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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Porphyrine – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( 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class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Zur Navigation springen</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Zur Suche springen</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Porphyrine_General_Formula_V.1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Porphyrine_General_Formula_V.1.svg/200px-Porphyrine_General_Formula_V.1.svg.png" decoding="async" width="200" height="196" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Porphyrine_General_Formula_V.1.svg/300px-Porphyrine_General_Formula_V.1.svg.png 1.5x, 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data-file-height="635" /></a><figcaption>Strukturformel von Protoporphyrin IX</figcaption></figure> <p><b>Porphyrine</b> (nach <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="/wiki/Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">πορφυρά</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r183723573">.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">porphyrá</span>, dem <a href="/wiki/Purpur_(Farbstoff)" title="Purpur (Farbstoff)">Purpurfarbstoff</a>) sind <a href="/wiki/Organische_Farbstoffe" class="mw-redirect" title="Organische Farbstoffe">organisch-chemische Farbstoffe</a>, die aus vier <a href="/wiki/Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a>-Ringen (<a href="/wiki/Tetrapyrrol" class="mw-redirect" title="Tetrapyrrol">Tetrapyrrol</a>) bestehen, die durch vier <a href="/wiki/Methingruppe" title="Methingruppe">Methingruppen</a> zyklisch miteinander verbunden sind. Der einfachste Vertreter ist <a href="/wiki/Porphin" title="Porphin">Porphin</a>. Porphyrine bzw. porphyrinverwandte Verbindungen kommen z. B. auch als <a href="/wiki/Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a> und als <a href="/wiki/H%C3%A4m" class="mw-redirect" title="Häm">Häm</a> in den Häm-basierten <a href="/wiki/Protein" title="Protein">Proteinen</a> <a href="/wiki/H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a> und den verschiedenen <a href="/wiki/Cytochrom" class="mw-redirect" title="Cytochrom">Cytochromen</a> vor. Häm ist eine <a href="/wiki/Komplexverbindung" class="mw-redirect" title="Komplexverbindung">Komplexverbindung</a> mit <a href="/wiki/Protoporphyrin_IX" title="Protoporphyrin IX">Protoporphyrin IX</a> und einem <a href="/wiki/Eisen" title="Eisen">Eisen</a>-Ion als Zentralatom anstelle der beiden Wasserstoff-Atome. Ein eisenfreies Häm ist z. B. <a href="/wiki/H%C3%A4matoporphyrin" title="Hämatoporphyrin">Hämatoporphyrin</a>. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Bedeutung_der_Porphyrine"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Bedeutung der Porphyrine</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Biosynthese"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Biosynthese</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Abbau_und_Ausscheidung"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Abbau und Ausscheidung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Porphyrinverwandte_Moleküle"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Porphyrinverwandte Moleküle</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung_der_Porphyrine">Bedeutung der Porphyrine</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Bedeutung der Porphyrine" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Bedeutung der Porphyrine"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Porphyrine, deren Aufbau erstmals von dem Chemiker <a href="/wiki/Hans_Fischer_(Chemiker)" title="Hans Fischer (Chemiker)">Hans Fischer</a><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ausführlich beschrieben wurde, spielen im menschlichen Stoffwechsel eine zentrale Rolle. Neben dem Transport des Blutsauerstoffs durch die im roten Blutfarbstoff gebundene Häm-Gruppe kommen sie in vielen Enzymen vor, z. B. der <a href="/wiki/Katalase" title="Katalase">Katalase</a> (Wasserstoffperoxid-Entgiftung) und den Enzymen der Atmungskette im Mitochondrium. Auch das bakteriell hergestellte <a href="/wiki/Cobalamine" title="Cobalamine">Vitamin B<sub>12</sub></a> enthält einen porphyrinähnlichen-Anteil, nämlich <a href="/wiki/Corrin" title="Corrin">Corrin</a>. Nur in seltenen Fällen können durch einen Porphyrinmangel Störungen der Hämoglobinbildung auftreten.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Offenkettige Abbauprodukte des roten Blutfarbstoffs im Körper sind für die Färbung von Urin, Stuhl und Galle verantwortlich. Krankheiten in Zusammenhang mit Porphyrinen sind z. B. eine Hepatitis, bei der der gestörte Abbau des Häms zur Gelbfärbung der Haut führt (<a href="/wiki/Ikterus" title="Ikterus">Ikterus</a>), oder aber die vererbten Häm-Aufbaustörungen (<a href="/wiki/Porphyrie" title="Porphyrie">Porphyrien</a>), bei denen Vorläuferstoffe akkumulieren und zu starker Lichtunverträglichkeit, Bauchschmerzen und Nervenschäden führen. </p><p>Einige Porphyrine können die Bestimmung von <a href="/wiki/Droge" title="Droge">Drogen</a> im Blut, z. B. mittels <a href="/w/index.php?title=FPIA&action=edit&redlink=1" class="new" title="FPIA (Seite nicht vorhanden)">FPIA</a> (<i>Fluorescence Polarization <a href="/wiki/Immunoassay" class="mw-redirect" title="Immunoassay">Immunoassay</a></i>), undurchführbar machen oder verfälschen. </p> <table class="wikitable"> <caption>Beispiele für Porphyrin-Gerüste in Proteinen </caption> <tbody><tr> <th>Protein </th> <th>Stoffgruppe </th> <th>zentrales Metall </th> <th>Funktion </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a> </td> <td><a href="/wiki/H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häme (Stoffgruppe)</a> </td> <td><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Fe^2+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mtext>Fe</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Fe^2+}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fd0b95de0dac58ab3db97228614a6aba14436639" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.883ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Fe^2+}}}"></span> </td> <td>Sauerstofftransport </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Photosystem" title="Photosystem">Photosystem</a> </td> <td><a href="/wiki/Chlorophylle" title="Chlorophylle">Chlorophylle</a> </td> <td><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Mg^2+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mtext>Mg</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Mg^2+}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/931b9873521ff137f6990b86948bfe7cc2804d8a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; 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width:10.928ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Fe^2+/Fe^3+}}}"></span> </td> <td>Elektronentransport </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a> </td> <td><a href="/wiki/H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häme (Stoffgruppe)</a> </td> <td><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Fe^2+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mtext>Fe</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Fe^2+}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fd0b95de0dac58ab3db97228614a6aba14436639" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.883ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Fe^2+}}}"></span> </td> <td><a href="/wiki/Oxygenasen" title="Oxygenasen">Oxygenasen</a> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Biosynthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Biosynthese"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:H%C3%A4me_synthese.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/H%C3%A4me_synthese.svg/700px-H%C3%A4me_synthese.svg.png" decoding="async" width="700" height="215" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/H%C3%A4me_synthese.svg/1050px-H%C3%A4me_synthese.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/H%C3%A4me_synthese.svg/1400px-H%C3%A4me_synthese.svg.png 2x" data-file-width="2020" data-file-height="620" /></a><figcaption>Die Lokalisation der Enzyme bei der <a href="/wiki/H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häm</a>-<a href="/wiki/Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a></figcaption></figure> <p>Im menschlichen Körper geht die Biosynthese aller Porphyrine von <a href="/wiki/Succinyl-CoA" title="Succinyl-CoA">Succinyl-CoA</a> und der <a href="/wiki/Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="/wiki/Glycin" title="Glycin">Glycin</a> aus. Sie findet teilweise im <a href="/wiki/Zytosol" class="mw-redirect" title="Zytosol">Zytosol</a> und teilweise im <a href="/wiki/Mitochondrium" title="Mitochondrium">mitochondriellen</a> Intermembranraum statt. Die Reaktionssubstrate und -produkte müssen daher mehrmals die Mitochondrienmembran passieren; die dafür zuständigen <a href="/wiki/Transportprotein" title="Transportprotein">Transportproteine</a> sind noch völlig unbekannt. </p><p>Die <a href="/wiki/%CE%94-Aminol%C3%A4vulinat-Synthase" class="mw-redirect" title="Δ-Aminolävulinat-Synthase">δ-Aminolävulinat-Synthase</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> katalysiert die Verbindung von Glycin und Succinyl-CoA zu α-Amino-β-ketoadipat, welches spontan zu <a href="/wiki/%CE%94-Aminol%C3%A4vulinat" class="mw-redirect" title="Δ-Aminolävulinat">δ-Aminolävulinat</a> decarboxyliert: </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Aminolevulinic_synthesis.png" class="mw-file-description" title="Bildung von δ-Aminolävulinat"><img alt="Bildung von δ-Aminolävulinat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Aminolevulinic_synthesis.png/400px-Aminolevulinic_synthesis.png" decoding="async" width="400" height="135" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Aminolevulinic_synthesis.png/600px-Aminolevulinic_synthesis.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Aminolevulinic_synthesis.png/800px-Aminolevulinic_synthesis.png 2x" data-file-width="2517" data-file-height="851" /></a><figcaption>Bildung von δ-Aminolävulinat</figcaption></figure> <p><a href="/wiki/Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a>, <a href="/wiki/Algen" class="mw-redirect" title="Algen">Algen</a>, <a href="/wiki/Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> (mit Ausnahme der <a href="/wiki/Alphaproteobacteria" title="Alphaproteobacteria">Alphaproteobacterien</a>) sowie <a href="/wiki/Archaeen" title="Archaeen">Archaebakterien</a> können δ-Aminolävulinat auch ausgehend von <a href="/wiki/Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutaminsäure</a> herstellen, was als C5- bzw. Beale-Weg bezeichnet wird. Dabei wird die an eine <a href="/wiki/TRNA" title="TRNA">tRNA</a> gebundene Aminosäure durch die <i>Glutamyl-tRNA-Reduktase</i><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in Glutamat-1-semialdehyd unter NADPH-Verbrauch reduziert. Dieses wird schließlich in δ-Aminolävulinat umgewandelt, was durch die <i>Glutamat-1-semialdehyd-aminotransferase</i> katalysiert wird. Es wurde indes noch nicht nachgewiesen, dass Bakterien sowohl den C5-Weg wie auch den oben beschriebenen Syntheseweg über die δ-Aminolävulinat-Synthase besitzen.<sup id="cite_ref-Panek_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Panek-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Beale_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beale-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Vier dieser Moleküle werden von der <a href="/wiki/Porphobilinogen-Deaminase" class="mw-redirect" title="Porphobilinogen-Deaminase">Porphobilinogen-Deaminase</a> unter Abspaltung von vier <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>-Molekülen zu <a href="/wiki/Hydroxymethylbilan" title="Hydroxymethylbilan">Hydroxymethylbilan</a> umgesetzt. Weitere Umwandlungen erfolgen schrittweise über <a href="/wiki/Uroporphyrinogen_III" title="Uroporphyrinogen III">Uroporphyrinogen III</a> (<a href="/wiki/Uroporphyrinogen-III-Synthase" title="Uroporphyrinogen-III-Synthase">Uroporphyrinogen-III-Synthase</a>) und <a href="/wiki/Coproporphyrinogen_III" title="Coproporphyrinogen III">Coproporphyrinogen III</a> (<a href="/wiki/Uroporphyrinogen-Decarboxylase" title="Uroporphyrinogen-Decarboxylase">Uroporphyrinogen-Decarboxylase</a>) zu <a href="/wiki/Protoporphyrinogen_IX" title="Protoporphyrinogen IX">Protoporphyrinogen IX</a> (<a href="/wiki/Coproporphyrinogen-Oxidase" title="Coproporphyrinogen-Oxidase">Coproporphyrinogen-Oxidase</a>) und <a href="/wiki/Protoporphyrin_IX" title="Protoporphyrin IX">Protoporphyrin IX</a> (<a href="/wiki/Protoporphyrinogen-Oxidase" title="Protoporphyrinogen-Oxidase">Protoporphyrinogen-Oxidase</a>). </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Haembiosynthesis.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Haembiosynthesis.png/750px-Haembiosynthesis.png" decoding="async" width="750" height="379" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Haembiosynthesis.png/1125px-Haembiosynthesis.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Haembiosynthesis.png/1500px-Haembiosynthesis.png 2x" data-file-width="4129" data-file-height="2085" /></a><figcaption>Porphyrinbiosynthese.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abbau_und_Ausscheidung">Abbau und Ausscheidung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Abbau und Ausscheidung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Abbau und Ausscheidung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die <a href="/wiki/H%C3%A4mooxygenase" class="mw-redirect" title="Hämooxygenase">Hämooxygenase</a> wandelt das rote Häm unter Öffnung des Porphyrinrings sowie unter Eisen- und Kohlenmonoxidabspaltung zum grünen <a href="/wiki/Biliverdin" title="Biliverdin">Biliverdin</a> um. Die <a href="/wiki/Biliverdin-Reduktase" title="Biliverdin-Reduktase">Biliverdin-Reduktase</a> reduziert es zum orange-roten <a href="/wiki/Bilirubin" title="Bilirubin">Bilirubin</a>. Bilirubin wird über die Galle in den Darm sezerniert und 75 bis 80 Prozent des sezernierten Bilirubins werden mit dem <a href="/wiki/Kot" title="Kot">Kot</a> ausgeschieden, der Rest unterliegt dem <a href="/wiki/Enterohepatischer_Kreislauf" title="Enterohepatischer Kreislauf">Enterohepatischen Kreislauf</a>. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Degradation_Heme_b.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Degradation_Heme_b.svg/800px-Degradation_Heme_b.svg.png" decoding="async" width="800" height="195" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Degradation_Heme_b.svg/1200px-Degradation_Heme_b.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Degradation_Heme_b.svg/1600px-Degradation_Heme_b.svg.png 2x" data-file-width="1020" data-file-height="248" /></a><figcaption>Abbau von Häm <i>b</i> (links) zu <a href="/wiki/Bilirubin" title="Bilirubin">Bilirubin</a> (rechts).</figcaption></figure> <p>Weitere Abbauprodukte des Bilirubins wie das farblose Sterkobilinogen (das durch Darmbakterien zu den braunen Dipyrrolen Mesobilifuchsin und Bilifuchsin umgesetzt wird) und das orange-gelbe <a href="/wiki/Sterkobilin" title="Sterkobilin">Sterkobilin</a> tragen zur normalen Stuhlfarbe bei. Teilweise werden Bilirubinabbauprodukte wieder resorbiert und tragen als <a href="/wiki/Urobilinogen" title="Urobilinogen">Urobilinogen</a> und <a href="/wiki/Urobilin" class="mw-redirect" title="Urobilin">Urobilin</a> zur gelben Farbe des <a href="/wiki/Urin" title="Urin">Urins</a> bei. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Porphyrinverwandte_Moleküle"><span id="Porphyrinverwandte_Molek.C3.BCle"></span>Porphyrinverwandte Moleküle</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Porphyrinverwandte Moleküle" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Porphyrinverwandte Moleküle"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="toptextcells"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Porphyrine.svg" class="mw-file-description" title="Porphyrin Derivate"><img alt="Porphyrin Derivate" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Porphyrine.svg/500px-Porphyrine.svg.png" decoding="async" width="500" height="363" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Porphyrine.svg/750px-Porphyrine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Porphyrine.svg/1000px-Porphyrine.svg.png 2x" data-file-width="1417" data-file-height="1028" /></a></span><br /> Porphyrin Derivate </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Relpor.png" class="mw-file-description" title="Tetraazoporphyrine"><img alt="Tetraazoporphyrine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Relpor.png/450px-Relpor.png" decoding="async" width="450" height="230" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Relpor.png/675px-Relpor.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Relpor.png/900px-Relpor.png 2x" data-file-width="1891" data-file-height="966" /></a></span><br /> Tetraazoporphyrine, <a href="/wiki/Phthalocyanin" title="Phthalocyanin">Phthalocyanine</a> </td></tr></tbody></table> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/16px-Wikibooks-logo.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/24px-Wikibooks-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/32px-Wikibooks-logo.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="300" /></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Porphyrinbiosynthese" class="extiw" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Porphyrinbiosynthese">Wikibooks: Porphyrinbiosynthese</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/16px-Wikibooks-logo.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/24px-Wikibooks-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/32px-Wikibooks-logo.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="300" /></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Porphyrinabbau" class="extiw" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Porphyrinabbau">Wikibooks: Porphyrinabbau</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Porphyrine&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Otto_Warburg_(Biochemiker)" title="Otto Warburg (Biochemiker)">Otto Warburg</a>: <i>The Enzyme Problem and Biological Oxidations.</i> In: <i>Bulletin of the Johns Hopkins Hospital.</i> Band 46, 1930, S. 341–358; auch in: Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: <i>Otto Heinrich Warburg.</i> In: <i>Foundations of Anesthesiology.</i> Charles C Thomas, Springfield IL 1965, S. 1288–1302, hier: S. 1301 (<i>The Chemical Constitution of the Enzyme</i>).</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Konrad_Bingold" title="Konrad Bingold">Konrad Bingold</a>, Walther Stich: <i>Diagnose und Therapie der Hämoglobinstoffwechselstörungen.</i> In: <i>Münchener Medizinische Wochenschrift.</i> Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 76–79, hier: S. 77.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/2.3.1.37">2.3.1.37</a> (δ-Aminolävulinatsynthase).</span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.2.1.70">1.2.1.70</a> (Glutamyl-tRNA-Reduktase).</span> </li> <li id="cite_note-Panek-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Panek_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Panek, M.R. O’Brian: <i>A whole genome view of prokaryotic haem biosynthesis</i>. In: <i>Microbiology</i>, 2002, 148, S. 2273–2282. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12177321?dopt=Abstract">PMID 12177321</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Beale-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Beale_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S.I. Beale: <i>Biosynthesis of the tetrapyrrole pigment precursor, d-aminolevulinic acid, from glutamate.</i> In: <i>Plant Physiology</i>, 1990, 93(4), S. 1273–1279. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16667613?dopt=Abstract">PMID 16667613</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1062668/">PMC 1062668</a> (freier Volltext).</span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Porphyrine&oldid=247716741">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Porphyrine&oldid=247716741</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Stoffgruppe" title="Kategorie:Stoffgruppe">Stoffgruppe</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Stoffwechselintermediat" title="Kategorie:Stoffwechselintermediat">Stoffwechselintermediat</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Chelatligand" title="Kategorie:Chelatligand">Chelatligand</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Pyrrol" title="Kategorie:Pyrrol">Pyrrol</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Polyen" title="Kategorie:Polyen">Polyen</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Farbstoff" title="Kategorie:Farbstoff">Farbstoff</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Porphyrine" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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href="https://io.wikipedia.org/wiki/Porfirino" title="Porfirino – Ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Porfirino" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="Ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Porfirina" title="Porfirina – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Porfirina" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9D%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%AA%E3%83%B3" title="ポルフィリン – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="ポルフィリン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a 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