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href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D1%8D%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D1%83%D0%BA%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0" title="Рэзанансная структура – biélorusse" lang="be" hreflang="be" data-title="Рэзанансная структура" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="biélorusse" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A6%A8%E0%A7%81%E0%A6%B0%E0%A6%A3%E0%A6%A8_(%E0%A6%B0%E0%A6%B8%E0%A6%BE%E0%A6%AF%E0%A6%BC%E0%A6%A8)" title="অনুরণন (রসায়ন) – bengali" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অনুরণন (রসায়ন)" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengali" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Rezonanca_(hemija)" title="Rezonanca (hemija) – bosniaque" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Rezonanca (hemija)" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaque" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Resson%C3%A0ncia_(qu%C3%ADmica)" title="Ressonància (química) – catalan" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Ressonància (química)" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalan" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Rezonan%C4%8Dn%C3%AD_struktura" title="Rezonanční struktura – tchèque" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Rezonanční struktura" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="tchèque" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Resonans_(kemi)" title="Resonans (kemi) – danois" lang="da" hreflang="da" data-title="Resonans (kemi)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danois" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Mesomerie" title="Mesomerie – allemand" lang="de" hreflang="de" data-title="Mesomerie" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="allemand" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%A3%CF%85%CE%BD%CF%84%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%83%CE%BC%CF%8C%CF%82_(%CF%87%CE%B7%CE%BC%CE%B5%CE%AF%CE%B1)" title="Συντονισμός (χημεία) – grec" lang="el" hreflang="el" data-title="Συντονισμός (χημεία)" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="grec" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en 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class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Mesomeria" title="Mesomeria – basque" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Mesomeria" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basque" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%B3%D8%A7%D8%AE%D8%AA%D8%A7%D8%B1_%D8%B1%D8%B2%D9%88%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%B3%DB%8C" title="ساختار رزونانسی – persan" lang="fa" hreflang="fa" data-title="ساختار رزونانسی" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persan" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Resonanssi_(kemia)" title="Resonanssi (kemia) – finnois" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Resonanssi (kemia)" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finnois" 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href="https://id.wikipedia.org/wiki/Resonansi_(kimia)" title="Resonansi (kimia) – indonésien" lang="id" hreflang="id" data-title="Resonansi (kimia)" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonésien" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Risonanza_(chimica)" title="Risonanza (chimica) – italien" lang="it" hreflang="it" data-title="Risonanza (chimica)" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italien" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4%E7%90%86%E8%AB%96" title="共鳴理論 – japonais" lang="ja" hreflang="ja" data-title="共鳴理論" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonais" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link 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title="Resonans (kjemi) – norvégien bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Resonans (kjemi)" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvégien bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Rezonans_chemiczny" title="Rezonans chemiczny – polonais" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Rezonans chemiczny" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polonais" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Resson%C3%A2ncia_(qu%C3%ADmica)" title="Ressonância (química) – portugais" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Ressonância (química)" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugais" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro 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href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Mesomerism" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q911365" title="Lien vers l’élément dans le dépôt de données connecté [g]" accesskey="g"><span>Élément Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apparence"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Apparence</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">déplacer vers la barre latérale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">masquer</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="fr" dir="ltr"><div class="bandeau-container metadata homonymie hatnote"><div class="bandeau-cell bandeau-icone" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Aide:Homonymie" title="Aide:Homonymie"><img alt="Page d’aide sur l’homonymie" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/20px-Logo_disambig.svg.png" decoding="async" width="20" height="15" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/30px-Logo_disambig.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/40px-Logo_disambig.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="375" /></a></span></div><div class="bandeau-cell" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"> <p>Pour les articles homonymes, voir <a href="/wiki/R%C3%A9sonance_(homonymie)" class="mw-disambig" title="Résonance (homonymie)">Résonance (homonymie)</a>. </p> </div></div> <p>En <a href="/wiki/Chimie" title="Chimie">chimie</a>, la <b>mésomérie</b> désigne une <a href="/wiki/D%C3%A9localisation_%C3%A9lectronique" title="Délocalisation électronique">délocalisation d'électrons</a> dans les <a href="/wiki/Mol%C3%A9cule" title="Molécule">molécules</a> <a href="/wiki/Conjugaison_(Chimie)" class="mw-redirect" title="Conjugaison (Chimie)">conjuguées</a>, que l'on représente par une <i>combinaison virtuelle</i> de structures aux électrons localisés appelées <b>mésomères</b> ou <b>formes de résonance</b>. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de <a href="/wiki/Chimie_quantique" title="Chimie quantique">chimie quantique</a>. Le terme « mésomérie » est dû à <a href="/wiki/Christopher_Kelk_Ingold" title="Christopher Kelk Ingold">Ingold</a>. Il est préférable au terme synonyme de « résonance », proposé plus tôt par <a href="/wiki/Pauling" class="mw-redirect" title="Pauling">Pauling</a>, car il n'y a pas en réalité de résonance (caractérisée par une fréquence de résonance), mais une superposition d'états<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite_crochet">[</span>1<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. </p> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Formamide-mesomerie.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Formamide-mesomerie.png/400px-Formamide-mesomerie.png" decoding="async" width="400" height="141" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Formamide-mesomerie.png/600px-Formamide-mesomerie.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Formamide-mesomerie.png/800px-Formamide-mesomerie.png 2x" data-file-width="1045" data-file-height="369" /></a><figcaption>Mésomérie : un exemple de couple donneur-accepteur</figcaption></figure> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Insuffisance_des_formules_de_Lewis">Insuffisance des formules de Lewis</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=1" title="Modifier la section : Insuffisance des formules de Lewis" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=1" title="Modifier le code source de la section : Insuffisance des formules de Lewis"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>On peut parfois écrire plusieurs <a href="/wiki/Formule_de_Lewis" title="Formule de Lewis">formules de Lewis</a> possibles pour un même assemblage d'atomes. Dans ces cas, la <a href="/wiki/Mol%C3%A9cule" title="Molécule">molécule</a> n'est clairement pas décrite correctement par une seule de ces formes, qui sont nommées <i>formes limites</i>, mais par une <i>combinaison</i>, un <i>hybride</i> de ces formes. En invoquant ainsi plusieurs formules de Lewis, on peut rendre compte de certaines propriétés physiques (<a href="/wiki/Charge_%C3%A9lectrique" title="Charge électrique">charges électroniques</a>, <a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">polarité</a>, distances interatomiques, couleur, <i>etc.</i>) et chimiques (stabilité, <a href="/wiki/R%C3%A9action_chimique" title="Réaction chimique">réactivité</a>) de certains types de molécules. La mésomérie est symbolisée par une double flèche (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \longleftrightarrow }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mo stretchy="false">⟷</mo> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \longleftrightarrow }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6fa5e5cff7293679ce41a5afa73a372963be52cf" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.319ex; height:1.843ex;" alt="{\displaystyle \longleftrightarrow }"></span>), à ne pas confondre avec celle des <a href="/wiki/%C3%89quilibre_chimique" title="Équilibre chimique">équilibres</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \rightleftharpoons }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mo class="MJX-variant" stretchy="false">⇌</mo> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \rightleftharpoons }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1c37b981df851b9e54e489e017b1481e37d418f3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:2.324ex; height:1.843ex;" alt="{\displaystyle \rightleftharpoons }"></span>). </p><p>Les formules de Lewis contribuantes ayant leurs électrons localisés différemment, la mésomérie entre elles traduit à sa façon la délocalisation électronique. En <a href="/wiki/Chimie_organique" title="Chimie organique">chimie organique</a>, il s'agit surtout d'<a href="/wiki/%C3%89lectron_pi" class="mw-redirect" title="Électron pi">électrons π</a> et d'<a href="/wiki/Orbitale-p" class="mw-redirect" title="Orbitale-p">orbitales p</a>, mais les <a href="/wiki/Orbitale_d" class="mw-redirect" title="Orbitale d">orbitales d</a> peuvent aussi participer dans les <a href="/wiki/Complexe_(chimie)" title="Complexe (chimie)">complexes de coordination</a> et les <a href="/wiki/Chimie_organom%C3%A9tallique" title="Chimie organométallique">composés organométalliques</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite_crochet">[</span>2<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Conception_des_mésomères"><span id="Conception_des_m.C3.A9som.C3.A8res"></span>Conception des mésomères</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=2" title="Modifier la section : Conception des mésomères" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=2" title="Modifier le code source de la section : Conception des mésomères"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Doublets-mesomerie.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Doublets-mesomerie.png/300px-Doublets-mesomerie.png" decoding="async" width="300" height="69" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Doublets-mesomerie.png/450px-Doublets-mesomerie.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Doublets-mesomerie.png/600px-Doublets-mesomerie.png 2x" data-file-width="858" data-file-height="198" /></a><figcaption>Doublets électroniques en chimie</figcaption></figure> <p>Dans les <a href="/wiki/Syst%C3%A8me_conjugu%C3%A9" title="Système conjugué">systèmes conjugués</a>, on parle de mésomérie lorsque dans une <a href="/wiki/Structure_de_Lewis" class="mw-redirect" title="Structure de Lewis">structure de Lewis</a>, on a par exemple : </p> <ul><li>une alternance doublet liant (<a href="/wiki/Liaison_%CF%80" title="Liaison π">π</a>) - liaison simple (<a href="/wiki/Liaison_%CF%83" title="Liaison σ">σ</a>) - doublet liant (π), comme dans un <a href="/wiki/Di%C3%A8ne" title="Diène">diène</a> conjugué,</li> <li>une alternance doublet libre - liaison simple (σ) - doublet liant (π), comme dans un <a href="/wiki/%C3%89ther-oxyde" title="Éther-oxyde">éther</a> <a href="/wiki/Vinylique" title="Vinylique">vinylique</a>,</li> <li>un couple doublet libre - liaison simple (σ) - orbitale p vide, comme dans le <a href="/wiki/Borazole" class="mw-redirect" title="Borazole">borazole</a> (B<sub>3</sub>N<sub>3</sub>H<sub>6</sub>),</li> <li>un couple doublet liant (π) - liaison simple (σ) - orbitale p vide, comme dans l'<a href="/wiki/Ion" title="Ion">ion</a> <a href="/wiki/Allyle" class="mw-redirect" title="Allyle">allyle</a> (CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub><sup>+</sup>),</li> <li>une alternance électron libre - liaison simple (σ) - doublet liant (π), comme dans le <a href="/wiki/Radical_(chimie)" title="Radical (chimie)">radical</a> <a href="/wiki/Benzyle" title="Benzyle">benzyle</a>,</li></ul> <p>On passe d'une forme mésomère à une autre en utilisant une flèche courbée pour indiquer le déplacement d'un doublet d'électrons (libre ou liant) ou par une cascade de telles flèches, ou des demi-flèches indiquant le déplacement d'un seul électron dans le cas des radicaux, pour établir ou défaire des liaisons π. Les exemples ci-bas sont illustratifs. La séquence des flèches n'est pas importante. Toutefois, la mésomérie impose de ne casser aucune liaison σ (sigma) pour passer d'une forme à une autre<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite_crochet">[</span>3<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. Dans le cadre de la mésomérie, les liaisons σ peuvent être vues comme définissant un squelette sur lequel se déplacent les électrons π. </p><p>L'importance de la contribution de chaque mésomère à la structure réelle peut varier, puisque certaines formulations seront nécessairement plus énergétiques, à cause d'un nombre inférieur de <a href="/wiki/Liaison_chimique" title="Liaison chimique">liaisons chimiques</a> par exemple, et donc moins probables que d'autres. On considère alors que certaines structures seront « majoritaires » et d'autres « minoritaires » et que la structure réelle sera une moyenne pondérée de toutes les structures contribuantes, mais ressemblant plus aux structures « majoritaires » et moins aux autres. On attribue donc aux formes mésomères une « probabilité » ou « poids », selon certaines caractéristiques. Contribueront plus les mésomères qui : </p> <ul><li>respectent le plus possible la <a href="/wiki/R%C3%A8gle_de_l%27octet" title="Règle de l'octet">règle de l'octet</a> (on préfère avoir 8 <a href="/wiki/%C3%89lectron" title="Électron">électrons</a> autour de chaque atome plutôt que des lacunes ou des <a href="/wiki/Mol%C3%A9cule_hypervalente" title="Molécule hypervalente">hypervalences</a>),</li> <li>sont dotés d'un minimum de <a href="/wiki/Charge_%C3%A9lectrique" title="Charge électrique">charges électriques</a> (on préfère une structure entièrement neutre à une structure faisant apparaître une séparation de charge +/-),</li> <li>placent les charges électriques sur les atomes les plus aptes à les soutenir (une charge négative sur un atome <a href="/wiki/%C3%89lectron%C3%A9gativit%C3%A9" title="Électronégativité">électronégatif</a> et réciproquement).</li></ul> <p>La structure réelle est alors une <a href="/wiki/Combinaison_lin%C3%A9aire" title="Combinaison linéaire">combinaison linéaire</a> de ces structures contribuantes, dont l'apport de chacune est évalué de manière qualitative selon ces caractéristiques et qui s'apparente à sa stabilité. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Exemples">Exemples</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=3" title="Modifier la section : Exemples" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=3" title="Modifier le code source de la section : Exemples"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Benzene_delocalization2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Benzene_delocalization2.svg/550px-Benzene_delocalization2.svg.png" decoding="async" width="550" height="115" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Benzene_delocalization2.svg/825px-Benzene_delocalization2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Benzene_delocalization2.svg/1100px-Benzene_delocalization2.svg.png 2x" data-file-width="451" data-file-height="94" /></a><figcaption>Mésomérie du benzène</figcaption></figure> <ul><li><b>Le benzène :</b> Un exemple classique est donné par les formes de <a href="/wiki/K%C3%A9kul%C3%A9" class="mw-redirect" title="Kékulé">Kékulé</a> du <a href="/wiki/Benz%C3%A8ne" title="Benzène">benzène</a> (un hexagone comportant 3 double-liaisons). La molécule de benzène est faite d'un <a href="/wiki/Hexagone" title="Hexagone">hexagone</a> parfait d'atomes de <a href="/wiki/Carbone" title="Carbone">carbone</a>, avec 6 <a href="/wiki/Liaison_carbone-carbone" title="Liaison carbone-carbone">liaisons carbone-carbone</a> identiques, et non une alternance de liaisons doubles plus courtes (134pm) et de liaisons simples plus longues (154pm), comme le laisseraient penser les deux formes limites prises séparément. Les deux mésomères majoritaires sont identiques et de même poids, et la longueur des <a href="/wiki/Liaison_carbone-carbone" title="Liaison carbone-carbone">liaisons C-C</a>, trouvée expérimentalement, est intermédiaire entre celles d'une liaison simple et d'une liaison double (139 pm)<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite_crochet">[</span>4<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. C'est la raison pour laquelle on représente souvent le benzène, ou un de ses dérivés, par un hexagone contenant un cercle ou, plus rarement, par un hexagone contenant 6 «liaisons et demi » (une liaison avec une demi-liaison en pointillé).</li></ul> <div class="clear" style="clear:both;"></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:ACETATE.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/ACETATE.png/550px-ACETATE.png" decoding="async" width="550" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/ACETATE.png 1.5x" data-file-width="605" data-file-height="125" /></a><figcaption>Les formes <i>mésomères</i> de l'ion acétate ainsi qu'une structure hybride.</figcaption></figure> <ul><li><b>L'ion acétate :</b> L'<a href="/wiki/Acidit%C3%A9" class="mw-redirect" title="Acidité">acidité</a> beaucoup plus grande des <a href="/wiki/Acide_carboxylique" title="Acide carboxylique">acides carboxyliques</a> par rapport à celle des <a href="/wiki/Alcool_(chimie)" title="Alcool (chimie)">alcools</a> est explicable en partie par la mésomérie. Par déprotonation, un alcool donne un <a href="/wiki/Alcoolate" title="Alcoolate">alcoolate</a> dont la charge ne peut pas être délocalisée, alors qu'un acide carboxylique donne un <a href="/wiki/Carboxylate" class="mw-redirect" title="Carboxylate">carboxylate</a> pouvant présenter des formes mésomères avec distribution de la charge négative sur les deux atomes d'<a href="/wiki/Oxyg%C3%A8ne" title="Oxygène">oxygène</a>, ce qui confère plus de stabilité<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite_crochet">[</span>5<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. <span class="need_ref" title="Ce passage nécessite une référence." style="cursor:help;">L'atome d'oxygène chargé porte trois doublets et agit en donneur π, alors que l'autre oxygène est accepteur π</span><sup class="need_ref_tag" style="padding-left:2px;"><a href="/wiki/Aide:R%C3%A9f%C3%A9rence_n%C3%A9cessaire" title="Aide:Référence nécessaire">[réf. nécessaire]</a></sup>. Ici aussi, les deux mésomères majoritaires sont identiques, ils ont le même poids et on peut alors correctement prédire que les liaisons <a href="/wiki/Carbone" title="Carbone">carbone</a>-<a href="/wiki/Oxyg%C3%A8ne" title="Oxygène">oxygène</a> seront identiques et de longueur intermédiaire entre celles d'une liaison simple et d'une liaison double (ce que l'on représente souvent par une deuxième liaison hachurée).</li></ul> <div class="clear" style="clear:both;"></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:ALLYL_radical_resonance.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/ALLYL_radical_resonance.png/550px-ALLYL_radical_resonance.png" decoding="async" width="550" height="193" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/ALLYL_radical_resonance.png 1.5x" data-file-width="565" data-file-height="198" /></a><figcaption>On utilise des demi-flèches pour indiquer le mouvement d'électrons solitaires.</figcaption></figure> <ul><li><b>Le radical allylique :</b> Comme dans les cas de l'acétate et du benzène, les formes mésomères de ce radical sont identiques. Ce radical jouit d'une stabilité accrue, en comparaison avec d'autres, parce que l'électron solitaire est distribué et l'octet incomplet est partagé.</li></ul> <div class="clear" style="clear:both;"></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Enol-mesomerie.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/Enol-mesomerie.png/400px-Enol-mesomerie.png" decoding="async" width="400" height="116" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/Enol-mesomerie.png/600px-Enol-mesomerie.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/Enol-mesomerie.png/800px-Enol-mesomerie.png 2x" data-file-width="928" data-file-height="270" /></a><figcaption>Énol et énolate : mésomérie de la base conjuguée.</figcaption></figure> <ul><li><b>Les énolates :</b> Ces espèces sont les bases conjuguées des <a href="/wiki/%C3%89nol" title="Énol">énols</a>, qui bénéficient, comme l'acétate, d'une stabilisation par mésomérie. Par contre, les deux mésomères ne sont pas de poids égaux, étant donné la plus grande électronégativité de l'oxygène, et cette stabilisation n'est pas grande (les acidités des alcools et des énols sont plutôt voisines). Toutefois, la mésomérie sert à expliquer la réactivité <a href="https://fr.wiktionary.org/wiki/ambident" class="extiw" title="wikt:ambident">ambidente</a> des énolates, qui réagissent en tant que nucléophiles à l'oxygène ou au carbone, selon les conditions de la réaction.</li></ul> <div class="clear" style="clear:both;"></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:CYANATE_resonance.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/CYANATE_resonance.png/400px-CYANATE_resonance.png" decoding="async" width="400" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a3/CYANATE_resonance.png 1.5x" data-file-width="498" data-file-height="99" /></a><figcaption>Mésomères et leur échange.</figcaption></figure> <ul><li><b>L'ion cyanate :</b> La mésomérie dans ce cas explique sa réactivité ambidente, car cet ion peut donner lieu à des composés <a href="/wiki/Cyanate" title="Cyanate">cyanates</a> et <a href="/wiki/Isocyanate" title="Isocyanate">isocyanates</a> par réaction de l'azote ou de l'oxygène, selon les conditions.</li></ul> <div class="clear" style="clear:both;"></div> <ul><li><b>Les amides :</b> L'azote, avec son doublet libre, est un donneur π et l'oxygène est accepteur π; (car sp<sup>2</sup>). Il en découle une double liaison partielle entre N et C, qui explique la rigidité de cette liaison vis-à-vis de la rotation (15 kcal/mol ou 60 kJ/mol environ de barrière énergétique), et une liaison C=O affaiblie, ce qui explique l'absorption en infrarouge par le groupement carbonyle à plus grande <a href="/wiki/Longueur_d%27onde" title="Longueur d'onde">longueur d'onde</a> par rapport à une <a href="/wiki/C%C3%A9tone" title="Cétone">cétone</a>. Cette mésomérie explique aussi le fait que l'azote dans un <a href="/wiki/Amide" title="Amide">amide</a> est beaucoup moins basique que dans une amine, puisque son doublet est partiellement délocalisé, et que quand un amide réagit avec un <a href="/wiki/%C3%89lectrophile" title="Électrophile">électrophile</a>, c'est l'atome d'oxygène qui agit en <a href="/wiki/Nucl%C3%A9ophile" title="Nucléophile">nucléophile</a>.</li></ul> <div class="clear" style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ce_que_la_mésomérie_n'est_pas"><span id="Ce_que_la_m.C3.A9som.C3.A9rie_n.27est_pas"></span>Ce que la mésomérie n'est pas</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=4" title="Modifier la section : Ce que la mésomérie n'est pas" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=4" title="Modifier le code source de la section : Ce que la mésomérie n'est pas"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La double flèche <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \longleftrightarrow }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mo stretchy="false">⟷</mo> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \longleftrightarrow }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6fa5e5cff7293679ce41a5afa73a372963be52cf" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.319ex; height:1.843ex;" alt="{\displaystyle \longleftrightarrow }"></span> qui symbolise la mésomérie, les flèches courbées qui montrent les déplacements électroniques qui génèrent un mésomère à partir d'un autre, et le terme malencontreux <b>résonance</b> suggèrent tous un va-et-vient entre <i>formes limites</i>, une sorte de vibration apparentée au phénomène physique de <a href="/wiki/R%C3%A9sonance" title="Résonance">résonance</a>, comme l'avait imaginé <a href="/wiki/Kekul%C3%A9" class="mw-redirect" title="Kekulé">Kekulé</a>. Cependant, un tel échange dynamique serait associé à une énergie et pourrait en principe être ralenti ou même arrêté, alors que le concept moderne de mésomérie est strictement statique et nie tout déplacement. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rapport_avec_la_stabilité"><span id="Rapport_avec_la_stabilit.C3.A9"></span>Rapport avec la stabilité</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=5" title="Modifier la section : Rapport avec la stabilité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=5" title="Modifier le code source de la section : Rapport avec la stabilité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La mésomérie est une figuration de la délocalisation qui peut servir à expliquer ce qu'une seule formule de Lewis ne peut pas expliquer, mais elle n'explique pas le pourquoi de la délocalisation. Quand une mésomérie est nécessaire pour expliquer quelque chose, on est porté à croire que la mésomérie est stabilisante. En effet, la règle générale stipule que, pour un type d'<a href="/wiki/Esp%C3%A8ce_chimique" title="Espèce chimique">espèce chimique</a> donné, l'espèce avec plus de mésomères sera plus stable qu'une autre avec moins de mésomères. Mais cette règle ne permet pas de comparer un mésomère « majoritaire » avec un « minoritaire », et il est impossible de quantifier la stabilisation. Bien que l'on puisse concevoir des « poids » relatifs pour chaque forme majoritaire ou minoritaire, on ne peut pas représenter ces poids, et la mésomérie ne précise pas non plus la distribution électronique de la structure hybride. </p><p>La théorie des <a href="/wiki/Orbitale_mol%C3%A9culaire" title="Orbitale moléculaire">orbitales moléculaires</a> permet la quantification de la stabilisation qui résulte d'une délocalisation, de visualiser et de préciser la distribution électronique résultante, ainsi que de mesurer les distances et angles interatomiques. Le mélange d'orbitales atomiques par recouvrement dans l'espace crée des orbitales dites <i>moléculaires</i>, liantes, non-liantes et anti-liantes, qui expliquent non seulement les liaisons π (et autres), mais aussi la stabilisation par <a href="/wiki/Syst%C3%A8me_conjugu%C3%A9" title="Système conjugué">conjugaison</a>. Cette théorie peut aussi décrire l'<a href="/wiki/Hyperconjugaison" title="Hyperconjugaison">hyperconjugaison</a>, ce que les formes mésomères traduisent avec difficulté. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Calculs_des_poids">Calculs des poids</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=6" title="Modifier la section : Calculs des poids" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=6" title="Modifier le code source de la section : Calculs des poids"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le calcul des poids des formes mésomères peut se faire de différentes façons, <i>ab initio</i> avec des méthodes dérivées de Valence Bond, ou avec une méthode dérivée des approches <i>Natural Bond Orbital</i> (NBO) de Weinhold <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.wisc.edu/~nbo5">NBO5</a>, qui procède essentiellement par projection de la densité électronique délocalisée sur les formes localisées représentatives des structures de Lewis. </p><p>On peut aussi accéder à ces poids par des calculs empiriques (Hückel). Un logiciel destiné à l'étude des poids de la mésomérie basé sur la <a href="/wiki/M%C3%A9thode_de_H%C3%BCckel" title="Méthode de Hückel">méthode de Hückel</a> est disponible sur le site de <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hulis.free.fr">HuLiS</a> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notes_et_références"><span id="Notes_et_r.C3.A9f.C3.A9rences"></span>Notes et références</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=7" title="Modifier la section : Notes et références" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=7" title="Modifier le code source de la section : Notes et références"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="references-small decimal" style=""><div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-1">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.che.uc.edu/jensen/W.%20B.%20Jensen/Reprints/132.%20Resonance.pdf"><cite style="font-style:normal;" lang="en">More on the nature of resonance</cite></a> »</span></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-2">↑</a> </span><span class="reference-text">Le concept de mésomérie a permis de décrire qualitativement de façon satisfaisante de nombreux exemples parmi ces derniers types de molécules, avant la large diffusion des approches de <a href="/wiki/Chimie_num%C3%A9rique" title="Chimie numérique">chimie numérique</a> pour l'étude des structures moléculaires. On peut aussi dire que les liaisons σ peuvent être rompues dans des formes mésomères pour exprimer la dichotomie liaison covalente - liaison ionique, sauf dans le cas d'un lien entre atomes identiques.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-3">↑</a> </span><span class="reference-text"> Certains, par exemple Wade, exigent aussi qu'il n'y ait pas de déplacement des noyaux atomiques, et donc pas de changements dans les états d'<a href="/wiki/Hybridation_(chimie)" title="Hybridation (chimie)">hybridation</a> des atomes (car ceci engendrerait un changement de géométrie et donc des changements de position des atomes liés). Toutefois ce genre de déplacement est recevable, puisqu'on admet qu'il y ait des <a href="/wiki/Liaison_double" title="Liaison double">liaisons doubles</a> et courtes qui deviendront simples et plus longues dans une forme mésomèrique, et <i>vice versa</i>. Donc, dans le cas d'un amide, par exemple, on peut formuler un mésomère avec un azote sp<sup>3</sup> tandis que l'autre est sp<sup>2</sup> ; la forme hybride réelle sera quelque part entre les deux, avec un azote moins pyramidal qu'un sp<sup>3</sup> pur (à géométrie tétraédrique parfaite), mais moins plat qu'un sp<sup>2</sup> pur (à géométrie trigonale parfaite). Les hybrides sp<sup>3</sup> et sp<sup>2</sup> que l'on mélange pour faire des <a href="/wiki/Orbitale_mol%C3%A9culaire" title="Orbitale moléculaire">orbitales moléculaires</a> π (et qui ne sont eux-mêmes que des mélanges d'<a href="/wiki/Orbitale_atomique" title="Orbitale atomique">orbitales atomiques</a> s et p) donnent une hybridation intermédiaire entre sp<sup>3</sup> pur et sp<sup>2</sup> pur ; cette nouvelle combinaison d'orbitales atomiques serait normalement moins stable, mais, dans le cas d'un amide, il permet une interaction avec le système π de la <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">fonction</a> <a href="/wiki/Carbonyle" class="mw-redirect" title="Carbonyle">carbonyle</a> voisine, ce qui est stabilisant. </span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-4">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Atkins,_Peter_William_(1940-....),_Jones_LorettaPousse,_André_(1939-....).1998"><span class="nom_auteur">Atkins, Peter William (1940-....), Jones Loretta</span> et <span class="nom_auteur">Pousse, André (1939-....).</span> (<abbr class="abbr" title="traduction">trad.</abbr> de l'anglais), <cite class="italique">Chimie : molécules, matière, métamorphoses</cite>, Paris/Bruxelles, De Boeck université, impr. 1998, cop. 1998, 1018 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/2-7445-0028-3" title="Spécial:Ouvrages de référence/2-7445-0028-3"><span class="nowrap">2-7445-0028-3</span></a> et <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/9782744500282" title="Spécial:Ouvrages de référence/9782744500282"><span class="nowrap">9782744500282</span></a>, <a href="/wiki/Online_Computer_Library_Center" title="Online Computer Library Center">OCLC</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/fr/title/489879525">489879525</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.worldcat.org/oclc/489879525">lire en ligne</a>)</small>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 281<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Chimie&rft.place=Paris%2FBruxelles&rft.pub=De+Boeck+universit%C3%A9&rft.stitle=mol%C3%A9cules%2C+mati%C3%A8re%2C+m%C3%A9tamorphoses&rft.aulast=Atkins%2C+Peter+William+%281940-....%29%2C+Jones+Loretta&rft.au=Pousse%2C+Andr%C3%A9+%281939-....%29.&rft.date=1998&rft.pages=281&rft.tpages=1018&rft.isbn=2-7445-0028-3&rft_id=info%3Aoclcnum%2F489879525&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AM%C3%A9som%C3%A9rie"></span></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-5">↑</a> </span><span class="reference-text"> L'acidité accrue est aussi due à la présence d'un deuxième atome électronégatif.</span> </li> </ol></div> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bibliographie">Bibliographie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&veaction=edit&section=8" title="Modifier la section : Bibliographie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=M%C3%A9som%C3%A9rie&action=edit&section=8" title="Modifier le code source de la section : Bibliographie"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> L. Pauling <i>The Nature of the Chemical Bond</i>, <a href="/wiki/Cornell_University_Press" title="Cornell University Press">Cornell University Press</a> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/0801403332" title="Spécial:Ouvrages de référence/0801403332"><span class="nowrap">0801403332</span></a>)</small> ;</li> <li><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> L. G. Wade, Jr. <i>Organic Chemistry</i>, 6th ed. Prentice-Hall, 2006 <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/0-13-169957-1" title="Spécial:Ouvrages de référence/0-13-169957-1"><span class="nowrap">0-13-169957-1</span></a>)</small>.</li></ul> <ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail de la chimie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/24px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/36px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/48px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 2x" data-file-width="128" data-file-height="128" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail:Chimie">Portail de la chimie</a></span> </span></li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Ce document provient de « <a dir="ltr" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mésomérie&oldid=219293153">https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mésomérie&oldid=219293153</a> ».</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Accueil" title="Catégorie:Accueil">Catégories</a> : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Chimie_g%C3%A9n%C3%A9rale" title="Catégorie:Chimie générale">Chimie générale</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Propri%C3%A9t%C3%A9_chimique" title="Catégorie:Propriété chimique">Propriété chimique</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Liaison_chimique" title="Catégorie:Liaison chimique">Liaison chimique</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Catégories cachées : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Article_%C3%A0_r%C3%A9f%C3%A9rence_n%C3%A9cessaire" title="Catégorie:Article à référence nécessaire">Article à référence nécessaire</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Portail:Chimie/Articles_li%C3%A9s" title="Catégorie:Portail:Chimie/Articles liés">Portail:Chimie/Articles liés</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Portail:Sciences/Articles_li%C3%A9s" title="Catégorie:Portail:Sciences/Articles liés">Portail:Sciences/Articles liés</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> La dernière modification de cette page a été faite le 8 octobre 2024 à 17:53.</li> <li id="footer-info-copyright"><span style="white-space: normal"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Citation_et_r%C3%A9utilisation_du_contenu_de_Wikip%C3%A9dia" title="Wikipédia:Citation et réutilisation du contenu de Wikipédia">Droit d'auteur</a> : les textes sont disponibles sous <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fr">licence Creative Commons attribution, partage dans les mêmes conditions</a> ; d’autres conditions peuvent s’appliquer. 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