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Intermedio di reazione - Wikipedia

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Disponibile in 25 lingue" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-25" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">25 lingue</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D9%88%D8%B3%D8%B7%D9%8A" title="مركب وسطي - arabo" lang="ar" hreflang="ar" data-title="مركب وسطي" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabo" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Stoffwechselintermediat" title="Stoffwechselintermediat - tedesco" lang="de" hreflang="de" data-title="Stoffwechselintermediat" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="tedesco" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Reaction_intermediate" title="Reaction intermediate - inglese" lang="en" hreflang="en" data-title="Reaction intermediate" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglese" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Intermedio_de_reacci%C3%B3n" title="Intermedio de reacción - spagnolo" lang="es" hreflang="es" data-title="Intermedio de reacción" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="spagnolo" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Intermediaat" title="Intermediaat - estone" lang="et" hreflang="et" data-title="Intermediaat" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estone" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Erreakzio_bitarteko" title="Erreakzio bitarteko - basco" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Erreakzio bitarteko" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basco" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%AA%D8%B1%DA%A9%DB%8C%D8%A8_%D9%85%DB%8C%D8%A7%D9%86%DB%8C" title="ترکیب میانی - persiano" lang="fa" hreflang="fa" data-title="ترکیب میانی" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persiano" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Interm%C3%A9diaire_r%C3%A9actionnel" title="Intermédiaire réactionnel - francese" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Intermédiaire réactionnel" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francese" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%97%D7%95%D7%9E%D7%A8_%D7%91%D7%99%D7%A0%D7%99%D7%99%D7%9D" title="חומר ביניים - ebraico" lang="he" hreflang="he" data-title="חומר ביניים" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="ebraico" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ht mw-list-item"><a href="https://ht.wikipedia.org/wiki/Ent%C3%A8medy%C3%A8" title="Entèmedyè - creolo haitiano" lang="ht" hreflang="ht" data-title="Entèmedyè" data-language-autonym="Kreyòl ayisyen" data-language-local-name="creolo haitiano" class="interlanguage-link-target"><span>Kreyòl ayisyen</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_intermediat" title="Senyawa intermediat - indonesiano" lang="id" hreflang="id" data-title="Senyawa intermediat" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonesiano" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E4%B8%AD%E9%96%93%E4%BD%93" title="反応中間体 - giapponese" lang="ja" hreflang="ja" data-title="反応中間体" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="giapponese" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B0%98%EC%9D%91_%EC%A4%91%EA%B0%84%EC%B2%B4" title="반응 중간체 - coreano" lang="ko" hreflang="ko" data-title="반응 중간체" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coreano" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Intermediair_(scheikunde)" title="Intermediair (scheikunde) - olandese" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Intermediair (scheikunde)" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="olandese" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Produkt_przej%C5%9Bciowy" title="Produkt przejściowy - polacco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Produkt przejściowy" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polacco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Intermedi%C3%A1rio_reaccional" title="Intermediário reaccional - portoghese" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Intermediário reaccional" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portoghese" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Intermediar_de_reac%C8%9Bie" title="Intermediar de reacție - rumeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Intermediar de reacție" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumeno" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%98%D0%BD%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%B0%D1%82" title="Интермедиат - russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Интермедиат" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Reaction_intermediate" title="Reaction intermediate - Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Reaction intermediate" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Reak%C4%8Dn%C3%BD_medziprodukt" title="Reakčný medziprodukt - slovacco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Reakčný medziprodukt" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="slovacco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Intermediat" title="Intermediat - svedese" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Intermediat" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="svedese" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Reaksiyon_ara_%C3%BCr%C3%BCnleri" title="Reaksiyon ara ürünleri - turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Reaksiyon ara ürünleri" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%86%D0%BD%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%BC%D0%B5%D0%B4%D1%96%D0%B0%D1%82" title="Інтермедіат - ucraino" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Інтермедіат" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraino" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%8F%8D%E5%BA%94%E4%B8%AD%E9%97%B4%E4%BD%93" title="反应中间体 - cinese" lang="zh" hreflang="zh" data-title="反应中间体" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="cinese" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Ho%C3%A1n-%C3%A8ng_tiong-kan-th%C3%A9" title="Hoán-èng tiong-kan-thé - min nan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Hoán-èng tiong-kan-thé" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="min nan" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q7458208#sitelinks-wikipedia" title="Modifica collegamenti interlinguistici" class="wbc-editpage">Modifica collegamenti</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Namespace"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Intermedio_di_reazione" title="Vedi la voce [c]" accesskey="c"><span>Voce</span></a></li><li id="ca-talk" class="new vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Discussione:Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Vedi le discussioni relative a questa pagina (la pagina non esiste) [t]" accesskey="t"><span>Discussione</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" 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href="/wiki/Intermedio_di_reazione"><span>Leggi</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit" title="Modifica questa pagina [v]" accesskey="v"><span>Modifica</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit" title="Modifica il wikitesto di questa pagina [e]" accesskey="e"><span>Modifica wikitesto</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=history" title="Versioni precedenti di questa pagina [h]" accesskey="h"><span>Cronologia</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Strumenti pagine"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" 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class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Strumenti pagine"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aspetto"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Aspetto</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">sposta nella barra 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title="Prodotto (chimica)">prodotti</a> finali di una <a href="/wiki/Reazione_chimica" title="Reazione chimica">reazione chimica</a>. La maggior parte delle reazioni chimiche avviene attraverso vari stadi, vale a dire il relativo <a href="/wiki/Meccanismo_di_reazione" title="Meccanismo di reazione">meccanismo di reazione</a> è composto da più di un processo elementare. Un intermedio rappresenta il prodotto di ciascuno di questi processi, eccetto l'ultimo che dà origine ai prodotti finali osservati. Gli intermedi sono molto reattivi e solitamente hanno breve vita e sono molto raramente isolabili. Inoltre, a causa della loro breve vita, non sono riscontrabili nella miscela dei prodotti formati. </p><p>Per esempio, si consideri l'ipotetica reazione </p> <dl><dd>A + B → C + D</dd></dl> <p>che avviene attraverso i due processi elementari </p> <dl><dd>A + B → X*</dd> <dd>X* → C + D</dd></dl> <p>dove X* rappresenta un intermedio. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Definizione">Definizione</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit&amp;section=1" title="Modifica la sezione Definizione" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;section=1" title="Edit section&#039;s source code: Definizione"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La <a href="/wiki/Unione_internazionale_di_chimica_pura_e_applicata" title="Unione internazionale di chimica pura e applicata">IUPAC</a> definisce un <b>intermedio di reazione</b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> come un'entità molecolare (<a href="/wiki/Atomo" title="Atomo">atomo</a>, <a href="/wiki/Molecola" title="Molecola">molecola</a>, <a href="/wiki/Ione" title="Ione">ione</a>...) con un tempo di vita apprezzabilmente più lungo di una <a href="/wiki/Vibrazione" title="Vibrazione">vibrazione</a> molecolare che è formata (direttamente o indirettamente) a partire dai reagenti e reagisce ulteriormente per dare (sia direttamente o indirettamente) i prodotti di una reazione chimica. </p><p>Il tempo di vita distingue gli intermedi veri, chimicamente distinti, dagli stati vibrazionali o conformazionali (<a href="/wiki/Conformazione" title="Conformazione">conformeri</a>). La loro <a href="/wiki/Energia_potenziale" title="Energia potenziale">energia potenziale</a> rispetto ai reagenti o ai precedenti intermedi è caratterizzata dal possedere un minimo di profondità maggiore rispetto all'<a href="/wiki/Energia_termica" title="Energia termica">energia termica</a> disponibile derivante dalla <a href="/wiki/Temperatura" title="Temperatura">temperatura</a>, con un valore esatto <i>RT</i>, dove <i>R</i> è la <a href="/wiki/Costante_dei_gas" title="Costante dei gas">costante dei gas</a> e <i>T</i> la temperatura. </p><p>Molti intermedi di reazione hanno breve vita e hanno un'elevata reattività, perciò hanno una bassa concentrazione nella miscela di reazione. Quando le condizioni necessarie alla reazione non prevalgono più, questi intermedi reagiscono e non ne riforma più nessuno nella miscela di reazione. Comuni esempi sono i <a href="/wiki/Radicali_liberi" class="mw-redirect" title="Radicali liberi">radicali</a> <a href="/wiki/Ossidante" title="Ossidante">ossidanti</a> <a href="/wiki/Perossido" class="mw-redirect" title="Perossido">perossido</a> e <a href="/wiki/Ossidrile" class="mw-redirect" title="Ossidrile">ossidrile</a> (·OOH e ·OH) trovati nelle reazioni di <a href="/wiki/Combustione" title="Combustione">combustione</a>, che sono talmente reattivi che è richiesta un'elevata temperatura per produrli costantemente e mantenere la reazione, altrimenti la combustione cesserà. </p><p>Alcune reazioni multiple avvengono nella stessa combinazione. Per esempio, in un'<a href="/wiki/Esterificazione" title="Esterificazione">esterificazione</a> di un <a href="/wiki/Dioli" title="Dioli">diolo</a>, si forma dapprima un prodotto mono<a href="/wiki/Estere" class="mw-redirect" title="Estere">estere</a>, che può essere isolato, ma gli stessi reagenti e condizioni possono promuovere un'ulteriore reazione con formazione di un diestere. Il tempo di vita di tale "intermedio" è considerevolmente più lungo di quello degli stessi intermedi di esterificazione. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="I_principali_intermedi_reattivi_del_carbonio">I principali intermedi reattivi del carbonio</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit&amp;section=2" title="Modifica la sezione I principali intermedi reattivi del carbonio" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;section=2" title="Edit section&#039;s source code: I principali intermedi reattivi del carbonio"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Carbocatione" title="Carbocatione">Carbocationi</a> e i loro equivalenti stabilizzati come gli <a href="/wiki/Idronio" title="Idronio">ioni ossonio</a></li> <li><a href="/wiki/Carbanione" title="Carbanione">Carbanioni</a> e i loro equivalenti stabilizzati come gli <a href="/wiki/Enolato" class="mw-redirect" title="Enolato">enolati</a></li> <li><a href="/wiki/Radicali_liberi" class="mw-redirect" title="Radicali liberi">Radicali liberi</a></li> <li><a href="/wiki/Carbene" title="Carbene">Carbeni</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Caratteristiche_comuni_degli_intermedi_organici">Caratteristiche comuni degli intermedi organici</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit&amp;section=3" title="Modifica la sezione Caratteristiche comuni degli intermedi organici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;section=3" title="Edit section&#039;s source code: Caratteristiche comuni degli intermedi organici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Bassa concentrazione rispetto al substrato di reazione e al prodotto finale</li> <li>Ad eccezione dei carbanioni, questi intermedi non obbediscono alla <a href="/wiki/Regola_dell%27ottetto" title="Regola dell&#39;ottetto">regola dell'ottetto</a> da qui l'elevata reattività</li> <li>Sono generati spesso dalla <a href="/wiki/Decomposizione_(chimica)" title="Decomposizione (chimica)">decomposizione</a> di un <a href="/wiki/Composto_chimico" title="Composto chimico">composto chimico</a></li> <li>È spesso possibile provare l'esistenza di queste specie tramite metodi <a href="/wiki/Spettroscopia" title="Spettroscopia">spettroscopici</a></li> <li>Deve essere tenuto conto dell'<a href="/wiki/Effetto_gabbia" title="Effetto gabbia">effetto gabbia</a></li> <li>Si ha spesso stabilizzazione per <a href="/w/index.php?title=Coniugazione_(chimica)&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Coniugazione (chimica) (la pagina non esiste)">coniugazione</a> o <a href="/wiki/Risonanza_(chimica)" title="Risonanza (chimica)">risonanza</a></li> <li>Spesso è difficile distinguerli dallo <a href="/wiki/Stato_di_transizione" title="Stato di transizione">stato di transizione</a></li> <li>Ne può essere provata l'esistenza tramite <a href="/wiki/Trappola_chimica" title="Trappola chimica">trappola chimica</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Note">Note</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit&amp;section=4" title="Modifica la sezione Note" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;section=4" title="Edit section&#039;s source code: Note"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1"><b>^</b></a> <span class="reference-text"> (<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/I03096.html">definizione IUPAC di intermedio</a></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bibliografia">Bibliografia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit&amp;section=5" title="Modifica la sezione Bibliografia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;section=5" title="Edit section&#039;s source code: Bibliografia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press.<a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/0306411989" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-306-41198-9</a>.</li> <li>March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley &amp; Sons, inc. <a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/0471854727" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-471-85472-7</a>.</li> <li>Gilchrist T.C.; Rees C.W.; (1969) Carbenes, nitrenes and arynes. Nelson, London.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Voci_correlate">Voci correlate</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;veaction=edit&amp;section=6" title="Modifica la sezione Voci correlate" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;action=edit&amp;section=6" title="Edit section&#039;s source code: Voci correlate"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Stato_di_transizione" title="Stato di transizione">Stato di transizione</a></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554510">.mw-parser-output .CdA{border:1px solid #aaa;width:100%;margin:auto;font-size:90%;padding:2px}.mw-parser-output .CdA th{background-color:#f2f2f2;font-weight:bold;width:20%}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}</style><table class="CdA"><tbody><tr><th><a href="/wiki/Aiuto:Controllo_di_autorit%C3%A0" title="Aiuto:Controllo di autorità">Controllo di autorità</a></th><td><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>)&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh92001557">sh92001557</a></span><span style="font-weight:bold;">&#160;·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Israele" title="Biblioteca nazionale di Israele">J9U</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr>,&#160;<abbr title="ebraico">HE</abbr></span>)&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&amp;local_base=NLX10&amp;find_code=UID&amp;request=987007551584405171">987007551584405171</a></span></td></tr></tbody></table> <div class="noprint" style="width:100%; padding: 3px 0; display: flex; flex-wrap: wrap; row-gap: 4px; column-gap: 8px; box-sizing: border-box;"><div style="flex-grow: 1"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140555418">.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{width:100%;line-height:25px;border:1px solid #CCF;background-color:#F0EEFF;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#FAFAFA}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{background-color:#202122;border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#282929}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{background-color:#202122;border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#282929}}</style><div class="itwiki-template-occhiello"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Gnome-applications-science.svg" class="mw-file-description" title="Chimica"><img alt="&#160;" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png" decoding="async" width="25" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/38px-Gnome-applications-science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/50px-Gnome-applications-science.svg.png 2x" data-file-width="48" data-file-height="48" /></a></span>&#32;<b><a href="/wiki/Portale:Chimica" title="Portale:Chimica">Portale Chimica</a></b>&#58; il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia</div></div></div> <!-- NewPP limit report Parsed by mw‐web.eqiad.main‐7c479b968‐lsb9w Cached time: 20241117154302 Cache expiry: 2592000 Reduced expiry: false Complications: [show‐toc] CPU time usage: 0.088 seconds Real time usage: 0.123 seconds Preprocessor visited node count: 805/1000000 Post‐expand include size: 3200/2097152 bytes Template argument size: 252/2097152 bytes Highest expansion depth: 9/100 Expensive parser function count: 2/500 Unstrip recursion depth: 0/20 Unstrip post‐expand size: 2037/5000000 bytes Lua time usage: 0.046/10.000 seconds Lua memory usage: 1534845/52428800 bytes Number of Wikibase entities loaded: 1/400 --> <!-- Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template) 100.00% 90.415 1 -total 45.78% 41.392 1 Template:Controllo_di_autorità 27.16% 24.557 1 Template:Portale 25.89% 23.406 1 Template:En 23.93% 21.633 1 Template:Lingue 12.02% 10.871 1 Template:Icona_argomento --> <!-- Saved in parser cache with key itwiki:pcache:idhash:2205374-0!canonical and timestamp 20241117154302 and revision id 125023871. 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Vedi le <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use/it">condizioni d'uso</a> per i dettagli.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/it">Informativa sulla privacy</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia:Sala_stampa/Wikipedia">Informazioni su Wikipedia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Avvertenze_generali">Avvertenze</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Codice di condotta</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Sviluppatori</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/it.wikipedia.org">Statistiche</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Dichiarazione sui cookie</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//it.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Intermedio_di_reazione&amp;mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Versione mobile</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-6whj2","wgBackendResponseTime":214,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.088","walltime":"0.123","ppvisitednodes":{"value":805,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":3200,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":252,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":9,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":2,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":2037,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":1,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 90.415 1 -total"," 45.78% 41.392 1 Template:Controllo_di_autorità"," 27.16% 24.557 1 Template:Portale"," 25.89% 23.406 1 Template:En"," 23.93% 21.633 1 Template:Lingue"," 12.02% 10.871 1 Template:Icona_argomento"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.046","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":1534845,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-7c479b968-lsb9w","timestamp":"20241117154302","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"Intermedio di reazione","url":"https:\/\/it.wikipedia.org\/wiki\/Intermedio_di_reazione","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q7458208","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q7458208","author":{"@type":"Organization","name":"Contributori ai progetti Wikimedia"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2009-02-01T00:15:58Z","dateModified":"2022-01-12T21:02:55Z"}</script> </body> </html>

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