CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="ru" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Ацетон — Википедия</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )ruwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","январь","февраль","март","апрель","май","июнь","июль","август","сентябрь","октябрь","ноябрь","декабрь"],"wgRequestId":"e64f1ec0-c0e5-4e47-a9bb-75fa5aced645","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Ацетон","wgTitle":"Ацетон","wgCurRevisionId":137722745,"wgRevisionId":137722745,"wgArticleId":37049,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction": "view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Википедия:Cite web (не указан язык)","Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN","Википедия:Статьи с источниками из Викиданных","Страницы с неизвестными параметрами шаблона Вещество","Википедия:Статьи, требующие внесения ясности","Википедия:Статьи с шаблонами недостатков по алфавиту","Википедия:Статьи без источников (не распределённые по типам)","Википедия:Нет источников с марта 2021","Википедия:Статьи с утверждениями без источников более 14 дней","Википедия:Глобализировать", "Страницы, использующие химические теги в устаревшем формате","Химические вещества по алфавиту","Кетоны","Растворители","Фотографические реактивы","Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)","Продукция основного органического синтеза","Косметические вещества","Ацетон"],"wgPageViewLanguage":"ru","wgPageContentLanguage":"ru","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Ацетон","wgRelevantArticleId":37049,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":false,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":117825220,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true, "wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"ru","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"ru"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":false,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":50000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q49546","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.common-site":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready", "ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","ext.scribunto.logs","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.collapserefs","ext.gadget.directLinkToCommons","ext.gadget.referenceTooltips","ext.gadget.logo","ext.gadget.edittop","ext.gadget.navboxDefaultGadgets","ext.gadget.wikibugs","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups", "ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","oojs-ui.styles.icons-media","oojs-ui-core.icons","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=codex-search-styles%7Cext.cite.styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.math.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cjquery.makeCollapsible.styles%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=ru&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=ext.gadget.common-site&only=styles&skin=vector"> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <noscript><link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=ru&modules=noscript&only=styles&skin=vector"></noscript> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4b/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png"> <meta property="og:image:width" content="1200"> <meta property="og:image:height" content="782"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png/800px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png"> <meta property="og:image:width" content="800"> <meta property="og:image:height" content="521"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png/640px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png"> <meta property="og:image:width" content="640"> <meta property="og:image:height" content="417"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Ацетон — Википедия"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//ru.m.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Править" href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Википедия (ru)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//ru.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Википедия — Atom-лента" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Ацетон rootpage-Ацетон skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ацетон</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Материал из Википедии — свободной энциклопедии</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"><div id="mw-fr-revision-messages"><div class="cdx-message mw-fr-message-box cdx-message--block cdx-message--notice mw-fr-basic mw-fr-draft-not-synced plainlinks noprint"><span class="cdx-message__icon"></span><div class="cdx-message__content">Текущая версия страницы пока <a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D1%80%D0%BA%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B9/%D0%9F%D0%BE%D1%8F%D1%81%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D0%B4%D0%BB%D1%8F_%D1%87%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%B9" title="Википедия:Проверка статей/Пояснение для читателей">не проверялась</a> опытными участниками и может значительно отличаться от <a class="external text" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&stable=1">версии, проверенной 29 ноября 2021 года</a>; проверки требуют <a class="external text" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&oldid=117825220&diff=cur&diffonly=0">39 правок</a>.</div></div></div></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Перейти к навигации</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Перейти к поиску</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ru" dir="ltr"><table class="infobox infobox-2b8e2f3ae99b5ad8" style="" data-name="Вещество"><tbody><tr><th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-above" style="">Ацетон</th></tr><tr><td colspan="2" class="infobox-image" style=""> <table><tbody><tr> <td style="width:50%; padding:0 4px 0 0; vertical-align:bottom;"> <span data-wikidata-property-id="P117" class="no-wikidata"><span typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png" class="mw-file-description"><img alt="Изображение химической структуры" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png/132px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png" decoding="async" width="132" height="86" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png/198px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png/264px-Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="717" /></a></span></span> </td> <td style="width:50%; padding:0 0 0 4px; vertical-align:bottom;"> <span data-wikidata-property-id="P8224" class="no-wikidata"><span typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Acetone-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img alt="Изображение молекулярной модели" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Acetone-3D-balls.png/132px-Acetone-3D-balls.png" decoding="async" width="132" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Acetone-3D-balls.png/198px-Acetone-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Acetone-3D-balls.png/264px-Acetone-3D-balls.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="860" /></a></span></span> </td> </tr></tbody></table><span data-wikidata-property-id="P8224" class="no-wikidata"><span typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Aceton.png" class="mw-file-description"><img alt="Изображение молекулярной модели" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Aceton.png/132px-Aceton.png" decoding="async" width="132" height="98" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Aceton.png/198px-Aceton.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/ba/Aceton.png 2x" data-file-width="201" data-file-height="149" /></a></span></span> </td></tr><tr><td colspan="2" class="infobox-image" style=""> <span typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Sample_of_Acetone.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Sample_of_Acetone.jpg/175px-Sample_of_Acetone.jpg" decoding="async" width="175" height="250" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Sample_of_Acetone.jpg/263px-Sample_of_Acetone.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Sample_of_Acetone.jpg/350px-Sample_of_Acetone.jpg 2x" data-file-width="2110" data-file-height="3010" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Общие</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%98%D0%AE%D0%9F%D0%90%D0%9A" title="Номенклатура ИЮПАК">Систематическое<br />наименование</a></th> <td class="plainlist"> Пропа́н-2-о́н</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;">Традиционные названия</th> <td class="plainlist"> Ацето́н, диметилкетон</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Химическая формула">Хим. формула</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-property-id="P274" class="no-wikidata">C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Химическая формула">Рац. формула</a></th> <td class="plainlist"> CH<sub>3</sub>—C(O)—CH<sub>3</sub></td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Физические свойства</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%90%D0%B3%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%B0%D1%82%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%8F%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Агрегатное состояние">Состояние</a></th> <td class="plainlist"> Жидкость</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%80%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BC%D0%B0%D1%81%D1%81%D0%B0" title="Молярная масса">Молярная масса</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-property-id="P2067" class="no-wikidata">58,08 г/<a href="/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BB%D1%8C_(%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0_%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F)" title="Моль (единица измерения)">моль</a></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Плотность">Плотность</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-property-id="P2054" class="no-wikidata">0,7899 г/см³</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D1%80%D1%85%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8F%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Поверхностное натяжение">Поверхностное натяжение</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-property-id="P3013" class="no-wikidata">23,7×10<sup>-3</sup> Н/м</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%BD%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" class="mw-redirect" title="Динамическая вязкость">Динамическая вязкость</a></th> <td class="plainlist"> <div data-wikidata-property-id="P3070" class="no-wikidata"> <p>0,36 мПа·с (10 °C) 0,295 мПа·с (25 °C) </p> 0,28 мПа·с (41 °C)</div></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%AD%D0%BD%D0%B5%D1%80%D0%B3%D0%B8%D1%8F_%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%B8" title="Энергия ионизации">Энергия ионизации</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$036CBB64-EC5A-4F25-AF9F-02D3E62D8E26" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P2260"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">9,69 эВ</span></span> и <span data-wikidata-claim-id="Q49546$04d5009f-4e1b-264a-cf1e-c41f1e8bac8d" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P2260"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">9,71 эВ</span><sup id="cite_ref-_baaf115870f6371b_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-_baaf115870f6371b-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></span></td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Термические свойства</th> </tr><tr> <td colspan="2" class="plainlist" style="text-align:center;padding-bottom:0; border-bottom:0; text-align:left; font-weight:bold;"> Температура</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%BF%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Температура плавления">плавления</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2101" class="no-wikidata">−95 °C</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Температура кипения">кипения</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2102" class="no-wikidata">56,1 °C</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%B2%D1%81%D0%BF%D1%8B%D1%88%D0%BA%D0%B8" title="Температура вспышки">вспышки</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2128" class="no-wikidata">−20 <sup id="cite_ref-Химэнциклопедия_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Химэнциклопедия-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> °C</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D1%81%D0%B0%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%81%D0%BF%D0%BB%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Температура самовоспламенения">самовоспламенения</a></th> <td class="plainlist" style="padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2199" class="no-wikidata">465 <sup id="cite_ref-Левис_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Левис-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Крхимспр_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Крхимспр-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> °C</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D0%BB%D1%8B_%D0%B2%D0%B7%D1%80%D1%8B%D0%B2%D0%B0%D0%B5%D0%BC%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8" class="mw-redirect" title="Пределы взрываемости">Пределы взрываемости</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$18438354-20A2-480C-AAB4-F3F703D8843F" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P2202"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">2,5 об.%</span></span></td> </tr><tr> <th scope="row" class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0;"><a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BA%D0%B0_(%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BA%D0%B0)" title="Критическая точка (термодинамика)">Критическая точка</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0;"> 235,5°C; 4.7МПа</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D0%BF%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Критическая плотность">Критическая плотность</a></th> <td class="plainlist"> 0,273 г/см3 см³/моль</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%80%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%82%D0%B5%D0%BF%D0%BB%D0%BE%D1%91%D0%BC%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Молярная теплоёмкость">Мол. теплоёмк.</a></th> <td class="plainlist"> 125 Дж/(моль·К)</td> </tr><tr> <td colspan="2" class="plainlist" style="text-align:center;padding-bottom:0; border-bottom:0; text-align:left; font-weight:bold;"> Энтальпия</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BF%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D1%84%D0%B5%D0%BA%D1%82_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B9_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8#Стандартная_энтальпия_образования_(стандартная_теплота_образования)" title="Тепловой эффект химической реакции">образования</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> <div data-wikidata-property-id="P3078" class="no-wikidata"> <p>(ж) −247,7 кДж/моль </p> (г) −216,5 кДж/моль</div></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BF%D0%B8%D1%8F_%D1%81%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Энтальпия сгорания">сгорания</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2117" class="no-wikidata">1829,4 кДж/моль</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%A3%D0%B4%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%82%D0%B5%D0%BF%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0_%D0%BF%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Удельная теплота плавления">плавления</a></th> <td class="plainlist" style="padding-bottom:0; border-bottom:0; padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2066" class="no-wikidata">5,69 кДж/моль</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="font-weight:normal; padding-top:0; border-top:0;"> • <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BF%D0%B8%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Энтальпия кипения">кипения</a></th> <td class="plainlist" style="padding-top:0; border-top:0;"> <span data-wikidata-property-id="P2116" class="no-wikidata">29,1 кДж/моль</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;">Давление пара</th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$1BEE646D-A979-4A2D-A40D-C327E4C37C9F" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P2119"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">23 998 Па</span></span></td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Химические свойства</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D1%82%D0%B0_%D0%B4%D0%B8%D1%81%D1%81%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Константа диссоциации кислоты">Константа диссоциации кислоты</a> <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle pK_{a}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mi>p</mi> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> </mrow> </msub> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle pK_{a}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1a3e1b8ad29b325374e1f1cdc55be1bb5dd544c0" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-left: -0.089ex; width:4.334ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle pK_{a}}"></span></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$5dc042a6-4939-eafe-d279-2de9b038053a" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P1117"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">19,16 ± 0,04</span><sup id="cite_ref-_59def71cd14a6ee2_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-_59def71cd14a6ee2-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0%D0%B5%D0%BC%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Диэлектрическая проницаемость">Диэлектрическая проницаемость</a></th> <td class="plainlist"> 20,9</td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Оптические свойства</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D0%B7%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C_%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%BB%D0%BE%D0%BC%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Показатель преломления">Показатель преломления</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-property-id="P1109" class="no-wikidata">1,3588 (25 °C) 1,3591 (20 °C)</span></td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Структура</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%AD%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D0%B4%D0%B8%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BC%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82" title="Электрический дипольный момент">Дипольный момент</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-property-id="P2201" class="no-wikidata">2,84 <a href="/wiki/%D0%94%D0%B5%D0%B1%D0%B0%D0%B9" title="Дебай">Д</a></span></td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Классификация</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_CAS" title="Регистрационный номер CAS">Рег. номер CAS</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-external-id="67-64-1" class="no-wikidata" data-wikidata-property-id="P231"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=67-64-1">67-64-1</a></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th> <td class="reflink plainlinks plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$6F14896C-29F9-4666-8806-1361D7456C9F" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P662"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/180">180</a></span></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_EINECS" class="mw-redirect" title="Регистрационный номер EINECS">Рег. номер EINECS</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$55F51D13-3C17-46CB-8F7A-8334A397476A" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P232"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">200-662-2</span></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></th> <td class="plainlist"> <div class="mw-collapsible mw-collapsed plainlist" style=""> <div style="font-weight:bold;"> </div> <div class="mw-collapsible-content" style="text-align:left;"><div style="width:135px; word-wrap:break-word;"><span class="reflink plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%28%3DO%29C">CC(=O)C</a></span></div></div> </div></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a></th> <td class="plainlist"> <div class="mw-collapsible mw-collapsed plainlist" style=""> <div style="font-weight:bold;"> </div> <div class="mw-collapsible-content" style="text-align:left;"><div style="width:135px; word-wrap:break-word;"><span class="reflink plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC3H6O%2Fc1-3%282%294%2Fh1-2H3">InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3</a></span></div><div style="width:135px; word-wrap:break-word;"><span class="reflink plainlinks"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N%22%5BInChIKey%5D">CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N</a></span></div></div> </div></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/RTECS" title="RTECS">RTECS</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$F11B42E0-7EB9-4B3A-A73B-451B613983A0" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P657"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak">AL3150000</span></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;">ChEBI</th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$D7CDA866-8748-4697-8B33-817CC9C949D7" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P683"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15347">15347</a></span></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9D%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_%D0%9E%D0%9E%D0%9D" title="Номер ООН">Номер ООН</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$27DCA06B-31FA-4C6F-B472-307A367CA3AA" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P695"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://cameochemicals.noaa.gov/unna/1090">1090</a></span></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a></th> <td class="reflink plainlinks plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$D9E3D0FB-901E-4B7F-8576-0ADCBF4D1EF3" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P661"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.175.html">175</a></span></span></td> </tr> <tr> <th colspan="2" scope="colgroup" class="infobox-header" style="">Безопасность</th> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9B%D0%9450" title="ЛД50">ЛД<sub>50</sub></a></th> <td class="plainlist"> 1159 мг/кг</td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%82%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8" title="Краткие характеристики опасности">Краткие характер. опасности</a> (H)</th> <td class="plainlist"> <div data-wikidata-claim-id="Q49546$68675f20-4644-b8be-6280-f8cec5399f36" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P4952[Q2005334]"> <abbr title="H225: Легко воспламеняющаяся жидкость и пар">H225</abbr>, <abbr title="H319: Вызывает серьёзное раздражение глаз">H319</abbr>, <abbr title="H336: Может вызывать сонливость или головокружение">H336</abbr>, <abbr title="EUH066:">EUH066</abbr></div></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%80%D1%8B_%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B6%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Меры предосторожности (химия)">Меры предостор.</a> (P)</th> <td class="plainlist"> <div data-wikidata-claim-id="Q49546$68675f20-4644-b8be-6280-f8cec5399f36" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P4952[Q2005334]"> <abbr title="P210: Беречь от тепла/искр/открытого огня/горячих поверхностей. – Не курить.">P210</abbr>, <abbr title="P240: Заземлить/Электрически соединить контейнер и приёмное оборудование.">P240</abbr>, <abbr title="P305+P351+P338: При попадании в глаза: Осторожно промыть глаза водой в течение нескольких минут. Снять контактные линзы, если вы пользуетесь ими и если это легко сделать. Продолжить промывание глаз.">P305+P351+P338</abbr>, <abbr title="P403+P233: Хранить в хорошо вентилируемом месте. Держать контейнер плотно закрытым.">P403+P233</abbr></div></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D1%81%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BD%D0%B0_%D0%B3%D0%BB%D0%BE%D0%B1%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D0%BC_%D1%83%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%B5_%D1%81%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BC%D0%B0_%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81%D0%B8%D1%84%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%B8_%D0%B8_%D0%BC%D0%B0%D1%80%D0%BA%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%BA%D0%B8_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2#Сигнальные_слова" title="Согласованная на глобальном уровне система классификации и маркировки химических веществ">Сигнальное слово</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$68675f20-4644-b8be-6280-f8cec5399f36" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P4952[Q2005334]">опасно</span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%B8%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B3%D1%80%D0%B0%D0%BC%D0%BC%D1%8B_%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8_%D0%A1%D0%93%D0%A1" title="Пиктограммы опасности СГС">Пиктограммы СГС</a></th> <td class="plainlist"> <span data-wikidata-claim-id="Q49546$68675f20-4644-b8be-6280-f8cec5399f36" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P4952[Q2005334]"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%B8%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B3%D1%80%D0%B0%D0%BC%D0%BC%D1%8B_%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8_%D0%A1%D0%93%D0%A1#Пламя" title="Пиктограмма «Пламя» системы СГС"><img alt="Пиктограмма «Пламя» системы СГС" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/45px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="45" height="45" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/68px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/90px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%B8%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B3%D1%80%D0%B0%D0%BC%D0%BC%D1%8B_%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8_%D0%A1%D0%93%D0%A1#Восклицательный_знак" title="Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС"><img alt="Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/45px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="45" height="45" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/68px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/90px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></span></td> </tr> <tr> <th scope="row" class="plainlist" style="min-width:10.5em;"><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a></th> <td class="plainlist"> <div data-wikidata-property-id="P4952" class="no-wikidata"> <div style="width:100%; background:transparent;"><div id="container" style="margin:0 auto; width:82px; font-family:sans-serif"><div id="on_image_elements" class="nounderlines" style="background:transparent; float:left; font-size:20px; text-align:center; vertical-align:middle; position:relative; height:80px; width:80px; padding:1px;"> <div id="diamond_image_and_mw_ImageMap" style="position:absolute; height:80px; width:80px;"><figure class="noresize" typeof="mw:File"><span><img alt="NFPA 704 four-colored diamond" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/80px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/120px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/160px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" usemap="#ImageMap_3e813a5dda95be58" /></span><map name="ImageMap_3e813a5dda95be58"><area href="/wiki/NFPA_704#Огнеопасность" shape="poly" coords="47,0,70,23,47,47,23,23" alt="Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)" title="Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)" /><area href="/wiki/NFPA_704#Опасность_для_здоровья" shape="poly" coords="23,23,47,47,23,70,0,47" alt="Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)" title="Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)" /><area href="/wiki/NFPA_704#Реакционноспособность" shape="poly" coords="70,23,94,47,70,70,47,47" alt="Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)" title="Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)" /><area href="/wiki/NFPA_704#Прочее" shape="poly" coords="47,47,70,70,47,94,23,70" alt="Специальный код: отсутствует" title="Специальный код: отсутствует" /></map><figcaption></figcaption></figure></div><div style="width:12px; text-align:center; position:absolute; top:12px; left:35px;"> <a href="/wiki/NFPA_704#Огнеопасность" title="NFPA 704"><span style="color:black;" title="Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)">3</span></a></div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:15px;"> <a href="/wiki/NFPA_704#Опасность_для_здоровья" title="NFPA 704"><span style="color:black;" title="Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)">1</span></a></div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:54px;"> <a href="/wiki/NFPA_704#Реакционноспособность" title="NFPA 704"><span style="color:black;" title="Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)">0</span></a></div></div></div></div></div></td> </tr><tr><td colspan="2" class="infobox-below" style=";">Приведены данные для <a href="/wiki/%D0%A1%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%83%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%8F#Стандартные_условия_в_физике_и_химии" title="Стандартные условия">стандартных условий</a> (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.</td></tr><tr><td colspan="2" class="infobox-below" style=";"><span data-wikidata-claim-id="q49546$08DC54C1-C19C-4D4D-96AA-B4821CBC0575" class="wikidata-claim" data-wikidata-property-id="P373"><span class="wikidata-snak wikidata-main-snak"><span typeof="mw:File"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetone" title="commons:Category:Acetone"><img alt="Логотип Викисклада" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="15" height="20" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/23px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> <a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetone" class="extiw" title="commons:Category:Acetone">Медиафайлы на Викискладе</a></span></span></td></tr> </tbody></table> <p><b>Ацето́н</b> (пропано́н, <i>димети́лкето́н</i>, <i>пропано́н-2</i>, <a href="/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Химическая формула">химическая формула</a> — <b>C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O</b> или <b>CH<sub>3</sub>-C(=O)-CH<sub>3</sub></b>)<sup id="cite_ref-Химэнциклопедия_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Химэнциклопедия-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> — <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Органические вещества">органическое вещество</a>, относящееся к классу насыщенных <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Кетоны">кетонов</a><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%B0" title="Вода">водой</a> и <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%80%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Полярные вещества">полярными</a> <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C" title="Растворитель">органическими растворителями</a>, ограниченно смешивается с неполярными растворителями. </p><p>Ценный промышленный растворитель. Благодаря низкой <a href="/wiki/%D0%A2%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%87%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Токсичность">токсичности</a> широко применяется в производстве <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D0%BA" title="Лак">лаков</a>, <a href="/wiki/%D0%92%D0%B7%D1%80%D1%8B%D0%B2%D1%87%D0%B0%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Взрывчатые вещества">взрывчатых веществ</a>, <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B5%D0%BA%D0%B0%D1%80%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D1%81%D1%80%D0%B5%D0%B4%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="Лекарственное средство">лекарственных средств</a>. Исходное соединение в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике ацетон применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с <a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D1%85%D0%BE%D0%B9_%D0%BB%D1%91%D0%B4" title="Сухой лёд">сухим льдом</a> и <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%BC%D0%B8%D0%B0%D0%BA" title="Аммиак">аммиаком</a>, а также для мытья химической посуды. </p><p>Ацетон является одним из продуктов <a href="/wiki/%D0%9E%D0%B1%D0%BC%D0%B5%D0%BD_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2" title="Обмен веществ">метаболизма</a> в живых организмах, в частности, в организме человека. Один из компонентов так называемых <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B0" title="Кетоновые тела">кетоновых тел</a>, которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях (длительное голодание, тяжелая физическая нагрузка, тяжелая форма <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%B4%D0%B8%D0%B0%D0%B1%D0%B5%D1%82" title="Сахарный диабет">сахарного диабета</a>) их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммоль/л. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="ru" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Содержание</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Происхождение_названия"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Происхождение названия</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Открытие"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Открытие</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Получение"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Получение</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#Старые_методы"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">Старые методы</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Кумольный_способ"><span class="tocnumber">3.2</span> <span class="toctext">Кумольный способ</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Из_изопропанола"><span class="tocnumber">3.3</span> <span class="toctext">Из изопропанола</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Метод_окисления_пропена"><span class="tocnumber">3.4</span> <span class="toctext">Метод окисления пропена</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Физические_свойства"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Физические свойства</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Химические_свойства"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Химические свойства</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Окислительно-восстановительные_реакции"><span class="tocnumber">5.1</span> <span class="toctext">Окислительно-восстановительные реакции</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-11"><a href="#Присоединение_нуклеофилов_к_карбонильной_группе"><span class="tocnumber">5.2</span> <span class="toctext">Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-12"><a href="#Реакции_альфа-позиции"><span class="tocnumber">5.3</span> <span class="toctext">Реакции альфа-позиции</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Реакции_конденсации"><span class="tocnumber">5.4</span> <span class="toctext">Реакции конденсации</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Прочие_реакции"><span class="tocnumber">5.5</span> <span class="toctext">Прочие реакции</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Обнаружение"><span class="tocnumber">5.6</span> <span class="toctext">Обнаружение</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-16"><a href="#Применение"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Применение</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-17"><a href="#Лабораторное_применение"><span class="tocnumber">6.1</span> <span class="toctext">Лабораторное применение</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-18"><a href="#Очистка"><span class="tocnumber">6.1.1</span> <span class="toctext">Очистка</span></a></li> </ul> </li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-19"><a href="#Пожароопасность"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Пожароопасность</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-20"><a href="#Метаболизм"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Метаболизм</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-21"><a href="#Токсичность"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Токсичность</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-22"><a href="#Правовой_статус"><span class="tocnumber">10</span> <span class="toctext">Правовой статус</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-23"><a href="#Примечания"><span class="tocnumber">11</span> <span class="toctext">Примечания</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-24"><a href="#Ссылки"><span class="tocnumber">12</span> <span class="toctext">Ссылки</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Происхождение_названия"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.BE.D0.B8.D1.81.D1.85.D0.BE.D0.B6.D0.B4.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5_.D0.BD.D0.B0.D0.B7.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D1.8F"></span>Происхождение названия</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=1" title="Редактировать раздел «Происхождение названия»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=1" title="Редактировать код раздела «Происхождение названия»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Своё название ацетон получил от <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D1%82%D0%B8%D0%BD%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D1%8F%D0%B7%D1%8B%D0%BA" title="Латинский язык">лат.</a> <span lang="la" style="font-style:italic;">acetum</span> — «<a href="/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81" title="Уксус">уксус</a>». Это связано с тем, что ранее ацетон получали из <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8B" title="Ацетаты">ацетатов</a>, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную <a href="/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Уксусная кислота">уксусную кислоту</a>. В <a href="/wiki/1848_%D0%B3%D0%BE%D0%B4" title="1848 год">1848 году</a> немецкий профессор медицины и химии <a href="/wiki/%D0%93%D0%BC%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD,_%D0%9B%D0%B5%D0%BE%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B4" title="Гмелин, Леопольд">Леопольд Гмелин</a> ввёл термин в официальное употребление<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон), которое также берёт корни от латинского «<i>acetum</i>». </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Открытие"><span id=".D0.9E.D1.82.D0.BA.D1.80.D1.8B.D1.82.D0.B8.D0.B5"></span>Открытие</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=2" title="Редактировать раздел «Открытие»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=2" title="Редактировать код раздела «Открытие»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Andreas_Libavius.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Andreas_Libavius.jpg/200px-Andreas_Libavius.jpg" decoding="async" width="200" height="230" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Andreas_Libavius.jpg/300px-Andreas_Libavius.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Andreas_Libavius.jpg 2x" data-file-width="372" data-file-height="427" /></a><figcaption><a href="/wiki/%D0%9B%D0%B8%D0%B1%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D1%83%D1%81,_%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%B5%D0%B0%D1%81" class="mw-redirect" title="Либавиус, Андреас">Андреас Либавиус</a>, первооткрыватель ацетона</figcaption></figure> <p>Один из простейших и в то же время важнейших из <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Кетоны">кетонов</a> — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B8%D0%B1%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%B9,_%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%B5%D0%B0%D1%81" title="Либавий, Андреас">Андреасом Либавием</a> в процессе сухой перегонки <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D1%82_%D1%81%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D1%86%D0%B0_(II)" class="mw-redirect" title="Ацетат свинца (II)">ацетата свинца</a>. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году <a href="/wiki/%D0%94%D1%8E%D0%BC%D0%B0,_%D0%96%D0%B0%D0%BD-%D0%91%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%81%D1%82" title="Дюма, Жан-Батист">Жану-Батисту Дюма</a> и <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B8%D0%B1%D0%B8%D1%85,_%D0%AE%D1%81%D1%82%D1%83%D1%81_%D1%84%D0%BE%D0%BD" title="Либих, Юстус фон">Юстусу фон Либиху</a>. До 1914 года ацетон получали практически исключительно <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Коксование">коксованием</a> <a href="/wiki/%D0%94%D1%80%D0%B5%D0%B2%D0%B5%D1%81%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Древесина">древесины</a>, однако повышенный спрос на него в годы <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BC%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%B2%D0%BE%D0%B9%D0%BD%D0%B0" title="Первая мировая война">Первой мировой войны</a> (для производства <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Хлорацетон">хлорацетона</a> — эффективного слезоточивого вещества) очень быстро стимулировал создание новых методов производства. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Получение"><span id=".D0.9F.D0.BE.D0.BB.D1.83.D1.87.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Получение</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=3" title="Редактировать раздел «Получение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=3" title="Редактировать код раздела «Получение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г<sup id="cite_ref-newchemistry_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-newchemistry-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.) и устойчиво растёт<sup id="cite_ref-newchemistry_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-newchemistry-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. В промышленности ацетон получают напрямую или косвенно из <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%BD" class="mw-redirect" title="Пропен">пропена</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Старые_методы"><span id=".D0.A1.D1.82.D0.B0.D1.80.D1.8B.D0.B5_.D0.BC.D0.B5.D1.82.D0.BE.D0.B4.D1.8B"></span>Старые методы</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=4" title="Редактировать раздел «Старые методы»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=4" title="Редактировать код раздела «Старые методы»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Старейший метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D1%82_%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Ацетат кальция">ацетата кальция</a>, который образуется при нейтрализации <a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Гидроксид кальция">известью</a> древесного уксуса, образующегося при коксовании древесины.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COO</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Ca</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi>t</mi> </mpadded> </mover> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>COCH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CaCO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6bf02851372be1b648b799f9915a9da8d8a1c0db" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.422ex; width:41.746ex; height:4.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3}}}"></span>.</dd></dl> <p>Сейчас этот метод уже не применяется, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей. </p><p>Известны также способы получения ацетона <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BE-%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B5_%D0%B1%D1%80%D0%BE%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Ацетоно-бутиловое брожение">ацетоно-бутиловым брожением</a> <a href="/wiki/%D0%A3%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4" class="mw-redirect" title="Углевод">углеводов</a> (<a href="/wiki/%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%85%D0%BC%D0%B0%D0%BB" title="Крахмал">крахмала</a>, <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80" title="Сахар">сахаров</a>, <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81%D0%B0" title="Меласса">меласса</a>), вызываемым бактериями — <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BB%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%B8" title="Клостридии">клостридиями</a>, в частности <i><a href="/wiki/Clostridium_acetobutylicum" title="Clostridium acetobutylicum">Clostridium acetobutylicum</a></i>; в ходе брожения образуются ацетон и <a href="/wiki/%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB-1" title="Бутанол-1">бутиловый</a> или <a href="/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол">этиловый</a> спирты<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Ацетон и бутиловый спирт получают в мольном соотношении от 2:1 до 3:1. Метод характеризуется малыми выходами. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>12</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>COCH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>OH</mtext> <mo>+</mo> <mn>5</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>4</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dd604f797caeb65a711e7ebcaa2b34ad635dcdf3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:62.62ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2}}}"></span>.</dd></dl> <p>В <a href="/wiki/%D0%93%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Германия">Германии</a> в 1916 г. был запатентован процесс производства ацетона на основе <a href="/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Уксусная кислота">уксусной кислоты</a>. При 400 °C через контакты из <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B9" title="Церий">церия</a> пропускали уксусную кислоту: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}}+{H_{2}O}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COOH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msup> <mn>400</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘</mo> </mrow> </msup> <mo>,</mo> <mtext> </mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>Ce</mtext> </mrow> </mrow> </mpadded> </mover> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>COCH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}}+{H_{2}O}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bc3d3ac355fb56c4a1c6ae38b274c7991fe9494f" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.311ex; width:49.192ex; height:4.509ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}}+{H_{2}O}}}}"></span>.</dd></dl> <p>Ацетон также производили из <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен">ацетилена</a> прямым синтезом: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>≡</mo> </mrow> <mtext>CH</mtext> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>COCH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cc7f674e6a0937bc25b5ed949bc665b463ad1025" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:51.297ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}}"></span>.</dd></dl> <p>Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °C в присутствии катализаторов. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Кумольный_способ"><span id=".D0.9A.D1.83.D0.BC.D0.BE.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D1.8B.D0.B9_.D1.81.D0.BF.D0.BE.D1.81.D0.BE.D0.B1"></span>Кумольный способ</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=5" title="Редактировать раздел «Кумольный способ»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=5" title="Редактировать код раздела «Кумольный способ»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол">фенола</a> из <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол">бензола</a> по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>На первой стадии <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол">бензол</a> алкилируют <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%BD" class="mw-redirect" title="Пропен">пропеном</a> с получением изопропилбензола <a href="/wiki/%D0%9A%D1%83%D0%BC%D0%BE%D0%BB" title="Кумол">(кумола)</a>, на второй и третьей (<a href="/w/index.php?title=%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%A3%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%81%D0%B0_%E2%80%94_%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B3%D0%B5%D0%B5%D0%B2%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Реакция Удриса — Сергеева (страница отсутствует)">реакция Удриса — Сергеева</a>) полученный кумол окисляют кислородом воздуха до <a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%BA%D1%83%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B0" title="Гидропероксид кумола">гидропероксида</a>, который при действии <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Серная кислота">серной кислоты</a> разлагается на <a href="/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Фенол">фенол</a> и ацетон: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">=</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c400afbce19b27526dc6816d8524076f3cbd741c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:41.904ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/05e3e3260f4765cd39023c822cc2cbe060a7ce05" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:46.769ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c1c5aaade932c8124e55cc91d22d99a8beb88e3d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:47.426ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Из_изопропанола"><span id=".D0.98.D0.B7_.D0.B8.D0.B7.D0.BE.D0.BF.D1.80.D0.BE.D0.BF.D0.B0.D0.BD.D0.BE.D0.BB.D0.B0"></span>Из изопропанола</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=6" title="Редактировать раздел «Из изопропанола»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=6" title="Редактировать код раздела «Из изопропанола»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B4%D1%8C" title="Медь">медь</a>, <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%80%D0%BE" title="Серебро">серебро</a>, <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D0%BA%D0%B5%D0%BB%D1%8C" title="Никель">никель</a>, <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BB%D0%B0%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="Платина">платина</a>). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2e55dc4d955656aae8c394f024cab2349ccc5afa" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:43.561ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_{2}}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Метод_окисления_пропена"><span id=".D0.9C.D0.B5.D1.82.D0.BE.D0.B4_.D0.BE.D0.BA.D0.B8.D1.81.D0.BB.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D1.8F_.D0.BF.D1.80.D0.BE.D0.BF.D0.B5.D0.BD.D0.B0"></span>Метод окисления пропена</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=7" title="Редактировать раздел «Метод окисления пропена»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=7" title="Редактировать код раздела «Метод окисления пропена»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B4_%D0%BF%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D1%8F(II)" title="Хлорид палладия(II)">PdCl<sub>2</sub></a> в среде растворов солей <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%B9" title="Палладий">Pd</a>, <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B4%D1%8C" title="Медь">Cu</a>, <a href="/wiki/%D0%96%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%B7%D0%BE" title="Железо">Fe</a> при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 <a href="/wiki/%D0%90%D1%82%D0%BC%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%B0_(%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0_%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F)" title="Атмосфера (единица измерения)">атм</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">=</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">P</mi> <mi mathvariant="sans-serif">d</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">P</mi> <mi mathvariant="sans-serif">d</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/27a9a1d51a46423df9fd6e25ffc38f54d6813ed1" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:57.741ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">P</mi> <mi mathvariant="sans-serif">d</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">P</mi> <mi mathvariant="sans-serif">d</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1e4f0a986eb9ca3631729ac5a69034f735e2b0fc" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:37.599ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Физические_свойства"><span id=".D0.A4.D0.B8.D0.B7.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B8.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0"></span>Физические свойства</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=8" title="Редактировать раздел «Физические свойства»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=8" title="Редактировать код раздела «Физические свойства»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ацетон — при <a href="/wiki/%D0%9D%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%83%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Нормальные условия">н.у.</a> бесцветная <a href="/wiki/%D0%92%D1%8F%D0%B7%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Вязкость">подвижная</a> летучая <a href="/wiki/%D0%96%D0%B8%D0%B4%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C" title="Жидкость">жидкость</a> с характерным резким <a href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%BF%D0%B0%D1%85" title="Запах">запахом</a>. Во всех соотношениях смешивается с <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%B0" title="Вода">водой</a>, <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80" title="Диэтиловый эфир">диэтиловым эфиром</a>, <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Бензол">бензолом</a>, <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Метанол">метанолом</a>, <a href="/wiki/%D0%AD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Этанол">этанолом</a>, многими <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B" title="Сложные эфиры">сложными эфирами</a> и др. </p><p><b>Основные термодинамические свойства ацетона:</b><sup id="cite_ref-Крхимспр_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Крхимспр-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <ul><li>Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м</li> <li>Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)</li> <li>Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)</li> <li>Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)</li> <li>Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль</li> <li>Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль</li> <li>Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль</li> <li>Критическое давление: 4,7 МПа</li> <li>Критическая плотность: 0,273 г/см<sup>3</sup></li> <li>Динамическая вязкость: <ul><li>0,36 мПа·с (10 °C)</li> <li>0,295 мПа·с (25 °C)</li> <li>0,28 мПа·с (41 °C)</li></ul></li></ul> <p><b>Термохимические свойства:</b> </p> <ul><li>Температура вспышки в воздухе<sup id="cite_ref-Левис_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Левис-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>: (-20 °C)<sup id="cite_ref-Химэнциклопедия_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Химэнциклопедия-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Температура самовоспламенения на воздухе<sup id="cite_ref-Левис_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Левис-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Крхимспр_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Крхимспр-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>: 465 °C</li> <li>Пределы взрывоопасных концентраций<sup id="cite_ref-Левис_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Левис-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>: 2,6-12,8 %</li></ul> <p><b>Прочие свойства:</b> </p> <ul><li>Показатель преломления (для D-линии натрия): <ul><li>1,3591 (20 °C)</li> <li>1,3588 (25 °C)</li></ul></li> <li>Показатель электролитической диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)</li> <li>Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9</li> <li>Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Д</li></ul> <p>Ацетон хорошо растворяет многие <a href="/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Органические вещества">органические вещества</a>, в частности, <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%86%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0" title="Ацетилцеллюлоза">ацетил-</a> и <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%86%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D0%B0" title="Нитроцеллюлоза">нитроцеллюлозы</a>, <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D1%81%D0%BA" title="Воск">воски</a>, <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Алкалоиды">алкалоиды</a> и др., а также ряд <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%BB%D0%B8" title="Соли">солей</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Химические_свойства"><span id=".D0.A5.D0.B8.D0.BC.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B8.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0"></span>Химические свойства</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=9" title="Редактировать раздел «Химические свойства»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=9" title="Редактировать код раздела «Химические свойства»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Окислительно-восстановительные_реакции"><span id=".D0.9E.D0.BA.D0.B8.D1.81.D0.BB.D0.B8.D1.82.D0.B5.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D0.BE-.D0.B2.D0.BE.D1.81.D1.81.D1.82.D0.B0.D0.BD.D0.BE.D0.B2.D0.B8.D1.82.D0.B5.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D1.8B.D0.B5_.D1.80.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D0.B8"></span>Окислительно-восстановительные реакции</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=10" title="Редактировать раздел «Окислительно-восстановительные реакции»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=10" title="Редактировать код раздела «Окислительно-восстановительные реакции»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Восстанавливается амальгамами <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B0%D0%B3%D0%BD%D0%B8%D0%B9" title="Магний">магния</a> или <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D0%BD%D0%BA" title="Цинк">цинка</a> до <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B8%D0%BD%D0%B0%D0%BA%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Пинаконы">пинакона</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn}}(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">Z</mi> <mi mathvariant="sans-serif">n</mi> </mpadded> </mover> </mrow> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn}}(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c59f41d692ef954f1960d475dc67ae8573813e6e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.311ex; width:41.983ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn}}(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}}}}"></span></dd> <dd>или</dd> <dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Pinacol_coupling_of_acetone.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Pinacol_coupling_of_acetone.png/550px-Pinacol_coupling_of_acetone.png" decoding="async" width="550" height="81" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Pinacol_coupling_of_acetone.png/825px-Pinacol_coupling_of_acetone.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Pinacol_coupling_of_acetone.png/1100px-Pinacol_coupling_of_acetone.png 2x" data-file-width="3446" data-file-height="509" /></a></span></dd></dl> <p>Окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии <a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D1%82_%D0%B0%D0%BB%D1%8E%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Трет-Бутилат алюминия">трет-бутилата алюминия</a> (<a href="/w/index.php?title=%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D1%8D%D1%80%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Реакция Опенауэра (страница отсутствует)">реакция Опенауэра</a>) </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png/550px-%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png" decoding="async" width="550" height="72" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png/825px-%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png/1100px-%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%B5%D1%80%D0%B0.png 2x" data-file-width="1214" data-file-height="159" /></a></span></dd></dl> <p>При использовании большого избытка ацетона реакция смещается вправо. </p><p>Под действием <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B0" title="Пероксид водорода">перекиси водорода</a> на ацетон в кислой среде образуется <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%B0" title="Пероксид ацетона">перекись ацетона</a>. </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg/550px-Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg.png" decoding="async" width="550" height="153" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg/825px-Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg/1100px-Acetone_Peroxide_Synthesis_V.2.svg.png 2x" data-file-width="1051" data-file-height="293" /></a></span></dd></dl> <p>Ангидрид <a href="/wiki/%D0%A5%D1%80%D0%BE%D0%BC" title="Хром">хрома</a> окисляет ацетон до углекислого газа и воды. Ацетон реагирует с <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%BC%D0%B8%D0%B0%D0%BA" title="Аммиак">аммиаком</a> и <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4" title="Водород">водородом</a> в присутствии никеля или меди с образованием <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Амины">аминов</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+NH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}\ CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}+H_{2}O} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">i</mi> </mpadded> </mover> </mrow> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>−</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">)</mo> <mo>−</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">O</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+NH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}\ CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}+H_{2}O} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b3eb1d5f84a02fde5cd7823e87cd7dd015920ea2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.329ex; width:64.514ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+NH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}\ CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}+H_{2}O} }"></span></dd></dl> <p>Обычно реакция протекает при температуре 125-175 °C и давлении 5-10 атмосфер. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Присоединение_нуклеофилов_к_карбонильной_группе"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D1.81.D0.BE.D0.B5.D0.B4.D0.B8.D0.BD.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5_.D0.BD.D1.83.D0.BA.D0.BB.D0.B5.D0.BE.D1.84.D0.B8.D0.BB.D0.BE.D0.B2_.D0.BA_.D0.BA.D0.B0.D1.80.D0.B1.D0.BE.D0.BD.D0.B8.D0.BB.D1.8C.D0.BD.D0.BE.D0.B9_.D0.B3.D1.80.D1.83.D0.BF.D0.BF.D0.B5"></span>Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=11" title="Редактировать раздел «Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=11" title="Редактировать код раздела «Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Кетоны">кетонов</a>. Так, он один из немногих <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Кетоны">кетонов</a> образует <a href="/wiki/%D0%91%D0%B8%D1%81%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B8%D1%82%D1%8B" class="mw-redirect" title="Бисульфиты">бисульфитное</a> соединение: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">S</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9ffb6e827eeeedd048a2d3b4b039c9ca97c2ea19" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:47.168ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na}}}"></span></dd></dl> <p>Ацетон легко присоединяет <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4" class="mw-redirect" title="Циановодород">циановодород</a> с образованием <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Ацетонциангидрин">ацетонциангидрина</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/24a1df9d8d8805003dce236fe3a50059a59c7c76" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:39.787ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN}}}"></span></dd></dl> <p>Аналогично ацетон присоединяет <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC" title="Хлороформ">хлороформ</a>, образуя <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B0%D1%82" title="Хлоробутанолгидрат">хлорэтон</a>, который используется в качестве антисептика: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+CHCl3\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CCl3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+CHCl3\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CCl3}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fbf8fcdf7284339b903e9a3f75d0977668bd14b3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:42.904ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+CHCl3\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CCl3}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Реакции_альфа-позиции"><span id=".D0.A0.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D0.B8_.D0.B0.D0.BB.D1.8C.D1.84.D0.B0-.D0.BF.D0.BE.D0.B7.D0.B8.D1.86.D0.B8.D0.B8"></span>Реакции альфа-позиции</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=12" title="Редактировать раздел «Реакции альфа-позиции»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=12" title="Редактировать код раздела «Реакции альфа-позиции»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>При воздействии ацетона на <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%B9" title="Натрий">металлический натрий</a> или <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B8%D0%B4_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F" title="Амид натрия">амид натрия</a> образуется ацетоннатрий, натриевый спирт изопропенилового спирта: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+2Na\longrightarrow 2CH_{2}{=}C(ONa){-}CH_{3}+H_{2}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mn>2</mn> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+2Na\longrightarrow 2CH_{2}{=}C(ONa){-}CH_{3}+H_{2}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b8d2b857ab16cee991134c5685b6fbfbbd3f12ed" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:56.788ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+2Na\longrightarrow 2CH_{2}{=}C(ONa){-}CH_{3}+H_{2}} }"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+NH_{2}Na\longrightarrow CH_{2}{=}C(ONa){-}CH_{3}+NH_{3}} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mo stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="normal">O</mi> <mi mathvariant="normal">N</mi> <mi mathvariant="normal">a</mi> <mo stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">N</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+NH_{2}Na\longrightarrow CH_{2}{=}C(ONa){-}CH_{3}+NH_{3}} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dc7f67e4590ea9b64353a50541ad159bad65a6c6" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:59.585ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}+NH_{2}Na\longrightarrow CH_{2}{=}C(ONa){-}CH_{3}+NH_{3}} }"></span></dd></dl> <p>Атомы <a href="/wiki/%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4" title="Водород">водорода</a> в ацетоне легко замещаются на <a href="/wiki/%D0%93%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Галогены">галогены</a>. Под действием <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80" title="Хлор">хлора</a> (<a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%B4" title="Иод">иода</a>) в присутствии щёлочи образует <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC" title="Хлороформ">хлороформ</a> (<a href="/wiki/%D0%99%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC" class="mw-redirect" title="Йодоформ">йодоформ</a>). </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>Hal</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>NaOH</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>NaHal</mtext> <mo>+</mo> <mtext>NaOHal</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c5b56229e3d3ea00d91c4fb5f26c4806cb10637" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.56ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>CO</mtext> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>NaOHal</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CHal</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>NaOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2d76ecba8947690d10936c45ba421cb3677a289e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:57.286ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3-CO-CHal3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CHal</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3-CO-CHal3}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cfe5394150b7ff984419d983381f3fd23d164ca8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:17.863ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3-CO-CHal3}}}"></span> + <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>NaOH</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>CHHal</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">↓</mo> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>COONa</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/324fca03e85ed8646d2387033ca2ae0699da6a5d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:36.517ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Реакции_конденсации"><span id=".D0.A0.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D0.B8_.D0.BA.D0.BE.D0.BD.D0.B4.D0.B5.D0.BD.D1.81.D0.B0.D1.86.D0.B8.D0.B8"></span>Реакции конденсации</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=13" title="Редактировать раздел «Реакции конденсации»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=13" title="Редактировать код раздела «Реакции конденсации»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>В щелочной среде вступает в <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%BE%D0%BD%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D1%81%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Альдольная конденсация">альдольную самоконденсацию</a>, с образованием диацетонового спирта: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> </mpadded> </mover> </mrow> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4df0f76a54e840d08db4e7839db6683c9dc3f53a" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.38ex; width:43.381ex; height:4.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_{3}}}}"></span></dd></dl> <p>При конденсации трех молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол (<a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B7%D0%B8%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Мезитилен">мезитилен</a>): </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Acetone_trimerization.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Acetone_trimerization.svg/500px-Acetone_trimerization.svg.png" decoding="async" width="500" height="145" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Acetone_trimerization.svg/750px-Acetone_trimerization.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Acetone_trimerization.svg/1000px-Acetone_trimerization.svg.png 2x" data-file-width="2365" data-file-height="688" /></a></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Прочие_реакции"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.BE.D1.87.D0.B8.D0.B5_.D1.80.D0.B5.D0.B0.D0.BA.D1.86.D0.B8.D0.B8"></span>Прочие реакции</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=14" title="Редактировать раздел «Прочие реакции»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=14" title="Редактировать код раздела «Прочие реакции»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>При <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7" title="Пиролиз">пиролизе</a> (700 °C) образует <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%B5%D0%BD" title="Кетен">кетен</a>: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">=</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">=</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a94a7cf1bac1b6f615430c6eac8b5bf1140e4411" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:33.363ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Обнаружение"><span id=".D0.9E.D0.B1.D0.BD.D0.B0.D1.80.D1.83.D0.B6.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Обнаружение</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=15" title="Редактировать раздел «Обнаружение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=15" title="Редактировать код раздела «Обнаружение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>В <a href="/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B7" class="mw-redirect" title="Химический анализ">химико-токсикологическом анализе</a> для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами <a href="/wiki/%D0%99%D0%BE%D0%B4" class="mw-redirect" title="Йод">йода</a>, нитропруссида натрия, <a href="/wiki/%D0%A4%D1%83%D1%80%D1%84%D1%83%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Фурфурол">фурфурола</a>, <i>ο</i>-<a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B1%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4&action=edit&redlink=1" class="new" title="Нитробензальдегид (страница отсутствует)">нитробензальдегида</a> и метод микродиффузии. </p><p><b>Реакция на образование <a href="/wiki/%D0%99%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC" class="mw-redirect" title="Йодоформ">йодоформа</a></b><sup id="cite_ref-Крамаренко_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Крамаренко-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ): </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/19f39a2fdaf51057c4793703c0b478d1242560b2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:32.945ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{-}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{-}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/63fef6b8812f2d73ebb09ce62d61217437006725" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:46.681ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{-}}}}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \ CHI_{3}+CH_{3}COO^{-}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">I</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif">−</mo> </mrow> </msup> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \ CHI_{3}+CH_{3}COO^{-}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/46182c0326c4ad76945bcdb16297df149342cc80" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:44.356ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \ CHI_{3}+CH_{3}COO^{-}}}}"></span></dd></dl> <p>К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%BC%D0%B8%D0%B0%D0%BA" title="Аммиак">аммиака</a> и несколько капель раствора йода в <a href="/wiki/%D0%99%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D0%B4_%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Йодид калия">йодиде калия</a> (йодной настойки). В присутствии йода образуется жёлтый <a href="/wiki/%D0%9E%D1%81%D0%B0%D0%B4%D0%BE%D0%BA" class="mw-redirect" title="Осадок">осадок</a> трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе. </p><p><b>Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля)</b><sup id="cite_ref-Крамаренко_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-Крамаренко-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Ацетон с <a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%83%D1%81%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F&action=edit&redlink=1" class="new" title="Нитропруссид натрия (страница отсутствует)">нитропруссидом натрия</a> в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B3%D1%80%D1%83%D0%BF%D0%BF%D0%B0" class="mw-redirect" title="Метильная группа">метильные группы</a>, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Метилэтилкетон">метилэтилкетон</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Метилпропилкетон (страница отсутствует)">метилпропилкетон</a> и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом. </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {\ CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5}ON{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mi mathvariant="sans-serif">e</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext mathvariant="sans-serif"> </mtext> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">a</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">[</mo> <mi mathvariant="sans-serif">F</mi> <mi mathvariant="sans-serif">e</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">N</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">=</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">]</mo> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {\ CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5}ON{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/350f5da7ad2328bc34b45d14c5ba1156acfa35ed" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:85.257ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {\ CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5}ON{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}}"></span></dd></dl> <p>К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора <a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F" title="Гидроксид натрия">гидроксида натрия</a> и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора <a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BF%D1%80%D1%83%D1%81%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F&action=edit&redlink=1" class="new" title="Нитропруссид натрия (страница отсутствует)">нитропруссида натрия</a>. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора <a href="/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Уксусная кислота">уксусной кислоты</a> до <a href="/wiki/PH" class="mw-redirect" title="PH">кислой реакции</a> через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что <a href="/wiki/%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BD" class="mw-redirect" title="Бутанон">бутанон</a> дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Применение"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D0.BD.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Применение</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=16" title="Редактировать раздел «Применение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=16" title="Редактировать код раздела «Применение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как <a href="/wiki/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%B0%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4" title="Уксусный ангидрид">уксусный ангидрид</a>, <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%B5%D0%BD" title="Кетен">кетен</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Диацетоновый спирт (страница отсутствует)">диацетоновый спирт</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%9E%D0%BA%D0%B8%D1%81%D1%8C_%D0%BC%D0%B5%D0%B7%D0%B8%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Окись мезитила (страница отсутствует)">окись мезитила</a>, <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Метилизобутилкетон">метилизобутилкетон</a>, <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BA%D1%80%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D1%82" title="Метилметакрилат">метилметакрилат</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Дифенилпропан (страница отсутствует)">дифенилпропан</a>, <a href="/w/index.php?title=%D0%98%D0%B7%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Изофорон (страница отсутствует)">изофорон</a>, <a href="/wiki/%D0%91%D0%B8%D1%81%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB_%D0%90" title="Бисфенол А">бисфенол А</a> и так далее; пример: </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_{2}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">5</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">6</mn> </mrow> </msub> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">4</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_{2}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/90f31ec15d7ff003da6b26efde3b4d4018641a9c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:47.932ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_{2}}}}"></span></dd></dl> <p>Последний широко применяется при синтезе <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82" class="mw-redirect" title="Поликарбонат">поликарбонатов</a>, <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D1%83%D1%80%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" class="mw-redirect" title="Полиуретан">полиуретанов</a> и <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BF%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B0" title="Эпоксидная смола">эпоксидных смол</a>. </p><p>Ацетон также является популярным <a href="/wiki/%D0%A0%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C" title="Растворитель">растворителем</a>. В частности он используется как растворитель </p> <ul><li>в производстве <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D0%BA" title="Лак">лаков</a>;</li> <li>в производстве <a href="/wiki/%D0%92%D0%B7%D1%80%D1%8B%D0%B2%D1%87%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" class="mw-redirect" title="Взрывчатое вещество">взрывчатых веществ</a>;</li> <li>в производстве <a href="/wiki/%D0%9B%D0%B5%D0%BA%D0%B0%D1%80%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D1%81%D1%80%D0%B5%D0%B4%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="Лекарственное средство">лекарственных препаратов</a>;</li> <li>в составе клея для <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BF%D0%BB%D1%91%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Киноплёнка">киноплёнок</a> как растворитель <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B0%D1%82_%D1%86%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D1%8B" class="mw-redirect" title="Ацетат целлюлозы">ацетата целлюлозы</a> и <a href="/w/index.php?title=%D0%A6%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%83%D0%BB%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Целлулоида (страница отсутствует)">целлулоида</a><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>;</li> <li>компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;</li> <li>как очиститель инструмента и поверхностей от <a href="/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%B6%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0" title="Монтажная пена">монтажной пены</a> — в <a href="/wiki/%D0%90%D1%8D%D1%80%D0%BE%D0%B7%D0%BE%D0%BB%D1%8C" title="Аэрозоль">аэрозольных</a> баллонах.</li></ul> <p>Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Ацетилен">ацетилен</a>, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена. </p><p>Ацетон используется также при <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BA%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Экстракция">экстракции</a> многих растительных веществ. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Лабораторное_применение"><span id=".D0.9B.D0.B0.D0.B1.D0.BE.D1.80.D0.B0.D1.82.D0.BE.D1.80.D0.BD.D0.BE.D0.B5_.D0.BF.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D0.BD.D0.B5.D0.BD.D0.B8.D0.B5"></span>Лабораторное применение</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=17" title="Редактировать раздел «Лабораторное применение»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=17" title="Редактировать код раздела «Лабораторное применение»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>В органической химии ацетон применяется в качестве полярного <a href="/wiki/%D0%90%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%80%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B8" class="mw-redirect" title="Апротонные растворители">апротонного растворителя</a>, в частности, в реакции <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Алкилирование">алкилирования</a> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">r</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mi mathvariant="sans-serif">A</mi> <mi mathvariant="sans-serif">r</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">K</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">l</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mi mathvariant="sans-serif">K</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d8e8b80aa080ed362e5b8750bdaa6e7aae9b071" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:49.341ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}}"></span></dd></dl> <p>для окисления спиртов в присутствии <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8F%D1%82%D1%8B" title="Алкоголяты">алкоголятов</a> алюминия по <a href="/w/index.php?title=%D0%9E%D0%BF%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D0%B0%D1%83%D1%8D%D1%80,_%D0%A0%D1%83%D0%BF%D0%B5%D1%80%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Оппенауэр, Руперт (страница отсутствует)">Оппенауэру</a> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <msup> <mi mathvariant="sans-serif">R</mi> <mo>′</mo> </msup> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mo mathvariant="sans-serif">+</mo> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">(</mo> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <msub> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">3</mn> </mrow> </msub> <msub> <mo mathvariant="sans-serif" stretchy="false">)</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn mathvariant="sans-serif">2</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="sans-serif">C</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext mathvariant="sans-serif">-</mtext> </mrow> <mi mathvariant="sans-serif">O</mi> <mi mathvariant="sans-serif">H</mi> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/507e390bb29e24969fddacac3ec92dfea287d207" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:53.164ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH}}}"></span></dd></dl> <p>Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «<a href="/wiki/%D0%A1%D1%83%D1%85%D0%BE%D0%B9_%D0%BB%D1%91%D0%B4" title="Сухой лёд">сухим льдом</a>» и жидким <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%BC%D0%B8%D0%B0%D0%BA" title="Аммиак">аммиаком</a> (охлаждает до температуры −78 °C). </p><p>В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Очистка"><span id=".D0.9E.D1.87.D0.B8.D1.81.D1.82.D0.BA.D0.B0"></span>Очистка</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=18" title="Редактировать раздел «Очистка»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=18" title="Редактировать код раздела «Очистка»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div><p> Технический ацетон обычно содержит воду, иногда — спирт и другие восстановители. Проба на присутствие восстановителей:</p><blockquote><p>К 10 мл ацетона прибавляют 1 каплю раствора перманганата калия (1:1000); после 15 мин. при 15 °C не должно наблюдаться значительного посветления окраски<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</p></blockquote><p>Сушат ацетон безводным поташом (около 5 % от веса ацетона), нагревая смесь в течение нескольких часов с обратным холодильником, переливают в другую колбу и перегоняют над свежим осушителем. Металлический натрий и щёлочи непригодны для сушки ацетона<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Для использования в качестве растворителя при окислении органических веществ <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B0%D0%BD%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D1%82_%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F" title="Перманганат калия">перманганатом калия</a> ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до устойчивой фиолетовой окраски раствора), при этом для удаления воды добавляют безводный <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82_%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F" title="Карбонат калия">поташ</a><sup id="cite_ref-:0_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p> Очень чистый ацетон получают разложением аддукта ацетона и бисульфита натрия<sup id="cite_ref-:0_20-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> либо продукта присоединения ацетона и иодистого натрия:</p><blockquote><p>В 440 мл сухого свежеперегнанного ацетона растворяют при нагревании на водяной бане 100 г безводного иодистого натрия. Образующийся раствор охлаждают до −8 °C и аддукт <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NaI*3C3H6O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>NaI</mtext> <mo>⋅</mo> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NaI*3C3H6O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/70ef2b2d041f7411a68cfa0dcdb2b2a0ac40d60e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:14.312ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {NaI*3C3H6O}}}"></span> отделяют отсасыванием. При нагревании аддукт разлагается, освобождающийся ацетон отгоняют, сушат безводным хлористым кальцием и снова перегоняют, защищая от влаги воздуха<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.</p></blockquote> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Пожароопасность"><span id=".D0.9F.D0.BE.D0.B6.D0.B0.D1.80.D0.BE.D0.BE.D0.BF.D0.B0.D1.81.D0.BD.D0.BE.D1.81.D1.82.D1.8C"></span>Пожароопасность</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=19" title="Редактировать раздел «Пожароопасность»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=19" title="Редактировать код раздела «Пожароопасность»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его лёгкая воспламеняемость. <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D1%81%D0%B0%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%81%D0%BF%D0%BB%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Температура самовоспламенения">Температура самовоспламенения</a> +465°C, <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0_%D0%B2%D1%81%D0%BF%D1%8B%D1%88%D0%BA%D0%B8" title="Температура вспышки">температура вспышки</a> −20°C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5% до 12,8% (по объёму), взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Метаболизм"><span id=".D0.9C.D0.B5.D1.82.D0.B0.D0.B1.D0.BE.D0.BB.D0.B8.D0.B7.D0.BC"></span>Метаболизм</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=20" title="Редактировать раздел «Метаболизм»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=20" title="Редактировать код раздела «Метаболизм»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ацетон является естественным <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D1%82" class="mw-redirect" title="Метаболит">метаболитом</a>, производимым организмами <a href="/wiki/%D0%9C%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%8E%D1%89%D0%B8%D0%B5" title="Млекопитающие">млекопитающих</a>, в том числе и человеческим организмом. В крови в норме содержится <span class="nowrap">1—2 мг/100 мл</span> ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01—0,03 г. Некоторое количество ацетона превращается в <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B0(IV)" class="mw-redirect" title="Оксид углерода(IV)">оксид углерода (IV)</a>, который выделяется с выдыхаемым воздухом, некоторое — с мочой и выделениями кожи. В медицине ацетон относят к <a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B0" title="Кетоновые тела">кетоновым телам</a>. Нарушение нормального метаболизма, например, при <a href="/wiki/%D0%A1%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%B4%D0%B8%D0%B0%D0%B1%D0%B5%D1%82" title="Сахарный диабет">сахарном диабете</a>, приводит к так называемой <a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%83%D1%80%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Ацетонурия">ацетонурии</a> — избыточному образованию и выведению ацетона. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Токсичность"><span id=".D0.A2.D0.BE.D0.BA.D1.81.D0.B8.D1.87.D0.BD.D0.BE.D1.81.D1.82.D1.8C"></span>Токсичность</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=21" title="Редактировать раздел «Токсичность»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=21" title="Редактировать код раздела «Токсичность»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Ацетон токсичен<sup id="cite_ref-БМЭ-3изд-ТОМ-2_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-БМЭ-3изд-ТОМ-2-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. По данным<sup id="cite_ref-ГН-2-2-5-3532-18_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-ГН-2-2-5-3532-18-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ПДК ацетона составляет 200 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 800 мг/м³ (максимально разовая). По данным ряда исследований, например<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> средний порог восприятия запаха был в ~3 раза выше чем максимально разовая ПДК, и в ~12 раз выше среднесменной ПДК. При этом у части работников порог был значительно выше среднего значения (например, более 30 и 120 ПДК соответственно). В исследовании<sup id="cite_ref-Cain-1993_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-Cain-1993-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <b>среднее значение</b> порога восприятия запаха было ещё выше — 11 000 <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B8%D0%BB%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B4%D0%BE%D0%BB%D1%8F" title="Миллионная доля">ppm</a> (28 000 мг/м<sup>3</sup>), что превышает среднесменную ПДК в 140 раз. </p><p>Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам (<a href="/wiki/%D0%9A%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81_%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8" title="Класс опасности">класс опасности</a> IV, категория безопасности для здоровья по <a href="/wiki/NFPA" class="mw-redirect" title="NFPA">NFPA</a> — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141254988">.mw-parser-output .ts-fix-template{font-style:normal;font-weight:normal;white-space:nowrap}.mw-parser-output .ts-fix-error{font-size:inherit}@media screen{.mw-parser-output .ts-fix-text{border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);box-decoration-break:clone;margin:0 -0.1em;padding:0 0.1em;transition:background 0.1s}.mw-parser-output .ts-fix-text:hover{background:#fee7e6}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .ts-fix-text:hover{background:#4f1312}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .ts-fix-text:hover{background:#4f1312}}@media screen and (hover:hover){.mw-parser-output .ts-fix-comment,.mw-parser-output .ts-fix-commented>a:not(:hover){border-bottom:1px dotted;text-decoration:none}}</style><sup class="ts-fix-template ts-Прояснить-template">[<i><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D1%8F%D1%81%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%8C" title="Шаблон:Прояснить">прояснить</a></i>]</sup> приводит к возникновению воспаления <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B8%D1%81%D1%82%D1%8B%D0%B5_%D0%BE%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D1%87%D0%BA%D0%B8" class="mw-redirect" title="Слизистые оболочки">слизистых оболочек</a>, <a href="/wiki/%D0%9E%D1%82%D1%91%D0%BA_%D0%BB%D1%91%D0%B3%D0%BA%D0%B8%D1%85" title="Отёк лёгких">отёку лёгких</a> и токсической <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BD%D0%B5%D0%B2%D0%BC%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Пневмония">пневмонии</a>.<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141254988"><sup class="ts-fix-template noprint">[<i><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_%D0%BD%D0%B0_%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8" title="Википедия:Ссылки на источники"><span title="нет источника (18 марта 2021)">источник не указан 1348 дней</span></a></i>]</sup> Пары оказывают слабое <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%80%D0%BA%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%B8" class="mw-redirect" title="Наркотики">наркотическое действие</a>, сопровождаемое, чаще всего, <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F" title="Дисфория">дисфорией</a>. При попадании внутрь вызывает состояние <a href="/wiki/%D0%9E%D0%BF%D1%8C%D1%8F%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Опьянение">опьянения</a>, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в <a href="/wiki/%D0%96%D0%B8%D0%B2%D0%BE%D1%82" title="Живот">животе</a>; в существенных количествах возникает выраженная <a href="/wiki/%D0%98%D0%BD%D1%82%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Интоксикация">интоксикация</a>, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%87%D0%B5%D0%BD%D1%8C" title="Печень">печени</a> (токсический <a href="/wiki/%D0%93%D0%B5%D0%BF%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%82" title="Гепатит">гепатит</a>), <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%87%D0%BA%D0%B8" class="mw-redirect" title="Почки">почек</a> (уменьшение <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D1%83%D1%80%D0%B5%D0%B7" title="Диурез">диуреза</a>, появление крови и <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BB%D0%BA%D0%B8" title="Белки">белка</a> в моче) и <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%B7%D0%BD%D0%BE%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%8F%D0%BD%D0%B8%D0%B5" class="mw-redirect" title="Коматозное состояние">коматозное состояние</a>. При <a href="/wiki/%D0%98%D0%BD%D0%B3%D0%B0%D0%BB%D1%8F%D1%86%D0%B8%D1%8F" title="Ингаляция">ингаляционном воздействии</a> ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Правовой_статус"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B0.D0.B2.D0.BE.D0.B2.D0.BE.D0.B9_.D1.81.D1.82.D0.B0.D1.82.D1.83.D1.81"></span>Правовой статус</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=22" title="Редактировать раздел «Правовой статус»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=22" title="Редактировать код раздела «Правовой статус»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r137874932">.mw-parser-output .ambox{border:1px solid var(--border-color-base,#a2a9b1);border-left:10px solid #36c;background:var(--background-color-neutral-subtle,#f8f9fa);box-sizing:border-box;margin:0 10%}html body.mediawiki.skin-minerva .mw-parser-output .ambox{border-width:0 0 0 4px}.mw-parser-output .ambox+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+link+.ambox{margin-top:-1px}html body.mediawiki .mw-parser-output .ambox.mbox-small-left{margin:4px 1em 4px 0;overflow:hidden;width:238px;border-collapse:collapse;font-size:88%;line-height:1.25em}.mw-parser-output .ambox-speedy{border-left:10px solid var(--border-color-error,#b32424);background-color:var(--background-color-error-subtle,#fee7e6)}.mw-parser-output .ambox-delete{border-left:10px solid var(--border-color-error,#b32424)}.mw-parser-output .ambox-content{border-left:10px solid #f28500}.mw-parser-output .ambox-style{border-left:10px solid var(--color-warning,#edab00)}.mw-parser-output .ambox-good{border-left:10px solid #66cc44}.mw-parser-output .ambox-discussion{border-left:10px solid #339966}.mw-parser-output .ambox-merge{border-left:10px solid #9932cc}.mw-parser-output .ambox-move{border-left:10px solid #9932cc}.mw-parser-output .ambox-protection{border-left:10px solid #a2a9b1}.mw-parser-output .ambox .mbox-text{border:none;padding:0.25em 0.5em;width:100%}.mw-parser-output .ambox .mbox-image{border:none;padding:2px 0 2px 0.5em;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-imageright{border:none;padding:2px 0.5em 2px 0;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-empty-cell{border:none;padding:0;width:1px}.mw-parser-output .ambox .mbox-image-div{width:52px}.mw-parser-output .ambox .mbox-textsmall-div{font-size:90%}html.client-js body.skin-minerva .mw-parser-output .mbox-text-span{margin-left:23px!important}@media(max-width:1366px){.mw-parser-output .ambox{margin-left:6%;margin-right:6%}}@media(max-width:719px){.mw-parser-output .ambox{margin-left:0;margin-right:0}}</style><table class="mbox-Глобализировать plainlinks metadata ambox ambox-content" role="presentation"><tbody><tr><td class="mbox-image"><div style="width:52px"><span typeof="mw:File"><span title="Глобализировать"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Ambox_globe_content.svg/48px-Ambox_globe_content.svg.png" decoding="async" width="48" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Ambox_globe_content.svg/73px-Ambox_globe_content.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Ambox_globe_content.svg/97px-Ambox_globe_content.svg.png 2x" data-file-width="350" data-file-height="290" /></span></span></div></td><td class="mbox-text"><div class="mbox-text-div">Эта статья <b>описывает ситуацию применительно лишь к одному региону</b>, возможно, нарушая при этом <b><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B7%D0%B2%D0%B5%D1%88%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C_%D0%B8%D0%B7%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F" title="Википедия:Взвешенность изложения">правило о взвешенности изложения</a></b>.</div><div class="mbox-textsmall-div hide-when-compact"><span class="hide-when-compact"> Вы можете помочь Википедии, добавив информацию для других стран и регионов.</span></div></td></tr></tbody></table> <p>Ацетон, в концентрации более 60%, в России входит в таблицу III спиcка IV «<a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%B5%D1%87%D0%B5%D0%BD%D1%8C_%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BA%D0%BE%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85_%D1%81%D1%80%D0%B5%D0%B4%D1%81%D1%82%D0%B2,_%D0%BF%D1%81%D0%B8%D1%85%D0%BE%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%BD%D1%8B%D1%85_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2_%D0%B8_%D0%B8%D1%85_%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%BA%D1%83%D1%80%D1%81%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B2" class="mw-redirect" title="Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров">Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров</a>» и его оборот подлежит контролю. При работе в лаборатории с ацетоном операции, в которых он расходуется, должны вноситься в специальный «Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ». </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Примечания"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D1.87.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D1.8F"></span>Примечания</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=23" title="Редактировать раздел «Примечания»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=23" title="Редактировать код раздела «Примечания»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist columns" style="list-style-type: decimal;"> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-Химэнциклопедия-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Химэнциклопедия_1-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Химэнциклопедия_1-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Химэнциклопедия_1-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141305934">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a::after,.mw-parser-output .id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration a::after,.mw-parser-output .id-lock-subscription a::after,.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{content:"";width:1.1em;height:1.1em;display:inline-block;vertical-align:middle;background-position:center;background-repeat:no-repeat;background-size:contain}.mw-parser-output .id-lock-free.id-lock-free a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")}.mw-parser-output .id-lock-limited.id-lock-limited a::after,.mw-parser-output .id-lock-registration.id-lock-registration a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")}.mw-parser-output .id-lock-subscription.id-lock-subscription a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a::after{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#085;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}@media screen{.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-free a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-limited a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-registration a::after,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .id-lock-subscription a::after{filter:invert(1)hue-rotate(180deg)}}</style><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343">Химическая энциклопедия. — <abbr title="Москва">М.</abbr>: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 230. — 625 с.</span></span> </li> <li id="cite_note-Левис-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Левис_2-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Левис_2-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Левис_2-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Левис_2-3"><sup><i><b>4</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Lewis R.J.</i> Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed.. — Wiley-interscience, 2004. — С. 22—23.</span></span> </li> <li id="cite_note-Крхимспр-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Крхимспр_3-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Крхимспр_3-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Крхимспр_3-2"><sup><i><b>3</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Рабинович В. А., Хавин З. Я.</i> Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. — Издание 3-е, переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328—329. — 432 с. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/572450703X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 5-7245-0703-X</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-_baaf115870f6371b-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_baaf115870f6371b_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="wikidata_cite citetype_Q3331189" data-entity-id="Q22236188"><i class="wef_low_priority_links"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q18609741" class="extiw" title="d:Q18609741">David R. Lide, Jr.</a></i> <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q22236188" class="extiw" title="d:Q22236188">Basic laboratory and industrial chemicals</a> <span class="ref-info" style="cursor:help;" title="на английском языке">(англ.)</span>: A CRC quick reference handbook<span class="wef_low_priority_links"> — <a href="/wiki/CRC_Press" title="CRC Press">CRC Press</a>, 1993. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/9780849344985" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-0-8493-4498-5</a></span></span></span> </li> <li id="cite_note-_59def71cd14a6ee2-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-_59def71cd14a6ee2_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="wikidata_cite citetype_Q13442814" data-entity-id="Q42343162"><i class="wef_low_priority_links">Chiang Y., Kresge A. J., Tang Y. S., Wirz J.</i> <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q42343162" class="extiw" title="d:Q42343162">The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution</a> <span class="ref-info" style="cursor:help;" title="на английском языке">(англ.)</span> // <i><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Journal_of_the_American_Chemical_Society" class="extiw" title="en:Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></i><span class="wef_low_priority_links"> / <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Peter_J._Stang" class="extiw" title="en:Peter J. Stang">P. J. Stang</a> — <a href="/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B5_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B5_%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="Американское химическое общество">ACS</a>, 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460—462. — ISSN <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.worldcat.org/issn/0002-7863">0002-7863</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.worldcat.org/issn/1520-5126">1520-5126</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.worldcat.org/issn/1943-2984">1943-2984</a> — <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021/JA00314A055">doi:10.1021/JA00314A055</a></span></span></span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><span lang="und"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Acetone">Acetone - New World Encyclopedia</a></span><span class="hidden-ref" style="display:none;">  <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на неопределённом языке">(неопр.)</small></span>. <i>www.newworldencyclopedia.org</i>. Дата обращения: 9 июля 2023. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20230709202849/https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Acetone">Архивировано</a> 9 июля 2023 года.</span></span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><span lang="und"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.abbottdiabetes.ru/control_b_ketone/">Контроль бета-кетонов</a></span><span class="hidden-ref" style="display:none;">  <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на неопределённом языке">(неопр.)</small></span>. Дата обращения: 29 июля 2015. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150810065245/http://abbottdiabetes.ru/control_b_ketone/">Архивировано</a> 10 августа 2015 года.</span></span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><span lang="und"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.moitabletki.ru/aceton-ketony-v-moche.html">Ацетон (кетоновые тела) в моче</a></span><span class="hidden-ref" style="display:none;">  <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на неопределённом языке">(неопр.)</small></span>. Дата обращения: 29 июля 2015. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20200229053201/http://moitabletki.ru/aceton-ketony-v-moche.html">Архивировано</a> 29 февраля 2020 года.</span></span> </li> <li id="cite_note-newchemistry-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-newchemistry_9-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-newchemistry_9-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886">http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20111105083022/http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886">Архивная копия</a> от 5 ноября 2011 на <a href="/wiki/Wayback_Machine" title="Wayback Machine">Wayback Machine</a> ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Bennewitz.</i> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/ange.19320450511">Katalyse. Von Dr. W. Frankenburger und Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der I. G. Farbenindustrie A. G. Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben von Prof. Dr. Fritz Ullmann, Genf. Zweite, völlig neubearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlin und Wien 1930. Preis RM. 3,50</a> // Angewandte Chemie. — 1932-01-30. — <span class="nowrap">Т. 45</span>, <span class="nowrap">вып. 5</span>. — <span class="nowrap">С. 116–116</span>. — <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B6%D0%B4%D1%83%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B9%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80" class="mw-redirect" title="Международный стандартный серийный номер">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0044-8249,">1521-3757 0044-8249, 1521-3757</a>. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fange.19320450511">10.1002/ange.19320450511</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>John H. Northrop, Lauren H. Ashe, R. R. Morgan.</i> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021/ie50116a006">A Fermentation Process for the Production of Acetone and Ethyl Alcohol.</a> // Journal of Industrial & Engineering Chemistry. — 1919-08. — <span class="nowrap">Т. 11</span>, <span class="nowrap">вып. 8</span>. — <span class="nowrap">С. 723–727</span>. — <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B6%D0%B4%D1%83%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B9%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80" class="mw-redirect" title="Международный стандартный серийный номер">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0095-9014,">1943-2968 0095-9014, 1943-2968</a>. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fie50116a006">10.1021/ie50116a006</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021/ie50142a900">TOC</a> // Industrial & Engineering Chemistry. — 1921-10-01. — <span class="nowrap">Т. 13</span>, <span class="nowrap">вып. 10</span>. — <span class="nowrap">С. 861–861</span>. — <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B6%D0%B4%D1%83%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B9%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80" class="mw-redirect" title="Международный стандартный серийный номер">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0019-7866">0019-7866</a>. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fie50142a900">10.1021/ie50142a900</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php">http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131220095702/http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php">Архивная копия</a> от 20 декабря 2013 на <a href="/wiki/Wayback_Machine" title="Wayback Machine">Wayback Machine</a> Ацито-бутановая бактерия</span> </li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230</span> </li> <li id="cite_note-Крамаренко-15"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-Крамаренко_15-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Крамаренко_15-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Крамаренко В. Ф.</i> Токсикологическая химия. — <abbr title="Киев">К.</abbr>: Выща шк. Головное изд-во, 1989. — С. 146—149. — 447 с. — <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%98%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3/5110001480" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 5-11-000148-0</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><span lang="und"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://moitabletki.ru/reakciya-legalya.html">Легаля проба</a></span><span class="hidden-ref" style="display:none;">  <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на неопределённом языке">(неопр.)</small></span>. Дата обращения: 12 ноября 2015. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20200921084217/http://moitabletki.ru/reakciya-legalya.html">Архивировано</a> 21 сентября 2020 года.</span></span> </li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><span data-wikidata-qualifier-id="P248">Ацетон</span> // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. <a href="/wiki/%D0%98%D0%BE%D1%84%D0%B8%D1%81,_%D0%95%D0%B2%D1%81%D0%B5%D0%B9_%D0%90%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87" title="Иофис, Евсей Абрамович"> Е. А. Иофис</a>. — <abbr title="Москва">М.</abbr>: <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Советская энциклопедия">Советская энциклопедия</a>, 1981. — 447 с.</span></span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>K. Bernhauer.</i> Einführung in die organisch-chemische Laboratoriumstechnik. — Wien: Springer, 1944. — С. 49.</span></span> </li> <li id="cite_note-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-19">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/libgen_00238972">Лабораторная техника органической химии</a> / Б. Кейл. — Москва: Мир, 1966. — С. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/libgen_00238972/page/n602">603</a>. — 751 с.</span></span> </li> <li id="cite_note-:0-20"><span class="mw-cite-backlink">↑ <a href="#cite_ref-:0_20-0"><sup><i><b>1</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-:0_20-1"><sup><i><b>2</b></i></sup></a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Л. Физер.</i> Эксперимент в органической химии в книге "Современные методы эксперимента в органической химии". — Москва: Госхимиздат, 1960.</span></span> </li> <li id="cite_note-21"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-21">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>Pl. A. Plattner.</i> Analytische Methode der organischen Chemie. — Zürich: ETH, 1947.</span></span> </li> <li id="cite_note-БМЭ-3изд-ТОМ-2-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-БМЭ-3изд-ТОМ-2_22-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFЧельцова,_Смусин1975"><i>Чельцова М. А., Смусин Я. С. (суд.-мед.).</i> Ацетон // <a href="/wiki/%D0%91%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D1%88%D0%B0%D1%8F_%D0%BC%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BD%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F" title="Большая медицинская энциклопедия">Большая медицинская энциклопедия</a> : <span class="nowrap">в 30 т.</span> / гл. ред. <a href="/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9,_%D0%91%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%81_%D0%92%D0%B0%D1%81%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%B5%D0%B2%D0%B8%D1%87" title="Петровский, Борис Васильевич">Б. В. Петровский</a>. — 3-е изд. — <abbr title="Москва">М.</abbr> : <a href="/wiki/%D0%A1%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F" class="mw-redirect" title="Советская энциклопедия">Советская энциклопедия</a>, 1975. — Т. 2 : Антибиотики — Беккерель. — С. 407. — 608 с. : ил.</span></span> </li> <li id="cite_note-ГН-2-2-5-3532-18-23"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ГН-2-2-5-3532-18_23-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i><i>(Роспотребнадзор)</i>.</i> <span data-wikidata-qualifier-id="P248">№ 1795 Пропан-2-он (Ацетон)</span> // <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967">ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»</a><span class="hidden-ref" style="display:none"> <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на русском языке">(рус.)</small></span> / утверждены <a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BF%D0%BE%D0%B2%D0%B0,_%D0%90%D0%BD%D0%BD%D0%B0_%D0%AE%D1%80%D1%8C%D0%B5%D0%B2%D0%BD%D0%B0" title="Попова, Анна Юрьевна">А.Ю. Поповой</a>. — Москва, 2018. — С. 125. — 170 с. — (Санитарные правила). <small><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967">Архивировано</a> 12 июня 2020 года.</small></span></span> </li> <li id="cite_note-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-24">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody & Henry J. Lawley.</i> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/15428119791012342">Acetone Odor and Irritation Thresholds Obtained From Acetone-Exposed Factory Workers and From Control (Occupationally Unexposed) Subjects</a> <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на английском языке">(англ.)</small> // <i>AIHA & ACGIH</i> American Industrial Hygiene Association Journal. — Akrin (Ohio): Taylor & Francis, 1997. — October (vol. 58 (<span class="nowrap">iss. 10</span>). — <span class="nowrap">P. 704—712</span>. — <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B6%D0%B4%D1%83%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B9%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80" class="mw-redirect" title="Международный стандартный серийный номер">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0002-8894">0002-8894</a>. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1080%2F15428119791012342">10.1080/15428119791012342</a>.</span></span> </li> <li id="cite_note-Cain-1993-25"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Cain-1993_25-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation"><i>J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain.</i> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00039896.1993.9936719">Efficacy of Volatile Organic Compounds in Evoking Nasal Pungency and Odor</a> <small class="ref-info" style="cursor:help;" title="на английском языке">(англ.)</small> // <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tandfonline.com/loi/vzeh20">Archives of Environmental Health: An International Journal</a>. — Taylor & Francis, 1993. — May (vol. 48 (<span class="nowrap">iss. 5</span>). — P. 309—314. — <a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B6%D0%B4%D1%83%D0%BD%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B9%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80" class="mw-redirect" title="Международный стандартный серийный номер">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0003-9896">0003-9896</a>. — <a href="/wiki/Doi" class="mw-redirect" title="Doi">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1080%2F00039896.1993.9936719">10.1080/00039896.1993.9936719</a>.</span></span> </li> </ol></div></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ссылки"><span id=".D0.A1.D1.81.D1.8B.D0.BB.D0.BA.D0.B8"></span>Ссылки</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit&section=24" title="Редактировать раздел «Ссылки»" class="mw-editsection-visualeditor"><span>править</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit&section=24" title="Редактировать код раздела «Ссылки»"><span>править код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><span data-wikidata-qualifier-id="P248"><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" class="extiw" title="s:ЭСБЕ/Ацетон">Ацетон</a></span> // <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%80%D1%8C_%D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%B3%D0%B0%D1%83%D0%B7%D0%B0_%D0%B8_%D0%95%D1%84%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B0" title="Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона">Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона</a> : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — <abbr title="Санкт-Петербург">СПб.</abbr>, 1890—1907.</span></li> <li><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><span data-wikidata-qualifier-id="P248"><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D1%8F" class="extiw" title="s:ЭСБЕ/Ацетонемия">Ацетонемия</a></span> // <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%80%D1%8C_%D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%B3%D0%B0%D1%83%D0%B7%D0%B0_%D0%B8_%D0%95%D1%84%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B0" title="Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона">Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона</a> : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — <abbr title="Санкт-Петербург">СПб.</abbr>, 1890—1907.</span></li> <li><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><span data-wikidata-qualifier-id="P248"><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" class="extiw" title="s:ЭСБЕ/Ацетоновая кислота">Ацетоновая кислота</a></span> // <a href="/wiki/%D0%AD%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%80%D1%8C_%D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%B3%D0%B0%D1%83%D0%B7%D0%B0_%D0%B8_%D0%95%D1%84%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B0" title="Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона">Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона</a> : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — <abbr title="Санкт-Петербург">СПб.</abbr>, 1890—1907.</span></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.docload.ru/Basesdoc/29/29671/index.htm">ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.</a></li> <li><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r141305934"><span class="citation no-wikidata" data-wikidata-property-id="P1343"><i>З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане.</i> Органическая химия. Пер.с нем. / Под ред. проф. Потапова В. М.. — Москва: Химия, 1979. — 832 с.</span></li></ul> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Ссылки_на_внешние_ресурсы" data-name="External links" style="padding-top:1px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="colgroup" class="navbox-title" colspan="2" style="display:none"><span class="navbox-gear" style="float:left;text-align:left;width:5em;margin-right:0.5em"><span class="noprint skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:External_links" title="Перейти к шаблону «External links»"><img alt="Перейти к шаблону «External links»" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/21px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/28px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="14" /></a></span></span><div id="Ссылки_на_внешние_ресурсы" style="font-size:114%;margin:0 5em">Ссылки на внешние ресурсы</div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><div style="padding: 0 35px 0 0; width: 100%;"><div class="skin-invert-image" style="float: left;"><span class="noprint skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%92%D0%BD%D0%B5%D1%88%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8" title="Перейти к шаблону «Внешние ссылки»"><img alt="Перейти к шаблону «Внешние ссылки»" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/21px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/28px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="14" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q49546#identifiers" title="Перейти к элементу Викиданных"><img alt="Перейти к элементу Викиданных" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/14px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/21px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/28px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></a></span></div>  Словари и энциклопедии</div></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a class="external text" href="https://wikidata-externalid-url.toolforge.org/?p=8313&url_prefix=https://denstoredanske.lex.dk/&id=acetone">Большая датская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.enciclopedia.cat/ec-gec-0074268.xml">Большая каталанская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.enciclopedia.cat/ec-gec-0219005.xml">Большая каталанская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zgbk.com/ecph/words?SiteID=1&ID=120818">Большая китайская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zgbk.com/ecph/words?SiteID=1&ID=157058">Большая китайская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://snl.no/aceton">Большая норвежская</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://bigenc.ru/c/atseton-0bcf9e">Большая российская (научно-образовательный портал)</a></li> <li><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" class="extiw" title="s:ЭСБЕ/Ацетон">Брокгауза и Ефрона</a></li> <li><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%9C%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" class="extiw" title="s:МЭСБЕ/Ацетон">Малый Брокгауза и Ефрона</a></li> <li><a href="https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Acetone" class="extiw" title="wikisource:1911 Encyclopædia Britannica/Acetone">Britannica (11-th)</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/acetone">Britannica (онлайн)</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.universalis.fr/encyclopedie/acetone/">Universalis</a></li> <li><a href="https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%93/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD_(%D0%B4%D0%BE%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5)" class="extiw" title="s:ЭСГ/Ацетон (дополнение)">Гранат</a></li></ul> </div></td></tr><tr><td colspan="2" class="navbox-list navbox-even" style="width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r113287755">.mw-parser-output .ts-navbox-plaintitle{font-size:100%!important;margin:0 6em!important}</style></div><table class="nowraplinks authoritycontrol collapsible collapsed navbox-subgroup" style="border-spacing:0;text-align: left;"><tbody><tr><th scope="colgroup" class="navbox-title" colspan="2"><div id="В_библиографических_каталогах" class="ts-navbox-plaintitle" style="font-size:114%;margin:0 5em">В библиографических каталогах</div></th></tr><tr><td class="navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_%D0%A4%D1%80%D0%B0%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%B8" title="Национальная библиотека Франции">BNF</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb119847890">119847890</a></li> <li><a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141244-8">4141244-8</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_%D0%98%D0%B7%D1%80%D0%B0%D0%B8%D0%BB%D1%8F" title="Национальная библиотека Израиля">J9U</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007293983105171">987007293983105171</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80_%D0%91%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B8_%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D0%B3%D1%80%D0%B5%D1%81%D1%81%D0%B0" title="Контрольный номер Библиотеки Конгресса">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85000462">sh85000462</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D1%82%D0%B2%D0%B8%D0%B9%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D0%BD%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0" title="Латвийская национальная библиотека">LNB</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://kopkatalogs.lv/F/?func=direct&local_base=lnc10&doc_number=000296755">000296755</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BF%D0%B0%D1%80%D0%BB%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_(%D0%AF%D0%BF%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D1%8F)" title="Национальная парламентская библиотека (Япония)">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00560382">00560382</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%B1%D0%B8%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0_%D0%A7%D0%B5%D1%88%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B9_%D0%A0%D0%B5%D1%81%D0%BF%D1%83%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D0%B8" title="Национальная библиотека Чешской Республики">NKC</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph118249&CON_LNG=ENG">ph118249</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr></tbody></table></div> <div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Промежуточные_продукты_метаболизма_холестерина_и_стероидов" data-name="Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов"><table class="nowraplinks collapsible collapsed navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="colgroup" class="navbox-title" colspan="2"><span class="navbox-gear" style="float:left;text-align:left;width:5em;margin-right:0.5em"><span class="noprint skin-invert-image" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%B6%D1%83%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%83%D0%BA%D1%82%D1%8B_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B0_%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD%D0%B0_%D0%B8_%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%B2" title="Перейти к шаблону «Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов»"><img alt="Перейти к шаблону «Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов»" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png" decoding="async" width="14" height="14" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/21px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/28px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png 2x" data-file-width="14" data-file-height="14" /></a></span></span><div id="Промежуточные_продукты_метаболизма_холестерина_и_стероидов" style="font-size:114%;margin:0 5em">Промежуточные продукты метаболизма <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Холестерин">холестерина</a> и <a href="/wiki/%D0%A1%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Стероиды">стероидов</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/w/index.php?title=%D0%9C%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BF%D1%83%D1%82%D1%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="Мевалонатный путь (страница отсутствует)">Мевалонатный путь</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">в <a href="/w/index.php?title=3-%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8-3-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B3%D0%BB%D1%83%D1%82%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%BB-%D0%BA%D0%BE%D1%8D%D0%BD%D0%B7%D0%B8%D0%BC_%D0%90&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-гидрокси-3-метилглутарил-коэнзим А (страница отсутствует)">HMG-KoA</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82_A" title="Кофермент A">Ацетил-KoA</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB-KoA&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ацетоацетил-KoA (страница отсутствует)">Ацетоацетил-KoA</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=3-%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8-3-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B3%D0%BB%D1%83%D1%82%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%BB-%D0%BA%D0%BE%D1%8D%D0%BD%D0%B7%D0%B8%D0%BC_%D0%90&action=edit&redlink=1" class="new" title="3-гидрокси-3-метилглутарил-коэнзим А (страница отсутствует)">HMG-KoA</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B0" title="Кетоновые тела">Кетоновые тела</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a class="mw-selflink selflink">Ацетон</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D1%83%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Ацетоуксусная кислота">Ацетоуксусная кислота</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D1%82%D0%B0-%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BC%D0%B0%D1%81%D0%BB%D1%8F%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Бета-гидроксимасляная кислота">β-гидроксимасляная кислота</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">в <a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Диметилаллилпирофосфат (страница отсутствует)">DMAPP</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Мевалоновая кислота">Мевалоновая кислота</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Фосфомевалоновая кислота (страница отсутствует)">Фосфомевалоновая кислота</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=5-%D0%94%D0%B8%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="5-Дифосфомевалоновая кислота (страница отсутствует)">5-Дифосфомевалоновая кислота</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Изопентенилпирофосфат (страница отсутствует)">Изопентенилпирофосфат</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Диметилаллилпирофосфат (страница отсутствует)">Диметилаллилпирофосфат</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">Геранил-</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=%D0%93%D0%B5%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Геранилпирофосфат (страница отсутствует)">Геранилпирофосфат</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%93%D0%B5%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%B3%D0%B5%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Геранилгеранилпирофосфат (страница отсутствует)">Геранилгеранилпирофосфат</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Каротиноиды">Каротиноиды</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D1%80%D0%B5%D1%84%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%B5%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Префитоендифосфат (страница отсутствует)">Префитоендифосфат</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%B5%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Фитоен (страница отсутствует)">Фитоен</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/w/index.php?title=%D0%9D%D0%B5-%D0%BC%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%BF%D1%83%D1%82%D1%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="Не-мевалонатный путь (страница отсутствует)">Не-мевалонатный путь</a></th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=1-%D0%B4%D0%B5%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8-D-%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D1%83%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D1%8B-5-%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="1-деокси-D-ксилулозы-5-фосфат (страница отсутствует)">DOXP</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=2-%D0%A1-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB-D-%D1%8D%D1%80%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%BB_4-%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="2-С-метил-D-эритритол 4-фосфат (страница отсутствует)">MEP</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=4-(%D1%86%D0%B8%D1%82%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%BD_5%27-%D0%B4%D0%B8%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE)-2-%D0%A1-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB-D-%D1%8D%D1%80%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-(цитидин 5'-дифосфо)-2-С-метил-D-эритритол (страница отсутствует)">CDP-ME</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=4-(%D1%86%D0%B8%D1%82%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%BD_5%27-%D0%B4%D0%B8%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE)-2-%D0%A1-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB-D-%D1%8D%D1%80%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%BB_2-%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="4-(цитидин 5'-дифосфо)-2-С-метил-D-эритритол 2-фосфат (страница отсутствует)">CDP-MEP</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=2%D0%A1-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB-D-%D1%8D%D1%80%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%BB_%E2%80%932,4-%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="2С-метил-D-эритритол –2,4-циклодифосфат (страница отсутствует)">MEcPP</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=(%D0%95)-4-%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8-3-%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB-%D0%B1%D1%83%D1%82-2-%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%BB_%D0%B4%D0%B8%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="(Е)-4-гидрокси-3-метил-бут-2-енил дифосфат (страница отсутствует)">HMB-PP</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Изопентенилпирофосфат (страница отсутствует)">IPP</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Диметилаллилпирофосфат (страница отсутствует)">DMAPP</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">В <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Холестерин">холестерин</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=%D0%A4%D0%B0%D1%80%D0%BD%D0%B5%D0%B7%D0%B8%D0%BB%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Фарнезилпирофосфат (страница отсутствует)">Фарнезилпирофосфат</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BA%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%BD" title="Сквален">Сквален</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=2,3-%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D1%81%D0%BA%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,3-Оксидосквален (страница отсутствует)">2,3-Оксидосквален</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Ланостерол">Ланостерол</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Ланостерол">Ланостерол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%9B%D0%B0%D1%82%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Латостерол (страница отсутствует)">Латостерол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=7-%D0%94%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="7-Дегидрохолестерол (страница отсутствует)">7-Дегидрохолестерол</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Холестерин">Холестерин</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%D0%9B%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Ланостерол">Ланостерол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%97%D0%B8%D0%BC%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Зимостерол (страница отсутствует)">Зимостерол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=7-%D0%94%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%81%D0%BC%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="7-Дегидродесмостерол (страница отсутствует)">7-Дегидродесмостерол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B5%D1%81%D0%BC%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Десмостерол (страница отсутствует)">Десмостерол</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD" title="Холестерин">Холестерин</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_D" title="Витамин D">Витамин D</a><br />С-27: <a href="/w/index.php?title=%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Холестан (страница отсутствует)">Холестаны</a></th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_D2" class="mw-redirect" title="Витамин D2">Витамин D2</a> <a href="/wiki/%D0%AD%D1%80%D0%B3%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Эргокальциферол">эргокальциферол</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_D3" class="mw-redirect" title="Витамин D3">Витамин D3</a> <a href="/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Холекальциферол">холекальциферол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_D4&action=edit&redlink=1" class="new" title="Витамин D4 (страница отсутствует)">Витамин D4</a> <a href="/w/index.php?title=2,2-%D0%B4%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%8D%D1%80%D0%B3%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="2,2-дигидроэргокальциферол (страница отсутствует)">2,2-дигидроэргокальциферол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_D5&action=edit&redlink=1" class="new" title="Витамин D5 (страница отсутствует)">Витамин D5</a> <a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ситокальциферол (страница отсутствует)">ситокальциферол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%92%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD_D6&action=edit&redlink=1" class="new" title="Витамин D6 (страница отсутствует)">Витамин D6</a> <a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%B8%D0%B3%D0%BC%D0%B0-%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Сигма-кальциферол (страница отсутствует)">сигма-кальциферол</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%96%D1%91%D0%BB%D1%87%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B" title="Жёлчные кислоты">Жёлчные кислоты</a><br />С-24: <a href="/w/index.php?title=%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B0%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Холан (страница отсутствует)">Холаны</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Холевая кислота">Холевая кислота</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A5%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Хенодезоксихолевая кислота">Хенодезоксихолевая кислота</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%94%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Дезоксихолевая кислота">Дезоксихолевая кислота</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%9B%D0%B8%D1%82%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Литохолевая кислота (страница отсутствует)">Литохолевая кислота</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%93%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Гликохолевая кислота">Гликохолевая кислота</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%93%D0%BB%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Гликохенодезоксихолевая кислота (страница отсутствует)">Гликохенодезоксихолевая кислота</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B0%D1%83%D1%80%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Таурохолевая кислота">Таурохолевая кислота</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%A2%D0%B0%D1%83%D1%80%D0%BE%D1%85%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Таурохенодезоксихолевая кислота (страница отсутствует)">Таурохенодезоксихолевая кислота</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%A1%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Стероидные гормоны">Стероидные гормоны</a></th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Кортикостероиды">Кортикостероиды</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%9C%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D1%80%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Минералокортикоиды">Минералокортикоиды</a><br />C-21: <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD" title="Прегнан">Прегнаны</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li>I-1. <a href="/wiki/%D0%94%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Дезоксикортикостерон">11-Деоксикортикостерон</a> → <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Кортикостерон">Кортикостерон</a> → <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Дигидрокортикостерон">5α-Дигидрокортикостерон<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Тетрагидрокортикостерон">3α,5α-Тетрагидрокортикостерон<sup>Н</sup></a></li></ul> <ul><li>I-2. <b><a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Альдостерон">Альдостерон</a></b> → <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Дигидроальдостерон">5α-Дигидроальдостерон<sup>Н</sup></a> → <a href="/w/index.php?title=%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Тетрагидроальдостерон (страница отсутствует)">3α,5α-Тетрагидроальдостерон<sup>Н</sup></a></li></ul> <ul><li>I-3. <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Дигидродеоксикортикостерон">5α-Дигидродеоксикортикостерон<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Тетрагидродеоксикортикостерон">3α,5α-Тетрагидродеоксикортикостерон<sup>Н</sup></a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" title="Глюкокортикоиды">Глюкокортикоиды</a><br />C-21: <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD" title="Прегнан">Прегнаны</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li>II-1. <a href="/wiki/11-%D0%B4%D0%B5%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="11-деоксикортизол">11-Деоксикортизол</a> → <b><a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Кортизол">Кортизол</a></b> → <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Дигидрокортизол">5α-Дигидрокортизол<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="Тетрагидрокортизол">3α,5α-Тетрагидрокортизол<sup>Н</sup></a></li></ul> <ul><li>II-2. <a href="/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BD" title="Кортизон">Кортизон</a> → <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BD" title="Дигидрокортизон">5α-Дигидрокортизон<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BD" title="Тетрагидрокортизон">3α,5α-Тетрагидрокортизон<sup>Н</sup></a></li></ul> <ul><li>II-3. <a href="/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Дигидродеоксикортизол (страница отсутствует)">5α-Дигидродеоксикортизол<sup>Н</sup></a> → <a href="/w/index.php?title=%D0%A2%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Тетрагидродеоксикортизол (страница отсутствует)">3α,5α-Тетрагидродеоксикортизол<sup>Н</sup></a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%93%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D1%8B" class="mw-redirect" title="Гонадостероиды">Гонадостероиды</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Прогестогены">Прогестогены</a><br />C-21: <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD" title="Прегнан">Прегнаны</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li>I. <a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%BD" title="Прегненолон">Прегненолон</a> → <b><a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Прогестерон">Прогестерон</a></b> → <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BD" title="Аллопрегнандион">Аллопрегнандион<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%BD" title="Аллопрегнанолон">Аллопрегнанолон<sup>Н</sup></a></li></ul> <ul><li>II. <a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%BD" title="Гидроксипрегненолон">17α-Гидроксипрегненолон</a> → <a href="/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Гидроксипрогестерон">17α-Гидроксипрогестерон</a> → <a href="/w/index.php?title=%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Гидроксиаллопрегнандион (страница отсутствует)">17α-Гидроксиаллопрегнандион<sup>Н</sup></a> → <a href="/w/index.php?title=%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B3%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Гидроксиаллопрегнанолон (страница отсутствует)">17α-Гидроксиаллопрегнанолон<sup>Н</sup></a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Андрогены">Андрогены</a><br />C-19: <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Андростан">Андростаны</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li>I. <a href="/wiki/%D0%94%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%8D%D0%BF%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Дегидроэпиандростерон">Дегидроэпиандростерон</a> → <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BD" title="Андростендион">Андростендион</a> → <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BD" title="Андростандион">5α-Андростандион<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Андростерон">Андростерон<sup>Н</sup></a></li></ul> <ul><li>II. <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BB" title="Андростендиол">Андростендиол</a> → <b><a href="/wiki/%D0%A2%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Тестостерон">Тестостерон</a></b> → <a href="/wiki/%D0%94%D0%B8%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Дигидротестостерон">5α-Дигидротестостерон<sup>Н</sup></a> → <a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BB" title="Андростандиол">3α-Андростандиол<sup>Н</sup></a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%AD%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B" title="Эстрогены">Эстрогены</a><br />C-18: <a href="/wiki/%D0%AD%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD" title="Эстран">Эстраны</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li>I. <a href="/wiki/2-%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%8D%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="2-Гидроксиэстрон">2-Гидроксиэстрон</a> ← <a href="/wiki/%D0%AD%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="Эстрон">Эстрон</a> → <a href="/wiki/16%CE%B1-%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%8D%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD" title="16α-Гидроксиэстрон">16α-Гидроксиэстрон</a> → <a href="/w/index.php?title=15%CE%B1,16%CE%B1-%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%8D%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="15α,16α-Гидроксиэстрон (страница отсутствует)">15α,16α-Гидроксиэстрон</a></li></ul> <ul><li>II. <a href="/wiki/2-%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D1%8D%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BB" title="2-Гидроксиэстрадиол">2-Гидроксиэстрадиол</a> ← <b><a href="/wiki/%D0%AD%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D0%BB" title="Эстрадиол">Эстрадиол</a></b> → <a href="/wiki/%D0%AD%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BE%D0%BB" title="Эстриол">Эстриол</a> → <a href="/wiki/%D0%AD%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Эстетрол">Эстетрол</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px">Не у человека</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"></div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="border-spacing:0"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B8%D1%82%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD%D1%8B" title="Фитостерины">Фитостеролы</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D1%82%D0%B8%D0%B3%D0%BC%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Стигмастерол (страница отсутствует)">Стигмастерол</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%D0%91%D1%80%D0%B0%D1%81%D1%81%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB&action=edit&redlink=1" class="new" title="Брассикастерол (страница отсутствует)">Брассикастерол</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/w/index.php?title=%D0%AD%D1%80%D0%B3%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB%D1%8B&action=edit&redlink=1" class="new" title="Эргостеролы (страница отсутствует)">Эргостеролы</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D0%AD%D1%80%D0%B3%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Эргостерол">Эргостерол</a></li> <li><a href="/wiki/%D0%AD%D1%80%D0%B3%D0%BE%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%86%D0%B8%D1%84%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BB" title="Эргокальциферол">Эргокальциферол</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1px"><a href="/wiki/%D0%AD%D0%BA%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BD" title="Экдизон">Экдизоны</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=%CE%91-%D1%8D%D0%BA%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Α-экдизон (страница отсутствует)">α-экдизон</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%CE%92-%D1%8D%D0%BA%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BD&action=edit&redlink=1" class="new" title="Β-экдизон (страница отсутствует)">β-экдизон</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table><div></div></td></tr><tr><td class="navbox-abovebelow" colspan="2"><div><b>Примечания</b> <sup>Н</sup> — <a href="/wiki/%D0%9D%D0%B5%D0%B9%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4" title="Нейростероид">нейростероидные гормоны</a> <i>см. также <a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%A4%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82%D1%8B-%D1%83%D1%87%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B8_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B0_%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD%D0%B0_%D0%B8_%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%B2" title="Шаблон:Ферменты-участники метаболизма холестерина и стероидов">ферменты</a>, <a href="/wiki/%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:%D0%94%D0%B5%D1%84%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%8B_%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%B8_%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B0" title="Шаблон:Дефекты холестеринового и стероидного метаболизма">заболевания</a></i></div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Источник — <a dir="ltr" href="https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетон&oldid=137722745">https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетон&oldid=137722745</a></div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B8" title="Служебная:Категории">Категории</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0_%D0%BF%D0%BE_%D0%B0%D0%BB%D1%84%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D1%82%D1%83" title="Категория:Химические вещества по алфавиту">Химические вещества по алфавиту</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%9A%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD%D1%8B" title="Категория:Кетоны">Кетоны</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A0%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B8" title="Категория:Растворители">Растворители</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A4%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%B3%D1%80%D0%B0%D1%84%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B8%D0%B2%D1%8B" title="Категория:Фотографические реактивы">Фотографические реактивы</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%BA%D1%83%D1%80%D1%81%D0%BE%D1%80%D1%8B,_%D0%BE%D0%B1%D0%BE%D1%80%D0%BE%D1%82_%D0%BA%D0%BE%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%8B%D1%85_%D0%BE%D0%B3%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D0%BD_%D0%B2_%D0%A0%D0%A4_(%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%BE%D0%BA_IV)" title="Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)">Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%83%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%BE%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%B7%D0%B0" title="Категория:Продукция основного органического синтеза">Продукция основного органического синтеза</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%9A%D0%BE%D1%81%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0" title="Категория:Косметические вещества">Косметические вещества</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Категория:Ацетон">Ацетон</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Скрытые категории: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:Cite_web_(%D0%BD%D0%B5_%D1%83%D0%BA%D0%B0%D0%B7%D0%B0%D0%BD_%D1%8F%D0%B7%D1%8B%D0%BA)" title="Категория:Википедия:Cite web (не указан язык)">Википедия:Cite web (не указан язык)</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B,_%D0%B8%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B7%D1%83%D1%8E%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%BE%D0%BB%D1%88%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_ISBN" title="Категория:Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN">Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8_%D1%81_%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BC%D0%B8_%D0%B8%D0%B7_%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%B4%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D1%85" title="Категория:Википедия:Статьи с источниками из Викиданных">Википедия:Статьи с источниками из Викиданных</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B_%D1%81_%D0%BD%D0%B5%D0%B8%D0%B7%D0%B2%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%BC%D0%B8_%D0%BF%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%BC%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BC%D0%B8_%D1%88%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%B0_%D0%92%D0%B5%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="Категория:Страницы с неизвестными параметрами шаблона Вещество">Страницы с неизвестными параметрами шаблона Вещество</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8,_%D1%82%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%83%D1%8E%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D0%B2%D0%BD%D0%B5%D1%81%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D1%8F%D1%81%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8" title="Категория:Википедия:Статьи, требующие внесения ясности">Википедия:Статьи, требующие внесения ясности</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8_%D1%81_%D1%88%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BC%D0%B8_%D0%BD%D0%B5%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%BA%D0%BE%D0%B2_%D0%BF%D0%BE_%D0%B0%D0%BB%D1%84%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D1%82%D1%83" title="Категория:Википедия:Статьи с шаблонами недостатков по алфавиту">Википедия:Статьи с шаблонами недостатков по алфавиту</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8_%D0%B1%D0%B5%D0%B7_%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%B2_(%D0%BD%D0%B5_%D1%80%D0%B0%D1%81%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D0%BB%D1%91%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D0%BE_%D1%82%D0%B8%D0%BF%D0%B0%D0%BC)" title="Категория:Википедия:Статьи без источников (не распределённые по типам)">Википедия:Статьи без источников (не распределённые по типам)</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9D%D0%B5%D1%82_%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%B2_%D1%81_%D0%BC%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%B0_2021" title="Категория:Википедия:Нет источников с марта 2021">Википедия:Нет источников с марта 2021</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8_%D1%81_%D1%83%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F%D0%BC%D0%B8_%D0%B1%D0%B5%D0%B7_%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%B2_%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%B5_14_%D0%B4%D0%BD%D0%B5%D0%B9" title="Категория:Википедия:Статьи с утверждениями без источников более 14 дней">Википедия:Статьи с утверждениями без источников более 14 дней</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%93%D0%BB%D0%BE%D0%B1%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%82%D1%8C" title="Категория:Википедия:Глобализировать">Википедия:Глобализировать</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B,_%D0%B8%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B7%D1%83%D1%8E%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%B8_%D0%B2_%D1%83%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%80%D0%B5%D0%B2%D1%88%D0%B5%D0%BC_%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B5" title="Категория:Страницы, использующие химические теги в устаревшем формате">Страницы, использующие химические теги в устаревшем формате</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Навигация</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Персональные инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Страница участника для моего IP">Вы не представились системе</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D1%91_%D0%BE%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5" title="Страница обсуждений для моего IP [n]" accesskey="n"><span>Обсуждение</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9C%D0%BE%D0%B9_%D0%B2%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%B4" title="Список правок, сделанных с этого IP-адреса [y]" accesskey="y"><span>Вклад</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D1%82%D1%8C_%D1%83%D1%87%D1%91%D1%82%D0%BD%D1%83%D1%8E_%D0%B7%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%81%D1%8C&returnto=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Мы предлагаем вам создать учётную запись и войти в систему, хотя это и не обязательно."><span>Создать учётную запись</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%92%D1%85%D0%BE%D0%B4&returnto=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Здесь можно зарегистрироваться в системе, но это необязательно. [o]" accesskey="o"><span>Войти</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Пространства имён</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Просмотреть контентную страницу [c]" accesskey="c"><span>Статья</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9E%D0%B1%D1%81%D1%83%D0%B6%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5:%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" rel="discussion" title="Обсуждение основной страницы [t]" accesskey="t"><span>Обсуждение</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">русский</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Просмотры</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&stable=1"><span>Читать</span></a></li><li id="ca-current" class="collapsible selected mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&stable=0&redirect=no" title="Показать текущую версию этой страницы [v]" accesskey="v"><span>Текущая версия</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&veaction=edit" title="Редактировать данную страницу [v]" accesskey="v"><span>Править</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=edit" title="Править исходный текст этой страницы [e]" accesskey="e"><span>Править код</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=history" title="Журнал изменений страницы [h]" accesskey="h"><span>История</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Больше возможностей" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Ещё</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Поиск</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Искать в Википедии" aria-label="Искать в Википедии" autocapitalize="sentences" title="Искать в Википедии [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Служебная:Поиск"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Найти страницы, содержащие указанный текст" value="Найти"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Перейти к странице, имеющей в точности такое название" value="Перейти"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Навигация</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%97%D0%B0%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Перейти на заглавную страницу [z]" accesskey="z"><span>Заглавная страница</span></a></li><li id="n-content" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Содержание</span></a></li><li id="n-featured" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%98%D0%B7%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8" title="Статьи, считающиеся лучшими статьями проекта"><span>Избранные статьи</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B0%D0%B9%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B0" title="Посмотреть случайно выбранную страницу [x]" accesskey="x"><span>Случайная статья</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB:%D0%A2%D0%B5%D0%BA%D1%83%D1%89%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B1%D1%8B%D1%82%D0%B8%D1%8F" title="Статьи о текущих событиях в мире"><span>Текущие события</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_ru.wikipedia.org&uselang=ru" title="Поддержите нас"><span>Пожертвовать</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-participation" class="mw-portlet mw-portlet-participation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-participation-label" > <h3 id="p-participation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Участие</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-bug_in_article" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D0%BE%D0%B1_%D0%BE%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%D1%85" title="Сообщить об ошибке в этой статье"><span>Сообщить об ошибке</span></a></li><li id="n-introduction" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0:%D0%92%D0%B2%D0%B5%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5"><span>Как править статьи</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE" title="О проекте, о том, чем здесь можно заниматься, а также — где что находится"><span>Сообщество</span></a></li><li id="n-forum" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A4%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%BC" title="Форум участников Википедии"><span>Форум</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8" title="Список последних изменений [r]" accesskey="r"><span>Свежие правки</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список недавно созданных страниц"><span>Новые страницы</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0" title="Место расположения Справки"><span>Справка</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Инструменты</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D1%81%D1%8B%D0%BB%D0%BA%D0%B8_%D1%81%D1%8E%D0%B4%D0%B0/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Список всех страниц, ссылающихся на данную [j]" accesskey="j"><span>Ссылки сюда</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" rel="nofollow" title="Последние изменения в страницах, на которые ссылается эта страница [k]" accesskey="k"><span>Связанные правки</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D1%8B" title="Список служебных страниц [q]" accesskey="q"><span>Служебные страницы</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&oldid=137722745" title="Постоянная ссылка на эту версию страницы"><span>Постоянная ссылка</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=info" title="Подробнее об этой странице"><span>Сведения о странице</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:%D0%A6%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B0&page=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&id=137722745&wpFormIdentifier=titleform" title="Информация о том, как цитировать эту страницу"><span>Цитировать страницу</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%2590%25D1%2586%25D0%25B5%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25BD"><span>Получить короткий URL</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:QrCode&url=https%3A%2F%2Fru.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D0%2590%25D1%2586%25D0%25B5%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25BD"><span>Скачать QR-код</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Печать/экспорт</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BB%D1%83%D0%B6%D0%B5%D0%B1%D0%BD%D0%B0%D1%8F:DownloadAsPdf&page=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&action=show-download-screen" title="Скачать эту страницу как файл PDF"><span>Скачать как PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&printable=yes" title="Версия этой страницы для печати [p]" accesskey="p"><span>Версия для печати</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">В других проектах</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetone" hreflang="en"><span>Викисклад</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q49546" title="Ссылка на связанный элемент репозитория данных [g]" accesskey="g"><span>Элемент Викиданных</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">На других языках</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Asetoon" title="Asetoon — африкаанс" lang="af" hreflang="af" data-title="Asetoon" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="африкаанс" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D8%B3%D9%8A%D8%AA%D9%88%D9%86" title="أسيتون — арабский" lang="ar" hreflang="ar" data-title="أسيتون" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="арабский" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Acetona" title="Acetona — астурийский" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Acetona" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="астурийский" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Aseton" title="Aseton — азербайджанский" lang="az" hreflang="az" data-title="Aseton" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="азербайджанский" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D9%88%D9%86" title="استون — South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="استون" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D1%8D%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Ацэтон — белорусский" lang="be" hreflang="be" data-title="Ацэтон" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="белорусский" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Ацетон — болгарский" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Ацетон" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="болгарский" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%9F%E0%A7%8B%E0%A6%A8" title="অ্যাসিটোন — бенгальский" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যাসিটোন" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="бенгальский" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — боснийский" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Aceton" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="боснийский" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Acetona" title="Acetona — каталанский" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Acetona" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="каталанский" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — чешский" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Aceton" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="чешский" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Acetone" title="Acetone — датский" lang="da" hreflang="da" data-title="Acetone" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="датский" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — немецкий" lang="de" hreflang="de" data-title="Aceton" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="немецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%BA%CE%B5%CF%84%CF%8C%CE%BD%CE%B7" title="Ακετόνη — греческий" lang="el" hreflang="el" data-title="Ακετόνη" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="греческий" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Acetone" title="Acetone — английский" lang="en" hreflang="en" data-title="Acetone" data-language-autonym="English" data-language-local-name="английский" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Acetono" title="Acetono — эсперанто" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Acetono" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="эсперанто" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona" title="Acetona — испанский" lang="es" hreflang="es" data-title="Acetona" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="испанский" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Atsetoon" title="Atsetoon — эстонский" lang="et" hreflang="et" data-title="Atsetoon" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="эстонский" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Azetona" title="Azetona — баскский" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Azetona" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="баскский" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D9%88%D9%86" title="استون — персидский" lang="fa" hreflang="fa" data-title="استون" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="персидский" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Asetoni" title="Asetoni — финский" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Asetoni" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="финский" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tone" title="Acétone — французский" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Acétone" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="французский" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Aic%C3%A9at%C3%B3n" title="Aicéatón — ирландский" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Aicéatón" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="ирландский" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Acetona" title="Acetona — галисийский" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Acetona" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="галисийский" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A6%D7%98%D7%95%D7%9F" title="אצטון — иврит" lang="he" hreflang="he" data-title="אצטון" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="иврит" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%8F%E0%A4%B8%E0%A5%80%E0%A4%9F%E0%A5%8B%E0%A4%A8" title="एसीटोन — хинди" lang="hi" hreflang="hi" data-title="एसीटोन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="хинди" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — хорватский" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Aceton" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="хорватский" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — венгерский" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Aceton" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="венгерский" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B1%D6%81%D5%A5%D5%BF%D5%B8%D5%B6" title="Ացետոն — армянский" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Ացետոն" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="армянский" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Aseton" title="Aseton — индонезийский" lang="id" hreflang="id" data-title="Aseton" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="индонезийский" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Acetono" title="Acetono — идо" lang="io" hreflang="io" data-title="Acetono" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="идо" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Acetone" title="Acetone — итальянский" lang="it" hreflang="it" data-title="Acetone" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="итальянский" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%83%B3" title="アセトン — японский" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アセトン" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="японский" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%90%E1%83%AA%E1%83%94%E1%83%A2%E1%83%9D%E1%83%9C%E1%83%98" title="აცეტონი — грузинский" lang="ka" hreflang="ka" data-title="აცეტონი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="грузинский" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Ацетон — казахский" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Ацетон" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="казахский" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%85%E0%B2%B8%E0%B2%BF%E0%B2%9F%E0%B3%8B%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="ಅಸಿಟೋನ್ — каннада" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಅಸಿಟೋನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="каннада" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%86%A4" title="아세톤 — корейский" lang="ko" hreflang="ko" data-title="아세톤" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="корейский" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/Aseton" title="Aseton — курдский" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Aseton" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="курдский" class="interlanguage-link-target"><span>Kurdî</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Ацетон — киргизский" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Ацетон" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="киргизский" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Acetone" title="Acetone — латинский" lang="la" hreflang="la" data-title="Acetone" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="латинский" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — лимбургский" lang="li" hreflang="li" data-title="Aceton" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="лимбургский" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Acetun" title="Acetun — Lombard" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Acetun" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="Lombard" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Acetonas" title="Acetonas — литовский" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Acetonas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="литовский" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Acetons" title="Acetons — латышский" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Acetons" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="латышский" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Ацетон — македонский" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Ацетон" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="македонский" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%85%E0%B4%B8%E0%B5%86%E0%B4%B1%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B5%8B%E0%B5%BA" title="അസെറ്റോൺ — малаялам" lang="ml" hreflang="ml" data-title="അസെറ്റോൺ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="малаялам" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Aseton" title="Aseton — малайский" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Aseton" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="малайский" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — нидерландский" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Aceton" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="нидерландский" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — нюнорск" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Aceton" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="нюнорск" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — норвежский букмол" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Aceton" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="норвежский букмол" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — польский" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Aceton" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="польский" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B3%D9%B9%D9%88%D9%86" title="ایسٹون — Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="ایسٹون" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetona" title="Acetona — португальский" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Acetona" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="португальский" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Aceton%C4%83" title="Acetonă — румынский" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Acetonă" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="румынский" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — сербскохорватский" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Aceton" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="сербскохорватский" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Acetone" title="Acetone — Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Acetone" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Acet%C3%B3n" title="Acetón — словацкий" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Acetón" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="словацкий" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — словенский" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Aceton" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="словенский" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Acetoni" title="Acetoni — албанский" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Acetoni" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="албанский" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — сербский" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Aceton" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="сербский" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — шведский" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Aceton" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="шведский" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sw mw-list-item"><a href="https://sw.wikipedia.org/wiki/Asetoni" title="Asetoni — суахили" lang="sw" hreflang="sw" data-title="Asetoni" data-language-autonym="Kiswahili" data-language-local-name="суахили" class="interlanguage-link-target"><span>Kiswahili</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%85%E0%AE%9A%E0%AE%BF%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F%E0%AF%8B%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="அசிட்டோன் — тамильский" lang="ta" hreflang="ta" data-title="அசிட்டோன்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="тамильский" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%82%D1%81%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Атсетон — таджикский" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Атсетон" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="таджикский" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%81%E0%B8%AD%E0%B8%8B%E0%B8%B5%E0%B9%82%E0%B8%97%E0%B8%99" title="แอซีโทน — тайский" lang="th" hreflang="th" data-title="แอซีโทน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="тайский" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Aseton" title="Aseton — турецкий" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Aseton" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="турецкий" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="хорошая статья"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD" title="Ацетон — украинский" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Ацетон" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="украинский" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Atseton" title="Atseton — узбекский" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Atseton" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="узбекский" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Aceton" title="Aceton — вьетнамский" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Aceton" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="вьетнамский" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Aseton" title="Aseton — варай" lang="war" hreflang="war" data-title="Aseton" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="варай" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%99%E9%85%AE" title="丙酮 — у" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="丙酮" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="у" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%99%E9%85%AE" title="丙酮 — китайский" lang="zh" hreflang="zh" data-title="丙酮" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="китайский" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%99%E9%85%AE" title="丙酮 — кантонский" lang="yue" hreflang="yue" data-title="丙酮" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="кантонский" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q49546#sitelinks-wikipedia" title="Править ссылки на другие языки" class="wbc-editpage">Править ссылки</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Эта страница в последний раз была отредактирована 11 мая 2024 в 02:46.</li> <li id="footer-info-copyright">Текст доступен по <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ru">лицензии Creative Commons «С указанием авторства — С сохранением условий» (CC BY-SA)</a>; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. <span class="noprint">Подробнее см. <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/ru">Условия использования</a>.</span><br /> Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак некоммерческой организации <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikimediafoundation.org/ru/">«Фонд Викимедиа» (Wikimedia Foundation, Inc.)</a></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/ru">Политика конфиденциальности</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5">Описание Википедии</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D0%92%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F:%D0%9E%D1%82%D0%BA%D0%B0%D0%B7_%D0%BE%D1%82_%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B8">Отказ от ответственности</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//ru.wikipedia.org/wiki/Википедия:Контакты">Свяжитесь с нами</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Universal_Code_of_Conduct/ru">Кодекс поведения</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Разработчики</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/ru.wikipedia.org">Статистика</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Заявление о куки</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//ru.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Мобильная версия</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-6df7948d6c-lctnc","wgBackendResponseTime":148,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"1.559","walltime":"1.995","ppvisitednodes":{"value":18432,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":256997,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":29203,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":29,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":43,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":72380,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":47,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 1728.457 1 -total"," 65.96% 1140.166 1 Шаблон:Вещество"," 63.54% 1098.203 1 Шаблон:Карточка"," 21.94% 379.261 34 Шаблон:Wikidata"," 16.97% 293.280 1 Шаблон:Примечания"," 9.06% 156.539 14 Шаблон:Книга"," 7.22% 124.726 1 Шаблон:Внешние_ссылки"," 5.76% 99.484 4 Шаблон:Карточка/блок_с_маркерами"," 4.57% 78.934 5 Шаблон:Статья"," 3.86% 66.652 2 Шаблон:Collapsible_list"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.958","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":10270903,"limit":52428800},"limitreport-logs":"Loaded datatype commonsMedia of P8224 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype commonsMedia of P8224 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype commonsMedia of P8224 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype commonsMedia of P8224 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype commonsMedia of P8224 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype commonsMedia of P8224 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype string of P274 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2101 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2113 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2102 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2107 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2128 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2199 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P3078 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2117 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2066 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2116 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype wikibase-item of P4952 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype wikibase-item of P4952 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype wikibase-item of P4952 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype wikibase-item of P4952 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype wikibase-item of P4952 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype wikibase-item of P4952 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2067 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2054 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P1088 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P3013 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P3070 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2118 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2260 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2055 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2202 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2068 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2119 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P1117 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P1109 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2201 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P231 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P662 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P232 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P628 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P657 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P683 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P695 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype external-id of P661 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\nLoaded datatype quantity of P2067 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/config\n"},"cachereport":{"origin":"mw-api-int.codfw.main-76d76b94d7-6czpb","timestamp":"20241125211924","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u0410\u0446\u0435\u0442\u043e\u043d","url":"https:\/\/ru.wikipedia.org\/wiki\/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q49546","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q49546","author":{"@type":"Organization","name":"Contributors to Wikimedia projects"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"\u0424\u043e\u043d\u0434 \u0412\u0438\u043a\u0438\u043c\u0435\u0434\u0438\u0430","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2005-04-16T15:24:00Z","dateModified":"2024-05-11T02:46:15Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/4\/4b\/Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png","headline":"\u043f\u0440\u043e\u0441\u0442\u0435\u0439\u0448\u0438\u0439 \u043f\u0440\u0435\u0434\u0441\u0442\u0430\u0432\u0438\u0442\u0435\u043b\u044c \u043a\u0435\u0442\u043e\u043d\u043e\u0432"}</script> </body> </html>