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id="toc-Solubilidad" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Solubilidad"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.3.4</span> <span>Solubilidad</span> </div> </a> <ul id="toc-Solubilidad-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Propiedades_químicas_de_los_alcoholes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Propiedades_químicas_de_los_alcoholes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.4</span> <span>Propiedades químicas de los alcoholes</span> </div> </a> <ul id="toc-Propiedades_químicas_de_los_alcoholes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Halogenación_de_alcoholes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Halogenación_de_alcoholes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.5</span> <span>Halogenación de alcoholes</span> </div> </a> <ul id="toc-Halogenación_de_alcoholes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Oxidación_de_alcoholes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Oxidación_de_alcoholes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.6</span> <span>Oxidación de alcoholes</span> </div> </a> <ul id="toc-Oxidación_de_alcoholes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Deshidratación_de_alcoholes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Deshidratación_de_alcoholes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.7</span> <span>Deshidratación de alcoholes</span> </div> </a> <ul id="toc-Deshidratación_de_alcoholes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Fuentes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Fuentes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Fuentes</span> </div> </a> <ul id="toc-Fuentes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Usos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Usos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Usos</span> </div> </a> <ul id="toc-Usos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Toxicidad_en_el_consumo_humano" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Toxicidad_en_el_consumo_humano"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Toxicidad en el consumo humano</span> </div> </a> <ul id="toc-Toxicidad_en_el_consumo_humano-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Alcohol_de_botiquín" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Alcohol_de_botiquín"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>Alcohol de botiquín</span> </div> </a> <ul id="toc-Alcohol_de_botiquín-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Véase_también" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Véase_también"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>Véase también</span> </div> </a> <ul id="toc-Véase_también-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Referencias" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Referencias"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>Referencias</span> </div> </a> <ul id="toc-Referencias-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Enlaces_externos" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Enlaces_externos"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">11</span> <span>Enlaces externos</span> </div> </a> <ul id="toc-Enlaces_externos-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Contenidos" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" title="Tabla de contenidos" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Cambiar a la tabla de contenidos" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Cambiar a la tabla de contenidos</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alcohol</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ir a un artículo en otro idioma. Disponible en 132 idiomas" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-132" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">132 idiomas</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – afrikáans" lang="af" hreflang="af" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikáans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-als mw-list-item"><a href="https://als.wikipedia.org/wiki/Alkohole" title="Alkohole – alemán suizo" lang="gsw" hreflang="gsw" data-title="Alkohole" data-language-autonym="Alemannisch" data-language-local-name="alemán suizo" class="interlanguage-link-target"><span>Alemannisch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-an mw-list-item"><a href="https://an.wikipedia.org/wiki/Alcol" title="Alcol – aragonés" lang="an" hreflang="an" data-title="Alcol" data-language-autonym="Aragonés" data-language-local-name="aragonés" class="interlanguage-link-target"><span>Aragonés</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-anp mw-list-item"><a href="https://anp.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%90%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="ऐल्कोहॉल – angika" lang="anp" hreflang="anp" data-title="ऐल्कोहॉल" data-language-autonym="अंगिका" data-language-local-name="angika" class="interlanguage-link-target"><span>अंगिका</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%83%D8%AD%D9%88%D9%84" title="كحول – árabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="كحول" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="árabe" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-arz mw-list-item"><a href="https://arz.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%83%D8%AD%D9%88%D9%84" title="الكحول – Egyptian Arabic" lang="arz" hreflang="arz" data-title="الكحول" data-language-autonym="مصرى" data-language-local-name="Egyptian Arabic" class="interlanguage-link-target"><span>مصرى</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-as mw-list-item"><a href="https://as.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%8F%E0%A6%B2%E0%A6%95%27%E0%A6%B9%E0%A6%B2" title="এলক'হল – asamés" lang="as" hreflang="as" data-title="এলক'হল" data-language-autonym="অসমীয়া" data-language-local-name="asamés" class="interlanguage-link-target"><span>অসমীয়া</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – asturiano" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturiano" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-awa mw-list-item"><a href="https://awa.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%85%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A4%B2" title="अल्कोहल – avadhi" lang="awa" hreflang="awa" data-title="अल्कोहल" data-language-autonym="अवधी" data-language-local-name="avadhi" class="interlanguage-link-target"><span>अवधी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Spirtl%C9%99r" title="Spirtlər – azerbaiyano" lang="az" hreflang="az" data-title="Spirtlər" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaiyano" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84" title="آلکول – South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="آلکول" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" title="Спирт – baskir" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Спирт" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="baskir" class="interlanguage-link-target"><span>Башҡортса</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bat-smg mw-list-item"><a href="https://bat-smg.wikipedia.org/wiki/Alkuoguolis" title="Alkuoguolis – Samogitian" lang="sgs" hreflang="sgs" data-title="Alkuoguolis" data-language-autonym="Žemaitėška" data-language-local-name="Samogitian" class="interlanguage-link-target"><span>Žemaitėška</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D1%96%D1%80%D1%82%D1%8B" title="Спірты – bielorruso" lang="be" hreflang="be" data-title="Спірты" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="bielorruso" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%8C%D0%BF%D1%96%D1%80%D1%82" title="Сьпірт – Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Сьпірт" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Алкохол – búlgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Алкохол" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="búlgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B2%E0%A6%95%E0%A7%8B%E0%A6%B9%E0%A6%B2" title="অ্যালকোহল – bengalí" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যালকোহল" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengalí" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-br mw-list-item"><a href="https://br.wikipedia.org/wiki/Alkool_(kimiezh)" title="Alkool (kimiezh) – bretón" lang="br" hreflang="br" data-title="Alkool (kimiezh)" data-language-autonym="Brezhoneg" data-language-local-name="bretón" class="interlanguage-link-target"><span>Brezhoneg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – bosnio" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosnio" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – catalán" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalán" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%A6%DB%95%D9%84%DA%A9%DA%BE%D9%88%D9%84" title="ئەلکھول – kurdo sorani" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ئەلکھول" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="kurdo sorani" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Alkoholy" title="Alkoholy – checo" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Alkoholy" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="checo" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – galés" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="galés" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Alkohol_(stofklasse)" title="Alkohol (stofklasse) – danés" lang="da" hreflang="da" data-title="Alkohol (stofklasse)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danés" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-dag mw-list-item"><a href="https://dag.wikipedia.org/wiki/Dam" title="Dam – Dagbani" lang="dag" hreflang="dag" data-title="Dam" data-language-autonym="Dagbanli" data-language-local-name="Dagbani" class="interlanguage-link-target"><span>Dagbanli</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Alkohole" title="Alkohole – alemán" lang="de" hreflang="de" data-title="Alkohole" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="alemán" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%BF%CF%8C%CE%BB%CE%B5%CF%82" title="Αλκοόλες – griego" lang="el" hreflang="el" data-title="Αλκοόλες" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="griego" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol_(chemistry)" title="Alcohol (chemistry) – inglés" lang="en" hreflang="en" data-title="Alcohol (chemistry)" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglés" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Alkoholo" title="Alkoholo – esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Alkoholo" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Alkoholid" title="Alkoholid – estonio" lang="et" hreflang="et" data-title="Alkoholid" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estonio" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – euskera" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="euskera" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D9%84" title="الکل – persa" lang="fa" hreflang="fa" data-title="الکل" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persa" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Alkoholit" title="Alkoholit – finés" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Alkoholit" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finés" 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class="interlanguage-link-target"><span>Nordfriisk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fur mw-list-item"><a href="https://fur.wikipedia.org/wiki/Alcul" title="Alcul – friulano" lang="fur" hreflang="fur" data-title="Alcul" data-language-autonym="Furlan" data-language-local-name="friulano" class="interlanguage-link-target"><span>Furlan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Alc%C3%B3il" title="Alcóil – irlandés" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Alcóil" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandés" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gd mw-list-item"><a href="https://gd.wikipedia.org/wiki/Alcol" title="Alcol – gaélico escocés" lang="gd" hreflang="gd" data-title="Alcol" data-language-autonym="Gàidhlig" data-language-local-name="gaélico escocés" class="interlanguage-link-target"><span>Gàidhlig</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – gallego" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="gallego" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gu mw-list-item"><a href="https://gu.wikipedia.org/wiki/%E0%AA%86%E0%AA%B2%E0%AB%8D%E0%AA%95%E0%AB%8B%E0%AA%B9%E0%AB%8B%E0%AA%B2" title="આલ્કોહોલ – guyaratí" lang="gu" hreflang="gu" data-title="આલ્કોહોલ" data-language-autonym="ગુજરાતી" data-language-local-name="guyaratí" class="interlanguage-link-target"><span>ગુજરાતી</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gv mw-list-item"><a href="https://gv.wikipedia.org/wiki/Alcoal" title="Alcoal – manés" lang="gv" hreflang="gv" data-title="Alcoal" data-language-autonym="Gaelg" data-language-local-name="manés" class="interlanguage-link-target"><span>Gaelg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9B%D7%95%D7%94%D7%9C" title="כוהל – hebreo" lang="he" hreflang="he" data-title="כוהל" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hebreo" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%90%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="ऐल्कोहॉल – hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="ऐल्कोहॉल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hif mw-list-item"><a href="https://hif.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – Fiji Hindi" lang="hif" hreflang="hif" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Fiji Hindi" data-language-local-name="Fiji Hindi" class="interlanguage-link-target"><span>Fiji Hindi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Alkoholi" title="Alkoholi – croata" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Alkoholi" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croata" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ht mw-list-item"><a href="https://ht.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%B2l" title="Alkòl – criollo haitiano" lang="ht" hreflang="ht" data-title="Alkòl" data-language-autonym="Kreyòl ayisyen" data-language-local-name="criollo haitiano" class="interlanguage-link-target"><span>Kreyòl ayisyen</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Alkoholok" title="Alkoholok – húngaro" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Alkoholok" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="húngaro" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%8D%D5%BA%D5%AB%D6%80%D5%BF" title="Սպիրտ – armenio" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Սպիրտ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="armenio" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – interlingua" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="interlingua" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – indonesio" lang="id" hreflang="id" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesio" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ilo mw-list-item"><a href="https://ilo.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – ilocano" lang="ilo" hreflang="ilo" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Ilokano" data-language-local-name="ilocano" class="interlanguage-link-target"><span>Ilokano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Alkoholo" title="Alkoholo – ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Alkoholo" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%B3h%C3%B3l" title="Alkóhól – islandés" lang="is" hreflang="is" data-title="Alkóhól" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandés" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Alcoli" title="Alcoli – italiano" lang="it" hreflang="it" data-title="Alcoli" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italiano" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール – japonés" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アルコール" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonés" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jam mw-list-item"><a href="https://jam.wikipedia.org/wiki/Alkoal" title="Alkoal – Jamaican Creole English" lang="jam" hreflang="jam" data-title="Alkoal" data-language-autonym="Patois" data-language-local-name="Jamaican Creole English" class="interlanguage-link-target"><span>Patois</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – javanés" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="javanés" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%A1%E1%83%9E%E1%83%98%E1%83%A0%E1%83%A2%E1%83%98" title="სპირტი – georgiano" lang="ka" hreflang="ka" data-title="სპირტი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="georgiano" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kab mw-list-item"><a href="https://kab.wikipedia.org/wiki/I%C9%A3isem" title="Iɣisem – cabileño" lang="kab" hreflang="kab" data-title="Iɣisem" data-language-autonym="Taqbaylit" data-language-local-name="cabileño" class="interlanguage-link-target"><span>Taqbaylit</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kbp mw-list-item"><a href="https://kbp.wikipedia.org/wiki/Al%C9%A9k%C9%94%C9%94l%C9%A9" title="Alɩkɔɔlɩ – Kabiye" lang="kbp" hreflang="kbp" data-title="Alɩkɔɔlɩ" data-language-autonym="Kabɩyɛ" data-language-local-name="Kabiye" class="interlanguage-link-target"><span>Kabɩyɛ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kge mw-list-item"><a href="https://kge.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – Komering" lang="kge" hreflang="kge" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Kumoring" data-language-local-name="Komering" class="interlanguage-link-target"><span>Kumoring</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D1%80" title="Алкогольдер – kazajo" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Алкогольдер" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazajo" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%86%E0%B2%B2%E0%B3%8D%E0%B2%95%E0%B3%8B%E0%B2%B9%E0%B2%BE%E0%B2%B2%E0%B3%8D" title="ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ – canarés" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="canarés" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%8C%EC%BD%94%EC%98%AC" title="알코올 – coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="알코올" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ksh mw-list-item"><a href="https://ksh.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – kölsch" lang="ksh" hreflang="ksh" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Ripoarisch" data-language-local-name="kölsch" class="interlanguage-link-target"><span>Ripoarisch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/Alkol" title="Alkol – kurdo" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Alkol" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="kurdo" class="interlanguage-link-target"><span>Kurdî</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" title="Спирт – kirguís" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Спирт" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirguís" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – latín" lang="la" hreflang="la" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latín" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lad mw-list-item"><a href="https://lad.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%B3l" title="Alkól – ladino" lang="lad" hreflang="lad" data-title="Alkól" data-language-autonym="Ladino" data-language-local-name="ladino" class="interlanguage-link-target"><span>Ladino</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Alkoholen" title="Alkoholen – luxemburgués" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Alkoholen" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="luxemburgués" class="interlanguage-link-target"><span>Lëtzebuergesch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – limburgués" lang="li" hreflang="li" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="limburgués" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lij mw-list-item"><a href="https://lij.wikipedia.org/wiki/Alcooli" title="Alcooli – ligur" lang="lij" hreflang="lij" data-title="Alcooli" data-language-autonym="Ligure" data-language-local-name="ligur" class="interlanguage-link-target"><span>Ligure</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Alcol" title="Alcol – lombardo" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Alcol" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="lombardo" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ln mw-list-item"><a href="https://ln.wikipedia.org/wiki/Lotoko" title="Lotoko – lingala" lang="ln" hreflang="ln" data-title="Lotoko" data-language-autonym="Lingála" data-language-local-name="lingala" class="interlanguage-link-target"><span>Lingála</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Alkoholis" title="Alkoholis – lituano" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Alkoholis" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituano" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Spirti" title="Spirti – letón" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Spirti" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letón" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mg mw-list-item"><a href="https://mg.wikipedia.org/wiki/Alikaola_(simia)" title="Alikaola (simia) – malgache" lang="mg" hreflang="mg" data-title="Alikaola (simia)" data-language-autonym="Malagasy" data-language-local-name="malgache" class="interlanguage-link-target"><span>Malagasy</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-min mw-list-item"><a href="https://min.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – minangkabau" lang="min" hreflang="min" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Minangkabau" data-language-local-name="minangkabau" class="interlanguage-link-target"><span>Minangkabau</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Алкохол – macedonio" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Алкохол" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macedonio" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%86%E0%B5%BD%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%95%E0%B4%B9%E0%B5%8B%E0%B5%BE_(%E0%B4%B0%E0%B4%B8%E0%B4%A4%E0%B4%A8%E0%B5%8D%E0%B4%A4%E0%B5%8D%E0%B4%B0%E0%B4%82)" title="ആൽക്കഹോൾ (രസതന്ത്രം) – malayálam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ആൽക്കഹോൾ (രസതന്ത്രം)" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayálam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – malayo" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malayo" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%A1%E1%80%9A%E1%80%BA%E1%80%9C%E1%80%BA%E1%80%80%E1%80%AD%E1%80%AF%E1%80%9F%E1%80%B1%E1%80%AC" title="အယ်လ်ကိုဟော – birmano" lang="my" hreflang="my" data-title="အယ်လ်ကိုဟော" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="birmano" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nds mw-list-item"><a href="https://nds.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – bajo alemán" lang="nds" hreflang="nds" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Plattdüütsch" data-language-local-name="bajo alemán" class="interlanguage-link-target"><span>Plattdüütsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ne mw-list-item"><a href="https://ne.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%85%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A4%B2" title="अल्कोहल – nepalí" lang="ne" hreflang="ne" data-title="अल्कोहल" data-language-autonym="नेपाली" data-language-local-name="nepalí" class="interlanguage-link-target"><span>नेपाली</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Alcohol_(stofklasse)" title="Alcohol (stofklasse) – neerlandés" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Alcohol (stofklasse)" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="neerlandés" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Alkoholar" title="Alkoholar – noruego nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Alkoholar" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="noruego nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Alkoholer" title="Alkoholer – noruego bokmal" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Alkoholer" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="noruego bokmal" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Alco%C3%B2l" title="Alcoòl – occitano" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Alcoòl" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitano" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-om mw-list-item"><a href="https://om.wikipedia.org/wiki/Farshoo_(keemistirii)" title="Farshoo (keemistirii) – oromo" lang="om" hreflang="om" data-title="Farshoo (keemistirii)" data-language-autonym="Oromoo" data-language-local-name="oromo" class="interlanguage-link-target"><span>Oromoo</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%85%E0%A8%B2%E0%A8%95%E0%A9%8B%E0%A8%B9%E0%A8%B2" title="ਅਲਕੋਹਲ – punyabí" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਅਲਕੋਹਲ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="punyabí" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Alkohole" title="Alkohole – polaco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Alkohole" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polaco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pms mw-list-item"><a href="https://pms.wikipedia.org/wiki/%C3%80lcol" title="Àlcol – Piedmontese" lang="pms" hreflang="pms" data-title="Àlcol" data-language-autonym="Piemontèis" data-language-local-name="Piedmontese" class="interlanguage-link-target"><span>Piemontèis</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D8%AD%D9%84" title="الکحل – Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="الکحل" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84" title="الکول – pastún" lang="ps" hreflang="ps" data-title="الکول" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="pastún" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool" title="Álcool – portugués" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Álcool" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugués" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-qu mw-list-item"><a href="https://qu.wikipedia.org/wiki/Alkul" title="Alkul – quechua" lang="qu" hreflang="qu" data-title="Alkul" data-language-autonym="Runa Simi" data-language-local-name="quechua" class="interlanguage-link-target"><span>Runa Simi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Alcool" title="Alcool – rumano" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Alcool" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumano" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-roa-rup mw-list-item"><a href="https://roa-rup.wikipedia.org/wiki/Alcoolu" title="Alcoolu – arrumano" lang="rup" hreflang="rup" data-title="Alcoolu" data-language-autonym="Armãneashti" data-language-local-name="arrumano" class="interlanguage-link-target"><span>Armãneashti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="artículo destacado"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D1%8B" title="Спирты – ruso" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Спирты" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ruso" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-rue mw-list-item"><a href="https://rue.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Алкоголы – Rusyn" lang="rue" hreflang="rue" data-title="Алкоголы" data-language-autonym="Русиньскый" data-language-local-name="Rusyn" class="interlanguage-link-target"><span>Русиньскый</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-scn mw-list-item"><a href="https://scn.wikipedia.org/wiki/Alcool" title="Alcool – siciliano" lang="scn" hreflang="scn" data-title="Alcool" data-language-autonym="Sicilianu" data-language-local-name="siciliano" class="interlanguage-link-target"><span>Sicilianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – escocés" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="escocés" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Alkoholi" title="Alkoholi – serbocroata" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Alkoholi" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbocroata" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Alcohol_(chemistry)" title="Alcohol (chemistry) – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Alcohol (chemistry)" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Alkohol_(hydroxyderiv%C3%A1t)" title="Alkohol (hydroxyderivát) – eslovaco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Alkohol (hydroxyderivát)" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="eslovaco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – esloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="esloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Alkooli" title="Alkooli – albanés" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Alkooli" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanés" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Алкохол – serbio" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Алкохол" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbio" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – sundanés" lang="su" hreflang="su" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanés" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Alkoholer" title="Alkoholer – sueco" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Alkoholer" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="sueco" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sw mw-list-item"><a href="https://sw.wikipedia.org/wiki/Alkoholi" title="Alkoholi – suajili" lang="sw" hreflang="sw" data-title="Alkoholi" data-language-autonym="Kiswahili" data-language-local-name="suajili" class="interlanguage-link-target"><span>Kiswahili</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AE%E0%AE%A4%E0%AF%81%E0%AE%9A%E0%AE%BE%E0%AE%B0%E0%AE%AE%E0%AF%8D" title="மதுசாரம் – tamil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="மதுசாரம்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tamil" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%86%E0%B0%B2%E0%B1%8D%E0%B0%95%E0%B0%B9%E0%B0%BE%E0%B0%B2%E0%B1%81" title="ఆల్కహాలు – telugu" lang="te" hreflang="te" data-title="ఆల్కహాలు" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="telugu" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%81%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B8%81%E0%B8%AD%E0%B8%AE%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B9%8C" title="แอลกอฮอล์ – tailandés" lang="th" hreflang="th" data-title="แอลกอฮอล์" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="tailandés" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – tagalo" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="tagalo" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Alkol" title="Alkol – turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Alkol" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%BB%D0%B0%D1%80" title="Спиртлар – tártaro" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Спиртлар" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="tártaro" class="interlanguage-link-target"><span>Татарча / tatarça</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%B8" title="Спирти – ucraniano" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Спирти" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraniano" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D8%AD%D9%84" title="الکحل – urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="الکحل" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="urdu" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Spirtlar" title="Spirtlar – uzbeko" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Spirtlar" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="uzbeko" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vls mw-list-item"><a href="https://vls.wikipedia.org/wiki/Alcool" title="Alcool – West Flemish" lang="vls" hreflang="vls" data-title="Alcool" data-language-autonym="West-Vlams" data-language-local-name="West Flemish" class="interlanguage-link-target"><span>West-Vlams</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Arkohol" title="Arkohol – waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Arkohol" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E9%86%87" title="醇 – chino wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="醇" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="chino wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yi mw-list-item"><a href="https://yi.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%9C%D7%A7%D7%90%D7%94%D7%90%D7%9C" title="אלקאהאל – yidis" lang="yi" hreflang="yi" data-title="אלקאהאל" data-language-autonym="ייִדיש" data-language-local-name="yidis" class="interlanguage-link-target"><span>ייִדיש</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yo mw-list-item"><a href="https://yo.wikipedia.org/wiki/%E1%BB%8Ct%C3%AD" title="Ọtí – yoruba" lang="yo" hreflang="yo" data-title="Ọtí" data-language-autonym="Yorùbá" data-language-local-name="yoruba" class="interlanguage-link-target"><span>Yorùbá</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%86%87" title="醇 – chino" lang="zh" hreflang="zh" data-title="醇" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chino" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E9%86%87" title="醇 – Literary Chinese" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="醇" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="Literary Chinese" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – chino min nan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Alcohol" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="chino min nan" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E9%85%92%E7%B2%BE" title="酒精 – cantonés" lang="yue" hreflang="yue" data-title="酒精" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonés" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q156#sitelinks-wikipedia" title="Editar enlaces interlingüísticos" class="wbc-editpage">Editar enlaces</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espacios de nombres"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Alcohol" title="Ver la página de contenido [c]" accesskey="c"><span>Artículo</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Discusi%C3%B3n:Alcohol" rel="discussion" title="Discusión acerca de la página [t]" accesskey="t"><span>Discusión</span></a></li> </ul> </div> </div> <div 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href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alcohols" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q156" title="Enlace al elemento conectado del repositorio de datos [g]" accesskey="g"><span>Elemento de Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Página de herramientas"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Apariencia"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Apariencia</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">mover a la barra lateral</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">ocultar</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">De Wikipedia, la enciclopedia libre</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="es" dir="ltr"><div class="rellink noprint hatnote">Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse <a href="/wiki/Bebida_alcoh%C3%B3lica" title="Bebida alcohólica">Bebida alcohólica</a> y <a href="/wiki/Alcohol_(desambiguaci%C3%B3n)" class="mw-disambig" title="Alcohol (desambiguación)">Alcohol (desambiguación)</a>.</div> <figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Alcohol.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Alcohol.png/220px-Alcohol.png" decoding="async" width="220" height="141" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Alcohol.png/330px-Alcohol.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Alcohol.png/440px-Alcohol.png 2x" data-file-width="1556" data-file-height="1000" /></a><figcaption><a href="/wiki/Modelo_de_barras_y_esferas" title="Modelo de barras y esferas">Modelo de barras y esferas</a> de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o un hidrógeno.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Alcohol_general.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Alcohol_general.svg/220px-Alcohol_general.svg.png" decoding="async" width="220" height="130" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Alcohol_general.svg/330px-Alcohol_general.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Alcohol_general.svg/440px-Alcohol_general.svg.png 2x" data-file-width="115" data-file-height="68" /></a><figcaption>Ángulo del <a href="/wiki/Grupo_hidroxilo" title="Grupo hidroxilo">grupo hidroxilo</a>.</figcaption></figure> <p>En <a href="/wiki/Qu%C3%ADmica" title="Química">química</a> se denomina <b>alcohol</b> a aquellos <a href="/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico" title="Compuesto orgánico">compuestos químicos orgánicos</a> que contienen un grupo <a href="/wiki/Grupo_hidroxilo" title="Grupo hidroxilo">hidroxilo</a> (-OH) en sustitución de un átomo de <a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno">hidrógeno</a>, de un <a href="/wiki/Alcano" title="Alcano">alcano</a>, enlazado de forma <a href="/wiki/Enlace_carbono-ox%C3%ADgeno" title="Enlace carbono-oxígeno">covalente</a> a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos<sup id="cite_ref-1" class="reference separada"><a href="#cite_note-1"><span class="corchete-llamada">[</span>1<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> (átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los <a href="/wiki/Compuesto_fen%C3%B3lico" title="Compuesto fenólico">fenoles</a>. </p><p>Si contienen varios hidroxilos se denominan <b>polialcoholes</b>. <b>Los polialcoholes, polioles o “alditoles”,</b> son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos). </p><p>Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la <a href="/wiki/Naturaleza" title="Naturaleza">naturaleza</a> y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la <a href="/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica" title="Síntesis orgánica">síntesis orgánica</a>, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">etanol</a>, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.<sup id="cite_ref-2" class="reference separada"><a href="#cite_note-2"><span class="corchete-llamada">[</span>2<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Etimología"><span id="Etimolog.C3.ADa"></span>Etimología</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=1" title="Editar sección: Etimología"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La palabra española alcohol deriva del <a href="/wiki/Lat%C3%ADn_medieval" title="Latín medieval">latín medieval</a> <i>alcohol</i><sup id="cite_ref-RAE_3-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-RAE-3"><span class="corchete-llamada">[</span>3<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> que significa <a href="/wiki/Galena" title="Galena">galena</a>, polvo de <a href="/wiki/Estibio" class="mw-redirect" title="Estibio">estibio</a> para maquillarse los ojos, polvo o líquido obtenido por <a href="/wiki/Sublimaci%C3%B3n" title="Sublimación">sublimación</a> o alcohol, este del <a href="/wiki/%C3%81rabe_hisp%C3%A1nico" class="mw-redirect" title="Árabe hispánico">árabe hispánico</a> <i>al-kuḥúl</i>, kohl a base de polvos de galena o de estibio, y este del <a href="/wiki/%C3%81rabe_cl%C3%A1sico" title="Árabe clásico">árabe clásico</a> <i>al-kuḥl</i> الكحول, o <i>al-ghawl</i> الغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado».<sup id="cite_ref-4" class="reference separada"><a href="#cite_note-4"><span class="corchete-llamada">[</span>4<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> La palabra árabe, <a href="/wiki/Cognado" title="Cognado">cognado</a> del <a href="/wiki/Idioma_arameo" class="mw-redirect" title="Idioma arameo">arameo</a> כוחלא / ܟܘܚܠܐ (kuḥlā) y derivado del <a href="/wiki/Acadio" class="mw-redirect" title="Acadio">acadio</a> <i>guḫlum</i> 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 , que significa <a href="/wiki/Antimonio" title="Antimonio">estibio</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historia">Historia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=2" title="Editar sección: Historia"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del siglo <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">IX</span>. El alquimista persa <a href="/wiki/Al-Razi" title="Al-Razi">Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī</a> perfeccionó sus métodos de destilación.<sup id="cite_ref-5" class="reference separada"><a href="#cite_note-5"><span class="corchete-llamada">[</span>5<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Sin embargo en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">XIV</span>, atribuyéndose al <a href="/wiki/M%C3%A9dico" title="Médico">médico</a> <a href="/wiki/Arnau_de_Villanova" class="mw-redirect" title="Arnau de Villanova">Arnau de Villanova</a>, <a href="/wiki/Alquimista" class="mw-redirect" title="Alquimista">alquimista</a> y profesor de medicina en <a href="/wiki/Montpellier" title="Montpellier">Montpellier</a>. La quinta esencia de <a href="/wiki/Ramon_Llull" title="Ramon Llull">Ramon Llull</a> no era otra cosa que el alcohol rectificado a una temperatura más suave. <a href="/wiki/Lavoisier" class="mw-redirect" title="Lavoisier">Lavoisier</a> fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la <a href="/wiki/Levadura" title="Levadura">levadura</a> de cerveza, el azúcar de uva se transforma en <a href="/wiki/%C3%81cido_carb%C3%B3nico" title="Ácido carbónico">ácido carbónico</a> y alcohol. Fue además estudiado por <a href="/wiki/Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Scheele</a>, <a href="/w/index.php?title=Gehle&action=edit&redlink=1" class="new" title="Gehle (aún no redactado)">Gehle</a>, <a href="/wiki/Louis_Jacques_Th%C3%A9nard" title="Louis Jacques Thénard">Thénard</a>, Duma y <a href="/w/index.php?title=Boullay&action=edit&redlink=1" class="new" title="Boullay (aún no redactado)">Boullay</a> y en 1854, <a href="/w/index.php?title=Berthelot&action=edit&redlink=1" class="new" title="Berthelot (aún no redactado)">Berthelot</a> lo obtuvo por síntesis.<sup id="cite_ref-6" class="reference separada"><a href="#cite_note-6"><span class="corchete-llamada">[</span>6<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Química_orgánica"><span id="Qu.C3.ADmica_org.C3.A1nica"></span>Química orgánica</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=3" title="Editar sección: Química orgánica"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nomenclatura">Nomenclatura</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=4" title="Editar sección: Nomenclatura"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Ethanol-2D-skeletal.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Ethanol-2D-skeletal.svg/220px-Ethanol-2D-skeletal.svg.png" decoding="async" width="220" height="84" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Ethanol-2D-skeletal.svg/330px-Ethanol-2D-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Ethanol-2D-skeletal.svg/440px-Ethanol-2D-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="1034" data-file-height="397" /></a><figcaption><a href="/wiki/F%C3%B3rmula_esqueletal" title="Fórmula esqueletal">Fórmula esqueletal</a>. El <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">etanol</a> (CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH) es un compuesto característico de las <a href="/wiki/Bebidas_alcoh%C3%B3licas" class="mw-redirect" title="Bebidas alcohólicas">bebidas alcohólicas</a>. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.</figcaption></figure> <p>Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos: </p> <ol><li>Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo <i>-ano</i> por <i>-ílico</i>. Así por ejemplo tendríamos <ul><li>Metano → <a href="/wiki/Alcohol_met%C3%ADlico" class="mw-redirect" title="Alcohol metílico">alcohol metílico</a></li> <li>Etano → <a href="/wiki/Alcohol_et%C3%ADlico" class="mw-redirect" title="Alcohol etílico">alcohol etílico</a></li> <li>Propano → <a href="/wiki/Alcohol_prop%C3%ADlico" class="mw-redirect" title="Alcohol propílico">alcohol propílico</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>: añadiendo una <i>l (ele)</i> al sufijo <i>-ano</i> en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo <ul><li>Metano → <i>metanol</i></li></ul></li></ol> <dl><dd><dl><dd>donde <i>met-</i> indica un <a href="/wiki/%C3%81tomo" title="Átomo">átomo</a> de <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">carbono</a>, <i>-ano-</i> indica que es un <a href="/wiki/Hidrocarburo" title="Hidrocarburo">hidrocarburo</a> <a href="/wiki/Alcano" title="Alcano">alcano</a> y <i>-l</i> que se trata de un alcohol</dd></dl></dd></dl> <p>También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del <a href="/wiki/Carbono" title="Carbono">carbono</a> al que se encuentra enlazado el grupo <a href="/wiki/Hidroxilo" class="mw-redirect" title="Hidroxilo">hidroxilo</a>, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, el prefijo <i>but</i> nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -<i>l</i> nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo <i>hidroxi</i><b>-</b>. Se utilizan los sufijos -<i>diol</i>, -<i>triol</i>, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre. </p><p>Para mayores detalles, consúltese <a href="/wiki/Nomenclatura_de_funciones_org%C3%A1nicas_con_ox%C3%ADgeno#Hidroxicompuestos:_alcoholes,_fenoles_y_polioles" title="Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno">Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ejemplos">Ejemplos</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=5" title="Editar sección: Ejemplos"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ejemplos: </p> <ul><li>etanol:</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Etilalkohol.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Etilalkohol.svg/173px-Etilalkohol.svg.png" decoding="async" width="173" height="22" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Etilalkohol.svg/260px-Etilalkohol.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Etilalkohol.svg/346px-Etilalkohol.svg.png 2x" data-file-width="173" data-file-height="22" /></a></span> </p> <ul><li>butan-2-ol:</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Butan-2-ol.GIF" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9e/Butan-2-ol.GIF" decoding="async" width="250" height="75" class="mw-file-element" data-file-width="250" data-file-height="75" /></a></span> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Clasificación_de_los_alcoholes"><span id="Clasificaci.C3.B3n_de_los_alcoholes"></span>Clasificación de los alcoholes</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=6" title="Editar sección: Clasificación de los alcoholes"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia: </p> <dl><dd>R - OH</dd></dl> <p>donde R es un radical orgánico variable, a menudo un <a href="/wiki/Alquilo" title="Alquilo">alquilo</a>. </p><p>Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue: </p> <ul><li>los <b><a href="/wiki/Alcohol_primario" title="Alcohol primario">alcoholes primarios</a></b>, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a al menos dos átomos de <a href="/wiki/Hidr%C3%B3geno" title="Hidrógeno">hidrógeno</a> y <b>un</b> <a href="/wiki/Radical_(qu%C3%ADmica)" title="Radical (química)">radical orgánico</a> R: <br /><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Alcool_primaire.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Alcool_primaire.svg/130px-Alcool_primaire.svg.png" decoding="async" width="130" height="23" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Alcool_primaire.svg/195px-Alcool_primaire.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Alcool_primaire.svg/260px-Alcool_primaire.svg.png 2x" data-file-width="1005" data-file-height="178" /></a></span></li></ul> <ul><li>los <b><a href="/wiki/Alcohol_secundario" title="Alcohol secundario">alcoholes secundarios</a></b>, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno y <b>dos</b> radicales orgánicos R y R': <br /> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Alcool_secondaire.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Alcool_secondaire.svg/125px-Alcool_secondaire.svg.png" decoding="async" width="125" height="62" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Alcool_secondaire.svg/188px-Alcool_secondaire.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Alcool_secondaire.svg/250px-Alcool_secondaire.svg.png 2x" data-file-width="923" data-file-height="458" /></a></span></li></ul> <ul><li>los <b><a href="/w/index.php?title=Alcohol_terciairio&action=edit&redlink=1" class="new" title="Alcohol terciairio (aún no redactado)">alcoholes terciarios</a></b>, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a <b>tres</b> radicales orgánicos R, R′ y R″: <br /> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Alcool_tertiaire.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alcool_tertiaire.svg/125px-Alcool_tertiaire.svg.png" decoding="async" width="125" height="123" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alcool_tertiaire.svg/188px-Alcool_tertiaire.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alcool_tertiaire.svg/250px-Alcool_tertiaire.svg.png 2x" data-file-width="810" data-file-height="796" /></a></span></li></ul> <ul><li>los <b><a href="/wiki/Fenoles" class="mw-redirect" title="Fenoles">fenoles</a></b> son a veces considerados como alcoholes particulares cuyo grupo hidroxilo está ligado a un carbono de un <a href="/wiki/Benceno" title="Benceno">anillo bencénico</a>. Su reactividad es tan diferente de los otros alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es <a href="/wiki/Tetraedro" title="Tetraedro">tetraédrico</a>), los fenoles se clasifican generalmente fuera de la familia de los alcoholes.</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Phenol2.svg" class="mw-file-description" title="Phenol.svg"><img alt="Phenol.svg" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/70px-Phenol2.svg.png" decoding="async" width="70" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/105px-Phenol2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/140px-Phenol2.svg.png 2x" data-file-width="70" data-file-height="128" /></a></span> </p> <ul><li>Existe también un grupo considerado a veces como un caso particular de alcoholes llamados <b><a href="/wiki/Enol" title="Enol">enoles</a></b>. Se trata de una molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre un carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una forma <a href="/wiki/Taut%C3%B3mero" title="Tautómero">tautómera</a> de un <a href="/wiki/Aldeh%C3%ADdo" title="Aldehído">aldehído</a> o de unea <a href="/wiki/Cetona" class="mw-redirect" title="Cetona">cetona</a>. La forma mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el enol, salvo casos particulares donde la forma enol está estabilizada por <a href="/wiki/Mesomer%C3%ADa" class="mw-redirect" title="Mesomería">mesomería</a> como los <a href="/wiki/Fenol" title="Fenol">fenoles</a>.</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Formule_g%C3%A9n%C3%A9rale_d%27un_%C3%A9nol.GIF" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0c/Formule_g%C3%A9n%C3%A9rale_d%27un_%C3%A9nol.GIF" decoding="async" width="154" height="99" class="mw-file-element" data-file-width="154" data-file-height="99" /></a></span> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Formulación"><span id="Formulaci.C3.B3n"></span>Formulación</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=7" title="Editar sección: Formulación"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la <a href="/wiki/F%C3%B3rmula_general_(qu%C3%ADmica)" class="mw-redirect" title="Fórmula general (química)">fórmula general</a> <b>C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH</b>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Propiedades_generales">Propiedades generales</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=8" title="Editar sección: Propiedades generales"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Los alcoholes suelen ser <a href="/wiki/L%C3%ADquido" title="Líquido">líquidos</a> incoloros de olor característico, <a href="/wiki/Soluble" class="mw-redirect" title="Soluble">solubles</a> en el agua en proporción variable y menos <a href="/wiki/Densidad_(f%C3%ADsica)" class="mw-redirect" title="Densidad (física)">densos</a> que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los <a href="/wiki/Alcano" title="Alcano">alcanos</a> de los que derivan, el <a href="/wiki/Grupo_funcional" title="Grupo funcional">grupo funcional</a> hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar <a href="/wiki/Enlaces_de_hidr%C3%B3geno" class="mw-redirect" title="Enlaces de hidrógeno">enlaces de hidrógeno</a>. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. </p><p>El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Propiedades_físico-químicas"><span id="Propiedades_f.C3.ADsico-qu.C3.ADmicas"></span>Propiedades físico-químicas</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=9" title="Editar sección: Propiedades físico-químicas"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Aspecto">Aspecto</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=10" title="Editar sección: Aspecto"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Polaridad_y_presencia_de_enlaces_hidrógeno"><span id="Polaridad_y_presencia_de_enlaces_hidr.C3.B3geno"></span>Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=11" title="Editar sección: Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto es debido a su geometría en codo, y a las electronegatividades respectivas del carbono, de oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos o con otros compuestos (lo que explica su solubilidad en el agua y en los otros alcoholes). </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Punto_de_ebullición"><span id="Punto_de_ebullici.C3.B3n"></span>Punto de ebullición</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=12" title="Editar sección: Punto de ebullición"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El punto de ebullición es elevado en los alcoholes: </p> <ul><li>por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;</li> <li>por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.</li></ul> <p>También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado cuanto: </p> <ul><li>más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una temperatura de ebullición superior a la de un alcohol simple equivalente, que el mismo la tiene superior al hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados del isopropano, el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el propan-1-ol a 97 °C, y el propano a −42,1 °C;</li> <li>más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares, el metanol hierve a 65 °C, el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a 138 °C y el hexan-1-ol a 157 °C;</li> <li>cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la superficie de la molécula susceptible de soportar las fuerzas de van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles, el 2,2-dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C y el pentan-1-ol a 138 °C.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Solubilidad">Solubilidad</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=13" title="Editar sección: Solubilidad"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos factores mencionados previamente, pero en este caso son antagonistas: </p> <ul><li>la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la molécula no soluble en agua;</li> <li>el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces hidrógeno), tiende a hacer la molécula soluble.</li></ul> <p>De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto: </p> <ul><li>más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol, el propan-1-ol y el propan-2-ol son solubles en todas proporciones en el agua, el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L a 20 °C, el pentan-1-ol de 22 g/L, el hexan-1-ol de 5,9 g/L, el heptan-1-ol de 2 g/L y los alcoholes más pesados son prácticamente insolubles;</li> <li>más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los butanodioles son solubles en todas las proporciones mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L;</li> <li>la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el 2,2-dimetil-propan-1-ol tiene una solubilidad de 102 g/L, el 2-metil-Bután-1-ol de 100 g/L y el pentan-1-ol de 22 g/L.</li></ul> <p>Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes orgánicos como la acetona o el éter. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Propiedades_químicas_de_los_alcoholes"><span id="Propiedades_qu.C3.ADmicas_de_los_alcoholes"></span>Propiedades químicas de los alcoholes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=14" title="Editar sección: Propiedades químicas de los alcoholes"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint AP rellink"><span style="font-size:88%">Artículo principal:</span> <i><a href="/wiki/Reacciones_de_alcoholes" title="Reacciones de alcoholes"> Reacciones de alcoholes</a></i></div> <p>Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que el <a href="/wiki/Grupo_funcional" title="Grupo funcional">grupo funcional</a> es similar al agua, por lo que se establece un <a href="/wiki/Dipolo_el%C3%A9ctrico" title="Dipolo eléctrico">dipolo</a> muy parecido al que presenta la molécula de agua. </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Archivo:Methanol_acid_base_notext.svg" class="mw-file-description" title="Acidez y basicidad del metanol."><img alt="Acidez y basicidad del metanol." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Methanol_acid_base_notext.svg/500px-Methanol_acid_base_notext.svg.png" decoding="async" width="500" height="64" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Methanol_acid_base_notext.svg/750px-Methanol_acid_base_notext.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Methanol_acid_base_notext.svg/1000px-Methanol_acid_base_notext.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="66" /></a></span> </p><p>Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el <a href="/wiki/Grupo_alcoxi" title="Grupo alcoxi">grupo alcoxi</a>, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del <a href="/wiki/Impedimento_est%C3%A9rico" class="mw-redirect" title="Impedimento estérico">impedimento estérico</a> y del <a href="/wiki/Efecto_inductivo" title="Efecto inductivo">efecto inductivo</a>. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un <a href="/wiki/Carbono_terciario" class="mw-redirect" title="Carbono terciario">carbono terciario</a>, este será menos ácido que si se encontrase enlazado a un <a href="/wiki/Carbono_secundario" class="mw-redirect" title="Carbono secundario">carbono secundario</a>, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a un <a href="/wiki/Carbono_primario" class="mw-redirect" title="Carbono primario">carbono primario</a>, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se <a href="/wiki/Solvataci%C3%B3n" title="Solvatación">solvate</a> de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática). </p><p>Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenación_de_alcoholes"><span id="Halogenaci.C3.B3n_de_alcoholes"></span>Halogenación de alcoholes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=15" title="Editar sección: Halogenación de alcoholes"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="VT rellink"><span style="font-size:88%">Véase también:</span> <i><a href="/wiki/Halogenuros_de_alquilo" class="mw-redirect" title="Halogenuros de alquilo">Halogenuros de alquilo</a></i></div> <p>Para fluorar cualquier alcohol se requiere el <a href="/wiki/Reactivo_de_Olah" title="Reactivo de Olah">reactivo de Olah</a> o el <a href="/wiki/Reactivo_de_Ishikawa" title="Reactivo de Ishikawa">reactivo de Ishikawa</a>. </p><p>Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: </p> <ol><li>Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.</li> <li><a href="/wiki/Alcohol_secundario" title="Alcohol secundario">Alcohol secundario</a>: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.</li> <li>Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.</li></ol> <p>Los alcoholes terciarios reaccionan con <a href="/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdrico" title="Ácido clorhídrico">ácido clorhídrico</a> directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un <a href="/wiki/%C3%81cido_de_Lewis" class="mw-redirect" title="Ácido de Lewis">ácido de Lewis</a>, un "activador", como el <a href="/wiki/Cloruro_de_zinc" title="Cloruro de zinc">cloruro de zinc</a>. También se puede obtener por <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Appel" title="Reacción de Appel">reacción de Appel</a>. La conversión puede ser llevada a cabo directamente usando <a href="/wiki/Cloruro_de_tionilo" title="Cloruro de tionilo">cloruro de tionilo</a> (SOCl<sub>2</sub>) como alternativa. </p><p>Dos ejemplos: </p> <dl><dd>(H<sub>3</sub>C)<sub>3</sub>C-OH + HCl → (H<sub>3</sub>C)<sub>3</sub>C-Cl + H<sub>2</sub>O</dd></dl> <dl><dd>CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>-OH + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>-Cl + SO<sub>2</sub> + HCl</dd></dl> <p>Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando <a href="/wiki/%C3%81cido_bromh%C3%ADdrico" title="Ácido bromhídrico">ácido bromhídrico</a> o <a href="/w/index.php?title=Tribromuro_de_f%C3%B3sforo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tribromuro de fósforo (aún no redactado)">tribromuro de fósforo</a> (PBr<sub>3</sub>). </p><p>Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando <a href="/wiki/F%C3%B3sforo_rojo" title="Fósforo rojo">fósforo rojo</a> y <a href="/wiki/Yodo" title="Yodo">yodo</a> para generar "in situ" el <a href="/w/index.php?title=Triyoduro_de_f%C3%B3sforo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Triyoduro de fósforo (aún no redactado)">triyoduro de fósforo</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidación_de_alcoholes"><span id="Oxidaci.C3.B3n_de_alcoholes"></span>Oxidación de alcoholes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=16" title="Editar sección: Oxidación de alcoholes"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><i>Metanol</i>: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la <a href="/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Adkins-Peterson" title="Reacción de Adkins-Peterson">reacción de Adkins-Peterson</a>.</li> <li><i>Alcohol primario</i>: se utiliza la <a href="/wiki/Piridina" title="Piridina">piridina</a> (Py) para detener la reacción en el <a href="/wiki/Aldeh%C3%ADdo" title="Aldehído">aldehído</a> CrO<sub>3</sub>/H<sup>+</sup> se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un <a href="/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico" title="Ácido carboxílico">ácido carboxílico</a>.</li> <li><i>Alcohol secundario</i>: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.</li> <li><i>Alcohol terciario</i>: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el <a href="/wiki/Permanganato_de_potasio" title="Permanganato de potasio">permanganato de potasio</a>, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una <a href="/wiki/Cetona" class="mw-redirect" title="Cetona">cetona</a> con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deshidratación_de_alcoholes"><span id="Deshidrataci.C3.B3n_de_alcoholes"></span>Deshidratación de alcoholes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=17" title="Editar sección: Deshidratación de alcoholes"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La <b>deshidratación de alcoholes</b> es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un <a href="/wiki/%C3%81cido_mineral" class="mw-redirect" title="Ácido mineral">ácido mineral</a> para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. </p><p>Por esto la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. </p><p>Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) <a href="/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico" title="Ácido sulfúrico">ácido sulfúrico</a> el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar el <a href="/wiki/Reactivo_de_Burgess" title="Reactivo de Burgess">reactivo de Burgess</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fuentes">Fuentes</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=18" title="Editar sección: Fuentes"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Muchos alcoholes pueden ser creados por <a href="/wiki/Fermentaci%C3%B3n" title="Fermentación">fermentación</a> de <a href="/wiki/Fruta" title="Fruta">frutas</a> o <a href="/wiki/Cereal" title="Cereal">granos</a> con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como <a href="/wiki/Combustible" title="Combustible">combustible</a> y como <a href="/wiki/Bebida" title="Bebida">bebida</a>. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del <a href="/wiki/Gas_natural" title="Gas natural">gas natural</a> o del <a href="/wiki/Petr%C3%B3leo" title="Petróleo">petróleo</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Usos">Usos</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=19" title="Editar sección: Usos"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como <a href="/wiki/Disolvente" title="Disolvente">disolventes</a> y <a href="/wiki/Combustible" title="Combustible">combustibles</a>. El <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">etanol</a> y el <a href="/wiki/Metanol" title="Metanol">metanol</a> pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la <a href="/wiki/Gasolina" title="Gasolina">gasolina</a> o el <a href="/wiki/Gasoil" class="mw-redirect" title="Gasoil">gasoil</a>. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, <a href="/wiki/Perfume" title="Perfume">perfumes</a> y en esencias vitales como la <a href="/wiki/Vainilla" class="mw-redirect" title="Vainilla">vainilla</a>. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la <a href="/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica" title="Síntesis orgánica">síntesis orgánica</a>. </p><p>El <a href="/wiki/2-Propanol" title="2-Propanol">alcohol isopropílico</a> o 2-propanol tiene gran importancia por sus aplicaciones industriales por ser un muy buen disolvente orgánico, siendo empleado para el tratamiento de resinas, gomas y lacas, como desnaturalizante del alcohol etílico mezclado con otros compuestos y en la fabricación de acetona.<sup id="cite_ref-7" class="reference separada"><a href="#cite_note-7"><span class="corchete-llamada">[</span>7<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p><p>El etanol es el único alcohol que se puede ingerir, de hecho, es el principal componente de las <a href="/wiki/Bebida_alcoh%C3%B3lica" title="Bebida alcohólica">bebidas alcohólicas</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxicidad_en_el_consumo_humano">Toxicidad en el consumo humano</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=20" title="Editar sección: Toxicidad en el consumo humano"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint AP rellink"><span style="font-size:88%">Artículos principales:</span> <i><a href="/wiki/Efectos_del_alcohol_en_el_cuerpo" title="Efectos del alcohol en el cuerpo"> Efectos del alcohol en el cuerpo</a></i><span style="font-size:88%">, </span><i><a href="/wiki/Alcoholismo" title="Alcoholismo"> Alcoholismo</a></i><span style="font-size:88%"> y </span><i><a href="/wiki/Abuso_del_alcohol" title="Abuso del alcohol"> Abuso del alcohol</a></i>.</div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Archivo:Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png/310px-Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png" decoding="async" width="310" height="223" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png/465px-Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png/620px-Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png 2x" data-file-width="977" data-file-height="702" /></a><figcaption>Los más significativos <a href="/wiki/Efectos_del_alcohol_en_el_cuerpo" title="Efectos del alcohol en el cuerpo">efectos del alcohol en el cuerpo</a>, tanto positivos como negativos y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el <a href="/wiki/S%C3%ADndrome_alcoh%C3%B3lico_fetal" class="mw-redirect" title="Síndrome alcohólico fetal">Síndrome alcohólico fetal</a>.<sup id="cite_ref-CDC2015Fact_8-0" class="reference separada"><a href="#cite_note-CDC2015Fact-8"><span class="corchete-llamada">[</span>8<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup></figcaption></figure> <p>El <a href="/wiki/Etanol" title="Etanol">etanol</a> es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de la <a href="/wiki/Fermentaci%C3%B3n" title="Fermentación">fermentación</a> de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir de la hidratación del <a href="/wiki/Etileno" title="Etileno">etileno</a> (una reacción del etileno con el agua en presencia de <a href="/wiki/%C3%81cido_fosf%C3%B3rico" title="Ácido fosfórico">ácido fosfórico</a>). El etanol es el <a href="/wiki/Depresor" title="Depresor">depresor</a> más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al <a href="/wiki/Alcoholismo" title="Alcoholismo">alcoholismo</a>. </p><p>El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa <a href="/wiki/Embriaguez" class="mw-redirect" title="Embriaguez">embriaguez</a> (intoxicación alcohólica), que puede provocar <a href="/wiki/Resaca" title="Resaca">resaca</a> una vez se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar <a href="/wiki/Coma_et%C3%ADlico" title="Coma etílico">coma etílico</a>, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las <a href="/wiki/Cognitivismo" class="mw-redirect" title="Cognitivismo">habilidades cognitivas</a>, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el <a href="/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo" title="Acetaldehído">acetaldehído</a><sup id="cite_ref-9" class="reference separada"><a href="#cite_note-9"><span class="corchete-llamada">[</span>9<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> y su <a href="/wiki/Metabolito_secundario" title="Metabolito secundario">metabolito secundario</a>, el <a href="/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico" title="Ácido acético">ácido acético</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference separada"><a href="#cite_note-10"><span class="corchete-llamada">[</span>10<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p><p>La <a href="/wiki/Dosis_letal_mediana" class="mw-redirect" title="Dosis letal mediana">dosis letal mediana</a> (DL<sub>50</sub>) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.<sup id="cite_ref-11" class="reference separada"><a href="#cite_note-11"><span class="corchete-llamada">[</span>11<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce sustancias (<a href="/wiki/Metabolito" title="Metabolito">metabolitos</a>) que son aún más tóxicas. El <a href="/wiki/Metanol" title="Metanol">metanol</a> (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el <a href="/wiki/H%C3%ADgado" title="Hígado">hígado</a>, con lo que se forma la sustancia venenosa <a href="/wiki/Formaldeh%C3%ADdo" title="Formaldehído">formaldehído</a> por la <a href="/wiki/Alcohol_deshidrogenasa" class="mw-redirect" title="Alcohol deshidrogenasa">enzima alcohol deshidrogenasa</a>; esto puede provocar ceguera o la muerte.<sup id="cite_ref-12" class="reference separada"><a href="#cite_note-12"><span class="corchete-llamada">[</span>12<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado.<sup id="cite_ref-13" class="reference separada"><a href="#cite_note-13"><span class="corchete-llamada">[</span>13<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference separada"><a href="#cite_note-14"><span class="corchete-llamada">[</span>14<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p><p>El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el <a href="/wiki/Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">isopropanol</a>, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.<sup id="cite_ref-15" class="reference separada"><a href="#cite_note-15"><span class="corchete-llamada">[</span>15<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference separada"><a href="#cite_note-16"><span class="corchete-llamada">[</span>16<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son conocidos como <a href="/wiki/Aceite_de_fusel" title="Aceite de fusel">alcoholes de fusel</a>,<sup id="cite_ref-17" class="reference separada"><a href="#cite_note-17"><span class="corchete-llamada">[</span>17<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-18" class="reference separada"><a href="#cite_note-18"><span class="corchete-llamada">[</span>18<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> y tienen la reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.<sup id="cite_ref-19" class="reference separada"><a href="#cite_note-19"><span class="corchete-llamada">[</span>19<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,<sup id="cite_ref-20" class="reference separada"><a href="#cite_note-20"><span class="corchete-llamada">[</span>20<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> y a veces están detrás de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo.<sup id="cite_ref-21" class="reference separada"><a href="#cite_note-21"><span class="corchete-llamada">[</span>21<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> Aunque el mecanismo no está claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de <a href="/wiki/Alcohol_y_c%C3%A1ncer" title="Alcohol y cáncer">cáncer asociado al consumo de alcohol</a>.<sup id="cite_ref-22" class="reference separada"><a href="#cite_note-22"><span class="corchete-llamada">[</span>22<span class="corchete-llamada">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Alcohol_de_botiquín"><span id="Alcohol_de_botiqu.C3.ADn"></span>Alcohol de botiquín</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=21" title="Editar sección: Alcohol de botiquín"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente <a href="/wiki/Alcohol_et%C3%ADlico" class="mw-redirect" title="Alcohol etílico">alcohol etílico</a> al 96°, con algún aditivo como el <a href="/wiki/Cloruro_de_benzalconio" title="Cloruro de benzalconio">cloruro de benzalconio</a> o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como <i>alcohol etílico desnaturalizado</i>. También se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados. </p><p>Otras composiciones: podría contener <a href="/wiki/Alcohol_isoprop%C3%ADlico" class="mw-redirect" title="Alcohol isopropílico">alcohol isopropílico</a>, que no es apto para beber, pero puede ser más efectivo para su uso como secante. </p><p>La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholismo la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil adquisición; cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Véase_también"><span id="V.C3.A9ase_tambi.C3.A9n"></span>Véase también</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=22" title="Editar sección: Véase también"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Anexo:Alcoholes" title="Anexo:Alcoholes">Anexo:Alcoholes</a></li> <li><a href="/wiki/%C3%89ster" title="Éster">Éster</a></li> <li><a href="/wiki/Enlace_carbono-carbono" title="Enlace carbono-carbono">Enlace carbono-carbono</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Referencias">Referencias</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=23" title="Editar sección: Referencias"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="listaref" style="-moz-column-count:2; -webkit-column-count:2; column-count:2; list-style-type: decimal;"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicada" title="Unión Internacional de Química Pura y Aplicada">Unión Internacional de Química Pura y Aplicada</a>. «<a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/A00204.html">Alcohols</a>». <i><a href="/wiki/Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a></i>. 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Consultado el 2 de octubre de 2022</span>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AAlcohol&rft.atitle=alcohol&rft.genre=article&rft.jtitle=Online+Etymology+Dictionary&rft_id=https%3A%2F%2Fwww.etymonline.com%2Fword%2Falcohol&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span id="CITAREFModanlounoviembre_de_2008" class="citation web">Modanlou, HD (noviembre de 2008). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/23443594_A_tribute_to_Zakariya_Razi_865-_925_AD_an_Iranian_pioneer_scholar">«A tribute to Zakariya Razi (865 - 925 AD), an Iranian pioneer scholar»</a>. <i>Archives of Iranian medicine</i> <span style="color:var(--color-subtle, #555 );">(en inglés)</span> <b>11</b> (6). 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Consultado el 1 de octubre de 2016</span>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AAlcohol&rft.atitle=Living+with+Alcohol&rft.au=Steven+Wm.+Fowkes&rft.aulast=Steven+Wm.+Fowkes&rft.genre=article&rft.jtitle=CERI&rft.pub=The+Cognitive+Enhancement+Research+Institute&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.ceri.com%2Falcohol.htm&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span id="CITAREFMaxwellSpangenbergHoekSilberstein2010" class="citation publicación">Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. 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Consultado el 1 de octubre de 2016</span>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AAlcohol&rft.atitle=Acetate+causes+alcohol+hangover+headache+in+rats&rft.au=Hoek%2C+Jan+B.&rft.au=Maxwell%2C+Christina+R.&rft.au=Oshinsky%2C+Michael+L.&rft.au=Silberstein%2C+Stephen+D.&rft.au=Spangenberg%2C+Rebecca+Jay&rft.aufirst=Christina+R.&rft.aulast=Maxwell&rft.date=2010&rft.genre=article&rft.issn=1932-6203&rft.issue=12&rft.jtitle=PloS+One&rft.pages=e15963&rft.volume=5&rft_id=https%3A%2F%2Fwww.ncbi.nlm.nih.gov%2Fpubmed%2F21209842&rft_id=info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0015963&rft_id=info%3Apmid%2F21209842&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span id="CITAREFGablejunio_de_2004" class="citation publicación">Gable, Robert S. 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Consultado el 1 de octubre de 2016</span>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AAlcohol&rft.atitle=%5BThe+forensic+medical+diagnosis+of+intoxication+of+alcohol+surrogates+by+morphological+findings%5D&rft.au=Bogomolov%2C+D.+V.&rft.au=Bogomolova%2C+I.+N.&rft.au=Bukeshov%2C+M.+K.&rft.aufirst=I.+N.&rft.aulast=Bogomolova&rft.genre=article&rft.issn=0039-4521&rft.issue=5&rft.jtitle=Sudebno-Meditsinskaia+Ekspertiza&rft.pages=22-25&rft.volume=47&rft_id=https%3A%2F%2Fwww.ncbi.nlm.nih.gov%2Fpubmed%2F15523882&rft_id=info%3Apmid%2F15523882&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-22">↑</a></span> <span class="reference-text"><span id="CITAREFBagnardiRotaBotteriTramacere2015-02-03" class="citation publicación">Bagnardi, V.; Rota, M.; Botteri, E.; Tramacere, I.; Islami, F.; Fedirko, V.; Scotti, L.; Jenab, M. <i>et al.</i> (3 de febrero de 2015). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nature.com/bjc/journal/v112/n3/full/bjc2014579a.html">«Alcohol consumption and site-specific cancer risk: a comprehensive dose–response meta-analysis»</a>. <i>British Journal of Cancer</i> <span style="color:var(--color-subtle, #555 );">(en inglés)</span> <b>112</b> (3): 580-593. <small><a href="/wiki/ISSN" class="mw-redirect" title="ISSN">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//portal.issn.org/resource/issn/0007-0920">0007-0920</a></small>. <small><a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1038%2Fbjc.2014.579">10.1038/bjc.2014.579</a></small>.</span><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fes.wikipedia.org%3AAlcohol&rft.atitle=Alcohol+consumption+and+site-specific+cancer+risk%3A+a+comprehensive+dose%E2%80%93response+meta-analysis&rft.au=Bagnardi%2C+V.&rft.au=Botteri%2C+E.&rft.au=Fedirko%2C+V.&rft.au=Islami%2C+F.&rft.au=Jenab%2C+M.&rft.au=Rota%2C+M.&rft.au=Scotti%2C+L.&rft.au=Tramacere%2C+I.&rft.au=Turati%2C+F.&rft.aufirst=V.&rft.aulast=Bagnardi&rft.date=2015-02-03&rft.genre=article&rft.issn=0007-0920&rft.issue=3&rft.jtitle=British+Journal+of+Cancer&rft.pages=580-593&rft.volume=112&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.nature.com%2Fbjc%2Fjournal%2Fv112%2Fn3%2Ffull%2Fbjc2014579a.html&rft_id=info%3Adoi%2F10.1038%2Fbjc.2014.579&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span> <span style="display:none;font-size:100%" class="error citation-comment">Se sugiere usar <code>|número-autores=</code> (<a href="/wiki/Ayuda:Errores_en_las_referencias#displayauthors" title="Ayuda:Errores en las referencias">ayuda</a>)</span></span> </li> </ol></div> <ul><li>Este artículo es una obra derivada de «<span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mind-surf.net/drogas/">Las drogas tal cual...</a></span>» por <span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.karinamalpica.net">Karina Malpica</a></span>, publicada en <i><span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mind-surf.net">mindsurf</a></span></i>. Texto reproducido con la <a href="/wiki/Wikipedia:Autorizaciones/texto_sobre_drogas_varias" title="Wikipedia:Autorizaciones/texto sobre drogas varias">autorización</a> de la autora bajo la licencia <span class="plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="//www.gnu.org/licenses/fdl.html">GNU Free Documentation License</a></span>.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Enlaces_externos">Enlaces externos</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcohol&action=edit&section=24" title="Editar sección: Enlaces externos"><span>editar</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Wiktionary-logo.svg/20px-Wiktionary-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Wiktionary-logo.svg/30px-Wiktionary-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Wiktionary-logo.svg/40px-Wiktionary-logo.svg.png 2x" data-file-width="370" data-file-height="350" /></span></span> <a href="/wiki/Wikcionario" title="Wikcionario">Wikcionario</a> tiene definiciones y otra información sobre <b><a href="https://es.wiktionary.org/wiki/alcohol" class="extiw" title="wikt:alcohol">alcohol</a></b>.</li> <li><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Spanish_Wikiquote.SVG/12px-Spanish_Wikiquote.SVG.png" decoding="async" width="12" height="15" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Spanish_Wikiquote.SVG/19px-Spanish_Wikiquote.SVG.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Spanish_Wikiquote.SVG/25px-Spanish_Wikiquote.SVG.png 2x" data-file-width="272" data-file-height="330" /></span></span> <a href="/wiki/Wikiquote" title="Wikiquote">Wikiquote</a> alberga frases célebres de o sobre <b><a href="https://es.wikiquote.org/wiki/Alcohol" class="extiw" title="q:Alcohol">Alcohol</a></b>.</li> <li><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span> <a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Wikimedia Commons">Wikimedia Commons</a> alberga una galería multimedia sobre <b><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Alcohol" class="extiw" title="commons:Alcohol">Alcohol</a></b>.</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.greenfacts.org/es/alcohol/index.htm">Consumo de alcohol, salud y sociedad;</a> resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS.</li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r161257576">.mw-parser-output .mw-authority-control{margin-top:1.5em}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox table{margin:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox hr:last-child{display:none}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox+.mw-mf-linked-projects{display:none}.mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{display:flex;padding:0.5em;border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);background-color:var(--background-color-neutral,#eaecf0);color:var(--color-base,#202122)}.mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects ul li{margin-bottom:0}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#f8f9fa)}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#eeeeff}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d);background-color:var(--background-color-neutral,#27292d);color:var(--color-base,#eaecf0)}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox{border:1px solid var(--border-color-base,#72777d)!important;background-color:var(--background-color-neutral-subtle,#202122)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox-list{border-color:#202122!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .mw-authority-control .navbox th{background-color:#27292d!important}@media(prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .mw-authority-control .mw-mf-linked-projects{border:1px solid 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autoridades</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><b>Proyectos Wikimedia</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span> Datos:</span> <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q156" class="extiw" title="wikidata:Q156">Q156</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> Multimedia:</span> <span class="uid"><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alcohols">Alcohols</a></span> / <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q156%22">Q156</a></span></span></li></ul> <hr /> <ul><li><b>Identificadores</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Francia" title="Biblioteca Nacional de Francia">BNF</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb11965827j">11965827j</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://data.bnf.fr/ark:/12148/cb11965827j">(data)</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141899-2">4141899-2</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85003314">sh85003314</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Dieta" title="Biblioteca Nacional de la Dieta">NDL</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00560350">00560350</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_la_Rep%C3%BAblica_Checa" title="Biblioteca Nacional de la República Checa">NKC</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph165165">ph165165</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Biblioteca_Nacional_de_Israel" title="Biblioteca Nacional de Israel">NLI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nli.org.il/en/authorities/987007293065705171">987007293065705171</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/National_Archives_and_Records_Administration" class="mw-redirect" title="National Archives and Records Administration">NARA</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalog.archives.gov/id/10640163">10640163</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Art_%26_Architecture_Thesaurus" title="Art & Architecture Thesaurus">AAT</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://vocab.getty.edu/page/aat/300015224">300015224</a></span></li> <li><b>Diccionarios y enciclopedias</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Brit%C3%A1nica" title="Enciclopedia Británica">Britannica</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/alcohol">url</a></span></li> <li><b>Identificadores médicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Medical_Subject_Headings" title="Medical Subject Headings">MeSH</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D000438">D000438</a></span></li> <li><b>Identificadores químicos</b></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a>:</span> <span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30879">30879</a></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div><div class="mw-mf-linked-projects hlist"> <ul><li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata"><img alt="Wd" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/20px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="20" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/30px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></a></span> Datos:</span> <span class="uid"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q156" class="extiw" title="wikidata:Q156">Q156</a></span></li> <li><span style="white-space:nowrap;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikimedia_Commons" title="Commonscat"><img alt="Commonscat" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> Multimedia:</span> <span class="uid"><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alcohols">Alcohols</a></span> / <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search=%22Q156%22">Q156</a></span></span></li></ul> </div></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Obtenido de «<a dir="ltr" href="https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcohol&oldid=165994209">https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcohol&oldid=165994209</a>»</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Especial:Categor%C3%ADas" title="Especial:Categorías">Categorías</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica" title="Categoría:Química orgánica">Química orgánica</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Alcoholes" title="Categoría:Alcoholes">Alcoholes</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Antis%C3%A9pticos" title="Categoría:Antisépticos">Antisépticos</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Grupos_funcionales" title="Categoría:Grupos funcionales">Grupos funcionales</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Categorías ocultas: <ul><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:P%C3%A1ginas_con_referencias_con_et_al._impl%C3%ADcito_en_los_autores" title="Categoría:Wikipedia:Páginas con referencias con et al. implícito en los autores">Wikipedia:Páginas con referencias con et al. implícito en los autores</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_identificadores_BNF" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con identificadores BNF">Wikipedia:Artículos con identificadores BNF</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_identificadores_GND" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con identificadores GND">Wikipedia:Artículos con identificadores GND</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_identificadores_LCCN" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con identificadores LCCN">Wikipedia:Artículos con identificadores LCCN</a></li><li><a href="/wiki/Categor%C3%ADa:Wikipedia:Art%C3%ADculos_con_identificadores_AAT" title="Categoría:Wikipedia:Artículos con identificadores AAT">Wikipedia:Artículos con identificadores AAT</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Esta página se editó por última vez el 10 mar 2025 a las 16:15.</li> <li id="footer-info-copyright">El texto está disponible bajo la <a href="/wiki/Wikipedia:Texto_de_la_Licencia_Creative_Commons_Atribuci%C3%B3n-CompartirIgual_4.0_Internacional" title="Wikipedia:Texto de la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional">Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0</a>; pueden aplicarse cláusulas adicionales. Al usar este sitio aceptas nuestros <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/es">términos de uso</a> y nuestra <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Privacy_policy/es">política de privacidad</a>.<br />Wikipedia® es una marca registrada de la <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/es/">Fundación Wikimedia</a>, una organización sin ánimo de lucro.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/es">Política de privacidad</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia:Acerca_de">Acerca de Wikipedia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Limitaci%C3%B3n_general_de_responsabilidad">Limitación de responsabilidad</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a 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