CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-disabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-disabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-not-available" lang="gl" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Ver o código fonte de "Carbanión" - Wikipedia, a enciclopedia libre</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-disabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-disabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-not-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )glwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":true,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""], "wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","xaneiro","febreiro","marzo","abril","maio","xuño","xullo","agosto","setembro","outubro","novembro","decembro"],"wgRequestId":"ea82ec42-1d5a-4922-bdfa-1e49e2f64b69","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Carbanión","wgTitle":"Carbanión","wgCurRevisionId":6842346,"wgRevisionId":0,"wgArticleId":320243,"wgIsArticle":false,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"edit","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":[],"wgPageViewLanguage":"gl","wgPageContentLanguage":"gl","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Carbanión","wgRelevantArticleId":320243,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":false,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"gl","pageLanguageDir": "ltr","pageVariantFallbacks":"gl"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.charinsert-styles":"ready","ext.gadget.PortalClass":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","skins.vector.search.codex.styles":"ready", "skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","ext.charinsert.styles":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["mediawiki.action.edit.collapsibleFooter","site","mediawiki.page.ready","skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.charinsert","ext.gadget.ReferenceTooltips","ext.gadget.refToolbar","ext.gadget.charinsert","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=gl&modules=ext.charinsert.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=gl&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=gl&modules=ext.gadget.PortalClass%2Ccharinsert-styles&only=styles&skin=vector-2022"> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=gl&modules=site.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.5"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="noindex,nofollow,max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Ver o código fonte de "Carbanión" - Wikipedia, a enciclopedia libre"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//gl.m.wikipedia.org/wiki/Carbani%C3%B3n"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Editar" href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Wikipedia (gl)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//gl.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Carbani%C3%B3n"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.gl"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Fonte Atom de novas de Wikipedia" href="/w/index.php?title=Especial:Cambios_recentes&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Carbanión rootpage-Carbanión skin-vector-2022 action-edit"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">Saltar ao contido</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Sitio"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Menú principal" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Menú principal</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Menú principal</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">mover á barra lateral</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">agochar</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> Navegación </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portada" title="Visitar a páxina principal [z]" accesskey="z"><span>Portada</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Portal_da_comunidade" title="Información acerca do proxecto, do que pode facer e dos lugares onde atopar as cousas"><span>Portal da comunidade</span></a></li><li id="n-A-Taberna" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:A_Taberna"><span>A Taberna</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Actualidade" title="Información acerca de acontecementos de actualidade"><span>Actualidade</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:Cambios_recentes" title="A lista de modificacións recentes no wiki [r]" accesskey="r"><span>Cambios recentes</span></a></li><li id="n-Artigos-de-calidade" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Artigos_de_calidade"><span>Artigos de calidade</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:Ao_chou" title="Cargar unha páxina ao chou [x]" accesskey="x"><span>Páxina ao chou</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Axuda" title="O lugar para informarse"><span>Axuda</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/Portada" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="Wikipedia" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-en.svg" style="width: 7.5em; height: 1.125em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="a Wikipedia en galego" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-gl.svg" width="118" height="13" style="width: 7.375em; height: 0.8125em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/Especial:Procurar" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="Procurar neste wiki [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>Procura</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="Procurar en Wikipedia" aria-label="Procurar en Wikipedia" autocapitalize="sentences" title="Procurar neste wiki [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="Especial:Procurar"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">Procurar</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="Ferramentas persoais"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aparencia"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="Cambia a aparencia do tamaño da fonte, o ancho e a cor da páxina" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Aparencia" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Aparencia</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_gl.wikipedia.org&uselang=gl" class=""><span>Doazóns</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Especial:Crear_unha_conta&returnto=Carbani%C3%B3n&returntoquery=action%3Dedit" title="É recomendable que cree unha conta e acceda ao sistema, se ben non é obrigatorio" class=""><span>Crear unha conta</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Especial:Iniciar_sesi%C3%B3n&returnto=Carbani%C3%B3n&returntoquery=action%3Dedit" title="É recomendable que se rexistre, se ben non é obrigatorio [o]" accesskey="o" class=""><span>Acceder ao sistema</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="Máis opcións" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Ferramentas persoais" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Ferramentas persoais</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="Menú de usuario" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_gl.wikipedia.org&uselang=gl"><span>Doazóns</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Especial:Crear_unha_conta&returnto=Carbani%C3%B3n&returntoquery=action%3Dedit" title="É recomendable que cree unha conta e acceda ao sistema, se ben non é obrigatorio"><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>Crear unha conta</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Especial:Iniciar_sesi%C3%B3n&returnto=Carbani%C3%B3n&returntoquery=action%3Dedit" title="É recomendable que se rexistre, se ben non é obrigatorio [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>Acceder ao sistema</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> Páxinas para os editores sen a sesión iniciada <a href="/wiki/Axuda:Introduci%C3%B3n" aria-label="Máis información sobre a edición"><span>máis información</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:As_mi%C3%B1as_contribuci%C3%B3ns" title="Unha lista das modificacións feitas desde este enderezo IP [y]" accesskey="y"><span>Contribucións</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:A_mi%C3%B1a_conversa" title="Conversa acerca de edicións feitas desde este enderezo IP [n]" accesskey="n"><span>Conversa</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Sitio"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Ver o código fonte de "Carbanión"</h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Este artigo só existe nesta lingua. Engade o artigo para outra linguas." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-0" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Engadir linguas</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="uls-after-portlet-link"></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espazos de nomes"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Carbani%C3%B3n" title="Ver o contido da páxina [c]" accesskey="c"><span>Artigo</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Conversa:Carbani%C3%B3n" rel="discussion" title="Conversa acerca do contido desta páxina [t]" accesskey="t"><span>Conversa</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Cambiar a variante de lingua" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">galego</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="Vistas"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Carbani%C3%B3n"><span>Ler</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&veaction=edit" title="Editar esta páxina [v]" accesskey="v"><span>Editar</span></a></li><li id="ca-edit" class="selected collapsible vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=edit" title="Editar o código fonte desta páxina"><span>Editar a fonte</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=history" title="Versións anteriores desta páxina [h]" accesskey="h"><span>Ver o historial</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Ferramentas das páxinas"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Ferramentas" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Ferramentas</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Ferramentas</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">mover á barra lateral</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">agochar</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="Máis opcións" > <div class="vector-menu-heading"> Accións </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/Carbani%C3%B3n"><span>Ler</span></a></li><li id="ca-more-ve-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&veaction=edit" title="Editar esta páxina [v]" accesskey="v"><span>Editar</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="selected collapsible vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=edit" title="Editar o código fonte desta páxina [e]" accesskey="e"><span>Editar a fonte</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=history"><span>Ver o historial</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Xeral </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:P%C3%A1xinas_que_ligan_con_esta/Carbani%C3%B3n" title="Lista de todas as páxinas do wiki que ligan cara a aquí [j]" accesskey="j"><span>Páxinas que ligan con esta</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:Cambios_relacionados/Carbani%C3%B3n" rel="nofollow" title="Cambios recentes nas páxinas ligadas desde esta [k]" accesskey="k"><span>Cambios relacionados</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Especial:P%C3%A1xinas_especiais" title="Lista de todas as páxinas especiais [q]" accesskey="q"><span>Páxinas especiais</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=info" title="Máis información sobre esta páxina"><span>Información da páxina</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Especial:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fgl.wikipedia.org%2Fw%2Findex.php%3Ftitle%3DCarbani%25C3%25B3n%26action%3Dedit"><span>Xerar URL acurtado</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Especial:QrCode&url=https%3A%2F%2Fgl.wikipedia.org%2Fw%2Findex.php%3Ftitle%3DCarbani%25C3%25B3n%26action%3Dedit"><span>Descargar o código QR</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> Noutros proxectos </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q898552" title="Ligazón ao elemento conectado no repositorio de datos [g]" accesskey="g"><span>Elemento de Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Ferramentas das páxinas"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aparencia"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Aparencia</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">mover á barra lateral</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">agochar</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle">← <a href="/wiki/Carbani%C3%B3n" title="Carbanión">Carbanión</a></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><p>Non tes os permisos necesarios para editar esta páxina, pola seguinte razón: </p> <div class="permissions-errors"><div class="mw-permissionerror-globalblocking-blockedtext-range"><b>O teu enderezo IP está nun rango que foi <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Global_blocks" class="extiw" title="m:Special:MyLanguage/Global blocks">bloqueado en todos os wikis da Fundación Wikimedia</a>.</b> <p><a href="/wiki/Usuario:Jon_Kolbert" title="Usuario:Jon Kolbert">‪Jon Kolbert‬</a> realizou o bloqueo. O motivo achegado é <i><a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/NOP" class="extiw" title="m:Special:MyLanguage/NOP">Open proxy/Webhost</a>: See the <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/WM:OP/H" class="extiw" title="m:WM:OP/H">help page</a> if you are affected </i>. </p> <ul><li>Inicio do bloqueo: 27 de agosto de 2023 ás 15:12</li> <li>Caducidade do bloqueo: 27 de agosto de 2028 ás 15:12</li></ul> <p>O teu enderezo IP actual é 8.222.208.146. O rango bloqueado é 8.222.128.0/17. </p><p>Por favor, inclúe todos estes detalles nas consultas que fagas. Se cres que o teu bloqueo foi un erro, podes atopar información adicional e instrucións na política global sobre a <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/No_open_proxies" class="extiw" title="m:Special:MyLanguage/No open proxies">prohibición de proxies abertos</a>. </p> Pola contra, para debater sobre o bloqueo <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Steward_requests/Global" class="extiw" title="m:Steward requests/Global">publica unha solicitude de revisión en Meta-Wiki</a>. Tamén podes enviar un correo electrónico á cola do <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/VRT" class="extiw" title="m:Special:MyLanguage/VRT">equipo voluntario de resposta</a> dos <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Stewards" class="extiw" title="m:Special:MyLanguage/Stewards">stewards</a> no enderezo <kbd>stewards@wikimedia.org</kbd>, incluíndo todos os detalles anteriores.</div></div><hr /> <p>Podes ver e copiar o código fonte desta páxina. </p><textarea readonly="" accesskey="," id="wpTextbox1" cols="80" rows="25" style="" class="mw-editfont-monospace" lang="gl" dir="ltr" name="wpTextbox1">[[Ficheiro:Carbanion Structural Formulae V.1.svg|miniatura|320px|Carbanión.]] Un '''carbanión''' é un [[anión]] no cal o [[carbono]] ten un [[par solitario|par de electróns non compartidos]] e ten carga negativa, xeralmente con tres [[substituínte]]s dun total de oito [[electrón de valencia|electróns de valencia]].<ref>Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd</ref> O carbanión ten unha xeometría piramidal trigonal. Formalmente, un carbanión é a [[base conxugada]] dun '''ácido de carbono''' (''carbon acid''). :R<sub>3</sub>C-H + B<sup>−</sup> → '''R<sub>3</sub>C<sup>−</sup>''' + H-B onde B é a base. Un carbanión é un [[intermediario reactivo]] en [[química orgánica]]. == Estabilidade e reactividade == Un carbanión é un [[nucleófilo]]. A estabilidade e reactividade dun carbanión está determinada por varios factores, entre os que están os seguintes: #O [[efecto indutivo]]. Os átomos electronegativos adxacentes á carga estabilizan a carga. #[[Hibridación de orbitais|Hibridación]] do átomo que leva a carga. Canto maior é o carácter s do átomo que leva a carga, máis estable é o anión. #A extensión da [[sistema conxugado|conxugación]] do anión. Os [[Resonancia (químic)|efectos de resonancia]] poden estabilizar o anión. Isto é especialmente certo cando o anión está estabilizado como resutado de [[aromaticidade]]. Un carbanión é un [[intermediario reactivo]] e intervén en reaccións de [[química orgánica]], por exemplo na [[reacción de eliminación E1cB]], e en [[química organometálica]], por exemplo na [[reacción de Grignard]], ou na química de alquil litio. Existen tamén os carbanións estables. En 1984 Olmstead presentou o [[sal (química)|sal]] de litio [[éter coroa]] do trifenilmetil carbanión a partir do trifenilmetano, [[n-butilitio]] e [[éter coroa|12-coroa-4]] a baixas temperaturas:<ref>''The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]-'' Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1985'''; 107(7); 2174-2175. {{DOI|10.1021/ja00293a059}}</ref> [[Ficheiro:TriphenylmethaneAnion.png|center|500px|Formación do anión trifenilmetano.]] Engadindo [[N-butilitio|''n''-butilitio]] ao [[trifenilmetano]] en [[tetrahidrofurano|THF]] a baixas temperaturas seguido do [[éter coroa|12-coroa-4]] prodúcese como resultado unha solución vermella e o complexo do sal precipita a −20&nbsp;°C. As lonxitudes de enlace do C-C central son 145 pm co anel fenilo nun ángulo de como media 31,2°. Esta forma é menos pronunciada cun contraión tetrametilamonio.<ref>{{cita publicación periódica|doi=10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3229::AID-CHEM3229>3.0.CO;2-3|título=Schlenk's Early “Free” Carbanions|lingua=en|revista=Chemistry - A European Journal|volume=8|número=14|páxinas=3229–3232|data=15 de xullo de 2002}}</ref> Unha ferramenta para a detección de carbanións en solución é a [[resonancia magnética nuclear de protóns]].<ref>''A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions.'' Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June '''1999'''</ref> Un espectro do [[ciclopentadieno]] en [[dimetilsulfóxido|DMSO]] mostra catro protóns vinílicos a 6,5 ppm e dous protóns [[pontes de metileno]] a 3 ppm, mentres que o anión [[ciclopentadienil]] ten unha soa resonancia a 5.50 ppm. == Ácidos de carbono == Calquera molécula que conteña un C-H pode perder un protón formando un carbanión. Por tanto, calquera [[hidrocarburo]] que conteña enlaces C-H pode considerarse un ácido cun valor correspondente de [[pKa]]. O [[metano]] non é desde logo un ácido no seu significado clásico, aínda que o seu pKa estimado é 56. Pode compararse este valor co do [[ácido acético]], cuxo pKa é 4,76. Os mesmos factores que determinan a estabilidade do carbanión tamén determinan a orde nos pKa de ácidos de carbono. Estes valores determínanse para os compostos ou ben en auga para comparalos cos ácidos ordinarios, ou ben en [[dimetil sulfóxido]] (DMSO), no cal a maioría dos ácidos de carbono e os seus anións son solubles ou están na fase de gas. Con DMSO a fiestra de acidez para os solutos está limitada ao seu propio pKa de 35,5. {|align="center" class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;" |- !nome !fórmula !fórmula estrutural !pKa |- |'''[[Metano]]''' |'''CH<sub>4</sub>''' |[[Ficheiro:Methane-2D-dimensions.svg|90px]] |'''~ 56''' |- |[[Etano]] |C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> |[[Ficheiro:Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png|90px]] |~ 50 |- |[[Anisol]] |C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O |[[Ficheiro:Anisol.svg|50px]] |~ 49 |- |[[Ciclopentano]] |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[Ficheiro:Cyclopentane v2.svg|40px]] |~ 45 |- |[[Propeno]] |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[Ficheiro:Propylene skeletal.svg|75px]] |~ 44 |- |[[Benceno]] |C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> |[[Ficheiro:Benzol.svg|40px]] |~ 43 |- |[[Tolueno]] |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> |[[Ficheiro:Toluol.svg|40px]] |~ 43 |- |[[Dimetil sulfóxido]] |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO |[[Ficheiro:DMSO-2D-dimensions.png|90px]] |35,5 |- |[[Difenilmetano]] |C<sub>13</sub>H<sub>12</sub> |[[Ficheiro:Diphenylmethane.png|130px]] | 32,3 |- |'''[[Anilina]]''' |'''C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>''' |[[Ficheiro:Aniline.svg|50px]] | '''30,6''' |- |[[Trifenilmetano]] |C<sub>19</sub>H<sub>16</sub> |[[Ficheiro:Triphenylmethane.png|100px]] | 30,6 |- |[[Xanteno]] |C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>O |[[Ficheiro:Xanthen.svg|120px]] | 30 |- |'''[[Etanol]]''' |'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH''' |[[Ficheiro:Ethanol-2D-skeletal.svg|75px]] | '''29,8''' |- |[[Fenilacetileno]] |C<sub>8</sub>H<sub>6</sub> |[[Ficheiro:Phenylacetylene.svg|75px]] | 28,8 |- |[[Tioxanteno]] |C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>S |[[Image:Thioxanthene.png|100px]] | 28,6 |- |[[Acetona]] |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O |[[Ficheiro:Aceton.svg|90px]] | 26,5 |- |[[Acetileno]] |C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> |[[Ficheiro:Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg|90px]] | 25 |- |[[Benzoxazol]] |C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO |[[Ficheiro:1,3-benzoxazole numbering.svg|90px]] | 24,4 |- |[[Fluoreno]] |C<sub>13</sub>H<sub>10</sub> |[[Ficheiro:Fluorene.png|100px]] | 22,6 |- |[[Indeno]] |C<sub>9</sub>H<sub>8</sub> |[[Ficheiro:Indene.png|75px]] | 20,1 |- |[[Ciclopentadieno]] |C<sub>5</sub>H<sub>6</sub> |[[Ficheiro:Cyclopentadiene.png|50px]] | 18 |- |[[Malononitrilo]] |C<sub>3</sub>H<sub>2</sub>N<sub>2</sub> |[[Ficheiro:Malononitrile.png|100px]] | 11,2 |- |[[Cianuro de hidróxeno]] |HCN |[[Ficheiro:Hydrogen-cyanide-2D.svg|80px]] | 9,2 |- |[[Acetilacetona]] |C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> |[[Ficheiro:AcacH.svg|180px]] | 8,95 |- |[[Dimedona]] |C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub> |[[Ficheiro:Dimedone.png|100px]] | 5,23 |- |[[Ácido de Meldrum]] |C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub> |[[Ficheiro:meldrum's acid.png|80px]] | 4,97 |- |'''[[Ácido acético]]''' |'''CH<sub>3</sub>COOH''' |[[Ficheiro:Acetic-acid-2D-skeletal.svg|70px]] | '''4,76''' |- |[[Ácido barbitúrico]] |C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub>(NH)<sub>2</sub> |[[Ficheiro:Barbituric acid.png|100px]] | 4,01 |- |[[Trinitrometano]] |HC(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub> |[[Ficheiro:Trinitromethane.svg|100px]] | 0,17 |- |[[Ácido fulmínico]] |HCNO |[[Ficheiro:Fulminic acid.svg|150px]] | -1,07 |- |[[Ácido carborano]] |HCHB<sub>11</sub>Cl<sub>11</sub> |[[Ficheiro:Carborane-acid-3D-balls.png|100px]] | -9 |- | colspan=4 align=left style="background: #ccccff;"|''Táboa 1. Acidez de ácidos de carbono en [[pKa]] en [[Dimetil sulfóxido|DMSO]] <ref>''Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution'' Frederick G. Bordwell [[Acc. Chem. Res.]]; '''1988'''; 21(12) pp 456 - 463; {{DOI|10.1021/ar00156a004}}</ref>''. Ácidos de referencia en '''negra'''. |- |} '''''<small>Nótese que os anións formados por ionización do ácido acético, etanol, e anilina non son carbanións.</small>''''' Empezando polo metano na táboa 1, a acidez vaise incrementando nas seguintes condicións: *cando o anión é [[aromaticidade|aromático]], porque o electrón engadido causa que o anión sexa aromático (como ocorre no [[indeno]] e no [[ciclopentadieno]]), ou porque a carga negativa sobre o carbono pode ser deslocalizada en varios aneis xa aromáticos (como no [[trifenilmetano]] ou [[ácido carborano]]). *cando o carbanión está rodeado por grupos fortemente electronegativos, por medio da neutralización parcial da carga negativa (como no [[malononitrilo]]). *cando o carbanión está inmediatamente adxacente a un grupo [[carbonilo]]. Os protóns α dos grupos carbonilo son ácidos porque a carga negativa do [[enolato]] pode ser parcialmente distribuída no átomo de oxíxeno. O [[ácido de Meldrum]] e o [[ácido barbitúrico]], denominados historicamente ácidos, son en realidade unha [[lactona]] e unha [[lactama]] respectivamente, pero os seus protóns de cabono ácido fanos ácidos. A acidez dos compostos carbonilo é unha importante forza impulsora de moitas reaccións orgánicas como a [[reacción do aldol]]. == Carbanións quirais == Como a [[xeometría molecular]] dun carbanión se describe como de pirámide trigonal, a cuestión é se os carbanións poden presentar ou non [[quiralidade (química)|quiralidade]], porque se a barreira de activación para a inversión desta xeometría é demasiado baixa calquera inento de introducir quiralidade acabará orixinando unha [[racemización]], similar á [[inversión do nitróxeno]]. Porén, existen evidencias sólidas de que os carbanións poden realmente ser quirais por exemplo en investigacións levadas a cabo con certos compostos de [[organolitio]]. A primeira evidencia da existencia de compostos de organolitio quirais obtívose en 1950. A reacción do 2-iodooctano quiral con sec-butilitio en [[éter de petróleo]] a −70&nbsp;°C seguida da reacción con [[xeo seco]] rendía [[ácido butírico|ácido 2-metilbutírico]] principalmente racémico, pero tamén unha cantidade de ácido 2-metiloctanoico opticamente activo, que só se puido ter formado a partir dun 2-metilheptilitio tamén opticamente activo, e o átomo de carbono unía o carbanión ao litio:<ref>''FORMATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-METHYLHEPTYLLITHIUM'' Robert L. Letsinger [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1950'''; 72(10) pp 4842 - 4842; {{DOI|10.1021/ja01166a538}}</ref> [[Ficheiro:ChiralcarbanionsI.png|center|400px|Organolitio opticamente activo.]] Ao quentar a reacción a 0&nbsp;°C a actividade óptica desaparecía. Obtivéronse máis evidencias na década de 1960. Unha reacción do [[isómero cis]] do 2-metilciclopropil bromuro co sec-butilitio seguida de carboxilación con xeo seco rendeu ácido cis-2-metilciclopropilcarboxílico. A formación do [[isómero trans]] tería indicado que o intermediario carbanión era inestable.<ref>''The Configurational Stability of cis- and trans-2-Methylcyclopropyllithium and Some Observations on the Stereochemistry of their Reactions with Bromine and Carbon Dioxide'' Douglas E. Applequist and Alan H. Peterson [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1961'''; 83(4) pp 862 - 865; {{DOI|10.1021/ja01465a030}}</ref> [[Ficheiro:ChiralcarbanionsII.png|center|500px|Estereoquímicados organolitios.]] Da mesma maneira a reacción do (+)-(S)-l-bromo-l-metil-2,2-difenilciclopropano con n-butilitio seguida de ''quench'' con [[metanol]] tivo como resultado un produto con [[retención da configuración]]:<ref>''Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium'' H. M. Walborsky, F. J. Impastato, and A. E. Young [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1964'''; 86(16) pp 3283 - 3288; {{DOI|10.1021/ja01070a017}}</ref> [[Ficheiro:ChiralcarbanionsIII.png|center|500px|Estabilidade óptica do 1-metil-2,2-difenilciclopropilitio.]] Máis recentemente obtivéronse compostos de metillitio quirais:<ref>''Preparation of Chiral -Oxy-[2H1]methyllithiums of 99% ee and Determination of Their Configurational Stability'' Dagmar Kapeller, Roland Barth, Kurt Mereiter, and Friedrich Hammerschmidt [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''2007'''; 129(4) pp 914 - 923; (Article) {{DOI|10.1021/ja066183s}}</ref> [[Ficheiro:PhosphatePhosphonateRearrangement.png|center|500px|Oxi-[2H1]metillitios quirais; Bu significa butil, i-Pr significa isopropil.]] Na imaxe os fosfatos ('''1''') conteñen un grupo quiral cun hidróxeno e un substituínte [[deuterio]]. O grupo [[estannil]] substitúese por litio no intermediario ('''2'''), que sofre un [[rearranxo fosfato-fosforano]] a [[fosforano]] ('''3'''), o cal nunha reacción co ácido acético dá [[alcohol]] ('''4'''). Unha vez máis, no intervalo de −78&nbsp;°C a 0&nbsp;°C nesta secuencia de reaccións presérvase a quiralidade.<ref>[[Enantioselectividade]] determinada por [[espectroscopía RMN]] despois da derivación con [[ácido de Mosher]].</ref> == Historia == Unha estrutura de carbanión propuxérona correctamente Clarke e [[Arthur Lapworth|Lapworth]] en 1907 por primeira vez para explicar o mecanismo de reacción da [[condensación de benzoína]].<ref>{{Cita publicación periódica| doi = 10.1039/CT9079100694| title = LXV.?An extension of the benzoin synthesis| url = https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-transactions_1907_91_part-i/page/694| year = 1907| last1 = Clarke | first1 = R. W. L.| last2 = Lapworth | first2 = A.| journal = Journal of the Chemical Society, Transactions| volume = 91| pages = 694 }}</ref> En 1904 [[Wilhelm Schlenk|Schlenk]] preparou Ph<sub>3</sub>C<sup>−</sup>NMe<sub>4</sub><sup>+</sup> en busca de nitróxeno pentavalente (a partir de [[cloruro de tetrametilamonio]] e [[química do organosodio|Ph<sub>3</sub>CNa]]) <ref>{{Cita publicación periódica| doi = 10.1002/jlac.19103720102| title = Ueber Triphenylmethyl und Analoga des Triphenylmethyls in der Biphenylreihe. [Zweite Mittheilung über „Triarylmethyle”.]| year = 1910| last1 = Schlenk | first1 = W.| last2 = Weickel | first2 = T.| last3 = Herzenstein | first3 = A.| journal = Justus Liebig's Annalen der Chemie| volume = 372| pages = 1 }}</ref> e en 1914 demostrou como se podían [[redox|reducir]] os [[radical (química)|radicais]] triarilmetilo a carbanións por metais alcalinos.<ref>{{Cita publicación periódica| doi = 10.1002/cber.19140470256| title = Über Metalladditinen an freie organische Radikale. (Über Triarylmethyle. XII.)| year = 1914| last1 = Schlenk | first1 = W.| last2 = Marcus | first2 = E.| journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| volume = 47| issue = 2| pages = 1664 }}</ref> O termo "carbanión" foi introducido por Wallis e Adams en 1933 como termo homólogo cargado negativamente do [[ión carbonio]].<ref>{{Cita publicación periódica| doi = 10.1021/ja01336a068| year = 1933| last1 = Wallis | first1 = E. S.| title = The Spatial Configuration of the Valences in Tricovalent Carbon Compounds1| last2 = Adams | first2 = F. H.| journal = Journal of the American Chemical Society| volume = 55| issue = 9| pages = 3838 }}</ref><ref>{{Cita publicación periódica| doi = 10.1351/pac199769020211| title = The first century of physical organic chemistry: A prologue| year = 1997| last1 = Tidwell | first1 = T. T.| journal = Pure and Applied Chemistry| volume = 69| issue = 2| pages = 211–214 }}</ref> == Notas == {{Listaref}} == Véxase tamén == === Outros artigos === *[[Carbocatión]] *[[Enol#Enolatos|Enolatos]] *[[Anión nitrilo]] === Ligazóns externas === * Gran base de datos de valores de pKa de Bordwellen www.chem.wisc.edu [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Ligazón] * Gran base de datos de valores de pKa de Bordwell en daecr1.harvard.edu [https://web.archive.org/web/20061212181531/http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf Ligazón] {{Control de autoridades}} [[Categoría:Compostos químicos]] [[Categoría:Anións]] [[Categoría:Intermediarios reactivos]] </textarea><div class="templatesUsed"><div class="mw-templatesUsedExplanation"><p>Modelos usados nesta páxina: </p></div><ul> <li><a href="/wiki/Modelo:Cita_publicaci%C3%B3n_peri%C3%B3dica" title="Modelo:Cita publicación periódica">Modelo:Cita publicación periódica</a> (<a href="/w/index.php?title=Modelo:Cita_publicaci%C3%B3n_peri%C3%B3dica&action=edit" title="Modelo:Cita publicación periódica">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/Modelo:Control_de_autoridades" title="Modelo:Control de autoridades">Modelo:Control de autoridades</a> (<a href="/w/index.php?title=Modelo:Control_de_autoridades&action=edit" title="Modelo:Control de autoridades">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/Modelo:DOI" title="Modelo:DOI">Modelo:DOI</a> (<a href="/w/index.php?title=Modelo:DOI&action=edit" title="Modelo:DOI">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/Modelo:Listaref" title="Modelo:Listaref">Modelo:Listaref</a> (<a href="/w/index.php?title=Modelo:Listaref&action=edit" title="Modelo:Listaref">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas" title="Módulo:Citas">Módulo:Citas</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas&action=edit" title="Módulo:Citas">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas/COinS" title="Módulo:Citas/COinS">Módulo:Citas/COinS</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas/COinS&action=edit" title="Módulo:Citas/COinS">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas/Configuration" title="Módulo:Citas/Configuration">Módulo:Citas/Configuration</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas/Configuration&action=edit" title="Módulo:Citas/Configuration">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas/Identifiers" title="Módulo:Citas/Identifiers">Módulo:Citas/Identifiers</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas/Identifiers&action=edit" title="Módulo:Citas/Identifiers">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas/Utilities" title="Módulo:Citas/Utilities">Módulo:Citas/Utilities</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas/Utilities&action=edit" title="Módulo:Citas/Utilities">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas/Validaci%C3%B3nDatas" title="Módulo:Citas/ValidaciónDatas">Módulo:Citas/ValidaciónDatas</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas/Validaci%C3%B3nDatas&action=edit" title="Módulo:Citas/ValidaciónDatas">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Citas/Whitelist" title="Módulo:Citas/Whitelist">Módulo:Citas/Whitelist</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Citas/Whitelist&action=edit" title="Módulo:Citas/Whitelist">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Control_de_autoridades" title="Módulo:Control de autoridades">Módulo:Control de autoridades</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Control_de_autoridades&action=edit" title="Módulo:Control de autoridades">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Control_de_autoridades/conf" title="Módulo:Control de autoridades/conf">Módulo:Control de autoridades/conf</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Control_de_autoridades/conf&action=edit" title="Módulo:Control de autoridades/conf">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Medbar" title="Módulo:Medbar">Módulo:Medbar</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Medbar&action=edit" title="Módulo:Medbar">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Medbar/conf" title="Módulo:Medbar/conf">Módulo:Medbar/conf</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Medbar/conf&action=edit" title="Módulo:Medbar/conf">editar</a>) </li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Navbar" title="Módulo:Navbar">Módulo:Navbar</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Navbar&action=edit" title="Módulo:Navbar">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Navbox" title="Módulo:Navbox">Módulo:Navbox</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Navbox&action=edit" title="Módulo:Navbox">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:No_globals" title="Módulo:No globals">Módulo:No globals</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:No_globals&action=edit" title="Módulo:No globals">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:ResolveEntityId" title="Módulo:ResolveEntityId">Módulo:ResolveEntityId</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:ResolveEntityId&action=edit" title="Módulo:ResolveEntityId">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Taxonbar" title="Módulo:Taxonbar">Módulo:Taxonbar</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Taxonbar&action=edit" title="Módulo:Taxonbar">ver o código fonte</a>) (semiprotexido)</li><li><a href="/wiki/M%C3%B3dulo:Taxonbar/conf" title="Módulo:Taxonbar/conf">Módulo:Taxonbar/conf</a> (<a href="/w/index.php?title=M%C3%B3dulo:Taxonbar/conf&action=edit" title="Módulo:Taxonbar/conf">editar</a>) </li></ul></div><p id="mw-returnto">Volver a «<a href="/wiki/Carbani%C3%B3n" title="Carbanión">Carbanión</a>».</p> <noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1&useformat=desktop" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Traído desde «<a dir="ltr" href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Carbanión">https://gl.wikipedia.org/wiki/Carbanión</a>»</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks catlinks-allhidden" data-mw="interface"></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Normas de protección de datos</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia:Acerca_de">Acerca de Wikipedia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Advertencia_xeral">Advertencias</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Código de conduta</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Desenvolvedores</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/gl.wikipedia.org">Estatísticas</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Declaración de cookies</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//gl.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbani%C3%B3n&action=edit&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Vista móbil</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-5c59558b9d-qsbgl","wgBackendResponseTime":183,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.004","walltime":"0.005","ppvisitednodes":{"value":17,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":814,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":0,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":2,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":0,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 0.000 1 -total"]},"cachereport":{"origin":"mw-web.codfw.main-5c59558b9d-qsbgl","timestamp":"20241201113326","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> </body> </html>