CINXE.COM

آلکن - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available" lang="fa" dir="rtl"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>آلکن - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )fawikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[".\t,","٫\t٬"],"wgDigitTransformTable":[ "0\t1\t2\t3\t4\t5\t6\t7\t8\t9\t%","۰\t۱\t۲\t۳\t۴\t۵\t۶\t۷\t۸\t۹\t٪"],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","ژانویه","فوریه","مارس","آوریل","مه","ژوئن","ژوئیه","اوت","سپتامبر","اکتبر","نوامبر","دسامبر"],"wgRequestId":"7b8e375c-6027-44be-8b8a-934de29d36ba","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"آلکن","wgTitle":"آلکن","wgCurRevisionId":39358458,"wgRevisionId":39358458,"wgArticleId":419854,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["مقاله‌های دارای واژگان به زبان انگلیسی","پیوند رده انبار در ویکی‌داده است","ویکی‌سازی رباتیک","آلکن‌ها","ترکیب‌های آلی","گروه‌های عاملی","هیدروکربن‌ها"],"wgPageViewLanguage":"fa","wgPageContentLanguage":"fa", "wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"آلکن","wgRelevantArticleId":419854,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"status":{"levels":1}}},"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"fa","pageLanguageDir":"rtl","pageVariantFallbacks":"fa"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":30000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q81406","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands", "architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":true,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.search.codex.styles":"ready","skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp", "ext.gadget.Edittools","ext.gadget.EasyNewSection","ext.gadget.signit","ext.gadget.decodesummary","ext.gadget.Watchlist","ext.gadget.switcher","ext.gadget.refToolbar","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.cx.uls.quick.actions","wikibase.client.vector-2022","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fa&amp;modules=ext.cite.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cjquery.makeCollapsible.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles%7Cwikibase.client.init&amp;only=styles&amp;skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=fa&amp;modules=startup&amp;only=scripts&amp;raw=1&amp;skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fa&amp;modules=site.styles&amp;only=styles&amp;skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png/1200px-Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png"> <meta property="og:image:width" content="1200"> <meta property="og:image:height" content="1066"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png/800px-Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png"> <meta property="og:image:width" content="800"> <meta property="og:image:height" content="711"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png/640px-Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png"> <meta property="og:image:width" content="640"> <meta property="og:image:height" content="568"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="آلکن - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//fa.m.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="ویرایش" href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="ویکی‌پدیا (fa)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//fa.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fa"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="خوراک اتم برای ویکی‌پدیا" href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AA%D8%BA%DB%8C%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D8%AE%DB%8C%D8%B1&amp;feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki rtl sitedir-rtl mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-آلکن rootpage-آلکن skin-vector-2022 action-view"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">پرش به محتوا</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="وبگاه"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="منوی اصلی" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">منوی اصلی</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">منوی اصلی</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">نهفتن</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> بازدید محتوا </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%D9%94_%D8%A7%D8%B5%D9%84%DB%8C" title="مشاهدهٔ صفحهٔ اصلی [z]" accesskey="z"><span>صفحهٔ اصلی</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B1%DA%AF%D8%A7%D9%87:%D8%B1%D9%88%DB%8C%D8%AF%D8%A7%D8%AF%D9%87%D8%A7%DB%8C_%DA%A9%D9%86%D9%88%D9%86%DB%8C" title="یافتن اطلاعات پس‌زمینه پیرامون رویدادهای کنونی"><span>رویدادهای کنونی</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%D9%94_%D8%AA%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D9%81%DB%8C" title="آوردن یک صفحهٔ تصادفی [x]" accesskey="x"><span>مقالهٔ تصادفی</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-collaboration" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-collaboration" > <div class="vector-menu-heading"> همکاری </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AA%D8%BA%DB%8C%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D8%AE%DB%8C%D8%B1" title="فهرستی از تغییرات اخیر ویکی [r]" accesskey="r"><span>تغییرات اخیر</span></a></li><li id="n-cooperateing" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%B1%D8%A7%D9%87%D9%86%D9%85%D8%A7:%D9%87%D9%85%DA%A9%D8%A7%D8%B1%DB%8C"><span>ویکی‌نویس شوید!</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%B1%D8%A7%D9%87%D9%86%D9%85%D8%A7:%D9%81%D9%87%D8%B1%D8%B3%D8%AA" title="مکانی برای دریافتن"><span>راهنما</span></a></li><li id="n-contact" class="mw-list-item"><a href="//fa.wikipedia.org/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%D8%AF%DB%8C%D8%A7:%D8%AA%D9%85%D8%A7%D8%B3_%D8%A8%D8%A7_%D9%85%D8%A7"><span>تماس با ویکی‌پدیا</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%D9%94_%D8%A7%D8%B5%D9%84%DB%8C" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="ویکی‌پدیا" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-fa.svg" style="width: 6em; height: 2em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="دانشنامهٔ آزاد" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-fa.svg" width="72" height="18" style="width: 4.5em; height: 1.125em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AC%D8%B3%D8%AA%D8%AC%D9%88" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="جستجو در ویکی‌پدیا [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>جستجو</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="جستجو در ویکی‌پدیا" aria-label="جستجو در ویکی‌پدیا" autocapitalize="sentences" title="جستجو در ویکی‌پدیا [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="ویژه:جستجو"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">جستجو</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="ابزارهای شخصی"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="ظاهر"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="تغییر ظاهر اندازهٔ قلم، عرض و رنگ صفحه" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="ظاهر" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">ظاهر</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&amp;utm_medium=sidebar&amp;utm_campaign=C13_fa.wikipedia.org&amp;uselang=fa" class=""><span>کمک مالی</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%A7%DB%8C%D8%AC%D8%A7%D8%AF_%D8%AD%D8%B3%D8%A7%D8%A8_%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%D8%B1%DB%8C&amp;returnto=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="از شما دعوت می‌شود که یک حساب ایجاد کنید و وارد شوید؛ هرچند که این کار اختیاری است." class=""><span>ایجاد حساب</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%D8%B1%D9%88%D8%AF_%D8%A8%D9%87_%D8%B3%D8%A7%D9%85%D8%A7%D9%86%D9%87&amp;returnto=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="توصیه می‌شود که به سامانه وارد شوید، گرچه اجباری نیست [o]" accesskey="o" class=""><span>ورود</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="گزینه‌های بیشتر" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="ابزارهای شخصی" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">ابزارهای شخصی</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="منوی کاربری" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&amp;utm_medium=sidebar&amp;utm_campaign=C13_fa.wikipedia.org&amp;uselang=fa"><span>کمک مالی</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%A7%DB%8C%D8%AC%D8%A7%D8%AF_%D8%AD%D8%B3%D8%A7%D8%A8_%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%D8%B1%DB%8C&amp;returnto=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="از شما دعوت می‌شود که یک حساب ایجاد کنید و وارد شوید؛ هرچند که این کار اختیاری است."><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>ایجاد حساب</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%D8%B1%D9%88%D8%AF_%D8%A8%D9%87_%D8%B3%D8%A7%D9%85%D8%A7%D9%86%D9%87&amp;returnto=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="توصیه می‌شود که به سامانه وارد شوید، گرچه اجباری نیست [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>ورود</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> صفحه‌هایی برای ویرایشگرانی که از سامانه خارج شدند <a href="/wiki/%D8%B1%D8%A7%D9%87%D9%86%D9%85%D8%A7:%D9%85%D9%82%D8%AF%D9%85%D9%87" aria-label="دربارهٔ ویرایش‌کردن بیشتر بدانید"><span>بیشتر بدانید</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D8%B4%D8%A7%D8%B1%DA%A9%D8%AA%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D9%85%D9%86" title="فهرست ویرایش‌ها انجام شده از این نشانی آی‌پی [y]" accesskey="y"><span>مشارکت‌ها</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%A8%D8%AD%D8%AB_%D9%85%D9%86" title="بحث پیرامون ویرایش‌های این نشانی آی‌پی [n]" accesskey="n"><span>بحث</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"><!-- CentralNotice --></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="وبگاه"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav id="mw-panel-toc" aria-label="فهرست" data-event-name="ui.sidebar-toc" class="mw-table-of-contents-container vector-toc-landmark"> <div id="vector-toc-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-toc" class="vector-toc vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-toc-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="toc-pinned" data-pinnable-element-id="vector-toc" > <h2 class="vector-pinnable-header-label">فهرست</h2> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.unpin">نهفتن</button> </div> <ul class="vector-toc-contents" id="mw-panel-toc-list"> <li id="toc-mw-content-text" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a href="#" class="vector-toc-link"> <div class="vector-toc-text">بخش آغازین</div> </a> </li> <li id="toc-ساختار_شیمیایی_آلکن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#ساختار_شیمیایی_آلکن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱</span> <span>ساختار شیمیایی آلکن‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-ساختار_شیمیایی_آلکن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-نامگذاری" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#نامگذاری"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۲</span> <span>نامگذاری</span> </div> </a> <ul id="toc-نامگذاری-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ایزومری_هندسی_در_آلکن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#ایزومری_هندسی_در_آلکن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۳</span> <span>ایزومری هندسی در آلکن‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-ایزومری_هندسی_در_آلکن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-خواص_فیزیکی_آلکن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#خواص_فیزیکی_آلکن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۴</span> <span>خواص فیزیکی آلکن‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-خواص_فیزیکی_آلکن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-پایداری_آلکن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#پایداری_آلکن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۵</span> <span>پایداری آلکن‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-پایداری_آلکن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-طرز_تهیه_آلکن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#طرز_تهیه_آلکن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۶</span> <span>طرز تهیه آلکن‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-طرز_تهیه_آلکن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-آب‌گیری_از_الکل‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#آب‌گیری_از_الکل‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۷</span> <span>آب‌گیری از الکل‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-آب‌گیری_از_الکل‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-هیدروهالوژن‌زدایی_از_آلکیل‌هالیدها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#هیدروهالوژن‌زدایی_از_آلکیل‌هالیدها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۸</span> <span>هیدروهالوژن‌زدایی از آلکیل‌هالیدها</span> </div> </a> <ul id="toc-هیدروهالوژن‌زدایی_از_آلکیل‌هالیدها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-هالوژن‌زدایی_از_ترکیب‌های_دی‌هالوژنه_مجاور" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#هالوژن‌زدایی_از_ترکیب‌های_دی‌هالوژنه_مجاور"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۹</span> <span>هالوژن‌زدایی از ترکیب‌های دی‌هالوژنه مجاور</span> </div> </a> <ul id="toc-هالوژن‌زدایی_از_ترکیب‌های_دی‌هالوژنه_مجاور-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-واکنش‌های_آلکن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#واکنش‌های_آلکن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰</span> <span>واکنش‌های آلکن‌ها</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-واکنش‌های_آلکن‌ها-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>تغییر وضعیت زیربخش‌های واکنش‌های آلکن‌ها</span> </button> <ul id="toc-واکنش‌های_آلکن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-افزایش_هیدروژن" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#افزایش_هیدروژن"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۱</span> <span>افزایش هیدروژن</span> </div> </a> <ul id="toc-افزایش_هیدروژن-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-افزایش_هالوژن‌ها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#افزایش_هالوژن‌ها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۲</span> <span>افزایش هالوژن‌ها</span> </div> </a> <ul id="toc-افزایش_هالوژن‌ها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-افزایش_هیدروژن‌هالید" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#افزایش_هیدروژن‌هالید"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۳</span> <span>افزایش هیدروژن‌هالید</span> </div> </a> <ul id="toc-افزایش_هیدروژن‌هالید-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-افزایش_آب_در_مجاورت_اسید" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#افزایش_آب_در_مجاورت_اسید"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۴</span> <span>افزایش آب در مجاورت اسید</span> </div> </a> <ul id="toc-افزایش_آب_در_مجاورت_اسید-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-اکسی_جیوه‌دار_شدن–_جیوه‌زدایی" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#اکسی_جیوه‌دار_شدن–_جیوه‌زدایی"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۵</span> <span>اکسی جیوه‌دار شدن– جیوه‌زدایی</span> </div> </a> <ul id="toc-اکسی_جیوه‌دار_شدن–_جیوه‌زدایی-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-هیدروبوردار_شدن" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#هیدروبوردار_شدن"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۶</span> <span>هیدروبوردار شدن</span> </div> </a> <ul id="toc-هیدروبوردار_شدن-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-اکسایش_پیوند_دوگانه" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#اکسایش_پیوند_دوگانه"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۷</span> <span>اکسایش پیوند دوگانه</span> </div> </a> <ul id="toc-اکسایش_پیوند_دوگانه-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-واکنش_اوزونولیز" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#واکنش_اوزونولیز"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۸</span> <span>واکنش اوزونولیز</span> </div> </a> <ul id="toc-واکنش_اوزونولیز-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-اکسایش_با_پراکسی_اسیدها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#اکسایش_با_پراکسی_اسیدها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰.۹</span> <span>اکسایش با پراکسی اسیدها</span> </div> </a> <ul id="toc-اکسایش_با_پراکسی_اسیدها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-جستارهای_وابسته" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#جستارهای_وابسته"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۱</span> <span>جستارهای وابسته</span> </div> </a> <ul id="toc-جستارهای_وابسته-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-منابع" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#منابع"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۲</span> <span>منابع</span> </div> </a> <ul id="toc-منابع-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="فهرست" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="تغییر وضعیت فهرست محتویات" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">تغییر وضعیت فهرست محتویات</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">آلکن</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="به مقاله‌ای به یک زبان دیگر بروید. به ۸۳ زبان در دسترس است." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-83" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">۸۳ زبان</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Alkeen" title="Alkeen–آفریکانس" lang="af" hreflang="af" data-title="Alkeen" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="آفریکانس" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D9%84%D9%83%D9%8A%D9%86" title="ألكين–عربی" lang="ar" hreflang="ar" data-title="ألكين" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="عربی" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Alquenu" title="Alquenu–آستوری" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Alquenu" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="آستوری" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Alkenl%C9%99r" title="Alkenlər–ترکی آذربایجانی" lang="az" hreflang="az" data-title="Alkenlər" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="ترکی آذربایجانی" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Alkeno" title="Alkeno–Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Alkeno" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Алкены–بلاروسی" lang="be" hreflang="be" data-title="Алкены" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="بلاروسی" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%8C%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Алькены–بلاروسی (دستورخط کلاسیک)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Алькены" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="بلاروسی (دستورخط کلاسیک)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD" title="Алкен–بلغاری" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Алкен" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="بلغاری" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B2%E0%A6%95%E0%A6%BF%E0%A6%A8" title="অ্যালকিন–بنگالی" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যালকিন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="بنگالی" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–بوسنیایی" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Alken" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="بوسنیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Alqu%C3%A8" title="Alquè–کاتالان" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Alquè" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="کاتالان" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%A6%DB%95%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%86" title="ئەلکین–کردی مرکزی" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ئەلکین" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="کردی مرکزی" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Alkeny" title="Alkeny–چکی" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Alkeny" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="چکی" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Alcen" title="Alcen–ولزی" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Alcen" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="ولزی" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Alken_(kulbrinte)" title="Alken (kulbrinte)–دانمارکی" lang="da" hreflang="da" data-title="Alken (kulbrinte)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="دانمارکی" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Alkene" title="Alkene–آلمانی" lang="de" hreflang="de" data-title="Alkene" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="آلمانی" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%AD%CE%BD%CE%B9%CE%B1" title="Αλκένια–یونانی" lang="el" hreflang="el" data-title="Αλκένια" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="یونانی" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Alkene" title="Alkene–انگلیسی" lang="en" hreflang="en" data-title="Alkene" data-language-autonym="English" data-language-local-name="انگلیسی" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Alkeno" title="Alkeno–اسپرانتو" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Alkeno" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="اسپرانتو" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno" title="Alqueno–اسپانیایی" lang="es" hreflang="es" data-title="Alqueno" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="اسپانیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Alkeenid" title="Alkeenid–استونیایی" lang="et" hreflang="et" data-title="Alkeenid" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="استونیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Alkeno" title="Alkeno–باسکی" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Alkeno" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="باسکی" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Alkeenit" title="Alkeenit–فنلاندی" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Alkeenit" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="فنلاندی" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fj mw-list-item"><a href="https://fj.wikipedia.org/wiki/Alkene" title="Alkene–فیجیایی" lang="fj" hreflang="fj" data-title="Alkene" data-language-autonym="Na Vosa Vakaviti" data-language-local-name="فیجیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Na Vosa Vakaviti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fo mw-list-item"><a href="https://fo.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–فارویی" lang="fo" hreflang="fo" data-title="Alken" data-language-autonym="Føroyskt" data-language-local-name="فارویی" class="interlanguage-link-target"><span>Føroyskt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Alc%C3%A8ne" title="Alcène–فرانسوی" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Alcène" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="فرانسوی" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Ailc%C3%A9in" title="Ailcéin–ایرلندی" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Ailcéin" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="ایرلندی" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Alqueno" title="Alqueno–گالیسیایی" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Alqueno" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="گالیسیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%9C%D7%A7%D7%9F" title="אלקן–عبری" lang="he" hreflang="he" data-title="אלקן" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="عبری" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%90%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%80%E0%A4%A8" title="ऐल्कीन–هندی" lang="hi" hreflang="hi" data-title="ऐल्कीन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="هندی" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Alkeni" title="Alkeni–کروات" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Alkeni" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="کروات" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%A9nek" title="Alkének–مجاری" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Alkének" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="مجاری" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D5%AC%D5%AF%D5%A5%D5%B6%D5%B6%D5%A5%D6%80" title="Ալկեններ–ارمنی" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ալկեններ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="ارمنی" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Alkena" title="Alkena–اندونزیایی" lang="id" hreflang="id" data-title="Alkena" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="اندونزیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Alkeno" title="Alkeno–ایدو" lang="io" hreflang="io" data-title="Alkeno" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ایدو" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Alkenar" title="Alkenar–ایسلندی" lang="is" hreflang="is" data-title="Alkenar" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="ایسلندی" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Alcheni" title="Alcheni–ایتالیایی" lang="it" hreflang="it" data-title="Alcheni" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="ایتالیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="アルケン–ژاپنی" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アルケン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="ژاپنی" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%90%E1%83%9A%E1%83%99%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%98" title="ალკენი–گرجی" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ალკენი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="گرجی" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kab mw-list-item"><a href="https://kab.wikipedia.org/wiki/Alkin" title="Alkin–قبایلی" lang="kab" hreflang="kab" data-title="Alkin" data-language-autonym="Taqbaylit" data-language-local-name="قبایلی" class="interlanguage-link-target"><span>Taqbaylit</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%B4%D0%B5%D1%80" title="Алкендер–قزاقی" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Алкендер" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="قزاقی" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%86%E0%B2%B2%E0%B3%8D%E0%B2%95%E0%B3%80%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಆಲ್ಕೀನ್–کانارا" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಆಲ್ಕೀನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="کانارا" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%8C%EC%BC%84" title="알켄–کره‌ای" lang="ko" hreflang="ko" data-title="알켄" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="کره‌ای" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–کردی" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Alken" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="کردی" class="interlanguage-link-target"><span>Kurdî</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Alkenum" title="Alkenum–لاتین" lang="la" hreflang="la" data-title="Alkenum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="لاتین" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Alchen" title="Alchen–لومبارد" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Alchen" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="لومبارد" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Alkenas" title="Alkenas–لیتوانیایی" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Alkenas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="لیتوانیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Alk%C4%93ni" title="Alkēni–لتونیایی" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Alkēni" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="لتونیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mdf mw-list-item"><a href="https://mdf.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D1%82%D1%82%D0%BD%D0%B5" title="Алкеттне–مکشایی" lang="mdf" hreflang="mdf" data-title="Алкеттне" data-language-autonym="Мокшень" data-language-local-name="مکشایی" class="interlanguage-link-target"><span>Мокшень</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD" title="Алкен–مقدونی" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Алкен" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="مقدونی" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%86%E0%B5%BD%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%95%E0%B5%80%E0%B5%BB" title="ആൽക്കീൻ–مالایالامی" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ആൽക്കീൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="مالایالامی" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Alkena" title="Alkena–مالایی" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Alkena" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="مالایی" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Alkeen" title="Alkeen–هلندی" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Alkeen" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="هلندی" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–نروژی نی‌نُشک" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Alken" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="نروژی نی‌نُشک" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Alkener" title="Alkener–نروژی بوک‌مُل" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Alkener" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="نروژی بوک‌مُل" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-om mw-list-item"><a href="https://om.wikipedia.org/wiki/Alkiinii" title="Alkiinii–اورومویی" lang="om" hreflang="om" data-title="Alkiinii" data-language-autonym="Oromoo" data-language-local-name="اورومویی" class="interlanguage-link-target"><span>Oromoo</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%85%E0%A8%B2%E0%A8%95%E0%A9%80%E0%A8%A8" title="ਅਲਕੀਨ–پنجابی" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਅਲਕੀਨ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="پنجابی" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Alkeny" title="Alkeny–لهستانی" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Alkeny" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="لهستانی" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Alceno" title="Alceno–پرتغالی" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Alceno" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="پرتغالی" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Alchen%C4%83" title="Alchenă–رومانیایی" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Alchenă" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="رومانیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="مقالهٔ خوب"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Алкены–روسی" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Алкены" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="روسی" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-rue mw-list-item"><a href="https://rue.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Алкены–Rusyn" lang="rue" hreflang="rue" data-title="Алкены" data-language-autonym="Русиньскый" data-language-local-name="Rusyn" class="interlanguage-link-target"><span>Русиньскый</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–صرب و کرواتی" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Alken" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="صرب و کرواتی" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Alkene" title="Alkene–انگلیسی ساده" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Alkene" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="انگلیسی ساده" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%A9n" title="Alkén–اسلواکی" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Alkén" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="اسلواکی" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–اسلوونیایی" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Alken" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="اسلوونیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Alkenet" title="Alkenet–آلبانیایی" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Alkenet" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="آلبانیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD_(%D1%98%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%9A%D0%B5%D1%9A%D0%B5)" title="Алкен (једињење)–صربی" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Алкен (једињење)" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="صربی" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%A9na" title="Alkéna–سوندایی" lang="su" hreflang="su" data-title="Alkéna" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="سوندایی" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–سوئدی" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Alken" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="سوئدی" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%86%E0%AE%B2%E0%AF%8D%E0%AE%95%E0%AF%8D%E0%AE%95%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="ஆல்க்கீன்–تامیلی" lang="ta" hreflang="ta" data-title="ஆல்க்கீன்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="تامیلی" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%81%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B8%84%E0%B8%B5%E0%B8%99" title="แอลคีน–تایلندی" lang="th" hreflang="th" data-title="แอลคีน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="تایلندی" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Alkeno" title="Alkeno–تاگالوگی" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Alkeno" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="تاگالوگی" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–ترکی استانبولی" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Alken" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="ترکی استانبولی" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%B8" title="Алкени–اوکراینی" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Алкени" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="اوکراینی" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D9%90%DB%8C%D9%86" title="الکِین–اردو" lang="ur" hreflang="ur" data-title="الکِین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="اردو" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Alkenlar" title="Alkenlar–ازبکی" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Alkenlar" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="ازبکی" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Alken" title="Alken–ویتنامی" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Alken" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="ویتنامی" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Alkeno" title="Alkeno–وارایی" lang="war" hreflang="war" data-title="Alkeno" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="وارایی" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E7%83%83" title="烯烃–وو" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="烯烃" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="وو" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E7%83%83" title="烯烃–چینی" lang="zh" hreflang="zh" data-title="烯烃" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="چینی" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E7%83%B4" title="烯烴–چینی ادبی" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="烯烴" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="چینی ادبی" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E7%83%B4" title="烯烴–کانتونی" lang="yue" hreflang="yue" data-title="烯烴" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="کانتونی" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q81406#sitelinks-wikipedia" title="ویرایش پیوندهای بین‌زبانی" class="wbc-editpage">ویرایش پیوندها</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="فضاهای نام"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="دیدن صفحهٔ محتویات [c]" accesskey="c"><span>مقاله</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%A8%D8%AD%D8%AB:%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" rel="discussion" title="گفتگو پیرامون محتوای صفحه [t]" accesskey="t"><span>بحث</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="تغییر گونهٔ زبان" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">فارسی</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="بازدیدها"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86"><span>خواندن</span></a></li><li id="ca-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit" title="ویرایش کد مبدأ این صفحه [e]" accesskey="e"><span>ویرایش</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=history" title="نسخه‌های پیشین این صفحه [h]" accesskey="h"><span>نمایش تاریخچه</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ابزارهای صفحه"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="ابزارها" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">ابزارها</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">ابزارها</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">نهفتن</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="گزینه‌های بیشتر" > <div class="vector-menu-heading"> عمل‌ها </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="selected vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86"><span>خواندن</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit" title="ویرایش کد مبدأ این صفحه [e]" accesskey="e"><span>ویرایش</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=history"><span>نمایش تاریخچه</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> عمومی </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF_%D8%A8%D9%87_%D8%A7%DB%8C%D9%86_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="فهرست همهٔ صفحه‌هایی که به این صفحه پیوند می‌دهند [j]" accesskey="j"><span>پیوندها به این صفحه</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AA%D8%BA%DB%8C%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D8%AA_%D9%85%D8%B1%D8%AA%D8%A8%D8%B7/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" rel="nofollow" title="تغییرات اخیر صفحه‌هایی که این صفحه به آن‌ها پیوند دارد [k]" accesskey="k"><span>تغییرات مرتبط</span></a></li><li id="t-upload" class="mw-list-item"><a href="/wiki/ویکی‌پدیا:بارگذاری" title="بارگذاری تصاویر و پرونده‌های دیگر [u]" accesskey="u"><span>بارگذاری پرونده</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87" title="فهرستی از همهٔ صفحه‌های ویژه [q]" accesskey="q"><span>صفحه‌های ویژه</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;oldid=39358458" title="پیوند پایدار به این نسخه از این صفحه"><span>پیوند پایدار</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=info" title="اطلاعات بیشتر دربارهٔ این صفحه"><span>اطلاعات صفحه</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%DB%8C%D8%A7%D8%AF%DA%A9%D8%B1%D8%AF&amp;page=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;id=39358458&amp;wpFormIdentifier=titleform" title="اطلاعات در خصوص چگونگی یادکرد این صفحه"><span>یادکرد این صفحه</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:UrlShortener&amp;url=https%3A%2F%2Ffa.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D8%25A2%25D9%2584%25DA%25A9%25D9%2586"><span>دریافت نشانی کوتاه‌شده</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:QrCode&amp;url=https%3A%2F%2Ffa.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D8%25A2%25D9%2584%25DA%25A9%25D9%2586"><span>بارگیری کد QR</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-coll-print_export" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> نسخه‌برداری </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:DownloadAsPdf&amp;page=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=show-download-screen"><span>بارگیری به‌صورت PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;printable=yes" title="نسخهٔ قابل چاپ این صفحه [p]" accesskey="p"><span>نسخهٔ قابل چاپ</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> در پروژه‌های دیگر </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alkenes" hreflang="en"><span>ویکی‌انبار</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q81406" title="پیوند به آیتم متصل‌شدۀ مخزن داده‌ها [g]" accesskey="g"><span>آیتم ویکی‌داده</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ابزارهای صفحه"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="ظاهر"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">ظاهر</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">نهفتن</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-rtl mw-parser-output" lang="fa" dir="rtl"><figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png/220px-Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png" decoding="async" width="220" height="195" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png/330px-Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png/440px-Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png 2x" data-file-width="2272" data-file-height="2018" /></a><figcaption>یک مدل سه‌بعدی <a href="/wiki/%D8%A7%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86" title="اتیلن">اتیلن</a>، ساده‌ترین آلکن</figcaption></figure> <p><b>آلکن‌ها</b> (به <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>&#58; <span title="انگلیسی-language text"><span lang="en" dir="ltr">Alkene</span></span>)، یا <b>الفین‌ها</b> (به <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>&#58; <span title="انگلیسی-language text"><span lang="en" dir="ltr">Olefin</span></span>) هیدروکربن‌هایی هستند که یک <a href="/wiki/%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF_%D8%AF%D9%88%DA%AF%D8%A7%D9%86%D9%87" title="پیوند دوگانه">پیوند دوگانه</a> <a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86" title="کربن">کربن</a> – کربن (C=C) دارند و فرمول کلی آن‌ها به صورت C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> می‌باشد.<sup id="cite_ref-Wade_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wade-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>۱<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> آلکن‌ها سیر نشده هستند، یعنی می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند. آلکن‌ها نقش مهمی از نظر بیولوژیکی ایفا می‌کنند، به‌عنوان مثال اتیلن <a href="/wiki/%D9%87%D9%88%D8%B1%D9%85%D9%88%D9%86" title="هورمون">هورمون</a> گیاهان بوده که از <a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF_%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%87" class="mw-redirect" title="اسید آمینه">اسید آمینه</a> <a href="/wiki/%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%86%DB%8C%D9%86" title="متیونین">متیونین</a>(methionine) ایجاد شده و باعث رسیدن میوه‌ها، بازشدن شکوفه‌ها و گل‌ها و همچنین ریزش برگ‌ها در پاییز می‌شود و به‌دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن میوه‌هایی مانند سیب، گلابی و موز، در <a href="/wiki/%D8%AD%D9%85%D9%84_%D9%88_%D9%86%D9%82%D9%84" class="mw-redirect" title="حمل و نقل">حمل و نقل</a> یا انبار، آن‌ها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار، تحت تأثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود. دیگر ترکیب طبیعی جالبی که در دسته آلکن‌ها جای دارد، [null 3-متیل-۱٬۳-بوتادی‌اِن] یا به اصطلاح ایزوپرن است. ترپن‌ها (که از ۱ یک چند واحد ایزوپرن تشکیل شده‌اند) به‌صورت مواد بو و طعم دهنده (عصاره نعناع و اُکالیپتوس)، عطرها (رُز، سنبل) و حلال (تورپنتین) به‌کار گرفته می‌شوند. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ساختار_شیمیایی_آلکن‌ها"><span id=".D8.B3.D8.A7.D8.AE.D8.AA.D8.A7.D8.B1_.D8.B4.DB.8C.D9.85.DB.8C.D8.A7.DB.8C.DB.8C_.D8.A2.D9.84.DA.A9.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>ساختار شیمیایی آلکن‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=1" title="ویرایش بخش: ساختار شیمیایی آلکن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>اتن (اتیلن) کوچک‌ترین عضو خانوده آلکن‌ها و به فرمول C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> می‌باشد که دو <a href="/wiki/%D8%A7%D8%AA%D9%85_%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%98%D9%86" title="اتم هیدروژن">اتم هیدروژن</a> کمتر از آلکان هم‌کربن (<a href="/wiki/%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%86" title="اتان">اتان</a>) دارد و بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به‌دلیل وجود این پیوند دوگانه، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه، صورت‌بندی خود را تغییر دهند. هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp<sup>2</sup> را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن هر اتم کربن در سه <a href="/wiki/%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF_%D8%B3%DB%8C%DA%AF%D9%85%D8%A7" title="پیوند سیگما">پیوند سیگما</a> (σ) شرکت دارد. برای رسیدن کربن به حالت اکتت، لازم است سومین اوربیتال2p اتم‌های کربن همپوشانی کرده، پیوند جدیدی ایجاد کنند. این پیوند از نظر شکل و انرژی، با پیوند σ متفاوت و به پیوند <b>π</b>موسوم است. اتن‌ها گازهای بیرنگی هستند. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="نامگذاری"><span id=".D9.86.D8.A7.D9.85.DA.AF.D8.B0.D8.A7.D8.B1.DB.8C"></span>نامگذاری</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=2" title="ویرایش بخش: نامگذاری"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>مانند سایر ترکیب‌های آلی برخی آلکن‌ها هنوز با نام‌های متداولشان شناخته می‌شوند (اتیلن به جای اتن). در نام‌گذاری متداول به‌جای پسوند آن،ane آلکان‌ها از پسوند اِن،ene استفاده می‌شود. این روش نام‌گذاری بیشتر برای مولکول‌های ساده و کوچک به‌کار می‌رود. سیستم پیچیده‌تری در مورد تعمیم قوانین نام‌گذاری برای مولکول‌های پیچیده‌تر آلکن مورد نیاز است. </p><p>برای نام‌گذاری از طریق آیوپاک قواعد زیر بایستی رعایت شوند: </p> <ol><li>بلندترین زنجیر پیوسته را که حاوی پیوند دوگانه کربن-کربن (<a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C" title="گروه عاملی">گروه عاملی</a>) است را به‌عنوان ساختار اصلی انتخاب کرده و به‌جای پسوند آن،ane در آلکان‌ها، پسوند اِن،ene را قرار می‌دهیم.</li> <li>موقعیت پیوند دوگانه را در زنجیر اصلی با شماره‌گذاری طوری مشخص می‌کنیم که کوچک‌ترین عدد به پیوند دوگانه تعلق گیرد.</li> <li>موقعیت گروه‌های آلکیل متصل به زنجیر اصلی را با شماره مشخص می‌کنیم.</li> <li>موقعیت پیوند دوگانه با شماره مشخص می‌شود. درصورتی که بیش از یک پیوند دوگانه وجود داشته باشد از پیشوند دی، تری، تترا و غیره استفاده می‌شود.</li></ol> <p>۵. حلقه‌های حاوی پیوند دوگانه به‌صورت سیکلوآلکن نام‌گذاری می‌شوند. شماره‌گذاری باید به‌گونه‌ای انجام شود که پیوند دوگانه کربن-کربن بین کربن۱ و کربن۲ قرار گیرد و استخلاف کوچک‌ترین شماره را داشته باشد. </p> <ol><li>درصورتی‌که آلکن به‌صورت استخلاف باشد، به‌صورت آلکنیل نام‌گذاری می‌شود.</li> <li>دیگر قواعد نام‌گذاری مشابه آلکان‌ها می‌باشد.</li></ol> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ایزومری_هندسی_در_آلکن‌ها"><span id=".D8.A7.DB.8C.D8.B2.D9.88.D9.85.D8.B1.DB.8C_.D9.87.D9.86.D8.AF.D8.B3.DB.8C_.D8.AF.D8.B1_.D8.A2.D9.84.DA.A9.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>ایزومری هندسی در آلکن‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=3" title="ویرایش بخش: ایزومری هندسی در آلکن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>هیدروکربن‌های اشباع به‌علت دارا بودن پیوندهای یگانه کربن- کربن، در اطراف این پیوندها دارای آزادی چرخش هستند؛ بنابراین آلکان‌ها می‌توانند ایزومرهای کانفورماسیونی مختلفی داشته باشند، اما چرخش کامل حول C=C امکان‌پذیر نیست مگر با شکسته شدن پیوند بین دو اتم کربن که این امر باعث پیدایش ایزومرهای هندسی در آلکن‌ها شده‌است زیرا. در نتیجه آزادی چرخش حول پیوند C=C وجود ندارد (این وضعیت مشابه نام‌گذاری در سیکلوآلکان‌های دو استخلافی است) که این ایزومرهای هندسی را ایزومرهای سیس و ترانس گویند. اگر دو گروه متصل به کربن‌های حامل پیوند دوگانه در یک طرف این پیوند قرار گیرند آن را ایزومر سیس و اگر در طرفین (در دو طرف) پیوند دوگانه قرار گیرند آن را ایزومر ترانس گویند. ایزومرهای سیس و ترانس فقط در مورد ترکیب‌های دو استخلافی به‌کار می‌رود. </p><p>اگر سه یا چند استخلاف به پیوند دوگانه کربن-کربن متصل باشد نمی‌توان از سیس و ترانس استفاده کرد، بنابراین روش متفاوتی برای نام‌گذاری این دسته از ترکیب‌ها توسط آیوپاک ارائه شده‌است. برای این نوع ترکیب‌ها نام‌گذاری Z و E مورد استفاده قرار می‌گیرد. در نام‌گذاری به این طریق از یک سری قواعد یا قرارداد استفاده می‌شود و حق تقدم گروه‌های متصل به کربن‌های حامل پیوند دوگانه مشخص می‌گردد. بر طبق قرارداد اگر گروه‌های با حق تقدم بالاتر در یک طرف پیوند دوگانه قرار داشته باشند آن را ایزومر Z (از کلمه آلمانیZusammen به‌معنای با همدیگر) و در صورتی که گروه‌های با حق تقدم بالا در دو طرف پیوند دوگانه قرار بگیرند آن را ایزومر E (از کلمه آلمانیEntegegen به‌معنای مخالف) می‌نامند. شکل ۶–۵ نام‌گذاری Z و E را نشان می‌دهد. برای تعیین حق تقدم قواعد زیر مورد استفاده قرار می‌گیرند. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="خواص_فیزیکی_آلکن‌ها"><span id=".D8.AE.D9.88.D8.A7.D8.B5_.D9.81.DB.8C.D8.B2.DB.8C.DA.A9.DB.8C_.D8.A2.D9.84.DA.A9.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>خواص فیزیکی آلکن‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=4" title="ویرایش بخش: خواص فیزیکی آلکن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>بسیاری از خواص فیزیکی آلکن‌ها مشابه خواص فیزیکی آلکان‌ها می‌باشد. آلکن‌ها در حلال‌های غیرقطبی مانند اتر، <a href="/wiki/%DA%A9%D9%84%D8%B1%D9%88%D9%81%D8%B1%D9%85" title="کلروفرم">کلروفرم</a> و دی‌کلرومتان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبک‌تر از آب هستند. <a href="/wiki/%D9%86%D9%82%D8%B7%D9%87_%D8%AC%D9%88%D8%B4" title="نقطه جوش">نقطه جوش</a> آلکن‌ها بسیار نزدیک به آلکان‌هاست و با افزایش <a href="/wiki/%D8%AA%D8%B9%D8%AF%D8%A7%D8%AF_%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86" title="تعداد کربن">تعداد کربن</a> افزایش می‌یابد. به‌جز آلکن‌های کوچک، نقطه‌جوش آلکن‌ها به‌ازای افزایش یک اتم کربن بین ۲۰ تا ۳۰ <a href="/wiki/%D8%AF%D8%B1%D8%AC%D9%87_%D8%B3%D8%A7%D9%86%D8%AA%DB%8C%E2%80%8C%DA%AF%D8%B1%D8%A7%D8%AF" class="mw-redirect" title="درجه سانتی‌گراد">درجه سانتی‌گراد</a> افزایش می‌یابد. همانند آلکان‌ها، شاخه‌دار شدن آلکن‌ها موجب کاهش نقطه‌جوش می‌شود. آلکن‌های تا پنج اتم کربن در دمای محیط به‌صورت گاز هستند و با افزایش <a href="/wiki/%D9%88%D8%B2%D9%86_%D9%85%D9%88%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84%DB%8C" class="mw-redirect" title="وزن مولکولی">وزن مولکولی</a> مایع می‌شوند. آلکن‌ها اندکی قطبی‌تر از آلکان‌ها هستند. این تغییر قطبیت بعلت تغییر هیبریداسیون است. آلکن‌ها قطبیت کمی دارند. چون الکترون‌های پیوند π انعطاف‌پذیری بیشتری دارند، گشتاور دوقطبی آلکن‌ها بزرگ‌تر از آلکان‌هاست. این قطبیت به آرایش هندسی آن‌ها مربوط می‌شود. همچنین ایزومرهای هندسی سیس از ترانس قطبی‌ترند، به‌همین علت نقطه‌جوش ایزومرهای سیس از ترانس بیشتر است، اما به‌علت تقارن کمتر ایزومرهای سیس به‌خوبی در شبکه بلور جای نمی‌گیرند و معمولاً <a href="/wiki/%D8%AF%D9%85%D8%A7%DB%8C_%D8%B0%D9%88%D8%A8" class="mw-redirect" title="دمای ذوب">دمای ذوب</a> پایین‌تری دارند. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="پایداری_آلکن‌ها"><span id=".D9.BE.D8.A7.DB.8C.D8.AF.D8.A7.D8.B1.DB.8C_.D8.A2.D9.84.DA.A9.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>پایداری آلکن‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=5" title="ویرایش بخش: پایداری آلکن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>الگوهای مختلفی برای جایگزینی یک استخلاف به جای هیدروژن‌های اتیلنی در یک پیوند دوگانه وجود دارد. این الگوها به تعداد استخلاف‌ها و مواضع آن‌ها بستگی دارد. هرکدام از حالت‌های به‌وجود آمده، به دلیل آرایش فضایی، دارای سطح انرژی و پایداری متفاوتی خواهند بود. در واقع آلکن‌ها براساس محل پیوند دوگانه، نوع و تعداد استخلاف‌ها پایداری متفاوتی از خود نشان می‌دهند. هنگامی‌که آلکن و گاز هیدروژن در حضور یک کاتالیزور (Pd , Pt) مخلوط شوند، دو اتم هیدروژن به پیوند دوگانه افزوده شده یک آلکان اشباع تولید می‌شود. گرمای این واکنش یا گرمای هیدروژن‌دار شدن را می‌توان به‌طور دقیق اندازه‌گیری کرد. گرمای هیدروژن‌دار شدن (مقدار گرمای آزاد شده هنگام هیدروژن‌دار کردن یک ترکیب) اغلب اطلاعات خوبی دربارهٔ پایداری نسبی ترکیب‌های سیرنشده به‌دست می‌دهد و می‌توان از آن به‌عنوان معیاری برای تعیین میزان پایداری یک آلکن استفاده کرد. نتایج حاصل از آزمایش‌ها نشان می‌دهد که گرمای هیدروژن‌دار شدن ایزومرها یکسان نیستند که این موضوع بیان‌کننده تفاوت در پایداری آن‌ها است. در واقع پایداری نسبی آلکن‌ها با افزایش تعداد استخلاف‌های اطراف پیوند دوگانه افزایش می‌یابد. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="طرز_تهیه_آلکن‌ها"><span id=".D8.B7.D8.B1.D8.B2_.D8.AA.D9.87.DB.8C.D9.87_.D8.A2.D9.84.DA.A9.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>طرز تهیه آلکن‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=6" title="ویرایش بخش: طرز تهیه آلکن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>آلکن‌های دارای دو تا چهار کربن را می‌توان به‌صورت خالص از <a href="/wiki/%D9%86%D9%81%D8%AA_%D8%AE%D8%A7%D9%85" title="نفت خام">نفت خام</a> تهیه نمود. اما برای تهیه آلکن‌های پیچیده‌تر بایستی از روش‌های دیگری که در ادامه آورده شده، استفاده کرد. به‌طورکلی برای تشکیل پیوند دوگانهC=C می‌توان از واکنشی‌های حذفی E1 و E2 استفاده نمود. این دست از واکنش‌های حذفی شامل حذف اتم‌ها یا گروه‌هایی از دو اتم کربن مجاور است. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="آب‌گیری_از_الکل‌ها"><span id=".D8.A2.D8.A8.E2.80.8C.DA.AF.DB.8C.D8.B1.DB.8C_.D8.A7.D8.B2_.D8.A7.D9.84.DA.A9.D9.84.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>آب‌گیری از الکل‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=7" title="ویرایش بخش: آب‌گیری از الکل‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>یکی از بهترین روش‌های تهیه آلکن‌ها، آب‌گیری از الکل‌هاست. واکنش آب‌گیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی معمولاً برگشت‌پذیر بوده و سرعت کمتری دارد. سهولت آب‌گیری از الکل‌ها به نوع کربوکاتیون ایجاد شده در طی واکنش بستگی دارد. هرچه کربوکاتیون حاصل پایدارتر باشد، راحت‌تر تولید می‌گردد. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="هیدروهالوژن‌زدایی_از_آلکیل‌هالیدها"><span id=".D9.87.DB.8C.D8.AF.D8.B1.D9.88.D9.87.D8.A7.D9.84.D9.88.DA.98.D9.86.E2.80.8C.D8.B2.D8.AF.D8.A7.DB.8C.DB.8C_.D8.A7.D8.B2_.D8.A2.D9.84.DA.A9.DB.8C.D9.84.E2.80.8C.D9.87.D8.A7.D9.84.DB.8C.D8.AF.D9.87.D8.A7"></span>هیدروهالوژن‌زدایی از آلکیل‌هالیدها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=8" title="ویرایش بخش: هیدروهالوژن‌زدایی از آلکیل‌هالیدها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>هیدروهالوژن‌زدایی واکنشی است که طی آن از یک مولکول آلکیل‌<a href="/wiki/%D9%87%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%AF" title="هالید">هالید</a> یک مولکول HX، هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) حذف می‌شود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول می‌تواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E<sub>2</sub> و E<sub>1</sub> انجام بگیرد که در فصل۴ مورد بحث قرار گرفتند. به‌دلیل نیاز به باز قوی، واکنش هیدروهالوژن‌زدایی عمدتاً در محلول NaOH الکلی انجام می‌شود. اگر امکان حذف دو نوع هیدروژن از کربن‌ها وجود داشته باشد، شانس تشکیل دو نوع آلکن وجود خواهد داشت و آلکن با پایداری بیشتر، محصول اصلی خواهد بود. درصورتی‌که در واکنش هیدروهالوژن‌زدایی از بازهای حجیم استفاده کنیم، هیدروژن با ممانعت فضایی کمتر حذف خواهد شد. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="هالوژن‌زدایی_از_ترکیب‌های_دی‌هالوژنه_مجاور"><span id=".D9.87.D8.A7.D9.84.D9.88.DA.98.D9.86.E2.80.8C.D8.B2.D8.AF.D8.A7.DB.8C.DB.8C_.D8.A7.D8.B2_.D8.AA.D8.B1.DA.A9.DB.8C.D8.A8.E2.80.8C.D9.87.D8.A7.DB.8C_.D8.AF.DB.8C.E2.80.8C.D9.87.D8.A7.D9.84.D9.88.DA.98.D9.86.D9.87_.D9.85.D8.AC.D8.A7.D9.88.D8.B1"></span>هالوژن‌زدایی از ترکیب‌های دی‌هالوژنه مجاور</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=9" title="ویرایش بخش: هالوژن‌زدایی از ترکیب‌های دی‌هالوژنه مجاور"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>[null اگر دو اتم هالوژن روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را دی‌هالوژنهٔ دوقلو (geminal) می‌نامند و اگر دو هالوژن روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، vicinal خوانده می‌شود. از واکنش مشتقات-α دی‌برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن‌زدایی، آلکن مربوطه تولید می‌شود. در این واکنش هنگام تشکیل آلکن، هر دو اتم برم آزاد می‌شود. روی در اسید استیک نقش] احیاکننده دارد؛ <a href="/wiki/%D8%B1%D9%88%DB%8C_%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="روی اکسید">روی اکسید</a> شده و الکیل‌هالید احیا می‌شود. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="واکنش‌های_آلکن‌ها"><span id=".D9.88.D8.A7.DA.A9.D9.86.D8.B4.E2.80.8C.D9.87.D8.A7.DB.8C_.D8.A2.D9.84.DA.A9.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>واکنش‌های آلکن‌ها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=10" title="ویرایش بخش: واکنش‌های آلکن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>اگر بخواهیم <a href="/wiki/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%D8%A7%DB%8C%DB%8C" class="mw-redirect" title="واکنش‌های شیمیایی">واکنش‌های شیمیایی</a> آلکن‌ها را پیش‌بینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکن‌ها را مورد مطالعه قرار دهیم و تأثیر پیوند دوگانه روی گروه‌های آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنش‌های اختصاصی پیوند دوگانه، قادر خواهیم بود واکنش‌های اختصاصی بسیاری از آلکن‌ها و واکنشگرهای دیگر را پیش‌بینی نماییم. همان‌طور که قبلاً نیز بیان شد، پیوند دوگانه شامل ابری از الکترون‌های π در بالا و پایین صفحهٔ اتم‌هاست. این الکترون‌ها کمتر از الکترون‌های σ در نگهداشتن هسته‌های کربن در کنار یکدیگر دخالت دارند. در نتیجه خود این الکترون‌ها نیز به‌صورت ضعیف‌تری به مولکول مربوط‌اند و به آسانی در دسترس واکنشگری که کمبود الکترون دارد قرار می‌گیرند. آلکن‌ها نیز به‌دلیل دارا بودن پیوند نسبتاً ضعیف π تمایل زیادی برای شرکت در واکنش‌های افزایشی دارند که از نظر میزان انرژی مطلوب بوده و گرمازا هستند. در این واکنش‌ها یک پیوند π در آلکن و یک پیوند σ در الکترون‌دوست شکسته شده و دو پیوند σ در محصول نهایی که یک آلکان خواهد بود، تشکیل می‌شود. </p><p>لذا مولکول‌های مختلف مانند هالوژن‌ها، اسیدهای هالوژنه، هیپوهالواسیدها، اسیدسولفوریک و آب می‌توانند به پیوند دوگانه اضافه شده محصولات اشباع‌شده تولید کنند. </p><p>به‌طورکلی دو نوع واکنش روی آلکن‌ها انجام‌پذیر است. دسته اول آنهایی هستند که روی پیوند π انجام می‌گیرند، لذا پیوند π از بین می‌رود و پیوندهای جدید تشکیل می‌گردد. واکنش‌های دسته دوم، واکنش‌هایی هستند که در محل‌های دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند اتفاق می‌افتند. مثل گروه‌های آلکیل یا عوامل دیگری که به کربن‌های sp<sup>2</sup> متصل هستند. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="افزایش_هیدروژن"><span id=".D8.A7.D9.81.D8.B2.D8.A7.DB.8C.D8.B4_.D9.87.DB.8C.D8.AF.D8.B1.D9.88.DA.98.D9.86"></span>افزایش هیدروژن</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=11" title="ویرایش بخش: افزایش هیدروژن"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>واکنش گاز هیدروژن با هیدروکربن‌های غیراشباع در حضور کاتالیزورهای نیکل، پلاتین و <a href="/wiki/%D9%BE%D8%A7%D9%84%D8%A7%D8%AF%DB%8C%D9%85" title="پالادیم">پالادیم</a> (این فلزات در حلال‌های آلی نامحلول هستند و از این جهت به کاتالیزورهای ناهمگن معروفند) را هیدروژن‌دار کردن می‌نامند. آلکن‌ها به‌علت داشتن یک پیوند دوگانه از پایداری کمی برخوردارند و با یک مولکول هیدروژن طی یک مرحله واکنش می‌دهند و به آلکان تبدیل می‌شوند. این واکنش بدون حضور کاتالیزور با سرعت بسیار کمی انجام می‌شود. حضور کاتالیزور موجب پایین آمدن <a href="/wiki/%D8%A7%D9%86%D8%B1%DA%98%DB%8C_%D9%81%D8%B9%D8%A7%D9%84%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D8%B2%DB%8C" title="انرژی فعال‌سازی">انرژی فعال‌سازی</a> واکنش و افزایش <a href="/wiki/%D8%B3%D8%B1%D8%B9%D8%AA_%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4" title="سرعت واکنش">سرعت واکنش</a> می‌شود. واکنش هیدروژن‌دار شدن در سطح ذرات کاتالیزور انجام می‌شود. کاتالیزور بستری آماده می‌کند که هیدروژن‌ها روی آن قرار گرفته و آلکن روی این بستر با هیدروژن‌ها پیوند ایجاد می‌کند و لذا محصول سیس تولید می‌شود. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="افزایش_هالوژن‌ها"><span id=".D8.A7.D9.81.D8.B2.D8.A7.DB.8C.D8.B4_.D9.87.D8.A7.D9.84.D9.88.DA.98.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7"></span>افزایش هالوژن‌ها</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=12" title="ویرایش بخش: افزایش هالوژن‌ها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>محصول افزایش‌هالوژن‌ها به آلکن، دی‌هالیدهای مجاور است که در آن اتم‌های هالوژن روی دو کربن مجاور هم قرار می‌گیرند. مولکولBr<sub>2</sub> به‌راحتی روی پیوند دوگانه معمولی اضافه شده و تولید ترکیب اشباع دی‌برمه می‌کند. در عمل به آلکن، محلول برم درCCl<sub>4</sub> اضافه می‌شود. این محلول قرمز رنگ بوده و پس از افزایش برم روی پیوند دوگانه محلول بی‌رنگ می‌شود. در مورد ترکیب‌های ناشناخته از این واکنش می‌توان به‌عنوان یک واکنش شناساگر پیوند دوگانه استفاده کرد. افزایش برم بر روی پیوند دوگانه به‌صورت آنتی (ضد) بوده و در <a href="/wiki/%D9%85%DA%A9%D8%A7%D9%86%DB%8C%D8%B3%D9%85_%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4" class="mw-redirect" title="مکانیسم واکنش">مکانیسم واکنش</a> حدواسط یون برومونیوم پیشنهاد می‌شود (افزایش الکترون‌دوستی دومرحله‌ای). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="افزایش_هیدروژن‌هالید"><span id=".D8.A7.D9.81.D8.B2.D8.A7.DB.8C.D8.B4_.D9.87.DB.8C.D8.AF.D8.B1.D9.88.DA.98.D9.86.E2.80.8C.D9.87.D8.A7.D9.84.DB.8C.D8.AF"></span>افزایش هیدروژن‌هالید</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=13" title="ویرایش بخش: افزایش هیدروژن‌هالید"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>هیدروژن‌هالیدها (HCl, HBr, HI) به‌راحتی بر روی پیوند دوگانه C=C اضافه شده، آلکن را به آلکیل‌هالید مربوطه تبدیل می‌کنند. این واکنش‌ها معمولاً با عبور گاز هیدروژن‌هالید از درون محلول آلکن انجام می‌شود. مکانیسم واکنش را می‌توان شامل دو مرحله دانست. مرحله اول افزایش پروتون اسید به‌عنوان جزء الکترون‌دوست و تشکیل کربوکاتیون و مرحله دوم افزایش هسته‌دوستی باز مزدوج اسید و تشکیل آلکیل‌هالید است. مرحله اول کندتر بوده و مرحله تعیین‌کننده سرعت خواهد بود. به عنوان مثال اگر از مولکول پروپن شروع کنیم، احتمال تشکیل دو محصول وجود دارد ولی فقط یکی از آن‌ها تولید می‌شود. تشکیل این محصول را می‌توان با قاعده مارکونیکوف پیش‌بینی نمود. قاعده‌ای که در ارتباط با <a href="/wiki/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4_%D8%A7%D9%81%D8%B2%D8%A7%DB%8C%D8%B4%DB%8C" title="واکنش افزایشی">واکنش افزایشی</a> آلکن‌های نامتقارن با واکنشگرهایی که مولکول ناجور هستهٔ HA دارند، توسط مارکونیکوف کشف شده و به‌صورت زیر بیان می‌شود: «در واکنش‌های افزایشی ترکیب‌های ناجورهسته HA به آلکن‌های نامتقارن، همواره اتم هیدروژن به کربنی افزوده می‌شود که تعداد بیشتری از اتم‌های هیدروژن به آن متصل هستند.» در سال ۱۹۹۳ خاراش و مایو در <a href="/wiki/%D8%AF%D8%A7%D9%86%D8%B4%DA%AF%D8%A7%D9%87_%D8%B4%DB%8C%DA%A9%D8%A7%DA%AF%D9%88" title="دانشگاه شیکاگو">دانشگاه شیکاگو</a> کشف کردند که جهت‌گیری افزایش هیدروژن‌برمید به پیوند دوگانه را می‌توان با افزودن پراکسید (ROOR) به محیط واکنش تغییر داد؛ یعنی درصورت وجود پراکسیدها، افزایش HBr دقیقاً عکس قاعده مارکونیکوف رخ خواهد داد (به‌صورت آنتی‌مارکونیکوف انجام می‌شود). این پدیده به اثر پراکسیدی مشهور است. البته این واکنش فقط در مورد HBr صادق بوده و در مورد HXهای دیگر صادق نیست. در حضور پراکسید واکنش به‌صورت رادیکالی پیش می‌رود. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="افزایش_آب_در_مجاورت_اسید"><span id=".D8.A7.D9.81.D8.B2.D8.A7.DB.8C.D8.B4_.D8.A2.D8.A8_.D8.AF.D8.B1_.D9.85.D8.AC.D8.A7.D9.88.D8.B1.D8.AA_.D8.A7.D8.B3.DB.8C.D8.AF"></span>افزایش آب در مجاورت اسید</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=14" title="ویرایش بخش: افزایش آب در مجاورت اسید"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>آب در مجاورت اسیدها به آلکن‌های واکنش‌پذیر اضافه می‌شود و الکل تولید می‌کند. برای واکنش فوق معمولاً از اسیدهای معدنی (سولفوریک اسید) استفاده می‌شود و افزایش به پیوند دوگانه مطابق قاعده مارکونیکوف انجام می‌گیرد. واکنش آب‌دهی به آلکن‌ها، عکس واکنش آب‌گیری از الکل‌ها است و در چند مرحله رخ می‌دهد، مرحله اول آهسته و مشکل است. در این مرحله یک واکنشگر اسیدی به پیوند دوگانه اضافه شده و یک کربوکاتیون ایجاد می‌کند. سپس در مرحلهٔ بعد <a href="/wiki/%D9%85%D9%88%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84_%D8%A2%D8%A8" class="mw-redirect" title="مولکول آب">مولکول آب</a> به کربوکاتیون حمله می‌کند و یون آلکیل‌اُکسونیوم را که بسیار ناپایدار است، تشکیل می‌دهد. در نهایت یون آلکیل‌اکسونیوم به‌سرعت یک هیدروژن خود را از دست می‌دهد و الکل به‌عنوان محصول نهایی ایجاد خواهد شد. نوع دیگر واکنش آب با آلکن‌ها زمانی است که از هالوژن‌ها (X<sub>2</sub>) استفاده شود. افزایش هالوژن به آب منجبر به ایجاد هیپوهالواسید (HOX) خواهد شد. افزایش هالوژن و آب به پیوند دوگانه بر طبق قاعده مارکونیکوف اضافه می‌شود؛ بدین ترتیب که OH که بر روی کربنی که کمترین هیدروژن را دارا می‌باشد اضافه می‌گردد. در این دست واکنش‌ها، همانند واکنش هالوژن‌ها با پیوند دوگانه، ابتدا هالوژن تشکیل یون هالونیوم (به صورت پل بین دو کربن حاوی پیوند دوگانه) می‌دهد. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="اکسی_جیوه‌دار_شدن–_جیوه‌زدایی"><span id=".D8.A7.DA.A9.D8.B3.DB.8C_.D8.AC.DB.8C.D9.88.D9.87.E2.80.8C.D8.AF.D8.A7.D8.B1_.D8.B4.D8.AF.D9.86.E2.80.93_.D8.AC.DB.8C.D9.88.D9.87.E2.80.8C.D8.B2.D8.AF.D8.A7.DB.8C.DB.8C"></span>اکسی جیوه‌دار شدن– جیوه‌زدایی</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=15" title="ویرایش بخش: اکسی جیوه‌دار شدن– جیوه‌زدایی"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>روش دیگر افزایش آب به آلکن‌ها، واکنش اکسی‌جیوه‌دار شدن– جیوه‌زدایی است. آلکن‌ها در مجاورت آب با جیوه‌استات ترکیب شده و ترکیب‌های هیدروکسی‌جیوه‌داری که در اثر کاهش به الکل تبدیل می‌شوند، به دست می‌دهند. این واکنش را به نوعی افزایش –OH و –HgOAC به پیوند دوگانه نیز می‌توان تصور کرد. در جیوه‌زدایی کاهشی، جای گروه –HgOAC را –H می‌گیرد. نتیجه نهایی این واکنش‌هایی پیاپی، افزایش آب به آلکن است. فرایند دومرحله‌ای فوق، سریع و ساده است و در شرایط ملایم با بازده بالا (۹۰٪) انجام می‌شود. ترکیب جیوه‌دار حدواسط استخراج نمی‌شود بلکه در محیط واکنش، به‌وسیله سدیم‌بوروهیدرید NaBH<sub>4</sub> کاهیده می‌شود. اکسی‌جیوه‌دار شدن–جیوه‌زدایی، جهت‌گزینی بالایی دارد و الکل‌های مشابه با افزایش مارکونیکوفی آب به پیوند دوگانه به‌دست می‌دهد. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="هیدروبوردار_شدن"><span id=".D9.87.DB.8C.D8.AF.D8.B1.D9.88.D8.A8.D9.88.D8.B1.D8.AF.D8.A7.D8.B1_.D8.B4.D8.AF.D9.86"></span>هیدروبوردار شدن</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=16" title="ویرایش بخش: هیدروبوردار شدن"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>آلکن‌ها در مجاورت واکنشگر دی‌بوران (B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) هیدروبوردار شده و آلکیل‌بوران‌ها (R<sub>3</sub>B) را به‌وجود می‌آورند. این ترکیب‌ها خود در اثر اکسایش به الکل تبدیل می‌شوند. بوران (BH<sub>3</sub>) بدون فعال‌سازی کاتالیزوری به پیوند دوگانه افزوده می‌شود. چون پیوند π غنی از الکترون است و بوران (که خود به‌صورت دیمر B<sub>2</sub>H<sub>6</sub> وجود دارد اما در حلالی مانند تتراهیدروفوران، THF، به‌صورت منومر با حلال کمپلکس می‌دهد) دارای کمبود الکترون است یک کمپلکس اسید–باز لوئیس ایجاد می‌شود. شیمی فضایی افزایش، سین است. افزایش بوران به پیوند دوگانه، به‌صورت آنتی‌ماکونیکوف انجام می‌شود. افزایش BH<sub>3</sub> به پیوند دوگانه به صورتی است که هیدروژن به یکی از اتم‌های کربن پیوند دوگانه و بور به کربن دیگر (با ممانعت کمتر) متصل می‌گردد. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="اکسایش_پیوند_دوگانه"><span id=".D8.A7.DA.A9.D8.B3.D8.A7.DB.8C.D8.B4_.D9.BE.DB.8C.D9.88.D9.86.D8.AF_.D8.AF.D9.88.DA.AF.D8.A7.D9.86.D9.87"></span>اکسایش پیوند دوگانه</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=17" title="ویرایش بخش: اکسایش پیوند دوگانه"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>برخی از واکنشگرهای اکسیدکننده، آلکن‌ها را به دی‌اُل‌های ۱٬۲ یا دی‌هیدروکسی الکل‌ها که شامل دو گروه –OH بر روی کربن‌های مجاور هستند، تبدیل می‌کنند (آنها همچنین با نام گلیکول شناخته می‌شوند). واکنش شامل افزایش دو گروه هیدروکسی بر روی پیوند دوگانه است. از میان بسیاری واکنشگرهای اکسیدکننده که باعث هیدروکسیل‌دار شدن می‌شوند، دو واکنشگر که به‌طور معمول مورد استفاده قرار می‌گیرند عبارتند از: الف-پتاسیم پرمنگنات (KMnO<sub>4</sub>) سرد و قلیائی، ب-پراکسی‌اسیدها مانند پراکسی‌فرمیک‌اسید(HCO<sub>2</sub>OH). پرمنگنات یک اکسیدکنندهٔ قوی است و شرایطی از قبیل قدرت اسیدی، قدرت بازی، دما و مقدار واکنشگر، برای اجتناب از اکسایش بیشتر باید کنترل شود. تا بتوانیم واکنش را تا مرحله خاصی از اکسایش جلو ببریم. در مورد استفاده از پرمنگنات مشکل اصلی انحلال‌پذیری است. باید پرمنگنات محلول در آب را در تماس با سوبسترایی که اغلب در آب حل نمی‌شود قرار داد. بسیاری از حلال‌ها از جمله الکل‌ها که معمولاً برای حل نمودن ترکیب‌های قطبی و غیرقطبی استفاده می‌شوند، به‌وسیلهٔ پرمنگنات اکسایش می‌یابند و قابل استفاده در این نوع واکنش‌ها نیستند. در سال‌های اخیر این مسئله تا حدودی با استفاده از کاتالیزورهای انتقال فاز حل شده‌است. یون‌های چهارتایی آمونیم می‌توانند یون‌های پرمنگنات را از لایه آبی به لایة غیرآبی (مثلاً بنزن یا دی‌کلرومتان)، یعنی جایی که سوبسترا در انتظار است متصل نمایند. اترهای تاجی می‌توانند با یون‌های پتاسیم تشکیل کمپلکس داده و از همین‌رو KMnO<sub>4</sub> جامد را قابل حل در بنزن نمایند. در نتیجه بنزن‌ارغوانی یک عامل اکسیدکنندهٔ عالی به‌شمار می‌آید. هیدروکسیل‌دار شدن با پرمنگنات با به‌هم زدن آلکن و <a href="/wiki/%D9%85%D8%AD%D9%84%D9%88%D9%84_%D8%A2%D8%A8%DB%8C" title="محلول آبی">محلول آبی</a> پرمنگنات در <a href="/wiki/%D8%AF%D9%85%D8%A7%DB%8C_%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%82" title="دمای اتاق">دمای اتاق</a> انجام می‌گیرد و حتی محلول خنثی نیز مقداری OH<b><sup>-</sup></b> در واکنش ایجاد می‌نماید و لیکن بهتر است مقداری باز اضافه شود. باید از گرما کردن و افزودن اسید اجتناب نمود زیرا این شرایط شدیدتر باعث اکسایش بیشتر دی‌اُل از طریق شکستن پیوند دوگانه می‌شود. در صورتی‌که واکنش با پرمنگنات‌پتاسیم گرم و غلیظ انجام شود دی‌اسید یا دی‌کتون یا اسید و کتون تولید می‌کند. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="واکنش_اوزونولیز"><span id=".D9.88.D8.A7.DA.A9.D9.86.D8.B4_.D8.A7.D9.88.D8.B2.D9.88.D9.86.D9.88.D9.84.DB.8C.D8.B2"></span>واکنش اوزونولیز</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=18" title="ویرایش بخش: واکنش اوزونولیز"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>واکنشگر کلاسیک برای گسستن پیوند دوگانه، <a href="/wiki/%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%86_(%D9%85%D9%88%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84)" class="mw-redirect" title="ازون (مولکول)">ازون</a> است. گاز ازون از مخلوطی از آلکن در یک حلال خنثی، مانند <a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86_%D8%AA%D8%AA%D8%B1%D8%A7%DA%A9%D9%84%D8%B1%DB%8C%D8%AF" title="کربن تتراکلرید">کربن تتراکلرید</a> عبور داده می‌شود. ازون‌کافت طی دو مرحله رخ می‌دهد، در مرحله اول آلکن‌ها با ازون (O<sub>3</sub>) واکنش داده و تولید پراکسید حلقوی به نام اوزونید می‌نمایند. با تبخیر حلال، اوزونید به‌صورت روغنی ویسکوز باقی می‌ماند. اوزونید ماده منفجر شونده‌ای می‌باشد و لذا جدا نمی‌شود. اوزونید در مرحله دوم توسط فلز و آب یا <a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%84_%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%DB%8C%D8%AF" title="دی‌متیل سولفید">دی‌متیل‌سولفید</a> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S تخریب شده و پیوندهای C=O را تولید می‌کند. این ترکیب‌ها می‌توانند آلدهید یا کتون باشند. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="اکسایش_با_پراکسی_اسیدها"><span id=".D8.A7.DA.A9.D8.B3.D8.A7.DB.8C.D8.B4_.D8.A8.D8.A7_.D9.BE.D8.B1.D8.A7.DA.A9.D8.B3.DB.8C_.D8.A7.D8.B3.DB.8C.D8.AF.D9.87.D8.A7"></span>اکسایش با پراکسی اسیدها</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=19" title="ویرایش بخش: اکسایش با پراکسی اسیدها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>پراکسی اسیدها، ترکیب‌هایی هستند که پیوندهایRCO<sub>2</sub>-OH را دارا می‌باشند. گروه OH در پراکسی‌کربوکسیلیک‌اسیدها، الکتروفیلی است. این ترکیب‌ها با افزایش به پیوند دوگانه و ایجاد اکساسیکلوپروپان‌ها، با آلکن‌ها وارد واکنش می‌شوند. محصول دیگر این واکنش یک <a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%84%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="کربوکسیلیک اسید">کربوکسیلیک اسید</a> است. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="جستارهای_وابسته"><span id=".D8.AC.D8.B3.D8.AA.D8.A7.D8.B1.D9.87.D8.A7.DB.8C_.D9.88.D8.A7.D8.A8.D8.B3.D8.AA.D9.87"></span>جستارهای وابسته</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=20" title="ویرایش بخش: جستارهای وابسته"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D8%A7%D9%86" title="آلکان">آلکان</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%86" title="آلکین">آلکین</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="منابع"><span id=".D9.85.D9.86.D8.A7.D8.A8.D8.B9"></span>منابع</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;action=edit&amp;section=21" title="ویرایش بخش: منابع"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r37199623">.mw-parser-output .reflist{font-size:90%;margin-bottom:0.5em;list-style-type:decimal}.mw-parser-output .reflist .references{font-size:100%;margin-bottom:0;list-style-type:inherit}.mw-parser-output .reflist-columns-2{column-width:30em}.mw-parser-output .reflist-columns-3{column-width:25em}.mw-parser-output .reflist-columns{margin-top:0.3em}.mw-parser-output .reflist-columns ol{margin-top:0}.mw-parser-output .reflist-columns li{page-break-inside:avoid;break-inside:avoid-column}.mw-parser-output .reflist-upper-alpha{list-style-type:upper-alpha}.mw-parser-output .reflist-upper-roman{list-style-type:upper-roman}.mw-parser-output .reflist-lower-alpha{list-style-type:lower-alpha}.mw-parser-output .reflist-lower-greek{list-style-type:lower-greek}.mw-parser-output .reflist-lower-roman{list-style-type:lower-roman}</style><div class="reflist"> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-Wade-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wade_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r39868036">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style><cite id="CITEREFWade2006" class="citation book cs1">Wade, L.G. (2006). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/organicchemistry00lgwa_203"><i>Organic Chemistry</i></a> (6th&#160;ed.). Pearson <a href="/w/index.php?title=Prentice_Hall&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Prentice Hall (صفحه وجود ندارد)">Prentice Hall</a>. pp.&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/organicchemistry00lgwa_203/page/n322">279</a>. <a href="/wiki/%D8%B4%D9%85%D8%A7%D8%B1%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%AF_%D8%A8%DB%8C%D9%86%E2%80%8C%D8%A7%D9%84%D9%85%D9%84%D9%84%DB%8C_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8" title="شماره استاندارد بین‌المللی کتاب">ISBN</a>&#160;<a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D9%86%D8%A7%D8%A8%D8%B9_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8/978-1-4058-5345-3" title="ویژه:منابع کتاب/978-1-4058-5345-3"><bdi>978-1-4058-5345-3</bdi></a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=book&amp;rft.btitle=Organic+Chemistry&amp;rft.pages=279&amp;rft.edition=6th&amp;rft.pub=Pearson+Prentice+Hall&amp;rft.date=2006&amp;rft.isbn=978-1-4058-5345-3&amp;rft.aulast=Wade&amp;rft.aufirst=L.G.&amp;rft_id=https%3A%2F%2Farchive.org%2Fdetails%2Forganicchemistry00lgwa_203&amp;rfr_id=info%3Asid%2Ffa.wikipedia.org%3A%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" class="Z3988"></span></span> </li> </ol></div></div> <ul><li>شیمی عمومی 1، چارلز مورتیمر، ترجمه عیسی یاوری، جلد اول، نشر علوم دانشگاهی، ویراست ششم، 1399، شابک: 9961-6186-964-978.</li></ul> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://iranbuybook.com/9789648476880">شیمی آلی</a></li></ul> <ul><li>ویکی‌پدیای انگلیسی</li></ul> <div class="navbox-styles"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r40355799">.mw-parser-output .hlist dl,.mw-parser-output .hlist ol,.mw-parser-output .hlist ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .hlist dd,.mw-parser-output .hlist dt,.mw-parser-output .hlist li{margin:0;display:inline}.mw-parser-output .hlist.inline,.mw-parser-output .hlist.inline dl,.mw-parser-output .hlist.inline ol,.mw-parser-output .hlist.inline ul,.mw-parser-output .hlist dl dl,.mw-parser-output .hlist dl ol,.mw-parser-output .hlist dl ul,.mw-parser-output .hlist ol dl,.mw-parser-output .hlist ol ol,.mw-parser-output .hlist ol ul,.mw-parser-output .hlist ul dl,.mw-parser-output .hlist ul ol,.mw-parser-output .hlist ul ul{display:inline}.mw-parser-output .hlist .mw-empty-li{display:none}.mw-parser-output .hlist dt::after{content:": "}.mw-parser-output .hlist dd::after,.mw-parser-output .hlist li::after{content:" · ";font-weight:bold}.mw-parser-output .hlist dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li:last-child::after{content:none}.mw-parser-output .hlist dd dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li li:first-child::before{content:" (";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist dd dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li li:last-child::after{content:")";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist ol{counter-reset:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li{counter-increment:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li::before{content:" "counter(listitem)"\a0 "}.mw-parser-output .hlist dd ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li ol>li:first-child::before{content:" ("counter(listitem)"\a0 "}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r39648996">.mw-parser-output .navbox{box-sizing:border-box;border:1px solid #a2a9b1;width:100%;clear:both;font-size:88%;text-align:center;padding:1px;margin:1em auto 0}.mw-parser-output .navbox .navbox{margin-top:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox,.mw-parser-output .navbox+.navbox-styles+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox-inner,.mw-parser-output .navbox-subgroup{width:100%}.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-title,.mw-parser-output .navbox-abovebelow{padding:0.25em 1em;line-height:1.5em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox-group{white-space:nowrap;text-align:right}.mw-parser-output .navbox,.mw-parser-output .navbox-subgroup{background-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-list{line-height:1.5em;border-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-list-with-group{text-align:right;border-left-width:2px;border-right-style:solid}.mw-parser-output tr+tr>.navbox-abovebelow,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-group,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-image,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-list{border-top:2px solid #f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-title{background-color:#b3ccff}.mw-parser-output .navbox-abovebelow,.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-title{background-color:#dbe7ff}.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-abovebelow{background-color:#e5edff}.mw-parser-output .navbox-even{background-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-odd{background-color:transparent}.mw-parser-output .navbox .hlist td dl,.mw-parser-output .navbox .hlist td ol,.mw-parser-output .navbox .hlist td ul,.mw-parser-output .navbox td.hlist dl,.mw-parser-output .navbox td.hlist ol,.mw-parser-output .navbox td.hlist ul{padding:0.125em 0}.mw-parser-output .navbox .navbar{display:block;font-size:100%}.mw-parser-output .navbox-title .navbar{float:right;text-align:right;margin-left:0.5em}.mw-parser-output .navbox-list li{unicode-bidi:isolate}</style></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="گروه‌های_عاملی" style="padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible mw-collapsed navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r40355799"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r40261389">.mw-parser-output .navbar{display:inline;font-size:88%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbar-collapse{float:right;text-align:right}.mw-parser-output .navbar-boxtext{word-spacing:0}.mw-parser-output .navbar ul{display:inline-block;white-space:nowrap;line-height:inherit}.mw-parser-output .navbar-brackets::before{margin-left:-0.125em;content:"[ "}.mw-parser-output .navbar-brackets::after{margin-right:-0.125em;content:" ]"}.mw-parser-output .navbar li{word-spacing:-0.125em}.mw-parser-output .navbar a>span,.mw-parser-output .navbar a>abbr{text-decoration:inherit}.mw-parser-output .navbar-mini abbr{font-variant:small-caps;border-bottom:none;text-decoration:none;cursor:inherit}.mw-parser-output .navbar-ct-full{font-size:114%;margin:0 7em}.mw-parser-output .navbar-ct-mini{font-size:114%;margin:0 4em}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbar li a abbr{color:var(--color-base)!important}@media(prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbar li a abbr{color:var(--color-base)!important}}@media print{.mw-parser-output .navbar{display:none!important}}</style><div class="navbar plainlinks hlist navbar-mini"><ul><li class="nv-نمایش"><a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C" title="الگو:گروه‌های عاملی"><abbr title="مشاهدهٔ این الگو">ن</abbr></a></li><li class="nv-بحث"><a href="/w/index.php?title=%D8%A8%D8%AD%D8%AB_%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="بحث الگو:گروه‌های عاملی (صفحه وجود ندارد)"><abbr title="بحث پیرامون این الگو">ب</abbr></a></li><li class="nv-ویرایش"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%DB%8C%D8%B1%D8%A7%DB%8C%D8%B4_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87/%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C" title="ویژه:ویرایش صفحه/الگو:گروه‌های عاملی"><abbr title="ویرایش کردن این الگو">و</abbr></a></li></ul></div><div id="گروه‌های_عاملی" style="font-size:114%;margin:0 4em"><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C" title="گروه عاملی">گروه‌های عاملی</a></div></th></tr><tr><td colspan="2" class="navbox-list navbox-odd hlist" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">تنها کربن،<br />هیدروژن<br />و اکسیژن</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">هیدروکربن‌ها</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D9%86_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="آلن (شیمی)">آلن (شیمی)</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">آلکن</a> (<a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DB%8C%D9%84" title="آلیل">آلیل</a>، <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%D9%86%DB%8C%D9%84" title="وینیل">وینیل</a>)</li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A2%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%84" title="گروه آلکیل">گروه آلکیل</a> (<a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%84" title="گروه متیل">متیل</a>&#160;<span style="font-weight:bold;">&#183;</span>&#32;<a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A7%D8%AA%DB%8C%D9%84" title="گروه اتیل">اتیل</a>&#160;<span style="font-weight:bold;">&#183;</span>&#32;<a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%BE%DB%8C%D9%84" title="گروه پروپیل">پروپیل</a>&#160;<span style="font-weight:bold;">&#183;</span>&#32;<a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A8%D9%88%D8%AA%DB%8C%D9%84" title="گروه بوتیل">بوتیل</a>&#160;<span style="font-weight:bold;">&#183;</span>&#32;<a href="/wiki/%D9%BE%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%84" title="پنتیل">پنتیل</a>)</li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%86" title="آلکین">آلکین</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A8%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%84" title="گروه بنزیل">بنزیل</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%D9%86_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="کاربن (شیمی)">کاربن (شیمی)</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D9%88%D9%85%D9%88%D9%84%D9%86" title="کومولن">کومولن</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%BE%D9%84_%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86" title="پل متیلن">پل متیلن</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86" title="گروه متیلن">گروه متیلن</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%86" title="گروه متین">گروه متین</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D9%81%D9%86%DB%8C%D9%84" title="گروه فنیل">گروه فنیل</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">دیگر گروه‌ها</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%84" title="استال">استال</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C" title="گروه استوکسی">استوکسی</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%DB%8C%D9%84_(%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C)" title="استیل (گروه عاملی)">استیل</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A7%DA%A9%D8%B1%DB%8C%D9%84%D9%88%DB%8C%D9%84" title="گروه اکریلویل">آکریلویل</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D8%B3%DB%8C%D9%84" title="آسیل">آسیل</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D8%AF%D8%A6%DB%8C%D8%AF" title="آلدئید">آلدئید</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C" title="گروه آلکوکسی">آلکوکسی</a> (<a href="/wiki/%D9%85%D8%AA%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C" class="mw-redirect" title="متوکسی">متوکسی</a>)</li> <li><a href="/wiki/%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87_%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%88%DB%8C%D9%84" title="گروه بنزویل">بنزویل</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%DB%8C%D9%84" title="کربونیل">کربونیل</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%84%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="کربوکسیلیک اسید">کربوکسیلیک اسید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D9%86" title="دی‌اکسیران">دی‌اکسیران</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%D9%BE%D9%88%DA%A9%D8%B3%D8%A7%DB%8C%D8%AF" title="اپوکساید">اپوکساید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%B1_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="استر (شیمی)">استر</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%D8%AA%D8%B1" title="اتر">اتر</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86%E2%80%8C%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C" title="اتیلن‌دی‌اکسی">اتیلن‌دی‌اکسی</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%84" title="هیدروکسیل">هیدروکسیل</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D8%AA%D9%88%D9%86" title="کتون">کتون</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%85%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86%E2%80%8C%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C" title="متیلن‌دی‌اکسی">متیلن‌دی‌اکسی</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="پراکسید">پروکسی</a> (<a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF_%D8%A2%D9%84%DB%8C" title="پراکسید آلی">پراکسید آلی</a>)</li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">تنها یک عنصر<br /> به‌ غیر از کربن،<br /> هیدروژن و اکسیژن</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">نیتروژن</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="آمین (شیمی)">آمین</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D8%AF" title="آمید">آمید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%DA%A9%DB%8C%D8%A8_%D8%A2%D8%B2%D9%88" title="ترکیب آزو">آزو</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D9%85%DB%8C%D8%AF" title="ایمید">ایمید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D9%85%DB%8C%D9%86" title="ایمین">ایمین</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B2%D9%88%D8%B3%DB%8C%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="ایزوسیانات">ایزوسیانات</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B2%D9%88%D8%B3%DB%8C%D8%A7%D9%86%DB%8C%D8%AF" title="ایزوسیانید">ایزوسیانید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%85" title="اکسیم">اکسیم</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%D9%86" title="نیترن">نیترن</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D9%84" title="نیتریل">نیتریل</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%84_%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D8%AA%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="آلکیل نیتریت‌ها">نیتریت</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%DA%A9%DB%8C%D8%A8%D8%A7%D8%AA_%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%D9%88" title="ترکیبات نیترو">نیترو</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%D9%88%D8%B3%D9%88" title="نیتروسو">نیتروزو</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%DB%8C%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="سیانات">سیانات</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%86" title="هیدرازون">هیدرازون</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">فسفر</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D9%81%D8%B3%D9%81%D9%88%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="فسفونات">فسفونات</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%81%D8%B3%D9%81%D9%88%D9%86%DB%8C%D8%AA" title="فسفونیت">فسفونیت</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">گوگرد</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%DB%8C%D8%AF" title="دی‌سولفید">دی‌سولفید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%D9%88%D9%86" title="سولفون">سولفون</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%D9%88%D9%86%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="سولفونیک اسید">سولفونیک اسید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="سولفوکسید">سولفوکسید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%DB%8C%D8%A7%D9%84" title="تیال">تیال</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%DB%8C%D9%88%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%B1" title="تیواستر">تیواستر</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%DB%8C%D9%88%D8%A7%D8%AA%D8%B1" title="تیواتر">تیواتر</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%DB%8C%D9%88%DA%A9%D8%AA%D9%88%D9%86" title="تیوکتون">تیوکتون</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%84_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="تیول (شیمی)">تیول</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">سلنیوم</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%84%D9%88%D9%86" title="سلون">سلون</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%84%D9%86%D9%88%D9%84" title="سلنول">سلنول</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%84%D9%86%D9%88%D9%86%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="سلنونیک اسید">سلنونیک اسید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%84%D9%86%DB%8C%D9%86%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="سلنینیک اسید">سلنینیک اسید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%84%D9%86%D9%86%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="سلننیک اسید">سلننیک اسید</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">تلوریوم</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%AA%D9%84%D9%88%D8%B1%D9%88%D9%84" title="تلورول">تلورول</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%D9%84%D9%88%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%AA%D9%88%D9%86" title="تلوروکتون">تلوروکتون</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;padding-left:0em;padding-right:0em;"><div style="padding:0em 0.75em;">دیگر گروه‌ها</div></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B2%D9%88%D8%AA%DB%8C%D9%88%D8%B3%DB%8C%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="ایزوتیوسیانات">ایزوتیوسیانات</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%D9%86%DB%8C%D9%84_%DA%A9%D9%84%D8%B1%DB%8C%D8%AF" title="سولفنیل کلرید">سولفنیل کلرید</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AA%DB%8C%D9%88%D8%B3%DB%8C%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="تیوسیانات">تیوسیانات</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><td class="navbox-abovebelow" colspan="2"><div>همچنین ببینید: <i><a href="/wiki/%D8%B7%D8%A8%D9%82%D9%87%E2%80%8C%D8%A8%D9%86%D8%AF%DB%8C_%D9%85%D9%88%D8%A7%D8%AF_%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="طبقه‌بندی مواد شیمیایی">طبقه‌بندی مواد شیمیایی</a></i>&#160;<span style="font-weight:bold;">&#183;</span>&#32;<i><a href="/wiki/%D9%86%D8%A7%D9%85%E2%80%8C%DA%AF%D8%B0%D8%A7%D8%B1%DB%8C_%D8%A2%DB%8C%D9%88%D9%BE%D8%A7%DA%A9" title="نام‌گذاری آیوپاک">نام‌گذاری آیوپاک</a></i> (<a href="/wiki/%D9%86%D8%A7%D9%85%DA%AF%D8%B0%D8%A7%D8%B1%DB%8C_%D8%A2%DB%8C%D9%88%D9%BE%D8%A7%DA%A9_%D8%AF%D8%B1_%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%85%D8%B9%D8%AF%D9%86%DB%8C" title="نامگذاری آیوپاک در شیمی معدنی">در شیمی معدنی</a>&#160;<span style="font-weight:bold;">&#183;</span>&#32;<a href="/w/index.php?title=%D9%86%D8%A7%D9%85%E2%80%8C%DA%AF%D8%B0%D8%A7%D8%B1%DB%8C_%D8%A2%DB%8C%D9%88%D9%BE%D8%A7%DA%A9_%D8%AF%D8%B1_%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D8%A2%D9%84%DB%8C&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="نام‌گذاری آیوپاک در شیمی آلی (صفحه وجود ندارد)">در شیمی آلی</a>)</div></td></tr></tbody></table></div> <div class="navbox-styles"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r40355799"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r39648996"></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="هیدروکربن‌ها" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r40355799"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r40261389"><div class="navbar plainlinks hlist navbar-mini"><ul><li class="nv-نمایش"><a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="الگو:هیدروکربن‌ها"><abbr title="مشاهدهٔ این الگو">ن</abbr></a></li><li class="nv-بحث"><a href="/w/index.php?title=%D8%A8%D8%AD%D8%AB_%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86%E2%80%8C%D9%87%D8%A7&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="بحث الگو:هیدروکربن‌ها (صفحه وجود ندارد)"><abbr title="بحث پیرامون این الگو">ب</abbr></a></li><li class="nv-ویرایش"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%DB%8C%D8%B1%D8%A7%DB%8C%D8%B4_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87/%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="ویژه:ویرایش صفحه/الگو:هیدروکربن‌ها"><abbr title="ویرایش کردن این الگو">و</abbr></a></li></ul></div><div id="هیدروکربن‌ها" style="font-size:114%;margin:0 4em"><a href="/wiki/%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86" title="هیدروکربن">هیدروکربن‌ها</a></div></th></tr><tr><td colspan="2" class="navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D8%A7%D9%86" title="آلکان">آلکان‌ها</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">آلکن‌ها</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%86" title="آلکین">آلکین‌ها</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%DB%8C%DA%A9%D9%84%D9%88%D8%A2%D9%84%DA%A9%D8%A7%D9%86" title="سیکلوآلکان">سیکلوآلکان‌ها</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%DB%8C%DA%A9%D9%84%D9%88%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86" title="سیکلوآلکن">سیکلوآلکن‌ها</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%DB%8C%DA%A9%D9%84%D9%88%D8%A2%D9%84%DA%A9%DB%8C%D9%86" title="سیکلوآلکین">سیکلوآلکین‌ها</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86_%D8%A2%D8%B1%D9%88%D9%85%D8%A7%D8%AA%DB%8C%DA%A9" title="هیدروکربن آروماتیک">آرن‌ها</a> (هیدروکربن آروماتیک)</li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r39940593">.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:var(--background-color-interactive-subtle,#f8f9fa);display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1;min-width:0}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-left{clear:left;float:left;margin-right:1em}.mw-parser-output .side-box-right{margin-left:1em}}</style><div class="side-box side-box-left plainlinks sistersitebox"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r38264903">.mw-parser-output .plainlist ol,.mw-parser-output .plainlist ul{line-height:inherit;list-style:none;margin:0;padding:0}.mw-parser-output .plainlist ol li,.mw-parser-output .plainlist ul li{margin-bottom:0}</style> <div class="side-box-flex"> <div class="side-box-image"><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="30" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/45px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/59px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div> <div class="side-box-text plainlist">در <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%D9%86%D8%A8%D8%A7%D8%B1" title="ویکی‌انبار">ویکی‌انبار</a> پرونده‌هایی دربارهٔ <span style="font-weight: bold; font-style: italic;"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alkenes" class="extiw" title="commons:Category:Alkenes">آلکن</a></span> موجود است.</div></div> </div> <!-- NewPP limit report Parsed by mw‐web.eqiad.main‐586858b5c4‐rtsgn Cached time: 20241028120035 Cache expiry: 2592000 Reduced expiry: false Complications: [vary‐revision‐sha1, show‐toc] CPU time usage: 0.335 seconds Real time usage: 0.487 seconds Preprocessor visited node count: 1973/1000000 Post‐expand include size: 64541/2097152 bytes Template argument size: 7768/2097152 bytes Highest expansion depth: 13/100 Expensive parser function count: 0/500 Unstrip recursion depth: 1/20 Unstrip post‐expand size: 21739/5000000 bytes Lua time usage: 0.224/10.000 seconds Lua memory usage: 18070268/52428800 bytes Number of Wikibase entities loaded: 1/400 --> <!-- Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template) 100.00% 428.201 1 -total 30.95% 132.513 5 الگو:Navbox 25.49% 109.152 1 الگو:ویکی‌انبار-رده 24.58% 105.248 1 الگو:پروژه_خواهر 24.39% 104.444 1 الگو:پانویس 24.15% 103.430 1 الگو:Side_box 24.12% 103.297 2 الگو:به_انگلیسی 24.08% 103.120 1 الگو:گروه‌های_عاملی 23.74% 101.636 2 الگو:به_زبان_دیگر 23.32% 99.844 2 الگو:Lang --> <!-- Saved in parser cache with key fawiki:pcache:idhash:419854-0!canonical and timestamp 20241028120035 and revision id 39358458. Rendering was triggered because: page-view --> </div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">برگرفته از «<a dir="ltr" href="https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=آلکن&amp;oldid=39358458">https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=آلکن&amp;oldid=39358458</a>»</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%B1%D8%AF%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="ویژه:رده‌ها">رده‌ها</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="رده:آلکن‌ها">آلکن‌ها</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%AA%D8%B1%DA%A9%DB%8C%D8%A8%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%A2%D9%84%DB%8C" title="رده:ترکیب‌های آلی">ترکیب‌های آلی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84%DB%8C" title="رده:گروه‌های عاملی">گروه‌های عاملی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%87%DB%8C%D8%AF%D8%B1%D9%88%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D9%86%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="رده:هیدروکربن‌ها">هیدروکربن‌ها</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">رده‌های پنهان: <ul><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%85%D9%82%D8%A7%D9%84%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%A7%DB%8C_%D9%88%D8%A7%DA%98%DA%AF%D8%A7%D9%86_%D8%A8%D9%87_%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="رده:مقاله‌های دارای واژگان به زبان انگلیسی">مقاله‌های دارای واژگان به زبان انگلیسی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF_%D8%B1%D8%AF%D9%87_%D8%A7%D9%86%D8%A8%D8%A7%D8%B1_%D8%AF%D8%B1_%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D8%AF%D8%A7%D8%AF%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA" title="رده:پیوند رده انبار در ویکی‌داده است">پیوند رده انبار در ویکی‌داده است</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D8%B2%DB%8C_%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D8%AA%DB%8C%DA%A9" title="رده:ویکی‌سازی رباتیک">ویکی‌سازی رباتیک</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> این صفحه آخرین‌بار در ۲۲ آوریل ۲۰۲۴ ساعت ۰۷:۴۲ ویرایش شده است.</li> <li id="footer-info-copyright">همهٔ نوشته‌ها تحت <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ar">مجوز Creative Commons Attribution/Share-Alike</a> در دسترس است؛ برای جزئیات بیشتر <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use">شرایط استفاده</a> را بخوانید.<br /> ویکی‌پدیا® علامتی تجاری متعلق به سازمان غیرانتفاعی <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wikimediafoundation.org/">بنیاد ویکی‌مدیا</a> است.<br /></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">سیاست حفظ حریم خصوصی</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%D8%AF%DB%8C%D8%A7:%D8%AF%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D8%B1%D9%87">دربارهٔ ویکی‌پدیا</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%D8%AF%DB%8C%D8%A7:%D8%AA%DA%A9%D8%B0%DB%8C%D8%A8%E2%80%8C%D9%86%D8%A7%D9%85%D9%87%D9%94_%D8%B9%D9%85%D9%88%D9%85%DB%8C">تکذیب‌نامه‌ها</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">آیین‌نامه رفتاری</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://www.mediawiki.org/wiki/How_to_contribute/fa?uselang=fa">توسعه‌دهندگان</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/fa.wikipedia.org">آمار</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">بیانیهٔ کوکی</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//fa.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86&amp;mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">نمای موبایل</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-l2lmx","wgBackendResponseTime":185,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.335","walltime":"0.487","ppvisitednodes":{"value":1973,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":64541,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":7768,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":13,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":21739,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":1,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 428.201 1 -total"," 30.95% 132.513 5 الگو:Navbox"," 25.49% 109.152 1 الگو:ویکی‌انبار-رده"," 24.58% 105.248 1 الگو:پروژه_خواهر"," 24.39% 104.444 1 الگو:پانویس"," 24.15% 103.430 1 الگو:Side_box"," 24.12% 103.297 2 الگو:به_انگلیسی"," 24.08% 103.120 1 الگو:گروه‌های_عاملی"," 23.74% 101.636 2 الگو:به_زبان_دیگر"," 23.32% 99.844 2 الگو:Lang"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.224","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":18070268,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-586858b5c4-rtsgn","timestamp":"20241028120035","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u0622\u0644\u06a9\u0646","url":"https:\/\/fa.wikipedia.org\/wiki\/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%86","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q81406","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q81406","author":{"@type":"Organization","name":"\u0645\u0634\u0627\u0631\u06a9\u062a\u200c\u06a9\u0646\u0646\u062f\u06af\u0627\u0646 \u067e\u0631\u0648\u0698\u0647\u0654 \u0648\u06cc\u06a9\u06cc\u200c\u0645\u062f\u06cc\u0627"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2010-03-23T16:14:22Z","dateModified":"2024-04-22T07:42:56Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/6\/6b\/Eten_Uzay_Dolgu_Model%C3%A4-1.png"}</script> </body> </html>

Pages： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10