CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="ru" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Сопряжённое присоединение по Михаэлю — Википедия</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )ruwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","январь","февраль","март","апрель","май","июнь","июль","август","сентябрь","октябрь","ноябрь","декабрь"],"wgRequestId":"58c21daf-602e-4e97-aed9-56070d450a2f","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Сопряжённое_присоединение_по_Михаэлю","wgTitle":"Сопряжённое присоединение по Михаэлю", "wgCurRevisionId":111608966,"wgRevisionId":111608966,"wgArticleId":5090716,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Именные реакции в органической химии","Реакции присоединения"],"wgPageViewLanguage":"ru","wgPageContentLanguage":"ru","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Сопряжённое_присоединение_по_Михаэлю","wgRelevantArticleId":5090716,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":false,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":111608966,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"ru","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"ru"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{ "search":true,"watchlist":true,"tagline":false,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q642233","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.common-site":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready", "mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.collapserefs","ext.gadget.directLinkToCommons","ext.gadget.referenceTooltips","ext.gadget.logo","ext.gadget.edittop","ext.gadget.navboxDefaultGadgets","ext.gadget.wikibugs","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints", "ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","oojs-ui.styles.icons-media","oojs-ui-core.icons"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=codex-search-styles%7Cext.cite.styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=ru&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=ext.gadget.common-site&only=styles&skin=vector"> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <noscript><link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=noscript&only=styles&skin=vector"></noscript> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.6"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Сопряжённое присоединение по Михаэлю — Википедия"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//ru.m.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Править" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Википедия (ru)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//ru.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Википедия — Atom-лента" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Сопряжённое_присоединение_по_Михаэлю rootpage-Сопряжённое_присоединение_по_Михаэлю skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Сопряжённое присоединение по Михаэлю</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Материал из Википедии — свободной энциклопедии</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Перейти к навигации</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Перейти к поиску</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ru" dir="ltr"><p><b>Реакция Михаэля</b> — это нуклеофильное присоединение <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%BE%D0%BD" title="Карбанион">карбаниона</a> или другого нуклеофильного агента к α,β-ненасыщенному карбонильному соединению.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Описываемая реакция относится к большому классу реакций сопряжённого присоединения. Это один из лучших методов для создания С-С связей. В настоящее время существует большое количество модификаций этой реакции, в том числе асимметрических.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Michael_Reaction_general.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Michael_Reaction_general.svg/484px-Michael_Reaction_general.svg.png" decoding="async" width="484" height="116" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Michael_Reaction_general.svg/726px-Michael_Reaction_general.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Michael_Reaction_general.svg/968px-Michael_Reaction_general.svg.png 2x" data-file-width="619" data-file-height="148" /></a><figcaption>Основной механизм реакции</figcaption></figure> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="ru" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Содержание</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Механизм"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Механизм</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Асимметричная_реакция_Михаэля"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Асимметричная реакция Михаэля</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Реакция_Мукаиямы_—_Михаэля"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Реакция Мукаиямы — Михаэля</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Историческая_справка"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Историческая справка</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Примечания"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Примечания</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Механизм"><span id=".D0.9C.D0.B5.D1.85.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D0.B7.D0.BC"></span>Механизм</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&veaction=edit&section=1" title="Редактировать раздел «Механизм»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit&section=1" title="Редактировать код раздела «Механизм»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Механизм реакции, где в качестве нуклеофильного агента выступает 1, выглядит следующим образом: </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Michael_Reaction_Mechanism.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/Michael_Reaction_Mechanism.png/669px-Michael_Reaction_Mechanism.png" decoding="async" width="669" height="399" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/Michael_Reaction_Mechanism.png/1004px-Michael_Reaction_Mechanism.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a6/Michael_Reaction_Mechanism.png 2x" data-file-width="1054" data-file-height="629" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>Депротонирование 1 основанием приводит к образованию 2, который стабилизирован электроно-акцепторными карбонильными группами. Структуры 2А-2С являются резонансными структурами, две из которых представляют собой енолят-ионы. Образовавшийся нуклеофил реагирует с электрофильным алкеном 3 с образованием 4 в реакции сопряжённого присоединения. В заключительной стадии протонируется получившийся енолят-ион с образованием 5. </p><p>Направление реакции определяется в большей степени орбитальными, нежели электростатическими, факторами. ВЗМО стабилизированного енолят-иона имеет большой коэффициент на центральном атоме углерода, в то время как НСМО многих α,β-ненасыщенных карбонильных соединений имеет большой коэффициент на β-атоме углерода. Таким образом оба реагента могут рассматриваться как мягкие. Такие граничные орбитали обладают одинаковой энергией и эффективно реагируют, образуя новую С-С связь. </p><p>Как и альдольная реакция, реакция Михаэля может протекать через образование енола, эфира силильного енола в реакции Мукаиямы — Михаэля, или чаще — через енолят-ион. В последнем случае стабилизированное карбонильное соединение депротонируется сильным основанием или кислотой Льюиса и слабым основанием. Образовавшийся енолят-ион атакует активированный алкен с 1,4-региоселективностью, образуя углерод-углеродную связь. </p><p>В большинстве случаях реакция при низких температурах необратима. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Асимметричная_реакция_Михаэля"><span id=".D0.90.D1.81.D0.B8.D0.BC.D0.BC.D0.B5.D1.82.D1.80.D0.B8.D1.87.D0.BD.D0.B0.D1.8F_.D1.80.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D1.8F_.D0.9C.D0.B8.D1.85.D0.B0.D1.8D.D0.BB.D1.8F"></span>Асимметричная реакция Михаэля</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&veaction=edit&section=2" title="Редактировать раздел «Асимметричная реакция Михаэля»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit&section=2" title="Редактировать код раздела «Асимметричная реакция Михаэля»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Последние исследования были направлены на расширение сферы применения асимметричной реакции Михаэля. На сегодняшний момент наиболее распространённые методы основаны на применении хиральных межфазных катализаторов, таких как, асимметричные четвертичные соли аммония. </p><p>В реакции между циклогексаноном и β-нитростиролом, изображённой ниже, производное пролина, в качестве основания, действует совместно с протонной кислотой, такой как п-толуолсульфоновая кислота:<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Michael_reaction_asymmetric.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Michael_reaction_asymmetric.png/632px-Michael_reaction_asymmetric.png" decoding="async" width="632" height="183" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f5/Michael_reaction_asymmetric.png/948px-Michael_reaction_asymmetric.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/Michael_reaction_asymmetric.png 2x" data-file-width="1032" data-file-height="299" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>В реакции значительно преобладает продукт син-присоединения. Предполагается, что подобная селективность в переходном состоянии наблюдается за счёт енамина, образующегося в реакции между пролином и кетоном, и β-нитростирола, которые образуют устойчивый интермедиат, однозначно определяющий направление дальнейших превращений. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:AsymmetricMichaelTransitionState.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/AsymmetricMichaelTransitionState.png/284px-AsymmetricMichaelTransitionState.png" decoding="async" width="284" height="252" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/AsymmetricMichaelTransitionState.png 1.5x" data-file-width="401" data-file-height="356" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>Известным примером асимметричной реакции Михаэля является синтез варфарина из 4-гидроксикумарина и 4-фенил-3-бутен-2-она, впервые осуществлённый ещё в 1944 году.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Warfarin_synthesis.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Warfarin_synthesis.svg/615px-Warfarin_synthesis.svg.png" decoding="async" width="615" height="159" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Warfarin_synthesis.svg/923px-Warfarin_synthesis.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Warfarin_synthesis.svg/1230px-Warfarin_synthesis.svg.png 2x" data-file-width="461" data-file-height="119" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>Существует несколько асимметричных версий этой реакции с использованием хиральных катализаторов. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Реакция_Мукаиямы_—_Михаэля"><span id=".D0.A0.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D1.8F_.D0.9C.D1.83.D0.BA.D0.B0.D0.B8.D1.8F.D0.BC.D1.8B_.E2.80.94_.D0.9C.D0.B8.D1.85.D0.B0.D1.8D.D0.BB.D1.8F"></span>Реакция Мукаиямы — Михаэля</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&veaction=edit&section=3" title="Редактировать раздел «Реакция Мукаиямы — Михаэля»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit&section=3" title="Редактировать код раздела «Реакция Мукаиямы — Михаэля»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>В реакции <span data-interwiki-lang="de" data-interwiki-article="Teruaki Mukaiyama"><a href="/w/index.php?title=%D0%9C%D1%83%D0%BA%D0%B0%D0%B8%D1%8F%D0%BC%D0%B0,_%D0%A2%D1%8D%D1%80%D1%83%D0%B0%D0%BA%D0%B8&action=edit&redlink=1" class="new" title="Мукаияма, Тэруаки (страница отсутствует)">Мукаиямы</a></span><sup class="noprint" style="font-style:normal; font-weight:normal;"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Teruaki_Mukaiyama" class="extiw" title="de:Teruaki Mukaiyama"><span title="Teruaki Mukaiyama — версия статьи «Мукаияма, Тэруаки» на немецком языке">[нем.]</span></a></sup> — Михаэля нуклеофилом является силиловый эфир, а в качестве катализатора обычно выступает тетрахлорид титана:<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Mukaiyama-Michael_addition.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Mukaiyama-Michael_addition.png/528px-Mukaiyama-Michael_addition.png" decoding="async" width="528" height="220" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Mukaiyama-Michael_addition.png/792px-Mukaiyama-Michael_addition.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Mukaiyama-Michael_addition.png 2x" data-file-width="967" data-file-height="403" /></a><figcaption></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Историческая_справка"><span id=".D0.98.D1.81.D1.82.D0.BE.D1.80.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B0.D1.8F_.D1.81.D0.BF.D1.80.D0.B0.D0.B2.D0.BA.D0.B0"></span>Историческая справка</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&veaction=edit&section=4" title="Редактировать раздел «Историческая справка»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit&section=4" title="Редактировать код раздела «Историческая справка»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Предпосылкой исследования Артура Михаэля 1887 года являлась публикация<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1884 года, в которой описывалась реакция этил-2,3-дибромпропионата с диэтилмалонатом натрия с образованием производного циклопропана. </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg/434px-Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg.png" decoding="async" width="434" height="355" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg/651px-Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg/868px-Michael_reaction_Conrad_Guthzeit_comparison.svg.png 2x" data-file-width="434" data-file-height="355" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>Михалю удалось получить тот же продукт, заменив пропионат на этиловый эфир 2-бромакриловый кислоты. Он предположил, что эта реакция протекает как присоединение к двойной связи акриловой кислоты. Затем он подтвердил это предположение, взаимодействием диэтилмалоната и этилового эфира коричной кислоты:<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Original_Michael_reaction.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Original_Michael_reaction.svg/450px-Original_Michael_reaction.svg.png" decoding="async" width="450" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Original_Michael_reaction.svg/675px-Original_Michael_reaction.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Original_Michael_reaction.svg/900px-Original_Michael_reaction.svg.png 2x" data-file-width="450" data-file-height="104" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>В том же году Р. Л. Кляйзен утверждал, что открыл данную реакцию раньше. По его словам в 1883 году он и Т. Комненос наблюдали продукты присоединения к двойным связям как побочные продукты реакции конденсации малоновой кислоты с альдегидами.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Тем не менее, согласно биографу Такаси Токорояме, это утверждение является необоснованным. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Примечания"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D1.87.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D1.8F"></span>Примечания</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&veaction=edit&section=5" title="Редактировать раздел «Примечания»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit&section=5" title="Редактировать код раздела «Примечания»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist columns" style="list-style-type: decimal;"> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Wallquist, O.; McLoughlin, J. I.</i> The Intramolecular Michael Reaction // Org. React.. — 1995. — <span class="nowrap">№ 47</span>. — <span class="nowrap">С. 315–552</span>.</span></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141305934">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a::after,.mw-parser-output .id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration a::after,.mw-parser-output .id-lock-subscription a::after,.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{content:"";width:1.1em;height:1.1em;display:inline-block;vertical-align:middle;background-position:center;background-repeat:no-repeat;background-size:contain}.mw-parser-output .id-lock-free.id-lock-free a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")}.mw-parser-output .id-lock-limited.id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration.id-lock-registration a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")}.mw-parser-output .id-lock-subscription.id-lock-subscription a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#085;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}@media screen{.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}</style><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Hunt, I.</i> Chapter 18: Enols and Enolates – The Michael Addition reaction. — University of Calgary.</span></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Pansare, S. V.; Pandya, K.</i> Simple Diamine- and Triamine-Protonic Acid Catalysts for the Enantioselective Michael Addition of Cyclic Ketones to Nitroalkenes // Journal of the American Chemical Society. — 2006. — <span class="nowrap">№ 128 (30)</span>. — <span class="nowrap">С. 9624–9625</span>.</span></span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Ikawa, M.; Stahmann, M. A.; Link, K. P.</i> Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The Condensation of α,β-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarin // Journal of the American Chemical Society. — 1944. — <span class="nowrap">№ 66 (6)</span>. — <span class="nowrap">С. 90</span>.</span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Mukaiyama, T. (1977). «Titanium Tetrachloride in Organic Synthesis [New synthetic methods (21)]». <i>Angew. Chem., Int. Ed. Engl.</i> <b>16</b> (12): 817—826. doi:10.1002/anie.197708171</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Conrad, M.; Guthzeit, M. (1884). «Ueber die Einwirkung von α-β-Dibrompropionsäure auf Malonsäureester». <i>Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft</i> <b>17</b> (1): 1185—1188. doi:10.1002/cber.188401701314</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Tokoroyama, T. (2010). «Discovery of the Michael Reaction». <i>European Journal of Organic Chemistry</i> <b>2010</b> (10): 2009—2016. doi:10.1002/ejoc.200901130.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Komnenos, T. (1883). «Ueber die Einwirkung von Fettaldehyden auf Malonsäure und Aethylmalonat». <i>Justus Liebig’s Annalen der Chemie</i> <b>218</b> (2): 145—167. doi:10.1002/jlac.18832180204</span> </li> </ol></div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Источник — <a dir="ltr" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Сопряжённое_присоединение_по_Михаэлю&oldid=111608966">https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Сопряжённое_присоединение_по_Михаэлю&oldid=111608966</a></div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B8" title="Служебная:Категории">Категории</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%98%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D0%B2_%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B9_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D0%B8" title="Категория:Именные реакции в органической химии">Именные реакции в органической химии</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Категория:Реакции присоединения">Реакции присоединения</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Навигация</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Персональные инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Страница участника для моего IP">Вы не представились системе</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D1%91_%D0%BE%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Страница обсуждений для моего IP [n]" accesskey="n"><span>Обсуждение</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D0%B9_%D0%B2%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%B4" title="Список правок, сделанных с этого IP-адреса [y]" accesskey="y"><span>Вклад</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D1%82%D1%8C_%D1%83%D1%87%D1%91%D1%82%D0%BD%D1%83%D1%8E_%D0%B7%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%81%D1%8C&returnto=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5+%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5+%D0%BF%D0%BE+%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E" title="Мы предлагаем вам создать учётную запись и войти в систему, хотя это и не обязательно."><span>Создать учётную запись</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%92%D1%85%D0%BE%D0%B4&returnto=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5+%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5+%D0%BF%D0%BE+%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E" title="Здесь можно зарегистрироваться в системе, но это необязательно. [o]" accesskey="o"><span>Войти</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Пространства имён</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E" title="Просмотреть контентную страницу [c]" accesskey="c"><span>Статья</span></a></li><li id="ca-talk" class="new mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9E%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5:%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Обсуждение основной страницы (страница отсутствует) [t]" accesskey="t"><span>Обсуждение</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">русский</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Просмотры</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E"><span>Читать</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&veaction=edit" title="Редактировать данную страницу [v]" accesskey="v"><span>Править</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=edit" title="Править исходный текст этой страницы [e]" accesskey="e"><span>Править код</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=history" title="Журнал изменений страницы [h]" accesskey="h"><span>История</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Больше возможностей" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Ещё</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Поиск</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Искать в Википедии" aria-label="Искать в Википедии" autocapitalize="sentences" title="Искать в Википедии [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Служебная:Поиск"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Найти страницы, содержащие указанный текст" value="Найти"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Перейти к странице, имеющей в точности такое название" value="Перейти"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Навигация</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу [z]" accesskey="z"><span>Заглавная страница</span></a></li><li id="n-content" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Содержание</span></a></li><li id="n-featured" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%98%D0%B7%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8" title="Статьи, считающиеся лучшими статьями проекта"><span>Избранные статьи</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B0%D0%B9%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Посмотреть случайно выбранную страницу [x]" accesskey="x"><span>Случайная статья</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB:%D0%A2%D0%B5%D0%BA%D1%83%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B1%D1%8B%D1%82%D0%B8%D1%8F" title="Статьи о текущих событиях в мире"><span>Текущие события</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="https://donate.wikimedia.org/?wmf_source=donate&wmf_medium=sidebar&wmf_campaign=ru.wikipedia.org&uselang=ru" title="Поддержите нас"><span>Пожертвовать</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-participation" class="mw-portlet mw-portlet-participation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-participation-label" > <h3 id="p-participation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Участие</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-bug_in_article" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D0%BE%D0%B1_%D0%BE%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%D1%85" title="Сообщить об ошибке в этой статье"><span>Сообщить об ошибке</span></a></li><li id="n-introduction" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0:%D0%92%D0%B2%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Как править статьи</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="О проекте, о том, чем здесь можно заниматься, а также — где что находится"><span>Сообщество</span></a></li><li id="n-forum" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A4%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%BC" title="Форум участников Википедии"><span>Форум</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8" title="Список последних изменений [r]" accesskey="r"><span>Свежие правки</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список недавно созданных страниц"><span>Новые страницы</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0" title="Место расположения Справки"><span>Справка</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_%D1%81%D1%8E%D0%B4%D0%B0/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E" title="Список всех страниц, ссылающихся на данную [j]" accesskey="j"><span>Ссылки сюда</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E" rel="nofollow" title="Последние изменения в страницах, на которые ссылается эта страница [k]" accesskey="k"><span>Связанные правки</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список служебных страниц [q]" accesskey="q"><span>Служебные страницы</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&oldid=111608966" title="Постоянная ссылка на эту версию страницы"><span>Постоянная ссылка</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=info" title="Подробнее об этой странице"><span>Сведения о странице</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A6%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B0&page=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&id=111608966&wpFormIdentifier=titleform" title="Информация о том, как цитировать эту страницу"><span>Цитировать страницу</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:UrlQ%C4%B1sald%C4%B1c%C4%B1s%C4%B1&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%25A1%25D0%25BE%25D0%25BF%25D1%2580%25D1%258F%25D0%25B6%25D1%2591%25D0%25BD%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B5_%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BE%25D0%25B5%25D0%25B4%25D0%25B8%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5_%25D0%25BF%25D0%25BE_%25D0%259C%25D0%25B8%25D1%2585%25D0%25B0%25D1%258D%25D0%25BB%25D1%258E"><span>Получить короткий URL</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:QrKodu&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%25A1%25D0%25BE%25D0%25BF%25D1%2580%25D1%258F%25D0%25B6%25D1%2591%25D0%25BD%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B5_%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BE%25D0%25B5%25D0%25B4%25D0%25B8%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5_%25D0%25BF%25D0%25BE_%25D0%259C%25D0%25B8%25D1%2585%25D0%25B0%25D1%258D%25D0%25BB%25D1%258E"><span>Скачать QR-код</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Печать/экспорт</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:DownloadAsPdf&page=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&action=show-download-screen" title="Скачать эту страницу как файл PDF"><span>Скачать как PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&printable=yes" title="Версия этой страницы для печати [p]" accesskey="p"><span>Версия для печати</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">В других проектах</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Michael_reaction" hreflang="en"><span>Викисклад</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q642233" title="Ссылка на связанный элемент репозитория данных [g]" accesskey="g"><span>Элемент Викиданных</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">На других языках</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9%85%D8%A7%D9%8A%D9%83%D9%84" title="تفاعل مايكل — арабский" lang="ar" hreflang="ar" data-title="تفاعل مايكل" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="арабский" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3_de_Michael" title="Reacció de Michael — каталанский" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Reacció de Michael" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="каталанский" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Michaelova_reakce" title="Michaelova reakce — чешский" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Michaelova reakce" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="чешский" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Michael-Addition" title="Michael-Addition — немецкий" lang="de" hreflang="de" data-title="Michael-Addition" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="немецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Michael_addition_reaction" title="Michael addition reaction — английский" lang="en" hreflang="en" data-title="Michael addition reaction" data-language-autonym="English" data-language-local-name="английский" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Michael" title="Reacción de Michael — испанский" lang="es" hreflang="es" data-title="Reacción de Michael" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="испанский" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4_%D9%85%D8%A7%DB%8C%DA%A9%D9%84" title="واکنش مایکل — персидский" lang="fa" hreflang="fa" data-title="واکنش مایکل" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="персидский" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Michael-additio" title="Michael-additio — финский" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Michael-additio" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="финский" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Addition_de_Michael" title="Addition de Michael — французский" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Addition de Michael" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="французский" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Reazione_di_Michael" title="Reazione di Michael — итальянский" lang="it" hreflang="it" data-title="Reazione di Michael" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="итальянский" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9E%E3%82%A4%E3%82%B1%E3%83%AB%E4%BB%98%E5%8A%A0" title="マイケル付加 — японский" lang="ja" hreflang="ja" data-title="マイケル付加" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="японский" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Michaeladditie" title="Michaeladditie — нидерландский" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Michaeladditie" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="нидерландский" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Reakcja_Michaela" title="Reakcja Michaela — польский" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Reakcja Michaela" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="польский" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_de_Michael" title="Reação de Michael — португальский" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Reação de Michael" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="португальский" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Reac%C8%9Bie_Michael" title="Reacție Michael — румынский" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Reacție Michael" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="румынский" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Majklova_adicija" title="Majklova adicija — сербскохорватский" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Majklova adicija" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="сербскохорватский" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Majklova_adicija" title="Majklova adicija — сербский" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Majklova adicija" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="сербский" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9C%D1%96%D1%85%D0%B0%D0%B5%D0%BB%D1%8F" title="Реакція Міхаеля — украинский" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Реакція Міхаеля" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="украинский" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%BF%88%E5%85%8B%E5%B0%94%E5%8A%A0%E6%88%90%E5%8F%8D%E5%BA%94" title="迈克尔加成反应 — китайский" lang="zh" hreflang="zh" data-title="迈克尔加成反应" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="китайский" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q642233#sitelinks-wikipedia" title="Править ссылки на другие языки" class="wbc-editpage">Править ссылки</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Эта страница в последний раз была отредактирована 9 января 2021 в 15:20.</li> <li id="footer-info-copyright">Текст доступен по <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru">лицензии Creative Commons «С указанием авторства — С сохранением условий» (CC BY-SA)</a>; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. <span class="noprint">Подробнее см. <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/ru">Условия использования</a>.</span><br /> Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак некоммерческой организации <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/ru/">«Фонд Викимедиа» (Wikimedia Foundation, Inc.)</a></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/ru">Политика конфиденциальности</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5">Описание Википедии</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D1%82%D0%BA%D0%B0%D0%B7_%D0%BE%D1%82_%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8">Отказ от ответственности</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//ru.wikipedia.org/wiki/Википедия:Контакты">Свяжитесь с нами</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Universal_Code_of_Conduct/ru">Кодекс поведения</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Разработчики</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/ru.wikipedia.org">Статистика</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Заявление о куки</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//ru.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Мобильная версия</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-55db797859-rmxww","wgBackendResponseTime":149,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.138","walltime":"0.188","ppvisitednodes":{"value":3312,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":5306,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":1895,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":14,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":1,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":7073,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 143.625 1 -total"," 76.25% 109.518 1 Шаблон:Примечания"," 43.12% 61.932 3 Шаблон:Статья"," 29.71% 42.672 6 Шаблон:Бсокр"," 25.96% 37.291 1 Шаблон:Книга"," 22.19% 31.864 1 Шаблон:Нп5"," 9.30% 13.360 6 Шаблон:Nobr"," 2.65% 3.809 4 Шаблон:±."," 2.21% 3.171 1 Шаблон:Указание_места_в_библиоссылке"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.016","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":1580929,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-6b68c86545-m48fg","timestamp":"20241202115430","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u0421\u043e\u043f\u0440\u044f\u0436\u0451\u043d\u043d\u043e\u0435 \u043f\u0440\u0438\u0441\u043e\u0435\u0434\u0438\u043d\u0435\u043d\u0438\u0435 \u043f\u043e \u041c\u0438\u0445\u0430\u044d\u043b\u044e","url":"https:\/\/ru.wikipedia.org\/wiki\/%D0%A1%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%8F%D0%B6%D1%91%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D0%9C%D0%B8%D1%85%D0%B0%D1%8D%D0%BB%D1%8E","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q642233","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q642233","author":{"@type":"Organization","name":"Contributors to Wikimedia projects"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"\u0424\u043e\u043d\u0434 \u0412\u0438\u043a\u0438\u043c\u0435\u0434\u0438\u0430","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2014-06-25T07:06:04Z"}</script> </body> </html>