CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="uk" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Фенол — Вікіпедія</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )ukwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","січень","лютий","березень","квітень","травень","червень","липень","серпень","вересень","жовтень","листопад","грудень"],"wgRequestId":"cfa5b42a-fcdd-4579-bbab-5d361e8c0b04","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Фенол","wgTitle":"Фенол","wgCurRevisionId":43178288,"wgRevisionId":43178288,"wgArticleId":217084,"wgIsArticle":true, "wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Статті з джерелами з Вікіданих","Хімічні речовини за алфавітом","Сторінки, що використовують магічні посилання ISBN","Феноли","Товарні хімікати","Антисептики"],"wgPageViewLanguage":"uk","wgPageContentLanguage":"uk","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Фенол","wgRelevantArticleId":217084,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":3}}},"wgStableRevisionId":43178288,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"uk","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"uk"}, "wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":30000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q130336","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready", "mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","ext.scribunto.logs","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.CurIDLink","ext.gadget.collapserefs","ext.gadget.showContributorContent","ext.gadget.switcher","ext.gadget.edittop","ext.gadget.new-section","ext.gadget.newTopicOnTop","ext.gadget.MonobookToolbarStandard","ext.gadget.ProtectionIndicator","ext.gadget.Statistics","ext.gadget.interwiki-langlist","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents" ,"ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=uk&modules=codex-search-styles%7Cext.cite.styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.math.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=uk&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=uk&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.5"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5c/Phenol-3D-balls.png"> <meta property="og:image:width" content="1200"> <meta property="og:image:height" content="1401"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/800px-Phenol-3D-balls.png"> <meta property="og:image:width" content="800"> <meta property="og:image:height" content="934"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/640px-Phenol-3D-balls.png"> <meta property="og:image:width" content="640"> <meta property="og:image:height" content="747"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Фенол — Вікіпедія"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//uk.m.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Редагувати" href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Вікіпедія (uk)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//uk.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.uk"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Вікіпедія — Atom-стрічка" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%96_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Фенол rootpage-Фенол skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Фенол</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Перейти до навігації</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Перейти до пошуку</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="uk" dir="ltr"><table align="right" class="infobox" style="border-spacing: 1px; padding: 0px 0px; width: 270px; font-size:85%; line-height:130%;" cellspacing="1px"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background-color: #f8eaba; text-align: center; font-size: 120%">Фенол </th></tr> <tr> <td style="{{{ImageStyleL1}}}"><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenol2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/70px-Phenol2.svg.png" decoding="async" width="70" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/105px-Phenol2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/140px-Phenol2.svg.png 2x" data-file-width="70" data-file-height="128" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td> <td style=""><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenol-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/120px-Phenol-3D-balls.png" decoding="async" width="120" height="140" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/180px-Phenol-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/240px-Phenol-3D-balls.png 2x" data-file-width="942" data-file-height="1100" /></a><figcaption></figcaption></figure> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenol_2_grams.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Phenol_2_grams.jpg/200px-Phenol_2_grams.jpg" decoding="async" width="200" height="200" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Phenol_2_grams.jpg/300px-Phenol_2_grams.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Phenol_2_grams.jpg/400px-Phenol_2_grams.jpg 2x" data-file-width="500" data-file-height="500" /></a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/IUPAC" title="IUPAC">Назва за IUPAC</a> </td> <td>фенол<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/IUPAC" title="IUPAC">Систематична назва</a> </td> <td>гідроксибензен </td></tr> <tr> <td>Інші назви </td> <td>гідроксибензол<br />карболова кислота </td></tr> <tr> <th align="center" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2">Ідентифікатори </th></tr> <tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_CAS" title="Номер CAS">Номер CAS</a></th> <td class="" style=""> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=108-95-2">108-95-2</a></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_EINECS" class="mw-redirect" title="Номер EINECS">Номер EINECS</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P232" data-wikidata-claim-id="Q130336$B8D1F1A1-8572-40F5-9C50-D61286D5D4B9"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">203-632-7</span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P715" data-wikidata-claim-id="Q130336$9610A54C-653D-47F3-A575-6BE00CBC3A58"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://go.drugbank.com/drugs/DB03255">DB03255</a></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P665" data-wikidata-claim-id="Q130336$43149536-2759-44B7-AC39-AFDF0C371882"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/D00033">D00033</a></span></span> і <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P665" data-wikidata-claim-id="Q130336$71C1E751-B908-4D08-B89D-23FCFF91E102"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/C00146">C00146</a></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;">Назва <a href="/wiki/MeSH" class="mw-redirect" title="MeSH">MeSH</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P672" data-wikidata-claim-id="Q130336$cc2563ec-4a20-a128-f23c-ab01a04b5f7e"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.nlm.nih.gov/mesh/D02.455.426.559.389.657.595">D02.455.426.559.389.657.595</a></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P683" data-wikidata-claim-id="Q130336$EB67252A-188B-4793-AB34-EA596C1CB995"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15882">15882</a></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/RTECS" title="RTECS">RTECS</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P657" data-wikidata-claim-id="Q130336$6EA052A2-949D-486A-88DC-DB56826B7E92"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">SJ3325000</span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%BE-%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B0%D0%BF%D0%B5%D0%B2%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%BD%D0%BE-%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%81%D0%B8%D1%84%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%86%D1%96%D1%8F" title="Анатомо-терапевтично-хімічна класифікація">Код ATC</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P267" data-wikidata-claim-id="Q130336$049315FE-4E2E-4567-9AB5-2672B2B57A1E"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=D08AE03">D08AE03</a></span></span>, <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P267" data-wikidata-claim-id="Q130336$C19A0B4D-5AE3-4355-A1F2-4C6F2D15D2AF"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N01BX03">N01BX03</a></span></span>, <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P267" data-wikidata-claim-id="Q130336$5B98C247-2A05-4B54-AEBE-6018CC39B54A"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=C05BB05">C05BB05</a></span></span> і <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P267" data-wikidata-claim-id="Q130336$4441F35E-A200-4FBF-A402-6F26144F9D33"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=R02AA19">R02AA19</a></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></th> <td class="" style=""> <span style="word-break: break-all; display: inline-block;"><span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P233" data-wikidata-claim-id="Q130336$D9A8C8A3-5B3C-4F15-8C61-BAB15AF0A1D2"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">C1=CC=C(C=C1)O</span><sup id="cite_ref-<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">phenol<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">phenol<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/InChI" title="InChI">InChI</a></th> <td class="" style=""> <span style="word-break: break-all; display: inline-block;"><span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P234" data-wikidata-claim-id="Q130336$E6BB4027-D67D-40EC-AC27-B620C0D4C410"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H</span></span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_%D0%91%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D1%88%D1%82%D0%B5%D0%B9%D0%BD%D0%B0" class="mw-redirect" title="Номер Бельштейна">Номер Бельштейна</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P1579" data-wikidata-claim-id="Q130336$DB9BB9FA-2B35-49E8-B271-F894B3792F0B"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">969616</span></span></td></tr><tr class=""><th style="text-align:left;"><a href="/wiki/%D0%91%D0%B0%D0%B7%D0%B0_%D0%B4%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%85_%D0%93%D0%BC%D0%B5%D0%BB%D1%96%D0%BD%D0%B0" class="mw-redirect" title="База даних Гмеліна">Номер Гмеліна</a></th> <td class="" style=""> <span class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P1578" data-wikidata-claim-id="Q130336$576CAB6D-0816-450A-B7C6-4CFC98373162"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">2794</span></span></td></tr> <tr> <th align="center" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2">Властивості </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A5%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Хімічна формула">Молекулярна формула</a> </td> <td>C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%80%D0%BD%D0%B0_%D0%BC%D0%B0%D1%81%D0%B0" title="Молярна маса">Молярна маса</a> </td> <td>94,111 г/моль </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%93%D1%83%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Густина">Густина</a> </td> <td>1,0722 г/см³ (при 20 °C)<br />1,0545 г/см³ (при 45 °C) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%BF%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Температура плавлення">Т<sub>пл</sub></a> </td> <td>40,89 °C<sup id="cite_ref-fff_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-fff-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D1%96%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Температура кипіння">Т<sub>кип</sub></a> </td> <td>181,87 °C<sup id="cite_ref-fff_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-fff-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D1%82%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%BD%D0%BE%D1%97_%D0%B4%D0%B8%D1%81%D0%BE%D1%86%D1%96%D0%B0%D1%86%D1%96%D1%97" title="Константа кислотної дисоціації">Кислотність</a> (p<i>K</i><sub>a</sub>) </td> <td>9,99 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%94%D1%96%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%BD%D1%96%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Діелектрична проникність">Діелектрична проникність</a> (<i>ε</i>) </td> <td>12,40 (при 30 °C)<br />9,78 (при 60 °C) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D0%B7%D0%BD%D0%B8%D0%BA_%D0%B7%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BC%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Показник заломлення">Показник заломлення</a> (<i>n</i><sub>D</sub>) </td> <td>1,5408 (при 41 °C) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B8%D0%B9_%D0%BC%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82" class="mw-redirect" title="Дипольний момент">Дипольний момент</a> </td> <td>1,224±0,008 <a href="/wiki/%D0%94%D0%B5%D0%B1%D0%B0%D0%B9" title="Дебай">Д</a> </td></tr> <tr> <th align="center" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2">Термохімія </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A1%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BF%D1%96%D1%8F_%D1%83%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Стандартна ентальпія утворення">Ст. ентальпія<br />утворення</a> Δ<sub>f</sub><i>H</i><span class="nowrap"><span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left"><sup style="font-size:inherit;line-height:inherit;vertical-align:baseline"><s>o</s></sup><br /><sub style="font-size:inherit;line-height:inherit;vertical-align:baseline">298</sub></span></span> </td> <td>-165,1 кДж/моль (<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r42406185">.mw-parser-output .ts-comment-commentedText{border-bottom:1px dotted;cursor:help}@media(hover:none){.mw-parser-output .ts-comment-commentedText:not(.rt-commentedText){border-bottom:0;cursor:auto}}</style><span class="ts-comment-commentedText" title="твердий">тв.</span>) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A1%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%80%D0%BD%D0%B0_%D0%B5%D0%BD%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BF%D1%96%D1%8F" title="Стандартна молярна ентропія">Ст. ентропія</a> <i>S</i><span class="nowrap"><span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left"><sup style="font-size:inherit;line-height:inherit;vertical-align:baseline"><s>o</s></sup><br /><sub style="font-size:inherit;line-height:inherit;vertical-align:baseline">298</sub></span></span> </td> <td>144,0 Дж/(моль·K) (<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r42406185"><span class="ts-comment-commentedText" title="твердий">тв.</span>) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BF%D0%BB%D0%BE%D1%94%D0%BC%D0%BD%D1%96%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Теплоємність">Теплоємність</a>, <i>c</i><span class="nowrap"><span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left"><sup style="font-size:inherit;line-height:inherit;vertical-align:baseline"><s>o</s></sup><br /><sub style="font-size:inherit;line-height:inherit;vertical-align:baseline">p</sub></span></span> </td> <td>127,4 Дж/(моль·K) (<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r42406185"><span class="ts-comment-commentedText" title="твердий">тв.</span>) </td></tr> <tr> <th align="center" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2">Небезпеки </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D1%81%D0%BF%D0%B0%D0%BB%D0%B0%D1%85%D1%83" title="Температура спалаху">Температура спалаху</a> </td> <td>79 °C </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D1%81%D0%B0%D0%BC%D0%BE%D0%B7%D0%B0%D0%B9%D0%BC%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Температура самозаймання">Температура самозаймання</a> </td> <td>715 °C </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%D0%92%D0%B8%D0%B1%D1%83%D1%85%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BC%D0%B5%D0%B6%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Вибухова межа (ще не написана)">Вибухові границі</a> </td> <td>1,8—8,6% </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #f8eaba; text-align: center">Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у <a href="/wiki/%D0%A1%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D0%B8%D0%B9_%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Стандартний стан">стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #f8eaba; text-align: center"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%A0%D0%B5%D1%87%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Шаблон:Речовина">Інструкція з використання шаблону</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #f8eaba; text-align: center"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:Chemical_infobox#References" class="extiw" title="en:Wikipedia:Chemical infobox">Примітки картки</a> </td></tr> </tbody></table> <p><b>Фено́л</b> (карболка, карболова кислота) — <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA%D0%B8" title="Органічні сполуки">органічна сполука</a> складу C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH. За звичайних умов фенол є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодкуватим запахом, помірно розчинною у воді. </p><p>Молекула фенолу складається з <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B5_%D1%8F%D0%B4%D1%80%D0%BE" class="mw-redirect" title="Бензенове ядро">бензенового ядра</a>, безпосередньо до якого приєднана <a href="/wiki/%D0%93%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0_%D0%B3%D1%80%D1%83%D0%BF%D0%B0" title="Гідроксильна група">гідроксильна група</a> (альтернативна назва фенолу — <i>гідроксибензен</i> чи гідроксибензол). Наявність гідроксильної групи визначає приналежність фенолу до ряду <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" class="mw-redirect" title="Спирт">спиртів</a>, а окрім цього він є найпростішим представником ряду <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Феноли">фенолів</a>, в яких до бензенового кільця приєднано одну або більше гідроксильну групу. </p><p>Оскільки гідроксильна група у молекулах спиртів визначає <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B8" title="Кислоти">кислотні</a> властивості, раніше фенол мав назву <i>карболова кислота</i>. Проявляючи кислотні властивості, фенол, аналогічно до інших спиртів, взаємодіє з <a href="/wiki/%D0%9B%D1%83%D0%B3%D0%B8_(%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F)" title="Луги (хімія)">лугами</a> із утворенням солей — <a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Фенолят (ще не написана)">фенолятів</a>. </p><p>Феноли — слабкі <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B8" title="Кислоти">кислоти</a>. Близькість бензольного кільця посилює <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%80%D0%BD%D1%96%D1%81%D1%82%D1%8C_(%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F)" title="Полярність (хімія)">полярність</a> групи ОН, що дозволяє виділяти з нього <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D1%8C" title="Водень">водень</a> у вигляді <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Протон">протона</a>. <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%B8" title="Спирти">Спирти</a>, в яких група OH приєднана до вуглецевого ланцюга, є натомість нейтральними сполуками. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="uk" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Зміст</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Будова"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Будова</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Історія"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Історія</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Фізичні_властивості"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Фізичні властивості</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Отримання"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Отримання</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Хімічні_властивості"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Хімічні властивості</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Реакції_за_бензеновим_ядром"><span class="tocnumber">5.1</span> <span class="toctext">Реакції за бензеновим ядром</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Токсичність"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Токсичність</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Застосування"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Застосування</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Примітки"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Примітки</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-10"><a href="#Див._також"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Див. також</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-11"><a href="#Посилання"><span class="tocnumber">10</span> <span class="toctext">Посилання</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-12"><a href="#Джерела"><span class="tocnumber">11</span> <span class="toctext">Джерела</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Будова"><span id=".D0.91.D1.83.D0.B4.D0.BE.D0.B2.D0.B0"></span>Будова</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=1" title="Редагувати розділ: Будова" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=1" title="Редагувати вихідний код розділу: Будова"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BD%D1%8C" title="Кисень">кисню</a> у стані sp²-<a href="/wiki/%D0%93%D1%96%D0%B1%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%BD%D0%B8%D1%85_%D0%BE%D1%80%D0%B1%D1%96%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%B9" class="mw-redirect" title="Гібридизація атомних орбіталей">гібридизації</a>. </p><p>Атом у гідроксильній групі має негативний <a href="/wiki/%D0%86%D0%BD%D0%B4%D1%83%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%BD%D0%B8%D0%B9_%D0%B5%D1%84%D0%B5%D0%BA%D1%82" title="Індуктомерний ефект">індуктомерний ефект</a> (відтягує на себе <a href="/wiki/%D0%95%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%B0_%D0%B3%D1%83%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Електронна густина">електронну густину</a>). Проте одна з <a href="/wiki/P-%D0%BE%D1%80%D0%B1%D1%96%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%8C" class="mw-redirect" title="P-орбіталь">p-орбіталей</a> на атомі кисню, утворена неподіленою електронною парою, знаходиться перпендикулярно до площини бензенового кільця і вступає у спряження з його π-системою. У підсумку +M <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%BD%D0%B8%D0%B9_%D0%B5%D1%84%D0%B5%D0%BA%D1%82" title="Мезомерний ефект">мезомерний ефект</a> переважає -I індуктомерний, таким чином зміщуючи електронну густину до положень <i>орто</i> і <i>пара</i>. </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Fenol(orientacia).png" class="mw-file-description" title="Зміщення електронної густини"><img alt="Зміщення електронної густини" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Fenol%28orientacia%29.png" decoding="async" width="100" height="142" class="mw-file-element" data-file-width="90" data-file-height="128" /></a></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Історія"><span id=".D0.86.D1.81.D1.82.D0.BE.D1.80.D1.96.D1.8F"></span>Історія</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=2" title="Редагувати розділ: Історія" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=2" title="Редагувати вихідний код розділу: Історія"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist,_Epoca_Supliment_Ilustrat,_16_ian_1889.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist%2C_Epoca_Supliment_Ilustrat%2C_16_ian_1889.png/200px-Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist%2C_Epoca_Supliment_Ilustrat%2C_16_ian_1889.png" decoding="async" width="200" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist%2C_Epoca_Supliment_Ilustrat%2C_16_ian_1889.png/300px-Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist%2C_Epoca_Supliment_Ilustrat%2C_16_ian_1889.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist%2C_Epoca_Supliment_Ilustrat%2C_16_ian_1889.png/400px-Constantin_Jiquidi_-_Marele_colector_colectivist%2C_Epoca_Supliment_Ilustrat%2C_16_ian_1889.png 2x" data-file-width="922" data-file-height="762" /></a><figcaption>Політична карикатура на події 1888—1889 років у <a href="/wiki/%D0%A0%D1%83%D0%BC%D1%83%D0%BD%D1%96%D1%8F" title="Румунія">Румунії</a>: за допомогою фенолу, потужного дезінфектанту, новий уряд на чолі з <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D1%81%D0%BA%D0%B5%D1%80_%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B0%D1%80%D0%B4%D0%B6%D1%83" title="Ласкер Катарджу">Ласкером Катарджу</a> очищує вулиці <a href="/wiki/%D0%91%D1%83%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B5%D1%81%D1%82" title="Бухарест">Бухареста</a> від «пацюків» (попередньої влади)</figcaption></figure> <p>Фенол був відкритий у 1834 році <a href="/wiki/%D0%A4%D1%80%D1%96%D0%B4%D0%BB%D1%96%D0%B1_%D0%A4%D0%B5%D1%80%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%B4_%D0%A0%D1%83%D0%BD%D0%B3%D0%B5" class="mw-redirect" title="Фрідліб Фердинанд Рунге">Фрідлібом Фердинандом Рунге</a>, який виділив його з <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D0%BC%27%D1%8F%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%83%D0%B3%D1%96%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0_%D1%81%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B0" title="Кам'яновугільна смола">кам'яновугільної смоли</a> шляхом перегонки, а також і запропонував назву для новоствореної речовини — карболова кислота. </p><p>У чистому вигляді фенол вперше був отриманий у 1841 році <a href="/wiki/%D0%9E%D0%B3%D1%8E%D1%81%D1%82_%D0%9B%D0%BE%D1%80%D0%B0%D0%BD" title="Огюст Лоран">Огюстом Лораном</a>, який також зміг визначити його якісний склад. Він запропонував назву <i>фенолова кислота</i>, яку <a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D1%80%D0%BB%D1%8C_%D0%A4%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D1%80%D1%96%D0%BA_%D0%96%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%80" title="Шарль Фредерік Жерар">Шарль Фредерік Жерар</a> скоротив до сучасного <i>фенол</i>. Крапку у ґрунтовному дослідженні фенолу поставив <a href="/wiki/%D0%90%D0%B2%D0%B3%D1%83%D1%81%D1%82_%D0%9A%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D0%B5" class="mw-redirect" title="Август Кекуле">Август Кекуле</a> в 1858 році, встановивши його будову. </p><p>Основним застосуванням фенолу у 19 столітті було приготування антисептиків і дезінфектантів. Знезаражування у лікарській справі за допомогою фенолу було відкрите і широко впроваджене британським хірургом <a href="/wiki/%D0%94%D0%B6%D0%BE%D0%B7%D0%B5%D1%84_%D0%9B%D1%96%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80" title="Джозеф Лістер">Джозефом Лістером</a> у 1860-х роках. Він обробляв фенолом не лише відкриті рани, а й хірургічні інструменти, завдяки чому зміг скоротити кількість летальних випадків під час операцій з 50 до 15 %. </p><p>Стрімке зростання попиту на фенол припадало на періоди масового виробництва речовин, які були похідними фенолу, зокрема, <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B0%D0%BB%D1%96%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Саліцилова кислота">саліцилової кислоти</a>, відкритої у 1897 році, феноловмісних синтетичних смол на кшталт <a href="/wiki/%D0%91%D0%B0%D0%BA%D0%B5%D0%BB%D1%96%D1%82" title="Бакеліт">бакеліту</a> після <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D1%88%D0%B0_%D1%81%D0%B2%D1%96%D1%82%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%B2%D1%96%D0%B9%D0%BD%D0%B0" title="Перша світова війна">Першої світової війни</a>, а також <a href="/w/index.php?title=%D0%91%D1%96%D1%81%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Бісфенол (ще не написана)">бісфенолів</a> і <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82" title="Полікарбонат">полікарбонатів</a> після <a href="/wiki/%D0%94%D1%80%D1%83%D0%B3%D0%B0_%D1%81%D0%B2%D1%96%D1%82%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%B2%D1%96%D0%B9%D0%BD%D0%B0" title="Друга світова війна">Другої світової</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Фізичні_властивості"><span id=".D0.A4.D1.96.D0.B7.D0.B8.D1.87.D0.BD.D1.96_.D0.B2.D0.BB.D0.B0.D1.81.D1.82.D0.B8.D0.B2.D0.BE.D1.81.D1.82.D1.96"></span>Фізичні властивості</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=3" title="Редагувати розділ: Фізичні властивості" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=3" title="Редагувати вихідний код розділу: Фізичні властивості"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenol_substance_photo.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Phenol_substance_photo.jpg/200px-Phenol_substance_photo.jpg" decoding="async" width="200" height="123" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Phenol_substance_photo.jpg/300px-Phenol_substance_photo.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Phenol_substance_photo.jpg/400px-Phenol_substance_photo.jpg 2x" data-file-width="1028" data-file-height="632" /></a><figcaption>Порожевіння фенолу</figcaption></figure> <p>За кімнатної температури фенол є білими або безбарвними кристалами, котрі поступово рожевіють за наявності домішок або при дії світла чи повітря. </p><p>У проміжку від 0 до 65 °C фенол обмежено розчиняється у воді, а вище 65,3 змішується у будь-яких пропорціях. Він добре розчиняється у <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" class="mw-redirect" title="Спирт">спиртах</a>, <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="Бензен">бензені</a>, <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC" title="Хлороформ">хлороформі</a>, <a href="/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8" title="Етери">етерах</a>, </p><p>В'язкість фенолу із підвищенням температури змінюється наступним чином: </p> <table class="standart"> <tbody><tr> <td>Температура,  °C</td> <td>50</td> <td>75</td> <td>100 </td></tr> <tr> <td>В'язкість, мПа·с</td> <td>3,437</td> <td>1,784</td> <td>1,099 </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Отримання"><span id=".D0.9E.D1.82.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B0.D0.BD.D0.BD.D1.8F"></span>Отримання</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=4" title="Редагувати розділ: Отримання" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=4" title="Редагувати вихідний код розділу: Отримання"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Близько 95 % фенолу в масштабах сучасного виробництва синтезують за <a href="/wiki/%D0%9A%D1%83%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B9_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%B4" title="Куменовий метод">куменовим (кумольним) методом</a>, розробленим у 1942 році у таборі <a href="/wiki/%D0%93%D0%A3%D0%9B%D0%90%D0%93" title="ГУЛАГ">ГУЛАГ</a> <a href="/w/index.php?title=%D0%A3%D0%B4%D1%80%D1%96%D1%81_%D0%A0%D1%83%D0%B4%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D1%84_%D0%AE%D1%80%D1%96%D0%B9%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87&action=edit&redlink=1" class="new" title="Удріс Рудольф Юрійович (ще не написана)">Рудольфом Удрісом</a> і <a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B3%D1%94%D1%94%D0%B2_%D0%9F%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%BE_%D0%93%D0%B0%D0%B2%D1%80%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87&action=edit&redlink=1" class="new" title="Сергєєв Петро Гаврилович (ще не написана)">Петром Сергєєвим</a>: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Cumene-process-overview-2D-skeletal.png/400px-Cumene-process-overview-2D-skeletal.png" decoding="async" width="400" height="108" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Cumene-process-overview-2D-skeletal.png/600px-Cumene-process-overview-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Cumene-process-overview-2D-skeletal.png/800px-Cumene-process-overview-2D-skeletal.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="296" /></a></span></dd></dl> <p>Суттєво менше практичне значення мають методи окиснення <a href="/wiki/%D0%A2%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%B5%D0%BD" title="Толуен">толуену</a> (через <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%B9%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Бензойна кислота">бензойну кислоту</a>), методи отримання фенолу після сульфонування і хлоруванням бензену. </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg/500px-PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg.png" decoding="async" width="500" height="62" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg/750px-PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg/1000px-PhenolSynthesisFromBenzenesulfonicAcid.svg.png 2x" data-file-width="436" data-file-height="54" /></a></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Хімічні_властивості"><span id=".D0.A5.D1.96.D0.BC.D1.96.D1.87.D0.BD.D1.96_.D0.B2.D0.BB.D0.B0.D1.81.D1.82.D0.B8.D0.B2.D0.BE.D1.81.D1.82.D1.96"></span>Хімічні властивості</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=5" title="Редагувати розділ: Хімічні властивості" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=5" title="Редагувати вихідний код розділу: Хімічні властивості"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenol_dissociation.tiff" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Phenol_dissociation.tiff/lossy-page1-498px-Phenol_dissociation.tiff.jpg" decoding="async" width="498" height="405" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Phenol_dissociation.tiff/lossy-page1-747px-Phenol_dissociation.tiff.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Phenol_dissociation.tiff/lossy-page1-996px-Phenol_dissociation.tiff.jpg 2x" data-file-width="498" data-file-height="405" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p><br /> <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=-\lg[K_{a}].}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">p</mi> </mrow> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> </mrow> </msub> <mo>=</mo> <mo>−</mo> <mi>lg</mi> <mo>⁡</mo> <mo stretchy="false">[</mo> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">]</mo> <mo>.</mo> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=-\lg[K_{a}].}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8d2d88d339f720a44b5f7e9a26ca98321172c5e6" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:16.486ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=-\lg[K_{a}].}"></span> </p><p>Феноли із малими <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle K_{a}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle K_{a}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6ab146730b53d8924ba153a8459e7b19aeb5f0af" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:3.075ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle K_{a}}"></span> (великими <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">p</mi> </mrow> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/913c5a6d9979aee35fab0b667877b30e8d755f35" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:4.367ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}"></span>) є слабкими ОН-кислотами та навпаки (за малих <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">p</mi> </mrow> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/913c5a6d9979aee35fab0b667877b30e8d755f35" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:4.367ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}"></span>) — сильними ОН-кислотами. Кислотність фенолів визначається стабільністю утворюваних за дисоціації фенолят-аніонів. Електрон-акцепторні замісники у бензольному кільці збільшують, а електрон-донорні — зменшують ОН-кислотність відповідних фенолів. </p><p>Гідроксильна група є кислотною, однак, порівняно з <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%96%D1%84%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA%D0%B8" title="Аліфатичні сполуки">аліфатичними</a> <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" class="mw-redirect" title="Спирт">спиртами</a>, у фенолі вона проявляє вищу кислотність. Це пояснюється резонансною стабілізацією <a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Фенолят (ще не написана)">фенолят</a>-іонів: </p> <dl><dd><figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenoxide_ion.tiff" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Phenoxide_ion.tiff/lossy-page1-149px-Phenoxide_ion.tiff.jpg" decoding="async" width="149" height="112" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Phenoxide_ion.tiff/lossy-page1-224px-Phenoxide_ion.tiff.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Phenoxide_ion.tiff/lossy-page1-298px-Phenoxide_ion.tiff.jpg 2x" data-file-width="252" data-file-height="189" /></a><figcaption></figcaption></figure><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Phenol-phenolate_equilibrium.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Phenol-phenolate_equilibrium.svg/500px-Phenol-phenolate_equilibrium.svg.png" decoding="async" width="500" height="90" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Phenol-phenolate_equilibrium.svg/750px-Phenol-phenolate_equilibrium.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Phenol-phenolate_equilibrium.svg/1000px-Phenol-phenolate_equilibrium.svg.png 2x" data-file-width="3753" data-file-height="674" /></a><figcaption></figcaption></figure>Найбільший вплив на ОН-кислотність фенолів здійснюють замісники в орто(пара)-положеннях бензольного кільця.</dd></dl> <p>Фенол взаємодіє з водними розчинами <a href="/wiki/%D0%9B%D1%83%D0%B3%D0%B8_(%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F)" title="Луги (хімія)">лугів</a> та <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%82" class="mw-redirect" title="Алкоголят">алкоголятами</a> лужних металів із утворенням фенолятів: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+NaOH\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+NaOH\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a452228fc6837f34d391bfdf2c8a790a66d016cf" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:41.163ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+NaOH\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}ONa\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OH} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}ONa\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OH} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed3b0e45a71eedf92ca8d62d6cdb64aec966717a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:49.425ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}ONa\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OH} }"></span></dd></dl> <p>Однак фенол все ж залишається дуже слабкою кислотою — фенолят-іон витісняється із солей навіть <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Карбонатна кислота">карбонатною кислотою</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}ONa+H_{2}CO_{3}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}ONa+H_{2}CO_{3}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f326e66f7a25a5e85d194ba1ae43254e17463a7b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:46.628ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}ONa+H_{2}CO_{3}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}} }"></span></dd></dl> <p>Фенол утворює <a href="/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8" title="Етери">етери</a> при взаємодії з первинними <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D1%96%D0%BB%D0%B3%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%96%D0%B4" class="mw-redirect" title="Алкілгалогенід">алкілгалогенідами</a> у лужному середовищі (наприклад, за <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%92%D1%96%D0%BB%D1%8C%D1%8F%D0%BC%D1%81%D0%BE%D0%BD%D0%B0" title="Реакція Вільямсона">реакцією Вільямсона</a>): </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Hydrolysis_of_Hydroxyl_on_Phenol.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Hydrolysis_of_Hydroxyl_on_Phenol.png/400px-Hydrolysis_of_Hydroxyl_on_Phenol.png" decoding="async" width="400" height="127" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/Hydrolysis_of_Hydroxyl_on_Phenol.png 1.5x" data-file-width="529" data-file-height="168" /></a></span></dd></dl> <p>Створення лужного середовища необхідне для утворення фенолят-іонів, які є значно активнішими за фенол, котрий не здатен брати участь у такій реакції. </p><p>Фенол володіє низькою <a href="/wiki/%D0%9D%D1%83%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D0%BE%D1%84%D1%96%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%96%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Нуклеофільність">нуклеофільністю</a>, тому в реакції утворення <a href="/wiki/%D0%95%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8" title="Естери">естерів</a> він вступає лише із активними <a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%B3%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4" class="mw-redirect" title="Галогенангідрид">галогенангідридами</a> або <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82" title="Ангідриди карбонових кислот">ангідридами</a> карбонових кислот: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}COCl\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}COCl\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/132c37553da07705fa181a10c18d495fce842d1c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:49.512ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}COCl\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+HCl} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo>+</mo> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <msub> <mo stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fd9b1ea1a5a4c22b56c40eec4a670c61538fe0d0" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:59.303ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH} }"></span></dd></dl> <p>Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B4_%D0%B7%D0%B0%D0%BB%D1%96%D0%B7%D0%B0(%D0%86%D0%86%D0%86)" class="mw-redirect" title="Хлорид заліза(ІІІ)">хлориду заліза(ІІІ)</a> Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється координаційна сполука фіолетового кольору: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\longrightarrow [(C_{6}H_{5}O)_{3}Fe{\cdot }3C_{6}H_{5}OH]+3HCl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">F</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo stretchy="false">[</mo> <mo stretchy="false">(</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <msub> <mo stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">F</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>⋅</mo> </mrow> <mn>3</mn> <msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo stretchy="false">]</mo> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\longrightarrow [(C_{6}H_{5}O)_{3}Fe{\cdot }3C_{6}H_{5}OH]+3HCl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5bbfbeec433b86c70b54655649658f89dd9c688d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:57.115ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\longrightarrow [(C_{6}H_{5}O)_{3}Fe{\cdot }3C_{6}H_{5}OH]+3HCl} }"></span></dd></dl> <p>Тут атом заліза хімічно пов'язаний із трьома фенолят-аніонами, а ще три молекули фенолу координує довкола себе через атоми кисню, таким чином створюючи характерне для себе <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BE%D1%80%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B0%D1%86%D1%96%D0%B9%D0%BD%D0%B5_%D1%87%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE" title="Координаційне число">координаційне число</a> 6. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Реакції_за_бензеновим_ядром"><span id=".D0.A0.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D1.96.D1.97_.D0.B7.D0.B0_.D0.B1.D0.B5.D0.BD.D0.B7.D0.B5.D0.BD.D0.BE.D0.B2.D0.B8.D0.BC_.D1.8F.D0.B4.D1.80.D0.BE.D0.BC"></span>Реакції за бензеновим ядром</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=6" title="Редагувати розділ: Реакції за бензеновим ядром" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=6" title="Редагувати вихідний код розділу: Реакції за бензеновим ядром"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Реакція із бромною водою є якісною реакцією на фенол (утворюється осад <a href="/w/index.php?title=2,4,6-%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%B1%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%83&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,4,6-трибромофенолу (ще не написана)">2,4,6-трибромофенолу</a>). Із збільшенням кислотності полібромпрованих фенолів швидкість бромування збільшується, тому зупинитися на монобромзаміщеному фенолі неможливо. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Bromination_of_phenol.tiff" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Bromination_of_phenol.tiff/lossy-page1-591px-Bromination_of_phenol.tiff.jpg" decoding="async" width="591" height="454" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Bromination_of_phenol.tiff/lossy-page1-887px-Bromination_of_phenol.tiff.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Bromination_of_phenol.tiff/lossy-page1-1182px-Bromination_of_phenol.tiff.jpg 2x" data-file-width="669" data-file-height="514" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p><br /> Фторопохідні фенолу синтезують переважно через солі <a href="/wiki/%D0%94%D1%96%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D1%96%D0%B9" class="mw-redirect" title="Діазоній">діазонію</a> за <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%A8%D0%B8%D0%BC%D0%B0%D0%BD%D0%B0" title="Реакція Шимана">реакцією Шимана</a>, а введення у цикл іншого <a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD" class="mw-redirect" title="Галоген">галогену</a>, <a href="/wiki/%D0%99%D0%BE%D0%B4" title="Йод">йоду</a>, можливе у присутності окисників на кшталт <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8E" title="Пероксид водню">пероксиду водню</a> або <a href="/wiki/%D0%9D%D1%96%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Нітритна кислота">нітритної кислоти</a>: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Synthesis_2,6-Diiodophenol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Synthesis_2%2C6-Diiodophenol.svg/300px-Synthesis_2%2C6-Diiodophenol.svg.png" decoding="async" width="300" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Synthesis_2%2C6-Diiodophenol.svg/450px-Synthesis_2%2C6-Diiodophenol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Synthesis_2%2C6-Diiodophenol.svg/600px-Synthesis_2%2C6-Diiodophenol.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="84" /></a></span></dd></dl> <p>Для отримання нітропохідних фенолу застосовують розведену (20 %) <a href="/wiki/%D0%9D%D1%96%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%82%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Нітратна кислота">нітратну кислоту</a>, а саму реакцію проводять на холоді. При цьому утворюється суміш ізомерів: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:PhenolNitration.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/PhenolNitration.svg/350px-PhenolNitration.svg.png" decoding="async" width="350" height="102" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/PhenolNitration.svg/525px-PhenolNitration.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/PhenolNitration.svg/700px-PhenolNitration.svg.png 2x" data-file-width="304" data-file-height="89" /></a></span></dd></dl> <p>Введення альдегідної групи можливе за <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%A0%D0%B0%D0%B9%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B0_%E2%80%94_%D0%A2%D1%96%D0%BC%D0%B0%D0%BD%D0%B0" title="Реакція Раймера — Тімана">реакцією Раймера—Тімана</a>, яка проходить за <i>орто</i>-положенням. У лужному середовищі при взаємодії фенолу та <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC" title="Хлороформ">хлороформу</a> спочатку утворюється заміщений бензиліденхлорид, який згодом <a href="/wiki/%D0%93%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BB%D1%96%D0%B7" title="Гідроліз">гідролізується</a>: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg/250px-Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg.png" decoding="async" width="250" height="101" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg/375px-Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg/500px-Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.svg.png 2x" data-file-width="471" data-file-height="191" /></a></span></dd></dl> <p>Велике практичне значення мають реакції введення у бензенове ядро <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0_%D0%B3%D1%80%D1%83%D0%BF%D0%B0" title="Карбоксильна група">карбоксильної групи</a> (<a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D1%8E%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Карбоксилювання">карбоксилювання</a>), зокрема <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9A%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B1%D0%B5_%E2%80%94_%D0%A8%D0%BC%D1%96%D1%82%D1%82%D0%B0" title="Реакція Кольбе — Шмітта">реакція Кольбе — Шмітта</a> — нагрівання з <a href="/wiki/%D0%92%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%B8%D0%B9_%D0%B3%D0%B0%D0%B7" class="mw-redirect" title="Вуглекислий газ">вуглекислим газом</a> за температури 120—140 °C і тиску 4—7 атм. Саме у цей метод вівся синтез <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B0%D0%BB%D1%96%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Саліцилова кислота">саліцилової кислоти</a>: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Kolbe-Schmitt-Synthese.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Kolbe-Schmitt-Synthese.png/270px-Kolbe-Schmitt-Synthese.png" decoding="async" width="270" height="196" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Kolbe-Schmitt-Synthese.png/405px-Kolbe-Schmitt-Synthese.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Kolbe-Schmitt-Synthese.png/540px-Kolbe-Schmitt-Synthese.png 2x" data-file-width="3764" data-file-height="2736" /></a></span></dd></dl> <p>Хоч за цим методом утворюється також деяка кількість <i>пара</i>-ізомеру, суміш легко розділити на основі відмінності у леткості (більш летким є основний, <i>орто</i>-ізомер). </p><p>Іншою промислово важливою властивістю фенолу є <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%96%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D1%96%D1%8F" title="Кополімеризація">кополімеризація</a> із <a href="/wiki/%D0%A4%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D1%96%D0%B4" title="Формальдегід">формальдегідом</a>, яка дала можливість для створення <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D1%96%D0%B4%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B8" class="mw-redirect" title="Фенолоформальдегідні смоли">фенолоформальдегідних смол</a>: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Dimerisierung_von_Phenol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Dimerisierung_von_Phenol.svg/500px-Dimerisierung_von_Phenol.svg.png" decoding="async" width="500" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Dimerisierung_von_Phenol.svg/750px-Dimerisierung_von_Phenol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Dimerisierung_von_Phenol.svg/1000px-Dimerisierung_von_Phenol.svg.png 2x" data-file-width="963" data-file-height="218" /></a></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Токсичність"><span id=".D0.A2.D0.BE.D0.BA.D1.81.D0.B8.D1.87.D0.BD.D1.96.D1.81.D1.82.D1.8C"></span>Токсичність</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=7" title="Редагувати розділ: Токсичність" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=7" title="Редагувати вихідний код розділу: Токсичність"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="thumb tright" style="position:relative; left:-1px; width:162px;"><div class="thumbinner"><div class="thumbimage" style="margin:1px; width:150px; overflow:hidden;"><div style="margin:-20px -0px -80px -0px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg/150px-Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg" decoding="async" width="150" height="266" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg/225px-Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg/300px-Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg 2x" data-file-width="1840" data-file-height="3264" /></a></span></div></div><div class="thumbcaption" style="clear:left;text-align:left;background:transparent;"><div class="magnify noprint" style="float: right; margin:-0px -0px -0px +5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Polept%C3%A1n%C3%AD_fenolem.jpg" title="Файл:Poleptání fenolem.jpg"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6b/Magnify-clip.png" decoding="async" width="15" height="11" class="mw-file-element" data-file-width="15" data-file-height="11" /></a></span></div>Опіки від фенолу</div></div></div> <p>Фенол виявляє властивості протоплазматичної отрути і є небезпечним для будь-яких тканин в організмі. Типовими шляхами потрапляння фенолу до організму є проковтування, вдихання парів, а також всмоктування крізь шкіру. Оскільки він має <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BA" class="mw-redirect" title="Анестетик">анестетичну</a> дію, при його контакті зі шкірою не відчувається болю, але той з'являється із часом, супроводжуючись появою опіків. При всмоктуванні крізь шкіру великої кількості фенолу відбувається ураження <a href="/wiki/%D0%A6%D0%9D%D0%A1" class="mw-redirect" title="ЦНС">ЦНС</a> і <a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D1%81%D0%BD%D1%96_%D1%81%D1%83%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B8" title="Кровоносні судини">кровоносних судин</a>, можлива поява фенольної <a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BD%D0%B3%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%B0" title="Гангрена">гангрени</a>. </p><p>Пари фенолу здатні подразнювати очі та дихальні шляхи. Згідно з дослідженнями <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D1%96%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B8%D0%B9_%D1%96%D0%BD%D1%81%D1%82%D0%B8%D1%82%D1%83%D1%82_%D0%BE%D1%85%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D1%86%D1%96_(NIOSH)" title="Національний інститут охорони праці (NIOSH)">Національного інституту охорони праці</a> (США) за стандартного 40-годинного робочого тижня присутність фенолу у повітрі є небезпечною, починаючи із концентрації 20 мг/м³. </p><p>Використання фенолу в роботі вимагає застосовування захисного одягу, зокрема, окулярів і гумових рукавиць. При потраплянні фенолу на шкіру необхідно ретельно промити уражене місце водою, а згодом і <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D1%96%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D1%96%D0%BA%D0%BE%D0%BB%D1%8C" title="Поліетиленгліколь">поліетиленгліколем</a>. У разі потрапляння до очей їх потрібно промити водою протягом 10 хвилин, а при вдиханні парів необхідно надати ураженому доступ до свіжого повітря. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Застосування"><span id=".D0.97.D0.B0.D1.81.D1.82.D0.BE.D1.81.D1.83.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.BD.D1.8F"></span>Застосування</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=8" title="Редагувати розділ: Застосування" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=8" title="Редагувати вихідний код розділу: Застосування"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Світове виробництво фенолу у 2003 році сягнуло 7,3 млн тонн. Близько 37 % усього фенолу було використано у виробництві <a href="/wiki/%D0%91%D1%96%D1%81%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB_%D0%90" title="Бісфенол А">бісфенолу А</a> — основи <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82" title="Полікарбонат">полікарбонатних</a> пластмас та <a href="/wiki/%D0%95%D0%BF%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Епоксидні смоли">епоксидних смол</a>. Другим найзначнішим напрямом у застосуванні фенолу є виробництво <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D1%96%D0%B4%D0%BD%D0%B0_%D1%81%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B0" title="Фенолформальдегідна смола">фенолоформальдегідних смол</a>. Менш поширеним є використання фенолу у синтезі <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B0%D0%BC" title="Капролактам">капролактаму</a>, <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D1%96%D0%BB%D1%96%D0%BD" title="Анілін">аніліну</a>, алкілфенолів, <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B0%D0%BB%D1%96%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Саліцилова кислота">саліцилової кислоти</a> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Примітки"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D1.96.D1.82.D0.BA.D0.B8"></span>Примітки</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=9" title="Редагувати розділ: Примітки" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=9" title="Редагувати вихідний код розділу: Примітки"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43816068">.mw-parser-output .reflist{margin-bottom:0.5em;list-style-type:decimal}@media screen{.mw-parser-output .reflist{font-size:90%}}.mw-parser-output .reflist .references{font-size:100%;margin-bottom:0;list-style-type:inherit}.mw-parser-output .reflist-columns-2{column-width:30em}.mw-parser-output .reflist-columns-3{column-width:25em}.mw-parser-output .reflist-columns{margin-top:0.3em}.mw-parser-output .reflist-columns ol{margin-top:0}.mw-parser-output .reflist-columns li{page-break-inside:avoid;break-inside:avoid-column}.mw-parser-output .reflist-upper-alpha{list-style-type:upper-alpha}.mw-parser-output .reflist-upper-roman{list-style-type:upper-roman}.mw-parser-output .reflist-lower-alpha{list-style-type:lower-alpha}.mw-parser-output .reflist-lower-greek{list-style-type:lower-greek}.mw-parser-output .reflist-lower-roman{list-style-type:lower-roman}</style><div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation">Chapter 6. Preferred IUPAC Names. Application To Specific Classes Of Compounds // <a rel="nofollow" class="external text" href="http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/CompleteDraft.pdf">IUPAC Provisional Recommendations</a>. — 2004. — P. 36.</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43693355">.mw-parser-output .ref-info{font-size:85%;cursor:help;margin-left:0.2em;color:var(--color-subtle,#54595d)}</style><span title="англійською мовою" class="ref-info">(англ.)</span></span> </li> <li id="cite_note-<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">phenol<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">phenol<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="wikidata_cite citetype_Q2881060 citetype_Q4117139 citetype_Q5227240" data-entity-id="Q278487">phenol<span class="wef_low_priority_links"></span></span><div style="display:none"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Track:Q278487" class="extiw" title="d:Track:Q278487">d:Track:Q278487</a></div></span> </li> <li id="cite_note-fff-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-fff_3-0"><sup><i><b>а</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-fff_3-1"><sup><i><b>б</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text">За тиску 101,3 кПа.</span> </li> </ol></div></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Див._також"><span id=".D0.94.D0.B8.D0.B2._.D1.82.D0.B0.D0.BA.D0.BE.D0.B6"></span>Див. також</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=10" title="Редагувати розділ: Див. також" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=10" title="Редагувати вихідний код розділу: Див. також"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43328044">.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:var(--background-color-interactive-subtle,#f8f9fa);display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}</style><div class="side-box metadata side-box-right plainlinks"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43327770">.mw-parser-output .plainlist ol,.mw-parser-output .plainlist ul{line-height:inherit;list-style:none;margin:0;padding:0}.mw-parser-output .plainlist ol li,.mw-parser-output .plainlist ul li{margin-bottom:0}</style> <div class="side-box-flex"> <div class="side-box-image"><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="30" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/45px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/59px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div> <div class="side-box-text plainlist">Вікісховище має мультимедійні дані за темою: <i><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phenol?uselang=uk">Фенол</a></span></b></i></div></div> </div> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Феноли">Феноли</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Посилання"><span id=".D0.9F.D0.BE.D1.81.D0.B8.D0.BB.D0.B0.D0.BD.D0.BD.D1.8F"></span>Посилання</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=11" title="Редагувати розділ: Посилання" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=11" title="Редагувати вихідний код розділу: Посилання"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/356/fenol">ФЕНОЛ</a> // <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D1%80%D0%BC%D0%B0%D1%86%D0%B5%D0%B2%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D0%B5%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F" title="Фармацевтична енциклопедія">Фармацевтична енциклопедія</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Джерела"><span id=".D0.94.D0.B6.D0.B5.D1.80.D0.B5.D0.BB.D0.B0"></span>Джерела</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit&section=12" title="Редагувати розділ: Джерела" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit&section=12" title="Редагувати вихідний код розділу: Джерела"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><span class="citation"><i>Myers, Richard L.</i> The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT : Greenwood Press, 2007. — P. 214. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%94%D0%B6%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%B0_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/9780313337581" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-313-33758-1</a>.</span> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43693355"><span title="англійською мовою" class="ref-info">(англ.)</span></li> <li><span class="citation">CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%94%D0%B6%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%B0_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/0849304865" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-8493-0486-5</a>.</span> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43693355"><span title="англійською мовою" class="ref-info">(англ.)</span></li> <li><span class="citation"><i>Wallace, J.</i> Phenol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%94%D0%B6%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%B0_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/9780471485179" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-471-48517-9</a>. — <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D1%84%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B9_%D1%96%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B8%D1%84%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%82%D0%BE%D1%80_%D0%BE%D0%B1%27%D1%94%D0%BA%D1%82%D0%B0" title="Цифровий ідентифікатор об'єкта">DOI</a>:<span class="plainlinksneverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2F0471238961.1608051423011212.a01.pub2">10.1002/0471238961.1608051423011212.a01.pub2</a>.</span></span> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43693355"><span title="англійською мовою" class="ref-info">(англ.)</span></li> <li><span class="citation"><i>Weber Manfred, Weber Markus, Kleine-Boymann, M.</i> Phenol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D1%84%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B9_%D1%96%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B8%D1%84%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%82%D0%BE%D1%80_%D0%BE%D0%B1%27%D1%94%D0%BA%D1%82%D0%B0" title="Цифровий ідентифікатор об'єкта">DOI</a>:<span class="plainlinksneverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a19_299.pub2">10.1002/14356007.a19_299.pub2</a>.</span></span> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43693355"><span title="англійською мовою" class="ref-info">(англ.)</span></li> <li><span class="citation"><i>Травень В. Ф.</i> Органическая химия. Учебник для вузов. — <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r42406185"><span class="ts-comment-commentedText" title="Моска">М.</span> : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 63—69. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%94%D0%B6%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%B0_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/5946280686" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 5-94628-068-6</a>.</span> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43693355"><span title="російською мовою" class="ref-info">(рос.)</span></li> <li><span class="citation"><i>Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є.</i> Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%94%D0%B6%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%B0_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/9667065874" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 966-7065-87-4</a>.</span></li></ul> <div class="navbox-styles"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43815798">.mw-parser-output .hlist dl,.mw-parser-output .hlist ol,.mw-parser-output .hlist ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .hlist dd,.mw-parser-output .hlist dt,.mw-parser-output .hlist li{margin:0;display:inline}.mw-parser-output .hlist.inline,.mw-parser-output .hlist.inline dl,.mw-parser-output .hlist.inline ol,.mw-parser-output .hlist.inline ul,.mw-parser-output .hlist dl dl,.mw-parser-output .hlist dl ol,.mw-parser-output .hlist dl ul,.mw-parser-output .hlist ol dl,.mw-parser-output .hlist ol ol,.mw-parser-output .hlist ol ul,.mw-parser-output .hlist ul dl,.mw-parser-output .hlist ul ol,.mw-parser-output .hlist ul ul{display:inline}.mw-parser-output .hlist .mw-empty-li{display:none}.mw-parser-output .hlist dt::after{content:": "}.mw-parser-output .hlist dd::after,.mw-parser-output .hlist li::after{content:" · ";font-weight:bold}.mw-parser-output .hlist dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li:last-child::after{content:none}.mw-parser-output .hlist dd dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li li:first-child::before{content:" (";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist dd dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li li:last-child::after{content:")";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist ol{counter-reset:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li{counter-increment:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li::before{content:" "counter(listitem)"\a0 "}.mw-parser-output .hlist dd ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li ol>li:first-child::before{content:" ("counter(listitem)"\a0 "}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43353293">.mw-parser-output .navbox{box-sizing:border-box;border:1px solid #a2a9b1;width:100%;clear:both;font-size:88%;text-align:center;padding:1px;margin:1em auto 0}.mw-parser-output .navbox .navbox{margin-top:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox,.mw-parser-output .navbox+.navbox-styles+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox-inner,.mw-parser-output .navbox-subgroup{width:100%}.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-title,.mw-parser-output .navbox-abovebelow{padding:0.25em 1em;line-height:1.5em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox-group{white-space:nowrap;text-align:right}.mw-parser-output .navbox,.mw-parser-output .navbox-subgroup{background-color:#fdfdfd}.mw-parser-output .navbox-list{line-height:1.5em;border-color:#fdfdfd}.mw-parser-output .navbox-list-with-group{text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid}.mw-parser-output tr+tr>.navbox-abovebelow,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-group,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-image,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-list{border-top:2px solid #fdfdfd}.mw-parser-output .navbox-title{background-color:#ccf}.mw-parser-output .navbox-abovebelow,.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-title{background-color:#ddf}.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-abovebelow{background-color:#e6e6ff}.mw-parser-output .navbox-even{background-color:#f7f7f7}.mw-parser-output .navbox-odd{background-color:transparent}.mw-parser-output .navbox .hlist td dl,.mw-parser-output .navbox .hlist td ol,.mw-parser-output .navbox .hlist td ul,.mw-parser-output .navbox td.hlist dl,.mw-parser-output .navbox td.hlist ol,.mw-parser-output .navbox td.hlist ul{padding:0.125em 0}.mw-parser-output .navbox .navbar{display:block;font-size:100%}.mw-parser-output .navbox-title .navbar{float:left;text-align:left;margin-right:0.5em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox-image img{max-width:none!important}@media print{body.ns-0 .mw-parser-output .navbox{display:none!important}}</style></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Феноли" style="padding:3px"><table class="nowraplinks collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43815798"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43094501">.mw-parser-output .navbar{display:inline;font-size:88%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbar-collapse{float:left;text-align:left}.mw-parser-output .navbar-boxtext{word-spacing:0}.mw-parser-output .navbar ul{display:inline-block;white-space:nowrap;line-height:inherit}.mw-parser-output .navbar-brackets::before{margin-right:-0.125em;content:"[ "}.mw-parser-output .navbar-brackets::after{margin-left:-0.125em;content:" ]"}.mw-parser-output .navbar li{word-spacing:-0.125em}.mw-parser-output .navbar a>span,.mw-parser-output .navbar a>abbr{text-decoration:inherit}.mw-parser-output .navbar-mini abbr{font-variant:small-caps;border-bottom:none;text-decoration:none;cursor:inherit}.mw-parser-output .navbar-ct-full{font-size:114%;margin:0 7em}.mw-parser-output .navbar-ct-mini{font-size:114%;margin:0 4em}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbar li a abbr{color:var(--color-base)!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbar li a abbr{color:var(--color-base)!important}}</style><div class="navbar plainlinks hlist navbar-mini"><ul><li class="nv-переглянути"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Шаблон:Феноли"><abbr title="Переглянути цей шаблон">п</abbr></a></li><li class="nv-обговорити"><a href="/w/index.php?title=%D0%9E%D0%B1%D0%B3%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F_%D1%88%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D1%83:%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8&action=edit&redlink=1" class="new" title="Обговорення шаблону:Феноли (ще не написана)"><abbr title="Обговорити цей шаблон">о</abbr></a></li><li class="nv-редагувати"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:EditPage/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Спеціальна:EditPage/Шаблон:Феноли"><abbr title="Редагувати цей шаблон">р</abbr></a></li></ul></div><div id="Феноли" style="font-size:114%;margin:0 4em"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Феноли">Феноли</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Одноатомні</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"><a class="mw-selflink selflink">Фенол</a> • <a href="/wiki/1-%D0%9D%D0%B0%D1%84%D1%82%D0%BE%D0%BB" title="1-Нафтол">1-Нафтол</a> • <a href="/wiki/2-%D0%9D%D0%B0%D1%84%D1%82%D0%BE%D0%BB" title="2-Нафтол">2-Нафтол</a></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Двоатомні</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"><a href="/wiki/%D0%9F%D1%96%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D1%82%D0%B5%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Пірокатехол">Пірокатехол</a> • <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D1%80%D1%86%D0%B8%D0%BD" title="Резорцин">Резорцин</a> • <a href="/wiki/%D0%93%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%85%D1%96%D0%BD%D0%BE%D0%BD" title="Гідрохінон">Гідрохінон</a></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">Триатомні</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"><a href="/wiki/%D0%9F%D1%96%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BB" title="Пірогалол">Пірогалол</a> • <a href="/wiki/%D0%A4%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D1%86%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Флороглюцинол">Флороглюцинол</a> • <a href="/w/index.php?title=%D0%93%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B3%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%85%D1%96%D0%BD%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Гідроксигідрохінон (ще не написана)">Гідроксигідрохінон</a></div></td></tr></tbody></table></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1&useformat=desktop" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Отримано з <a dir="ltr" href="https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Фенол&oldid=43178288">https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Фенол&oldid=43178288</a></div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%97" title="Спеціальна:Категорії">Категорії</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Категорія:Феноли">Феноли</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A2%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%80%D0%BD%D1%96_%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%82%D0%B8" title="Категорія:Товарні хімікати">Товарні хімікати</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%90%D0%BD%D1%82%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BF%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%B8" title="Категорія:Антисептики">Антисептики</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Приховані категорії: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%82%D1%96_%D0%B7_%D0%B4%D0%B6%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%B0%D0%BC%D0%B8_%D0%B7_%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%B4%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%85" title="Категорія:Статті з джерелами з Вікіданих">Статті з джерелами з Вікіданих</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A5%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%87%D0%BD%D1%96_%D1%80%D0%B5%D1%87%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B8_%D0%B7%D0%B0_%D0%B0%D0%BB%D1%84%D0%B0%D0%B2%D1%96%D1%82%D0%BE%D0%BC" title="Категорія:Хімічні речовини за алфавітом">Хімічні речовини за алфавітом</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B8,_%D1%89%D0%BE_%D0%B2%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D0%B2%D1%83%D1%8E%D1%82%D1%8C_%D0%BC%D0%B0%D0%B3%D1%96%D1%87%D0%BD%D1%96_%D0%BF%D0%BE%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F_ISBN" title="Категорія:Сторінки, що використовують магічні посилання ISBN">Сторінки, що використовують магічні посилання ISBN</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Навігаційне меню</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Особисті інструменти</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Сторінка користувача для вашої IP-адреси">Ви не увійшли до системи</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9C%D0%BE%D1%94_%D0%BE%D0%B1%D0%B3%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Обговорення редагувань з цієї IP-адреси [n]" accesskey="n"><span>Обговорення</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9C%D1%96%D0%B9_%D0%B2%D0%BD%D0%B5%D1%81%D0%BE%D0%BA" title="Список редагувань, зроблених з цієї IP-адреси [y]" accesskey="y"><span>Внесок</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%A1%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B8_%D0%BE%D0%B1%D0%BB%D1%96%D0%BA%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B9_%D0%B7%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%81&returnto=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Пропонуємо створити обліковий запис і увійти в систему; однак, це не обов'язково"><span>Створити обліковий запис</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%92%D1%85%D1%96%D0%B4&returnto=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Заохочуємо Вас увійти в систему, але це необов'язково. [o]" accesskey="o"><span>Увійти</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Простори назв</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Вміст статті [c]" accesskey="c"><span>Стаття</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9E%D0%B1%D0%B3%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F:%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" rel="discussion" title="Обговорення сторінки [t]" accesskey="t"><span>Обговорення</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">українська</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Перегляди</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB"><span>Читати</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&veaction=edit" title="Редагувати цю сторінку [v]" accesskey="v"><span>Редагувати</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=edit" title="Редагувати вихідний код сторінки [e]" accesskey="e"><span>Редагувати код</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=history" title="Журнал змін сторінки [h]" accesskey="h"><span>Переглянути історію</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Більше опцій" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Більше</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Пошук</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Пошук у Вікіпедії" aria-label="Пошук у Вікіпедії" autocapitalize="sentences" title="Шукати у Вікіпедії [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Спеціальна:Пошук"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Знайти сторінки, що містять зазначений текст" value="Знайти"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Перейти до сторінки, що має точно таку назву (якщо вона існує)" value="Перейти"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/%D0%93%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Перейти на головну сторінку"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Навігація</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%93%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Перейти на головну сторінку [z]" accesskey="z"><span>Головна сторінка</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB:%D0%9F%D0%BE%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D1%96_%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%96%D1%97" title="Список поточних подій"><span>Поточні події</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%96_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Список останніх змін у цій вікі [r]" accesskey="r"><span>Нові редагування</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%96_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B8"><span>Нові сторінки</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%92%D0%B8%D0%BF%D0%B0%D0%B4%D0%BA%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Переглянути випадкову сторінку [x]" accesskey="x"><span>Випадкова стаття</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-Участь" class="mw-portlet mw-portlet-Участь vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-Участь-label" > <h3 id="p-Участь-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Участь</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB_%D1%81%D0%BF%D1%96%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D1%82%D0%B8" title="Про проєкт, про те, що Ви можете зробити, і що де шукати"><span>Портал спільноти</span></a></li><li id="n-tavern" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%9A%D0%BD%D0%B0%D0%B9%D0%BF%D0%B0" title="Місце для обговорення більшості питань"><span>Кнайпа</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%94%D0%BE%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%BA%D0%B0" title="Довідка з проєкту"><span>Довідка</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_uk.wikipedia.org&uselang=uk" title="Підтримайте проєкт"><span>Пожертвувати</span></a></li><li id="n-Сторінка-для-медіа" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0_%D0%B4%D0%BB%D1%8F_%D0%BC%D0%B5%D0%B4%D1%96%D0%B0"><span>Сторінка для медіа</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Інструменти</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9F%D0%BE%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F_%D1%81%D1%8E%D0%B4%D0%B8/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Перелік усіх сторінок, які посилаються на цю сторінку [j]" accesskey="j"><span>Посилання сюди</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9F%D0%BE%D0%B2%27%D1%8F%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D1%96_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" rel="nofollow" title="Останні зміни на сторінках, на які посилається ця сторінка [k]" accesskey="k"><span>Пов'язані редагування</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%96_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B8" title="Перелік спеціальних сторінок [q]" accesskey="q"><span>Спеціальні сторінки</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&oldid=43178288" title="Постійне посилання на цю версію цієї сторінки"><span>Постійне посилання</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=info" title="Додаткові відомості про цю сторінку"><span>Інформація про сторінку</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%A6%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B0&page=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&id=43178288&wpFormIdentifier=titleform" title="Інформація про те, як цитувати цю сторінку"><span>Цитувати сторінку</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fuk.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%25A4%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BB"><span>Отримати вкорочену URL-адресу</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:QrCode&url=https%3A%2F%2Fuk.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%25A4%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BB"><span>Завантажити QR-код</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Друк/експорт</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9A%D0%BD%D0%B8%D0%B3%D0%B0&bookcmd=book_creator&referer=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB"><span>Створити книгу</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:DownloadAsPdf&page=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&action=show-download-screen"><span>Завантажити як PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&printable=yes" title="Версія цієї сторінки для друку [p]" accesskey="p"><span>Версія до друку</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">В інших проєктах</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phenol" hreflang="en"><span>Вікісховище</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q130336" title="Посилання на пов’язаний елемент сховища даних [g]" accesskey="g"><span>Елемент Вікіданих</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Іншими мовами</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — африкаанс" lang="af" hreflang="af" data-title="Fenol" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="африкаанс" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%81%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84" title="فينول — арабська" lang="ar" hreflang="ar" data-title="فينول" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="арабська" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — астурійська" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Fenol" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="астурійська" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — азербайджанська" lang="az" hreflang="az" data-title="Fenol" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="азербайджанська" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D9%81%D9%86%D9%88%D9%84" title="فنول — South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="فنول" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — башкирська" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Фенол" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="башкирська" class="interlanguage-link-target"><span>Башҡортса</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — білоруська" lang="be" hreflang="be" data-title="Фенол" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="білоруська" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — болгарська" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Фенол" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="болгарська" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%AB%E0%A7%87%E0%A6%A8%E0%A6%B2" title="ফেনল — бенгальська" lang="bn" hreflang="bn" data-title="ফেনল" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="бенгальська" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — боснійська" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Fenol" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="боснійська" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — каталонська" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Fenol" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="каталонська" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cdo mw-list-item"><a href="https://cdo.wikipedia.org/wiki/G%C4%83-p%C5%8F%CC%A4-l%C4%ADk-k%C3%A1ik-s%C5%8Fng" title="Gă-pŏ̤-lĭk-káik-sŏng — Mindong" lang="cdo" hreflang="cdo" data-title="Gă-pŏ̤-lĭk-káik-sŏng" data-language-autonym="閩東語 / Mìng-dĕ̤ng-ngṳ̄" data-language-local-name="Mindong" class="interlanguage-link-target"><span>閩東語 / Mìng-dĕ̤ng-ngṳ̄</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — чеська" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Fenol" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="чеська" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-csb mw-list-item"><a href="https://csb.wikipedia.org/wiki/Karb%C3%B3l" title="Karból — кашубська" lang="csb" hreflang="csb" data-title="Karból" data-language-autonym="Kaszëbsczi" data-language-local-name="кашубська" class="interlanguage-link-target"><span>Kaszëbsczi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cv mw-list-item"><a href="https://cv.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BB_%D0%B9%C3%BF%C3%A7%D0%B5%D0%BA%C4%95" title="Карбол йÿçекĕ — чуваська" lang="cv" hreflang="cv" data-title="Карбол йÿçекĕ" data-language-autonym="Чӑвашла" data-language-local-name="чуваська" class="interlanguage-link-target"><span>Чӑвашла</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Ffenol" title="Ffenol — валлійська" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Ffenol" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="валлійська" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — данська" lang="da" hreflang="da" data-title="Fenol" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="данська" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — німецька" lang="de" hreflang="de" data-title="Phenol" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="німецька" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%A6%CE%B1%CE%B9%CE%BD%CF%8C%CE%BB%CE%B7" title="Φαινόλη — грецька" lang="el" hreflang="el" data-title="Φαινόλη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="грецька" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — англійська" lang="en" hreflang="en" data-title="Phenol" data-language-autonym="English" data-language-local-name="англійська" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Fenolo" title="Fenolo — есперанто" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Fenolo" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="есперанто" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — іспанська" lang="es" hreflang="es" data-title="Fenol" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="іспанська" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Fenool" title="Fenool — естонська" lang="et" hreflang="et" data-title="Fenool" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="естонська" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — баскська" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Fenol" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="баскська" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%81%D9%86%D9%88%D9%84" title="فنول — перська" lang="fa" hreflang="fa" data-title="فنول" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="перська" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Fenoli" title="Fenoli — фінська" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Fenoli" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="фінська" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fo mw-list-item"><a href="https://fo.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — фарерська" lang="fo" hreflang="fo" data-title="Phenol" data-language-autonym="Føroyskt" data-language-local-name="фарерська" class="interlanguage-link-target"><span>Føroyskt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Ph%C3%A9nol_(compos%C3%A9)" title="Phénol (composé) — французька" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Phénol (composé)" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="французька" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fy mw-list-item"><a href="https://fy.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — західнофризька" lang="fy" hreflang="fy" data-title="Fenol" data-language-autonym="Frysk" data-language-local-name="західнофризька" class="interlanguage-link-target"><span>Frysk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Fean%C3%B3l" title="Feanól — ірландська" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Feanól" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="ірландська" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — галісійська" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="галісійська" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A4%D7%A0%D7%95%D7%9C" title="פנול — іврит" lang="he" hreflang="he" data-title="פנול" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="іврит" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AB%E0%A4%BF%E0%A4%A8%E0%A5%8B%E0%A4%B2" title="फिनोल — гінді" lang="hi" hreflang="hi" data-title="फिनोल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="гінді" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — хорватська" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Fenol" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="хорватська" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — угорська" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Fenol" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="угорська" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%96%D5%A5%D5%B6%D5%B8%D5%AC" title="Ֆենոլ — вірменська" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ֆենոլ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="вірменська" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — індонезійська" lang="id" hreflang="id" data-title="Fenol" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="індонезійська" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Fenolo" title="Fenolo — ідо" lang="io" hreflang="io" data-title="Fenolo" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ідо" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Fenolo" title="Fenolo — італійська" lang="it" hreflang="it" data-title="Fenolo" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="італійська" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="フェノール — японська" lang="ja" hreflang="ja" data-title="フェノール" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="японська" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/F%C3%A9nol" title="Fénol — яванська" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Fénol" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="яванська" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%A4%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%9D%E1%83%9A%E1%83%98" title="ფენოლი — грузинська" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ფენოლი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="грузинська" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kaa mw-list-item"><a href="https://kaa.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — каракалпацька" lang="kaa" hreflang="kaa" data-title="Fenol" data-language-autonym="Qaraqalpaqsha" data-language-local-name="каракалпацька" class="interlanguage-link-target"><span>Qaraqalpaqsha</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — казахська" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Фенол" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="казахська" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%8E%98%EB%86%80" title="페놀 — корейська" lang="ko" hreflang="ko" data-title="페놀" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="корейська" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — киргизька" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Фенол" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="киргизька" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Phenolum" title="Phenolum — латинська" lang="la" hreflang="la" data-title="Phenolum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="латинська" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Fenolis" title="Fenolis — литовська" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Fenolis" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="литовська" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Fenols" title="Fenols — латиська" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Fenols" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="латиська" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — македонська" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Фенол" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="македонська" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AB%E0%B5%80%E0%B4%A8%E0%B5%8B%E0%B5%BE" title="ഫീനോൾ — малаялам" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ഫീനോൾ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="малаялам" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AB%E0%A5%87%E0%A4%A8%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="फेनॉल — маратхі" lang="mr" hreflang="mr" data-title="फेनॉल" data-language-autonym="मराठी" data-language-local-name="маратхі" class="interlanguage-link-target"><span>मराठी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — малайська" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Fenol" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="малайська" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%80%E1%80%AC%E1%80%98%E1%80%B1%E1%80%AC%E1%80%BA%E1%80%9C%E1%80%85%E1%80%BA%E1%80%A1%E1%80%80%E1%80%BA%E1%80%86%E1%80%85%E1%80%BA" title="ကာဘော်လစ်အက်ဆစ် — бірманська" lang="my" hreflang="my" data-title="ကာဘော်လစ်အက်ဆစ်" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="бірманська" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — нідерландська" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="нідерландська" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — норвезька (букмол)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Fenol" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="норвезька (букмол)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — польська" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="польська" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D9%81%DB%8C%D9%86%D9%88%D9%84" title="فینول — Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="فینول" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — португальська" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Fenol" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="португальська" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — румунська" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Fenol" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="румунська" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — російська" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Фенол" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="російська" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-scn mw-list-item"><a href="https://scn.wikipedia.org/wiki/%C3%80citu_f%C3%A8nicu" title="Àcitu fènicu — сицилійська" lang="scn" hreflang="scn" data-title="Àcitu fènicu" data-language-autonym="Sicilianu" data-language-local-name="сицилійська" class="interlanguage-link-target"><span>Sicilianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — шотландська" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Phenol" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="шотландська" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — сербсько-хорватська" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Fenol" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="сербсько-хорватська" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Phenol" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — словацька" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Fenol" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="словацька" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — словенська" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="словенська" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Fenolet" title="Fenolet — албанська" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Fenolet" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="албанська" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — сербська" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Fenol" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="сербська" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — шведська" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Fenol" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="шведська" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AA%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AE%BE%E0%AE%B2%E0%AF%8D" title="பீனால் — тамільська" lang="ta" hreflang="ta" data-title="பீனால்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="тамільська" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол — таджицька" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Фенол" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="таджицька" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%9F%E0%B8%B5%E0%B8%99%E0%B8%AD%E0%B8%A5" title="ฟีนอล — тайська" lang="th" hreflang="th" data-title="ฟีนอล" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="тайська" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — тагальська" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Phenol" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="тагальська" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — турецька" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Fenol" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="турецька" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D9%81%DB%8C%D9%86%D9%88%D9%84" title="فینول — урду" lang="ur" hreflang="ur" data-title="فینول" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="урду" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="Fenol — узбецька" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Fenol" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="узбецька" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — вʼєтнамська" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Phenol" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="вʼєтнамська" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — варай" lang="war" hreflang="war" data-title="Phenol" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="варай" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E9%85%9A" title="苯酚 — китайська уська" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="苯酚" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="китайська уська" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E9%85%9A" title="苯酚 — китайська" lang="zh" hreflang="zh" data-title="苯酚" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="китайська" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="Phenol — південноміньська" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Phenol" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="південноміньська" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E9%85%9A" title="苯酚 — кантонська" lang="yue" hreflang="yue" data-title="苯酚" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="кантонська" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q130336#sitelinks-wikipedia" title="Редагувати міжмовні посилання" class="wbc-editpage">Редагувати посилання</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Цю сторінку востаннє відредаговано о 14:32, 29 липня 2024.</li> <li id="footer-info-copyright">Текст доступний на умовах ліцензії <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.uk">Creative Commons Attribution-ShareAlike</a>; також можуть діяти додаткові умови. Детальніше див. <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/uk">Умови використання</a>.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Політика конфіденційності</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%BE">Про Вікіпедію</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%92%D1%96%D0%B4%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%B2%D1%96%D0%B4_%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%BF%D0%BE%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%96">Відмова від відповідальності</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//uk.wikipedia.org/wiki/Вікіпедія:Зворотний_зв%27язок">Зворотний зв'язок</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Кодекс поведінки</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Розробники</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/uk.wikipedia.org">Статистика</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Куки</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//uk.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Мобільний вигляд</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-5c59558b9d-89s2c","wgBackendResponseTime":156,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.817","walltime":"1.162","ppvisitednodes":{"value":5877,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":94653,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":34269,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":17,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":15,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":16742,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":16,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 962.394 1 -total"," 61.19% 588.862 1 Шаблон:Речовина"," 48.43% 466.132 1 Шаблон:Речовина_Ідентифікатори"," 48.02% 462.180 1 Шаблон:Картка/рядки"," 47.30% 455.221 51 Шаблон:Картка/р"," 45.72% 439.979 14 Шаблон:Wikidata"," 15.90% 153.058 1 Шаблон:Reflist"," 13.44% 129.308 5 Шаблон:Ref-en"," 13.36% 128.540 3 Шаблон:Ref-lang"," 11.38% 109.487 1 Шаблон:Феноли"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.520","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":21376813,"limit":52428800},"limitreport-logs":"Loaded datatype external-id of P231 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P2153 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P232 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P715 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P665 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P672 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P683 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P657 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P267 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype string of P233 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P234 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P1579 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P1578 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P2796 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\n"},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-565d46677b-k7pqv","timestamp":"20241128123014","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u0424\u0435\u043d\u043e\u043b","url":"https:\/\/uk.wikipedia.org\/wiki\/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q130336","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q130336","author":{"@type":"Organization","name":"\u0423\u0447\u0430\u0441\u043d\u0438\u043a\u0438 \u043f\u0440\u043e\u0435\u043a\u0442\u0456\u0432 \u0412\u0456\u043a\u0456\u043c\u0435\u0434\u0456\u0430"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"\u0424\u043e\u043d\u0434 \u0412\u0456\u043a\u0456\u043c\u0435\u0434\u0456\u0430","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2007-10-15T15:39:29Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/5\/5c\/Phenol-3D-balls.png","headline":"\u0445\u0456\u043c\u0456\u0447\u043d\u0430 \u0441\u043f\u043e\u043b\u0443\u043a\u0430"}</script> </body> </html>