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accesskey="g"><span>ウィキデータ項目</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ページツール"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">表示</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button 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href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有機化合物">有機</a><a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90" title="分子">分子</a>の完全な<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%90%88%E6%88%90" title="化学合成">化学合成</a>である<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。実際上は、これらの単純な部品はまとまった量で市販されており、ほとんどの場合は<a href="/wiki/%E7%9F%B3%E6%B2%B9%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="石油化学">石油化学</a>前駆体である。時には、大量の<a href="/wiki/%E5%A4%A9%E7%84%B6%E7%89%A9" class="mw-disambig" title="天然物">天然物</a>（<a href="/wiki/%E7%B3%96" title="糖">糖</a>など）が出発物質として使用される。標的分子は天然物（<a href="/wiki/%E7%94%9F%E4%BD%93%E7%89%A9%E8%B3%AA" title="生体物質">生体分子</a>）、医学的に重要な活性成分、あるいは化学あるいは生物学において理論的に興味深い有機化合物などである。合成のための新たな経路は研究の過程で開発され、この経路は目的物質を開発するための初の経路となる。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="歴史"><span id=".E6.AD.B4.E5.8F.B2"></span>歴史</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&section=1" title="節を編集: 歴史"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>初めての有機全合成は、1828年の<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%92%E3%83%BB%E3%83%B4%E3%82%A7%E3%83%BC%E3%83%A9%E3%83%BC" title="フリードリヒ・ヴェーラー">フリードリヒ・ヴェーラー</a>による<a href="/wiki/%E5%B0%BF%E7%B4%A0" title="尿素">尿素</a>の合成である。これによって無機前駆体から有機分子が生産できることが証明された。初の商業化された全合成は、1903年の<a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%83%95%E3%83%BB%E3%82%B3%E3%83%A0%E3%83%83%E3%83%91" title="グスタフ・コムッパ">グスタフ・コムッパ</a>による<a href="/wiki/%E6%A8%9F%E8%84%B3" title="樟脳">樟脳</a>の合成および工業生産である。初期の努力は、生物資源から抽出された化学物質を組み立て、それらの生物活性を検証するために使用することに注がれていた。このように、全合成は<a href="/wiki/%E7%94%9F%E6%B0%97%E8%AB%96" title="生気論">生命力</a> (vital force) の存在の反証と関連している。生物学および化学の複雑さや巧妙さがより理解されるようになると、全合成の主要な目的は変化した。しかしながら、化合物が曖昧な<a href="/wiki/%E7%AB%8B%E4%BD%93%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="立体化学">立体化学</a>を含んでいる時や生物活性の機構を直接評価あるいは改善するために<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%8A%E3%83%AD%E3%82%B0_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="アナログ (化学)">アナログ</a>を作る時などは、全合成は生物学的検証の道具としての地位を確保している。 </p><p>今日、全合成は新たな化学反応および経路の開発のための遊び場としてしばしば正当化され、現代有機合成化学の洗練を浮かび上がらせている。時に、全合成は新規機構、触媒あるいは技術の開発に着想を与える。最終的に、全合成プロジェクトはしばしば様々な反応に及ぶため、化学反応の豊富な知識および化学的直感の強力かつ正確な感覚が必要とされるプロセス化学における研究・従事に対して化学者を鍛えることができる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="形式全合成"><span id=".E5.BD.A2.E5.BC.8F.E5.85.A8.E5.90.88.E6.88.90"></span>形式全合成</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&section=2" title="節を編集: 形式全合成"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>形式全合成（formal synthesis）は、目的とする最終産物の合成ではなく、文献に記載された最終産物の既知の前駆体の合成である。文献からBがCへの変換できることが知られているならば、化合物Aから化合物Bへの新規経路はAもまたCへと到達できることの形式的証明となる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="例"><span id=".E4.BE.8B"></span>例</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&section=3" title="節を編集: 例"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>全合成の著名な例は、<a href="/wiki/%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%99%E3%83%AB%E5%8C%96%E5%AD%A6%E8%B3%9E" title="ノーベル化学賞">ノーベル化学賞</a>受賞者<a href="/wiki/%E3%83%AD%E3%83%90%E3%83%BC%E3%83%88%E3%83%BB%E3%83%90%E3%83%BC%E3%83%B3%E3%82%BA%E3%83%BB%E3%82%A6%E3%83%83%E3%83%89%E3%83%AF%E3%83%BC%E3%83%89" title="ロバート・バーンズ・ウッドワード">ロバート・バーンズ・ウッドワード</a>によって1945年から1976年の間に行われた<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B3%E3%83%AC%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&redlink=1" class="new" title="「コレステロール全合成」 (存在しないページ)">コレステロール</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Cholesterol_total_synthesis" class="extiw" title="en:Cholesterol total synthesis">英語版</a>）</span></span>、<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%AB%E3%83%81%E3%82%BE%E3%83%B3" title="コルチゾン">コルチゾン</a>、<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%AD%E3%83%8B%E3%83%BC%E3%83%8D%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ストリキニーネ全合成」 (存在しないページ)">ストリキニーネ</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/strychnine_total_synthesis" class="extiw" title="en:strychnine total synthesis">英語版</a>）</span></span>、<a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%BC%E3%83%AB%E3%82%B0%E9%85%B8" title="リゼルグ酸">リゼルグ酸</a>、<a href="/wiki/%E3%83%AC%E3%82%BB%E3%83%AB%E3%83%94%E3%83%B3" title="レセルピン">レセルピン</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%AB" title="クロロフィル">クロロフィル</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%AB%E3%83%92%E3%83%81%E3%83%B3" title="コルヒチン">コルヒチン</a>、<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3B12%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90" title="ビタミンB12全合成">ビタミンB<sub>12</sub></a>、<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%B3" title="プロスタグランジン">プロスタグランジンF-2a</a>の全合成である。もう一つの代表例は150年に渡る歴史を持つ<a href="/wiki/%E3%82%AD%E3%83%8B%E3%83%BC%E3%83%8D" title="キニーネ">キニーネ</a>の全合成である。一部の例では、分光学的手法によって決定された分子の構造が誤りであることが合成された際に明らかにされた。 </p><p><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%82%A2%E3%82%B9%E3%83%BB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AA%E3%83%BC" title="イライアス・コーリー">イライアス・ジェイムズ・コーリー</a>は、全合成および<a href="/wiki/%E9%80%86%E5%90%88%E6%88%90%E8%A7%A3%E6%9E%90" title="逆合成解析">逆合成解析</a>の開発における功績によって1990年のノーベル化学賞を受賞した。コーリーの研究グループは2005年に<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%88%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90" title="アフラトキシン全合成">アフラトキシン全合成</a>を、2006年に<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E3%82%AA%E3%82%BB%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%93%E3%83%AB%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&redlink=1" class="new" title="「オセルタミビル全合成」 (存在しないページ)">オセルタミビル全合成</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Oseltamivir_total_synthesis" class="extiw" title="en:Oseltamivir total synthesis">英語版</a>）</span></span>を発表した。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90&action=edit&section=4" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, N. Winssinger and P. S. Baran (2000). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080509085550/http://www.scripps.edu/chem/nicolaou/images/pdfs/MS456.pdf">“The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century”</a> (reprint). <i><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%82%B2%E3%83%B4%E3%82%A1%E3%83%B3%E3%83%86%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%83%9F%E3%83%BC" title="アンゲヴァンテ・ケミー">Angewandte Chemie International Edition</a></i> <b>39</b> (1): 44–122. <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002%2F%28SICI%291521-3773%2820000103%2939%3A1%3C44%3A%3AAID-ANIE44%3E3.0.CO%3B2-L">10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L</a>. <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101121245">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:var(--color-success,#3a3);margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style><a href="/wiki/PMID_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="PMID (識別子)">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10649349/">10649349</a>.  <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scripps.edu/chem/nicolaou/images/pdfs/MS456.pdf">オリジナル</a>の2008年5月9日時点におけるアーカイブ。<span style="display:none;">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://web.archive.org/web/20080509085550/http://www.scripps.edu/chem/nicolaou/images/pdfs/MS456.pdf">https://web.archive.org/web/20080509085550/http://www.scripps.edu/chem/nicolaou/images/pdfs/MS456.pdf</a></span>.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=The+Art+and+Science+of+Total+Synthesis+at+the+Dawn+of+the+Twenty-First+Century&rft.jtitle=%5B%5B%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%82%B2%E3%83%B4%E3%82%A1%E3%83%B3%E3%83%86%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%83%9F%E3%83%BC%7CAngewandte+Chemie+International+Edition%5D%5D&rft.aulast=K.+C.+Nicolaou%2C+D.+Vourloumis%2C+N.+Winssinger+and+P.+S.+Baran&rft.au=K.+C.+Nicolaou%2C+D.+Vourloumis%2C+N.+Winssinger+and+P.+S.+Baran&rft.date=2000&rft.volume=39&rft.issue=1&rft.pages=44%E2%80%93122&rft_id=info:doi/10.1002%2F%28SICI%291521-3773%2820000103%2939%3A1%3C44%3A%3AAID-ANIE44%3E3.0.CO%3B2-L&rft_id=info:pmid/10649349&rft_id=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20080509085550%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.scripps.edu%2Fchem%2Fnicolaou%2Fimages%2Fpdfs%2FMS456.pdf&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E5%85%A8%E5%90%88%E6%88%90"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-2"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book">Nicolaou, K. 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rel="nofollow" class="external text" href="http://www.synarchive.com">The Organic Synthesis Archive</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organic-chemistry.org/Highlights/totalsynthesis.shtm">Total Synthesis Highlights</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.totallysynthetic.com/">Total Synthesis News</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/syntheses/syntheses.htm">Total syntheses schemes with reaction and reagent indices</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://wikisynth.net">Chemical synthesis semantic wiki</a></li></ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" 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