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href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%8A%D8%AF%D9%88%D9%8A%D8%A9_(%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1)" title="يدوية (كيمياء) – 아랍어" lang="ar" hreflang="ar" data-title="يدوية (كيمياء)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="아랍어" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D1%96%D1%80%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%81%D1%86%D1%8C_(%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F)" title="Хіральнасць (хімія) – 벨라루스어" lang="be" hreflang="be" data-title="Хіральнасць (хімія)" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="벨라루스어" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D1%80%D0%B0%D0%BB%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Хиралност (химия) – 불가리아어" lang="bg" hreflang="bg" 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data-title="Chiralność cząsteczek" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="폴란드어" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Quiralidade_(qu%C3%ADmica)" title="Quiralidade (química) – 포르투갈어" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Quiralidade (química)" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="포르투갈어" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Chiralitate_(chimie)" title="Chiralitate (chimie) – 루마니아어" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Chiralitate (chimie)" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="루마니아어" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D1%80%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Хиральность (химия) – 러시아어" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Хиральность (химия)" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="러시아어" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Hiralnost_molekula" title="Hiralnost molekula – 세르비아-크로아티아어" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Hiralnost molekula" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="세르비아-크로아티아어" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Chirality" title="Chirality – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Chirality" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Chiralita_(ch%C3%A9mia)" title="Chiralita (chémia) – 슬로바키아어" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Chiralita (chémia)" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="슬로바키아어" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Kiralnost_(kemija)" title="Kiralnost (kemija) – 슬로베니아어" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Kiralnost (kemija)" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="슬로베니아어" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D1%80%D0%B0%D0%BB%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82_%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Хиралност молекула – 세르비아어" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Хиралност молекула" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="세르비아어" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Kiralitet" title="Kiralitet – 스웨덴어" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Kiralitet" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="스웨덴어" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Kiralite_(kimya)" title="Kiralite (kimya) – 터키어" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Kiralite (kimya)" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="터키어" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%89%8B%E6%80%A7" title="手性 – 중국어" lang="zh" hreflang="zh" data-title="手性" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="중국어" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q214514#sitelinks-wikipedia" title="언어 간 링크 편집" class="wbc-editpage">링크 편집</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="이름공간"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon 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class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chirality_in_chemistry" hreflang="en"><span>위키미디어 공용</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q214514" title="데이터 저장소에 연결된 항목을 가리키는 링크 [g]" accesskey="g"><span>위키데이터 항목</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="페이지 도구"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="보이기"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div 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id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ko" dir="ltr"><p><span class="nowrap"></span> </p> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%ED%8C%8C%EC%9D%BC:D%2BL-Alanine.gif" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/D%2BL-Alanine.gif/200px-D%2BL-Alanine.gif" decoding="async" width="200" height="98" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/D%2BL-Alanine.gif/300px-D%2BL-Alanine.gif 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/D%2BL-Alanine.gif 2x" data-file-width="316" data-file-height="155" /></a><figcaption><a href="/wiki/%EC%95%8C%EB%9D%BC%EB%8B%8C" title="알라닌">알라닌</a>의 두 <a href="/wiki/%EA%B1%B0%EC%9A%B8%EC%83%81_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" class="mw-redirect" title="거울상 이성질체">거울상 이성질체</a></figcaption></figure> <p><b>카이랄성</b>(<span style="font-size: smaller;"><a href="/wiki/%EC%98%81%EC%96%B4" title="영어">영어</a>: </span><span lang="en">chirality</span>)은 <a href="/wiki/%ED%99%94%ED%95%99" title="화학">화학</a>에서 거울상 영상에 서로 겹쳐질 수 없는 분자 구조를 나타내는 데 사용되는 용어이다. <b>비대칭성</b>(非對稱性), <b>키랄성</b>, <b>손대칭성</b>이라고도 한다. </p><p>사람의 손은 카이랄성을 설명하는 데 가장 쉬운 예제이다. 즉, 서로 거울에 비친 형태를 하고 있는 두 손의 경우, 두 손을 아무리 돌리고 방향을 바꾸고 하더라도 두 손은 서로 겹쳐지지 않는다. 따라서 카이랄성은 손대칭성이라고도 불리며, 카이랄성을 지닌 <a href="/wiki/%EA%B1%B0%EC%9A%B8%EC%83%81_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" class="mw-redirect" title="거울상 이성질체">거울상 이성질체</a> 혹은 <a href="/wiki/%EA%B4%91%ED%95%99_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" title="광학 이성질체">광학 이성질체</a>의 경우 이러한 오른손, 왼손에 비유하여 <i>왼손잡이성</i>(left-handedness) 내지는 <i>오른손잡이성</i>(right-handedness)으로 구분짓기도 한다. 두 거울상 이성질체가 동일한 양이 섞여있는 <a href="/wiki/%ED%98%BC%ED%95%A9%EB%AC%BC" title="혼합물">혼합물</a>을 <a href="/wiki/%EB%9D%BC%EC%84%B8%EB%AF%B8_%ED%98%BC%ED%95%A9%EB%AC%BC" title="라세미 혼합물">라세미 혼합물</a>이라고도 한다. 분자구조에 있어서의 카이랄성은 <a href="/wiki/%EC%9E%85%EC%B2%B4%ED%99%94%ED%95%99" title="입체화학">입체화학</a>에서 매우 중요한 특성이다. </p> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%ED%8C%8C%EC%9D%BC:Chiral.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3c/Chiral.svg/300px-Chiral.svg.png" decoding="async" width="300" height="143" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3c/Chiral.svg/450px-Chiral.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3c/Chiral.svg/600px-Chiral.svg.png 2x" data-file-width="304" data-file-height="145" /></a><figcaption>브로모클로로플로오로메테인의 두 거울상 이성질체</figcaption></figure> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="역사"><span id=".EC.97.AD.EC.82.AC"></span>역사</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=1" title="부분 편집: 역사"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/w/index.php?title=%EA%B4%91%ED%95%99_%ED%99%9C%EC%84%B1%EB%8F%84&action=edit&redlink=1" class="new" title="광학 활성도 (없는 문서)">광학 활성도</a>라는 말은 카이랄성을 지닌 물질이 <a href="/wiki/%ED%8E%B8%EA%B4%91" title="편광">편광</a>에 대해 어떠한 반응을 보이는가를 설명하기 위해 도입되었다. 즉, (-) 형의 <a href="/wiki/%EA%B4%91%ED%95%99_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" title="광학 이성질체">광학 이성질체</a>의 용액은 편광면을 반시계 방향으로 회전시키며, (+) 형의 용액은 시계방향으로 회전시킨다. 이러한 편광면의 회전 현상은 <a href="/wiki/1815%EB%85%84" title="1815년">1815년</a> <a href="/w/index.php?title=%EC%9E%A5-%EB%B0%A5%ED%8B%B0%EC%8A%A4%ED%85%8C_%EB%B9%84%EC%98%A4&action=edit&redlink=1" class="new" title="장-밥티스테 비오 (없는 문서)">장-밥티스테 비오</a>가 처음으로 관찰하였다<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. 이후 광학 활성도는 <a href="/wiki/%EC%84%A4%ED%83%95" title="설탕">설탕</a> 제조 공정, 분석 화학, <a href="/wiki/%EC%95%BD%ED%95%99" title="약학">약학</a> 등에 많은 영향을 미쳤다. <a href="/wiki/1848%EB%85%84" title="1848년">1848년</a> <a href="/wiki/%EB%A3%A8%EC%9D%B4_%ED%8C%8C%EC%8A%A4%ED%87%B4%EB%A5%B4" title="루이 파스퇴르">루이 파스퇴르</a>는 이러한 편광면의 회전 현상은 분자의 차이에 기인한 것이라는 것을 추론해내었다<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="명명법"><span id=".EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95"></span>명명법</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=2" title="부분 편집: 명명법"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="구조에_따른_명명법:_R/S_명명법"><span id=".EA.B5.AC.EC.A1.B0.EC.97.90_.EB.94.B0.EB.A5.B8_.EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95:_R.2FS_.EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95"></span>구조에 따른 명명법: R/S 명명법</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=3" title="부분 편집: 구조에 따른 명명법: R/S 명명법"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><b>R/S 명명법</b>은 <a href="/wiki/%EA%B8%80%EB%A6%AC%EC%84%B8%EB%A5%B4%EC%95%8C%EB%8D%B0%ED%95%98%EC%9D%B4%EB%93%9C" title="글리세르알데하이드">글리세르알데하이드</a>와 같이 기준 분자가 없는 <a href="/wiki/%EA%B1%B0%EC%9A%B8%EC%83%81_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" class="mw-redirect" title="거울상 이성질체">거울상 이성질체</a>를 나타내는 데 주요하게 사용되는 명명법이다. R/S 명명법은 카이랄 중심에 붙어 있는 치환기를 <a href="/wiki/%EC%9B%90%EC%9E%90_%EB%B2%88%ED%98%B8" title="원자 번호">원자 번호</a>에 기반을 둔 <a href="/wiki/%EC%B9%B8-%EC%9D%B8%EA%B3%A8%EB%93%9C-%ED%94%84%EB%A0%90%EB%A1%9C%EA%B7%B8_%EC%88%9C%EC%9C%84_%EA%B7%9C%EC%B9%99" title="칸-인골드-프렐로그 순위 규칙">칸-인골드-프렐로그 순위 규칙</a>에 따라 우선 순위를 붙이고, 이에 따라 R 내지는 S라는 방식으로 표기를 하는 것이다. 우선, 카이랄 중심을 회전시켜, 4개 중에 가장 낮은 우선 순위를 지니는 치환기를 관측자 관점에서 먼 쪽으로 가도록 한다. 그러면 가장 낮은 우선 순위의 치환기는 카이랄 중심에 가려서 보이지 않게 되며, 나머지 3개의 치환기만이 보이게 된다. 이 상태에서 남은 3개의 치환기의 우선 순위가 오른쪽으로 감소하는지, 왼쪽으로 감소하는지를 따져서 구분짓게 된다. 오른쪽, 즉 시계방향으로 감소할 경우 <i>R</i>(오른쪽을 뜻하는 라틴어 <i>Rectus</i>), 반시계방향으로 감소할 경우 <i>S</i>(왼쪽을 뜻하는 라틴어 <i>Sinister</i>)로 구분짓는다. </p><p>이 방식을 사용하면, 분자의 각 카이랄 중심에 대해서 R이나 S로 구분지을 수 있다. 따라서 <small>D</small>/<small>L</small> 체계보다 훨씬 일반적으로, <a href="/wiki/%EB%B6%80%EB%B6%84%EC%9E%85%EC%B2%B4%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" class="mw-redirect" title="부분입체이성질체">부분입체이성질체</a>와 같은 경우에 (<i>R</i>, <i>R</i>)과 (<i>R</i>, <i>S</i>)와 같이 구분할 수도 있다. </p><p>R/S 체계는 (+)/(-) 체계와 대응 관계가 존재하지 않는다. <i>R</i> 이성질체는 치환기에 따라 우회전성일수도, 좌회전성일수도 있다. </p><p>또한, R/S 체계는 <small>D</small>/<small>L</small> 체계와 대응 관계가 존재하지 않는다. 예로서, <a href="/wiki/%EC%84%B8%EB%A6%B0" title="세린">세린</a>의 곁사슬은 <a href="/wiki/%ED%95%98%EC%9D%B4%EB%93%9C%EB%A1%9D%EC%8B%9C%EA%B8%B0" class="mw-redirect" title="하이드록시기">하이드록시기</a>(-OH)를 지니고 있다. 만약 해당 하이드록시기가 <a href="/w/index.php?title=%EC%8B%B8%EC%9D%B4%EC%98%AC%EA%B8%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="싸이올기 (없는 문서)">싸이올기</a>(-SH)로 치환된다면, <small>D</small>/<small>L</small> 명명법에 의한 분자명은 정의에 따라 치환에 영향을 받지 않는다. 하지만, 이러한 교환이 있게 된다면, 교환 전의 CH<sub>2</sub>OH는 CO<sub>2</sub>H 보다 우선순위가 낮은 반면 교환 후의 CH<sub>2</sub>SH는 CO<sub>2</sub>H 보다 우선순위가 높게 되어 R/S 명명법에 의한 분자식의 이름은 바뀌게 된다. </p><p>이러한 이유로, <small>D</small>/<small>L</small> 명명법은 <a href="/wiki/%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="아미노산">아미노산</a>이나 <a href="/wiki/%ED%83%84%EC%88%98%ED%99%94%EB%AC%BC" title="탄수화물">탄수화물</a>을 다루는 일부 <a href="/wiki/%EC%83%9D%ED%99%94%ED%95%99" title="생화학">생화학</a> 분야에서는 여전히 사용되고 있다. 이는 생명체에게서 흔히 발견되는 구조에게 동일한 이름을 부여하는 것이 보다 편리한 경우가 있기 때문이다. 다시말해, <small>D</small>/<small>L</small> 명명법을 사용한다면 일반적으로 생명체에서 발견되는 아미노산은 <small>L</small>-형으로 명명 가능하다. 하지만, <i>R / S</i> 명명법을 사용한다면, 비록 많은 수는 <i>S</i>형으로 명명 가능해도, 많은 예외가 발생하게 되는 것이다. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="광학_활성도에_따른_명명법:_(+)/(-)_명명법"><span id=".EA.B4.91.ED.95.99_.ED.99.9C.EC.84.B1.EB.8F.84.EC.97.90_.EB.94.B0.EB.A5.B8_.EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95:_.28.2B.29.2F.28-.29_.EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95"></span>광학 활성도에 따른 명명법: (+)/(-) 명명법</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=4" title="부분 편집: 광학 활성도에 따른 명명법: (+)/(-) 명명법"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>거울상 이성질체는 <a href="/wiki/%ED%8E%B8%EA%B4%91" title="편광">편광면</a>을 회전시키는 방향에 따라 구분지을 수도 있다. 빛의 진행방향에서 쳐다본 관측자에 있어 빛을 시계방향으로 회전시킨다면, 해당 거울상 이성질체는 (+)로 구분되고, 그에 반하는 분자는 (-)로 표시된다. (+) 와 (-) 이성질체는 우회전성(우선성)을 뜻하는 <i>dextrorotatory</i>와 좌회전성(좌선성)을 뜻하는 <i>levorotatory</i>로부터 각각 <i>d-</i>와 <i>l-</i>로 표기되기도 한다. 이러한 표기법은 아래의 <small>D</small>/<small>L</small> 표기법과 쉽게 혼동되므로 주의가 필요하다. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="구조에_따른_명명법:_D/L_명명법"><span id=".EA.B5.AC.EC.A1.B0.EC.97.90_.EB.94.B0.EB.A5.B8_.EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95:_D.2FL_.EB.AA.85.EB.AA.85.EB.B2.95"></span>구조에 따른 명명법: <small>D</small>/<small>L</small> 명명법</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=5" title="부분 편집: 구조에 따른 명명법: D/L 명명법"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%ED%8C%8C%EC%9D%BC:DL-Fructose.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/DL-Fructose.svg/300px-DL-Fructose.svg.png" decoding="async" width="300" height="227" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/DL-Fructose.svg/450px-DL-Fructose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/DL-Fructose.svg/600px-DL-Fructose.svg.png 2x" data-file-width="361" data-file-height="273" /></a><figcaption><a href="/wiki/%EA%B3%BC%EB%8B%B9" class="mw-redirect" title="과당">과당</a>의 두 거울상 이성질체</figcaption></figure> <p>거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다.<small>D</small>/<small>L</small> 명명법은 분자를 <a href="/wiki/%EA%B8%80%EB%A6%AC%EC%84%B8%EB%A5%B4%EC%95%8C%EB%8D%B0%ED%95%98%EC%9D%B4%EB%93%9C" title="글리세르알데하이드">글리세르알데하이드</a>와 비교해서 명명하는 방법이다. 글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 <small>D</small> 와 <small>L</small>로 구분지어진다. <a href="/wiki/%ED%94%BC%EC%85%94_%ED%88%AC%EC%98%81%EB%8F%84" class="mw-redirect" title="피셔 투영도">피셔 투영도</a> 상에서 <small>D</small>-글리세르알데하이드의 <a href="/wiki/%ED%95%98%EC%9D%B4%EB%93%9C%EB%A1%9D%EC%8B%9C%EA%B8%B0" class="mw-redirect" title="하이드록시기">하이드록시기</a>는 오른쪽에, <small>L</small>-글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 <small>D</small>/<small>L</small>로 구분짓기도 한다.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 따라서 그림과 같은 <a href="/wiki/%ED%94%84%EB%9F%AD%ED%86%A0%EC%8A%A4" title="프럭토스">프럭토스</a>의 두 거울상 이성질체는 구분된다. </p><p><small>D</small>/<small>L</small> 표기법은 (+)/(−) 표기법 내지는 d/l 표기법과 관계가 없다. 즉, <small>D</small>가 반드시 d- 라거나 <small>L</small> 이 반드시 l- 인 것은 아니다. <a href="/wiki/%EB%8B%A8%EB%B0%B1%EC%A7%88" title="단백질">단백질</a>에서 흔히 발견되는 19개의 L-<a href="/wiki/%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="아미노산">아미노산</a> 중 9개는 d- 즉 우회전성이며, D-<a href="/wiki/%ED%94%84%EB%9F%AD%ED%86%A0%EC%8A%A4" title="프럭토스">프럭토스</a>는 다른 이름으로 l-프럭토스 즉 좌회전성이다. </p> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%ED%8C%8C%EC%9D%BC:L-threonine-skeletal.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/L-threonine-skeletal.png/200px-L-threonine-skeletal.png" decoding="async" width="200" height="178" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/L-threonine-skeletal.png/300px-L-threonine-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/L-threonine-skeletal.png/400px-L-threonine-skeletal.png 2x" data-file-width="2520" data-file-height="2240" /></a><figcaption>L-트레오닌</figcaption></figure> <p>일반적인 α-<a href="/wiki/%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="아미노산">아미노산</a>에 있어 <small>D</small>/<small>L</small>을 구분짓는 다른 방법은 일명 "CORN" 규칙을 적용하는 것이다. α-아미노산은 <a href="/wiki/%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EA%B8%B0" title="아미노기">아미노기</a>(-NH<sub>2</sub>), 카복시기(-COOH)가 하나의 <a href="/wiki/%ED%83%84%EC%86%8C" title="탄소">탄소</a> 원자에 붙어 있는 아미노산으로, 해당 탄소 원자가 입체중심으로 작용한다. 따라서 CORN 규칙은, 카이랄 중심인 탄소 주변에 카복시기(<b>CO</b>OH), 치환기(<b>R</b>), 아미노기(<b>N</b>H<sub>2</sub>)의 순서를 따지는 것이다. 만약 <a href="/wiki/%EC%88%98%EC%86%8C" title="수소">수소</a> 원자를 관측자에서 멀리 두었을때, 해당 순서가 시계방향이라면, <small>D</small>형 거울상 이성질체이며, 반시계방향이라면 <small>L</small>형 거울상 이성질체이다. 그림의 <a href="/wiki/%ED%8A%B8%EB%A0%88%EC%98%A4%EB%8B%8C" title="트레오닌">트레오닌</a>에 있어 탄소 원자를 중심으로 카복시기, 치환기, 아미노기가 반시계 방향이므로, L-트레오닌이 된다. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="생물학에서의_카이랄성"><span id=".EC.83.9D.EB.AC.BC.ED.95.99.EC.97.90.EC.84.9C.EC.9D.98_.EC.B9.B4.EC.9D.B4.EB.9E.84.EC.84.B1"></span>생물학에서의 카이랄성</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=6" title="부분 편집: 생물학에서의 카이랄성"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>자연 발생하는 <a href="/wiki/%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="아미노산">아미노산</a>이나 <a href="/wiki/%EC%84%A4%ED%83%95" title="설탕">당류</a>를 비롯한 생물에서 사용되는 많은 분자는 카이랄성을 지닌다. 놀랍게도, 생물체에서 사용되는 화합물은 <small>D</small>/<small>L</small> 분류법으로 보았을 때, 대부분 같은 카이랄성을 지닌다. 대부분의 아미노산은 <small>L</small>형이며, 당류는 <small>D</small>형이다. 일반적으로 <small>L</small>형 아미노산을 이용해 자연적으로 형성되는 <a href="/wiki/%EB%8B%A8%EB%B0%B1%EC%A7%88" title="단백질">단백질</a>은 왼손잡이성 단백질이라고 하며, <small>D</small>형 아미노산을 사용해 형성된 단백질은 오른손잡이성 단백질이라고 한다. </p><p><a href="/wiki/%EC%83%9D%EB%AC%BC%ED%95%99" title="생물학">생물학</a>에서 이러한 단일 카이랄성은 많은 논란의 대상이 되어왔다. 대부분의 과학자들은 지구 생명체의 이러한 카이랄성의 선택은 단순히 임의적으로 이루어진 것이며, 만약 <a href="/wiki/%ED%83%84%EC%86%8C" title="탄소">탄소</a> 기반의 외계 생명체가 존재한다면, 반대의 카이랄성을 지닐 수 있을 수도 있다고 한다. 하지만 일부 과학자들은 이러한 편향성에 대한 <a href="/wiki/%EC%95%BD%ED%95%9C_%EC%83%81%ED%98%B8%EC%9E%91%EC%9A%A9" title="약한 상호작용">약한 상호작용</a>과 같은 과학적인 이유를 찾고자한다<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p><a href="/wiki/%ED%9A%A8%EC%86%8C" title="효소">효소</a> 역시 카이랄성을 지니며, 카이랄성을 지닌 기질의 두 <a href="/wiki/%EA%B1%B0%EC%9A%B8%EC%83%81_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" class="mw-redirect" title="거울상 이성질체">거울상 이성질체</a>를 구분할 수 있다. 예로, 주머니처럼 생겨서 기질을 감싸안는 효소를 생각해보자. 만약 주머니의 구조가 대칭성이 아니라면, 기질의 형태에 따라 하나의 이성질체는 모양에 들어 맞는 반면, 다른 형태의 이성질체는 맞지 않을 것이다. </p><p><small>D</small>형 아미노산은 단 맛이 나며, <small>L</small>형은 대개 무미하다. <a href="/wiki/%EC%8A%A4%ED%94%BC%EC%96%B4%EB%AF%BC%ED%8A%B8" title="스피어민트">스피어민트</a> 잎과 <a href="/wiki/%EC%BA%90%EB%9F%AC%EC%9B%A8%EC%9D%B4" title="캐러웨이">캐러웨이</a> 씨앗은 각각 <small>L</small>-<a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EB%A5%B4%EB%B3%B8&action=edit&redlink=1" class="new" title="카르본 (없는 문서)">카르본</a>과 <small>D</small>-카르본을 지니고 있다. 이 두 분자는 서로 다른 향이 나며, 이 이유는 인간의 후각 기관이 거울상 이성질체에 서로 다르게 반응하는 카이랄 분자로 이루어져 있기 때문이다. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="의약품에서의_카이랄성"><span id=".EC.9D.98.EC.95.BD.ED.92.88.EC.97.90.EC.84.9C.EC.9D.98_.EC.B9.B4.EC.9D.B4.EB.9E.84.EC.84.B1"></span>의약품에서의 카이랄성</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=7" title="부분 편집: 의약품에서의 카이랄성"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>카이랄성을 지니는 의약품은 쌍을 이루는 거울상 이성질체의 잠재적인 부작용을 방지하기 위해 높은 순도로 제조되어야 한다. 물론 쌍을 이루는 거울상 이성질체가 부작용이 있는 것이 아닌 단순히 효과가 없는 경우일 수도 있다. </p> <ul><li><a href="/wiki/%ED%83%88%EB%A6%AC%EB%8F%84%EB%A7%88%EC%9D%B4%EB%93%9C" title="탈리도마이드">탈리도마이드</a>: 탈리도마이드는 <a href="/wiki/%EB%9D%BC%EC%84%B8%EB%AF%B8_%ED%98%BC%ED%95%A9%EB%AC%BC" title="라세미 혼합물">라세미 혼합물</a>이다. 하나의 거울상 이성질체는 <a href="/wiki/%EC%A1%B0%EB%B3%91" class="mw-redirect" title="조병">조병</a>에 효과가 있는 반면, 다른 거울상 이성질체는 <a href="/wiki/%EA%B8%B0%ED%98%95%EC%95%84" class="mw-redirect" title="기형아">기형아</a>를 유발한다. 불행히도, 하나의 거울상 이성질체만을 정제하여 사용한다고 해도 기형을 억제할 수 있는 것은 아니다. 탈리도마이드는 인체 내부에서 쌍을 이루는 거울상 이성질체로 서로 변하게 되며, 따라서 한 종류의 이성질체만을 투여한다고 하더라도 인체 내부에는 두 종류의 탈리도마이드가 존재하게 된다.</li> <li><a href="/wiki/%EC%97%90%ED%83%90%EB%B6%80%ED%86%A8" title="에탐부톨">에탐부톨</a>: 한 종류는 <a href="/wiki/%EA%B2%B0%ED%95%B5" title="결핵">결핵</a>에 효과가 있는 반면, 다른 종류는 실명을 유발한다.</li> <li><a href="/wiki/%EB%82%98%ED%94%84%EB%A1%9D%EC%84%BC" title="나프록센">나프록센</a>: 한 종류는 <a href="/wiki/%EA%B4%80%EC%A0%88%EC%97%BC" title="관절염">관절염</a> 등에 효과가 있는 <a href="/wiki/%EC%A7%84%ED%86%B5%EC%A0%9C" title="진통제">진통제</a>인 반면, 다른 종류는 진통 효과도 없으며 <a href="/wiki/%EA%B0%84" title="간">간</a>에 독성을 유발한다.</li> <li><a href="/wiki/%EC%8A%A4%ED%85%8C%EB%A1%9C%EC%9D%B4%EB%93%9C" title="스테로이드">스테로이드</a> 수용체는 <a href="/wiki/%EC%9E%85%EC%B2%B4_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" title="입체 이성질체">입체 이성질체</a> 특이성을 보인다.</li> <li><a href="/wiki/%ED%8E%98%EB%8B%88%EC%8B%A4%EB%A6%B0" title="페니실린">페니실린</a>의 작용은 <a href="/wiki/%EC%9E%85%EC%B2%B4%EC%84%A0%ED%83%9D%EC%84%B1" title="입체선택성">입체선택성</a>을 지닌다. <a href="/wiki/%ED%95%AD%EC%83%9D%EB%AC%BC%EC%A7%88" class="mw-redirect" title="항생물질">항생물질</a>은 <a href="/wiki/%EC%84%B8%EA%B7%A0" title="세균">세균</a>의 <a href="/wiki/%EC%84%B8%ED%8F%AC%EB%B2%BD" title="세포벽">세포벽</a> 내부에 존재하는 <small>D</small>-<a href="/wiki/%EC%95%8C%EB%9D%BC%EB%8B%8C" title="알라닌">알라닌</a>의 <a href="/wiki/%ED%8E%A9%ED%83%80%EC%9D%B4%EB%93%9C" title="펩타이드">펩타이드</a> 고리에만 작용한다. 하지만 인간은 이러한 <a href="/wiki/D-%EC%95%84%EB%AF%B8%EB%85%B8%EC%82%B0" title="D-아미노산"><small>D</small>-아미노산</a>을 가지고 있지 않기 때문에 페니실린을 사용하여 세균만을 죽일 수 있다.</li> <li><small>L</small>-<a href="/w/index.php?title=%ED%94%84%EB%A1%9C%ED%94%84%EB%9D%BC%EB%85%B8%EB%A1%A4&action=edit&redlink=1" class="new" title="프로프라노롤 (없는 문서)">프로프라노롤</a>은 강력한 <a href="/wiki/%EC%95%84%EB%93%9C%EB%A0%88%EB%82%A0%EB%A6%B0_%EC%88%98%EC%9A%A9%EC%B2%B4" title="아드레날린 수용체">아드레날린 수용체</a> <a href="/wiki/%EB%B2%A0%ED%83%80_%EC%B0%A8%EB%8B%A8%EC%A0%9C" title="베타 차단제">차단제</a>인 반면 <small>D</small>-프로프라노롤은 그렇지 않다. 하지만, 둘 모두 <a href="/w/index.php?title=%EB%B6%80%EB%B6%84_%EB%A7%88%EC%B7%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="부분 마취 (없는 문서)">부분 마취</a> 효과는 있다.</li> <li>아드레날린 수용체와 반응하는 제제인 S(-) <a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EB%A5%B4%EB%B2%A0%EB%94%94%EB%A1%A4&action=edit&redlink=1" class="new" title="카르베디롤 (없는 문서)">카르베디롤</a>은 R(+) 이성질체보다 100배 정도 <a href="/wiki/%EB%B2%A0%ED%83%80_%EC%B0%A8%EB%8B%A8%EC%A0%9C" title="베타 차단제">베타 차단제</a>로서 효과가 있다. 하지만 <a href="/wiki/%EC%95%8C%ED%8C%8C_%EC%B0%A8%EB%8B%A8%EC%A0%9C" title="알파 차단제">알파 차단제</a>로서의 효과는 둘 모두 비슷하다.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="무기_화학에서의_카이랄성"><span id=".EB.AC.B4.EA.B8.B0_.ED.99.94.ED.95.99.EC.97.90.EC.84.9C.EC.9D.98_.EC.B9.B4.EC.9D.B4.EB.9E.84.EC.84.B1"></span>무기 화학에서의 카이랄성</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=8" title="부분 편집: 무기 화학에서의 카이랄성"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>많은 <a href="/wiki/%EB%B0%B0%EC%9C%84_%ED%99%94%ED%95%A9%EB%AC%BC" title="배위 화합물">배위 화합물</a>은 카이랄성을 지니고 있다. 예로, 잘 알려진 [Ru(2,2'-bipyridine)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup> <a href="/wiki/%EC%B0%A9%EB%AC%BC" class="mw-redirect" title="착물">착물</a>은 3개의 <a href="/wiki/%EB%B0%94%EC%9D%B4%ED%94%BC%EB%A6%AC%EB%94%98" title="바이피리딘">바이피리딘</a> <a href="/wiki/%EB%A6%AC%EA%B0%84%EB%93%9C" title="리간드">리간드</a>가 카이랄 구조를 취하고 있다. 이 경우, <a href="/wiki/%EB%A3%A8%ED%85%8C%EB%8A%84" title="루테늄">루테늄</a>(Ru) 원자는 입체중심이 된다. 두 <a href="/wiki/%EA%B1%B0%EC%9A%B8%EC%83%81_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" class="mw-redirect" title="거울상 이성질체">거울상 이성질체</a>는 3개의 리간드의 방향에 따라 왼손잡이성일경우 Λ, 오른손잡이성일경우 Δ으로 표기된다. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="아민의_카이랄성"><span id=".EC.95.84.EB.AF.BC.EC.9D.98_.EC.B9.B4.EC.9D.B4.EB.9E.84.EC.84.B1"></span>아민의 카이랄성</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=9" title="부분 편집: 아민의 카이랄성"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%ED%8C%8C%EC%9D%BC:Inversion_of_amine.svg" class="mw-file-description" title="amine inversion"><img alt="amine inversion" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Inversion_of_amine.svg/200px-Inversion_of_amine.svg.png" decoding="async" width="200" height="89" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Inversion_of_amine.svg/300px-Inversion_of_amine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Inversion_of_amine.svg/400px-Inversion_of_amine.svg.png 2x" data-file-width="443" data-file-height="198" /></a><figcaption>amine inversion</figcaption></figure> <p>그림과 같은 삼차 <a href="/wiki/%EC%95%84%EB%AF%BC" title="아민">아민</a>은 탄소 화합물과 유사하게 카이랄성을 지니고 있다. 즉 <a href="/wiki/%EA%B3%A0%EB%A6%BD%EC%A0%84%EC%9E%90%EC%8C%8D" class="mw-redirect" title="고립전자쌍">고립전자쌍</a>까지 고려한다면, 중앙의 <a href="/wiki/%EC%A7%88%EC%86%8C" title="질소">질소</a> 원자에 네 개의 치환기가 달려있는 형태인 것이다. 하지만, 입체중심의 <a href="/wiki/%EC%A7%88%EC%86%8C_%EB%B0%98%EC%A0%84" class="mw-redirect" title="질소 반전">질소 반전</a>에 필요한 에너지 장벽은 대략 30 kJ/mol 정도로, 상온에서 두 이성질체는 서로 빠른 속도로 변환될 수 있다. 결과적으로, NHRR' 형태의 아민은 광학적으로 구분될 수 없으며, NRR'R" 형태의 아민이라 하더라도 R, R', R"의 치환기가 순환 구조일 때만 구분될 수 있다. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="문학에서의_카이랄성"><span id=".EB.AC.B8.ED.95.99.EC.97.90.EC.84.9C.EC.9D.98_.EC.B9.B4.EC.9D.B4.EB.9E.84.EC.84.B1"></span>문학에서의 카이랄성</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=10" title="부분 편집: 문학에서의 카이랄성"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%EB%A3%A8%EC%9D%B4%EC%8A%A4_%EC%BA%90%EB%9F%B4" title="루이스 캐럴">루이스 캐럴</a>의 생전에는 카이랄성이 그다지 연구된 것은 아니었지만, 《<a href="/wiki/%EA%B1%B0%EC%9A%B8_%EB%82%98%EB%9D%BC%EC%9D%98_%EC%95%A8%EB%A6%AC%EC%8A%A4" title="거울 나라의 앨리스">거울 나라의 앨리스</a>》에서 앨리스가 고양이에게 "거울에 비친 우유는 몸에 나쁠거야" 라며 거울상 물질의 생물학적 차이에 대한 추측을 하였다. </p><p><a href="/wiki/%EC%A0%9C%EC%9E%84%EC%8A%A4_%EB%B8%94%EB%A6%AC%EC%8B%9C" title="제임스 블리시">제임스 블리시</a>의 《<a href="/wiki/%EC%8A%A4%ED%83%80_%ED%8A%B8%EB%A0%89" title="스타 트렉">스타 트렉</a>》소설인 《<i>Spock Must Die!</i>》에서는 거울상의 스팍이 등장하는데, 거울상으로 되어버린 <a href="/wiki/%EB%AC%BC%EC%A7%88%EB%8C%80%EC%82%AC" title="물질대사">물질대사</a>로 인해 거울상 이성질체인 아미노산을 합성해서 사용하는 장면이 등장한다. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="참조_문헌"><span id=".EC.B0.B8.EC.A1.B0_.EB.AC.B8.ED.97.8C"></span>참조 문헌</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=11" title="부분 편집: 참조 문헌"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Lakhtakia, A. (ed.) (1990). <i>Selected Papers on Natural Optical Activity</i> (SPIE Milestone Volume 15). SPIE</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Pasteur, L. (1848). <i>"Researches on the molecular asymmetry of natural organic products"</i>, English translation of French original, published by Alembic Club Reprints (Vol. 14, pp. 1-46) in 1905, facsimile reproduction by SPIE in a 1990 book</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>"《유기화학 제 2 판》"</i>, John McMurry, Simanek Eric, 1993</span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Castelvecchi, Davide. (2007). Alien Pizza, Anyone?, <i>Science News</i> vol. 172, pp. 107-109. (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sciencenews.org/articles/20070818/bob9.asp">references</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20071213103843/http://www.sciencenews.org/articles/20070818/bob9.asp">Archived</a> 2007년 12월 13일 - <a href="/wiki/%EC%9B%A8%EC%9D%B4%EB%B0%B1_%EB%A8%B8%EC%8B%A0" title="웨이백 머신">웨이백 머신</a>)</span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="같이_보기"><span id=".EA.B0.99.EC.9D.B4_.EB.B3.B4.EA.B8.B0"></span>같이 보기</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=12" title="부분 편집: 같이 보기"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%EB%B9%84%EB%8C%80%EC%B9%AD_%ED%95%A9%EC%84%B1" title="비대칭 합성">비대칭 합성</a></li> <li><a href="/wiki/%EC%9E%85%EC%B2%B4%ED%99%94%ED%95%99" title="입체화학">입체화학</a></li> <li><a href="/wiki/%EC%9E%85%EC%B2%B4_%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4" title="입체 이성질체">입체 이성질체</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="외부_링크"><span id=".EC.99.B8.EB.B6.80_.EB.A7.81.ED.81.AC"></span>외부 링크</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)&action=edit&section=13" title="부분 편집: 외부 링크"><span>편집</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html#top">http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html#top</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.nature.com/horizon/chemicalspace/highlights/s5_nonspec1.html">http://www.nature.com/horizon/chemicalspace/highlights/s5_nonspec1.html</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20071226005203/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA3t5.html">IUPAC nomenclature for amino acid configurations.</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://arquivo.pt/wayback/20160521132055/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/sterism3.htm">Michigan State University's explanation of R/S nomenclature</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20071228233843/http://www.treatment-skincare.com/July-2007/Chiral-Skin-Care.html">Quack: Chiral Skin Care by Charlatans, from Melbourne Dermatology Online</a></li></ul> <div class="navbox-styles"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r36480591">.mw-parser-output .hlist dl,.mw-parser-output .hlist ol,.mw-parser-output .hlist ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .hlist dd,.mw-parser-output .hlist dt,.mw-parser-output .hlist li{margin:0;display:inline}.mw-parser-output .hlist.inline,.mw-parser-output .hlist.inline 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