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</a> </li> <li id="toc-Características_físico-químicas" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Características_físico-químicas"> <div class="vector-toc-text"> 1 Características físico-químicas </div> </a> <ul id="toc-Características_físico-químicas-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Nutrição" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Nutrição"> <div class="vector-toc-text"> 2 Nutrição </div> </a> <button aria-controls="toc-Nutrição-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> Alternar a subsecção Nutrição </button> <ul id="toc-Nutrição-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Dose_diária_recomendada" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Dose_diária_recomendada"> <div class="vector-toc-text"> 2.1 Dose diária recomendada </div> </a> <ul id="toc-Dose_diária_recomendada-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Fontes_na_alimentação" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Fontes_na_alimentação"> <div class="vector-toc-text"> 2.2 Fontes na alimentação </div> </a> <ul id="toc-Fontes_na_alimentação-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Fontes_comerciais" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Fontes_comerciais"> <div class="vector-toc-text"> 2.3 Fontes comerciais </div> </a> <ul id="toc-Fontes_comerciais-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Deficiência" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Deficiência"> <div class="vector-toc-text"> 2.4 Deficiência </div> </a> <ul id="toc-Deficiência-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Leite_materno" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Leite_materno"> <div class="vector-toc-text"> 2.5 Leite materno </div> </a> <ul id="toc-Leite_materno-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-História" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#História"> <div class="vector-toc-text"> 3 História </div> </a> <ul id="toc-História-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Metabolismo_in_vivo" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Metabolismo_in_vivo"> <div class="vector-toc-text"> 4 Metabolismo in vivo </div> </a> <button aria-controls="toc-Metabolismo_in_vivo-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> Alternar a subsecção Metabolismo in vivo </button> <ul id="toc-Metabolismo_in_vivo-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Síntese_in_vivo" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Síntese_in_vivo"> <div class="vector-toc-text"> 4.1 Síntese in vivo </div> </a> <ul id="toc-Síntese_in_vivo-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Absorção_em_mamíferos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Absorção_em_mamíferos"> <div class="vector-toc-text"> 4.2 Absorção em mamíferos </div> </a> <ul id="toc-Absorção_em_mamíferos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Relação_com_o_metabolismo_do_folato" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Relação_com_o_metabolismo_do_folato"> <div class="vector-toc-text"> 4.3 Relação com o metabolismo do folato </div> </a> <ul id="toc-Relação_com_o_metabolismo_do_folato-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Toxicidade" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Toxicidade"> <div class="vector-toc-text"> 4.4 Toxicidade </div> </a> <ul id="toc-Toxicidade-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Antagonistas" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Antagonistas"> <div class="vector-toc-text"> 4.5 Antagonistas </div> </a> <ul id="toc-Antagonistas-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Sinergistas" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Sinergistas"> <div class="vector-toc-text"> 4.6 Sinergistas </div> </a> <ul id="toc-Sinergistas-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Síntese_industrial" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Síntese_industrial"> <div class="vector-toc-text"> 5 Síntese industrial </div> </a> <ul id="toc-Síntese_industrial-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Uso_industrial" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Uso_industrial"> <div class="vector-toc-text"> 6 Uso industrial </div> </a> <button aria-controls="toc-Uso_industrial-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> Alternar a subsecção Uso industrial </button> <ul id="toc-Uso_industrial-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Indústria_alimentar" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Indústria_alimentar"> <div class="vector-toc-text"> 6.1 Indústria alimentar </div> </a> <ul id="toc-Indústria_alimentar-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Uso_clínico" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Uso_clínico"> <div class="vector-toc-text"> 7 Uso clínico </div> </a> <ul id="toc-Uso_clínico-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Ver_também" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Ver_também"> <div class="vector-toc-text"> 8 Ver também </div> </a> <ul id="toc-Ver_também-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Referências" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Referências"> <div class="vector-toc-text"> 9 Referências </div> </a> <ul id="toc-Referências-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Ligações_externas" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Ligações_externas"> <div class="vector-toc-text"> 10 Ligações externas </div> </a> <ul id="toc-Ligações_externas-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Conteúdo" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Alternar o índice" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" > Alternar o índice </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Riboflavina</h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ir para um artigo noutra língua. Disponível em 75 línguas" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-75" aria-hidden="true" > 75 línguas </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Riboflavien" title="Riboflavien — africanês" lang="af" hreflang="af" data-title="Riboflavien" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="africanês" class="interlanguage-link-target">Afrikaans</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%81%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D9%85%D9%8A%D9%86_%D8%A82" title="فيتامين ب2 — árabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="فيتامين ب2" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="árabe" class="interlanguage-link-target">العربية</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Vitamina_B2" title="Vitamina B2 — asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Vitamina B2" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target">Asturianu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D1%8B%D0%B1%D0%B0%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D1%96%D0%BD" title="Рыбафлавін — bielorrusso" lang="be" hreflang="be" data-title="Рыбафлавін" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorrusso" class="interlanguage-link-target">Беларуская</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D1%8B%D0%B1%D0%B0%D1%84%D0%BB%D1%8F%D0%B2%D1%96%D0%BD" title="Рыбафлявін — Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Рыбафлявін" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target">Беларуская (тарашкевіца)</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_B2" title="Витамин B2 — búlgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Витамин B2" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="búlgaro" class="interlanguage-link-target">Български</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%B0%E0%A6%BF%E0%A6%AC%E0%A7%8B%E0%A6%AB%E0%A7%8D%E0%A6%B2%E0%A6%BE%E0%A6%AD%E0%A6%BF%E0%A6%A8" title="রিবোফ্লাভিন — bengalês" lang="bn" hreflang="bn" data-title="রিবোফ্লাভিন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalês" class="interlanguage-link-target">বাংলা</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Vitamin_B2" title="Vitamin B2 — bósnio" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Vitamin B2" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bósnio" class="interlanguage-link-target">Bosanski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Riboflavina" title="Riboflavina — catalão" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Riboflavina" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalão" class="interlanguage-link-target">Català</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%DA%A4%DB%8C%D8%AA%D8%A7%D9%85%DB%8C%D9%86_%D8%A8%DB%8C_%D9%A2" title="ڤیتامین بی ٢ — curdo central" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ڤیتامین بی ٢" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="curdo central" class="interlanguage-link-target">کوردی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Vitam%C3%ADn_B2" title="Vitamín B2 — checo" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Vitamín B2" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="checo" class="interlanguage-link-target">Čeština</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Ribofflafin" title="Ribofflafin — galês" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Ribofflafin" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="galês" class="interlanguage-link-target">Cymraeg</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — dinamarquês" lang="da" hreflang="da" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="dinamarquês" class="interlanguage-link-target">Dansk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — alemão" lang="de" hreflang="de" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="alemão" class="interlanguage-link-target">Deutsch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-dv mw-list-item"><a href="https://dv.wikipedia.org/wiki/%DE%88%DE%A8%DE%93%DE%A6%DE%89%DE%A8%DE%82%DE%B0_%DE%84%DE%A92" title="ވިޓަމިން ބީ2 — divehi" lang="dv" hreflang="dv" data-title="ވިޓަމިން ބީ2" data-language-autonym="ދިވެހިބަސް" data-language-local-name="divehi" class="interlanguage-link-target">ދިވެހިބަސް</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%A1%CE%B9%CE%B2%CE%BF%CF%86%CE%BB%CE%B1%CE%B2%CE%AF%CE%BD%CE%B7" title="Ριβοφλαβίνη — grego" lang="el" hreflang="el" data-title="Ριβοφλαβίνη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="grego" class="interlanguage-link-target">Ελληνικά</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="artigo bom"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — inglês" lang="en" hreflang="en" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglês" class="interlanguage-link-target">English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Riboflavino" title="Riboflavino — esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Riboflavino" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target">Esperanto</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Vitamina_B2" title="Vitamina B2 — espanhol" lang="es" hreflang="es" data-title="Vitamina B2" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espanhol" class="interlanguage-link-target">Español</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/B2-vitamiin" title="B2-vitamiin — estónio" lang="et" hreflang="et" data-title="B2-vitamiin" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estónio" class="interlanguage-link-target">Eesti</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/B2_bitamina" title="B2 bitamina — basco" lang="eu" hreflang="eu" data-title="B2 bitamina" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basco" class="interlanguage-link-target">Euskara</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%88%DB%8C%D8%AA%D8%A7%D9%85%DB%8C%D9%86_%D8%A8%DB%B2" title="ویتامین ب۲ — persa" lang="fa" hreflang="fa" data-title="ویتامین ب۲" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persa" class="interlanguage-link-target">فارسی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Riboflaviini" title="Riboflaviini — finlandês" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Riboflaviini" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finlandês" class="interlanguage-link-target">Suomi</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fo mw-list-item"><a href="https://fo.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — feroês" lang="fo" hreflang="fo" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Føroyskt" data-language-local-name="feroês" class="interlanguage-link-target">Føroyskt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Riboflavine" title="Riboflavine — francês" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Riboflavine" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francês" class="interlanguage-link-target">Français</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Ribeaflaivin" title="Ribeaflaivin — irlandês" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Ribeaflaivin" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandês" class="interlanguage-link-target">Gaeilge</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Vitamina_B2" title="Vitamina B2 — galego" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Vitamina B2" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galego" class="interlanguage-link-target">Galego</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%95%D7%99%D7%98%D7%9E%D7%99%D7%9F_B2" title="ויטמין B2 — hebraico" lang="he" hreflang="he" data-title="ויטמין B2" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hebraico" class="interlanguage-link-target">עברית</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%B0%E0%A4%BF%E0%A4%AC%E0%A5%8B%E0%A4%AB%E0%A5%8D%E0%A4%B2%E0%A5%87%E0%A4%B5%E0%A4%BF%E0%A4%A8" title="रिबोफ्लेविन — hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="रिबोफ्लेविन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target">हिन्दी</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Vitamin_B2" title="Vitamin B2 — croata" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Vitamin B2" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croata" class="interlanguage-link-target">Hrvatski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — húngaro" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="húngaro" class="interlanguage-link-target">Magyar</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%8E%D5%AB%D5%BF%D5%A1%D5%B4%D5%AB%D5%B6_B2" title="Վիտամին B2 — arménio" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Վիտամին B2" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="arménio" class="interlanguage-link-target">Հայերեն</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — indonésio" lang="id" hreflang="id" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonésio" class="interlanguage-link-target">Bahasa Indonesia</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Riboflavino" title="Riboflavino — ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Riboflavino" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target">Ido</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Riboflavina" title="Riboflavina — italiano" lang="it" hreflang="it" data-title="Riboflavina" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italiano" class="interlanguage-link-target">Italiano</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%9C%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%93%E3%83%B3" title="リボフラビン — japonês" lang="ja" hreflang="ja" data-title="リボフラビン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonês" class="interlanguage-link-target">日本語</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BD" title="Рибофлавин — cazaque" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Рибофлавин" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="cazaque" class="interlanguage-link-target">Қазақша</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%A6%AC%EB%B3%B4%ED%94%8C%EB%9D%BC%EB%B9%88" title="리보플라빈 — coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="리보플라빈" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target">한국어</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BD" title="Рибофлавин — quirguiz" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Рибофлавин" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="quirguiz" class="interlanguage-link-target">Кыргызча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — luxemburguês" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="luxemburguês" class="interlanguage-link-target">Lëtzebuergesch</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Riboflavinas" title="Riboflavinas — lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Riboflavinas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/B2_vitam%C4%ABns" title="B2 vitamīns — letão" lang="lv" hreflang="lv" data-title="B2 vitamīns" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letão" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BD" title="Рибофлавин — macedónio" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Рибофлавин" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedónio" class="interlanguage-link-target">Македонски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%B1%E0%B5%88%E0%B4%AC%E0%B5%8B%E0%B4%AB%E0%B5%8D%E0%B4%B2%E0%B5%87%E0%B4%B5%E0%B4%BF%E0%B5%BB" title="റൈബോഫ്ലേവിൻ — malaiala" lang="ml" hreflang="ml" data-title="റൈബോഫ്ലേവിൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malaiala" class="interlanguage-link-target">മലയാളം</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Vitamin_B2" title="Vitamin B2 — malaio" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Vitamin B2" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malaio" class="interlanguage-link-target">Bahasa Melayu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Riboflavine" title="Riboflavine — neerlandês" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Riboflavine" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="neerlandês" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — norueguês bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norueguês bokmål" class="interlanguage-link-target">Norsk bokmål</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Vitamina_B2" title="Vitamina B2 — occitano" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Vitamina B2" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target">Occitan</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-or mw-list-item"><a href="https://or.wikipedia.org/wiki/%E0%AC%B0%E0%AC%BE%E0%AC%87%E0%AC%AC%E0%AD%8B%E0%AC%AB%E0%AD%8D%E0%AC%B2%E0%AC%BE%E0%AC%AD%E0%AC%BF%E0%AC%A8" title="ରାଇବୋଫ୍ଲାଭିନ — oriá" lang="or" hreflang="or" data-title="ରାଇବୋଫ୍ଲାଭିନ" data-language-autonym="ଓଡ଼ିଆ" data-language-local-name="oriá" class="interlanguage-link-target">ଓଡ଼ିଆ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Witamina_B2" title="Witamina B2 — polaco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Witamina B2" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polaco" class="interlanguage-link-target">Polski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Riboflavin%C4%83" title="Riboflavină — romeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Riboflavină" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="romeno" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BD" title="Рибофлавин — russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Рибофлавин" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-rw mw-list-item"><a href="https://rw.wikipedia.org/wiki/Vitamini_B2" title="Vitamini B2 — quiniaruanda" lang="rw" hreflang="rw" data-title="Vitamini B2" data-language-autonym="Ikinyarwanda" data-language-local-name="quiniaruanda" class="interlanguage-link-target">Ikinyarwanda</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sah mw-list-item"><a href="https://sah.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BD_%D0%922" title="Рибофлавин В2 — sakha" lang="sah" hreflang="sah" data-title="Рибофлавин В2" data-language-autonym="Саха тыла" data-language-local-name="sakha" class="interlanguage-link-target">Саха тыла</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — scots" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="scots" class="interlanguage-link-target">Scots</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Vitamin_B2" title="Vitamin B2 — servo-croata" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Vitamin B2" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="servo-croata" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Riboflav%C3%ADn" title="Riboflavín — eslovaco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Riboflavín" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="eslovaco" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — esloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="esloveno" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Vitamina_B2" title="Vitamina B2 — albanês" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Vitamina B2" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanês" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_%D0%912" title="Витамин Б2 — sérvio" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Витамин Б2" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="sérvio" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — sundanês" lang="su" hreflang="su" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanês" class="interlanguage-link-target">Sunda</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — sueco" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="sueco" class="interlanguage-link-target">Svenska</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%B0%E0%AE%BF%E0%AE%AA%E0%AF%8B%E0%AE%83%E0%AE%AA%E0%AE%BF%E0%AE%B3%E0%AE%BE%E0%AE%B5%E0%AE%BF%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="ரிபோஃபிளாவின் — tâmil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="ரிபோஃபிளாவின்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tâmil" class="interlanguage-link-target">தமிழ்</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BD" title="Рибофлавин — tajique" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Рибофлавин" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="tajique" class="interlanguage-link-target">Тоҷикӣ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%84%E0%B8%A3%E0%B9%82%E0%B8%9A%E0%B9%80%E0%B8%9F%E0%B8%A5%E0%B8%A7%E0%B8%B4%E0%B8%99" title="ไรโบเฟลวิน — tailandês" lang="th" hreflang="th" data-title="ไรโบเฟลวิน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="tailandês" class="interlanguage-link-target">ไทย</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target">Türkçe</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tyv mw-list-item"><a href="https://tyv.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_%D0%922" title="Витамин В2 — tuviniano" lang="tyv" hreflang="tyv" data-title="Витамин В2" data-language-autonym="Тыва дыл" data-language-local-name="tuviniano" class="interlanguage-link-target">Тыва дыл</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D1%84%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D1%96%D0%BD" title="Рибофлавін — ucraniano" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Рибофлавін" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraniano" class="interlanguage-link-target">Українська</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — usbeque" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="usbeque" class="interlanguage-link-target">Oʻzbekcha / ўзбекча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Riboflavin" title="Riboflavin — vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Riboflavin" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target">Tiếng Việt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wa mw-list-item"><a href="https://wa.wikipedia.org/wiki/Riboflavene" title="Riboflavene — valão" lang="wa" hreflang="wa" data-title="Riboflavene" data-language-autonym="Walon" data-language-local-name="valão" class="interlanguage-link-target">Walon</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E6%A0%B8%E9%BB%84%E7%B4%A0" title="核黄素 — wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="核黄素" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="wu" class="interlanguage-link-target">吴语</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%A0%B8%E9%BB%84%E7%B4%A0" title="核黄素 — chinês" lang="zh" hreflang="zh" data-title="核黄素" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chinês" class="interlanguage-link-target">中文</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E7%B6%AD%E4%BB%96%E5%91%BDB2" title="維他命B2 — cantonês" lang="yue" hreflang="yue" data-title="維他命B2" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonês" class="interlanguage-link-target">粵語</a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q130365#sitelinks-wikipedia" title="Editar hiperligações interlínguas" class="wbc-editpage">Editar hiperligações</a></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espaços nominais"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul 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dados [g]" accesskey="g">Elemento Wikidata</a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Ferramentas de página"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aspeto"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Aspeto</div> <button 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text-align: center;" colspan="2">Riboflavina <a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Aviso_m%C3%A9dico" title="Wikipédia:Aviso médico">Alerta sobre risco à saúde</a> </th></tr> <tr> <td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff"><a href="/wiki/Ficheiro:Riboflavin.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Riboflavin.svg/200px-Riboflavin.svg.png" decoding="async" width="200" height="195" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Riboflavin.svg/300px-Riboflavin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Riboflavin.svg/400px-Riboflavin.svg.png 2x" data-file-width="440" data-file-height="430" /></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Nomenclatura_IUPAC" title="Nomenclatura IUPAC">Nome IUPAC</a> </td> <td>7,8-dimetil-10- ((2R,3R,4S)- 2,3,4,5-tetra-hidroxipentilo) benzo[g]pteridina-2,4 (3H,10H)-diona </td></tr> <tr> <td>Outros nomes </td> <td>vitamina B2, vitamina G, 7,8-dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina, lactoflavina, ovoflavina, hepatoflavina, verdoflavina, uroflavina, lactocromo </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Identificadores </th></tr> <tr> <td bgcolor=""><a href="/wiki/Registro_CAS" class="mw-redirect" title="Registro CAS">Número CAS</a> </td> <td bgcolor=""><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=83-88-5">83-88-5</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1072">1072</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a> </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2007/MB_cgi?mode=&term=Riboflavin">Riboflavin</a> </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Propriedades </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica" title="Fórmula química">Fórmula molecular</a> </td> <td>C17H20N4O6 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Massa_molar" title="Massa molar">Massa molar</a> </td> <td>376,36 g/mol </td></tr> <tr> <td>Aparência </td> <td>pó cristalino amarelo ou laranja </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Ponto_de_fus%C3%A3o" title="Ponto de fusão">Ponto de fusão</a> </td> <td> 290 °C (dec.) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Solubilidade" title="Solubilidade">Solubilidade</a> em <a href="/wiki/%C3%81gua" title="Água">água</a> </td> <td>0,05 g/L (7 °C), 0,13 g/L (27 °C)<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Compostos relacionados </th></tr> <tr> <td>Compostos relacionados </td> <td><a href="/wiki/Isoaloxazina" title="Isoaloxazina">Isoaloxazina</a> (o núcleo tricíclico) <a href="/wiki/Ribitol" title="Ribitol">Ribitol</a> <a href="/wiki/Mononucle%C3%B3tido_de_flavina" title="Mononucleótido de flavina">Mononucleótido de flavina</a> </td></tr> <tr> <th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2"><a class="mw-selflink selflink">Página de dados suplementares</a> </th></tr> <tr> <td><a class="mw-selflink-fragment" href="#Estrutura_e_propriedades">Estrutura e propriedades</a> </td> <td><a href="/wiki/%C3%8Dndice_de_refrac%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Índice de refracção">n</a>, <a href="/wiki/Constante_diel%C3%A9ctrica" class="mw-redirect" title="Constante dieléctrica">εr</a>, etc. </td></tr> <tr> <td><a class="mw-selflink-fragment" href="#Propriedades_termodinâmicas">Dados termodinâmicos</a> </td> <td>Phase behaviour Solid, liquid, gas </td></tr> <tr> <td><a class="mw-selflink-fragment" href="#Dados_espectrais">Dados espectrais</a> </td> <td><a href="/wiki/Espectroscopia_UV/vis%C3%ADvel" title="Espectroscopia UV/visível">UV</a>, <a href="/wiki/Espectroscopia_de_infravermelho" title="Espectroscopia de infravermelho">IV</a>, <a href="/wiki/Espectroscopia_de_resson%C3%A2ncia_magn%C3%A9tica_nuclear" class="mw-redirect" title="Espectroscopia de ressonância magnética nuclear">RMN</a>, <a href="/wiki/Espectroscopia_de_massa" class="mw-redirect" title="Espectroscopia de massa">EM</a> </td></tr> <tr> <td style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2">Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob <a href="/wiki/Condi%C3%A7%C3%B5es_normais_de_temperatura_e_press%C3%A3o" title="Condições normais de temperatura e pressão">condições normais de temperatura e pressão</a> <a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Informa%C3%A7%C3%A3o_nas_infocaixas_de_qu%C3%ADmica" title="Wikipédia:Informação nas infocaixas de química">Referências e avisos gerais sobre esta caixa</a>. <a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Aviso_m%C3%A9dico" title="Wikipédia:Aviso médico">Alerta sobre risco à saúde</a>. </td></tr> </tbody></table> A riboflavina (lactoflavina ou vitamina B2; designada no passado também por vitamina G; nome sistemático 7,8 - dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a><a href="#cite_note-Powers2-2">[2]</a>) é um <a href="/wiki/Composto_org%C3%A2nico" title="Composto orgânico">composto orgânico</a> (<a href="/wiki/Flavina" title="Flavina">flavina</a>) da classe das <a href="/wiki/Vitaminas" class="mw-redirect" title="Vitaminas">vitaminas</a>. No organismo humano, favorece o <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabolismo</a> das <a href="/wiki/Gordura" title="Gordura">gorduras</a>, <a href="/wiki/A%C3%A7%C3%BAcares" class="mw-redirect" title="Açúcares">açúcares</a> e <a href="/wiki/Prote%C3%ADna" title="Proteína">proteínas</a> e é importante para a saúde dos <a href="/wiki/Olho" title="Olho">olhos</a>, <a href="/wiki/Pele" title="Pele">pele</a>, <a href="/wiki/Boca" title="Boca">boca</a> e <a href="/wiki/Cabelo" title="Cabelo">cabelos</a>. A riboflavina é utilizada como <a href="/wiki/Corante_alimentar" title="Corante alimentar">corante alimentar</a>, sob a designação <a href="/wiki/N%C3%BAmero_E" title="Número E">E101</a> ou E101a (quando na forma <a href="/wiki/Fosfato" title="Fosfato">fosfatada</a>). A deficiência em riboflavina provoca rachaduras nos cantos da boca e <a href="/wiki/Nariz" title="Nariz">nariz</a>, <a href="/wiki/Estomatite" title="Estomatite">estomatite</a>, <a href="/wiki/Coceira" class="mw-redirect" title="Coceira">coceira</a> e ardor nos olhos, <a href="/wiki/Inflama%C3%A7%C3%B5es" class="mw-redirect" title="Inflamações">inflamações</a> das <a href="/wiki/Gengiva" title="Gengiva">gengivas</a> com sangramento, língua arroxeada, pele seca, <a href="/wiki/Depress%C3%A3o_nervosa" class="mw-redirect" title="Depressão nervosa">depressão</a>, <a href="/wiki/Catarata" title="Catarata">catarata</a>, <a href="/wiki/Letargia" title="Letargia">letargia</a> e <a href="/wiki/Histeria" title="Histeria">histeria</a>. A riboflavina é necessária na síntese do <a href="/wiki/Dinucle%C3%B3tido_de_flavina-adenina" class="mw-redirect" title="Dinucleótido de flavina-adenina">dinucleótido de flavina-adenina</a> (FAD) e do <a href="/wiki/Mononucle%C3%B3tido_de_flavina" title="Mononucleótido de flavina">mononucleótido de flavina</a> (FMN), dois <a href="/wiki/Cofactores_enzim%C3%A1ticos" class="mw-redirect" title="Cofactores enzimáticos">cofactores enzimáticos</a> essenciais no funcionamento de <a href="/wiki/Enzima" title="Enzima">enzimas</a> importantes em diversas <a href="/wiki/Vias_metab%C3%B3licas" class="mw-redirect" title="Vias metabólicas">vias metabólicas</a>. É uma <a href="/wiki/Mol%C3%A9cula" title="Molécula">molécula</a> <a href="/wiki/Fotossensibilidade" title="Fotossensibilidade">fotossensível</a>, degradando na presença de <a href="/wiki/Luz" title="Luz">luz</a>. <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Características_físico-químicas">Características físico-químicas</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=1" title="Editar secção: Características físico-químicas" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=1" title="Editar código-fonte da secção: Características físico-químicas">editar código-fonte</a>]</div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Riboflavin_enhanced.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Riboflavin_enhanced.svg/220px-Riboflavin_enhanced.svg.png" decoding="async" width="220" height="215" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Riboflavin_enhanced.svg/330px-Riboflavin_enhanced.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Riboflavin_enhanced.svg/440px-Riboflavin_enhanced.svg.png 2x" data-file-width="440" data-file-height="430" /></a><figcaption>Estrutura da riboflavina evidenciando o grupo flavina (caixa superior, a amarelo) e o grupo ribitilo (caixa inferior, a verde).</figcaption></figure> As <a href="/wiki/Flavina" title="Flavina">flavinas</a> são <a href="/wiki/Compostos_org%C3%A2nicos" class="mw-redirect" title="Compostos orgânicos">compostos orgânicos</a> baseados no <a href="/wiki/Composto_heteroc%C3%ADclico" title="Composto heterocíclico">anel tricíclico</a> <a href="/wiki/Isoaloxazina" title="Isoaloxazina">isoaloxazina</a>. A adição de grupos <a href="/wiki/Metil" title="Metil">metilo</a> nos <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">carbonos</a> 7 e 8 e de uma cadeia ribitilo na posição 10 (<a href="/wiki/Azoto" title="Azoto">azoto</a>) da isoaloxazina forma a riboflavina (7,8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazina). O <a href="/wiki/Radical_(qu%C3%ADmica)" title="Radical (química)">radical</a> ribitilo deriva do açúcar <a href="/wiki/Ribitol" title="Ribitol">ribitol</a>,<a href="#cite_note-3">[3]</a> um <a href="/wiki/%C3%81lcool" title="Álcool">álcool</a> obtido através da <a href="/wiki/Redu%C3%A7%C3%A3o" title="Redução">redução</a> da <a href="/wiki/Ribose" title="Ribose">ribose</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a> A presença do grupo flavina (composto de <a href="/wiki/Composto_heteroc%C3%ADclico" title="Composto heterocíclico">aneis heterocíclicos</a>) confere propriedades <a href="/wiki/Espectroscopia" title="Espectroscopia">espectroscópicas</a> características deste grupo de moléculas, como uma coloração amarela a laranja, e <a href="/wiki/Fluoresc%C3%AAncia" title="Fluorescência">fluorescência</a>. A adição de grupos químicos à cadeia ribitilo origina outras flavinas: o <a href="/wiki/Mononucle%C3%B3tido_de_flavina" title="Mononucleótido de flavina">mononucleótido de flavina</a> (FMN) é uma forma <a href="/wiki/Fosforila%C3%A7%C3%A3o" title="Fosforilação">fosforilada</a> da riboflavina; o <a href="/wiki/Dinucle%C3%B3tido_de_flavina_e_adenina" title="Dinucleótido de flavina e adenina">dinucleótido de flavina e adenina</a> (FAD) possui adicionalmente um grupo <a href="/wiki/Adenina" title="Adenina">adenina</a> ligado por dois <a href="/wiki/Fosfato" title="Fosfato">fosfatos</a> ao ribitilo. Tanto a riboflavina como os cofactores dela derivados são capazes de <a href="/wiki/Transfer%C3%AAncia_electr%C3%B3nica" class="mw-redirect" title="Transferência electrónica">transferência electrónica</a> graças à presença do grupo isoaloxazina,<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> e fazem normalmente parte de proteínas transportadoras de electrões e <a href="/wiki/Oxidorredutase" class="mw-redirect" title="Oxidorredutase">oxidorredutases</a>. Em <a href="/wiki/Flavoprote%C3%ADna" title="Flavoproteína">flavoproteínas</a>, é a cadeia ribitilo do FAD ou FMN que usualmente interage com a <a href="/wiki/Cadeia_polipept%C3%ADdica" class="mw-redirect" title="Cadeia polipeptídica">cadeia polipeptídica</a>.<a href="#cite_note-Massey-5">[5]</a> A própria riboflavina serve de cofactor nas proteínas de ligação à riboflavina (em inglês, riboflavin-binding proteins),<a href="#cite_note-6">[6]</a> um dos tipos de flavoproteínas mais estudado.<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a> A riboflavina é uma <a href="/wiki/Mol%C3%A9cula_anfip%C3%A1tica" title="Molécula anfipática">molécula anfipática</a>: a parte da isoaloxazina semelhante ao <a href="/wiki/Xileno" title="Xileno">xileno</a> é predominantemente <a href="/wiki/Hidrof%C3%B3bica" class="mw-redirect" title="Hidrofóbica">hidrofóbica</a>, podendo interagir com <a href="/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido">aminoácidos</a> hidrofóbicos em <a href="/wiki/Prote%C3%ADna" title="Proteína">proteínas</a>; a outra extremidade da isoaloxazina, semelhante a <a href="/wiki/Pirimidina" title="Pirimidina">pirimidina</a>, é mais <a href="/wiki/Hidrof%C3%ADlica" class="mw-redirect" title="Hidrofílica">hidrofílica</a> e capaz de estabelecer <a href="/wiki/Liga%C3%A7%C3%B5es_de_hidrog%C3%A9nio" class="mw-redirect" title="Ligações de hidrogénio">ligações de hidrogénio</a> com aminoácidos polares.<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> É por esta razão pouco solúvel em água (130 mg/L a 27 °C<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a>). O anel central (<a href="/wiki/Pirazina" title="Pirazina">pirazina</a>) é o principal responsável pela actividade <a href="/wiki/Redox" class="mw-redirect" title="Redox">redox</a> presente em flavinas. É também uma molécula <a href="/wiki/Fotossensibilidade" title="Fotossensibilidade">fotossensível</a>, sendo destruída rapidamente por exposição à <a href="/wiki/Luz" title="Luz">luz</a>, mas resistente ao <a href="/wiki/Calor" title="Calor">calor</a> (e portanto à maioria dos procedimentos de <a href="/wiki/Cozedura" title="Cozedura">cozedura</a> de <a href="/wiki/Alimentos" class="mw-redirect" title="Alimentos">alimentos</a>).<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> No seu estado puro, apresenta-se normalmente sob a forma de pó <a href="/wiki/Cristal" title="Cristal">cristalino</a> de cor amarela ou laranja. É instável em soluções <a href="/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)" title="Base (química)">alcalinas</a>, com uma estabilidade máxima a <a href="/wiki/PH" title="PH">pH</a> 6.<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nutrição">Nutrição</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=2" title="Editar secção: Nutrição" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=2" title="Editar código-fonte da secção: Nutrição">editar código-fonte</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Riboflavin_solution.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Riboflavin_solution.jpg/220px-Riboflavin_solution.jpg" decoding="async" width="220" height="263" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Riboflavin_solution.jpg/330px-Riboflavin_solution.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Riboflavin_solution.jpg/440px-Riboflavin_solution.jpg 2x" data-file-width="1497" data-file-height="1788" /></a><figcaption>Riboflavina em solução.</figcaption></figure> O organismo humano é incapaz de sintetizar riboflavina. Para a síntese de <a href="/wiki/Cofactores_enzim%C3%A1ticos" class="mw-redirect" title="Cofactores enzimáticos">cofactores enzimáticos</a> indispensáveis ao funcionamento normal do <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabolismo</a>, é necessário incluir esta vitamina na <a href="/wiki/Dieta" title="Dieta">dieta</a> humana. A riboflavina produzida pela <a href="/wiki/Flora_intestinal" class="mw-redirect" title="Flora intestinal">flora intestinal</a> é uma importante fonte desta vitamina em seres humanos.<a href="#cite_note-Said-9">[9]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dose_diária_recomendada">Dose diária recomendada</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=3" title="Editar secção: Dose diária recomendada" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=3" title="Editar código-fonte da secção: Dose diária recomendada">editar código-fonte</a>]</div> Nos <a href="/wiki/Estados_Unidos" title="Estados Unidos">Estados Unidos</a>, a <a href="/wiki/Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA) recomenda oficialmente uma dose diária de 1,7 mg de riboflavina, valor que poderá ser revisto para 1,3 mg,<a href="#cite_note-crnusa-10">[10]</a> em acordo com a dose considerada suficiente pela <a href="/wiki/Organiza%C3%A7%C3%A3o_Mundial_da_Sa%C3%BAde" title="Organização Mundial da Saúde">Organização Mundial da Saúde</a> (OMS) para homens adultos.<a href="#cite_note-WHO1-11">[11]</a> A OMS recomenda um valor ligeiramente menor para mulheres adultas (1,1 mg), excepto quando em <a href="/wiki/Gesta%C3%A7%C3%A3o" title="Gestação">gestação</a> (1,4 mg) ou em <a href="/wiki/Lacta%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Lactação">lactação</a> (1,6 mg). As doses recomendadas para crianças variam entre 0,3 mg/dia para recém-nascidos até aos seis meses de idade e 0,9 mg/dia para crianças entre os sete e os nove anos de idade.<a href="#cite_note-WHO1-11">[11]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fontes_na_alimentação">Fontes na alimentação</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=4" title="Editar secção: Fontes na alimentação" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=4" title="Editar código-fonte da secção: Fontes na alimentação">editar código-fonte</a>]</div> Alimentos como <a href="/wiki/Leite" title="Leite">leite</a>,<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> <a href="/wiki/Produtos_l%C3%A1cteos" class="mw-redirect" title="Produtos lácteos">produtos lácteos</a>.<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a><a href="#cite_note-Manore-14">[14]</a> <a href="/wiki/Couve" title="Couve">couves</a> e vegetais folhosos verdes como <a href="/wiki/Br%C3%B3culos" class="mw-redirect" title="Bróculos">bróculos</a>,<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a><a href="#cite_note-Manore-14">[14]</a> <a href="/wiki/Repolho" title="Repolho">repolho</a> e <a href="/wiki/Agri%C3%A3o" class="mw-disambig" title="Agrião">agrião</a>, <a href="/wiki/Carne" title="Carne">carne</a> (especialmente <a href="/wiki/V%C3%ADsceras" title="Vísceras">vísceras</a>),<a href="#cite_note-Powers2-2">[2]</a> cereais em grão<a href="#cite_note-Brody-15">[15]</a> (<a href="/wiki/Arroz" title="Arroz">arroz</a>, <a href="/wiki/Lentilha" title="Lentilha">lentilha</a>, <a href="/wiki/Aveia" title="Aveia">aveia</a>, <a href="/wiki/Cevada" title="Cevada">cevada</a>, <a href="/wiki/Trigo" title="Trigo">trigo</a>, <a href="/wiki/Levedo_de_cerveja" class="mw-redirect" title="Levedo de cerveja">levedo de cerveja</a><a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a>), em frutas como o <a href="/wiki/Jambo" title="Jambo">jambo</a>, <a href="/wiki/Ovos" class="mw-redirect" title="Ovos">ovos</a>,<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a> <a href="/wiki/Semente" title="Semente">semente</a> de <a href="/wiki/Girassol" title="Girassol">girassol</a> e <a href="/wiki/Ervilhas" class="mw-redirect" title="Ervilhas">ervilhas</a>, são fontes de riboflavina, embora esta seja destruída pela exposição à luz.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> No leite, a riboflavina encontra-se na forma livre, ou seja, não ligada a <a href="/wiki/Prote%C3%ADna" title="Proteína">proteínas</a>.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> No ovo de <a href="/wiki/Galinha" title="Galinha">galinha</a>, a riboflavina liga-se à "proteína de ligação a riboflavina".<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a> Nos <a href="/wiki/Pa%C3%ADs_em_vias_de_desenvolvimento" class="mw-redirect" title="País em vias de desenvolvimento">países em via de desenvolvimento</a>, o consumo de vegetais verdes constitui a principal fonte de riboflavina,<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a> enquanto que nos <a href="/wiki/Pa%C3%ADses_desenvolvidos" class="mw-redirect" title="Países desenvolvidos">países desenvolvidos</a> são os produtos lácteos a fonte primária.<a href="#cite_note-Powers2-2">[2]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fontes_comerciais">Fontes comerciais</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=5" title="Editar secção: Fontes comerciais" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=5" title="Editar código-fonte da secção: Fontes comerciais">editar código-fonte</a>]</div> Além de ser feito o enriquecimento (fortificação) de determinados alimentos com riboflavina, incluindo produtos de <a href="/wiki/Panifica%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Panificação">panificação</a> e cereais,<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> esta vitamina é também comercializada sob a forma de preparado oral (em combinação ou não com outras vitaminas) e preparado injectável.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deficiência">Deficiência</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=6" title="Editar secção: Deficiência" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=6" title="Editar código-fonte da secção: Deficiência">editar código-fonte</a>]</div> Por ser continuamente excretada na <a href="/wiki/Urina" title="Urina">urina</a>, um baixo consumo de riboflavina leva facilmente a uma <a href="/wiki/Desnutri%C3%A7%C3%A3o" title="Desnutrição">deficiência nutricional</a> desta vitamina, embora tal deficiência seja sempre acompanhada por deficiências noutras vitaminas.<a href="#cite_note-Brody-15">[15]</a> Existe maior propensão a uma deficiência em riboflavina em dietas pobres em produtos animais.<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a> A deficiência em riboflavina também se encontra associada a determinadas <a href="/wiki/Doen%C3%A7a_cr%C3%B3nica" class="mw-redirect" title="Doença crónica">doenças crónicas</a>, como a <a href="/wiki/Diabetes" class="mw-redirect" title="Diabetes">diabetes</a>,<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> <a href="/wiki/Doen%C3%A7as_inflamat%C3%B3rias_intestinais" class="mw-redirect" title="Doenças inflamatórias intestinais">doenças inflamatórias intestinais</a> e <a href="/wiki/Infec%C3%A7%C3%B5es" class="mw-redirect" title="Infecções">infecções</a> pelo <a href="/wiki/HIV" class="mw-redirect" title="HIV">HIV</a>.<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a> A <a href="/wiki/Avitaminose" title="Avitaminose">avitaminose</a> associada à deficiência em riboflavina denomina-se <a href="/wiki/Ariboflavinose" class="mw-redirect" title="Ariboflavinose">ariboflavinose</a>. Pode resultar de uma dieta pobre em riboflavina, má absorção <a href="/wiki/Intestinal" class="mw-redirect" title="Intestinal">intestinal</a> desta vitamina,<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> incapacidade de a <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabolizar</a> ou excreção exagerada na urina. Sintomas de ariboflavinose incluem <a href="/wiki/Dermatite_seborreica" title="Dermatite seborreica">dermatite seborreica</a>,<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> formação de gretas e vermelhidão nos <a href="/wiki/L%C3%A1bios" class="mw-redirect" title="Lábios">lábios</a>,<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> <a href="/wiki/Estomatite" title="Estomatite">estomatite</a> e <a href="/wiki/Inflama%C3%A7%C3%A3o" title="Inflamação">inflamação</a> do revestimento da <a href="/wiki/Boca" title="Boca">boca</a> e <a href="/wiki/L%C3%ADngua" title="Língua">língua</a>,<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> <a href="/wiki/%C3%9Alcera" title="Úlcera">úlceras</a> <a href="/wiki/Boca" title="Boca">bocais</a> e infecções na <a href="/wiki/Garganta" title="Garganta">garganta</a> e <a href="/wiki/Neuropatia" title="Neuropatia">neuropatia</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> Também pode causar dessecação e escamação na <a href="/wiki/Pele" title="Pele">pele</a> e <a href="/wiki/Anemia" title="Anemia">anemia</a><a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> (deficiência em <a href="/wiki/Ferro" title="Ferro">ferro</a>, reflectida numa menor produção de <a href="/wiki/Grupo_prost%C3%A9tico" title="Grupo prostético">grupo</a> <a href="/wiki/Hemo" title="Hemo">hemo</a>,<a href="#cite_note-16">[16]</a> maior perda intestinal de ferro/menor absorção intestinal de ferro e indução de <a href="/wiki/Stress_oxidativo" title="Stress oxidativo">stress oxidativo</a> com acumulação de ferro "livre"<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a>). Pode ocorrer vermelhidão, <a href="/w/index.php?title=Lacrima%C3%A7%C3%A3o&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lacrimação (página não existe)">lacrimação</a> e <a href="/wiki/Coceira" class="mw-redirect" title="Coceira">coceira</a> no <a href="/wiki/Globo_ocular" class="mw-redirect" title="Globo ocular">globo ocular</a>, além de sensibilidade à luz. A deficiência de riboflavina em animais tem como consequências gerais diminuição do desenvolvimento do organismo, <a href="/wiki/Ataxia" title="Ataxia">ataxia</a>, fraqueza e <a href="/wiki/Morte" title="Morte">morte</a>.<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a> A deficiência em riboflavina está associada à <a href="/w/index.php?title=S%C3%ADndrome_oral-ocular-genital&action=edit&redlink=1" class="new" title="Síndrome oral-ocular-genital (página não existe)">síndrome oral-ocular-genital</a>. Nesta síndrome, a estomatite angular, a <a href="/wiki/Fotofobia" title="Fotofobia">fotofobia</a> e a <a href="/wiki/Dermatite" title="Dermatite">dermatite</a> <a href="/wiki/Escroto" title="Escroto">escrotal</a> são sintomas clássicos.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> Em <a href="/wiki/Rato" title="Rato">ratos</a> utilizados como modelo de investigação, a deficiência em riboflavina leva a uma menor <a href="/wiki/Cat%C3%A1lise_enzim%C3%A1tica" title="Catálise enzimática">actividade</a> de algumas <a href="/wiki/Desidrogenase" title="Desidrogenase">desidrogenases</a>, tendo como consequência imediata uma significativa inibição da <a href="/wiki/%CE%92-oxida%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Β-oxidação">β-oxidação</a> <a href="/wiki/Mitoc%C3%B4ndrio" class="mw-redirect" title="Mitocôndrio">mitocondrial</a> de <a href="/wiki/%C3%81cidos_graxos" class="mw-redirect" title="Ácidos graxos">ácidos graxos</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> Outras enzimas cuja actividade é afectada incluem a <a href="/wiki/Glutationo_redutase" class="mw-redirect" title="Glutationo redutase">glutationo redutase</a> (com consequente diminuição de <a href="/wiki/Glutationo" class="mw-redirect" title="Glutationo">glutationo</a> reduzido), <a href="/w/index.php?title=Glutationo_peroxidase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Glutationo peroxidase (página não existe)">glutationo peroxidase</a>, <a href="/wiki/Catalase" title="Catalase">catalase</a>, <a href="/w/index.php?title=Aldose_redutase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Aldose redutase (página não existe)">aldose redutase</a>, <a href="/w/index.php?title=Sorbitol_desidrogenase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sorbitol desidrogenase (página não existe)">sorbitol desidrogenase</a> e <a href="/w/index.php?title=Fosfato_de_piridoxamina_oxidase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fosfato de piridoxamina oxidase (página não existe)">fosfato de piridoxamina oxidase</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> São também afectadas diversas <a href="/wiki/Vias_metab%C3%B3licas" class="mw-redirect" title="Vias metabólicas">vias metabólicas</a> de oxidação mitocondrial dependentes de flavoproteínas.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> Uma forma de detectar os níveis de riboflavina no <a href="/wiki/Soro_sangu%C3%ADneo" class="mw-redirect" title="Soro sanguíneo">soro sanguíneo</a> consiste na medição do coeficiente de actividade da <a href="/wiki/Glutationo_redutase" class="mw-redirect" title="Glutationo redutase">glutationo redutase</a> em <a href="/wiki/Eritr%C3%B3cito" class="mw-redirect" title="Eritrócito">eritrócitos</a>, medido como a <a href="/wiki/Raz%C3%A3o_(matem%C3%A1tica)" title="Razão (matemática)">razão</a> entre a actividade normal da enzima estimulada por FAD e a actividade basal da enzima in vivo:<a href="#cite_note-Manore-14">[14]</a> um coeficiente de actividade elevado é em geral indicação de uma deficiência vitamínica de riboflavina.<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a> Outros métodos de detecção são a medição de riboflavina excretada na urina e a determinação da <a href="/wiki/Concentra%C3%A7%C3%A3o_(qu%C3%ADmica)" class="mw-redirect" title="Concentração (química)">concentração</a> de riboflavina em eritrócitos.<a href="#cite_note-WHO1-11">[11]</a><a href="#cite_note-Manore-14">[14]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Leite_materno">Leite materno</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=7" title="Editar secção: Leite materno" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=7" title="Editar código-fonte da secção: Leite materno">editar código-fonte</a>]</div> Diversas vitaminas do <a href="/wiki/Complexo_B" title="Complexo B">complexo B</a>, incluindo a riboflavina, estão incluídas no denominado grupo I de <a href="/wiki/Nutriente" title="Nutriente">nutrientes</a> durante a <a href="/wiki/Lacta%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Lactação">lactação</a>. Isto significa que os níveis absorvidos pela mãe reflectem-se nos níveis detectados no <a href="/wiki/Leite_materno" title="Leite materno">leite materno</a>.<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a> Em mulheres saudáveis e bem nutridas, a média de riboflavina encontrada no leite materno é de 0,35 <a href="/wiki/Miligrama" class="mw-redirect" title="Miligrama">mg</a>/<a href="/wiki/Litro" title="Litro">L</a>, o que cobre apenas entre 40 e 60% do consumo requerido por <a href="/wiki/Rec%C3%A9m-nascido" class="mw-redirect" title="Recém-nascido">recém-nascidos</a> e <a href="/wiki/Beb%C3%A9" title="Bebé">bebés</a> até dois anos de idade. Por esta razão, é recomendada por alguns autores a fortificação da alimentação com <a href="/wiki/Suplementos_vitam%C3%ADnicos" class="mw-redirect" title="Suplementos vitamínicos">suplementos vitamínicos</a>, de modo a suprir eventuais carências.<a href="#cite_note-Allen-13">[13]</a> Nos <a href="/wiki/Estados_Unidos" title="Estados Unidos">Estados Unidos</a>, não existem limites superiores estabelecidos para a quantidade de riboflavina a ser consumida nesta <a href="/wiki/Faixa_et%C3%A1ria" class="mw-redirect" title="Faixa etária">faixa etária</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="História">História</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=8" title="Editar secção: História" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=8" title="Editar código-fonte da secção: História">editar código-fonte</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Riboflavin_powder.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/93/Riboflavin_powder.jpg/220px-Riboflavin_powder.jpg" decoding="async" width="220" height="179" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/93/Riboflavin_powder.jpg/330px-Riboflavin_powder.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/93/Riboflavin_powder.jpg/440px-Riboflavin_powder.jpg 2x" data-file-width="1266" data-file-height="1031" /></a><figcaption>Riboflavina em pó.</figcaption></figure> A riboflavina foi descoberta por <a href="/wiki/Wynter_Blyth" class="mw-redirect" title="Wynter Blyth">Wynter Blyth</a> no final do <a href="/wiki/S%C3%A9culo_XVIII" title="Século XVIII">século XVIII</a> enquanto fazia a análise dos componentes do <a href="/wiki/Leite" title="Leite">leite</a> de <a href="/wiki/Vaca" class="mw-redirect" title="Vaca">vaca</a>, tendo denominado então este composto como "lactocromo".<a href="#cite_note-Massey-5">[5]</a> Outros nomes foram empregues para descrever a riboflavina, como lactoflavina ou ovoflavina, dependendo do material de onde havia sido isolada. Também foram empregues as designações hepatoflavina, verdoflavina e uroflavina, além de vitamina G.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> O nome actual reflecte a presença de uma cadeia lateral ribitilo e da cor amarela do grupo flavínico (do <a href="/wiki/Latim" title="Latim">latim</a> flavus, que significa "amarelo"). No final da <a href="/wiki/D%C3%A9cada_de_1920" title="Década de 1920">Década de 1920</a>, foram isolados diversos pigmentos amarelos com fluorescência esverdeada, e identificados como parte do <a href="/wiki/Complexo_B" title="Complexo B">complexo B</a>. Por essa altura foi identificada a estrutura da riboflavina por <a href="/wiki/Richard_Kuhn" title="Richard Kuhn">Richard Kuhn</a> e <a href="/wiki/Paul_Karrer" title="Paul Karrer">Paul Karrer</a>, de forma independente. Mais tarde, <a href="/wiki/Hugo_Theorell" class="mw-redirect" title="Hugo Theorell">Hugo Theorell</a> demonstrou que uma enzima de cor amarela, previamente identificada por <a href="/wiki/Otto_Heinrich_Warburg" title="Otto Heinrich Warburg">Otto Warburg</a> nas suas investigações sobre a <a href="/wiki/Fosforila%C3%A7%C3%A3o_oxidativa" title="Fosforilação oxidativa">fosforilação oxidativa</a>, poderia ser separada em <a href="/wiki/Apoprote%C3%ADna" class="mw-redirect" title="Apoproteína">apoproteína</a> e numa fracção solúvel amarela. Nenhuma das duas fracções em separado era capaz de <a href="/wiki/Oxida%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Oxidação">oxidar</a> o <a href="/wiki/NADPH" class="mw-redirect" title="NADPH">NADPH</a>, mas ao fazer-se uma mistura de ambas, essa actividade catalítica reaparecia. Theorell tentou reconstituir a <a href="/wiki/Cat%C3%A1lise_enzim%C3%A1tica" title="Catálise enzimática">actividade da enzima</a> juntando riboflavina à apoproteína, já que, espectroscopicamente, a fracção amarela era muito semelhante à vitamina, mas não detectou <a href="/wiki/Cat%C3%A1lise" title="Catálise">catálise</a>. Descobriu então que o cofactor amarelo da enzima diferia da riboflavina pela presença de um grupo fosfato adicional na cadeia ribitilo. Theorell havia descoberto o <a href="/wiki/Mononucle%C3%B3tido_de_flavina" title="Mononucleótido de flavina">FMN</a>, o derivado directo da <a href="/wiki/Fosforila%C3%A7%C3%A3o" title="Fosforilação">fosforilação</a> da riboflavina. Anos mais tarde, <a href="/wiki/Hans_Krebs" title="Hans Krebs">Hans Krebs</a> descobriu uma nova <a href="/wiki/Flavoenzima" class="mw-redirect" title="Flavoenzima">flavoenzima</a>, cujo cofactor foi identificado como um novo derivado da riboflavina, o <a href="/wiki/Dinucle%C3%B3tido_de_flavina_e_adenina" title="Dinucleótido de flavina e adenina">FAD</a>, por Warburg e Christian, em <a href="/wiki/1938" title="1938">1938</a>. Na <a href="/wiki/D%C3%A9cada_de_1940" title="Década de 1940">década de 1940</a> surgem os primeiros estudos sobre os efeitos da deficiência de riboflavina em humanos.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> O teste da actividade da glutationo redutase para aferição dos níveis de riboflavina é proposto nos finais dos <a href="/wiki/D%C3%A9cada_de_1960" title="Década de 1960">anos 60</a>,<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> sendo utilizado até ao presente. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismo_in_vivo">Metabolismo in vivo</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=9" title="Editar secção: Metabolismo in vivo" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=9" title="Editar código-fonte da secção: Metabolismo in vivo">editar código-fonte</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Flavin_adenine_dinucleotide.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Flavin_adenine_dinucleotide.png/220px-Flavin_adenine_dinucleotide.png" decoding="async" width="220" height="197" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Flavin_adenine_dinucleotide.png/330px-Flavin_adenine_dinucleotide.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Flavin_adenine_dinucleotide.png/440px-Flavin_adenine_dinucleotide.png 2x" data-file-width="1367" data-file-height="1225" /></a><figcaption><a href="/wiki/Dinucle%C3%B3tido_de_flavina_e_adenina" title="Dinucleótido de flavina e adenina">Dinucleótido de flavina e adenina</a> (FAD).</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Flavin_mononucleotide.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Flavin_mononucleotide.png/220px-Flavin_mononucleotide.png" decoding="async" width="220" height="282" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Flavin_mononucleotide.png/330px-Flavin_mononucleotide.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Flavin_mononucleotide.png/440px-Flavin_mononucleotide.png 2x" data-file-width="670" data-file-height="858" /></a><figcaption><a href="/wiki/Mononucle%C3%B3tido_de_flavina" title="Mononucleótido de flavina">Mononucleótido de flavina</a> (FMN).</figcaption></figure> A riboflavina é a molécula precursora do FAD<a href="#cite_note-Lehninger-18">[18]</a> e do FMN.<a href="#cite_note-Hefti-19">[19]</a> O FMN é obtido com a fosforilação da riboflavina por acção da enzima <a href="/w/index.php?title=Riboflavina_cinase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Riboflavina cinase (página não existe)">riboflavina cinase</a>, enquanto que a <a href="/w/index.php?title=FAD_sintetase&action=edit&redlink=1" class="new" title="FAD sintetase (página não existe)">FAD sintetase</a> é a responsável pela síntese do FAD. O FAD é por isso considerado a forma biologicamente activa da riboflavina.<a href="#cite_note-Lehninger-18">[18]</a> Para estudar as propriedades destas flavinas nas proteínas que as contêm, podem ser sintetizadas flavinas artificiais com estruturas químicas ligeiramente diferentes das naturais, ou <a href="/wiki/Radioqu%C3%ADmica" title="Radioquímica">marcadas isotopicamente</a>. Esta síntese, que pode ser química ou <a href="/wiki/Actividade_enzim%C3%A1tica" class="mw-redirect" title="Actividade enzimática">enzimática</a>, utiliza normalmente riboflavina como molécula precursora.<a href="#cite_note-Hefti-19">[19]</a> <a href="/wiki/Estirpe" title="Estirpe">Estirpes</a> de <a href="/wiki/Bact%C3%A9ria" title="Bactéria">bactérias</a> ou <a href="/wiki/Levedura" title="Levedura">leveduras</a> incapazes de sintetizar (<a href="/w/index.php?title=Auxotrofia&action=edit&redlink=1" class="new" title="Auxotrofia (página não existe)">auxotróficas</a>) riboflavina podem ainda assim crescer suplementando o <a href="/wiki/Meio_de_cultura" title="Meio de cultura">meio de cultura</a> com riboflavina. Esta estratégia é utilizada para a síntese de <a href="/wiki/Flavoprote%C3%ADna" title="Flavoproteína">flavoproteínas</a> utilizando flavinas artificiais, fornecendo riboflavinas modificadas como suplemento.<a href="#cite_note-Hefti-19">[19]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Síntese_in_vivo">Síntese in vivo</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=10" title="Editar secção: Síntese in vivo" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=10" title="Editar código-fonte da secção: Síntese in vivo">editar código-fonte</a>]</div> Os <a href="/wiki/Animais" class="mw-redirect" title="Animais">animais</a>, incluindo o ser humano, são incapazes de sintetizar riboflavina, adquirindo-a principalmente a partir da <a href="/wiki/Alimenta%C3%A7%C3%A3o" title="Alimentação">alimentação</a>. A riboflavina é sintetizada em <a href="/wiki/Plantas" class="mw-redirect" title="Plantas">plantas</a>, <a href="/wiki/Fungos" class="mw-redirect" title="Fungos">fungos</a> e diversas <a href="/wiki/Bact%C3%A9rias" class="mw-redirect" title="Bactérias">bactérias</a>.<a href="#cite_note-Colibus-20">[20]</a> Em organismos capazes de sintetizar a riboflavina, o <a href="/wiki/Trifosfato_de_guanosina" title="Trifosfato de guanosina">trifosfato de guanosina</a> (GTP) é utilizado como molécula precursora, havendo uma série de reacções que terminam numa reacção de <a href="/wiki/Dismuta%C3%A7%C3%A3o" title="Dismutação">dismutação</a> catalisada pela <a href="/w/index.php?title=Riboflavina_sintase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Riboflavina sintase (página não existe)">riboflavina sintase</a>.<a href="#cite_note-Colibus-20">[20]</a> O GTP é utilizado na construção de <a href="/w/index.php?title=Pirimidinadiona&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pirimidinadiona (página não existe)">pirimidinadiona</a>, que é então convertida a <a href="/w/index.php?title=Lumazina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lumazina (página não existe)">lumazina</a> pela enzima <a href="/w/index.php?title=Lumazina_sintase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lumazina sintase (página não existe)">lumazina sintase</a>.<a href="#cite_note-Colibus-20">[20]</a> A riboflavina sintase catalisa então a dismutação da lumazina a uma molécula de riboflavina e uma de pirimidinadiona, podendo esta última ser reciclada para nova reacção de síntese de lumazina.<a href="#cite_note-Colibus-20">[20]</a> Algumas espécies de bactérias capazes de sintetizar riboflavina não conseguem captar esta vitamina externamente e não sobrevivem se a síntese for de alguma forma inibida. Esta particularidade permite o desenvolvimento de <a href="/wiki/Inibi%C3%A7%C3%A3o_enzim%C3%A1tica" class="mw-redirect" title="Inibição enzimática">inibidores de enzimas</a> da <a href="/wiki/Via_metab%C3%B3lica" title="Via metabólica">via de síntese</a> da riboflavina, em particular da riboflavina sintase e da lumazina sintase, inibidores esses que são normalmente moléculas estruturalmente semelhantes à riboflavina.<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Absorção_em_mamíferos">Absorção em mamíferos</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=11" title="Editar secção: Absorção em mamíferos" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=11" title="Editar código-fonte da secção: Absorção em mamíferos">editar código-fonte</a>]</div> A maior parte da riboflavina ingerida encontra-se sob a forma de FMN e FAD ligada a proteínas, que libertam as flavinas por <a href="/wiki/Hidr%C3%B3lise" title="Hidrólise">hidrólise</a> ácida no <a href="/wiki/Est%C3%B4mago" title="Estômago">estômago</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> O FAD e o FMN são então hidrolisados a riboflavina pela <a href="/wiki/Fosfatase_alcalina" title="Fosfatase alcalina">fosfatase alcalina</a> e <a href="/w/index.php?title=Pirofosfatase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pirofosfatase (página não existe)">pirofosfatases</a> FMN/FAD antes da sua absorção intestinal.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> É na <a href="/wiki/%C3%8Dleon" title="Íleon">parte proximal</a> do <a href="/wiki/Intestino_delgado" title="Intestino delgado">intestino delgado</a> que ocorre a maioria da absorção, que é levada a cabo por transportadores especializados independentes de <a href="/wiki/S%C3%B3dio" title="Sódio">Na+</a> e inibida por análogos estruturais da riboflavina e pela <a href="/wiki/Amilorida" title="Amilorida">amilorida</a>.<a href="#cite_note-Said-9">[9]</a> O mecanismo molecular de absorção não é bem conhecido mas aparenta depender directamente do número de transportadores no <a href="/wiki/Epit%C3%A9lio" title="Epitélio">epitélio</a> intestinal ou da variação da actividade destes transportadores.<a href="#cite_note-Said-9">[9]</a> A disponibilidade de riboflavina regula esta actividade: um aumento da concentração de riboflavina no <a href="/wiki/L%C3%BAmen_intestinal" class="mw-redirect" title="Lúmen intestinal">lúmen intestinal</a> diminui a actividade de absorção da vitamina, enquanto que uma deficiência leva a um aumento da actividade; por esta razão é sugerido que os transportadores reconhecem a quantidade de riboflavina disponível na sua superfície apical e se adaptam conforme o nível detectado.<a href="#cite_note-Said-9">[9]</a> Outra forma de regulação poderá envolver uma via dependente da <a href="/w/index.php?title=Proteocinase_A&action=edit&redlink=1" class="new" title="Proteocinase A (página não existe)">proteocinase A</a>, e por conseguinte, do <a href="/wiki/AMPc" class="mw-redirect" title="AMPc">AMPc</a>.<a href="#cite_note-Said-9">[9]</a> Também a riboflavina produzida pela flora do <a href="/wiki/Intestino_grosso" title="Intestino grosso">intestino grosso</a> pode ser absorvida nesta zona do intestino, utilizando transportadores funcionalmente semelhantes aos presentes no intestino delgado.<a href="#cite_note-Said-9">[9]</a> Após a entrada nas células do intestino, a riboflavina é <a href="/wiki/Fosforila%C3%A7%C3%A3o" title="Fosforilação">fosforilada</a> a FMN por uma flavocinase, utilizando <a href="/wiki/ATP" class="mw-disambig" title="ATP">ATP</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> A FAD sintetase também utiliza ATP na síntese do FAD.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> O armazenamento da riboflavina é feito principalmente no <a href="/wiki/F%C3%ADgado" title="Fígado">fígado</a>, sob a forma de FAD. Em <a href="/wiki/Hepat%C3%B3cito" title="Hepatócito">hepatócitos</a> e células epiteliais, existem transportadores específicos dependentes do <a href="/wiki/C%C3%A1lcio" title="Cálcio">Ca2+</a>/<a href="/wiki/Calmodulina" title="Calmodulina">calmodulina</a> que permitem a entrada da riboflavina nas células, à custa de energia metabólica.<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a><a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> A riboflavina também é armazenada no <a href="/wiki/Ba%C3%A7o" title="Baço">baço</a> e <a href="/wiki/M%C3%BAsculo_card%C3%ADaco" title="Músculo cardíaco">músculo cardíaco</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> Na <a href="/wiki/Circula%C3%A7%C3%A3o_sangu%C3%ADnea" class="mw-redirect" title="Circulação sanguínea">circulação sanguínea</a> encontra-se principalmente na forma de riboflavina (50%) e FAD (40%), com uma percentagem menor de FMN (10%), numa concentração total de cerca de 0,03 <a href="/wiki/Molaridade" title="Molaridade">μM</a>.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> No <a href="/wiki/Plasma_sangu%C3%ADneo" title="Plasma sanguíneo">plasma sanguíneo</a> de <a href="/wiki/Mam%C3%ADfero" class="mw-redirect" title="Mamífero">mamíferos</a>, a riboflavina liga-se de forma não específica a proteínas como a <a href="/wiki/Albumina" title="Albumina">albumina</a> e determinadas <a href="/wiki/Imunoglobulina" title="Imunoglobulina">imunoglobulinas</a> e de forma específica a proteínas transportadoras de riboflavina, especialmente durante a <a href="/wiki/Gesta%C3%A7%C3%A3o" title="Gestação">gestação</a>, embora não sejam conhecidos com precisão os mecanismos de transporte da riboflavina em qualquer dos casos.<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a> Existe provavelmente entrada de riboflavina em <a href="/wiki/Mitoc%C3%B4ndria" title="Mitocôndria">mitocôndrias</a> feita também por transportadores específicos, já que este <a href="/wiki/Organelo" title="Organelo">organelo</a> possui riboflavina cinase e FAD sintetase<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> e utiliza diversas flavoproteínas na <a href="/wiki/Cadeia_de_transporte_electr%C3%B3nico" class="mw-redirect" title="Cadeia de transporte electrónico">cadeia de transporte electrónico</a>. Poderá então haver incorporação dos cofactores flavínicos nas apoproteínas correspondentes.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> No <a href="/wiki/C%C3%A9rebro" title="Cérebro">cérebro</a>, estudos de transporte da riboflavina no <a href="/wiki/Plexo_cor%C3%B3ide" class="mw-redirect" title="Plexo coróide">plexo coróide</a> revelaram que esta é absorvida através da <a href="/wiki/Barreira_hematoencef%C3%A1lica" title="Barreira hematoencefálica">barreira hematoencefálica</a> e pelas <a href="/wiki/C%C3%A9lula" title="Célula">células</a> do <a href="/wiki/Tecido_nervoso" title="Tecido nervoso">tecido nervoso</a> através de <a href="/wiki/Transporte_activo" class="mw-redirect" title="Transporte activo">transporte activo</a> ou <a href="/wiki/Difus%C3%A3o_facilitada" title="Difusão facilitada">difusão facilitada</a>, existindo uma apertada <a href="/wiki/Homeostase" title="Homeostase">homeostase</a> que não permite grandes variações na concentração de riboflavina neste <a href="/wiki/Tecido" title="Tecido">tecido</a>.<a href="#cite_note-Spector-21">[21]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Relação_com_o_metabolismo_do_folato">Relação com o metabolismo do folato</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=12" title="Editar secção: Relação com o metabolismo do folato" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=12" title="Editar código-fonte da secção: Relação com o metabolismo do folato">editar código-fonte</a>]</div> Existem indícios de uma acção <a href="/wiki/Sinergia" title="Sinergia">sinergética</a> entre o <a href="/wiki/Metabolismo" title="Metabolismo">metabolismo</a> do <a href="/wiki/Folato" class="mw-redirect" title="Folato">folato</a> e a riboflavina, na prevenção do <a href="/wiki/Cancro" class="mw-redirect" title="Cancro">cancro</a> colorectal e cervical.<a href="#cite_note-Powers-22">[22]</a> Sob a forma de FAD, a riboflavina é cofactor da <a href="/wiki/Enzima" title="Enzima">enzima</a> <a href="/w/index.php?title=Metileno_tetra-hidrofolato_redutase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metileno tetra-hidrofolato redutase (página não existe)">metileno tetra-hidrofolato redutase</a>, responsável pela conversão de 5,10-metileno tetra-hidrofolato a 5-metiltetra-hidrofolato. Este é um doador de grupos <a href="/wiki/Metilo" class="mw-redirect" title="Metilo">metilo</a> na reacção de conversão da <a href="/wiki/Homociste%C3%ADna" title="Homocisteína">homocisteína</a> a <a href="/wiki/Metionina" title="Metionina">metionina</a> e por conseguinte, uma molécula importante na síntese de <a href="/wiki/S-Adenosilmetionina" title="S-Adenosilmetionina">S-adenosilmetionina</a>, que intervém em diversas reacções biológicas (como a <a href="/wiki/Metila%C3%A7%C3%A3o" title="Metilação">metilação</a> do <a href="/wiki/ADN" class="mw-redirect" title="ADN">ADN</a>). Uma <a href="/wiki/Muta%C3%A7%C3%A3o" title="Mutação">mutação</a> encontrada numa variante da metileno tetra-hidrofolato redutase, associada a níveis <a href="/wiki/Plasma_sangu%C3%ADneo" title="Plasma sanguíneo">plasmáticos</a> elevados de homocisteína (que por sua vez estão associados a um maior risco de <a href="/wiki/Doen%C3%A7a_cardiovascular" title="Doença cardiovascular">doença cardiovascular</a>) provoca uma ligação mais fraca entre o cofactor e a enzima.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Outros <a href="/wiki/Polimorfismo_(biologia)" title="Polimorfismo (biologia)">polimorfismos</a> associados a esta enzima, que enfraquecem a ligação do FAD à <a href="/wiki/Cadeia_polipept%C3%ADdica" class="mw-redirect" title="Cadeia polipeptídica">cadeia polipeptídica</a>, poderão estar associados com determinados tipos de cancro. No entanto, são insuficientes os estudos sobre a acção da riboflavina e o seu sinergismo com o consumo de folato, para se deduzirem possíveis papéis protectores desta na prevenção do cancro colorectal.<a href="#cite_note-Powers-22">[22]</a> Também existem indicações de que o metabolismo normal do folato é afectado por uma deficiência em riboflavina, com diminuição da actividade da metileno tetra-hidrofolato redutase e consequente aumento de quebras na cadeia dupla do <a href="/wiki/ADN" class="mw-redirect" title="ADN">ADN</a>, deficiência na metilação do ADN e aumento de incorporação de <a href="/wiki/Uracilo" title="Uracilo">uracilo</a> no ADN.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxicidade">Toxicidade</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=13" title="Editar secção: Toxicidade" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=13" title="Editar código-fonte da secção: Toxicidade">editar código-fonte</a>]</div> Por ser uma molécula pouco <a href="/wiki/Hidrossol%C3%BAvel" class="mw-redirect" title="Hidrossolúvel">hidrossolúvel</a>, a riboflavina pode ser tomada oralmente em grandes quantidades com pouco risco de ser absorvida de forma significativa no <a href="/wiki/Tracto_gastrointestinal" class="mw-redirect" title="Tracto gastrointestinal">tracto gastrointestinal</a>.<a href="#cite_note-WHO1-11">[11]</a><a href="#cite_note-Unna-24">[24]</a> Embora seja possível a administração de doses potencialmente <a href="/wiki/Toxicidade" title="Toxicidade">tóxicas</a> por <a href="/w/index.php?title=Injec%C3%A7%C3%A3o&action=edit&redlink=1" class="new" title="Injecção (página não existe)">injecção</a>,<a href="#cite_note-Unna-24">[24]</a> o excesso é normalmente <a href="/wiki/Excre%C3%A7%C3%A3o" title="Excreção">excretado</a> na <a href="/wiki/Urina" title="Urina">urina</a>,<a href="#cite_note-25">[25]</a> conferindo a esta uma coloração amarelo-viva se presente em grandes quantidades. A FDA não especifica uma quantidade máxima de riboflavina na alimentação.<a href="#cite_note-crnusa-10">[10]</a> Pode no entanto actuar como molécula <a href="/w/index.php?title=Fotossensibiliza%C3%A7%C3%A3o&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fotossensibilização (página não existe)">fotossensibilizadora</a>, originando <a href="/wiki/Radicais_livres" class="mw-redirect" title="Radicais livres">radicais livres</a> (<a href="/wiki/Esp%C3%A9cies_reactivas_de_oxig%C3%A9nio" class="mw-redirect" title="Espécies reactivas de oxigénio">espécies reactivas de oxigénio</a>) na presença de luz e <a href="/wiki/Oxig%C3%A9nio" title="Oxigénio">oxigénio</a> molecular. Estes radicais danificam o ADN ao produzirem derivados <a href="/wiki/Oxida%C3%A7%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Oxidação">oxidados</a> das suas <a href="/wiki/Base_azotada" class="mw-redirect" title="Base azotada">bases</a>, como <a href="/w/index.php?title=8-desoxiguanina&action=edit&redlink=1" class="new" title="8-desoxiguanina (página não existe)">8-desoxiguanina</a>.<a href="#cite_note-Hiraku-26">[26]</a> A inactivação de enzimas detectada após irradiação com luz visível na presença de riboflavina aparenta ser predominantemente devida à produção de <a href="/w/index.php?title=Oxig%C3%A9nio_singuleto&action=edit&redlink=1" class="new" title="Oxigénio singuleto (página não existe)">oxigénio singuleto</a>, uma forma muito reactiva de oxigénio molecular.<a href="#cite_note-Edwards-27">[27]</a> Os <a href="/wiki/Amino%C3%A1cido" title="Aminoácido">aminoácidos</a> <a href="/wiki/Arom%C3%A1tico" class="mw-redirect" title="Aromático">aromáticos</a> <a href="/wiki/Triptofano" title="Triptofano">triptofano</a> e <a href="/wiki/Tirosina" title="Tirosina">tirosina</a> sofrem degradação após exposição à luz, com a riboflavina servindo como fotossensibilizador, tanto em presença de oxigénio molecular como em <a href="/wiki/Anaerobiose" title="Anaerobiose">condições anaeróbias</a>. Isto indica que existem outros mecanismos envolvendo transferência electrónica na degradação destes aminoácidos, além de formação de espécies reactivas de oxigénio.<a href="#cite_note-Edwards-27">[27]</a> O mecanismo não é conhecido, mas é possível que a excitação da riboflavina pela luz a conduza a um <a href="/wiki/Estado_qu%C3%A2ntico" title="Estado quântico">estado tripleto</a> (estado excitado), que é capaz de abstrair <a href="/wiki/Electr%C3%B5es" class="mw-redirect" title="Electrões">electrões</a> destes aminoácidos aromáticos, formando radicais (triptofanilo e tirosinilo) e iniciando uma cascata de reacções radicalares que levam à degradação dos aminoácidos.<a href="#cite_note-Edwards-27">[27]</a> Produtos derivados desta reacções são dímeros de tirosina (dois aminoácidos tirosina que se <a href="/wiki/Liga%C3%A7%C3%A3o_covalente" title="Ligação covalente">ligam covalentemente</a>) e agregados <a href="/wiki/Indole" class="mw-redirect" title="Indole">indole</a>, flavínicos e indole-flavínicos.<a href="#cite_note-Edwards-27">[27]</a> Outro aminoácido sensível a inactivação por luz mediada pela riboflavina é a <a href="/wiki/Histidina" title="Histidina">histidina</a>, não se verificando grandes alterações nos demais aminoácidos naturais por este tipo de mecanismo.<a href="#cite_note-Edwards-27">[27]</a> O <a href="/wiki/Ascorbato" class="mw-redirect" title="Ascorbato">ascorbato</a> (vitamina C) não é sensível por si à luz, mas é fortemente fotossensibilizado pela riboflavina e, por conseguinte, destruído.<a href="#cite_note-Edwards-27">[27]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Antagonistas">Antagonistas</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=14" title="Editar secção: Antagonistas" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=14" title="Editar código-fonte da secção: Antagonistas">editar código-fonte</a>]</div> São conhecidos alguns <a href="/wiki/Antagonista" class="mw-disambig" title="Antagonista">antagonistas</a> da riboflavina, que actuam desligando a flavina das suas flavoproteínas, como a <a href="/wiki/Ouaba%C3%ADna" title="Ouabaína">ouabaína</a>, a <a href="/wiki/Teofilina" title="Teofilina">teofilina</a>, a <a href="/wiki/Penicilina" title="Penicilina">penicilina</a> e o <a href="/wiki/%C3%81cido_b%C3%B3rico" title="Ácido bórico">ácido bórico</a>.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> Outros medicamentos que inibem a acção da riboflavina, quer diminuindo a sua absorção <a href="/wiki/Intestinal" class="mw-redirect" title="Intestinal">intestinal</a> ou <a href="/wiki/Reabsor%C3%A7%C3%A3o_renal" class="mw-redirect" title="Reabsorção renal">reabsorção renal</a>, quer <a href="/wiki/Inibi%C3%A7%C3%A3o_enzim%C3%A1tica" class="mw-redirect" title="Inibição enzimática">competindo</a> com a riboflavina, entre outros mecanismos, incluem o <a href="/wiki/Probenecide" class="mw-redirect" title="Probenecide">probenecide</a>, a <a href="/w/index.php?title=Clorpromacina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Clorpromacina (página não existe)">clorpromacina</a> (um análogo estrutural), <a href="/w/index.php?title=Fenotiazinas&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fenotiazinas (página não existe)">fenotiazinas</a>, <a href="/wiki/Barbit%C3%BAricos" class="mw-redirect" title="Barbitúricos">barbitúricos</a>, o <a href="/wiki/Antibi%C3%B3tico" title="Antibiótico">antibiótico</a> <a href="/wiki/Estreptomicina" title="Estreptomicina">estreptomicina</a> e <a href="/wiki/Contraceptivo_oral" title="Contraceptivo oral">contraceptivos orais</a>.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sinergistas">Sinergistas</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=15" title="Editar secção: Sinergistas" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=15" title="Editar código-fonte da secção: Sinergistas">editar código-fonte</a>]</div> Em <a href="/wiki/Mam%C3%ADferos" title="Mamíferos">mamíferos</a>, a síntese de cofactores flavínicos a partir da riboflavina é estimulada pelas <a href="/wiki/Hormonas" class="mw-redirect" title="Hormonas">hormonas</a> <a href="/wiki/Tiroxina" title="Tiroxina">tiroxina</a> e <a href="/w/index.php?title=Triodotiroxina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Triodotiroxina (página não existe)">triodotiroxina</a>.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> A utilização de medicamentos que aumentem a <a href="/wiki/Reten%C3%A7%C3%A3o_urin%C3%A1ria" title="Retenção urinária">retenção urinária</a>, como <a href="/wiki/Anticolin%C3%A9rgicos" class="mw-redirect" title="Anticolinérgicos">anticolinérgicos</a>, também contribuem para uma maior absorção da riboflavina.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Síntese_industrial">Síntese industrial</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=16" title="Editar secção: Síntese industrial" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=16" title="Editar código-fonte da secção: Síntese industrial">editar código-fonte</a>]</div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Ficheiro:Bacillus_subtilis_Gram.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Bacillus_subtilis_Gram.jpg/220px-Bacillus_subtilis_Gram.jpg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Bacillus_subtilis_Gram.jpg/330px-Bacillus_subtilis_Gram.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Bacillus_subtilis_Gram.jpg/440px-Bacillus_subtilis_Gram.jpg 2x" data-file-width="500" data-file-height="375" /></a><figcaption>Bacillus subtilis.</figcaption></figure> A riboflavina pode ser sintetizada artificialmente a partir de <a href="/wiki/D-ribose" class="mw-redirect" title="D-ribose">D-ribose</a>. Este processo consiste em quatro reacções consecutivas: reacção com <a href="/w/index.php?title=3,4-xilidina&action=edit&redlink=1" class="new" title="3,4-xilidina (página não existe)">3,4-xilidina</a>; <a href="/wiki/Hidrogena%C3%A7%C3%A3o" title="Hidrogenação">hidrogenação</a>; condensação com <a href="/w/index.php?title=Cloreto_de_benzenediaz%C3%B3nio&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cloreto de benzenediazónio (página não existe)">cloreto de benzenediazónio</a>; e ciclocondensação com <a href="/wiki/%C3%81cido_barbit%C3%BArico" title="Ácido barbitúrico">ácido barbitúrico</a>.<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> O FMN pode ser obtido por reacção com oxicloreto de fósforo parcialmente hidrolisado, mas esta reacção resulta em diversos produtos fosfatados de difícil separação, preferindo-se por isso a fosforilação com <a href="/w/index.php?title=Riboflavina_cinase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Riboflavina cinase (página não existe)">riboflavina cinase</a> (<a href="/wiki/N%C3%BAmero_EC" title="Número EC">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.expasy.org/cgi-bin/nicezyme.pl?2.7.1.26">2.7.1.26</a>). O FAD é obtido recorrendo-se também a um passo final enzimático, utilizando a FAD sintetase (<a href="/wiki/N%C3%BAmero_EC" title="Número EC">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.expasy.org/cgi-bin/nicezyme.pl?2.7.7.2">2.7.7.2</a>), que pode inclusivamente ser hidrolisado a FMN com a FAD difosfatase (<a href="/wiki/N%C3%BAmero_EC" title="Número EC">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.expasy.org/cgi-bin/nicezyme.pl?3.6.1.18">3.6.1.18</a>).<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> Diversos processos <a href="/wiki/Biotecnologia" title="Biotecnologia">biotecnológicos</a> foram desenvolvidos para a produção industrial de riboflavina. Recorre-se a microorganismos capazes da sua biossíntese, incluindo <a href="/wiki/Bolor" title="Bolor">fungos filamentosos</a> como <a href="/w/index.php?title=Ashbya_gossypii&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ashbya gossypii (página não existe)">Ashbya gossypii</a>, <a href="/w/index.php?title=Candida_famata&action=edit&redlink=1" class="new" title="Candida famata (página não existe)">Candida famata</a> e <a href="/w/index.php?title=Candida_flaveri&action=edit&redlink=1" class="new" title="Candida flaveri (página não existe)">Candida flaveri</a>, assim como as <a href="/wiki/Bact%C3%A9rias" class="mw-redirect" title="Bactérias">bactérias</a> <a href="/w/index.php?title=Corynebacterium_ammoniagenes&action=edit&redlink=1" class="new" title="Corynebacterium ammoniagenes (página não existe)">Corynebacterium ammoniagenes</a> e <a href="/wiki/Bacillus_subtilis" title="Bacillus subtilis">Bacillus subtilis</a>.<a href="#cite_note-Stahmann-28">[28]</a> A. gossypii, em particular, produz grandes quantidades de riboflavina, conferindo uma cor amarela distinta a este fungo.<a href="#cite_note-Wendland-29">[29]</a> A bactéria B. subtilis foi <a href="/wiki/Organismo_geneticamente_modificado" class="mw-redirect" title="Organismo geneticamente modificado">geneticamente modificada</a> de forma a aumentar a produção de riboflavina e ser <a href="/wiki/Resist%C3%AAncia_a_antibi%C3%B3ticos" class="mw-redirect" title="Resistência a antibióticos">resistente</a> ao <a href="/wiki/Antibi%C3%B3tico" title="Antibiótico">antibiótico</a> <a href="/wiki/Ampicilina" title="Ampicilina">ampicilina</a>. Esta resistência é utilizada como forma de selecção e marcação do organismo de interesse. É utilizada à escala comercial na produção de riboflavina para utilização na alimentação. Também <a href="/w/index.php?title=Bact%C3%A9rias_l%C3%A1cticas&action=edit&redlink=1" class="new" title="Bactérias lácticas (página não existe)">bactérias lácticas</a> como <a href="/wiki/Lactococcus_lactis" title="Lactococcus lactis">Lactococcus lactis</a>, utilizadas noutros processos industriais de <a href="/wiki/Fermenta%C3%A7%C3%A3o" title="Fermentação">fermentação</a>, foram <a href="/wiki/Engenharia_biol%C3%B3gica" title="Engenharia biológica">manipuladas</a> para possível produção industrial de riboflavina e folato.<a href="#cite_note-Hugenholtz-30">[30]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Uso_industrial">Uso industrial</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=17" title="Editar secção: Uso industrial" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=17" title="Editar código-fonte da secção: Uso industrial">editar código-fonte</a>]</div> Por ser <a href="/wiki/Fluorescente" class="mw-redirect" title="Fluorescente">fluorescente</a> sob <a href="/wiki/Luz_ultravioleta" class="mw-redirect" title="Luz ultravioleta">luz ultravioleta</a>, utilizam-se soluções diluídas de riboflavina (0,015-0,025%) para evidenciar fugas ou demonstrar a facilidade de limpeza de sistemas como <a href="/wiki/Biorreactor" class="mw-redirect" title="Biorreactor">biorreactores</a> ou tanques de mistura. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Indústria_alimentar">Indústria alimentar</h3>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=18" title="Editar secção: Indústria alimentar" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=18" title="Editar código-fonte da secção: Indústria alimentar">editar código-fonte</a>]</div> Devido à sua cor amarela-viva, a riboflavina é utilizada como <a href="/wiki/Corante_alimentar" title="Corante alimentar">corante alimentar</a>. Também é utilizada como fortificante alimentar em alimentos para <a href="/wiki/Beb%C3%A9" title="Bebé">bebés</a>, cereais de <a href="/wiki/Pequeno-almo%C3%A7o" class="mw-redirect" title="Pequeno-almoço">pequeno-almoço</a>, <a href="/wiki/Massa_(alimento)" title="Massa (alimento)">massas</a>, <a href="/wiki/Molho" title="Molho">molhos</a>, <a href="/wiki/Queijo_processado" title="Queijo processado">queijos fundidos</a>, <a href="/wiki/Bebida" title="Bebida">bebidas</a> de <a href="/wiki/Fruta" title="Fruta">fruta</a>, <a href="/wiki/Produtos_l%C3%A1cteos" class="mw-redirect" title="Produtos lácteos">produtos lácteos</a> enriquecidos com vitaminas e algumas <a href="/wiki/Bebidas_energ%C3%A9ticas" class="mw-redirect" title="Bebidas energéticas">bebidas energéticas</a>. É também incluída em <a href="/wiki/Suplementos_vitam%C3%ADnicos" class="mw-redirect" title="Suplementos vitamínicos">suplementos vitamínicos</a>. Por ser pouco hidrossolúvel, a riboflavina é muitas vezes adicionada na forma fosfatada 5'-fosfato de riboflavina (FMN; aditivo <a href="/wiki/N%C3%BAmero_E" title="Número E">E101a</a>), mais dispendiosa mas muito mais solúvel (50g/L<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a>). <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Uso_clínico">Uso clínico</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=19" title="Editar secção: Uso clínico" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=19" title="Editar código-fonte da secção: Uso clínico">editar código-fonte</a>]</div> A riboflavina tem sido utilizada em diversas situações clínicas e terapêuticas. Suplementos de riboflavina têm sido utilizados em simultâneo com <a href="/wiki/Fototerapia" title="Fototerapia">fototerapia</a> da <a href="/wiki/Icter%C3%ADcia" title="Icterícia">icterícia</a> neonatal (<a href="/wiki/Hiperbilirrubinemia" class="mw-redirect" title="Hiperbilirrubinemia">hiperbilirrubinemia</a>), já que a luz degrada não só a <a href="/wiki/Toxina" title="Toxina">toxina</a> que causa esta condição, como a riboflavina naturalmente produzida no organismo.<a href="#cite_note-Bayer-8">[8]</a> A <a href="/wiki/Fotossensibilidade" title="Fotossensibilidade">fotossensibilidade</a> da riboflavina é aproveitada no sistema comercial Mirasol PRT, que efectua a redução de <a href="/wiki/Agentes_patog%C3%A9nicos" class="mw-redirect" title="Agentes patogénicos">agentes patogénicos</a> em componentes <a href="/wiki/Sangue" title="Sangue">sanguíneos</a> utilizados para <a href="/wiki/Transfus%C3%A3o" class="mw-redirect" title="Transfusão">transfusão</a> (como <a href="/wiki/Plasma_sangu%C3%ADneo" title="Plasma sanguíneo">plasma</a> ou <a href="/wiki/Plaqueta" title="Plaqueta">plaquetas</a>): os componentes são <a href="/wiki/Irradia%C3%A7%C3%A3o" title="Irradiação">irradiados</a> com <a href="/wiki/Luz_ultravioleta" class="mw-redirect" title="Luz ultravioleta">luz ultravioleta</a> na presença de riboflavina, que actua como molécula fotossensibilizadora, provocando danos no <a href="/wiki/ADN" class="mw-redirect" title="ADN">ADN</a> de agentes patogénicos eventualmente presentes nesses componentes.<a href="#cite_note-Reddy-31">[31]</a> Foi também sugerida a administração de riboflavina, entre outros cofactores, para compensar a diminuição dos níveis desses cofactores que acontece em determinadas <a href="/w/index.php?title=Doen%C3%A7a_mitocondrial&action=edit&redlink=1" class="new" title="Doença mitocondrial (página não existe)">doenças mitocondriais</a>.<a href="#cite_note-Siciliano-32">[32]</a> Alguns pacientes com deficiências na <a href="/wiki/Cadeia_respirat%C3%B3ria" title="Cadeia respiratória">cadeia respiratória</a> mitocondrial, em particular no <a href="/wiki/Complexo_I" class="mw-redirect" title="Complexo I">complexo I</a>, apresentaram melhorias clínicas após administração de riboflavina.<a href="#cite_note-Marriage-33">[33]</a> A administração de riboflavina, em conjunto com outras vitaminas necessárias para o funcionamento de enzimas da cadeia respiratória mitocondrial, aumenta a eficiência da <a href="/wiki/Fosforila%C3%A7%C3%A3o_oxidativa" title="Fosforilação oxidativa">fosforilação oxidativa</a> e complementa deficiências de enzimas envolvidas na cadeia de transporte electrónico.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> Foi também demonstrada a diminuição de <a href="/wiki/Isquemia" title="Isquemia">lesões isquémicas</a> que ocorrem em consequência de <a href="/wiki/Enfarte" class="mw-redirect" title="Enfarte">enfarte</a> ou <a href="/wiki/Acidente_vascular_cerebral" title="Acidente vascular cerebral">acidente vascular cerebral</a> com a administração terapêutica de riboflavina.<a href="#cite_note-Foraker-7">[7]</a> Também foi demonstrado um aumento da eficiência do <a href="/wiki/Tamoxifeno" title="Tamoxifeno">tamoxifeno</a> na <a href="/wiki/Quimioterapia" title="Quimioterapia">quimioterapia</a> do <a href="/wiki/Cancro_da_mama" title="Cancro da mama">cancro da mama</a> utilizando uma terapia de riboflavina em simultâneo.<a href="#cite_note-Depeint-12">[12]</a> A riboflavina e derivados da riboflavina conseguem penetrar no <a href="/wiki/Exosqueleto" title="Exosqueleto">exosqueleto</a> <a href="/wiki/Quitina" title="Quitina">quitinoso</a> de <a href="/wiki/Artr%C3%B3pode" title="Artrópode">artrópodes</a> e conseguem inibir a <a href="/wiki/Quitinase" title="Quitinase">quitinase</a>, uma enzima crucial na síntese do exosqueleto. Por esta razão, a riboflavina pode ser utilizada para controlo da proliferação de artrópodes e também de <a href="/wiki/Nem%C3%A1todo" class="mw-redirect" title="Nemátodo">nemátodos</a> e <a href="/wiki/Fungo" class="mw-redirect" title="Fungo">fungos</a> quitinosos.<a href="#cite_note-Mack-1">[1]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ver_também">Ver também</h2>[<a href="/w/index.php?title=Riboflavina&veaction=edit&section=20" title="Editar secção: Ver também" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=20" title="Editar código-fonte da secção: Ver também">editar código-fonte</a>]</div> <ul><li><a href="/wiki/Terapia_fotodin%C3%A2mica" title="Terapia fotodinâmica">Terapia fotodinâmica</a></li> <li><a href="/wiki/Nutrac%C3%AAutica" title="Nutracêutica">Nutracêutica</a></li></ul> <h2 id="Referências" style="cursor: help;" title="Esta seção foi configurada para não ser editável diretamente. Edite a página toda ou a seção anterior em vez disso.">Referências</h2> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"><div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-Mack-1">↑ <a href="#cite_ref-Mack_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-Mack_1-10">k</a> <cite class="citation news">Mack, Matthias; Grill, Simon (2006). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.springerlink.com/content/x3868l67mlu23662/">«Riboflavin analogs and inhibitors of riboflavin biosynthesis»</a>. Appl Microbiol Biotechnol. 71. pp. 265–275. <a href="/wiki/International_Standard_Serial_Number" title="International Standard Serial Number">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/0175-7598">0175-7598</a>. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1007%2Fs00253-006-0421-7">10.1007/s00253-006-0421-7</a>. Consultado em 21 de Novembro de 2008</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ARiboflavina&rft.atitle=Riboflavin+analogs+and+inhibitors+of+riboflavin+biosynthesis&rft.aufirst=Matthias&rft.aulast=Mack&rft.date=2006&rft.genre=article&rft.issn=0175-7598&rft.jtitle=Appl+Microbiol+Biotechnol&rft.pages=265-275&rft.volume=71&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.springerlink.com%2Fcontent%2Fx3868l67mlu23662%2F&rft_id=info%3Adoi%2F10.1007%2Fs00253-006-0421-7&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  A referência emprega parâmetros obsoletos <code style="color:inherit; border:inherit; padding:inherit;">|coautores=</code> (<a href="/wiki/Ajuda:Erros_nas_refer%C3%AAncias#deprecated_params" title="Ajuda:Erros nas referências">ajuda</a>) </li> <li id="cite_note-Powers2-2">↑ <a href="#cite_ref-Powers2_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Powers2_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Powers2_2-2">c</a> <cite class="citation news">Powers, Hilary J. (junho de 2003). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ajcn.org/cgi/content/full/77/6/1352">«Riboflavin (vitamin B-2) and health»</a>. American Journal of Clinical Nutrition. 77. American Society for Clinical Nutrition. pp. 1352–1360. <a href="/wiki/International_Standard_Serial_Number" title="International Standard Serial Number">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/0002-9165">0002-9165</a>. Consultado em 16 de Junho de 2008</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ARiboflavina&rft.atitle=Riboflavin+%28vitamin+B-2%29+and+health&rft.aufirst=Hilary+J.&rft.aulast=Powers&rft.date=2003-06&rft.genre=article&rft.issn=0002-9165&rft.jtitle=American+Journal+of+Clinical+Nutrition&rft.pages=1352-1360&rft.volume=77&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.ajcn.org%2Fcgi%2Fcontent%2Ffull%2F77%2F6%2F1352&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?ribityl">«Online Medical Dictionary»</a>. Consultado em 18 de Junho de 2008</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ARiboflavina&rft.btitle=Online+Medical+Dictionary&rft.genre=unknown&rft_id=http%3A%2F%2Fcancerweb.ncl.ac.uk%2Fcgi-bin%2Fomd%3Fribityl&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988"> <a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Liga%C3%A7%C3%A3o_inativa" title="Wikipédia:Ligação inativa">[ligação inativa]</a> </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=827">«PubChem»</a>. Consultado em 18 de Junho de 2008</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ARiboflavina&rft.btitle=PubChem&rft.genre=unknown&rft_id=http%3A%2F%2Fpubchem.ncbi.nlm.nih.gov%2Fsummary%2Fsummary.cgi%3Fcid%3D827&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-Massey-5">↑ <a href="#cite_ref-Massey_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Massey_5-1">b</a> <cite class="citation news">Massey, Vincent (2000). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.biochemsoctrans.org/bst/028/bst0280283.htm">«The Chemical and Biological Versatility of Riboflavin»</a>. Biochemical Society Transactions. 28. pp. 283–296. <a href="/wiki/International_Standard_Serial_Number" title="International Standard Serial Number">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/0300-5127">0300-5127</a>. Consultado em 17 de Junho de 2008</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ARiboflavina&rft.atitle=The+Chemical+and+Biological+Versatility+of+Riboflavin&rft.aufirst=Vincent&rft.aulast=Massey&rft.date=2000&rft.genre=article&rft.issn=0300-5127&rft.jtitle=Biochemical+Society+Transactions&rft.pages=283-296&rft.volume=28&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.biochemsoctrans.org%2Fbst%2F028%2Fbst0280283.htm&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988">  </li> <li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <cite class="citation news">White, III, H. B.; A. H. Merrill, Jr (1988). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://arjournals.annualreviews.org/doi/abs/10.1146%2Fannurev.nu.08.070188.001431">«Riboflavin-Binding Proteins»</a>. Annual Review of Nutrition. 8. 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title="Editar secção: Ligações externas" class="mw-editsection-visualeditor">editar</a> | <a href="/w/index.php?title=Riboflavina&action=edit&section=21" title="Editar código-fonte da secção: Ligações externas">editar código-fonte</a>]</div> <div class="noprint" style="clear: right; border: solid #aaa 1px; margin: 0 0 1em 1em; font-size: 90%; background: var(--background-color-neutral-subtle, #f9f9f9); color: inherit; width: 238px; padding: 5px; spacing: 0px; text-align: center; float: right;"> <div style="float: left; vertical-align:middle;"><figure class="mw-halign-none" typeof="mw:File"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/22px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="22" height="30" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/33px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/44px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /><figcaption></figcaption></figure></div> <div style="margin-left: 30px; line-height:normal; vertical-align:middle;">O <a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/P%C3%A1gina_principal" class="extiw" title="commons:Página principal">Commons</a> possui uma categoria com imagens e outros ficheiros sobre <a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Riboflavin?uselang=pt">Riboflavina</a></div> </div> <ul><li><cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.unicamp.br/nepa/taco/contar/taco_versao2.pdf">«Tabela Brasileira de Composição de Alimentos»</a> (PDF). , segundo o Núcleo de Estudos e Pesquisas em Alimentação da <a href="/wiki/Universidade_Estadual_de_Campinas" title="Universidade Estadual de Campinas">Universidade Estadual de Campinas</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fpt.wikipedia.org%3ARiboflavina&rft.btitle=Tabela+Brasileira+de+Composi%C3%A7%C3%A3o+de+Alimentos&rft.genre=unknown&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.unicamp.br%2Fnepa%2Ftaco%2Fcontar%2Ftaco_versao2.pdf&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook" class="Z3988"> </li></ul> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Vitaminas_(A11)" style="padding:3px"><table class="nowraplinks collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2" style="background:#FFAE5E"><div class="plainlinks hlist navbar mini"><ul><li class="nv-ver"><a href="/wiki/Predefini%C3%A7%C3%A3o:Vitaminas" title="Predefinição:Vitaminas"><abbr title="Ver esta predefinição" style=";background:#FFAE5E;background:none transparent;border:none;-moz-box-shadow:none;-webkit-box-shadow:none;box-shadow:none; padding:0;">v</abbr></a></li><li class="nv-discutir"><a href="/wiki/Predefini%C3%A7%C3%A3o_Discuss%C3%A3o:Vitaminas" title="Predefinição Discussão:Vitaminas"><abbr title="Discutir esta predefinição" style=";background:#FFAE5E;background:none transparent;border:none;-moz-box-shadow:none;-webkit-box-shadow:none;box-shadow:none; padding:0;">d</abbr></a></li><li class="nv-editar"><a class="external text" href="https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Predefini%C3%A7%C3%A3o:Vitaminas&action=edit"><abbr title="Editar esta predefinição" style=";background:#FFAE5E;background:none transparent;border:none;-moz-box-shadow:none;-webkit-box-shadow:none;box-shadow:none; padding:0;">e</abbr></a></li></ul></div><div id="Vitaminas_(A11)" style="font-size:114%;margin:0 4em"><a href="/wiki/Vitamina" title="Vitamina">Vitaminas</a> (<a href="/wiki/C%C3%B3digo_ATC_A11" class="mw-redirect" title="Código ATC A11">A11</a>)</div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFB76F"><a href="/wiki/Vitamina_lipossol%C3%BAvel" title="Vitamina lipossolúvel">Lipossoluveis</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFC891"><a href="/wiki/Vitamina_A" title="Vitamina A">A</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"><a href="/w/index.php?title=Alfacaroteno&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alfacaroteno (página não existe)">α-Caroteno</a> · <a href="/wiki/Betacaroteno" title="Betacaroteno">β-Caroteno</a> · <a href="/wiki/Retinol" title="Retinol">Retinol</a> #  · <a href="/w/index.php?title=Tretinoina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tretinoina (página não existe)">Tretinoina</a></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFC891"><a href="/wiki/Vitamina_D" title="Vitamina D">D</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em">D2 (<a href="/wiki/Ergosterol" title="Ergosterol">Ergosterol</a>, <a href="/wiki/Ergocalciferol" title="Ergocalciferol">Ergocalciferol</a> # )  · D3 (<a href="/w/index.php?title=7-deidrocolesterol&action=edit&redlink=1" class="new" title="7-deidrocolesterol (página não existe)">7-deidrocolesterol</a>, <a href="/w/index.php?title=Pr%C3%A9-vitamina_D3&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pré-vitamina D3 (página não existe)">Pré-vitamina D3</a>, <a href="/wiki/Colecalciferol" title="Colecalciferol">Colecalciferol</a>, <a href="/wiki/Calcifediol" title="Calcifediol">25-hidroxi-colecalciferol</a>, <a href="/wiki/Calcitriol" title="Calcitriol">Calcitriol (1,25-dihidroxi-colecalciferol)</a>, <a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_calcitroico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido calcitroico (página não existe)">Ácido calcitroico</a>)  · D4 (<a href="/w/index.php?title=22-Diidroergocalciferol&action=edit&redlink=1" class="new" title="22-Diidroergocalciferol (página não existe)">Diidroergocalciferol</a>)  · <a href="/w/index.php?title=Vitamina_D5&action=edit&redlink=1" class="new" title="Vitamina D5 (página não existe)">D5</a>  · Análogos a Vitamina D (<a href="/wiki/Alfacalcidol" title="Alfacalcidol">α-Calcidol</a>, <a href="/w/index.php?title=Diidrotaquisterol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diidrotaquisterol (página não existe)">Diidrotaquisterol</a>, <a href="/wiki/Calcipotriol" title="Calcipotriol">Calcipotriol</a>, <a href="/wiki/Tacalcitol" title="Tacalcitol">Tacalcitol</a>, <a href="/w/index.php?title=Paricalcitol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Paricalcitol (página não existe)">Paricalcitol</a>)</div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFC891"><a href="/wiki/Vitamina_E" class="mw-redirect" title="Vitamina E">E</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"><a href="/wiki/Tocoferol" title="Tocoferol">Tocoferol</a> (<a href="/wiki/Alfatocoferol" class="mw-redirect" title="Alfatocoferol">α</a>, <a href="/w/index.php?title=Betatocoferol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Betatocoferol (página não existe)">β</a>, <a href="/w/index.php?title=Gamatocoferol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Gamatocoferol (página não existe)">γ</a>, <a href="/w/index.php?title=Deltatocoferol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Deltatocoferol (página não existe)">Delta</a>) · <a href="/wiki/Tocotrienol" title="Tocotrienol">Tocotrienol</a> (<a href="/w/index.php?title=Alfatocotrienol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alfatocotrienol (página não existe)">α</a>, <a href="/w/index.php?title=Betatocotrienol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Betatocotrienol (página não existe)">β</a>, <a href="/w/index.php?title=Gamatocotrienol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Gamatocotrienol (página não existe)">γ</a>, <a href="/w/index.php?title=Deltatocotrienol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Deltatocotrienol (página não existe)">δ</a>)  · <a href="/w/index.php?title=Tocofersolana&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tocofersolana (página não existe)">Tocofersolana</a></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFC891"><a href="/wiki/Vitamina_K" title="Vitamina K">K</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"><a href="/wiki/Naftoquinona" title="Naftoquinona">Naftoquinona</a> · <a href="/wiki/Filoquinona" class="mw-redirect" title="Filoquinona">Filoquinona(K1)</a> · <a href="/wiki/Vitamina_K2" title="Vitamina K2">Menaquinonas (K2)</a> · <a href="/wiki/Menadiona" title="Menadiona">Menadiona (K3)</a> ‡  · <a href="/w/index.php?title=Menadiol&action=edit&redlink=1" class="new" title="Menadiol (página não existe)">Menadiol (K4)</a></div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFB76F"><a href="/wiki/Vitamina_hidrossol%C3%BAvel" title="Vitamina hidrossolúvel">Hidrossolúveis</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFC891"><a href="/wiki/Vitaminas_B" class="mw-redirect" title="Vitaminas B">B</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em">B1 (<a href="/wiki/Tiamina" title="Tiamina">Tiamina</a> # )  · Análogos a Vitamina B1 (<a href="/w/index.php?title=Acefurtiamina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Acefurtiamina (página não existe)">Acefurtiamina</a>, <a href="/w/index.php?title=Alitiamina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alitiamina (página não existe)">Alitiamina</a>, <a href="/wiki/Benfotiamina" title="Benfotiamina">Benfotiamina</a>, <a href="/w/index.php?title=Fursultiamina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fursultiamina (página não existe)">Fursultiamina</a>, <a href="/w/index.php?title=Octotiamina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Octotiamina (página não existe)">Octotiamina</a>, <a href="/w/index.php?title=Prosultiamina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Prosultiamina (página não existe)">Prosultiamina</a>, <a href="/w/index.php?title=Sulbutiamina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sulbutiamina (página não existe)">Sulbutiamina</a>)  · B2 (<a class="mw-selflink selflink">Riboflavina</a> # ) · B3 (<a href="/wiki/Niacina" title="Niacina">Niacina</a>, <a href="/wiki/Nicotinamida" title="Nicotinamida">Nicotinamida</a> # ) · B5 (<a href="/wiki/%C3%81cido_pantot%C3%AAnico" class="mw-redirect" title="Ácido pantotênico">Ácido pantotênico</a>, <a href="/wiki/Pantenol" title="Pantenol">Dexpantenol</a>, <a href="/w/index.php?title=Pantetina&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pantetina (página não existe)">Pantetina</a>) · <a href="/wiki/Vitamina_B6" title="Vitamina B6">B6</a> (<a href="/wiki/Piridoxina" class="mw-redirect" title="Piridoxina">Piridoxina</a> # , <a href="/w/index.php?title=Fosfato_de_piridoxal&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fosfato de piridoxal (página não existe)">Fosfato de piridoxal</a>, <a href="/wiki/Piridoxamina" class="mw-redirect" title="Piridoxamina">Piridoxamina</a>) · B7 (<a href="/wiki/Biotina" title="Biotina">Biotina</a>) · B9 (<a href="/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3lico" title="Ácido fólico">Ácido fólico</a>, <a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_diidrof%C3%B3lico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido diidrofólico (página não existe)">ácido diidrofólico</a>, <a href="/wiki/%C3%81cido_fol%C3%ADnico" title="Ácido folínico">Ácido folínico</a>, <a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_levomef%C3%B3lico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido levomefólico (página não existe)">Ácido levomefólico</a>) · <a href="/wiki/Vitamina_B12" title="Vitamina B12">B12</a> (<a href="/wiki/Cianocobalamina" class="mw-redirect" title="Cianocobalamina">Cianocobalamina</a>, <a href="/wiki/Hidroxocobalamina" class="mw-redirect" title="Hidroxocobalamina">Hidroxocobalamina</a>, <a href="/wiki/Metilcobalamina" title="Metilcobalamina">Metilcobalamina</a>, <a href="/wiki/Cobamamida" title="Cobamamida">Cobamamida</a>)  · <a href="/wiki/Colina_(vitamina)" title="Colina (vitamina)">Colina</a></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFC891"><a href="/wiki/Vitamina_C" title="Vitamina C">C</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"><a href="/wiki/%C3%81cido_asc%C3%B3rbico" title="Ácido ascórbico">Ácido ascórbico</a> #  · <a href="/w/index.php?title=%C3%81cido_dehidroasc%C3%B3rbico&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ácido dehidroascórbico (página não existe)">Ácido dehidroascórbico</a></div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;background:#FFB76F">Combinações</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"><a href="/wiki/Multivitamina" class="mw-redirect" title="Multivitamina">Multivitaminas</a></div></td></tr><tr><td class="navbox-abovebelow" colspan="2" style="background: transparent; padding: 0px;"><div><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {}^{\#}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">#</mi> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {}^{\#}}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e5c9ae96a599405c25a48356c7a18fe444aa413" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.171ex; width:1.601ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {}^{\#}}"> <a href="/w/index.php?title=Lista_Padr%C3%A3o_de_Medicamentos_Essenciais_da_OMS&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lista Padrão de Medicamentos Essenciais da OMS (página não existe)">Medicamentos Essenciais da OMS</a>  · <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {}^{\ddagger }}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>‡</mo> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {}^{\ddagger }}</annotation> </semantics> </math><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/485891d826a88b6ecbbf92ae2acf8b101e6ec62d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.171ex; width:0.962ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {}^{\ddagger }}"> <a href="/w/index.php?title=Lista_de_medicamentos_retirados&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lista de medicamentos retirados (página não existe)">Lista de medicamentos retirados</a> do mercado  · <a href="/wiki/Ensaio_cl%C3%ADnico" title="Ensaio clínico">Ensaio clínico</a></div></td></tr></tbody></table></div> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Controle_de_autoridade" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th id="Controle_de_autoridade" scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;width: 12%; text-align:center;"><a href="/wiki/Ajuda:Controle_de_autoridade" title="Ajuda:Controle de autoridade">Controle de autoridade</a></th><td class="navbox-list navbox-odd plainlinks" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Wikidata:Main_Page" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q130365" class="extiw" title="wikidata:Q130365">Q130365</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_Central_de_Floren%C3%A7a" title="Biblioteca Nacional Central de Florença">BNCF</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://thes.bncf.firenze.sbn.it/termine.php?id=51056">51056</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_da_Fran%C3%A7a" title="Biblioteca Nacional da França">BNF</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb12460492z">12460492z</a></li> <li><a href="/wiki/Grande_Enciclop%C3%A9dia_Sovi%C3%A9tica" title="Grande Enciclopédia Soviética">BRE</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://old.bigenc.ru/text/3508846">3508846</a></li> <li><a href="/wiki/Encyclop%C3%A6dia_Britannica" title="Encyclopædia Britannica">EBID</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/riboflavin">ID</a></li> <li><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4188444-9">4188444-9</a></li> <li><a href="/wiki/JSTOR" title="JSTOR">JSTOR</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/*/https://www.jstor.org/topic/riboflavin-deficiency">riboflavin-deficiency</a></li> <li><a href="/wiki/N%C3%BAmero_de_controle_da_Biblioteca_do_Congresso" title="Número de controle da Biblioteca do Congresso">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85143964">sh85143964</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_da_Dieta" title="Biblioteca Nacional da Dieta">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00569443">00569443</a></li> <li><a href="/wiki/Biblioteca_T%C3%A9cnica_Nacional_de_Praga" title="Biblioteca Técnica Nacional de Praga">PSH</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psh.techlib.cz/skos/PSH6236">6236</a></li> <li><a href="/wiki/Enciclop%C3%A9dia_Treccani" title="Enciclopédia Treccani">Treccani</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.treccani.it/enciclopedia/riboflavina">riboflavina</a></li> <li><a href="/wiki/Descritores_em_Ci%C3%AAncias_da_Sa%C3%BAde" title="Descritores em Ciências da Saúde">DeCS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://decs.bvsalud.org/en/ths/resource/?id=12665">12665</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Identificadores" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th id="Identificadores" scope="row" class="navbox-group" style="width:1%;width: 12%; text-align:center;">Identificadores</th><td class="navbox-list navbox-odd plainlinks" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/Classifica%C3%A7%C3%A3o_ATC" title="Classificação ATC">ATC</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=A11HA04">A11HA04</a></li> <li><a href="/wiki/N%C3%BAmero_CAS" title="Número CAS">CAS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=83-88-5">83-88-5</a></li> <li><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17015">17015</a></li> <li><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL1534/">CHEMBL1534</a></li> <li><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.431981.html">431981</a></li> <li><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://go.drugbank.com/drugs/DB00140">DB00140</a></li> <li><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q54774134" class="extiw" title="d:Q54774134">DTXSID</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://comptox.epa.gov/dashboard/chemical/details/DTXSID8021777">DTXSID8021777</a></li> <li><a href="/wiki/N%C3%BAmeros_E" class="mw-redirect" title="Números E">E</a>: <a class="external text" href="https://wikidata-externalid-url.toolforge.org/?p=628&url_prefix=http:%2F%2Fwww.fao.org%2Fgsfaonline%2Fadditives%2Fresults.html%3FsearchBy=ins%26ins=&id=E101">E101</a></li> <li><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q59911453" class="extiw" title="d:Q59911453">ECHA</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.001.370">100.001.370</a></li> <li><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Human_Metabolome_Database" class="extiw" title="en:Human Metabolome Database">HMDB</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000244">HMDB0000244</a></li> <li><a href="/wiki/Banco_de_Dados_de_Ep%C3%ADtopos_Imunes_e_Recurso_de_An%C3%A1lise" title="Banco de Dados de Epítopos Imunes e Recurso de Análise">IEDB</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.iedb.org/epitope/161730">161730</a></li> <li><a href="/wiki/Uni%C3%A3o_Internacional_de_Farmacologia_B%C3%A1sica_e_Cl%C3%ADnica" title="União Internacional de Farmacologia Básica e Clínica">IUPHAR</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=6578">6578</a></li> <li><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/D00050">D00050</a></li> <li><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q20900436" class="extiw" title="d:Q20900436">KNApSAcK</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.knapsackfamily.com/knapsack_core/information.php?sname=C_ID&word=C00001552">C00001552</a></li> <li><a href="/wiki/MedlinePlus" title="MedlinePlus">MedlinePlus</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://medlineplus.gov/ency/article/002411.htm">002411</a></li> <li><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D012256">D012256</a></li> <li><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.nlm.nih.gov/mesh/D03.633.100.733.315.650">D03.633.100.733.315.650</a></li> <li><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q21008030" class="extiw" title="d:Q21008030">NDF-RT</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146013">N0000146013</a></li> <li><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/493570">493570</a></li> <li><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/RxNorm" class="extiw" title="en:RxNorm">RxNorm</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://mor.nlm.nih.gov/RxNav/search?searchBy=RXCUI&searchTerm=9346">9346</a></li> <li><a href="/wiki/Sistema_Unificado_de_Linguagem_M%C3%A9dica" title="Sistema Unificado de Linguagem Médica">UMLS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ncim-stage.nci.nih.gov/ncimbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI%20Metathesaurus&code=C0035527">C0035527</a></li> <li><a href="/wiki/UNII" title="UNII">UNII</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/TLM2976OFR">TLM2976OFR</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div> <ul class="noprint navigation-box" style="border-top: solid silver 1px; border-right: solid silver 1px; border-bottom:1px solid silver; border-left: solid silver 1px; padding:3px; background-color: #F9F9F9; text-align: center; margin-top:10px; margin-left: 0; clear: both;"><li style="display: inline;"><a href="/wiki/Ficheiro:ATP-3D-vdW.png" title="Portal da bioquímica"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/ATP-3D-vdW.png/25px-ATP-3D-vdW.png" decoding="async" width="25" height="17" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/ATP-3D-vdW.png/38px-ATP-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/ATP-3D-vdW.png/50px-ATP-3D-vdW.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="766" /></a> <a href="/wiki/Portal:Bioqu%C3%ADmica" title="Portal:Bioquímica">Portal da bioquímica</a></li> <li style="display: inline;"><a href="/wiki/Ficheiro:Sciences_exactes.svg" title="Portal da química"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Sciences_exactes.svg/25px-Sciences_exactes.svg.png" decoding="async" width="25" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Sciences_exactes.svg/38px-Sciences_exactes.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Sciences_exactes.svg/50px-Sciences_exactes.svg.png 2x" data-file-width="256" data-file-height="256" /></a> <a href="/wiki/Portal:Qu%C3%ADmica" title="Portal:Química">Portal da química</a></li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Obtida de "<a dir="ltr" href="https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Riboflavina&oldid=64444078">https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Riboflavina&oldid=64444078</a>"</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Especial:Categorias" title="Especial:Categorias">Categorias</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categoria:Vitaminas" title="Categoria:Vitaminas">Vitaminas</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Corantes_alimentares" title="Categoria:Corantes alimentares">Corantes alimentares</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Compostos_arom%C3%A1ticos" title="Categoria:Compostos aromáticos">Compostos aromáticos</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:%C3%81lcoois" title="Categoria:Álcoois">Álcoois</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Amidas" title="Categoria:Amidas">Amidas</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:Aditivos_de_n%C3%BAmero_E" title="Categoria:Aditivos de número E">Aditivos de número E</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Categorias ocultas: <ul><li><a href="/wiki/Categoria:!P%C3%A1ginas_que_usam_refer%C3%AAncias_com_par%C3%A2metros_obsoletas" title="Categoria:!Páginas que usam referências com parâmetros obsoletas">!Páginas que usam referências com parâmetros obsoletas</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:!Artigos_com_liga%C3%A7%C3%B5es_inativas" title="Categoria:!Artigos com ligações inativas">!Artigos com ligações inativas</a></li><li><a href="/wiki/Categoria:!P%C3%A1ginas_com_refer%C3%AAncias_sem_URL_e_com_acessodata" title="Categoria:!Páginas com referências sem URL e com acessodata">!Páginas com referências sem URL e com acessodata</a></li><li><a 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