CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="fi" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Ksenoandrogeenit – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )fiwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"fi normal","wgMonthNames":["","tammikuu","helmikuu","maaliskuu","huhtikuu","toukokuu","kesäkuu","heinäkuu","elokuu","syyskuu","lokakuu","marraskuu","joulukuu"],"wgRequestId":"6422d58e-3204-4923-9954-de26423a8192","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Ksenoandrogeenit","wgTitle":"Ksenoandrogeenit","wgCurRevisionId":21589611,"wgRevisionId":21589611,"wgArticleId":1194688,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null, "wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Sivut, joiden viitemallineissa on virheitä","Artikkelit, joissa on vanhentuneita linkkejä","Endokrinologia"],"wgPageViewLanguage":"fi","wgPageContentLanguage":"fi","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Ksenoandrogeenit","wgRelevantArticleId":1194688,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":3}}},"wgStableRevisionId":21589611,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"fi","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"fi"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false, "wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q904609","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.hidePersonalSandboxEdits":"ready","ext.gadget.fiwiki_flaggedrevs_css_rcfix":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles": "ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.publicarttablesort","ext.gadget.ViikonKilpailu","ext.gadget.WikiLovesMonunmets","ext.gadget.ProtectionIndicator","ext.gadget.frwiki_infobox_v3","ext.gadget.linkeddata","ext.gadget.perustiedotwikidatassa","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","oojs-ui.styles.icons-media","oojs-ui-core.icons","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fi&modules=codex-search-styles%7Cext.cite.styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=fi&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fi&modules=ext.gadget.fiwiki_flaggedrevs_css_rcfix%2ChidePersonalSandboxEdits&only=styles&skin=vector"> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fi&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Ksenoandrogeenit – Wikipedia"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//fi.m.wikipedia.org/wiki/Ksenoandrogeenit"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Muokkaa" href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Wikipedia (fi)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//fi.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Ksenoandrogeenit"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fi"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Wikipedia-Atom-syöte" href="/w/index.php?title=Toiminnot:Tuoreet_muutokset&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Ksenoandrogeenit rootpage-Ksenoandrogeenit skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ksenoandrogeenit</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Wikipediasta</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Siirry navigaatioon</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Siirry hakuun</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="fi" dir="ltr"><p><b>Ksenoandrogeenit</b> ovat ryhmä keinotekoisesti luotuja aineita, jotka ominaisuuksiltaan muistuttavat ihmisen steroidihormonia <a href="/wiki/Testosteroni" title="Testosteroni">testosteroni</a> ja sen johdannaisia. Nykyisin tunnettuihin ksenoandrogeeneihin kuuluvat modifioidut <a href="/wiki/Tokoferoli" class="mw-redirect" title="Tokoferoli">tokoferolit</a> ja <a href="/wiki/Tokotrienoli" class="mw-redirect" title="Tokotrienoli">tokotrienolit</a>, modifioidut <a href="/wiki/Nikotiiniamidi" title="Nikotiiniamidi">nikotinamidit</a> sekä toksinen <a href="/wiki/Tributyylitina" title="Tributyylitina">tributyylitina</a>, <a href="/wiki/Trifenyylitina" title="Trifenyylitina">trifenyylitina</a>, <sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ja <a href="/w/index.php?title=Metyylitestosteroni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Metyylitestosteroni (sivua ei ole)">metyylitestosteroni</a> (MT). <sup id="cite_ref-Nimetön-rEG7-1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nimetön-rEG7-1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="fi" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Sisällys</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Ei-toksisten_ksenoandrogeenien_löytäminen"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Ei-toksisten ksenoandrogeenien löytäminen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Ksenoandrogeenien_biologiset_ominaisuudet"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Ksenoandrogeenien biologiset ominaisuudet</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Tieteellinen_perusta_tokoferolien_modifikaatioiden_erilaisille_vaikutuksille"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Tieteellinen perusta tokoferolien modifikaatioiden erilaisille vaikutuksille</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Nikotinamidien_modifikaatiot"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Nikotinamidien modifikaatiot</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Luokittelu"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Luokittelu</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Toksiset_ksenoandrogeenit"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Toksiset ksenoandrogeenit</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Ihmiset"><span class="tocnumber">6.1</span> <span class="toctext">Ihmiset</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Eläimet"><span class="tocnumber">6.2</span> <span class="toctext">Eläimet</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Käyttö_suorituskykyä_nostavana_lääkkeenä"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Käyttö suorituskykyä nostavana lääkkeenä</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-10"><a href="#Lähteet"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Lähteet</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ei-toksisten_ksenoandrogeenien_löytäminen"><span id="Ei-toksisten_ksenoandrogeenien_l.C3.B6yt.C3.A4minen"></span>Ei-toksisten ksenoandrogeenien löytäminen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=1" title="Muokkaa osiota Ei-toksisten ksenoandrogeenien löytäminen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=1" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Ei-toksisten ksenoandrogeenien löytäminen"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ksenoandrogeeneistä oli aiemmin mainintoja vain negatiivisessa merkityksessä, ennen kaikkea merieläinten endokriinisina häiriötekijöinä. Ei-toksisia ksenoandrogeenejä kuvaili ensimmäisen kerran vuonna 2008 professori I. Morishita <a href="/w/index.php?title=Kioton_yliopistosta&action=edit&redlink=1" class="new" title="Kioton yliopistosta (sivua ei ole)">Kioton yliopistosta</a> työryhmänsä kanssa. <sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Heidän tieteellisessä työssään esitettiin, miten modifioitu all-rac-alfa-tokoferoliasetaatti stimuloi AR reseptoria joillakin nisäkäslajeilla. Muut akateemiset työryhmät seurasivat professori Morishitan esimerkkiä ja saivat selville lisää tietoja näiden aineiden <a href="/w/index.php?title=Farmakokinetiikasta&action=edit&redlink=1" class="new" title="Farmakokinetiikasta (sivua ei ole)">farmakokinetiikasta</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ksenoandrogeenien_biologiset_ominaisuudet">Ksenoandrogeenien biologiset ominaisuudet</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=2" title="Muokkaa osiota Ksenoandrogeenien biologiset ominaisuudet" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=2" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Ksenoandrogeenien biologiset ominaisuudet"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Oletetaan, että modifioiduilla tokoferoleilla on androgeenisia ja anabolisia ominaisuuksia. <sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Niitä on kokeellisesti käytetty myös testosteronin puutteen hoitoon. <sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Professori William Steiger ja hänen työryhmänsä julkaisivat tutkimuksen, jonka mukaan päämekanismi, jolla modifioidut tokoferolit / tokotrienolit vaikuttavat, on niiden antiglukokortikoidinen vaikutus, joka välittyy glukokortikoidien syrjäytymisenä niiden reseptoreista, kreatiinifosfokinaasin aktiivisuuden kasvu luustolihaksissa ja insuliinin kaltaisen kasvutekijän (IGF)-1 lisääntyminen, samoin kuin IGF-1 reseptorien säätelyn kasvu. Näillä mekanismeilla voi olla ksenoandrogeenien anabolisissa ja antikatabolisissa vaikutuksissa paljon suurempi merkitys kuin aiemmin on oletettu. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tieteellinen_perusta_tokoferolien_modifikaatioiden_erilaisille_vaikutuksille">Tieteellinen perusta tokoferolien modifikaatioiden erilaisille vaikutuksille</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=3" title="Muokkaa osiota Tieteellinen perusta tokoferolien modifikaatioiden erilaisille vaikutuksille" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=3" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Tieteellinen perusta tokoferolien modifikaatioiden erilaisille vaikutuksille"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Vaikka tätä seikkaa ei yleensä oteta huomioon, voivat kaupallisesti valmistettujen ksenoandrogeenien yleiset perusaineet, tokoferolit, tokotrienolit ja nikotinamidit esiintyä monissa eri muodoissa. Vaikkakin niitä nimitetään lainmukaisia tarkoituksia varten edelleen esim. tokotrienoleiksi (ja niin niitä myydään ravintolisinä), voi näillä aineilla olla joitakin hyvin erityisiä ominaisuuksia. <a href="/w/index.php?title=Lontoon_yliopistossa&action=edit&redlink=1" class="new" title="Lontoon yliopistossa (sivua ei ole)">Lontoon yliopistossa</a> toimiva kansainvälinen työryhmä kuvaili tällaisia tokoferolin muunnoksia ensimmäisen kerran vuonna 1989. Heidän artikkelissaan, joka julkaistiin lehdessä Annals of the New York Academy of Sciences [New Yorkin tiedeakatemian vuosikirja] tullaan johtopäätökseen, että tokoferolien biologisessa aktiivisuudessa on huomattavia eroja ja tämä vaihtelu korreloi vain osittain tokoferolien antioksidanttisen vaikutuksen kanssa tutkittaessa sitä lipidiväliaineessa. Monet tokoferolin ominaisuuksista selvästi tukevat biologista aktiivisuutta ja tätä voidaan verrata joko synteettisen all-rac-alfa-tokoferolin tai luonnollisen RRR-alfa-tokoferolin aktiivisuuteen. Ominaisuuksiin, jotka aiheuttavat biologisen aktiivisuuden muutoksia, voi kuulua (1) metyyliryhmien esiintyminen tai puuttuminen renkaan 5., 7. ja 8. paikalla; (2) useita hiiliatomeja sivuketjussa; (3) 2., 4. ja 8. hiiliatomin stereospesifisyys; (4) sivuketjun haarautuneisuus; (5) kromanolirengas verrattuna furanolirenkaaseen ja (6) sivuketjun kiinnittymispiste rengasrakenteeseen. Tässä dokumentissa kuvattu työ on systemaattinen tutkimus, jossa mitattiin vaikutusta prostaglandiini E2:n kasvuun ja synteesiin useiden rakenteellisesti modifioitujen yhdisteiden vertailupohjalla. <sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nikotinamidien_modifikaatiot">Nikotinamidien modifikaatiot</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=4" title="Muokkaa osiota Nikotinamidien modifikaatiot" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=4" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Nikotinamidien modifikaatiot"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nikotinamidit, ksenoandrogeenien yleiset perusaineet, ovat määrätyissä olosuhteissa myös <a href="/wiki/Polymorfia" title="Polymorfia">polymorfisia</a>. Nikotinamidin polymorfeja kuvailivat ensimmäisinä Tomoaki Hino, James L. Ford ja Mark W. Powell tutkimuksessaan Nikotinamidin polymorfien arviointi differentiaalisella skannaavalla kalorimetrialla (Liverpoolin John Mooresin yliopisto, 2000) [Assesment of nicotinamide polymorphs by differential scanning calorimetry (Liverpool John Moores University, 2000)]. <sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Luokittelu">Luokittelu</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=5" title="Muokkaa osiota Luokittelu" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=5" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Luokittelu"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Modifioidut tokoferolit, tokotrienolit ja nikotinamidit voi tunnistaa niiden erityisestä alfanumeerisesta koodista, esim. #3668fh. Nykyisin tunnetaan 254 eri modifikaatiota, jotka on alun perin selvitetty <a href="/w/index.php?title=Tietokonealgoritmin&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tietokonealgoritmin (sivua ei ole)">tietokonealgoritmin</a> avulla. Noin 19 % modifikaatioista on testattu laboratoriossa nisäkkäillä ja kaupalliset yritykset valmistavat nykyisin Euroopassa 12 ksenoandrogeeniä suorituskykyä lisäävinä valmisteina. Täydellinen luettelo on julkaistu Eurooppalaisessa endokrinologian aikakauslehdessä [European Journal of Endocrinology] helmikuussa 2012. <sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toksiset_ksenoandrogeenit">Toksiset ksenoandrogeenit</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=6" title="Muokkaa osiota Toksiset ksenoandrogeenit" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=6" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Toksiset ksenoandrogeenit"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ihmiset">Ihmiset</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=7" title="Muokkaa osiota Ihmiset" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=7" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Ihmiset"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Tutkimuksen mukaan voi monilla ksenoandrogeeneillä olla potentiaalisesti haitallisia vaikutuksia eläimiin ja ihmisiin. Tutkimuksissa on selvinnyt, että ksenoandrogeenien tapaan vaikuttavien pysyvien orgaanisten yhdisteiden (POP) aiheuttaman AR signaloinnin keskeytymisen seurauksena voi miehillä ilmetä lisääntymishäiriöitä. On todisteita siitä, että ihmiset altistuvat ksenoandrogeenien vaikutukselle eri tavoin eri puolilla maailmaa. Tanja Krügerin työtovereidensa kanssa suorittamassa tutkimuksessa havaittiin, että kahden tutkittavan ryhmän, eurooppalaisten ja <a href="/w/index.php?title=Inuitien&action=edit&redlink=1" class="new" title="Inuitien (sivua ei ole)">inuitien</a>, altistuminen ksenoandrogeeneille oli eri tasolla. Erojen syinä nähtiin erot kemiallisille aineille altistumisessa, geneettiset erot ja elämäntapaan liittyvät tekijät <sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, ja ne voivat johtaa hormonitasoon liittyviin erilaisiin terveydellisiin ongelmiin. Edelliseen liittyvissä tutkimuksissa havaittiin, että eurooppalaisissa ryhmissä ksenobioottisten aineiden (ksenoandrogeenisten aineiden) indusoimien reseptorien toiminta korreloi positiivisesti DNA:n vahingoittumisen kanssa, joka mitattiin sperman DNA:n vahingoittumisesta. <sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> DNA:n vahingoittuminen liittyy hyvin läheisesti moniin sairauksiin syöpä mukaan luettuna. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eläimet"><span id="El.C3.A4imet"></span>Eläimet</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=8" title="Muokkaa osiota Eläimet" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=8" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Eläimet"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ksenoandrogeenien kontaminoimilla alueilla vapaasti elävät kalat voivat kärsiä useammin DNA:n vahingoittumisesta, koska vedessä, jossa ne elävät, on usein enemmän ksenoandrogeenejä kuin muualla. Krooninen altistuminen alhaisille TBT, TPT, EE2 (etinyyliestradioli) -tasoille ja niiden binäärisille seoksille TBT + EE2 ja TPT + EE2 on genotoksista seeprakaloille (Danio rerio). <sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Vahingollisia vaikutuksia on havaittu myös selkärangattomilla, kuten nilviäisillä, äyriäisillä ja piikkinahkaisilla. TPT ja TBT vaikuttavat metabolisiin teihin, kuten testosteronin sulfataatioon, testosteronin esterifikaatioon ja 5-alfa-reduktaasin toimintaan. Näiden metabolisten teiden herkkyys androgeenisten yhdisteiden suhteen vaihtelee yhdessä kantojen välisten erojen androgeenin metabolismissa kanssa. Erityisesti nilviäisillä tehdyssä tutkimuksessa aiheuttivat TBT (tributyylitina) ja MT (metyylitestosteroni) imposex-ilmiötä (maskuliinisten piirteiden esiintyminen naarailla). TBT:lle altistuminen 100 päivän ajaksi alensi naarailla testosteronitasoa (60 – 85%) ja estradiolitasoa (16 – 53%), mutta koiraisiin sillä ei ollut mitään vaikutusta. MT:lle altistuminen ei vaikuttanut esteröityneiden steroidien tasoon koirailla eikä naarailla, mutta 150 päivän altistumisen jälkeen kehittyi naarailla imposex-ilmiö. <sup id="cite_ref-Nimetön-rEG7-1_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Nimetön-rEG7-1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Käyttö_suorituskykyä_nostavana_lääkkeenä"><span id="K.C3.A4ytt.C3.B6_suorituskyky.C3.A4_nostavana_l.C3.A4.C3.A4kkeen.C3.A4"></span>Käyttö suorituskykyä nostavana lääkkeenä</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=9" title="Muokkaa osiota Käyttö suorituskykyä nostavana lääkkeenä" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=9" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Käyttö suorituskykyä nostavana lääkkeenä"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Modifioidut tokoferolit / tokotrienolit on äskettäin otettu tuotantoon sen jälkeen, kun määrätty sijoittajaryhmä sai useimpia tunnettuja ksenoandrogeenejä koskevat kaupalliset oikeudet. Nämä sijoittajat toivat markkinoille anabolisten androgeenisten steroidien käyttäjille suunnatun tuotesarjan. <a href="/w/index.php?title=Anabolisia_steroideja&action=edit&redlink=1" class="new" title="Anabolisia steroideja (sivua ei ole)">Anabolisia steroideja</a> vastaavia samanarvoisia tuotteita on ollut kaupallisesti saatavissa vuoden 2011 toiselta puoliskolta, mutta jotkut ammattilaisurheilijat ovat käyttäneet niitä jo vuoden 2010 alusta. Ensimmäinen maininta virallisissa tiedotusvälineissä (amerikkalainen uutistoimisto Associated Press) huippu-urheilijoiden käyttämistä ksenohormoneista liittyi venäläiseen uimajoukkueeseen, joka käytti niitä vuoden 2011 maailmanmestaruuskisoissa Shanghaissa. On kuitenkin paljon merkkejä siitä, että modifioituja tokoferoleja / tokotrienoli|tokotrienoleja käyttää yhä suurempi määrä ammattilaisurheilijoita „todellisten“ anabolisten steroidien laillisena ja huomaamattomana vaihtoehtona. Niiden samankaltaisuuden todellisten anabolisten steroidien kanssa vuoksi asettui jyrkästi urheilijoiden ksenoandrogeenien käyttöä vastaan ennen kaikkea WADA-AMA (Maailman antidopingtoimisto, World Anti-Doping Agency), kansainvälinen dopinginvastainen elin. <sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Lähteet"><span id="L.C3.A4hteet"></span>Lähteet</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit&section=10" title="Muokkaa osiota Lähteet" class="mw-editsection-visualeditor"><span>muokkaa</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit&section=10" title="Muokkaa osion lähdekoodia: Lähteet"><span>muokkaa wikitekstiä</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div id="viitteet-malline" class="viitteet-malline" style="list-style-type:decimal;"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Genotoxic effects of binary mixtures of xenoandrogens (tributyltin, triphenyltin) and a xenoestrogen (ethinylestradiol) in a partial life-cycle test with Zebrafish (Danio rerio); J. Micael, M.A. Reis-Henriquesa, A.P. Carvalho, and M.M. Santos; Environment International, Volume 33, Issue 8, November 2007, Pages 1035-1039</span> </li> <li id="cite_note-Nimetön-rEG7-1-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Nimetön-rEG7-1_2-0"><sup><i>a</i></sup></a> <a href="#cite_ref-Nimetön-rEG7-1_2-1"><sup><i>b</i></sup></a></span> <span class="reference-text"><span class="lehtiviite" title="Lehtiviite">Janer, G: Androgen metabolism in invertebrates and its modulation by xenoandrogens: a comparative study. <span style="color:red; font-weight:bold;">Määritä julkaisu!</span>April 2005, 1040. vsk, s. 354–6.  <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PubMed</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15891060">15891060</a>  <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1196%2Fannals.1327.060">10.1196/annals.1327.060</a> </span></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Morishita I, Okubo K, Mizuno Y, Sawada M, "Stimulation of androgenic receptors and protein synthesis by altered all-rac-alpha-tocopheryl acetate in mammals". J Steroids Hormon Sci 2008, 10.4172/2157-7536.1330104</span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerber W L, Dias S, Warsawski D, Williams J, "Androgenic and anabolic effects of gamma-tocopherol and alpha-tocopherol modifications on rats". Princeton Scientific Pub. Co. pp. 9–13</span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Bauer V, Smolensky B, Bartosova K, Smid T, "Use of xenoandrogens (altered tocopheryl acetate) in patients with testosterone deficiency". Hormone and Metabolic Research (Journal), 2010 (31)</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1749-6632.1989.tb14909.x/abstract">http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1749-6632.1989.tb14909.x/abstract</a></span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="http://144.206.159.178/ft/1034/36809/634610.pdf">http://144.206.159.178/ft/1034/36809/634610.pdf</a><sup class="plainlinks">[<a href="/wiki/Wikiprojekti:Linkit" title="Wikiprojekti:Linkit">vanhentunut linkki</a>]</sup></span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="verkkoviite" title="Verkkoviite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://ej-endocrinology.org/xenoandrogens-mods.html">Complete list of modifications - Xenoandrogens</a> <i>ej-endocrinology.org</i>.</span></span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="lehtiviite" title="Lehtiviite">Kruger, T: Xenoandrogenic activity in serum differs across European and Inuit populations. <span style="color:red; font-weight:bold;">Määritä julkaisu!</span>December 2007, 115 Suppl 1. vsk, s. 21–7.  <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PubMed</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18174946">18174946</a>  <a href="/wiki/PubMed_Central" title="PubMed Central">PubMed Central</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2174397">2174397</a>  <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1289%2Fehp.9353">10.1289/ehp.9353</a> </span></span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="lehtiviite" title="Lehtiviite">Long, M: Relation between serum xenobiotic-induced receptor activities and sperm DNA damage and sperm apoptotic markers in European and Inuit populations. <span style="color:red; font-weight:bold;">Määritä julkaisu!</span>February 2007, 133. vsk, nro 2, s. 517–30.  <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PubMed</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17307920">17307920</a>  <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1530%2Frep-06-0195">10.1530/rep-06-0195</a> </span></span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="lehtiviite" title="Lehtiviite">Micael, J: Genotoxic effects of binary mixtures of xenoandrogens (tributyltin, triphenyltin) and xenoestrogen (ethinylestradiol) in a partial life-cycle test with Zebrafish (Danio rerio). <span style="color:red; font-weight:bold;">Määritä julkaisu!</span>November 2007, 33. vsk, nro 8, s. 1035–9.  <a href="/wiki/PubMed" title="PubMed">PubMed</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17631965">17631965</a>  <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2Fj.envint.2007.06.004">10.1016/j.envint.2007.06.004</a> </span></span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="verkkoviite" title="Verkkoviite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://xenoandrogens.com/xenoandrogens-and-doping/">Xenoandrogens: Coach blogs about performance enhancing drugs</a> <i>xenoandrogens.com</i>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20141006103553/http://xenoandrogens.com/xenoandrogens-and-doping/">Arkistoitu</a> 6.10.2014. Viitattu 2.10.2014.</span></span> </li> </ol> </div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Noudettu kohteesta ”<a dir="ltr" href="https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&oldid=21589611">https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&oldid=21589611</a>”</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Toiminnot:Luokat" title="Toiminnot:Luokat">Luokka</a>: <ul><li><a href="/wiki/Luokka:Endokrinologia" title="Luokka:Endokrinologia">Endokrinologia</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Piilotetut luokat: <ul><li><a href="/wiki/Luokka:Sivut,_joiden_viitemallineissa_on_virheit%C3%A4" title="Luokka:Sivut, joiden viitemallineissa on virheitä">Sivut, joiden viitemallineissa on virheitä</a></li><li><a href="/wiki/Luokka:Artikkelit,_joissa_on_vanhentuneita_linkkej%C3%A4" title="Luokka:Artikkelit, joissa on vanhentuneita linkkejä">Artikkelit, joissa on vanhentuneita linkkejä</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigointivalikko</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Henkilökohtaiset työkalut</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="IP-osoitteesi käyttäjäsivu">Et ole kirjautunut</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:Oma_keskustelu" title="Keskustelu tämän IP-osoitteen muokkauksista [n]" accesskey="n"><span>Keskustelu</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:Omat_muokkaukset" title="Luettelo tästä IP-osoitteesta tehdyistä muokkauksista [y]" accesskey="y"><span>Muokkaukset</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Toiminnot:Luo_tunnus&returnto=Ksenoandrogeenit" title="On suositeltavaa luoda käyttäjätunnus ja kirjautua sisään. Se ei kuitenkaan ole pakollista."><span>Luo tunnus</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Toiminnot:Kirjaudu_sis%C3%A4%C3%A4n&returnto=Ksenoandrogeenit" title="On suositeltavaa kirjautua sisään. Se ei kuitenkaan ole pakollista. [o]" accesskey="o"><span>Kirjaudu sisään</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Nimiavaruudet</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Ksenoandrogeenit" title="Näytä sisältösivu [c]" accesskey="c"><span>Artikkeli</span></a></li><li id="ca-talk" class="new mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Keskustelu:Ksenoandrogeenit&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Keskustele sisällöstä (sivua ei ole) [t]" accesskey="t"><span>Keskustelu</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">suomi</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Näkymät</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Ksenoandrogeenit"><span>Lue</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&veaction=edit" title="Muokkaa tätä sivua [v]" accesskey="v"><span>Muokkaa</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=edit" title="Muokkaa tämän sivun lähdekoodia [e]" accesskey="e"><span>Muokkaa wikitekstiä</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=history" title="Sivun aikaisemmat versiot [h]" accesskey="h"><span>Näytä historia</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Lisää valintoja" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Muut</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Haku</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Hae Wikipediasta" aria-label="Hae Wikipediasta" autocapitalize="sentences" title="Hae Wikipediasta [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Toiminnot:Haku"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Hae sivuilta tätä tekstiä" value="Hae"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Siirry sivulle, joka on tarkalleen tällä nimellä" value="Siirry"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/Wikipedia:Etusivu" title="Etusivu"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Valikko</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Etusivu" title="Siirry etusivulle [z]" accesskey="z"><span>Etusivu</span></a></li><li id="n-aboutsite" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Tietoja"><span>Tietoja Wikipediasta</span></a></li><li id="n-allarticles" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Selaa_luokittain"><span>Kaikki sivut</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:Satunnainen_sivu" title="Avaa satunnainen sivu [x]" accesskey="x"><span>Satunnainen artikkeli</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-interaction" class="mw-portlet mw-portlet-interaction vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-interaction-label" > <h3 id="p-interaction-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Osallistuminen</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Ohje:Sis%C3%A4llys" title="Ohjeita"><span>Ohje</span></a></li><li id="n-Kahvihuone" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Kahvihuone"><span>Kahvihuone</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Ajankohtaista" title="Taustatietoa tämänhetkisistä tapahtumista"><span>Ajankohtaista</span></a></li><li id="n-Tuoreet-odottavat-muutokset" class="mw-list-item"><a href="//fi.wikipedia.org/wiki/Toiminnot:Tuoreet_muutokset?damaging=&goodfaith=&hideliu=0&hideanons=0&userExpLevel=&hidemyself=0&hidebyothers=0&hidebots=1&hidehumans=0&hidepatrolled=1&hideunpatrolled=0&hideminor=0&hidemajor=0&hidepageedits=0&hidenewpages=0&hidecategorization=1&hideWikibase=1&hidelog=0&highlight=1&goodfaith__verylikelybad_color=c5&goodfaith__likelybad_color=c4&goodfaith__maybebad_color=c3&damaging__verylikelybad_color=c5&damaging__likelybad_color=c4&damaging__maybebad_color=c3"><span>Tuoreet odottavat muutokset</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:Tuoreet_muutokset" title="Luettelo tuoreista muutoksista [r]" accesskey="r"><span>Tuoreet muutokset</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_fi.wikipedia.org&uselang=fi" title="Tue meitä"><span>Lahjoitukset</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Työkalut</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:T%C3%A4nne_viittaavat_sivut/Ksenoandrogeenit" title="Lista sivuista, jotka viittaavat tänne [j]" accesskey="j"><span>Tänne viittaavat sivut</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:Linkitetyt_muutokset/Ksenoandrogeenit" rel="nofollow" title="Viimeisimmät muokkaukset sivuissa, joille viitataan tältä sivulta [k]" accesskey="k"><span>Linkitettyjen sivujen muutokset</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Toiminnot:Toimintosivut" title="Näytä toimintosivut [q]" accesskey="q"><span>Toimintosivut</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&oldid=21589611" title="Ikilinkki tämän sivun tähän versioon"><span>Ikilinkki</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&action=info" title="Enemmän tietoa tästä sivusta"><span>Sivun tiedot</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Toiminnot:Viittaus&page=Ksenoandrogeenit&id=21589611&wpFormIdentifier=titleform" title="Tietoa tämän sivun lainaamisesta"><span>Viitetiedot</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Toiminnot:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Ffi.wikipedia.org%2Fwiki%2FKsenoandrogeenit"><span>Lyhennä URL-osoite</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Toiminnot:QrCode&url=https%3A%2F%2Ffi.wikipedia.org%2Fwiki%2FKsenoandrogeenit"><span>Lataa QR-koodi</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Tulosta/vie</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Toiminnot:DownloadAsPdf&page=Ksenoandrogeenit&action=show-download-screen"><span>Lataa PDF-tiedostona</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&printable=yes" title="Tulostettava versio [p]" accesskey="p"><span>Tulostettava versio</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Muissa hankkeissa</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q904609" title="Linkki yhdistettyyn keskustietovaraston kohteeseen [g]" accesskey="g"><span>Wikidata-kohde</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Muilla kielillä</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Xenoandrogene" title="Xenoandrogene — saksa" lang="de" hreflang="de" data-title="Xenoandrogene" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="saksa" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en badge-Q70893996 mw-list-item" title=""><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Xenoandrogen" title="Xenoandrogen — englanti" lang="en" hreflang="en" data-title="Xenoandrogen" data-language-autonym="English" data-language-local-name="englanti" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Xenoandrog%C3%A9nicos" title="Xenoandrogénicos — espanja" lang="es" hreflang="es" data-title="Xenoandrogénicos" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espanja" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/X%C3%A9no-androg%C3%A8ne" title="Xéno-androgène — ranska" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Xéno-androgène" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="ranska" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Xeno-androgeni" title="Xeno-androgeni — italia" lang="it" hreflang="it" data-title="Xeno-androgeni" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italia" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D1%81%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Ксеноандрогены — venäjä" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Ксеноандрогены" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="venäjä" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q904609#sitelinks-wikipedia" title="Muokkaa kieltenvälisiä linkkejä" class="wbc-editpage">Muokkaa linkkejä</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Sivua on viimeksi muutettu 29. toukokuuta 2023 kello 16.22.</li> <li id="footer-info-copyright">Teksti on saatavilla <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fi">Creative Commons Attribution/Share-Alike</a> -lisenssillä; lisäehtoja voi sisältyä. Katso <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use/fi">käyttöehdot</a>.<br /> Wikipedia® on <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/">Wikimedia Foundationin</a> rekisteröimä tavaramerkki.<br /> <a href="/wiki/Wikipedia:Artikkelien_ongelmat" title="Wikipedia:Artikkelien ongelmat">Ongelma artikkelissa?</a></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Tietosuojakäytäntö</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia:Tietoja">Tietoja Wikipediasta</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Vastuuvapaus">Vastuuvapaus</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Käytössäännöstö</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Kehittäjät</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/fi.wikipedia.org">Tilastot</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Evästekäytäntö</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//fi.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Ksenoandrogeenit&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Mobiilinäkymä</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-rlhbk","wgBackendResponseTime":178,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.051","walltime":"0.071","ppvisitednodes":{"value":393,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":6286,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":0,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":8,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":8256,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 47.311 1 Malline:Viitteet","100.00% 47.311 1 -total"," 48.76% 23.069 4 Malline:Cite_journal"," 16.06% 7.598 2 Malline:Cite_web"," 13.69% 6.476 1 Malline:Vanhentunut_linkki"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.006","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":948984,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.codfw.main-78fc6dc798-95qxt","timestamp":"20241121020549","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"Ksenoandrogeenit","url":"https:\/\/fi.wikipedia.org\/wiki\/Ksenoandrogeenit","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q904609","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q904609","author":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia-hankkeiden muokkaajat"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2014-10-02T11:54:27Z","headline":"ryhm\u00e4 keinotekoisesti luotuja aineita"}</script> </body> </html>