CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available" lang="fr" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Simplified Molecular Input Line Entry System — Wikipédia</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )frwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""], "wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","janvier","février","mars","avril","mai","juin","juillet","août","septembre","octobre","novembre","décembre"],"wgRequestId":"097968b2-6744-408b-866b-864274587ded","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System","wgTitle":"Simplified Molecular Input Line Entry System","wgCurRevisionId":219962880,"wgRevisionId":219962880,"wgArticleId":1868131,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Article contenant un appel à traduction en anglais","Portail:Chimie/Articles liés","Portail:Sciences/Articles liés","Représentation des molécules","Identification des molécules","Format de fichier pour données chimiques"],"wgPageViewLanguage":"fr","wgPageContentLanguage":"fr","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System", "wgRelevantArticleId":1868131,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"fr","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"fr"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q466769","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics": true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.search.codex.styles":"ready","skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.gadget.ArchiveLinks","ext.gadget.Wdsearch","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init", "ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.cx.uls.quick.actions","wikibase.client.vector-2022","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fr&modules=ext.cite.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=fr&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fr&modules=site.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Simplified Molecular Input Line Entry System — Wikipédia"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//fr.m.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Modifier" href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Wikipédia (fr)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//fr.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fr"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Flux Atom de Wikipédia" href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Modifications_r%C3%A9centes&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System rootpage-Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System skin-vector-2022 action-view"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">Aller au contenu</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Site"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Menu principal" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Menu principal</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Menu principal</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">déplacer vers la barre latérale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">masquer</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> Navigation </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Accueil_principal" title="Accueil général [z]" accesskey="z"><span>Accueil</span></a></li><li id="n-thema" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portail:Accueil"><span>Portails thématiques</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Page_au_hasard" title="Affiche un article au hasard [x]" accesskey="x"><span>Article au hasard</span></a></li><li id="n-contact" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Contact"><span>Contact</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-Contribuer" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-Contribuer" > <div class="vector-menu-heading"> Contribuer </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-aboutwp" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Aide:D%C3%A9buter"><span>Débuter sur Wikipédia</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Aide:Accueil" title="Accès à l’aide"><span>Aide</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Accueil_de_la_communaut%C3%A9" title="À propos du projet, ce que vous pouvez faire, où trouver les informations"><span>Communauté</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Modifications_r%C3%A9centes" title="Liste des modifications récentes sur le wiki [r]" accesskey="r"><span>Modifications récentes</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Accueil_principal" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="Wikipédia" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-fr.svg" style="width: 7.4375em; height: 1.125em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="l'encyclopédie libre" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-fr.svg" width="120" height="13" style="width: 7.5em; height: 0.8125em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Recherche" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="Rechercher sur Wikipédia [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>Rechercher</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="Rechercher sur Wikipédia" aria-label="Rechercher sur Wikipédia" autocapitalize="sentences" title="Rechercher sur Wikipédia [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="Spécial:Recherche"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">Rechercher</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="Outils personnels"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apparence"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="Modifier l'apparence de la taille, de la largeur et de la couleur de la police de la page" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Apparence" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Apparence</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_fr.wikipedia.org&uselang=fr" class=""><span>Faire un don</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Cr%C3%A9er_un_compte&returnto=Simplified+Molecular+Input+Line+Entry+System" title="Nous vous encourageons à créer un compte utilisateur et vous connecter ; ce n’est cependant pas obligatoire." class=""><span>Créer un compte</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Connexion&returnto=Simplified+Molecular+Input+Line+Entry+System" title="Nous vous encourageons à vous connecter ; ce n’est cependant pas obligatoire. [o]" accesskey="o" class=""><span>Se connecter</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="Plus d’options" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Outils personnels" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Outils personnels</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="Menu utilisateur" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_fr.wikipedia.org&uselang=fr"><span>Faire un don</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Cr%C3%A9er_un_compte&returnto=Simplified+Molecular+Input+Line+Entry+System" title="Nous vous encourageons à créer un compte utilisateur et vous connecter ; ce n’est cependant pas obligatoire."><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>Créer un compte</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Connexion&returnto=Simplified+Molecular+Input+Line+Entry+System" title="Nous vous encourageons à vous connecter ; ce n’est cependant pas obligatoire. [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>Se connecter</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> Pages pour les contributeurs déconnectés <a href="/wiki/Aide:Premiers_pas" aria-label="En savoir plus sur la contribution"><span>en savoir plus</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Mes_contributions" title="Une liste des modifications effectuées depuis cette adresse IP [y]" accesskey="y"><span>Contributions</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Mes_discussions" title="La page de discussion pour les contributions depuis cette adresse IP [n]" accesskey="n"><span>Discussion</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Site"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav id="mw-panel-toc" aria-label="Sommaire" data-event-name="ui.sidebar-toc" class="mw-table-of-contents-container vector-toc-landmark"> <div id="vector-toc-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-toc" class="vector-toc vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-toc-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="toc-pinned" data-pinnable-element-id="vector-toc" > <h2 class="vector-pinnable-header-label">Sommaire</h2> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.pin">déplacer vers la barre latérale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.unpin">masquer</button> </div> <ul class="vector-toc-contents" id="mw-panel-toc-list"> <li id="toc-mw-content-text" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a href="#" class="vector-toc-link"> <div class="vector-toc-text">Début</div> </a> </li> <li id="toc-Principes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Principes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1</span> <span>Principes</span> </div> </a> <ul id="toc-Principes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Mise_en_œuvre_et_exemples" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Mise_en_œuvre_et_exemples"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>Mise en œuvre et exemples</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Mise_en_œuvre_et_exemples-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Afficher / masquer la sous-section Mise en œuvre et exemples</span> </button> <ul id="toc-Mise_en_œuvre_et_exemples-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Atomes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Atomes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1</span> <span>Atomes</span> </div> </a> <ul id="toc-Atomes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Liaisons" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Liaisons"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2</span> <span>Liaisons</span> </div> </a> <ul id="toc-Liaisons-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Ramifications" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Ramifications"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.3</span> <span>Ramifications</span> </div> </a> <ul id="toc-Ramifications-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Cycles" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Cycles"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.4</span> <span>Cycles</span> </div> </a> <ul id="toc-Cycles-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Aromaticité" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Aromaticité"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.5</span> <span>Aromaticité</span> </div> </a> <ul id="toc-Aromaticité-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Stéréochimie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Stéréochimie"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.6</span> <span>Stéréochimie</span> </div> </a> <ul id="toc-Stéréochimie-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Isotopes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Isotopes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.7</span> <span>Isotopes</span> </div> </a> <ul id="toc-Isotopes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Autres_possibilités" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Autres_possibilités"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.8</span> <span>Autres possibilités</span> </div> </a> <ul id="toc-Autres_possibilités-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Application_à_diverses_structures" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Application_à_diverses_structures"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.9</span> <span>Application à diverses structures</span> </div> </a> <ul id="toc-Application_à_diverses_structures-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Conversion" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Conversion"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Conversion</span> </div> </a> <ul id="toc-Conversion-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Extensions" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Extensions"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Extensions</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Extensions-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Afficher / masquer la sous-section Extensions</span> </button> <ul id="toc-Extensions-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-SMILES_Isomérique" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#SMILES_Isomérique"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>SMILES Isomérique</span> </div> </a> <ul id="toc-SMILES_Isomérique-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-SMARTS" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#SMARTS"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.2</span> <span>SMARTS</span> </div> </a> <ul id="toc-SMARTS-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Voir_aussi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Voir_aussi"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Voir aussi</span> </div> </a> <ul id="toc-Voir_aussi-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Références" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Références"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Références</span> </div> </a> <ul id="toc-Références-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Sommaire" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Basculer la table des matières" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Basculer la table des matières</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Simplified Molecular Input Line Entry System</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Aller à un article dans une autre langue. Disponible en 42 langues." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-42" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">42 langues</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%AD%D8%AF%D8%AF%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D8%AF%D8%AE%D8%A7%D9%84_%D8%A7%D9%84%D8%AE%D8%B7%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D9%86%D8%B5%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AC%D8%B2%D9%8A%D8%A6%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%A8%D8%B3%D8%B7" title="محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط – arabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabe" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – azerbaïdjanais" lang="az" hreflang="az" data-title="SMILES" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaïdjanais" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – bulgare" lang="bg" hreflang="bg" data-title="SMILES" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgare" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – bosniaque" lang="bs" hreflang="bs" data-title="SMILES" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaque" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – catalan" lang="ca" hreflang="ca" data-title="SMILES" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalan" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – tchèque" lang="cs" hreflang="cs" data-title="SMILES" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="tchèque" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – danois" lang="da" hreflang="da" data-title="SMILES" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danois" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System – allemand" lang="de" hreflang="de" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry System" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="allemand" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – grec" lang="el" hreflang="el" data-title="SMILES" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="grec" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System – anglais" lang="en" hreflang="en" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry System" data-language-autonym="English" data-language-local-name="anglais" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular-input_line-entry_system" title="Simplified molecular-input line-entry system – espéranto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Simplified molecular-input line-entry system" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="espéranto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – espagnol" lang="es" hreflang="es" data-title="SMILES" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espagnol" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%DB%8C%D9%84%D8%B2" title="اسمایلز – persan" lang="fa" hreflang="fa" data-title="اسمایلز" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persan" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – finnois" lang="fi" hreflang="fi" data-title="SMILES" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finnois" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – galicien" lang="gl" hreflang="gl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galicien" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A1%D7%9E%D7%99%D7%99%D7%9C%D7%A1" title="סמיילס – hébreu" lang="he" hreflang="he" data-title="סמיילס" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hébreu" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – hongrois" lang="hu" hreflang="hu" data-title="SMILES" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="hongrois" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – indonésien" lang="id" hreflang="id" data-title="SMILES" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonésien" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – italien" lang="it" hreflang="it" data-title="SMILES" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italien" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" title="SMILES記法 – japonais" lang="ja" hreflang="ja" data-title="SMILES記法" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonais" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%8B%A8%EC%88%9C%ED%99%94%EB%90%9C_%EB%B6%84%EC%9E%90%EC%9E%85%EB%A0%A5_%EB%9D%BC%EC%9D%B8%EC%9E%85%EB%A0%A5_%EC%8B%9C%EC%8A%A4%ED%85%9C" title="단순화된 분자입력 라인입력 시스템 – coréen" lang="ko" hreflang="ko" data-title="단순화된 분자입력 라인입력 시스템" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coréen" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – lituanien" lang="lt" hreflang="lt" data-title="SMILES" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituanien" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%A3%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BD_%D1%81%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BC_%D0%B7%D0%B0_%D0%B7%D0%B0%D0%B2%D0%B5%D0%B4%D1%83%D0%B2%D0%B0%D1%9A%D0%B5_%D0%B2%D0%BE_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%BE%D0%B2%D0%B8_%D1%81%D0%BE_%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D0%B0%D1%80%D0%B5%D0%BD_%D0%B2%D0%BD%D0%BE%D1%81" title="Упростен систем за заведување во редови со молекуларен внос – macédonien" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Упростен систем за заведување во редови со молекуларен внос" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macédonien" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%AE%E0%B5%8D%E0%B4%AA%E0%B5%8D%E0%B4%B2%E0%B4%BF%E0%B4%AB%E0%B5%88%E0%B4%A1%E0%B5%8D_%E0%B4%AE%E0%B5%8B%E0%B4%B3%E0%B4%BF%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%AF%E0%B5%82%E0%B4%B2%E0%B4%BE%E0%B5%BC-%E0%B4%87%E0%B5%BB%E0%B4%AA%E0%B5%81%E0%B4%9F%E0%B5%8D_%E0%B4%B2%E0%B5%88%E0%B5%BB%E2%80%8C-%E0%B4%8E%E0%B5%BB%E0%B4%9F%E0%B5%8D%E0%B4%B0%E0%B4%BF_%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%B8%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B4%82" title="സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ‌-എൻട്രി സിസ്റ്റം – malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ‌-എൻട്രി സിസ്റ്റം" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – malais" lang="ms" hreflang="ms" data-title="SMILES" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malais" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – néerlandais" lang="nl" hreflang="nl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="néerlandais" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – norvégien bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="SMILES" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvégien bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – polonais" lang="pl" hreflang="pl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polonais" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – portugais" lang="pt" hreflang="pt" data-title="SMILES" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugais" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular-input_line-entry_system" title="Simplified molecular-input line-entry system – roumain" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Simplified molecular-input line-entry system" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="roumain" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – russe" lang="ru" hreflang="ru" data-title="SMILES" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russe" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sd mw-list-item"><a href="https://sd.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A6%D9%84%D8%B3" title="اسمائلس – sindhi" lang="sd" hreflang="sd" data-title="اسمائلس" data-language-autonym="سنڌي" data-language-local-name="sindhi" class="interlanguage-link-target"><span>سنڌي</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – serbo-croate" lang="sh" hreflang="sh" data-title="SMILES" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croate" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular_input_line_entry_specification" title="Simplified molecular input line entry specification – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Simplified molecular input line entry specification" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – slovène" lang="sl" hreflang="sl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="slovène" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – serbe" lang="sr" hreflang="sr" data-title="SMILES" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbe" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_Specification" title="Simplified Molecular Input Line Entry Specification – suédois" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry Specification" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="suédois" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%8E%E0%AE%B3%E0%AE%BF%E0%AE%AE%E0%AF%88%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AE%9F%E0%AF%81%E0%AE%A4%E0%AF%8D%E0%AE%A4%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F_%E0%AE%AE%E0%AF%82%E0%AE%B2%E0%AE%95%E0%AF%8D%E0%AE%95%E0%AF%82%E0%AE%B1%E0%AF%81-%E0%AE%89%E0%AE%B3%E0%AF%8D%E0%AE%B3%E0%AF%80%E0%AE%9F%E0%AF%81_%E0%AE%B5%E0%AE%B0%E0%AE%BF-%E0%AE%A8%E0%AF%81%E0%AE%B4%E0%AF%88%E0%AE%B5%E0%AF%81_%E0%AE%85%E0%AE%AE%E0%AF%88%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AF%81" title="எளிமைப்படுத்தப்பட்ட மூலக்கூறு-உள்ளீடு வரி-நுழைவு அமைப்பு – tamoul" lang="ta" hreflang="ta" data-title="எளிமைப்படுத்தப்பட்ட மூலக்கூறு-உள்ளீடு வரி-நுழைவு அமைப்பு" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tamoul" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – turc" lang="tr" hreflang="tr" data-title="SMILES" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turc" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES – ukrainien" lang="uk" hreflang="uk" data-title="SMILES" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ukrainien" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A6%D9%84%D8%B3" title="اسمائلس – ourdou" lang="ur" hreflang="ur" data-title="اسمائلس" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="ourdou" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%AE%80%E5%8C%96%E5%88%86%E5%AD%90%E7%BA%BF%E6%80%A7%E8%BE%93%E5%85%A5%E8%A7%84%E8%8C%83" title="简化分子线性输入规范 – chinois" lang="zh" hreflang="zh" data-title="简化分子线性输入规范" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chinois" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q466769#sitelinks-wikipedia" title="Modifier les liens interlangues" class="wbc-editpage">Modifier les liens</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espaces de noms"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Voir le contenu de la page [c]" accesskey="c"><span>Article</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Discussion:Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" rel="discussion" title="Discussion au sujet de cette page de contenu [t]" accesskey="t"><span>Discussion</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Modifier la variante de langue" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">français</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="Affichages"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System"><span>Lire</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit" title="Modifier cette page [v]" accesskey="v"><span>Modifier</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit" title="Modifier le wikicode de cette page [e]" accesskey="e"><span>Modifier le code</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=history" title="Historique des versions de cette page [h]" accesskey="h"><span>Voir l’historique</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Outils" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Outils</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Outils</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">déplacer vers la barre latérale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">masquer</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="Plus d’options" > <div class="vector-menu-heading"> Actions </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="selected vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System"><span>Lire</span></a></li><li id="ca-more-ve-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit" title="Modifier cette page [v]" accesskey="v"><span>Modifier</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="collapsible vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit" title="Modifier le wikicode de cette page [e]" accesskey="e"><span>Modifier le code</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=history"><span>Voir l’historique</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Général </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Pages_li%C3%A9es/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Liste des pages liées qui pointent sur celle-ci [j]" accesskey="j"><span>Pages liées</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Suivi_des_liens/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" rel="nofollow" title="Liste des modifications récentes des pages appelées par celle-ci [k]" accesskey="k"><span>Suivi des pages liées</span></a></li><li id="t-upload" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Aide:Importer_un_fichier" title="Téléverser des fichiers [u]" accesskey="u"><span>Téléverser un fichier</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Pages_sp%C3%A9ciales" title="Liste de toutes les pages spéciales [q]" accesskey="q"><span>Pages spéciales</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&oldid=219962880" title="Adresse permanente de cette version de cette page"><span>Lien permanent</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=info" title="Davantage d’informations sur cette page"><span>Informations sur la page</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Citer&page=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&id=219962880&wpFormIdentifier=titleform" title="Informations sur la manière de citer cette page"><span>Citer cette page</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Ffr.wikipedia.org%2Fwiki%2FSimplified_Molecular_Input_Line_Entry_System"><span>Obtenir l'URL raccourcie</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:QrCode&url=https%3A%2F%2Ffr.wikipedia.org%2Fwiki%2FSimplified_Molecular_Input_Line_Entry_System"><span>Télécharger le code QR</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-coll-print_export" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> Imprimer / exporter </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:Livre&bookcmd=book_creator&referer=Simplified+Molecular+Input+Line+Entry+System"><span>Créer un livre</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Sp%C3%A9cial:DownloadAsPdf&page=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=show-download-screen"><span>Télécharger comme PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&printable=yes" title="Version imprimable de cette page [p]" accesskey="p"><span>Version imprimable</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> Dans d’autres projets </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Simplified_molecular-input_line-entry_system" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q466769" title="Lien vers l’élément dans le dépôt de données connecté [g]" accesskey="g"><span>Élément Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apparence"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Apparence</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">déplacer vers la barre latérale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">masquer</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="fr" dir="ltr"><div class="bandeau-container metadata homonymie hatnote"><div class="bandeau-cell bandeau-icone" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Aide:Homonymie" title="Aide:Homonymie"><img alt="Page d’aide sur l’homonymie" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/20px-Logo_disambig.svg.png" decoding="async" width="20" height="15" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/30px-Logo_disambig.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/40px-Logo_disambig.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="375" /></a></span></div><div class="bandeau-cell" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"> <p>Pour les articles homonymes, voir <a href="/wiki/Smile" class="mw-disambig" title="Smile">Smile</a>. </p> </div></div> <p>Le <b>Simplified Molecular Input Line Entry System</b> ou <b>SMILES</b> est un langage symbolique de description des <a href="/wiki/Mol%C3%A9cule" title="Molécule">molécules</a> <a href="/wiki/Chimie" title="Chimie">chimiques</a> sous forme de courtes <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_de_caract%C3%A8res" title="Chaîne de caractères">chaînes de caractères</a> <a href="/wiki/ASCII" class="mw-redirect" title="ASCII">ASCII</a>. Les chaînes SMILES peuvent être importées dans la plupart des éditeurs de structure moléculaire pour être reconverties en représentation <a href="/wiki/2D" class="mw-redirect" title="2D">2D</a> ou en modèle <a href="/wiki/3D" class="mw-redirect" title="3D">3D</a>, et par conséquent, peuvent servir à constituer des <a href="/wiki/Base_de_donn%C3%A9es_chimiques" title="Base de données chimiques">bases de données</a>. </p><p>La définition du langage SMILES a été introduite par David Weininger à la fin des années 1980<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite_crochet">[</span>1<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. Plusieurs extensions et modifications ont été ajoutées depuis, notamment par la société <i>Daylight Chemical Information Systems</i>, dont Weininger est le fondateur. Il existe d'autres langages à ligne de texte pour représenter les molécules, dont <a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChl</a>, introduit par l'<a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>. SMILES est cependant plus répandu, car plus facile à lire par l'utilisateur humain et surtout parce qu'il est implémenté dans de nombreux <a href="/wiki/Logiciel" title="Logiciel">logiciels</a> de chimie moléculaire. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Principes">Principes</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=1" title="Modifier la section : Principes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=1" title="Modifier le code source de la section : Principes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>SMILES est bâti sur la représentation d'une molécule chimique sous forme d'un <a href="/wiki/Graphe_(th%C3%A9orie_des_graphes)" class="mw-redirect" title="Graphe (théorie des graphes)">graphe</a>, au sens mathématique du terme. On parle alors de <a href="/wiki/Graphe_mol%C3%A9culaire" title="Graphe moléculaire">graphe moléculaire</a>. Les <a href="/wiki/Atome" title="Atome">atomes</a> sont les sommets du graphe, et les <a href="/wiki/Liaison_chimique" title="Liaison chimique">liaisons chimiques</a> en sont les arêtes. Chaque sommet du graphe est étiqueté avec le symbole de l'atome correspondant (C, N, O…). </p><p>La chaîne de caractères SMILES correspondant à une molécule donnée est obtenue en parcourant le graphe suivant un <a href="/wiki/Algorithme_de_parcours_en_profondeur" title="Algorithme de parcours en profondeur">algorithme de parcours en profondeur</a> et en retenant le symbole de chaque sommet atteint. Le graphe de la molécule est préalablement simplifié en supprimant tous les atomes d'<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">hydrogène</a> (notation implicite) et en ouvrant les cycles pour transformer le graphe en <a href="/wiki/Arbre_couvrant_de_poids_minimal" title="Arbre couvrant de poids minimal">arbre couvrant</a> (<i>spanning tree</i>). À chaque fois qu'un cycle est ouvert, un suffixe numérique est ajouté pour indiquer la connexion des sommets correspondant à la liaison chimique supprimée. Des parenthèses sont utilisées pour indiquer les points de branchement sur l'arbre. </p><p>De par la nature de ce langage, il existe, pour une même molécule organique constituée de plusieurs atomes autres que l'hydrogène, plusieurs écritures possibles, selon l'atome de départ et l'ordre de parcours. Ainsi, CCO, OCC, C(C)O et C(O)C sont quatre représentations valides de la molécule d'<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a> CH<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>–OH. </p><p>Les principes de SMILES sont présentés dans le manuel du SMILES théorique<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite_crochet">[</span>2<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> proposé par <span class="lang-en" lang="en">Daylight Chemical Information Systems</span><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite_crochet">[</span>3<span class="cite_crochet">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mise_en_œuvre_et_exemples"><span id="Mise_en_.C5.93uvre_et_exemples"></span>Mise en œuvre et exemples</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=2" title="Modifier la section : Mise en œuvre et exemples" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=2" title="Modifier le code source de la section : Mise en œuvre et exemples"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:SMILES.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/SMILES.png/330px-SMILES.png" decoding="async" width="330" height="474" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/SMILES.png/495px-SMILES.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/SMILES.png 2x" data-file-width="625" data-file-height="898" /></a><figcaption>Exemple de dérivation de représentation SMILES. <b>A.</b> Structure de la molécule, la <a href="/wiki/Ciprofloxacine" title="Ciprofloxacine">ciprofloxacine</a>. <b>B.</b> Suppression des hydrogènes, ouverture des cycles et numérotation. <b>C.</b> Arbre couvrant la structure dé-cyclisée. <b>D.</b> Chaîne SMILES correspondante, le code couleur correspond à la couleur des branches sur le panneau C.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Atomes">Atomes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=3" title="Modifier la section : Atomes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=3" title="Modifier le code source de la section : Atomes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les atomes sont représentés par leur symbole chimique entre crochets, comme [Se] pour le <a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nium" title="Sélénium">sélénium</a>. Les crochets peuvent être omis pour les éléments usuels de la <a href="/wiki/Chimie_organique" title="Chimie organique">chimie organique</a> : C, N, O, P, S, B, F, Cl, Br et I. Tous les autres éléments doivent être mis entre crochets. Lorsque les crochets sont omis, les valences libres de chaque atome sont supposées être complétées par des atomes d'<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">hydrogène</a>. Par exemple, la représentation SMILES de l'<a href="/wiki/Eau" title="Eau">eau</a> est O, celle de l'<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a> est CCO. </p><p>Un atome portant une ou plusieurs charges électriques est placé entre crochets, suivi du symbole H s'il est lié à un ou plusieurs atomes d'hydrogène (ceux-ci sont alors suivis de leur nombre [sauf s'il n'y en a qu'un] : NH4 pour l'<a href="/wiki/Ammonium" title="Ammonium">ammonium</a>), puis du signe '+' pour une charge positive, ou du signe '-' pour une charge négative. Le nombre des charges est alors spécifié après le signe (sauf s'il n'y en a qu'une) ; il est cependant aussi possible d'écrire le signe de la charge autant de fois que l'ion en possède : au lieu de "Ti+4", on peut très bien écrire "Ti++++" (<a href="/wiki/Titane" title="Titane">Titane</a> IV, Ti<sup>4+</sup>). Ainsi, l'<a href="/wiki/Anion" title="Anion">anion</a> <a href="/wiki/Hydroxyde" title="Hydroxyde">hydroxyde</a> est représenté par [OH-], le <a href="/wiki/Cation" title="Cation">cation</a> <a href="/wiki/Oxonium" class="mw-redirect" title="Oxonium">oxonium</a> par [OH3+], et le <a href="/wiki/Cation" title="Cation">cation</a> <a href="/wiki/Cobalt" title="Cobalt">cobalt</a> III (Co<sup>3+</sup>) par [Co+3], ou [Co+++]. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Liaisons">Liaisons</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=4" title="Modifier la section : Liaisons" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=4" title="Modifier le code source de la section : Liaisons"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La liaison simple est implicite et n'est pas représentée : CC représente donc l'<a href="/wiki/%C3%89thane" title="Éthane">éthane</a> et CCC, le <a href="/wiki/Propane" title="Propane">propane</a>. La <a href="/wiki/Liaison_double" title="Liaison double">double liaison</a> est représentée par le symbole "=" et la <a href="/wiki/Liaison_triple" title="Liaison triple">triple liaison</a> par le symbole "#". L'<a href="/wiki/%C3%89thyl%C3%A8ne" title="Éthylène">éthylène</a> est donc C=C, et le <a href="/wiki/Cyanure_d%27hydrog%C3%A8ne" title="Cyanure d'hydrogène">cyanure d'hydrogène</a>, C#N. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ramifications">Ramifications</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=5" title="Modifier la section : Ramifications" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=5" title="Modifier le code source de la section : Ramifications"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les ramifications de la structure sont indiquées entre parenthèses, immédiatement après l'atome sur lequel elles sont branchées. Par exemple CC(=O)O représente l'<a href="/wiki/Acide_ac%C3%A9tique" title="Acide acétique">acide acétique</a>, avec deux atomes d'oxygène portés par le carbone du groupement carboxylique. Lorsque deux ramifications partent du même atome, la ramification suivante est placée immédiatement après la fin de parenthèse de la première : la formule du <a href="/wiki/Dim%C3%A9thylpropane" class="mw-redirect" title="Diméthylpropane">diméthylpropane</a> sera donc CC(C)(C)C. Les ramifications peuvent être enchaînées et imbriquées pour décrire des structures moléculaires plus complexes, comme celle de l'<a href="/wiki/Acide_citrique" title="Acide citrique">acide citrique</a> : OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O. </p> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:3-cyanoanisole_SMILES.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/3-cyanoanisole_SMILES.svg/330px-3-cyanoanisole_SMILES.svg.png" decoding="async" width="330" height="90" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/3-cyanoanisole_SMILES.svg/495px-3-cyanoanisole_SMILES.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/3-cyanoanisole_SMILES.svg/660px-3-cyanoanisole_SMILES.svg.png 2x" data-file-width="625" data-file-height="171" /></a><figcaption>Visualisation du 3-cyanoanisole comme COc(c1)cccc1C#N.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cycles">Cycles</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=6" title="Modifier la section : Cycles" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=6" title="Modifier le code source de la section : Cycles"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La fermeture des cycles est indiquée par des chiffres placés après les atomes qui sont reliés. Le <a href="/wiki/Cyclohexane" title="Cyclohexane">cyclohexane</a> est représenté par <tt>C1CCCCC1</tt>, les deux "1" servant de labels indiquant que les deux carbones qui les précèdent sont reliés, formant un cycle à six atomes. De même, la formule SMILE du <a href="/w/index.php?title=1,1-dim%C3%A9thylcyclopentane&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,1-diméthylcyclopentane (page inexistante)">1,1-diméthylcyclopentane</a> sera <tt>C1CCCC(C)(C)1</tt> ; celle du <a href="/w/index.php?title=3-cyanoanisole&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-cyanoanisole (page inexistante)">3-cyanoanisole</a> (3-methoxybenzonitrile) pourra être <tt>COc(c1)cccc1C#N</tt> (voir ci-contre). Pour un deuxième cycle, le label sera 2 (<a href="/wiki/Naphtal%C3%A8ne" title="Naphtalène">naphtalène</a> : <tt>c1cccc2c1cccc2</tt>) ; au-delà de 9, le signe '%' doit précéder le label, afin de le différencier de deux labels distincts liés au même atome (~C12~ signifiera que l'atome de carbone porte les liaisons de fermeture de cycle 1 et 2, tandis que ~C%12~ indiquera un seul label, le 12). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromaticité"><span id="Aromaticit.C3.A9"></span>Aromaticité</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=7" title="Modifier la section : Aromaticité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=7" title="Modifier le code source de la section : Aromaticité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les atomes C, N, O, S participant à un cycle <a href="/wiki/Hydrocarbure_aromatique" title="Hydrocarbure aromatique">aromatique</a> sont représentés en minuscule par 'c', 'n', 'o' et 's', respectivement. Les doubles liaisons sont rarement indiquées : le <a href="/wiki/Benz%C3%A8ne" title="Benzène">benzène</a> est ainsi représenté par <tt>c1ccccc1</tt> (plutôt que par <tt>C1=CC=CC=C1</tt>, qui correspond à la formule de <a href="/wiki/Friedrich_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz" title="Friedrich Kekulé von Stradonitz">Kekulé</a>), et le <a href="/wiki/Furane" title="Furane">furane</a> <tt>c1cocc1</tt>. </p><p>Les liaisons entre des atomes aromatiques sont considérées par défaut comme aromatiques, bien que cette liaison aromatique puisse être explicitement spécifiée avec le symbole ':'. De fait, pour indiquer une liaison simple entre deux anneaux (ou atomes) aromatiques, on doit la représenter par son symbole '-', habituellement omis afin de ne pas surcharger la séquence : le <a href="/wiki/Biph%C3%A9nyle" title="Biphényle">biphényle</a> sera donc représenté par <tt>c1ccccc1-c2ccccc2</tt>. </p><p>Un atome d'azote aromatique lié à un atome d'hydrogène, tel celui de la molécule de pyrrole, doit être représenté [nH] ; le <a href="/wiki/Pyrrole" title="Pyrrole">pyrrole</a> sera donc représenté <tt>c1c[nH]cc1</tt>, et l'<a href="/wiki/Imidazole" title="Imidazole">imidazole</a> <tt>n1c[nH]cc1</tt>. </p><p>Les algorithmes de <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.daylight.com">Daylight</a> et de <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.eyesopen.com">OpenEye</a>, permettant de générer des chaînes SMILES canoniques différant dans leur traitement de l'aromaticité. </p><p>Il convient de noter que l'aromaticité telle qu'elle est détectée par les différents interpréteurs de chaînes SMILES est souvent très différente de l'aromaticité <i>réelle</i> des composés. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stéréochimie"><span id="St.C3.A9r.C3.A9ochimie"></span>Stéréochimie</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=8" title="Modifier la section : Stéréochimie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=8" title="Modifier le code source de la section : Stéréochimie"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Cis-1,2-difluoroethylene.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Cis-1%2C2-difluoroethylene.svg/120px-Cis-1%2C2-difluoroethylene.svg.png" decoding="async" width="120" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Cis-1%2C2-difluoroethylene.svg/180px-Cis-1%2C2-difluoroethylene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Cis-1%2C2-difluoroethylene.svg/240px-Cis-1%2C2-difluoroethylene.svg.png 2x" data-file-width="180" data-file-height="180" /></a><figcaption>le cis-1,2-difluoroéthène, dont la représentation SMILES est F/C=C\F.</figcaption></figure> <p>La configuration des doubles liaisons carbone-carbone est représentée par des caractères '/' et '\', placés autour des carbones concernés. Ainsi, F/C=C/F est une représentation du <a href="/wiki/Isom%C3%A9rie_cis-trans" title="Isomérie cis-trans">trans</a>-<a href="/w/index.php?title=1,2-difluoro%C3%A9th%C3%A8ne&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2-difluoroéthène (page inexistante)">1,2-difluoroéthène</a> (les atomes de fluor ne se trouvent pas « en face » l'un de l'autre), et F/C=C\F une représentation du <a href="/wiki/Isom%C3%A9rie_cis-trans" title="Isomérie cis-trans">cis</a>-1,2-difluoroéthène (les atomes de fluor se trouvent du même côté par rapport à l'axe de la double liaison). Cependant, le fait que le deuxième slash ait la même orientation '/' ou non '\' ne signifie pas que la double liaison est <i>trans</i> ou <i>cis</i>, mais simplement que le premier radical suivant la double liaison est du même côté que celui qui la précède (slashs opposés « /C=C\ » ou « \C=C/ ») ou du côté opposé (slashs de même sens). Ainsi, le trans-2-hydroxybut-2-ène aura pour formule possible C/C=C(/C)O, ou encore C/C=C(\O)C, et le cis-2-hydroxybut-2-ène deviendra C/C=C(\C)O. </p><p>La configuration des atomes de <a href="/wiki/Carbone_asym%C3%A9trique" title="Carbone asymétrique">carbones asymétriques</a> et des centres <a href="/wiki/Chiralit%C3%A9_(chimie)" title="Chiralité (chimie)">chiraux</a> est, quant à elle, indiquée par le symbole '@'. L'exemple le plus commun est la L-<a href="/wiki/Alanine" title="Alanine">Alanine</a> (acide 2S-aminopropanoïque), <a href="/wiki/%C3%89nantiom%C3%A8re" class="mw-redirect" title="Énantiomère">énantiomère</a> représenté par la formule N[C@@H](C)C(=O)O. Ici, « @@ » signifie que les radicaux –H, –CH3 et –C(=O)OH sont disposés dans le sens des aiguilles d'une montre autour du carbone chiral, si l'on observait celui-ci depuis la position de l'atome d'azote. les radicaux –H n'étant pas directement représentés dans la notation SMILES, si un carbone <a href="/wiki/Chiralit%C3%A9_(chimie)" title="Chiralité (chimie)">chiral</a> en possède un, il doit être accolé aux <a href="/wiki/Arobase" title="Arobase">arobases</a>, entre les crochets « [] », et se trouve donc en première place dans l'ordre des radicaux. Écrire N[C@@H](C)C(=O)O revient donc à écrire N[C@@][H](C)C(=O)O. À l'inverse, un seul symbole '@' indique une lecture dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (sens antihoraire) des radicaux suivants l'atome chiral. La D-Alanine (acide 2R-aminopropanoïque), reflet de son homologue L vue à travers un miroir, peut donc être écrite N[C@H](C)C(=O)O ou encore N[C@@H](C(=O)O)C (le fait d'échanger l'ordre des radicaux méthyle et carboxyle a le même effet qu'inverser le sens de rotation). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isotopes">Isotopes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=9" title="Modifier la section : Isotopes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=9" title="Modifier le code source de la section : Isotopes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Un <a href="/wiki/Isotope" title="Isotope">isotope</a> peut être spécifié en plaçant l'atome concerné entre crochets et en faisant précéder son symbole par son <a href="/wiki/Nombre_de_masse" title="Nombre de masse">nombre de masse</a>. Ainsi, une molécule de <a href="/wiki/Benz%C3%A8ne" title="Benzène">benzène</a> dotée d'un atome de <a href="/wiki/Carbone-14" class="mw-redirect" title="Carbone-14">carbone-14</a> pourra être écrite [14C]1ccccc1, tandis que le <a href="/wiki/Chloroforme" title="Chloroforme">chloroforme</a> deutérié sera [2H]C(Cl)(Cl)Cl. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Autres_possibilités"><span id="Autres_possibilit.C3.A9s"></span>Autres possibilités</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=10" title="Modifier la section : Autres possibilités" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=10" title="Modifier le code source de la section : Autres possibilités"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Deux molécules ou ions distincts peuvent être représentés dans une même formule SMILES. Leurs formules sont alors séparées par le caractère <tt>'.'</tt>. Ainsi, le <a href="/wiki/Chlorure_de_sodium" title="Chlorure de sodium">chlorure de sodium</a> ne sera pas représenté par <tt>[Na]Cl</tt>, ni par <tt>[Na+][Cl-]</tt> mais par <tt>[Na+].[Cl-]</tt> (il s'agit d'une <a href="/wiki/Liaison_ionique" title="Liaison ionique">liaison ionique</a>). </p><p>Par ailleurs, il est possible de représenter des équations chimiques, à l'aide du caractère <tt>'>'</tt>, réactifs >> produits pour une réaction simple et réactifs > agent > produits pour une réaction faisant intervenir un agent qui n'y participera pas directement (<a href="/wiki/Catalyseur" class="mw-redirect" title="Catalyseur">catalyseur</a>). <tt>C=C.O=O.O=O.O=O>>O=C=O.O=C=O.O</tt> sera donc équivalent à CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> + 3 O<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> → 2 CO<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> + H<sub>2</sub>O <sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>(<a href="/wiki/Combustion" title="Combustion">combustion</a> de l'<a href="/wiki/%C3%89th%C3%A8ne" class="mw-redirect" title="Éthène">éthène</a>). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Application_à_diverses_structures"><span id="Application_.C3.A0_diverses_structures"></span>Application à diverses structures</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=11" title="Modifier la section : Application à diverses structures" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=11" title="Modifier le code source de la section : Application à diverses structures"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table align="center" border="1" cellpadding="7" cellspacing="0" style="border:1px solid #AAAAAA;border-collapse:collapse; font-family:Courier New; font-size:12px"> <tbody><tr bgcolor="khaki"> <th>Molécule</th> <th>Structure</th> <th>Formule SMILES </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Diazote" title="Diazote">Diazote</a> </td> <td>N≡N </td> <td>N#N </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Isocyanate_de_m%C3%A9thyle" title="Isocyanate de méthyle">Isocyanate de méthyle</a> (MIC) </td> <td>CH<sub>3</sub>–N=C=O </td> <td>CN=C=O </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Sulfate_de_cuivre" title="Sulfate de cuivre">Sulfate de cuivre</a> </td> <td>Cu<sup>2+</sup> SO4<sup>2−</sup> </td> <td>[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-] </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%C3%89nanthotoxine" title="Énanthotoxine">Énanthotoxine</a> (C<sub>17</sub>H<sub>22</sub>O<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Oenanthotoxin-structure.png" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de l'œnanthotoxine"><img alt="Structure moléculaire de l'œnanthotoxine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Oenanthotoxin-structure.png/180px-Oenanthotoxin-structure.png" decoding="async" width="180" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Oenanthotoxin-structure.png/270px-Oenanthotoxin-structure.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Oenanthotoxin-structure.png/360px-Oenanthotoxin-structure.png 2x" data-file-width="1342" data-file-height="449" /></a></span> </td> <td>CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Pyr%C3%A9thrine" title="Pyréthrine">Pyréthrine</a> II (C<sub>21</sub>H<sub>28</sub>O<sub>5</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la pyrethrine II"><img alt="Structure moléculaire de la pyrethrine II" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg/180px-Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg.png" decoding="async" width="180" height="63" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg/270px-Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg/360px-Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="597" data-file-height="208" /></a></span> </td> <td>COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aflatoxine" title="Aflatoxine">Aflatoxine</a> B1 (C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Aflatoxin_B1.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de l'aflatoxine B1"><img alt="Structure moléculaire de l'aflatoxine B1" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Aflatoxin_B1.svg/130px-Aflatoxin_B1.svg.png" decoding="async" width="130" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Aflatoxin_B1.svg/195px-Aflatoxin_B1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Aflatoxin_B1.svg/260px-Aflatoxin_B1.svg.png 2x" data-file-width="379" data-file-height="281" /></a></span> </td> <td>O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Glucose" title="Glucose">Glucose</a> (glucopyranose) (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Beta-D-Glucose.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire du glucopyranose"><img alt="Structure moléculaire du glucopyranose" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-D-Glucose.svg/140px-Beta-D-Glucose.svg.png" decoding="async" width="140" height="72" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-D-Glucose.svg/210px-Beta-D-Glucose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-D-Glucose.svg/280px-Beta-D-Glucose.svg.png 2x" data-file-width="620" data-file-height="318" /></a></span> </td> <td>OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Cuscutine&action=edit&redlink=1" class="new" title="Cuscutine (page inexistante)">Cuscutine</a> alias Bergenin (résine) (C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>O<sub>9</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Cuscutine.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la cuscutine (bergenin)"><img alt="Structure moléculaire de la cuscutine (bergenin)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Cuscutine.svg/130px-Cuscutine.svg.png" decoding="async" width="130" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Cuscutine.svg/195px-Cuscutine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Cuscutine.svg/260px-Cuscutine.svg.png 2x" data-file-width="200" data-file-height="170" /></a></span> </td> <td>OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2 </td></tr> <tr> <td>Une <a href="/wiki/Ph%C3%A9romone" title="Phéromone">phéromone</a> de la <a href="/wiki/Coccoidea" title="Coccoidea">cochenille</a> californienne </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Pheromone_cochenille_californienne.svg" class="mw-file-description" title="(3Z, 6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate"><img alt="(3Z, 6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Pheromone_cochenille_californienne.svg/180px-Pheromone_cochenille_californienne.svg.png" decoding="async" width="180" height="74" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Pheromone_cochenille_californienne.svg/270px-Pheromone_cochenille_californienne.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Pheromone_cochenille_californienne.svg/360px-Pheromone_cochenille_californienne.svg.png 2x" data-file-width="510" data-file-height="210" /></a></span> </td> <td>CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C </td></tr> <tr> <td>2S,5R-<a href="/w/index.php?title=Chalcogran&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chalcogran (page inexistante)">Chalcogran</a> : <a href="/wiki/Ph%C3%A9romone" title="Phéromone">phéromone</a> du <a href="/wiki/Scolytinae" title="Scolytinae">scolyte</a> <a href="/w/index.php?title=Pityogenes_chalcographus&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pityogenes chalcographus (page inexistante)">Pityogenes chalcographus</a><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite_crochet">[</span>4<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:2S,5R-chalcogran-skeletal.svg" class="mw-file-description" title="(2S, 5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane"><img alt="(2S, 5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg/130px-2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg.png" decoding="async" width="130" height="65" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg/195px-2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg/260px-2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="120" data-file-height="60" /></a></span> </td> <td>CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Vanilline" title="Vanilline">Vanilline</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Vanillin.png" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la vanilline"><img alt="Structure moléculaire de la vanilline" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Vanillin.png/70px-Vanillin.png" decoding="async" width="70" height="83" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Vanillin.png/105px-Vanillin.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Vanillin.png/140px-Vanillin.png 2x" data-file-width="1019" data-file-height="1201" /></a></span> </td> <td>O=Cc1ccc(O)c(OC)c1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/M%C3%A9latonine" title="Mélatonine">Mélatonine</a> (C<sub>13</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Melatonin2.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la mélatonine"><img alt="Structure moléculaire de la mélatonine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Melatonin2.svg/160px-Melatonin2.svg.png" decoding="async" width="160" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Melatonin2.svg/240px-Melatonin2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Melatonin2.svg/320px-Melatonin2.svg.png 2x" data-file-width="346" data-file-height="225" /></a></span> </td> <td>CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2 </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=Flavop%C3%A9r%C3%A9irine&action=edit&redlink=1" class="new" title="Flavopéréirine (page inexistante)">Flavopéréirine</a> (C<sub>17</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Flavopereirine.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la flavopereirine"><img alt="Structure moléculaire de la flavopereirine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Flavopereirine.svg/160px-Flavopereirine.svg.png" decoding="async" width="160" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Flavopereirine.svg/240px-Flavopereirine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Flavopereirine.svg/320px-Flavopereirine.svg.png 2x" data-file-width="200" data-file-height="100" /></a></span> </td> <td>CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Nicotine" title="Nicotine">Nicotine</a> (C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Nicotine.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la nicotine"><img alt="Structure moléculaire de la nicotine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Nicotine.svg/80px-Nicotine.svg.png" decoding="async" width="80" height="67" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Nicotine.svg/120px-Nicotine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Nicotine.svg/160px-Nicotine.svg.png 2x" data-file-width="161" data-file-height="135" /></a></span> </td> <td>CN1CCC[C@H]1c2cccnc2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Thujone" class="mw-redirect" title="Thujone">Alpha-thujone</a> (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Alpha-thujone.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la thujone"><img alt="Structure moléculaire de la thujone" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Alpha-thujone.svg/100px-Alpha-thujone.svg.png" decoding="async" width="100" height="57" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Alpha-thujone.svg/150px-Alpha-thujone.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Alpha-thujone.svg/200px-Alpha-thujone.svg.png 2x" data-file-width="112" data-file-height="64" /></a></span> </td> <td>CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Thiamine" class="mw-redirect" title="Thiamine">Thiamine</a> (C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>N<sub>4</sub>OS<sup>+</sup>)<br />(vitamine B1) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Thiamin.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la thiamine"><img alt="Structure moléculaire de la thiamine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Thiamin.svg/150px-Thiamin.svg.png" decoding="async" width="150" height="87" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Thiamin.svg/225px-Thiamin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Thiamin.svg/300px-Thiamin.svg.png 2x" data-file-width="346" data-file-height="201" /></a></span> </td> <td>OCCc1c(C)[n+](cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2 </td></tr></tbody></table> <p>Illustration avec une molécule de plus de neuf cycles, la <a href="/wiki/C%C3%A9phalostatine" class="mw-redirect" title="Céphalostatine">Céphalostatine</a>-1<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite_crochet">[</span>5<span class="cite_crochet">]</span></a></sup> (molécule stéroïdique de formule brute C<sub>54</sub>H<sub>74</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> issue d'un ver marin de la famille des <a href="/wiki/Hydrophiloidea" title="Hydrophiloidea">Hydrophiloidea</a>, <i><a href="/wiki/Cephalodiscus_gilchristi" title="Cephalodiscus gilchristi">Cephalodiscus gilchristi</a></i>) : </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Cephalostatine-1.svg" class="mw-file-description" title="Structure moléculaire de la céphalostatine-1."><img alt="Structure moléculaire de la céphalostatine-1." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Cephalostatine-1.svg/360px-Cephalostatine-1.svg.png" decoding="async" width="360" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Cephalostatine-1.svg/540px-Cephalostatine-1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Cephalostatine-1.svg/720px-Cephalostatine-1.svg.png 2x" data-file-width="560" data-file-height="160" /></a></span> </p><p>Donnera, en partant du radical méthyle le plus à gauche sur la figure : </p><p><tt>C[C@@](C)(O1)C[C@@H](O)[C@@]1(O2)[C@@H](C)[C@@H]3CC=C4[C@]3(C2)C(=O)C[C@H]5[C@H]4CC[C@@H](C6)[C@]5(C)Cc(n7)c6nc(C[C@@]89(C))c7C[C@@H]8CC[C@@H]%10[C@@H]9C[C@@H](O)[C@@]%11(C)C%10=C[C@H](O%12)[C@]%11(O)[C@H](C)[C@]%12(O%13)[C@H](O)C[C@@]%13(C)CO</tt> </p><p>(Remarquez les '%' devant l'indice des labels de fermeture de cycle supérieur à 9, voir la section « Cycles », plus haut). </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Conversion">Conversion</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=12" title="Modifier la section : Conversion" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=12" title="Modifier le code source de la section : Conversion"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il existe des <a href="/wiki/Algorithmique" title="Algorithmique">algorithmes</a> de transformation du schéma d'une molécule en chaîne SMILES. Comme il n'existe en général pas de description unique d'une molécule, il y a également plusieurs SMILES pouvant décrire la même structure : tout dépend de l'atome dont on part, de l'ordre dans lequel on décrit les branches du graphe moléculaire et de la manière dont on ouvre les cycles. Par exemple, c1ccccc1o et c1ccc(o)cc1 sont deux représentations équivalentes du <a href="/wiki/Ph%C3%A9nol_(mol%C3%A9cule)" class="mw-redirect" title="Phénol (molécule)">phénol</a>. </p><p>Réciproquement, la description SMILES d'une molécule peut être reconvertie en représentation chimique 2D classique, au moyen d'algorithmes de représentation de graphe. </p><p>La méthode SMILES permet d'échanger numériquement des descriptions de molécules arbitrairement complexes par le biais d'un <a href="/wiki/Fichier_texte" title="Fichier texte">fichier texte</a> classique. La représentation SMILES étant très compacte, elle permet de stocker simplement des fichiers de plusieurs centaines de milliers de molécules (chimiothèques). </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Extensions">Extensions</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=13" title="Modifier la section : Extensions" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=13" title="Modifier le code source de la section : Extensions"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="SMILES_Isomérique"><span id="SMILES_Isom.C3.A9rique"></span>SMILES Isomérique</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=14" title="Modifier la section : SMILES Isomérique" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=14" title="Modifier le code source de la section : SMILES Isomérique"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Des extensions du langage SMILES permettent de décrire la <a href="/wiki/Chiralit%C3%A9_(chimie)" title="Chiralité (chimie)">chiralité</a> et la conformation des doubles liaisons. On peut ainsi décrire la conformation R ou S d'un carbone asymétrique ou l'isomérie cis/trans. On peut également décrire les états de <a href="/wiki/Protonation" title="Protonation">protonation</a>, la présence d'<a href="/wiki/Isotope" title="Isotope">isotopes</a> spécifiques et même décrire des schémas réactionnels. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="SMARTS">SMARTS</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=15" title="Modifier la section : SMARTS" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=15" title="Modifier le code source de la section : SMARTS"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>SMARTS est une extension qui permet, en plus des définitions classiques, de remplacer des atomes ou des liaisons par des jokers. Ceci est utilisé pour spécifier des motifs chimiques utilisés pour des recherches dans des banques de données de molécules (chimiothèques). Cela permet en particulier la recherche de sous-structures chimiques communes à deux molécules. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Voir_aussi">Voir aussi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=16" title="Modifier la section : Voir aussi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=16" title="Modifier le code source de la section : Voir aussi"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Base_de_donn%C3%A9es_chimiques" title="Base de données chimiques">Base de données chimiques</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Références"><span id="R.C3.A9f.C3.A9rences"></span>Références</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&veaction=edit&section=17" title="Modifier la section : Références" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&action=edit&section=17" title="Modifier le code source de la section : Références"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-1">↑</a> </span><span class="reference-text">D. Weininger ; SMILES, <span class="citation not_fr_quote" lang="en">« <span class="italique">a Chemical Language and Information System. 1. Introduction to Methodology and Encoding Rules</span> »</span> (1988) <i>J. Chem. Inf. Comput. Sci.</i> 28:31-36</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-2">↑</a> </span><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html">Manuel du SMILES théorique</a>.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-3">↑</a> </span><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.daylight.com/">Daylight Chemical Information Systems</a>.</span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-4">↑</a> </span><span class="reference-text"><abbr class="abbr indicateur-format format-pdf" title="Document au format Portable Document Format (PDF)">[PDF]</abbr> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemical-ecology.net/pdf/Byersetal1990a.pdf">Isolation of pheromone synergists of bark beetle, Pityogenes chalcographus, from complex insect-plant odors by fractionation and subtractive-combination bioassay</a></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink noprint"><a href="#cite_ref-5">↑</a> </span><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=183413">PubChem Compound CID=183413 (Céphalostatine-1)</a></span> </li> </ol></div> <div class="navbox-container" style="clear:both;"> <table class="navbox collapsible noprint autocollapse" style=""> <tbody><tr><th class="navbox-title" colspan="2" style=""><div style="float:left; width:6em; text-align:left"><div class="noprint plainlinks nowrap tnavbar" style="padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-emphasized, #000000);"><a href="/wiki/Mod%C3%A8le:Palette_Repr%C3%A9sentations_de_mol%C3%A9cules" title="Modèle:Palette Représentations de molécules"><abbr class="abbr" title="Voir ce modèle.">v</abbr></a> · <a class="external text" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mod%C3%A8le:Palette_Repr%C3%A9sentations_de_mol%C3%A9cules&action=edit"><abbr class="abbr" title="Modifier ce modèle. Merci de prévisualiser avant de sauvegarder.">m</abbr></a></div></div><div style="font-size:110%"><a href="/wiki/Repr%C3%A9sentation_des_mol%C3%A9cules" title="Représentation des molécules">Les représentations de molécules</a></div></th> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:230px">Non spécifiques à la chimie organique</th> <td class="navbox-list" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li>Formules <ul><li><a href="/wiki/Formule_brute" title="Formule brute">Brute</a></li> <li><a href="/wiki/Formule_de_Lewis" title="Formule de Lewis">Lewis</a> (<a href="/wiki/Gilbert_Lewis" title="Gilbert Lewis">Gilbert Lewis</a>)</li> <li><a href="/wiki/Formule_d%C3%A9velopp%C3%A9e_plane" title="Formule développée plane">Développée plane</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/Repr%C3%A9sentation_de_Cram" title="Représentation de Cram">Représentation de Cram</a> (<a href="/wiki/Donald_J._Cram" title="Donald J. Cram">Donald Cram</a>)</li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:230px">Spécifiques à la chimie organique</th> <td class="navbox-list navbox-even" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li>Formules <ul><li><a href="/wiki/Formule_semi-d%C3%A9velopp%C3%A9e" title="Formule semi-développée">Semi-développée</a></li> <li><a href="/wiki/Formule_topologique" title="Formule topologique">Topologique</a></li></ul></li> <li>Projections <ul><li><a href="/wiki/Projection_de_Newman" title="Projection de Newman">de Newman</a> (<a href="/wiki/Melvin_Spencer_Newman" title="Melvin Spencer Newman">Melvin S. Newman</a>)</li> <li><a href="/wiki/Projection_de_Fischer" title="Projection de Fischer">de Fischer</a> (<a href="/wiki/Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a>)</li> <li><a href="/wiki/Projection_de_Haworth" title="Projection de Haworth">de Haworth</a> (<a href="/wiki/Walter_Norman_Haworth" title="Walter Norman Haworth">Norman Haworth</a>)</li></ul></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:230px"><a href="/wiki/Mod%C3%A9lisation_mol%C3%A9culaire" title="Modélisation moléculaire">Modélisation moléculaire</a></th> <td class="navbox-list" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Code_de_couleurs_CPK" title="Code de couleurs CPK">Code de couleurs CPK</a></li> <li><a href="/wiki/Mod%C3%A8le_mol%C3%A9culaire_boules-b%C3%A2tonnets" title="Modèle moléculaire boules-bâtonnets">Boules-bâtonnets</a></li> <li><a href="/wiki/Mod%C3%A8le_compact" title="Modèle compact">Modèle compact</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <td class="navbox-list navbox-even" style="" colspan="2"><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/Graphe_mol%C3%A9culaire" title="Graphe moléculaire">Graphe moléculaire</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">SMILES</a></li> <li><a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChi</a></li></ul> </div></td> </tr> </tbody></table> <table class="navbox collapsible noprint autocollapse" style=""> <tbody><tr><th class="navbox-title" colspan="2" style=""><div style="float:left; width:6em; text-align:left"><div class="noprint plainlinks nowrap tnavbar" style="padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-emphasized, #000000);"><a href="/wiki/Mod%C3%A8le:Palette_Ch%C3%A9moinformatique" title="Modèle:Palette Chémoinformatique"><abbr class="abbr" title="Voir ce modèle.">v</abbr></a> · <a class="external text" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mod%C3%A8le:Palette_Ch%C3%A9moinformatique&action=edit"><abbr class="abbr" title="Modifier ce modèle. Merci de prévisualiser avant de sauvegarder.">m</abbr></a></div></div><div style="font-size:110%"><a href="/wiki/Ch%C3%A9moinformatique" title="Chémoinformatique">Chémoinformatique</a></div></th> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:120px"><a href="/wiki/Base_de_donn%C3%A9es_chimiques" title="Base de données chimiques">Bases de données</a></th> <td class="navbox-list" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a></li> <li><a href="/wiki/ChEMBL" title="ChEMBL">ChEMBL</a></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a></span></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/European_chemical_Substances_Information_System" title="European chemical Substances Information System">European chemical Substances Information System</a></span></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/Powder_diffraction_file" title="Powder diffraction file">Powder diffraction file</a></span></li> <li><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:120px">Formats de fichiers</th> <td class="navbox-list navbox-even" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/Chemical_Markup_Language" title="Chemical Markup Language">Chemical Markup Language</a></span></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/Crystallographic_Information_File" title="Crystallographic Information File">Crystallographic Information File</a></span></li> <li><a href="/wiki/Format_.xyz" title="Format .xyz">Format .xyz</a></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a class="mw-selflink selflink">Simplified Molecular Input Line Entry System</a></span></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:120px">Logiciels</th> <td class="navbox-list" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li>Dessin de molécules <ul><li><a href="/wiki/Avogadro_(logiciel)" title="Avogadro (logiciel)">Avogadro</a></li> <li><a href="/wiki/Bioclipse" title="Bioclipse">Bioclipse</a></li> <li><a href="/wiki/ISIS/Draw" title="ISIS/Draw">ISIS/Draw</a></li> <li><a href="/wiki/JChemPaint" title="JChemPaint">JChemPaint</a></li></ul></li> <li>Visualisation de molécules <ul><li><a href="/wiki/Jmol" title="Jmol">Jmol</a></li> <li><a href="/wiki/PyMOL" title="PyMOL">PyMOL</a></li> <li><a href="/wiki/RasMol" title="RasMol">RasMol</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/Logiciel_de_chromatographie" title="Logiciel de chromatographie">Chromatographie</a></li></ul> </div></td> </tr> <tr> <th class="navbox-group" style="width:120px">Revues</th> <td class="navbox-list navbox-even" style=""><div class="liste-horizontale"> <ul><li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/Journal_of_Chemical_Information_and_Modeling" title="Journal of Chemical Information and Modeling">Journal of Chemical Information and Modeling</a></span></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/w/index.php?title=Journal_of_Cheminformatics&action=edit&redlink=1" class="new" title="Journal of Cheminformatics (page inexistante)">Journal of Cheminformatics</a> <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Journal_of_Cheminformatics" class="extiw" title="en:Journal of Cheminformatics"><span class="indicateur-langue" title="Article en anglais : « Journal of Cheminformatics »">(en)</span></a></span></li> <li><span class="lang-en" lang="en"><a href="/wiki/Molecular_Informatics" title="Molecular Informatics">Molecular Informatics</a></span></li></ul> </div></td> </tr> </tbody></table> </div> <ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail de la chimie"><img alt="icône décorative" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/24px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png" decoding="async" width="24" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/36px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Nuvola_apps_edu_science.svg/48px-Nuvola_apps_edu_science.svg.png 2x" data-file-width="128" data-file-height="128" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail:Chimie">Portail de la chimie</a></span> </span></li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Ce document provient de « <a dir="ltr" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&oldid=219962880">https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&oldid=219962880</a> ».</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Accueil" title="Catégorie:Accueil">Catégories</a> : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Repr%C3%A9sentation_des_mol%C3%A9cules" title="Catégorie:Représentation des molécules">Représentation des molécules</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Identification_des_mol%C3%A9cules" title="Catégorie:Identification des molécules">Identification des molécules</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Format_de_fichier_pour_donn%C3%A9es_chimiques" title="Catégorie:Format de fichier pour données chimiques">Format de fichier pour données chimiques</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Catégories cachées : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Article_contenant_un_appel_%C3%A0_traduction_en_anglais" title="Catégorie:Article contenant un appel à traduction en anglais">Article contenant un appel à traduction en anglais</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Portail:Chimie/Articles_li%C3%A9s" title="Catégorie:Portail:Chimie/Articles liés">Portail:Chimie/Articles liés</a></li><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Portail:Sciences/Articles_li%C3%A9s" title="Catégorie:Portail:Sciences/Articles liés">Portail:Sciences/Articles liés</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> La dernière modification de cette page a été faite le 2 novembre 2024 à 16:19.</li> <li id="footer-info-copyright"><span style="white-space: normal"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Citation_et_r%C3%A9utilisation_du_contenu_de_Wikip%C3%A9dia" title="Wikipédia:Citation et réutilisation du contenu de Wikipédia">Droit d'auteur</a> : les textes sont disponibles sous <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fr">licence Creative Commons attribution, partage dans les mêmes conditions</a> ; d’autres conditions peuvent s’appliquer. Voyez les <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/fr">conditions d’utilisation</a> pour plus de détails, ainsi que les <a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Cr%C3%A9dits_graphiques" title="Wikipédia:Crédits graphiques">crédits graphiques</a>. En cas de réutilisation des textes de cette page, voyez <a href="/wiki/Sp%C3%A9cial:Citer/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Spécial:Citer/Simplified Molecular Input Line Entry System">comment citer les auteurs et mentionner la licence</a>.<br /> Wikipedia® est une marque déposée de la <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/">Wikimedia Foundation, Inc.</a>, organisation de bienfaisance régie par le paragraphe <a href="/wiki/501c" title="501c">501(c)(3)</a> du code fiscal des États-Unis.</span><br /></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/fr">Politique de confidentialité</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:%C3%80_propos_de_Wikip%C3%A9dia">À propos de Wikipédia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikip%C3%A9dia:Avertissements_g%C3%A9n%C3%A9raux">Avertissements</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//fr.wikipedia.org/wiki/Wikipédia:Contact">Contact</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Code de conduite</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Développeurs</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/fr.wikipedia.org">Statistiques</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Déclaration sur les témoins (cookies)</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//fr.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Version mobile</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-57488d5c7d-pcdjl","wgBackendResponseTime":151,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.161","walltime":"0.256","ppvisitednodes":{"value":1534,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":45082,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":8187,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":15,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":1,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":2948,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":1,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 158.561 1 -total"," 27.98% 44.360 1 Modèle:Portail"," 24.64% 39.067 1 Modèle:Palette"," 18.90% 29.976 1 Modèle:Voir_homonymes"," 17.73% 28.108 2 Modèle:Méta_palette_de_navigation"," 17.67% 28.022 1 Modèle:Méta_bandeau_de_note"," 16.32% 25.870 1 Modèle:Méta_bandeau"," 14.40% 22.827 1 Modèle:Palette_Chémoinformatique"," 12.93% 20.501 1 Modèle:Langue"," 11.86% 18.799 8 Modèle:Liste_horizontale"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.045","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":2922931,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-5695644f9d-7tb7l","timestamp":"20241128005939","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"Simplified Molecular Input Line Entry System","url":"https:\/\/fr.wikipedia.org\/wiki\/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q466769","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q466769","author":{"@type":"Organization","name":"Contributeurs aux projets Wikimedia"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Fondation Wikimedia, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2007-08-12T13:19:32Z","dateModified":"2024-11-02T15:19:16Z"}</script> </body> </html>