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interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AB%E0%A4%BF%E0%A4%A8%E0%A5%8B%E0%A4%B2" title="ヒンディー語: फिनोल" lang="hi" hreflang="hi" data-title="फिनोल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="ヒンディー語" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="クロアチア語: Fenol" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Fenol" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="ハンガリー語: Fenol" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Fenol" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="ハンガリー語" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%96%D5%A5%D5%B6%D5%B8%D5%AC" title="アルメニア語: Ֆենոլ" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ֆենոլ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="アルメニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="インドネシア語: Fenol" lang="id" hreflang="id" data-title="Fenol" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="インドネシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Fenolo" title="イド語: Fenolo" lang="io" hreflang="io" data-title="Fenolo" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="イド語" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Fenolo" title="イタリア語: Fenolo" lang="it" hreflang="it" data-title="Fenolo" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="イタリア語" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/F%C3%A9nol" title="ジャワ語: Fénol" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Fénol" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="ジャワ語" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%A4%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%9D%E1%83%9A%E1%83%98" title="ジョージア語: ფენოლი" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ფენოლი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="ジョージア語" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kaa mw-list-item"><a href="https://kaa.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="カラカルパク語: Fenol" lang="kaa" hreflang="kaa" data-title="Fenol" data-language-autonym="Qaraqalpaqsha" data-language-local-name="カラカルパク語" class="interlanguage-link-target"><span>Qaraqalpaqsha</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="カザフ語: Фенол" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Фенол" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="カザフ語" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%8E%98%EB%86%80" title="韓国語: 페놀" lang="ko" hreflang="ko" data-title="페놀" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="韓国語" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="キルギス語: Фенол" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Фенол" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="キルギス語" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Phenolum" title="ラテン語: Phenolum" lang="la" hreflang="la" data-title="Phenolum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="ラテン語" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Fenolis" title="リトアニア語: Fenolis" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Fenolis" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="リトアニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Fenols" title="ラトビア語: Fenols" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Fenols" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="ラトビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="マケドニア語: Фенол" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Фенол" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="マケドニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AB%E0%B5%80%E0%B4%A8%E0%B5%8B%E0%B5%BE" title="マラヤーラム語: ഫീനോൾ" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ഫീനോൾ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="マラヤーラム語" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mr mw-list-item"><a href="https://mr.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%AB%E0%A5%87%E0%A4%A8%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="マラーティー語: फेनॉल" lang="mr" hreflang="mr" data-title="फेनॉल" data-language-autonym="मराठी" data-language-local-name="マラーティー語" class="interlanguage-link-target"><span>मराठी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="マレー語: Fenol" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Fenol" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="マレー語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%80%E1%80%AC%E1%80%98%E1%80%B1%E1%80%AC%E1%80%BA%E1%80%9C%E1%80%85%E1%80%BA%E1%80%A1%E1%80%80%E1%80%BA%E1%80%86%E1%80%85%E1%80%BA" title="ミャンマー語: ကာဘော်လစ်အက်ဆစ်" lang="my" hreflang="my" data-title="ကာဘော်လစ်အက်ဆစ်" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="ミャンマー語" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="オランダ語: Fenol" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="オランダ語" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="ノルウェー語(ブークモール): Fenol" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Fenol" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="ノルウェー語(ブークモール)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="ポーランド語: Fenol" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="ポーランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D9%81%DB%8C%D9%86%D9%88%D9%84" title="Western Punjabi: فینول" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="فینول" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="ポルトガル語: Fenol" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Fenol" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="ポルトガル語" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="ルーマニア語: Fenol" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Fenol" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="ルーマニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="ロシア語: Фенол" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Фенол" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ロシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-scn mw-list-item"><a href="https://scn.wikipedia.org/wiki/%C3%80citu_f%C3%A8nicu" title="シチリア語: Àcitu fènicu" lang="scn" hreflang="scn" data-title="Àcitu fènicu" data-language-autonym="Sicilianu" data-language-local-name="シチリア語" class="interlanguage-link-target"><span>Sicilianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="スコットランド語: Phenol" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Phenol" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="スコットランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="セルボ・クロアチア語: Fenol" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Fenol" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="セルボ・クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="シンプル英語: Phenol" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Phenol" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="シンプル英語" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="スロバキア語: Fenol" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Fenol" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="スロバキア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="スロベニア語: Fenol" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Fenol" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="スロベニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Fenolet" title="アルバニア語: Fenolet" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Fenolet" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="アルバニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="セルビア語: Fenol" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Fenol" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="セルビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="スウェーデン語: Fenol" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Fenol" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="スウェーデン語" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AA%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AE%BE%E0%AE%B2%E0%AF%8D" title="タミル語: பீனால்" lang="ta" hreflang="ta" data-title="பீனால்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="タミル語" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="タジク語: Фенол" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Фенол" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="タジク語" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%9F%E0%B8%B5%E0%B8%99%E0%B8%AD%E0%B8%A5" title="タイ語: ฟีนอล" lang="th" hreflang="th" data-title="ฟีนอล" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="タイ語" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="タガログ語: Phenol" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Phenol" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="タガログ語" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="トルコ語: Fenol" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Fenol" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="トルコ語" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="ウクライナ語: Фенол" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Фенол" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ウクライナ語" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D9%81%DB%8C%D9%86%D9%88%D9%84" title="ウルドゥー語: فینول" lang="ur" hreflang="ur" data-title="فینول" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="ウルドゥー語" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Fenol" title="ウズベク語: Fenol" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Fenol" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="ウズベク語" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="ベトナム語: Phenol" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Phenol" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="ベトナム語" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="ワライ語: Phenol" lang="war" hreflang="war" data-title="Phenol" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="ワライ語" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E9%85%9A" title="呉語: 苯酚" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="苯酚" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="呉語" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E9%85%9A" title="中国語: 苯酚" lang="zh" hreflang="zh" data-title="苯酚" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="中国語" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Phenol" title="閩南語: Phenol" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Phenol" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="閩南語" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E9%85%9A" title="広東語: 苯酚" lang="yue" hreflang="yue" data-title="苯酚" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="広東語" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q130336#sitelinks-wikipedia" title="言語間リンクを編集" class="wbc-editpage">リンクを編集</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="名前空間"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li 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フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><table class="infobox bordered" style="width: 250px; font-size: 85%;"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 118%">フェノール </th></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol2.svg" class="mw-file-description" title="Phenol2.svg"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/75px-Phenol2.svg.png" decoding="async" width="75" height="137" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/113px-Phenol2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/150px-Phenol2.svg.png 2x" data-file-width="70" data-file-height="128" /></a></span> </td> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol_topo.svg" class="mw-file-description" title="Phenol topo.svg"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Phenol_topo.svg/75px-Phenol_topo.svg.png" decoding="async" width="75" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Phenol_topo.svg/113px-Phenol_topo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Phenol_topo.svg/150px-Phenol_topo.svg.png 2x" data-file-width="278" data-file-height="475" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol-3D-balls.png" class="mw-file-description" title="Phenol-3D-balls.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/100px-Phenol-3D-balls.png" decoding="async" width="100" height="117" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/150px-Phenol-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Phenol-3D-balls.png/200px-Phenol-3D-balls.png 2x" data-file-width="942" data-file-height="1100" /></a></span> </td> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol-3D-vdW.png" class="mw-file-description" title="Phenol-3D-vdW.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Phenol-3D-vdW.png/100px-Phenol-3D-vdW.png" decoding="async" width="100" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Phenol-3D-vdW.png/150px-Phenol-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Phenol-3D-vdW.png/200px-Phenol-3D-vdW.png 2x" data-file-width="971" data-file-height="1100" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><a href="/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95" title="IUPAC命名法">IUPAC名</a></div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><p style="word-wrap: break-word;">フェノール<br />ベンゼノール</p></div></div> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;">別称</div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;">石炭酸<br />ベンゼノール<br />ヒドロキシベンゼン<br />フェニルアルコール</div></div> </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">識別情報 </th></tr> <tr> <td><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/CAS%E7%99%BB%E9%8C%B2%E7%95%AA%E5%8F%B7" title="CAS登録番号">CAS登録番号</a></span> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=108-95-2">108-95-2</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td><span title="www.chemspider.com"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.971.html">971</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%80%A3%E7%95%AA%E5%8F%B7" title="国連番号">国連/北米番号</a> </td> <td>1671 <sup id="cite_ref-kourou-msds_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-kourou-msds-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a> </td> <td><span title="www.kegg.jp"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/D00033">D00033</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">RTECS</a>番号 </td> <td>SJ3325000 </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" title="SMILES記法">SMILES</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.4em 0.2em 0.2em 0.2em; word-wrap:break-word; text-indent:0em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">Oc1ccccc1</div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90" class="mw-redirect" title="国際化学物質識別子">InChI</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C6H6O/c7-6-<br />4-2-1-3-5-6/h1-5,7H</div></div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">特性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F" title="化学式">化学式</a> </td> <td>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AB%E8%B3%AA%E9%87%8F" title="モル質量">モル質量</a> </td> <td>94.11 g/mol </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%A4%BA%E6%80%A7%E5%BC%8F" class="mw-redirect" title="示性式">示性式</a> </td> <td>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH </td></tr> <tr> <td>外観 </td> <td>白色の結晶 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AF%86%E5%BA%A6" title="密度">密度</a> </td> <td>1.07 g/cm<sup>3</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E8%9E%8D%E7%82%B9" title="融点">融点</a> </td> <td> <p>40.5 <span lang="en">°C</span>, 314 K, 105 <span lang="en">°F</span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%B2%B8%E7%82%B9" title="沸点">沸点</a> </td> <td> <p>181.7 <span lang="en">°C</span>, 455 K, 359 <span lang="en">°F</span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%B0%B4" title="水">水</a>への<a href="/wiki/%E6%BA%B6%E8%A7%A3%E5%BA%A6" title="溶解度">溶解度</a> </td> <td>8.3 g/100 ml (20 <span lang="en">°C</span>) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E9%85%B8%E8%A7%A3%E9%9B%A2%E5%AE%9A%E6%95%B0" title="酸解離定数">酸解離定数</a> p<i>K</i><sub>a</sub> </td> <td>9.87 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8F%8C%E6%A5%B5%E5%AD%90%E3%83%A2%E3%83%BC%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%88" class="mw-redirect" title="双極子モーメント">双極子モーメント</a> </td> <td>1.7 D </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">危険性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AE%89%E5%85%A8%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%82%B7%E3%83%BC%E3%83%88" title="安全データシート">安全データシート</a>(外部リンク) </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0061.html">厚生労働省モデルSDS</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/GHS%E5%8D%B1%E9%99%BA%E6%80%A7%E3%83%94%E3%82%AF%E3%83%88%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%A0" class="mw-redirect" title="GHS危険性ピクトグラム">GHSピクトグラム</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-skull.svg" class="mw-file-description" title="急性毒性(高毒性)"><img alt="急性毒性(高毒性)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/50px-GHS-pictogram-skull.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/75px-GHS-pictogram-skull.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/100px-GHS-pictogram-skull.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-acid.svg" class="mw-file-description" title="腐食性物質"><img alt="腐食性物質" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/50px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/75px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/100px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-silhouette.svg" class="mw-file-description" title="経口・吸飲による有害性"><img alt="経口・吸飲による有害性" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/50px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/75px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/100px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> <sup id="cite_ref-kourou-msds_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-kourou-msds-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%93%81%E3%81%AE%E5%88%86%E9%A1%9E%E3%81%8A%E3%82%88%E3%81%B3%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E4%B8%96%E7%95%8C%E8%AA%BF%E5%92%8C%E3%82%B7%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%A0" title="化学品の分類および表示に関する世界調和システム">GHSシグナルワード</a> </td> <td>危険 <sup id="cite_ref-kourou-msds_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-kourou-msds-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/GHS%E5%8D%B1%E9%99%BA%E6%80%A7%E5%A0%B1%E5%91%8A" title="GHS危険性報告">Hフレーズ</a> </td> <td><br /> <ul><li>飲み込むと有害（経口）</li> <li>皮膚に接触すると有毒（経皮）</li> <li>重篤な皮膚の薬傷・眼の損傷</li> <li>重篤な眼の損傷</li> <li>遺伝性疾患のおそれ</li> <li>生殖能又は胎児への悪影響のおそれ</li> <li>呼吸器、心血管系、腎臓、神経系の障害</li> <li>長期又は反復ばく露による心血管系、肝臓、消化管、血液系、腎臓、脾臓、胸腺、中枢神経系の障害</li> <li>水生生物に毒性 <sup id="cite_ref-kourou-msds_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-kourou-msds-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a> </td> <td> <div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:NFPA_704.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></div> <div title="燃焼性" style="background:transparent; width:75px; height:2em; text-align:center; vertical-align:middle; position:absolute; top:9px; font-size:large; font-weight:bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="燃焼性 2.発火までに穏やかに加熱されるか比較的高い周辺温度に置かれることを必要とするもの（例：軽油）。引火点は38°C (100°F)以上93°C (200°F)以下である。">2</span></div> <div title="健康障害" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="健康障害 3.短時間の暴露によって一時的障害や後遺症を起こしうる（例：塩素ガス）。">3</span></div> <div title="不安定性" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; left: 37.5px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="不安定性 0.炎にさらされる状況も含めて通常は安定で、水と反応しない（例：ヘリウム）。">0</span></div> <div title="特記事項" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 47px; font-size: small; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="特記事項 COR - 腐食性（例：硫酸、水酸化カリウム）">COR</span></div> </div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB%E7%82%B9" title="引火点">引火点</a> </td> <td>79 <span lang="en">°C</span> </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">関連する物質 </th></tr> <tr> <td>関連物質 </td> <td><a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="ベンゼンチオール">ベンゼンチオール</a><br /><a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ベンジルアルコール">ベンジルアルコール</a><br /><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8D%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="フェネチルアルコール">フェネチルアルコール</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 80%;">特記なき場合、データは<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E6%B8%A9" title="常温">常温</a> (25 <span lang="en">°C</span>)・<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E5%9C%A7" class="mw-redirect" title="常圧">常圧</a> (100 kPa) におけるものである。 </td></tr></tbody></table> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol_(carbolic_acid)04.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Phenol_%28carbolic_acid%2904.jpg/240px-Phenol_%28carbolic_acid%2904.jpg" decoding="async" width="240" height="200" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Phenol_%28carbolic_acid%2904.jpg/360px-Phenol_%28carbolic_acid%2904.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Phenol_%28carbolic_acid%2904.jpg/480px-Phenol_%28carbolic_acid%2904.jpg 2x" data-file-width="2856" data-file-height="2384" /></a><figcaption>フェノール</figcaption></figure> <p><b>フェノール</b> (<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英</a>: <span lang="en">phenol</span>、<span lang="en">benzenol</span>) は、 </p> <ul><li>広義には、<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F" class="mw-redirect" title="芳香族">芳香環</a>(特に<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8B%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="フェニル基">フェニル基</a>のRの部分)に<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%85%B8%E5%9F%BA" class="mw-redirect" title="水酸基">水酸基</a>（<a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%9F%BA" title="ヒドロキシ基">ヒドロキシ基</a>）が結合した<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="化合物">化合物</a>全般である「<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%A1%9E" title="フェノール類">フェノール類</a>」を指す<sup id="cite_ref-nipponica_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-nipponica-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F" title="化学式">化学式</a>はArOHで表される（Arはベンゼン環やナフタレン環など）<sup id="cite_ref-nipponica_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-nipponica-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。</li> <li>狭義には、フェノール類のうちもっとも簡単な<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="化合物">化合物</a>であるヒドロキシベンゼン、つまり<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン">ベンゼン</a>の<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="水素">水素</a><a href="/wiki/%E5%8E%9F%E5%AD%90" title="原子">原子</a>の一つが水酸基（<a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%AB%E5%9F%BA" class="mw-redirect" title="ヒドロキシル基">ヒドロキシル基</a>）に置換された化合物のこと<sup id="cite_ref-nipponica_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-nipponica-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。<b>石炭酸</b>。本記事では、この物質を中心に解説する。</li></ul> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="概説"><span id=".E6.A6.82.E8.AA.AC"></span>概説</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=1" title="節を編集: 概説"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>狭義のフェノールは<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="芳香族化合物">芳香族化合物</a>のひとつで、<a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有機化合物">有機化合物</a>。 </p><p>性質としては、常温では白色の<a href="/wiki/%E7%B5%90%E6%99%B6" title="結晶">結晶</a>で、常温の水にはいくらか溶け、エチルアルコールなどにはよく溶け、<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E5%BD%A9%E7%B5%B5%E5%85%B7" class="mw-redirect" title="水彩絵具">水彩絵具</a>のような特有の薬品臭を持つ。→<a href="#性質">#性質</a> </p><p>フェノールという名は、ベンゼンの古名「phene」に由来。和名は<b>石炭酸</b>（せきたんさん）。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="性質"><span id=".E6.80.A7.E8.B3.AA"></span>性質</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=2" title="節を編集: 性質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E6%AF%92%E6%80%A7" title="毒性">毒性</a>および<a href="/wiki/%E8%85%90%E9%A3%9F%E6%80%A7" class="mw-redirect" title="腐食性">腐食性</a>があり、<a href="/wiki/%E7%9A%AE%E8%86%9A" title="皮膚">皮膚</a>に触れると<a href="/wiki/%E8%96%AC%E5%82%B7" class="mw-redirect" title="薬傷">薬傷</a>をひきおこす。絵具に似た臭気を有する。<a href="/wiki/%E6%AF%92%E7%89%A9%E5%8F%8A%E3%81%B3%E5%8A%87%E7%89%A9%E5%8F%96%E7%B7%A0%E6%B3%95" title="毒物及び劇物取締法">毒物及び劇物取締法</a>により<a href="/wiki/%E5%8A%87%E7%89%A9" class="mw-redirect" title="劇物">劇物</a>に指定されている。 </p><p><a href="/wiki/%E6%B0%B4" title="水">水</a>に可溶（8.4g/100mL, 20℃）で、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール">アルコール</a>や<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="エーテル (化学)">エーテル</a>には任意の割合で溶ける<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>芳香環の<a href="/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4%E5%8A%B9%E6%9E%9C" class="mw-redirect" title="共鳴効果">共鳴効果</a>によって<a href="/wiki/%E5%85%B1%E5%BD%B9%E5%A1%A9%E5%9F%BA" class="mw-redirect" title="共役塩基">共役塩基</a>の<b>フェノキシドイオン</b>（または<b>フェノラートイオン</b>）；C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>-</sup>が安定化されるため、同じくヒドロキシ基を持つ<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール">アルコール</a>類よりも5桁以上高い<a href="/wiki/%E9%85%B8%E8%A7%A3%E9%9B%A2%E5%AE%9A%E6%95%B0" title="酸解離定数">酸解離定数</a> (<span lang="en">p<i>K</i><sub>a</sub></span> = 9.95) を示す<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。ゆえに弱い<a href="/wiki/%E9%85%B8%E6%80%A7" title="酸性">酸性</a>を示し、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="カチオン">カチオン</a>種と共に<a href="/wiki/%E5%A1%A9_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="塩 (化学)">塩</a>を形成する。フェノール塩はカチオン種名と「フェノキシド」を合わせて命名する（例：ナトリウムフェノキシド）。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol-phenolate_equilibrium.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Phenol-phenolate_equilibrium.svg/400px-Phenol-phenolate_equilibrium.svg.png" decoding="async" width="400" height="72" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Phenol-phenolate_equilibrium.svg/600px-Phenol-phenolate_equilibrium.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Phenol-phenolate_equilibrium.svg/800px-Phenol-phenolate_equilibrium.svg.png 2x" data-file-width="3753" data-file-height="674" /></a><figcaption></figcaption></figure><p><a href="/wiki/%E3%82%B1%E3%83%88-%E3%82%A8%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E4%BA%92%E5%A4%89%E7%95%B0%E6%80%A7" title="ケト-エノール互変異性">ケト-エノール互変異性</a>によって<a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%8E%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「シクロヘキサジエノン」 (存在しないページ)">シクロヘキサジエノン</a>を生じると考えられるが、脂肪族のエノールと異なりケト型に変異することによって得られる安定化と芳香族性を失うことによる不安定化では後者の影響が大きく、ほとんどがエノール型であるフェノールの状態で存在している。<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Phenol_tautomers.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Phenol_tautomers.svg/193px-Phenol_tautomers.svg.png" decoding="async" width="193" height="93" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Phenol_tautomers.svg/290px-Phenol_tautomers.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Phenol_tautomers.svg/386px-Phenol_tautomers.svg.png 2x" data-file-width="540" data-file-height="260" /></a><figcaption></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="検出"><span id=".E6.A4.9C.E5.87.BA"></span>検出</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=3" title="節を編集: 検出"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>フェノールに<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E9%89%84(III)" title="塩化鉄(III)">塩化鉄(III)</a>水溶液を滴下すると<a href="/wiki/%E9%89%84" title="鉄">鉄</a>フェノール<a href="/wiki/%E9%8C%AF%E4%BD%93" title="錯体">錯体</a>が生成し赤紫(青紫)色を呈する。 </p><p><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Fe^3+}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mtext>Fe</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Fe^3+}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e24b7c357dc7086642862107a88c28ead169f868" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.883ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Fe^3+}}}"></span>は6配位のイオンであるが、フェノキシドイオンは立体的にかさ高いので<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {[Fe(OC6H5)_{n}(H2O)_{6-n}]^{3-n}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">[</mo> <mtext>Fe</mtext> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>OC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>n</mtext> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>n</mtext> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">]</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>n</mtext> </mrow> </msup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {[Fe(OC6H5)_{n}(H2O)_{6-n}]^{3-n}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bbc3b613eea1256baca06598b56b1b7d1381d8c1" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.171ex; width:27.82ex; height:3.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {[Fe(OC6H5)_{n}(H2O)_{6-n}]^{3-n}}}}"></span>のような錯体を作っていると考えられる。<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>この反応はフェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物の簡易的な検出法として広く用いられている。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="生産と用途"><span id=".E7.94.9F.E7.94.A3.E3.81.A8.E7.94.A8.E9.80.94"></span>生産と用途</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=4" title="節を編集: 生産と用途"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%BC%E3%83%AB" title="コールタール">コールタール</a>から分離するか<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン">ベンゼン</a>から合成する。ベンゼンからの合成法は、ベンゼンを<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E5%8C%96" class="mw-redirect" title="スルホン化">スルホン化</a>し、その<a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0%E5%A1%A9" class="mw-redirect" title="ナトリウム塩">ナトリウム塩</a>を<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%AA" title="アルカリ">アルカリ</a>融解する、<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="クロロベンゼン">クロロベンゼン</a>としてから、これを高圧下で<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%85%B8%E5%8C%96%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="水酸化ナトリウム">水酸化ナトリウム</a>水溶液と加熱する、<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%83%9A%E3%83%AB%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" title="クメンヒドロペルオキシド">クメンヒドロペルオキシド</a>としてから<a href="/wiki/%E5%88%86%E8%A7%A3" class="mw-disambig" title="分解">分解</a>する（<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%A1%E3%83%B3%E6%B3%95" title="クメン法">クメン法</a>）などの方法によって生産される。クメン法の場合、副産物として<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%83%B3" title="アセトン">アセトン</a>を生じる。フェノールの2008年度日本国内生産量は 771,641t、消費量は 194,594t である<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>実験室的製法として、<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン">ベンゼン</a>をスルホン化あるいは塩素化した、<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ベンゼンスルホン酸">ベンゼンスルホン酸</a>あるいは<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="クロロベンゼン">クロロベンゼン</a>を、溶融した水酸化ナトリウム中で加熱分解するとフェノールのナトリウム塩（ナトリウムフェノキシド）が得られる。これは電子密度が低下したベンゼン環への水酸化物イオン OH<sup>−</sup> の<i>ipso</i>型の<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%B1%82%E6%A0%B8%E7%BD%AE%E6%8F%9B%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="芳香族求核置換反応">求核置換反応</a>である。スルホ基やクロロ基は電子求引性が大であることと、脱離基として能力が高い為にこの種の反応が起こりやすくなっている。 </p><p>フェノールは<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E6%A8%B9%E8%84%82" title="フェノール樹脂">フェノール樹脂</a>に代表される<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%A9%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%83%E3%82%AF" class="mw-redirect" title="プラスチック">プラスチック</a>の他、<a href="/wiki/%E5%8C%BB%E8%96%AC%E5%93%81" title="医薬品">医薬品</a>や<a href="/wiki/%E6%9F%93%E6%96%99" title="染料">染料</a>など各種化成品の原料として広く用いられている。フェノールそのものは希釈して<a href="/wiki/%E6%B6%88%E6%AF%92%E5%89%A4" class="mw-redirect" title="消毒剤">消毒剤</a>などに利用される。 </p><p>融解温度以上で水と混合すると、常温に冷却しても含水フェノール（液体）とフェノール水溶液の2相に分離する。生物学では、<a href="/wiki/%E6%A0%B8%E9%85%B8" title="核酸">核酸</a>の分離精製にこの含水フェノール液をよく用いる。含水フェノール液は特に腐食性が強く注意が必要。 </p><p>重度の陥入爪の治療に用いられる。<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="反応"><span id=".E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>反応</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=5" title="節を編集: 反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="ナトリウム">ナトリウム</a>または<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%85%B8%E5%8C%96%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="水酸化ナトリウム">水酸化ナトリウム</a>と反応して<a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" class="mw-redirect" title="ナトリウムフェノキシド">ナトリウムフェノキシド</a>を生成する。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>Na</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>ONa</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5720e61fbb021452a8a657fc97a068a47a9a8a33" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:40.452ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2}}}"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <mtext>NaOH</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>ONa</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c484a4022e5c824aa79e97ee02dd492d647f5252" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:41.163ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}"></span></dd></dl> <p><a href="/wiki/%E7%84%A1%E6%B0%B4%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AB%E9%85%B8" title="無水フタル酸">無水フタル酸</a>と縮合し、<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%82%A4%E3%83%B3" title="フェノールフタレイン">フェノールフタレイン</a>を生成する。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2C8H4O3 -> 2C20H14O4 + O2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>8</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>20</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>14</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2C8H4O3 -> 2C20H14O4 + O2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/87055c1033bd0a524df0289d5bb8d62d2b6a2086" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.797ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2C8H4O3 -> 2C20H14O4 + O2}}}"></span></dd></dl> <p>フェノール水溶液に<a href="/wiki/%E8%87%AD%E7%B4%A0" title="臭素">臭素</a>水溶液を加えると白色の<a href="/wiki/2,4,6-%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%96%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="2,4,6-トリブロモフェノール">2,4,6-トリブロモフェノール</a>が生成する。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:2,4,6-tribromophenol_synthesis.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/2%2C4%2C6-tribromophenol_synthesis.PNG/300px-2%2C4%2C6-tribromophenol_synthesis.PNG" decoding="async" width="300" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/2%2C4%2C6-tribromophenol_synthesis.PNG/450px-2%2C4%2C6-tribromophenol_synthesis.PNG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/2%2C4%2C6-tribromophenol_synthesis.PNG/600px-2%2C4%2C6-tribromophenol_synthesis.PNG 2x" data-file-width="1705" data-file-height="521" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p>ニトロ化することにより<a href="/wiki/%E3%83%94%E3%82%AF%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ピクリン酸">ピクリン酸</a>を生成する。フェノールは<a href="/wiki/%E6%BF%83%E7%A1%9D%E9%85%B8" class="mw-redirect" title="濃硝酸">濃硝酸</a>によって酸化されるので先に<a href="/wiki/%E6%BF%83%E7%A1%AB%E9%85%B8" class="mw-redirect" title="濃硫酸">濃硫酸</a>で<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E5%8C%96" class="mw-redirect" title="スルホン化">スルホン化</a>を行ってから<a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E5%8C%96" class="mw-redirect" title="ニトロ化">ニトロ化</a>する。 </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Picric_acid_synthesis.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Picric_acid_synthesis.PNG/300px-Picric_acid_synthesis.PNG" decoding="async" width="300" height="94" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Picric_acid_synthesis.PNG/450px-Picric_acid_synthesis.PNG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Picric_acid_synthesis.PNG/600px-Picric_acid_synthesis.PNG 2x" data-file-width="1713" data-file-height="539" /></a><figcaption></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="歴史"><span id=".E6.AD.B4.E5.8F.B2"></span>歴史</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=6" title="節を編集: 歴史"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/1834%E5%B9%B4" title="1834年">1834年</a>、<a href="/wiki/%E3%83%89%E3%82%A4%E3%83%84" title="ドイツ">ドイツ</a>の<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%97%E3%83%BB%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%AB%E3%83%87%E3%82%A3%E3%83%8A%E3%83%B3%E3%83%88%E3%83%BB%E3%83%AB%E3%83%B3%E3%82%B2" title="フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ">フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ</a>が<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%BC%E3%83%AB" title="コールタール">コールタール</a>から発見し、「石炭酸」（Karbolsäure）と命名した。ルンゲが発見したフェノールは不純物を含んでいたが、<a href="/wiki/1841%E5%B9%B4" title="1841年">1841年</a>に<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%82%B9" title="フランス">フランス</a>の<a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%83%BC%E3%82%AE%E3%83%A5%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%A9%E3%83%B3" title="オーギュスト・ローラン">オーギュスト・ローラン</a>が単離に成功した。 <a href="/wiki/1843%E5%B9%B4" title="1843年">1843年</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A3%E3%83%AB%E3%83%AB%E3%83%BB%E3%82%B8%E3%82%A7%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%AB" title="シャルル・ジェラール">シャルル・ジェラール</a>は、ローランがベンゼンに与えていた「フェン "phène"」に基づきフェノール（"phénol"）と命名した。 </p><p>19世紀には消臭剤としての効果が認められ、ゴミや汚水の消臭剤として散布されていた。 <a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%83%A7%E3%82%BC%E3%83%95%E3%83%BB%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%83%BC" title="ジョゼフ・リスター">ジョゼフ・リスター</a>が初期の消毒薬として使用することで大きな成果を挙げている。これにより、当時手術につきものであった<a href="/wiki/%E6%95%97%E8%A1%80%E7%97%87" title="敗血症">敗血症</a>の発生確率を大幅に下げることに成功した。医療器具から病院まであらゆる場所の消毒に用いられ、病院にはフェノールを噴霧するための装置が常備されるようになった。しかし、人体に対する毒性があることから、後には使用されなくなっている。 </p><p><a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%AC%E3%83%A9" title="コレラ">コレラ</a>が流行した<a href="/wiki/1879%E5%B9%B4" title="1879年">1879年</a>（明治12年）には、<a href="/wiki/%E5%B9%B3%E5%B0%BE%E8%B3%9B%E5%B9%B3%E5%95%86%E5%BA%97" title="平尾賛平商店">平尾賛平商店</a>が石炭酸に他物を加えたものを紫の絹袋に入れて「コレラ病除け匂い袋」として売り出し、大流行した<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。また、<a href="/wiki/1881%E5%B9%B4" title="1881年">1881年</a>（明治14年）の流行時には、内務省が消毒薬として石炭酸の大量購入を行い、原料の<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%BC%E3%83%AB" title="コールタール">コールタール</a>を商っていた<a href="/wiki/%E6%B5%85%E9%87%8E%E7%B7%8F%E4%B8%80%E9%83%8E" title="浅野総一郎">浅野総一郎</a>が実業家として頭角を現すきっかけとなった<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%81%E3%82%B9%E3%83%BB%E3%83%89%E3%82%A4%E3%83%84" title="ナチス・ドイツ">ナチスドイツ</a>が安楽死殺害政策を実行した際、不治の病に犯された患者を本人やその家族に秘密裏に殺害するため、フェノール注射が用いられたと言われる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="主なフェノール誘導体"><span id=".E4.B8.BB.E3.81.AA.E3.83.95.E3.82.A7.E3.83.8E.E3.83.BC.E3.83.AB.E8.AA.98.E5.B0.8E.E4.BD.93"></span>主なフェノール誘導体</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=7" title="節を編集: 主なフェノール誘導体"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="1価フェノール"><span id="1.E4.BE.A1.E3.83.95.E3.82.A7.E3.83.8E.E3.83.BC.E3.83.AB"></span>1価フェノール</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=8" title="節を編集: 1価フェノール"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="クレゾール">クレゾール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B5%E3%83%AA%E3%83%81%E3%83%AB%E9%85%B8" title="サリチル酸">サリチル酸</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%94%E3%82%AF%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ピクリン酸">ピクリン酸</a>（2,4,6-トリニトロフェノール）</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ナフトール">ナフトール</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="2価フェノール"><span id="2.E4.BE.A1.E3.83.95.E3.82.A7.E3.83.8E.E3.83.BC.E3.83.AB"></span>2価フェノール</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=9" title="節を編集: 2価フェノール"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="カテコール">カテコール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%AC%E3%82%BE%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="レゾルシノール">レゾルシノール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3" title="ヒドロキノン">ヒドロキノン</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="3価フェノール"><span id="3.E4.BE.A1.E3.83.95.E3.82.A7.E3.83.8E.E3.83.BC.E3.83.AB"></span>3価フェノール</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=10" title="節を編集: 3価フェノール"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AD%E3%82%AC%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ピロガロール">ピロガロール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="フロログルシノール">フロログルシノール</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="6価フェノール"><span id="6.E4.BE.A1.E3.83.95.E3.82.A7.E3.83.8E.E3.83.BC.E3.83.AB"></span>6価フェノール</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=11" title="節を編集: 6価フェノール"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ヘキサヒドロキシベンゼン">ヘキサヒドロキシベンゼン</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="参考文献"><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span>参考文献</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=12" title="節を編集: 参考文献"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-kourou-msds-1">^ <a href="#cite_ref-kourou-msds_1-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-kourou-msds_1-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-kourou-msds_1-2"><sup><i><b>c</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-kourou-msds_1-3"><sup><i><b>d</b></i></sup></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0061.html">厚生労働省モデルSDS</a></span> </li> <li id="cite_note-nipponica-2">^ <a href="#cite_ref-nipponica_2-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-nipponica_2-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-nipponica_2-2"><sup><i><b>c</b></i></sup></a> <span class="reference-text">小学館『スーパーニッポニカ』「フェノール」</span> </li> <li id="cite_note-3"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20061008134807/http://www.jpca.or.jp/61msds/j7cb24.htm">MSDS:フェノール</a>”.  <a href="/wiki/%E7%9F%B3%E6%B2%B9%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%B7%A5%E6%A5%AD%E5%8D%94%E4%BC%9A" title="石油化学工業協会">石油化学工業協会</a> (2002年11月). 2006年10月8日時点の<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jpca.or.jp/61msds/j7cb24.htm">オリジナル</a>よりアーカイブ。<span title="">2006年12月18日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-4"><b><a href="#cite_ref-4">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20061212181531/http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf">pKa's of Inorganic and Oxo-Acids</a>” (PDF).  <a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%BC%E3%83%90%E3%83%BC%E3%83%89%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="ハーバード大学">ハーバード大学</a>. 2006年12月12日時点の<a rel="nofollow" class="external text" href="http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf">オリジナル</a>よりアーカイブ。<span title="">2006年12月18日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-5"><b><a href="#cite_ref-5">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">Capponi, Marco; Gut, Ivo G; Hellrung, Bruno; Persy, Gaby; Wirz, Jakob (1999-06-01). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1139/v99-048">“Ketonization equilibria 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.citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style><a href="/wiki/ISSN" title="ISSN">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://search.worldcat.org/ja/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0008-4042">0008-4042</a><span style="display:none;">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://doi.org/10.1139/v99-048">https://doi.org/10.1139/v99-048</a></span>.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Ketonization+equilibria+of+phenol+in+aqueous+solution&rft.jtitle=Canadian+Journal+of+Chemistry&rft.aulast=Capponi&rft.aufirst=Marco&rft.au=Capponi%2C%26%2332%3BMarco&rft.au=Gut%2C%26%2332%3BIvo+G&rft.au=Hellrung%2C%26%2332%3BBruno&rft.au=Persy%2C%26%2332%3BGaby&rft.au=Wirz%2C%26%2332%3BJakob&rft.date=1999-06-01&rft.volume=77&rft.issue=5-6&rft.pages=605%E2%80%93613&rft_id=info:doi/10.1139%2Fv99-048&rft.issn=0008-4042&rft_id=https%3A%2F%2Fdoi.org%2F10.1139%2Fv99-048&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-6"><b><a href="#cite_ref-6">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book">卜部『化学の新研究改訂版』三省堂、2019年、645頁。</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=%E5%8C%96%E5%AD%A6%E3%81%AE%E6%96%B0%E7%A0%94%E7%A9%B6+%E6%94%B9%E8%A8%82%E7%89%88&rft.aulast=%E5%8D%9C%E9%83%A8&rft.au=%E5%8D%9C%E9%83%A8&rft.date=2019&rft.pages=645%E9%A0%81&rft.pub=%E4%B8%89%E7%9C%81%E5%A0%82&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-7"><b><a href="#cite_ref-7">^</a></b> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html">経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110522211442/http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html">Archived</a> 2011年5月22日, at the <a href="/wiki/%E3%82%A6%E3%82%A7%E3%82%A4%E3%83%90%E3%83%83%E3%82%AF%E3%83%9E%E3%82%B7%E3%83%B3" title="ウェイバックマシン">Wayback Machine</a>.平成20年年計による</span> </li> <li id="cite_note-8"><b><a href="#cite_ref-8">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.shimuraskinclinic.jp/plastic-surgery/phenol.html">陥入爪・巻き爪のフェノール法による手術治療｜しむら皮膚科クリニック｜新潟市</a>”. <i>しむら皮膚科クリニック｜新潟市</i>. <span title="">2022年3月17日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-9"><b><a href="#cite_ref-9">^</a></b> <span class="reference-text">『<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dl.ndl.go.jp/info:ndljp/pid/778453/102">東洋実業家評伝. 第2編</a>』久保田高吉、博交館、1893-1894年、192–193頁。<a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.11501%2F778453">10.11501/778453</a>。</span> </li> <li id="cite_note-10"><b><a href="#cite_ref-10">^</a></b> <span class="reference-text">浅野総一郎『父の抱負』浅野文庫、昭和6年、137-141ページ</span> </li> <li id="cite_note-11"><b><a href="#cite_ref-11">^</a></b> <span class="reference-text">実業界に大きな足跡、八十三歳で死去『東京日日新聞』昭和5年11月10日（『昭和ニュース事典第2巻昭和4年-昭和5年』本編p6 昭和ニュース事典編纂委員会毎日コミュニケーションズ刊 1994年）</span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="関連項目"><span id=".E9.96.A2.E9.80.A3.E9.A0.85.E7.9B.AE"></span>関連項目</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&section=13" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%A1%9E" title="フェノール類">フェノール類</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ナフトール">ナフトール</a></li> <li><a href="/wiki/1,1%27-%E3%83%93-2-%E3%83%8A%E3%83%95%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%AB" title="1,1'-ビ-2-ナフトール">1,1'-ビ-2-ナフトール</a></li> <li><a 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class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/phenolpc/product/1200359_6964.html">フェノール（石炭酸）</a> - <a href="/wiki/%E4%B8%89%E8%8F%B1%E3%82%B1%E3%83%9F%E3%82%AB%E3%83%AB" title="三菱ケミカル">三菱ケミカル</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0061.html">安全データシートフェノール</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://kikakurui.com/k8/K8798-2012-01.html">フェノール (試薬) JISK8798:2012</a></li></ul> <div role="navigation" class="navbox authority-control" aria-label="Navbox" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/Help:%E5%85%B8%E6%8B%A0%E7%AE%A1%E7%90%86" title="Help:典拠管理">典拠管理データベース</a>: 国立図書館 <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q130336#identifiers" title="ウィキデータを編集"><img alt="ウィキデータを編集" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/15px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/20px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></a></span></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span class="uid"><abbr title="Phénol"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb123062886">フランス</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="Phénol"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb123062886">BnF data</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4346494-4">ドイツ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007283488905171">イスラエル</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85020087">アメリカ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00563108">日本</a></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=フェノール&oldid=101175567">https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=フェノール&oldid=101175567</a>」から取得</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%B4%E3%83%AA" title="特別:カテゴリ">カテゴリ</a>: <ul><li><a href="/wiki/Category:%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="Category:フェノール">フェノール</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E3%83%A2%E3%83%8E%E3%83%9E%E3%83%BC" title="Category:モノマー">モノマー</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E6%AE%BA%E8%8F%8C%E6%B6%88%E6%AF%92%E8%96%AC" title="Category:殺菌消毒薬">殺菌消毒薬</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E5%8A%87%E7%89%A9" title="Category:劇物">劇物</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">隠しカテゴリ: <ul><li><a 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