Нитрование — Википедия

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="ru" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Нитрование — Википедия</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )ruwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","январь","февраль","март","апрель","май","июнь","июль","август","сентябрь","октябрь","ноябрь","декабрь"],"wgRequestId":"fd4d4829-fa54-49b8-a56f-f9314aabdb13","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Нитрование","wgTitle":"Нитрование","wgCurRevisionId":113664372,"wgRevisionId":113664372,"wgArticleId":245753,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect": false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN","Нитросоединения","Химические реакции"],"wgPageViewLanguage":"ru","wgPageContentLanguage":"ru","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Нитрование","wgRelevantArticleId":245753,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":false,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":113664372,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"ru","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"ru"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":false,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength" :10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q909607","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.common-site":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.math.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage": "ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.collapserefs","ext.gadget.directLinkToCommons","ext.gadget.referenceTooltips","ext.gadget.logo","ext.gadget.edittop","ext.gadget.navboxDefaultGadgets","ext.gadget.wikibugs","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","oojs-ui.styles.icons-media","oojs-ui-core.icons"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=codex-search-styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.math.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=ru&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=ext.gadget.common-site&only=styles&skin=vector"> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <noscript><link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=noscript&only=styles&skin=vector"></noscript> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.6"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Нитрование — Википедия"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//ru.m.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Править" href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Википедия (ru)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//ru.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Википедия — Atom-лента" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Нитрование rootpage-Нитрование skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Нитрование</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Материал из Википедии — свободной энциклопедии</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Перейти к навигации</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Перейти к поиску</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ru" dir="ltr"><p><b>Нитрование</b> — реакция введения нитрогруппы —NO<sub>2</sub> в молекулы органических соединений. </p><p>Реакция нитрования может протекать по <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%B7%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Реакции электрофильного замещения">электрофильному</a>, <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D0%BD%D1%83%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D0%BE%D1%84%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%B7%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Реакции нуклеофильного замещения">нуклеофильному</a> или <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%B7%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Реакции радикального замещения">радикальному</a> механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются соответственно катион нитрония NO<sub>2</sub><sup>+</sup>, нитрит-ион NO<sub>2</sub><sup>-</sup> или радикал NO<sub>2</sub>•. Процесс заключается в замещении атома водорода у атомов C, N, O или присоединении нитрогруппы по кратной связи. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="ru" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Содержание</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Электрофильное_нитрование"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Электрофильное нитрование</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Нуклеофильное_нитрование"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Нуклеофильное нитрование</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Радикальное_нитрование"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Радикальное нитрование</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#См._также"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">См. также</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Литература"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Литература</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Электрофильное_нитрование"><span id=".D0.AD.D0.BB.D0.B5.D0.BA.D1.82.D1.80.D0.BE.D1.84.D0.B8.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D0.BE.D0.B5_.D0.BD.D0.B8.D1.82.D1.80.D0.BE.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Электрофильное нитрование</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&veaction=edit&section=1" title="Редактировать раздел «Электрофильное нитрование»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit&section=1" title="Редактировать код раздела «Электрофильное нитрование»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>При электрофильном нитровании основным нитрующим агентом является <a href="/wiki/%D0%90%D0%B7%D0%BE%D1%82%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Азотная кислота">азотная кислота</a>. Безводная азотная кислота подвергается <a href="/wiki/%D0%90%D0%B2%D1%82%D0%BE%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7" title="Автопротолиз">автопротолизу</a> по реакции: </p> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {2HNO_{3}\rightleftarrows [H_{2}NO_{3}]^{+}+NO_{3}^{-}\rightleftarrows NO_{2}^{+}+NO_{3}^{-}+H_{2}O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⇄</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⇄</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msubsup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msubsup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {2HNO_{3}\rightleftarrows [H_{2}NO_{3}]^{+}+NO_{3}^{-}\rightleftarrows NO_{2}^{+}+NO_{3}^{-}+H_{2}O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a431b263df50a86c3b504b40be952809bbfe904" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:51.945ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {2HNO_{3}\rightleftarrows [H_{2}NO_{3}]^{+}+NO_{3}^{-}\rightleftarrows NO_{2}^{+}+NO_{3}^{-}+H_{2}O}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <p>Вода сдвигает равновесие влево, поэтому в 93-95 % азотной кислоте катион нитрония уже не обнаруживается. В связи с этим азотная кислота используется в смеси со связывающей воду концентрированной <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Серная кислота">серной кислотой</a> или <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BB%D0%B5%D1%83%D0%BC" title="Олеум">олеумом</a>: в 10%-ном растворе азотной кислоты в безводной серной кислоте равновесие практически полностью сдвинуто вправо. </p><p>Кроме смеси серной и азотной кислот используются различные комбинации оксидов азота и органических нитратов с <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0_%D0%9B%D1%8C%D1%8E%D0%B8%D1%81%D0%B0" title="Кислота Льюиса">кислотами Льюиса</a> (AlCl<sub>3</sub>, ZnCl<sub>2</sub>, BF<sub>3</sub>). Сильными нитрующими свойствами обладает смесь азотной кислоты с уксусным ангидридом, в которой образуется смесь ацетилнитрата и оксида азота(V), а также смесь азотной кислоты с оксидом серы(VI) или оксидом азота(V). </p><p>Процесс проводят либо при непосредственном взаимодействии нитрующей смеси с чистым веществом, либо в растворе последнего в полярном растворителе (<a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Нитрометан">нитрометан</a>, <a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%BE%D0%BB%D0%B0%D0%BD" title="Сульфолан">сульфолан</a>, <a href="/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Уксусная кислота">уксусная кислота</a>). Полярный растворитель кроме того, что растворяет реагирующие вещества, сольватирует ион [H<sub>2</sub>NO<sub>3</sub>]<sup>+</sup> и способствует его диссоциации. </p><p>В лабораторных условиях чаще всего используются нитраты и соли нитрония, нитрующая активность которых возрастает в следующем ряду: </p> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {AlkONO_{2}<(CH_{3})_{2}C(CN)ONO_{2}<RC(NO_{2})_{3},RN(NO_{2})_{2}<NO_{2}F<CH_{3}COONO_{2}<N_{2}O_{5}<NO_{2}^{+}X^{-}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif"><</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif"><</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif"><</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mo mathvariant="sans-serif"><</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif"><</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif"><</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msubsup> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">X</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {AlkONO_{2}<(CH_{3})_{2}C(CN)ONO_{2}<RC(NO_{2})_{3},RN(NO_{2})_{2}<NO_{2}F<CH_{3}COONO_{2}<N_{2}O_{5}<NO_{2}^{+}X^{-}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c758cec84b458983e8c5ccb2f6a8f6cd8422c2df" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:101.894ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {AlkONO_{2}<(CH_{3})_{2}C(CN)ONO_{2}<RC(NO_{2})_{3},RN(NO_{2})_{2}<NO_{2}F<CH_{3}COONO_{2}<N_{2}O_{5}<NO_{2}^{+}X^{-}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <p>Механизм нитрования бензола: </p><p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:AromaticNitrationMechanism.svg" class="mw-file-description" title="Aromatic nitration mechanism"><img alt="Aromatic nitration mechanism" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/AromaticNitrationMechanism.svg/523px-AromaticNitrationMechanism.svg.png" decoding="async" width="523" height="226" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/AromaticNitrationMechanism.svg/785px-AromaticNitrationMechanism.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/AromaticNitrationMechanism.svg/1046px-AromaticNitrationMechanism.svg.png 2x" data-file-width="523" data-file-height="226" /></a></span> </p><p>Кроме замещения атома водорода нитрогруппой применяется также заместительное нитрование, когда нитрогруппа вводится вместо сульфо-, диазо- и других групп. </p><p>Нитрование алкенов при действии апротонных нитрующих агентов идёт по нескольким направлениям, которое зависит от условий реакции и строения исходных реагентов. В частности, могут протекать реакции отщепления протона и присоединения функциональных групп молекул растворителя и противоионов: </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg" class="mw-file-description" title="Нитрование алкенов солями нитрония"><img alt="Нитрование алкенов солями нитрония" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/ru/thumb/7/7d/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg/700px-%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg.png" decoding="async" width="700" height="299" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/ru/thumb/7/7d/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg/1050px-%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/ru/thumb/7/7d/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg/1400px-%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%D1%81%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F.svg.png 2x" data-file-width="522" data-file-height="223" /></a></span> </p><p>Нитрование аминов приводит к N-нитроаминам. Этот процесс является обратимым: </p> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+NO_{2}^{+}\rightleftarrows [R_{2}N\cdot \cdot \cdot NO_{2}]^{+}\rightleftarrows [R_{2}NHNO_{2}]^{+}\rightleftarrows R_{2}NNO_{2}+H^{+}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msubsup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⇄</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mo>⋅</mo> <mo>⋅</mo> <mo>⋅</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">⇄</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msup> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">⇄</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+NO_{2}^{+}\rightleftarrows [R_{2}N\cdot \cdot \cdot NO_{2}]^{+}\rightleftarrows [R_{2}NHNO_{2}]^{+}\rightleftarrows R_{2}NNO_{2}+H^{+}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/18e7e5f243fe7b093defa00219907cb39fcded92" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:67.59ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+NO_{2}^{+}\rightleftarrows [R_{2}N\cdot \cdot \cdot NO_{2}]^{+}\rightleftarrows [R_{2}NHNO_{2}]^{+}\rightleftarrows R_{2}NNO_{2}+H^{+}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <p>Нитрование аминов проводят концентрированной азотной кислотой, а также её смесями с серной кислотой, уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Выход продукта увеличивается при переходе от сильноосновных аминов к слабоосновным. Нитрование третичных аминов идёт с разрывом связи C-N (реакция нитролиза); эта реакция используется для получения взрывчатых веществ - <a href="/wiki/%D0%93%D0%B5%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD" title="Гексоген">гексогена</a> и <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD" title="Октоген">октогена</a> - из <a href="/wiki/%D0%A3%D1%80%D0%BE%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D0%BD" title="Уротропин">уротропина</a>. </p><p>Заместительное нитрование ацетамидов, сульфамидов, уретанов, имидов и их солей протекает по схеме </p> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NX+NO_{2}Y\rightarrow R_{2}NNO_{2}+XY\ \ \ X=SO_{2}R,COAlk,OCOAlk,Si(Alk)_{3};\ \ \ Y=F,NO_{3},BF_{4}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">X</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">Y</mi> <mo stretchy="false">→</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">X</mi> <mi mathvariant="sans-serif">Y</mi> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">X</mi> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <mi mathvariant="sans-serif">i</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">;</mo> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">Y</mi> <mo mathvariant="sans-serif">=</mo> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">,</mo> <mi mathvariant="sans-serif">B</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NX+NO_{2}Y\rightarrow R_{2}NNO_{2}+XY\ \ \ X=SO_{2}R,COAlk,OCOAlk,Si(Alk)_{3};\ \ \ Y=F,NO_{3},BF_{4}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8431c3e51cf9a74844ae6c6acdd587c3220834be" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:89.469ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NX+NO_{2}Y\rightarrow R_{2}NNO_{2}+XY\ \ \ X=SO_{2}R,COAlk,OCOAlk,Si(Alk)_{3};\ \ \ Y=F,NO_{3},BF_{4}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <p>Реакцию ведут в апротонных растворителях с использованием апротонных нитрующих агентов. </p><p>Спирты нитруются любыми нитрующими агентами; реакция является обратимой: </p> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}OH+NO_{2}X\rightleftarrows RCH_{2}ONO_{2}+HX}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">X</mi> <mo stretchy="false">⇄</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">X</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}OH+NO_{2}X\rightleftarrows RCH_{2}ONO_{2}+HX}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/30cc674dd09ab5aec672635fa399dc1504970084" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:39.302ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}OH+NO_{2}X\rightleftarrows RCH_{2}ONO_{2}+HX}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Нуклеофильное_нитрование"><span id=".D0.9D.D1.83.D0.BA.D0.BB.D0.B5.D0.BE.D1.84.D0.B8.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D0.BE.D0.B5_.D0.BD.D0.B8.D1.82.D1.80.D0.BE.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Нуклеофильное нитрование</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&veaction=edit&section=2" title="Редактировать раздел «Нуклеофильное нитрование»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit&section=2" title="Редактировать код раздела «Нуклеофильное нитрование»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Эта реакция используется для синтеза алкилнитритов. Нитрующими агентами в этом типе реакций являются соли нитриты щелочных металлов в апротонных диполярных растворителях (иногда - в присутствии <a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%83%D0%BD-%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Краун-эфиры">краун-эфиров</a>). Субстратами являются алкилхлориды и алкилиодиды, α-галогенкарбоновые кислоты и их соли, алкилсульфаты. Побочными продуктами реакции являются <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%82%D1%8B" title="Органические нитриты">органические нитриты</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Радикальное_нитрование"><span id=".D0.A0.D0.B0.D0.B4.D0.B8.D0.BA.D0.B0.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D0.BE.D0.B5_.D0.BD.D0.B8.D1.82.D1.80.D0.BE.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Радикальное нитрование</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&veaction=edit&section=3" title="Редактировать раздел «Радикальное нитрование»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit&section=3" title="Редактировать код раздела «Радикальное нитрование»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Радикальное нитрование применяется для получения <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%8B" title="Нитроалканы">нитроалканов</a> и нитроалкенов. Нитрующими агентами являются азотная кислота или оксиды азота. Процесс идёт по <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B5%D0%BF%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Цепная реакция (химия)">разветвлённому радикально-цепному механизму</a>: </p> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RH+NO_{2}\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{0}}}R\cdot +HNO_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo>⋅</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">0</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RH+NO_{2}\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{0}}}R\cdot +HNO_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fd924a6a46c89b937fe0610b1a54927b492f83a7" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.313ex; margin-bottom: -0.518ex; width:26.081ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RH+NO_{2}\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{0}}}R\cdot +HNO_{2}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +NO_{2}\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{1}}}RNO_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo>⋅</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">1</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +NO_{2}\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{1}}}RNO_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5992adf80a18644122369c9d4618bab9905859b4" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.343ex; margin-bottom: -0.518ex; width:19.949ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +NO_{2}\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{1}}}RNO_{2}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{2}}}RO\cdot +NO\cdot }}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{2}}}RO\cdot +NO\cdot }}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f8c982286e3725a405c0b7071bf9513b449da5b9" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.344ex; margin-bottom: -0.518ex; width:23.061ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{2}}}RO\cdot +NO\cdot }}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +NO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{2'}}}RONO}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mo>′</mo> </msup> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +NO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{2'}}}RONO}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d1d413650933b604d42b7930d8705280ed4df86c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.444ex; margin-bottom: -0.518ex; width:21.763ex; height:6.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +NO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{2'}}}RONO}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{2''}}}RONO_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mo>″</mo> </msup> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{2''}}}RONO_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2d764f397037951ece052d047c309c40cf68835b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.444ex; margin-bottom: -0.518ex; width:22.559ex; height:6.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{2''}}}RONO_{2}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +RH{\xrightarrow[{}]{k_{3}}}ROH+R\cdot }}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>⋅</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +RH{\xrightarrow[{}]{k_{3}}}ROH+R\cdot }}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/64067b9f26bc90c32a91ac6f15dd5933f018cbda" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.313ex; margin-bottom: -0.518ex; width:22.652ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot +RH{\xrightarrow[{}]{k_{3}}}ROH+R\cdot }}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{4}}}R'CHO+R''\cdot }}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>″</mo> </msup> <mo>⋅</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{4}}}R'CHO+R''\cdot }}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/550ebd7401dafeb51ce4e5e984cedc2c9c789b20" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.372ex; margin-bottom: -0.518ex; width:21.004ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{4}}}R'CHO+R''\cdot }}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R'CHO+NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{5}}}R'CO\cdot +HNO_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R'CHO+NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{5}}}R'CO\cdot +HNO_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a005f0b6a9c9bf557567328d92a336e4e6a45cab" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.344ex; margin-bottom: -0.518ex; width:32.163ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R'CHO+NO_{2}{\xrightarrow[{}]{k_{5}}}R'CO\cdot +HNO_{2}}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R'CO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{6}}}R'\cdot +CO}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R'CO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{6}}}R'\cdot +CO}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4227ca41affb94f25b33cd7d595942de2d4e4b83" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.313ex; margin-bottom: -0.518ex; width:18.89ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R'CO\cdot {\xrightarrow[{}]{k_{6}}}R'\cdot +CO}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}\rightarrow HO\cdot +NO\cdot }}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo>⋅</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}\rightarrow HO\cdot +NO\cdot }}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b8556e672165c46d731aba31d41f34c1bd89cc13" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:20.516ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}\rightarrow HO\cdot +NO\cdot }}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {R'\cdot +NO{\xrightarrow[{}]{k_{8}}}R'NO}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <munderover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset="-.24em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> </mrow> </mpadded> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">k</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">8</mn> </mrow> </msub> </mpadded> </munderover> </mrow> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {R'\cdot +NO{\xrightarrow[{}]{k_{8}}}R'NO}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/348527751c90f2a2caffab7963b43c3ba7cb43a9" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.312ex; margin-bottom: -0.518ex; width:17.531ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {R'\cdot +NO{\xrightarrow[{}]{k_{8}}}R'NO}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <dl><dd><dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}+HNO_{3}\rightarrow 2NO_{2}\cdot +H_{2}O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">→</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo>⋅</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}+HNO_{3}\rightarrow 2NO_{2}\cdot +H_{2}O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/be16405deb4324692f346ad8b2267f578e36425d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:32.037ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}+HNO_{3}\rightarrow 2NO_{2}\cdot +H_{2}O}}}"></span></dd></dl></dd></dl> <p>Параллельно протекает реакция окисления алканов ввиду взаимодействия радикала NO<sub>2</sub>• с алкильным радикалом по атому не азота, а кислорода. Реакционноспособность алканов возрастает при переходе от первичных к третичным. Реакцию проводят как в жидкой фазе (азотной кислотой при нормальном давлении или оксидами азота, при 2-4,5 МПа и 150-220°C), так и в газовой (пары азотной кислоты, 0,7-1,0 МПа, 400-500°C). </p><p>Нитрование алкенов по радикальному механизму проводят 70-80%-ной азотной кислотой, иногда - разбавленной азотной кислотой в присутствии оксидов азота. Циклоалкены, диалкил- и диарилацетилены нитруют оксидом N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>, при этом образуются цис- и транс-нитросоединения, побочные продукты образуются ввиду окисления и деструкции исходных субстратов. </p><p>Анион-радикальный механизм нитрования наблюдается при взаимодействии тетранитрометана солей моно-нитросоединений. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="См._также"><span id=".D0.A1.D0.BC._.D1.82.D0.B0.D0.BA.D0.B6.D0.B5"></span>См. также</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&veaction=edit&section=4" title="Редактировать раздел «См. также»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit&section=4" title="Редактировать код раздела «См. также»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%9C%D0%B5%D0%B9%D0%B5%D1%80%D0%B0" title="Реакция Мейера">Реакция Мейера</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0" title="Реакция Коновалова">Реакция Коновалова</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Литература"><span id=".D0.9B.D0.B8.D1.82.D0.B5.D1.80.D0.B0.D1.82.D1.83.D1.80.D0.B0"></span>Литература</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&veaction=edit&section=5" title="Редактировать раздел «Литература»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit&section=5" title="Редактировать код раздела «Литература»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141305934">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a::after,.mw-parser-output .id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration a::after,.mw-parser-output .id-lock-subscription a::after,.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{content:"";width:1.1em;height:1.1em;display:inline-block;vertical-align:middle;background-position:center;background-repeat:no-repeat;background-size:contain}.mw-parser-output .id-lock-free.id-lock-free a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")}.mw-parser-output .id-lock-limited.id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration.id-lock-registration a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")}.mw-parser-output .id-lock-subscription.id-lock-subscription a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#085;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}@media screen{.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}</style><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Кнунянц И. Л. и др.</i> <span data-wikidata-qualifier-id="P248">т.3 Мед-Пол</span> // Химическая энциклопедия. — <abbr title="Москва">М.</abbr>: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — 639 с. — <span class="nowrap">50 000 экз.</span> — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/5852700398" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 5-85270-039-8</a>.</span></li></ul></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Источник — <a dir="ltr" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Нитрование&oldid=113664372">https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Нитрование&oldid=113664372</a></div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B8" title="Служебная:Категории">Категории</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Категория:Нитросоединения">Нитросоединения</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8" title="Категория:Химические реакции">Химические реакции</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Скрытая категория: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B,_%D0%B8%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B7%D1%83%D1%8E%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%BE%D0%BB%D1%88%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_ISBN" title="Категория:Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN">Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Навигация</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Персональные инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Страница участника для моего IP">Вы не представились системе</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D1%91_%D0%BE%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Страница обсуждений для моего IP [n]" accesskey="n"><span>Обсуждение</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D0%B9_%D0%B2%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%B4" title="Список правок, сделанных с этого IP-адреса [y]" accesskey="y"><span>Вклад</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D1%82%D1%8C_%D1%83%D1%87%D1%91%D1%82%D0%BD%D1%83%D1%8E_%D0%B7%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%81%D1%8C&returnto=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Мы предлагаем вам создать учётную запись и войти в систему, хотя это и не обязательно."><span>Создать учётную запись</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%92%D1%85%D0%BE%D0%B4&returnto=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Здесь можно зарегистрироваться в системе, но это необязательно. [o]" accesskey="o"><span>Войти</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Пространства имён</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Просмотреть контентную страницу [c]" accesskey="c"><span>Статья</span></a></li><li id="ca-talk" class="new mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9E%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5:%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Обсуждение основной страницы (страница отсутствует) [t]" accesskey="t"><span>Обсуждение</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">русский</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Просмотры</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Читать</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&veaction=edit" title="Редактировать данную страницу [v]" accesskey="v"><span>Править</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=edit" title="Править исходный текст этой страницы [e]" accesskey="e"><span>Править код</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=history" title="Журнал изменений страницы [h]" accesskey="h"><span>История</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Больше возможностей" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Ещё</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Поиск</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Искать в Википедии" aria-label="Искать в Википедии" autocapitalize="sentences" title="Искать в Википедии [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Служебная:Поиск"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Найти страницы, содержащие указанный текст" value="Найти"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Перейти к странице, имеющей в точности такое название" value="Перейти"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Навигация</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу [z]" accesskey="z"><span>Заглавная страница</span></a></li><li id="n-content" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Содержание</span></a></li><li id="n-featured" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%98%D0%B7%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8" title="Статьи, считающиеся лучшими статьями проекта"><span>Избранные статьи</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B0%D0%B9%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Посмотреть случайно выбранную страницу [x]" accesskey="x"><span>Случайная статья</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB:%D0%A2%D0%B5%D0%BA%D1%83%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B1%D1%8B%D1%82%D0%B8%D1%8F" title="Статьи о текущих событиях в мире"><span>Текущие события</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="https://donate.wikimedia.org/?wmf_source=donate&wmf_medium=sidebar&wmf_campaign=ru.wikipedia.org&uselang=ru" title="Поддержите нас"><span>Пожертвовать</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-participation" class="mw-portlet mw-portlet-participation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-participation-label" > <h3 id="p-participation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Участие</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-bug_in_article" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D0%BE%D0%B1_%D0%BE%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%D1%85" title="Сообщить об ошибке в этой статье"><span>Сообщить об ошибке</span></a></li><li id="n-introduction" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0:%D0%92%D0%B2%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Как править статьи</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="О проекте, о том, чем здесь можно заниматься, а также — где что находится"><span>Сообщество</span></a></li><li id="n-forum" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A4%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%BC" title="Форум участников Википедии"><span>Форум</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8" title="Список последних изменений [r]" accesskey="r"><span>Свежие правки</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список недавно созданных страниц"><span>Новые страницы</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0" title="Место расположения Справки"><span>Справка</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_%D1%81%D1%8E%D0%B4%D0%B0/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Список всех страниц, ссылающихся на данную [j]" accesskey="j"><span>Ссылки сюда</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" rel="nofollow" title="Последние изменения в страницах, на которые ссылается эта страница [k]" accesskey="k"><span>Связанные правки</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список служебных страниц [q]" accesskey="q"><span>Служебные страницы</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&oldid=113664372" title="Постоянная ссылка на эту версию страницы"><span>Постоянная ссылка</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=info" title="Подробнее об этой странице"><span>Сведения о странице</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A6%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B0&page=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&id=113664372&wpFormIdentifier=titleform" title="Информация о том, как цитировать эту страницу"><span>Цитировать страницу</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:UrlQ%C4%B1sald%C4%B1c%C4%B1s%C4%B1&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%259D%25D0%25B8%25D1%2582%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25B2%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5"><span>Получить короткий URL</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:QrKodu&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%259D%25D0%25B8%25D1%2582%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25B2%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5"><span>Скачать QR-код</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Печать/экспорт</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:DownloadAsPdf&page=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&action=show-download-screen" title="Скачать эту страницу как файл PDF"><span>Скачать как PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&printable=yes" title="Версия этой страницы для печати [p]" accesskey="p"><span>Версия для печати</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">В других проектах</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitration" hreflang="en"><span>Викисклад</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q909607" title="Ссылка на связанный элемент репозитория данных [g]" accesskey="g"><span>Элемент Викиданных</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">На других языках</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Nitrering" title="Nitrering — африкаанс" lang="af" hreflang="af" data-title="Nitrering" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="африкаанс" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%86%D8%AA%D8%B1%D8%AA%D8%A9" title="نترتة — арабский" lang="ar" hreflang="ar" data-title="نترتة" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="арабский" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3" title="Nitració — каталанский" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Nitració" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="каталанский" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Nitrace" title="Nitrace — чешский" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Nitrace" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="чешский" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Nitrierung" title="Nitrierung — немецкий" lang="de" hreflang="de" data-title="Nitrierung" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="немецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Nitration" title="Nitration — английский" lang="en" hreflang="en" data-title="Nitration" data-language-autonym="English" data-language-local-name="английский" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3n" title="Nitración — испанский" lang="es" hreflang="es" data-title="Nitración" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="испанский" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Nitreerimine" title="Nitreerimine — эстонский" lang="et" hreflang="et" data-title="Nitreerimine" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="эстонский" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Nitrazio" title="Nitrazio — баскский" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Nitrazio" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="баскский" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%D9%88%D8%AF%D8%A7%D8%B1_%DA%A9%D8%B1%D8%AF%D9%86" title="نیترودار کردن — персидский" lang="fa" hreflang="fa" data-title="نیترودار کردن" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="персидский" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Nitraus" title="Nitraus — финский" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Nitraus" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="финский" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Nitration" title="Nitration — французский" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Nitration" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="французский" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A0%D7%99%D7%98%D7%A8%D7%A6%D7%99%D7%94" title="ניטרציה — иврит" lang="he" hreflang="he" data-title="ניטרציה" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="иврит" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Nitracija" title="Nitracija — хорватский" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Nitracija" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="хорватский" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%A1l%C3%A1s" title="Nitrálás — венгерский" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Nitrálás" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="венгерский" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D5%A6%D5%B8%D5%BF%D5%B8%D6%82%D5%B4" title="Ազոտում — армянский" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ազոտում" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="армянский" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Nitrasi" title="Nitrasi — индонезийский" lang="id" hreflang="id" data-title="Nitrasi" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="индонезийский" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Nitrazione" title="Nitrazione — итальянский" lang="it" hreflang="it" data-title="Nitrazione" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="итальянский" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%9C%E1%83%98%E1%83%A2%E1%83%A0%E1%83%98%E1%83%A0%E1%83%94%E1%83%91%E1%83%90" title="ნიტრირება — грузинский" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ნიტრირება" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="грузинский" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%82%98%EC%9D%B4%ED%8A%B8%EB%A1%9C%ED%99%94_%EB%B0%98%EC%9D%91" title="나이트로화 반응 — корейский" lang="ko" hreflang="ko" data-title="나이트로화 반응" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="корейский" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Nitr%C4%93%C5%A1ana" title="Nitrēšana — латышский" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Nitrēšana" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="латышский" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Penitratan" title="Penitratan — малайский" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Penitratan" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="малайский" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Nitrering_(verestering)" title="Nitrering (verestering) — нидерландский" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Nitrering (verestering)" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="нидерландский" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Nitrowanie" title="Nitrowanie — польский" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Nitrowanie" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="польский" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitra%C3%A7%C3%A3o" title="Nitração — португальский" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Nitração" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="португальский" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Nitrare" title="Nitrare — румынский" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Nitrare" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="румынский" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%A1cia" title="Nitrácia — словацкий" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Nitrácia" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="словацкий" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Nitracija" title="Nitracija — словенский" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Nitracija" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="словенский" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Nitrering" title="Nitrering — шведский" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Nitrering" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="шведский" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Nitrolama" title="Nitrolama — турецкий" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Nitrolama" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="турецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D1%96%D1%82%D1%80%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Нітрування — украинский" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Нітрування" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="украинский" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%A1%9D%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94" title="硝化反应 — китайский" lang="zh" hreflang="zh" data-title="硝化反应" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="китайский" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q909607#sitelinks-wikipedia" title="Править ссылки на другие языки" class="wbc-editpage">Править ссылки</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Эта страница в последний раз была отредактирована 17 апреля 2021 в 22:01.</li> <li id="footer-info-copyright">Текст доступен по <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru">лицензии Creative Commons «С указанием авторства — С сохранением условий» (CC BY-SA)</a>; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. <span class="noprint">Подробнее см. <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/ru">Условия использования</a>.</span><br /> Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак некоммерческой организации <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/ru/">«Фонд Викимедиа» (Wikimedia Foundation, Inc.)</a></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/ru">Политика конфиденциальности</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5">Описание Википедии</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D1%82%D0%BA%D0%B0%D0%B7_%D0%BE%D1%82_%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8">Отказ от ответственности</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//ru.wikipedia.org/wiki/Википедия:Контакты">Свяжитесь с нами</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Universal_Code_of_Conduct/ru">Кодекс поведения</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Разработчики</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/ru.wikipedia.org">Статистика</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Заявление о куки</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//ru.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Мобильная версия</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-55db797859-bhh8g","wgBackendResponseTime":166,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.086","walltime":"0.168","ppvisitednodes":{"value":455,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":1480,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":512,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":10,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":3360,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 62.039 1 Шаблон:Книга","100.00% 62.039 1 -total"," 7.95% 4.931 1 Шаблон:Указание_места_в_библиоссылке"," 4.28% 2.653 1 Шаблон:±."," 3.81% 2.366 1 Шаблон:Nobr"," 2.75% 1.704 1 Шаблон:М."]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.004","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":639301,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-6d555f5f66-jhhxh","timestamp":"20241202105527","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u041d\u0438\u0442\u0440\u043e\u0432\u0430\u043d\u0438\u0435","url":"https:\/\/ru.wikipedia.org\/wiki\/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q909607","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q909607","author":{"@type":"Organization","name":"Contributors to Wikimedia projects"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"\u0424\u043e\u043d\u0434 \u0412\u0438\u043a\u0438\u043c\u0435\u0434\u0438\u0430","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2006-07-03T12:36:43Z"}</script> </body> </html>

CINXE.COM

Нитрование — Википедия