3%AA%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93_%E6%A8%A1%E5%BC%8F%E5%9B%B3.svg.png 2x" data-file-width="1600" data-file-height="744" /></a><figcaption>酵素基質複合体の模式図</figcaption></figure> <p>たとえば、だ液にふくまれるアミラーぜはデンプンを加水分解するが、タンパク質を加水分解できない。酵素インペルターゼはスクロースの加水分解にしか作用せず、マルトースやラクトースなどの他の二糖類にはインペルターゼは作用しない。また、マルターゼは、マルトースにしか作用しない。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="失活"><span id=".E5.A4.B1.E6.B4.BB"></span>失活</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=48" title="節を編集: 失活"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>また、酵素はタンパク質であるので、タンパク質が変性する状況では、酵素はその能力を失う。熱変性などで、タンパク質が修復不可能になると、酵素の触媒能力もまた修復不可能となり、酵素を冷却しても、もはや触媒として機能しなくなる。このように酵素が触媒としての能力を失って、もはや酵素ではなくなったことを<b>失活</b>(deactivation)という。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="最適温度"><span id=".E6.9C.80.E9.81.A9.E6.B8.A9.E5.BA.A6"></span>最適温度</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=49" title="節を編集: 最適温度"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>酵素の触媒作用が最も働く温度を<b>最適温度</b>という。酵素にもよるが、動物の体温に近い、35℃から40℃といった温度である。 </p><p>50℃以上など、これらより高温では熱変性で酵素の構造が破壊される。最適温度より低温にした場合は、低温の間は酵素としての作用が弱まるが、適温に戻すと、再び酵素としての触媒能力を取り戻す。 低温で酵素としての能力を失うことは一般には失活とは呼ばない。 </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="最適pH"><span id=".E6.9C.80.E9.81.A9pH"></span>最適pH</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=50" title="節を編集: 最適pH"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg/300px-%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg.png" decoding="async" width="300" height="212" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg/450px-%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg/600px-%E9%85%B5%E7%B4%A0%E3%81%A8%E6%9C%80%E9%81%A9pH.svg.png 2x" data-file-width="1052" data-file-height="744" /></a><figcaption>酵素と最適pH</figcaption></figure> <p>酵素には、その場所のpHによって、触媒の働きの反応速度が変わる。もっとも酵素が働くpHを<b>最適pH</b>(optimum pH)という。 </p><p>最適pHの値の傾向は、酵素の種類にもよるが、おおむねpH6~8といった、中性付近か、弱酸性の付近で、もっともよく働く。たとえばアミラーゼはpH6~7の付近が最適pHである。すい臓の中で働く酵素のトリプシンはpH8の弱い塩基性が最適pHである。 </p><p>なお、胃酸の中で働く酵素の<b>ペプシン</b>は最適pHが2の付近で胃液のpHに近い。このように、酵素は、その酵素が働く環境下に近いpHで、よく働く性質になっている場合が多い。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="核酸"><span id=".E6.A0.B8.E9.85.B8"></span>核酸</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=51" title="節を編集: 核酸"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>細胞には<b>核酸</b>という高分子化合物が存在し、これは遺伝情報を担っている。 </p><p>リン酸、ペントース、有機塩基が結合した化合物を<b>ヌクレオチド</b>という。 </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:DAMP_chemical_structure.svg" class="mw-file-description"><img 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style="vertical-align: -1.005ex; width:9.214ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C5H10O4}}}"></span> である<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Pentozi_nukleotid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Pentozi_nukleotid.svg/220px-Pentozi_nukleotid.svg.png" decoding="async" width="220" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Pentozi_nukleotid.svg/330px-Pentozi_nukleotid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Pentozi_nukleotid.svg/440px-Pentozi_nukleotid.svg.png 2x" data-file-width="285" data-file-height="104" /></a><figcaption>リボース(左) デオキシリボース(右)</figcaption></figure> <p><br /> RNAを構成する有機塩基はアデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、ウラシル(U)の4種類である。DNAはアデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、チミン(T)の4種類である。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Main_nucleobases.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Main_nucleobases.png/400px-Main_nucleobases.png" decoding="async" width="400" height="108" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Main_nucleobases.png/600px-Main_nucleobases.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Main_nucleobases.png/800px-Main_nucleobases.png 2x" data-file-width="1075" data-file-height="289" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="DNAの構造"><span id="DNA.E3.81.AE.E6.A7.8B.E9.80.A0"></span>DNAの構造</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=52" title="節を編集: DNAの構造"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:DNA%E3%81%AE%E4%B8%A6%E3%81%B3%E6%96%B9.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/DNA%E3%81%AE%E4%B8%A6%E3%81%B3%E6%96%B9.png" decoding="async" width="206" height="239" class="mw-file-element" data-file-width="206" data-file-height="239" /></a><figcaption>DNAの並び方</figcaption></figure> <p>DNAはアデニン(A)とチミン(T)、グアニン(G)とシトシン(C)が水素結合によって、2本のポリヌクレオチドが合わさった<b>二重らせん構造</b>をとっている。 </p><p><br /> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Base_pair_GC.svg" class="mw-file-description"><img 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id="DNAの働き"><span id="DNA.E3.81.AE.E5.83.8D.E3.81.8D"></span>DNAの働き</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%AB%98%E6%A0%A1%E5%8C%96%E5%AD%A6_%E5%A4%A9%E7%84%B6%E9%AB%98%E5%88%86%E5%AD%90%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&action=edit&section=53" title="節を編集: DNAの働き"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>DNAの働きは、主にタンパク質の設計図となることと、遺伝情報を子孫に伝えることである。 </p><p>DNAの遺伝子の働きかたを決める要因は、塩基の並び方で決定される。この塩基の並び方で、細胞で合成されるタンパク質が異なるため、DNAはタンパク質の設計図となっている。 </p><p>DNAは、細胞核の中で、RNAをつくる。RNAの情報は、DNAの情報を元にしている。RNAは、核の外に出ていきリボソームと結合し、消化器官で食品のタンパク質から分解・吸収したアミノ酸を材料にして、 RNAの塩基配列に従ってアミノ酸をつなぎかえることで、タンパク質を作っている。 </p> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">^</a> <span class="reference-text">光学異性体ともいうが、この呼び方は現在推奨されていない。</span> </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">^</a> <span class="reference-text">deoxyribose の de は「〜がない」、oxyは酸素を意味する。つまり、deoxyribose は ribose から酸素が一個無くなった化合物である。</span> </li> </ol> <!-- NewPP limit report Parsed by mw‐web.codfw.main‐f69cdc8f6‐lsrvg Cached time: 20241122033722 Cache expiry: 2592000 Reduced expiry: false Complications: [show‐toc] CPU time usage: 0.145 seconds Real time usage: 0.232 seconds Preprocessor visited node count: 431/1000000 Post‐expand include size: 2217/2097152 bytes Template argument size: 271/2097152 bytes Highest expansion depth: 7/100 Expensive parser function count: 3/500 Unstrip recursion depth: 0/20 Unstrip post‐expand size: 2082/5000000 bytes Lua time usage: 0.013/10.000 seconds Lua memory usage: 618047/52428800 bytes Number of Wikibase entities loaded: 0/400 --> <!-- Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template) 100.00% 53.656 1 -total 54.83% 29.417 1 テンプレート:Multiple_image 29.51% 15.833 1 テンプレート:Pathnav 10.49% 5.628 3 テンプレート:Pathnav/link 4.04% 2.166 5 テンプレート:Clear 3.15% 1.690 3 テンプレート:- --> <!-- Saved in parser cache with key jawikibooks:pcache:idhash:18195-0!canonical and 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