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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Jasmonsäuremethylester – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"5610bcde-25fd-453d-90c4-203e0128288d","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Jasmonsäuremethylester","wgTitle":"Jasmonsäuremethylester","wgCurRevisionId":248574210,"wgRevisionId":248574210,"wgArticleId":2143883,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":[ "*"],"wgCategories":["Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken","Augenreizender Stoff","Sekundärer Pflanzenstoff","Phytohormon","Alken","Ethansäureester","Cyclopentanon","Carbonsäuremethylester"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Jasmonsäuremethylester","wgRelevantArticleId":2143883,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":248574210,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":5000, "wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q26840883","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready", "jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns", "ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Methyl_jasmonate.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester"><img alt="Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Methyl_jasmonate.svg/200px-Methyl_jasmonate.svg.png" decoding="async" width="200" height="157" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Methyl_jasmonate.svg/300px-Methyl_jasmonate.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Methyl_jasmonate.svg/400px-Methyl_jasmonate.svg.png 2x" data-file-width="303" data-file-height="238" /></a></span> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Jasmonsäuremethylester </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>Zeppin</li> <li>Methyljasmonat</li> <li>Methyl-[(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-3-oxo-2-((<i>Z</i>)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat</li> <li><small>METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE</small> (<a href="/wiki/Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>O<sub>3</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch<sup id="cite_ref-thegoodscentscompany_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-thegoodscentscompany-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td> <ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1211-29-6">1211-29-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(–)-Jasmonsäuremethylester]</li> <li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1101843-02-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Isomerengemisch)</li></ul> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">214-918-6 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.013.562">100.013.562</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281929">5281929</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4445210.html">4445210</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26840883" class="extiw" title="d:Q26840883">Q26840883</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>224,3 <a href="/wiki/Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>flüssig </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <p>1,03 g·<a href="/wiki/Meter" title="Meter">cm</a><sup>−3</sup><sup id="cite_ref-thegoodscentscompany_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-thegoodscentscompany-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>110 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (27 <a href="/wiki/Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>)<sup id="cite_ref-thegoodscentscompany_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-thegoodscentscompany-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> <p>302–303 °C<sup id="cite_ref-thegoodscentscompany_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-thegoodscentscompany-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <p>nahezu unlöslich in Wasser, löslich in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> </td> <td> <p>1,474 (20 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <p>epi-Jasmonsäuremethylester </p> <table id="Piktogramme07" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/160px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><b>Achtung</b> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="/wiki/Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Jasmonsäuremethylester</b> (<i>Methyljasmonat</i>) ist der <a href="/wiki/Methylester" title="Methylester">Methylester</a> der <a href="/wiki/Jasmons%C3%A4ure" title="Jasmonsäure">Jasmonsäure</a> und wie letztere ein <a href="/wiki/Phytohormon" title="Phytohormon">Phytohormon</a>. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Isomere"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Isomere</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Vorkommen"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Vorkommen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Synthese"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Synthese</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Wirkung"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Wirkung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere">Isomere</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Isomere" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Isomere"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei <a href="/wiki/Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale</a> Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt. </p> <ul><li>(–)-Jasmonsäuremethylester [(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-Isomer, CAS-Nummer <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1211-29-6">1211-29-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>]</li> <li>(+)-Jasmonsäuremethylester [(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Isomer, CAS-Nummer <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=78609-06-0">78609-06-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>]<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <p>Das <a href="/wiki/Racemat" title="Racemat">racemische</a> Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=20073-13-6">20073-13-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> definiert. Daneben gibt es die beiden <i>epi</i>-Jasmonsäuremethylester: </p> <ul><li>(–)-<i>epi</i>-Jasmonsäuremethylester [(1<i>S</i>,2<i>R</i>)-Isomer]</li> <li>(+)-<i>epi</i>-Jasmonsäuremethylester [(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Isomer, CAS-Nummer <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">95722-42-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>]<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <p>Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1101843-02-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> beschrieben. </p><p>(+)-<i>epi</i>-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.<sup id="cite_ref-motm_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-motm-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Vorkommen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Vorkommen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich <a href="/wiki/Ubiquist" title="Ubiquist">ubiquitär</a> verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des <a href="/wiki/Jasmin%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Jasminöl">Jasminöls</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Synthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Synthese"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die <a href="/wiki/Jasmons%C3%A4ure" title="Jasmonsäure">Jasmonsäure</a>, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-<a href="/wiki/Transferase" title="Transferase">Transferase</a> am ersten C-Atom methyliert wird. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Wirkung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Wirkung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der <a href="/wiki/Seneszenz" class="mw-redirect" title="Seneszenz">Seneszenz</a>, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="/wiki/Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">Proteaseinhibitoren</a>. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber <a href="/wiki/Herbivoren" class="mw-redirect" title="Herbivoren">Herbivoren</a>, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-motm_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-motm-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (<a href="/wiki/Phytoalexine" title="Phytoalexine">Phytoalexine</a>, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (<a href="/wiki/Elicitor" title="Elicitor">Elicitor</a>) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Jasmons%C3%A4uremethylester&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/40757"><i><small>METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE</small></i></a> in der <a href="/wiki/CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.</span> </li> <li id="cite_note-thegoodscentscompany-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-thegoodscentscompany_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-thegoodscentscompany_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-thegoodscentscompany_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-thegoodscentscompany_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">thegoodscentscompany.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1468261.html">methyl jasmonate</a>, abgerufen am 4. Juni 2018.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Duchefa: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.duchefa.com/msds/m0918.pdf">MSDS</a></span> </li> <li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W341002">Methyl jasmonate</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 10. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W341002?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">(+)-Jasmonsäuremethylester</span>:  <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=78609-06-0">78609-06-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6427970">6427970</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4933379.html">4933379</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27109876" class="extiw" title="d:Q27109876">Q27109876</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">(+)-epi-Jasmonsäuremethylester</span>:  <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">95722-42-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12566815">12566815</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q54806830" class="extiw" title="d:Q54806830">Q54806830</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-motm-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-motm_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-motm_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chm.bris.ac.uk/motm/jasmine/jasmineh.htm">Methyl Jasmonate - MOTM September 2001</a></span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Sembdner, B. Parthier: <i>The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates</i>, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: <i>Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins</i>, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Halitschke, I. T. Baldwin: <i>Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions</i>, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.</span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Jasmonsäuremethylester&oldid=248574210">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Jasmonsäuremethylester&oldid=248574210</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_bei_Verschlucken" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken">Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Augenreizender_Stoff" title="Kategorie:Augenreizender Stoff">Augenreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Sekund%C3%A4rer_Pflanzenstoff" title="Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff">Sekundärer Pflanzenstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Phytohormon" title="Kategorie:Phytohormon">Phytohormon</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Alken" title="Kategorie:Alken">Alken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Ethans%C3%A4ureester" title="Kategorie:Ethansäureester">Ethansäureester</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Cyclopentanon" title="Kategorie:Cyclopentanon">Cyclopentanon</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Carbons%C3%A4uremethylester" title="Kategorie:Carbonsäuremethylester">Carbonsäuremethylester</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Jasmons%C3%A4uremethylester" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. Es ist jedoch nicht zwingend erforderlich."><span>Benutzerkonto erstellen</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Anmelden&returnto=Jasmons%C3%A4uremethylester" title="Anmelden ist zwar keine Pflicht, wird aber gerne gesehen. [o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Jasmons%C3%A4uremethylester" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:Jasmons%C3%A4uremethylester" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input 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