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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Ethin – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"d5ee19da-01db-4906-8ba1-2d56c735512d","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Ethin","wgTitle":"Ethin","wgCurRevisionId":250304923,"wgRevisionId":250304923,"wgArticleId":45097,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff","Feuergefährlicher Stoff","Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40","Explosionsgefährlicher Stoff","Alkin","Kohlenwasserstoff"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Ethin","wgRelevantArticleId":45097,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":250304923,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":40000,"wgRelatedArticlesCompat":[], "wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q133145","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready", "skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.tablesorter.styles":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.tablesorter","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents", "ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><a href="/wiki/Datei:Structural_formula_of_acetylene.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Ethin"><img alt="Strukturformel von Ethin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Structural_formula_of_acetylene.svg/200px-Structural_formula_of_acetylene.svg.png" decoding="async" width="200" height="37" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Structural_formula_of_acetylene.svg/300px-Structural_formula_of_acetylene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Structural_formula_of_acetylene.svg/400px-Structural_formula_of_acetylene.svg.png 2x" data-file-width="178" data-file-height="33" /></a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Ethin </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Äthin</li> <li>Acetylen</li> <li>Azetylen</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C2H2 </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> farbloses, brennbares Gas, in reiner Form mit schwach etherischem, technisch bedingt jedoch meist mit knoblauchartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=74-86-2">74-86-2</a> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-816-9 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.743">100.000.743</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6326">6326</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB15906">DB15906</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q133145" class="extiw" title="d:Q133145">Q133145</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>26,04 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a>−1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> gasförmig </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <ul><li>1,1772 kg · m−3(0 °C, 1013 hPa)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li> <li>0,729 g·cm−3 (fest, am Sublimationspunkt)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Sublimationspunkt" class="mw-redirect" title="Sublimationspunkt">Sublimationspunkt</a> </td> <td> −84,03 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> </td> <td> 4,336 M<a href="/wiki/Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <ul><li>schlecht löslich in Wasser: 1,185 g·l−1 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li> <li>löslich in <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> </td> <td> 0<a href="#cite_note-CRC90_6_188-3">[3]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.743-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> <table id="Piktogramme0204" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/80px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/120px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/160px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> </td> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="04 – Gasflasche"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/GHS-pictogram-bottle.svg/80px-GHS-pictogram-bottle.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/GHS-pictogram-bottle.svg/120px-GHS-pictogram-bottle.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/GHS-pictogram-bottle.svg/160px-GHS-pictogram-bottle.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a> </td></tr></tbody></table> Gefahr </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">220</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">230</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">280</a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">377</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">403</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a> </td> <td> Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 1080 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔHf0</a> </td> <td> 227,4 kJ·mol−1 (Gas)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-6">[6]</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table> Ethin (selten: Äthin; <a href="/wiki/Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a>: Acetylen, von <a href="/wiki/Latein" title="Latein">lateinisch</a> acetum ‚<a href="/wiki/Essig" title="Essig">Essig</a>‘ und <a href="/wiki/Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> ὕλη <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r183723573">.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}</style>hýlē, deutsch ‚Holz, Stoff‘,<a href="#cite_note-7">[7]</a> auch Azetylen geschrieben) ist ein farbloses Gas mit der <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C2H2. Es ist der einfachste Vertreter aus der <a href="/wiki/Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologen Reihe</a> der <a href="/wiki/Alkine" title="Alkine">Alkine</a>. Ethin ist von großer industrieller Bedeutung. Es dient als Ausgangsverbindung bei der großtechnischen Herstellung wichtiger Grundchemikalien. Zum <a href="/wiki/Autogenschwei%C3%9Fen" class="mw-redirect" title="Autogenschweißen">Autogenschweißen</a>, <a href="/wiki/Autogenes_Brennschneiden" title="Autogenes Brennschneiden">autogenen Brennschneiden</a> und zum <a href="/wiki/Hartl%C3%B6ten" title="Hartlöten">Hartlöten</a> wird es gewöhnlich in Gasflaschen transportiert und dazu in einem darin befindlichen Lösungsmittel (z. B. <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> oder <a href="/wiki/Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a><a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a>) gebunden. In dieser gelösten Form wird es auch als <a href="/wiki/Acetylenflasche" title="Acetylenflasche">Dissousgas</a> ([<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}</style><a href="/wiki/Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">dɪˈsuˌɡaːs</a>], von frz. dissoudre, dissous: auflösen) bezeichnet. Ethin ist das Gas mit dem höchstmöglichen Kohlenstoffgehalt. Die Folge ist ein besonders hoher <a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a>, wodurch sich mit Ethin die höchsten Verbrennungstemperaturen realisieren lassen. Verbrennt aus Düsen ausströmendes Ethin in Umgebungsluft, so ergeben – nur vorübergehend bestehende – glühende Kohlenstoffpartikel eine besonders hell leuchtende Flamme, die eine simple, gute Lichtquelle abgibt. Wird die Flamme an einer kühlenden Fläche abgeschreckt, kann feiner, reiner <a href="/wiki/Ru%C3%9F" title="Ruß">Ruß</a> gewonnen werden. <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte">1 Geschichte</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#Acetylenzentralen">1.1 Acetylenzentralen</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Vorkommen_und_Herstellung">2 Vorkommen und Herstellung</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Eigenschaften_und_Gefahren">3 Eigenschaften und Gefahren</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Physikalische_Eigenschaften">3.1 Physikalische Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Struktur">3.2 Struktur</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Thermodynamische_Eigenschaften">3.3 Thermodynamische Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Sicherheitstechnische_Kenngrößen">3.4 Sicherheitstechnische Kenngrößen</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-9"><a href="#Brandfall">3.4.1 Brandfall</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Chemische_Eigenschaften_und_Reaktionen">3.5 Chemische Eigenschaften und Reaktionen</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-11"><a href="#Verwendung">4 Verwendung</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Nachweis">5 Nachweis</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-13"><a href="#Literatur">6 Literatur</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-14"><a href="#Weblinks">7 Weblinks</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-15"><a href="#Einzelnachweise">8 Einzelnachweise</a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Ethin wurde 1836 von <a href="/wiki/Edmund_Davy" title="Edmund Davy">Edmund Davy</a> entdeckt, als er calciniertes <a href="/wiki/Kaliumtartrat" title="Kaliumtartrat">Kaliumtartrat</a> mit Holzkohle erhitzt hatte, um <a href="/wiki/Kalium" title="Kalium">Kalium</a> herzustellen; er schrieb seine Beobachtungen jedoch lediglich in sein <a href="/wiki/Laborjournal" title="Laborjournal">Laborjournal</a>. Im Jahre 1862 wurde Ethin zum ersten Mal von <a href="/wiki/Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">Friedrich Wöhler</a> aus <a href="/wiki/Calciumcarbid" title="Calciumcarbid">Calciumcarbid</a> hergestellt und öffentlich dokumentiert. <a href="/wiki/Marcellin_Berthelot" class="mw-redirect" title="Marcellin Berthelot">Marcellin Berthelot</a> konnte im selben Jahr Ethin aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff herstellen. Bereits 1866 beobachtete Berthelot, dass Ethin bei hohen Temperaturen an Metalloberflächen zu <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a> cyclisiert. 1881 wurde von <a href="/wiki/Michail_Kutscheroff" class="mw-redirect" title="Michail Kutscheroff">Michail Kutscheroff</a> beobachtet, dass <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Ethanal</a> aus Ethin durch Wasseranlagerung zugänglich ist.<a href="#cite_note-9">[9]</a> <a href="/wiki/Karbidlampe" title="Karbidlampe">Karbidlampen</a>, die Ethin als Brenngas verwenden, kamen in den 1890er Jahren auf. Um 1930 entwickelte sich in Deutschland die <a href="/wiki/Reppe-Chemie" class="mw-redirect" title="Reppe-Chemie">Reppe-Chemie</a> (Ethin-Chemie). Da <a href="/wiki/Walter_Reppe" title="Walter Reppe">Walter Reppe</a> die Explosionsgefahr des unter Druck gelagerten Ethins minimieren konnte, konnten viele neue Reaktionen industriell durchgeführt werden. Die fensterlosen Labors von Reppe befinden sich in den obersten Gebäudeetagen auf dem Gelände der <a href="/wiki/BASF_AG" class="mw-redirect" title="BASF AG">BASF AG</a> in <a href="/wiki/Ludwigshafen_am_Rhein" title="Ludwigshafen am Rhein">Ludwigshafen am Rhein</a>. Die Reppe-Chemie wird in vier Hauptreaktionen zusammengefasst: die <a href="/wiki/Vinylierung" title="Vinylierung">Vinylierung</a>, die <a href="/wiki/Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a>, die <a href="/wiki/Ethinylierung" title="Ethinylierung">Ethinylierung</a> und die <a href="/wiki/Carbonylierung" title="Carbonylierung">Carbonylierung</a> des Ethins, die alle bei höheren Drücken ablaufen. Ethin wurde in der organischen Synthese jedoch nach dem Zweiten Weltkrieg vom <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a> weitestgehend verdrängt, weil Ethin teurer herzustellen ist, während Ethen bei industriellen Prozessen in Massen anfällt, seitdem sich die <a href="/wiki/Petrochemie" title="Petrochemie">Petrochemie</a> nach dem Zweiten Weltkrieg auf das <a href="/wiki/Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> stützt. Noch bis 1950 war Ethin aus Kohle eine wichtige organische Ausgangssubstanz neben den <a href="/wiki/Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> des Steinkohleteers. Noch in den 1980er Jahren wurde ein Pilotreaktor zur Gewinnung von Ethin aus Kohle in den alten Bundesländern gebaut (s. <a href="/wiki/Lichtbogen" title="Lichtbogen">Lichtbogen</a>-Plasma-Reaktor). Es wird auch heute noch für eine bedeutende Anzahl an Synthesen verwendet. <a href="/wiki/Giulio_Natta" title="Giulio Natta">Giulio Natta</a> polymerisierte Ethin 1958 zum ersten Mal zu <a href="/wiki/Polyethin" title="Polyethin">Polyethin</a>, dem ersten Halbleiter<a href="/wiki/Polymer" title="Polymer">polymer</a>, das jedoch an Luft unbeständig ist. <a href="/wiki/Alan_Heeger" class="mw-redirect" title="Alan Heeger">Alan Heeger</a> und <a href="/wiki/Alan_MacDiarmid" title="Alan MacDiarmid">Alan MacDiarmid</a> aus den USA, sowie der Japaner <a href="/wiki/Hideki_Shirakawa" title="Hideki Shirakawa">Hideki Shirakawa</a> zeigten 1976, dass es bei einer <a href="/wiki/Dotierung" title="Dotierung">Dotierung</a> des Polyethins durch <a href="/wiki/Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> zu einem sehr starken Anstieg der elektrischen Leitfähigkeit kommt. Die drei Wissenschaftler erhielten im Jahr 2000 den <a href="/wiki/Chemienobelpreis" class="mw-redirect" title="Chemienobelpreis">Chemienobelpreis</a> für ihre Arbeit bei der Entwicklung elektrisch leitfähiger Polymere. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acetylenzentralen">Acetylenzentralen</h3>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Acetylenzentralen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Acetylenzentralen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Um das Jahr 1900 wurden in einigen Städten und Gemeinden die ersten öffentlichen Gasnetze noch nicht mit <a href="/wiki/Stadtgas" title="Stadtgas">Stadtgas</a> aus der <a href="/wiki/Kohlevergasung" title="Kohlevergasung">Kohlevergasung</a>, sondern mit Ethin betrieben. Die dazugehörigen Ethin-<a href="/wiki/Gaswerk" title="Gaswerk">Gaswerke</a> nannte man Acetylenzentralen.<a href="#cite_note-vogel_1901-10">[10]</a> Die erste Acetylenzentrale wurde 1897 in Totis in Ungarn durch die Wiener Acetylengesellschaft errichtet. In Süddeutschland baute die Firma Keller & Knappich (heute <a href="/wiki/KUKA_Systems" class="mw-redirect" title="KUKA Systems">KUKA</a>) in Augsburg Apparate und Zentralen.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Im ganzen gab es um 1901 29 Acetylenzentralen und 1904 bereits etwa 60–70 mit Acetylenbeleuchtung versehene Ortschaften und Städte in Deutschland.<a href="#cite_note-vogel_1901-10">[10]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a> In der Acetylenzentrale wurde im zentralen „Entwickler“ <a href="/wiki/Calciumcarbid" title="Calciumcarbid">Calciumcarbid</a> mit Wasser zu <a href="/wiki/Blaukalk" title="Blaukalk">Kalk</a> und Ethin umgesetzt. Das Gas wurde von Tröpfchen und mitgerissenen Partikeln befreit und in einem <a href="/wiki/Gasbeh%C3%A4lter" title="Gasbehälter">Gasbehälter</a> gesammelt. Durch Verunreinigungen des Carbids war das rohe Ethin noch mit Nebenprodukten wie <a href="/wiki/Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a>, <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="/wiki/Phosphane" title="Phosphane">Phosphanen</a> versetzt, die in der folgenden Gasreinigung entfernt wurden. Die letzte Stufe im Gaswerk bildeten die Gaszähler. Neben Laternen und Leuchten gab es auch Kocher und Motoren für den Betrieb mit Ethin.<a href="#cite_note-vogel_1901-10">[10]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Herstellung">Vorkommen und Herstellung</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen und Herstellung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen und Herstellung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Es gibt auf der Erde kein natürliches Vorkommen von Ethin. Außerhalb der Erde wurde es in der Atmosphäre des <a href="/wiki/Jupiter_(Planet)" title="Jupiter (Planet)">Jupiters</a> sowie in <a href="/wiki/Interstellare_Materie" class="mw-redirect" title="Interstellare Materie">interstellarer Materie</a> nachgewiesen. <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:BASF_Nsw.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/BASF_Nsw.jpg/220px-BASF_Nsw.jpg" decoding="async" width="220" height="98" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/BASF_Nsw.jpg/330px-BASF_Nsw.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/BASF_Nsw.jpg/440px-BASF_Nsw.jpg 2x" data-file-width="2688" data-file-height="1200" /></a><figcaption>Die 2020 in Betrieb genommene Neue Acetylen-Anlage der <a href="/wiki/BASF" title="BASF">BASF</a> in Ludwigshafen (links im Bild)</figcaption></figure> Die jährliche Weltproduktion lag 1998 bei 122.000 Tonnen. Großtechnisch wird Ethin mittels Hochtemperaturpyrolyse (s. a. <a href="/wiki/HTP-Verfahren" title="HTP-Verfahren">HTP-Verfahren</a>) von leichten oder mittleren <a href="/wiki/Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdölfraktionen</a> oder <a href="/wiki/Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> bei 2.000 °C hergestellt. Nach der <a href="/wiki/Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> wird das entstandene Gasgemisch schnell unter 200 °C abgekühlt (<a href="/wiki/Quenchen_(Chemie)" title="Quenchen (Chemie)">gequencht</a>), um die weitere Zersetzung zum elementaren Kohlenstoff und Wasserstoff zu vermeiden. Man erhält ein Ethin-<a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a>-Gemisch, aus dem das Ethin fraktioniert wird. Die Wärmeübertragung kann verschieden erfolgen; das modernste Verfahren ist die <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>-<a href="/wiki/Lichtbogen" title="Lichtbogen">Lichtbogen</a>-Pyrolyse, ein älteres, noch häufig verwendetes Verfahren ist die Lichtbogen-Pyrolyse. <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CH4 -> C2H2 + 3H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CH4 -> C2H2 + 3H2}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6045a2ff2e3567f6303cba0dea0bd2caa27b7cac" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:23.838ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CH4 -> C2H2 + 3H2}}}"></dd></dl> Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Ethin ist die Reaktion von <a href="/wiki/Calciumcarbid" title="Calciumcarbid">Calciumcarbid</a> mit Wasser: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CaC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mtext>Ca</mtext> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>OH</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e6f44e24c79edefce2cb7b39412bd8b87fd31a6e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:37.29ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}}}"></dd></dl> Der Kalkrest (Ca(OH)2) aus dieser Reaktion wird als <a href="/wiki/Blaukalk" title="Blaukalk">Blaukalk</a> bezeichnet. Das dabei entstehende Ethin besitzt aufgrund von Verunreinigungen (z. B. <a href="/wiki/Monophosphan" title="Monophosphan">Monophosphan</a>) einen knoblauchartigen Geruch. Das <a href="/wiki/Sachsse-Bartholom%C3%A9-Verfahren" title="Sachsse-Bartholomé-Verfahren">Sachsse-Bartholomé-Verfahren</a> erlaubt die Herstellung von Ethin aus <a href="/wiki/Methan" title="Methan">Methan</a> und anderen niedermolekularen <a href="/wiki/Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a>.<a href="#cite_note-eb-13">[13]</a> Die direkte Herstellung aus <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> ist technisch unbedeutend. Sie erfolgt im <a href="/wiki/Lichtbogen" title="Lichtbogen">Lichtbogen</a> bei ungefähr 2.500 °C. <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2C + H2 -> C2H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>C</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2C + H2 -> C2H2}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/97e3e6288e3f2cfba8e5142906a4dad23fb85d14" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:19.491ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2C + H2 -> C2H2}}}"></dd></dl> Weiter wird Ethen, das bei der <a href="/wiki/Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdölverarbeitung</a> anfällt, zu Ethin <a href="/wiki/Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydriert</a>. Hochreines Ethin kann man aus handelsüblichem technischen Ethin (Reinheit ca. 99,5 %) herstellen, indem man das technische Gas durch eine mit feinkörniger <a href="/wiki/Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a> und <a href="/wiki/Molekularsieb" title="Molekularsieb">Molekularsieb</a> gefüllte <a href="/wiki/Adsorption" title="Adsorption">Adsorbersäule</a> leitet. Das Säulenmaterial entfernt Spurenverunreinigungen, z. B. <a href="/wiki/Monophosphan" title="Monophosphan">Monophosphan</a> (PH3), <a href="/wiki/Monoarsan" class="mw-redirect" title="Monoarsan">Monoarsan</a> (AsH3), <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> (NH3) und <a href="/wiki/Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> (H2S), aus dem <a href="/wiki/Alkin" class="mw-redirect" title="Alkin">Rohalkin</a> und beseitigt außerdem Reste des Lösungsmittels, in dem das Gas in der <a href="/wiki/Acetylenflasche" title="Acetylenflasche">Druckgasflasche</a> gelöst ist. Feinporige <a href="/wiki/Filter_(Fluidtechnik)" title="Filter (Fluidtechnik)">Filter</a> verhindern das Mitreißen von Feinstaub. Die Reinheit des Ethins, das die Reinigungssäule verlässt, liegt zwischen 99,99 % und 99,9999 %. Das in Japan entwickelte Verfahren wird in der <a href="/wiki/Patent" title="Patent">Patentanmeldung</a> US4863493<a href="#cite_note-14">[14]</a> aus dem Jahr 1989 im Detail beschrieben. Die Patentanmeldung JP2004148257<a href="#cite_note-15">[15]</a> aus dem Jahr 2004 stellt ein portables System zur Herstellung von ultrareinem Ethin aus technischem Ethin vor, das die gleiche Reinigungstechnik anwendet. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Gefahren">Eigenschaften und Gefahren</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften und Gefahren" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften und Gefahren">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/78/Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png/220px-Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png" decoding="async" width="220" height="134" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/78/Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png/330px-Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/78/Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png/440px-Acetylene-CRC-IR-3D-vdW.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="672" /></a><figcaption><a href="/wiki/Kalottenmodell" title="Kalottenmodell">Kalottenmodell</a> von Ethin</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Physikalische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Physikalische Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Ethin ist bei Standardbedingungen ein farbloses Gas. Da der <a href="/wiki/Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a> oberhalb des Normaldrucks liegt, kann Ethin ähnlich wie <a href="/wiki/Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlendioxid</a> bei Normaldruck nicht als Flüssigkeit vorliegen. Festes Ethin tritt in zwei <a href="/wiki/Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auf. Unterhalb von −140,15 °C wird ein <a href="/wiki/Kubisches_Kristallsystem" title="Kubisches Kristallsystem">kubisches</a> Kristallgitter gebildet.<a href="#cite_note-Wichmann-16">[16]</a> Die oberhalb des Umwandlungspunktes existierende <a href="/wiki/Orthorhombisch" class="mw-redirect" title="Orthorhombisch">orthorhombische</a> Kristallform <a href="/wiki/Sublimation_(Physik)" class="mw-redirect" title="Sublimation (Physik)">sublimiert</a> unter Normaldruck bei −83,8 °C.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a><a href="#cite_note-Wichmann-16">[16]</a> Die Umwandlungsenthalpie zwischen den beiden polymorphen Formen beträgt 2,54 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Wichmann-16">[16]</a> Die Löslichkeit von Ethin in <a href="/wiki/Wasser" title="Wasser">Wasser</a> beträgt bei Atmosphärendruck nur 1,23 g/kg, wohingegen die Löslichkeit in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="/wiki/Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> (DMF)<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> (42,7 g/kg unter Standardbedingungen)<a href="#cite_note-19">[19]</a> und <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> (27,9 g/kg unter Standardbedingungen) sehr gut ist. Die beiden letztgenannten Lösungsmittel werden beim Transport von Ethin in Druckgasflaschen benutzt. Die meisten <a href="/wiki/Acetylenflasche" title="Acetylenflasche">Druckgasflaschen für Ethin</a> sind heutzutage mit einer porösen Masse aus Calciumsilikathydrat gefüllt, in welche DMF oder Aceton gegeben wird, das wiederum Ethin in großen Mengen lösen und damit speichern kann. Die poröse Masse verhindert bei einem Flammenrückschlag (Schweißen) durch das Ventil einen möglichen explosionsartigen Zerfall des Ethins in der Flasche. Der <a href="/wiki/Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a> ist 57.120 kJ/<a href="/wiki/Normkubikmeter" class="mw-redirect" title="Normkubikmeter">m³ (i. N.)</a> oder 48,5 MJ/kg. Ethin verbrennt an der Luft mit leuchtender, stark rußender Flamme. Die Flamme wird bei der Verbrennung mit Luft ca. 1900 bis 2300 °C heiß, bei der Verbrennung mit reinem <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> bis zu 3200 °C (Anwendung beim <a href="/wiki/Autogenes_Schwei%C3%9Fen" class="mw-redirect" title="Autogenes Schweißen">autogenen Schweißen</a>). Dies ist eine der höchsten durch chemische Reaktion (ab Raumtemperatur) erreichbare <a href="/wiki/Flammentemperatur" title="Flammentemperatur">Flammentemperatur</a>. Acetylen bildet im Temperaturbereich zwischen −4 °C und 16 °C oberhalb von einem Druck von 5 bar ein festes, stöchiometrisches Hydrat (ein <a href="/wiki/Clathrat" class="mw-redirect" title="Clathrat">Clathrate</a> analog zu <a href="/wiki/Methanhydrat" title="Methanhydrat">Methanhydrat</a>) mit der Zusammensetzung C2H2·5,75H2O.<a href="#cite_note-EIGA-20">[20]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Struktur">Struktur</h3>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Struktur" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Struktur">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg/220px-Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg.png" decoding="async" width="220" height="140" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg/330px-Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg/440px-Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="700" /></a><figcaption>Strukturformel mit Bindungslängen</figcaption></figure> Das <a href="/wiki/Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> ist aufgrund der sp-<a href="/wiki/Hybrid-Orbital" class="mw-redirect" title="Hybrid-Orbital">Hybridisierung</a> der Kohlenstoffatome vollkommen <a href="/wiki/Linearit%C3%A4t" title="Linearität">linear</a> gebaut; alle Bindungswinkel betragen somit 180°. Die Kohlenstoff-<a href="/wiki/Dreifachbindung" title="Dreifachbindung">Dreifachbindung</a> hat eine <a href="/wiki/Bindungsl%C3%A4nge" title="Bindungslänge">Länge</a> von 120 <a href="/wiki/Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">Pikometer</a>, die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ist 106 Pikometer lang. Die Dreifachbindung im Ethin besteht aus einer sp-<a href="/wiki/Hybridorbital" title="Hybridorbital">Hybridbindung</a> (σ-Bindung) und zwei <a href="/wiki/Orthogonal" class="mw-redirect" title="Orthogonal">orthogonalen</a> π-Bindungen. Letztere bilden zwei rotationsinvariante Orbitale. Durch starken s-Charakter der sp-Hybridorbitale ist die Aufenthaltswahrscheinlichkeit der Elektronen der C–H-Bindung in der Nähe des Kohlenstoffs größer als beim Ethen mit sp2-hybridisierten Kohlenstoff bzw. beim Ethan mit sp3-hybridisiertem Kohlenstoff. Daher ist die C–H-Bindung relativ <a href="/wiki/CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">sauer</a> (pKs = 25). Eine ganze Reihe von Salzen des Ethins, sogenannte <a href="/wiki/Acetylid" class="mw-redirect" title="Acetylid">Acetylide</a>, sind bekannt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Thermodynamische_Eigenschaften">Thermodynamische Eigenschaften</h3>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Thermodynamische Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Thermodynamische Eigenschaften">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Die <a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="/wiki/Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,66141, B = 909,079 und C = 7,947 im Temperaturbereich von 214,6 K bis 308,3 K.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Die Temperaturabhängigkeit der molaren <a href="/wiki/W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> von gasförmigen Acetylen kann mittels der Shomate-Gleichung cp = A + B·t + C·t2 + D·t3 + E/t2 (cp in J·mol−1·K−1, t = T/1000, T in K) mit A = 40,68697, B = 40,73279, C = −16,17840, D = 3,669741 und E = −0,658411 im Temperaturbereich von 298 bis 1000 K beschrieben werden.<a href="#cite_note-Chase-22">[22]</a> Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet: <table class="wikitable"> <caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften </caption> <tbody><tr class="hintergrundfarbe6"> <th>Größe </th> <th>Formelzeichen </th> <th>Wert </th> <th>Bemerkungen </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a> </td> <td>ΔfH0gas </td> <td>226,73 kJ·mol−1<a href="#cite_note-Chase-22">[22]</a> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a> </td> <td>ΔcH0gas </td> <td>−1255,6 kJ·mol−1<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a> </td> <td>298,15 K </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> </td> <td>cp </td> <td>44,04 J·mol−1·K−1 (298,15 K)<a href="#cite_note-Gurvich-23">[23]</a> </td> <td>als Gas </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a>-Temperatur </td> <td>Ttriple </td> <td>192,4 K<a href="#cite_note-Clark-24">[24]</a> </td> <td>= −80,75 °C. Lt. Gestis: −80,6 °C. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a>-Druck </td> <td>ptriple </td> <td>1,2825 bar<a href="#cite_note-Clark-24">[24]</a> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a> </td> <td>Tc </td> <td>308,3 K<a href="#cite_note-Ambrose-25">[25]</a> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a> </td> <td>pc </td> <td>61,38 bar<a href="#cite_note-Ambrose-25">[25]</a> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritisches Volumen</a> </td> <td>Vc </td> <td>0,1122 l·mol−1<a href="#cite_note-Ambrose-25">[25]</a> </td> <td> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a> </td> <td>ρc </td> <td>8,91 mol·l−1<a href="#cite_note-Ambrose-25">[25]</a> </td> <td> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Sicherheitstechnische Kenngrößen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Sicherheitstechnische Kenngrößen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg/220px-Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg.png" decoding="async" width="220" height="152" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg/330px-Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg/440px-Acetylen_Luft_Gemische_Z%C3%BCndtemperaturen.svg.png 2x" data-file-width="612" data-file-height="424" /></a><figcaption>Zündtemperaturen von Acetylen-Luft-Gemischen.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg/220px-Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg.png" decoding="async" width="220" height="132" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg/330px-Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg/440px-Acetylen_Stickstoff_Gemische_Stabilit%C3%A4tsgrenzdr%C3%BCcke.svg.png 2x" data-file-width="900" data-file-height="542" /></a><figcaption>Stabilitätsgrenzdrücke von Acetylen-Stickstoff-Gemischen.</figcaption></figure> Ethin bildet wie alle niederen Kohlenwasserstoffe mit Luft leicht entzündbare Gemische. Zusätzlich neigt die Verbindung resultierend aus ihrem endothermen Charakter zum explosiven Selbstzerfall in die Elemente.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a> Die sicherheitstechnischen Kenndaten können neben den auf Verbrennungsprozessen beruhenden Eigenschaften mit zunehmender Konzentration an Ethin durch die Zersetzungsreaktion beeinflusst werden. So basiert die <a href="/wiki/Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) mit 2,3 Vol.‑% (24 g/m3)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-27">[27]</a> sicher auf einer reinen Verbrennung. Angaben zur <a href="/wiki/Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">oberen Explosionsgrenze</a> (OEG) mit 82 Vol.‑%,<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a> resultierend aus korrekt angewandten, genormten Prüfverfahren, sind wegen der für eine Verbrennung notwendigen, aber geringen Sauerstoffkonzentration eher mit der Selbstzersetzung begründbar. Da für die Selbstzersetzung kein Sauerstoff notwendig ist, wird die obere Explosionsgrenze auf 100 Vol.‑% gesetzt,<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-27">[27]</a> da im Ergebnis bzw. Ausmaß einer Explosion die physikalisch-chemische Ursache eher zweitrangig ist. Der maximale Explosionsdruck bei einer Verbrennungsreaktion beträgt 11,1 bar.<a href="#cite_note-Brandes-27">[27]</a> Die <a href="/wiki/Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> ist mit 0,019 mJ extrem niedrig und ist vergleichbar mit der von <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>.<a href="#cite_note-Brandes-27">[27]</a> Die <a href="/wiki/Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,37 mm bestimmt.<a href="#cite_note-Brandes-27">[27]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="/wiki/Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIC. Die <a href="/wiki/Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 305 °C.<a href="#cite_note-Brandes-27">[27]</a> Dieser Wert gilt für ein Gemisch von 38 Vol.‑% Ethin in Luft bei atmosphärischem Druck.<a href="#cite_note-EIGA-20">[20]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="/wiki/Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2. Für eine effektive Selbstentzündung ist ein Luftanteil von etwa 10 Vol.‑% notwendig. Selbstentzündungsversuche im Quarzrohr zeigen im Bereich ab 10 Vol.-% Luft einen signifikanten Abfall der Zündtemperatur von etwa 550–600 °C auf etwa 300–350 °C, was mit einem Übergang vom Selbstzerfall zu einem oxidativen Verbrennungsprozess interpretiert werden kann.<a href="#cite_note-Jones_und_Kennedy-28">[28]</a> Die Temperatur des Selbstzerfalls von Acetylen beträgt unter diesen Bedingungen bei Atmosphärendruck 635 °C.<a href="#cite_note-Jones_und_Kennedy-28">[28]</a> Der Selbstzerfall von Acetylen kann durch verschiedene Quellen wie freiwerdende <a href="/wiki/Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a>, durch heiße Oberflächen, elektrostatische Entladungen, durch Kompressionswärme oder mechanische Schockwellen ausgelöst werden.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a> Bei Vorhandensein einer der genannten Zündquellen kann Acetylen unter Normaldruck schon ab 160 °C detonativ zerfallen.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Dagegen ist ein Gemisch von 72 Vol.‑% Stickstoff und 28 Vol.‑% Acetylen bei der gleichen Temperatur bis zu einem Druck von 20 bar stabil.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Die Stabilitätsgrenzdrücke in Abhängigkeit vom Stickstoffgehalt sind experimentell bestimmt worden.<a href="#cite_note-29">[29]</a> Mit einer hinreichend starken Zündquelle kann der Zerfall von reinem Acetylen schon bei einem Druck von 0,8 bar ausgelöst werden.<a href="#cite_note-30">[30]</a> Die Neigung zum Selbstzerfall ist unter anderem von der Geometrie der Gefäße abhängig.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a> Die Zerfallsneigung in Rohrleitungssystemen und Pipelines ist umfangreich untersucht worden.<a href="#cite_note-EIGA-20">[20]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a> Wandflächen, die bei einer beginnenden Kettenreaktion Radikale abfangen und Energie aufnehmen, können die Gasphase damit stabilisieren. Insgesamt ist der Selbstzerfall von Acetylen von einer Vielzahl von Faktoren abhängig, was bei einem geplanten Umgang mit diesem Stoff in jedem Fall eine Einzelfallbetrachtung notwendig macht. Der Umgang mit Acetylen insbesondere unter Druck ist gefährlich und erfordert das unbedingte Einhalten der technischen Regelwerke.<a href="#cite_note-EIGA-20">[20]</a> Auf Grund seiner Neigung zur Deflagration bzw. Detonation kann Acetylen nicht wie andere Gase verflüssigt in Druckbehältern bzw. Druckgasflaschen gelagert werden. Hier wird es in Lösungsmitteln wie <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> oder <a href="/wiki/Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> gelöst, in denen es eine hohe Löslichkeit besitzt. Diese Lösung ist wiederum in einem porösen Material verteilt.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a> Der Gesamtdruck im Behälter hängt vom Verhältnis zwischen Lösungsmittel und Acetylen und der Temperatur ab.<a href="#cite_note-Wichmann-16">[16]</a> So ergibt sich z. B. für ein Acetylen-Aceton-Verhältnis von 1 : 1 bei 20 °C ein Druck von 25 bar.<a href="#cite_note-Wichmann-16">[16]</a> Ethin darf nicht mit kupferhaltigen Materialien in Berührung kommen, da sich ansonsten das hochexplosive <a href="/wiki/Kupfer(I)-acetylid" title="Kupfer(I)-acetylid">Kupferacetylid</a> bilden kann. Ähnliches gilt für Silber. Wird Ethin inhaliert, führt es zu <a href="/wiki/Schwindel" title="Schwindel">Schwindel</a> und <a href="/wiki/Teilnahmslosigkeit" class="mw-redirect" title="Teilnahmslosigkeit">Teilnahmslosigkeit</a>. Eine <a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">Maximale Arbeitsplatz-Konzentration</a> ist jedoch nicht festgelegt. <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Brandfall">Brandfall</h4>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Brandfall" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Brandfall">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Gasflaschen (in der Regel aus Stahl) mit unter Druck gelöstem Ethin (<a href="/wiki/Acetylenflasche" title="Acetylenflasche">Acetylenflaschen</a>), die auch nur stellenweise einer bedeutenden oder ungewissen Erhitzung ausgesetzt waren, werden als sehr gefährlich erachtet, da sich eine von außen nicht beobachtbare Zersetzungsreaktion entwickeln kann, die durch das Freiwerden von <a href="/wiki/Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> den Inhalt weiter erhitzen kann, was zum Bersten der Flasche durch Überdruck führen kann. Dabei könnten Teile der Flasche mit großer Energie durch die Luft geschleudert werden und auch dünnere Wände durchbrechen. Durch Beobachtung des Brandverlaufs und Strahlungstemperaturmessung kann das Risiko abgeschätzt werden. Erste Maßnahme – falls frühzeitig risikoarm möglich – ist, die Flasche aus dem Bereich der Flammeneinwirkung zu entfernen und ins Freie zu bringen. Zweitens wird aus sicherer Entfernung versucht die Flasche langanhaltend durch Wasser zu kühlen. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften_und_Reaktionen">Chemische Eigenschaften und Reaktionen</h3>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Chemische Eigenschaften und Reaktionen" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Chemische Eigenschaften und Reaktionen">Quelltext bearbeiten</a>]</div> In reinem Zustand riecht Ethin schwach etherisch und ist ungiftig. Aus technischem <a href="/wiki/Calciumcarbid" title="Calciumcarbid">Calciumcarbid</a> (CaC2) – z. B. aus Schweißcarbid – hergestelltes Ethin hat oft einen unangenehmen, leicht knoblauchähnlichen Geruch, der von Verunreinigungen herrührt. Meistens handelt es sich dabei um <a href="/wiki/Monophosphan" title="Monophosphan">Phosphin</a> (PH3), <a href="/wiki/Arsenwasserstoff" title="Arsenwasserstoff">Arsin</a> (AsH3), <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> (NH3) und <a href="/wiki/Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> (H2S), die bei der technischen Herstellung aus Calciumcarbid mitentstehen. Das Auftreten von <a href="/wiki/Divinylsulfid" title="Divinylsulfid">Divinylsulfid</a> in Ethin bei dessen Herstellung aus Calciumcarbid kann auf das Vorhandensein von Spuren von <a href="/wiki/Calciumsulfid" title="Calciumsulfid">Calciumsulfid</a> in handelsüblichem Calciumcarbid zurückgeführt werden, das mit Ethin zu Divinylsulfid reagiert<a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-33">[33]</a>. Ethin ist eine CH-acide Verbindung. Es ist mit einem pKs-Wert von 25 aber deutlich schwächer sauer als Wasser (pKs-Wert 15,7) und saurer als Ammoniak (pKs-Wert 35). Dies bedeutet, dass es in Wasser praktisch nicht dissoziiert. Unter drastischeren Bedingungen (z. B. mit Natriumamid, NaNH2 in flüssigem Ammoniak) wird Ethin leicht deprotoniert und bildet <a href="/wiki/Acetylid" class="mw-redirect" title="Acetylid">Acetylide</a>: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + NaNH2 -> HCC^- Na+ + NH3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>NaNH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msup> <mtext>HCC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msup> <msup> <mtext>Na</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + NaNH2 -> HCC^- Na+ + NH3}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2e1b2598fe79f363e14be659de632deb086c5b9b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:39.319ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + NaNH2 -> HCC^- Na+ + NH3}}}"></dd></dl> Die geringe Dissoziation in wässrig-ammoniakalischer Lösung genügt jedoch zur Reaktion des gebildeten Acetylid-Anions mit Übergangsmetall-Kationen, also z. B. Ag+ oder Cu2+, zu sehr schwer löslichen Metallacetyliden, wie z. B. mit Ag+ zu <a href="/wiki/Silberacetylid" title="Silberacetylid">Silberacetylid</a> oder mit Cu2+ zu <a href="/wiki/Kupfer(I)-acetylid" title="Kupfer(I)-acetylid">Kupferacetylid</a>. Das Reaktionsgleichgewicht wird dabei durch die Ausfällung der Acetylide in Produktrichtung verschoben: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2[Ag(NH3)2]+ + 2NO3- -> Ag2C2 v + 2NH4NO3 + 2NH3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">[</mo> <mtext>Ag</mtext> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">]</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>NO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>Ag</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">↓</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>NO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2[Ag(NH3)2]+ + 2NO3- -> Ag2C2 v + 2NH4NO3 + 2NH3}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/22372ae9fa45aa9ff69cbff2ec797bcd58772adf" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:67.902ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2[Ag(NH3)2]+ + 2NO3- -> Ag2C2 v + 2NH4NO3 + 2NH3}}}"></dd></dl> Solche Metallacetylide sind in trockenem Zustand extrem schlagempfindlich und explodieren leicht. Bei hohem Druck zerfällt Ethin zu Ruß und Wasserstoff: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 -> 2C + H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>C</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 -> 2C + H2}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c59aeb58fc47022374ff8066f5ed2f1f3d0c095d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:19.491ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 -> 2C + H2}}}"></dd></dl> Es kann zu Ethen und schließlich zu <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a> hydriert werden: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + H2 -> C2H4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + H2 -> C2H4}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7f6632894fa3c71c6c54b7abc1f0b868c8624ecb" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:21.793ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + H2 -> C2H4}}}"></dd> <dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H4 + H2 -> C2H6}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H4 + H2 -> C2H6}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ef2b4a9f2136068bc36408f37bbdfdbb6ac0382c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:21.793ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H4 + H2 -> C2H6}}}"></dd></dl> Mit vielen Katalysatoren lässt sich diese Hydrierung nicht auf der Alkenstufe stoppen. Mit einigen Palladium- oder Nickelkatalysatoren gelingt jedoch bei sorgfältiger Wahl der Reaktionsbedingungen die Ethensynthese aus Ethin. Ethin reagiert mit <a href="/wiki/Chlor" title="Chlor">Chlor</a> zu <a href="/wiki/Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> und <a href="/wiki/Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + Cl2 -> 2C + 2HCl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>C</mtext> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>HCl</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + Cl2 -> 2C + 2HCl}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2b4d22017cf6855aa14736081373074429cd35f5" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:28.531ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + Cl2 -> 2C + 2HCl}}}"></dd></dl> Auch die Addition von <a href="/wiki/Halogene" title="Halogene">Halogenen</a> ist möglich. Dabei polarisiert die Pi-Elektronenwolke des Ethins das angreifende Halogenmolekül und teilt mit diesem seine Pi-Elektronen, es entsteht ein Dreiring aus zwei Kohlenstoffatomen und einem (positiv geladenen) Halogeniumion (die Ladung ist über den gesamten Ring verteilt); außerdem wird ein Halogenatom mit negativer Ladung abgegeben. Dieses wirkt im zweiten Schritt als Nucleophil und greift den instabilen Ring an, es entsteht ein vicinales Dibromid.<a href="#cite_note-Bruice1-34">[34]</a> Bei der ersten <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> mit Chlor bildet sich <a href="/wiki/1,2-Dichlorethen" title="1,2-Dichlorethen">1,2-Dichlorethen</a> und bei erneuter Addition <a href="/wiki/Tetrachlorethan" class="mw-disambig" title="Tetrachlorethan">Tetrachlorethan</a>. Die Addition von Halogen an Ethin erfolgt aber langsamer als beim Ethen, da die C≡C-Dreifachbindung weniger nucleophil ist als eine C=C-Doppelbindung: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + Cl2 -> C2H2Cl2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + Cl2 -> C2H2Cl2}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/89e560eeabf5f1725d4253d1e541e7b3d3f350f7" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:25.754ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + Cl2 -> C2H2Cl2}}}"></dd></dl> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2Cl2 + Cl2 -> C2H2Cl4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>Cl</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2Cl2 + Cl2 -> C2H2Cl4}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f64a76da2b301489de23ce6176680f7e0f5d923a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:29.133ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2Cl2 + Cl2 -> C2H2Cl4}}}"></dd></dl> Analog kann es unter Entfärbung der Reaktionslösung mit <a href="/wiki/Brom" title="Brom">Brom</a> reagieren. Mit Halogenwasserstoffen können Vinylhalogenide hergestellt werden. So reagiert Ethin mit Chlorwasserstoff zu <a href="/wiki/Vinylchlorid" title="Vinylchlorid">Vinylchlorid</a>: <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + HCl -> C2H3Cl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mtext>HCl</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Cl</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + HCl -> C2H3Cl}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4cfada7564c6d1bbd7dccf9f88d3953bca9572d2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:25.389ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + HCl -> C2H3Cl}}}"></dd></dl> Es kann mit Hilfe eines Katalysators zu <a href="/wiki/Vinylalkohol" class="mw-redirect" title="Vinylalkohol">Vinylalkohol</a> <a href="/wiki/Hydratisierung" title="Hydratisierung">hydratisiert</a> werden, welches das <a href="/wiki/Enol" class="mw-redirect" title="Enol">Enol</a> von <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> ist und dazu <a href="/wiki/Tautomer" class="mw-redirect" title="Tautomer">tautomerisiert</a>. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Ethin_Ethanal.svg" class="mw-file-description" title="Bildung von Ethanal (Acetaldehyd) aus Ethin"><img alt="Bildung von Ethanal (Acetaldehyd) aus Ethin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Ethin_Ethanal.svg/600px-Ethin_Ethanal.svg.png" decoding="async" width="600" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Ethin_Ethanal.svg/900px-Ethin_Ethanal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Ethin_Ethanal.svg/1200px-Ethin_Ethanal.svg.png 2x" data-file-width="762" data-file-height="107" /></a></dd></dl> Ethin kann – mit Hilfe von Katalysatoren – zu <a href="/wiki/Styrol" title="Styrol">Styrol</a> oder <a href="/wiki/Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a> cyclisiert werden; es werden jeweils 4 Ethinmoleküle zum Endprodukt umgesetzt: <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Ethin-Cycloctatetraen.svg" class="mw-file-description" title="Bildung von Cyclooctatetraen aus Ethin"><img alt="Bildung von Cyclooctatetraen aus Ethin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Ethin-Cycloctatetraen.svg/270px-Ethin-Cycloctatetraen.svg.png" decoding="async" width="270" height="88" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Ethin-Cycloctatetraen.svg/405px-Ethin-Cycloctatetraen.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Ethin-Cycloctatetraen.svg/540px-Ethin-Cycloctatetraen.svg.png 2x" data-file-width="921" data-file-height="301" /></a></dd></dl> Unter Katalyse durch <a href="/wiki/Kupfer(I)-chlorid" title="Kupfer(I)-chlorid">Kupfer(I)-chlorid</a> in wässriger Phase entsteht <a href="/wiki/Butenin" title="Butenin">Butenin</a> (Vinylacetylen).<a href="#cite_note-35">[35]</a> Bei der <a href="/wiki/Carbonylierung" title="Carbonylierung">Carbonylierung</a> wird Ethin mit <a href="/wiki/Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und Wasser an Katalysatoren wie zum Beispiel <a href="/wiki/Nickeltetracarbonyl" title="Nickeltetracarbonyl">Nickeltetracarbonyl</a> zu ungesättigten <a href="/wiki/Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> umgesetzt. So entsteht bei obiger Reaktion <a href="/wiki/Propens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Propensäure">Propensäure</a>: <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Ethin-Propens%C3%A4ure.svg" class="mw-file-description" title="Bildung von Propensäure aus Ethin"><img alt="Bildung von Propensäure aus Ethin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Ethin-Propens%C3%A4ure.svg/450px-Ethin-Propens%C3%A4ure.svg.png" decoding="async" width="450" height="115" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Ethin-Propens%C3%A4ure.svg/675px-Ethin-Propens%C3%A4ure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Ethin-Propens%C3%A4ure.svg/900px-Ethin-Propens%C3%A4ure.svg.png 2x" data-file-width="691" data-file-height="177" /></a></dd></dl> Es können <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> und <a href="/wiki/Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> an Ethin addiert werden. Werden Alkohole addiert, so ergeben sich <a href="/wiki/Enolether" title="Enolether">Vinylether</a>, Carbonsäuren ergeben <a href="/wiki/Vinylester" class="mw-redirect" title="Vinylester">Vinylester</a>: <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Ethin-Vinylether.svg" class="mw-file-description" title="Bildung von Vinylether aus Ethin"><img alt="Bildung von Vinylether aus Ethin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Ethin-Vinylether.svg/500px-Ethin-Vinylether.svg.png" decoding="async" width="500" height="56" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Ethin-Vinylether.svg/750px-Ethin-Vinylether.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Ethin-Vinylether.svg/1000px-Ethin-Vinylether.svg.png 2x" data-file-width="1169" data-file-height="131" /></a></dd></dl> Beim Erhitzen an <a href="/wiki/Ziegler-Natta-Katalysator" class="mw-redirect" title="Ziegler-Natta-Katalysator">Ziegler-Natta-Katalysatoren</a> <a href="/wiki/Polymerisation" title="Polymerisation">polymerisiert</a> Ethin zu <a href="/wiki/Polyethin" title="Polyethin">Polyethin</a> (im Bild trans-Polyethin). An <a href="/wiki/Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>-Katalysatoren kann es zum <a href="/wiki/Cupren" title="Cupren">Cupren</a> polymerisieren. <dl><dd><a href="/wiki/Datei:Ethin-Polyethin.svg" class="mw-file-description" title="Polyethinbildung aus Ethin"><img alt="Polyethinbildung aus Ethin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Ethin-Polyethin.svg/500px-Ethin-Polyethin.svg.png" decoding="async" width="500" height="89" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Ethin-Polyethin.svg/750px-Ethin-Polyethin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Ethin-Polyethin.svg/1000px-Ethin-Polyethin.svg.png 2x" data-file-width="1293" data-file-height="230" /></a></dd></dl> Im Bereich der organischen Synthese spielt die [2+2+2]-Cobalt-Zyklisierung, eine bedeutsame Rolle beim schnellen Aufbau komplexer Molekülstrukturen. Hierbei kann Ethin als grundlegender Baustein in Verbindung mit funktionalisierten <a href="/wiki/Indol" title="Indol">Indolen</a> unter Normaldruckbedingungen und η5-Cyclopentadienylbisethylenecobalt(I) direkt zu <a href="/wiki/Carbazol" title="Carbazol">Carbazol</a>-Derivaten umgesetzt und zur totalsynthetischen Darstellung, z. B. von <a href="/wiki/Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a>, verwendet werden.<a href="#cite_note-36">[36]</a> <dl><dd><a href="/wiki/Datei:240205_Co-Reaction_deutsch.svg" class="mw-file-description" title="Ethin in einer [2+2+2]-Cobalt-Cycloaddition"><img alt="Ethin in einer [2+2+2]-Cobalt-Cycloaddition" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/240205_Co-Reaction_deutsch.svg/700px-240205_Co-Reaction_deutsch.svg.png" decoding="async" width="700" height="197" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/240205_Co-Reaction_deutsch.svg/1050px-240205_Co-Reaction_deutsch.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/240205_Co-Reaction_deutsch.svg/1400px-240205_Co-Reaction_deutsch.svg.png 2x" data-file-width="550" data-file-height="155" /></a></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Während der Zeit der sogenannten „Acetylenchemie“ war Ethin der wichtigste Chemierohstoff. Nach 1965 wurde die Ethin-Kapazität praktisch nicht mehr erhöht, da viele Acetylen-Folgeprodukte aus den billigeren Rohstoffen <a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a> (Ethylen) und <a href="/wiki/Propen" title="Propen">Propen</a> (Propylen) zugänglich wurden.<a href="#cite_note-bartholome-37">[37]</a> <table class="wikitable sortable"> <tbody><tr> <th>Produkt </th> <th>Konkurrierender Rohstoff </th> <th>Verfahren </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> </td> <td><a href="/wiki/Propen" title="Propen">Propen</a> </td> <td><a href="/wiki/Ammonoxidation" title="Ammonoxidation">Ammonoxidation</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> </td> <td><a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a> </td> <td><a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit O2 oder Luft </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Vinylchlorid" title="Vinylchlorid">Vinylchlorid</a> </td> <td>Ethen </td> <td><a href="/wiki/Oxychlorierung" title="Oxychlorierung">Oxychlorierung</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Vinylacetat" title="Vinylacetat">Vinylacetat</a> </td> <td>Ethen </td> <td>Oxidation mit O2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> </td> <td><a href="/wiki/Maleins%C3%A4ureanhydrid" title="Maleinsäureanhydrid">Maleinsäureanhydrid</a> </td> <td><a href="/wiki/Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> </td></tr></tbody></table> Ungefähr 80 % des Ethins wird für die organische <a href="/wiki/Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> verwendet. Durch Addition von <a href="/wiki/Halogenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Halogenwasserstoff">Halogenwasserstoffen</a> werden <a href="/w/index.php?title=Vinylhalogenide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Vinylhalogenide (Seite nicht vorhanden)">Vinylhalogenide</a> und <a href="/w/index.php?title=Polyvinylhalogenide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Polyvinylhalogenide (Seite nicht vorhanden)">Polyvinylhalogenide</a>, zum Beispiel <a href="/wiki/Vinylchlorid" title="Vinylchlorid">Vinylchlorid</a> oder <a href="/wiki/Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">Polyvinylchlorid</a> hergestellt. Durch Addition von <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> wird <a href="/wiki/Vinylacetat" title="Vinylacetat">Vinylacetat</a> und <a href="/wiki/Polyvinylacetat" title="Polyvinylacetat">Polyvinylacetat</a> hergestellt, durch Addition von <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> <a href="/wiki/Enolether" title="Enolether">Vinylether</a> und <a href="/wiki/Polyvinylether" title="Polyvinylether">Polyvinylether</a>. Außerdem werden <a href="/wiki/Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a>, <a href="/wiki/Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a>, Essigsäure, 1,3- sowie 1,4-<a href="/wiki/Butandiol" class="mw-redirect" title="Butandiol">Butandiol</a>, <a href="/wiki/Propargylalkohol" title="Propargylalkohol">Propargylalkohol</a>, <a href="/wiki/2-Butin-1,4-diol" title="2-Butin-1,4-diol">2-Butin-1,4-diol</a>, <a href="/wiki/Butenin" title="Butenin">Vinylethin</a>, <a href="/wiki/Bernsteins%C3%A4ure" title="Bernsteinsäure">Bernsteinsäure</a>, <a href="/wiki/Neopren" class="mw-redirect" title="Neopren">Neopren</a>, <a href="/wiki/Chloropren" title="Chloropren">Chloropren</a>, <a href="/wiki/Vinylester" class="mw-redirect" title="Vinylester">Vinylester</a>, <a href="/wiki/Polyvinylester" title="Polyvinylester">Polyvinylester</a>, höhere <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>, und <a href="/wiki/Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Monochlorethansäure</a> aus Ethin synthetisiert. Besonders die hergestellten <a href="/wiki/Polymere" class="mw-redirect" title="Polymere">Polymere</a> sind von industrieller Bedeutung. Seltener wird aus Ethin <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="/wiki/1,3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>, Ethanol, <a href="/wiki/Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> und <a href="/wiki/Polyacrylnitril" title="Polyacrylnitril">Polyacrylnitril</a>, Vinylhalogenide, Acrylsäure und <a href="/wiki/Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> hergestellt. Der aus Ethin gewonnene Acetylenruß wird als <a href="/wiki/Kautschuk" class="mw-redirect" title="Kautschuk">Kautschukzusatz</a> bei der Herstellung von schwarzem <a href="/wiki/Gummi" title="Gummi">Gummi</a> oder zur Produktion von <a href="/wiki/Druckerschw%C3%A4rze" class="mw-redirect" title="Druckerschwärze">Druckerschwärze</a> sowie in <a href="/wiki/Batterie_(Elektrotechnik)" title="Batterie (Elektrotechnik)">Batterien</a> eingesetzt. Aufgrund der hohen <a href="/wiki/Bindungsenergie" title="Bindungsenergie">Bindungsenergie</a> der <a href="/wiki/Dreifachbindung" title="Dreifachbindung">Dreifachbindung</a> wurde Ethin zu Beleuchtungszwecken (<a href="/wiki/Karbidlampe" title="Karbidlampe">Karbidlampe</a>) verwendet, erstmals auf dem <a href="/wiki/Leuchtturm_G%C3%A5sfeten" title="Leuchtturm Gåsfeten">Leuchtturm Gåsfeten</a> auch für den Schiffsverkehr. Heute dient es häufig als Dissousgas zum <a href="/wiki/Autogenschwei%C3%9Fen" class="mw-redirect" title="Autogenschweißen">Autogenschweißen</a> und <a href="/wiki/Autogenschneiden" class="mw-redirect" title="Autogenschneiden">Autogenschneiden</a>. Im Handel wird es in kastanienbraunen (früher gelben) Flaschen verkauft. Von 1922 (durch <a href="/wiki/Hermann_Wieland" title="Hermann Wieland">Hermann Wieland</a> und <a href="/wiki/Carl_Joseph_Gau%C3%9F" title="Carl Joseph Gauß">Carl J. Gauß</a> eingeführt)<a href="#cite_note-38">[38]</a> bis in die 1950er Jahre wurde reines Ethin gemischt mit 60 % <a href="/wiki/Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, Narcylen genannt, als inhalierbares <a href="/wiki/Narkosemittel" class="mw-redirect" title="Narkosemittel">Narkosemittel</a> zur sogenannten Azetylennarkose verwendet. Als es jedoch zu Explosionen kam, wurde es nicht mehr verwendet. In der industriellen <a href="/wiki/Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">Terpen</a>-Synthese, die vor allem als Duft- und Aromastoffe verwendet werden, spielt die Ethinylierung eine Rolle, schon im Grundschritt für alle Terpen-Synthesen wird Ethin mit <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> in Gegenwart einer Base zum <a href="/wiki/3-Butin-2-ol" title="3-Butin-2-ol">3-Butin-2-ol</a> ethinyliert, auch in weiteren höheren Schritten findet sich die Ethinylierung immer wieder. Auch bei der Synthese von <a href="/wiki/Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a> findet eine Ethinylierung statt: so wird in einem Schritt β-<a href="/wiki/Jonon" class="mw-redirect" title="Jonon">Ionon</a> zu <a href="/w/index.php?title=Ethinylionol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ethinylionol (Seite nicht vorhanden)">Ethinylionol</a> ethinyliert. Auch in der <a href="/wiki/Mikroelektronik" title="Mikroelektronik">Mikroelektronik</a> und <a href="/wiki/Mikrotechnik" title="Mikrotechnik">Mikrotechnik</a> wird Ethin eingesetzt. Hier dient es z. B. zum <a href="/wiki/Chemische_Gasphasenabscheidung" title="Chemische Gasphasenabscheidung">Abscheiden</a> von <a href="/wiki/Diamant" title="Diamant">Diamant</a>-, <a href="/wiki/Graphit" title="Graphit">Graphit</a>- oder <a href="/wiki/Polyacetylen" class="mw-redirect" title="Polyacetylen">Polyacetylenschichten</a> und zur Herstellung von <a href="/wiki/Nanor%C3%B6hre" title="Nanoröhre">Nanoröhren</a>. In der <a href="/wiki/Analytische_Chemie" title="Analytische Chemie">Analytischen Chemie</a> wird Ethin als Brennstoff für die Gasflamme des <a href="/wiki/Atomabsorptionsspektrometer" class="mw-redirect" title="Atomabsorptionsspektrometer">Atomabsorptionsspektrometers</a> eingesetzt. Durch die hohe Flammentemperatur werden die Bestandteile einer Probe atomisiert. Da <a href="/wiki/Calciumcarbid" title="Calciumcarbid">Karbid</a> unter dem Einfluss von Erdfeuchte zu Ethin umgewandelt wird, dient dieses indirekt durch Einbringung in den Bau zur Vergrämung von <a href="/wiki/Maulw%C3%BCrfe" title="Maulwürfe">Maulwürfen</a>. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Nachweis" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nachweis">Quelltext bearbeiten</a>]</div> Der Nachweis von Ethin ist durch Einleiten des Gases in eine <a href="/wiki/Ammoniak" title="Ammoniak">ammoniakalische</a> <a href="/wiki/Silber" title="Silber">Silber</a>(I)- oder <a href="/wiki/Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>(I)-Salzlösung möglich, wobei schwerlösliche <a href="/wiki/Acetylide" title="Acetylide">Acetylide</a> ausfallen:<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> <dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2AgNO3 -> Ag2C2 v + 2HNO3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>AgNO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>Ag</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">↓</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>HNO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2AgNO3 -> Ag2C2 v + 2HNO3}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fe53d1dfb047b42dd1001ccbfadd32f5390e66e2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:41.12ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2AgNO3 -> Ag2C2 v + 2HNO3}}}"></dd> <dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2CuCl -> Cu2C2 v + 2HCl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>CuCl</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>Cu</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">↓</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>HCl</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2CuCl -> Cu2C2 v + 2HCl}}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/64928d65d9125d979da303ae925f69299f8d75e2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:36.689ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2CuCl -> Cu2C2 v + 2HCl}}}"></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ul><li>Julius A. Nieuwland, R. R. Vogt: The Chemistry of Acetylene. Reinhold, New York 1945.</li> <li>S. A. Miller: Acetylene, its Properties, Manufacture and Uses, Vol. 1. Ernest Benn, London 1965.</li> <li>Walter Reppe: Chemie und Technik der Acetylen-Druck-Reaktionen. Verlag Chemie, 1952.</li> <li>Heinz Gunter Viehe: Chemistry of Acetylenes. M. Dekker, New York 1969.</li> <li>Paul Hölemann, Rolf Hasselmann: Die Druckabhängigkeit der Zündgrenzen von Acetylen-Sauerstoffgemischen. Westdt. Verlag, 1961.</li> <li>G. W. Jones, R. E. Kennedy: Effect of Pressure on Ignition Temperature of Acetylene and Acetylene-Air Mixtures. Report of Investigations, Bureau of Mines, Schwaz 1945.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=14" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=14" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Ethin" class="extiw" title="wikt:Ethin">Wiktionary: Ethin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetylene?uselang=de">Commons: Acetylene</a> – Sammlung von Bildern und Videos</div> <ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=9032">Acetylene</a> in der <a href="/wiki/Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="/wiki/National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST)</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/03_02.htm">Reaktionen des Ethins</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2>[<a href="/w/index.php?title=Ethin&veaction=edit&section=15" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor">Bearbeiten</a> | <a href="/w/index.php?title=Ethin&action=edit&section=15" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise">Quelltext bearbeiten</a>]</div> <ol class="references"> <li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013570">Acetylen</a> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 13. März 2019. (JavaScript erforderlich) </li> <li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a> Eintrag zu Acetylen. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Oktober 2013. </li> <li id="cite_note-CRC90_6_188-3"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188. </li> <li id="cite_note-CLP_100.000.743-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.743_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.000.743">Acetylene</a> im Classification and Labelling Inventory der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>. </li> <li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="/wiki/Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-CH/material/Richtlinien-Gesetzestexte/grenzwerte-am-arbeitsplatz-aktuelle-werte/">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 74-86-2 bzw. Acetylen), abgerufen am 15. September 2019. </li> <li id="cite_note-CRC97_5-3-6"><a href="#cite_ref-CRC97_5-3_6-0">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="/wiki/CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3. </li> <li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Renate Wahrig-Burfeind (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Wahrig. Illustriertes Wörterbuch der deutschen Sprache</cite>. ADAC-Verlag, München 2004, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3577100516" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-577-10051-6</a>, S. 85.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ethin&rft.btitle=Wahrig.+Illustriertes+W%C3%B6rterbuch+der+deutschen+Sprache&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=3577100516&rft.pages=85&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=ADAC-Verlag" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-Ullmann-8">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-6">g</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_8-7">h</a> P. Pässler, W. Hefner, K. Buckl, H. Meinass, A. Meiswinkel, H.-J. Wernicke, G. Ebersberg, R. Müller, J. Bässler, H. Behringer, D. Mayer: Acetylene. 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Carl Marhold, Halle an der Saale 1901 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/acetylenzentral00vogegoog/page/n5/mode/2up">Volltext</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ethin&rft.au=J.+H.+Vogel&rft.btitle=Acetylenzentralen.+Gemeinverst%C3%A4ndliche+Darstellung+des+zeitigen+Standes+der+Beleuchtung+ganzer+Ortschaften+mit+Acetylen&rft.date=1901&rft.genre=book&rft.place=Halle+an+der+Saale&rft.pub=Carl+Marhold" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r246413598">.mw-parser-output .webarchiv-memento{color:var(--color-base,#202122)!important}</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20091102162855/http://www.kuka-systems.com/de/company/group/history/">Geschichte der Firma KUKA</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung">Memento</a> vom 2. 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In: Chemie Ingenieur Technik - CIT. 26, 1954, S. 253–258, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cite.330260503">10.1002/cite.330260503</a>. </li> <li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=4863493">US4863493</a>: Anmelder: Nichigo Acetylene Kabushiki.‌ </li> <li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=JP&NR=2004148257">JP2004148257</a>: Veröffentlicht am 27. Mai 2004, Anmelder: Nichigo Acetylene & Taiyo Toyo Sanso.‌ </li> <li id="cite_note-Wichmann-16">↑ <a href="#cite_ref-Wichmann_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wichmann_16-1">b</a> <a href="#cite_ref-Wichmann_16-2">c</a> <a href="#cite_ref-Wichmann_16-3">d</a> <a href="#cite_ref-Wichmann_16-4">e</a> W. Wiechmann: Amts- und Mitteilungsblatt der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM). 3, 1987, S. 505. </li> <li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/ad86d982-d104-61df-3361-ecdb54595e5c">Transport of Acetylene Gas.</a> S. 14–16, abgerufen am 9. Mai 2022 (PDF) </li> <li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.asiaiga.org/uploaded_docs/en_AIGA_112-20_Solvents_for_Acetylene_Filling_Clean_copy_-_Final.pdf">Solvents for Acetylene Filling.</a> Asia Industrial Gases Association, 112/20 (PDF) </li> <li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Crystal Baus: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://thermalprocessing.com/wp-content/uploads/uploads/assets/PDF/Articles/2013_Fall/0913_ALD.pdf">Benefits of Chemical Acetylene Dissolved in DMF as Used in Vacuum Carburizing of Gears.</a> In: Thermal Processing, Herbst 2013, S. 40–42 (PDF) </li> <li id="cite_note-EIGA-20">↑ <a href="#cite_ref-EIGA_20-0">a</a> <a href="#cite_ref-EIGA_20-1">b</a> <a href="#cite_ref-EIGA_20-2">c</a> <a href="#cite_ref-EIGA_20-3">d</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.industriegaseverband.de/system/files/downloads/c6d3b64859f570c4e9014f5652cff138/12313d-cpa.pdf">EIGA-IGC-Dokument 123/13/D Praxisleitfaden zum sicheren Umgang mit Acetylen</a> (PDF; 669 kB) </li> <li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> D. Ambrose, R. Townsend: Vapour Pressure of Acetylene. In: <a href="/wiki/Trans._Faraday_Soc." class="mw-redirect" title="Trans. Faraday Soc.">Trans. Faraday Soc.</a> 60, 1964, S. 1025–1029; <a href="//doi.org/10.1039/TF9646001025" class="extiw" title="doi:10.1039/TF9646001025">doi:10.1039/TF9646001025</a>. </li> <li id="cite_note-Chase-22">↑ <a href="#cite_ref-Chase_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-Chase_22-1">b</a> M. W. Chase, Jr.: NIST-JANAF Themochemical Tables. (= J. Phys. Chem. Ref. Data. Monograph 9). 4. Auflage. 1998. </li> <li id="cite_note-Gurvich-23"><a href="#cite_ref-Gurvich_23-0">↑</a> L. V. Gurvich, I. V. Veyts, C. B. Alcock: Thermodynamic Properties of Individual Substances. 4. Auflage. Vols. 1 and 2, Hemisphere, New York 1989. </li> <li id="cite_note-Clark-24">↑ <a href="#cite_ref-Clark_24-0">a</a> <a href="#cite_ref-Clark_24-1">b</a> A. M. Clark, F. Din: Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane. In: <a href="/wiki/Trans._Faraday_Soc." class="mw-redirect" title="Trans. Faraday Soc.">Trans. Faraday Soc.</a> 46, 1950, S. 901–911. <a href="//doi.org/10.1039/TF9504600901" class="extiw" title="doi:10.1039/TF9504600901">doi:10.1039/TF9504600901</a>. </li> <li id="cite_note-Ambrose-25">↑ <a href="#cite_ref-Ambrose_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ambrose_25-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ambrose_25-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ambrose_25-3">d</a> C. Tsonopoulos, D. Ambrose: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons. In: <a href="/wiki/J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. 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Lietze, H. Pinkofsky, T. Schendler, H.-P. Schulze: Stabilitätsgrenzdruck von Acetylen. In: Chem. Ing. Techn. 61, 1989, S. 736–738. <a href="//doi.org/10.1002/cite.330610915" class="extiw" title="doi:10.1002/cite.330610915">doi:10.1002/cite.330610915</a>. </li> <li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> H. B. Sargent: <a href="/w/index.php?title=Chem._Eng.&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chem. Eng. (Seite nicht vorhanden)">Chem. Eng.</a> 64, 1957, S. 250. </li> <li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> M. E. Sutherland, M. W. Wegert: <a href="/w/index.php?title=Chem._Eng._Prog.&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chem. Eng. Prog. (Seite nicht vorhanden)">Chem. Eng. Prog.</a> 69, 1973, S. 48. </li> <li id="cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-33"><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_33-0">↑</a> B. A. Trofimov, S. V. Amosova: Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties, and Applications. 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Wiley-VCH, 2007, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783527315406" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-527-31540-6</a>, S. 132. </li> <li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> Eichberg, M.J., Dorta, R.L., Grotjahn, D.B., Lamottke, K., Schmidt, M., Vollhardt, K.P.C. (2002), ChemInform Abstract: Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition: Rapid Assembly of a Classic Framework. ChemInform, 33: 5, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/chin.200205206">10.1002/chin.200205206</a>. </li> <li id="cite_note-bartholome-37"><a href="#cite_ref-bartholome_37-0">↑</a> Ernst Bartholomé: <cite style="font-style:italic">Die Entwicklung der Verfahren zur Herstellung von Acetylen durch partielle Oxidation von Kohlenwasserstoffen</cite>. 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Band 49, Nr. 6, Juni 1977, S. 459–463, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cite.330490602">10.1002/cite.330490602</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ethin&rft.atitle=Die+Entwicklung+der+Verfahren+zur+Herstellung+von+Acetylen+durch+partielle+Oxidation+von+Kohlenwasserstoffen&rft.au=Ernst+Bartholom%C3%A9&rft.date=1977-06&rft.doi=10.1002%2Fcite.330490602&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemie+Ingenieur+Technik&rft.pages=459-463&rft.volume=49" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> <a href="/wiki/Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="/wiki/Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="/wiki/Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 66. </li> </ol> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4000345-0">4000345-0</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4000345-0">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4000345-0">OGND</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4000345-0">AKS</a>) </div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethin&oldid=250304923">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethin&oldid=250304923</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Feuergef%C3%A4hrlicher_Stoff" title="Kategorie:Feuergefährlicher Stoff">Feuergefährlicher Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Beschr%C3%A4nkter_Stoff_nach_REACH-Anhang_XVII,_Eintrag_40" title="Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40">Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Explosionsgef%C3%A4hrlicher_Stoff" title="Kategorie:Explosionsgefährlicher Stoff">Explosionsgefährlicher Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Alkin" title="Kategorie:Alkin">Alkin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kohlenwasserstoff" title="Kategorie:Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Vom_Gesetzgeber_eingestufter_Gefahrstoff" title="Kategorie:Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff">Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > Meine Werkzeuge </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item">Nicht angemeldet</li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n">Diskussionsseite</a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y">Beiträge</a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Ethin" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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title="Acetylen – Dänisch" lang="da" hreflang="da" data-title="Acetylen" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Dänisch" class="interlanguage-link-target">Dansk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%AF%CE%BD%CE%B9%CE%BF" title="Αιθίνιο – Griechisch" lang="el" hreflang="el" data-title="Αιθίνιο" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Griechisch" class="interlanguage-link-target">Ελληνικά</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Acetylene" title="Acetylene – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Acetylene" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" class="interlanguage-link-target">English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Etino" title="Etino – Esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Etino" 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class="interlanguage-link-target">Euskara</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86" title="استیلن – Persisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="استیلن" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Persisch" class="interlanguage-link-target">فارسی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Etyyni" title="Etyyni – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Etyyni" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target">Suomi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tyl%C3%A8ne" title="Acétylène – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Acétylène" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target">Français</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Aic%C3%A9itil%C3%A9in" title="Aicéitiléin – Irisch" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Aicéitiléin" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="Irisch" class="interlanguage-link-target">Gaeilge</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Acetileno" title="Acetileno – Galicisch" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Acetileno" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="Galicisch" class="interlanguage-link-target">Galego</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A6%D7%98%D7%99%D7%9C%D7%9F" title="אצטילן – Hebräisch" lang="he" hreflang="he" data-title="אצטילן" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="Hebräisch" class="interlanguage-link-target">עברית</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%8F%E0%A4%B8%E0%A4%BF%E0%A4%9F%E0%A4%BF%E0%A4%B2%E0%A5%80%E0%A4%A8" title="एसिटिलीन – Hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="एसिटिलीन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="Hindi" class="interlanguage-link-target">हिन्दी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Etin" title="Etin – Kroatisch" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Etin" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Kroatisch" class="interlanguage-link-target">Hrvatski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Acetil%C3%A9n" title="Acetilén – Ungarisch" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Acetilén" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="Ungarisch" class="interlanguage-link-target">Magyar</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D6%81%D5%A5%D5%BF%D5%AB%D5%AC%D5%A5%D5%B6" title="Ացետիլեն – Armenisch" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ացետիլեն" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="Armenisch" class="interlanguage-link-target">Հայերեն</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Asetilena" title="Asetilena – Indonesisch" lang="id" hreflang="id" data-title="Asetilena" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="Indonesisch" class="interlanguage-link-target">Bahasa Indonesia</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Acetileno" title="Acetileno – Ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Acetileno" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="Ido" class="interlanguage-link-target">Ido</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Acetilene" title="Acetilene – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Acetilene" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target">Italiano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="アセチレン – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アセチレン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target">日本語</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Asetilena" title="Asetilena – Javanisch" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Asetilena" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="Javanisch" class="interlanguage-link-target">Jawa</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%90%E1%83%AA%E1%83%94%E1%83%A2%E1%83%98%E1%83%9A%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%98" title="აცეტილენი – Georgisch" lang="ka" hreflang="ka" data-title="აცეტილენი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="Georgisch" class="interlanguage-link-target">ქართული</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен – Kasachisch" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Ацетилен" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="Kasachisch" class="interlanguage-link-target">Қазақша</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%85%E0%B2%B8%E0%B2%BF%E0%B2%9F%E0%B2%BF%E0%B2%B2%E0%B3%80%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಅಸಿಟಿಲೀನ್ – Kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಅಸಿಟಿಲೀನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="Kannada" class="interlanguage-link-target">ಕನ್ನಡ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8B%B8%EB%A0%8C" title="아세틸렌 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="아세틸렌" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" class="interlanguage-link-target">한국어</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен – Kirgisisch" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Ацетилен" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="Kirgisisch" class="interlanguage-link-target">Кыргызча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Acetilenas" title="Acetilenas – Litauisch" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Acetilenas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="Litauisch" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Acetil%C4%93ns" title="Acetilēns – Lettisch" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Acetilēns" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Lettisch" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен – Mazedonisch" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Ацетилен" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Mazedonisch" class="interlanguage-link-target">Македонски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%85%E0%B4%B8%E0%B4%B1%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B5%8D%E2%80%8C%E0%B4%B2%E0%B5%80%E0%B5%BB" title="അസറ്റ്‌ലീൻ – Malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="അസറ്റ്‌ലീൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="Malayalam" class="interlanguage-link-target">മലയാളം</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Asetilena" title="Asetilena – Malaiisch" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Asetilena" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="Malaiisch" class="interlanguage-link-target">Bahasa Melayu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Ethyn" title="Ethyn – Niederländisch" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Ethyn" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Niederländisch" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Acetylen" title="Acetylen – Norwegisch (Nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Acetylen" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="Norwegisch (Nynorsk)" class="interlanguage-link-target">Norsk nynorsk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Acetylen" title="Acetylen – Norwegisch (Bokmål)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Acetylen" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="Norwegisch (Bokmål)" class="interlanguage-link-target">Norsk bokmål</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Etyn" title="Etyn – Polnisch" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Etyn" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Polnisch" class="interlanguage-link-target">Polski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetileno" title="Acetileno – Portugiesisch" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Acetileno" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Portugiesisch" class="interlanguage-link-target">Português</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Acetilen%C4%83" title="Acetilenă – Rumänisch" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Acetilenă" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Rumänisch" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Ацетилен" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-scn mw-list-item"><a href="https://scn.wikipedia.org/wiki/Acitalena" title="Acitalena – Sizilianisch" lang="scn" hreflang="scn" data-title="Acitalena" data-language-autonym="Sicilianu" data-language-local-name="Sizilianisch" class="interlanguage-link-target">Sicilianu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Acetilen" title="Acetilen – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Acetilen" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%87%E0%B7%83%E0%B7%92%E0%B6%A7%E0%B6%BD%E0%B7%93%E0%B6%B1%E0%B7%8A" title="ඇසිටලීන් – Singhalesisch" lang="si" hreflang="si" data-title="ඇසිටලීන්" data-language-autonym="සිංහල" data-language-local-name="Singhalesisch" class="interlanguage-link-target">සිංහල</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Acetylene" title="Acetylene – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Acetylene" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="einfaches Englisch" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Acetyl%C3%A9n" title="Acetylén – Slowakisch" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Acetylén" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="Slowakisch" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Acetilen" title="Acetilen – Slowenisch" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Acetilen" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="Slowenisch" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Acetileni" title="Acetileni – Albanisch" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Acetileni" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="Albanisch" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен – Serbisch" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Ацетилен" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Serbisch" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Etyn" title="Etyn – Schwedisch" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Etyn" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="Schwedisch" class="interlanguage-link-target">Svenska</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%85%E0%AE%9A%E0%AE%BF%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F%E0%AE%BF%E0%AE%B2%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="அசிட்டிலீன் – Tamil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="அசிட்டிலீன்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="Tamil" class="interlanguage-link-target">தமிழ்</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%85%E0%B0%B8%E0%B0%BF%E0%B0%9F%E0%B0%BF%E0%B0%B2%E0%B0%BF%E0%B0%A8%E0%B1%8D" title="అసిటిలిన్ – Telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="అసిటిలిన్" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="Telugu" class="interlanguage-link-target">తెలుగు</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%81%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Асетилен – Tadschikisch" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Асетилен" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="Tadschikisch" class="interlanguage-link-target">Тоҷикӣ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Asetilen" title="Asetilen – Türkisch" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Asetilen" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="Türkisch" class="interlanguage-link-target">Türkçe</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/Atsetilen" title="Atsetilen – Tatarisch" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Atsetilen" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="Tatarisch" class="interlanguage-link-target">Татарча / tatarça</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен – Ukrainisch" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Ацетилен" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Ukrainisch" class="interlanguage-link-target">Українська</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%B3%D8%B1%DA%A9%DB%8C%D9%86" title="سرکین – Urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="سرکین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="Urdu" class="interlanguage-link-target">اردو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Atsetilen" title="Atsetilen – Usbekisch" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Atsetilen" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="Usbekisch" class="interlanguage-link-target">Oʻzbekcha / ўзбекча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Acetylen" title="Acetylen – Vietnamesisch" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Acetylen" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="Vietnamesisch" class="interlanguage-link-target">Tiếng Việt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E7%82%94" title="乙炔 – Wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="乙炔" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="Wu" class="interlanguage-link-target">吴语</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E7%82%94" title="乙炔 – Chinesisch" lang="zh" hreflang="zh" data-title="乙炔" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinesisch" class="interlanguage-link-target">中文</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E7%82%94" title="乙炔 – Klassisches Chinesisch" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="乙炔" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Klassisches Chinesisch" class="interlanguage-link-target">文言</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E4%B9%99%E7%82%94" title="乙炔 – Kantonesisch" lang="yue" hreflang="yue" data-title="乙炔" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="Kantonesisch" class="interlanguage-link-target">粵語</a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q133145#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Diese Seite wurde zuletzt am 13. 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