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data-title="ഗ്ലിസറിൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayálam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%97%E0%A5%8D%E0%A4%B2%E0%A4%BF%E0%A4%B8%E0%A5%87%E0%A4%B0%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="ग्लिसेरॉल (maratí)" lang="mr" hreflang="mr" data-title="ग्लिसेरॉल" data-language-autonym="मराठी" data-language-local-name="maratí" class="interlanguage-link-target"><span>मराठी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Gliserol" title="Gliserol (malayo)" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Gliserol" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malayo" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%82%E1%80%9C%E1%80%85%E1%80%BA%E1%80%86%E1%80%9B%E1%80%84%E1%80%BA%E1%80%B8" title="ဂလစ်ဆရင်း (birmano)" lang="my" hreflang="my" data-title="ဂလစ်ဆရင်း" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="birmano" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ne mw-list-item"><a href="https://ne.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%97%E0%A5%8D%E0%A4%B2%E0%A4%BF%E0%A4%B8%E0%A5%87%E0%A4%B0%E0%A5%8B%E0%A4%B2" title="ग्लिसेरोल (nepalí)" lang="ne" hreflang="ne" data-title="ग्लिसेरोल" data-language-autonym="नेपाली" data-language-local-name="nepalí" class="interlanguage-link-target"><span>नेपाली</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Glycerol" title="Glycerol (neerlandés)" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Glycerol" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="neerlandés" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Glyserol" title="Glyserol (noruego nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Glyserol" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="noruego nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Glyserol" title="Glyserol (noruego bokmal)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Glyserol" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="noruego bokmal" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Glicer%C3%B2l" title="Gliceròl (occitano)" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Gliceròl" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Gliceryna" title="Gliceryna (polaco)" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Gliceryna" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polaco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Glicerol" title="Glicerol (portugués)" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Glicerol" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugués" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Glicerol" title="Glicerol (rumano)" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Glicerol" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumano" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Глицерин (ruso)" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Глицерин" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ruso" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Glycerol" title="Glycerol (escocés)" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Glycerol" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="escocés" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Glicerol" title="Glicerol (serbocroata)" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Glicerol" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbocroata" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Glycerol" title="Glycerol (Simple English)" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Glycerol" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Glycerol" title="Glycerol (eslovaco)" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Glycerol" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="eslovaco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Glicerol" title="Glicerol (esloveno)" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Glicerol" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="esloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Glicerol" title="Glicerol (serbio)" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Glicerol" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbio" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Gliserol" title="Gliserol (sundanés)" lang="su" hreflang="su" data-title="Gliserol" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanés" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Propantriol" title="Propantriol (sueco)" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Propantriol" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="sueco" 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data-title="Glitserin" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeko" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Glycerin" title="Glycerin (vietnamita)" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Glycerin" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E7%94%98%E6%B2%B9" title="甘油 (chino wu)" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="甘油" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="chino wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%98%E6%B2%B9" title="甘油 (chino)" lang="zh" hreflang="zh" data-title="甘油" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chino" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E7%94%98%E6%B2%B9" title="甘油 (Literary Chinese)" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="甘油" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Literary Chinese" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E7%94%98%E6%B2%B9" title="甘油 (cantonés)" lang="yue" hreflang="yue" data-title="甘油" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonés" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q132501#sitelinks-wikipedia" title="Editar enlaces interlingüísticos" class="wbc-editpage">Editar enlaces</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espacios de nombres"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Glicerol" title="Ver la página de contenido [c]" accesskey="c"><span>Artículo</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Discusi%C3%B3n:Glicerol" rel="discussion" title="Discusión acerca de la página [t]" accesskey="t"><span>Discusión</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" 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id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"><span class="mw-redirectedfrom">(Redirigido desde «<a href="/w/index.php?title=Glicerina&redirect=no" class="mw-redirect" title="Glicerina">Glicerina</a>»)</span></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="es" dir="ltr"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r157776694">.mw-parser-output .infobox .imagen{max-width:100%;margin:0 auto}.mw-parser-output .infobox .imagen img{max-width:100%;height:auto}.mw-parser-output .infobox .mw-kartographer-container .thumbinner,.mw-parser-output .infobox .mw-kartographer-map{box-sizing:border-box;width:100%!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .infobox .imagen a.image>img{max-width:100%!important;height:auto!important}</style><table class="infobox" style="width:22.7em; line-height: 1.4em; text-align:left; padding:.23em;"><tbody><tr><th colspan="3" class="cabecera química" style="text-align:center;background-color:#DBD7D2;color:inherit;"><div style="float:right; padding:.1em;" class="noprint"></div><div style="float:left; padding-left:1em" class="noprint"> </div>Glicerol</th></tr><tr><td colspan="3" class="imagen" style="text-align:center;"> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Glycerol-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Glycerol-3D-balls.png/320px-Glycerol-3D-balls.png" decoding="async" width="320" height="177" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Glycerol-3D-balls.png/480px-Glycerol-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Glycerol-3D-balls.png/640px-Glycerol-3D-balls.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="610" /></a></span></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;"><a href="/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicada" title="Unión Internacional de Química Pura y Aplicada">Nombre IUPAC</a></th></tr><tr><td colspan="3" style="text-align:center;"> 1,2,3-propanotriol<sup id="cite_ref-1" class="reference separada"><a href="#cite_note-1"><span class="corchete-llamada">[</span>1<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;">General</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Otros nombres</th><td colspan="2"> Glicerol<br />Glicerina<br />Propanotriol<br />1,2,3-Propanotriol<br />1,2,3-Trihidroxipropano</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_semidesarrollada" title="Fórmula semidesarrollada">Fórmula semidesarrollada</a></th><td colspan="2"> <a href="/wiki/Grupo_hidroxilo" title="Grupo hidroxilo">HO</a>CH<sub>2</sub>-CHOH-CH<sub>2</sub>OH</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_estructural" title="Fórmula estructural">Fórmula estructural</a></th><td colspan="2"> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Glycerin_Skelett.svg" class="mw-file-description" title="Imagen de la estructura"><img alt="Imagen de la estructura" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Glycerin_Skelett.svg/110px-Glycerin_Skelett.svg.png" decoding="async" width="110" height="41" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Glycerin_Skelett.svg/165px-Glycerin_Skelett.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Glycerin_Skelett.svg/220px-Glycerin_Skelett.svg.png 2x" data-file-width="187" data-file-height="69" /></a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_molecular" title="Fórmula molecular">Fórmula molecular</a></th><td colspan="2"> <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">C</a><sub>3</sub><a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno">H</a><sub>8</sub><a href="/wiki/Ox%C3%ADgeno" title="Oxígeno">O</a><sub>3</sub></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;">Identificadores</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_CAS" class="mw-redirect" title="Número CAS">Número CAS</a></th><td colspan="2"> 56-81-5<sup id="cite_ref-2" class="reference separada"><a href="#cite_note-2"><span class="corchete-llamada">[</span>2<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">Número RTECS</a></th><td colspan="2"> MA8050000</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=17754">17754</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/CHEMBL692">CHEMBL692</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/733">733</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugbank.ca/drugs/DBDB09462">DB09462</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=753">753</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/UNII" class="mw-redirect" title="UNII">UNII</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=PDC6A3C0OX">PDC6A3C0OX</a></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a></th><td colspan="2"> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.kegg.jp/entry/D00028,">C00116 D00028, C00116</a></span></td></tr><tr><td colspan="3" style="text-align:center;"> <div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="font-size:95%;border:none; padding: 0;"> <div style="width:100%; font-weight:bold" align="left"><a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a></div><div class="mw-collapsible-content" style="text-align:left;">InChI=<span class="reflink plainlinks nourlexpansion" style="word-wrap:anywhere;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2">InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2</a></span><br />Key: <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N%22">PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N</a></span></div> </div></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;">Propiedades físicas</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Apariencia</th><td colspan="2"> Incoloro</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Densidad" title="Densidad">Densidad</a></th><td colspan="2"> 1261 <a href="/wiki/Kilogramo" title="Kilogramo">kg</a>/<a href="/wiki/Metro_c%C3%BAbico" title="Metro cúbico">m³</a>; 1,261 <a href="/wiki/Gramo" title="Gramo">g</a>/<a href="/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbico" title="Centímetro cúbico">cm³</a></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Masa_molar" title="Masa molar">Masa molar</a></th><td colspan="2"> 92,09382 <a href="/wiki/Gramo" title="Gramo">g</a>/<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n" title="Punto de fusión">Punto de fusión</a></th><td colspan="2"> 291 K (18 °C)</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n" title="Punto de ebullición">Punto de ebullición</a></th><td colspan="2"> 563 K (290 °C)</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Viscosidad" title="Viscosidad">Viscosidad</a></th><td colspan="2"> 1,5 Pa·s</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/%C3%8Dndice_de_refracci%C3%B3n" title="Índice de refracción">Índice de refracción</a> <small>(n<sub>D</sub>)</small></th><td colspan="2"> 1,66</td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;">Propiedades farmacológicas</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Categoría embarazo</th><td colspan="2"> H361fd Se sospecha puede perjudicar la fertilidad y al feto</td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;">Peligrosidad</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Sistema_globalmente_armonizado_de_clasificaci%C3%B3n_y_etiquetado_de_productos_qu%C3%ADmicos" class="mw-redirect" title="Sistema globalmente armonizado de clasificación y etiquetado de productos químicos">SGA</a></th><td colspan="2"> <span class="abbr" style="color: red; border-bottom: 1px dotted transparent; text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; background-color:transparent" title="GHS07 Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico,."><span typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/55px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="55" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/83px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/110px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></span></span></span> <span class="abbr" style="color: red; border-bottom: 1px dotted transparent; text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; background-color:transparent" title="GHS08 Peligroso para el cuerpo, sensibilizante respiratorio, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico."><span typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/55px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="55" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/83px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/110px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></span></span></span></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Punto_de_inflamabilidad" title="Punto de inflamabilidad">Punto de inflamabilidad</a></th><td colspan="2"> 433 K (160 °C)</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a></th><td colspan="2"> <center><div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"> <p><span typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></span></span> </p> </div> <div title="Inflamabilidad: [1] Se inflama ≥93 ºC" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 15px; font-size: large; cursor: help;">1</div> <div title="Salud: [1] Poco peligroso" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 33px; color: white; font-size: large; cursor: help;">1</div> <div title="Reactividad: [0] Estable" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 33px; left: 37.5px; font-size: large; cursor: help;">0</div> <div title="Otros peligros" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 52px; font-size: small; cursor: help;"> </div> </div></center></td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Temperatura_de_autoignici%C3%B3n" title="Temperatura de autoignición">Temperatura de autoignición</a></th><td colspan="2"> 623 K (350 °C)</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Anexo:Frases_H" title="Anexo:Frases H">Frases H</a></th><td colspan="2"> <p><span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title=".">H361fd</span> </p> <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Lesiones oculares graves o irritación ocular, categoría 2. Provoca irritación ocular grave.">H319</span></td></tr><tr><th colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DBD7D2;;">Riesgos</th></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Seguridad_y_salud_laboral" title="Seguridad y salud laboral">Riesgos</a> principales</th><td colspan="2"> <p>H361fd Se sospecha que perjudica a la fertilidad. Se sospecha que daña al feto (en caso de exposición) </p> H319 Provoca irritación ocular grave</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Ingestión</th><td colspan="2"> En grandes cantidades, puede causar daño renal.</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Inhalación</th><td colspan="2"> Tras exposición prolongada, puede causar irritación del tracto respiratorio e incluso dificultad respiratoria.</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Piel</th><td colspan="2"> Tras exposición prolongada, puede causar irritación en la piel</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Ojos</th><td colspan="2"> Tras exposición prolongada, puede causar irritación de las mucosas oculares.</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;"><a href="/wiki/Dosis_letal_media" title="Dosis letal media">LD<sub>50</sub></a></th><td colspan="2"> >2000mg/kg</td></tr><tr><th scope="row" style="text-align:left;background-color: #EEEEEE;;">Más información</th><td colspan="2"> El glicerol puede perjudicar la fertilidad y al feto. En altas concentraciones y tras exposiciones prolongadas al mismo puede causar síntomas adicionales como náuseas, dolor de cabeza y vómito.</td></tr><tr><td colspan="3" style="text-align:center;background-color: #DDDDDD;;"><span style="font-size:smaller">Valores en el <a href="/wiki/Sistema_Internacional_de_Unidades" title="Sistema Internacional de Unidades">SI</a> y en <a href="/wiki/Condiciones_est%C3%A1ndar_(qu%C3%ADmica)" class="mw-redirect" title="Condiciones estándar (química)">condiciones estándar</a><br />(25 <a href="/wiki/Grado_Celsius" title="Grado Celsius">℃</a> y 1 <a href="/wiki/Atm%C3%B3sfera_(unidad)" title="Atmósfera (unidad)">atm</a>), salvo que se indique lo contrario.</span></td></tr><tr><td class="noprint" colspan="3" style="text-align:left;"><div class="plainlinks wikidata-link" style="font-size: 0.85em">[<a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q132501" class="extiw" title="d:Q132501">editar datos en Wikidata</a>]</div></td></tr></tbody></table> <p>El <b>propano-1,2,3-triol</b>, <b>glicerol</b> o <b>glicerina</b> <b>(C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>)</b> (del griego <i>glykos</i>, dulce) es un <a href="/wiki/Alcohol" title="Alcohol">alcohol</a> con tres grupos <a href="/wiki/Grupo_hidroxilo" title="Grupo hidroxilo">hidroxilos</a> (–OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación <a href="/wiki/Digesti%C3%B3n" title="Digestión">digestiva</a> de los <a href="/wiki/L%C3%ADpido" title="Lípido">lípidos</a>, paso previo para el <a href="/wiki/Ciclo_de_Krebs" title="Ciclo de Krebs">ciclo de Krebs</a> y también aparece como un producto intermedio de la <a href="/wiki/Fermentaci%C3%B3n" title="Fermentación">fermentación</a> alcohólica. Además, junto con los <a href="/wiki/%C3%81cidos_grasos" class="mw-redirect" title="Ácidos grasos">ácidos grasos</a>, es uno de los componentes de <a href="/wiki/L%C3%ADpido" title="Lípido">lípidos</a> como los <a href="/wiki/Triglic%C3%A9rido" title="Triglicérido">triglicéridos</a> y los <a href="/wiki/Fosfol%C3%ADpido" title="Fosfolípido">fosfolípidos</a>. Se presenta en forma de <a href="/wiki/L%C3%ADquido" title="Líquido">líquido</a> a una temperatura ambiental de 25 °C y es <a href="/wiki/Higrosc%C3%B3pico" class="mw-redirect" title="Higroscópico">higroscópico</a> e <a href="/wiki/Incoloro" class="mw-redirect" title="Incoloro">incoloro</a>. Posee un <a href="/wiki/Viscosidad" title="Viscosidad">coeficiente de viscosidad</a> alto y tiene un sabor dulce como otros <a href="/wiki/Polialcoholes" class="mw-redirect" title="Polialcoholes">polialcoholes</a>. </p><p>La glicerina en el ámbito automotriz funciona como un abrillantador de metales o llantas su principal función es destacar el cuidado del vehículo brindando un brillo y humectación natural.<sup id="cite_ref-3" class="reference separada"><a href="#cite_note-3"><span class="corchete-llamada">[</span>3<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Estructura">Estructura</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=1" title="Editar sección: Estructura"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Aunque se trate de un compuesto anglicano, el glicerol o glicerina es proquiral con respecto a las reacciones de uno de sus dos alcoholes primarios. Por lo tanto, en los derivados del glicerol (por substitución), la numeración estereoespecífica etiqueta la molécula con un prefijo antes de la raíz de la molécula. </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historia">Historia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=2" title="Editar sección: Historia"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Alrededor del año <span style="white-space:nowrap">700 a C.</span>, los <a href="/wiki/Fenicia" title="Fenicia">fenicios</a> divulgaron el conocimiento alquímico de cómo hacer <a href="/wiki/Jab%C3%B3n" title="Jabón">jabón</a>, que unos siglos más tarde tuvo su difusión a través de <a href="/wiki/Marsella" title="Marsella">Marsella</a>, en los galos y en los <a href="/wiki/Pueblos_germ%C3%A1nicos" title="Pueblos germánicos">pueblos germánicos</a>. Anteriormente, este compuesto orgánico no se llamaba "glicerina" o "glicerol", porque estos nombres se crearon en el siglo <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">XX</span>. En el siglo <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">XIV</span> durante el reinado de <a href="/wiki/Carlos_I_de_Inglaterra" title="Carlos I de Inglaterra">Carlos I</a>, la Corona inglesa monopolizaba el comercio y la fabricación de jabón. En el siglo siguiente, este conocimiento se tomó de la <a href="/wiki/Alquimia" title="Alquimia">alquimia</a> para la <a href="/wiki/Qu%C3%ADmica" title="Química">química</a>, un ejemplo histórico estaría en el del químico inglés Claude Joseph Geoffroy (1741), que intensificó sus estudios sobre la naturaleza de las grasas, lo que le llevó al descubrimiento de la glicerina. Menos de 40 años después, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue el primero en aislar este compuesto en 1779, calentando una mezcla de <a href="/wiki/Litargirio" title="Litargirio">litargirio</a> (PbO) con <a href="/wiki/Aceite_de_oliva" title="Aceite de oliva">aceite de oliva</a>. Fue él quien formalizó el descubrimiento de que las grasas y aceites naturales contienen glicerina. </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Presencia">Presencia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=3" title="Editar sección: Presencia"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El glicerol está presente en todos los aceites, grasas animales y vegetales en forma combinada, es decir, vinculado a los ácidos grasos como el <a href="/wiki/%C3%81cido_este%C3%A1rico" title="Ácido esteárico">ácido esteárico</a>, <a href="/wiki/%C3%81cido_oleico" title="Ácido oleico">oleico</a>, <a href="/wiki/%C3%81cido_palm%C3%ADtico" title="Ácido palmítico">palmítico</a> y <a href="/wiki/%C3%81cido_l%C3%A1urico" title="Ácido láurico">ácido láurico</a> para formar una molécula de triglicéridos. Los aceites de coco y de palma contienen una cantidad elevada (70-80 %) de ácidos grasos de cadena de carbono 6 a 14 átomos de <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">carbono</a>. </p><p>Estos producen<sup>[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Verificabilidad" title="Wikipedia:Verificabilidad">cita requerida</a></i>]</sup> más moléculas de glicerol en los aceites que contienen ácidos grasos de 16 a 18 átomos de carbono, como las grasas, el aceite de semilla de algodón, el <a href="/wiki/Aceite_de_soja" title="Aceite de soja">aceite de soja</a>, el <a href="/wiki/Aceite_de_oliva" title="Aceite de oliva">aceite de oliva</a> y el <a href="/wiki/Aceite_de_palma" title="Aceite de palma">aceite de palma</a>. El glicerol combinado también está presente en todas las <a href="/wiki/C%C3%A9lula_animal" title="Célula animal">células animales</a> y <a href="/wiki/C%C3%A9lula_vegetal" title="Célula vegetal">vegetales</a> como parte de su <a href="/wiki/Membrana_celular" class="mw-redirect" title="Membrana celular">membrana celular</a> en forma de <a href="/wiki/Fosfol%C3%ADpido" title="Fosfolípido">fosfolípidos</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Producción"><span id="Producci.C3.B3n"></span>Producción</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=4" title="Editar sección: Producción"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Todo el glicerol producido en el mundo hasta 1949, provenía de la industria del jabón. Actualmente, el mayor exportador y productor de glicerol en bruto es <a href="/wiki/Indonesia" title="Indonesia">Indonesia</a>,<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="corchete-llamada">[</span>4<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> y proviene de los glicéridos (grasas y aceites naturales), y el resto de la producción de glicerina sintética (subproducto del <a href="/wiki/Propileno" title="Propileno">propileno</a>), la producción de ácidos grasos y <a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">ésteres</a> de ácidos grasos (biodiésel). </p><p>Se puede producir mediante <a href="/wiki/Saponificaci%C3%B3n" title="Saponificación">saponificación</a> de las grasas, como un subproducto de la <a href="/wiki/Jab%C3%B3n" title="Jabón">fabricación del jabón</a>. </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:SaponificationGeneral.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/SaponificationGeneral.svg/450px-SaponificationGeneral.svg.png" decoding="async" width="450" height="150" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/SaponificationGeneral.svg/675px-SaponificationGeneral.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/SaponificationGeneral.svg/900px-SaponificationGeneral.svg.png 2x" data-file-width="503" data-file-height="168" /></a></span></dd></dl> <p>También puede obtenerse como un subproducto durante la producción del <a href="/wiki/Biodi%C3%A9sel" title="Biodiésel">biodiésel</a> mediante <a href="/wiki/Transesterificaci%C3%B3n" title="Transesterificación">transesterificación</a>, o también desde compuestos de <a href="/wiki/Propileno" title="Propileno">propileno</a>. Los <a href="/wiki/Triglic%C3%A9rido" title="Triglicérido">triglicéridos</a> reaccionan con un <a href="/wiki/Alcohol" title="Alcohol">alcohol</a> como el <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">etanol</a> con un catalizador para proporcionar <a href="/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico" title="Éter etílico">ésteres etílicos</a> de <a href="/wiki/%C3%81cido_graso" title="Ácido graso">ácidos grasos</a> y glicerol. </p><p>El glicerol tiene una <a href="/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n" title="Punto de fusión">temperatura de fusión</a> de unos 18 °C, una <a href="/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n" title="Punto de ebullición">temperatura de ebullición</a> de 290 °C, empieza a <a href="/wiki/Punto_de_inflamabilidad" title="Punto de inflamabilidad">inflamarse</a> a partir de los 160 °C y su <a href="/wiki/Temperatura_de_autoignici%C3%B3n" title="Temperatura de autoignición">temperatura de autoignición</a> es de cerca de 350 °C. </p><p>Puede ser extraído de organismos vegetales tales como la <a href="/wiki/Glycine_max" title="Glycine max">soja</a> o la <a href="/wiki/Arecaceae" title="Arecaceae">palma</a> o de organismos animales como <a href="/wiki/Sebo" title="Sebo">sebo</a>. En el año 2018 se produjeron aproximadamente 2 000 000 toneladas de glicerol, siendo casi 500 000 toneladas producidas en Indonesia.<sup id="cite_ref-:0_4-1" class="reference separada"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="corchete-llamada">[</span>4<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p><p>El glicerol crudo de la hidrólisis de triglicéridos se puede purificar por tratamiento con carbón activado para remover impurezas orgánicas, con álcalis para remover ésteres de glicerol y cromatográfica de intercambio iónico para remover sales. Para la obtención de glicerol de alta pureza (mayor al 99,5 %) se utiliza una <a href="/wiki/Destilaci%C3%B3n_fraccionada" title="Destilación fraccionada">destilación fraccionada</a>, con un cámara de vacío (debido al alto punto de ebullición, el cual es 290 °C).<sup id="cite_ref-5" class="reference separada"><a href="#cite_note-5"><span class="corchete-llamada">[</span>5<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aplicaciones">Aplicaciones</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=5" title="Editar sección: Aplicaciones"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Dentro de los principales usos se encuentran: </p> <ul><li>La elaboración de <a href="/wiki/Cosm%C3%A9tico" title="Cosmético">cosméticos</a> como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar entre un 8-15 % de glicerina en la composición de estos jabones. En la elaboración de cremas (emulsiones) la glicerina en muchos casos es fundamental.<sup id="cite_ref-6" class="reference separada"><a href="#cite_note-6"><span class="corchete-llamada">[</span>6<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup></li> <li>En el área de la medicina se utiliza en la elaboración de <a href="/wiki/Medicamento" title="Medicamento">medicamentos</a> en forma de <a href="/wiki/Jarabe" title="Jarabe">jarabes</a> (como <a href="/wiki/Excipiente" title="Excipiente">excipiente</a>; como <a href="/wiki/Antis%C3%A9ptico" title="Antiséptico">antiséptico</a> para prevenir infecciones en heridas; como inhibidor de cambios enzimáticos durante la fermentación de ungüentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol, taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). También es utilizado para lubricantes y humectantes oftalmológicos.</li> <li>Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen acción laxante. El mecanismo de acción de estos supositorios se basa en dos propiedades de la glicerina: es higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.</li> <li>Como baño calefactor para temperaturas superiores a los 250 °C.</li> <li>Lubricación de maquinarias específicas. Por ejemplo, de producción de alimentos y medicamentos (por no ser tóxica), de petróleo, etc.</li> <li>En las industrias militar y minería para la fabricación de <a href="/wiki/Explosivo" title="Explosivo">explosivos</a>, como la <a href="/wiki/Nitroglicerina" title="Nitroglicerina">nitroglicerina</a> así como para enfriar los cañones de las armas de fuego.</li> <li>Anticongelante (baja el punto de fusión del agua, por el <a href="/wiki/Descenso_criosc%C3%B3pico" title="Descenso crioscópico">descenso crioscópico</a>).</li> <li>Elaboración de productos de consumo. Principalmente, se utiliza para preparar extractos de té, café, jengibre y otros vegetales; fabricación de refrescos; aditivo (tipo <a href="/wiki/Tensioactivo" class="mw-redirect" title="Tensioactivo">tensioactivo</a> comestible) para mejorar la calidad del producto.</li> <li>Elaboración de <a href="/w/index.php?title=Resina_alqu%C3%ADdica&action=edit&redlink=1" class="new" title="Resina alquídica (aún no redactado)">resinas alquídicas</a>, que se utilizan como aislantes.</li> <li>Fluido separador en tubos <a href="/wiki/Tubo_capilar" title="Tubo capilar">capilares</a> de instrumentos.</li> <li>Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices que se utilizan para acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina al 98 % para preparar barnices electroaislantes.</li> <li>Industria tabacalera. Debido a la elevada capacidad higroscópica de la glicerina, es posible regular la humedad con el fin de eliminar el sabor desagradable e irritante del humo de tabaco.</li> <li>Industria del <a href="/wiki/Cigarrillo_electr%C3%B3nico" title="Cigarrillo electrónico">cigarrillo electrónico</a>/vapeo: junto al <a href="/wiki/Propilenglicol" title="Propilenglicol">propilenglicol</a>, la glicerina se utiliza como base para el líquido de vapeo. En algunos casos, la base se compone sólo de glicerina (sin propilenglicol), aunque lo habitual es mezclarla en una proporción de entre el 20 y el 80 % de la base. Proporciona un sabor dulce y es el compuesto que crea el vapor en el cigarrillo electrónico.</li> <li>Industria textil. Proporciona elasticidad y suavidad a las telas.</li> <li>Industria del cuero. Se añade a disoluciones acuosas de cloruro de bario con el fin de preservar las pieles. También se añade a emulsiones de cera para curtirlas.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Salud_y_factores_de_riesgo">Salud y factores de riesgo</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=6" title="Editar sección: Salud y factores de riesgo"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde 1959. Puede ser utilizado en diversos productos alimenticios para diferentes propósitos. Los niveles de la <a href="/wiki/Dosis_letal_mediana" class="mw-redirect" title="Dosis letal mediana">dosis letal mediana</a> en ratas son de 12 600 mg por kg, en conejillos de Indias de 18 700 mg por kg. Varios estudios han demostrado que una gran cantidad de glicerol (sintético o natural) se puede administrar sin la aparición de efectos adversos para la salud. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Glicerol:_subproducto_del_biodiésel"><span id="Glicerol:_subproducto_del_biodi.C3.A9sel"></span>Glicerol: subproducto del biodiésel</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=7" title="Editar sección: Glicerol: subproducto del biodiésel"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El glicerol se genera en grandes cantidades como coproducto del proceso de fabricación de <a href="/wiki/Biodi%C3%A9sel" title="Biodiésel">biodiésel</a>. Actualmente, una de las preocupaciones más importantes es como dar salida a este subproducto que está causando un gran impacto a nivel económico y medioambiental en la biorrefinería industrial. </p><p>Se trata de un compuesto que no es tóxico ni irritante, es <a href="/wiki/Biodegradable" class="mw-redirect" title="Biodegradable">biodegradable</a> y <a href="/wiki/Reciclable" class="mw-redirect" title="Reciclable">reciclable</a> y presenta una serie de propiedades físicas y químicas que pueden convertirlo en un disolvente alternativo a los disolventes orgánicos convencionales. Se caracteriza por su alto punto de ebullición, escasa presión de vapor, elevada capacidad para disolver compuestos orgánicos e inorgánicos y estabilidad en condiciones normales de presión y temperatura. Además, el glicerol puede ser convertido fácilmente en <a href="/wiki/Metanol" title="Metanol">metanol</a>, <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">etanol</a>, <a href="/wiki/Propan-1-ol" title="Propan-1-ol">1-propanol</a> y <i>propanodiol</i> <a href="/wiki/Wikipedia:DES" class="mw-redirect" title="Wikipedia:DES">dab.</a> (<a href="/wiki/Propilenglicol" title="Propilenglicol">1,2-propanodiol</a>; <a href="/wiki/1,3-propanodiol" title="1,3-propanodiol">1,3-propanodiol</a>) por medio de reacciones de hidrogenólisis, siendo entonces, una buena materia prima para la preparación de otros disolventes. </p><p>Por todas estas cualidades puede utilizarse como humectante, plastificante, emoliente, espesante, medio dispersor, lubricante, endulzante y anticongelante. También se puede utilizar como ingrediente en cosmética, artículos de aseo, medicamentos y productos alimenticios. </p><p>Por otra parte, el glicerol es utilizado como producto bruto en síntesis química de dendrímeros, poliéteres hiperramificados y poliésteres con gran área específica y numerosas ramificaciones funcionales. Siguiendo en esta línea, el glicerol puede utilizarse como disolvente verde en reacciones orgánicas catalíticas y no catalíticas y en metodologías sintéticas ofreciendo buenos rendimientos de conversión y selectividad. Se trata de un disolvente que respeta el medio ambiente, que puede actuar como medio de reacción, que posibilita la solubilidad de reactivos y catalizadores, que permite llevar a cabo reacciones en <a href="/wiki/Microondas" title="Microondas">microondas</a>, que ofrece una separación sencilla del producto y del reciclado de complejos de metales de transición. Se ha trabajado en reacciones de sustitución nucleofílica; reducciones estequiométricas con NaBH4 y catalíticas con H2/Pd; acoplamientos tipo Suzuki y tipo Heck y transesterificaciones enzimáticas. Se han obtenido altas conversiones y selectividades de los productos y aunque no puede afirmarse que se trata del mejor disolvente de todos los posibles, estas conclusiones apoyan la continuidad de las investigaciones sobre el glicerol como disolvente verde. Por otra parte, la reducción catalítica de β-cetoésteres proquirales y cetonas en presencia de glicerol proporciona excelentes rendimientos y selectividades. Estos resultados son comparables con los obtenidos al utilizar agua como disolvente y superiores a los resultados obtenidos para líquidos iónicos y medios fluorados. </p><p>Se está planteando también el uso de glicerol en la industria microbiológica para la obtención de productos de alto valor añadido, ya que promete ser una nueva fuente de carbono para las <a href="/wiki/Fermentaciones" class="mw-redirect" title="Fermentaciones">fermentaciones</a> con microorganismos. Recientemente, se está estudiando la posibilidad de convertir el bio-glicerol en <a href="/wiki/Carbonato_de_glicerol" title="Carbonato de glicerol">carbonato de glicerol</a> a través de una ruta alternativa: <a href="/wiki/Glicer%C3%B3lisis" title="Glicerólisis">glicerólisis</a> de urea, que podría ser útil a nivel industrial en un futuro no muy remoto. Este proceso presenta una conversión del 80 % y una selectividad próxima al 100 %. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Triglicérido"><span id="Triglic.C3.A9rido"></span>Triglicérido</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=8" title="Editar sección: Triglicérido"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint AP rellink"><span style="font-size:88%">Artículo principal:</span> <i><a href="/wiki/Triglic%C3%A9rido" title="Triglicérido"> Triglicérido</a></i></div> <p>Un triglicérido está formado por una <a href="/wiki/Mol%C3%A9cula" title="Molécula">molécula</a> de propanotriol al que se unen por enlaces <a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">éster</a> tres moléculas de ácidos grasos. Los ácidos grasos pueden estar <a href="/wiki/%C3%81cido_graso_saturado" class="mw-redirect" title="Ácido graso saturado">saturados</a> de <a href="/wiki/%C3%81tomo" title="Átomo">átomos</a> de <a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno">hidrógeno</a>, de modo que todos los enlaces entre carbonos son simples. Normalmente se asocia un ácido graso saturado con enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los ácidos grasos que contienen menos hidrógenos se llaman <a href="/wiki/%C3%81cidos_grasos_insaturados" class="mw-redirect" title="Ácidos grasos insaturados">ácidos grasos insaturados</a> y se caracterizan por presentar en su estructura uno o más dobles enlaces; son de origen <a href="/wiki/Vegetal" title="Vegetal">vegetal</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivados">Derivados</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=9" title="Editar sección: Derivados"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg/220px-Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg.png" decoding="async" width="220" height="67" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg/330px-Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg/440px-Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg.png 2x" data-file-width="230" data-file-height="70" /></a><figcaption>α-glicerol 3-fosfato</figcaption></figure> <p>Un derivado importante del glicerol es el <a href="/wiki/Glicerol_3-fosfato" title="Glicerol 3-fosfato">α-glicerol-3-fosfato</a> en el cual el –OH del carbono 3 se ésterifica con un <a href="/wiki/Grupo_fosfato" title="Grupo fosfato">grupo fosfato</a> (–PO<sub>3</sub><sup>2–</sup>); la mayoría de los <a href="/wiki/Tejido_(biolog%C3%ADa)" title="Tejido (biología)">tejidos</a> vivos sintetizan los <a href="/wiki/Triglic%C3%A9rido" title="Triglicérido">triglicéridos</a> y <a href="/wiki/Fosfol%C3%ADpido" title="Fosfolípido">fosfolípidos</a> a partir de α-glicerol-3-fosfato y <a href="/wiki/Acil_CoA" class="mw-redirect" title="Acil CoA">acil CoA</a> grasos. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismo">Metabolismo</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=10" title="Editar sección: Metabolismo"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Glycerol-3-phosphate.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Glycerol-3-phosphate.png/220px-Glycerol-3-phosphate.png" decoding="async" width="220" height="99" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Glycerol-3-phosphate.png/330px-Glycerol-3-phosphate.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Glycerol-3-phosphate.png/440px-Glycerol-3-phosphate.png 2x" data-file-width="492" data-file-height="222" /></a><figcaption>Glicerol-3-fosfato</figcaption></figure> <p>El glicerol es un precursor para la síntesis de triglicéridos y fosfolípidos en el hígado y el tejido adiposo. Cuando el cuerpo utiliza la grasa almacenada para la energía, glicerol y ácidos grasos se liberan en el torrente sanguíneo. El glicerol puede ser convertido en glucosa en el hígado, el suministro de energía para el metabolismo celular. </p><p>La <a href="/wiki/Quinasa" class="mw-redirect" title="Quinasa">quinasa</a> sólo está presente en el <a href="/wiki/H%C3%ADgado" title="Hígado">hígado</a>. En el tejido adiposo, el <a href="/wiki/Glicerol_3-fosfato" title="Glicerol 3-fosfato">glicerol 3-fosfato</a> se deriva de la <a href="/wiki/Dihidroxiacetona" title="Dihidroxiacetona">dihidroxiacetona</a> fosfato por la enzima <a href="/wiki/Deshidrogenasa" title="Deshidrogenasa">deshidrogenasa</a> glicerol-3-fosfato. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Referencias">Referencias</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=11" title="Editar sección: Referencias"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="listaref" style="list-style-type: decimal;"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/glycerol#section=Names-and-Identifiers">https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/glycerol#section=Names-and-Identifiers</a> Glycerol: Names and Identifiers. PubChem. Consultado el 17 de febrero de 2016.</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=56-81-5">Número CAS</a></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span id="CITAREFMartinez_Mateo2023" class="citation libro">Martinez Mateo, Gilberto David (2023). [Santa María Citendeje «<span style="padding-left:0.2em;">"</span>El ABC de la Materia Prima <span style="padding-right:0.2em;">"</span>»]<span style="font-size:100%" class="error citation-comment"> <code>|url=</code> incorrecta (<a href="/wiki/Ayuda:Errores_en_las_referencias#bad_url" title="Ayuda:Errores en las referencias">ayuda</a>)</span>. En Independiente, ed. <i>¡Génesis Limpieza Azteca!</i>. Jocotitlan Edomex: S.A. p. 4 <span style="font-size:100%" class="error citation-comment"><code>|página=</code> y <code>|páginas=</code> redundantes (<a href="/wiki/Ayuda:Errores_en_las_referencias#redundant_parameters" title="Ayuda:Errores en las referencias">ayuda</a>)</span>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AGlicerol&rft.atitle=%C2%A1G%C3%A9nesis+Limpieza+Azteca%21&rft.au=Martinez+Mateo%2C+Gilberto+David&rft.aufirst=Gilberto+David&rft.aulast=Martinez+Mateo&rft.btitle=%22El+ABC+de+la+Materia+Prima+%22&rft.date=2023&rft.genre=bookitem&rft.pages=4+%3Cspan+style%3D%22font-size%3A100%25%22+class%3D%22error+citation-comment%22%3E%3Ccode%3E%26%23124%3Bp%C3%A1gina%3D%3C%2Fcode%3E+y+%3Ccode%3E%26%23124%3Bp%C3%A1ginas%3D%3C%2Fcode%3E+redundantes+%28Ayuda%3AErrores+en+las+referencias%23redundant_parameters%7Cayuda%29%3C%2Fspan%3E&rft.place=Jocotitlan+Edomex&rft.pub=S.A.&rft_id=Santa+Mar%C3%ADa+Citendeje&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-:0-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-:0_4-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-:0_4-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><span class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.trademap.org/Country_SelProduct_TS.aspx?nvpm=3%7c%7c%7c%7c%7c1520%7c%7c%7c4%7c1%7c1%7c2%7c2%7c1%7c2%7c2%7c1%7c1">«ITC: Estadísticas del comercio. 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title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AGlicerol&rft.atitle=Valorization+of+bio-glycerol%3A+New+catalytic+materials+for+the+synthesis+of+glycerol+carbonate+%27%27via%27%27+glycerolusis+of+urea&rft.au=Aresta.+M.%2C+Dibenedetto.+A.%2C+Nocito.+F.%2C+Ferragina.+C.&rft.aulast=Aresta.+M.%2C+Dibenedetto.+A.%2C+Nocito.+F.%2C+Ferragina.+C.&rft.date=2009&rft.genre=article&rft.jtitle=Journal+of+catalysis&rft.volume=268&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.sciencedirect.com%2Fscience%3F_ob%3DArticleURL%26_udi%3DB6WHJ-4XDKCFG-1%26_user%3D10%26_coverDate%3D11%252F15%252F2009%26_alid%3D1290709834%26_rdoc%3D1%26_fmt%3Dhigh%26_orig%3Dsearch%26_cdi%3D6852%26_sort%3Dr%26_docanchor%3D%26view%3Dc%26_ct%3D2%26_acct%3DC000050221%26_version%3D1%26_urlVersion%3D0%26_userid%3D10%26md5%3D84d99bead42a859366aa434efe696a05&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> <span class="plainlinks" style="background-color: var(--background-color-warning-subtle,lightyellow); color: var(--color-base, #202122); font-size:85%">(<a href="/wiki/Ayuda:C%C3%B3mo_recuperar_un_enlace_roto" title="Ayuda:Cómo recuperar un enlace roto">enlace roto</a> disponible en <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; véase el <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/*/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-4XDKCFG-1&_user=10&_coverDate=11%2F15%2F2009&_alid=1290709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_cdi=6852&_sort=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05">historial</a>, la <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/1/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-4XDKCFG-1&_user=10&_coverDate=11%2F15%2F2009&_alid=1290709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_cdi=6852&_sort=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05">primera versión</a> y la <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/2/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-4XDKCFG-1&_user=10&_coverDate=11%2F15%2F2009&_alid=1290709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_cdi=6852&_sort=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05">última</a>).</span></li> <li>Ralf Christoph, Bernd Schmidt, Udo Steinberner, Wolfgang Dilla, Reetta Karinen (2006) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a12_477.pub2">Glycerol</a></li> <li>Dave Nilles (2005) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://biodieselmagazine.com/articles/377/a-glycerin-factor/">A Glycerin Factor</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Enlaces_externos">Enlaces externos</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Glicerol&action=edit&section=13" title="Editar sección: Enlaces externos"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span> <a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Wikimedia Commons">Wikimedia Commons</a> alberga una categoría multimedia sobre <b><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Glycerol" class="extiw" title="commons:Category:Glycerol">Glicerol</a></b>.</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20091007110208/http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/601a700/nspn0624.pdf">Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España</a>: Ficha internacional de seguridad química del glicerol.</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Glycerol&Units=SI">WebBook para el glicerol</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.essenciales.com/blog/mejor-glicerina-vegetal/">Aplicaciones glicerina</a></li> <li><span class="broken-link"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&num=#">Glicerina en pasta</a></span> <span class="plainlinks" style="background-color: var(--background-color-warning-subtle,lightyellow); color: var(--color-base, #202122); font-size:85%">(<a href="/wiki/Ayuda:C%C3%B3mo_recuperar_un_enlace_roto" title="Ayuda:Cómo recuperar un enlace roto">enlace roto</a> disponible en <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; véase el <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/*/http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&num=">historial</a>, la <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/1/http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&num=">primera versión</a> y la <a rel="nofollow" class="external text" href="//web.archive.org/web/2/http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&num=">última</a>).</span></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://nutricionactiva.es/que-es-la-glicerina-y-para-que-sirve-usos-y-beneficios/?">¿Qué es la Glicerina y Para Qué Sirve?</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aromium.es/glicerina-vegetal.html?">¿Cuanto cuesta y donde comprarla?</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://cosmeticadoctoralia.com/funciones-glicerina-en-emulsiones/">Glicerina en emulsiones: funciones y usos</a></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r161257576">.mw-parser-output .mw-authority-control{margin-top:1.5em}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox table{margin:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox hr:last-child{display:none}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox+.mw-mf-linked-projects{display:none}.mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{display:flex;padding:0.5em;border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);background-color:var(--background-color-neutral,#eaecf0);color:var(--color-base,#202122)}.mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects ul li{margin-bottom:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#f8f9fa)}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#eeeeff}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d);background-color:var(--background-color-neutral,#27292d);color:var(--color-base,#eaecf0)}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d)!important;background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#202122)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#202122!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#27292d!important}@media(prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d)!important;background-color:var(--background-color-neutral,#27292d)!important;color:var(--color-base,#eaecf0)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d)!important;background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#202122)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#202122!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#27292d!important}}</style><div class="mw-authority-control"><div role="navigation" class="navbox" aria-label="Navbox" style="width: inherit;padding:3px"><table class="hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width: 12%; text-align:center;"><a href="/wiki/Control_de_autoridades" title="Control de autoridades">Control de autoridades</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><b>Proyectos Wikimedia</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span> Datos:</span> <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q132501" class="extiw" title="wikidata:Q132501">Q132501</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> Multimedia:</span> <span class="uid"><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Glycerol">Glycerol</a></span> / <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q132501%22">Q132501</a></span></span></li></ul> <hr /> <ul><li><b>Identificadores</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Francia" title="Biblioteca Nacional de Francia">BNF</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb121449106">121449106</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://data.bnf.fr/ark:/12148/cb121449106">(data)</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4157721-8">4157721-8</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85055393">sh85055393</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Dieta" title="Biblioteca Nacional de la Dieta">NDL</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00562650">00562650</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Rep%C3%BAblica_Checa" title="Biblioteca Nacional de la República Checa">NKC</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph475858">ph475858</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Israel" title="Biblioteca Nacional de Israel">NLI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007531217005171">987007531217005171</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Art_%26_Architecture_Thesaurus" title="Art & Architecture Thesaurus">AAT</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.getty.edu/vow/AATFullDisplay?find=&logic=AND&note=&subjectid=300183802">300183802</a></span></li> <li><b>Diccionarios y enciclopedias</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Brit%C3%A1nica" title="Enciclopedia Británica">Britannica</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/glycerol">url</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Treccani" title="Enciclopedia Treccani">Treccani</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.treccani.it/enciclopedia/glicerina-o-glicerolo_(Enciclopedia-Italiana)">url</a></span></li> <li><b>Identificadores médicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D005990">D005990</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;">UMLS:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ncim-stage.nci.nih.gov/ncimbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI%20Metathesaurus&code=C0017861">C0017861</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_E" title="Número E">Número E</a>:</span> <span class="uid"><a class="external text" href="https://wikidata-externalid-url.toolforge.org/?p=628&url_prefix=http:%2F%2Fwww.fao.org%2Fgsfaonline%2Fadditives%2Fresults.html%3FsearchBy=ins%26ins=&id=E422">E422</a></span></li> <li><b>Identificadores químicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_CAS" class="mw-redirect" title="Número CAS">Número CAS</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=56-81-5">56-81-5</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/EINECS" class="mw-redirect" title="EINECS">Números EINECS</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/ec-inventory/-/dislist/details/200-289-5">200-289-5</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/C%C3%B3digo_ATC" title="Código ATC">Código ATC</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=A06AX01">A06AX01</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">RTECS</a>:</span> <span class="uid">MA8050000</span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17754">17754</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL692/">CHEMBL692</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.733.html">733</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://go.drugbank.com/drugs/DB09462">DB09462</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/753">753</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Unique_Ingredient_Identifier" class="mw-redirect" title="Unique Ingredient Identifier">UNII</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/PDC6A3C0OX">PDC6A3C0OX</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/D00028">D00028</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=C(C(CO)O)O&zoom=2.0&annotate=cip">ID</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2">ID</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;">InChI key:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N%22%5BInChIKey%5D">ID</a></span></li> <li><b>Identificadores biológicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Mouse_Genome_Informatics" title="Mouse Genome Informatics">MGI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=56-81-5">56-81-5</a></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div><div class="mw-mf-linked-projects hlist"> <ul><li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span> Datos:</span> <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q132501" class="extiw" title="wikidata:Q132501">Q132501</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> Multimedia:</span> <span class="uid"><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Glycerol">Glycerol</a></span> / <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q132501%22">Q132501</a></span></span></li></ul> </div></div>    </div><noscript><img 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