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d'action </div> </a> <ul id="toc-Mécanisme_d'action-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Pharmacocinétique" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Pharmacocinétique"> <div class="vector-toc-text"> 4.2 Pharmacocinétique </div> </a> <ul id="toc-Pharmacocinétique-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Indications_thérapeutiques_et_prophylactiques" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Indications_thérapeutiques_et_prophylactiques"> <div class="vector-toc-text"> 4.3 Indications thérapeutiques et prophylactiques </div> </a> <ul id="toc-Indications_thérapeutiques_et_prophylactiques-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Douleur,_fièvre_et_inflammation" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Douleur,_fièvre_et_inflammation"> <div class="vector-toc-text"> 4.3.1 Douleur, fièvre et inflammation </div> </a> <ul id="toc-Douleur,_fièvre_et_inflammation-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Maladies_cardiovasculaires" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Maladies_cardiovasculaires"> <div class="vector-toc-text"> 4.3.2 Maladies cardiovasculaires </div> </a> <ul id="toc-Maladies_cardiovasculaires-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Réduction_du_risque_de_cancer" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Réduction_du_risque_de_cancer"> <div class="vector-toc-text"> 4.3.3 Réduction du risque de cancer </div> </a> <ul id="toc-Réduction_du_risque_de_cancer-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Grossesse" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Grossesse"> <div class="vector-toc-text"> 4.3.4 Grossesse </div> </a> <ul id="toc-Grossesse-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Effets_secondaires" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Effets_secondaires"> <div class="vector-toc-text"> 4.4 Effets secondaires </div> </a> <ul id="toc-Effets_secondaires-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Contre-indications_et_précautions" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Contre-indications_et_précautions"> <div class="vector-toc-text"> 4.5 Contre-indications et précautions </div> </a> <ul id="toc-Contre-indications_et_précautions-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Propriétés_chimiques" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Propriétés_chimiques"> <div class="vector-toc-text"> 5 Propriétés chimiques </div> </a> <ul id="toc-Propriétés_chimiques-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Synthèse" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Synthèse"> <div class="vector-toc-text"> 6 Synthèse </div> </a> <ul id="toc-Synthèse-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Marché" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Marché"> <div class="vector-toc-text"> 7 Marché </div> </a> <ul id="toc-Marché-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Divers" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Divers"> <div class="vector-toc-text"> 8 Divers </div> </a> <ul id="toc-Divers-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Notes_et_références" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Notes_et_références"> <div class="vector-toc-text"> 9 Notes et références </div> </a> <button aria-controls="toc-Notes_et_références-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> Afficher / masquer la sous-section Notes et références </button> <ul id="toc-Notes_et_références-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Notes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Notes"> <div class="vector-toc-text"> 9.1 Notes </div> </a> <ul id="toc-Notes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Références" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Références"> <div class="vector-toc-text"> 9.2 Références </div> </a> <ul id="toc-Références-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Voir_aussi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Voir_aussi"> <div class="vector-toc-text"> 10 Voir aussi </div> </a> <button aria-controls="toc-Voir_aussi-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> Afficher / masquer la sous-section Voir aussi </button> <ul id="toc-Voir_aussi-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Bibliographie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Bibliographie"> <div class="vector-toc-text"> 10.1 Bibliographie </div> </a> <ul id="toc-Bibliographie-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Articles_connexes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Articles_connexes"> <div class="vector-toc-text"> 10.2 Articles connexes </div> </a> <ul id="toc-Articles_connexes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Liens_externes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Liens_externes"> <div class="vector-toc-text"> 10.3 Liens externes </div> </a> <ul id="toc-Liens_externes-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Sites_internet" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Sites_internet"> <div class="vector-toc-text"> 10.3.1 Sites internet </div> </a> <ul id="toc-Sites_internet-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Bases_de_données" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Bases_de_données"> <div class="vector-toc-text"> 10.3.2 Bases de données </div> </a> <ul id="toc-Bases_de_données-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Sommaire" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Basculer la table des matières" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" > Basculer la table des matières </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acide acétylsalicylique</h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Aller à un article dans une autre langue. Disponible en 102 langues." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-102" aria-hidden="true" > 102 langues </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Aspirien" title="Aspirien – afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Aspirien" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikaans" class="interlanguage-link-target">Afrikaans</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-als mw-list-item"><a href="https://als.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure – alémanique" lang="gsw" hreflang="gsw" data-title="Acetylsalicylsäure" data-language-autonym="Alemannisch" data-language-local-name="alémanique" class="interlanguage-link-target">Alemannisch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D8%B3%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D9%86" title="أسبرين – arabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="أسبرين" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabe" class="interlanguage-link-target">العربية</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Aspirina" title="Aspirina – asturien" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Aspirina" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturien" class="interlanguage-link-target">Asturianu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Asetilsalisilli_tur%C5%9Fu" title="Asetilsalisilli turşu – azerbaïdjanais" lang="az" hreflang="az" data-title="Asetilsalisilli turşu" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaïdjanais" class="interlanguage-link-target">Azərbaycanca</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D8%B3%D9%BE%DB%8C%D8%B1%DB%8C%D9%86" title="آسپیرین – South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="آسپیرین" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target">تۆرکجه</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bat-smg mw-list-item"><a href="https://bat-smg.wikipedia.org/wiki/Eksperins" title="Eksperins – samogitien" lang="sgs" hreflang="sgs" data-title="Eksperins" data-language-autonym="Žemaitėška" data-language-local-name="samogitien" class="interlanguage-link-target">Žemaitėška</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target">Bikol Central</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D1%8D%D1%82%D1%8B%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D1%96%D1%86%D1%8B%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D1%96%D1%81%D0%BB%D0%B0%D1%82%D0%B0" title="Ацэтылсаліцылавая кіслата – biélorusse" lang="be" hreflang="be" data-title="Ацэтылсаліцылавая кіслата" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="biélorusse" class="interlanguage-link-target">Беларуская</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Ацетилсалицилова киселина – bulgare" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Ацетилсалицилова киселина" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgare" class="interlanguage-link-target">Български</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%AA%E0%A6%BF%E0%A6%B0%E0%A6%BF%E0%A6%A8" title="অ্যাসপিরিন – bengali" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যাসপিরিন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengali" class="interlanguage-link-target">বাংলা</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="article de qualité"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – bosniaque" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaque" class="interlanguage-link-target">Bosanski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/%C3%80cid_acetilsalic%C3%ADlic" title="Àcid acetilsalicílic – catalan" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Àcid acetilsalicílic" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalan" class="interlanguage-link-target">Català</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-chy mw-list-item"><a href="https://chy.wikipedia.org/wiki/Vonom%C3%B3ht%C3%A2hest%C3%B4tse" title="Vonomóhtâhestôtse – cheyenne" lang="chy" hreflang="chy" data-title="Vonomóhtâhestôtse" data-language-autonym="Tsetsêhestâhese" data-language-local-name="cheyenne" class="interlanguage-link-target">Tsetsêhestâhese</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%A6%DB%95%D8%B3%D9%BE%DB%8C%D8%B1%DB%8C%D9%86" title="ئەسپیرین – sorani" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ئەسپیرین" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="sorani" class="interlanguage-link-target">کوردی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_acetylsalicylov%C3%A1" title="Kyselina acetylsalicylová – tchèque" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Kyselina acetylsalicylová" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="tchèque" class="interlanguage-link-target">Čeština</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Asbrin" title="Asbrin – gallois" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Asbrin" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="gallois" class="interlanguage-link-target">Cymraeg</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicylsyre" title="Acetylsalicylsyre – danois" lang="da" hreflang="da" data-title="Acetylsalicylsyre" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danois" class="interlanguage-link-target">Dansk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure – allemand" lang="de" hreflang="de" data-title="Acetylsalicylsäure" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="allemand" class="interlanguage-link-target">Deutsch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-diq mw-list-item"><a href="https://diq.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – Zazaki" lang="diq" hreflang="diq" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Zazaki" data-language-local-name="Zazaki" class="interlanguage-link-target">Zazaki</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-dv mw-list-item"><a href="https://dv.wikipedia.org/wiki/%DE%87%DE%AC%DE%90%DE%B0%DE%95%DE%A8%DE%83%DE%A8%DE%82%DE%B0" title="އެސްޕިރިން – maldivien" lang="dv" hreflang="dv" data-title="އެސްޕިރިން" data-language-autonym="ދިވެހިބަސް" data-language-local-name="maldivien" class="interlanguage-link-target">ދިވެހިބަސް</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%83%CF%80%CE%B9%CF%81%CE%AF%CE%BD%CE%B7" title="Ασπιρίνη – grec" lang="el" hreflang="el" data-title="Ασπιρίνη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="grec" class="interlanguage-link-target">Ελληνικά</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="bon article"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – anglais" lang="en" hreflang="en" data-title="Aspirin" data-language-autonym="English" data-language-local-name="anglais" class="interlanguage-link-target">English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Aspirino" title="Aspirino – espéranto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Aspirino" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="espéranto" class="interlanguage-link-target">Esperanto</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="bon article"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico" title="Ácido acetilsalicílico – espagnol" lang="es" hreflang="es" data-title="Ácido acetilsalicílico" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espagnol" class="interlanguage-link-target">Español</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Aspiriin" title="Aspiriin – estonien" lang="et" hreflang="et" data-title="Aspiriin" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estonien" class="interlanguage-link-target">Eesti</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Azido_azetilsaliziliko" title="Azido azetilsaliziliko – basque" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Azido azetilsaliziliko" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basque" class="interlanguage-link-target">Euskara</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%DB%8C%D9%84%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C%D9%84%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="استیل‌سالیسیلیک اسید – persan" lang="fa" hreflang="fa" data-title="استیل‌سالیسیلیک اسید" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persan" class="interlanguage-link-target">فارسی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Asetyylisalisyylihappo" title="Asetyylisalisyylihappo – finnois" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Asetyylisalisyylihappo" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finnois" class="interlanguage-link-target">Suomi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Aig%C3%A9ad_2-aic%C3%A9itiolocsaibeans%C3%B3ch" title="Aigéad 2-aicéitiolocsaibeansóch – irlandais" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Aigéad 2-aicéitiolocsaibeansóch" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandais" class="interlanguage-link-target">Gaeilge</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Aspirina" title="Aspirina – galicien" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Aspirina" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galicien" class="interlanguage-link-target">Galego</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A1%D7%A4%D7%99%D7%A8%D7%99%D7%9F" title="אספירין – hébreu" lang="he" hreflang="he" data-title="אספירין" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hébreu" class="interlanguage-link-target">עברית</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%8F%E0%A4%B8%E0%A5%8D%E0%A4%AA%E0%A4%BF%E0%A4%B0%E0%A4%BF%E0%A4%A8" title="एस्पिरिन – hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="एस्पिरिन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target">हिन्दी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Acetilsalicilna_kiselina" title="Acetilsalicilna kiselina – croate" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Acetilsalicilna kiselina" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croate" class="interlanguage-link-target">Hrvatski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ht mw-list-item"><a href="https://ht.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – créole haïtien" lang="ht" hreflang="ht" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Kreyòl ayisyen" data-language-local-name="créole haïtien" class="interlanguage-link-target">Kreyòl ayisyen</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Acetilszalicilsav" title="Acetilszalicilsav – hongrois" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Acetilszalicilsav" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="hongrois" class="interlanguage-link-target">Magyar</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D5%BD%D5%BA%D5%AB%D6%80%D5%AB%D5%B6" title="Ասպիրին – arménien" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ասպիրին" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="arménien" class="interlanguage-link-target">Հայերեն</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hyw mw-list-item"><a href="https://hyw.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D5%BD%D6%83%D5%AB%D6%80%D5%AB%D5%B6" title="Ասփիրին – arménien occidental" lang="hyw" hreflang="hyw" data-title="Ասփիրին" data-language-autonym="Արեւմտահայերէն" data-language-local-name="arménien occidental" class="interlanguage-link-target">Արեւմտահայերէն</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – indonésien" lang="id" hreflang="id" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonésien" class="interlanguage-link-target">Bahasa Indonesia</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-inh mw-list-item"><a href="https://inh.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%B0_%D1%86%D3%80%D0%B0%D0%BB%D1%85" title="Ацетилсалицила цӀалх – ingouche" lang="inh" hreflang="inh" data-title="Ацетилсалицила цӀалх" data-language-autonym="ГӀалгӀай" data-language-local-name="ingouche" class="interlanguage-link-target">ГӀалгӀай</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Aspirino" title="Aspirino – ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Aspirino" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target">Ido</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Aset%C3%BDlsalis%C3%BDls%C3%BDra" title="Asetýlsalisýlsýra – islandais" lang="is" hreflang="is" data-title="Asetýlsalisýlsýra" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandais" class="interlanguage-link-target">Íslenska</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_acetilsalicilico" title="Acido acetilsalicilico – italien" lang="it" hreflang="it" data-title="Acido acetilsalicilico" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italien" class="interlanguage-link-target">Italiano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%B5%E3%83%AA%E3%83%81%E3%83%AB%E9%85%B8" title="アセチルサリチル酸 – japonais" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アセチルサリチル酸" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonais" class="interlanguage-link-target">日本語</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%90%E1%83%AA%E1%83%94%E1%83%A2%E1%83%98%E1%83%9A%E1%83%A1%E1%83%90%E1%83%9A%E1%83%98%E1%83%AA%E1%83%98%E1%83%9A%E1%83%9B%E1%83%9F%E1%83%90%E1%83%95%E1%83%90" title="აცეტილსალიცილმჟავა – géorgien" lang="ka" hreflang="ka" data-title="აცეტილსალიცილმჟავა" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="géorgien" class="interlanguage-link-target">ქართული</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BB_%D2%9B%D1%8B%D1%88%D2%9B%D1%8B%D0%BB%D1%8B" title="Ацетилсалицил қышқылы – kazakh" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Ацетилсалицил қышқылы" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazakh" class="interlanguage-link-target">Қазақша</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%86%E0%B2%B8%E0%B3%8D%E0%B2%AA%E0%B2%BF%E0%B2%B0%E0%B2%BF%E0%B2%A8%E0%B3%8D%E2%80%8C" title="ಆಸ್ಪಿರಿನ್‌ – kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಆಸ್ಪಿರಿನ್‌" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="kannada" class="interlanguage-link-target">ಕನ್ನಡ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%8A%A4%ED%94%BC%EB%A6%B0" title="아스피린 – coréen" lang="ko" hreflang="ko" data-title="아스피린" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coréen" class="interlanguage-link-target">한국어</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/Asp%C3%AEr%C3%AEn" title="Aspîrîn – kurde" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Aspîrîn" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="kurde" class="interlanguage-link-target">Kurdî</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Аспирин – kirghize" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Аспирин" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirghize" class="interlanguage-link-target">Кыргызча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Aspirinas" title="Aspirinas – lituanien" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Aspirinas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituanien" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Acetilsalicilsk%C4%81be" title="Acetilsalicilskābe – letton" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Acetilsalicilskābe" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letton" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mg mw-list-item"><a href="https://mg.wikipedia.org/wiki/Aspirinina" title="Aspirinina – malgache" lang="mg" hreflang="mg" data-title="Aspirinina" data-language-autonym="Malagasy" data-language-local-name="malgache" class="interlanguage-link-target">Malagasy</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-min mw-list-item"><a href="https://min.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – minangkabau" lang="min" hreflang="min" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Minangkabau" data-language-local-name="minangkabau" class="interlanguage-link-target">Minangkabau</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Аспирин – macédonien" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Аспирин" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macédonien" class="interlanguage-link-target">Македонски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%86%E0%B4%B8%E0%B5%8D%E0%B4%AA%E0%B4%BF%E0%B4%B0%E0%B4%BF%E0%B5%BB" title="ആസ്പിരിൻ – malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ആസ്പിരിൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayalam" class="interlanguage-link-target">മലയാളം</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A5%B2%E0%A4%B8%E0%A5%8D%E0%A4%AA%E0%A4%BF%E0%A4%B0%E0%A4%BF%E0%A4%A8" title="ॲस्पिरिन – marathi" lang="mr" hreflang="mr" data-title="ॲस्पिरिन" data-language-autonym="मराठी" data-language-local-name="marathi" class="interlanguage-link-target">मराठी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – malais" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malais" class="interlanguage-link-target">Bahasa Melayu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mwl mw-list-item"><a href="https://mwl.wikipedia.org/wiki/Aspirina" title="Aspirina – mirandais" lang="mwl" hreflang="mwl" data-title="Aspirina" data-language-autonym="Mirandés" data-language-local-name="mirandais" class="interlanguage-link-target">Mirandés</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mzn mw-list-item"><a href="https://mzn.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D8%B3%D9%BE%D8%B1%DB%8C%D9%86" title="آسپرین – mazandérani" lang="mzn" hreflang="mzn" data-title="آسپرین" data-language-autonym="مازِرونی" data-language-local-name="mazandérani" class="interlanguage-link-target">مازِرونی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-new mw-list-item"><a href="https://new.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%8F%E0%A4%B8%E0%A5%8D%E0%A4%AA%E0%A4%BF%E0%A4%B0%E0%A4%BF%E0%A4%A8" title="एस्पिरिन – newari" lang="new" hreflang="new" data-title="एस्पिरिन" data-language-autonym="नेपाल भाषा" data-language-local-name="newari" class="interlanguage-link-target">नेपाल भाषा</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicylzuur" title="Acetylsalicylzuur – néerlandais" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Acetylsalicylzuur" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="néerlandais" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Acetylsalisylsyre" title="Acetylsalisylsyre – norvégien nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Acetylsalisylsyre" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="norvégien nynorsk" class="interlanguage-link-target">Norsk nynorsk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Acetylsalisylsyre" title="Acetylsalisylsyre – norvégien bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Acetylsalisylsyre" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvégien bokmål" class="interlanguage-link-target">Norsk bokmål</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Aspirina" title="Aspirina – occitan" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Aspirina" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitan" class="interlanguage-link-target">Occitan</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-or mw-list-item"><a href="https://or.wikipedia.org/wiki/%E0%AC%86%E0%AC%B8%E0%AD%8D%E0%AC%AA%E0%AC%BF%E0%AC%B0%E0%AC%BF%E0%AC%A8" title="ଆସ୍ପିରିନ – odia" lang="or" hreflang="or" data-title="ଆସ୍ପିରିନ" data-language-autonym="ଓଡ଼ିଆ" data-language-local-name="odia" class="interlanguage-link-target">ଓଡ଼ିଆ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_acetylosalicylowy" title="Kwas acetylosalicylowy – polonais" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Kwas acetylosalicylowy" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polonais" class="interlanguage-link-target">Polski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%BE%D8%B1%D9%8A%D9%86" title="اسپرين – pachto" lang="ps" hreflang="ps" data-title="اسپرين" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="pachto" class="interlanguage-link-target">پښتو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico" title="Ácido acetilsalicílico – portugais" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Ácido acetilsalicílico" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugais" class="interlanguage-link-target">Português</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Aspirin%C4%83" title="Aspirină – roumain" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Aspirină" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="roumain" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Ацетилсалициловая кислота – russe" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Ацетилсалициловая кислота" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russe" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sah mw-list-item"><a href="https://sah.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%B9_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Ацетилсалициловай кислота – iakoute" lang="sah" hreflang="sah" data-title="Ацетилсалициловай кислота" data-language-autonym="Саха тыла" data-language-local-name="iakoute" class="interlanguage-link-target">Саха тыла</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – écossais" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="écossais" class="interlanguage-link-target">Scots</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – serbo-croate" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croate" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Kyselina_acetylsalicylov%C3%A1" title="Kyselina acetylsalicylová – slovaque" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Kyselina acetylsalicylová" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="slovaque" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Acetilsalicilna_kislina" title="Acetilsalicilna kislina – slovène" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Acetilsalicilna kislina" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="slovène" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Aspirina" title="Aspirina – albanais" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Aspirina" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanais" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="article de qualité"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Аспирин – serbe" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Аспирин" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbe" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – soundanais" lang="su" hreflang="su" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="soundanais" class="interlanguage-link-target">Sunda</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicylsyra" title="Acetylsalicylsyra – suédois" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Acetylsalicylsyra" data-language-autonym="Svenska" 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data-title="ఆస్పిరిన్" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="télougou" class="interlanguage-link-target">తెలుగు</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%81%E0%B8%AD%E0%B8%AA%E0%B9%84%E0%B8%9E%E0%B8%A3%E0%B8%B4%E0%B8%99" title="แอสไพริน – thaï" lang="th" hreflang="th" data-title="แอสไพริน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="thaï" class="interlanguage-link-target">ไทย</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – tagalog" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="tagalog" class="interlanguage-link-target">Tagalog</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – turc" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turc" class="interlanguage-link-target">Türkçe</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D1%82_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0%D1%81%D1%8B" title="Ацетилсалицилат кислотасы – tatar" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Ацетилсалицилат кислотасы" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="tatar" class="interlanguage-link-target">Татарча / tatarça</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ug mw-list-item"><a href="https://ug.wikipedia.org/wiki/%D8%A6%D8%A7%D8%B3%D9%BE%D9%89%D8%B1%D9%89%D9%86" title="ئاسپىرىن – ouïghour" lang="ug" hreflang="ug" data-title="ئاسپىرىن" data-language-autonym="ئۇيغۇرچە / Uyghurche" data-language-local-name="ouïghour" class="interlanguage-link-target">ئۇيغۇرچە / Uyghurche</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D0%B0%D0%BB%D1%96%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Ацетилсаліцилова кислота – ukrainien" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Ацетилсаліцилова кислота" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ukrainien" class="interlanguage-link-target">Українська</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B3%D9%BE%D8%B1%DB%8C%D9%86" title="ایسپرین – ourdou" lang="ur" hreflang="ur" data-title="ایسپرین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="ourdou" class="interlanguage-link-target">اردو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Atsetilsalitsil_kislota" title="Atsetilsalitsil kislota – ouzbek" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Atsetilsalitsil kislota" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="ouzbek" class="interlanguage-link-target">Oʻzbekcha / ўзбекча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – vietnamien" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamien" class="interlanguage-link-target">Tiếng Việt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wa mw-list-item"><a href="https://wa.wikipedia.org/wiki/Aspirene" title="Aspirene – wallon" lang="wa" hreflang="wa" data-title="Aspirene" data-language-autonym="Walon" data-language-local-name="wallon" class="interlanguage-link-target">Walon</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Aspirin" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target">Winaray</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E9%98%BF%E5%8F%B8%E5%8C%B9%E6%9E%97" title="阿司匹林 – wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="阿司匹林" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="wu" class="interlanguage-link-target">吴语</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-xmf mw-list-item"><a href="https://xmf.wikipedia.org/wiki/%E1%83%90%E1%83%AA%E1%83%94%E1%83%A2%E1%83%98%E1%83%9A%E1%83%A1%E1%83%90%E1%83%9A%E1%83%98%E1%83%AA%E1%83%98%E1%83%9A%E1%83%98%E1%83%A8_%E1%83%91%E1%83%9F%E1%83%94" title="აცეტილსალიცილიშ ბჟე – mingrélien" lang="xmf" hreflang="xmf" data-title="აცეტილსალიცილიშ ბჟე" data-language-autonym="მარგალური" data-language-local-name="mingrélien" class="interlanguage-link-target">მარგალური</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yi mw-list-item"><a href="https://yi.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A1%D7%A4%D7%99%D7%A8%D7%99%D7%9F" title="אספירין – yiddish" lang="yi" hreflang="yi" data-title="אספירין" data-language-autonym="ייִדיש" data-language-local-name="yiddish" class="interlanguage-link-target">ייִדיש</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="article de qualité"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E9%85%B0%E6%B0%B4%E6%9D%A8%E9%85%B8" title="乙酰水杨酸 – chinois" lang="zh" hreflang="zh" data-title="乙酰水杨酸" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chinois" class="interlanguage-link-target">中文</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E9%98%BF%E5%8F%B8%E5%8C%B9%E9%9D%88" title="阿司匹靈 – chinois littéraire" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="阿司匹靈" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="chinois littéraire" class="interlanguage-link-target">文言</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Aspirin" title="Aspirin – minnan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Aspirin" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="minnan" class="interlanguage-link-target">閩南語 / Bân-lâm-gú</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E9%98%BF%E5%A3%AB%E5%8C%B9%E9%9D%88" title="阿士匹靈 – cantonais" lang="yue" hreflang="yue" data-title="阿士匹靈" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonais" class="interlanguage-link-target">粵語</a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q18216#sitelinks-wikipedia" title="Modifier les liens interlangues" class="wbc-editpage">Modifier les liens</a></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espaces de noms"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet 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id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> Dans d’autres projets </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetylsalicylic_acid" hreflang="en">Wikimedia Commons</a></li><li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikiquote mw-list-item"><a href="https://fr.wikiquote.org/wiki/Aspirine" hreflang="fr">Wikiquote</a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q18216" title="Lien vers l’élément dans le dépôt de données connecté [g]" accesskey="g">Élément Wikidata</a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav 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class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/30px-Logo_disambig.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/40px-Logo_disambig.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="375" /></a></div><div class="bandeau-cell" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"> Pour les articles homonymes, voir <a href="/wiki/AAS" class="mw-disambig" title="AAS">AAS</a>. </div></div> <table class="infobox_v2 infobox infobox--frwiki noarchive"> <tbody><tr> <td colspan="2" class="entete defaut" style="background-color:#FFDEAD;color:black;">Acide acétylsalicylique </td></tr> <tr><td colspan="2" style="text-align:center; line-height: 1.5em;"><a href="/wiki/Fichier:Aspirin-3D-vdW.png" class="mw-file-description"><img alt="Image illustrative de l’article Acide acétylsalicylique" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Aspirin-3D-vdW.png/190px-Aspirin-3D-vdW.png" decoding="async" width="190" height="177" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Aspirin-3D-vdW.png/285px-Aspirin-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Aspirin-3D-vdW.png/380px-Aspirin-3D-vdW.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1027" /></a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center;"><a href="/wiki/Fichier:Aspirin-skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Aspirin-skeletal.svg/125px-Aspirin-skeletal.svg.png" decoding="async" width="125" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Aspirin-skeletal.svg/188px-Aspirin-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Aspirin-skeletal.svg/250px-Aspirin-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="336" data-file-height="279" /></a><a href="/wiki/Fichier:Aspirin-B-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Aspirin-B-3D-balls.png/125px-Aspirin-B-3D-balls.png" decoding="async" width="125" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Aspirin-B-3D-balls.png/188px-Aspirin-B-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Aspirin-B-3D-balls.png/250px-Aspirin-B-3D-balls.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="1057" /></a> Molécule d'acide acétylsalicylique.</td> </tr><tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Identification</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Nomenclature_de_l%27UICPA" title="Nomenclature de l'UICPA">Nom UICPA</a> </th> <td>acide 2-acétyloxybenzoïque </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Synonymie" title="Synonymie">Synonymes</a> </th> <td> Aspirine </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Num%C3%A9ro_CAS" title="Numéro CAS">No CAS</a> </th> <td><a class="external text" href="//tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=50-78-2&language=fr&title=Acide_acétylsalicylique">50-78-2</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"> No <a href="/wiki/Agence_europ%C3%A9enne_des_produits_chimiques" title="Agence européenne des produits chimiques">ECHA</a> </th> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.000.059">100.000.059</a></td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Num%C3%A9ro_CE" title="Numéro CE">No CE</a> </th> <td>200-064-1 </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Num%C3%A9ro_RTECS" title="Numéro RTECS">No RTECS</a> </th> <td>VO0700000 </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Classification_ATC" title="Classification ATC">Code ATC</a> </th> <td><a href="/wiki/Classe_ATC_A01" title="Classe ATC A01">A01</a><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=A01AD05">AD05</a>, <a href="/wiki/Classe_ATC_B01" title="Classe ATC B01">B01</a><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B01AC06">AC06</a>, <a href="/wiki/Classe_ATC_N02" title="Classe ATC N02">N02</a><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N02BA01">BA01</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row">DrugBank </th> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugbank.ca/drugs/DB00945">DB00945</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </th> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2244">2244</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row">ChEBI </th> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=15365">15365</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System">SMILES</a> </th> <td><div class="NavFrame" title="[Afficher]/[Masquer]" style="border: none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display: none; text-align: left;">CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/search/?smarts=CC%28%3DO%29OC1%3DCC%3DCC%3DC1C%28%3DO%29O">PubChem</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Acide+ac%C3%A9tylsalicylique&model=CC%28%3DO%29OC1%3DCC%3DCC%3DC1C%28%3DO%29O">vue 3D</a></div></div> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a> </th> <td><div class="NavFrame" title="[Afficher]/[Masquer]" style="border: none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display: none; text-align: left;">InChI : <a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Acide+ac%C3%A9tylsalicylique&model=InChI%3D1S%2FC9H8O4%2Fc1-6%2810%2913-8-5-3-2-4-7%288%299%2811%2912%2Fh2-5H%2C1H3%2C%28H%2C11%2C12%29">vue 3D</a> InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) InChIKey : BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N </div></div> </td> </tr> <tr> <th scope="row">Apparence </th> <td>cristaux incolores à blancs ou poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique<a href="#cite_note-ICSC-1">[1]</a> </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Propriétés chimiques</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Formule_chimique" title="Formule chimique">Formule</a> </th> <td><a href="/wiki/Carbone" title="Carbone">C</a>9<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">H</a>8<a href="/wiki/Oxyg%C3%A8ne" title="Oxygène">O</a>4  <a href="/wiki/C9H8O4" class="mw-disambig" title="C9H8O4">[Isomères]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Masse_molaire" title="Masse molaire">Masse molaire</a><a href="#cite_note-2">[2]</a> </th> <td>180,157 4 ± 0,009 <a href="/wiki/Gramme" title="Gramme">g</a>/<a href="/wiki/Mole_(unit%C3%A9)" title="Mole (unité)">mol</a> C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %, </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Constante_d%27acidit%C3%A9" title="Constante d'acidité">pKa</a> </th> <td>3,5 </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#f7efa8; color:#000000">Propriétés physiques</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Point_de_fusion" title="Point de fusion"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> fusion</a> </th> <td>135 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr><a href="#cite_note-ICSC-1">[1]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Point_d%27%C3%A9bullition" title="Point d'ébullition"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> ébullition</a> </th> <td>Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 140 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr><a href="#cite_note-ICSC-1">[1]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Solubilit%C3%A9" title="Solubilité">Solubilité</a> </th> <td>2,5 g·l-1 (eau, 15 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>)<a href="#cite_note-ICSC-1">[1]</a>, 4,6 g·l-1 (eau, 25 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>), 10 g·l-1 (eau, 37 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>), 1 g/10-15 ml d'<a href="/wiki/%C3%89ther_di%C3%A9thylique" title="Éther diéthylique">éther</a>, moins sol. dans l'éther anhydre<a href="#cite_note-3">[3]</a>, 200 g·l-1 (<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a>, 25 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>), 1 g/3,5 ml (<a href="/wiki/Ac%C3%A9tone" title="Acétone">acétone</a>, 20 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>), 1 g/17 ml (<a href="/wiki/Chloroforme" title="Chloroforme">chloroforme</a>, 25 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>)<a href="#cite_note-4">[4]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Masse_volumique" title="Masse volumique">Masse volumique</a> </th> <td>1,4 g·cm-3<a href="#cite_note-ICSC-1">[1]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Point_d%27%C3%A9clair" title="Point d'éclair">Point d’éclair</a> </th> <td>131,2 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Pression_de_vapeur_saturante" title="Pression de vapeur saturante">Pression de vapeur saturante</a> </th> <td>0,016 5 Pa à 25 <abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Cristallographie</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Classe_cristalline" title="Classe cristalline">Classe cristalline</a> ou <a href="/wiki/Groupe_d%27espace" title="Groupe d'espace">groupe d’espace</a> </th> <td>P21/c<a href="#cite_note-reciprocalnet-5">[5]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Param%C3%A8tre_cristallin" title="Paramètre cristallin">Paramètres de maille</a> </th> <td>a = 1 143,0 pm, b = 659,1 pm, c = 1 139,5 pm, α = γ = 90,00°, β = 95,68°, <a href="/wiki/Unit%C3%A9_de_formule" title="Unité de formule">Z</a> = 4<a href="#cite_note-reciprocalnet-5">[5]</a>. </td> </tr> <tr> <th scope="row">Volume </th> <td>854,23 Å3<a href="#cite_note-reciprocalnet-5">[5]</a> </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Propriétés optiques</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Indice_de_r%C3%A9fraction" title="Indice de réfraction">Indice de réfraction</a> </th> <td>1,55 </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#ffb4b4; color:#000000">Précautions</th></tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#eeeeee; color:#000000"><a href="/wiki/Syst%C3%A8me_g%C3%A9n%C3%A9ral_harmonis%C3%A9_de_classification_et_d%27%C3%A9tiquetage_des_produits_chimiques" title="Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques">SGH</a><a href="#cite_note-GESTIS-6">[6]</a>,<a href="#cite_note-sa-7">[7]</a></th></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center;"><div style="text-align: center;"><a href="/wiki/Fichier:GHS-pictogram-exclam.svg" class="mw-file-description" title="SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique"><img alt="SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/90px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> Attention</div>H302, H315, H319, H335, P261 et <span title="En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.">P305+P351+P338<div class="NavFrame" title="[+]/[–]" style="border:none; padding : 0;"><div class="NavContent" style="display:none; text-align:left;">H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. </div></div></td> </tr><tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#eeeeee; color:#000000"><a href="/wiki/Syst%C3%A8me_d%27information_sur_les_mati%C3%A8res_dangereuses_utilis%C3%A9es_au_travail" title="Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail">SIMDUT</a><a href="#cite_note-8">[8]</a></th></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center;"><a href="/wiki/Fichier:WHMIS_Class_D-2.svg" class="mw-file-description" title="D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques"><img alt="D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/WHMIS_Class_D-2.svg/50px-WHMIS_Class_D-2.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/WHMIS_Class_D-2.svg/75px-WHMIS_Class_D-2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/WHMIS_Class_D-2.svg/100px-WHMIS_Class_D-2.svg.png 2x" data-file-width="400" data-file-height="400" /></a> D2A, <div class="NavFrame" title="[+]/[–]" style="border:none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display:none; text-align:left;">D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification </div></div></td> </tr><tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#ffb4b4; color:#000000"><a href="/wiki/%C3%89cotoxicologie" title="Écotoxicologie">Écotoxicologie</a></th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/LogP" title="LogP">LogP</a> </th> <td>1,19<a href="#cite_note-ICSC-1">[1]</a> </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#DDFFDD; color:#000000">Données pharmacocinétiques</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Biodisponibilit%C3%A9_(m%C3%A9decine)" title="Biodisponibilité (médecine)">Biodisponibilité</a> </th> <td>60 - 90 % selon la dose<a href="#cite_note-RCP-9">[9]</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row">Liaison protéique </th> <td>99,6 % </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/M%C3%A9tabolisme" title="Métabolisme">Métabolisme</a> </th> <td><a href="/wiki/Foie" title="Foie">Hépatique</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Demi-vie" title="Demi-vie">Demi-vie d’<abbr class="abbr" title="élimination">élim.</abbr></a> </th> <td>3,1 h (dose < 650 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr>) 5 h (dose = 1 <abbr class="abbr" title="gramme">g</abbr>) 9 h (dose = 2 <abbr class="abbr" title="gramme">g</abbr>) </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Excr%C3%A9tion" title="Excrétion">Excrétion</a> </th> <td> <a href="/wiki/Rein" title="Rein">Urinaire</a> </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#DDFFDD; color:#000000">Considérations thérapeutiques</th></tr> <tr> <th scope="row">Classe thérapeutique </th> <td><a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">Antalgique</a> • <a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">Antipyrétique</a> • <a href="/wiki/Anti-inflammatoire" title="Anti-inflammatoire">Anti-inflammatoire</a> • <a href="/wiki/Antiagr%C3%A9gant" title="Antiagrégant">Antiagrégant plaquettaire</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row">Voie d’administration </th> <td>Orale, IV </td> </tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/M%C3%A9dicaments_et_grossesse" title="Médicaments et grossesse">Grossesse</a> </th> <td>Contre-indiqué au <abbr class="abbr" title="Troisième">3e</abbr> trimestre </td></tr><tr><th style="padding: 2px 0px;">Enfants</th><td>Déconseillé aux enfants de 3 à 12 ans (risque de <a href="/wiki/Syndrome_de_Reye" title="Syndrome de Reye">syndrome de Reye</a>)</td></tr> <tr> <th scope="row">Précautions </th> <td>Toxicité gastrique </td> </tr> <tr> <th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Composés apparentés</th></tr> <tr> <th scope="row"><a href="/wiki/Isom%C3%A9rie" title="Isomérie">Isomère(s)</a> </th> <td><a href="/wiki/Acide_caf%C3%A9ique" title="Acide caféique">Acide caféique</a> </td> </tr> <tr> <th scope="row">Autres composés </th> <td> <a href="/wiki/Salicylate_de_m%C3%A9thyle" title="Salicylate de méthyle">Salicylate de méthyle</a> </td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr style="height:2px; background-color:#FFDEAD;" /></td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center;">Unités du <a href="/wiki/Syst%C3%A8me_international_d%27unit%C3%A9s" title="Système international d'unités">SI</a> et <a href="/wiki/Conditions_normales_de_temp%C3%A9rature_et_de_pression" title="Conditions normales de température et de pression"><abbr title="conditions normales de température et de pression">CNTP</abbr></a>, sauf indication contraire.</td> </tr><tr> <td class="navigation-only" colspan="2" style="border-top: 2px #FFDEAD solid; font-size: 80%; background:inherit; text-align: right;"><a class="external text" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=0">modifier</a> <a href="/wiki/Mod%C3%A8le:Infobox_Chimie" title="Consultez la documentation du modèle"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Info_Simple.svg/12px-Info_Simple.svg.png" decoding="async" width="12" height="12" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Info_Simple.svg/18px-Info_Simple.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Info_Simple.svg/24px-Info_Simple.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></td> </tr> </tbody></table> L’acide acétylsalicylique (AAS), plus connu sous le nom commercial d’aspirine, est un antiagrégant plaquettaire. C’est la <a href="/wiki/Substance_active_(m%C3%A9dicament)" title="Substance active (médicament)">substance active</a> de nombreux <a href="/wiki/M%C3%A9dicament" title="Médicament">médicaments</a> aux propriétés <a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">antalgiques</a>, <a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">antipyrétiques</a> et <a href="/wiki/Anti-inflammatoire" title="Anti-inflammatoire">anti-inflammatoires</a>. Il est surtout utilisé comme <a href="/wiki/Antiagr%C3%A9gant" title="Antiagrégant">antiagrégant</a> plaquettaire. C’est un <a href="/wiki/Acide_faible" title="Acide faible">acide faible</a>, dont la <a href="/wiki/Base_conjugu%C3%A9e" title="Base conjuguée">base conjuguée</a> est l’<a href="/wiki/Anion" title="Anion">anion</a> acétylsalicylate. C’est un des médicaments les plus consommés au monde. <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Étymologie">Étymologie</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=1" title="Modifier la section : Étymologie" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=1" title="Modifier le code source de la section : Étymologie">modifier le code</a>]</div> L’acide acétylsalicylique est obtenu par <a href="/wiki/Ac%C3%A9tylation" title="Acétylation">acétylation</a> de l’<a href="/wiki/Acide_salicylique" title="Acide salicylique">acide salicylique</a>. Son nom vient du <a href="/wiki/Latin" title="Latin">latin</a> salix, « <a href="/wiki/Saule" title="Saule">saule</a> », cet acide ayant été isolé pour la première fois dans l’écorce de cette essence d’arbre. L’appellation aspirine vient d'Aspirin enregistrée comme nom de marque le <time class="nowrap" datetime="1899-03-06" data-sort-value="1899-03-06">6 mars 1899</time> par la société <a href="/wiki/Bayer_(entreprise)" title="Bayer (entreprise)">Bayer</a> à <a href="/wiki/Berlin" title="Berlin">Berlin</a><a href="#cite_note-History-10">[10]</a>,<a href="#cite_note-Bayer-11">[11]</a>. Le nom de marque a été formé à partir des éléments suivants<a href="#cite_note-12">[12]</a> : <ol><li>Le préfixe A pour <a href="/wiki/Ac%C3%A9tyl" class="mw-redirect" title="Acétyl">Acétyl</a>, l'<a href="/wiki/Ac%C3%A9tylation" title="Acétylation">acétylation</a> rendant ce <a href="/wiki/M%C3%A9tabolites_secondaires_des_plantes" title="Métabolites secondaires des plantes">métabolite secondaire de plantes</a> <a href="/wiki/Toxicit%C3%A9" title="Toxicité">toxique</a> (son activité <a href="/wiki/All%C3%A9lopathie" title="Allélopathie">allélopathique</a> leur sert de <a href="/wiki/D%C3%A9fense_des_plantes_contre_les_herbivores" title="Défense des plantes contre les herbivores">défense chimique contre les herbivores</a>) moins irritant dans le <a href="/wiki/Appareil_digestif" title="Appareil digestif">tube digestif</a> ;</li> <li>Le radical spir- (issu de l'allemand Spirsäure, « acide spirique », molécule issue de la <a href="/wiki/Filipendula_ulmaria" title="Filipendula ulmaria">spirée ulmaire</a> et identique à l'acide salicylique<a href="#cite_note-13">[13]</a>) ;</li> <li>Le suffixe -in(e) (suffixe classique employé en <a href="/wiki/Chimie_industrielle" title="Chimie industrielle">chimie industrielle</a> pour la désignation des <a href="/wiki/Alcalo%C3%AFde" title="Alcaloïde">alcaloïdes</a>).</li></ol> Le brevet américain demandé le <time class="nowrap" datetime="1898-08-01" data-sort-value="1898-08-01"><abbr class="abbr" title="premier">1er</abbr> août 1898</time> est accordé le <time class="nowrap" datetime="1900-02-27" data-sort-value="1900-02-27">27 février 1900</time> (<a href="/wiki/United_States_Patent_and_Trademark_Office" title="United States Patent and Trademark Office">US Patent</a> <abbr class="abbr" title="numéro">no</abbr> 644 077) pour une durée de validité de 17 ans avec une date d'expiration le <time class="nowrap" datetime="1917-02-27" data-sort-value="1917-02-27">27 février 1917</time><a href="#cite_note-14">[14]</a>. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Histoire">Histoire</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=2" title="Modifier la section : Histoire" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=2" title="Modifier le code source de la section : Histoire">modifier le code</a>]</div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg/170px-Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg" decoding="async" width="170" height="281" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg/255px-Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg/340px-Thom%C3%A9_Salix_alba_clean.jpg 2x" data-file-width="1386" data-file-height="2291" /></a><figcaption><a href="/wiki/Salix_alba" title="Salix alba">Saule blanc</a> (Salix alba).</figcaption></figure> L'écorce de <a href="/wiki/Saule" title="Saule">saule</a> est connue au moins depuis l'<a href="/wiki/Antiquit%C3%A9" title="Antiquité">Antiquité</a> pour ses vertus curatives. On a trouvé la mention de décoctions de feuilles de saule dans un papyrus égyptien dès <a href="/wiki/Ann%C3%A9es_1550_av._J.-C." title="Années 1550 av. J.-C.">1550 av. J.-C.</a> (<a href="/wiki/Papyrus_Ebers" title="Papyrus Ebers">papyrus Ebers</a>)<a href="#cite_note-15">[15]</a>. Le médecin grec <a href="/wiki/Hippocrate" title="Hippocrate">Hippocrate</a> (<a href="/wiki/460_av._J.-C." title="460 av. J.-C.">460</a>-<a href="/wiki/377_av._J.-C." title="377 av. J.-C.">377 av. J.-C.</a>) conseillait déjà une préparation à partir d'écorce de <a href="/wiki/Salix_alba" title="Salix alba">saule blanc</a> pour soulager les douleurs et les fièvres<a href="#cite_note-16">[16]</a>,<a href="#cite_note-17">[17]</a>. De même, le médecin et pharmacologue grec <a href="/wiki/Dioscoride" title="Dioscoride">Dioscoride</a> (25 - 90 ap. J.-C.) en conseillait l'usage pour les douleurs auriculaires, dans sa Matière médicale (De materia medica) au premier siècle<a href="#cite_note-18">[18]</a>. En <time>1763</time>, le pasteur <a href="/wiki/Edward_Stone_(eccl%C3%A9siastique)" title="Edward Stone (ecclésiastique)">Edward Stone</a> présente un mémoire devant la <a href="/wiki/Royal_Society_of_Medicine" title="Royal Society of Medicine">Royal Society of Medicine</a> sur l'utilisation thérapeutique de décoctions de l'écorce du saule blanc contre la fièvre malarienne<a href="#cite_note-19">[19]</a>. En 1824 Bartolomeo Rigatelli utilise un extrait d'écorce de saule comme agent thérapeutique, le dénommant salino amarissimo antifebbrile (sel très amer <a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">antipyrétique</a>). En 1825 le pharmacien-chimiste Francesco Fontana (1794-1867) isole l'acide salicylique des feuilles de saules et lui donne le nom de salicina (salicine)<a href="#cite_note-20">[20]</a>. En 1828, le pharmacologue allemand <a href="/wiki/Johann_Andreas_Buchner" title="Johann Andreas Buchner">Johann Andreas Buchner</a> l'extrait de l'écorce du saule (<a href="/wiki/Salix_alba" title="Salix alba">Salix alba</a>). En <time>1829</time>, <a href="/wiki/Pierre-Joseph_Leroux" title="Pierre-Joseph Leroux">Pierre-Joseph Leroux</a>, un pharmacien français, tente, après avoir fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau, de concentrer sa préparation ; il en résulte des cristaux solubles qu'il nomme <a href="/wiki/Salicyline" title="Salicyline">salicyline</a> (de salix)<a href="#cite_note-21">[21]</a>. Puis des scientifiques allemands purifient cette substance dont un des dérivés est identifié comme la substance active et est nommé <a href="/wiki/Acide_salicylique" title="Acide salicylique">acide salicylique</a>. Parmi les dérivés de la salicyline, d'autres médicaments de la famille des salicylacés voient le jour à cette époque. <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg/170px-Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg" decoding="async" width="170" height="279" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg/255px-Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg/340px-Illustration_Filipendula_ulmaria0_clean.jpg 2x" data-file-width="1441" data-file-height="2367" /></a><figcaption><a href="/wiki/Filipendula_ulmaria" title="Filipendula ulmaria">Reine-des-prés</a> (Filipendula ulmaria).</figcaption></figure> En <time>1835</time>, <a href="/wiki/Carl_Jacob_L%C3%B6wig" title="Carl Jacob Löwig">Carl Löwig</a> montre que l'<a href="/wiki/Acide_salicylique" title="Acide salicylique">acide spirique</a>, extrait de la <a href="/wiki/Filipendula_ulmaria" title="Filipendula ulmaria">reine-des-prés</a>, est chimiquement identique à l'acide salicylique. À partir des extraits naturels, on isole le <a href="/wiki/Salicylate_de_sodium" title="Salicylate de sodium">salicylate de sodium</a>, qui devient alors le médicament couramment employé contre la douleur et l'inflammation. Cette préparation permet de faire tomber la fièvre et de soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais provoque de graves brûlures d'estomac. En <time>1839</time>, à partir de la salicyline, l'Italien <a href="/wiki/Raffaele_Piria" title="Raffaele Piria">Raffaele Piria</a> prépare l'acide salicylique, dont il préconise l'emploi comme désinfectant de la lumière intestinale, notamment dans la <a href="/wiki/Fi%C3%A8vre_typho%C3%AFde" title="Fièvre typhoïde">fièvre typhoïde</a>. En <time>1853</time>, le chimiste <a href="/wiki/Strasbourg" title="Strasbourg">strasbourgeois</a> <a href="/wiki/Charles_Gerhardt" title="Charles Gerhardt">Charles Frédéric Gerhardt</a> effectue la synthèse de l'acide acétylsalicylique (en traitant le <a href="/wiki/Salicylate_de_sodium" title="Salicylate de sodium">salicylate de sodium</a> avec le <a href="/wiki/Chlorure_d%27ac%C3%A9tyle" title="Chlorure d'acétyle">chlorure d'acétyle</a>), qu'il nomme acide acétosalicylique<a href="#cite_note-y1853-22">[22]</a>, et dépose un brevet. Cependant, son composé est impur et <a href="/wiki/Thermolabilit%C3%A9" title="Thermolabilité">thermolabile</a>. Le savant meurt trois ans plus tard et ses travaux tombent dans l'oubli. En <time>1859</time>, <a href="/wiki/Hermann_Kolbe" title="Hermann Kolbe">Adolph Wilhelm Hermann Kolbe</a> réussit la <a href="/wiki/Acide_salicylique#Synthèse_et_propriétés_chimiques" title="Acide salicylique">synthèse totale de l'acide salicylique</a>. Ses propriétés <a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">antipyrétiques</a> sont mises en évidence par le Suisse <a href="/w/index.php?title=Carl_Buss&action=edit&redlink=1" class="new" title="Carl Buss (page inexistante)">Carl Buss</a> en <time>1875</time>. Utilisé largement mais surtout comme antirhumatismal dans les années 1890, il a très mauvais goût. En <time>1877</time>, <a href="/wiki/Germain_S%C3%A9e" title="Germain Sée">Germain Sée</a> propose le salicylate de soude comme antipyrétique. <a href="/w/index.php?title=Marceli_Nencki&action=edit&redlink=1" class="new" title="Marceli Nencki (page inexistante)">Marceli Nencki</a> prépare à partir de <time>1880</time> un dérivé de l'acide salicylique et du phénol appelé Salol, qui, sans présenter de propriétés pharmacologiques supérieures aux médicaments alors existants, a toutefois un goût plus agréable. Ce produit fait l'objet d'un grand engouement populaire<a href="#cite_note-23">[23]</a>. En 1878, <a href="/wiki/%C3%89douard_Marie_Heckel" title="Édouard Marie Heckel">Édouard Heckel</a> communique à l'Académie des sciences des expériences montrant de quelle façon les acides salicylique, <a href="/wiki/Acide_thymique" class="mw-redirect" title="Acide thymique">thymique</a>, et certaines essences, empêchent la germination. Une goutte d'<a href="/wiki/Acide_ph%C3%A9nique" class="mw-redirect" title="Acide phénique">acide phénique</a> dilué empêche toute germination des graines ainsi humectées. L'acide salicylique, quoique presque insoluble dans l'eau froide, arrête instantanément la germination quand les graines sont arrosées avec une solution contenant 5 <abbr class="abbr" title="gramme">g</abbr> d'acide pour 10 <abbr class="abbr" title="litre">l</abbr> d'eau ; mais l'acide phénique ne suspend que momentanément la germination, tandis que l'acide salicylique l'empêche définitivement. Le salicylate de soude, qui est très soluble dans l'eau, a à cet égard une action aussi vive que l'acide salicylique. L'examen au microscope prouve que dans les graines ainsi traitées les cellules de l'endosperme, les grains de fécule et d'akurone, ne subissent aucune des modifications que présentent les graines soumises à la germination ordinaire. Ces substances agissent donc comme antifermentescibles, aussi bien sur les éléments figurés que sur les ferments non organisés<a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Style_encyclop%C3%A9dique#Clair" title="Wikipédia:Style encyclopédique">[pas clair]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a>. <a href="/wiki/Felix_Hoffmann" title="Felix Hoffmann">Felix Hoffmann</a>, chimiste allemand ayant obtenu un doctorat en pharmacie à <a href="/wiki/Munich" title="Munich">Munich</a> en 1890, puis un doctorat en chimie le <time class="nowrap" datetime="1893-06-22" data-sort-value="1893-06-22">22 juin 1893</time>, entre en tant qu'assistant de laboratoire au service des <a href="/wiki/Bayer_(entreprise)" title="Bayer (entreprise)">laboratoires Bayer</a> à <a href="/wiki/Elberfeld" title="Elberfeld">Elberfeld</a> (<a href="/wiki/Allemagne" title="Allemagne">Allemagne</a>) en <time>1894</time>. Le <time class="nowrap" datetime="1897-08-10" data-sort-value="1897-08-10">10 août 1897</time> à <a href="/wiki/Leverkusen" title="Leverkusen">Leverkusen</a>, reprenant sous la direction d'<a href="/w/index.php?title=Arthur_Eichengr%C3%BCn&action=edit&redlink=1" class="new" title="Arthur Eichengrün (page inexistante)">Arthur Eichengrün</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Arthur_Eichengr%C3%BCn" class="extiw" title="en:Arthur Eichengrün">(en)</a><a href="#cite_note-Sneader-25">[25]</a> les travaux antérieurs de <a href="/wiki/Charles_Gerhardt" title="Charles Gerhardt">Gerhardt</a>, il trouve le moyen de synthétiser l'acide acétylsalicylique sous une forme stable utilisable pour des applications médicales. Il transmet ses résultats à son patron <a href="/wiki/Heinrich_Dreser" title="Heinrich Dreser">Heinrich Dreser</a>, le responsable du département pharmaceutique et chimique chez Bayer depuis 1896<a href="#cite_note-26">[26]</a>. Ce dernier teste le produit sur le cœur de grenouille, son animal de laboratoire favori, et n'obtient aucun résultat probant. Hoffmann est persuadé de l'intérêt de la molécule (il y a une légende qui indique qu'Hoffmann s'en serait servi pour soigner son père, qui souffrait de <a href="/wiki/Rhumatisme_articulaire_aigu" title="Rhumatisme articulaire aigu">rhumatisme chronique</a> et prenait jusque-là du salicylate de sodium, médicament <a href="/wiki/Antirhumatismal" class="mw-redirect" title="Antirhumatismal">antirhumatismal</a> selon le corps médical de la <a href="/wiki/Belle_%C3%89poque" title="Belle Époque">Belle Époque</a>)<a href="#cite_note-27">[27]</a>. Hoffmann donne le médicament à des amis médecins et dentistes, qui le testent avec succès sur leurs patients pendant deux ans : les tests révèlent un effet antalgique et moins toxique pour l'estomac que le salicylate de sodium, lorsque Hoffmann a <a href="/wiki/Ac%C3%A9tylation" title="Acétylation">acétylé</a> l'acide salicylique pour produire de l'acide acétylsalicylique. <ul class="gallery mw-gallery-packed"> <li class="gallerybox" style="width: 148px"> <div class="thumb" style="width: 146px;"><a href="/wiki/Fichier:F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg" class="mw-file-description" title="Protocole de laboratoire de Félix Hoffmann du 10 août 1897."><img alt="Protocole de laboratoire de Félix Hoffmann du 10 août 1897." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg/219px-F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg" decoding="async" width="146" height="200" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg/329px-F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg/438px-F._Hoffmann_ASS-Protokoll.jpg 2x" data-file-width="2472" data-file-height="3384" /></a></div> <div class="gallerytext">Protocole de laboratoire de Félix Hoffmann du 10 août 1897.</div> </li> </ul> En 1898, le Dr Dreser fait tester la substance sur un groupe de 50 patients dans un hôpital de <a href="/wiki/Halle-sur-Saale" title="Halle-sur-Saale">Halle</a> (<a href="/wiki/Saxe-Anhalt" title="Saxe-Anhalt">Saxe-Anhalt</a>). Commence alors la production industrielle du médicament de l'acide acétylsalicylique par Bayer, qui met au point une nouvelle voie de synthèse de la molécule, et observe que l'acétylation de la molécule rend celle-ci moins irritante pour le <a href="/wiki/Tube_digestif" class="mw-redirect" title="Tube digestif">tube digestif</a><a href="#cite_note-28">[28]</a>. Le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés le <time class="nowrap" datetime="1899-03-06" data-sort-value="1899-03-06">6 mars 1899</time> par la société <a href="/wiki/Bayer_(entreprise)" title="Bayer (entreprise)">Bayer</a> sous la dénomination d'Aspirin<a href="#cite_note-29">[29]</a>. C'est le Dr <a href="/w/index.php?title=Kurt_Witthauer&action=edit&redlink=1" class="new" title="Kurt Witthauer (page inexistante)">Kurt Witthauer</a> <a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Kurt_Witthauer" class="extiw" title="de:Kurt Witthauer">(de)</a>, médecin-chef <a href="/wiki/M%C3%A9decine_interne" title="Médecine interne">interniste</a> au <a href="/w/index.php?title=Diakoniewerk_Halle&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diakoniewerk Halle (page inexistante)">Diakoniewerk Halle</a> <a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Diakoniewerk_Halle" class="extiw" title="de:Diakoniewerk Halle">(de)</a>, qui publie les résultats du premier <a href="/wiki/Essai_clinique" title="Essai clinique">essai clinique</a> de l'aspirine en <time class="nowrap" datetime="1899-04" data-sort-value="1899-04">avril 1899</time>. Initialement, l'Aspirin est disponible sous forme de poudre dans les pharmacies : de petits sacs en papier sont remplis de 500 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr> de poudre chacun et remis au patient. Dès l'année suivante, le comprimé Aspirin contenant 500 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr> d'acide acétylsalicylique est lancé, ce qui en fait l'une des premières préparations sous forme de comprimé au monde<a href="#cite_note-Bayer-11">[11]</a>. La préparation arrive en France en 1908 et est commercialisée par la <a href="/wiki/Soci%C3%A9t%C3%A9_chimique_des_usines_du_Rh%C3%B4ne" title="Société chimique des usines du Rhône">Société chimique des usines du Rhône</a>. <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Fichier:Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg" class="mw-file-description" title="Aspirin Bayer (1899)"><img alt="Aspirin Bayer (1899)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg/87px-Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg" decoding="async" width="87" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg/130px-Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg/173px-Aspirin-Fl%C3%A4schchen.jpg 2x" data-file-width="1535" data-file-height="2126" /></a></div> <div class="gallerytext">Aspirin Bayer (1899)</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Fichier:Witthauer_Heilkunde.jpg" class="mw-file-description" title="Couverture du premier rapport clinique du Dr Kurt Witthauer sur l'Aspirine (1899)"><img alt="Couverture du premier rapport clinique du Dr Kurt Witthauer sur l'Aspirine (1899)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Witthauer_Heilkunde.jpg/100px-Witthauer_Heilkunde.jpg" decoding="async" width="100" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Witthauer_Heilkunde.jpg/150px-Witthauer_Heilkunde.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Witthauer_Heilkunde.jpg/201px-Witthauer_Heilkunde.jpg 2x" data-file-width="2601" data-file-height="3110" /></a></div> <div class="gallerytext">Couverture du premier rapport clinique du Dr Kurt Witthauer sur l'Aspirine (1899)</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Fichier:Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg" class="mw-file-description" title="Présentation pharmacologique de l'aspirine, par le Dr Heinrich Dreser (1899)"><img alt="Présentation pharmacologique de l'aspirine, par le Dr Heinrich Dreser (1899)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg/120px-Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg" decoding="async" width="120" height="100" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg/180px-Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg/240px-Dreser_Aspirin_Pharmakologie.jpg 2x" data-file-width="2643" data-file-height="2200" /></a></div> <div class="gallerytext">Présentation pharmacologique de l'aspirine, par le Dr Heinrich Dreser (1899)</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><a href="/wiki/Fichier:Aspirine-1923.jpg" class="mw-file-description" title="Réclame de 1923 en France (L'Illustration)"><img alt="Réclame de 1923 en France (L'Illustration)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Aspirine-1923.jpg/94px-Aspirine-1923.jpg" decoding="async" width="94" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Aspirine-1923.jpg/141px-Aspirine-1923.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Aspirine-1923.jpg/187px-Aspirine-1923.jpg 2x" data-file-width="1674" data-file-height="2142" /></a></div> <div class="gallerytext"><a href="/wiki/R%C3%A9clame" class="mw-disambig" title="Réclame">Réclame</a> de 1923 en France (<a href="/wiki/L%27Illustration" title="L'Illustration">L'Illustration</a>)</div> </li> </ul> En <time>1949</time>, le supérieur hiérarchique direct d'Hoffmann, <a href="/w/index.php?title=Arthur_Eichengr%C3%BCn&action=edit&redlink=1" class="new" title="Arthur Eichengrün (page inexistante)">Arthur Eichengrün</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Arthur_Eichengr%C3%BCn" class="extiw" title="en:Arthur Eichengrün">(en)</a>, publie un article revendiquant la paternité de la découverte<a href="#cite_note-30">[30]</a>. Cette revendication est ignorée par les historiens des sciences jusqu'en <time>1999</time>, date à laquelle les recherches de Walter Sneader de l'<a href="/wiki/Universit%C3%A9_de_Strathclyde" title="Université de Strathclyde">université de Strathclyde</a>, à <a href="/wiki/Glasgow" title="Glasgow">Glasgow</a>, concluent que c'est bien Eichengrün qui a eu l'idée de synthétiser l'acide acétylsalicylique<a href="#cite_note-31">[31]</a>. Bayer, dans un communiqué de presse, réfute cette théorie, mais la controverse reste ouverte. Le mécanisme d'action de la molécule n'est élucidé que bien plus tard. En <time>1971</time>, <a href="/wiki/John_Vane" title="John Vane">John Vane</a> et <a href="/w/index.php?title=Priscilla_Piper&action=edit&redlink=1" class="new" title="Priscilla Piper (page inexistante)">Priscilla Piper</a> découvrent l'action inhibitrice de l'aspirine sur les <a href="/wiki/Prostaglandine" title="Prostaglandine">prostaglandines</a><a href="#cite_note-32">[32]</a>. Vane et les biochimistes suédois <a href="/wiki/Bengt_Samuelsson" title="Bengt Samuelsson">Bengt Samuelsson</a> et <a href="/wiki/Sune_Bergstr%C3%B6m" title="Sune Bergström">Sune Karl Bergström</a> sont récompensés par le <a href="/wiki/Prix_Nobel_de_physiologie_ou_m%C3%A9decine" title="Prix Nobel de physiologie ou médecine">prix Nobel de médecine</a> en <time>1982</time> pour cette découverte. La cible précise de la molécule, la <a href="/wiki/Cyclooxyg%C3%A9nase" title="Cyclooxygénase">cyclooxygénase</a>, a été isolée en <time>1976</time><a href="#cite_note-33">[33]</a>. Ce n'est qu'en <time>1967</time> que les propriétés antiagrégantes <a href="/wiki/Thrombocyte" title="Thrombocyte">plaquettaires</a> de l'acide acétylsalicylique ont été mises en évidence<a href="#cite_note-34">[34]</a>. La première <a href="/wiki/%C3%89tude_clinique" class="mw-redirect" title="Étude clinique">étude clinique</a> démontrant une efficacité dans les <a href="/wiki/Maladies_cardiovasculaires" class="mw-redirect" title="Maladies cardiovasculaires">maladies cardiovasculaires</a> date de <time>1978</time><a href="#cite_note-35">[35]</a>. <div class="clear" style="clear:left;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Le_brevet_Bayer">Le brevet Bayer</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=3" title="Modifier la section : Le brevet Bayer" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=3" title="Modifier le code source de la section : Le brevet Bayer">modifier le code</a>]</div> Après la <a href="/wiki/Premi%C3%A8re_Guerre_mondiale" title="Première Guerre mondiale">Première Guerre mondiale</a>, le <a href="/wiki/Trait%C3%A9_de_Versailles" title="Traité de Versailles">traité de Versailles</a> impose que la marque et le procédé de fabrication entrent dans le <a href="/wiki/Domaine_public_(propri%C3%A9t%C3%A9_intellectuelle)" title="Domaine public (propriété intellectuelle)">domaine public</a> dans un certain nombre de pays (<a href="/wiki/France" title="France">France</a>, <a href="/wiki/%C3%89tats-Unis" title="États-Unis">États-Unis</a>, <abbr class="abbr" title="et cetera">etc.</abbr>) mais pas dans d'autres (comme le <a href="/wiki/Canada" title="Canada">Canada</a>). Après l’entrée en guerre des États-Unis contre l’Allemagne en <time class="nowrap" datetime="1917-04" data-sort-value="1917-04">avril 1917</time>, le <a href="/w/index.php?title=Office_of_Alien_Property_Custodian&action=edit&redlink=1" class="new" title="Office of Alien Property Custodian (page inexistante)">Bureau d'administration des biens étrangers</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Office_of_Alien_Property_Custodian" class="extiw" title="en:Office of Alien Property Custodian">(en)</a> a saisi les biens américains de Bayer. Deux ans plus tard, le nom de la société Bayer et les marques commerciales aux États-Unis et au Canada ont été vendus aux enchères et achetés par le laboratoire pharmaceutique <a href="/w/index.php?title=Sterling_Drug&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sterling Drug (page inexistante)">Sterling Products Company</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Sterling_Drug" class="extiw" title="en:Sterling Drug">(en)</a>, devenu plus tard <a href="/wiki/Winthrop_(entreprise)" title="Winthrop (entreprise)">Sterling Winthrop</a>, pour un montant de 5,3 millions de dollars. Aux États-Unis la marque a été partiellement annulée<a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Style_encyclop%C3%A9dique#Clair" title="Wikipédia:Style encyclopédique">[pas clair]</a> par une décision de justice de 1921 car Bayer n'avait pas utilisé correctement le nom de son propre produit et avait autorisé pendant des années l'utilisation de la mention « aspirine » par d'autres fabricants sans défendre ses droits de <a href="/wiki/Propri%C3%A9t%C3%A9_intellectuelle" title="Propriété intellectuelle">propriété intellectuelle</a><a href="#cite_note-36">[36]</a>. Une mention en rouge « Authentique » (Genuine), figurait sur les boîtes et apparaissait dans la publicité des comprimés d'aspirine de Bayer peu de temps après la décision de 1921<a href="#cite_note-37">[37]</a>. La société Bayer n'a récupéré ses droits aux États-Unis qu'en <time>1994</time> en rachetant l'activité de vente libre de Sterling Winthrop<a href="#cite_note-38">[38]</a>. Bayer a repris à compter de cette date les droits sur le nom et le logo de Bayer et a permis à l’entreprise de profiter à nouveau des ventes américaines de son produit le plus célèbre<a href="#cite_note-History-10">[10]</a>. Aujourd'hui, l'aspirine est un <a href="/wiki/M%C3%A9dicament_g%C3%A9n%C3%A9rique" title="Médicament générique">médicament générique</a> dans de nombreux pays. Aspirine, avec un A majuscule, reste une marque déposée de Bayer en Allemagne, au Canada, au Mexique et dans plus de 80 pays, pour l'acide acétylsalicylique sur tous les marchés, mais avec des emballages et une présentation différents pour chaque<a href="#cite_note-39">[39]</a>. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Propriétés_pharmacologiques">Propriétés pharmacologiques</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=4" title="Modifier la section : Propriétés pharmacologiques" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=4" title="Modifier le code source de la section : Propriétés pharmacologiques">modifier le code</a>]</div> L'aspirine possède les propriétés <a href="/wiki/Pharmacologie" title="Pharmacologie">pharmacologiques</a> suivantes : <ul><li><a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">antalgique</a> (diminution de la <a href="/wiki/Douleur" title="Douleur">douleur</a>) ;</li> <li><a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">antipyrétique</a> (diminution de la <a href="/wiki/Fi%C3%A8vre" title="Fièvre">fièvre</a>) ;</li> <li><a href="/wiki/Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien" title="Anti-inflammatoire non stéroïdien">anti-inflammatoire non stéroïdien</a> ;</li> <li><a href="/wiki/Antiagr%C3%A9gant" title="Antiagrégant">antiagrégant</a> plaquettaire (empêche la <a href="/wiki/Coagulation_sanguine" title="Coagulation sanguine">coagulation</a> du <a href="/wiki/Sang" title="Sang">sang</a>).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mécanisme_d'action">Mécanisme d'action</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=5" title="Modifier la section : Mécanisme d'action" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=5" title="Modifier le code source de la section : Mécanisme d'action">modifier le code</a>]</div> L'aspirine inhibe la production de <a href="/wiki/Prostaglandine" title="Prostaglandine">prostaglandines</a><a href="#cite_note-:0-40">[40]</a> et de <a href="/wiki/Thromboxane" title="Thromboxane">thromboxanes</a>. L'aspirine par une réaction chimique d'<a href="/wiki/Ac%C3%A9tylation" title="Acétylation">acétylation</a> inhibe de façon irréversible les <a href="/wiki/Enzyme" title="Enzyme">enzymes</a> <a href="/wiki/Cyclooxyg%C3%A9nase" title="Cyclooxygénase">cyclooxygénase</a> (COX1 et COX2)<a href="#cite_note-:0-40">[40]</a>, des enzymes participant à la production de prostaglandines et de thromboxanes<a href="#cite_note-41">[41]</a>. L'aspirine est différente des autres <a href="/wiki/Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien" title="Anti-inflammatoire non stéroïdien">anti-inflammatoires non stéroïdiens</a> (AINS) qui inhibent de façon réversible cette enzyme. L'aspirine fait baisser la <a href="/wiki/Fi%C3%A8vre" title="Fièvre">fièvre</a> (<a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">antipyrétique</a>), en réduisant la production de prostaglandines dans l'<a href="/wiki/Hypothalamus" title="Hypothalamus">hypothalamus</a>, thermostat de la température corporelle. Elle réduit la douleur (<a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">analgésique</a>) en bloquant la production des <a href="/wiki/Hormone" title="Hormone">hormones</a> responsables des messages transmis aux récepteurs de la <a href="/wiki/Douleur" title="Douleur">douleur</a> dans le <a href="/wiki/Cerveau" title="Cerveau">cerveau</a>, d'où son efficacité sur les <a href="/wiki/Migraine" title="Migraine">migraines</a> et les douleurs d'origines diverses. Par le même mode d'action, elle réduit les inflammations (AINS) résultant d'une dilatation vasculaire, comme les coups de chaleur, qui ne s'accompagnent pas forcément de coups de soleil. L'aspirine agit sur les <a href="/wiki/Thrombocyte" title="Thrombocyte">plaquettes sanguines</a>, en inhibant la <a href="/wiki/Cyclooxyg%C3%A9nase" title="Cyclooxygénase">cyclooxygénase</a>, une enzyme ayant un rôle important dans l'agrégation des plaquettes, et ce, de manière permanente, c'est-à-dire durant toute la durée de vie de la plaquette jusqu'à ce qu'elle soit détruite par la rate (entre sept et dix jours). Elle favorise par ce biais la circulation et peut servir pour prévenir les <a href="/wiki/Infarctus" title="Infarctus">infarctus</a> (<a href="/wiki/Infarctus_du_myocarde" title="Infarctus du myocarde">du myocarde</a> ou d'autres organes), en évitant la formation de caillots (<a href="/wiki/Thrombus" title="Thrombus">thrombose</a>)<a href="#cite_note-42">[42]</a>. L'acide acétylsalicylique pourrait avoir une action sur le <a href="/wiki/Syst%C3%A8me_immunitaire" title="Système immunitaire">système immunitaire</a><a href="#cite_note-43">[43]</a> en stimulant légèrement (à faible dose) ou au contraire en inhibant (à forte dose) la production des <a href="/wiki/Cytokine" title="Cytokine">cytokines</a><a href="#cite_note-44">[44]</a>. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmacocinétique">Pharmacocinétique</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=6" title="Modifier la section : Pharmacocinétique" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=6" title="Modifier le code source de la section : Pharmacocinétique">modifier le code</a>]</div> L'aspirine est absorbée au niveau de l'<a href="/wiki/Estomac" title="Estomac">estomac</a> et du <a href="/wiki/Duod%C3%A9num" title="Duodénum">duodénum</a>. Le facteur de biodisponibilité dépend de la dose : de 60 % pour moins de 500 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr> à 90 % pour 1 <abbr class="abbr" title="gramme">g</abbr> ou plus par saturation de l’hydrolyse hépatique<a href="#cite_note-RCP-9">[9]</a>. La prise de certains aliments épicés semble réduire le taux d'absorption<a href="#cite_note-45">[45]</a>. Pour les formes pharmaceutiques immédiates, le pic de concentration est atteint de 25 à 60 minutes après la prise<a href="#cite_note-RCP-9">[9]</a>. Il peut être atteint plusieurs heures après pour une forme gastro-résistante ou à libération modifiée. L’absorption peut être fortement perturbée dans ces dernières formes, en particulier chez le patient diabétique<a href="#cite_note-46">[46]</a>. Sa demi-vie dans le sang n'est que de 15 à 20 minutes et de 2 à 4 heures pour l'acide salicylique qui est un <a href="/wiki/M%C3%A9tabolite" title="Métabolite">métabolite</a> actif obtenu par <a href="/wiki/Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolyse</a><a href="#cite_note-RCP-9">[9]</a>. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Indications_thérapeutiques_et_prophylactiques">Indications thérapeutiques et prophylactiques</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=7" title="Modifier la section : Indications thérapeutiques et prophylactiques" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=7" title="Modifier le code source de la section : Indications thérapeutiques et prophylactiques">modifier le code</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Douleur,_fièvre_et_inflammation">Douleur, fièvre et inflammation</h4>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=8" title="Modifier la section : Douleur, fièvre et inflammation" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=8" title="Modifier le code source de la section : Douleur, fièvre et inflammation">modifier le code</a>]</div> L'aspirine est utilisée depuis plus de cent ans pour soulager la douleur, faire baisser la fièvre et traiter l'inflammation. Elle n'est plus indiquée pour traiter ces symptômes, on préfèrera utiliser d'autres AINS comme l'ibuprofène ou des antalgiques/antipyrétique comme le paracétamol. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Maladies_cardiovasculaires">Maladies cardiovasculaires</h4>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=9" title="Modifier la section : Maladies cardiovasculaires" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=9" title="Modifier le code source de la section : Maladies cardiovasculaires">modifier le code</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg/220px-Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg/330px-Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg/440px-Regular_strength_enteric_coated_aspirin_tablets.jpg 2x" data-file-width="2148" data-file-height="1432" /></a><figcaption>Comprimés d'aspirine, 325 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr></figcaption></figure> À petite dose (entre 75 et 300 <abbr class="abbr" title="milligramme par jour">mg/jour</abbr> suivant les études), les propriétés antiagrégantes de l'aspirine préviennent efficacement la formation de caillots de sang dans les vaisseaux sans causer de dommages significatifs à l'organisme. Le bénéfice de cette prise a été prouvé en <a href="/wiki/Pr%C3%A9vention" title="Prévention">prévention</a> secondaire<a href="#cite_note-47">[47]</a>, c'est-à-dire après un premier accident vasculaire (syndrome coronarien aigu, AVC, AOMI…) et elle est indiquée à vie. Le bénéfice excède significativement le risque majoré d'hémorragie dans ce cas. Les <a href="/wiki/M%C3%A9decine_fond%C3%A9e_sur_les_faits" title="Médecine fondée sur les faits">recommandations médicales</a> de la HAS<a href="#cite_note-48">[48]</a> préconisent l'emploi de l'aspirine en <a href="/wiki/Pr%C3%A9vention_primaire" title="Prévention primaire">prévention primaire</a> (c'est-à-dire avant même l'apparition d'une maladie vasculaire) chez les patients à haut risque cardio-vasculaire (<a href="/wiki/Facteur_de_risque_cardiovasculaire" title="Facteur de risque cardiovasculaire">SCORE</a>>5). L'efficacité semble être partielle (diminution des <a href="/wiki/Infarctus_du_myocarde" title="Infarctus du myocarde">infarctus du myocarde</a> mais tendance à l'augmentation des <a href="/wiki/Accident_vasculaire_c%C3%A9r%C3%A9bral" title="Accident vasculaire cérébral">accidents vasculaires cérébraux</a> de type <a href="/wiki/H%C3%A9morragie" title="Hémorragie">hémorragique</a>) et n'a été testée que sur des populations bien ciblées (médecins)<a href="#cite_note-49">[49]</a> ou femmes de plus de 45 ans avec une diminution modérée des accidents vasculaires cérébraux mais un effet sur la <a href="/wiki/Taux_de_mortalit%C3%A9" title="Taux de mortalité">mortalité</a> et la <a href="/wiki/Taux_de_morbidit%C3%A9" title="Taux de morbidité">morbidité</a> cardiovasculaire non significatif<a href="#cite_note-50">[50]</a>. Une plus grande efficacité chez la femme que chez l'homme a aussi été constatée<a href="#cite_note-51">[51]</a>. Les résultats sont plus mitigés pour d'autres études, bien qu'elles soient faites chez des personnes dites « à hauts risques »<a href="#cite_note-52">[52]</a>,<a href="#cite_note-53">[53]</a>. En particulier, il n' y a pas de diminution de la mortalité cardiovasculaire, avec une augmentation du risque d'hémorragies<a href="#cite_note-54">[54]</a>. Une « résistance à l'aspirine » est décrite chez certains patients, conduisant à une antiagrégation plaquettaire insuffisante<a href="#cite_note-55">[55]</a> et concernerait environ 5 % des patients<a href="#cite_note-56">[56]</a>, avec un risque théorique supérieur d'accidents cardiaques. Cette résistance serait plus liée avec la forme gastro résistante de la présentation de l'aspirine, conduisant à une absorption différée ou réduite qu'avec la molécule elle-même<a href="#cite_note-57">[57]</a>. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Réduction_du_risque_de_cancer">Réduction du risque de cancer</h4>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=10" title="Modifier la section : Réduction du risque de cancer" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=10" title="Modifier le code source de la section : Réduction du risque de cancer">modifier le code</a>]</div> Un grand nombre de données expérimentales, ainsi que plusieurs études épidémiologiques rétrospectives, ont conclu que de petites doses d'aspirine en <a href="/wiki/Chimiopr%C3%A9vention" title="Chimioprévention">chimioprévention</a> pouvaient diminuer le risque de contracter certains types de <a href="/wiki/Cancer" title="Cancer">cancers</a>, dont ceux du <a href="/wiki/Cancer_du_foie" title="Cancer du foie">foie</a><a href="#cite_note-58">[58]</a>. Les études expérimentales le montrent pour divers cancers, comme celui du côlon, du sein, de la prostate, de la bouche, de la gorge, de l'œsophage, de l'estomac et du poumon (<a href="/wiki/Cancer_du_poumon#Carcinomes_non_à_petites_cellules" title="Cancer du poumon">non à petites cellules</a>). Les études épidémiologiques montrent que c'est la mortalité par cancers digestifs qui diminuerait le plus<a href="#cite_note-59">[59]</a>. Une vingtaine d'études de cancérogenèse chez rats et souris étayent cet effet protecteur<a href="#cite_note-60">[60]</a>. Plusieurs essais cliniques montrent que de petites doses d'aspirine diminuent, modestement, la récurrence des <a href="/w/index.php?title=Polype_intestinal&action=edit&redlink=1" class="new" title="Polype intestinal (page inexistante)">polypes intestinaux</a> et la survenue des <a href="/wiki/Cancer_du_c%C3%B4lon" class="mw-redirect" title="Cancer du côlon">cancers du côlon</a><a href="#cite_note-61">[61]</a>, essentiellement si ces derniers expriment l'enzyme <a href="/wiki/Cyclooxyg%C3%A9nase" title="Cyclooxygénase">cyclooxygénase</a> de type 2 (ce qui représente environ deux tiers desdits cancers)<a href="#cite_note-62">[62]</a>. Les doses indiquées étant cependant susceptibles de provoquer des saignements gastriques ou intestinaux, l'utilisation de l'aspirine n'est pas actuellement recommandée pour la <a href="/wiki/Pr%C3%A9vention_des_cancers" title="Prévention des cancers">prévention des cancers</a><a href="#cite_note-63">[63]</a>. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Grossesse">Grossesse</h4>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=11" title="Modifier la section : Grossesse" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=11" title="Modifier le code source de la section : Grossesse">modifier le code</a>]</div> A petites doses, chez la femme enceinte, la prise d'aspirine diminue le risque de <a href="/wiki/Pr%C3%A9maturit%C3%A9" class="mw-redirect" title="Prématurité">prématurité</a>, du moins, dans les pays avec accès limités aux soins<a href="#cite_note-64">[64]</a>. La prise d'aspirine à 75 <abbr class="abbr" title="milligramme par jour">mg/jour</abbr> augmenterait l'efficacité de la <a href="/wiki/F%C3%A9condation_in_vitro" title="Fécondation in vitro">fécondation in vitro</a> en améliorant la vascularisation de l'<a href="/wiki/Ut%C3%A9rus" title="Utérus">utérus</a><a href="#cite_note-65">[65]</a>. La prise quotidienne d'aspirine à faible dose (entre 100 et 150 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr> selon les études) permettrait de réduire significativement le risque de développer une <a href="/wiki/Pr%C3%A9-%C3%A9clampsie" class="mw-redirect" title="Pré-éclampsie">pré-éclampsie</a> au cours de la grossesse pour les femmes à risque<a href="#cite_note-66">[66]</a>. Cette maladie, également appelée <a href="/wiki/Tox%C3%A9mie_gravidique" class="mw-redirect" title="Toxémie gravidique">toxémie gravidique</a>, est une des principales causes des décès maternels, jusqu'à 20 %. L'aspirine ayant pour effet de fluidifier le sang permet de diminuer l'hypertension et les dangers qui y sont liés. Toutefois il semble que la prise d'aspirine doive commencer tôt dans la grossesse afin d'empêcher la formation d'anomalies au niveau des artères intra-utérines qui seront la cause de la pré-éclampsie. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Effets_secondaires">Effets secondaires</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=12" title="Modifier la section : Effets secondaires" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=12" title="Modifier le code source de la section : Effets secondaires">modifier le code</a>]</div> Ses effets secondaires sont essentiellement des troubles gastriques (exemple : gastrite voire hémorragie digestive en cas de dose élevée) et des allergies (pouvant provoquer l'<a href="/wiki/%C5%92d%C3%A8me_de_Quincke" title="Œdème de Quincke">œdème de Quincke</a>). Certaines présentations de l'aspirine, dites « entériques » diminuent l’absorption de la molécule au niveau de l'estomac, alléguant une protection de ce dernier, mais qui n'est pas du tout démontrée<a href="#cite_note-67">[67]</a>. De manière générale, l'aspirine inhibe l'agrégation plaquettaire. Par conséquent, le risque d'hémorragie est à prendre en compte, surtout s'il y a déjà prescription d'anticoagulants. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Contre-indications_et_précautions">Contre-indications et précautions</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=13" title="Modifier la section : Contre-indications et précautions" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=13" title="Modifier le code source de la section : Contre-indications et précautions">modifier le code</a>]</div> Elle est ainsi totalement contre-indiquée chez les personnes souffrant d'<a href="/wiki/H%C3%A9mophilie" title="Hémophilie">hémophilie</a>. Elle est évidemment déconseillée en cas de plaie en début de cicatrisation. Elle est déconseillée en tant que <a href="/wiki/Pr%C3%A9vention_primaire" title="Prévention primaire">prévention primaire</a> de <a href="/wiki/Maladie_cardiovasculaire" title="Maladie cardiovasculaire">maladies cardiovasculaires</a>, la <a href="/wiki/Balance_b%C3%A9n%C3%A9fice-risque" title="Balance bénéfice-risque">balance bénéfice-risque</a> n'étant pas favorable. L'aspirine doit être utilisée avec prudence chez le nourrisson et l'enfant, car en cas de surdosage (au-dessus de 50 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr> par kg et par jour), elle est <a href="/wiki/Neurotoxicit%C3%A9" title="Neurotoxicité">neurotoxique</a>. En outre, elle peut entraîner l'apparition du <a href="/wiki/Syndrome_de_Reye" title="Syndrome de Reye">syndrome de Reye</a> en cas de <a href="/wiki/Varicelle" title="Varicelle">varicelle</a> ou de <a href="/wiki/Grippe" title="Grippe">grippe</a>. En effet, l'aspirine peut aussi provoquer un <a href="/wiki/Syndrome_de_Lyell" title="Syndrome de Lyell">syndrome de Lyell</a> (syndrome d'origine médicamenteuse) à l'origine d'une destruction des kératinocytes, décollement dermique et atteinte des muqueuses. Les <a href="/wiki/C%C5%93ur" title="Cœur">cardiaques</a>, sous traitement au long cours à petites doses en raison de son effet <a href="/wiki/Antiagr%C3%A9gant" title="Antiagrégant">antiagrégant</a>, peuvent être exposés à ses effets secondaires. Le bénéfice du traitement reste cependant de loin supérieur au risque, ce qui justifie sa prescription. Chez les personnes souffrant d'un <a href="/wiki/Ulc%C3%A8re" title="Ulcère">ulcère</a> gastrique, l'aspirine peut occasionner une <a href="/wiki/H%C3%A9morragie" title="Hémorragie">hémorragie</a> digestive, par inhibition de la synthèse des <a href="/wiki/Prostaglandine" title="Prostaglandine">prostaglandines</a>, substances protectrices pour la muqueuse de l'estomac. Lors d'une <a href="/wiki/Grossesse" title="Grossesse">grossesse</a>, elle peut être prise à titre ponctuel pendant les deux premiers trimestres (notamment associée à l'héparine pour prévenir le risque de fausse-couche lors du <a href="/wiki/Syndrome_des_antiphospholipides" title="Syndrome des antiphospholipides">syndrome des antiphospholipides</a>). Puis, l'utilisation d'aspirine est contre-indiquée au troisième trimestre : sur le <a href="/wiki/F%C5%93tus" title="Fœtus">fœtus</a> à partir du sixième mois, ce type de médicament exerce des effets vasoconstricteurs au niveau des reins et peut conduire à une insuffisance rénale ou encore à des troubles de l'appareil cardiopulmonaire. Ce médicament passe dans le lait, mais compte tenu de la demi-vie d'élimination très courte, l'usage de ce médicament est généralement autorisé pendant l'allaitement en utilisation de courte durée (quelques jours). En cas de risque de <a href="/wiki/Dengue" title="Dengue">dengue</a>, l'utilisation de médicaments à base d'aspirine est fortement désapprouvée, vu le risque d'apparition de la forme hémorragique de la maladie. Cet avis doit accompagner, au <a href="/wiki/Br%C3%A9sil" title="Brésil">Brésil</a>, toute publicité du produit<a href="#cite_note-saredrogarias-68">[68]</a>. Chez les personnes présentant un <a href="/wiki/Syndrome_de_Widal" title="Syndrome de Widal">syndrome de Widal</a> (association d'asthme, polypose nasale et allergie à l'aspirine), la prise d'aspirine peut entraîner des difficultés respiratoires allant jusqu'à la <a href="/wiki/Asthme" title="Asthme">crise d'asthme</a><a href="#cite_note-69">[69]</a>. Par ailleurs, la prise d'aspirine (comme celle d'anti-inflammatoires ou d'antibiotiques, médicaments <a href="/wiki/Ototoxique" class="mw-redirect" title="Ototoxique">ototoxiques</a>) a été signalée comme pouvant occasionner une perte d'audition ou l'apparition d'<a href="/wiki/Acouph%C3%A8ne" title="Acouphène">acouphènes</a> <a href="#cite_note-70">[70]</a>. De manière anecdotique, lors de la pandémie de <a href="/wiki/Grippe_espagnole" title="Grippe espagnole">grippe espagnole</a> (vers 1919), de très fortes doses d'aspirine telles qu'elles ont été préconisées à l'époque (plus de 8 <abbr class="abbr" title="gramme">g</abbr> en 24 h) ont pu contribuer à accroître la mortalité et la sévérité des symptômes <a href="#cite_note-71">[71]</a>,<a href="#cite_note-saredrogarias-68">[68]</a>. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Propriétés_chimiques">Propriétés chimiques</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=14" title="Modifier la section : Propriétés chimiques" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=14" title="Modifier le code source de la section : Propriétés chimiques">modifier le code</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Acetylsalicylicacid-crystals.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Acetylsalicylicacid-crystals.jpg/240px-Acetylsalicylicacid-crystals.jpg" decoding="async" width="240" height="200" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Acetylsalicylicacid-crystals.jpg/360px-Acetylsalicylicacid-crystals.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Acetylsalicylicacid-crystals.jpg/480px-Acetylsalicylicacid-crystals.jpg 2x" data-file-width="838" data-file-height="698" /></a><figcaption>Cristaux d'acide acétylsalicylique sur une page de cahier.</figcaption></figure> L'acide acétylsalicylique est la <a href="/wiki/D%C3%A9nomination_commune_internationale" title="Dénomination commune internationale">dénomination commune internationale</a> de l'acide 2-(acétyloxy) benzoïque (selon les normes <a href="/wiki/Union_internationale_de_chimie_pure_et_appliqu%C3%A9e" title="Union internationale de chimie pure et appliquée">IUPAC</a>). Au cours des années, il fut aussi appelé acide 2-acétyloxybenzoïque, acide 2-acétoxybenzoïque, acétylsalicylate, acide ortho-acétylsalicylique, acide ortho-acétyloxybenzoïque ou encore acétosal. Les <a href="/wiki/Pharmacop%C3%A9e" title="Pharmacopée">pharmacopées</a> <a href="/wiki/Pharmacop%C3%A9e_europ%C3%A9enne" title="Pharmacopée européenne">européenne</a> (Ph. Eur.), <a href="/wiki/United_States_Pharmacopeia" title="United States Pharmacopeia">américaine</a> (USP) et <a href="/w/index.php?title=Pharmacop%C3%A9e_japonaise&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pharmacopée japonaise (page inexistante)">japonaise</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Japanese_Pharmacopoeia" class="extiw" title="en:Japanese Pharmacopoeia">(en)</a> décrivent des méthodes d'identification et d'analyses de l'acide acétylsalicylique destiné aux médicaments. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthèse">Synthèse</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=15" title="Modifier la section : Synthèse" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=15" title="Modifier le code source de la section : Synthèse">modifier le code</a>]</div> La synthèse initiale de <a href="/wiki/Charles_Gerhardt" title="Charles Gerhardt">Gerhardt</a> décrite en 1853<a href="#cite_note-y1853-22">[22]</a> fut améliorée en 1975<a href="#cite_note-72">[72]</a>. Elle est assez simple et consiste en l'<a href="/wiki/Est%C3%A9rification" title="Estérification">estérification</a> de la fonction <a href="/wiki/Hydroxyle" title="Hydroxyle">hydroxyle</a> de l'<a href="/wiki/Acide_salicylique" title="Acide salicylique">acide salicylique</a> avec l'<a href="/wiki/Anhydride_ac%C3%A9tique" title="Anhydride acétique">anhydride acétique</a>, en milieu <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acide</a>. On obtient l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique comme <a href="/wiki/Sous-produit" title="Sous-produit">sous-produit</a> (la synthèse de l'acide salicylique se fait par <a href="/wiki/R%C3%A9action_de_Kolbe" title="Réaction de Kolbe">réaction de Kolbe</a>). <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg/440px-Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg.png" decoding="async" width="440" height="161" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg/660px-Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg/880px-Acetylsalicyls%C3%A4ure-Synthese.svg.png 2x" data-file-width="1122" data-file-height="410" /></a><figcaption>Synthèse.</figcaption></figure> La purification peut se faire de deux manières : par <a href="/wiki/Recristallisation_(chimie)" title="Recristallisation (chimie)">recristallisation</a> dans l'<a href="/wiki/Ac%C3%A9tone" title="Acétone">acétone</a> (selon un brevet de <a href="/wiki/Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a> de 1959), par recristallisation dans un solvant mixte éthanol/eau 1:2,5 ou par un procédé mettant en œuvre une <a href="/wiki/Distillation" title="Distillation">distillation</a> (brevet de Norwich Pharma de 1966). Le produit purifié se présente sous la forme de cristaux blancs en forme d'aiguille. Un test au <a href="/wiki/Chlorure_de_fer(III)" title="Chlorure de fer(III)">chlorure de fer(III)</a> FeCl3 peut servir à déterminer l'éventuelle présence d'acide salicylique n'ayant pas réagi. Le chlorure de fer(III) réagit avec le groupe OH phénol et donne lieu à une coloration rouge du produit. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Marché">Marché</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=16" title="Modifier la section : Marché" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=16" title="Modifier le code source de la section : Marché">modifier le code</a>]</div> C'est un des médicaments les plus consommés au monde, avec une consommation annuelle estimée à 40 000 <abbr class="abbr" title="tonne">t</abbr>, soit l'équivalent de 120 milliards de comprimés de 300 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr><a href="#cite_note-10.1073/pnas.222543099-73">[73]</a>. En 2008, 85 % de la production d'acide acétylsalicylique est réalisée à <a href="/wiki/Langreo" title="Langreo">Langreo</a> en <a href="/wiki/Espagne" title="Espagne">Espagne</a>, dans une usine chimique de la multinationale <a href="/wiki/Bayer_(entreprise)" title="Bayer (entreprise)">Bayer</a><a href="#cite_note-10.1073/pnas.222543099-73">[73]</a>. De là, il est envoyé dans le monde entier où il est intégré à de nombreuses autres préparations. En France, 237 médicaments commercialisés contiennent de l'aspirine. Annuellement, 1 500 <abbr class="abbr" title="tonne">t</abbr> d'aspirine sont consommées<a href="#cite_note-74">[74]</a>. Sachant qu'un comprimé contient 500 <abbr class="abbr" title="milligramme">mg</abbr>, chaque Français consomme en moyenne soixante comprimés d'aspirine par an. Il est concurrencé par le <a href="/wiki/Parac%C3%A9tamol" title="Paracétamol">paracétamol</a>, autre <a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">antalgique</a> et <a href="/wiki/Antipyr%C3%A9tique" title="Antipyrétique">antipyrétique</a> mais dépourvu d'effets au plan gastrique (l'aspirine favorise l'ulcère comme les autres <a href="/wiki/Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien" title="Anti-inflammatoire non stéroïdien">anti-inflammatoires non stéroïdiens</a>). En revanche, le paracétamol a des effets néfastes irréversibles sur le foie à très fortes doses. L'acide acétylsalicylique reste un <a href="/wiki/Antiagr%C3%A9gant" title="Antiagrégant">antiagrégant</a> plaquettaire de référence. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Divers">Divers</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=17" title="Modifier la section : Divers" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=17" title="Modifier le code source de la section : Divers">modifier le code</a>]</div> L'aspirine fait partie de la <a href="/wiki/Liste_mod%C3%A8le_de_l%27OMS_des_m%C3%A9dicaments_essentiels" title="Liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels">liste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé</a> (liste mise à jour en novembre 2015)<a href="#cite_note-75">[75]</a>. Dans les années 1980, il était concevable dans certains milieux sportifs d’utiliser un cachet d’aspirine lors de la reprise des entraînements après long arrêt afin de diminuer les effets de courbature des muscles. <a href="/wiki/Aspirine_(nouvelle_d%27Am%C3%A9lie_Nothomb)" title="Aspirine (nouvelle d'Amélie Nothomb)">Aspirine</a> est une nouvelle d'<a href="/wiki/Am%C3%A9lie_Nothomb" title="Amélie Nothomb">Amélie Nothomb</a> (2001) comprenant des histoires autour de l'aspirine. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notes_et_références">Notes et références</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=18" title="Modifier la section : Notes et références" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=18" title="Modifier le code source de la section : Notes et références">modifier le code</a>]</div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Notes">Notes</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=19" title="Modifier la section : Notes" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=19" title="Modifier le code source de la section : Notes">modifier le code</a>]</div> <div class="references-small decimal" style=""> </div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Références">Références</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=20" title="Modifier la section : Références" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=20" title="Modifier le code source de la section : Références">modifier le code</a>]</div> <div class="reference-cadre" tabindex="0"> <div class="references-small decimal" style="column-width:24em;"><ol class="references"> <li id="cite_note-ICSC-1">↑ <a href="#cite_ref-ICSC_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-ICSC_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-ICSC_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-ICSC_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-ICSC_1-4">e</a> et <a href="#cite_ref-ICSC_1-5">f</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=0822">ACIDE 2 - ACETYLOXYBENZOIQUE</a>, <a href="/wiki/Fiches_internationales_de_s%C3%A9curit%C3%A9_chimique" title="Fiches internationales de sécurité chimique">Fiches internationales de sécurité chimique</a> . </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Masse molaire calculée d’après « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/"><cite style="font-style:normal;">Atomic weights of the elements 2007</cite></a> », sur www.chem.qmul.ac.uk. </li> <li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+50-78-2"><cite style="font-style:normal;">Acetylsalicylic Acid</cite></a> », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le <time class="nowrap" datetime="2010-01-10" data-sort-value="2010-01-10">10 janvier 2010</time>). </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> R. E. Kirk (<abbr class="abbr" title="directeur de publication">dir.</abbr>), D. F. Othmer (<abbr class="abbr" title="directeur de publication">dir.</abbr>) <abbr class="abbr" title="et alii (et d’autres)">et al.</abbr>, <cite class="italique" lang="en">Encyclopedia of Chemical Technology</cite>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 22 : Silicon Compounds to Succinic Acid and Succinic Anhydride, <a href="/wiki/John_Wiley_%26_Sons" title="John Wiley & Sons">Wiley-Interscience</a>, <time>1997</time>, <abbr class="abbr" title="quatrième">4e</abbr> <abbr class="abbr" title="édition">éd.</abbr>, 1136 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> (<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/9780471526919" title="Spécial:Ouvrages de référence/9780471526919">9780471526919</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.fr/books?id=U-1TAAAAMAAJ&dq">présentation en ligne</a>)<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Encyclopedia+of+Chemical+Technology&rft.pub=Wiley-Interscience&rft.edition=4&rft.aulast=Kirk&rft.aufirst=R.+E.&rft.au=Othmer%2C+D.+F.&rft.date=1997&rft.volume=22&rft.tpages=1136&rft.isbn=9780471526919&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+ac%C3%A9tylsalicylique">. </li> <li id="cite_note-reciprocalnet-5">↑ <a href="#cite_ref-reciprocalnet_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-reciprocalnet_5-1">b</a> et <a href="#cite_ref-reciprocalnet_5-2">c</a> « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsampledetailed.jsp?sampleId=27344263"><cite style="font-style:normal;">Acetyl salicylic acid</cite></a> », sur www.reciprocalnet.org (consulté le <time class="nowrap" datetime="2009-12-12" data-sort-value="2009-12-12">12 décembre 2009</time>). </li> <li id="cite_note-GESTIS-6">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_6-0">a</a> et <a href="#cite_ref-GESTIS_6-1">b</a> 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href="https://archive.wikiwix.com/cache/?url=http://afssaps-prd.afssaps.fr/php/ecodex/frames.php?specid=67673559&typedoc=R&ref=R0078547.htm">Wikiwix</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.is/http://afssaps-prd.afssaps.fr/php/ecodex/frames.php?specid=67673559&typedoc=R&ref=R0078547.htm">Archive.is</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://webcache.googleusercontent.com/search?hl=fr&q=cache:http://afssaps-prd.afssaps.fr/php/ecodex/frames.php?specid=67673559&typedoc=R&ref=R0078547.htm">Google</a> • <a href="/wiki/Projet:Correction_des_liens_externes#J'ai_trouvé_un_lien_mort,_que_faire_?" title="Projet:Correction des liens externes">Que faire ?</a>) (consulté le <time class="nowrap" datetime="2013-11-04" data-sort-value="2013-11-04">4 novembre 2013</time>), AFSSAPS. </li> <li id="cite_note-History-10">↑ <a href="#cite_ref-History_10-0">a</a> et <a href="#cite_ref-History_10-1">b</a> <abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : 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href="/wiki/Dominique_Fr%C3%A9my" title="Dominique Frémy">Dominique Frémy</a>, <cite class="italique"><a href="/wiki/Quid_(ouvrage)" title="Quid (ouvrage)">Quid</a></cite>, <a href="/wiki/%C3%89ditions_Robert_Laffont" title="Éditions Robert Laffont">Éditions Robert Laffont</a>, <time>1991</time>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 183<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Quid&rft.pub=%C3%89ditions+Robert+Laffont&rft.aulast=Fr%C3%A9my&rft.aufirst=Dominique&rft.date=1991&rft.pages=183&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+ac%C3%A9tylsalicylique">. </li> <li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Le terme d'aspirine a été forgé pour distinguer de l'acide acétylsalicylique naturel, extrait des fleurs de la <a href="/wiki/Filipendula_ulmaria" title="Filipendula ulmaria">reine-des-prés</a> ou spirée ulmaire (à l'époque, le nom latin binomial de cette plante était Spiraea ulmaria), d'où le nom d'acide spirique dont la structure est équivalente à l'<a href="/wiki/Acide_salicylique" title="Acide salicylique">acide salicylique</a> extraite de l'écorce du saule (<a href="/wiki/Salix_alba" title="Salix alba">Salix alba</a>). </li> <li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Farbenfabriken of Elberfeld Co, « <a rel="nofollow" class="external text" href="https://patents.google.com/patent/US644077A/en?oq=US+644.077"><cite style="font-style:normal;" lang="en">Patent US 644077A : Acetyl salicylic acid.</cite></a> », sur <a href="/wiki/Google" title="Google">patents.google.com</a> (consulté le <time class="nowrap" datetime="2021-06-30" data-sort-value="2021-06-30">30 juin 2021</time>). </li> <li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Olivier Bruzek, <cite class="italique">Pour l'Aspirine</cite>, 10001 Mots, <time>2014</time>, 40 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> (<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/9782371980037" title="Spécial:Ouvrages de référence/9782371980037">9782371980037</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.fr/books?id=4FdPAwAAQBAJ&printsec=frontcover&hl=fr#v=onepage&q&f=false">lire en ligne</a>), début chapitre II<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Pour+l%27Aspirine&rft.pub=10001+Mots&rft.aulast=Bruzek&rft.aufirst=Olivier&rft.date=2014&rft.pages=d%C3%A9but+chapitre+II&rft.tpages=40&rft.isbn=9782371980037&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+ac%C3%A9tylsalicylique">. </li> <li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Mary Bellis, « <a rel="nofollow" class="external text" href="http://inventors.about.com/library/inventors/blaspirin.htm"><cite style="font-style:normal;" lang="en">History of Aspirin</cite></a> », sur inventors.about.com. </li> <li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> H. 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Stone, « <cite style="font-style:normal" lang="en">An account of the success of the bark of the willow in the cure of agues</cite> », <a href="/wiki/Philosophical_Transactions_of_the_Royal_Society" title="Philosophical Transactions of the Royal Society">Philos. 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USA</a>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 99, <abbr class="abbr" title="numéro">no</abbr> 21,‎ <time class="nowrap" datetime="2002-10" data-sort-value="2002-10">octobre 2002</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> 13371-13373 (<a href="/wiki/International_Standard_Serial_Number" title="International Standard Serial Number">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.issn.org/resource/issn/0027-8424">0027-8424</a>, <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12374850">12374850</a>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1073/pnas.222543099">10.1073/pnas.222543099</a>)<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Cyclooxygenase-3+%28COX-3%29%3A+Filling+in+the+gaps+toward+a+COX+continuum%3F&rft.jtitle=Proc.+Natl.+Acad.+Sci.+USA&rft.issue=21&rft.aulast=Warner&rft.aufirst=T.+D.&rft.au=Mitchell%2C+J.+A.&rft.date=2002-10&rft.volume=99&rft.pages=13371-13373&rft.issn=0027-8424&rft_id=info%3Adoi%2F10.1073%2Fpnas.222543099&rft_id=info%3Apmid%2F12374850&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+ac%C3%A9tylsalicylique">. </li> <li id="cite_note-74"><a href="#cite_ref-74">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ac-nancy-metz.fr/pres-etab/varoq/ASPIRINE/ASPI1.HTM">dossier</a> de ac-nancy-metz.fr, introduction. </li> <li id="cite_note-75"><a href="#cite_ref-75">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1">WHO Model List of Essential Medicines, 19th list</a>, novembre 2015. </li> </ol> </div> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Voir_aussi">Voir aussi</h2>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=21" title="Modifier la section : Voir aussi" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=21" title="Modifier le code source de la section : Voir aussi">modifier le code</a>]</div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r194021218">.mw-parser-output .autres-projets>.titre{text-align:center;margin:0.2em 0}.mw-parser-output .autres-projets>ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .autres-projets>ul>li{list-style:none;margin:0.2em 0;text-indent:0;padding-left:24px;min-height:20px;text-align:left;display:block}.mw-parser-output .autres-projets>ul>li>a{font-style:italic}@media(max-width:720px){.mw-parser-output .autres-projets{float:none}}</style><div class="autres-projets boite-grise boite-a-droite noprint js-interprojets"> Sur les autres projets Wikimedia : <ul class="noarchive plainlinks"> <li class="commons"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Aspirin?uselang=fr">Acide acétylsalicylique</a>, sur Wikimedia Commons</li><li class="wikiquote"><a href="https://fr.wikiquote.org/wiki/Aspirine" class="extiw" title="q:Aspirine">Acide acétylsalicylique</a>, sur Wikiquote</li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bibliographie">Bibliographie</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=22" title="Modifier la section : Bibliographie" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=22" title="Modifier le code source de la section : Bibliographie">modifier le code</a>]</div> <ul><li>Marie Germaine Bousser, L'aspirine, pour ou contre ?, Éd. Le pommier, 2006.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Articles_connexes">Articles connexes</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=23" title="Modifier la section : Articles connexes" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=23" title="Modifier le code source de la section : Articles connexes">modifier le code</a>]</div> <ul><li><a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">Antalgique</a> : <a href="/wiki/Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien" title="Anti-inflammatoire non stéroïdien">AINS</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Liens_externes">Liens externes</h3>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=24" title="Modifier la section : Liens externes" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a 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de données</h4>[<a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&veaction=edit&section=26" title="Modifier la section : Bases de données" class="mw-editsection-visualeditor">modifier</a> | <a href="/w/index.php?title=Acide_ac%C3%A9tylsalicylique&action=edit&section=26" title="Modifier le code source de la section : Bases de données">modifier le code</a>]</div> <ul><li class="mw-empty-elt"></li> <li>Ressources relatives à la santé<a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q18216?uselang=fr#identifiers" title="Voir et modifier les données sur Wikidata"><img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a> : <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://tga-search.clients.funnelback.com/s/search.html?collection=tga-artg&profile=record&meta_i=98157">Australian Register of Therapeutic Goods</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL25">ChEMBL</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBDB00945">DrugBank</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=4139">International Union of Pharmacology</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D001241">Medical Subject Headings</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://medlineplus.gov/ency/article/a682878.htm">MedlinePlus</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000145918">National Drug File</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.patientslikeme.com/treatments/show/aspirin">PatientLikeMe</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://sml.snl.no/acetylsalisylsyre">Store medisinske leksikon</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wikiskripta.eu/index.php?curid=32271">WikiSkripta</a></li> </ul> </li> <li><div class="liste-horizontale">Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes<a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q18216?uselang=fr#identifiers" title="Voir et modifier les données sur Wikidata"><img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a> : <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/aspirin">Britannica</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://brockhaus.de/ecs/enzy/article/acetylsalicyls%C3%A4ure">Brockhaus</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://denstoredanske.lex.dk//acetylsalicylsyre/">Den Store Danske Encyklopædi</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-0074254.xml">Gran Enciclopèdia Catalana</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=4250">Hrvatska Enciklopedija</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://encyklopedia.pwn.pl/haslo/;3865433">Internetowa encyklopedia PWN</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ne.se/uppslagsverk/encyklopedi/lång/aspirin">Nationalencyklopedin</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://proleksis.lzmk.hr/9660">Proleksis enciklopedija</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.universalis.fr/encyclopedie/aspirine-acide-acetylsalicylique/">Universalis</a></li> </ul></div></li> <li><div class="liste-horizontale"><a href="/wiki/Autorit%C3%A9_(sciences_de_l%27information)" title="Autorité (sciences de l'information)">Notices d'autorité</a><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q18216?uselang=fr#identifiers" title="Voir et modifier les données sur Wikidata"><img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a> : <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/sh85008731">LCCN</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://d-nb.info/gnd/4000351-6">GND</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00577498">Japon</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007295890305171">Israël</a></li> </ul></div></li></ul> <div class="navbox-container" style="clear:both;"> <table class="navbox collapsible noprint autocollapse" style=""> <tbody><tr><th class="navbox-title" colspan="2" style=""><div style="float:left; width:6em; text-align:left"><div class="noprint plainlinks nowrap tnavbar" style="padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-emphasized, #000000);"><a href="/wiki/Mod%C3%A8le:Palette_Analg%C3%A9siques" title="Modèle:Palette Analgésiques"><abbr class="abbr" title="Voir ce modèle.">v</abbr></a> · <a class="external text" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mod%C3%A8le:Palette_Analg%C3%A9siques&action=edit"><abbr class="abbr" title="Modifier ce modèle. Merci de prévisualiser avant de sauvegarder.">m</abbr></a></div></div><div style="font-size:110%"><a href="/wiki/Antalgique" title="Antalgique">Analgésiques</a> (<a href="/wiki/Classe_ATC_N02" title="Classe ATC N02">ATC N02</a>)</div></th> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 175px">Non opioïdes</th> <td class="navbox-list" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Parac%C3%A9tamol" title="Paracétamol">Paracétamol</a> <img alt="Article de qualité" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Article_de_qualit%C3%A9.svg/10px-Article_de_qualit%C3%A9.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Article_de_qualit%C3%A9.svg/15px-Article_de_qualit%C3%A9.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Article_de_qualit%C3%A9.svg/20px-Article_de_qualit%C3%A9.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></li> <li><a href="/wiki/N%C3%A9fopam" title="Néfopam">Néfopam</a></li> <li><a href="/wiki/K%C3%A9tamine" title="Kétamine">Kétamine</a></li> <li><a href="/wiki/T%C3%A9trahydrocannabinol" title="Tétrahydrocannabinol">Tétrahydrocannabinol</a></li> <li><a href="/wiki/Cannabino%C3%AFde" title="Cannabinoïde">Cannabinoïdes</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 175px"><a href="/wiki/Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien" title="Anti-inflammatoire non stéroïdien">Anti-inflammatoires non stéroïdiens</a> (AINS)</th> <td class="navbox-list navbox-even" style=""><table class="navbox-subgroup" style=""> <tbody><tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Salicylés</th> <td class="navbox-list" style="text-align: left;"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a class="mw-selflink selflink">Aspirine</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_de_m%C3%A9thyle" title="Salicylate de méthyle">Salicylate de méthyle</a></li> <li><a href="/wiki/Diflunisal" title="Diflunisal">Diflunisal</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%89thenzamide" title="Éthenzamide">Éthenzamide</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylamide" title="Salicylamide">Salicylamide</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Acides arylalkanoïques</th> <td class="navbox-list navbox-even" style="text-align: left;background:#F8F8FF"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Indom%C3%A9tacine" title="Indométacine">Indométacine</a></li> <li><a href="/wiki/Sulindac" title="Sulindac">Sulindac</a></li> <li><a href="/wiki/Diclof%C3%A9nac" title="Diclofénac">Diclofénac</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Acides 2-arylpropioniques (<a href="/wiki/Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien#Acides_2-arylpropioniques_(profènes)" title="Anti-inflammatoire non stéroïdien">profènes</a>)</th> <td class="navbox-list" style="text-align: left;"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Ibuprof%C3%A8ne" title="Ibuprofène">Ibuprofène</a></li> <li><a href="/wiki/K%C3%A9toprof%C3%A8ne" title="Kétoprofène">Kétoprofène</a></li> <li><a href="/wiki/Naprox%C3%A8ne" title="Naproxène">Naproxène</a></li> <li><a href="/wiki/K%C3%A9torolac" title="Kétorolac">Kétorolac</a></li> <li><a href="/wiki/Flurbiprof%C3%A8ne" title="Flurbiprofène">Flurbiprofène</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Acides N-arylanthraniliques (<a href="/wiki/Acide_f%C3%A9namique" title="Acide fénamique">acides phénamiques</a>)</th> <td class="navbox-list navbox-even" style="text-align: left;background:#F8F8FF"><a href="/wiki/Acide_m%C3%A9f%C3%A9namique" title="Acide méfénamique">Acide méfénamique</a></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Oxicams</th> <td class="navbox-list" style="text-align: left;"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Piroxicam" title="Piroxicam">Piroxicam</a></li> <li><a href="/wiki/M%C3%A9loxicam" title="Méloxicam">Méloxicam</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Coxibs</th> <td class="navbox-list navbox-even" style="text-align: left;background:#F8F8FF"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/C%C3%A9l%C3%A9coxib" title="Célécoxib">Célécoxib</a></li> <li><a href="/wiki/Rof%C3%A9coxib" title="Rofécoxib">Rofécoxib</a></li> <li><a href="/wiki/Vald%C3%A9coxib" title="Valdécoxib">Valdécoxib</a></li> <li><a href="/wiki/Par%C3%A9coxib" title="Parécoxib">Parécoxib</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%89toricoxib" title="Étoricoxib">Étoricoxib</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 200px">Sulfonanilides</th> <td class="navbox-list" style="text-align: left;"><a href="/wiki/Nim%C3%A9sulide" title="Nimésulide">Nimésulide</a></td> </tr> </tbody></table></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width: 175px"><a href="/wiki/Opio%C3%AFde" title="Opioïde">Opioïdes</a></th> <td class="navbox-list" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Alfentanil" title="Alfentanil">Alfentanil</a></li> <li><a href="/wiki/Bupr%C3%A9norphine" title="Buprénorphine">Buprénorphine</a></li> <li><a href="/wiki/Carfentanil" title="Carfentanil">Carfentanil</a></li> <li><a href="/wiki/Cod%C3%A9ine" title="Codéine">Codéine</a></li> <li><a href="/wiki/Cod%C3%A9inone" title="Codéinone">Codéinone</a></li> <li><a href="/wiki/Dextropropoxyph%C3%A8ne" title="Dextropropoxyphène">Dextropropoxyphène</a></li> <li><a href="/wiki/Endorphine" title="Endorphine">Endorphine</a></li> <li><a href="/wiki/Fentanyl" title="Fentanyl">Fentanyl</a></li> <li><a href="/wiki/Ac%C3%A9tyl_fentanyl" title="Acétyl fentanyl">Acétyl fentanyl</a></li> <li><a href="/wiki/H%C3%A9ro%C3%AFne" title="Héroïne">Héroïne</a></li> <li><a href="/wiki/Hydrocodone" title="Hydrocodone">Hydrocodone</a></li> <li><a href="/wiki/Hydromorphone" title="Hydromorphone">Hydromorphone</a></li> <li><a href="/wiki/Laudanum" title="Laudanum">Laudanum</a></li> <li><a href="/wiki/M%C3%A9thadone" title="Méthadone">Méthadone</a></li> <li><a href="/wiki/Morphine" title="Morphine">Morphine</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Morphinone&action=edit&redlink=1" class="new" title="Morphinone (page inexistante)">Morphinone</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Morphinone" class="extiw" title="en:Morphinone">(en)</a></li> <li><a href="/wiki/Oxycodone" title="Oxycodone">Oxycodone</a></li> <li><a href="/wiki/Oxymorphone" title="Oxymorphone">Oxymorphone</a></li> <li><a href="/wiki/P%C3%A9thidine" title="Péthidine">Péthidine</a></li> <li><a href="/wiki/R%C3%A9mifentanil" title="Rémifentanil">Rémifentanil</a></li> <li><a href="/wiki/Sufentanil" title="Sufentanil">Sufentanil</a></li> <li><a href="/wiki/Tapentadol" title="Tapentadol">Tapentadol</a></li> <li><a href="/wiki/Th%C3%A9ba%C3%AFne" title="Thébaïne">Thébaïne</a></li> <li><a href="/wiki/Tramadol" title="Tramadol">Tramadol</a></li> <li><a href="/wiki/Vicodin" title="Vicodin">Vicodin</a></li></ul> </div></td> </tr> </tbody></table> <table class="navbox collapsible noprint autocollapse" style=""> <tbody><tr><th class="navbox-title" colspan="2" style=""><div style="float:left; width:6em; text-align:left"><div class="noprint plainlinks nowrap tnavbar" style="padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-emphasized, #000000);"><a href="/wiki/Mod%C3%A8le:Palette_Salicylate" title="Modèle:Palette Salicylate"><abbr class="abbr" title="Voir ce modèle.">v</abbr></a> · <a class="external text" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mod%C3%A8le:Palette_Salicylate&action=edit"><abbr class="abbr" title="Modifier ce modèle. Merci de prévisualiser avant de sauvegarder.">m</abbr></a></div></div><div style="font-size:110%"><a href="/wiki/Salicylate" title="Salicylate">Salicylates</a></div></th> </tr> <tr> <td class="navbox-list" style="" colspan="2"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Acide_salicylique" title="Acide salicylique">Acide salicylique</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">Acide acétylsalicylique</a></li> <li><a href="/wiki/Acide_5-aminosalicylique" title="Acide 5-aminosalicylique">Acide 5-aminosalicylique</a></li> <li><a href="/wiki/Aloxiprine" title="Aloxiprine">Aloxiprine</a></li> <li><a href="/wiki/Aluminon" title="Aluminon">Aluminon</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Aspirinate_de_cuivre&action=edit&redlink=1" class="new" title="Aspirinate de cuivre (page inexistante)">Aspirinate de cuivre</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Copper_aspirinate" class="extiw" title="en:Copper aspirinate">(en)</a></li> <li><a href="/wiki/B%C3%A9norilate" title="Bénorilate">Bénorilate</a></li> <li><a href="/wiki/Diflunisal" title="Diflunisal">Diflunisal</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%89thenzamide" title="Éthenzamide">Éthenzamide</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Homosalate&action=edit&redlink=1" class="new" title="Homosalate (page inexistante)">Homosalate</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Homosalate" class="extiw" title="en:Homosalate">(en)</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylamide" title="Salicylamide">Salicylamide</a></li> <li><a href="/wiki/Salicyline" title="Salicyline">Salicyline</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_de_benzyle" title="Salicylate de benzyle">Salicylate de benzyle</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_d%27%C3%A9thyle" title="Salicylate d'éthyle">Salicylate d'éthyle</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Salicylate_de_magn%C3%A9sium&action=edit&redlink=1" class="new" title="Salicylate de magnésium (page inexistante)">Salicylate de magnésium</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_salicylate" class="extiw" title="en:Magnesium salicylate">(en)</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_de_m%C3%A9thyle" title="Salicylate de méthyle">Salicylate de méthyle</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_d%27octyle" title="Salicylate d'octyle">Salicylate d'octyle</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_de_potassium" title="Salicylate de potassium">Salicylate de potassium</a></li> <li><a href="/wiki/Salicylate_de_sodium" title="Salicylate de sodium">Salicylate de sodium</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Salicylate_de_trolamine&action=edit&redlink=1" class="new" title="Salicylate de trolamine (page inexistante)">Salicylate de trolamine</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Trolamine_salicylate" class="extiw" title="en:Trolamine salicylate">(en)</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Salicylm%C3%A9thylecgonine&action=edit&redlink=1" class="new" title="Salicylméthylecgonine (page inexistante)">Salicylméthylecgonine</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylmethylecgonine" class="extiw" title="en:Salicylmethylecgonine">(en)</a></li> <li><a href="/wiki/Salsalate" title="Salsalate">Salsalate</a></li> <li><a href="/wiki/Sous-salicylate_de_bismuth" title="Sous-salicylate de bismuth">Sous-salicylate de bismuth</a></li></ul> </div></td> </tr> </tbody></table> </div> <ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail de la chimie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/24px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/36px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/48px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 2x" data-file-width="128" data-file-height="128" /></a> <a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail:Chimie">Portail de la chimie</a> </li> <li><a href="/wiki/Portail:M%C3%A9decine" title="Portail de la médecine"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Star_of_life2.svg/24px-Star_of_life2.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Star_of_life2.svg/36px-Star_of_life2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Star_of_life2.svg/48px-Star_of_life2.svg.png 2x" data-file-width="192" data-file-height="192" /></a> <a href="/wiki/Portail:M%C3%A9decine" title="Portail:Médecine">Portail de la médecine</a> </li> <li><a href="/wiki/Portail:Pharmacie" title="Portail de la pharmacie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Coupe_d%27Hygie.svg/20px-Coupe_d%27Hygie.svg.png" decoding="async" width="20" height="24" class="mw-file-element" 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<a href="/wiki/Portail:H%C3%A9matologie" title="Portail:Hématologie">Portail de l’hématologie</a> </li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Ce document provient de « <a dir="ltr" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Acide_acétylsalicylique&oldid=219418429">https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Acide_acétylsalicylique&oldid=219418429</a> ».</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Accueil" title="Catégorie:Accueil">Catégories</a> : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Anti-inflammatoire_non_st%C3%A9ro%C3%AFdien" title="Catégorie:Anti-inflammatoire non stéroïdien">Anti-inflammatoire non stéroïdien</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Acide_benzo%C3%AFque" 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