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</li> <li id="toc-_Références" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#_Références"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span> Références</span> </div> </a> <ul id="toc-_Références-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Sommaire" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Basculer la table des matières" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Basculer la table des matières</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Synthèse peptidique</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Aller à un article dans une autre langue. Disponible en 11 langues." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-11" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">11 langues</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AA%D8%AE%D9%84%D9%8A%D9%82_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D8%A8%D8%AA%D9%8A%D8%AF" title="تخليق الببتيد – arabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="تخليق الببتيد" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabe" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesi_de_p%C3%A8ptids" title="Síntesi de pèptids – catalan" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Síntesi de pèptids" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalan" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Peptidsynthese" title="Peptidsynthese – allemand" lang="de" hreflang="de" data-title="Peptidsynthese" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="allemand" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Peptide_synthesis" title="Peptide synthesis – anglais" lang="en" hreflang="en" data-title="Peptide synthesis" data-language-autonym="English" data-language-local-name="anglais" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_p%C3%A9ptidos" title="Síntesis de péptidos – espagnol" lang="es" hreflang="es" data-title="Síntesis de péptidos" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espagnol" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Peptiidis%C3%BCntees" title="Peptiidisüntees – estonien" lang="et" hreflang="et" data-title="Peptiidisüntees" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estonien" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%AA%D9%88%D9%84%DB%8C%D8%AF_%D9%BE%D9%BE%D8%AA%DB%8C%D8%AF" title="تولید پپتید – persan" lang="fa" hreflang="fa" data-title="تولید پپتید" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persan" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9A%E3%83%97%E3%83%81%E3%83%89%E5%90%88%E6%88%90" title="ペプチド合成 – japonais" lang="ja" hreflang="ja" data-title="ペプチド合成" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonais" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntese_de_pept%C3%ADdeos" title="Síntese de peptídeos – portugais" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Síntese de peptídeos" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugais" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Peptit_sentezi" title="Peptit sentezi – turc" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Peptit sentezi" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turc" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%A4%9A%E8%82%BD%E5%90%88%E6%88%90" title="多肽合成 – chinois" lang="zh" hreflang="zh" data-title="多肽合成" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chinois" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q110820614#sitelinks-wikipedia" title="Modifier les liens interlangues" class="wbc-editpage">Modifier les liens</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espaces de noms"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div 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mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit" title="Modifier le wikicode de cette page [e]" accesskey="e"><span>Modifier le code</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=history" title="Historique des versions de cette page [h]" accesskey="h"><span>Voir l’historique</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Outils" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled 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class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apparence"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Apparence</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">déplacer vers la barre latérale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">masquer</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="fr" dir="ltr"><p>En <a href="/wiki/Chimie_organique" title="Chimie organique">chimie organique</a>, la <b>synthèse peptidique</b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite_crochet">[</span>1<span class="cite_crochet">]</span></a></sup><sup class="reference cite_virgule">,</sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite_crochet">[</span>2<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> est la production de <a href="/wiki/Peptide" title="Peptide">peptides</a>, des composés organiques, dans lesquels des <a href="/wiki/Acide_amin%C3%A9" title="Acide aminé">acides aminés</a> sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de <a href="/wiki/Liaison_peptidique" title="Liaison peptidique">liaisons peptidiques</a>. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme <a href="/wiki/Biosynth%C3%A8se_des_prot%C3%A9ines" title="Biosynthèse des protéines">la biosynthèse des protéines</a>. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chimie">Chimie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=1" title="Modifier la section : Chimie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=1" title="Modifier le code source de la section : Chimie"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les peptides sont synthétisés par le couplage du <a href="/wiki/Acide_carboxylique" title="Acide carboxylique">groupe carboxyle</a> d'un acide aminé avec le <a href="/wiki/Amine_(chimie)" title="Amine (chimie)">groupe amino</a> de l'acide aminé suivant dans la molécule. En raison du risque d'induire des <a href="/wiki/R%C3%A9action_parasite" title="Réaction parasite">réactions parasites</a> non-désirées, <a href="/wiki/Groupe_protecteur" title="Groupe protecteur">la protection préalable des groupes</a> fonctionnels est généralement nécessaire. La synthèse chimique des peptides démarre en général par l'extrémité carboxyle et se déroule en direction de l'extrémité amino-terminale, c'est-à-dire en sens inverse de la synthèse biologique des protéines. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthèse_en_phase_liquide"><span id="Synth.C3.A8se_en_phase_liquide"></span>Synthèse en phase liquide</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=2" title="Modifier la section : Synthèse en phase liquide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=2" title="Modifier le code source de la section : Synthèse en phase liquide"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La synthèse peptidique en phase liquide est une méthode classique. Dans la plupart des applications pratiques, elle a cependant été remplacée par la synthèse sur support solide. Elle conserve cependant une utilité importante pour les applications de production de peptide à grande échelle à des fins industrielles. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthèse_sur_support_solide"><span id="Synth.C3.A8se_sur_support_solide"></span>Synthèse sur support solide</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=3" title="Modifier la section : Synthèse sur support solide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=3" title="Modifier le code source de la section : Synthèse sur support solide"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Peptide_Synthesis.svg" class="mw-file-description"><img alt="Table of Amino Acids." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Peptide_Synthesis.svg/500px-Peptide_Synthesis.svg.png" decoding="async" width="500" height="224" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Peptide_Synthesis.svg/750px-Peptide_Synthesis.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Peptide_Synthesis.svg/1000px-Peptide_Synthesis.svg.png 2x" data-file-width="692" data-file-height="310" /></a><figcaption> Synthèse peptidique sur support solide sur une résine Rink amide en chimie <a href="/wiki/Chlorure_de_fluor%C3%A9nylm%C3%A9thoxycarbonyle" title="Chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle">Fmoc.</a></figcaption></figure> <p>La synthèse peptidique sur support solide (SPPS, pour <i>solid phase peptide synthesis</i>) mise au point par <a href="/wiki/Robert_Bruce_Merrifield" title="Robert Bruce Merrifield">Robert Merrifield</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite_crochet">[</span>3<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> est devenue la méthode de référence pour la synthèse de <a href="/wiki/Peptide" title="Peptide">peptides</a> et de <a href="/wiki/Prot%C3%A9ine" title="Protéine">protéines</a> au laboratoire. La SPPS permet la synthèse de peptides naturels difficiles à produire dans des bactéries, l'incorporation d'acides aminés non-naturels, ou d'effectuer des modifications du squelette peptidique de peptides et de protéines. </p><p>Des billes de résine poreuses sont greffées avec des liens espaceurs (les "linkers") sur lesquels les chaînes peptidiques peuvent ensuite être construites. Le peptide reste fixé de manière covalente à la bille de résine jusqu'à son clivage final par un réactif tel que le <a href="/wiki/Fluorure_d%27hydrog%C3%A8ne" title="Fluorure d'hydrogène">fluorure d'hydrogène</a> anhydre ou <a href="/wiki/Acide_trifluoroac%C3%A9tique" title="Acide trifluoroacétique">l'acide trifluoroacétique</a>. Le peptide est ainsi "immobilisé" sur le support solide et reste accroché lors de rinçages destinés à éliminer les réactifs et sous-produits de synthèse restés dans la phase liquide. </p><p>Le principe général de la SPPS consiste à répéter des cycles de déprotection, de lavage, de couplage et de lavage. L'amine terminale du peptide immobilisée est couplée à un acide aminé dont l'extrémité N-terminale est elle bloquée par un <a href="/wiki/Groupe_protecteur" title="Groupe protecteur">groupement protecteur</a> (voir ci-dessous). Ce nouvel acide aminé est ensuite déprotégé, révélant une nouvelle amine N-terminale de l'amine à laquelle un autre acide aminé peut ensuite être attaché. La supériorité de cette technique réside en partie dans la possibilité d'effectuer des cycles de lavage après chaque réaction, en éliminant les excès de réactif tandis que le peptide d'intérêt reste fixé de manière covalente à la résine solide. </p><p>Il existe deux stratégies de synthèse sur support solide, la chimie <i><a href="/wiki/Fmoc" class="mw-redirect" title="Fmoc">Fmoc</a></i> et la chimie<i> <a href="/wiki/Tert-Butoxycarbonyle" title="Tert-Butoxycarbonyle">Boc</a></i>, <a href="/wiki/Acronymes" class="mw-redirect" title="Acronymes">acronymes</a> des groupes protecteurs utilisés pour bloquer les groupements amine. Contrairement à la synthèse protéique par les <a href="/wiki/Ribosome" title="Ribosome">ribosomes</a>, la synthèse peptidique sur support solide s'effectue du <a href="/wiki/Extr%C3%A9mit%C3%A9_C-terminale" title="Extrémité C-terminale">C-terminal</a> vers <a href="/wiki/Extr%C3%A9mit%C3%A9_N-terminale" title="Extrémité N-terminale">le N-terminal</a>. Il existe des synthétiseurs automatiques qui permettent de mettre en œuvre ces deux techniques, même si la synthèse manuelle est parfois encore utilisée. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Résines"><span id="R.C3.A9sines"></span>Résines</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=4" title="Modifier la section : Résines" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=4" title="Modifier le code source de la section : Résines"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="bandeau-container bandeau-section metadata bandeau-niveau-information"><div class="bandeau-cell bandeau-icone"><span class="mw-valign-text-top noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Fairytale_warning.png" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Fairytale_warning.png/17px-Fairytale_warning.png" decoding="async" width="17" height="17" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Fairytale_warning.png/26px-Fairytale_warning.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Fairytale_warning.png/34px-Fairytale_warning.png 2x" data-file-width="64" data-file-height="64" /></a></span></div><div class="bandeau-cell">Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:EditPage/Synth%C3%A8se_peptidique" title="Spécial:EditPage/Synthèse peptidique">Votre aide</a> est la bienvenue ! <a href="/wiki/Aide:Comment_modifier_une_page" title="Aide:Comment modifier une page">Comment faire ?</a></div></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Groupes_protecteurs">Groupes protecteurs</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=5" title="Modifier la section : Groupes protecteurs" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=5" title="Modifier le code source de la section : Groupes protecteurs"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Fmoc-PG_Cleavage.png" class="mw-file-description"><img alt="déprotection Fmoc" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/Fmoc-PG_Cleavage.png/220px-Fmoc-PG_Cleavage.png" decoding="async" width="220" height="184" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/Fmoc-PG_Cleavage.png/330px-Fmoc-PG_Cleavage.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/Fmoc-PG_Cleavage.png/440px-Fmoc-PG_Cleavage.png 2x" data-file-width="3451" data-file-height="2889" /></a><figcaption>Déprotection par la <a href="/wiki/Pip%C3%A9ridine" title="Pipéridine">pipéridine</a> d'une <a href="/wiki/Amine_(chimie)" title="Amine (chimie)">amine</a> bloquée par un groupement Fmoc.</figcaption></figure> <p>La performance de la synthèse peptidique repose sur la capacité à éliminer les réactions parasites qui font chuter le rendement lors des cycles répétitifs de synthèse. Dans la synthèse SPPS en phase solide, le groupement acide carboxylique terminal est protégé par le lien avec le support. Il reste donc à protéger la fonction α-amine du squelette peptidique et les groupements réactifs éventuellement présents sur la <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_lat%C3%A9rale" title="Chaîne latérale">chaîne latérale</a>, en fonction de la nature de l'acide aminé à coupler à chaque cycle. </p><p>Les stratégies de protection des chaînes latérales et de l'amine du squelette doivent être orthogonales, c'est-à-dire que la protection des chaînes latérales doit être stable lors des cycles de déprotection de la fonction α-amine. Les chaînes latérales ne sont en effet déprotégées qu'en toute fin de synthèse, pour éviter des réactions parasites qui produiraient des peptides ramifiés. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Groupements_protecteurs_des_amines">Groupements protecteurs des amines</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=6" title="Modifier la section : Groupements protecteurs des amines" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=6" title="Modifier le code source de la section : Groupements protecteurs des amines"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il y a deux grands types de groupements protecteurs des amines utilisés en synthèse peptidique : le <a href="/wiki/Tert-butoxycarbonyle" class="mw-redirect" title="Tert-butoxycarbonyle">tert-butoxycarbonyle</a> ou Boc et le <a href="/wiki/Fluor%C3%A9nylm%C3%A9thoxycarbonyle" title="Fluorénylméthoxycarbonyle">fluorénylméthoxycarbonyle</a> ou Fmoc. Pour la déprotection, le Boc s'élimine par un traitement acide (<a href="/wiki/Acide_trifluoroac%C3%A9tique" title="Acide trifluoroacétique">acide trifluoroacétique</a>) et le Fmoc par un traitement basique (<a href="/wiki/Pip%C3%A9ridine" title="Pipéridine">pipéridine</a>). </p><p>Il est possible de protéger conjointement les fonctions α-amine par des groupes Fmoc et les amines des chaînes latérales (<a href="/wiki/Lysine" title="Lysine">lysine</a>) par des groupes Boc, la déprotection du Fmoc à la pipéridine étant sans effet sur les Boc qui restent fixés lors des cycles répétitifs de couplage des acides aminés. </p><p>Le groupement <a href="/wiki/Carboxybenzyle" title="Carboxybenzyle">carboxybenzyle</a> (ou Cbz ou Z) est également utilisé, essentiellement pour la protection orthogonale des amines de chaînes latérales dans la stratégie de synthèse Boc. La déprotection s'effectue par une <a href="/wiki/Hydrog%C3%A9nation" title="Hydrogénation">hydrogénation catalytique</a> à la fin de la synthèse. </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:FmocAsp.svg" class="mw-file-description"><img alt="Synthon acide asiatique" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/FmocAsp.svg/220px-FmocAsp.svg.png" decoding="async" width="220" height="190" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/FmocAsp.svg/330px-FmocAsp.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/FmocAsp.svg/440px-FmocAsp.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="443" /></a><figcaption><a href="/wiki/Synthon" title="Synthon">Synthon</a> acide aminé utilisé en synthèse SPPS : <a href="/wiki/Acide_aspartique" title="Acide aspartique">acide aspartique</a> dont la fonction amine est protégée par un groupe Fmoc (jaune) et la fonction <a href="/wiki/Acide_carboxylique" title="Acide carboxylique">acide carboxylique</a> de la chaîne latérale par un groupement tert-butyle (bleu).</figcaption></figure> <p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Couplage">Couplage</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=7" title="Modifier la section : Couplage" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=7" title="Modifier le code source de la section : Couplage"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Après déprotection de l'amine N-terminale du peptide en cours de synthèse, on ajoute le synthon correspondant à l'acide aminé suivant dans la séquence. Pour que la liaison peptidique se forme entre le groupement carboxyle du synthon et l'amine du peptide, il est nécessaire d'ajouter un agent de couplage pour activer le carboxyle. </p><p>On utilise classiquement deux grands types d'agents de couplage : les <a href="/wiki/Carbodiimide" class="mw-redirect mw-disambig" title="Carbodiimide">carbodiimides</a>, parfois en conjonction avec les triazolols<sup id="cite_ref-Albericio_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Albericio-4"><span class="cite_crochet">[</span>4<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. </p><p>Le <a href="/wiki/Dicyclohexylcarbodiimide" title="Dicyclohexylcarbodiimide">dicyclohexylcarbodiimide</a>, le plus employé des carbodiimides, forme un intermédiaire réactif <i>O</i>-acylisourée avec le carboxyle, qui subit ensuite une attaque nucléophile par l'amine libre du peptide. </p><p>Les triazolols comme le 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) stabilisent l'acylisourée intermédiaire et limitent le risque de <a href="/wiki/Rac%C3%A9mique" title="Racémique">racémisation</a> de l'acide aminé. </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:DCC_with_alanine.gif" class="mw-file-description"><img alt="Activation par le DCC" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/DCC_with_alanine.gif/220px-DCC_with_alanine.gif" decoding="async" width="220" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/DCC_with_alanine.gif/330px-DCC_with_alanine.gif 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/11/DCC_with_alanine.gif 2x" data-file-width="368" data-file-height="172" /></a><figcaption>Activation de l'acide carboxylique du synthon par le dicyclohexyl-carbodiimide.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="_Déprotection"><span id="_D.C3.A9protection"></span> Déprotection</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=8" title="Modifier la section : Déprotection" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=8" title="Modifier le code source de la section : Déprotection"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="bandeau-container bandeau-section metadata bandeau-niveau-information"><div class="bandeau-cell bandeau-icone"><span class="mw-valign-text-top noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Fairytale_warning.png" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Fairytale_warning.png/17px-Fairytale_warning.png" decoding="async" width="17" height="17" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Fairytale_warning.png/26px-Fairytale_warning.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Fairytale_warning.png/34px-Fairytale_warning.png 2x" data-file-width="64" data-file-height="64" /></a></span></div><div class="bandeau-cell">Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:EditPage/Synth%C3%A8se_peptidique" title="Spécial:EditPage/Synthèse peptidique">Votre aide</a> est la bienvenue ! <a href="/wiki/Aide:Comment_modifier_une_page" title="Aide:Comment modifier une page">Comment faire ?</a></div></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Articles_connexes">Articles connexes</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=9" title="Modifier la section : Articles connexes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=9" title="Modifier le code source de la section : Articles connexes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/HATU" title="HATU">HATU</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="_Références"><span id="_R.C3.A9f.C3.A9rences"></span> Références</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&veaction=edit&section=10" title="Modifier la section : Références" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Synth%C3%A8se_peptidique&action=edit&section=10" title="Modifier le code source de la section : Références"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="references-small decimal" style=""><div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-1">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Kent1988"><span class="ouvrage" id="Stephen_B._H._Kent1988">Stephen B. H. <span class="nom_auteur">Kent</span>, « <cite style="font-style:normal">Chemical Synthesis of Peptides and Proteins</cite> », <i>Annual Review of Biochemistry</i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 57, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 1,‎ <time class="nowrap" datetime="1988-06-01" data-sort-value="1988-06-01"><abbr class="abbr" title="premier">1<sup>er</sup></abbr> juin 1988</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">957–989</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Serial_Number" title="International Standard Serial Number">ISSN</a> <span class="plainlinks noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.issn.org/resource/issn/0066-4154">0066-4154</a></span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1146/annurev.bi.57.070188.004521">10.1146/annurev.bi.57.070188.004521</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev.bi.57.070188.004521">lire en ligne</a>, consulté le <time class="nowrap" datetime="2016-11-17" data-sort-value="2016-11-17">17 novembre 2016</time>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Chemical+Synthesis+of+Peptides+and+Proteins&rft.jtitle=Annual+Review+of+Biochemistry&rft.issue=1&rft.aulast=Kent&rft.aufirst=Stephen+B.+H.&rft.date=1988-06-01&rft.volume=57&rft.pages=957%E2%80%93989&rft.issn=0066-4154&rft_id=info%3Adoi%2F10.1146%2Fannurev.bi.57.070188.004521&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ASynth%C3%A8se+peptidique"></span></span></span></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-2">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Bodzansky1993"><span class="ouvrage" id="Miklos_Bodzansky1993"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Miklos Bodzansky, <cite class="italique" lang="en">Principles of Peptide Synthesis</cite>, Springer, <time>1993</time>, 329 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/978-3-642-78056-1" title="Spécial:Ouvrages de référence/978-3-642-78056-1"><span class="nowrap">978-3-642-78056-1</span></a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=nvHvCAAAQBAJ&printsec=frontcover">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Principles+of+Peptide+Synthesis&rft.pub=Springer&rft.aulast=Bodzansky&rft.aufirst=Miklos&rft.date=1993&rft.tpages=329&rft.isbn=978-3-642-78056-1&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ASynth%C3%A8se+peptidique"></span></span></span></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-3">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Merrifield1963"><span class="ouvrage" id="R._B._Merrifield1963"><a href="/wiki/Robert_Bruce_Merrifield" title="Robert Bruce Merrifield">R. B. Merrifield</a>, « <cite style="font-style:normal">Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide</cite> », <i><a href="/wiki/J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 85, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 14,‎ <time>1963</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">2149–2154</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class="plainlinks noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021/ja00897a025">10.1021/ja00897a025</a></span>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Solid+Phase+Peptide+Synthesis.+I.+The+Synthesis+of+a+Tetrapeptide&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.issue=14&rft.aulast=Merrifield&rft.aufirst=R.+B.&rft.date=1963&rft.volume=85&rft.pages=2149%E2%80%932154&rft_id=info%3Adoi%2F10.1021%2Fja00897a025&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ASynth%C3%A8se+peptidique"></span></span></span></span> </li> <li id="cite_note-Albericio-4"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-Albericio_4-0">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Albericio2000"><span class="ouvrage" id="Fernando_Albericio2000"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Fernando Albericio, <cite class="italique" lang="en">Solid-Phase Synthesis. A practical guide</cite>, <a href="/wiki/CRC_Press" title="CRC Press">CRC Press</a>, <time>2000</time>, 848 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="/wiki/International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Ouvrages_de_r%C3%A9f%C3%A9rence/978-0-8247-0359-2" title="Spécial:Ouvrages de référence/978-0-8247-0359-2"><span class="nowrap">978-0-8247-0359-2</span></a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=x7qjz4zROq4C&printsec=frontcover">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Solid-Phase+Synthesis.+A+practical+guide&rft.pub=CRC+Press&rft.aulast=Albericio&rft.aufirst=Fernando&rft.date=2000&rft.tpages=848&rft.isbn=978-0-8247-0359-2&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ASynth%C3%A8se+peptidique"></span></span></span></span> </li> </ol></div> </div> <ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Biologie" title="Portail de la biologie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/ADN_static_h.png/47px-ADN_static_h.png" decoding="async" width="47" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/ADN_static_h.png/70px-ADN_static_h.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/ADN_static_h.png/93px-ADN_static_h.png 2x" data-file-width="285" data-file-height="148" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Biologie" title="Portail:Biologie">Portail de la biologie</a></span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Biochimie" title="Portail de la biochimie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/26px-Hemoglobin.jpg" decoding="async" width="26" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/39px-Hemoglobin.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Hemoglobin.jpg/52px-Hemoglobin.jpg 2x" data-file-width="418" data-file-height="386" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Biochimie" title="Portail:Biochimie">Portail de la biochimie</a></span> </span></li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; 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