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Morphin – Wikipedia
<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Morphin – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"5c29e36a-8d37-43cb-85f4-c20bda530886","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Morphin","wgTitle":"Morphin","wgCurRevisionId":250942810,"wgRevisionId":250942810,"wgArticleId":20259,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Wikipedia:Wikidata-Wartung:Substanzinfo mit abweichendem Wert","ATC-N02","Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken","Betäubender Stoff","Hydroxycumaran","Cycloalkenol","Cyclohexen","N-Alkylpiperidin","Methylamin","Alkaloid","Arzneistoff","Notfallmedikament","Opioid","Psychotroper Wirkstoff","Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)","Psychotropes Opioid"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Morphin","wgRelevantArticleId":20259,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":250942810,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search": true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":40000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q81225","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user": "ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging", "ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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border-bottom-width: 1px; font-size:95%; margin-bottom:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;"><div class="noviewer noresize bksicon" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/25px-Disambig-dark.svg.png" decoding="async" width="25" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/38px-Disambig-dark.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/50px-Disambig-dark.svg.png 2x" data-file-width="444" data-file-height="340" /></span></span></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="navigation"> <i>Morphium</i> ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Weitere Bedeutungen sind unter <a href="/wiki/Morphium_(Begriffskl%C3%A4rung)" class="mw-disambig" title="Morphium (Begriffsklärung)">Morphium (Begriffsklärung)</a> aufgeführt.</div> </div></div> <table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Morphin_-_Morphine.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Morphin"><img alt="Strukturformel von Morphin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Morphin_-_Morphine.svg/200px-Morphin_-_Morphine.svg.png" decoding="async" width="200" height="170" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Morphin_-_Morphine.svg/300px-Morphin_-_Morphine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Morphin_-_Morphine.svg/400px-Morphin_-_Morphine.svg.png 2x" data-file-width="254" data-file-height="216" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Morphin </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Morphium</li> <li>4,5<i>α</i>-Epoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-3,6<i>α</i>-diol (<a href="/wiki/IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li> <li>(5<i>βH</i>)-17-Methyl-7,8-didehydrofuro­[2',3',4',5':4,12,13,5]morphinan-3,6<i>α</i>-diol</li> <li>(−)-Morphin</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>17</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>3</sub> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td> <ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=57-27-2">57-27-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="/wiki/Freie_Base" title="Freie Base">freie Base</a>)</li> <li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=52-26-6">52-26-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="/wiki/Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li> <li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=6211-15-0">6211-15-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Sulfat-Salz-Pentahydrat)<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-320-2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.291">100.000.291</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5288826">5288826</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4450907.html">4450907</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00295">DB00295</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81225" class="extiw" title="d:Q81225">Q81225</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a> </td> <td> <p><a href="/wiki/Kategorie:ATC-N02" title="Kategorie:ATC-N02">N02</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N02AA01">AA01</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a> </td> <td> <p><a href="/wiki/Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="/wiki/Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>285,34 <a href="/wiki/Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest<sup id="cite_ref-Merck_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>253–254 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-MerckIndex_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a> </td> <td> <p>8,21 (25 °C)<sup id="cite_ref-Merck_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <p>H<sub>2</sub>O: 40 g·l<sup>−1</sup> (20 °C, als Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Merck_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Arzneistoffkennzeichnung" title="Wikipedia:Hinweis Arzneistoffkennzeichnung">Kennzeichnungspflicht</a> für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme07" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/40px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><small><b>Achtung</b></small> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>​‐​<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.">336</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+312+330</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <p>335 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Merck_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Morphin</b> oder <b>Morphium</b> ist ein Haupt<a href="/wiki/Alkaloide" title="Alkaloide">alkaloid</a> des <a href="/wiki/Opium" title="Opium">Opiums</a> und zählt damit zu den <a href="/wiki/Opiat" title="Opiat">Opiaten</a>. Es gehört zu der Gruppe der <i>stark wirkenden</i> <a href="/wiki/Opioide" title="Opioide">Opioide</a> der Stufe III im <a href="/wiki/Schmerztherapie#WHO-Stufenschema" title="Schmerztherapie">WHO-Stufenschema</a> (Klassifizierung der Schmerztherapie) und ist als <a href="/wiki/Analgetikum" title="Analgetikum">Schmerzmittel</a> bei starken und stärksten <a href="/wiki/Schmerz" title="Schmerz">Schmerzen</a> zugelassen. Morphin ist das erste in Reinform isolierte <a href="/wiki/Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a>. Das Opioid-Analgetikum ist zudem ein <a href="/wiki/Rauschgift" class="mw-redirect" title="Rauschgift">Rauschgift</a> und unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften gemäß dem <a href="/wiki/Einheitsabkommen_%C3%BCber_die_Bet%C3%A4ubungsmittel" class="mw-redirect" title="Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel">Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel</a>. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Vorkommen_und_Synthese"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Vorkommen und Synthese</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Gewinnung"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Gewinnung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Chemische_Eigenschaften"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Chemische Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Analytik"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Analytik</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Pharmakologie"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Pharmakologie</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Pharmakodynamik"><span class="tocnumber">6.1</span> <span class="toctext">Pharmakodynamik</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Pharmakokinetik"><span class="tocnumber">6.2</span> <span class="toctext">Pharmakokinetik</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Therapeutische_Verwendung"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Therapeutische Verwendung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Anwendungsgebiete"><span class="tocnumber">7.1</span> <span class="toctext">Anwendungsgebiete</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-11"><a href="#Schmerztherapie"><span class="tocnumber">7.1.1</span> <span class="toctext">Schmerztherapie</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-12"><a href="#Symptomatische_Therapie_von_Atemnot,_Husten_und_Angst"><span class="tocnumber">7.1.2</span> <span class="toctext">Symptomatische Therapie von Atemnot, Husten und Angst</span></a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-13"><a href="#Substitutionsbehandlung"><span class="tocnumber">7.1.3</span> <span class="toctext">Substitutionsbehandlung</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Nebenwirkungen"><span class="tocnumber">7.2</span> <span class="toctext">Nebenwirkungen</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Überdosierung"><span class="tocnumber">7.3</span> <span class="toctext">Überdosierung</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-16"><a href="#Handelsnamen_und_Darreichungsformen"><span class="tocnumber">7.4</span> <span class="toctext">Handelsnamen und Darreichungsformen</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-17"><a href="#Siehe_auch"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Siehe auch</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-18"><a href="#Literatur"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Literatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-19"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">10</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-20"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">11</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Im Jahr 1804 isolierte der <a href="/wiki/Apotheker" title="Apotheker">Apothekergehilfe</a> <a href="/wiki/Friedrich_Wilhelm_Adam_Sert%C3%BCrner" class="mw-redirect" title="Friedrich Wilhelm Adam Sertürner">Friedrich Sertürner</a> im Labor der <a href="/wiki/Franz_Anton_Cramer" title="Franz Anton Cramer">Hofapotheke zu Paderborn</a> Morphin aus <a href="/wiki/Opium" title="Opium">Opium</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-„Meyer_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-„Meyer-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er erhielt es in Form farbloser Kristalle, indem er einen Heißwasserextrakt des Opiums mit <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> ausfällte und aus Ethanol <a href="/wiki/Umkristallisation" title="Umkristallisation">umkristallisierte</a>. Eine dem Wert der Entdeckung angemessene internationale Aufmerksamkeit erweckte erst eine Veröffentlichung im Jahr 1817 in der renommierten Zeitschrift <a href="/wiki/Annalen_der_Physik" title="Annalen der Physik">Annalen der Physik</a>, die dieselbe, mit etwas größerer Sorgfalt wiederholte Arbeit zum Inhalt hatte.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="/wiki/Armand-Jean-Fran%C3%A7ois_Seguin" title="Armand-Jean-François Seguin">Armand Séguin</a> und <a href="/wiki/Bernard_Courtois" title="Bernard Courtois">Bernard Courtois</a> hatten Morphin schon vor 1804 entdeckt, es zunächst nur am eigenen Institut vorgestellt und die Entdeckung erst 1816 publiziert.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Priorität wurde damals Sertürner zuerkannt.<sup id="cite_ref-„Meyer_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-„Meyer-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er erkannte den Stoff als das „schlafmachende Prinzip“ (<i>principium somniferum</i>) des Opiums, entdeckte seine <a href="/wiki/Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Baseneigenschaft</a> und nannte ihn 1817 Morphium, nach <a href="/wiki/Morpheus" title="Morpheus">Morpheus</a>, dem <a href="/wiki/Griechische_Mythologie" title="Griechische Mythologie">griechischen Gott</a> der Träume.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dies war der Ausgangspunkt der <a href="/wiki/Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloidforschung</a>, der <a href="/wiki/Experimentelle_Pharmakologie" title="Experimentelle Pharmakologie">experimentellen Pharmakologie</a> und bereitete der pharmazeutischen Industrialisierung den Weg. Auf <a href="/wiki/Joseph_Louis_Gay-Lussac" title="Joseph Louis Gay-Lussac">Gay-Lussac</a> geht die heutige Bezeichnung Morphin zurück.<sup id="cite_ref-„Huxtable_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-„Huxtable-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>In Frankreich wurde Morphin erstmals 1818 in ein amtliches <a href="/wiki/Arzneibuch" title="Arzneibuch">Arzneibuch</a> aufgenommen, in Deutschland folgte 1820 die <a href="/wiki/Liste_von_Arzneib%C3%BCchern" title="Liste von Arzneibüchern">Pharmacopoea Saxonia</a>.<sup id="cite_ref-„Meyer_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-„Meyer-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Chemiker <a href="/wiki/Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> identifizierte 1831 den <a href="/wiki/Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> als Ursache der <a href="/wiki/Basizit%C3%A4t" title="Basizität">Basizität</a>.<sup id="cite_ref-„Meyer_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-„Meyer-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ab 1827 vermarktete <a href="/wiki/Heinrich_Emanuel_Merck" class="mw-redirect" title="Heinrich Emanuel Merck">Emanuel Merck</a>, Angehöriger einer Darmstädter Apothekerdynastie, Morphin im größeren Maßstab und mit hohem Anspruch an den Reinheitsgrad über sein <a href="/wiki/Geschichte_der_Merck_KGaA" title="Geschichte der Merck KGaA"><i>Pharmaceutisch-chemisches Novitäten-Cabinet</i></a>. 1821 wurde von Dumas und Pelletier gemäß <a href="/wiki/Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> die <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> von Morphin präsentiert.<sup id="cite_ref-„Meyer_6-4" class="reference"><a href="#cite_note-„Meyer-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Erfindung und Popularisierung der <a href="/wiki/Injektionsspritze" class="mw-redirect" title="Injektionsspritze">Injektionsspritze</a> Mitte des 19. Jahrhunderts trug im Laufe der Zeit wesentlich zur Verbreitung der <a href="/wiki/Opiat" title="Opiat">Opiate</a> bei. In den Kriegen jener Zeit, dem <a href="/wiki/Sezessionskrieg" title="Sezessionskrieg">amerikanischen Sezessionskrieg (1861 bis 1865)</a>, <a href="/wiki/Preu%C3%9Fisch-%C3%96sterreichischer_Krieg" class="mw-redirect" title="Preußisch-Österreichischer Krieg">Preußisch-Österreichischen Krieg (1866)</a> und dem <a href="/wiki/Deutsch-Franz%C3%B6sischer_Krieg" title="Deutsch-Französischer Krieg">Deutsch-Französischen Krieg (1870 bis 1871)</a>, kam Morphin als Analgetikum zur Verletztenversorgung im großen Maßstab zum Einsatz. In dieser Zeit wurde auch sein Suchtpotential erkannt.<sup id="cite_ref-„Kohl_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-„Kohl-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die erste <a href="/wiki/Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivatisierung</a> von Morphin war die <a href="/wiki/Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a>, mit der <a href="/wiki/Charles_Romley_Alder_Wright" title="Charles Romley Alder Wright">Charles Wright</a> 1873 unter anderem <a href="/wiki/Diacetylmorphin" class="mw-redirect" title="Diacetylmorphin">Diacetylmorphin</a> (Heroin) darstellte.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Im Jahr 1900 lancierten Eugen Schneiderlin (* 1881) und Berthold Korff († 1918) die Kombination von Morphin mit <a href="/wiki/Scopolamin" title="Scopolamin">Scopolamin</a>.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1916 wurde die Morphin-Scopolamin-Narkose von der Schweizerin Elisabeth Bredenfeld um die intravenöse Applikation erweitert.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>In den USA wurde 1914 durch den <a href="/w/index.php?title=Harrison_Narcotics_Tax_Act&action=edit&redlink=1" class="new" title="Harrison Narcotics Tax Act (Seite nicht vorhanden)">Harrison Narcotics Tax Act</a> der unerlaubte Besitz von Morphin unter Strafe gestellt. </p><p>1925 gelang <a href="/wiki/Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robert Robinson</a> die Aufklärung der <a href="/wiki/Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekularstruktur</a> von Morphin.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie wurde von <a href="/wiki/Marshall_D._Gates" title="Marshall D. Gates">Marshall Gates</a> und Gilg Tschudi in der ersten Hälfte der 1950er Jahre durch <a href="/wiki/Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a> bestätigt.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Über die <a href="/wiki/Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Stereokonfiguration</a> des natürlichen (−)-Morphins wurde 1955 berichtet.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zur gleichen Zeit ermittelten Mackay und Hodgkin die <a href="/wiki/Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Kristallstruktur</a>.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Jahr 2022 wurde eine mit Morphin komplexierte Raumstruktur des <a href="/w/index.php?title=%CE%9C-Opioidrezeptor&action=edit&redlink=1" class="new" title="Μ-Opioidrezeptor (Seite nicht vorhanden)">μ-Opioidrezeptors</a> veröffentlicht (<a href="/wiki/Protein_Data_Bank" title="Protein Data Bank">PDB</a><sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>).<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Synthese">Vorkommen und Synthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen und Synthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen und Synthese"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Papaversomniferum.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Papaversomniferum.jpg/220px-Papaversomniferum.jpg" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Papaversomniferum.jpg/330px-Papaversomniferum.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Papaversomniferum.jpg/440px-Papaversomniferum.jpg 2x" data-file-width="1500" data-file-height="1004" /></a><figcaption>Schlafmohn, <i>Papaver somniferum</i>.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg/220px-Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg" decoding="async" width="220" height="293" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg/330px-Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg/440px-Opium_pod_cut_to_demonstrate_fluid_extraction1.jpg 2x" data-file-width="1536" data-file-height="2048" /></a><figcaption>Durch Anritzen unreifer Samenkapseln gewonnener Milchsaft von <i>Papaver somniferum</i> liefert beim Trocknen Opium.</figcaption></figure> <p>Morphin wird aus Opium, d. h. aus dem getrockneten Milchsaft des <a href="/wiki/Schlafmohn" title="Schlafmohn">Schlafmohns</a> (<i>Papaver somniferum</i>), gewonnen; der Morphinanteil im Opium liegt bei etwa zwölf Prozent, schwankt aber abhängig von der Herkunft und Vorbehandlung des Milchsafts deutlich.<sup id="cite_ref-roempp_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Die Biosynthese von Morphin – und auch aller anderen natürlich vorkommender <a href="/wiki/Opiat" title="Opiat">Opiumalkaloide</a> – erfolgt aus dem <a href="/wiki/Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a>-Alkaloid <a href="/w/index.php?title=Reticulin_(Alkaloid)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Reticulin (Alkaloid) (Seite nicht vorhanden)">Reticulin</a>.<sup id="cite_ref-roempp_25-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Die <a href="/wiki/Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a>, die 1956 <a href="/wiki/Marshall_D._Gates" title="Marshall D. Gates">Marshall D. Gates</a> und <a href="/w/index.php?title=Gilg_Tschudi_(Chemiker)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Gilg Tschudi (Chemiker) (Seite nicht vorhanden)">Gilg Tschudi</a> gelang, ist aufwändig und liefert nur geringe Ausbeuten – bei der <a href="/wiki/Fuchs-Synthese" class="mw-redirect" title="Fuchs-Synthese">Fuchs-Synthese</a> beträgt sie etwa zehn Prozent. Die Ausgangsstoffe dazu sind <a href="/wiki/Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> und <a href="/w/index.php?title=4-Hydroxyphenyl-acetaldehyd&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-Hydroxyphenyl-acetaldehyd (Seite nicht vorhanden)">4-Hydroxyphenyl-acetaldehyd</a>. Dabei ist <a href="/w/index.php?title=Norcoclaurin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Norcoclaurin (Seite nicht vorhanden)">Norcoclaurin</a> ein wichtiges Zwischenprodukt. Über Reticulin werden dann die Morphinan-Alkaloide gebildet, zu denen das Morphin gehört. </p><p>Die Rice-Synthese erreicht Ausbeuten von 30 % über 14 Schritte:<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg" class="mw-file-description" title="Rice-Morphinsynthese"><img alt="Rice-Morphinsynthese" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg/880px-Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg.png" decoding="async" width="880" height="437" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg/1320px-Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg/1760px-Kenner_Rice_morphine_synthesis.svg.png 2x" data-file-width="1355" data-file-height="673" /></a></span> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Dem wässrigen Opiumauszug wird eine <a href="/wiki/Calciumchlorid" title="Calciumchlorid">Calciumchloridlösung</a> zugesetzt. Nach Abtrennung des <a href="/wiki/Mekons%C3%A4ure" title="Mekonsäure">mekonsauren</a> Calciums wird die Lösung eingedampft, wobei sich Morphin und <a href="/wiki/Codein" title="Codein">Codein</a> als Hydrochloride abscheiden. Die Hydrochloride werden erneut in eine wässrige Lösung gebracht, aus welcher das Morphin durch Zugabe von <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> ausgefällt werden kann.<sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p><a href="/wiki/Heroin" title="Heroin">Heroin</a> ist ein <a href="/wiki/Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des Morphins: 3,6-Diacetylmorphin. Es wird durch eine chemische Reaktion (<a href="/wiki/Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a>) aus Morphin gewonnen. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Chemische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Chemische Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Morphin ist schwer löslich in Wasser (1:5000), etwas leichter löslich in heißem Wasser, löslich in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (1:250), schwer löslich in <a href="/wiki/Ether" title="Ether">Ether</a> (1:7500), in <a href="/wiki/Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a> (1:6400), leicht löslich in alkalihaltigem Wasser. </p><p>Morphin ist in stark saurem und in alkalischem Milieu instabil. Starke Säuren lagern es zu <a href="/wiki/Apomorphin" title="Apomorphin">Apomorphin</a> um. </p><p>Auf Grund der schlechten Wasserlöslichkeit von Morphin werden arzneilich vor allem das <a href="/wiki/Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a> (etwa als Morphinsulfat-Tablette, <b>MST</b><sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und das <a href="/wiki/Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a> des Morphins eingesetzt, deren Wasserlöslichkeit deutlich, d. h. etwa 300-mal, besser ist als das der reinen Base. Nach der Entdeckung der schmerzstillenden Wirkung des Morphins stellte über lange Zeit die schlechte Löslichkeit von Morphin ein ernsthaftes Problem dar, da zu Injektionszwecken eine wässrige Lösung nötig ist. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Analytik" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Analytik"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Bufo_marinus_from_Australia.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Bufo_marinus_from_Australia.JPG/220px-Bufo_marinus_from_Australia.JPG" decoding="async" width="220" height="180" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Bufo_marinus_from_Australia.JPG/330px-Bufo_marinus_from_Australia.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/Bufo_marinus_from_Australia.JPG/440px-Bufo_marinus_from_Australia.JPG 2x" data-file-width="1600" data-file-height="1307" /></a><figcaption>In der Haut der <a href="/wiki/Aga-Kr%C3%B6te" title="Aga-Kröte">Aga-Kröte</a> (<i>Bufo marinus</i> L.) konnte man einen erheblichen Gehalt an Morphin nachweisen.<sup id="cite_ref-Schäfer_29-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schäfer-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></figcaption></figure> <p>Ein erster – relativ unspezifischer – Test auf Morphin und verwandte <a href="/wiki/Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloide</a> ist die <a href="/wiki/Marquis-Reaktion" title="Marquis-Reaktion">Marquis-Reaktion</a>. Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Morphin in unterschiedlichen Untersuchungsgütern wie z. B. <a href="/wiki/Urin" title="Urin">Urin</a>, <a href="/wiki/Blut" title="Blut">Blut</a>, <a href="/wiki/Blutserum" title="Blutserum">Blutserum</a>, <a href="/wiki/Blutplasma" title="Blutplasma">Blutplasma</a>, <a href="/wiki/Haare" class="mw-redirect" title="Haare">Haaren</a> oder pflanzlichem Material sind adäquate <a href="/wiki/Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitungsmethoden</a> wie z. B. <a href="/wiki/Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktionsverfahren</a> oder die <a href="/wiki/Festphasenextraktion" title="Festphasenextraktion">SPE</a> erforderlich. Die gewonnenen Extrakte können durch Einsatz der Kopplung <a href="/wiki/Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographischer</a> Trennverfahren wie z. B. der <a href="/wiki/Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder <a href="/wiki/HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> mit der <a href="/wiki/Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> analysiert werden.<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verfahren eignen sich auch zum Einsatz bei speziellen <a href="/wiki/Forensische_Toxikologie" title="Forensische Toxikologie">forensischen</a> Fragestellungen wie z. B. des Einflusses des Genusses von <a href="/wiki/Mohn" title="Mohn">mohnhaltigen</a> Produkten.<sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Pharmakologie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pharmakologie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Pharmakodynamik" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pharmakodynamik"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Morphin wirkt <a href="/wiki/Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">zentral</a> als <a href="/wiki/Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> an <a href="/wiki/Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">Opioidrezeptoren</a>. Dadurch wird die Schmerzweiterleitung verhindert und das Schmerzempfinden des Patienten gesenkt. Im Vordergrund steht dabei die Aktivierung der μ-Rezeptoren. Zu κ-Rezeptoren hat Morphin eine geringere Affinität. Präsynaptisch führt Morphin über den Opioidrezeptor G-Protein vermittelt zu einer Abnahme des zellulären Calciumeinstroms und damit zur Hyperpolarisation. Postsynaptisch erfolgt eine G-Protein-vermittelte Aktivierung von Kaliumkanälen mit nachfolgendem Kaliumausstrom. Der Kaliumausstrom führt ebenso zur Hyperpolarisation und effektiven Verhinderung einer Schmerzweiterleitung. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Pharmakokinetik" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pharmakokinetik"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Morphin weist nach oraler Gabe zwar eine gute Resorption auf, die Bioverfügbarkeit ist jedoch aufgrund des hohen <a href="/wiki/First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effektes</a> mit 20–40 % relativ gering.<sup id="cite_ref-c6004_35-0" class="reference"><a href="#cite_note-c6004-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach intravenöser oder intramuskulärer Applikation liegt die Bioverfügbarkeit hingegen bei nahezu 100 %, wobei die Wirkung bei intravenöser Gabe nach 5–15 Minuten,<sup id="cite_ref-36" class="reference"><a href="#cite_note-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die maximale Analgesie bei intravenöser Gabe nach 20 Minuten, bei intramuskulärer Gabe nach 30–60 Minuten und bei subkutaner Applikation nach 45–90 Minuten erreicht wird.<sup id="cite_ref-c21758_37-0" class="reference"><a href="#cite_note-c21758-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkungsdauer nach intravenöser oder intramuskulärer Gabe beträgt 2–5 Stunden<sup id="cite_ref-38" class="reference"><a href="#cite_note-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und ist für gewöhnlich und naturgemäß bei der (oralen) Gabe <a href="/wiki/Retard" title="Retard">retardierter</a> Darreichungsformen (Retard-Kapseln oder Retard-Tabletten) deutlich (auf 8 bis 24 Stunden<sup id="cite_ref-Klaschik_232_39-0" class="reference"><a href="#cite_note-Klaschik_232-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) verlängert.<sup id="cite_ref-c6004_35-1" class="reference"><a href="#cite_note-c6004-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die analgetische Wirkdauer bei rektaler Gabe eines Zäpfchens (10–30 mg) beträgt etwa vier Stunden.<sup id="cite_ref-Klaschik_232_39-1" class="reference"><a href="#cite_note-Klaschik_232-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="/wiki/Metabolit" title="Metabolit">Metabolite</a> sind z. B. das inaktive Morphin-3-Glucuronid sowie das aktive (analgetisch wirksame) Morphin-6-Glucuronid, das eine deutlich längere Wirkdauer zeigt als das Morphin selber. Andere Metaboliten sind u. a. <a href="/w/index.php?title=Normorphin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Normorphin (Seite nicht vorhanden)">Normorphin</a> und <a href="/wiki/Codein" title="Codein">Codein</a>.<sup id="cite_ref-c6004_35-2" class="reference"><a href="#cite_note-c6004-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-c21758_37-1" class="reference"><a href="#cite_note-c21758-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Elimination erfolgt überwiegend renal mittels hydrophiler Konjugate. Morphin weist keinen sogenannten <a href="/wiki/Ceiling-Effekt_(Pharmakologie)" title="Ceiling-Effekt (Pharmakologie)">Ceiling-Effekt</a> auf.<sup id="cite_ref-40" class="reference"><a href="#cite_note-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapeutische_Verwendung">Therapeutische Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Therapeutische Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Therapeutische Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:MorphineRx.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/MorphineRx.JPG/220px-MorphineRx.JPG" decoding="async" width="220" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/MorphineRx.JPG/330px-MorphineRx.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/MorphineRx.JPG/440px-MorphineRx.JPG 2x" data-file-width="3910" data-file-height="1885" /></a><figcaption>Eine lokale Reaktion auf die intravenöse Verabreichung von Morphin, ausgelöst durch die Freisetzung von Histamin in den Venen.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg/220px-GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg" decoding="async" width="220" height="171" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg/330px-GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg/440px-GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg 2x" data-file-width="2343" data-file-height="1823" /></a><figcaption>Zwei Kapseln Morphinsulfat mit sofortiger Freisetzung (5 mg und 10 mg).</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Anwendungsgebiete" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Anwendungsgebiete"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Schmerztherapie">Schmerztherapie</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Schmerztherapie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Schmerztherapie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Morphin wird zur Behandlung von starken und stärksten akuten und chronischen Schmerzen verwendet und ist bei Angaben zur Wirksamkeit bei Schmerzen Referenzsubstanz mit einer <a href="/wiki/Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">analgetischen Äquivalenz</a> bzw. Potenz der Einzeldosis vom Wert 1.<sup id="cite_ref-Klaschik_232_39-2" class="reference"><a href="#cite_note-Klaschik_232-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Die Behandlung mit Morphin oder anderen Opioiden bei chronischen Schmerzen sollte nach den WHO-Stufenschema, d. h. nach einem abgestuften Plan, angepasst werden: möglichst orale Verabreichung eines Morphinpräparates mit langanhaltender Wirkung in individuell angepasster Dosierung (Einzeldosen von etwa 2,5 bis 30 mg zu Beginn einer Behandlung bei erwachsenen Menschen<sup id="cite_ref-Klaschik_232_39-3" class="reference"><a href="#cite_note-Klaschik_232-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und in festgelegten zeitlichen Abständen. Da Morphin allein nicht alle Arten von Schmerz vollständig ausschaltet (Schmerzen, die durch das Gift der <a href="/wiki/Australische_Brennnessel" title="Australische Brennnessel">australischen Brennnessel</a> hervorgerufen werden, sind morphinresistent!), ist in diesen Fällen eine Kombination mit weiteren Medikamenten nötig. Dabei unterstützen sogenannte Koanalgetika und <a href="/wiki/Adjuvante_Therapie" title="Adjuvante Therapie">adjuvanten Therapeutika</a> (unter anderen <a href="/wiki/Antidepressivum" title="Antidepressivum">Antidepressiva</a>, <a href="/wiki/Bisphosphonate" title="Bisphosphonate">Bisphosphonate</a>, <a href="/wiki/Corticosteroide" title="Corticosteroide">Corticosteroide</a>, <a href="/wiki/Neuroleptikum" title="Neuroleptikum">Neuroleptika</a>) die Wirkung des Morphins. Andere Arzneimittel lindern mögliche Nebenwirkungen, wie beispielsweise <a href="/wiki/Laxantien" class="mw-redirect" title="Laxantien">Abführmittel</a>, die gegen die häufig eintretende Darmträgheit eingesetzt werden und einer Verstopfung vorbeugen.<sup id="cite_ref-41" class="reference"><a href="#cite_note-41"><span class="cite-bracket">[</span>41<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Akute Schmerzspitzen können die zusätzliche Bedarfsgabe eines schnell wirksamen Morphins erfordern.<sup id="cite_ref-42" class="reference"><a href="#cite_note-42"><span class="cite-bracket">[</span>42<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Bei längerer Behandlung entsteht selbst bei angemessener Dosierung des Morphins oder anderen Opioiden, wie bei verschiedenen anderen Medikamenten auch, eine körperliche Gewöhnung. Ein <a href="/wiki/Opioidentzug" title="Opioidentzug">Opioidentzug</a> bei Beendigung der Schmerztherapie muss daher <a href="/wiki/Ausschleichung" title="Ausschleichung">ausschleichend</a> erfolgen (Dosisreduktion pro Woche um 30 %). Bei der Anwendung von Morphin in der <a href="/wiki/Sterben" title="Sterben">Sterbephase</a> zur Linderung von Atemnot oder Schmerzen ist dieser Aspekt aber zu vernachlässigen. Hochwirksame Medikamente wie Morphin dienen nicht der aktiven <a href="/wiki/Sterbehilfe" title="Sterbehilfe">Sterbehilfe</a>, sondern der Therapie von Beschwerden, die in der Sterbephase auftreten können. Die ärztliche Pflicht zur angemessenen Schmerzlinderung schließt die Anwendung solcher Medikamente bei bestehender Indikation ein.<sup id="cite_ref-M._Zenz_43-0" class="reference"><a href="#cite_note-M._Zenz-43"><span class="cite-bracket">[</span>43<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-44" class="reference"><a href="#cite_note-44"><span class="cite-bracket">[</span>44<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Symptomatische_Therapie_von_Atemnot,_Husten_und_Angst"><span id="Symptomatische_Therapie_von_Atemnot.2C_Husten_und_Angst"></span>Symptomatische Therapie von Atemnot, Husten und Angst</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Symptomatische Therapie von Atemnot, Husten und Angst" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Symptomatische Therapie von Atemnot, Husten und Angst"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Da Morphin auch dämpfend auf das <a href="/wiki/Atemzentrum" title="Atemzentrum">Atemzentrum</a> wirkt, wird es insbesondere in der <a href="/wiki/Palliativmedizin" title="Palliativmedizin">Palliativmedizin</a> zur symptomatischen Behandlung der Luftnot verwendet. Es reduziert den Atemantrieb, senkt damit den Stresspegel des Patienten, die Atmung wird ruhiger und ökonomischer, indem die durch hochfrequente, jedoch flache Atmung entstandene <a href="/wiki/Totraum_(Atmung)" title="Totraum (Atmung)">Totraumventilation</a> reduziert wird. Eine Zulassung für diese Therapie hat Morphin nicht, so dass sie im <a href="/wiki/Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a> durchgeführt wird.<sup id="cite_ref-Thöns_45-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thöns-45"><span class="cite-bracket">[</span>45<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Morphin unterdrückt den Hustenreiz (<a href="/wiki/Antitussivum" title="Antitussivum">antitussive</a> Wirkung); ein anderes Alkaloid des Opiums, <a href="/wiki/Codein" title="Codein">Codein</a> (chemisch gesehen Methylmorphin), wird daher als Wirkstoff gegen Husten eingesetzt. In der Akutmedizin wird Morphin auch zur Symptomlinderung bei akutem <a href="/wiki/Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a> (siehe dort) eingesetzt, um den <a href="/wiki/Teufelskreis" title="Teufelskreis">Circulus vitiosus</a> aus Schmerzen, Luftnot, Angst, psychischem und körperlichem Stress mit Zunahme des Sauerstoffverbrauchs des Herzens zu unterbinden. Außerdem senkt Morphin durch Dilatation der venösen Kapazitätsgefäße die Vorlast und durch leichte arterielle Dilatation auch die Nachlast des Herzens.<sup id="cite_ref-46" class="reference"><a href="#cite_note-46"><span class="cite-bracket">[</span>46<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Morphin bewirkt zudem eine vermehrte <a href="/wiki/Histamin" title="Histamin">Histaminausschüttung</a>, durch die der Blutdruck sinken kann.<sup id="cite_ref-47" class="reference"><a href="#cite_note-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Substitutionsbehandlung">Substitutionsbehandlung</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Substitutionsbehandlung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Substitutionsbehandlung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ferner wird Morphin in der Substitutionsbehandlung (Erhaltungstherapie) von Erwachsenen mit Opioidabhängigkeit verwendet. Die Verabreichung erfolgt im Rahmen medizinischer und umfassender psychosozialer Maßnahmen mit einem oral wirksamen Präparat, das den Wirkstoff verzögert abgibt, so dass eine lang anhaltende Wirkung (Retardwirkung) resultiert. </p><p>In Deutschland wurde Morphin in dieser Indikation im April 2015 im Markt eingeführt (Handelsname <i>Substitol</i>).<sup id="cite_ref-48" class="reference"><a href="#cite_note-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Zulassungsstudie wurde von 2008 bis 2010 an Zentren in der Schweiz und in Deutschland durchgeführt; als Vergleichssubstanz diente <small>DL</small>-<a href="/wiki/Methadon" title="Methadon">Methadon</a>.<sup id="cite_ref-49" class="reference"><a href="#cite_note-49"><span class="cite-bracket">[</span>49<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-50" class="reference"><a href="#cite_note-50"><span class="cite-bracket">[</span>50<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Österreich wird retardiertes orales Morphin bereits seit längerem in der Substitutionsbehandlung eingesetzt.<sup id="cite_ref-51" class="reference"><a href="#cite_note-51"><span class="cite-bracket">[</span>51<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Schweiz ist orales retardiertes Morphin (<i>Sevre-Long</i>) seit 2013 zugelassen.<sup id="cite_ref-52" class="reference"><a href="#cite_note-52"><span class="cite-bracket">[</span>52<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=14" title="Abschnitt bearbeiten: Nebenwirkungen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=14" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nebenwirkungen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg/170px-Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg" decoding="async" width="170" height="315" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg/255px-Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg/340px-Morphinhydrochlorid_L%C3%B6sung.jpg 2x" data-file-width="2703" data-file-height="5014" /></a><figcaption>Flasche für Morphinhydrochlorid-Lösung, um 1900</figcaption></figure> <p>Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können <a href="/wiki/Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> (Verstopfung), <a href="/wiki/%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="/wiki/Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> auftreten. Ebenso kann es zu <a href="/wiki/Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a>, Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des <a href="/wiki/Hormonsystem" title="Hormonsystem">Hormonsystems</a> und des <a href="/wiki/Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">autonomen Nervensystems</a> kommen. Bei Überdosierung kann es zu <a href="/wiki/Miosis" title="Miosis">Miosis</a>, <a href="/wiki/Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">Hypoventilation</a> und <a href="/wiki/Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">niedrigem Blutdruck</a> sowie zu einer <a href="/wiki/Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">Atemdepression</a><sup id="cite_ref-53" class="reference"><a href="#cite_note-53"><span class="cite-bracket">[</span>53<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> kommen. </p><p>Zu Beginn der Morphintherapie kann es zu <a href="/wiki/%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="/wiki/Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> kommen, da Morphin direkt auf das <a href="/wiki/Brechzentrum" title="Brechzentrum">Brechzentrum</a> im <a href="/wiki/Hirnstamm" title="Hirnstamm">Hirnstamm</a> wirkt. Nach einiger Zeit lässt diese Nebenwirkung meist nach. Einzig die Obstipation unterliegt keiner Gewöhnung. Bei einer Langzeitanwendung sollte daher ein <a href="/wiki/Abf%C3%BChrmittel" title="Abführmittel">Abführmittel</a> mitverordnet werden. </p><p>Grundsätzlich gilt die Fahrtüchtigkeit als eingeschränkt. Insbesondere bei einer Neueinstellung oder Therapieumstellung ist ein Fahrverbot auszusprechen,<sup id="cite_ref-Thöns_45-1" class="reference"><a href="#cite_note-Thöns-45"><span class="cite-bracket">[</span>45<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> jedoch scheint nach einer angemessenen Einstellung mit retardierten Opioiden die Fahrtüchtigkeit nicht wesentlich beeinträchtigt zu sein.<sup id="cite_ref-54" class="reference"><a href="#cite_note-54"><span class="cite-bracket">[</span>54<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Aufgrund der euphorisierenden Wirkung wird Morphin insbesondere bei Anwendung schnell anflutender Medikamentenformen (Tropfen, nicht <a href="/wiki/Retard" title="Retard">retardierte</a> Tabletten, Injektionslösung) ein hohes Suchtpotential zugeschrieben.<sup id="cite_ref-55" class="reference"><a href="#cite_note-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine Schmerzbehandlung mit Opioiden führt nicht grundsätzlich zu einer Suchtentwicklung.<sup id="cite_ref-56" class="reference"><a href="#cite_note-56"><span class="cite-bracket">[</span>56<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Allerdings kann es zu einer <a href="/wiki/Toleranzentwicklung" title="Toleranzentwicklung">Toleranzentwicklung</a> kommen, die bei erneut auftretenden Beschwerden eine weitere Dosisanpassung erfordert. </p><p>Des Weiteren besteht bei Morphin (im Vergleich etwa zu Fentanyl oder Sufentanil) die Gefahr einer Histaminausschüttung.<sup id="cite_ref-57" class="reference"><a href="#cite_note-57"><span class="cite-bracket">[</span>57<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Überdosierung"><span id=".C3.9Cberdosierung"></span>Überdosierung</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=15" title="Abschnitt bearbeiten: Überdosierung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=15" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Überdosierung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Hauptgefahr bei der Überdosierung mit Morphin und anderen <a href="/wiki/Opioide" title="Opioide">Opioiden</a> ist die Dämpfung des Atemzentrums (<a href="/wiki/Opioide#Atemdepression" title="Opioide">Atemdepression</a>), die zur Bewusstlosigkeit und schließlich zu einem Atemstillstand führen kann. Eine Überdosierung mit Morphin (und anderen Opioiden) zeigt sich u. a. an einer vertieften und von der Frequenz her verminderten Atmung mit nur noch wenigen Atemzügen pro Minute. Bei noch ansprechbaren Patienten mit einer derart verminderten Atmung kann die ständig zu wiederholende Aufforderung, regelmäßig zu atmen, lebensrettend sein (sogenannte Kommandoatmung). Bei Verdacht auf das Vorliegen einer <b>Morphinvergiftung</b> muss ein <a href="/wiki/Notarzt" title="Notarzt">Notarzt</a> hinzugezogen werden, der als wichtigste Maßnahme für eine Wiederherstellung und Aufrechterhaltung der Atmung sorgt. Eine Morphinintoxikation kann durch die Gabe von <a href="/wiki/Naloxon" title="Naloxon">Naloxon</a> (oder dem Tartrat von 3-Hydroxy-Nor-Allylmorphin mit dem Präparat <i>Lorfan</i><sup id="cite_ref-58" class="reference"><a href="#cite_note-58"><span class="cite-bracket">[</span>58<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) behandelt werden. Naloxon wirkt als <a href="/wiki/Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiver Antagonist</a>, verdrängt Morphin von den Opioidrezeptoren und hebt dadurch dessen Wirkung auf. Die <a href="/wiki/Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Halbwertszeit</a> von Naloxon liegt deutlich unter jener von Morphin, so dass der Patient zwar kurzzeitig beschwerdefrei ist, aber nach dem Nachlassen der Wirkung des Naloxons wieder Atemstillstand durch die Opiatüberdosierung droht. Wird zu viel Naloxon verabreicht, kann ein morphinabhängiger Patient von der Überdosis direkt in den <a href="/wiki/Entzugssyndrom" title="Entzugssyndrom">Entzug</a> übergehen. </p><p>Die für einen durchschnittlichen Erwachsenen (ohne vorherige Toleranzentwicklung) tödliche Morphindosis liegt bei oraler Aufnahme (<a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">Einnahme</a>) bei 200 mg (bis 1500 mg bei Menschen mit einer herausgebildeten Toleranz), nach <a href="/wiki/Parenteral" title="Parenteral">parenteraler</a> Applikation (<a href="/wiki/Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">Injektion</a>, <a href="/wiki/Infusion" title="Infusion">Infusion</a>) bei 100 mg. Allerdings können – insbesondere bei <a href="/wiki/Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenöser</a> Gabe (Injektion in die <a href="/wiki/Vene" title="Vene">Vene</a>) – auch schon deutlich niedrigere Dosen lebensbedrohlich sein. Für Säuglinge können schon zwei bis drei Tropfen Opiumtinktur tödlich sein. </p><p>Eine 2013 veröffentlichte Studie zeigte, dass es in der Zeit von 1999 bis 2012 in den USA zu einer Vervierfachung von opioidinduzierten Sterbefällen durch Überdosierung im Rahmen einer Schmerztherapie kam. Parallel dazu fand sich eine Vervierfachung der Opioidverschreibungen in Folge der Bemühungen um eine bessere Schmerztherapie. Als Faktoren eines Opioidmissbrauchs bis hin zur Überdosierung fanden sich u. a. auf Seiten der Patienten eine vorbekannte Neigung zu Medikamenten- oder Alkoholmissbrauch, auf ärztlicher Seite eine zu unkritische Dauerverordnung von Opioiden nach chirurgischen Eingriffen oder bei nicht-tumorbedingten Schmerzen.<sup id="cite_ref-59" class="reference"><a href="#cite_note-59"><span class="cite-bracket">[</span>59<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Bei richtiger Anwendung von Opioiden ist aber kein einziger Todesfall in der Literatur beschrieben; Opioide gelten in der Schmerztherapie als sicherer im Vergleich zu anderen Analgetika wie ASS, Metamizol, COX-Inhibitoren und Paracetamol.<sup id="cite_ref-M._Zenz_43-1" class="reference"><a href="#cite_note-M._Zenz-43"><span class="cite-bracket">[</span>43<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Handelsnamen_und_Darreichungsformen">Handelsnamen und Darreichungsformen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=16" title="Abschnitt bearbeiten: Handelsnamen und Darreichungsformen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=16" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Handelsnamen und Darreichungsformen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Morphium-syringe.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Morphium-syringe.jpg/220px-Morphium-syringe.jpg" decoding="async" width="220" height="220" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Morphium-syringe.jpg/330px-Morphium-syringe.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Morphium-syringe.jpg/440px-Morphium-syringe.jpg 2x" data-file-width="2157" data-file-height="2157" /></a><figcaption>Morphium – Verpackung mit Spritzen aus den 1950er Jahren</figcaption></figure> <p>Arzneilich verwendet wird Morphin in Form des Morphin<a href="/wiki/Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">sulfat</a>-<a href="/wiki/Pentahydrat" class="mw-redirect" title="Pentahydrat">Pentahydrats</a> oder als Morphin<a href="/wiki/Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">hydrochlorid</a>-<a href="/wiki/Trihydrat" class="mw-redirect" title="Trihydrat">Trihydrat</a>. </p> <dl><dt><a href="/wiki/Fertigarzneimittel" title="Fertigarzneimittel">Fertigarzneimittel</a></dt> <dd></dd> <dd>Capros (D), Compensan (A), Kapanol (D, CH), M-beta (D), M-long (D), Morixon (D), Morphanton (D), MSI (D), MSI Mundipharma Morphin Merck, MSR (D), MSR Mundipharma, MST (D), Mundidol (A), M-retard (CH), M-Stada (D), MST-Continus (D, CH), MST-Mundipharma, MST-Retardgranulat, Painbreak (D), Sevredol (D, CH), Sevre-Long (CH), Substitol (A, D), Vendal (A), und andere.</dd></dl> <p>Als Darreichungsformen gibt es schnell- und <a href="/wiki/Retard" title="Retard">langsam freisetzende Medikamente</a> in Form von Kapseln, Tabletten, Brausetabletten, Tropfen, Granulaten, <a href="/wiki/Suppositorium" title="Suppositorium">Zäpfchen</a> (etwa <b>MSR</b>: Abkürzung für „Morphinsulfat rektal“) sowie Injektionslösungen (<b>MSI</b> = <i>Morphinsulfat per injectionem</i><sup id="cite_ref-60" class="reference"><a href="#cite_note-60"><span class="cite-bracket">[</span>60<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). Mit der umgangssprachlichen Bezeichnung „Morphinpflaster“ sind <a href="/wiki/Transdermales_Pflaster" title="Transdermales Pflaster">transdermale Pflaster</a> mit anderen Opioiden (<a href="/wiki/Fentanyl" title="Fentanyl">Fentanyl</a>, <a href="/wiki/Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a>) gemeint. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=17" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=17" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Opioid-Ausweis" title="Opioid-Ausweis">Opioid-Ausweis</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=18" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=18" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Waltraud Stammel, Helmut Thomas: <i>Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen.</i> In: <i><a href="/wiki/Naturwissenschaftliche_Rundschau" title="Naturwissenschaftliche Rundschau">Naturwissenschaftliche Rundschau</a>.</i> Band 60, Nr. 3, 2007, S. 117–124.</li> <li>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Hein: <i>Pharmakologie und Toxikologie</i>. Thieme, Stuttgart/New York 2006, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3133685163" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-13-368516-3</a>.</li> <li>Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: <i>Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie</i>. 17. Auflage. Thomas Karow Verlag, Pulheim 2009, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9781000020090" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-1-000-02009-0</a>.</li> <li><a href="/wiki/Oskar_Scheuer" title="Oskar Scheuer">O. F. Scheuer</a>: <i>Morphium.</i> In: <a href="/wiki/Leo_Schidrowitz" title="Leo Schidrowitz">Leo Schidrowitz</a> (Hrsg.): <i>Sittengeschichte des Lasters. Die Kulturepochen und ihre Leidenschaften</i> (= <i>Sittengeschichte der Kulturwelt und ihrer Entwicklung in Einzeldarstellungen.</i> Band 5). Verlag für Kulturforschung, Wien/Leipzig 1927, S. 93–184, hier: S. 145–162 (<i>Morphium</i>).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=19" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=19" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Morphine?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Morphin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Morphin" class="extiw" title="wikt:Morphin">Wiktionary: Morphin</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Morphium" class="extiw" title="wikt:Morphium">Wiktionary: Morphium</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=26551"><i>Entdeckungsgeschichte des Morphins in der Pharmazeutischen Zeitung</i></a></li> <li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/pharms/morphine">Morphin</a>.</i> In: <i><a href="/wiki/Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Morphin&veaction=edit&section=20" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Morphin&action=edit&section=20" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Morphinsulfat Pentahydrat</span>:  <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=6211-15-0">6211-15-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 624-082-8, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.152.706">100.152.706</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6321225">6321225</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4881953.html">4881953</a>, <a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT001986">DBSALT001986</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27122210" class="extiw" title="d:Q27122210">Q27122210</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Merck-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Merck_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Sicherheitsdatenblatt für Morphine hydrochloride</i> – Merck 29. Dezember 2007.</span> </li> <li id="cite_note-MerckIndex-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780911910001" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-911910-00-1</a>, S. 1083–1084.</span> </li> <li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M8777">Morphine sulfate salt pentahydrate</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. November 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M8777?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Sertürner: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sertuerner-gesellschaft.de/mohnsaeure.htm">Darstellung der reinen Mohnsäure (Opiumsäure) nebst einer chemischen Untersuchung des Opiums mit vorzüglicher Hinsicht auf einen darin neu entdeckten Stoff und die dahin gehörigen Bemerkungen</a></i> In: <i>Journal der Pharmacie</i>, 14, 1805. S. 47–93</span> </li> <li id="cite_note-„Meyer-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-„Meyer_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-„Meyer_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-„Meyer_6-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-„Meyer_6-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-„Meyer_6-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">K. Meyer: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/titel-16-2004/">Dem Morphin auf der Spur</a></i> In: <i><a href="/wiki/Pharmazeutische_Zeitung" title="Pharmazeutische Zeitung">Pharmazeutische Zeitung</a></i>, 2004.</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Kerstein, <i>Über den Zeitpunkt der Entdeckung des Morphiums durch Sertürner.</i> In: <i>Dtsch. Apoth. Ztg./Süddtsch. Apoth. Ztg.</i> 94, 1954, S. 968 f.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Häussermann, H.-J. Schecker: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ardp.19572901012">Hat Sertürner reines Morphin isoliert?</a></i> In: <i><a href="/wiki/Archiv_der_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Archiv der Pharmacie">Archiv der Pharmacie</a></i>. 1957, S. 509–516.</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">F.W.A. Sertuerner: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/andp.18170550104">Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums</a>.</i> In: <i><a href="/wiki/Annalen_der_Physik" title="Annalen der Physik">Annalen der Physik</a></i>. 1817; 55 (1): S. 56–89.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r246413598">.mw-parser-output .webarchiv-memento{color:var(--color-base,#202122)!important}</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100714110757/http://www.scs.uiuc.edu/~mainzv/HIST/awards/OPA%20Papers/2007-Swain.pdf"><i>Patricia Swain – Bernard Courtois (1777–1838), Famed for Discovering Iodine (1811), and His Life in Paris from 1798</i></a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 14. Juli 2010 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 178 kB).</span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100627004324/http://www.scs.uiuc.edu/~mainzv/HIST/awards/paper.php"><i>2007, American Chemical Society, Division of the History of Chemistry, 2007 Outstanding Paper Award</i></a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 27. Juni 2010 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) abgerufen am 12. 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Februar 2014 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span> </li> <li id="cite_note-36"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-36">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Häske und andere: <i>Analgesie bei Traumapatienten in der Notfallmedizin.</i> In: <i>Der Anaesthesist.</i> Band 69, Nr. 2, Februar 2020, S. 137–148, hier: S. 141.</span> </li> <li id="cite_note-c21758-37"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-c21758_37-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-c21758_37-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.compendium.ch/mpro/mnr/21758/html/de#7600">compendium.ch 21758</a>.</span> </li> <li id="cite_note-38"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-38">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. auch D. Häske und andere: <i>Analgesie bei Traumapatienten in der Notfallmedizin.</i> 2020, S. 141 (Wirkdauer: 2–4 Stunden).</span> </li> <li id="cite_note-Klaschik_232-39"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Klaschik_232_39-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Klaschik_232_39-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Klaschik_232_39-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Klaschik_232_39-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Eberhard_Klaschik" title="Eberhard Klaschik">Eberhard Klaschik</a>: <i>Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.</i> In: <a href="/wiki/Stein_Huseb%C3%B8" title="Stein Husebø">Stein Husebø</a>, Eberhard Klaschik (Hrsg.): <i>Palliativmedizin.</i> 5. 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April 2015.</span> </li> <li id="cite_note-Thöns-45"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Thöns_45-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thöns_45-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Matthias_Th%C3%B6ns" title="Matthias Thöns">Matthias Thöns</a>, <a href="/wiki/Thomas_Sitte" title="Thomas Sitte">Thomas Sitte</a> (Hrsg.): <i>Repetitorium Palliativmedizin.</i> Berlin 2013, <a href="//doi.org/10.1007/978-3-642-36997-1" class="extiw" title="doi:10.1007/978-3-642-36997-1">doi:10.1007/978-3-642-36997-1</a></span> </li> <li id="cite_note-46"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-46">↑</a></span> <span class="reference-text">G. 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Striebel: <i>Die Anästhesie: Band I.</i> Schattauer Verlag, Stuttgart 2013, S. 155.</span> </li> <li id="cite_note-48"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-48">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150923214201/http://www.dgsuchtmedizin.de/newsletter/fruehere-ausgaben/dgs-info-extra-zur-einfuehrung-von-oralem-retardierten-morphin-substitolr-in-der-substitutionsbehandlung/">dgs-info extra zur Einführung von oralem retardierten Morphin (Substitol®) in der Substitutionsbehandlung.</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 23. September 2015 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) dgsuchtmedizin.de; abgerufen am 12. August 2015.</span> </li> <li id="cite_note-49"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-49">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150525021832/http://www.dgsuchtmedizin.de/fileadmin/documents/dgs-info_extra_20150325/Haasen-Interview-ret_Morphin-final.pdf">Drei Fragen an Prof. Christian Haasen, wissenschaftlicher Leiter der Zulassungsstudie für retardiertes Morphin in der Substitutionsbehandlung</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 25. Mai 2015 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF) März 2015, abgerufen am 12. August 2015.</span> </li> <li id="cite_note-50"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-50">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150525021335/http://www.dgsuchtmedizin.de/fileadmin/documents/dgs-info_extra_20150325/SROM-Methadon-Vergleichsstudie_Publikationen.pdf">Die Ergebnisse der Studie orales retardiertes Morphin versus Methadon</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 25. Mai 2015 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF) abgerufen am 12. August 2015.</span> </li> <li id="cite_note-51"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-51">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150525015920/http://www.oegabs.at/bish_empfehlungen.php">Substitution - bisherige Empfehlungen</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 25. Mai 2015 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) oegabs.at; abgerufen am 12. August 2015.</span> </li> <li id="cite_note-52"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-52">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r246413598"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150212033416/http://www.ssam.ch/SSAM/sites/default/files/Sevre-Long%20SMJ%2005_2013.pdf">Arzneimittel Statistik, Sevre-Long</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 12. Februar 2015 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) ssam.ch; abgerufen am 12. August 2015.</span> </li> <li id="cite_note-53"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-53">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernd Koßmann, Wolfgang Dick, Kurt Hannes Wollinsky, I. Bowdler, H. H. Mehrkens, M. Böck, M. R. 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Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Wikipedia:Hinweis Gesundheitsthemen">Hinweis zu Gesundheitsthemen</a> beachten!</div> </div></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4040284-8">4040284-8</a></span> <span class="noprint">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4040284-8">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4040284-8">OGND</a><span class="metadata">, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4040284-8">AKS</a></span>)</span> | <a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://lccn.loc.gov/sh85087342">sh85087342</a></span> | <a href="/wiki/Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01035412">01035412</a></span> <span class="metadata"></span></div> </div></div></div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Morphin&oldid=250942810">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Morphin&oldid=250942810</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-N02" title="Kategorie:ATC-N02">ATC-N02</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_bei_Verschlucken" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken">Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Bet%C3%A4ubender_Stoff" title="Kategorie:Betäubender Stoff">Betäubender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Hydroxycumaran" title="Kategorie:Hydroxycumaran">Hydroxycumaran</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Cycloalkenol" title="Kategorie:Cycloalkenol">Cycloalkenol</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Cyclohexen" title="Kategorie:Cyclohexen">Cyclohexen</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:N-Alkylpiperidin" title="Kategorie:N-Alkylpiperidin">N-Alkylpiperidin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Methylamin" title="Kategorie:Methylamin">Methylamin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Alkaloid" title="Kategorie:Alkaloid">Alkaloid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Arzneistoff" title="Kategorie:Arzneistoff">Arzneistoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Notfallmedikament" title="Kategorie:Notfallmedikament">Notfallmedikament</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Opioid" title="Kategorie:Opioid">Opioid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Psychotroper_Wirkstoff" title="Kategorie:Psychotroper Wirkstoff">Psychotroper Wirkstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Bet%C3%A4ubungsmittel_(BtMG_Anlage_III)" title="Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)">Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Psychotropes_Opioid" title="Kategorie:Psychotropes Opioid">Psychotropes Opioid</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Wikidata-Wartung:Substanzinfo_mit_abweichendem_Wert" title="Kategorie:Wikipedia:Wikidata-Wartung:Substanzinfo mit abweichendem Wert">Wikipedia:Wikidata-Wartung:Substanzinfo mit abweichendem Wert</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Morphin" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q81225" title="Link zum verbundenen Objekt im Datenrepositorium [g]" accesskey="g"><span>Wikidata-Datenobjekt</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">In anderen Sprachen</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Morfien" title="Morfien – Afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Morfien" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="Afrikaans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-als mw-list-item"><a href="https://als.wikipedia.org/wiki/Morphin" title="Morphin – Schweizerdeutsch" lang="gsw" hreflang="gsw" data-title="Morphin" data-language-autonym="Alemannisch" data-language-local-name="Schweizerdeutsch" class="interlanguage-link-target"><span>Alemannisch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D9%88%D8%B1%D9%81%D9%8A%D9%86" title="مورفين – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="مورفين" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-arz mw-list-item"><a href="https://arz.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D9%88%D8%B1%D9%81%D9%8A%D9%86" title="مورفين – Ägyptisches Arabisch" lang="arz" hreflang="arz" data-title="مورفين" data-language-autonym="مصرى" data-language-local-name="Ägyptisches Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>مصرى</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Asturisch" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Morfina" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="Asturisch" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Aserbaidschanisch" lang="az" hreflang="az" data-title="Morfin" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="Aserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%81%DB%8C%D9%86" title="مرفین – Südaserbaidschanisch" lang="azb" hreflang="azb" data-title="مرفین" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="Südaserbaidschanisch" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D1%80%D1%84%D1%96%D0%BD" title="Марфін – Belarussisch" lang="be" hreflang="be" data-title="Марфін" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="Belarussisch" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D1%80%D1%84%D1%96%D0%BD" title="Марфін – Weißrussisch (Taraschkewiza)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Марфін" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Weißrussisch (Taraschkewiza)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D1%80%D1%84%D0%B8%D0%BD" title="Морфин – Bulgarisch" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Морфин" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="Bulgarisch" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%AE%E0%A6%B0%E0%A6%AB%E0%A6%BF%E0%A6%A8" title="মরফিন – Bengalisch" lang="bn" hreflang="bn" data-title="মরফিন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="Bengalisch" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Bosnisch" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Morfin" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="Bosnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Katalanisch" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Morfina" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Katalanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D9%85%DB%86%D8%B1%D9%81%DB%8C%D9%86" title="مۆرفین – Zentralkurdisch" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="مۆرفین" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="Zentralkurdisch" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Tschechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Morfin" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Tschechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Morffin" title="Morffin – Walisisch" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Morffin" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="Walisisch" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Dänisch" lang="da" hreflang="da" data-title="Morfin" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Dänisch" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9C%CE%BF%CF%81%CF%86%CE%AF%CE%BD%CE%B7" title="Μορφίνη – Griechisch" lang="el" hreflang="el" data-title="Μορφίνη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Griechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Morphine" title="Morphine – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Morphine" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Morfino" title="Morfino – Esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Morfino" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="Esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Spanisch" lang="es" hreflang="es" data-title="Morfina" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Spanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Morfiin" title="Morfiin – Estnisch" lang="et" hreflang="et" data-title="Morfiin" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="Estnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Baskisch" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Morfina" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="Baskisch" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%81%DB%8C%D9%86" title="مرفین – Persisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="مرفین" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Persisch" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Morfiini" title="Morfiini – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Morfiini" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Morphine" title="Morphine – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Morphine" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fy mw-list-item"><a href="https://fy.wikipedia.org/wiki/Morfine" title="Morfine – Westfriesisch" lang="fy" hreflang="fy" data-title="Morfine" data-language-autonym="Frysk" data-language-local-name="Westfriesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Frysk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Moirf%C3%ADn" title="Moirfín – Irisch" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Moirfín" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="Irisch" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gd mw-list-item"><a href="https://gd.wikipedia.org/wiki/Moirfin" title="Moirfin – Gälisch (Schottland)" lang="gd" hreflang="gd" data-title="Moirfin" data-language-autonym="Gàidhlig" data-language-local-name="Gälisch (Schottland)" class="interlanguage-link-target"><span>Gàidhlig</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Galicisch" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Morfina" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="Galicisch" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9E%D7%95%D7%A8%D7%A4%D7%99%D7%9F" title="מורפין – Hebräisch" lang="he" hreflang="he" data-title="מורפין" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="Hebräisch" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AE%E0%A5%89%E0%A4%B0%E0%A4%AB%E0%A5%80%E0%A4%A8" title="मॉरफीन – Hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="मॉरफीन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="Hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Kroatisch" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Morfin" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Kroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Ungarisch" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Morfin" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="Ungarisch" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%84%D5%B8%D6%80%D6%86%D5%AB%D5%B6" title="Մորֆին – Armenisch" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Մորֆին" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="Armenisch" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Indonesisch" lang="id" hreflang="id" data-title="Morfin" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="Indonesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ilo mw-list-item"><a href="https://ilo.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Ilokano" lang="ilo" hreflang="ilo" data-title="Morfina" data-language-autonym="Ilokano" data-language-local-name="Ilokano" class="interlanguage-link-target"><span>Ilokano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Morfino" title="Morfino – Ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Morfino" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="Ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Morf%C3%ADn" title="Morfín – Isländisch" lang="is" hreflang="is" data-title="Morfín" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="Isländisch" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Morfina" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AB%E3%83%92%E3%83%8D" title="モルヒネ – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="モルヒネ" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%9B%E1%83%9D%E1%83%A0%E1%83%A4%E1%83%98%E1%83%9C%E1%83%98" title="მორფინი – Georgisch" lang="ka" hreflang="ka" data-title="მორფინი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="Georgisch" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D1%80%D1%84%D0%B8%D0%BD" title="Морфин – Kasachisch" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Морфин" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="Kasachisch" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%AA%A8%EB%A5%B4%ED%95%80" title="모르핀 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="모르핀" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ks mw-list-item"><a href="https://ks.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D9%88%D8%B1%D9%81%DB%8C%D9%86" title="مورفین – Kaschmiri" lang="ks" hreflang="ks" data-title="مورفین" data-language-autonym="कॉशुर / کٲشُر" data-language-local-name="Kaschmiri" class="interlanguage-link-target"><span>कॉशुर / کٲشُر</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Morphina" title="Morphina – Latein" lang="la" hreflang="la" data-title="Morphina" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="Latein" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Morfinas" title="Morfinas – Litauisch" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Morfinas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="Litauisch" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Morf%C4%ABns" title="Morfīns – Lettisch" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Morfīns" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Lettisch" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D1%80%D1%84%D0%B8%D0%BD" title="Морфин – Mazedonisch" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Морфин" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Mazedonisch" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AE%E0%B5%8B%E0%B5%BC%E0%B4%AB%E0%B4%BF%E0%B5%BB" title="മോർഫിൻ – Malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="മോർഫിൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="Malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Malaiisch" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Morfina" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="Malaiisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Morfine" title="Morfine – Niederländisch" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Morfine" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Niederländisch" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Norwegisch (Nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Morfin" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="Norwegisch (Nynorsk)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Norwegisch (Bokmål)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Morfin" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="Norwegisch (Bokmål)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Okzitanisch" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Morfina" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="Okzitanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-or mw-list-item"><a href="https://or.wikipedia.org/wiki/%E0%AC%AE%E0%AC%B0%E0%AD%8D%E0%AC%AB%E0%AC%BF%E0%AC%A8" title="ମର୍ଫିନ – Oriya" lang="or" hreflang="or" data-title="ମର୍ଫିନ" data-language-autonym="ଓଡ଼ିଆ" data-language-local-name="Oriya" class="interlanguage-link-target"><span>ଓଡ଼ିଆ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%AE%E0%A8%BE%E0%A8%B0%E0%A8%AB%E0%A8%BC%E0%A9%80%E0%A8%A8" title="ਮਾਰਫ਼ੀਨ – Punjabi" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਮਾਰਫ਼ੀਨ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Polnisch" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Morfina" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Polnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D9%88%D8%B1%D9%81%D9%8A%D9%86" title="مورفين – Paschtu" lang="ps" hreflang="ps" data-title="مورفين" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="Paschtu" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Portugiesisch" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Morfina" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Portugiesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Morfin%C4%83" title="Morfină – Rumänisch" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Morfină" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Rumänisch" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D1%80%D1%84%D0%B8%D0%BD" title="Морфин – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Морфин" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Morfin" title="Morfin – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Morfin" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Morphine" title="Morphine – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Morphine" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="einfaches Englisch" class="interlanguage-link-target"><span>Simple 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data-language-local-name="Usbekisch" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Morphin" title="Morphin – Vietnamesisch" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Morphin" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="Vietnamesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Morfina" title="Morfina – Waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Morfina" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="Waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E5%90%97%E5%95%A1" title="吗啡 – Wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="吗啡" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="Wu" 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data-language-local-name="Zulu" class="interlanguage-link-target"><span>IsiZulu</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q81225#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Diese Seite wurde zuletzt am 4. 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