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Doppelbindung – Wikipedia

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Doppelbindung – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"075666db-f1c5-4c3f-a914-036739de3325","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Doppelbindung","wgTitle":"Doppelbindung","wgCurRevisionId":209597472,"wgRevisionId":209597472,"wgArticleId":46440,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[ "Chemische Bindung"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Doppelbindung","wgRelevantArticleId":46440,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":209597472,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":9000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false, "wgWikibaseItemId":"Q258652","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init": "ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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border-bottom-width: 1px; font-size:95%; margin-bottom:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Dieser_Artikel"><div class="noviewer noresize" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" id="bksicon" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/25px-Disambig-dark.svg.png" decoding="async" width="25" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/38px-Disambig-dark.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Disambig-dark.svg/50px-Disambig-dark.svg.png 2x" data-file-width="444" data-file-height="340" /></span></span></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div role="navigation"> Dieser Artikel handelt von der Doppelbindung im chemischen Sinne.<br /> Für das psychologische Kommunikationsmuster siehe <a href="/wiki/Doppelbotschaften" class="mw-redirect" title="Doppelbotschaften">Double bind</a>. Für die psychologische Doppelbindungstheorie siehe <a href="/wiki/Doppelbindungstheorie" title="Doppelbindungstheorie">Doppelbindungstheorie</a>.</div> </div></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Double_Bond_V.1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Double_Bond_V.1.svg/420px-Double_Bond_V.1.svg.png" decoding="async" width="420" height="192" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Double_Bond_V.1.svg/630px-Double_Bond_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Double_Bond_V.1.svg/840px-Double_Bond_V.1.svg.png 2x" data-file-width="756" data-file-height="345" /></a><figcaption><span style="color:blue;"><b>Blau</b></span> markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe)</figcaption></figure> <p>Eine <b>Doppelbindung</b> ist eine Form der <a href="/wiki/Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalenten Bindung</a>, bei der vier <a href="/wiki/Bindungselektron" title="Bindungselektron">Bindungselektronen</a> beteiligt sind. Die beiden Atome sind somit über zwei <a href="/wiki/Bindendes_Elektronenpaar" title="Bindendes Elektronenpaar">bindende Elektronenpaare</a> miteinander verbunden. In <a href="/wiki/Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformeln</a> werden Doppelbindungen als zwei parallele Linien (=) zwischen den verbundenen Atomen dargestellt. </p><p>Viele Atome können miteinander Doppelbindungen ausbilden. Die häufigsten <a href="/wiki/Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppen</a> bzw. <a href="/wiki/Stoffklasse" class="mw-redirect" title="Stoffklasse">Stoffklassen</a> mit Doppelbindungen sind die <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkene</a> (C=C), <a href="/wiki/Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonyle</a> (C=O), <a href="/wiki/Sulfoxide" title="Sulfoxide">Sulfoxide</a> (S=O), <a href="/wiki/Imine" title="Imine">Imine</a> (C=N) und die <a href="/wiki/Azogruppe" title="Azogruppe">Azogruppe</a> (N=N). </p><p>Doppelbindungen sind stärker und kürzer als Einfachbindungen. Die <a href="/wiki/Bindungsordnung" title="Bindungsordnung">Bindungsordnung</a> beträgt zwei. Doppelbindungen sind elektronenreich, was sie reaktiv macht. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Detailbeschreibung"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Detailbeschreibung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Bindungslängen_und_Bindungswinkel"><span class="tocnumber">2.1</span> <span class="toctext">Bindungslängen und Bindungswinkel</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Nomenklatur"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Nomenklatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Typische_chemische_Reaktionen_von_Molekülen_mit_einer_Doppelbindung"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Typische chemische Reaktionen von Molekülen mit einer Doppelbindung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Nachweis_von_C=C-Doppelbindungen"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Nachweis von C=C-Doppelbindungen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Siehe_auch"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Siehe auch</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Darstellung der Doppelbindung durch zwei Doppelstriche wurde von <a href="/wiki/Joseph_Loschmidt" class="mw-redirect" title="Joseph Loschmidt">Joseph Loschmidt</a> eingeführt. Um 1865 führte <a href="/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> die Endungen <i>-an, -en,</i> <i>-in</i> zur Bezeichnung von gesättigten und ungesättigten Alkanen ein. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Detailbeschreibung">Detailbeschreibung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Detailbeschreibung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Detailbeschreibung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Doppelbindung1.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Doppelbindung1.png/220px-Doppelbindung1.png" decoding="async" width="220" height="164" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Doppelbindung1.png/330px-Doppelbindung1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Doppelbindung1.png/440px-Doppelbindung1.png 2x" data-file-width="1126" data-file-height="840" /></a><figcaption>Entstehung einer "normalen" Doppelbindung</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Doppelbindung2.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Doppelbindung2.png/220px-Doppelbindung2.png" decoding="async" width="220" height="164" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Doppelbindung2.png/330px-Doppelbindung2.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Doppelbindung2.png/440px-Doppelbindung2.png 2x" data-file-width="1126" data-file-height="840" /></a><figcaption>Es entsteht ein planares Molekül mit einer σ- und einer π-Bindung.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Doppelbindung3.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Doppelbindung3.png/220px-Doppelbindung3.png" decoding="async" width="220" height="164" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Doppelbindung3.png/330px-Doppelbindung3.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Doppelbindung3.png/440px-Doppelbindung3.png 2x" data-file-width="1126" data-file-height="840" /></a><figcaption>Entstehung einer Doppelbindung bei höheren Kohlenstoffhomologen z.&#160;B. Si=Si, Ge=Ge, Sn=Sn, Pb=Pb</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Doppelbindung4.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Doppelbindung4.png/220px-Doppelbindung4.png" decoding="async" width="220" height="154" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Doppelbindung4.png/330px-Doppelbindung4.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Doppelbindung4.png/440px-Doppelbindung4.png 2x" data-file-width="1386" data-file-height="970" /></a><figcaption>Es entsteht ein gewinkeltes Molekül (<a href="/wiki/Trans-bent-Doppelbindung" title="Trans-bent-Doppelbindung">trans-bend-Winkel</a>) mit zwei gebogenen σ-Bindungen</figcaption></figure> <p>Die Bindungsverhältnisse eines Moleküls der 2. Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp<sup>2</sup>-<a href="/wiki/Hybrid-Orbital" class="mw-redirect" title="Hybrid-Orbital">Hybrid-Orbitalen</a> beschreiben. Die benachbarten Atome eines solchen Atoms mit sp<sup>2</sup>-Hybridisierung befinden sich in einer Ebene (das Molekül ist planar). Die Winkel zwischen den gebundenen Atomen liegen meist nahe bei 120° (siehe <a href="/wiki/VSEPR" class="mw-redirect" title="VSEPR">VSEPR</a>-Modell), der Abstand der bindenden Atome liegt bei etwa 1,34&#160;Å. Das verbleibende Elektron befindet sich in einem Orbital mit reinem p-Charakter senkrecht zur Molekülebene. Jedes der beiden Atome, die durch die Doppelbindung verbunden sind, weisen jeweils ein solches einfach besetztes <a href="/wiki/P-Orbital" class="mw-redirect" title="P-Orbital">p-Orbital</a> auf. Durch Kombination dieser beiden entsteht ein bindendes π-Orbital und ein antibindendes π*-Orbital. </p><p>Dieser Typ von Doppelbindung ist zwar nicht auf die 2. Periode beschränkt, doch findet man bei Doppelbindungen zwischen Elementen der höheren Perioden andere Bindungsmuster. Ursache hierfür sind einerseits generell geringere <i>homonukleare</i> Bindungsenergien bei größeren Atomen und andererseits eine geringere Hybridisierungstendenz der s- und p-Valenzorbitale. Das Zusammentreffen dieser Phänomene bringt es in bestimmten Fällen mit sich, dass die Energie, die benötigt wird, die dem Doppelbindungssystem zugrunde liegenden Molekülfragmente in einen bindungsfähigen Zustand zu bringen, durch die anschließend freiwerdende Bindungsenergie nicht mehr aufgebracht werden kann. In solchen Fällen erhält man entweder diese Fragmente (d.&#160;h. <a href="/wiki/Carbene" title="Carbene">carbenhomologe</a> oder -analoge Moleküle), als isolierbare Verbindungen oder die Dimerisierung erfolgt über eine doppelte <a href="/wiki/S%C3%A4ure-Base-Konzepte#Definition_nach_Lewis" title="Säure-Base-Konzepte">Lewis-Säure-Base-Reaktion</a> und ergibt zwei Donator-Akzeptor-Bindungen (eine doppelte dative Bindung). Erkennbar ist eine solche Doppelbindung, die beispielsweise bei den höheren Kohlenstoffhomologen beobachtet wird, an einer charakteristischen Struktur (trans-bent-Abwinkelung der Substituenten) sowie der geringen Energie, die zur Bindungstrennung notwendig ist. Die Dissoziationsenergie kann sogar deutlich kleiner sein als für eine normale kovalente Einfachbindung. Typische Beispiele für derartige Doppelbindungssysteme sind Distannene (R<sub>2</sub>Sn=SnR<sub>2</sub>) und Diplumbene (R<sub>2</sub>Pb=PbR<sub>2</sub>). </p><p>Die Energielücke zwischen dem bindenden π- und dem antibindenden π*-Orbital ist in der Regel kleiner als die Energielücke zwischen einem entsprechenden σ- und einem antibindenden σ*-Orbital. Im Falle <a href="/wiki/Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">konjugierter Doppelbindungen</a> sinkt die Anregungsenergie soweit ab, dass bereits sichtbares Licht ausreichen kann, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Dabei wird umso weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen ist (siehe hierzu auch: <a href="/wiki/Teilchen_im_Kasten" title="Teilchen im Kasten">Teilchen im Kasten</a>). Im Falle von <a href="/wiki/Carotin" class="mw-redirect" title="Carotin">Carotin</a> mit elf konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (die <a href="/wiki/Komplement%C3%A4rfarbe" title="Komplementärfarbe">Komplementärfarbe</a> <i>Orange</i> entsteht aus der Subtraktion des <i>blauen</i> Anteils vom eingestrahlten <i>weißen</i> Licht). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bindungslängen_und_Bindungswinkel"><span id="Bindungsl.C3.A4ngen_und_Bindungswinkel"></span>Bindungslängen und Bindungswinkel</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Bindungslängen und Bindungswinkel" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Bindungslängen und Bindungswinkel"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Bindungslängen von Doppelbindungen zweier Atome in nichtkonjugierten Systemen sind kürzer als die der entsprechenden Einfachbindungen zwischen den gleichen Atomen.<sup id="cite_ref-Hauptmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <dl><dd><table class="wikitable" style="text-align:center"> <tbody><tr> <td colspan="100%" class="hintergrundfarbe6">Bindungslängen und Bindungswinkel ausgewählter Doppelbindungen </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg/150px-Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg.png" decoding="async" width="150" height="88" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg/225px-Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg/300px-Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="293" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg/180px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg.png" decoding="async" width="180" height="112" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg/270px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg/360px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="310" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:DMSO-2D-dimensions.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/DMSO-2D-dimensions.png/150px-DMSO-2D-dimensions.png" decoding="async" width="150" height="121" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/DMSO-2D-dimensions.png/225px-DMSO-2D-dimensions.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/DMSO-2D-dimensions.png/300px-DMSO-2D-dimensions.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="888" /></a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Ethen" title="Ethen">Ethen</a> (Ethylen) </td> <td><a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> </td> <td><a href="/wiki/Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> </td></tr></tbody></table></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Nomenklatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nomenklatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Rotation um eine Doppelbindung ist ohne weiteres nicht möglich. Besitzen beide Bindungspartner zwei unterschiedliche <a href="/wiki/Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>, wird daher bezüglich ihrer Stellung zueinander zwischen <a href="/wiki/Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>cis</i>- und <i>trans</i>-Isomeren</a> unterschieden. </p><p>Mehrere Doppelbindungen, die durch <i>genau eine</i> <a href="/wiki/Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a> getrennt sind, werden als <a href="/wiki/Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)"><i>konjugiert</i></a>, direkt aneinandergrenzende als <a href="/wiki/Kumulierte_Doppelbindung" class="mw-redirect" title="Kumulierte Doppelbindung"><i>kumuliert</i></a> und bei mehr als einer Einfachbindung bis zur nächsten Doppelbindung als <i>isoliert</i> bezeichnet. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Typische_chemische_Reaktionen_von_Molekülen_mit_einer_Doppelbindung"><span id="Typische_chemische_Reaktionen_von_Molek.C3.BClen_mit_einer_Doppelbindung"></span>Typische chemische Reaktionen von Molekülen mit einer Doppelbindung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Typische chemische Reaktionen von Molekülen mit einer Doppelbindung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Typische chemische Reaktionen von Molekülen mit einer Doppelbindung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol><li>C=C-Doppelbindung (<a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkene</a>): <dl><dd><ul><li><a href="/wiki/Elektrophile_Addition" title="Elektrophile Addition">elektrophile Addition</a> an die Doppelbindung <ul><li>ein weiteres (elektrophiles) Molekül lagert sich entweder nach Angriff von E<sup>+</sup> (E<sup>+</sup> = Elektrophil) und ionischer Zwischenstufe unter Bruch der Doppelbindung an das Molekül an oder bei Elektrophilen mit größeren Atomen (z.&#160;B. <a href="/wiki/Brom" title="Brom">Brom</a>) unter Bildung einer ringförmigen, ionischen Zwischenstufe („-<a href="/w/index.php?title=Onium&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Onium (Seite nicht vorhanden)">onium</a>-Ion“, hier also Bromonium-Ion) mit anschließendem Rückseitenangriff des Restes (im Beispiel Br<sup>−</sup>).</li></ul></li> <li><a href="/wiki/Radikalische_Addition" title="Radikalische Addition">radikalische Addition</a> an die Doppelbindung <ul><li>ein Molekül, dessen Bindung leicht homolytisch (in zwei Radikale) spaltbar ist, (z.&#160;B. <a href="/wiki/Chlor" title="Chlor">Chlor</a>) wird unter Licht (UV) in zwei Radikale gespalten, die dann die Doppelbindung angreifen.</li></ul></li></ul></dd></dl></li> <li>C=O-Doppelbindung (<a href="/wiki/Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonyl</a>, <a href="/wiki/Ketone" title="Ketone">Keton</a>, <a href="/wiki/Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a>, <a href="/wiki/Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>, <a href="/wiki/Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a>): <dl><dd><ul><li><a href="/wiki/Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> der C=O-Bindung zu <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> mit reduzierenden Reagenzien wie <a href="/wiki/Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> oder <a href="/wiki/Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktionen</a>.</li> <li><a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> der C=O-Bindung (nur Aldehyd) zu einer Carbonsäure.</li> <li><a href="/wiki/Passerini-Reaktion" title="Passerini-Reaktion">Passerini-Reaktion</a>.</li></ul></dd></dl></li> <li>C=N-Doppelbindung <dl><dd><ul><li>Addition von <a href="/wiki/Blaus%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Blausäure">Blausäure</a> unter Bildung von α-Aminonitrilen.</li> <li><a href="/wiki/Ugi-Reaktion" title="Ugi-Reaktion">Ugi-Reaktion</a></li></ul></dd></dl></li> <li><a href="/wiki/Pericyclische_Reaktion" title="Pericyclische Reaktion">pericyclische Reaktionen</a></li></ol> <p>weitere Reaktionen siehe auch <a href="/wiki/Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktionen</a>, <a href="/wiki/Kumulierte_Doppelbindung" class="mw-redirect" title="Kumulierte Doppelbindung">Kumulierte Doppelbindung</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis_von_C=C-Doppelbindungen"><span id="Nachweis_von_C.3DC-Doppelbindungen"></span>Nachweis von C=C-Doppelbindungen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Nachweis von C=C-Doppelbindungen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nachweis von C=C-Doppelbindungen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ein recht unspezifischer Nachweis von organischen Verbindungen mit C=C-Doppelbindungen, d. h. von <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkenen</a>, ist über <a href="/wiki/Bromwasser" title="Bromwasser">Bromwasser</a> möglich. Bei Anwesenheit eines Alkens wird das durch <a href="/wiki/Brom" title="Brom">Br<sub>2</sub></a> gelbgefärbte Bromwasser nach Schütteln mit der Stoffprobe entfärbt. Über eine <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> entsteht aus dem Alken ein <a href="/wiki/Halogenkohlenwasserstoffe#Halogenalkane" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Bromalkan</a>. Zu Details siehe <a href="/wiki/Alkene#Nachweis" title="Alkene">Alkennachweis</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Doppelbindungsregel" title="Doppelbindungsregel">Doppelbindungsregel</a></li> <li><a href="/wiki/Doppelbindungs%C3%A4quivalent" title="Doppelbindungsäquivalent">Doppelbindungsäquivalent</a></li> <li><a href="/wiki/Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>Cis</i>-<i>trans</i>-Isomerie</a> [(<i>EZ</i>)-Isomerie]</li> <li><a href="/wiki/%CE%A0-%CF%80-Wechselwirkung" title="Π-π-Wechselwirkung">π-π-Wechselwirkung</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;veaction=edit&amp;section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;action=edit&amp;section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-Hauptmann-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&#160;54, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3342002808" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-342-00280-8</a>.</span> </li> </ol> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r248673343">.mw-parser-output div.NavFrame{border-width:1px;border-style:solid;border-left-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-right-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-top-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-bottom-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;margin-top:1.5em;min-height:0;padding:2px;text-align:center}.mw-parser-output div.NavPic{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.NavHead{background-color:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);font-weight:bold}.mw-parser-output div.NavFrame:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.NavFrame+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+link+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+style+div.NavFrame{margin-top:-1px}.mw-parser-output .NavToggle{float:right;font-size:x-small}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}</style><div class="NavFrame navigation-not-searchable" role="navigation"> <div class="NavHead">Mehrfachbindungen</div> <div class="NavContent"> <p><a href="/wiki/Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a>&#160;&#124; <a class="mw-selflink selflink">Doppelbindung</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Dreifachbindung" title="Dreifachbindung">Dreifachbindung</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Vierfachbindung" title="Vierfachbindung">Vierfachbindung</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/F%C3%BCnffachbindung" title="Fünffachbindung">Fünffachbindung</a>&#160;&#124; <a href="/wiki/Sechsfachbindung" title="Sechsfachbindung">Sechsfachbindung</a> </p> </div> </div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten&#160;(Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4150433-1">4150433-1</a></span> <span class="noprint">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4150433-1">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&amp;trm_old=&amp;ACT=SRCHA&amp;IKT=2999&amp;SRT=RLV&amp;TRM=4150433-1">OGND</a><span class="metadata">, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4150433-1">AKS</a></span>)</span> <span class="metadata"></span></div> </div></div></div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1&amp;useformat=desktop" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;oldid=209597472">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Doppelbindung&amp;oldid=209597472</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorie</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Chemische_Bindung" title="Kategorie:Chemische Bindung">Chemische Bindung</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&amp;returnto=Doppelbindung" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%94%D0%B2%D0%BE%D0%B9%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D1%8C" title="Двойная связь – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Двойная связь" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Dvostruka_veza" title="Dvostruka veza – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Dvostruka veza" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Double_bond" title="Double bond – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Double bond" data-language-autonym="Simple English" 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