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<span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Função natural</span> </div> </a> <ul id="toc-Função_natural-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Farmacologia" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Farmacologia"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Farmacologia</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Farmacologia-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Alternar a subsecção Farmacologia</span> </button> <ul id="toc-Farmacologia-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Farmacodinâmica" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Farmacodinâmica"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>Farmacodinâmica</span> </div> </a> <ul id="toc-Farmacodinâmica-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Receptores_e_canais_iônicos_alvos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Receptores_e_canais_iônicos_alvos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1.1</span> <span>Receptores e canais iônicos alvos</span> </div> </a> <ul id="toc-Receptores_e_canais_iônicos_alvos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Alvos_enzimáticos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Alvos_enzimáticos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1.2</span> <span>Alvos enzimáticos</span> </div> </a> <ul id="toc-Alvos_enzimáticos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Efeito_sobre_a_dopamina_estriatal" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Efeito_sobre_a_dopamina_estriatal"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1.3</span> <span>Efeito sobre a dopamina estriatal</span> </div> </a> <ul id="toc-Efeito_sobre_a_dopamina_estriatal-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Efeitos_não-específicos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Efeitos_não-específicos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1.4</span> <span>Efeitos não-específicos</span> </div> </a> <ul id="toc-Efeitos_não-específicos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Farmacocinética" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Farmacocinética"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.2</span> <span>Farmacocinética</span> </div> </a> <ul id="toc-Farmacocinética-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Saúde" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Saúde"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Saúde</span> </div> </a> <ul id="toc-Saúde-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Benefícios_cognitivos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Benefícios_cognitivos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Benefícios cognitivos</span> </div> </a> <ul id="toc-Benefícios_cognitivos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Referências" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Referências"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Referências</span> </div> </a> <ul id="toc-Referências-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Conteúdo" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" title="Índice" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Alternar o índice" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Alternar o índice</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cafeína</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ir para um artigo noutra língua. Disponível em 92 línguas" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-92" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">92 línguas</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Kafe%C3%AFen" title="Kafeïen — africanês" lang="af" hreflang="af" data-title="Kafeïen" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="africanês" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%83%D8%A7%D9%81%D9%8A%D9%8A%D9%86" title="كافيين — árabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="كافيين" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="árabe" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-arz mw-list-item"><a href="https://arz.wikipedia.org/wiki/%D9%83%D8%A7%D9%81%D9%8A%D9%8A%D9%86" title="كافيين — Egyptian Arabic" lang="arz" hreflang="arz" data-title="كافيين" data-language-autonym="مصرى" data-language-local-name="Egyptian Arabic" class="interlanguage-link-target"><span>مصرى</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna" title="Cafeína — asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Cafeína" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — azerbaijano" lang="az" hreflang="az" data-title="Kofein" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaijano" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%84%D0%B5%D1%96%D0%BD" title="Кафеін — bielorrusso" lang="be" hreflang="be" data-title="Кафеін" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorrusso" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%84%D1%8D%D1%96%D0%BD" title="Кафэін — Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Кафэін" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин — búlgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="búlgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%95%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%AB%E0%A7%87%E0%A6%87%E0%A6%A8" title="ক্যাফেইন — bengalês" lang="bn" hreflang="bn" data-title="ক্যাফেইন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalês" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — bósnio" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Kofein" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bósnio" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%AFna" title="Cafeïna — catalão" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Cafeïna" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalão" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D8%A7%D9%81%D8%A7%DB%8C%D9%86" title="کافاین — curdo central" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="کافاین" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="curdo central" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — checo" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Kofein" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="checo" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Caffein" title="Caffein — galês" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Caffein" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="galês" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein — dinamarquês" lang="da" hreflang="da" data-title="Koffein" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="dinamarquês" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Coffein" title="Coffein — alemão" lang="de" hreflang="de" data-title="Coffein" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="alemão" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%86%CE%B5%CE%90%CE%BD%CE%B7" title="Καφεΐνη — grego" lang="el" hreflang="el" data-title="Καφεΐνη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="grego" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Caffeine" title="Caffeine — inglês" lang="en" hreflang="en" data-title="Caffeine" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglês" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Kafeino" title="Kafeino — esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Kafeino" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna" title="Cafeína — espanhol" lang="es" hreflang="es" data-title="Cafeína" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espanhol" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Kofeiin" title="Kofeiin — estónio" lang="et" hreflang="et" data-title="Kofeiin" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estónio" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina — basco" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basco" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D8%A7%D9%81%D8%A6%DB%8C%D9%86" title="کافئین — persa" lang="fa" hreflang="fa" data-title="کافئین" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persa" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Kofeiini" title="Kofeiini — finlandês" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Kofeiini" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finlandês" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="artigo bom"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Caf%C3%A9ine" title="Caféine — francês" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Caféine" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francês" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-frr mw-list-item"><a href="https://frr.wikipedia.org/wiki/Coffein" title="Coffein — frísio setentrional" lang="frr" hreflang="frr" data-title="Coffein" data-language-autonym="Nordfriisk" data-language-local-name="frísio setentrional" class="interlanguage-link-target"><span>Nordfriisk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Caif%C3%A9in" title="Caiféin — irlandês" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Caiféin" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandês" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna" title="Cafeína — galego" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Cafeína" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galego" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-got mw-list-item"><a href="https://got.wikipedia.org/wiki/%F0%90%8C%BA%F0%90%8C%B0%F0%90%8C%B7%F0%90%8D%85%F0%90%8C%B4%F0%90%8C%B9%F0%90%8C%BD%F0%90%8D%83" title="𐌺𐌰𐌷𐍅𐌴𐌹𐌽𐍃 — gótico" lang="got" hreflang="got" data-title="𐌺𐌰𐌷𐍅𐌴𐌹𐌽𐍃" data-language-autonym="𐌲𐌿𐍄𐌹𐍃𐌺" data-language-local-name="gótico" class="interlanguage-link-target"><span>𐌲𐌿𐍄𐌹𐍃𐌺</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A7%D7%A4%D7%90%D7%99%D7%9F" title="קפאין — hebraico" lang="he" hreflang="he" data-title="קפאין" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hebraico" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%95%E0%A5%88%E0%A4%AB%E0%A4%BC%E0%A5%80%E0%A4%A8" title="कैफ़ीन — hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="कैफ़ीन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — croata" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Kofein" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croata" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein — húngaro" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Koffein" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="húngaro" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%BF%D5%B8%D6%86%D5%A5%D5%AB%D5%B6" title="Կոֆեին — arménio" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Կոֆեին" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="arménio" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Caffeina" title="Caffeina — interlíngua" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Caffeina" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="interlíngua" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina — indonésio" lang="id" hreflang="id" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonésio" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Kafeino" title="Kafeino — ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Kafeino" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Koff%C3%ADn" title="Koffín — islandês" lang="is" hreflang="is" data-title="Koffín" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandês" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Caffeina" title="Caffeina — italiano" lang="it" hreflang="it" data-title="Caffeina" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italiano" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%95%E3%82%A7%E3%82%A4%E3%83%B3" title="カフェイン — japonês" lang="ja" hreflang="ja" data-title="カフェイン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonês" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Kaf%C3%A9in" title="Kaféin — javanês" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Kaféin" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="javanês" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%99%E1%83%9D%E1%83%A4%E1%83%94%E1%83%98%E1%83%9C%E1%83%98" title="კოფეინი — georgiano" lang="ka" hreflang="ka" data-title="კოფეინი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="georgiano" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин — cazaque" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="cazaque" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-km mw-list-item"><a href="https://km.wikipedia.org/wiki/%E1%9E%80%E1%9E%B6%E1%9E%A0%E1%9F%92%E1%9E%9C%E1%9F%81%E1%9E%A2%E1%9F%8A%E1%9E%B8%E1%9E%93" title="កាហ្វេអ៊ីន — khmer" lang="km" hreflang="km" data-title="កាហ្វេអ៊ីន" data-language-autonym="ភាសាខ្មែរ" data-language-local-name="khmer" class="interlanguage-link-target"><span>ភាសាខ្មែរ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%95%E0%B3%86%E0%B2%AB%E0%B3%80%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಕೆಫೀನ್ — canarim" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಕೆಫೀನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="canarim" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%B4%ED%8E%98%EC%9D%B8" title="카페인 — coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="카페인" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Caffeinum" title="Caffeinum — latim" lang="la" hreflang="la" data-title="Caffeinum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latim" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lij mw-list-item"><a href="https://lij.wikipedia.org/wiki/Caffeinna" title="Caffeinna — ligure" lang="lij" hreflang="lij" data-title="Caffeinna" data-language-autonym="Ligure" data-language-local-name="ligure" class="interlanguage-link-target"><span>Ligure</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Caffeina" title="Caffeina — lombardo" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Caffeina" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="lombardo" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Kofeinas" title="Kofeinas — lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Kofeinas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Kofe%C4%ABns" title="Kofeīns — letão" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Kofeīns" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letão" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mg mw-list-item"><a href="https://mg.wikipedia.org/wiki/Kafeinina" title="Kafeinina — malgaxe" lang="mg" hreflang="mg" data-title="Kafeinina" data-language-autonym="Malagasy" data-language-local-name="malgaxe" class="interlanguage-link-target"><span>Malagasy</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин — macedónio" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedónio" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina — malaio" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malaio" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%80%E1%80%B1%E1%80%96%E1%80%AD%E1%80%94%E1%80%BA%E1%80%B8" title="ကေဖိန်း — birmanês" lang="my" hreflang="my" data-title="ကေဖိန်း" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="birmanês" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-new mw-list-item"><a href="https://new.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%95%E0%A5%8D%E0%A4%AF%E0%A4%BE%E0%A4%AB%E0%A4%BF%E0%A4%A8" title="क्याफिन — newari" lang="new" hreflang="new" data-title="क्याफिन" data-language-autonym="नेपाल भाषा" data-language-local-name="newari" class="interlanguage-link-target"><span>नेपाल भाषा</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%AFne" title="Cafeïne — neerlandês" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Cafeïne" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="neerlandês" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein — norueguês nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Koffein" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="norueguês nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein — norueguês bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Koffein" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norueguês bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%AFna" title="Cafeïna — occitano" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Cafeïna" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Kofeina" title="Kofeina — polaco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Kofeina" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polaco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%DB%8C%D9%81%DB%8C%D9%86" title="کیفین — Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="کیفین" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D9%88%D9%81%DB%8C%D9%86" title="کوفین — pastó" lang="ps" hreflang="ps" data-title="کوفین" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="pastó" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Cofein%C4%83" title="Cofeină — romeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Cofeină" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="romeno" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин — russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sah mw-list-item"><a href="https://sah.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин — sakha" lang="sah" hreflang="sah" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Саха тыла" data-language-local-name="sakha" class="interlanguage-link-target"><span>Саха тыла</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Caffeine" title="Caffeine — scots" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Caffeine" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="scots" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — servo-croata" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Kofein" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="servo-croata" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Caffeine" title="Caffeine — Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Caffeine" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Kofe%C3%ADn" title="Kofeín — eslovaco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Kofeín" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="eslovaco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — esloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Kofein" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="esloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sn mw-list-item"><a href="https://sn.wikipedia.org/wiki/Kafeni" title="Kafeni — shona" lang="sn" hreflang="sn" data-title="Kafeni" data-language-autonym="ChiShona" data-language-local-name="shona" class="interlanguage-link-target"><span>ChiShona</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina — albanês" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanês" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин — sérvio" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="sérvio" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Kaf%C3%A9in" title="Kaféin — sundanês" lang="su" hreflang="su" data-title="Kaféin" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanês" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein — sueco" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Koffein" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="sueco" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sw mw-list-item"><a href="https://sw.wikipedia.org/wiki/Kafeini" title="Kafeini — suaíli" lang="sw" hreflang="sw" data-title="Kafeini" data-language-autonym="Kiswahili" data-language-local-name="suaíli" class="interlanguage-link-target"><span>Kiswahili</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%95%E0%AE%BE%E0%AE%83%E0%AE%B5%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="காஃவீன் — tâmil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="காஃவீன்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tâmil" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%95%E0%B1%86%E0%B0%AB%E0%B0%BF%E0%B0%A8%E0%B1%8D" title="కెఫిన్ — telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="కెఫిన్" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="telugu" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%81%E0%B8%B2%E0%B9%80%E0%B8%9F%E0%B8%AD%E0%B8%B5%E0%B8%99" title="กาเฟอีน — tailandês" lang="th" hreflang="th" data-title="กาเฟอีน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="tailandês" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tk mw-list-item"><a href="https://tk.wikipedia.org/wiki/Kafein" title="Kafein — turcomano" lang="tk" hreflang="tk" data-title="Kafein" data-language-autonym="Türkmençe" data-language-local-name="turcomano" class="interlanguage-link-target"><span>Türkmençe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Kapeina" title="Kapeina — tagalo" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Kapeina" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="tagalo" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Kafein" title="Kafein — turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Kafein" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D1%97%D0%BD" title="Кофеїн — ucraniano" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Кофеїн" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraniano" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%DB%8C%D9%81%DB%8C%D9%86" title="کیفین — urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="کیفین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="urdu" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein — usbeque" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Kofein" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="usbeque" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Cafein" title="Cafein — vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Cafein" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina — waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E5%92%96%E5%95%A1%E5%9B%A0" title="咖啡因 — wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="咖啡因" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yi mw-list-item"><a href="https://yi.wikipedia.org/wiki/%D7%A7%D7%90%D7%A4%D7%A2%D7%99%D7%9F" title="קאפעין — iídiche" lang="yi" hreflang="yi" data-title="קאפעין" data-language-autonym="ייִדיש" data-language-local-name="iídiche" class="interlanguage-link-target"><span>ייִדיש</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%92%96%E5%95%A1%E5%9B%A0" title="咖啡因 — chinês" lang="zh" hreflang="zh" data-title="咖啡因" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chinês" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E5%92%96%E5%95%A1%E5%9B%A0" title="咖啡因 — cantonês" lang="yue" hreflang="yue" data-title="咖啡因" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonês" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q60235#sitelinks-wikipedia" title="Editar hiperligações interlínguas" class="wbc-editpage">Editar hiperligações</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espaços nominais"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul 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href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Caffeine" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q60235" title="Hiperligação para o elemento do repositório de dados [g]" accesskey="g"><span>Elemento Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Ferramentas de página"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aspeto"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Aspeto</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">mover para a barra lateral</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">ocultar</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.</div> </div> <div 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border-collapse: collapse;"> <tbody><tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Cafeína<br /><small><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Aviso_m%C3%A9dico" title="Wikipédia:Aviso médico">Alerta sobre risco à saúde</a></small> </th></tr> <tr> <td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Ficheiro:Caffeine_structure.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Caffeine_structure.svg/200px-Caffeine_structure.svg.png" decoding="async" width="200" height="194" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Caffeine_structure.svg/300px-Caffeine_structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Caffeine_structure.svg/400px-Caffeine_structure.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="497" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Ficheiro:Caffeine_molecule_ball_from_xtal_(1).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png/200px-Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png" decoding="async" width="200" height="179" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png/300px-Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png/400px-Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png 2x" data-file-width="3000" data-file-height="2682" /></a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Nomenclatura_IUPAC" title="Nomenclatura IUPAC">Nome IUPAC</a> </td> <td>1,3,7-trimetil- 1<i>H</i>-purino- 2,6(3<i>H</i>,7<i>H</i>)-diona </td></tr> <tr> <td>Outros nomes </td> <td>1,3,7-trimetilxantina<br />3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Identificadores </th></tr> <tr> <td bgcolor=""><a href="/wiki/Registro_CAS" class="mw-redirect" title="Registro CAS">Número CAS</a> </td> <td bgcolor=""><span class="reflink plainlinksneverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-08-2">58-08-2</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td><span class="reflink plainlinksneverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519">2519</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td><span class="reflink plainlinksneverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2424">2424</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/N%C3%BAmero_RTECS" title="Número RTECS">Número RTECS</a> </td> <td>EV6475000 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ATC" class="mw-redirect" title="ATC">Código ATC</a> </td> <td><a href="/wiki/C%C3%B3digo_ATC_N06" title="Código ATC N06">N06</a><span class="reflink plainlinksneverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N06BC01">BC01</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a> </td> <td><small><tt><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left;"> </div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align: left; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0">C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12</li></ul> </div></tt></small> </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Propriedades </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica" title="Fórmula química">Fórmula molecular</a> </td> <td>C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Massa_molar" title="Massa molar">Massa molar</a> </td> <td>194,19 g/mol </td></tr> <tr> <td>Aparência </td> <td>Flocos ou pó branco, sem cheiro </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Densidade" title="Densidade">Densidade</a> </td> <td>1,23 g·cm<sup>-3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span>[</span>1<span>]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Ponto_de_fus%C3%A3o" title="Ponto de fusão">Ponto de fusão</a> </td> <td> <p>236 °C<sup id="cite_ref-BOTHE_PHASE_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-BOTHE_PHASE-2"><span>[</span>2<span>]</span></a></sup> <br /> Sublima a 178 °C<sup id="cite_ref-roempp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span>[</span>3<span>]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Ponto_de_ebuli%C3%A7%C3%A3o" title="Ponto de ebulição">Ponto de ebulição</a> </td> <td> <p>Decompõe-se<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span>[</span>1<span>]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Solubilidade" title="Solubilidade">Solubilidade</a> em <a href="/wiki/%C3%81gua" title="Água">água</a> </td> <td>20 g·l<sup>-1</sup> a 20 °C<sup id="cite_ref-merck_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck-4"><span>[</span>4<span>]</span></a></sup><br />2.17 g/100 ml (25 °C)<br />18.0 g/100 ml (80 °C)<br />67.0 g/100 ml (100 °C) <span style="color:gray"><sup>[</sup></span><sup><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Livro_de_estilo/Cite_as_fontes" title="Wikipédia:Livro de estilo/Cite as fontes"><span title="Esta afirmação precisa de uma referência para confirmá-la desde abril de 2017." style="color:gray"><i>carece de fontes</i></span></a><span class="printfooter">?</span><span style="color:gray">]</span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Press%C3%A3o_de_vapor" title="Pressão de vapor">Pressão de vapor</a> </td> <td>20 hPa (80 °C)<sup id="cite_ref-merck_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-merck-4"><span>[</span>4<span>]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Constante_de_acidez" title="Constante de acidez">Acidez</a> (p<i>K</i><sub>a</sub>) </td> <td>−0.13–1.22<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span>[</span>5<span>]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Momento_do_dipolo_el%C3%A9trico" title="Momento do dipolo elétrico">Momento dipolar</a> </td> <td>3.64 <a href="/wiki/Debye" title="Debye">D</a> (calculado) </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Riscos associados </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/MSDS" title="MSDS">MSDS</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sciencestuff.com/msds/C1410.html">External MSDS</a> </td></tr> <tr> <td>Principais <a href="/wiki/Seguran%C3%A7a_do_trabalho" title="Segurança do trabalho">riscos<br />associados</a> </td> <td>Pode ser fatal se inalada ou absorvida pela pele. </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/NFPA_704" class="mw-redirect" title="NFPA 704">NFPA 704</a> </td> <td> <div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Ficheiro:NFPA_704.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></div> <div title="Inflamabilidade" style="background:transparent; width:75px; height:2em; text-align:center; vertical-align:middle; position:absolute; top:8px; font-size:large;"><span class="abbr" style="color: black;" title="Inflamabilidade 1. É necessário que esteja pré-aquecida antes de inflamar-se (p.ex. óleo de canola). Ponto de fulgor acima de 93ºC (200°F).">1</span></div> <div title="Health" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 26px; font-size: large;"><span class="abbr" style="color: black;" title="Risco à saúde 2. Exposição intensa ou continuada, mas não crônica, pode causar incapacidade temporária ou danos residuais (p.ex. clorofórmio).">2</span></div> <div title="Reactivity" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 26px; left: 37.5px; font-size: large;"><span class="abbr" style="color: black;" title="Reatividade 0. Normalmente estável, mesmo sobre condições de exposição ao fogo, e não é reativo com a água (p.ex. nitrogênio líquido).">0</span></div> <div title="Other hazards" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 47px; font-size: small;"> </div> </div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Frases_de_risco" class="mw-redirect" title="Frases de risco">Frases R</a> </td> <td><a href="/wiki/Frases_de_risco" class="mw-redirect" title="Frases de risco"><span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="R22: Nocivo por ingestão">R22</span></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Frases_de_seguran%C3%A7a" class="mw-redirect" title="Frases de segurança">Frases S</a> </td> <td><a href="/wiki/Frases_de_seguran%C3%A7a" class="mw-redirect" title="Frases de segurança"><span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="S2: Manter fora do alcance das crianças">S2</span></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Ponto_de_fulgor" title="Ponto de fulgor">Ponto de fulgor</a> </td> <td>N/A </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dose_letal_mediana" title="Dose letal mediana">LD<sub>50</sub></a> </td> <td>192 mg·kg<sup>-1</sup> (rato, <a href="/wiki/Via_oral" title="Via oral">via oral</a>, LD<sub>50</sub>)<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span>[</span>6<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-chemid_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-7"><span>[</span>7<span>]</span></a></sup> <br /> 127 mg·kg<sup>-1</sup> (camundongo, <a href="/wiki/Via_oral" title="Via oral">via oral</a>, LD<sub>50</sub>)<sup id="cite_ref-chemid_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-7"><span>[</span>7<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span>[</span>8<span>]</span></a></sup> <br /> 14,7 mg·kg<sup>-1</sup> (crianças, <a href="/wiki/Via_oral" title="Via oral">via oral</a>, <a href="/wiki/Menor_dose_t%C3%B3xica_publicada" title="Menor dose tóxica publicada">TD<sub>Lo</sub></a>)<sup id="cite_ref-chemid_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-7"><span>[</span>7<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span>[</span>9<span>]</span></a></sup> <br /> 51 mg·kg<sup>-1</sup> (homem, <a href="/wiki/Via_oral" title="Via oral">via oral</a>, <a href="/wiki/Menor_dose_t%C3%B3xica_publicada" title="Menor dose tóxica publicada">TD<sub>Lo</sub></a>)<sup id="cite_ref-chemid_7-3" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-7"><span>[</span>7<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span>[</span>10<span>]</span></a></sup> <br /> 96 mg·kg<sup>-1</sup> (mulher, <a href="/wiki/Via_oral" title="Via oral">via oral</a>, <a href="/wiki/Menor_dose_t%C3%B3xica_publicada" title="Menor dose tóxica publicada">TD<sub>Lo</sub></a>)<sup id="cite_ref-chemid_7-4" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-7"><span>[</span>7<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span>[</span>11<span>]</span></a></sup> <br /> 400 mg·kg<sup>-1</sup> (mulher, <a href="/wiki/Via_oral" title="Via oral">via oral</a>, <a href="/wiki/Dose_letal" title="Dose letal">LD<sub>Lo</sub></a>)<sup id="cite_ref-chemid_7-5" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-7"><span>[</span>7<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span>[</span>12<span>]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Compostos relacionados </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Metilxantina" title="Metilxantina">Metilxantinas</a> relacionados </td> <td><a href="/wiki/Teofilina" title="Teofilina">Teofilina</a> (1,3-dimetil-xantina)<br /><a href="/wiki/Teobromina" title="Teobromina">Teobromina</a> (3,7-dimetil-xantina)<br /><a href="/wiki/Paraxantina" title="Paraxantina">Paraxantina</a> (1,7-dimetil-xantina)<br /><a href="/w/index.php?title=Acefilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acefilina (página não existe)">Acefilina</a> (ácido 2-(1,3-dimetil-2,6-dioxo-purin-7-il)acético)<br /><a href="/wiki/Pentoxifilina" title="Pentoxifilina">Pentoxifilina</a> (3,7-dimetil-1-(5-oxohexil)-xantina)<br /><a href="/w/index.php?title=Proxifilina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Proxifilina (página não existe)">Proxifilina</a> (7-(2-hidroxipropil)-1,3-dimetil-xantina) </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2"><a class="mw-selflink selflink">Página de dados suplementares</a> </th></tr> <tr> <td><a class="mw-selflink-fragment" href="#Estrutura_e_propriedades">Estrutura e propriedades</a> </td> <td><a href="/wiki/%C3%8Dndice_de_refrac%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Índice de refracção"><i>n</i></a>, <a href="/wiki/Constante_diel%C3%A9ctrica" class="mw-redirect" title="Constante dieléctrica">ε<sub>r</sub></a>, etc. </td></tr> <tr> <td><a class="mw-selflink-fragment" href="#Propriedades_termodinâmicas">Dados termodinâmicos</a> </td> <td>Phase behaviour<br />Solid, liquid, gas </td></tr> <tr> <td><a class="mw-selflink-fragment" href="#Dados_espectrais">Dados espectrais</a> </td> <td><a href="/wiki/Espectroscopia_UV/vis%C3%ADvel" title="Espectroscopia UV/visível">UV</a>, <a href="/wiki/Espectroscopia_de_infravermelho" title="Espectroscopia de infravermelho">IV</a>, <a href="/wiki/Espectroscopia_de_resson%C3%A2ncia_magn%C3%A9tica_nuclear" class="mw-redirect" title="Espectroscopia de ressonância magnética nuclear">RMN</a>, <a href="/wiki/Espectroscopia_de_massa" class="mw-redirect" title="Espectroscopia de massa">EM</a> </td></tr> <tr> <td style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2"><small><b>Exceto onde denotado, os dados referem-se a<br /> materiais sob <a href="/wiki/Condi%C3%A7%C3%B5es_normais_de_temperatura_e_press%C3%A3o" title="Condições normais de temperatura e pressão">condições normais de temperatura e pressão</a></b><br /><b><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Informa%C3%A7%C3%A3o_nas_infocaixas_de_qu%C3%ADmica" title="Wikipédia:Informação nas infocaixas de química">Referências e avisos gerais sobre esta caixa</a>.</b><br /><b><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Aviso_m%C3%A9dico" title="Wikipédia:Aviso médico">Alerta sobre risco à saúde</a>.</b> </small> </td></tr> </tbody></table> <p>A <b>cafeína</b> é um composto químico de fórmula C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> — classificado como <a href="/wiki/Alcaloide" title="Alcaloide">alcaloide</a> do grupo das <a href="/wiki/Xantina" title="Xantina">xantinas</a> e designado quimicamente como <b>1,3,7-trimetilxantina.</b><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span>[</span>13<span>]</span></a></sup> É encontrado em certas plantas e usado como estimulante, principalmente por meio do consumo em bebidas, na forma de infusão. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Descrição"><span id="Descri.C3.A7.C3.A3o"></span>Descrição</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=1" title="Editar secção: Descrição" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=1" title="Editar código-fonte da secção: Descrição"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, que derretem a 238 °C e sublimam a 178 °C, em condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span>[</span>14<span>]</span></a></sup> </p><p>Entre o grupo das xantinas (que incluem a <a href="/wiki/Teofilina" title="Teofilina">teofilina</a> e a <a href="/wiki/Teobromina" title="Teobromina">teobromina</a>) a cafeína é a que mais atua sobre o <a href="/wiki/Sistema_nervoso_central" title="Sistema nervoso central">sistema nervoso central</a>. Actua ainda sobre o <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabolismo</a> basal e aumenta a produção de <a href="/wiki/Suco_g%C3%A1strico" title="Suco gástrico">suco gástrico</a>. </p><p>Doses terapêuticas de cafeína estimulam o <a href="/wiki/Cora%C3%A7%C3%A3o" title="Coração">coração</a> aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos. </p><p>Uma xícara média de <a href="/wiki/Caf%C3%A9" title="Café">café</a> contém, em média, 100 mg de cafeína. Já numa xícara de chá ou um copo de alguns refrigerantes encontram-se quarenta miligramas da substância. Sua rápida ação estimulante faz dela poderoso antídoto à depressão respiratória em consequência de intoxicação por drogas como morfina e barbitúricos. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, <a href="/wiki/Ansiedade" title="Ansiedade">ansiedade</a>, <a href="/wiki/Dor_de_cabe%C3%A7a" class="mw-redirect" title="Dor de cabeça">dor de cabeça</a> e <a href="/wiki/Ins%C3%B4nia" title="Insônia">insônia</a>.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span>[</span>15<span>]</span></a></sup> Os portadores de <a href="/wiki/Arritmia_card%C3%ADaca" title="Arritmia cardíaca">arritmia cardíaca</a> devem evitar até mesmo dosagens moderadas, ainda que eventuais, da substância. Altas doses de cafeína excitam demasiadamente o <a href="/wiki/Sistema_nervoso_central" title="Sistema nervoso central">sistema nervoso central</a>, inclusive os reflexos medulares, podendo ser letal. Uma concentração no sangue a partir de 80 mg/L é considerada letal, e pode ser atingida com uma ingestão superior a 10 g.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span>[</span>16<span>]</span></a></sup> </p><p>Segundo a <a href="/wiki/Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a>, a ingestão máxima diária recomendada para adultos saudáveis é de 400mg.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span>[</span>17<span>]</span></a></sup> </p><p>Uma equipe da <a href="/wiki/Universidade_Johns_Hopkins" title="Universidade Johns Hopkins">Universidade Johns Hopkins</a> em <a href="/wiki/Baltimore" title="Baltimore">Baltimore</a>, <a href="/wiki/Maryland" title="Maryland">Maryland</a>, descobriu que a cafeína estimula certas memórias, pelo menos até 24 horas após o consumo. Segundo o estudo, publicado na revista <a href="/w/index.php?title=Nature_Neuroscience&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nature Neuroscience (página não existe)">Nature Neuroscience</a>, a cafeína tem um efeito positivo sobre a memória a longo prazo em humanos.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span>[</span>18<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ocorrência"><span id="Ocorr.C3.AAncia"></span>Ocorrência</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=2" title="Editar secção: Ocorrência" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=2" title="Editar código-fonte da secção: Ocorrência"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Cafeína é encontrada em muitas espécies de plantas, sua função no organismo vegetal é atuar como uma espécie de pesticida natural, elevados níveis de cafeína são encontrados em mudas jovens que ainda estão desenvolvendo folhagens, mas ainda não possuem proteção mecânica;<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span>[</span>19<span>]</span></a></sup> a cafeína paralisa e mata determinados insetos que se alimentam na planta.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span>[</span>20<span>]</span></a></sup> Altos níveis de cafeína também foram encontrados no solo na terra circunvizinha de mudas e grãos de café. Por essa razão é que se imagina que a cafeína tem uma função natural como praguicida e inibidor de germinação de sementes de outras mudas de café nas proximidades possibilitando assim uma maior chance de sobrevivência.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span>[</span>21<span>]</span></a></sup> </p><p>As principais plantas que contêm o princípio ativo cafeína são: </p> <ul><li><a href="/wiki/Erva-Mate" class="mw-redirect" title="Erva-Mate">Erva-Mate</a>: folhas e talos da <i><a href="/wiki/Ilex_paraguariensis" class="mw-redirect" title="Ilex paraguariensis">Ilex paraguariensis</a></i>.</li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9" title="Café">Café</a>: sementes da <i><a href="/wiki/Coffea_arabica" title="Coffea arabica">Coffea arabica</a></i>.</li> <li><a href="/wiki/Ch%C3%A1" title="Chá">Chá</a>: folhas da <i><a href="/wiki/Camellia_sinensis" title="Camellia sinensis">Camellia sinensis</a></i>.</li> <li><a href="/wiki/Cacau" title="Cacau">Cacau</a>: frutos da <i><a href="/wiki/Theobroma_cacao" class="mw-redirect" title="Theobroma cacao">Theobroma cacao</a></i>.</li> <li><a href="/wiki/Guaran%C3%A1" title="Guaraná">Guaraná</a>: frutos da <i><a href="/wiki/Paullinia_cupana" class="mw-redirect" title="Paullinia cupana">Paullinia cupana</a></i>.</li> <li><a href="/wiki/Guayusa" class="mw-redirect" title="Guayusa">Guayusa</a>: planta amazónica.</li> <li><a href="/wiki/Cola_(planta)" class="mw-redirect" title="Cola (planta)">Cola</a>: <i><a href="/wiki/Cola_acuminata" title="Cola acuminata">Cola acuminata</a></i>.</li></ul> <p>Além disso, como a cafeína é muito consumida por praticantes de atividades físicas, os laboratórios produtores de suplementos desenvolveram técnicas para isolar esta substância e até mesmo produzi-la sinteticamente, para ser adicionada em produtos termogênicos (que queimam gordura). Dessa forma, é muito comum encontrar cafeína em cápsulas ou em pó (geralmente misturada a alguma solução, como nos energéticos).<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span>[</span>22<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Função_natural"><span id="Fun.C3.A7.C3.A3o_natural"></span>Função natural</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=3" title="Editar secção: Função natural" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=3" title="Editar código-fonte da secção: Função natural"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>No mundo vegetal, a cafeína, devido à sua <a href="/wiki/Toxicidade" title="Toxicidade">toxicidade</a>, atua como uma espécie de defesa química, protegendo as plantas contra diversos tipos de ameaças:<sup id="cite_ref-:1_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-23"><span>[</span>23<span>]</span></a></sup> </p> <ul><li><a href="/wiki/Insetos" title="Insetos">Insetos herbívoros</a>: o sabor amargo da cafeína torna as folhas e frutos menos apetitosos para alguns insetos nocivos. Estudos demonstram que lagartas, por exemplo, consomem menos folhas com maior teor de cafeína, enquanto outras pragas, como besouros, apresentam crescimento reduzido quando expostas à cafeína.<sup id="cite_ref-:1_23-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-23"><span>[</span>23<span>]</span></a></sup></li> <li><a href="/wiki/Agente_patog%C3%A9nico" title="Agente patogénico">Patógenos</a>: a cafeína possui propriedades antimicrobianas e antifúngicas, combatendo microrganismos que podem causar doenças nas plantas.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span>[</span>24<span>]</span></a></sup> Ela atua na produção de compostos que danificam as membranas celulares de patógenos, inibindo seu crescimento e reprodução.</li> <li><a href="/wiki/Herb%C3%ADvoro" title="Herbívoro">Mamíferos herbívoros</a>: em algumas espécies, a cafeína pode ter efeitos tóxicos para mamíferos herbívoros, causando náuseas. Essa defesa é particularmente importante para mudas jovens, que ainda não possuem proteção mecânica contra o ataque de herbívoros.</li></ul> <p>Adicionalmente, no caso das <a href="/wiki/Flor" title="Flor">flores</a> do café, a cafeína presente em seu <a href="/wiki/N%C3%A9ctar" title="Néctar">néctar</a> parece ter um papel na atração de <a href="/wiki/Polinizador" title="Polinizador">polinizadores específicos</a>.<sup id="cite_ref-:2_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-25"><span>[</span>25<span>]</span></a></sup> Em vez de repelir tais insetos como normalmente se esperaria, a cafeína em baixas concentrações pode servir como um sinal químico para abelhas e outros polinizadores, favorecendo a proliferação dos genes e reprodução da planta.<sup id="cite_ref-:2_25-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-25"><span>[</span>25<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Farmacologia">Farmacologia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=4" title="Editar secção: Farmacologia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=4" title="Editar código-fonte da secção: Farmacologia"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Farmacodinâmica"><span id="Farmacodin.C3.A2mica"></span>Farmacodinâmica</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=5" title="Editar secção: Farmacodinâmica" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=5" title="Editar código-fonte da secção: Farmacodinâmica"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Na ausência de cafeína e quando uma pessoa está acordada e alerta, uma pequena quantidade de adenosina está presente nos <a href="/wiki/Neur%C3%B3nio" title="Neurónio">neurônios</a> (SNC). Com o estado contínuo de despertar, ao longo do tempo, a adenosina se acumula na <a href="/wiki/Sinapse" title="Sinapse">sinapse</a> neuronal, por sua vez, vinculando e ativando os receptores de adenosina encontrados em certos neurônios do <a href="/wiki/Sistema_nervoso_central" title="Sistema nervoso central">sistema nervoso central</a> (SNC); Quando ativados, esses receptores produzem uma resposta celular que, finalmente, aumenta a sonolência. Quando a cafeína é consumida, ela antagoniza (bloqueia) os receptores de <a href="/wiki/Adenosina" title="Adenosina">adenosina</a>; Em outras palavras, a cafeína impede a adenosina de ativar o receptor ao bloquear a localização no receptor onde a adenosina se liga a ela. Como resultado, a cafeína impede temporariamente ou alivia a sonolência e, portanto, mantém ou restaura o estado de alerta.<sup id="cite_ref-drugbank.ca_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-drugbank.ca-26"><span>[</span>26<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Receptores_e_canais_iônicos_alvos"><span id="Receptores_e_canais_i.C3.B4nicos_alvos"></span>Receptores e canais iônicos alvos</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=6" title="Editar secção: Receptores e canais iônicos alvos" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=6" title="Editar código-fonte da secção: Receptores e canais iônicos alvos"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>A cafeína é um antagonista em todos os subtipos de receptores de adenosina (receptores A1, A2A, A2B e A3). O antagonismo nesses receptores estimula os centros fonético, vasomotor e respiratório medulares, que aumentam a frequência respiratória, reduzem o coração e comprime os vasos sanguíneos. O antagonismo dos receptores de adenosina também promove a libertação do neurotransmissor (por exemplo, monoaminas e acetilcolina), que confere a cafeína seus efeitos estimulantes; A adenosina atua como um neuromodulador inibitório que suprime a atividade no sistema nervoso central, diminuindo a quantidade total de transmissões nervosas. As palpitações cardíacas são causadas pelo bloqueio do receptor de adenosina A1. </p><p>Como a cafeína é solúvel em água e lipídios, ele atravessa facilmente a barreira hematoencefálica que separa a circulação sanguínea do interior do cérebro. Uma vez no cérebro, o principal modo de ação é como um antagonista não seletivo dos receptores de adenosina (em outras palavras, um agente que reduz os efeitos da adenosina). A molécula de cafeína é estruturalmente semelhante à adenosina e é capaz de se ligar aos receptores de adenosina na superfície das células sem ativá-las, atuando desse modo como um antagonista competitivo. </p><p>Além da sua atividade nos receptores de adenosina, a cafeína é um antagonista do receptor receptor de inositol trifosfato e um ativador independente de tensão dos receptores de rianodina (RYR1, RYR2 e RYR3). É também um antagonista competitivo do receptor de glicina ionotrópico.<sup id="cite_ref-drugbank.ca_26-1" class="reference"><a href="#cite_note-drugbank.ca-26"><span>[</span>26<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:0_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-27"><span>[</span>27<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Alvos_enzimáticos"><span id="Alvos_enzim.C3.A1ticos"></span>Alvos enzimáticos</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=7" title="Editar secção: Alvos enzimáticos" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=7" title="Editar código-fonte da secção: Alvos enzimáticos"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>A cafeína, como outras xantinas, também atua como um inibidor da fosfodiesterase. Como inibidor competitivo de fosfodiesterase não-seletivo, a cafeína aumenta o cAMP intracelular, ativa a proteína quinase A, inibe a síntese de TNF-alfa e leucotrieno e reduz a inflamação e a imunidade inata. A cafeína também afeta o sistema colinérgico onde inibe a enzima acetilcolinesterase.<sup id="cite_ref-:0_27-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-27"><span>[</span>27<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span>[</span>28<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Efeito_sobre_a_dopamina_estriatal">Efeito sobre a dopamina estriatal</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=8" title="Editar secção: Efeito sobre a dopamina estriatal" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=8" title="Editar código-fonte da secção: Efeito sobre a dopamina estriatal"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Enquanto a cafeína não se liga diretamente a nenhum receptor de dopamina, ela influencia a atividade de ligação da dopamina em seus receptores no corpo estriado, ligando-se aos receptores de adenosina que formaram heterómeros de GPCR com receptores de dopamina, especificamente o heterodímero de receptor A1-D1 (este é um receptor Complexo com 1 receptor de adenosina A1 e 1 receptor D1 de dopamina) e heterotetrermero de receptor A2A-D2 (este é um complexo receptor com 2 receptores A2A de adenosina e 2 receptores D2 de dopamina). O heterotetramero do receptor A2A-D2 foi identificado como um alvo farmacológico primário da cafeína, principalmente porque medeia alguns de seus efeitos psicossimilhantes e suas interações farmacodinâmicas com psicoestimulantes dopaminérgicos.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span>[</span>29<span>]</span></a></sup> </p><p>A cafeína também provoca a liberação de dopamina no estriado dorsal e nucleus accumbens núcleo (uma subestrutura dentro do estriado ventral), mas não o núcleo accumbens, antagonizando os receptores A1 no terminal axonal de neurônios dopaminérgicos e A1-A2A heterodímeros (um receptor Complexo composto por 1 receptor de adenosina A1 e 1 receptor A2A de adenosina) no terminal axônico de neurônios de glutamato. Durante o uso crônico de cafeína, a liberação de dopamina induzida pela cafeína no núcleo accumbens é marcadamente reduzida devido à tolerância ao fármaco.<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span>[</span>30<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span>[</span>31<span>]</span></a></sup> </p> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Caffeine_and_adenosine.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Caffeine_and_adenosine.svg/242px-Caffeine_and_adenosine.svg.png" decoding="async" width="242" height="154" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Caffeine_and_adenosine.svg/363px-Caffeine_and_adenosine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Caffeine_and_adenosine.svg/484px-Caffeine_and_adenosine.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="326" /></a><figcaption>O principal mecanismo de ação da cafeína é como antagonista dos receptores de adenosina no cérebro</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Efeitos_não-específicos"><span id="Efeitos_n.C3.A3o-espec.C3.ADficos"></span>Efeitos não-específicos</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=9" title="Editar secção: Efeitos não-específicos" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=9" title="Editar código-fonte da secção: Efeitos não-específicos"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Cafeína antagoniza os receptores de adenosina A2A na área pré-óptica ventrolateral (VLPO), reduzindo assim a neurotransmissão de GABA inibitória para o núcleo tuberomamilar, um núcleo de projeção histaminérgica que a ativação de forma dependente promove excitação. A desinibição do núcleo tuberomamilateral é o principal mecanismo pelo qual a cafeína produz efeitos promovendo a vigília.<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span>[</span>32<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Farmacocinética"><span id="Farmacocin.C3.A9tica"></span>Farmacocinética</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=10" title="Editar secção: Farmacocinética" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=10" title="Editar código-fonte da secção: Farmacocinética"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>A cafeína do café ou outras bebidas é absorvida pelo intestino delgado dentro de 45 minutos de ingestão e distribuída por todos os tecidos corporais. A concentração máxima de sangue é atingida dentro de 1-2 horas. É eliminado pela cinética de primeira ordem. A cafeína também pode ser absorvida por via retal, evidenciada por supositórios de tartarato de ergotamina e cafeína (para o alívio da enxaqueca) e clorobutanol e cafeína (para o tratamento da hiperemese). No entanto, a absorção retal é menos eficiente do que a oral: a concentração máxima (Cmax) E a quantidade total absorvida (AUC) são tanto cerca de 30% (ou seja, 1 / 3,5) das quantidades orais.<sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span>[</span>33<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span>[</span>34<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-35" class="reference"><a href="#cite_note-35"><span>[</span>35<span>]</span></a></sup><sup id="cite_ref-36" class="reference"><a href="#cite_note-36"><span>[</span>36<span>]</span></a></sup> </p><p>A semi-vida biológica da cafeína - o tempo necessário para que o corpo elimine a metade de uma dose - varia amplamente entre os indivíduos de acordo com fatores como gravidez, ingestão outras drogas, nível de função enzimática hepática (necessário para o metabolismo da cafeína) e idade. Em adultos saudáveis, a meia-vida da cafeína é entre 3-7 horas. Fumar diminui a meia-vida em 30-50%, enquanto os contraceptivos orais podem dobrá-lo e a gravidez pode elevá-lo até 15 horas durante o último trimestre. Nos recém-nascidos, a meia-vida pode ser de 80 horas ou mais, caindo muito rapidamente com a idade, possivelmente para um valor menor do que o adulto até os 6 meses de idade. O antidepressivo fluvoxamina (Luvox) reduz a depuração da cafeína em mais de 90%, e aumenta sua semi-vida de eliminação mais do que dez vezes; De 4,9 horas a 56 horas.<sup id="cite_ref-37" class="reference"><a href="#cite_note-37"><span>[</span>37<span>]</span></a></sup> </p><p>A cafeína é metabolizada no fígado pelo sistema enzimático do citocromo P450 oxidase, em particular, pela isoenzima CYP1A2, em três dimetilxantinas, cada uma das quais tem seus próprios efeitos no corpo: </p> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png/470px-Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png" decoding="async" width="470" height="303" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png/705px-Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png/940px-Metabolitos_de_la_cafe%C3%ADna.png 2x" data-file-width="2598" data-file-height="1676" /></a><figcaption>A cafeína é metabolizada no fígado em três metabolitos primários: paraxantina (84%), teobromina (12%) e teofilina (4%)</figcaption></figure> <ul><li>Paraxantina (84%): aumenta a lipólise, levando a níveis elevados de glicerol e ácidos graxos livres no plasma sanguíneo.</li> <li>Teobromina (12%): dilata os vasos sanguíneos e aumenta o volume de urina. A teobromina também é o principal alcaloide no grão de cacau (chocolate).</li> <li>Teofilina (4%): relaxa os músculos lisos dos brônquios e é usada para tratar a asma. A dose terapêutica de teofilina, no entanto, é muitas vezes maior que os níveis atingidos pelo metabolismo da cafeína.<sup id="cite_ref-onlinelibrary.wiley.com_38-0" class="reference"><a href="#cite_note-onlinelibrary.wiley.com-38"><span>[</span>38<span>]</span></a></sup></li> <li class="mw-empty-elt"></li></ul> <p>O ácido 1,3,7-trimetilúrico é um metabolito de cafeína menor. Cada um destes metabolitos é ainda metabolizado e depois excretado na urina. A cafeína pode se acumular em indivíduos com doença hepática grave, aumentando sua meia-vida.<sup id="cite_ref-onlinelibrary.wiley.com_38-1" class="reference"><a href="#cite_note-onlinelibrary.wiley.com-38"><span>[</span>38<span>]</span></a></sup> </p><p>Uma revisão de 2011 descobriu que o aumento da ingestão de cafeína foi associado a uma variação em dois genes que aumentam a taxa de catabolismo da cafeína. Os sujeitos que tiveram essa mutação em ambos os cromossomos consumiram, em média, mais 40 mg de cafeína por dia do que outros. Isso é presumivelmente devido à necessidade de uma maior ingestão para conseguir um efeito desejado comparável, e não que o gene tenha levado a uma disposição para maior incentivo à habituação.<sup id="cite_ref-39" class="reference"><a href="#cite_note-39"><span>[</span>39<span>]</span></a></sup>  </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Saúde"><span id="Sa.C3.BAde"></span>Saúde</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=11" title="Editar secção: Saúde" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=11" title="Editar código-fonte da secção: Saúde"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Estudos têm mostrado que pessoas que bebem quatro xícaras de café por dia têm um menor risco de morrer de um <a href="/wiki/Ataque_card%C3%ADaco" class="mw-redirect" title="Ataque cardíaco">ataque cardíaco</a>.<sup id="cite_ref-40" class="reference"><a href="#cite_note-40"><span>[</span>40<span>]</span></a></sup> Este efeito é porque a cafeína ajuda a mover uma <a href="/wiki/Prote%C3%ADna" title="Proteína">proteína</a> chamada p27 para as mitocôndrias, as organelas que produzem energia para as células. O aumento da p27 na mitocôndria eleva a produção de energia da organela e ajuda as células cardíacas a se recuperarem de danos.<sup id="cite_ref-41" class="reference"><a href="#cite_note-41"><span>[</span>41<span>]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Benefícios_cognitivos"><span id="Benef.C3.ADcios_cognitivos"></span>Benefícios cognitivos</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&veaction=edit&section=12" title="Editar secção: Benefícios cognitivos" class="mw-editsection-visualeditor"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Cafe%C3%ADna&action=edit&section=12" title="Editar código-fonte da secção: Benefícios cognitivos"><span>editar código-fonte</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>A cafeína é conhecida por suas propriedades que melhoram a função cognitiva, um efeito amplamente atribuído à sua capacidade de antagonizar os receptores de adenosina no cérebro. Ao bloquear a ação da adenosina, um neurotransmissor que promove o sono e relaxamento, a cafeína aumenta a atividade neuronal e a liberação de neurotransmissores como a dopamina e a <a href="/wiki/Noradrenalina" title="Noradrenalina">norepinefrina</a>. Esta ação não apenas melhora a alerta e a concentração, mas também pode melhorar vários aspectos da função cognitiva, incluindo memória, humor e tempo de reação. </p><p> Estudos realizados por Einöther e Giesbrecht (2013) em um artigo publicado na Psychopharmacology sugerem que a cafeína pode melhorar o desempenho em tarefas de atenção, tempo de reação e memória declarativa.<sup id="cite_ref-42" class="reference"><a href="#cite_note-42"><span>[</span>42<span>]</span></a></sup> Outra pesquisa, conduzida por Haskell-Ramsay et al. (2017) e publicada no Nutritional Neuroscience, encontrou evidências de que a ingestão de cafeína pode melhorar o desempenho em tarefas de atenção e alerta, bem como em testes de memória de trabalho.<sup id="cite_ref-43" class="reference"><a href="#cite_note-43"><span>[</span>43<span>]</span></a></sup></p><h2 id="Referências" style="cursor: help;" title="Esta seção foi configurada para não ser editável diretamente. Edite a página toda ou a seção anterior em vez disso."><span id="Refer.C3.AAncias"></span>Referências</h2> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"><div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><i><b><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></b></i></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014120&lang=en">Registo de <i>Coffein</i></a> na Base de Dados de Substâncias GESTIS do <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, accessado em 26 de Abril de 2008.</span> </li> <li id="cite_note-BOTHE_PHASE-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BOTHE_PHASE_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bothe, H.; Cammenga, H.K.: <i>Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine</i>, J. 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Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ACafe%C3na&rft.btitle=R%C3%96MPP+Online+-+Version+3.5&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag+KG&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-merck-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><i><b><a href="#cite_ref-merck_4-0">a</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-merck_4-1">b</a></b></i></sup></span> <span class="reference-text">Catálogo da Merck <i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://assets.chemportals.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/1025/102584.pdf">Cafeína</a></i> acessado em 20 de fevereiro de 2010</span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in <cite class="citation book">Harry G. 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[S.l.]: Academic Press. <a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Especial:Fontes_de_livros/012260833X" title="Especial:Fontes de livros/012260833X">012260833X</a></cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ACafe%C3na&rft.au=Harry+G.+Brittain%2C+Richard+J.+Prankerd&rft.btitle=Profiles+of+Drug+Substances%2C+Excipients+and+Related+Methodology%2C+volume+33%3A+Critical+Compilation+of+Pka+Values+for+Pharmaceutical+Substances&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=012260833X&rft.pub=Academic+Press&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Journal of New Drugs.</i> Vol. 5, Pg. 252, 1965.</span> </li> <li id="cite_note-chemid-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><i><b><a href="#cite_ref-chemid_7-0">a</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-chemid_7-1">b</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-chemid_7-2">c</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-chemid_7-3">d</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-chemid_7-4">e</a></b></i></sup> <sup><i><b><a href="#cite_ref-chemid_7-5">f</a></b></i></sup></span> <span class="reference-text"><span style="cursor:help;font-family:monospace;font-weight:bold;font-size:small" title="Inglês">(en)</span> <span class="noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/58-08-2">« Cafeína »</a> em <a rel="nofollow" class="external text" href="http://sis.nlm.nih.gov/chemical.html"><i>ChemIDplus</i></a></span>.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Toxicology and Applied Pharmacology.</i> Vol. 44, Pg. 1, 1978.</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Clinical Biochemistry</i> Vol. 10, Pg. 148, 1977.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Annals of Emergency Medicine.</i> Vol. 18, Pg. 94, 1989.</span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Journal of Pediatrics.</i> Vol. 105, Pg. 493, 1984.</span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Veterinary and Human Toxicology.</i> Vol. 39, Pg. 228, 1997.</span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web">PubChem. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2519">«Caffeine»</a>. <i>pubchem.ncbi.nlm.nih.gov</i> (em inglês)<span class="reference-accessdate">. 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Consultado em 7 de março de 2024</span></cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ACafe%C3na&rft.atitle=The+Acute+Effects+of+Caffeinated+Black+Coffee+on+Cognition+and+Mood+in+Healthy+Young+and+Older+Adults&rft.au=Bowerbank%2C+Samantha+L.&rft.au=Dodd%2C+Fiona+L.&rft.au=Forster%2C+Joanne+S.&rft.au=Jackson%2C+Philippa+A.&rft.au=Kennedy%2C+David+O.&rft.aufirst=Crystal+F.&rft.aulast=Haskell-Ramsay&rft.date=2018-09-30&rft.genre=article&rft.issn=2072-6643&rft.issue=10&rft.jtitle=Nutrients&rft_id=%2F%2Fwww.ncbi.nlm.nih.gov%2Fpmc%2Farticles%2FPMC6213082&rft_id=https%3A%2F%2Fpubmed.ncbi.nlm.nih.gov%2F30274327%2F&rft_id=info%3Adoi%2F10.3390%2Fnu10101386&rft_id=info%3Apmid%2F30274327&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> </ol></div></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r69328899">.mw-parser-output .navbox{box-sizing:border-box;border:1px solid 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role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Café" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div class="plainlinks hlist navbar mini"><ul><li class="nv-ver"><a href="/wiki/Predefini%C3%A7%C3%A3o:Caf%C3%A9" title="Predefinição:Café"><abbr title="Ver esta predefinição" style=";;background:none transparent;border:none;-moz-box-shadow:none;-webkit-box-shadow:none;box-shadow:none; padding:0;">v</abbr></a></li><li class="nv-discutir"><a href="/w/index.php?title=Predefini%C3%A7%C3%A3o_Discuss%C3%A3o:Caf%C3%A9&action=edit&redlink=1" class="new" title="Predefinição Discussão:Café (página não existe)"><abbr title="Discutir esta predefinição" style=";;background:none transparent;border:none;-moz-box-shadow:none;-webkit-box-shadow:none;box-shadow:none; padding:0;">d</abbr></a></li><li class="nv-editar"><a class="external text" href="https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Predefini%C3%A7%C3%A3o:Caf%C3%A9&action=edit"><abbr title="Editar esta predefinição" style=";;background:none transparent;border:none;-moz-box-shadow:none;-webkit-box-shadow:none;box-shadow:none; padding:0;">e</abbr></a></li></ul></div><div id="Café" style="font-size:114%;margin:0 4em"><a href="/wiki/Caf%C3%A9" title="Café">Café</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/Cafeeiro" title="Cafeeiro">Espécies</a> e variedades</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><i><a href="/wiki/Coffea_arabica" title="Coffea arabica">Coffea arabica</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Coffea_canephora" title="Coffea canephora">Coffea canephora</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Coffea_liberica" title="Coffea liberica">Coffea liberica</a></i></li> <li><i><a href="/wiki/Coffea_racemosa" title="Coffea racemosa">Coffea racemosa</a></i></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Métodos de preparo</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_coado" title="Café coado">Café coado</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Caf%C3%A9_de_percolador&action=edit&redlink=1" class="new" title="Café de percolador (página não existe)">Café de percolador</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_expresso" title="Café expresso">Espresso</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_sol%C3%BAvel" title="Café solúvel">Café solúvel</a></li> <li><a href="/wiki/Cafeteira_a_v%C3%A1cuo" title="Cafeteira a vácuo">Cafeteira a vácuo</a></li> <li><a href="/wiki/Cafeteira_italiana" class="mw-redirect" title="Cafeteira italiana">Cafeteira italiana</a></li> <li><a href="/wiki/Cafeteira_napolitana" title="Cafeteira napolitana">Cafeteira napolitana</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_turco" title="Café turco">Café turco</a></li> <li><a href="/wiki/Creme_para_caf%C3%A9_n%C3%A3o_l%C3%A1cteo" title="Creme para café não lácteo">Creme para café não lácteo</a></li> <li><a href="/wiki/Filtro_de_caf%C3%A9" title="Filtro de café">Filtro de café</a></li> <li><a href="/wiki/Moedor_de_caf%C3%A9" title="Moedor de café">Moedor de café</a></li> <li><a href="/wiki/Prensa_francesa" title="Prensa francesa">Prensa francesa</a></li> <li><a href="/wiki/Saco_de_caf%C3%A9" title="Saco de café">Saco de café</a></li> <li><a href="/wiki/Torrefa%C3%A7%C3%A3o_caseira" title="Torrefação caseira">Torrefação caseira</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Bebidas com café</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/Affogato" title="Affogato">Affogato</a></li> <li><a href="/wiki/Black_Russian_(coquetel)" class="mw-redirect" title="Black Russian (coquetel)">Black Russian</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_americano" title="Café americano">Café americano</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_bomb%C3%B3n" title="Café bombón">Café bombón</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_com_leite" title="Café com leite">Café com leite</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_frapp%C3%A9" title="Café frappé">Café frappé</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_gelado" title="Café gelado">Café gelado</a></li> <li><a href="/wiki/Caff%C3%A8_macchiato" title="Caffè macchiato">Caffè macchiato</a></li> <li><a href="/wiki/Moca_(caf%C3%A9)" title="Moca (café)">Caffè mocha</a></li> <li><a href="/wiki/Cappuccino" title="Cappuccino">Cappuccino</a></li> <li><a href="/wiki/Gal%C3%A3o_(caf%C3%A9)" title="Galão (café)">Galão</a></li> <li><a href="/wiki/Garoto_(caf%C3%A9)" title="Garoto (café)">Garoto</a></li> <li><a href="/wiki/Meia-de-leite" class="mw-redirect" title="Meia-de-leite">Meia-de-leite</a></li> <li><a href="/wiki/Abatanado" title="Abatanado">Abatanado</a></li> <li><a href="/wiki/Irish_coffee" title="Irish coffee">Irish coffee</a></li> <li><a href="/wiki/Kopi_Luwak" title="Kopi Luwak">Kopi Luwak</a></li> <li><a href="/wiki/Latte" title="Latte">Latte</a></li> <li><a href="/wiki/Latte_macchiato" title="Latte macchiato">Latte macchiato</a></li> <li><a href="/wiki/Long_black" title="Long black">Long black</a></li> <li><a href="/wiki/Moretta_(caf%C3%A9)" title="Moretta (café)">Moretta</a></li> <li><a href="/wiki/Red_eye_(bebida)" title="Red eye (bebida)">Red eye</a></li> <li><a href="/wiki/White_Russian" title="White Russian">White Russian</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_dalgona" title="Café dalgona">Café dalgona</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Substitutos</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/Cevada" title="Cevada">Cevada</a> <ul><li><a href="/wiki/Ch%C3%A1_de_cevada" title="Chá de cevada">Chá de cevada</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/Cichorium_intybus" title="Cichorium intybus">Chicória</a></li> <li><a href="/wiki/Orzo_(bebida)" title="Orzo (bebida)">Orzo</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Artigos relacionados</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/Barista" title="Barista">Barista</a></li> <li><a href="/wiki/Latte_art" title="Latte art">Latte art</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_de_mistura" title="Café de mistura">Café de mistura</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">Cafeína</a></li> <li><a href="/wiki/Cafeteira" title="Cafeteira">Cafeteira</a></li> <li><a href="/wiki/Caf%C3%A9_(estabelecimento)" title="Café (estabelecimento)">Cafeteria</a></li> <li><a href="/wiki/Economia_do_caf%C3%A9" title="Economia do café">Economia</a> <ul><li><a href="/wiki/Ciclo_do_caf%C3%A9" title="Ciclo do café">Ciclo do café</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/Selos_de_qualidade_de_caf%C3%A9" title="Selos de qualidade de café">Selos de qualidade de café</a></li></ul> </div></td></tr><tr><td class="navbox-abovebelow" colspan="2"><div><span typeof="mw:File"><span title="Página de categoria"><img alt="Página de categoria" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Symbol_category_class.svg/16px-Symbol_category_class.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Symbol_category_class.svg/24px-Symbol_category_class.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Symbol_category_class.svg/32px-Symbol_category_class.svg.png 2x" data-file-width="180" data-file-height="185" /></span></span> <small><a href="/wiki/Categoria:Caf%C3%A9" title="Categoria:Café">Café</a></small></div></td></tr></tbody></table></div> <ul class="noprint navigation-box" style="border-top: solid silver 1px; border-right: solid silver 1px; border-bottom:1px solid silver; border-left: solid silver 1px; padding:3px; background-color: #F9F9F9; text-align: center; margin-top:10px; margin-left: 0; clear: both;"><li style="display: inline;"><span style="white-space: nowrap; margin: auto 1.5em"><span style="margin-right: 0.5em"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Ficheiro:ATP-3D-vdW.png" title="Portal da bioquímica"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/ATP-3D-vdW.png/25px-ATP-3D-vdW.png" decoding="async" width="25" height="17" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/ATP-3D-vdW.png/38px-ATP-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/ATP-3D-vdW.png/50px-ATP-3D-vdW.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="766" /></a></span></span> <span style="font-weight:bold"><a href="/wiki/Portal:Bioqu%C3%ADmica" title="Portal:Bioquímica">Portal da bioquímica</a></span></span></li> </ul> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Controle_de_autoridade" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th id="Controle_de_autoridade" scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;width: 12%; text-align:center;"><a href="/wiki/Ajuda:Controle_de_autoridade" title="Ajuda:Controle de autoridade">Controle de autoridade</a></th><td class="navbox-list navbox-odd plainlinks" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Wikidata:Main_Page" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span>: <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q60235" class="extiw" title="wikidata:Q60235">Q60235</a></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_Central_de_Floren%C3%A7a" title="Biblioteca Nacional Central de Florença">BNCF</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://thes.bncf.firenze.sbn.it/termine.php?id=12569">12569</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_da_Fran%C3%A7a" title="Biblioteca Nacional da França">BNF</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb12080052b">12080052b</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Grande_Enciclop%C3%A9dia_Sovi%C3%A9tica" title="Grande Enciclopédia Soviética">BRE</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://old.bigenc.ru/text/2104242">2104242</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Encyclop%C3%A6dia_Britannica" title="Encyclopædia Britannica">EBID</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/caffeine">ID</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4010359-6">4010359-6</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_de_controle_da_Biblioteca_do_Congresso" title="Número de controle da Biblioteca do Congresso">LCCN</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85018686">sh85018686</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_da_Dieta" title="Biblioteca Nacional da Dieta">NDL</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00564463">00564463</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Enciclop%C3%A9dia_Treccani" title="Enciclopédia Treccani">Treccani</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.treccani.it/enciclopedia/caffeina">caffeina</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Descritores_em_Ci%C3%AAncias_da_Sa%C3%BAde" title="Descritores em Ciências da Saúde">DeCS</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://decs.bvsalud.org/en/ths/resource/?id=2143">2143</a></span></span></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Identificadores" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th id="Identificadores" scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;width: 12%; text-align:center;">Identificadores</th><td class="navbox-list navbox-odd plainlinks" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Classifica%C3%A7%C3%A3o_ATC" title="Classificação ATC">ATC</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N06BC01">N06BC01</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/N%C3%BAmero_CAS" title="Número CAS">CAS</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-08-2">58-08-2</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:27732">27732</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL113/">CHEMBL113</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2424.html">2424</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://go.drugbank.com/drugs/DB00201">DB00201</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q54774134" class="extiw" title="d:Q54774134">DTXSID</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://comptox.epa.gov/dashboard/chemical/details/DTXSID0020232">DTXSID0020232</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q59911453" class="extiw" title="d:Q59911453">ECHA</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.000.329">100.000.329</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Human_Metabolome_Database" class="extiw" title="en:Human Metabolome Database">HMDB</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0001847">HMDB0001847</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Uni%C3%A3o_Internacional_de_Farmacologia_B%C3%A1sica_e_Cl%C3%ADnica" title="União Internacional de Farmacologia Básica e Clínica">IUPHAR</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=407">407</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/D00528">D00528</a></span></span></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q20900436" class="extiw" title="d:Q20900436">KNApSAcK</a>: <span class="uid"><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.knapsackfamily.com/knapsack_core/information.php?sname=C_ID&word=C00001492">C00001492</a></span></span></span></li> <li><span 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