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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Prolin – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"ef6465ec-e008-4dd6-9729-9793f0ba3ac9","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Prolin","wgTitle":"Prolin","wgCurRevisionId":222974739,"wgRevisionId":222974739,"wgArticleId":192921,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["ATC-V06", "Proteinogene Aminosäure","Pyrrolidincarbonsäure","Arzneistoff","Alpha-Aminosäure","Aromastoff"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Prolin","wgRelevantArticleId":192921,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":222974739,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false, "wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q484583","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready", "codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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border-bottom-width: 1px; font-size:95%; margin-bottom:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Dieser_Artikel"><div class="noviewer noresize" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" id="bksicon" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/25px-Disambig-dark.svg.png" decoding="async" width="25" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/38px-Disambig-dark.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/50px-Disambig-dark.svg.png 2x" data-file-width="444" data-file-height="340" /></span></span></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="navigation"> Dieser Artikel befasst sich mit der chemischen Verbindung Prolin. Zur Ortschaft Prolin in der Gemeinde <a href="/wiki/H%C3%A9r%C3%A9mence" title="Hérémence">Hérémence</a> (Kanton Wallis, Schweiz) siehe <a href="/w/index.php?title=Prolin_VS&action=edit&redlink=1" class="new" title="Prolin VS (Seite nicht vorhanden)">Prolin VS</a>.</div> </div></div> <table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:L-Prolin_-_L-Proline.svg" class="mw-file-description" title="L-Prolin"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/150px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png" decoding="async" width="150" height="115" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/225px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/300px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png 2x" data-file-width="156" data-file-height="120" /></a></span> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von natürlich vorkommendem <small>L</small>-Prolin </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Prolin </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Pyrrolidin-2-carbonsäure</li> <li>1,3,4,5-Tetrahydro-2<i>H</i>-<a href="/wiki/Pyrrol" title="Pyrrol">pyrrol</a>-2-carbonsäure</li> <li>Azacyclopentan-2-carbonsäure</li> <li>Azolidin-2-carbonsäure</li> <li>Abkürzungen: <ul><li>Pro (<a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren#Kanonische_Aminosäuren" title="Aminosäuren">Dreibuchstabencode</a>)</li> <li>P (<a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren#Kanonische_Aminosäuren" title="Aminosäuren">Einbuchstabencode</a>)</li></ul></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch<sup id="cite_ref-Merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=609-36-9">609-36-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>DL</small>-Prolin) </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">210-189-3 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.264">100.009.264</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/614">614</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q484583" class="extiw" title="d:Q484583">Q484583</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a> </td> <td> <p><a href="/wiki/Kategorie:ATC-V06" title="Kategorie:ATC-V06">V06</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=V06"> </a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>115,13 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <p>1,35–1,38 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-Merck_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>Zersetzung: 220–222 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<small>D</small>- und <small>L</small>-Form)<sup id="cite_ref-Merck_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br />210 °C (Racemat) </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a> </td> <td> <ul><li>p<i>K</i><sub>S, COOH</sub> = 1,99<sup id="cite_ref-Carey_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carey-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>p<i>K</i><sub>S, NH<sub>2</sub><sup>+</sup></sub> = 10,60 (je bei 25 °C)<sup id="cite_ref-Carey_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Carey-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <ul><li>sehr gut in Wasser (1500 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-Merck_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Arzneistoffkennzeichnung" title="Wikipedia:Hinweis Arzneistoffkennzeichnung">Kennzeichnungspflicht</a> für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Merck_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme-" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><i>keine GHS-Piktogramme</i> </td></tr></tbody></table> <p>  </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Merck_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <p>> 5110 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Merck_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b><small>L</small>-Prolin</b>, abgekürzt <b>Pro</b> oder <b>P</b>, [systematischer Name: (<i>S</i>)-Pyrrolidin-2-carbonsäure] ist eine nichtessentielle <a href="/wiki/Protein" title="Protein">proteinogene</a> <a href="/wiki/Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> sekundäre <a href="/wiki/St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">α-</a><a href="/wiki/Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> und wird wegen seiner Biosynthese aus <a href="/w/index.php?title=Pyrrolin-2-carbons%C3%A4ure&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pyrrolin-2-carbonsäure (Seite nicht vorhanden)">Pyrrolin-2-carbonsäure</a> [genauer: (<i>S</i>)-3,4-Dihydro-2<i>H</i>-<a href="/wiki/Pyrrol" title="Pyrrol">pyrrol</a>-2-carbonsäure] manchmal fälschlich als <a href="/wiki/Iminos%C3%A4uren" title="Iminosäuren">Iminosäure</a> (eine heute obsolete Klassifizierung) bezeichnet. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Stereoisomerie"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Stereoisomerie</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Vorkommen"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Vorkommen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Biosynthese"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Biosynthese</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Eigenschaften"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Funktionen"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Funktionen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Chemische_Verwendung"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Chemische Verwendung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Literatur"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Literatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-10"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">10</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Stereoisomerie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Stereoisomerie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich <small>L</small>-Prolin [Synonym: (<i>S</i>)-Prolin] <a href="/wiki/Peptid" title="Peptid">peptidisch</a> gebunden vor. <a href="/wiki/Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> dazu ist das <a href="/wiki/Spiegelverkehrtes_Bild" title="Spiegelverkehrtes Bild">spiegelbildliche</a> <small>D</small>-Prolin [Synonym: (<i>R</i>)-Prolin]. Racemisches <small>DL</small>-Prolin [Synonyme: (<i>RS</i>)-Prolin bzw. (±)-Prolin] hat nur geringe Bedeutung. </p><p>Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Prolin“ ohne weiteren Namenszusatz (<a href="/wiki/Pr%C3%A4fix" title="Präfix">Präfix</a>) erwähnt wird, ist <small>L</small>-Prolin gemeint. </p> <table class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"> <caption class="hintergrundfarbe6">Isomere von Prolin </caption> <tbody><tr> <td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name </td> <td><small>L</small>-Prolin</td> <td><small>D</small>-Prolin </td></tr> <tr> <td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen </td> <td>(<i>S</i>)-Prolin</td> <td>(<i>R</i>)-Prolin </td></tr> <tr> <td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="/wiki/Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:L-Prolin_-_L-Proline.svg" class="mw-file-description" title="L-Prolin"><img alt="L-Prolin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/120px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png" decoding="async" width="120" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/180px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/L-Prolin_-_L-Proline.svg/240px-L-Prolin_-_L-Proline.svg.png 2x" data-file-width="156" data-file-height="120" /></a></span></td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:D-Proline.svg" class="mw-file-description" title="D-Prolin"><img alt="D-Prolin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/D-Proline.svg/130px-D-Proline.svg.png" decoding="async" width="130" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/D-Proline.svg/195px-D-Proline.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/D-Proline.svg/260px-D-Proline.svg.png 2x" data-file-width="151" data-file-height="120" /></a></span> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=147-85-3">147-85-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=344-25-2">344-25-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=609-36-9">609-36-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>DL</small>) </td></tr> <tr> <td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td>205-702-2</td> <td>206-452-7 </td></tr> <tr> <td colspan="2">210-189-3 (<small>DL</small>) </td></tr> <tr> <td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="/wiki/ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.185">100.005.185</a></td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.866">100.005.866</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.264">100.009.264</a> (<small>DL</small>) </td></tr> <tr> <td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/145742">145742</a></td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8988">8988</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/614">614</a> (<small>DL</small>) </td></tr> <tr> <td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00172">DB00172 </a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td> <td>– </td></tr> <tr> <td colspan="2">– (<small>DL</small>) </td></tr> <tr> <td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q20035886" class="extiw" title="d:Q20035886">Q20035886</a></td> <td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q20035962" class="extiw" title="d:Q20035962">Q20035962</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q484583" class="extiw" title="d:Q484583">Q484583</a> (<small>DL</small>) </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Name Prolin stammt von <a href="/wiki/Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> und leitet sich vom <a href="/wiki/Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidin</a> ab. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Menschliche_Haut.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Menschliche_Haut.jpg/220px-Menschliche_Haut.jpg" decoding="async" width="220" height="239" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Menschliche_Haut.jpg/330px-Menschliche_Haut.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Menschliche_Haut.jpg/440px-Menschliche_Haut.jpg 2x" data-file-width="1312" data-file-height="1424" /></a><figcaption>Nahaufnahme menschlicher Haut: Das Kollagen menschlicher Haut ist reich an peptidisch gebundenem <small>L</small>-Prolin.</figcaption></figure> <p>Innerhalb von Proteinen kommt es sowohl in <i>cis</i>- als auch in <i>trans</i>-gebundener <a href="/wiki/Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> vor. <small>L</small>-Prolin hat erheblichen Einfluss auf die <a href="/wiki/Proteinfaltung" title="Proteinfaltung">Faltung</a> von Proteinen, da es wie Glycin aufgrund der häufig vorkommenden <i>cis</i>-Peptidbindung <a href="/wiki/%CE%91-Helix" title="Α-Helix">α-Helices</a> und <a href="/wiki/%CE%92-Faltblatt" title="Β-Faltblatt">β-Faltblätter</a> unterbrechen kann. Es kann auch eigene Motive bilden, die häufig als Signalsequenz für andere Proteine wirken. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Biosynthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Biosynthese"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><i>Für die Biosynthese inklusive Strukturformeln siehe Abschnitt Weblinks</i> </p><p><small>L</small>-Prolin wird biochemisch aus <small>L</small>-<a href="/wiki/Glutamate" title="Glutamate">Glutamat</a> hergestellt. Hierfür werden insgesamt ein Molekül <a href="/wiki/Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> sowie zwei Moleküle Reduktionsäquivalente in Form von <a href="/wiki/Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADPH</a> benötigt. </p><p><small>L</small>-Prolin ist die Vorstufe des <small>L</small>-<a href="/wiki/Hydroxyprolin" title="Hydroxyprolin">Hydroxyprolins</a>, das unter Beteiligung des <a href="/wiki/Vitamin_C" class="mw-redirect" title="Vitamin C">Vitamins C</a> nach Einbau in <a href="/wiki/Kollagen" class="mw-redirect" title="Kollagen">Kollagen</a> entsteht und dessen mechanischen Eigenschaften bestimmt (Mangelerkrankung: <a href="/wiki/Skorbut" title="Skorbut">Skorbut</a>). Katalysiert durch eine <a href="/wiki/Hydroxylase" class="mw-redirect" title="Hydroxylase">Hydroxylase</a> werden Prolylreste, je nach ihrer Position im <a href="/wiki/Protein" title="Protein">Protein</a>, entweder am β- oder am γ-Atom des Tetrahydropyrrolringes modifiziert. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Prolin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. <a href="/wiki/Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterion</a> vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das <a href="/wiki/Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Proton</a> der <a href="/wiki/Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der <a href="/wiki/Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> wandert. Die <a href="/w/index.php?title=Zersetzungstemperatur&action=edit&redlink=1" class="new" title="Zersetzungstemperatur (Seite nicht vorhanden)">Zersetzungstemperatur</a> liegt bei >185 °C.<sup id="cite_ref-Merck_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Betain-Proline.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Betain-Proline.png/290px-Betain-Proline.png" decoding="async" width="290" height="121" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Betain-Proline.png/435px-Betain-Proline.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Betain-Proline.png/580px-Betain-Proline.png 2x" data-file-width="2945" data-file-height="1224" /></a><figcaption>Zwitterionen von <small>L</small>-Prolin (links) bzw. <small>D</small>-Prolin (rechts)</figcaption></figure> <p>Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Prolin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat. </p><p>Dadurch, dass das Stickstoffatom des Prolins in der Peptidgruppe nicht mit einem H-Atom verbunden ist, kann keine Wasserstoffbrückenbindung ausgebildet werden. An solchen Stellen einer Polypeptidkette tritt eine Störung der Sekundärstruktur (Knick oder Krümmung) auf.<sup id="cite_ref-Marroquin2011_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Marroquin2011-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Weitere Eigenschaften: </p> <ul><li><a href="/wiki/Seitenkette" title="Seitenkette">Seitenkette</a>: <a href="/wiki/Hydrophob" class="mw-redirect" title="Hydrophob">hydrophob</a></li> <li><a href="/wiki/Isoelektrischer_Punkt" title="Isoelektrischer Punkt">Isoelektrischer Punkt</a>: pH = 6,30<sup id="cite_ref-Hardy_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hardy-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li><a href="/wiki/Van-der-Waals-Volumen" class="mw-redirect" title="Van-der-Waals-Volumen">Van-der-Waals-Volumen</a>: 90 <a href="/wiki/%C3%85ngstr%C3%B6m_(Einheit)" title="Ångström (Einheit)">Å</a><sup>3</sup> <sup id="cite_ref-WuMcLarty2000_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-WuMcLarty2000-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li><a href="/wiki/Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient" class="mw-redirect" title="Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient">Lipidlöslichkeit</a>: LogP = −1,6<sup id="cite_ref-WuMcLarty2000_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-WuMcLarty2000-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktionen">Funktionen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Funktionen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Funktionen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><small>L</small>-Prolin wird im menschlichen Körper z. B. für die Bildung von <a href="/wiki/Kollagen" class="mw-redirect" title="Kollagen">Kollagen</a>, dem <a href="/wiki/Protein" title="Protein">Protein</a>, aus dem <a href="/wiki/Bindegewebe" title="Bindegewebe">Bindegewebe</a> und Knochen bestehen, benötigt. Ferner wird es als „Helixbrecher“ bezeichnet und findet sich oft am Übergang einer <a href="/wiki/Alpha-Helix" class="mw-redirect" title="Alpha-Helix">Alpha-Helix</a> zu einer anderen <a href="/wiki/Sekund%C3%A4rstruktur" title="Sekundärstruktur">Sekundärstruktur</a> (häufig <a href="/wiki/Random_Coil" title="Random Coil">Random Coil</a>) wieder. Prolin ist nämlich die einzige Aminosäure, deren Peptidbindung kein Wasserstoffatom aufweist. Folglich kann es sich nicht an der Bindung von Wasserstoffbrückenbindungen beteiligen. <small>L</small>-Prolin wird in der <a href="/wiki/%C3%96kotoxikologie" title="Ökotoxikologie">Ökotoxikologie</a> als <a href="/wiki/Biomarker" title="Biomarker">Biomarker</a> verwendet, z. B. für <a href="/wiki/Trockenstress" title="Trockenstress">Trockenstress</a>, <a href="/w/index.php?title=Salzstress&action=edit&redlink=1" class="new" title="Salzstress (Seite nicht vorhanden)">Salzstress</a>, da es von Pflanzen vermehrt produziert wird, wenn der Wasserhaushalt unter Stress gerät. <small>L</small>-Prolin als zyklische Aminosäure wirkt als Puffer gegen manche <a href="/wiki/Ion" title="Ion">Ionen</a>, die ansonsten die <a href="/wiki/Enzym" title="Enzym">Enzymtätigkeiten</a> im <a href="/wiki/Cytoplasma" title="Cytoplasma">Cytoplasma</a> einschränken könnten. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Verwendung">Chemische Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Chemische Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Chemische Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Enantiomerenreines Prolin ist als Element des <a href="/wiki/Chiral_pool" class="mw-redirect" title="Chiral pool">chiralen Pools</a> Ausgangssubstanz für die <a href="/wiki/Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> des <a href="/wiki/Auxiliar#Evans-Auxiliare" title="Auxiliar">Evans-Auxiliars</a>, des <a href="/wiki/CBS-Katalysatoren" title="CBS-Katalysatoren">CBS-Reagenz</a>, des <a href="/wiki/Enders-Reagenz" title="Enders-Reagenz">Enders-Reagenzes</a> (RAMP/SAMP) und ist ein vielbenutzter <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> in der <a href="/wiki/Organokatalyse" title="Organokatalyse">Organokatalyse</a>. Die Literatur über die Verwendung von (<i>S</i>)- oder (<i>R</i>)-Prolin und deren Derivate in der stereoselektiven Synthese ist umfangreich.<sup id="cite_ref-Seebach_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Seebach-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein <small>L</small>-Prolin-Derivat dient als <a href="/wiki/Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> Selektor in der <a href="/wiki/Enantioselektiv" class="mw-redirect" title="Enantioselektiv">enantioselektiven</a> <a href="/wiki/D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a>.<sup id="cite_ref-Günther_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Günther-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der therapeutisch und wirtschaftlich bedeutende Arzneistoff <a href="/wiki/Captopril" title="Captopril">Captopril</a> wird aus <small>L</small>-Prolin synthetisiert. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="/wiki/Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie</i>. 20. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3777604062" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-7776-0406-2</a>.</li> <li>Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: <i>Aminosäuren, Peptide, Proteine</i>. Verlag Chemie, Weinheim 1982, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527258922" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-25892-2</a>.</li> <li>Jesse Philip Greenstein, Milton Winitz: <i>Chemistry of Amino Acids</i>. John Wiley & Sons, 1962, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0471326372" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-471-32637-2</a>, Bände 1 bis 3.</li> <li>Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata, Tamio Itoh: <i>Production and Utilization of Amino Acids</i>. In: <i>Angewandte Chemie International Edition in English</i>, 1978, 17, S. 176–183.</li> <li>Karlheinz Drauz, <a href="/wiki/Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, <a href="/wiki/J%C3%BCrgen_Martens_(Chemiker)" title="Jürgen Martens (Chemiker)">Jürgen Martens</a>: <i>Induktion von Asymmetrie durch <a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a></i>. In: <i><a href="/wiki/Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></i>, 1982, 94, S. 590–613. <i>Angewandte Chemie – International Edition English</i>, 1982, 21, S. 584–608.</li> <li>Jürgen Martens: <i>Asymmetric Syntheses with Amino Acids</i>. In: <i>Topics in Current Chemistry / Fortschritte der Chemischen Forschung</i>, 1984, 125, S. 165–246.</li> <li>Jürgen Martens: <i>Induktion von Asymmetrie durch Iminosäuren</i>. In: <i><a href="/wiki/Chemiker-Zeitung" title="Chemiker-Zeitung">Chemiker-Zeitung</a></i>, 1986, 110, S. 169–183.</li> <li>Gary M. Coppola, Herbert F. Schuster: <i>Asymmetric Synthesis − Construction of chiral Molecules using Amino Acids</i>. Wiley, New York 1987, S. 267–345.</li> <li>Peter I. Dalko: <i>Do We Need Asymmetric Organocatalysis?</i> In: <i>Chimia</i>, 2007, 61, S. 213–218.</li> <li>Kurt Günther, Jürgen Martens, Maren Schickedanz: <i>Dünnschichtchromatographische Enantiomerentrennung mittels <a href="/wiki/Ligandenaustausch" class="mw-redirect" title="Ligandenaustausch">Ligandenaustausch</a></i>. In: <i>Angewandte Chemie</i>, 96, 1984, S. 514–515; <i>Angewandte Chemie – International Edition English</i>, 1984, 23, S. 506.</li> <li>Kurt Günther, Maren Schickedanz, Jürgen Martens: <i>Thin-Layer Chromatographic Enantiomeric Resolution</i>. In: <i><a href="/wiki/Naturwissenschaften" class="mw-redirect" title="Naturwissenschaften">Naturwissenschaften</a></i>, 1985, 72, S. 149–150.</li> <li>Kurt Günther, Jürgen Martens, Maren Schickedanz: <i>Resolution of Optical Isomers by Thin-Layer Chromatography (TLC). Enantiomeric Purity of L-DOPA</i>. In: <i>Fresenius Zeitschrift für Analytische Chemie</i>, 1985, 322, S. 513–514.</li> <li>J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: <i>On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring</i>. In: <i>Naturwissenschaften</i>, 2012, 99, S. 789–799.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/16px-Wikibooks-logo.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/24px-Wikibooks-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/32px-Wikibooks-logo.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="300" /></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Prolin-Stoffwechsel" class="extiw" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Prolin-Stoffwechsel">Wikibooks: Biosynthese von L-Prolin</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Proline?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Proline</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Prolin&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Prolin&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-Merck-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-816019?Origin=PDP">Prolin</a></span> bei <a href="/wiki/Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 23. Dezember 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Carey-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Carey_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Carey_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">F. A. Carey: <i>Organic Chemistry</i>, 5th edition, The McGraw Companies 2001, S. 1059, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey5e/Ch27/ch27-1-4-2.html">Link</a></span> </li> <li id="cite_note-Marroquin2011-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Marroquin2011_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Nicolai Marroquin: <i>Molekulargenetische Untersuchung des FGF8-Gens bei Patienten mit Erkrankungen aus dem Formenkreis der kongenitalen kranialen Dysinnervationsstörungen(CCDDs)</i>. GRIN Verlag, 2011, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783656016311" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-656-01631-1</a>, S. 36 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=24Xb7tX_V7wC&pg=PA36#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span> </li> <li id="cite_note-Hardy-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hardy_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">P. M. Hardy: <i>The Protein Amino Acids</i>. In: G. C. Barrett (Hrsg.):<i> Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids</i>, Chapman and Hall, 1985, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0412234106" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-412-23410-6</a>, S. 9.</span> </li> <li id="cite_note-WuMcLarty2000-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-WuMcLarty2000_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-WuMcLarty2000_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Catherine H. Wu, Jerry Wayne McLarty: <i>Neural Networks and Genome Informatics.</i> Elsevier, 2000, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9780080428000" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-08-042800-0</a>. S. 70 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=NcpGMdbP4BkC&pg=PA70#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span> </li> <li id="cite_note-Seebach-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Seebach_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ausgewählte Übersichtsartikel:<br /> (a) <a href="/wiki/Dieter_Seebach" title="Dieter Seebach">Dieter Seebach</a>, Albert K. Beck, D. Michael Badine, Michael Limbach, <a href="/wiki/Albert_Eschenmoser" title="Albert Eschenmoser">Albert Eschenmoser</a>, Adi M. Treasurywala, Reinhard Hobi, Walter Prikoszovich, Bernhard Linder: <i>Are Oxazolidinones really unproductive, parasitic species in proline catalysis? Thoughts and experiments pointing to an alternative view</i>. In: <i><a href="/wiki/Helvetica_Chimica_Acta" title="Helvetica Chimica Acta">Helvetica Chimica Acta</a></i>, 2007, 90, S. 425–471.<br /> (b) Santanu Mukherjee, Jung Woon Yang, Sebastian Hoffmann, <a href="/wiki/Benjamin_List" title="Benjamin List">Benjamin List</a>: <i>Asymmetric enamine catalysis</i>, In: <i><a href="/wiki/Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></i>, 2007, 107, S. 5471–5569.<br /> (c) Peter Diner, Anne Kjaersgaard, Mette Alstrup Lie, Karl Anker Jørgensen: <i>On the origin of the stereoselectivity in organocatalysed reactions with trimethylsilyl-protected diarylprolinol</i>. In: <i><a href="/wiki/Chemistry_%E2%80%93_A_European_Journal" title="Chemistry – A European Journal">Chemistry – A European Journal</a></i>, 2008,14, S. 122–127.<br /> (d) Yujiro Hayashi, Hiroaki Gotoh, Ryouhei Masui, Hayato Ishikawa: <i>Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an enantioselective, catalytic, formal aza [3+3] cycloaddition reaction for the formation of enantioenriched piperidines</i>. In: <i>Angewandte Chemie-International Edition</i>, 2008, 47, S. 4012–4015.<br /> (e) Hiyoshizo Kotsuki, Hideaki Ikishima, Atsushi Okuyama: <i>Organocatalytic asymmetric synthesis using proline and related molecules</i>. Part 1. In: <i><a href="/wiki/Heterocycles" title="Heterocycles">Heterocycles</a></i>, 2008, 75, S. 493–529.<br /> (f) Antonia Mielgo, Claudio Palomo: <i>α,α-Diarylprolinol ethers: New tools for functionalization of carbonyl compounds</i>. In: <i><a href="/wiki/Chemistry_%E2%80%93_An_Asian_Journal" title="Chemistry – An Asian Journal">Chemistry – An Asian Journal</a></i>, 2008, 3, S. 922–948.</span> </li> <li id="cite_note-Günther-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Günther_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Kurt Günther, Peter Richter, Klaus Möller: <i>Separation of Enantiomers by Thin-Layer Chromatography</i>. In: <i>Methods in Molecular Biology™– Chiral Separations</i>, 2004, 243, Springer Verlag, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9781588291509" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-1-58829-150-9</a>, S. 29–59.</span> </li> </ol> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r248673343">.mw-parser-output div.NavFrame{border-width:1px;border-style:solid;border-left-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-right-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-top-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-bottom-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;margin-top:1.5em;min-height:0;padding:2px;text-align:center}.mw-parser-output div.NavPic{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.NavHead{background-color:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);font-weight:bold}.mw-parser-output div.NavFrame:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.NavFrame+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+link+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+style+div.NavFrame{margin-top:-1px}.mw-parser-output .NavToggle{float:right;font-size:x-small}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}</style><div class="NavFrame navigation-not-searchable" role="navigation"> <div class="NavHead">Proteinogene <a href="/wiki/Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a></div> <div class="NavContent"> <p><a href="/wiki/Alanin" title="Alanin">Alanin</a> | <a href="/wiki/Arginin" title="Arginin">Arginin</a> | <a href="/wiki/Asparagin" title="Asparagin">Asparagin</a> | <a href="/wiki/Asparagins%C3%A4ure" title="Asparaginsäure">Asparaginsäure</a> | <a href="/wiki/Cystein" title="Cystein">Cystein</a> | <a href="/wiki/Glutamin" title="Glutamin">Glutamin</a> | <a href="/wiki/Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutaminsäure</a> | <a href="/wiki/Glycin" title="Glycin">Glycin</a> | <a href="/wiki/Histidin" title="Histidin">Histidin</a> | <a href="/wiki/Hydroxylysin" title="Hydroxylysin">Hydroxylysin</a> | <a href="/wiki/Isoleucin" title="Isoleucin">Isoleucin</a> | <a href="/wiki/Leucin" title="Leucin">Leucin</a> | <a href="/wiki/Lysin" title="Lysin">Lysin</a> | <a href="/wiki/Methionin" title="Methionin">Methionin</a> | <a href="/wiki/Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> | <a class="mw-selflink selflink">Prolin</a> | <a href="/wiki/Pyrrolysin" title="Pyrrolysin">Pyrrolysin</a> | <a href="/wiki/Selenocystein" title="Selenocystein">Selenocystein</a> | <a href="/wiki/Selenomethionin" title="Selenomethionin">Selenomethionin</a> | <a href="/wiki/Serin" title="Serin">Serin</a> | <a href="/wiki/Threonin" title="Threonin">Threonin</a> | <a href="/wiki/Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> | <a href="/wiki/Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a> | <a href="/wiki/Valin" title="Valin">Valin</a> </p> </div> </div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; 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data-title="প্রোলিন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="Bengalisch" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Prolin" title="Prolin – Bosnisch" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Prolin" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="Bosnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Prolina" title="Prolina – Katalanisch" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Prolina" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Katalanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Prolin" title="Prolin – Tschechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Prolin" data-language-autonym="Čeština" 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