Die Küchenzwiebel aus chemischer Sicht

<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.0 Transitional//EN"> <html> <head><script type="text/javascript" src="https://web-static.archive.org/_static/js/bundle-playback.js?v=7YQSqjSh" charset="utf-8"></script> <script type="text/javascript" src="https://web-static.archive.org/_static/js/wombat.js?v=txqj7nKC" charset="utf-8"></script> <script>window.RufflePlayer=window.RufflePlayer||{};window.RufflePlayer.config={"autoplay":"on","unmuteOverlay":"hidden"};</script> <script type="text/javascript" src="https://web-static.archive.org/_static/js/ruffle/ruffle.js"></script> <script type="text/javascript"> __wm.init("https://web.archive.org/web"); __wm.wombat("http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/zwiebel.htm","20120118150143","https://web.archive.org/","web","https://web-static.archive.org/_static/", "1326898903"); </script> <link rel="stylesheet" type="text/css" href="https://web-static.archive.org/_static/css/banner-styles.css?v=p7PEIJWi" /> <link rel="stylesheet" type="text/css" href="https://web-static.archive.org/_static/css/iconochive.css?v=3PDvdIFv" />  <title>Die Küchenzwiebel aus chemischer Sicht</title> <meta http-equiv="Content-Type" content="text/html; charset=windows-1252"> <meta content="Alliin, Allium cepa, Zwiebel, Allicin, Isoallicin" name="Keywords"> <meta content="Sophie Cralischeck" name="Author"> <meta content="Microsoft FrontPage 6.0" name="GENERATOR"> <meta name="Microsoft Theme" content="pstmdrn 0010, default"> </head> <body bgcolor="#FFFDE6" text="#000000" link="#660066" vlink="#666633" alink="#9999CC"><font face="Arial, Helvetica"> <div align="center"> <center> </font><table cellspacing="0" width="640" border="0"> <tbody> <tr> <td><font face="Arial, Helvetica"></font><table cellspacing="1" width="100%" border="0"> <tbody> <tr> <td align="middle" width="15%"><font face="Arial, Helvetica"></font></td> <td align="middle" width="70%"><font face="Arial, Helvetica"> <p align="center"><font face="Arial" size="2"><a href="https://web.archive.org/web/20120118150143/http://didaktikchemie.uni-bayreuth.de/de/index.html" target="_blank">Didaktik der Chemie</a> / <a href="https://web.archive.org/web/20120118150143/http://www.uni-bayreuth.de/" target="_top">Universität Bayreuth</a></font></p> <p align="center"><font face="Arial" size="1">Stand: 20.09.10 </font></p></font></td> <td align="middle" width="15%"><font face="Arial, Helvetica"><font face="Arial"> <img border="0" src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/1daten/did_logo_k.gif" width="99" height="58"></font></font></td></tr></tbody></table><font face="Arial, Helvetica"> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <h1 align="center"><a name="top"></a>Die Küchenzwiebel aus chemischer Sicht</h1> <p align="center"><font face="Arial" size="2">Vortrag von Sophie Cralischeck im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 04</font></p> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <p align="center"><b>Gliederung:</b></p> <div align="center"></font><table cellspacing="1" border="0"> <tbody> <tr> <td><font face="Arial, Helvetica"> <p align="left"><a href="#1">1. Die Küchenzwiebel botanisch</a><p align="left"><a href="#2">2. Die Küchenzwiebel chemisch<br> <a href="#2.1">    2.1. Fructosane (auch Fructane)<br> <a href="#2.2">    2.2. Schwefelverbindungen<br> <a href="#2.3">    2.3. Flavonoide<br> <a href="#2.4">    2.4. Steroide und Triterpenoide</p> <p align="left"><a href="#3">3. Therapeutische Eigenschaften<br> <a href="#3.1">    3.1. Kardiovaskuläre Effekte<br> <a href="#3.2">    3.2. Wirkung auf das Atmungssystem<br> <a href="#3.3">    3.3. Wirkung auf Verdauungs- und Harnsystem<br> <a href="#3.4">    3.4. Antifertilitätswirkung<br> <a href="#3.5">    3.5. Antimikrobielle Wirkung<br> <a href="#3.6">    3.6. Krebsvorbeugung<br> <a href="#3.7">    3.7. Nebenwirkungen</a></p> <p align="left"><a href="#5">4. Literatur</a></p> </font></td></tr></tbody></table><font face="Arial, Helvetica"></div> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <p>Zwiebeln bleiben in Erinnerung, weil sie bei der Zubereitung die Augen reizen.<br> Goethe: "O, mir sind auch gar oft die Augen übergegangen, und täglich ist mirs noch, als röch ich Zwiebeln." und<br> Schiller: "Auf das Unrecht, da folgt das Übel, wie die Thrän auf den herben Zwiebel." </p> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <h2><a name="1"></a>1. Die Küchenzwiebel botanisch</h2> <p><u>Abteilung:</u> Spermatophyta = Samenpflanzen<br> <u>Unterabteilung:</u> Angiospermae = Bedecktsamige<br>    mit einem Fruchtknoten, der die Samenanlagen umgibt<br> <u>Klasse:</u> Monocotyledoneae = Einkeimblättrige<br>    mit Dreizählige Blüten, verstreuten Leitbündeln und oft parallelnervigen Blättern<br> <u>Unterklasse:</u> Liliidae = Lilienähnliche<br>    Kräuter (oft mit Zwiebeln, Knollen oder Rhizomen), Kosmopolitische Verbreitung.<br> <u>Ordnung:</u> Liliales<br> <u>Familie:</u> Alliaceae (500 Arten)<br>    zwiebelbildende Kräuter, S-Alkyl-L-cystein-sulfoxide sind familientypische Inhaltsstoffe<br> <u>Art:</u><i> Allium cepa</i> ( Küchenzwiebel)<p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/zwiebel.jpg" border="0" alt=""><br> <b>Abb. 1:</b> Allium cepa, Blüte [4]<p>Die Küchenzwiebel ist eine der ältesten Nutzpflanzen, schon fast alle antiken Hochkulturen verwendeten sie als Gewürz- und Heilpflanze. Die Stammart ist unbekannt, als Heimat gilt aber Zentralasien. Heute werden verschiedene Sorten und Arten verwendet.</p> <p>Botanisch gesehen ist die Zwiebel (Bulbus) ein extrem stark gestauchter Spross, dessen Blätter in Teilen als Speicherorgan dienen. </p> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <h2><a name="2"></a>2. Die Küchenzwiebel aus chemischer Sicht</h2> <h3><a name="2.1"></a>2.1 Fructosane (auch Fructane)</h3> <p>Etwa 60% der Trockenmasse der Zwiebel sind Kohlenhydrate. Die Pflanzen der Gattung Allium bilden und speichern jedoch keine Stärke. Ihre Reservekohlenhydrate sind Polymere bestehend aus vielen Fructoseeinheiten und einem Glucoserest am Anfang eines Moleküls (Starter). Die Verknüpfung beruht auf beta-1,2 - und beta-2,6 - Bindungen zwischen den Monosaccharidbausteinen.</p> <p align="center"> <img border="0" src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/fructan.gif" width="308" height="222"><br> <b>Abb. 2</b>: Fructan</p> <h3><a name="2.2"></a>2.2 Schwefelverbindungen</h3> <p align="left">Sie sind die Geruchsträger und sorgen für den Tränenfaktor. Man findet eine Reihe homologer Substitutionsprodukte des oxidierten Cysteins, der einfachsten schwefelhaltigen Aminosäure. Prototyp dieser Cysteinabkömmlinge ist das (+)-S-Allyl-L-cysteinsulfoxid oder Alliin.</p> <p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/l-cystein_alliin.gif" border="0" alt="" width="411" height="73"><br><br> <b>Abb. 3</b>: L-Cystein und Alliin</p> <p align="left"> Aus Alliin wird durch Einwirkung des Enzyms Alliinase ( z.B. beim Zerschneiden) das Folgeprodukt Allicin gebildet. </p> <p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/alliinreaktion.gif" width="503" height="169" border="0" alt=""><br> <b>Abb. 4</b>: Reaktion des Alliin (geruchlos, stabil) zu Allicin (Knoblauchgeruch)</p> <p align="left"> Alliin und Allicin sind typisch für Knoblauch, in der Zwiebel findet sich vornehmlich ein Doppelbindungsisomer des Alliins, das trans-(+)-S-(L-Propenyl)-L-cysteinsulfoxid oder Isoalliin. Das Isoalliin wird durch die Alliinase zu Propensulfensäure umgewandelt, eine Substanz, die sich ganz anders verhält als die Allylsulfensäure. Sie ist die Muttersubstanz des tränenreizenden Faktors (Z)-Propanthiol-S-oxid.</p> <p align="center"> <img border="0" src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/isoalliinreaktion.gif" width="469" height="162"><br> <b>Abb. 5</b>: Reaktion des Isoalliins zum Tränenfaktor</p> <p align="left"> Aus dem Ethanolextrakt der Zwiebel konnten Cepaen und Zwiebelan isoliert werden. Sie haben einen fruchtigen, an Melone erinnernden Geruch und wirken antiasthmatisch.</p> <p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/cepaen_zwiebelan.gif" border="0" alt="" width="273" height="77"><br><br> <b>Abb. 6</b>: Cepaen und Zwiebelan</p> <p> <u>Experiment:</u> Nachweis von Schwefel im Zwiebelextrakt</p> <p>Eine Zwiebel wird zerschnitten und mit Methanol in einen Kolben gegeben. Mit einem Ultraturrax wird sie nun fein zerkleinert. Das Gemisch wird abfiltriert. Anschließend wird das Methanol unter Vakuum eingeengt. Die verbleibende Mischung wird in ein Glühröhrchen gegeben und bis zur Trockene weiter eingeengt. Man gibt nun etwas metallisches Natrium in das Glühröhrchen und erhitzt es über dem Brenner bis zur Rotglut. Es entsteht Natriumsulfid. Dann wird das Glühröhrchen in kaltes Wasser geworfen und die Lösung abfiltriert. Mit der Lösung kann nun der Sulfidnachweis mit Silbernitratlösung geführt werden. Es entsteht ein schwarzer Niederschlag.</p> <h3><a name="2.3"></a>2.3 Flavonoide</h3> <p>Die Zwiebel ist besonders reich an gelben und zum Teil roten Pigmenten, an Quercetin, Kaempferol u. a. Flavonoiden und Anthocyanen. Auch Kaffeesäure, Ferulasäure, Protocatechusäure u.a. sind reichlich vorhanden. Abkochungen der Zwiebelschale können deshalb zum Gelbfärben von Textilien, Spielsachen und Ostereiern benutzt werden.</p> <p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/quercetin_kaempferol.gif" border="0" alt="" width="362" height="138"><br> <b>Abb. 7</b>: Quercetin, Kaempferol, Kaffeesäure, Ferulasäure und Protocatechusäure </p> <p> <u> Demonstration: Das Färben eines Ostereis</u><br> Man nimmt reichlich äußere trockene Schalen der Zwiebel und kocht diese mit Wasser auf. In den Sud gibt man dann ein gekochtes weißes Ei und lässt es darin ziehen, bis die gewünschte Färbung erreicht ist.</p> <p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/osterei.jpg" border="0" alt="" width="148" height="150"><br> <b>Abb.8</b>: Gefärbtes Osterei [3]</p> <h3><a name="2.4"></a>2.4 Steroide und Triterpenoide</h3> <p>Saponine sind Glyconide von Steroiden und Triterpenoiden. Typisch für die Zwiebel sind die Steroidsapogenine Cepagenin und Ruscogenin. Ein Beispiel für ein Triterpensapogenine ist die Oleanolsäure.</p> <p align="center"> <img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zwiebel/cepagenin.gif" border="0" alt="" width="405" height="127"><br> <b>Abb. 9</b>: Cepagenin, Ruscogenin und Oleanolsäure</p> <p> Nach neustem Wissensstand scheinen diese Verbindungen als wichtige Wirkstoffe der Laucharten festzustehen.</p> <p>Außerdem ist die frische Zwiebel relativ reich an den Vitaminen C und B, Pantothensäure, Nicotinsäure, ferner an Carotin, Kalium, Calcium, Phosphor, Eisen und Fluor.</p> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <h2><a name="3"></a>3. Therapeutische Eigenschaften der Zwiebel</h2> <h3><a name="3.1"></a>3.1 Kardiovaskuläre Effekte</h3> <p>Cholesterinsenkende Effekte gehen eindeutig auf den Saponingehalt zurück. Die Saponine sind oberflächenaktive Substanzen, sie mobilisieren das Sterin im Gewebe und lösen es aus seinen Depots. Zusätzlich wird die Resorption des Nahrungscholesterins im Dünndarm gehemmt.<br>Ein antiaggregatorischer Effekt auf die Blutplättchen ist nachgewiesen, aber es ist noch nicht klar, welche Inhaltsstoffe der Zwiebel diesen auslösen. Die damit in Zusammenhang stehende verzögerte Fibrinbildung kann wieder auf die Saponine zurückgeführt werden.<br>Des weiteren wirkt die Zwiebel blutdrucksenkend und durchblutungsfördernd. Damit kann sie gegen Herz/Kreislauferkrankungen, wie Arteriosklerose, eingesetzt werden.</p> <h3><a name="3.2"></a>3.2 Wirkung auf das Atmungssystem</h3> <p>In der Volksmedizin ist diese Wirkung seit langem bekannt. Durch die Behandlung mit Zwiebelsaft oder Zwiebelextrakten erzielte man in der Regel gute Erfolge. Leider zieht man es gegenwärtig vor, selbst bei banalen Infekten, hochwirksame Antibiotika einzusetzen. In Untersuchungen konnte gezeigt werden, dass eine markante antiasthmatische Wirkung besteht, die zumindest teilweise auf die Cepaene zurückzuführen ist.</p> <p><u>Demonstration:</u> Hustensaft aus Zwiebel<br>Man schneidet eine Zwiebel in grobe Würfel und gibt sie zusammen mit Zucker in ein Schraubglas, das man verschlossen ein bis zwei Tage stehen lässt. Der entstehende Sirup ist als Hustenmittel besonders für Kinder geeignet.</p> <h3><a name="3.3"></a>3.3 Wirkung auf Verdauungs- und Harnsystem</h3> <p>Eine verstärkte Darmmotilität bis hin zur Diarrhö, ist beobachtet worden. Eine verstärkte Diurese könnte durch den hohen Kaliumgehalt verursacht werden. Diphenylamin wirkt blutzuckersenkend.</p> <h3><a name="3.4"></a>3.4 Antifertilitätswirkung</h3> <p>Die Zwiebel besitzt eine kontrazeptive Wirkung, die wahrscheinlich auf die Saponine, besonders jene, die sich von der Oleanolsäure ableiten, zurückzuführen ist. Man konnte dies an Rindern beobachten, die auf sehr lauchhaltigen Wiesen geweidet wurden</p> <h3><a name="3.5"></a>3.5 Antimikrobielle Wirkung</h3> <p>Vor der Ära der modernen Antibiotika waren die Lauchpflanzen wichtige Heilmittel zur Bekämpfung von Infektionen. Man hat Hemmwirkungen auf grampositive und gramnegative Bakterien, Viren, Protozoen, pathogene Pilze und sogar gegenüber Krebszellen beobachtet. Heute sind diese Arzneipflanzen nur etwas aus der Mode gekommen. Gesichert ist, dass die reaktiven Thiosulfinate vom Typ des Alliicins, zumindest in vitro, eine hohe antibiotische Aktivität besitzen, die etwa 1% der Penicillinwirkung entspricht. Im intakten Organismus ist deren Wirkung eher gering einzuschätzen, da diese Verbindungen instabil sind. Deshalb ist die Annahme berechtigt, dass noch andere wirksame Komponenten vorhanden sein müssen. In der Zwiebel wurden Cibulline gefunden, die antibiotisch wirken könnten. Auch die Steroide und Triterpene sind wirksam.</p> <h3><a name="3.6"></a>3.6 Krebsvorbeugung</h3> <p>Derzeit nicht von therapeutischer Bedeutung ist die nachweislich vorhandene Antitumorwirkung der Zwiebel. Viele Studien wurden aber schon durchgeführt. So konnte gezeigt werden, dass bei Personen, die reichlich Zwiebeln verzehrten, das Darmkrebsrisiko auf 40% gesenkt wurde.</p> <h3><a name="3.7"></a>3.7 Nebenwirkungen</h3> <p>Ein wirksames "Arzneimittel" hat stets auch unerwünschte Nebeneffekte. So kann "Sodbrennen" auftreten. Selten wurde eine Veränderung des Blutbildes und bei Haustieren sogar Blutungen mit tödlichem Ausgang nach dem sehr reichlichen Verzehr von Zwiebeln beobachtet. Für die Schädigung der roten Blutkörperchen, sind die Saponine verantwortlich. Ebenfalls selten sind Allergien auf Zwiebeln, die zu Dermatitis und Asthma führen können.</p> <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p> <p>Botanisch gehört die Küchenzwiebel zu den Lauchgewächsen. Beliebt ist sie als Gewürzpflanze in Fleisch- und Fischgerichten oder auch Salaten. Da sie eine Vielzahl an chemischen Verbindungen enthält, stecken in ihr auch viele, zum Teil noch verborgene Talente als Heilpflanze. Diese sind aus der Volksmedizin schon lange bekannt, erfahren jetzt aber wissenschaftliche Untersuchungen zur Klärung der Wirkmechanismen und therapeutischen Verwendbarkeit.</p> <h2><a name="5"></a>4<b>.</b><font color="#ff00ff" size="3"></font><b>Literatur:</b></h2>[1] Schmeil - Fitschen, Flora von Deutschland, 91. Auflage, Quelle & Meyer Verlag, Wiebelsheim 2000<br>[2] Koch, H. P.: Die K點henzwiebel, eine zu Unrecht vernachl鋝sigte Arzneipflanze, Pharmazie in unserer Zeit, Heft 6., 1994, 333-339.<br>[3] <a href="https://web.archive.org/web/20120118150143/http://www.nord.pf.schule-bw.de/archiv/ostern02/20/20.htm">www.nord.pf.schule-bw.de/archiv/ostern02/20/20.htm</a>, 01.05.05<br> [4] <a href="https://web.archive.org/web/20120118150143/http://www.blackstein.de/pflanzenfotos/zwiebel.html">www.blackstein.de/pflanzenfotos/zwiebel.html</a>, 01.05.05 <p align="center"><img src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/_themes/pstmdrn/poshorsa.gif" width="600" height="5" alt="horizontal rule"></p></font><table cellpadding="2" width="100%"> <tbody> <tr> <td width="23%"><font face="Arial, Helvetica"> <p align="center"><a href="https://web.archive.org/web/20120118150143/http://didaktikchemie.uni-bayreuth.de/de/index.html"><font size="2">Didaktik der Chemie</font></a></p></font></td> <td width="8%"><font face="Arial, Helvetica"> <p align="center"> <img border="0" src="/web/20120118150143im_/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/1daten/top.gif" width="24" height="24"></p></font></td> <td width="23%"><font face="Arial, Helvetica"> <p align="center"><a href="https://web.archive.org/web/20120118150143/http://www.uni-bayreuth.de/" target="_parent"><font size="2">Universität Bayreuth</font></a></p></font></td></tr></tbody></table><font face="Arial, Helvetica"> <p align="center"><font size="1">E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, </font><font face="Arial" size="1">Stand: 20.09.10</font></p></font></td></tr></tbody></table><font face="Arial, Helvetica"></center></div></font></body></html>

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