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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Iodessigsäureethylester – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"96d5d4fd-1302-4724-bd6c-1acc241797db","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Iodessigsäureethylester","wgTitle":"Iodessigsäureethylester","wgCurRevisionId":248896478,"wgRevisionId":248896478,"wgArticleId":9337028,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups" :["*"],"wgCategories":["Giftiger Stoff bei Verschlucken","Ätzender Stoff","Iodalkan","Ethansäureester","Chemische Waffe","Augenkampfstoff","Carbonsäureethylester"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Iodessigsäureethylester","wgRelevantArticleId":9337028,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":248896478,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":4000,"wgRelatedArticlesCompat":[], "wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q1821085","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready", "ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init", "ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Ethyliodacetat"><img alt="Strukturformel von Ethyliodacetat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg/200px-Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg.png" decoding="async" width="200" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg/300px-Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg/400px-Ethyl_Iodocacetate_FormulaV1-Seite001.svg.png 2x" data-file-width="269" data-file-height="113" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Iodessigsäureethylester </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Iodessigsäureethylester</li> <li>SK<sup id="cite_ref-Eric_Croddy_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Eric_Croddy-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>IO<sub>2</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-Eric_Croddy_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Eric_Croddy-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=623-48-3">623-48-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">210-796-3 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.816">100.009.816</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12183">12183</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11683.html">11683</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1821085" class="extiw" title="d:Q1821085">Q1821085</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>214,00 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>flüssig<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <p>1,808 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> <p>179–180 °C<sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> </td> <td> <p>1,503<sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme0506" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/80px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/120px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/160px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/80px-GHS-pictogram-skull.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/120px-GHS-pictogram-skull.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/160px-GHS-pictogram-skull.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><b>Gefahr</b> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Verschlucken.">300</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.">314</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <p>50 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="/wiki/Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Ethyliodacetat</b> ist eine <a href="/wiki/Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Derivate von <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a>. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Gewinnung_und_Darstellung"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Gewinnung und Darstellung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Eigenschaften"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Verwendung"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Verwendung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Gewinnung und Darstellung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Gewinnung und Darstellung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ethyliodacetat kann durch Veresterung von <a href="/wiki/Iodessigs%C3%A4ure" title="Iodessigsäure">Iodessigsäure</a> mit <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> oder Reaktion von <a href="/wiki/Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a> mit <a href="/wiki/Chloressigs%C3%A4ureethylester" title="Chloressigsäureethylester">Ethylchloracetat</a> oder <a href="/wiki/Bromessigs%C3%A4ureethylester" title="Bromessigsäureethylester">Ethylbromacetat</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-prepchem.com_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-prepchem.com-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ethyliodacetat ist eine farblose,<sup id="cite_ref-Eric_Croddy_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Eric_Croddy-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> als industrielles Produkt dunkelbraune Flüssigkeit.<sup id="cite_ref-Sigma_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es reagiert mit <a href="/wiki/Thiolgruppe" class="mw-redirect" title="Thiolgruppe">Thiolgruppen</a> (R–<b>SH</b>) und hemmt somit fast alle <a href="/wiki/Enzym" title="Enzym">Enzyme</a>.<sup id="cite_ref-Eric_Croddy_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Eric_Croddy-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ethyliodacetat wird gelegentlich als Startmaterial für organische Synthesen verwendet. Im Ersten Weltkrieg wurde es als <a href="/wiki/Reizstoff" title="Reizstoff">Reizstoff</a> eingesetzt,<sup id="cite_ref-Jiri_Patocka,_Kamil_Kuca_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jiri_Patocka,_Kamil_Kuca-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zuerst durch Großbritannien in der <a href="/wiki/Schlacht_bei_Loos" title="Schlacht bei Loos">Schlacht bei Loos</a> im September 1915.<sup id="cite_ref-Eric_Croddy_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Eric_Croddy-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1002/adsc.200700572_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/adsc.200700572-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-Eric_Croddy-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Eric_Croddy_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eric_Croddy_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eric_Croddy_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eric_Croddy_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eric_Croddy_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eric Croddy: <cite style="font-style:italic">Chemical and Biological Warfare A Comprehensive Survey for the Concerned Citizen</cite>. Springer Science & Business Media, 2011, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9781461300250" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-1-4613-0025-0</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>120</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=5HLjBwAAQBAJ&pg=PA120#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Iodessigs%C3%A4ureethylester&rft.au=Eric+Croddy&rft.btitle=Chemical+and+Biological+Warfare+A+Comprehensive+Survey+for+the+Concerned+Citizen&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9781461300250&rft.pages=120&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/242934">Ethyl iodoacetate, 98%</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. Februar 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/242934?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-prepchem.com-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-prepchem.com_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">prepchem.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.prepchem.com/synthesis-of-ethyl-iodoacetate/">Synthesis of ETHYL IODOACETATE</a>, abgerufen am 17. Februar 2016.</span> </li> <li id="cite_note-Jiri_Patocka,_Kamil_Kuca-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Jiri_Patocka,_Kamil_Kuca_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jiri Patocka, Kamil Kuca, Military Medical Science Letters <a rel="nofollow" class="external text" href="https://mmsl.cz/viCMS/soubory/pdf/MMSL_2015_3_4_WWW.pdf">Irritant Compounds: Military Respiratory Irritants. Part I, Lacrimators</a>, 2015, 128–139.</span> </li> <li id="cite_note-DOI10.1002/adsc.200700572-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/adsc.200700572_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Pier Giorgio Cozzi, Alessandro Mignogna, Paola Vicennati: <i>Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones.</i> In: <i>Advanced Synthesis & Catalysis.</i> 350, 2008, S. 975, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/adsc.200700572">10.1002/adsc.200700572</a></span>.</span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Iodessigsäureethylester&oldid=248896478">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Iodessigsäureethylester&oldid=248896478</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Giftiger_Stoff_bei_Verschlucken" title="Kategorie:Giftiger Stoff bei Verschlucken">Giftiger Stoff bei Verschlucken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:%C3%84tzender_Stoff" title="Kategorie:Ätzender Stoff">Ätzender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Iodalkan" title="Kategorie:Iodalkan">Iodalkan</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Ethans%C3%A4ureester" title="Kategorie:Ethansäureester">Ethansäureester</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Chemische_Waffe" title="Kategorie:Chemische Waffe">Chemische Waffe</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Augenkampfstoff" title="Kategorie:Augenkampfstoff">Augenkampfstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Carbons%C3%A4ureethylester" title="Kategorie:Carbonsäureethylester">Carbonsäureethylester</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Iodessigs%C3%A4ureethylester" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. Es ist jedoch nicht zwingend erforderlich."><span>Benutzerkonto erstellen</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Anmelden&returnto=Iodessigs%C3%A4ureethylester" title="Anmelden ist zwar keine Pflicht, wird aber gerne gesehen. [o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Iodessigs%C3%A4ureethylester" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="new mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Diskussion:Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Diskussion zum Seiteninhalt (Seite nicht vorhanden) [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet 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class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&veaction=edit" title="Diese Seite mit dem VisualEditor bearbeiten [v]" accesskey="v"><span>Bearbeiten</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=edit" title="Den Quelltext dieser Seite bearbeiten [e]" accesskey="e"><span>Quelltext bearbeiten</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Iodessigs%C3%A4ureethylester&action=history" title="Frühere Versionen dieser Seite [h]" accesskey="h"><span>Versionsgeschichte</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Weitere Optionen" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" 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